JP2010500877A - クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 - Google Patents
クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010500877A JP2010500877A JP2009524302A JP2009524302A JP2010500877A JP 2010500877 A JP2010500877 A JP 2010500877A JP 2009524302 A JP2009524302 A JP 2009524302A JP 2009524302 A JP2009524302 A JP 2009524302A JP 2010500877 A JP2010500877 A JP 2010500877A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- calcium citrate
- citrate malate
- calcium
- composition
- malate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/06—Aluminium, calcium or magnesium; Compounds thereof, e.g. clay
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
- A61K9/1688—Processes resulting in pure drug agglomerate optionally containing up to 5% of excipient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/265—Citric acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Abstract
Description
本明細書で使用するとき、「アルカリカルシウム供給源」という用語は、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、少なくとも1つの水酸化物基を含有する他のカルシウム化合物及びこれらの混合物からなる群から選択される1種以上のカルシウム化合物を指す。
本発明の代表的な実施形態は、一般に、1つ以上の次の特性を示すクエン酸リンゴ酸カルシウム組成物を含むことができる。クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物は、少なくとも約30m2/g、一実施形態では約30m2/g〜約95m2/g、さらに別の実施形態では約40m2/g〜約95m2/gの有孔領域を有することができる。約95m2/gを超える有孔領域を有すると、製造が困難であり、構造的完成性が制限された粒子をもたらされる一方、約30m2/g未満の有孔領域を有すると、粉末の溶解が緩徐になることがある。従って、少なくとも約30m2/gの有孔領域を有するクエン酸リンゴ酸カルシウム組成物が望ましい場合がある。
本明細書で記載した代表的なプロセスを用いて、前述の望ましい溶解特性を有するクエン酸リンゴ酸カルシウム組成物を調製することができる。一般に、かかるプロセスは、
カルシウム供給源、クエン酸供給源、リンゴ酸供給源及び水を混合し、クエン酸リンゴ酸カルシウム混合物を形成する工程と、
クエン酸リンゴ酸カルシウム混合物を反応させ、約45℃〜約70℃のピーク温度に達するまで温度を上昇させる工程と、
クエン酸リンゴ酸カルシウム混合物を、約1℃/分〜約4℃/分の速度で冷却し、約40℃未満の最終温度に到達させ、クエン酸リンゴ酸カルシウム沈殿物を形成する工程と、
クエン酸リンゴ酸カルシウム沈殿物を乾燥させ、クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物を得る工程と、を含んでよい。
好ましくは、カルシウム供給源の少なくとも一部は、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、ジカルシウムヒドロキシマレート(米国特許第6,706,904 B1号)が挙げられるが、これらに限定されないカルシウム化合物を含有する他の水酸化物及びこれらの混合物からなる群から選択される。一実施形態では、カルシウム供給源は、水酸化カルシウム、酸化カルシウム又はこれらの混合物を含む。別の実施形態では、カルシウム供給源は水酸化カルシウムを含む。これらのカルシウム供給源は、クエン酸及びリンゴ酸と反応して、一部の他の非クエン酸又は非リンゴ酸カルシウム塩で実現することができるよりも、高濃度のカルシウムを有するCCM組成物をもたらす高度に過飽和したCCM溶液を形成することができるため、望ましい場合がある。過飽和は、クエン酸リンゴ酸カルシウム混合物からCCMを沈殿させるための駆動力である可能性がある。
本発明の要素を特徴付けるために使用されるパラメータは、特定の分析方法によって定量化される。これらの方法を以下に詳細に説明する。
1.水分
クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物の含水率は以下のように測定する。
a)2gのクエン酸リンゴ酸カルシウム粉末をザルトリウス水分分析器(Sartorius Moisture Analyzer)(型:MA 30)内のアルミニウム試料皿上に散布し、140℃で15分間加熱する。
b)加熱した試料の水分は、ザルトリウス水分分析器MA30によりw/w%として算出される。
2.クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物のカルシウム含量
クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物のカルシウム含量は、誘導結合プラズマ原子発光分光分析、AOAC17版2000年<990.08>により測定する。
3.クエン酸のリンゴ酸に対するモル比
クエン酸のリンゴ酸に対する比は、AOAC15版1990年<986.13>により測定する。
4.クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物の粒径
クエン酸リンゴ酸カルシウム粉末の粒径は、ASTM B214により測定する。
5.クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物の溶解速度測定方法
クエン酸リンゴ酸カルシウムの水への溶解速度は、下記のように時間に対する水の伝導度の変化により測定する。
サーモオリオンモデル(Thermo Orion Model)555A pHutureMMSメーター
デュラプローブ(DuraProbe)(商標)4−電極伝導度セル−013005A
RO水
電磁撹拌器−400ホットプレート/撹拌棒、VWRサイエンティフィックプロダクツ986006、製造番号0722、Mfg.トロエムナー社(Mfg.Troemner Inc)(米国)
測定
a)温度25℃のRO水500mLを、パイレックスガラスビーカーに移す。
b)撹拌棒をビーカーに入れ、ビーカーを電磁撹拌器上に定置する。
c)撹拌を開始し、200RPMの速度で維持する。
d)伝導度プローブをビーカーに浸漬する。
e)水の伝導度(Cw)を測定する。
f)2.0gのクエン酸リンゴ酸カルシウム組成物を計量する。
g)5秒未満にボルテックスの中央に組成物を点在させることにより、ビーカーに組成物を移す。
h)組成物の添加が完了したあと、タイマーを起動する。
i)t=30、60、90、120、480秒のような選択した時間(t)に伝導度(Ct)を測定する。
j)ビーカー内に残存する溶解していないクエン酸リンゴ酸カルシウム組成物が確実に存在しないようにする。
k)懸濁した粒子が見えなくなるまで混合を続ける。
l)溶解したクエン酸リンゴ酸カルシウム組成物を含有する水の伝導度を測定する。これが最終伝導度(Cf)である。
Dt=(Ct−Cw)/(Cf−Cw)、式中、
Dt=a%として表される、時間tにおける溶解
Ct=時間tにおける伝導度
Cw=クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物を添加する前の伝導度
Cf=最終伝導度
有孔領域は、水銀圧入/押出ポロシメトリーを用いることにより測定する。
乾燥炉
ポリスチレン又はアルミニウム計量皿
ステンレススチールのスパチュラ
ペネトロメーター
化学天秤
超高純度又は精製前の等級の窒素
水銀(3度蒸留された純度)
真空グリース(アピエゾン(Apiezon)H)
高圧流体
粉体工学水銀ポロシメトリー(オートポア(AutoPore))
a)計量皿を用いて0.2gのクエン酸リンゴ酸カルシウム組成物を計量する。
b)粉末をペネトロメーターに移す。
c)ペネトロメーターを封止し、計量する。
d)ペネトロメーターを低圧分析ポート(345kPa(50psia)以下)に挿入し、分析を実行する。
e)ペネトロメーターを低圧ポートから取り出し、アセンブリを計量する。
f)ペネトロメーターを高圧分析ポート(414Mpa(60,000psia)以下)に挿入し、分析を実行する。
g)結果は、360〜0.003μmの孔径分布、総有孔領域(平方メートル/グラム)をもたらす。
約73.04gのクエン酸及び76.16gのリンゴ酸を、テフロンコーティングした電磁撹拌棒を用いて5分間又は酸溶液が透明になるまで、1リットルのガラスビーカー内で約258mLの蒸留脱イオン水に溶解させる。ビーカーを25℃の循環していない水浴槽中に浸漬する。
約73.04gのクエン酸及び76.16gのリンゴ酸を、テフロンコーティングした電磁撹拌棒を用いて5分間又は酸溶液が透明になるまで、1リットルのガラスビーカー内で約228mLの蒸留脱イオン水に溶解させる。ビーカーを25℃の循環していない水浴槽中に浸漬する。約84gの水酸化カルシウムを、撹拌しながら500mLのガラスビーカー内で約260mLの蒸留脱イオン水に分散させ、水酸化カルシウムスラリーを製造する。水酸化カルシウムスラリーを、次いで、酸溶液に素早く添加し、クエン酸リンゴ酸カルシウム混合物を製造する。水酸化カルシウムのビーカーを約100mLの脱イオン水ですすぎ、クエン酸リンゴ酸カルシウム混合物に添加する。クエン酸リンゴ酸カルシウム混合物の温度を、約10秒未満の間に約60℃を超える温度にし、約61℃に上昇させる。次いで、混合物を水浴槽内において約15分間で33℃に冷却し、クエン酸リンゴ酸カルシウム沈殿物を含むクエン酸カルシウムスラリーを得る。スラリー及び得られる沈殿物をさらに約75分間撹拌する。75分後、スラリーの可溶性固形分は、手持ち式屈折計により測定したとき、約2.4°ブリックスと測定される。クエン酸リンゴカルシウムスラリーを真空濾過し、ケーキを60℃の入口温度にて流動床乾燥機内で乾燥し、含水率を9.5重量%にする。乾燥した組成物を#100メッシュの篩を通してふるいにかける。
70kgのクエン酸及び73kgのリンゴ酸を、液化装置を用いて約256Lの水に溶解させ、次いで約730RPMで作動する約20センチ(8インチ)のプロペラ撹拌器を備える1100Lのジャケット付タンクに移す。別個に、80.5kgの水酸化カルシウムを約228Lの水に混合し、水酸化カルシウムスラリーを作製する。水酸化カルシウムとクエン酸及びリンゴ酸との間の発熱反応により、用いられる設備で2種の水性混合物を混合すると温度が60℃を超える場合があるため、最初に水酸化カルシウムスラリーの約半分のみを酸溶液に添加する。ジャケット付タンク内の混合物の温度を約43℃に上昇させる。次いで、タンクのジャケットを通して冷却水を移動させることにより混合物を約36℃に冷却する。次いで、水酸化カルシウムスラリーの残りをジャケット付タンク内の混合物に添加し、温度を約58℃のピーク温度に上昇させる。次いで、約60Lの水を用いて水酸化カルシウムの線を流し、これをジャケット付タンクに添加する。次いで、タンク内の混合物を、約1.5℃の平均冷却速度で40℃未満に冷却する。混合物の温度が約30℃に達したとき冷却を停止する。混合及び沈殿は、溶解したクエン酸リンゴ酸カルシウム固形分が、手持ち式屈折計により測定したとき、約3.6ブリックスに低下するまで継続させる。次いで、クエン酸リンゴ酸カルシウムスラリーを含水率が8.5%になるまで噴霧乾燥する。
Claims (13)
- 少なくとも約30m2/gの有孔領域を示すクエン酸リンゴ酸カルシウムを含むことを特徴とする組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムがさらに、約120秒未満にクエン酸リンゴ酸カルシウムの少なくとも約95重量%、好ましくは約90秒間に95重量%、さらにより好ましくは約60秒間に約97重量%の溶解速度を示すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムがさらに、水に溶解したとき約8以下のpHを示すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムがさらに、クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物の約15重量%以下の含水率を示すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムが、約30m2/g〜約95m2/gの有孔領域を示すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムのクエン酸:リンゴ酸のモル比が約30:70〜約80:20であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムが、約120秒未満にクエン酸リンゴ酸カルシウムの少なくとも約95重量%、好ましくは約90秒間に95重量%、さらにより好ましくは約60秒間に約97重量%の溶解速度を示すことを特徴とする、クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムがさらに約8以下のpHを示すことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムがさらに、クエン酸リンゴ酸カルシウム組成物の約15重量%以下の含水率を示すことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムのクエン酸:リンゴ酸のモル比が約30:70〜約80:20であることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- クエン酸リンゴ酸カルシウムが、約120秒未満にクエン酸リンゴ酸カルシウムの少なくとも約95重量%の溶解速度を示すことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- カルシウム供給源の投与に関連する効能の提供方法であって、該効能を必要としている哺乳類にクエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物を投与する工程を含み、前記クエン酸リンゴ酸カルシウムが少なくとも約30m2/gの有孔領域を示すことを特徴とする方法。
- カルシウム供給源の投与に関連する効能の提供方法であって、該効能を必要としている哺乳類にクエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物を投与する工程を含み、前記クエン酸リンゴ酸カルシウムが約120秒未満にクエン酸リンゴ酸カルシウムの少なくとも約92重量%の溶解速度を示すことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83822406P | 2006-08-17 | 2006-08-17 | |
US60/838,224 | 2006-08-17 | ||
PCT/IB2007/053295 WO2008020420A2 (en) | 2006-08-17 | 2007-08-17 | Compositions comprising calcium citrate malate and methods for making the same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011073015A Division JP5285109B2 (ja) | 2006-08-17 | 2011-03-29 | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010500877A true JP2010500877A (ja) | 2010-01-14 |
JP4762346B2 JP4762346B2 (ja) | 2011-08-31 |
Family
ID=39082436
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009524302A Expired - Fee Related JP4762346B2 (ja) | 2006-08-17 | 2007-08-17 | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 |
JP2011073015A Expired - Fee Related JP5285109B2 (ja) | 2006-08-17 | 2011-03-29 | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011073015A Expired - Fee Related JP5285109B2 (ja) | 2006-08-17 | 2011-03-29 | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8889195B2 (ja) |
EP (1) | EP2051700A2 (ja) |
JP (2) | JP4762346B2 (ja) |
CN (1) | CN101505730B (ja) |
AU (1) | AU2007285386B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0715511A2 (ja) |
CA (1) | CA2660991C (ja) |
MX (1) | MX2009001502A (ja) |
WO (1) | WO2008020420A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010500990A (ja) * | 2006-08-17 | 2010-01-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130216646A1 (en) * | 2011-04-11 | 2013-08-22 | Kandalam V. Ramanujachary | Nanoparticles of Nutritional and Pharmaceutical Compounds |
CN110536880B (zh) | 2017-04-18 | 2022-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 茚满甲醛的制造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5697248A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-05 | Tanaka Shiro | Conjugated compound of calcium citrate and calcium malate and its preparation |
JPH05507692A (ja) * | 1990-06-14 | 1993-11-04 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルシウムシトレートマレート組成物 |
JPH07502012A (ja) * | 1991-05-28 | 1995-03-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルシウム、微量ミネラル、ビタミンd及び薬物療法剤組合せ |
JPH08503127A (ja) * | 1992-10-21 | 1996-04-09 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 濃縮された生物学的利用性カルシウム源 |
JPH08198803A (ja) * | 1995-01-27 | 1996-08-06 | Fuji Chem Ind Co Ltd | 非晶質クエン酸・有機酸・カルシウム・マグネシウム組成物及びその製造法 |
JPH09173020A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Shiro Tanaka | クエン酸・リンゴ酸カルシウムの可溶性濃厚カルシウム凍結品/冷蔵品およびその製造法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4786510A (en) * | 1987-07-02 | 1988-11-22 | The Procter & Gamble Company | Calcium-iron mineral supplements |
US5128374A (en) * | 1987-08-28 | 1992-07-07 | The Procter & Gamble Company | Use of calcium citrate malate for the treatment of osteoporosis and related disorders |
DE3875867T2 (de) * | 1987-08-28 | 1993-04-01 | Norwich Eaton Pharma | Kalziumzusaetze. |
EP0304986B1 (en) * | 1987-08-28 | 1993-04-28 | Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. | The use of certain calcium-citrate-malate for the manufacture of a medicament for the treatment of osteoporosis |
US5314919A (en) * | 1987-08-28 | 1994-05-24 | The Procter & Gamble Company | Calcium supplements |
US5186965A (en) * | 1990-06-14 | 1993-02-16 | The Procter & Gamble Company | Calcium citrate malate composition |
EP0557413A1 (en) * | 1990-10-31 | 1993-09-01 | The Procter & Gamble Company | Calcium fortified sauces |
CA2343024A1 (en) * | 1998-09-29 | 2000-04-06 | The Procter & Gamble Company | Low acid beverages supplemented with nutritional calcium sources |
US6235322B1 (en) * | 1999-03-09 | 2001-05-22 | Mintech, Inc. | Highly soluble and stable mineral supplements containing calcium and magnesium |
CN1086378C (zh) | 1999-11-23 | 2002-06-19 | 袁竟成 | 用柠檬酸、苹果酸和碳酸钙制取柠檬酸苹果酸钙的方法 |
US6706904B1 (en) | 2002-12-04 | 2004-03-16 | Albion International, Inc. | Dimetalhydroxy malates |
US7371422B2 (en) * | 2003-05-13 | 2008-05-13 | The Procter & Gamble Company | Cereal grain kernels fortified with iron and calcium |
MX2009001501A (es) * | 2006-08-17 | 2009-02-18 | Procter & Gamble | Composiciones que comprenden citrato maleato de calcio y metodos para elaborarlas. |
-
2007
- 2007-08-17 CN CN2007800305864A patent/CN101505730B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-17 AU AU2007285386A patent/AU2007285386B2/en not_active Ceased
- 2007-08-17 US US11/893,708 patent/US8889195B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-17 CA CA2660991A patent/CA2660991C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-17 WO PCT/IB2007/053295 patent/WO2008020420A2/en active Application Filing
- 2007-08-17 MX MX2009001502A patent/MX2009001502A/es active IP Right Grant
- 2007-08-17 EP EP07826044A patent/EP2051700A2/en not_active Withdrawn
- 2007-08-17 BR BRPI0715511-5A patent/BRPI0715511A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-08-17 JP JP2009524302A patent/JP4762346B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-29 JP JP2011073015A patent/JP5285109B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5697248A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-05 | Tanaka Shiro | Conjugated compound of calcium citrate and calcium malate and its preparation |
JPH05507692A (ja) * | 1990-06-14 | 1993-11-04 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルシウムシトレートマレート組成物 |
JPH07502012A (ja) * | 1991-05-28 | 1995-03-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルシウム、微量ミネラル、ビタミンd及び薬物療法剤組合せ |
JPH08503127A (ja) * | 1992-10-21 | 1996-04-09 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 濃縮された生物学的利用性カルシウム源 |
JPH08198803A (ja) * | 1995-01-27 | 1996-08-06 | Fuji Chem Ind Co Ltd | 非晶質クエン酸・有機酸・カルシウム・マグネシウム組成物及びその製造法 |
JPH09173020A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Shiro Tanaka | クエン酸・リンゴ酸カルシウムの可溶性濃厚カルシウム凍結品/冷蔵品およびその製造法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010500990A (ja) * | 2006-08-17 | 2010-01-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2660991A1 (en) | 2008-02-21 |
US20080045597A1 (en) | 2008-02-21 |
MX2009001502A (es) | 2009-02-18 |
JP5285109B2 (ja) | 2013-09-11 |
BRPI0715511A2 (pt) | 2013-06-18 |
CN101505730B (zh) | 2013-02-13 |
JP2011142920A (ja) | 2011-07-28 |
WO2008020420A3 (en) | 2008-08-14 |
AU2007285386A1 (en) | 2008-02-21 |
US8889195B2 (en) | 2014-11-18 |
CA2660991C (en) | 2013-10-22 |
EP2051700A2 (en) | 2009-04-29 |
AU2007285386B2 (en) | 2011-02-03 |
JP4762346B2 (ja) | 2011-08-31 |
WO2008020420A2 (en) | 2008-02-21 |
CN101505730A (zh) | 2009-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5140669B2 (ja) | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 | |
EP3070075B1 (en) | Method for preparing a crystal of sodium diacetate | |
KR102208757B1 (ko) | 락테이트 분말 및 이의 제조를 위한 방법 | |
JP5285109B2 (ja) | クエン酸リンゴ酸カルシウムを含む組成物及びその製造方法 | |
TW201840470A (zh) | 無水磷酸氫鈣及其製造方法 | |
CN103463126A (zh) | 碳酸钙d3颗粒剂及其制法 | |
ES2644424T3 (es) | Polvo de lactato metálico y procedimiento de preparación | |
US8337867B2 (en) | Metal lactate powder and method for preparation | |
JP5093907B2 (ja) | 無水第二リン酸カルシウム粒子およびその製造方法 | |
EP3404014B1 (en) | Production method for granules of calcium salt, and said granules | |
JP4410757B2 (ja) | ミネラル組成物 | |
JP7240700B2 (ja) | ミネラルを造粒粉末に均一に分散する方法 | |
US20200000137A1 (en) | Nutritional composition in powder form provided in single serving capsules | |
CN102573503A (zh) | 含有黄烷酮的食品组合物 | |
WO2007062561A1 (fr) | Procede d'affinage pouvant ameliorer la solubilite du citrate ferrique |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100709 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101007 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101203 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110329 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20110330 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110330 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110420 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110513 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110607 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140617 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |