JP2009161512A - 薄膜堆積のための銅前駆体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表されるケイ素化合物の銅錯体を前駆体として使用し、基材上に銅膜及び銅合金を堆積させることができる。
(式中、Xは酸素及びNR5を、R1、R2、R3及びR5は水素又はアルキル基等を、R4はOCHMeCH2基等を、Lはビニルジメチルシリル基等を表す)
【選択図】図3
Description
(1) 2Cu(+1)(hfac)W → Cu+Cu(+2)(hfac)2+2W
(2) 2(Y)Cu(Z) → 2Cu+(Y−Y)+2(Z)
しかしいくつかの場合には、このタイプの化合物は問題を起こす可能性がある。なぜなら放出されたトリアルキルホスフィン配位子が反応チャンバーを汚染させ、望ましくないN型シリコン・ドーパントとして機能する可能性があるからである。
(3) Cu(II)(Y)2+H2 → Cu+2YH
Cu(II)前駆体は一般に固体であり、膜を堆積させるのに必要な温度は一般に200℃を超える。
Xが酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1(式中、nは1〜20の数である)を有するアルキル、式(R6)3Si(式中、R6はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換のアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)(式中、n及びmは独立して1〜20の数である)を有するエーテル、式(R7)3SiO(式中、R7はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるか又は6〜12個の炭素原子を含むアリールである)を有するシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミドから選択され、
R4が、式CnH2n+1(式中、nは1〜20の数である)を有するアルキル、式(R6)3Si(式中、R6はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換のアリール、式(R7)3SiO(式中、R7はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル基であるか又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基である)を有するシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミドから選択され、かつR4が、水素、原子又は基を取り去ることによってLと結合し、
Lが、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCN(式中、R8はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10(式中、R9はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10は水素、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド又はアルキルである)を有するシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3(式中、R11はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2(式中、R12はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ、アリール、ビニル又はアミドであり、R13はそれぞれ独立して水素、1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールである)を有するシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3(式中、R14はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13はそれぞれ独立して水素原子又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2(式中、R15はそれぞれ独立して水素原子又は式(R16)3Si(式中、R16はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランである)を有するアレン、式R17NC(式中、R17は1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNC(式中、R18はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択された配位子であり、かつLが、水素、原子又は基を取り去ることによってR4と結合し、
MとLの間の有機金属結合が2つの単結合又は1つの単結合から選択される、銅前駆体が提供される。
[ステップ1:MeC(O)CHC(HNCH2CHMeOH)Me又はケトイミン中間体の形成]
乾燥剤である硫酸ナトリウムを200g含む1.0リットルのヘキサン溶媒の中で200g(2.0モル)の2,4−ペンタンジオンに150g(2.0モル)の1−アミノ−2−プロパノールを添加し、1時間にわたって撹拌した。次にヘキサンをデカントによって除去し、500mlのテトラヒドロフラン(THF)溶媒を添加して粗生成物をすべて溶かした。次にこの溶液を、200gの新鮮な硫酸ナトリウムを含む新しいフラスコにデカントし、1時間にわたって撹拌した。次に、このTHF溶液をデカントによって除去し、冷凍機の中に一晩保管して結晶化させた。上清をデカントによって除去し、残った固形物をポンピングによって乾燥させた。次に、粗固形物を真空下で130℃にして融かし、揮発物を、ポンプにより、液体窒素で冷却した真空トラップへと導いた。収量=197.5g(63%)。生成物に関するGCMSの結果から99%超の純度であることがわかり、質量スペクトルにおいて157muに親イオンの断片が見られることから、望む生成物であることが明らかになった。
163.4g(1.04モル)のMeC(O)CHC(NHCH2CHMeOH)Meを1.5リットルのTHFに溶かした溶液を、窒素ブランケットのもとで、27.5g(1.14モル)の水素化ナトリウムを30mlのTHFに懸濁させた懸濁液に添加した。水素の発生が停止した後、混合物をさらに1時間にわたって撹拌した。次に、151g(1.25モル、即ち20%過剰)のクロロジメチルビニルシランを1時間かけて添加し、得られた混合物を1時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を濾過し、THFと過剰な試薬を除去すると、粗生成物が得られた。それを今度は100℃で真空蒸留すると、最終生成物が得られた。収量=209g(83%)。GCMSで241muに親イオンの断片が見られることから、この生成物が同定された。この生成物に関するNMRの結果は以下のとおりであった。1H NMR:(500MHz,C6D6):δ=0.21(s,3H)、δ=1.9(s,3H)、δ=0.88(d,3H)、δ=1.49(s,3H)、δ=2.05(s,3H)、δ=2.6(m,1H)、δ=2.76(m,1H)、δ=3.54(m,1H)、δ=4.9(bs,1H)、δ=5.74(dd,1H)、δ=5.9(dd,1H)、δ=6.2(dd,1H)、δ=11.27(bs,1H);13C NMR:(500MHz,C6D6):δ=−1.42(s,1C)、δ=−1.15(s,1C)、δ=19.1(s,1C)、δ=21.7(s,1C)、δ=29.3(s,1C)、δ=50.8(s,1C)、δ=68.9(s,1C)、δ=68.9(s,1C)、δ=96.0(s,1C)、δ=133.6(s,1C)、δ=138.5(s,1C)、δ=162.3(s,1C)、δ=194.7(s,1C)。
窒素ブランケットのもとで、45g(0.45モル、即ち10%過剰)の塩化銅を、81g(0.8モル)のトリメチルビニルシランを含む50mlのTHFに添加し、30分間にわたって撹拌すると、透明な溶液が得られた。これに、44g(0.45モル)のナトリウムt−ブトキシドを100mlのTHFに溶かした溶液を添加し、得られた混合物を30分間にわたって撹拌した。この混合物にステップ2の生成物102g(0.4モル)を一滴ずつ30分間かけて添加し、得られた混合物を一晩にわたって撹拌した。次に溶媒を真空下で除去し、得られた粗材料を真空下で140℃に加熱して揮発性の銅錯体を液体として追い出し、それを冷却して固化させた。次にこの固形物を真空昇華によって精製すると、最終生成物が無色の三角柱として得られた。収量=105g(85%)。この生成物に関するNMRの結果は以下のとおりであった。1H NMR:(500MHz,C6D6):δ=0.10(m,6H)、δ=1.03(m,3H)、δ=1.57(d,3H)、δ=2.1(s,3H)、δ=3.4〜4.2(mm,5H)、δ=5.0(d,1H)。この生成物に関するGCMSの結果において303muに強い親イオンの断片が見られることから、それが何であるかが確認された。
壁面が熱い実験室用CVD反応装置の中で、以下の表1に記載した条件を利用し、還元剤としてギ酸を用いることにより、Cu(MeC(O)CHC(NCH2CHMeOSiMe2C2H3)Me)前駆体を用いて銅膜を窒化チタン(TiN)基材の上に堆積させた。純粋な銅膜が約5ミクロンの厚さに成長した。厚さは、図6に示したように二次イオン質量分析(SIMS)によって測定した。この図6は、検出可能な量の炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素が存在していないことを示しており、銅膜の純度が99.99原子%超であることを意味する。深さプロファイルは、銅膜の底面に達する前に終わっていることに注意されたい。
壁面が熱い実験室用CVD反応装置の中で、以下の表2に記載した条件を利用し、還元剤としてギ酸を用いることにより、Cu(MeC(O)CHC(NCH2CHMeOSiMe2C2H3)Me)前駆体を用い、パターニングされた窒化タンタル(TaN)基材の上に銅膜を堆積させた。銅膜は、大きなスケールのトレンチの中にそれと同じ形状の層として堆積させた。銅膜のサイズは、TSV/3Dパッケージングで一般に見られるサイズであった。そのことが、銅膜のトレンチ、上面、底面、側壁をそれぞれ示す4枚の走査電子顕微鏡写真(SEM)である図7、図8、図9、図10からわかる。
壁面が熱い実験室用CVD反応装置の中で、以下の表3に記載した条件を利用し、還元剤としてギ酸を用いることにより、Cu(MeC(O)CHC(NCH2CHMeOSiMe2C2H3)Me)前駆体を用い、ルテニウム基材の上に銅膜を堆積させた。純粋な銅膜が約1000オングストロームの厚さ(Decktak針式粗面計を用いて測定)に成長した。純度はEDXで確認し、図11に示してある。
例4の実験を繰り返したが、今度はギ酸供給源の温度を25℃に上昇させ、表4に示した追加の堆積条件を利用した。その結果、より滑らかな銅膜になった。そのことは、ヴィーコ社が製造したDecktak針式粗面計を用いて測定した表面粗さRa(単位はオングストローム(Å))の値が低下したことからわかる。
銅(N(2(ビニルジメチルシロキシ)プロピル)−2−イミノ−4−ペンテノエート)、即ち、Cu(MeC(O)CHC(NCH2CHMeOSiMe2C2H3)Me)前駆体の熱安定性を、銅(N(2(ビニルジメチルシロキシ)エチル)−2−イミノ−4−ペンテノエート)の熱安定性と比べた。図1のTGAから、銅(N(2(ビニルジメチルシロキシ)プロピル)−2−イミノ−4−ペンテノエート)は、TGA実験においてほぼ完全に蒸発し(点線)、揮発性残留物は1.22%であることがわかる。この値はこの方法の実験誤差の範囲である。図1にはさらに、DSC(実線)も示してある。このDSCは、蒸発による滑らかな吸熱だけで、熱分解が起こっているであろうことを意味する発熱の挙動がないことを示している。これは、熱分解が原因となって無関係のガス相の種が前駆体から放出されることで、ALD又はCVDの反応装置に供給される蒸気流が汚染される可能性がないことを意味する。重量損失が250℃で急に停止しているのが観察される。これは、前駆体が熱分解した結果である揮発性がより小さな種が蒸発皿の中に残留物としてほとんど存在していないという事実と合っている。前駆体が残っていれば、温度がさらに上昇すると重量が失われ続けるであろう。さらに、重量損失は、前駆体の容器内に不揮発性残留物が蓄積しないことも示している。
Claims (20)
- 化学気相成長又は原子層堆積によって膜を堆積するための銅前駆体であって、式(I)、即ち、
Xが酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1(式中、nは1〜20の数である)を有するアルキル、式(R6)3Si(式中、R6はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換のアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)(式中、n及びmは独立して1〜20の数である)を有するエーテル、式(R7)3SiO(式中、R7はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるか又は6〜12個の炭素原子を含むアリールである)を有するシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミドから選択され、
R4が、式CnH2n+1(式中、nは1〜20の数である)を有するアルキル、式(R6)3Si(式中、R6はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換のアリール、式(R7)3SiO(式中、R7はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル基であるか又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基である)を有するシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミドから選択され、かつR4が、水素、原子又は基を取り去ることによってLと結合し、
Lが、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCN(式中、R8はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10(式中、R9はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10は水素、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド又はアルキルである)を有するシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3(式中、R11はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2(式中、R12はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ、アリール、ビニル又はアミドであり、R13はそれぞれ独立して水素、1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールである)を有するシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3(式中、R14はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13はそれぞれ独立して水素原子又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2(式中、R15はそれぞれ独立して水素原子又は式(R16)3Si(式中、R16はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランである)を有するアレン、式R17NC(式中、R17は1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNC(式中、R18はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択された配位子であり、かつLが、水素、原子又は基を取り去ることによってR4と結合し、
MとLの間の有機金属結合が2つの単結合又は1つの単結合から選択される、銅前駆体。 - R1及びR3がMe基を含み、R2がHを含み、XがOを含み、Lが式(R12)3SiCR13C(R13)2(式中、R12はビニル基を含み、R13はMe基を含む)を有するシリルアルケンを含み、R4がアルコキシ基を含み、LとR4が、LからMe基を取り去り、R4からHを取り去ることで互いに結合した、請求項1に記載の前駆体。
- R4がOCHMeCH2を含む、請求項2に記載の前駆体。
- R4がOCH2CH2を含む、請求項2に記載の前駆体。
- Cu(MeC(O)CHC(NCH2CHMeOSiMe2C2H3)Me)。
- Cu(MeC(O)CHC(NCH2CHEtOSiMe2C2H3)Me)。
- Cu(MeC(O)CHC(NCH2CHPrOSiMe2C2H3)Me)。
- 銅膜を含む電子デバイスであって、該膜が、MeC(O)CHC(NCH2CHMeOSiMe2C2H3)Meと還元剤を含む反応混合物から、原子層堆積又は化学気相成長から選択されるプロセスによって堆積され、該還元剤が、水素、カルボン酸、アルコール、カルボン酸エステル、シラン、ボラン、アラン、ゲルマン、ヒドラジン、アンモニア、又はこれらの混合物から選択される少なくとも1種を含む、電子デバイス。
- 前記還元剤がカルボン酸を含む、請求項8に記載の電子デバイス。
- 前記カルボン酸がギ酸を含む、請求項9に記載の電子デバイス。
- 拡散障壁層の少なくとも一方の表面を提供する工程、並びに
以下の式(I)、即ち、
Xが酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1(式中、nは1〜20の数である)を有するアルキル、式(R6)3Si(式中、R6はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換のアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)(式中、n及びmは独立して1〜20の数である)を有するエーテル、式(R7)3SiO(式中、R7はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるか又は6〜12個の炭素原子を含むアリールである)を有するシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミドから選択され、
R4が、式CnH2n+1(式中、nは1〜20の数である)を有するアルキル、式(R6)3Si(式中、R6はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換のアリール、式(R7)3SiO(式中、R7はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル基であるか又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基である)を有するシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミドから選択され、かつR4が、水素、原子又は基を取り去ることによってLと結合し、
Lが、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCN(式中、R8はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドである)を有するシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10(式中、R9はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10は水素、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド又はアルキルである)を有するシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3(式中、R11はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2(式中、R12はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ、アリール、ビニル又はアミドであり、R13はそれぞれ独立して水素、1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールである)を有するシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3(式中、R14はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13はそれぞれ独立して水素原子又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2(式中、R15はそれぞれ独立して水素原子又は式(R16)3Si(式中、R16はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランである)を有するアレン、式R17NC(式中、R17は1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNC(式中、R18はそれぞれ独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキルである)を有するシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択された配位子であり、かつLが、水素、原子又は基を取り去ることによってR4と結合し、
MとLの間の有機金属結合が2つの単結合又は1つの単結合から選択される、銅前駆体を用いて、化学気相成長法又は原子層堆積法により前記表面の少なくとも一部の上に銅膜を形成する形成工程
を含む、拡散障壁層の少なくとも一方の表面に銅膜を形成する方法。 - R1及びR3がMe基を含み、R2がHを含み、XがOを含み、Lが式(R12)3SiCR13C(R13)2(式中、R12はビニル基を含み、R13はMe基を含む)を有するシリルアルケンを含み、R4がアルコキシ基を含み、LとR4が、LからMe基を取り去り、R4からHを取り去ることで互いに結合している、請求項11に記載の方法。
- R4がOCHMeCH2を含む、請求項12に記載の方法。
- R4がOCH2CH2を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記形成工程が、カルボン酸を含む還元剤を導入する工程をさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 前記カルボン酸がギ酸を含む、請求項15に記載の方法。
- 前記銅膜が20Å以下の表面粗さ(Ra)を含む、請求項16に記載の方法。
- 前記拡散障壁層がルテニウムを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記拡散障壁層がチタンを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記拡散障壁層がタンタルを含む、請求項11に記載の方法。
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