JP2009276406A - 黒色感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ並びにその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
黒色用色材、下記一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物、及び光重合開始剤を少なくとも含有することを特徴とする黒色感光性樹脂組成物。
一般式(I)
式中、R11およびR12は各々独立に水素原子またはメチル基を表し、R13は置換基P1または末端が置換基P1で置換されたアルコキシ基を表し、置換基P1のR14およびR15は各々独立に水素原子または無置換のアルキル基を表し、置換基P1のR16は、水素原子、2−クロロエチル基、メトキシエトキシエチル基又は無置換のアルキル基を表し、そしてnは0または1を表す。
一般式(II)
式中、R21およびR22は各々独立に水素原子またはメチル基を表し、R23は末端が置換基P2で置換されたアルコキシ基を表し、置換基P2のR24およびR25は各々独立に水素原子または無置換のアルキル基を表し、そして置換基P2のR26は、水素原子、2−クロロエチル基、メトキシエトキシエチル基又は無置換のアルキル基を表す。
黒色用色材、前記一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物、アルカリ可溶性樹脂、及び光重合開始剤を少なくとも含有することを特徴とする黒色感光性樹脂組成物。前記アルカリ可溶性樹脂の主成分は、水酸基及びカルボン酸基を含有する共重合体であり、かつ重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)5000〜1×105を特徴とする。
前記一般式(I)或は一般式(II)で表される化合物の含有量が、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の黒色感光性樹脂組成物。
前記黒色用色材が、カーボンブラック及び/又はチタンブラックの少なくとも一方であることを特徴とする<1>〜<3>のいずれか1項に記載の黒色感光性樹脂組成物。
前記光重合開始剤が、オキシム系開始剤であることを特徴とする<1>〜<4>のいずれか1項に記載の黒色感光性樹脂組成物。
<1>〜<5>のいずれか<1>に記載の黒色感光性樹脂組成物を塗布し、塗布形成された塗布層をフォトマスクを介して露光し、現像することによりパターン形成する遮光性カラーフィルタの製造方法。
<6>に記載の遮光性カラーフィルタの製造方法により作製された遮光性カラーフィルタ。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、少なくとも、少なくとも、黒色用色材、重合性モノマーとして下記一般式(1)或いは一般式(2)で表される化合物、及び光重合開始剤を用いて構成されたものであり、一般的には溶剤が用いられる。或いは、少なくとも、黒色用色材、重合性モノマーとして前記一般式(I)或いは一般式(II)で表される化合物、アルカリ可溶性樹脂、及び光重合開始剤を用いて構成されたものであり、一般的には溶剤が用いられる。前記アルカリ可溶性樹脂の主成分は、アルコール系水酸基および/またはカルボン酸基を有する共重合体からなる重合体であり、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が5000〜1×105である。
また、本発明の黒色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、更に顔料分散剤及び/又は顔料誘導体などの他の成分を用いて構成することができる。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、黒色用色材の少なくとも1種を含有する。黒色用色材を含有することにより、遮光性の膜形成が可能である。本発明における黒色用色材には、黒色顔料や黒色染料のほか、黒色を除く有彩色の顔料、染料等を組み合わせた混合色材も含まれる。
黒色色材は、一種のみ含有しても二種以上を含有してもよい。
黒色色材に他の顔料や染料等の色材を併用する場合、併用する色材の含有割合は、黒色色材と併用する色材の総和100質量部に対して、2〜50質量部の範囲が好ましく、より好ましくは2〜30質量部であり、特に好ましくは2〜10質量部である。
におけるその歩留まりへの影響の観点から、その平均一次粒子径は小さいことが好ましい。平均一次粒子径が100nm以下が好ましく、50nm以下がさらに好ましく、30nm以下が特に好ましい。
平均粒子径は、着色剤を適当な基板へ塗布し、走査型電子顕微鏡により観察することにより測定することができる。
また、カーボンブラックは目的とする用途に応じて、粒子径(粒の大きさ)、ストラクチャー(粒子の繋がり)、表面性状(官能基)を様々に変えることにより特性を変化させることができる。黒度や塗料との親和性を変えたり、導電性を持たせたることも可能である。
H、シースト3、シースト300、シーストNH、シーストN、シースト3M、シーストSVH、シースト116HM、シースト116、シーストSO、シーストF、シーストFM、シーストV、シーストS、等;Cabot製VULCAN10H、VULCAN9、VULCAN7H、VULCAN6、VULCAN6LM、REGAL300、VULCAN M、VULCAN 3H、VULCAN 4H、VULCAN J、VULCAN3、VULCANN299、STERLING−SO、STERLING V、STERLING VH、STERLING 142、STERLING−NS、REGAL−SRF、等;を挙げることができる。
また、その他にColumbian社製、Engineered Carbon社製、Sid Richardson社製等を挙げることができる。
絶縁性を有するカーボンブラックとは、下記のような方法で粉末としての体積抵抗を測定した場合、絶縁性を示すカーボンブラックのことであり、例えば、カーボンブラック粒子表面に、有機物が吸着、被覆又は化学結合(グラフト化)しているなど、カーボンブラック粒子表面に有機化合物を有していることをいう。すなわち、カーボンブラックをベンジルメタクリレートとメタクリル酸がモル比で70:30の共重合体(質量平均分子量30,000)と20:80質量比となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテル中に分散し塗布液を調製し、厚さ1.1mm、10cm×10cmのクロム基板上に塗布して乾燥膜厚3μmの塗膜を作製し、さらにその塗膜をホットプレート中で220℃、約5分加熱処理した後に、JISK6911に準拠している三菱化学(株)製高抵抗率計、ハイレスターUP(MCP−HT450)で印加して、体積抵抗値を23℃相対湿度65%の環境下で測定する。そして、この体積抵抗値として、105Ω・cm以上、より好ましくは106Ω・cm以上、特により好ましくは107Ω・cm以上を示すカーボンブラックが好ましい。
前記モノマーとしてはスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−フェニルスチレン、o−クロルスチレン、m−クロルスチレン、p−クロルスチレン等のスチレン系モノマー;アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メクリル酸ヒドロキシエチル、メクリル酸ヒドロキシプロピル等の(メタ)アタクリル酸系モノマー;エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリルニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−ビニルピロリドン等の各種モノマーの単独あるいは共重合体が例示できる。このうち、(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーが好ましい。
ができる。例えば、水;メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、アリルアルコール等のアルコール類;エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリプロピレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル等のグリコール又はその誘導体類;グリセロール、グリセロールモノエチルエーテル、グリセロールモノアリルエーテル等のグリセロール又はその誘導体類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;流動パラフィン、デカン、デセン、メチルナフタレン、デカリン、ケロシン、ジフェニルメタン、トルエン、ジメチルベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、プロピルベンゼン、シクロヘキサン、部分水添されたトリフェニル等の炭化水素類、ポリジメチルシロキサン、部分オクチル置換ポリジメチルシロキサン、部分フェニル置換ポリジメチルシロキサン、フルオロシリコーンオイル等のシリコーンオイル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、クロロジフェニル、クロロジフェニルメタン等のハロゲン化炭化水素類、ダイルロル(ダイキン工業(株)製)、デムナム(ダイキン工業(株)製)等のふっ化物類、安息香酸エチル、安息香酸オクチル、フタル酸ジオクチル、トリメリット酸トリオクチル、セバシン酸ジブチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ドデシル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル化合物類、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒などが、適宜選択されて単独でもしくは複数組み合わせて使用される。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、重合性モノマーとして、下記一般式(I)或いは下記一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有する。本発明においては、鋭意研究を重ねた結果、この重合性モノマーを用いることで、高い遮光性、安定性、基板に対する密着性に優れる遮光性カラーフィルタを形成できることを見出した。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、前記一般式(I)或いは一般式(II)で表わされる重合性モノマー以外の光重合性化合物を含んでいても良い。前記一般式(I)或いは一般式(II)で表わされる重合性モノマー以外の光重合性化合物の含有により、光でパターニング可能な重合硬化機能を更に付与できる。
リマー、すなわち2量体、3量体、及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつものがある。
更には、その他のエステルの例として、特公昭51−47334号公報、特開昭57−196231号公報に記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭59−5240号公報、特開昭59−5241号公報、特開平2−226149号公報に記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平1−165613号公報に記載のアミノ基を含有するもの、等も好適である。更に、前記エステルモノマーは混合物として使用してもよい。
CH2=C(R4)COOCH2CH(R5)OH ・・・(A)
〔一般式(A)中、R4及びR5は、各々独立に水素原子又はCH3を表す。〕
感度の点では、1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、2官能以上が好ま
しい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、黒色感光性樹脂組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、黒色用色材(顔料、染料)、バインダーポリマー等)との相溶性、分散性に対しても、光重合性化合物の選択・使用法は重要であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させ得ることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
光重合性化合物の含有量は、5質量%以上であると光硬化性を保って良好なパターン形成性、膜強度が得られ、20質量%以上であると、表面硬化性が強くなりパターン解像度が悪くなる。
上記のうち、同様の理由から、光重合性化合物の含有量は、5〜15質量%がより好ましく、7.5〜12.5質量%が特に好ましい。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂として、下記樹脂を含有する。前記アルカリ可溶性樹脂の主成分は、水酸基および/またはカルボン酸基を有する共重合体からなる重合体であり、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が5000〜1×105であることを特徴とする。本発明においては、鋭意研究を重ねた結果、上記重合性モノマー一般式(I)或いは一般式(II)を併用することで、高い遮光性、安定性、基板に対する密着性に優れるブラックマトリックスを形成できることを見出した。
以下、本発明のアルカリ可溶性樹脂の形態につき詳細に説明する。本発明におけるアルコール系水酸基を有する単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの2塩基酸無水物およびエチレンオキサイド付加物、(メタ)アクリル酸のフェニルグリシジルエーテル付加物、グリシジル(メタ)アクリレートのモノカルボン酸付加物、アリルアルコール、アリロキシエタノール等が挙げられる。この単量体は共重合において5〜50wt%の範囲で用いることが望ましく、5wt%未満であると感度が低下し、50wt%を越えると膨潤、現像性のバランスが取れなくなる。
ト、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の芳香族含有(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート等の官能性(メタ)アクリレート、スチレンおよびスチレン誘導体、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド等のN置換マレイミド等が挙げられる。この単量体は1種類でもそれ以上でも構わない。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、前記アルカリ可溶性樹脂の主成分が、水酸基および/またはカルボン酸基を有する共重合体であり、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が5000〜1×105であることを特徴とする樹脂以外のアルカリ可溶性樹脂を含んでいても良い。
アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性であれば特に限定はないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、光重合開始剤の少なくとも1種を含有する。前記光重合性化合物に作用して、光線照射を受けてパターニングすることができる。
−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−s−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−〔4−(2−メトキシエチル)−ナフト−1−イル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−〔4−(2−エトキシエチル)−ナフト−1−イル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−〔4−(2−ブトキシエチル)−ナフト−1−イル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(2−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(6−メトキシ−5−メチル−ナフト−2−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(6−メトキシ−ナフト−2−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(5−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4,7−ジメトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(6−エトキシ−ナフト−2−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4,5−ジメトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、
オキシム系光重合開始剤の具体的な例としては、市販されている化合物として、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン(いずれもチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)が挙げられる。この中では、前記同様の理由から、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンが好ましい。
ァニルベンゾイル基、4−フェニルスルファニルベンゾイル基、4−ジメチルアミノベンゾイル基、4−ジエチルアミノベンゾイル基、2−クロロベンゾイル基、2−メチルベンゾイル基、2−メトキシベンゾイル基、2−ブトキシベンゾイル基、3−クロロベンゾイル基、3−トリフルオロメチルベンゾイル基、3−シアノベンゾイル基、3−ニトロベンゾイル基、4−フルオロベンゾイル基、4−シアノベンゾイル基、4−メトキシベンゾイル基等が挙げられる。
基、トリフルオロメチルチオカルボニル基等が挙げられる。
下記の構造中、Y、X、及びnは、それぞれ、後述する一般式(2)におけるY、X、及びnと同義であり、好ましい例も同様である。
これらの基に導入しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
中でも、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
具体的には、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシリル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられる。中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
ナフチルカルボニルオキシ基、2−ナフチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
ル基、2−メトキシフェニルスルホニル基、2−ブトキシフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、3−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、3−シアノフェニルスルホニル基、3−ニトロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、4−シアノフェニルスルホニル基、4−メトキシフェニルスルホニル基、4−メチルスルファニルフェニルスルホニル基、4−フェニルスルファニルフェニルスルホニル基、4−ジメチルアミノフェニルスルホニル基等が挙げられる。
ソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基等がある。
また、一般式(2)におけるnは0〜5の整数を表すが、0〜2の整数が好ましい。
示される基において、「*」は、一般式(2)において、Yと隣接する炭素原子との結合位置を示す。
ここで、前記一般式(1)で表されるオキシム化合物のモル吸光係数は、紫外可視分光光度計(Varian社製、Carry-5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用いて0.01g/Lの濃度で測定される。
光重合開始剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、溶剤を含有する。
前記溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。
これらの溶剤は、単独或いは混合して使用することができる。溶剤に対する固形分の濃度は、2〜60質量%であることが好ましい。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、上記成分以外に、更に結合剤、増感剤、共増感剤、熱重合防止剤等の他の成分を用いて構成することができる。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、結合剤として樹脂を含有してもよい。樹脂としては、線状有機ポリマーを用いることが好ましい。線状有機ポリマーとしては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは、水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とするために、水あるいは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択することができる。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。このような線状有機ポリマーとしては、側鎖にカルボン酸基を有するラジカル重合体、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭54−92723号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載のもの、すなわちカルボキシル基を有するモノマーを単独又は共重合させた樹脂、酸無水物を有するモノマーを単独又は共重合させ酸無水物ユニットを加水分解若しくはハーフエステル化若しくはハーフアミド化させた樹脂、エポキシ樹脂を不飽和モノカルボン酸及び酸無水物で変性させたエポキシアクリレート等が挙げられる。カルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、4−カルボキシルスチレン等があげられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、増感剤を含有してもよい。増感剤は、前記光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
増感剤としては、以下に列挙する化合物類に属し、かつ300〜450nmの波長領域に吸収波長を有するものが挙げられる。すなわち、例えば、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、共増感剤を含有してもよい。共増感剤は、前記光重合開始剤や前記増感剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、あるいは酸素による光重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、少量の熱重合防止剤を含有してもよい。熱重合防止剤は、組成物の製造中あるいは保存中における、光重合性化合物の不要な熱重合を阻止することができる。熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の黒色感光性樹脂組成物が熱重合防止剤を含有する場合、熱重合防止剤の含有量は、黒色感光性樹脂組成物の全固形分に対して、約0.01〜約5質量%が好ましい。
また、必要に応じて、酸素による重合阻害を防止する観点から、ベヘン酸やベヘン酸アミド等の高級脂肪酸誘導体等を添加し、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させるようにしてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5〜約10質量%が好ましい。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、密着向上剤を含有してもよく、支持体などの硬質表面との密着性を向上させることができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
シラン系カップリング剤としては、例えば、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン・塩酸塩、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、アミノシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、オクタデシルジメチル[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アンモニウムクロライド、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ビスアリルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、フェニルトリメトキシシラン、N−(3−アクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、(メタクリロキシメチル)メチルジエトキシシラン、(アクリロキシメチル)メチルジメトキシシラン、等が挙げられる。
中でも、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが最も好ましい。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、無機充填剤や可塑剤、感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。これらの添加剤により、硬化皮膜の物性を改良することができる。前記可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等が挙げられ、結
合剤としての樹脂を用いた場合、光重合性化合物と樹脂との合計質量に対して10質量%以下の範囲で添加することができる。
具体的には、厚み1μm以下の薄膜である場合、着色剤を除くフォトリソ性に寄与する成分の膜中の量が相対的に減少し、黒色用色材の増量で他成分の量は更に減少して、光線の膜中への透過量が低下し、低露光量となる下膜部では過現像を受けやすく逆テーパー状になったり、パターンが剥離しやすい。これは、形成しようとする膜の膜厚が0.005μm〜0.9μm(更に0.1μm〜0.7μm)の場合に顕著になる。また、カラーフィルタを構成する画素パターンに対応させて遮光膜を形成する等、本発明の感光性樹脂組成物で形成されるパターンの1サイズ(基板法線方向からみたパターンのあるサイズ)が3μm以下である場合(例えば0.5〜3.0μm)には、黒色用色材の量の増大により、パターン形成性が損なわれやすい。特に、パターンサイズが1.0〜3.0μm(更に1.5〜3.0μm)の場合に顕著になる。
このような固体撮像素子用のカラーフィルタを形成する場合において、特に本発明の感光性樹脂組成物を用いることにより、パターン形成性が効果的に改善され、矩形に近いパターンが得られ、更には、高感度が得られると共に、形成されたパターンの基板等との密着性も向上し、剥がれの発生、ひいては画像欠陥の発生が防止される。
本発明の遮光性カラーフィルターは、前述の本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成されたものである。
本発明の遮光性カラーフィルターは、現像残渣が少ない微細パターンを形成でき、経時安定性に優れた本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成されるため、現像残渣が少ない。また、該遮光性カラーフィルターが形成される下地とのパターン密着性も良好である。
遮光性カラーフィルターのパターンサイズとしては特に限定はないが、本発明による効果をより効果的に得る観点からは、1000μm以下が好ましく、500μm以下がより好ましく、300μm以下が特に好ましい。下限についても特に限定はないが1μmが好ましい。
更に、可視域と赤外域との遮光能のバランスの観点、及び本発明の効果をより効果的に得る観点より、遮光性カラーフィルターの光学濃度としては、以下の条件が好適である。
即ち、前記〔OD1200/OD365〕は、1.0以上2.5以下がより好ましく、1.3以上2.0以下が特に好ましい。
前記遮光性カラーフィルターの波長1200nmにおける光学濃度(OD1200)は、3〜10であることが好ましく、4〜10であることがより好ましい。
前記遮光性カラーフィルターの波長365nmにおける光学濃度(OD365)は、1〜7であることが好ましく、2〜6であることがより好ましい。
前記遮光性カラーフィルターの、900nm〜1300nmの波長領域における光学濃度は、2以上10以下であることが好ましく、3以上9以下であることがより好ましく、4以上9以下であることが特に好ましい。
前記遮光性カラーフィルターの比〔OD900/OD365〕は、1.0以上2.5以下であることが好ましく、1.3以上2.5以下であることがより好ましい。
前記遮光性カラーフィルターの比〔OD1100/OD365〕は、1.0以上2.5以下であることが好ましく、1.3以上2.5以下であることがより好ましい。
前記遮光性カラーフィルターの比〔OD1300/OD365〕は、1.0以上2.3以下であることが好ましく、1.1以上2.0以下であることがより好ましい。
上記で説明した本発明の遮光性カラーフィルターを形成する方法については特に限定はないが、例えば、前述の本発明の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成する工程を有して構成される方法(以下、「本発明の遮光性カラーフィルターの製造方法」ともいう)が好適である。
即ち、本発明の遮光性カラーフィルターの製造方法は、支持体上に、本発明の感光性樹脂組成物を塗布して感光層を形成する工程(以下、適宜「感光層形成工程」と略称する。)と、前記感光層をマスクを通して露光する工程(以下、適宜「露光工程」と略称する。)と、露光後の前記感光層を現像してパターンを形成する工程(以下、適宜「現像工程」と略称する。)と、を含んで構成される。
以下、本発明の遮光性カラーフィルターの製造方法における各工程について説明する。
感光層形成工程では、支持体上に、本発明の感光性樹脂組成物を塗布して感光層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、前記感光層形成工程において形成された感光層を露光して硬化させる(マスクを介して露光する場合には、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる)。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ〜1500mJが好ましく10mJ〜1000mJがより好ましく、10mJ〜800mJが最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行ってもよい。
現像工程では、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
本発明の固体撮像素子は既述の本発明の遮光性カラーフィルターを備えて構成される。
本発明の固体撮像素子は、現像残渣の少ない本発明の遮光性カラーフィルターが備えられているため、ノイズを低減でき、色再現性を向上させることができる。
本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の遮光性カラーフィルターが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、支持体上に、固体撮像素子(CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー、等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる受光素子を有し、支持体の受光素子形成面側(例えば、前記受光エリア以外の領域)又は該形成面の反対側に本発明の遮光性カラーフィルターが備えられた構成が挙げられる。
実施例1
TP−Aの合成
2,3,6,7,10,11−ヘキサメトキシトリフェニレン(TP−A)の合成氷冷した2Lの三つ口フラスコに、硫酸第二鉄の6水塩を455gと温水193mLを入れ、メカニカルスタラーで激しく攪拌し、完全に溶解させた後、1,2−ジメトキシベンゼンを58.7gを添加した。次に水冷下、濃硫酸882mLを徐々に添加した。24時間後、氷水9L中に徐々に注ぎ、5時間後、反応混合物をグラスフィルターで濾過し、TP−Aの粗結晶48.1g(83%)を得た。
2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン(TP−B)の合成48.1gのTP−Aを850mLのジクロロメタン中に懸濁させ、三臭化ホウ素150gを徐々に添加した。2時間後、氷水7L中に注ぎ、セライト濾過を行った。セライトを含む目的物を取り出し、メタノールに再溶解させ、濾過した後、その濾液を減圧濃縮した。得られた残査を減圧濾過し、アセトニトリルとジクロロメタンの混合溶媒で洗浄し、目的物32.7g(86%)を得た。
4−(7−オクテニルオキシ)−安息香酸(TP−5C)の合成500mLの三口フラスコに、p−ヒドロキシ安息香酸33.2g、8−ブロモ−1−オクテン57.3g、炭酸カリウム41.5g及びN,N−ジメチルアセトアミド200mLを入れ、120℃で5時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水200mLに注ぎ、500mLの酢酸エチルで抽出し、水100mLで2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過を行った。溶媒を減圧濃縮後、メタノール100mLに溶解し、水酸化カリウム16.8gのメタノール溶液20mLを徐々に滴下し、2時間加熱還流した。冷却後、生じた結晶を減圧濾過し、水で洗浄した。乾燥後、TP−5Cを63.3g(85%)得た。
100mLの三口フラスコに4.5gのTP−5Cと5mLの塩化チオニルを入れ、2時間加熱還流した。反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去した。これに、0.7gのTP−Bと20mLのピリジンを添加し、室温で4時間攪拌した。減圧下、過剰のピリジンを留去後、シリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、TP−5を2.73g(75%)得た。
TP−5の同定データ
IR(cmー1):3080,2940,2860,1740,1605,1580,1510,1470
1420,1315,1250,1170,1120,1070,1010,900,840,760,695
4−(5−ビニルオキシペンチルオキシ)安息香酸(TP−29C)の合成500mLの三口フラスコに、P−ヒドロキシ安息香酸エチル33.2g、5−ブロモペンチルビニルエーテル58.0g、炭酸カリウム41.5g及びN,N−ジメチルアセトアミド200mLを入れ、120℃で5時間攪はんした。冷却後、反応混合物を水200mLに注ぎ、500mLの酢酸エチルで抽出し、水100mLで2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過を行った。溶媒を減圧濃縮後、メタノール100mLに溶解し、水酸化カリウム16.8gのメタノール溶液20mLを徐々に滴下し2時間加熱還流した。冷却後、生じた結晶を濾別し、結晶を水1Lに溶解した。濃塩酸25.7mLを加え、析出した結晶を減圧ろ過し、水で洗浄した。乾燥後、4−(5−ビニルオキシペンチルオキシ)安息香酸を64.3g(TP−29C)(90%)得た。
300mLの三口フラスコに、5.72gのTP−29C、トリエチルアミン6.7mL、1、2ージメトキシエタン60mLを入れ、0℃でメタンスルホン酸クロリド2.75gをゆっくり滴下しそのまま2時間攪はんした。室温にもどし、4−ジメチルアミノピリジン0.3g、TP−B 0.65gを加え6時間攪はんした。反応混合物をろ過し、濾液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製しTP−29を2.8g(82%)得た。
TP−29の同定データ
IR(cmー1):2960,2955,2880,1765,1690,1625,1605,1520,1495,1480,1435
1420,1375,1360,1290,1260,1220,1195,1140,1110,1080,1050,1030,880,810,780,740
4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸(TP−55C)の合成500mLの三口フラスコに、P−ヒドロキシ安息香酸エチル33.2g、6−ブロモヘキサノール54.3g、炭酸カリウム41.5g及びN,Nージメチルアセトアミド200mLを入れ、120℃で5時間攪はんした。冷却後、反応混合物を水200mLに注ぎ、500mLの酢酸エチルで抽出し、水100mLで2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過を行った。溶媒を減圧濃縮後、メタノール100mLに溶解し、水酸化カリウム16.8gのメタノール溶液20mLを徐々に滴下し2時間加熱還流した。冷却後、生じた結晶を濾別し、結晶を水1Lに溶解した。濃塩酸25.7mLを加え、析出した結晶を減圧ろ過し、水で洗浄した。乾燥後、4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)安息香酸を61.5g(86%)得た。300mLの三口フラスコに、4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)安息香酸9.53g、N、N−ジメチルアニリン5.33g、ジオキサン100mLを入れ、60℃でアクリル酸クロリド3.98gをゆっくり滴下し、6時間攪はんした。冷却後、氷水200mLに注ぎ、析出した結晶を吸引ろ過しヘキサンで洗浄、乾燥後、TP−55Cを9.4g(80%)得た。
300mLの三口フラスコに、5.67gのTP−55C、トリエチルアミン6.7mL、1、2−ジメトキシエタン60mLを入れ、0℃でメタンスルホン酸クロリド2.75gをゆっくり滴下しそのまま2時間攪はんした。室温にもどし、4ージメチルアミノピリジン0.3g、TP−B0.65gを加え6時間攪はんした。反応混合物をろ過し、濾液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製しTP−55を3.2g(80%)得た。
IR(cmー1):2950,2870,1740,1730,1610,1605,1585,1520,1480,1430
1415,1375,1320,1300,1260,1200,1180,1130,1080,1010,990,905,850
820,760,700
<平坦化膜付きウエハの作製>
(1)平坦化膜用レジスト液の調製
下記組成の成分を混合して撹拌機で撹拌し、平坦化膜用レジスト液を調製した。
<平坦化膜用レジスト液の組成>
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体 ・・・16.4部
(=70/30[モル比]、重量平均分子量:30000、藤倉化成(株)製、製品名アクリベースFF−187)
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート ・・・6.5部
(日本化薬社製、製品名KAYARAD DPHA)
・プロピレングリコールモノメチルエチルアセテート ・・・13.8部
(ダイセル化学(株)製、製品名MMPGAC)
・エチル−3−エトキシプロピオネート ・・・12.3部
(長瀬産業(株)製、製品名エチル−3エトキシプロピオネート)
・下記トリアジン系開始剤 ・・・0.3部
(PANCHIM社製、製品名トリアジンPP)
6インチシリコンウエハを用意し、このウエハ上に上記で得られた平坦化膜用レジスト液をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を表面温度120℃のホットプレート上で120秒間加熱処理した。ここで、スピンコートは、塗布回転数を加熱処理後の塗布膜の膜厚が約1μmとなるように調整して行なった。次いで、加熱処理後の塗布膜を、更に220℃のオーブンにて1時間加熱処理し、塗布膜を硬化させて平坦化膜とした。
以上のようにして、6インチシリコンウエハ上に平坦化膜が形成された平坦化膜付きウエハを得た。
<遮光性カラーフィルタの作成>
(1)黒色感光性樹脂組成物の調製
下記組成の成分を混合して、黒色感光性樹脂組成物を調製した。
<組成>
・顔料分散液A(K−042884−2、東洋インキ製造(株)製)・・・59.35部
〔黒色顔料(カーボンブラック)19.4質量%(黒色顔料の固形分量=23質量%)、分散剤8.9質量%、シクロへキサノン16.1質量%、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55.6質量%を含有〕
・樹脂A ・・・19.98部
〔ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸(=70/30[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45%溶液、重量平均分子量:30000、藤倉化成(株)製、製品名アクリベースFF−187〕
・重合性モノマーTP−55…2.15部
・重合性モノマーA(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、日本化薬社製、製品名KAYARAD DPHA)・・・4.29部
・光重合開始剤A(下記オキシム系化合物I、チバ・スペシャルティケミカルズ(株)製、製品名IRGACURE OXE02)・・・1.237部
・溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ダイセル化学(株)製、製品名MMPGAC)・・・8.83部
・界面活性剤A ・・・0.08部
(メガファックF−144、大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系界面活性剤)
・重合禁止剤A(p−メトキシフェノール、関東化学(株)製、製品名p−メトキシフェノール)・・・0.003部
上記より得られた黒色感光性樹脂組成物を、前記シリコンウエハの平坦化膜上にスピン
コートにより塗布した後、塗膜表面の温度90℃で120秒間、ホットプレートで加熱処理して乾燥させ、乾燥膜厚2.30μmの黒色膜を形成した。
次に、乾燥後の黒色膜に対して、5.0μm角の正方形ピクセルパターンがマトリックス状に基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、i線ステッパー(キャノン(株)製のFPA−3000i5+)により露光量100〜3000mJ/m2にて露光した。パターン露光の後、黒色膜を有機アルカリ性現像液CD−2000(富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の60%水溶液〔水酸化テトラメチルアンモニウムを質量分率で0.3%とノニオン系界面活性剤とを含む水溶液(pH=10)〕を用いて23℃で60秒間、パドル現像した。
その後、スピンシャワーにて純水で20秒間リンスを行なった。その後さらに、純水にて水洗を行なった後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させ、220℃で300秒間ホットプレートでポストベーク処理した。
以上のようにして、シリコンウエハ上に黒色パターンを形成した。
上記で得た黒色感光性樹脂組成物及び黒色パターンについて、下記の評価を行なった。評価・測定した結果は、下記表2示す。
光線照射領域の厚みが現像処理によって変化しない最低の光線照射量を求め、感度を評価する指標とした。感度は、光線照射量の値が小さいほど高感度であることを示す。
シリコンウエハの平坦化膜上に形成された露光、現像処理前の黒色膜の、波長365nmにおける光学濃度をマクベス濃度計(TD−904、マクベス社製)により測定し、厚み2.30μmであるときの光学濃度(OD365)を求めた。
マトリックス状に形成されたピクセルパターンのうち、シリコンウエハからの剥がれによるパターン欠損の発生の有無を測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)で観察し、下記の評価基準にしたがって評価した。
<評価基準>
○:パターン欠損がまったく観察されなかった
△:パターン欠損がほとんど観察されなかったが、一部分欠損が観察された
×:パターン欠損が著しく多く観察された
マトリックス状に形成されたピクセルパターンのうち、パターン側面表面層欠けの発生の有無を測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)で観察し、下記の評価基準にしたがって評価した。
<評価基準>
○:パターン欠けがまったく観察されなかった
△:パターン欠けがほとんど観察されなかったが、一部分欠損が観察された
×:パターン欠けが著しく多く観察された
現像処理後のシリコンウエハのパターン形成面のうち、光が照射されなかった領域(未照射領域)の残渣の有無を測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)で観察し
、下記の評価基準にしたがって評価した。
<評価基準>
○:未照射領域には、残渣が全く確認されなかった。
△:未照射領域に、残渣が僅かに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
×:未照射領域に、残渣が著しく確認された。
シリコンウエハ上に形成されたポストベーク後ピクセルパターンの、ウエハ面の法線方向と平行な平面で切断した際の切断面におけるパターン形状をSEM(S−4800、(株)日立ハイテクノロジ―ズ)で観察し、断面プロファイルのク形成を評価した。パターンの断面プロファイルは、矩形が最も好ましく、やや順テーパー上であってもよいが、逆テーパー状の形状は好ましくない。
実施例1において、黒色感光性樹脂組成物の組成を下記表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、黒色感光性樹脂組成物を調製し、黒色パターンを形成すると共に、同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表2に示す。
実施例1において、黒色感光性樹脂組成物の組成を下記表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、黒色感光性樹脂組成物を調製し、黒色パターンを形成すると共に、同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表2に示す。
〔ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸/2-ヒドロキシエチルメタクリレート(=60/21/19[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45%溶液、重量平均分子量:14000〕
〔ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸/2-ヒドロキシエチルメタクリレート(=60/21/19[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45%溶液、重量平均分子量:30000〕
〔ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸/2-ヒドロキシエチルメタクリレート(=60/21/19[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45%溶液、重量平均分子量:100000〕
これに本発明の重合性モノマー、水酸基及びカルボン酸基を含有する共重合体樹脂B〜Dを併用することで、基板に対する密着性が増し、更に感度が上がった。
これに対し、本発明の重合性モノマーを用いなかった比較例1、2では感度も低く、パターン欠けも生じ、パターン形状も順テーパーと悪かった。
更に、モノマーA量を下げた比較例では感度が上がるものの、現像残渣が発生し、またパターン欠けも発生した。
Claims (7)
- 黒色用色材、下記一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物、及び光重合開始剤を少なくとも含有することを特徴とする黒色感光性樹脂組成物。
一般式(I)
一般式(II)
- 黒色用色材、前記一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物、アルカリ可溶性樹脂、及び光重合開始剤を少なくとも含有することを特徴とする黒色感光性樹脂組成物。
前記アルカリ可溶性樹脂の主成分は、水酸基及びカルボン酸基を含有する共重合体であり、かつ重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)5000〜1×105を特徴とする。 - 前記一般式(I)或は一般式(II)で表される化合物の含有量が、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記黒色用色材が、カーボンブラック及び/又はチタンブラックの少なくとも一方であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤が、オキシム系開始剤であることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の黒色感光性樹脂組成物を塗布し、塗布形成された塗布層をフォトマスクを介して露光し、現像することによりパターン形成する遮光性カラーフィルタの製造方法。
- 請求項6に記載の遮光性カラーフィルタの製造方法により作製された遮光性カラーフィルタ。
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