JP2010174087A - 再剥離用粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー88.0〜98.9質量%、
(B)カルボキシル基を有するビニルモノマー1.0〜10.0質量%および
(C)第2級のヒドロキシル基を有するビニルモノマーを0.1〜2.0質量%
を重合して得られる重量平均分子量30万〜90万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体からなる粘着主剤(P)に多官能イソシアナート系架橋剤(Q)を含有してなる再剥離用粘着剤組成物および同再剥離用粘着剤組成物からなる粘着層を有する粘着シートである。
【選択図】なし
Description
このような問題に鑑み、特許文献1では、高沸点化合物を粘着剤中に添加することによって粘着シートの基材との密着性を向上させる手法が開示されている。しかし、この方法での基材密着性の向上には限界があり、十分な再剥離性が得られない。また高沸点化合物であるため、粘着剤中に残留してしまう可能性がある。
一方、粘着剤の特性をコントロールするために、官能基を有するモノマーを共重合させたアクリル共重合体とイソシアナート化合物とを組み合わせた技術が多数提案されている(特許文献2〜6)。
具体的には、下記の通りである。
特許文献2には、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリロニトリルおよびアクリル酸2−ヒドロキシエチルからなる共重合体とイソシアナート系架橋剤を含有する粘着剤組成物が実施例に記載され、同実施例に記載されているモノマー組成に、さらにアクリル酸を加えたモノマー組成を有する共重合体とイソシアナート系架橋剤を含有する粘着剤組成物を比較例で開示している。
特許文献3には、(メタ)アクリル酸アルキルモノマー、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリル酸アルキルモノマーおよびカルボキシル基含有ビニルモノマーの共重合体とイソシアナート系硬化剤およびメラミン系硬化剤とを組み合わせた再剥離性アクリル系共重合体組成物およびそれを用いた粘着フイルムが提案されている。
特許文献4には、(メタ)アクリル系モノマー、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリル系モノマーからなる共重合体とイソシアナート系架橋剤を含有してなる粘着剤組成物が提案されている。
特許文献5には、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと2−ヒドロキシプロピルアクリレートおよび/または2−ヒドロキシブチルアクリレートを共重合させたアクリル共重合体とイソシアナート化合物と組み合わせた粘着剤を用いたダイシング用粘着テープが提案されている。
特許文献6には、モノマー成分として4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びアクリル酸を有するアクリル共重合体と粘着付与樹脂とを含有するアクリル系粘着剤組成物を粘着剤層として有する両面粘着テープが提案されている。
しかしながら、ヒドロキシル基の種類により粘着特性に差が出るということは上記いずれの特許文献にも記載されていないし、示唆もされていない。
すなわち、本発明は、
(1)(A)(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー88.0〜98.9質量%、
(B)カルボキシル基を有するビニルモノマー1.0〜10.0質量%および
(C)第2級のヒドロキシル基を有するビニルモノマーを0.1〜2.0質量%
を重合して得られる重量平均分子量30万〜90万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体からなる粘着主剤(P)に多官能イソシアナート系架橋剤(Q)を含有してなる再剥離用粘着剤組成物、
(2)カルボキシル基を有するビニルモノマー(B)がアクリル酸である上記(1)に記載の再剥離用粘着剤組成物、
(3)第2級のヒドロキシル基を有するビニルモノマー(C)がアクリル酸2−ヒドロキシプロピルまたはアクリル酸2−ヒドロキシブチルである上記(1)または(2)に記載の再剥離用粘着剤組成物、
(4)第2級のヒドロキシル基を有するビニルモノマー(C)の量が0.2〜1.0質量%である上記(1)〜(3)のいずれかに記載の再剥離用粘着剤組成物、
(5)(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(A)がアクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸メチルから選ばれる上記(1)〜(4)のいずれかに記載の再剥離用粘着剤組成物、
(6)多官能イソシアナート系架橋剤(Q)がトリレンジイソシアナート系架橋剤であり、粘着主剤(P)100質量部に対し、不揮発性分比で0.1〜5質量部含有する上記(1)〜(5)のいずれかに記載の再剥離用粘着剤組成物、
(7)上記(1)〜(6)のいずれかに記載の粘着剤組成物を用いてなる粘着剤層を少なくとも基材の片面に設けてなる粘着シートおよび
(8)基材の片面がアルミニウム蒸着された面である上記(7)に記載の粘着シートを提供するものである。
重量平均分子量30万〜90万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体中の成分(A)の含有量は88.0〜98.9質量%であることが必須であり、好ましくは92〜96.9質量%である。
成分(A)の含有量88.0質量%以上とすることにより、再剥離用粘着剤組成物の粘着性が低下するのを防止することができ、98.9質量%以下とすることにより、再剥離用粘着剤組成物の特性のバランスを適度にコントロールすることができる。
重量平均分子量30万〜90万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体中の成分(B)の含有量は1.0〜10.0質量%であることが必須であり、好ましくは2.0〜7.0質量%である。
成分(B)の含有量を1.0質量%以上とすることにより、粘着シートにおいて所望の粘着力を発現させることができ、10.0質量%以下とすることにより、粘着剤の粘度を低く抑えることができ、希釈溶媒の使用量を少なくできる。
重量平均分子量30万〜90万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体中の成分(C)の含有量は0.1〜2.0質量%であることが必須であり、好ましくは0.2〜1.0質量%である。
成分(C)の含有量を0.1質量%以上とすることにより、再剥離性が低下するのを防止し、2.0質量%以下とすることにより、粘着性が低下するのを防止することができる。
本発明において、所望により成分(D)を使用する場合、成分(A)〜(D)の合計量は100質量%で、成分(D)の含有量は0〜5.0質量%である。
共重合体中の成分(D)の含有量を5.0質量%以下とすることにより、再剥離用粘着剤組成物の特性のバランスを適度にコントロールすることができる。
たとえば、有機溶媒中にモノマー混合物を溶解後、従来公知のアゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(2−アミノジプロパン)二塩酸塩、4,4'−アゾビス(4−シアノ吉草酸)等のアゾ系重合開始剤またはベンゾイルパーオキシド等の過酸化物系重合開始剤を添加してラジカル重合させることにより、(メタ)アクリル酸エステル共重合体を製造することができる。
上記重合開始剤の量は、モノマー混合物100質量部に対して0.01〜5質量部の範囲が好ましく、特に0.1〜1質量部の範囲が好ましい。
ラジカル重合は、通常10〜100℃程度、好ましくは、50〜90℃程度で、1〜20時間程度、好ましくは3〜10時間程度加熱することにより、(メタ)アクリル酸エステル共重合体の有機溶媒溶液が得られる。
得られる(メタ)アクリル酸エステル共重合体の重量平均分子量は、30万〜90万であることが必須であり、好ましくは、40万〜80万である。重量平均分子量を30万以上とすることにより、凝集力が低下して後で詳細に述べる多官能イソシアナート系架橋剤(Q)の使用量が多くなるのを防止し、90万以下とすることにより、高粘度となって、溶媒で希釈して製造上問題が生じるのを防止する。
なお、重量平均分子量はゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)法により測定された標準ポリスチレン換算の数値である。
高分子量化手法としては、溶媒として連鎖移動しにくいものを選択する、反応液中のモノマー混合物の濃度を高くする(溶媒への連鎖移動を防止するため溶媒濃度を低くする)、重合開始剤の濃度(対モノマー)を低くする、比較的低めの反応温度で重合する等の方法があり、これらを組み合わせて重合することにより、本発明において、粘着主剤(P)として用いられる上記のような重量平均分子量を有するアクリル系共重合体得ることができる。
本発明の再剥離用粘着剤組成物中の成分(Q)である多官能イソシアナート系架橋剤としては、トリレンジイソシアナート(TDI)、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート(HMDI)、イソホロンジイソシアナート(IPDI)、キシリレンジイソシアナート(XDI)、水素化トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、水添されたジフェニルメタンジイソシアナート、及びこれらをトリメチロールプロパンなどの多価アルコールに付加したポリイソシアナート化合物やイソシアヌレート化物、アダクト型化合物、ビュレット型化合物、さらには公知のポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどに付加反応させたウレタンプレポリマー型のポリイソシアナート等が挙げられる。
これらの多官能イソシアナート系架橋剤の中で、反応速度及び再剥離性の観点からトリレンジイソシアナート(TDI)またはそれを主原料とする架橋剤が好ましい。
これらの多官能イソシアナート系架橋剤は、一種を単独で用いても、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの多官能イソシアナート系架橋剤は、市販のものを用いても良い。市販のものは通常、不揮発分30〜80質量%程度の酢酸エチル等の溶液として調製されている。
成分(B)および(C)の含有量を前記のような範囲に調整して得られた(メタ)アクリル酸エステル共重合体に上記多官能イソシアナート系架橋剤を上記のような割合で配合して加熱することにより得られる粘着剤のゲル分率は粘着剤層形成後7日時点で80〜95%程度となり、粘着シートに粘着力と安定した再剥離性が付与される。
具体的には、従来公知の方法、例えば、スプレーコート法、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ロールナイフコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法などの方法により基材シートまたは剥離シートの剥離層面に再剥離用粘着剤組成物を塗工したのち、溶媒や低沸点成分の残留を防ぐために、80〜150℃の温度で30秒〜5分間加熱することにより粘着力と安定した再剥離性を有する粘着剤層を形成させることができる。
前記粘着剤層の厚さとしては、特に制限はなく、粘着シートの用途などに応じて適宜選定されるが、通常5〜100μmの範囲、好ましくは10〜60μmの範囲で選定される。
具体的にはポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル、ポリイミド、ポリアミド等の樹脂からなるシート、これらのシートにアルミニウムなどの金属蒸着を施したもの、上質紙、含浸紙などからなる紙類、アルミニウム箔や銅箔や鉄箔などの金属箔、さらには不織布、合成紙などが用いられる。これらの中でも、特に、基材の片面にアルミニウム蒸着を施したアルミニウム蒸着フィルムは特に従来の再剥離性粘着剤層との密着性に劣っていたため、本発明の再剥離性粘着剤組成物から形成される粘着剤層との組み合わせは好適である。
これらの基材シートの厚さは特に制限はなく、通常2〜200μm程度の範囲であるが、取り扱いやすさの面から、好ましくは10〜150μm程度の範囲である。
従って、本発明の再剥離性粘着剤組成物を用いた粘着シートは、繰り返し接着性、糊残り性をバランス良く高いレベルで備えているので、例えば、ラベル用途、シール用途、テープ用途、建材用途、包装材料用途、エレクトロニクス製品に対する用途などの種々の用途において、好適に用いることができ、産業上有用である。
(1)試験1〔粘着力(N/25mm)〕
JIS Z0237に準拠して、温度23℃、相対湿度(R.H.)50%の環境下、実施例および比較例の粘着シートを被着体(SUS304)に、2kgのローラーで、圧着回数1往復で貼り付けた後、24時間放置した。
その後、引っ張り試験機にて剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で粘着力を測定した。
(2)試験2〔Tピール粘着力(N/25mm)〕
粘着剤層とアルミ蒸着フィルムのアルミ蒸着面との密着性を測定するための試験であり、実施例等で作製された粘着塗布剤をロールナイフコーターによってポリエチレンテレフタレートフィルム「東レ株式会社製、商品名:ルミラー50T60(厚さ:50μm)」の片面に塗布して90℃で1分間乾燥させ、厚さ25μmの粘着剤層を形成させ、その粘着剤層の表面にアルミ蒸着フィルム「基材:ポリエチレンテレフタレートフィルム、東レフィルム加工社製、商品名:メタルミー#50」の蒸着処理面を貼り合わせ、Tピール試験用サンプルを作製した。23℃、50%R.H.の環境下にて7日間放置後、作製したサンプルを「幅25mm×長さ150mm」の大きさに裁断し、「ポリエチレンテレフタレートフィルム(粘着剤層)」と「蒸着フィルム」の端部を引張り試験機にセットし、剥離速度300mm/minの条件にてTピール試験を行った。
(3)試験3〔再剥離試験〕
実施例および比較例で作製された粘着シートを温度23℃、相対湿度(R.H.)50%の環境下、各被着体(SUS#600およびガラス)に、2kgのローラーで、押圧回数6往復で貼り付けて24時間放置した。その後、各環境下(SUS#600:60℃、RH95%、ガラス:23℃、RH50%)に168時間放置した後、23℃、50%R.H.の環境下にて24時間放置した後、剥離速度30m/分、剥離角度180°の条件で剥離し、各被着体に残る粘着剤の残存状態を外観で評価した。
◎:糊残りが観察されない。
○:わずかに糊残り有り(糊残り面積:5%未満)または、被着体にわずかに曇り部分が観察される。
△:糊残り有り(糊残り面積:5〜50%未満)または、被着体に多量の曇り部分が観察される。
×:糊残り(糊残り面積:50%以上)が観察される。
(4)試験4〔ゲル分率〕
粘着シート上の粘着剤層をかきとり、酢酸エチルに72時間浸漬して抽出を行い、ろ過残渣を乾燥しゲル分とする。粘着シート上からかきとった粘着剤層の質量をA、ゲル分の質量をBとしたとき、次式にて得られる数値をゲル分率とする。
ゲル分率(%)=B/A×100
(5)試験5〔曲面貼付性〕
粘着シートの基材として合成紙(商品名:ユポSGS、厚さ80μm、株式会社ユポコーポレーション製)を用いて作製した実施例および比較例における各粘着シートを幅25mm、長さ33mmに裁断して試験片とした。温度23℃、相対湿度50%の環境下、直径15mmのガラス棒(エチルアルコールで洗浄後)の円周方向に対し、作製した試験片の長さ方向が平行になるように荷重をかけずに貼付した。貼付7日後、ガラス棒から剥離した試験片両端部の長軸方向の部分の長さを測定した。
○:長さが5mm未満
△:長さが5〜10mm
×:長さが10mm超
窒素雰囲気下、アクリル酸n-ブチル〔表1および2中の略号(以下同じ)BA〕30質量部、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA)60質量部、メタクリル酸メチル(MMA)7質量部〔以上、成分(A)〕、アクリル酸(AAc)3質量部〔成分(B)〕およびアクリル酸2−ヒドロキシブチル(2HBA)0.9質量部〔成分(C)〕[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=96.1:3.0:0.9]にアゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)0.25質量部を加えて酢酸エチル中にて60℃で24時間重合させて、重量平均分子量59万のアクリル酸エステル共重合体の溶液(不揮発分濃度45質量%)を得た。
得られたアクリル酸エステル共重合体の溶液100質量部に対して、トリレンジイソシアナート系架橋剤「東洋インキ製造社製、商品名:BHS8515、不揮発分濃度37.5質量%」4.5質量部を混合させて、不揮発分濃度を40質量%に調整し、粘着剤層形成用の再剥離用粘着剤組成物の溶液を調製した。
基材としてポリエチレンテレフタレートフィルム「東レ株式会社製 商品名:ルミラー 50T60(厚さ:50μm)」、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:50μm)の片面にアルミニウム蒸着処理を施した蒸着フィルム「東レフィルム加工社製、商品名:メタルミー#50」の2種類のフィルムを用意した。
上記で得られた再剥離用粘着剤組成物の溶液をロールナイフコーターによって剥離シート「リンテック社製、商品名:SP−8LK2」の剥離処理面に塗布して90℃で1分間乾燥させ、厚さ25μmの粘着剤層を形成し、その粘着剤層の表面に上記ポリエチレンテレフタレートフィルム〔表1〕及びアルミニウム蒸着フィルム〔表2〕のアルミニウム蒸着処理面を貼り合わせ、2種類の粘着シートを作製した。
アクリル酸2−ヒドロキシブチル(2HBA)0.9質量部の代わりにアクリル酸2−ヒドロキシプロピル(2HPA)0.8質量部、トリレンジイソシアナート系架橋剤「東洋インキ製造社製、商品名:BHS8515、不揮発分濃度37.5質量%」4.3質量部を使用した以外は実施例1、4と同様にして、再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=96.2:3.0:0.8]。
メタクリル酸メチル(MMA)を使用せず、アクリル酸n-ブチル(BA)を37質量部使用した以外は実施例2、5と同様にして、再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=96.2:3.0:0.8]。
<比較例1、8>
アクリル酸2−ヒドロキシブチル0.9質量部の代わりにアクリル酸2−ヒドロキシエチル(2HEA)0.7質量部、トリレンジイソシアナート系架橋剤「東洋インキ製造社製、商品名:BHS8515、不揮発分濃度37.5質量%」3.7質量部を使用した以外は、実施例1、4と同様にして比較用の再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=96.3:3.0:0.7]。
アクリル酸2−ヒドロキシブチル0.9質量部の代わりにアクリル酸4−ヒドロキシブチル(4HBA)0.9質量部、トリレンジイソシアナート系架橋剤「東洋インキ製造社製、商品名:BHS8515、不揮発分濃度37.5質量%」1.1質量部を使用した以外は、実施例1、4と同様にして、比較用の再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した。[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=96.1:3.0:0.9]
アクリル酸2−ヒドロキシブチル0.9質量部の代わりにメタクリル酸2−ヒドロキシエチル(2HEMA)0.8質量部、トリレンジイソシアナート系架橋剤「東洋インキ製造社製、商品名:BHS8515、不揮発分濃度37.5質量%」4.0質量部を使用した以外は実施例1、4と同様にして、比較用の再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=96.2:3.0:0.8]。
アクリル酸を用いずにアクリル酸2−ヒドロキシプロピル(2HPA)0.8質量部を使用した以外は実施例2、5と同様にして、比較用の再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=99.2:0:0.8]。
アクリル酸2−ヒドロキシプロピル(2HPA)を用いない以外は実施例2、5と同様にして、比較用の再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=97.0:3.0:0]。
アクリル酸2−ヒドロキシプロピル(2HPA)3.0質量部を使用した以外は実施例2、5と同様にして、比較用の再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=94.2:2.9:2.9]。
アクリル酸n−ブチル(BA)を21質量部、アクリル酸(AAc)を12質量部使用した以外は実施例2、5と同様にして、比較用の再剥離用粘着剤組成物および2種類の粘着シートを作製した[質量%、成分(A):成分(B):成分(C)=87.3:11.9:0.8]。
Claims (8)
- (A)(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー88.0〜98.9質量%、
(B)カルボキシル基を有するビニルモノマー1.0〜10.0質量%および
(C)第2級のヒドロキシル基を有するビニルモノマーを0.1〜2.0質量%
を重合して得られる重量平均分子量30万〜90万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体からなる粘着主剤(P)に多官能イソシアナート系架橋剤(Q)を含有してなる再剥離用粘着剤組成物。 - カルボキシル基を有するビニルモノマー(B)がアクリル酸である請求項1に記載の再剥離用粘着剤組成物。
- 第2級のヒドロキシル基を有するビニルモノマー(C)がアクリル酸2−ヒドロキシプロピルまたはアクリル酸2−ヒドロキシブチルである請求項1または2に記載の再剥離用粘着剤組成物。
- 第2級のヒドロキシル基を有するビニルモノマー(C)の量が0.2〜1.0質量%である請求項1〜3のいずれかに記載の再剥離用粘着剤組成物。
- (メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(A)がアクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸メチルから選ばれる請求項1〜4のいずれかに記載の再剥離用粘着剤組成物。
- 多官能イソシアナート系架橋剤(Q)がトリレンジイソシアナート系架橋剤であり、粘着主剤(P)100質量部に対し、不揮発性分比で0.1〜5質量部含有する請求項1〜5のいずれかに記載の再剥離用粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の粘着剤組成物を用いてなる粘着剤層を少なくとも基材の片面に設けてなる粘着シート。
- 基材の片面がアルミニウム蒸着された面である請求項7記載の粘着シート。
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