JP2010512986A - マイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
それぞれ、モノマーの全質量に対して
アクリル−及び/又はメタクリル酸の1種以上のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸及び/又はマレイン酸(モノマーI)30〜90質量%、
ジビニル−及びポリビニルモノマー(モノマーII)からなる混合物10〜70質量%、その際、ポリビニルモノマーの割合は、モノマーIIに対して2〜90質量%である、並びに、
1種以上のその他のモノマー(モノマーIII)0〜30質量%
から構成されている、マイクロカプセル、その製造方法並びにテキスタイル、結合建材及び伝熱液体におけるその使用に関する。
Description
本発明は、カプセルコア及びアクリル−及び/又はメタクリル酸のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸及び/又はマレイン酸、架橋剤並びに場合によりその他のモノマーから構成されたカプセル壁を含有するマイクロカプセルに関する。更に、本発明は、その製造方法、テキスタイル、結合建築材料及び伝熱液体における使用に関する。
それぞれ、モノマーの全質量に対して
アクリル−及び/又はメタクリル酸の1種以上のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸及び/又はマレイン酸(モノマーI)30〜90質量%、
ジビニル−及びポリビニルモノマー(モノマーII)からなる混合物10〜70質量%、その際、ポリビニルモノマーの割合は、モノマーIIに対して2〜90質量%である、並びに、
1種以上のその他のモノマー(モノマーIII)0〜30質量%
から構成されている、マイクロカプセル、その製造方法並びにテキスタイル、結合建材及び伝熱液体におけるその使用が見出された。
それぞれ、モノマーの全質量に対して
モノマーIa及びIbからなる混合物30〜90質量%、その際、モノマーIbの割合は、全てのモノマーI、II及びIIIの全質量に対して<25質量%である、
ジビニル−及びポリビニルモノマー(モノマーII)からなる混合物10〜70質量%、その際、ポリビニルモノマーの割合は、モノマーIIに対して2〜90質量%である、並びに、
その他のモノマーIII0〜30質量%
から構成されている。
それぞれ、モノマーの全質量に対して
モノマーIa及びIbからなる混合物30〜90質量%、その際、モノマーIbの割合は、全てのモノマーI、II及びIIIの全質量に対して≧25質量%である、
ジビニル−及びポリビニルモノマー(モノマーII)からなる混合物10〜70質量%、その際、ポリビニルモノマーの割合は、モノマーIIに対して2〜90質量%である、並びに、
その他のモノマーIII0〜30質量%
から構成されている。
b)a)により得られた水中油エマルションのモノマーをラジカル重合することによる、マイクロカプセルの製造方法。
− 脂肪族炭化水素化合物、例えば飽和もしくは不飽和のC10〜C40−炭化水素、これは分枝鎖状であるか、有利には直鎖状であり、例えばn−テトラデカン、n−ペンタデカン、n−ヘキサデカン、n−ヘプタデカン、n−オクタデカン、n−ノナデカン、n−エイコサン、n−ヘンエイコサン、n−ドコサン、n−トリコサン、n−テトラコサン、n−ペンタコサン、n−ヘキサコサン、n−ヘプタコサン、n−オクタコサン並びに環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロデカン;
− 芳香族炭化水素化合物、例えばベンゼン、ナフタリン、ビフェニル、o−もしくはn−ターフェニル、C1〜C40−アルキル置換された芳香族炭化水素、例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ヘキサデシルベンゼン、ヘキシルナフタリン又はデシルナフタリン;
− 飽和もしくは不飽和のC6〜C30−脂肪酸、例えばラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸またはベヘン酸、好ましくはデカン酸と、例えばミリスチン酸、パルミチン酸又はラウリン酸との共融混合物;
− 脂肪アルコール、例えばラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、やし油アルコールのような混合物並びにα−オレフィンのヒドロホルミル化及び更なる反応により得られるいわゆるオキソアルコール;
− C6〜C30−脂肪アミン、たとえばデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミンまたはヘキサデシルアミン;
− 脂肪酸のC1〜C10−アルキルエステルのようなエステル、例えばプロピルパルミテート、メチルステアレート又はメチルパルミテート並びに好ましくはその共融混合物又はメチルシンナメート;
− 天然および合成のワックス、たとえばモンタン酸ワックス、モンタンエステルワックス、カルナウバロウ、ポリエチレンワックス、酸化ワックス、ポリビニルエーテルワックス、エチレンビニルアセテートワックスまたはフィッシャー・トロプシュ法による硬質ロウ;
− ハロゲン化炭化水素、たとえばクロロパラフィン、ブロモオクタデカン、ブロモペンタデカン、ブロモノナデカン、ブロモエイコサン、ブロモドコサン。
(a)ビニルイミダゾリウム単位含有ポリマー、
(b)ポリジアリルジメチルアンモニウムハロゲン化物、
(c)ビニルアミン単位含有ポリマー、
(d)エチレンイミン単位含有ポリマー、
(e)ジアルキルアミノアルキルアクリラート−及び/又はジアルキルアミノアルキルメタクリラート単位含有ポリマー、及び
(f)ジアルキルアミノアルキルアクリルアミド−及び/又はジアルキルアミノアルキルメタクリルアミド単位含有ポリマー。
が挙げられる。このようなポリマーは公知であり、市販されている。群(a)−(f)のカチオン性高分子電解質の基礎となるモノマーは、この際、遊離塩基の形にあることができ、有利にはしかしながら、鉱酸、例えば塩酸、硫酸又はリン酸との塩並びに四級化された形態において、重合に使用される。四級化剤として、例えばジメチルスルファート、ジエチルスルファート、塩化メチル、塩化エチル、塩化セチル又は塩化ベンジルが考慮される。
(a)ビニルイミダゾリウムメトスルファートのホモポリマー及び/又はビニルイミダゾリウムメトスルファートとN−ビニルピロリドンからなるコポリマー、
(b)ポリジアリルジメチルアンモニウムクロリド、
(c)ポリビニルアミン並びに部分加水分解されたポリビニルホルムアミド、
(d)ポリエチレンイミン、
(e)ポリジメチルアミノエチルアクリラート、ポリジメチルアミノエチルメタクリラート、アクリルアミド及びジメチルアミノエチルアクリラートからなるコポリマー及びアクリルアミド及びジメチルアミノエチルメタクリラートからなるコポリマー、その際、この塩基性のモノマーは、鉱酸との塩の形に又は四級化された形にあることができる、及び
(f)ポリジメチルアミノエチルアクリルアミド、ポリジメチルメチルアミノエチルメタクリルアミド及びアクリルアミド及びジメチルアミノエチルアクリルアミドからなるコポリマー、その際、このカチオン性モノマーは、鉱酸との塩の形に又は四級化された形にあることができる。
(a)ビニルイミダゾリウムメトスルファートのホモポリマー及び/又はビニルイミダゾリウムメトスルファート及びN−ビニルピロリドンからなるコポリマーであって、そのつど500〜10000g/molの平均モル質量Mwを有するもの、
(b)平均モル質量Mw1000〜10000g/molを有するポリジアリルジメチルアンモニウムクロリド、
(c)平均モル質量Mw500〜10000g/molを有するポリビニルアミン及び部分加水分解したポリビニルホルムアミド、及び
(d)平均モル質量Mw500〜10000g/molを有するポリエチレンイミン。
−アクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリラート及びアクリル酸からなり、少なくとも5Mo%より多いジメチルアミノエチルアクリラートをアクリル酸として重合導入して含有するコポリマー、
−ビニルイミダゾリウムメトスルファート、N−ビニルピロリドン及びアクリル酸からなり、少なくとも5Mol%よりも多くのビニルイミダゾリウムメトスルファートをアクリル酸として重合導入して含有するコポリマー、
−N−ビニルホルムアミド及びエチレン性不飽和C3〜C5カルボン酸、有利にはアクリル酸又はメタクリル酸からなり、エチレン性不飽和カルボン酸の単位に比較して少なくとも5Mol%より高いビニルアミン単位を有する加水分解したコポリマー、
−ビニルイミダゾール、アクリルアミド及びアクリル酸からなるコポリマー、その際、このpH値は、アクリル酸と比較して少なくとも5Mol%より多いビニルイミダゾールがカチオン性負荷されて重合導入されているよう選択されている。
それぞれ、モノマーの全質量に対して
アクリル−及び/又はメタクリル酸の1種以上のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、及び/又はマレイン酸、有利にはアクリル−及び/又はメタクリル酸の1種以上のC1〜C24−アルキルエステル、(モノマーI)30〜90質量%、
ジビニル−及びポリビニルモノマー(モノマーII)からなる混合物10〜70質量%、その際、ポリビニルモノマーの割合は、モノマーIIに対して2〜90質量%である、並びに、
その他のモノマー(モノマーIII)0〜30質量%
から構成されていて、その際、平均粒径1.5〜2.5μmを有し、かつ、このこの粒子の90%が、≦4μmの粒径を有するマイクロカプセルを、1種以上の高分子電解質と水又は水性媒体中に接触させることにより得られる。有利には、1種以上の高分子電解質とマイクロカプセル分散液が接触される。
a)モノマー、親油性物質及びポリビニルアルコール及び/又は部分加水分解したポリビニルアセタートを含有する水中油エマルションを製造し、その際、この油滴の平均粒径は1.5〜2.5μmである、
b)a)により得られた水中油エマルションのモノマーをラジカル重合し、このマイクロカプセルを場合により単離し、
c)b)により得られたマイクロカプセル又はマイクロカプセル分散液を1種以上の高分子電解質と場合により水又は水性媒体と接触させることにより得られる。
前処理のためにマイクロカプセル分散液2gを金属カップ中で2時間にわたり105℃で乾燥させ、場合により生じ得る残留水を除去した。次いで、この質量(m0)を算出した。180℃への1時間の加熱後に冷却後に、再度この質量(m-1)を算出した。このm0に対するこの質量差異(m0-m1)を、100をかけて%における蒸発速度が生じる。この値が小さいほど、このマイクロカプセルはより密である。この際、蒸発速度における比較は比較可能なカプセルサイズ及び安定剤系で実施されることが望ましいことに注意すべきである。
実施例1a及び1b:カプセルは無機のピッカリング系(Pickering Systeme)により安定される。
水相
水 630g
水中のpH9.2での50%のSiO2のコロイド分散液 110g(粒径、約80〜100nm)
メチルヒドロキシエチルセルロースの1%水溶液 20.0g
(Culminal(R) MHEC 15000 PFR)
2.5質量%の亜硝酸ナトリウム水溶液 2.1g
油相
技術的なパラフィンカット、C16〜C18(約92% C18) 431g
Sasolwax 6805(高温溶融パラフィン) 9g
メチルメタクリラート(MMA) 82.5g
ブタンジオールジアクリラート(BDA2) 27.5g
エチルヘキシルチオグリコラート 0.76g
脂肪族炭化水素中のtert−ブチルペルピバラートの75質量%溶液 0.92g
添加1
tert−ブチルヒドロペルオキシドの10質量%水溶液 7.65g
供給1
アスコルビン酸の1.1質量%水溶液 28.34g。
実施例1aと同様に処理し、その際ブタンジオールジアクリラートの50質量%を、ペンタエリトリトールテトラアクリラート(PETIA)により置換した。
水相
水 380g
5質量%のメチルヒドロキシプロピルセルロース水性分散液(Culminal(R) MHPC 100) 190g
10質量%のポリビニルアルコール水溶液(Mowiol 15-79) 47.5g
2.5質量%の水性亜硝酸ナトリウム溶液 2.1g
油相
技術的なオクタデカン(95質量%純度) 431g
Sasolwax 6805(高温溶融パラフィン) 9g
メチルメタクリラート 19.6g
架橋剤混合物、第1表参照のこと 19.6g
メタクリル酸 9.8g
脂肪族炭化水素中のtert−ブチルペルピバラートの75質量%溶液 0.7g
添加1
tert−ブチルヒドロペルオキシドの10質量%水溶液 5.38g
供給1
アスコルビン酸の1.1質量%水溶液 28.3g。
第1表:様々な架橋剤混合物を有するマイクロカプセル
PETIA:ペンタエリトリトール−テトラアクリラート。
水相
水 425g
10質量%のポリビニルアルコール水溶液(Mowiol 40-88) 412g
2.5質量%の水性亜硝酸ナトリウム溶液 2.1g
油相
技術的なパラフィンカット、C16〜C18(約92% C18) 431g
Sasolwax 6805(高温溶融パラフィン) 9g
第2表によるモノマー混合物 77.6g
エチルヘキシルチオグリコラート 0.76g
脂肪族炭化水素中のtert−ブチルペルピバラートの75質量%溶液 0.7g
添加1
10質量%のtert−ブチルヒドロゲンペルオキシド水溶液 5.38g
供給流1
1.1質量%のアスコルビン酸水溶液 28.3g
供給流2
25質量% 苛性ソーダ液 1.00g
水 1.43g。
Claims (14)
- カプセルコアとカプセル壁を含有し、カプセル壁が
それぞれ、モノマーの全質量に対して
アクリル−及び/又はメタクリル酸の1種以上のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸及び/又はマレイン酸(モノマーI)30〜90質量%、
ジビニル−及びポリビニルモノマー(モノマーII)からなる混合物10〜70質量%、その際、ポリビニルモノマーの割合は、モノマーIIに対して2〜90質量%である、並びに、
1種以上のその他のモノマー(モノマーIII)0〜30質量%
から構成されている、マイクロカプセル。 - 平均粒径1.5〜2.5μmを有し、かつ、粒子の90%が≦4μmの粒径を有する、請求項1記載のマイクロカプセル。
- ポリビニルモノマーの割合が、ジビニル−及びポリビニルモノマーからの合計に対して5〜80質量%である、請求項1又は2記載のマイクロカプセル。
- ポリビニルモノマーが、トリメチロールプロパントリアクリラート及び−メタクリラート、ペンタエリトリトールトリアリルエーテル、ペンタエリトリトールテトラアリルエーテル、ペンタエリトリトールトリアクリラート及びペンタエリトリトールテトラアクリラートを含む群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- カプセルコアが、温度範囲−20〜120℃における固/液相転移を有する親油性物質である、請求項1から4までのいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 更に、カプセル壁の外側表面に、平均分子量500g/mol〜1000万g/モルを有する高分子電解質が配置されている、請求項1から5までのいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 高分子電解質量が、高分子電解質を有するマイクロカプセルの全質量に対して0.1〜10質量%である、請求項1から6までのいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- 水性分散液の形態にある、請求項1から7までのいずれか1項記載のマイクロカプセル。
- カプセルコアとカプセル壁を含有し、カプセル壁が
それぞれ、モノマーの全質量に対して
アクリル−及び/又はメタクリル酸の1種以上のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸及び/又はマレイン酸(モノマーI)30〜90質量%、
ジビニル−及びポリビニルモノマー(モノマーII)からなる混合物10〜70質量%、その際、ポリビニルモノマーの割合は、モノマーIIに対して2〜90質量%である、並びに、
その他のモノマー(モノマーIII)0〜30質量%
から構成されている、請求項1から8までのいずれか1項記載のマイクロカプセルを製造するにあたり、モノマー、ラジカル開始剤及び親油性物質が分散相として存在する水中油エマルションを加熱する、製造方法。 - a)モノマー、親油性物質及びポリビニルアルコール及び/又は部分加水分解されたポリビニルアセタートを含有する水中油エマルションを製造し、その際、この油滴の平均サイズが1.5〜2.5μmである、及び
b)a)により得られた水中油エマルションのモノマーをラジカル重合する、請求項9記載のマイクロカプセルの製造方法。 - 1種以上の高分子電解質とマイクロカプセル分散液を接触させる、請求項9又は10記載のマイクロカプセルの製造方法。
- テキスタイルに組み込むための、請求項1から8までのいずれか1項記載のマイクロカプセルの使用。
- 結合建築材料における、請求項1から8までのいずれか1項記載のマイクロカプセルの使用。
- 伝熱液体における、請求項1から8までのいずれか1項記載のマイクロカプセルの使用。
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