JP2010168522A - 樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)〔溶剤(s)は標準状態(23℃、0.1MPa)における(b)の溶剤(s1)不溶分が20重量%以下である(b)の良溶剤(s1)を含有する。〕と、必要により特定の一般式で表される化合物(植物油等)を含有する添加剤(T)を、微粒子(A)が分散している液状又は超臨界状態の二酸化炭素(X)から構成される分散媒体(X0)中に分散し、得られた微粒子(A)が樹脂(b)を含有する樹脂粒子(B)の表面に付着されてなる樹脂粒子(C1)の分散体(X1)から、圧力を減圧にすることにより二酸化炭素(X)を除去して樹脂粒子(C)を得ることを特徴とする樹脂粒子(C)の製造方法。
【選択図】 なし
Description
この方法によれば、洗浄、乾燥を必要とせず、簡易に樹脂粒子が得られるとされている。しかしながらこの方法は、樹脂と助溶剤を投入し密閉後、加熱攪拌することにより樹脂を可塑化させるため、均一な樹脂粒子を速やかに得難く、粒子径制御が困難であり、生産性が悪い問題があった。
CH2OR1
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CHOR2 [1]
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CH2OR3
[式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立に、炭素数8〜24の飽和脂肪酸、炭素数8〜24の不飽和脂肪酸、またはそれらの誘導体から−COOH基のOHを除いた残基を表す。]
有機樹脂微粒子(A21)を用いる場合、非晶性樹脂を使用すると、二酸化炭素(X)が樹脂(b)中に溶解し樹脂を可塑化させ、ガラス転移温度が低下するため、樹脂粒子(C)同士が凝集しやすくなる。したがって、結晶性を有する樹脂を使用することが好ましく、非晶性樹脂を用いる場合は、架橋構造を導入することが好ましい。また非晶性樹脂粒子を結晶性樹脂で被覆した微粒子であってもよい。
微粒子(A)は、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属珪酸塩、金属窒化物、金属リン酸塩、金属ホウ酸塩、金属チタン酸塩、金属硫化物、および炭素類からなる群から選ばれる少なくとも1種の無機微粒子(A1)、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ビニル系樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、フッ素樹脂、およびシリコーン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機樹脂微粒子(A21)、並びに長鎖脂肪酸の金属塩微粒子(A23)からなる群から選ばれる少なくとも1種を使用することが好ましい。
本発明において、樹脂(b)としては、熱可塑性樹脂(b1)、又は該熱可塑性樹脂を微架橋した樹脂(b2)、又は熱可塑性樹脂を海成分、硬化樹脂を島成分とするポリマーブレンド(b3)のいずれであってもよい。樹脂(b)としては、2種以上を併用しても差し支えない。熱可塑性樹脂(b1)としては、例えばビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ケイ素系樹脂、フッ素系樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アニリン樹脂、アイオノマー樹脂、ポリカーボネート樹脂等が挙げられる。樹脂(b)としては、上記樹脂の2種以上を併用しても差し支えない。このうち好ましいのは、樹脂粒子の分散体が得られやすいという観点からビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、およびそれらの併用であり、さらに好ましいのは、ポリエステル樹脂、及びポリエステル樹脂と変性ポリエステル樹脂の併用である。
(1−2)脂環式ビニル系炭化水素:モノ−もしくはジ−シクロアルケンおよびアルカジエン類、例えばシクロヘキセン、(ジ)シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、エチリデンビシクロヘプテン等;テルペン類、例えばピネン、リモネン、インデン等。
(1−3)芳香族ビニル系炭化水素:スチレンおよびそのハイドロカルビル(アルキル、シクロアルキル、アラルキルおよび/またはアルケニル)置換体、例えばα−メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン等;およびビニルナフタレン。
なお、上記(2)〜(4)の塩としては、例えばアルカリ金属塩(ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(カルシウム塩、マグネシウム塩等)、アンモニウム塩、アミン塩もしくは4級アンモニウム塩が挙げられる。
(6−5)ニトロ基含有ビニル系モノマー:ニトロスチレン等。
(9−2)ビニル(チオ)エーテル、例えばビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルプロピルエーテル、ビニルブチルエーテル、ビニル2−エチルヘキシルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニル2−メトキシエチルエーテル、メトキシブタジエン、ビニル2−ブトキシエチルエーテル、3,4−ジヒドロ1,2−ピラン、2−ブトキシ−2’−ビニロキシジエチルエーテル、ビニル2−エチルメルカプトエチルエーテル、アセトキシスチレン、フェノキシスチレン、(9−3)ビニルケトン、例えばビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルフェニルケトン;ビニルスルホン、例えばジビニルサルファイド、p−ビニルジフェニルサルファイド、ビニルエチルサルファイド、ビニルエチルスルフォン、ジビニルスルフォン、ジビニルスルフォキサイド等。
ビニル系モノマーの共重合体としては、上記(1)〜(10)の任意のモノマー同士を、2元またはそれ以上の個数で、任意の割合で共重合したポリマーが挙げられるが、例えばスチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、(メタ)アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン−(メタ)アクリル酸、ジビニルベンゼン共重合体、スチレン−スチレンスルホン酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体等が挙げられる。
これらのうち好ましいものは、3〜8価またはそれ以上の多価脂肪族アルコールおよびノボラック樹脂のアルキレンオキサイド付加物であり、特に好ましいものはノボラック樹脂のアルキレンオキサイド付加物である。
樹脂(b)は結晶性を有していてもよく、樹脂(b)の融点としては、50〜150℃が好ましく、さらに好ましくは60〜130℃である。
本発明において、樹脂(b)は、樹脂(b)の前駆体(b0)も包含する意味で用いる。
(1):反応性基含有プレポリマー(α)が有する反応性基が、活性水素化合物と反応可能な官能基(α1)であり、硬化剤(β)が活性水素基含有化合物(β1)であるという組み合わせ。
(2):反応性基含有プレポリマー(α)が有する反応性基が活性水素含有基(α2)であり、硬化剤(β)が活性水素含有基と反応可能な化合物(β2)であるという組み合わせ。
上記組合せ(1)において、活性水素化合物と反応可能な官能基(α1)としては、イソシアネート基(α1a)、ブロック化イソシアネート基(α1b)、エポキシ基(α1c)、酸無水物基(α1d)および酸ハライド基(α1e)などが挙げられる。これらのうち好ましいものは、(α1a)、(α1b)および(α1c)であり、特に好ましいものは、(α1a)および(α1b)である。ブロック化イソシアネート基(α1b)は、ブロック化剤によりブロックされたイソシアネート基のことをいう。上記ブロック化剤としては、オキシム類[アセトオキシム、メチルイソブチルケトオキシム、ジエチルケトオキシム、シクロペンタノンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、メチルエチルケトオキシム等];ラクタム類[γ−ブチロラクタム、ε−カプロラクタム、γ−バレロラクタム等];炭素数1〜20の脂肪族アルコール類[エタノール、メタノール、オクタノール等];フェノール類[フェノール、m−クレゾール、キシレノール、ノニルフェノール等];活性メチレン化合物[アセチルアセトン、マロン酸エチル、アセト酢酸エチル等];塩基性窒素含有化合物[N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、2−ヒドロキシピリジン、ピリジンN−オキサイド、2−メルカプトピリジン等];およびこれらの2種以上の混合物が挙げられる。これらのうち好ましいのはオキシム類であり、特に好ましいものはメチルエチルケトオキシムである。
溶剤(s)に対する不溶分の重量は以下の方法で得られる。200mlの共栓付きマイヤーフラスコに、試料約0.5gを精秤し、溶剤(s)50mlを加え、3時間攪拌還流させて冷却後、目開き1μmのフィルターにて不溶分をろ別する。溶剤(s)に対する不溶分の重量は、フィルター上の樹脂分を80℃で3時間減圧乾燥した後の重量とする。
樹脂(b)の前駆体(b0)が液体である場合については、溶剤(s)に対する不溶分の重量は下記の方法により算出する。
フラスコに50mlの溶剤(s)を入れ、マグネティックスターラーで攪拌する。そこに樹脂(b)の前駆体(b0)を滴下し、透過率が50%以下になった時点の添加量をWとすると、溶剤(s)に対する不溶重量は(0.5−W)の計算値とする。
樹脂(b)がポリエステル樹脂、あるいは変性ポリエステル樹脂の場合、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン等)、エステル系溶剤(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、エーテル系溶剤(テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等)、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、芳香族炭化水素系溶剤(トルエン、キシレン等)が挙げられる。
樹脂(b)がウレタン樹脂、あるいは変性ウレタン樹脂の場合、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、エーテル系溶剤(テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等)、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン等)が挙げられる。
樹脂(b)がエポキシ樹脂、あるいは変性エポキシ樹脂の場合、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン等)、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)が挙げられる。
樹脂(b)がビニル樹脂、あるいは変性ビニル樹脂の場合、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン等)、エステル系溶剤(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、エーテル系溶剤(テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等)、アミド系溶剤(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、芳香族炭化水素系溶剤(トルエン、キシレン等)が挙げられる。
溶剤(s2)の含有量は、溶剤(s1)の重量に対して、(s2)の重量が1〜50重量%であることが好ましく、3〜40重量%であることがさらに好ましい。
溶剤(s2)は具体的には、水、アルコール(メタノール、エタノール)、ジメチルスルフォキシド、ジメチルフォルムアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。樹脂粒子製造後、除去の容易さの観点から、水、メタノール及びエタノールからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶剤が好ましい。
また、樹脂(b)と溶剤(s)の溶解度パラメータの差は7以下が好ましく、さらに好ましくは6以下、最も好ましくは5以下である。
(s1)と(s2)の組み合わせの具体例としては、例えば樹脂(b)としてポリエステル樹脂を選択する場合、下記(1)、(2)が挙げられる。
(1) (s1)はケトン(アセトン、又はメチルエチルケトン)(s2)は水、重量比(s1):(s2)は、95:5〜70:30。
(2) (s1)はケトン(アセトン、又はメチルエチルケトン)、(s2)は水:メタノール(重量比は、1:2〜1:10)、重量比(s1):(s2)は、95:5〜50:50。
溶液(L)の粘度が上記範囲より高い場合は、樹脂(b)が変性しない範囲、又は樹脂(b)の前駆体(b0)が重合しない範囲内で加熱することが好ましい。
CH2OR1
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CHOR2 [1]
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CH2OR3
[式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立に、炭素数8〜24の飽和脂肪酸、炭素数8〜24の不飽和脂肪酸、またはそれらの誘導体から−COOH基のOHを除いた残基を表す。]
また、脂肪酸の誘導体としては、上記脂肪酸の水素が、メチル基、水酸基、カルボキシル基、およびアミノ基から選ばれる置換基で置換されたものが挙げられる。
一般式[1]で表される化合物の具体例としては、ひまし油、なたね油、大豆油、コーン油、米ぬか油、サフラワー油、ごま油、綿実油、パーム油、ヤシ油、あまに油、桐油などの植物油やそれらの誘導体などが挙げられる。これらのうち好ましいものは、なたね油およびひまし油であり、さらに好ましいものは、なたね油である。
添加剤(T)の添加量は、樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)の重量にして0〜50重量%であることが好ましく、0.1〜40重量%であることがさらに好ましく、1〜30重量%であることがとくに好ましい。
着色剤の使用量は、染料又は顔料を使用する場合は、樹脂(b)の重量に基づいて、好ましくは0.5〜15重量%であり、磁性粉を使用する場合は、好ましくは20〜150重量%である。
分散体(X1)は単一相であることが好ましい。すなわち樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)を使用するにあたり、(C1)が分散している液体あるいは超臨界状態の二酸化炭素(X)を含む相の他に、溶剤相が分離する状態は好ましくない。したがって、(X0)中に樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)を分散する場合、溶剤相が分離しないように、(X0)に対する(b)の溶剤(s)溶液(L)の量を設定することが好ましい。
(X0)、(X1)の温度及び圧力は、樹脂(b)が(X)中に溶解せず、且つ(b)が凝集・合一可能な範囲内で設定することが好ましい。通常、低温・低圧ほど目的分散物が(X)中に溶解しない傾向となり、高温・高圧ほど(b)が凝集・合一し易い傾向となる。
分散媒としての物性値(粘度、拡散係数、誘電率、溶解度、界面張力等)を調整するために(X0)中に他の物質(e)を適宜含んでよく、例えば、窒素、ヘリウム、アルゴン、空気等の不活性気体や分散安定剤(D)等が挙げられる。
より具体的には、後述のジメチルシロキサン基を有するモノマー(あるいは反応性オリゴマー)(M1−1)、及び/又はフッ素を含有するモノマー(M1−2)と、前述の樹脂(b)を構成するモノマー(M2)との共重合体が好ましい。共重合の形態はランダム、ブロック、グラフトのいずれでもよいが、ブロックあるいはグラフトが好ましい。
(CH3)3SiO((CH3)2SiO)aSi(CH3)2R(但しaは、平均値で15〜45であり、Rはメタクリル基を含む有機変性基である。)Rの例としては、
−C3H6OCOC(CH3)=CH2 が挙げられる。
また樹脂(b)が酸価を有する場合、分散安定性の観点より微粒子(A)は粒子表面にアミノ基を有することが好ましい。アミノ基は1級、2級、3級のいずれでもよく、またアミノ基を含有させる形態は特に限定されず、例えばアミノ基を有する化合物を微粒子(A)中に分散、含浸等の方法により含有させる方法、微粒子(A)を構成する成分にアミノ基を有する化合物を使用する方法、微粒子(A)表面にアミノ基含有カップリング剤等を反応させる方法、微粒子(A)表面にアミノ基含有化合物を吸着させる方法等が挙げられる。
分散安定剤(D)は、樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)を分散する温度・圧力条件における二酸化炭素(X)中へ溶解することが好ましい。分散安定剤(D)の添加量は、分散安定性の観点から、樹脂(b)の重量に対し50重量%以下が好ましく、さらに好ましくは0.01〜40重量%、特に好ましくは0.03〜30重量%である。
したがって、樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)を分散して得られた分散体(X1)に、さらに液状又は超臨界状態の二酸化炭素(X)を混合して樹脂粒子(C1)から溶剤を二酸化炭素の相に抽出し、すなわち溶剤を含む二酸化炭素をさらに(X)で置換した後に圧力を減圧にすることが好ましい。
(X1)と混合する(X)の量は、樹脂粒子(C)の合一防止の観点から、(X1)の体積の1〜50倍が好ましく、さらに好ましくは1〜40倍、最も好ましくは1〜30倍である。上記のように樹脂粒子(C1)中に含有される溶剤(s)を除去ないし減少させることにより、樹脂粒子(C1)同士が合一することを防ぐことができる。
溶剤(s)を含む二酸化炭素をさらに液状又は超臨界状態の二酸化炭素(X)で置換する方法としては、樹脂粒子(C)を一旦フィルターやサイクロンで補足した後、圧力を保ちながら、溶剤が完全に除去されるまで(X)を流通させる方法が挙げられる。
流通させる(X)の量は、(X1)からの溶剤除去の観点から、(X1)の体積に対して1〜100倍が好ましく、さらに好ましくは1〜50倍、最も好ましくは1〜30倍である。
使用する二酸化炭素(X)は、環境負荷低減の観点からリサイクルすることが好ましい。このため、(X)と溶剤(s)を分離する工程を設けることが好ましい。
本発明では、予め樹脂(b)を溶剤(s)に溶解させて使用する。そのため、連続的な分散体(X1)の生成が可能であり、連続操作による樹脂粒子(C)の生産が可能である。
表面濡れ性の評価法は次の通りである。すなわち100mlビーカーに樹脂粒子(C)0.1gを入れ、そこに水20mlを添加し、マグネティックスターラーで攪拌し、液面に樹脂粒子(C)を浮かべた後、アセトンを少しづつ滴下し、表面に浮かぶ(C)が無くなるアセトン重量(Wa)と水の重量(Ww)を求め、(1)式より、(C)表面の溶解度パラメータ(δm)を算出する。(表面濡れ性評価は、色材協会誌、第73[3]号、2000年、P132〜138 による。)
δm=(9.75×Wa+23.43×Ww)/(Wa+Ww) (1)
表面被覆率(%)=100×(A)に覆われている部分の(B)の表面積/[(A)に覆われている部分の(B)の表面積+(B)の表面が露出している部分の面積]
粉体流動性を向上させたい場合には、(C)のBET値比表面積が0.5〜5.0m2/gであるのが好ましい。本発明におけるBET比表面積は、比表面積計、例えばQUANTASORB(ユアサアイオニクス製)を用いて測定(測定ガス:He/Kr=99.9/0.1vol%、検量ガス:窒素)したものである。同様に粉体流動性の観点から、(C)の表面平均中心線粗さRaが0.01〜0.8μmであるのが好ましい。Raは、粗さ曲線とその中心線との偏差の絶対値を算術平均した値のことであり、例えば、走査型プローブ顕微鏡システム(東陽テクニカ製)で測定することができる。
本発明の製造方法により得られる樹脂粒子(C)は、粒度分布がシャープであり、且つ水溶性の界面活性物質やイオン性物質を含まないように製造できるため、通常疎水性である。
着色剤(E)は、前述の着色剤(E)を適宜使用することができる。また帯電性を制御するため、前述の荷電調整剤を使用してもよく、また定着時の離型性を制御するために、前述の離型剤を使用してもよい。
本発明の製造方法により得られる樹脂粒子(C)を電子写真トナー用樹脂粒子として使用する場合、樹脂粒子(C)の体積平均粒径としては1〜10μmが好ましく、さらに好ましくは1.5〜8μm、最も好ましくは2〜6μmである。また(C)の体積平均粒子径DVcと(C)の個数平均粒子径DNcの比DVc/DNcは、好ましくは1.00〜1.20、より好ましくは1.00〜1.17、さらに好ましくは1.00〜1.16である。
また、塗料用添加剤、化粧品用添加剤、紙塗工用添加剤、スラッシュ成形用樹脂、粉体塗料、電子部品製造用スペーサー、触媒用担体、静電記録トナー、静電印刷トナー、電子測定機器の標準粒子、電子ペーパー用粒子、医療診断用担体、クロマトグラフ充填剤、電気粘性流体用粒子、その他成形材料用樹脂粒子としても有用である。
攪拌機、及び温度コントローラーを備えた容器に、シリカの酢酸エチル分散液(EAC−ST、日産化学工業製)900部、及びヘキサメチルジシラザン100部を添加し、60℃で1時間反応させ、シリカ微粒子(A−1)分散液を得た。この分散液のレーザー散乱式粒度分布計(LA920:堀場製作所製)で測定した体積平均粒径は0.05μm、固形分濃度は9%であった。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、および窒素吹き込み管を備えた反応容器に、ノルマルヘキサン871部を仕込み、別のガラス製ビーカーに、ノルマルヘキサン42部、ベヘニルアクリレート(炭素数22個の直鎖アルキル基を有するアルコールのアクリレート)52部、アゾビスメトキシジメチルバレロニトリル0.3部、メタクリル変性シリコーン(X−22−2426、信越化学工業製)35部を仕込み、20℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに仕込んだ。反応容器の気相部の窒素置換を行った後に密閉下40℃で1時間かけて単量体溶液を滴下した。滴下終了から3時間後、別途容器でアゾビスメトキシジメチルバレロニトリルを0.3部とノルマルヘキサン42部を混合したものを添加し、40℃で3時間熟成した後、室温まで冷却し、樹脂微粒子(A−2)分散液を得た。この分散液のレーザー散乱式粒度分布計(LA920:堀場製作所製)で測定した体積平均粒径は0.3μm、固形分濃度は20%であった。
攪拌機を備えたオートクレーブ内にノルマルヘキサン700部、ジステアリン酸マグネシウム240部、デカン酸20部、次式に示すカルボキシル変性シリコーン(官能基当量:2,300)40部を混合し、85℃でジステアリン酸マグネシウムが完全に溶解するまで攪拌した後、30℃まで冷却して、金属石鹸微粒子(A−3)分散液を得た。この分散液のレーザー散乱式粒度分布計(LA920:堀場製作所製)で測定した体積平均粒径は0.3μm、固形分濃度は30%であった。
カルボキシル変性シリコーンの構造:
HOOC(CH2)3(CH3)2SiO((CH3)2SiO)nSi(CH3)2(CH2)3COOH
(官能基当量:2,000)
撹拌棒および温度計をセットした反応容器に、水683部、メタクリル酸エチレンオキサイド付加物硫酸エステルのナトリウム塩11部、スチレン137部、メタクリル酸137部、ジビニルベンゼン3部、過硫酸アンモニウム1部を仕込み、400回転/分で15分間撹拌したところ、白色の乳濁液が得られた。加熱して、系内温度75℃まで昇温し5時間反応させた。さらに、1%過硫酸アンモニウム水溶液30部加え、75℃で5時間熟成してビニル系樹脂(スチレン−メタクリル酸−ジビニルベンゼン−メタクリル酸エチレンオキサイド付加物硫酸エステルのナトリウム塩の共重合体)の水性分散液[ポリマー微粒子分散液]を得た。さらに凍結乾燥機を用い、水性分散液より水分を除去した後、シリコーンオイル2部を添加し、ヘンシェルミキサーで混合した。さらにノルマルヘキサン1108部と混合し、ホモミキサーを用いて分散し、架橋樹脂微粒子(A−4)分散液を得た。この分散液のレーザー散乱式粒度分布計(LA920:堀場製作所製)で測定した体積平均粒径は0.5μm、固形分濃度は30%であった。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、1,2−プロピレングリコール(以下、プロピレングリコールと記載。)831部、テレフタル酸703部、アジピン酸47部、および縮合触媒としてテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、180℃で窒素気流下に、生成するメタノールを留去しながら8時間反応させた。次いで230℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下に、生成するプロピレングリコール、水を留去しながら4時間反応させ、さらに5〜20mmHgの減圧下に反応させ、軟化点が87℃になった時点で180℃まで冷却し、さらに無水トリメリット酸24部、テトラブトキシチタネート0.5部を投入し90分反応させた後、取り出した。回収されたプロピレングリコールは442部であった。取り出した樹脂を室温まで冷却後、粉砕し粒子化し樹脂(b−1)を得た。樹脂(b−1)のMnは1900、Mwは3900、Tgは45℃であった。また樹脂(b−1)はアセトン、トルエンには可溶であり、エタノールには不溶であった。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応槽中に、プロピレングリコール729部、テレフタル酸656部、アジピン酸67部、無水トリメリット酸38部および縮合触媒としてテトラブトキシチタネート0.5部を入れ、180℃で窒素気流下に、生成するメタノールを留去しながら8時間反応させた。次いで230℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下に、生成するプロピレングリコール、水を留去しながら4時間反応させ、さらに5〜20mmHgの減圧下に反応させた。回収されたプロピレングリコールは172部であった。軟化点が160℃になった時点で取り出し、室温まで冷却後、粉砕し粒子化し樹脂(b−2)を得た。樹脂(b−2)のMnは5700、Mwは16100、Tgは63℃であった。また樹脂(b−2)はアセトン、トルエンには可溶であり、エタノールには不溶であった。
攪拌装置および脱水装置のついた反応容器に、ビスフェノールA・EO2モル付加物681部、ビスフェノールA・PO2モル付加物81部、テレフタル酸275部、アジピン酸7部、無水トリメリット酸22部、ジブチルチンオキサイド2部を投入し、常圧、230℃で5時間脱水反応を行った後、3mmHgの減圧下で5時間脱水反応を行い、ポリエステルを得た。このポリエステルはTg54℃、Mn2200、Mw9500、酸価0.8、水酸基価53であった。さらにオートクレーブにこのポリエステル350部、イソホロンジイソシアネート50部、アセトン600部を投入し、密閉状態で100℃、5時間反応を行い、分子末端にイソシアネート基を有するプレポリマー(b0−1)溶液を得た。プレポリマー(b0−1)溶液のNCO含量は1.5%であった。また固形分濃度は45%であった。
ヘキサメチレンジアミンと過剰のメチルエチルケトン(ジアミンに対して4倍モル量)を80℃で24時間還流させながら生成水を系外に除去した。その後減圧にて未反応のメチルエチルケトンを除去してケチミン化合物(b0−2)を得た。(b0−2)の全アミン価は414、価数は2であった。
超音波照射器、温度コントローラを設けたオートクレーブ内に、オレフィンワックス(融点80℃)200部とアセトン800部を仕込み、90℃まで昇温した後、冷却しながら超音波を20KHz、600Wの条件で照射してワックス微粒子を析出させ、ワックス分散液(W−1)を得た。
カーボンブラック240部、アセトン700部、顔料分散剤(Solsperse28000、アビシア製)60部を混合し、ビーズミル(ダイノーミルマルチラボ:シンマルエンタープライゼス製)で粒径0.3mmのジルコニアビーズを用いて粉砕を行い、顔料分散液(P−1)を得た。
攪拌装置のついた容器に、アセトン300部、製造例5で得られた樹脂(b−1)700部を仕込み、完全に溶解するまで攪拌し、樹脂(b−1)溶液を得た。
攪拌装置のついた容器に、アセトン300部、製造例6で得られた樹脂(b−2)700部を仕込み、完全に溶解するまで攪拌し、樹脂(b−2)溶液を得た。
温度計および撹拌機の付いたオートクレーブ反応槽中に、キシレン646部を入れ窒素置換後、スチレン746部、アクリロニトリル140部、ステアリルメタクリレート154部、ジ−t−ブチルパーオキサイド15.5部およびキシレン118部の混合溶液を170℃で3時間で滴下し、さらにこの温度で30分間保持した。次いで脱溶剤を行い、樹脂(b−3)を得た。樹脂(b−3)のMwは10,000、Tgは60℃であった。また樹脂(b−3)はアセトン、トルエンには可溶であり、エタノールには不溶であった。
攪拌装置のついた容器に、アセトン300部、製造例13で得られた樹脂(b−3)700部を仕込み、完全に溶解するまで攪拌し、樹脂(b−3)溶液を得た。
攪拌機を備えた反応容器内にTHF700部を仕込み、反応容器内の空気を窒素置換した後、加熱して還流温度とした。次に、メタクリル酸メチル150部、メタクリル変性シリコーン(官能基等量:12,000g/mol、Mn12,000、信越化学工業製:X22−2426、下記一般式(1)で示される構造を有する。)150部、アゾビスイソブチロニトリル1.5部の混合物を反応容器内に2時間で適下後、還流温度で6時間熟成し、分散安定剤(D―1)溶液を得た。(D−1)のMwは43,000であった。
図1の実験装置において、まずバルブV1、圧力調整バルブV2を閉じ、ボンベB2、ポンプP4より粒子回収槽T4に二酸化炭素(純度99.99%)を導入し、10MPa、40℃に調整した。この際、圧力調整バルブV2を10MPaに設定し、T3及びT4の内部が常に10MPaに保たれるようにした。
また樹脂溶液タンクT1に樹脂(b−1)溶液及び樹脂(b−2)溶液、ワックス分散液(W−1)、顔料分散液(P−1)、アセトンを仕込み、40℃に温度調整した。また微粒子分散液タンクT2に樹脂微粒子(A−1)分散液と添加剤(T−1)を仕込み、40℃に温度調整した。
次にボンベB1、ポンプP3より二酸化炭素を分散槽T3に導入し、10MPa、40℃に調整し、さらにタンクT2、ポンプP2より微粒子(A−1)分散液と添加剤(T−1)を導入した。
次に分散槽T3の内部を2000rpmで攪拌しながら、タンクT1、ポンプP1より内容物を分散槽T3内に導入した。導入後T3の内部の圧力は10MPaとなった。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−1)分散液 56部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 444部
なお導入した二酸化炭素の重量は、二酸化炭素の温度(40℃)、及び圧力(10MPa)から二酸化炭素の密度を下記文献2に記載の状態式より算出し、これに分散槽T3の体積を乗じることにより算出した。
文献2:Journal of Physical and Chemical Refarence data、vol.25、P.1509〜1596
実施例1において、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−2)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−1)分散液 56部
添加剤(T−1) 150部
二酸化炭素 444部
実施例1において、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−3)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−1)分散液 56部
添加剤(T−1) 5部
二酸化炭素 444部
実施例1において、T2内に仕込む内容物を微粒子(A−1)分散液と添加剤(T−2)とし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−4)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−1)分散液 56部
添加剤(T−2) 50部
二酸化炭素 444部
実施例1において、T1内に仕込む内容物を樹脂(b−1)溶液、ケチミン化合物(b0−2)、ワックス分散液(W−1)、顔料分散液(P−1)、アセトン、プレポリマー(b0−1)溶液とし、さらにT2内に仕込む内容物を微粒子(A−1)分散液、添加剤(T−1)、分散安定剤(D−1)溶液とし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−5)を得た。なお、T1内への仕込み順は上記の順番とし、プレポリマー(b0−1)溶液についてはあらかじめ50℃に調整したものを、次工程の直前に投入した。
樹脂(b−1)溶液 188部
プレポリマー(b0−1)溶液 73部
ケチミン化合物(b0−2) 7部
ワックス分散液(W−1) 68部
顔料分散液(P−1) 34部
アセトン 90部
微粒子(A−1)分散液 54部
添加剤(T−1) 50部
分散安定剤(D−1)溶液 34部
二酸化炭素 459部
実施例1において、T2内に仕込む内容物を微粒子(A−2)分散液と添加剤(T−1)とし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−6)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−2)分散液 150部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 350部
実施例1において、T2内に仕込む内容物を微粒子(A−3)分散液と添加剤(T−1)とし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−7)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−3)分散液 133部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 367部
実施例1において、T2内に仕込む内容物を微粒子(A−4)分散液と添加剤(T−1)とし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−8)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−4)分散液 167部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 333部
実施例1において、T1内に仕込む内容物を樹脂(b−1)溶液、樹脂(b−2)溶液、ワックス分散液(W−1)、顔料分散液(P−1)、アセトン、水、メタノールとし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−9)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 82部
水 15部
メタノール 60部
微粒子(A−1)分散液 56部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 444部
実施例1において、T1内に仕込む内容物を樹脂(b−1)溶液、樹脂(b−2)溶液、ワックス分散液(W−1)、顔料分散液(P−1)、ジメチルホルムアミド(DMF)とし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−10)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
ジメチルホルムアミド(DMF) 157部
微粒子(A−1)分散液 167部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 333部
実施例1において、T1内に仕込む内容物を樹脂(b−1)溶液、樹脂(b−2)溶液、ワックス分散液(W−1)、顔料分散液(P−1)、アセトン、水とし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−11)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 140部
水 17部
微粒子(A−1)分散液 167部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 333部
実施例1において、T1内に仕込む内容物を樹脂(b−3)溶液、ワックス分散液(W−1)、顔料分散液(P−1)、ジメチルホルムアミドとし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−12)を得た。
樹脂(b−3)溶液 243部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−1)分散液 167部
添加剤(T−1) 50部
二酸化炭素 333部
実施例1において、T2内に仕込む内容物を微粒子(A−1)分散液のみとし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C−13)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
微粒子(A−1)分散液 56部
二酸化炭素 444部
実施例5において、T2内に仕込む内容物を微粒子(A−1)分散液と分散安定剤(D−1)溶液のみとし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例5と同様にして、樹脂粒子(C−14)を得た。
樹脂(b−1)溶液 188部
プレポリマー(b0−1)溶液 73部
ケチミン化合物(b0−2) 7部
ワックス分散液(W−1) 68部
顔料分散液(P−1) 34部
アセトン 90部
微粒子(A−1)分散液 54部
分散安定剤(D−1)溶液 34部
二酸化炭素 459部
実施例9において、T2内に仕込む内容物を微粒子(A−1)分散液のみとし、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例9と同様にして、樹脂粒子(C−15)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 82部
水 15部
メタノール 60部
微粒子(A−1)分散液 56部
二酸化炭素 444部
実施例1において、T3内に微粒子(A−1)分散液及び添加剤(T−1)を投入せず、T3の仕込み組成の重量比を下記としたこと以外、実施例1と同様にして、樹脂粒子(C’−1)を得た。
樹脂(b−1)溶液 194部
樹脂(b−2)溶液 49部
ワックス分散液(W−1) 67部
顔料分散液(P−1) 33部
アセトン 157部
二酸化炭素 500部
図1の実験装置において、まずタンクT1にエタノールを仕込んだ。次に、T3に下記の重量比で原料を仕込み、反応容器内の温度を40℃に設定し、バルブV1を閉めて密閉した。
T3内の原料仕込み重量比
樹脂(b−1) 102部
樹脂(b−2) 26部
ワックス分散液(W−1) 50部
顔料分散液(P−1) 25部
エタノール 298部
微粒子(A−1)分散液 42部
添加剤(T−1) 55部
その後、T3内部を2000rpmで攪拌しながら反応容器内の圧力が20MPaになるまでボンベB1よりポンプP3を介して二酸化炭素をT3内に供給した。その後、攪拌速度を3000rpmに上昇させ、3時間攪拌し、分散体(X1)を得た。次にバルブV1を開き、常温常圧のT4内にT3内容物を噴霧して樹脂粒子を析出させることにより、樹脂粒子(C’−2)を得た。
比較例2において、二酸化炭素供給後に3時間攪拌する操作を、3分間としたこと以外、比較例2と同様にして、樹脂粒子(C’−3)を得た。
試料樹脂粒子をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液(濃度0.1%)に分散して樹脂粒子(C)の体積平均粒径(DVc)と個数平均粒径(DNc)をコールターカウンター[マルチサイザーIII(ベックマン・コールター社製)]で測定した。
パウダーテスター(PT−R、ホソカワミクロン社製)において、フルイ目開き355μm(上段)、225μm(中段)、150μm(下段)、サンプル重量2g、振幅1mm、振動時間10秒の条件でサンプルを分級し、下式により凝集度を算出した。凝集度は粉体流動性を示す指標である。
(上段の篩上サンプル重量/全サンプル量)×100・・・・・・・・(a)
(中段の篩上サンプル重量/全サンプル量)×(3/5)×100・・(b)
(下段の篩上サンプル重量/全サンプル量)×(1/5)×100・・(c)
凝集度(%)=(a)+(b)+(c)
なお、本評価用サンプルは、樹脂粒子製造後、10℃以下で保管したものを使用した。
50℃に温調された乾燥機に樹脂粒子を15時間静置し、ブロッキングの程度により下記の基準で評価した。
○: ブロッキングが発生しない。
△: ブロッキングが発生するが、力を加えると容易に分散する。
×: ブロッキングが発生し、力を加えても分散しない。
樹脂粒子にアエロジルR972(日本アエロジル社製)を1.0%添加し、よく混ぜて均一にした後、この粉体を紙面上に0.6mg/cm2となるよう均一に載せた(このとき粉体を紙面に載せる方法は、熱定着機を外したプリンターを用いる(上記の重量密度で粉体を均一に載せることができるのであれば他の方法を用いてもよい)。この紙を加圧ローラーに定着速度(加熱ローラ周速)213mm/sec、定着圧力(加圧ローラ圧)10kg/cm2の条件で通した時のコールドオフセットの発生温度を測定した。
また、(C’−2)と(C’−3)の[体積平均粒径/個数平均粒径]の比較から、比較例2の方法では長時間の分散時間が必要であることが推測された。これは、固形の樹脂(b−1)及び(b−2)がエタノール、二酸化炭素共存下において長時間をかけ、少しずつ低粘性化するため、攪拌操作を長時間行った(C’−2)では粒径が比較的小さくなったが、攪拌操作を短時間行った(C’−3)では粒径が大きくなったと考えられる。したがって、比較例2の方法では粒度分布がある程度はシャープな粒子を得ることができるが、長時間の分散時間が必要であり、高い生産性で粒度分布がシャープな樹脂粒子を得ることができない。
これに対し、実施例の方法では短時間の操作で、目標粒径の樹脂粒子が得られることが確認できた。
耐熱保存性は、(C’−1)を除き良好であった。添加剤(T)は粒子表面には残らず耐熱保存性に影響しないと考えられる。また、(C’−1)の粒子表面には保護成分(微粒子成分)がないことにより、耐熱保存性が悪化しているためと考えられる。
T2:微粒子分散液タンク
T3:分散槽(最高使用圧力20MPa、最高使用温度100℃、攪拌機つき)
T4:粒子回収槽(最高使用圧力20MPa、最高使用温度100℃)
F1:セラミックフィルター(メッシュ:0.5μm)
T5:溶剤トラップ
B1、B2:二酸化炭素ボンベ
P1、P2:溶液ポンプ
P3、P4:二酸化炭素ポンプ
V1:バルブ
V2:圧力調整バルブ
Claims (10)
- 樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)〔溶剤(s)は標準状態(23℃、0.1MPa)における(b)の溶剤(s1)不溶分が20重量%以下である(b)の良溶剤(s1)を含有する。〕と、必要により下記一般式[1]で表される化合物を含有する添加剤(T)を、微粒子(A)が分散している液状又は超臨界状態の二酸化炭素(X)を含有する分散媒体(X0)中に分散し、得られた微粒子(A)が樹脂(b)を含有する樹脂粒子(B)の表面に付着されてなる樹脂粒子(C1)の分散体(X1)から、圧力を減圧にすることにより二酸化炭素(X)を除去して樹脂粒子(C)を得ることを特徴とする樹脂粒子(C)の製造方法。
CH2OR1
|
CHOR2 [1]
|
CH2OR3
[式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立に、炭素数8〜24の飽和脂肪酸、炭素数8〜24の不飽和脂肪酸、またはそれらの誘導体から−COOH基のOHを除いた残基を表す。] - 添加剤(T)が、ひまし油、なたね油、大豆油、コーン油、米ぬか油、サフラワー油、ごま油、綿実油、パーム油、ヤシ油、あまに油、桐油、およびそれらの誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の製造方法。
- 樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)の重量に対する添加剤(T)の量が0〜50重量%である請求項1又は2に記載の製造方法。
- 溶剤(s)が、溶液(L)中で樹脂(b)が析出しない範囲で、標準状態(23℃、0.1MPa)における樹脂(b)の溶剤(s2)不溶分が80重量%以上である樹脂(b)の貧溶剤(s2)をさらに含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 溶剤(s2)が、水、メタノール、及びエタノールからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶剤である請求項4に記載の製造方法。
- 溶剤(s1)の重量に対する溶剤(s2)の量が1〜50重量%である請求項4または5に記載の製造方法。
- 分散体(X1)に、さらに液状又は超臨界状態の二酸化炭素(X)を混合して樹脂粒子(C1)から溶剤(s)を二酸化炭素の相に抽出し、溶剤(s)を含む二酸化炭素をさらに(X)で置換した後、圧力を減圧にすることにより樹脂粒子(C)を得る請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 樹脂(b)が、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、およびポリエステル樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種の樹脂である請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 微粒子(A)が、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属珪酸塩、金属窒化物、金属リン酸塩、金属ホウ酸塩、金属チタン酸塩、金属硫化物、および炭素類からなる群から選ばれる少なくとも1種の無機微粒子(A1)、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ビニル系樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、フッ素樹脂、およびシリコーン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機樹脂微粒子(A21)、並びに長鎖脂肪酸の金属塩微粒子(A23)からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法において、樹脂(b)の溶剤(s)溶液(L)が、さらに着色剤(E)を含有し、着色した樹脂粒子(C)を得ることを特徴とする電子写真トナー用樹脂粒子の製造方法。
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