JP2010083844A - 新規イミダゾール化合物、表面処理剤、プリント回路基板およびその製造方法 - Google Patents
新規イミダゾール化合物、表面処理剤、プリント回路基板およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010083844A JP2010083844A JP2008257323A JP2008257323A JP2010083844A JP 2010083844 A JP2010083844 A JP 2010083844A JP 2008257323 A JP2008257323 A JP 2008257323A JP 2008257323 A JP2008257323 A JP 2008257323A JP 2010083844 A JP2010083844 A JP 2010083844A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- imidazole compound
- surface treatment
- circuit board
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 72
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 44
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 34
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 238000005530 etching Methods 0.000 abstract description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 26
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 24
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 14
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 12
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N benzenecarboximidamide;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=CC=C1 LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 5
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1 YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical compound NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWPLEOPKBWNPQV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C)=O DWPLEOPKBWNPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- IQZLUWLMQNGTIW-UHFFFAOYSA-N acetoveratrone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1OC IQZLUWLMQNGTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical class ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)C RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 2
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N (S)-2-hydroxybutyric acid Chemical compound CC[C@H](O)C(O)=O AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxy-2-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C)=C1 IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUWWFEHTGUJEDT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOC1=CC=CC(C(C)=O)=C1 RUWWFEHTGUJEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAYUSCHCCGXLAY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(C)=O)=C1 BAYUSCHCCGXLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYUPIHBUKDNZKE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)C(O)CN KYUPIHBUKDNZKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDKNKIQGBNMKG-UHFFFAOYSA-M 1-methylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+]1=CC=CC=C1 WTDKNKIQGBNMKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUJBBNSZJILFNT-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-Trimethoxytoluene Chemical compound COC1=CC(OC)=C(OC)C=C1C UUJBBNSZJILFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHCKYIBYRNHOZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical compound C=1N=C(C=2C=CC=CC=2)NC=1C1=CC=CC=C1 FHHCKYIBYRNHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKLKIGMEFVPQFJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methoxy-1-phenylethanone Chemical compound COC(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 AKLKIGMEFVPQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl bromide Chemical compound BrCC(Br)=O LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZRZLUNWVNNNV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CBr SYZRZLUNWVNNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKRZCUQFUCYWLZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacetyl bromide Chemical compound ClCC(Br)=O LKRZCUQFUCYWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZLYQYPURWXOEW-UHFFFAOYSA-N 2-iodopropanoic acid Chemical compound CC(I)C(O)=O KZLYQYPURWXOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZUJMWAUOTJFG-UHFFFAOYSA-N 2-pentyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCC1=NC=CN1 CHZUJMWAUOTJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-pentanol Chemical compound CCC(C)(O)CC FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001096 P alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940077484 ammonium bromide Drugs 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QYCVHILLJSYYBD-UHFFFAOYSA-L copper;oxalate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C([O-])=O QYCVHILLJSYYBD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- MAMJNXVNGGBHFN-UHFFFAOYSA-N docosa-1,3,5,7,9,11-hexaene Chemical compound CCCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=C MAMJNXVNGGBHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICVAYHGMSOFCL-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid;tetracosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O FICVAYHGMSOFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N isocitric acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(C(O)=O)CC(O)=O ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BHVPEUGTPDJECS-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diformate Chemical compound [Mn+2].[O-]C=O.[O-]C=O BHVPEUGTPDJECS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RGVLTEMOWXGQOS-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);oxalate Chemical compound [Mn+2].[O-]C(=O)C([O-])=O RGVLTEMOWXGQOS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWELZOZIOHGSPA-UHFFFAOYSA-N palladium silver Chemical compound [Pd].[Ag] SWELZOZIOHGSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical class BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N propanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)=O RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQRYUMGHOUYJFW-UHFFFAOYSA-N pyridine;trihydrobromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].C1=CC=[NH+]C=C1.C1=CC=[NH+]C=C1.C1=CC=[NH+]C=C1 JQRYUMGHOUYJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004319 trichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000314 zinc acetate Drugs 0.000 description 1
- ZULTYUIALNTCSA-UHFFFAOYSA-N zinc hydride Chemical compound [ZnH2] ZULTYUIALNTCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000051 zinc hydride Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2203/00—Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
- H05K2203/07—Treatments involving liquids, e.g. plating, rinsing
- H05K2203/0779—Treatments involving liquids, e.g. plating, rinsing characterised by the specific liquids involved
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Abstract
Description
式中、R1は、水素、炭素数1〜11の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。ここで、R1のアルキル基の炭素数は、1〜7であることが更に好ましく、1〜4であることが一層好ましい。特に好ましくは、R1が水素である。
また、本発明のイミダゾール化合物において原料となるアセトフェノン類が市販されてない場合などは、例えば、(工程2)のようにも合成することができる。
(工程2)
本発明の表面処理剤は、新規イミダゾール化合物を含有するものである。
好適な実施形態においては、必須成分としてイミダゾール化合物を0.01〜10質量%、より好ましくは0.05質量%以上、あるいは5質量%以下で含有する水溶液の表面処理剤を使用する。イミダゾール化合物の含有量を0.01%以上とすることによって、防錆膜等の塗膜を形成しやすくなる。この含有量が10質量%を越えると、不溶解分が多くなり易く、経済的でもない。
カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、べラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、 アラキジン酸、ベヘン酸 - リグノセリン酸、α-リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸 、ドコサヘキサエン酸、リノール酸、γ-リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、オレイン酸、エルカ酸、グリコール酸、乳酸、2-ヒドロキシ酪酸、3-ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、イソクエン酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ブロモ酢酸、メトキシ酢酸、アクリル酸、安息香酸、パラニトロ安息香酸、パラブチル安息香酸、パラトルエンスルホン酸、ピクリン酸、メタトルイル酸、コハク酸、サリチル酸、マレイン酸、フマール酸、アジピン酸、グルタル酸、レブリン酸等が挙げられ、特にギ酸、酢酸が好ましい。これらの酸は、1〜40質量%で含有させることが好ましい。またこの際に併用できる水溶性有機溶剤としてはメタノール、エタノール、1,2−エタンジオール、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール等のアルコール類、アセトン、N,N-ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
(1)
銅張積層板からなる基板に、チップ部品をはんだ付するはんだ付ランドを有する所定の回路配線からなる回路パターンをエッチングにより形成し、はんだ付ランド以外をソルダーレジストで被覆する工程
(2)
その回路パターンの銅表面を研磨、脱脂、酸洗(ソフトエッチング)、水洗する前処理工程
(3)
露出しているはんだ付ランドの銅面を上記一般式(1)で表される化合物からなる群の少なくとも1つの化合物を含有する水溶性プリフラックスを塗布、乾燥する工程
(4)
得られたプリント回路基板にはポストフラックスが塗布された後あるいはその塗布をせずに直接、上記はんだ付ランドにソルダーペースト(はんだ粉末とフラックスを含有する)が塗布され、チップ部品の電極がリフローはんだ付される。
[製造例1]
(2−フェニル−4−(2−メトキシ)フェニルイミダゾールの製造)
o−メトキシアセトフェノン(300g)をトルエン(500mL)に溶解させた溶液に、臭素(320g)を撹拌しながら5〜10℃を保持しながら、3時間かけて滴下した。その後、20℃以下で水(500mL)を加え、炭酸カリウム(300g)を1時間かけて投入し中和した。その後、酢酸エチル(500mL)と水(500mL)を加え、有機層を抽出した。有機層は飽和食塩水(500mL)で2回洗浄し、生じたα−ブロモ(2−メトキシ)アセトフェノンを単離せず、そのまま次反応に用いた。得られた有機層とベンズアミジン塩酸塩(320g)、炭酸カリウム(800g)および水(600mL)を混合し、60℃で6時間撹拌した。反応溶液を冷却しながら、水酸化カリウムを使用して中和した後、酢酸エチル(1L)を加え有機層を抽出した。有機層は飽和食塩水(1L)で3回洗浄し、エバポレーターで150mLまで濃縮した。ヘキサン(1L)を加え、室温で撹拌させ生じた結晶をろ過し、150gの2−フェニル−4−(3−メトキシ)フェニルイミダゾールを得た。
融点(160℃)、δ1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):3.83(s)、6.80(d)、7.29(t)、7.37(t)、7.45(m)、7.80(s)、8.02(d)
(2−フェニル−4−(3−メトキシ)フェニルイミダゾールの製造)
m−メトキシアセトフェノン(250g)および塩化メチレン(1kg)に溶解し、塩化スルフリル(250g)を撹拌しながら0〜5℃を保ちながら滴下した。生じるガスをトラップしながら、2時間滴下を続け、その後、室温で5時間撹拌した。有機層を5%炭酸カリウム水溶液(1L)で2回洗浄し、その後、水で2回洗浄した。有機層を半分まで濃縮し、ヘキサン(2L)を加え室温に静置した。10時間後、生じた結晶を減圧濾過し、140gのα−クロロ(3−メトキシ)アセトフェノンを得た。続いて、得られたα−クロロ(3−メトキシ)アセトフェノン(140g)、ベンズアミジン塩酸塩(120g)、炭酸水素ナトリウム(240g)、テトラヒドロフラン(1L)および水(500mL)を混合し、60℃で6時間撹拌した。反応溶液を冷却し、アンモニアで中和した後、酢酸エチル(1L)を加え有機層を抽出した。有機層は飽和食塩水(1L)で3回洗浄し、エバポレーターで100mLまで濃縮した。ヘキサン(1L)を加え、室温で撹拌させ生じた結晶をろ過し、127gの2−フェニル−4−(3−メトキシ)フェニルイミダゾールを得た。
融点(159℃)、δ1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):3.82(s)、6.80(d)、7.29(t)、7.36(t)、7.48(m)、7.79(s)、8.02(d)
(2−フェニル−4−(3−エトキシ)フェニルイミダゾールの製造)
o−メトキシアセトフェノンの代わりにm−エトキシアセトフェノン(100g)を用いて、[製造例1]と同様に調整し、55gの2−フェニル−4−(3−エトキシ)フェニルイミダゾールを得た。
融点(159℃)、δ1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):3.82(s)、6.80(d)、7.29(t)、7.37(t)、7.48(m)、7.79(s)、8.02(d)
(2−フェニル−4−(3,4−ジメトキシ)フェニルイミダゾールの製造)
3,4−ジメトキシアセトフェノン(100g)を用いて、[製造例2]と同様に調整し、45gの2−フェニル−4−(3−エトキシ)フェニルイミダゾールを得た。
融点(155℃)、δ1H−NMR(400MHz,CDCl3):3.95(m)、6.96(d)、7.02(d)、7.21(d)、7.30(S)、7.39(t)、7.57(s)、7.82(d)、10.84(m)
(2−フェニル−4−(3,4−ジメトキシ)フェニル−5−メチルイミダゾールの製造)
1,2−ジメトキシベンゼン(100g)および無水塩化アルミニウム(150g)を塩化メチレン(600g)に混合した溶液に、5℃以下を保持してプロピオン酸クロリド(70g)を3時間で滴下した。その後、生じるガスをトラップしながら、室温で3時間撹拌したあと、5%塩酸(300mL)を加えて1時間室温で撹拌した。有機層を5%炭酸カリウム水溶液(500mL)で2回洗浄し、その後、水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過した。その後、溶液を0℃に調整し、塩化スルフリル(100g)を3時間かけて滴下した。その後、生じるガスをトラップしながら室温で5時間撹拌し、冷却しながら2%水酸化カリウム水溶液(120mL)で2回洗浄した。その後、有機層を半分まで濃縮し、続けてベンズアミジン塩酸塩(95g)、炭酸水素ナトリウム(270g)、テトラヒドロフラン(600mL)および水(300mL)を混合し、60℃で6時間撹拌した。反応溶液を冷却しながら、アンモニアを使用して中和した後、酢酸エチル(500mL)を加え有機層を抽出した。有機層は飽和食塩水(500mL)で3回洗浄し、エバポレーターで100mLまで濃縮した。ヘキサン(300mL)を加え、室温で撹拌させ生じた結晶をろ過し、50gの2−フェニル−4−(3,4−ジメトキシ)フェニル−5−メチルイミダゾールを得た。
融点(175℃)、δ1H−NMR(400MHz,CDCl3):3.92(s)、6.89(d)、7.00(d)、7.25(m)、7.39(t)、7.57(s)、7.80(d)、10.82(m)
(2−フェニル−4−(2−メトキシ−5−メチル)フェニルイミダゾールの製造)
メチルアニソール(30g)とクロロアセチルクロリド(50g)を混合した溶液をトリフルオロメタンスルホン酸(100g)中に0〜5℃で、3時間かけ滴下した。その後、氷水(1L)にゆっくと撹拌しながら反応液を投入した。冷却しながら3時間撹拌し、生じた白色結晶をろ取し、α−クロロ(2−メトキシ−5メチル)アセトフェノン(35g)を得た。引き続いて、続けてベンズアミジン塩酸塩(30g)、炭酸水素ナトリウム(80g)、トルエン(100mL)および水(100mL)を加え、50℃で5時間撹拌した。反応溶液を冷却しながら、アンモニアを使用して中和した後、酢酸エチル(200mL)を加え有機層を抽出した。有機層は飽和食塩水(200mL)で3回洗浄し、エバポレーターで50mLまで濃縮した。ヘキサン(100mL)を加え、室温で撹拌させ生じた結晶をろ過し、22gの2−フェニル−4−(2−メトキシ−5−メチル)フェニルイミダゾールを得た。
融点(192℃)、δ1H−NMR(400MHz,CDCl3):2.28(s)、3.86(s)、6.86(d)、7.36(t)、7.44(t)、7.64(s)、7.88(d)
(2−フェニル−4−(2−クロロ−5−メトキシ)フェニルイミダゾールの製造)
塩化アルミニウム(34g)を塩化メチレン(150g)に5℃で混合し、その溶液に4−クロロアニソール(30g)およびクロロアセチルクロリド(26g)の混合液を、5℃以下を保持して3時間で滴下した。その後、生じるガスをトラップしながら、室温で3時間撹拌した。その後、5%塩酸(100mL)を加えて1時間室温で撹拌した。有機層を抽出し、2%水酸化カリウム水溶液(120mL)で2回洗浄し、その後、水で2回洗浄した。有機層を半分まで濃縮し、続けてベンズアミジン塩酸塩(120g)、炭酸水素ナトリウム(240g)、テトラヒドロフラン(500mL)および水(300mL)を混合し、60℃で6時間撹拌した。反応溶液を冷却しながら、アンモニアを使用して中和した後、酢酸エチル(500mL)を加え有機層を抽出した。有機層は飽和食塩水(500mL)で3回洗浄し、エバポレーターで100mLまで濃縮した。ヘキサン(300mL)を加え、室温で撹拌させ生じた結晶をろ過し、18gの2−フェニル−4−(2−クロロ−5−メトキシ)フェニルイミダゾールを得た。
融点(162℃)、δ1H−NMR(400MHz,CDCl3):3.87(s)、6.89(d)、7.29(t)、7.34(t)、7.59(d)、7.74(s)、7.87(d)、CDCl3
(2−フェニル−4−(2、5−ジメトキシ−3−メチル)フェニルイミダゾールの製造)
4−クロロアニソールの代わりに2,5−ジメトキシトルエン(130g)を用いて、[製造例7]と同様に調整し、45gの2−フェニル−4−(2、5−ジメトキシ−3−メチル)フェニルイミダゾールを得た。
融点(190℃)、δ1H−NMR(400MHz,CDCl3):2.398(s)、3.883(s)、6.741(s)、7.129(s)、7.336(t)、7.395(t)、7.877(d)、10.172(m)、(CDCl3)
(2−フェニル−4−(2、3、5−トリメトキシ−6−メチル)フェニルイミダゾールの製造)
4−クロロアニソールの代わりに2,4,5−トリメトキシトルエン(100g)を用いて、[製造例7]と同様に調整し、38gの2−フェニル−4−(2、5−ジメトキシ−3−メチル)フェニルイミダゾールを得た。
融点(190℃)、δ1H−NMR(400MHz,CDCl3):3.733(s)、3.895(s)、3.911(s)、6.641(s)、7.364(t)、7.450(t)、7.880(d)、10.242(m)、(CDCl3)
以下、実施例として(1)本発明の新規イミダゾールおよび比較化合物を表面処理剤(水溶性プリフラックス)として配合する手順、(2)表面処理剤の溶液安定性テスト、(3)表面処理剤による銅貼積層基板表面への被膜形成手順、(4)表面処理剤による被膜の耐熱性および加湿劣化テストについて説明する。
[実施例1]
[製造例1]の2−フェニル−4−(2−メトキシ)フェニルイミダゾール0.3%、酢酸10%、臭化亜鉛0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例2]の2−フェニル−4−(3−メトキシ)フェニルイミダゾール0.3%、酢酸20%、エナント酸0.05%、よう化亜鉛0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例3]の2−フェニル−4−(3−エトキシ)フェニルイミダゾール0.2%、ギ酸5.00%、酢酸10.00%、よう化アンモニウム0.03%、エチレンジアミン四酢酸0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例4]の2−フェニル−4−(3,4−ジメトキシ)フェニルイミダゾール0.25%、酢酸10.00%、グリコール酸1.00%、臭化アンモニウム0.05%、イミノジ酢酸0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例5]の2−フェニル−4−(4−メトキシ)フェニル−5−メチルイミダゾール0.25%、メトキシ酢酸10.00%、酢酸銅0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例6]の2−フェニル−4−(2−メトキシ−5−メチル)フェニルイミダゾール0.30%、酢酸30.00%、カプロン酸0.10%、臭化カリウム0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例7]の2−フェニル−4−(2−クロロ−5−メトキシ)フェニルイミダゾール0.20%、酢酸15%、クエン酸0.10%、酢酸亜鉛0.30%、トリエタノールアミン0.10%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例8]の2−フェニル−4−(2、5−ジメトキシ−3−メチル)フェニルイミダゾール0.20%、酢酸20.00%、リンゴ酸0.10%、よう化テトラメチルアンモニウム0.05%、ヒドラジン0.10%溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
[製造例9]の2−フェニル−4−(2、3、5−トリメトキシ−6−メチル)フェニルイミダゾール0.20%、ギ酸10.00%、酢酸20.00%、ヨウ化カリウム0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
2−ペンチルイミダゾール0.80%、酢酸2.00%、臭化亜鉛0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
2−フェニルイミダゾール1.00%、ギ酸1.00%、酢酸1.00%、臭化亜鉛0.05%溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
2,4−ジフェニルイミダゾール0.30%、酢酸10.00%、臭化亜鉛0.05%を溶解させ、アンモニア水および純水でpHを調整し、被膜を形成可能な処理液とした。
本発明の表面処理剤(水溶性プリフラックス)の安定性は以下のテストにより実施した。
(2−1:低温安定性)
300ccのポリプロピレン製フラスコに処理剤を入れ、5℃で7日間静置保管した。7日後の結晶や油状物の析出状態を観察した。結果を表1に示した。
(2−2:撹拌安定性)
300ccのポリプロピレン製フラスコに処理剤と撹拌子を入れ、マグネチックスターラーで撹拌させ、7日後の結晶や油状物の析出状態を観察した。結果を表1に示した。
(2−3:硫酸および塩素イオン混入安定性)
300ccのポリプロピレン製フラスコに処理剤と0.1%(1000ppm)の硫酸または塩酸を入れ、撹拌子を使用し、マグネチックスターラーで撹拌させ、7日後の結晶や油状物の析出状態を観察した。結果を表1に示した。
(3−1)評価基板の洗浄・準備
予めソフトエッチング剤(商品名:SE−30M
タムラ化研株式会社製)により銅箔表面を清浄化した評価基板を、取り出して水洗、液切りした。
次いで、上に調整した本発明の新規イミダゾールおよび比較化合物が含まれる表面処理剤に、評価基板を40℃で60秒浸漬した後、取り出し、水洗、乾燥した。この様に処理した試験片を用いて、以下のように、表面処理剤による被膜の耐熱性および加湿劣化テストを実施した。
(4−1:加熱劣化処理)
水溶性プリフラックス被膜の耐熱性テストには、図1に示す温度プロファイルを持つエアーリフロー炉を使用し、複数回のリフロー処理を行うことにより、プリント回路基板の加熱劣化処理を実施した。
水溶性プリフラックス被膜の加湿劣化テストには、40℃、90%R.H.の恒温恒湿層に96時間投入することで実施した。
(4−3:はんだ広がり性試験(1))
試験基板として、JIS
2形くし形基板を使用し、前記の通りの手法により防錆膜を形成させた物を使用した。
被膜を形成した試験基板を前記のリフロー条件で0〜3回加熱処理した後、ソルダーペースト(商品名:RMA−010NFP
タムラ化研株式会社製)を開口巾 0.635mm、厚さ200μmのメタルマスクで1文字印刷を行い、リフロー加熱処理を行い、はんだの広がり長さを測定した。この時のはんだ広がりの長さが長いほど、はんだのぬれ性が高いことを示している。各水溶性プリフラックスの評価結果を表2に示す。
試験基板として、JIS
2形くし形基板を使用し、前記の通りの手法により防錆膜を形成させた物を使用した。
被膜を形成した試験基板を加湿劣化処理した後、前記のリフロー条件で0〜3回加熱処理した後、ソルダーペースト(商品名:RMA−010NFP
タムラ化研株式会社製)を開口巾0.635mm、厚さ200μmのメタルマスクで1文字印刷を行い、リフロー加熱処理 を行い、はんだの広がり長さを測定した。この時のはんだ広がりの長さが長いほど、はんだのぬれ性が高いことを示している。実施例の評価結果を表2に示す。
試試験基板として、内径0.6〜1.0mmのスルーホール360穴を有する基板を使用し、前記の通りの手法により防錆膜を形成させた物を使用した。被膜を形成した試験基板を前記のリフロー条件で0〜3回加熱処理した後、ポストフラックス(商品名:CF−110VH−2A
タムラ化研株式会社製)を塗付し、フローはんだ付装置を使用してはんだ付処理を行い、スルーホール上部まではんだが上がったスルーホールの数の割合を測定した。各水溶性プリフラックスの評価結果を表3に示す。
試験基板として、内径0.6〜1.0mmのスルーホール360穴を有する基板を使用し、前記の通りの手法により防錆膜を形成させた物を使用した。被膜を形成した試験基板を加湿劣化処理した後、前記のリフロー条件で0〜3回加熱処理した後、ポストフラックス(商品名:CF−110VH−2A
タムラ化研株式会社製)を塗付し、フローはんだ付装置を使用してはんだ付処理を行い、スルーホール上部まではんだが上がったスルーホールの数の割合を測定した。各水溶性プリフラックスの評価結果を表3に示す。
Claims (7)
- 請求項1記載のイミダゾール化合物を含有することを特徴とする、金属の表面処理剤。
- 有機酸を含有することを特徴とする、請求項2記載の表面処理剤
- 前記イミダゾール化合物の含有量が0.01〜10質量%であることを特徴とする、請求項2または3記載の表面処理剤。
- 前記有機酸の含有量が1〜40質量%であることを特徴とする、請求項3または4記載の表面処理剤。
- 請求項2〜5のいずれか一つの請求項に記載の表面処理剤を塗布することによって形成された防錆膜を備えていることを特徴とする、プリント回路基板。
- プリント回路基板の金属膜上に、請求項2〜5のいずれか一つの請求項に記載の表面処理剤を塗布することによって防錆膜を形成することを特徴とする、プリント回路基板の金属の表面処理方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008257323A JP5361316B2 (ja) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | 表面処理剤、プリント回路基板およびその製造方法 |
TW98122185A TWI469969B (zh) | 2008-10-02 | 2009-06-30 | 新穎咪唑化合物、表面處理劑、印刷電路基板及其製造方法 |
KR1020090061580A KR101642378B1 (ko) | 2008-10-02 | 2009-07-07 | 신규 이미다졸 화합물, 표면 처리제, 프린트 회로 기판 및 그 제조 방법 |
CN200910205019.9A CN101712652B (zh) | 2008-10-02 | 2009-09-27 | 咪唑化合物、表面处理剂、印刷电路基板及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008257323A JP5361316B2 (ja) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | 表面処理剤、プリント回路基板およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010083844A true JP2010083844A (ja) | 2010-04-15 |
JP5361316B2 JP5361316B2 (ja) | 2013-12-04 |
Family
ID=42215062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008257323A Active JP5361316B2 (ja) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | 表面処理剤、プリント回路基板およびその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5361316B2 (ja) |
KR (1) | KR101642378B1 (ja) |
CN (1) | CN101712652B (ja) |
TW (1) | TWI469969B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013041683A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-28 | Tamura Seisakusho Co Ltd | 導電性材料 |
JP7019224B1 (ja) | 2021-02-25 | 2022-02-15 | 大同化学株式会社 | 水溶性防錆剤組成物及びその使用方法 |
EP3954796A4 (en) * | 2019-04-11 | 2023-04-26 | Harima Chemicals, Incorporated | FLUX, SOLDER PASTE AND ELECTRONIC CIRCUIT BOARD |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104538369A (zh) * | 2014-12-16 | 2015-04-22 | 南通富士通微电子股份有限公司 | 单层基板封装结构 |
CN110933863A (zh) * | 2019-10-10 | 2020-03-27 | 信丰福昌发电子有限公司 | 一种hdi线路板表面有机保焊膜的制备方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07243053A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Shikoku Chem Corp | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
JPH10176123A (ja) * | 1996-10-15 | 1998-06-30 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 可溶性導電ポリマーを含む防食用組成物及び防食方法 |
JP2002515400A (ja) * | 1997-07-03 | 2002-05-28 | ニューロジェン・コーポレーション | ある種のジアリールイミダゾール誘導体;新規なクラスのnpy特異的リガンド |
WO2004069394A2 (en) * | 2003-02-03 | 2004-08-19 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Synthetic method for direct arylation of heterocyclic arenes |
JP2005068530A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-17 | Tamura Kaken Co Ltd | 表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2005226082A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Tamura Kaken Co Ltd | 金属の表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2005349439A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及び半田付け方法 |
JP2007059451A (ja) * | 2005-08-22 | 2007-03-08 | Tamura Kaken Co Ltd | プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2007297685A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Shikoku Chem Corp | 金属の表面処理剤およびその利用 |
JP2011522810A (ja) * | 2008-06-09 | 2011-08-04 | ルートヴィヒ‐マクシミリアンズ‐ウニヴェルジテート・ミュンヘン | タンパク質凝集関連の疾患および/または神経変性性疾患に関係するタンパク質の凝集を阻害するための新規薬物 |
-
2008
- 2008-10-02 JP JP2008257323A patent/JP5361316B2/ja active Active
-
2009
- 2009-06-30 TW TW98122185A patent/TWI469969B/zh active
- 2009-07-07 KR KR1020090061580A patent/KR101642378B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-27 CN CN200910205019.9A patent/CN101712652B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07243053A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Shikoku Chem Corp | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
JPH10176123A (ja) * | 1996-10-15 | 1998-06-30 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 可溶性導電ポリマーを含む防食用組成物及び防食方法 |
JP2002515400A (ja) * | 1997-07-03 | 2002-05-28 | ニューロジェン・コーポレーション | ある種のジアリールイミダゾール誘導体;新規なクラスのnpy特異的リガンド |
WO2004069394A2 (en) * | 2003-02-03 | 2004-08-19 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Synthetic method for direct arylation of heterocyclic arenes |
JP2005068530A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-17 | Tamura Kaken Co Ltd | 表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2005226082A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Tamura Kaken Co Ltd | 金属の表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2005349439A (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及び半田付け方法 |
JP2007059451A (ja) * | 2005-08-22 | 2007-03-08 | Tamura Kaken Co Ltd | プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2007297685A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Shikoku Chem Corp | 金属の表面処理剤およびその利用 |
JP2011522810A (ja) * | 2008-06-09 | 2011-08-04 | ルートヴィヒ‐マクシミリアンズ‐ウニヴェルジテート・ミュンヘン | タンパク質凝集関連の疾患および/または神経変性性疾患に関係するタンパク質の凝集を阻害するための新規薬物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013041683A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-28 | Tamura Seisakusho Co Ltd | 導電性材料 |
EP3954796A4 (en) * | 2019-04-11 | 2023-04-26 | Harima Chemicals, Incorporated | FLUX, SOLDER PASTE AND ELECTRONIC CIRCUIT BOARD |
US12011787B2 (en) | 2019-04-11 | 2024-06-18 | Harima Chemicals, Incorporated | Flux, solder paste, and electronic circuit board |
JP7019224B1 (ja) | 2021-02-25 | 2022-02-15 | 大同化学株式会社 | 水溶性防錆剤組成物及びその使用方法 |
JP2022130273A (ja) * | 2021-02-25 | 2022-09-06 | 大同化学株式会社 | 水溶性防錆剤組成物及びその使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101642378B1 (ko) | 2016-07-25 |
CN101712652B (zh) | 2015-05-20 |
JP5361316B2 (ja) | 2013-12-04 |
KR20100038034A (ko) | 2010-04-12 |
TW201014829A (en) | 2010-04-16 |
CN101712652A (zh) | 2010-05-26 |
TWI469969B (zh) | 2015-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8378116B2 (en) | Phenylnaphthylimidazole compound and usage of the same | |
JP5361316B2 (ja) | 表面処理剤、プリント回路基板およびその製造方法 | |
KR100263516B1 (ko) | 벤즈이미다졸 유도체 및 이를 함유하는 동 및 동합금의 표면처리 조성물 | |
US20050173678A1 (en) | Surface treatment agents for metal films of printed circuit boards | |
JP2007059451A (ja) | プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 | |
JP5615233B2 (ja) | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 | |
JP2007308776A (ja) | 金属の表面処理剤およびその利用 | |
JP2007000928A (ja) | 水溶性プレフラックス及びその利用 | |
JP2010150651A (ja) | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 | |
JP2007297685A (ja) | 金属の表面処理剤およびその利用 | |
KR20150085542A (ko) | 구리 및 구리합금의 표면에 피막을 형성하는 프리플럭스 조성물 | |
JP2009500842A (ja) | プリフラックス組成物 | |
JP2005068530A (ja) | 表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 | |
JP4546163B2 (ja) | 銅または銅合金の表面処理剤及び半田付け方法 | |
JP5301218B2 (ja) | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 | |
JP2009046761A (ja) | 表面処理剤 | |
JP3367743B2 (ja) | 銅及び銅合金の表面処理剤 | |
TWI733803B (zh) | 水溶性預焊劑、使用其之電子基板及表面處理方法 | |
JP2015048502A (ja) | 半導体用基板の表面処理方法、半導体パッケージの製造方法、およびこれらの方法に用いる水溶性プリフラックス | |
JPH04173983A (ja) | 銅及び銅合金の表面処理方法 | |
JPH07330738A (ja) | 金属の表面保護剤ならびにそれを用いた製造方法 | |
JP2010059445A (ja) | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 | |
JPH04202780A (ja) | 銅及び銅合金の表面処理方法並びに印刷配線板 | |
JPH10251867A (ja) | 銅及び銅合金の表面処理剤 | |
JPH07243068A (ja) | 金属表面の電解処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20100423 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130121 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130314 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130422 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130830 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130903 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5361316 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |