JP2009518520A - 重合体用の表面を修飾する末端基としての自己組織化する単量体及びオリゴマー - Google Patents
重合体用の表面を修飾する末端基としての自己組織化する単量体及びオリゴマー Download PDFInfo
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Abstract
Description
R(LE)x
を有する重合体を提供するが、それにおいて、Rは、5000から7,000,000ダルトンまで、より普通には5,000,000ダルトンまで、の数平均分子量を有すると共にx個の末端基を含む重合体のコアであると共に、xは、≧1の整数であると共に、Eは、連鎖Lによって重合体のコアRへ共有結合的に連結された末端基であると共に、Lは、重合体の隣接の分子におけるLの鎖と自己組織化の可能な、少なくとも5個の同一の繰り返し単位を有する、二価のオリゴマーの鎖であると共に、x>1のとき、重合体における部位(LE)xは、多数の事例において重合体における部位(LE)xの全てが、お互いに同じものであるとはいえ、お互いに同じ又は異なるものであることがある。
R(LE)x
を有するこれらの重合体において、Lは、たとえば、長さが8個から24個までの単位の二価のアルカン、ポリオール、ポリアミン、ポリシロキサン、又は、フルオロカーボンであることがある。
R(LE)x
を有するこれらの重合体において、Eは、正に帯電させられる、負に帯電させられるものであるか、又は、正に帯電させられた及び負に帯電させられた部位の両方を含有するものである、末端基であることがある。また、Eは、親水性の、疎水性のものであるか、又は、親水性の及び疎水性の部位の両方を含有するものである、末端基であることがある。また、Eは、ヘパリンのような、生物学的に活性な末端基であることがある。この実施形態においては、Eは、典型的には8個の単位と24個の単位との間における、異なる鎖の長さの自己組織化するポリアルキレンのスペーサーを介して重合体の骨格へ連結されるものであるPDAMA又は同様のもののような末端基を結び付けるヘパリンであることがある。別の実施形態においては、Eは、(参照によってここに明白に組み込まれた)US6,492,445B2に開示されたような第四級のアンモニウムの分子又はエチレン性で不飽和のジアミン及びエチレン性で不飽和のジハロ化合物から誘導体化されたポリ第四級のもののようなオリゴマーの化合物のような、抗菌性の部位であることがある。抗菌性の部位は、生物学的な微生物の形成を予防するものである有機の殺菌性の化合物であることがあると共に、殺黴性の、殺藻性の、又は、殺菌性の活性並びにヒト及び動物に対して低い毒性を有する、例.後に続く式:
R(LE)x
を有するこれらの重合体において、Rは、典型的には(必ずしも一定不変にではないとはいえ)、100,000から1,000,000ダルトンまでの数平均分子量を有する。Rは、例えば、xが2であるとき線形の基礎の重合体であることがあると共に、Eは、表面の活性な末端基であると共に、Lは、式−(CH2)n−のポリメチレン鎖であるが、それにおいて、nは、8個から24個までの整数である。いくつかの実施形態においては、線形の基礎の重合体は、ポリウレタンであることがあると共に、末端基は、単官能性の脂肪族のポリオール、脂肪族の若しくは芳香族のアミン、又はそれらの混合物であることがある。本発明の多数の実施形態においては、Rは、生分解性の及び/又は生物再吸収性のものであることになる。
R(LE)x
を有するこれらの重合体において、重合体における部位(LE)xの少なくともいくつかは、重合体における部位(LE)xの他のものとは異なるものであることがある。本発明のこの実施形態においては、スペーサーの鎖は、異なる長さのものであることがある、末端基は、異なる分子量及び/又は識別性を有することがある、又は、スペーサーの鎖及び末端基の両方は、お互いに異なるものであることがある。この実施形態が重合体へ分与するものである変動させられた表面の一つの実際的な用途は、たとえば、海水又は体液に沈められたとき、低い及び高い分子量のタンパク質の両方の改善された‘拒絶反応’であるであろう。自己組織化するものであるが、しかし、異なる化学のスペーサーの鎖と組織化するものではない、二つの又はより多くの異なるスペーサーの鎖の化学を使用することは、(例.タンパク質の吸着を妨げるためのある一定の用途において、有用な)重合体の表面に“とぎれとぎれの”単層を生産するものであろう。これの例は、重合体における部位(LE)xの約半分が、約2000の分子量を有するポリエチレンオキシドから誘導されたE基を有すると共に末端基を形成するものである反応性の単量体が、式HO(CH2)17(CH2CH2O)45CH3を有するもの、及び、重合体における部位(LE)xの約半分が、約5000の分子量を有するポリエチレンオキシドから誘導されるものであるE基を有すると共に、末端基を形成するものである反応性の単量体が、式HO(CH2)17(CH2CH2O)114CH3を有するものである、ポリウレタン又はポリ尿素の重合体である。
R(LE)x
を有する重合体の部類を提供するが、それにおいて、Rは、x個の末端基を有する重合体のコアであると共に、Eは、連鎖Lによって重合体のコアRへ共有結合的に連結された末端基であると共に、Lは、重合体の隣接の分子におけるLの鎖との自己組織化の可能な二価のオリゴマーの鎖である。本発明のより広い態様の詳細な記述を提供する前に、我々は、本発明によって提供された重合体の後に続く限定するものではない例示の具体的な例を与える。
組み込まれた充填剤における、及び、コートされるものである心棒又は重合体の、金属性の、若しくは非金属性の基体における、基礎の重合体で好ましく衝撃を付与すること、湿潤させること、及び塗布することによってそれらを組み込むものである、ある一定の重合体の加工性を現実に向上させる。また、SAMを含有する重合体は、改善された離型の性質、隣接の重合体の鎖の間における内部の潤滑性、押出物の増加させられた平滑度、及び、熱可塑性の溶液及び水に基づいた加工の間における重合体のより低い粘度を提供することがある。また、溶液流延、水に基づいたエマルジョンの凝集、基体への付着、及び同様のものの間における気体放出及び表面の仕上げは、それらの修飾されてない類似体と比較された際に、SAMを含有する重合体において改善されることがある。
環境の変化の際に又は吸着剤によって上塗りされたとき、再構築するための修飾された表面の能力を最小化するために、相互に対して又は基礎の重合体に対して自己組織化する鎖を架橋するための反応性のサイトを含む。後者は、重合体と頭部基との間におけるオレイルのスペーサーの鎖の使用によって例証されるが、しかし、それに限定されるものではない。この鎖は、空気中で表面において自己組織化することになると共に、その後に紫外の放射、熱、又は二重結合の反応を誘発させる及び/又は触媒することが可能な他の手段によって架橋させられることができる。一度架橋させられると、それは、例.水性の環境に沈められたときに、再編成することから制約される。一つの又はより多くの追加の反応物、開始剤、阻害剤、又は触媒を自由選択で含むことがあるものである、架橋することは、共有結合性の化学結合又はイオン性の結合と一緒にそれらを接合することによって、自己組織化された鎖を不動化させる。
Claims (30)
- 式
R(LE)x
を有する重合体において、
Rは、5000から7,000,000ダルトンまでの数平均分子量を有すると共にx個の末端基を有する重合体のコアであると共に、
xは、整数≧1であると共に、
Eは、連鎖Lによって重合体のコアRへ共有結合的に連結された末端基であると共に、
Lは、該重合体の隣接の分子におけるLの鎖との自己組織化の可能な、少なくとも5個の同一の繰り返し単位を有する、二価のオリゴマーの鎖であると共に、
該重合体における部位(LE)xは、互いに同じ又は異なるものであることがある、
重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
前記重合体における部位(LE)xの全ては、互いに同じものである、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Lは、長さが8個から24個までの単位の二価のアルカン、ポリオール、ポリアミン、ポリシロキサン、又はフルオロカーボンを含む、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Eは、正に帯電させられた、負に帯電させられた、ものである、又は、正に帯電させられた及び負に帯電させられた部位の両方を含有するものである、末端基である、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Eは、親水性の、疎水性の、ものである、又は、親水性の及び疎水性の部位の両方を含有するものである、末端基である、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Eは、ヘパリンのような、生物学的に活性な末端基である、重合体。 - 請求項6に記載の重合体において、
Eは、PDAMAのようなヘパリンを結び付ける基、又は、異なる鎖の長さの、典型的には8及び24単位の間における、自己組織化するポリアルキレンのスペーサーを介して重合体の骨格へ連結されるものである同様のものである、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Eは、(ここに参照によって組み込まれた)米国特許第6,492,445B2号明細書に開示されたような第四級アンモニウムの分子のような、抗菌性の部位又はエチレン性で不飽和のジアミン及びエチレン性で不飽和のジハロ化合物から誘導体化されたポリ第四級のもののようなオリゴマーの化合物である、重合体。 - 請求項8に記載の重合体において、
前記抗菌性の部位は、生物学的な微生物の形成を予防すると共に殺黴性の、殺藻性の、又は殺菌性の活性並びにヒト及び動物に対する低い毒性を有するものである有機の殺菌性の化合物、
例.後に続く式:
R1、R2、及びR3は、一個から八個までの炭素原子を有する直鎖の若しくは分岐鎖の若しくは環状のアルキル基又はアリール基のラジカルであると共に、
R4は、基礎の重合体に共有結合的に結合することが可能な、アミノ−、ヒドロキシル−、イソシアナート−、ビニル−、カルボキシ−、又は他の反応性の基−で終端されたアルキル鎖であると共に、
不動化された有機の殺生物剤の永続性の本性のおかげで、このように調製された重合体が、環境へ低い分子量の殺生物剤を解放するものではないと共に長く持続する抗菌性の活性を有する、化合物
のような、重合体の主鎖に付けることが可能な付加的な反応性の官能基をもつものである第四級アンモニウム塩、
である、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Eは、アミノ基、イソシアナート基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボキサルデヒド基、又はアルコキシカルボニル基である、重合体。 - 請求項10に記載の重合体において、
Eは、異なる鎖の長さの、典型的には8及び24単位の間における、自己組織化するポリアルキレンのスペーサーを介して前記重合体の骨格へ連結された保護されたアミノ基である、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Eは、ヒドロキシル、カルボキシル、アミノ、メルカプト、アジド、ビニル、ブロモ、アクリラート、メタクリラート、−O(CH2CH2O)3H、−(CH2CH2O)4H、−O(CH2CH2O)6H、−O(CH2CH2O)6CH2COOH、−O(CH2CH2O)3CH3、−(CH2CH2O)4CH3、−O(CH2CH2O)6CH3、トリフルオロアセトアミド、トリフルオロアセトキシ−2’,2’,2’−トリフルオロエトキシ、及びメチルからなる群より選択される、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Rは、100,000から1,000,000ダルトンまでの数平均分子量を有する、重合体。 - 請求項1に記載の重合体において、
Rは、生分解性の及び/又は生物再吸収性のものである、重合体。 - 請求項13に記載の重合体において、
Rは、線形の基礎の重合体であると共に、
xは、2であると共に、
Eは、表面の活性の末端基であると共に、
Lは、式−(CH2)n−のポリメチレンの鎖であると共に、
nは、8から24までの整数である、
重合体。 - 請求項15に記載の重合体において、
前記線形の基礎の重合体は、ポリウレタンであると共に、
前記末端基は、単官能性の脂肪族のポリオール、脂肪族の又は芳香族のアミン、及びそれらの混合物からなる群より選択される、
重合体。 - 5,000,000ダルトンまでの分子量を有する、請求項1に記載の重合体。
- 請求項1に記載の重合体において、
前記重合体において部位(LE)xの少なくともいくつかは、前記重合体における部位(LE)xの他のものから異なる、重合体。 - 前記重合体における部位(LE)xの約半分が、約2000の分子量を有するポリエチレンオキシドから誘導されたEの基を有するところのポリウレタン又はポリ尿素の重合体であると共に、前記末端基を形成するものである反応性の単量体は、式HO(CH2)17(CH2CH2O)45CH3を有すると共に、
前記重合体における部位(LE)xの約半分は、約5000の分子量を有するポリエチレンオキシドから誘導されるものであるEの基を有すると共に、前記末端基を形成するものである反応性の単量体は、式HO(CH2)17(CH2CH2O)114CH3を有する
ところの、請求項18に記載の重合体。 - 重合体の本体を含む、医療用のデバイス又は人工器官又は包装の組み立て体において、
該重合体の本体は、該本体内に内部的に位置させられた複数の重合体の分子を含むと共に、それらの内部的な重合体の分子の少なくともいくつかは、該本体の表面を含むものである末端基を有すると共に、
該表面の末端基は、少なくとも一つの自己組織化する単層の部位を含むと共に、
該重合体の本体における自己組織化する分子の部位を含む重合体は、該本体の主要な部分の全体を作り上げると共に5000−5,000,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する第一の重合体であるか、又は、該本体の全体若しくは主要な部分を作り上げる第一の重合体への添加剤を含むものである、1000−500,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する、第二の重合体である、医療用のデバイス又は人工器官又は包装の組み立て体。 - 請求項20に記載の医療用のデバイス又は人工器官又は包装の組み立て体において、
前記第一の重合体は、50,000−5,000,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する、医療用のデバイス又は人工器官又は包装の組み立て体。 - 移植可能な医療用のデバイス若しくは人工器官として又は非移植可能な使い捨ての若しくは体外の医療用のデバイス若しくは人工器官として又は試験管内の若しくは生体内の診断のデバイスとして構成された、請求項20に記載のデバイス又は人工器官において、
前記デバイス又は人工器官は、組織、流体、及び/又は血液が接触する表面を有する、デバイス又は人工器官。 - 請求項20に記載のデバイス又は人工器官において、
前記重合体の本体は、移植可能な医療用のデバイス若しくは人工器官における、若しくは、非移植可能な使い捨ての若しくは対外の医療用のデバイス若しくは人工器官における、又は、試験管内の若しくは生体内の診断のデバイスとして、密な又は微孔性の膜の構成部品を含むと共に、前記重合体の本体が、診断のデバイスにおける膜の構成部品を含むとき、前記構成部品は、免疫反応物を含有する、デバイス又は人工器官。 - 請求項20に記載のデバイス又は人工器官において、
前記デバイス又は人工器官は、血液ガスセンサー、組成のセンサー、組み合わせ化学のための基体、カスタマイズ可能な能動的なバイオチップ、遺伝子の機能、遺伝子の組み換え、及びタンパク質を識別すると共に決定するための半導体に基づいたデバイス、薬物発見デバイス、免疫化学的な検出デバイス、ブドウ糖センサー、pHセンサー、血圧センサー、血管のカテーテル、心臓の援助デバイス、人工器官の心臓弁、人工の心臓、血管のステント、人工器官の脊椎円板、人工器官の脊髄核、脊椎固定デバイス、人工器官の関節、軟骨修復デバイス、人工器官の腱、人工器官の靱帯、薬物の分子が時間とともに解放されるところの薬物搬送デバイス、薬物が重合体の末端基へ永続的に固定されるところの薬物搬送コーティング、カテーテルの風船、手袋、創傷被覆材、血液収集デバイス、血液貯蔵容器、血液を処理するデバイス、血漿濾過材、血漿濾過カテーテル、骨又は組織の固定用のデバイス、尿のステント、尿のカテーテル、コンタクトレンズ、眼内のレンズ、眼科用の薬物搬送デバイス、男性のコンドーム、女性のコンドーム、ヒトの不妊症を処置するためのデバイス及び収集設備、ペースメーカーの導線、移植可能な除細動器の導線、神経の刺激の導線、細胞の成長又は組織の工学技術用の足場、人工器官の又は美容の乳房の移植、人工器官の又は美容の胸筋の移植、人工器官の又は美容の殿筋の移植、陰茎の移植、失禁デバイス、腹腔鏡、血管又は器官の閉塞デバイス、骨プラグ、移植された組織を含有する混成の人工の器官、試験管内の又は生体内の細胞の培養デバイス、血液の濾過材、血液の管類、ローラ式ポンプの管類、心臓切開術の貯蔵器、酸素供給器の膜、透析膜、人工の肺、人工の肝臓、又は、血液、血漿、若しくは他の流体を精製する若しくは分離するためのカラムを充填する吸着剤若しくはキレート化剤を含む、デバイス又は人工器官。 - 請求項19に記載の薬物搬送デバイスにおいて、
該薬物は、表面を修飾する末端基へ錯体化されると共に拡散を通じて解放されるか、又は、該薬物は、時間とともに該薬物を劣化させると共に解放するものである表面を修飾する末端基と関連させられる、該表面を修飾する末端基へ錯体化される、若しくは、該表面を修飾する末端基へ共有結合的に結び付けられる、薬物搬送デバイス。 - 重合体の本体を含む、請求項20に記載の包装の組み立て体において、
該重合体の本体は、該本体内に内部的に位置させられた複数の重合体の分子を含むと共に、該内部の重合体の分子の少なくともいくつかは、該本体の表面を含むものである末端基を有すると共に、該表面の末端基は、少なくとも一つの自己組織化する単層の部位を含むと共に、
該重合体の本体における自己組織化する単層の部位を含む重合体は、該本体の主要な部分の全体を作り上げると共に5,000−5,000,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する第一の重合体であるか、又は、該本体の全体若しくは主要な部分を作り上げる第一の重合体への添加剤を含むものである、1000−500,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する、第二の重合体であるか、又は、
該包装の組み立て体は、無菌の溶液を含有するプラスチックのボトル及び点眼剤の組み立て体を含むと共に、該自己組織化する単層の部位は、抗菌性の薬剤を結び付けると共に、該結び付けられた抗菌性の薬剤は、該溶液の無菌性を維持する、包装の組み立て体。 - 重合体の本体の表面に、タンパク質、ペプチド、及び多糖類を含む、生物学的に活性な実体を不動化する方法であって、
該重合体の本体の表面は、界面の表面を含むと共に、
該方法は、
化学的な基、鎖、又はオリゴマーの相互作用によって該重合体の本体の表面へ、該表面へ生物学的に活性な実体を結び付けることが可能な、化学的に活性な基を含有する自己組織化する単層の部位を搬送するものである媒体と該重合体の本体の表面を接触させること、該自己組織化する単層の部位は、該本体における重合体へ共有結合的に又はイオン結合的に結合させられると共に該重合体の本体の表面の最も外側の単層において自然に組織化するものである一つの若しくはより多くの化学的な基、鎖、若しくはオリゴマー又は該重合体の本体の表面の最も外側の単層から離れた少なくとも一つの単層であるものである該重合体の本体のそれの部分において自然に組織化するものである一つの若しくはより多くの化学的な基、鎖、若しくはオリゴマーを含むものであること、及び
該反応性の基へ該生物学的に活性な実体を結び付けること
の順次のステップを含むと共に、
該重合体の本体における自己組織化する単層の部位を含む重合体は、該本体の主要な部分の実体を作り上げると共に5000−5,000,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する第一の重合体であるか、又は、該本体の全体若しくは主要な部分を作り上げる第一の重合体への添加剤を含むものである、1000−500,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する、第二の重合体であるか、又は、
該結び付ける基を含有する自己組織化する単層の部位は、ポリエチレンオキシドの鎖に沿った一つの若しくはより多くのアミノ、ヒドロキシル、カルボキサルデヒド、若しくはカルボキシル基を有するメトキシエーテルで終端されたポリエチレンオキシドのオリゴマーを含む、生物学的に活性な実体を不動化する方法。 - 請求項22に記載の生物学的に活性な実体を不動化する方法において、
前記重合体の本体における自己組織化する単層の部位を含む重合体は、前記本体の主要な部分の全体を作り上げると共に5000−5,000,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する第一の重合体であるか、又は、前記本体の全体若しくは主要な部分を作り上げる第一の重合体への添加剤を含むものである、1000−500,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する、第二の重合体である、生物学的に活性な実体を不動化する方法。 - 請求項22に記載の生物学的に活性な実体を不動化する方法において、
前記第一の重合体は、50,000−5,000,000ダルトンの範囲における重量平均分子量を有する、生物学的に活性な実体を不動化する方法。 - 移植可能な医療用のデバイス若しくは人工器官として又は非移植可能な使い捨ての若しくは体外の医療用のデバイス若しくは人工器官として又は試験管内の若しくは生体内の診断のデバイスとして構成された、請求項20に記載のデバイス又は人工器官において、
前記デバイス又は人工器官は、自由選択で、末端基として重合体の鎖へ共有結合的に結合させられた自己組織化する抗菌性の薬剤によって付与された抗菌性の活性を有する、デバイス又は人工器官。
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