JP2009161428A - 水硬性組成物用添加剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリオキシアルキレン基を有する特定の単量体1とリン酸モノエステル系単量体2とリン酸ジエステル系単量体3とを、pH7以下で共重合して得られるリン酸エステル系重合体(A)と、特定のグリコールエーテル系及び特定のグリセリン誘導体系化合物から選ばれる化合物(B)とを含有する、1液型の水硬性組成物用添加剤組成物。
【選択図】なし
Description
本発明の(A)成分は、単量体1と、単量体2及び単量体3を含む混合単量体とを、pH7以下で共重合して得られるリン酸エステル系重合体である。
単量体1について、一般式(1)中のR3は水素原子が好ましく、AOは炭素数2〜4のオキシアルキレン基が好ましく、エチレンオキシ基(以下、EO基)を含むことがより好ましく、EO基が70モル%以上、更に80モル%以上、更に90モル%以上、より更に全AOがEO基であることが好ましい。また、Xは水素原子又は炭素数1〜18、更に1〜12、更に1〜4、更に1又は2のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。具体的には、ω−メトキシポリオキシアルキレンメタクリル酸エステル、ω−メトキシポリオキシアルキレンアクリル酸エステル等を挙げることができ、ω−メトキシポリオキシアルキレンメタクリル酸エステルがより好ましい。ここで、(1)式中のnは、重合体の水硬性組成物に対する分散性と粘性付与効果の点で、3〜200であり、好ましくは4〜120である。また、平均n個の繰り返し単位中にAOが異なるもので、ランダム付加又はブロック付加又はこれらの混在を含むものであっても良い。AOは、EO基以外にもプロピレンオキシ基等を含むことができる。
単量体2としては、リン酸モノ(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸エステル、リン酸モノ(2−ヒドロキシエチル)アクリル酸エステル、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートアシッドリン酸エステル等が挙げられる。中でも、製造の容易さ及び製造物の品質安定性の観点から、リン酸モノ(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸エステルが好ましい。
単量体3としては、リン酸ジ−〔(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸〕エステル、リン酸ジ−〔(2−ヒドロキシエチル)アクリル酸〕エステル等が挙げられる。中でも、製造の容易さ及び製造物の品質安定性の観点から、リン酸ジ−〔(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸〕エステルが好ましい。
<31P-NMR測定条件>
・逆ゲート付きデカップリング法(inverse-gated-decoupling method)
・測定範囲6459.9Hz
・パルス遅延時間30sec
・観測データポイント10336
・パルス幅(5.833μsec)35°パルス
・溶媒CD3OH(重メタノール)(測定時濃度30重量%)
・積算回数128
・1.8ppm〜2.6ppm:リン酸
・0.5ppm〜1.1ppm:単量体2(モノエステル体)
・-0.5ppm〜0.1ppm:単量体3(ジエステル体)
・-1.0ppm〜-0.6ppm:トリエステル体
・-11.1ppm〜-10.9ppm、-12.4ppm〜-12.1ppm:ピロリン酸モノエステル
・-12.0ppm〜-11.8ppm:ピロリン酸ジエステル
・-11.2ppm〜-11.1ppm:ピロリン酸
・それ以外のピーク:不明物
ガスクロマトグラフィーの条件は以下の通り。
サンプル:ジアゾメタンによりメチル化
例)0.1gの試料にジアゾメタンのジエチルエーテル溶液1〜1.5ccを加えてメチル化する
カラム:Ultra ALLOY、15m×0.25mm(内径)×0.15μmdf
キャリアガス:He、スプリット比50:1
カラム温度:40℃(5min)(保持)→10℃/min(昇温)→300℃到達後15min保持
注入口温度:300℃
検出器温度:300℃
上記条件で9分前後にリン酸由来のピークが検出され、検量線法により未知試料中のリン酸含量を算出する事が出来る。
(X)前記一般式(1)で表される単量体1。
(Y)前記一般式(6)で表される有機ヒドロキシ化合物とリン酸化剤とを反応させて得られるリン酸エステル。
カラム:G4000PWXL+G2500PWXL(東ソー)
溶離液:0.2Mリン酸バッファー/CH3CN=9/1
流量:1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出:RI
サンプルサイズ:0.2mg/mL
標準物質:ポリエチレングリコール換算
[1H−NMR条件]
水に溶解した重合体を減圧乾燥したものを3〜4重量%の濃度で重メタノールに溶解し、1H−NMRを測定する。二重結合の残存率は、5.5〜6.2ppmの積分値により測定される。なお、1H−NMRの測定は、Varian社製「Mercury 400 NMR」を用い、データポイント数42052、測定範囲6410.3Hz、パルス幅4.5μs、パルス待ち時間10s、測定温度25.0℃の条件で行った。
上記本発明のリン酸エステル系重合体は、単量体1と、単量体2と、単量体3とを、pH7以下で共重合するリン酸エステル系重合体の製造方法によって製造することができる。また、単量体2及び単量体3を含有する混合単量体を用いることが好ましい。
また、単量体2と単量体3のモル比を、単量体2/単量体3=99/1〜4/96、更に99/1〜5/95とすることができる。
このような範囲で単量体3を含有する単量体原料は、一般にゲル化が著しいと予想されるため、通常は水硬性組成物用分散剤のための重合体の製造原料としては用いられていない。しかし、本発明では、単量体2及び/又は単量体3を含む単量体溶液のpHを7以下で反応に用いることで、ゲル化が抑制され、水硬性組成物用分散剤として好適なリン酸エステル系重合体を工業的に実用性のあるレベルで製造することができる。
(1)単量体1のnが3〜30の場合で、
(1−1)単量体2と単量体3の単量体1〜3中のモル比が50モル%以上の場合は、連鎖移動剤は、単量体1〜3に対して6〜100モル%、更に8〜60モル%を用いるのが好ましく、
(1−2)単量体2と単量体3の単量体1〜3中のモル比が50モル%未満の場合は、連鎖移動剤は、単量体1〜3に対して4〜60モル%、更に5〜30モル%を用いるのが好ましく、
(2)単量体1のnが30超の場合は、連鎖移動剤は、単量体1〜3に対して6〜50モル%、更に8〜40モル%を用いるのが好ましい。
(1)単量体1〜3を全て含むpH7以下の単量体溶液を、単量体1〜3の共重合反応に用いる。
(2)単量体1〜3の共重合反応をpH7以下で開始する。すなわち、単量体1〜3を含む反応系を、pH7以下にした後、反応を開始する。
(i)単量体1〜3を含む単量体溶液のpHを7以下に調整して共重合反応を開始する。(ii)単量体1〜3を含む単量体溶液(pHは任意であるが7以下が好ましい。)を、反応系に滴下する。
(iii)単量体1を含む単量体溶液(pHは任意であるが7以下が好ましい。)と、単量体2を含む単量体溶液(pHは任意であるが7以下が好ましい。)と、単量体3を含む単量体溶液(pHは任意であるが7以下が好ましい。)を、別々に反応系に滴下する。
(iv)上記を適宜組み合わせて反応を行う。例えば、単量体1〜3を含む単量体溶液(pHは任意であるが7以下が好ましい。)の一部を反応系に仕込んでおき、残りの単量体溶液を反応系に滴下する。
連鎖移動剤は、ラジカル重合における連鎖移動反応(成長しつつある重合体ラジカルが他の分子と反応してラジカル活性点の移動が起こる反応)をもたらす機能を有し、連鎖単体の移動を目的として添加される物質である。
本発明の(A)成分を得るための製造方法では、重合開始剤を使用することが好ましく、単量体1〜3の合計モル数に対して重合開始剤を5モル%以上、更に7〜50モル%、より更に10〜30モル%使用することが好ましい。
本発明の(A)成分を得るための製造方法は、溶液重合法で実施することができ、その際に使用される溶媒としては、水、あるいは、水と、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコールアセトン、メチルエチルケトン等とを含有する含水溶媒系の溶媒が挙げられる。取り扱いと反応設備から考慮すると、水が好ましい。なかでも水系の溶媒を用いる場合、単量体2及び/又は単量体3を含む単量体溶液をpH7以下、更に0.1〜6、より更に0.2〜4で反応に用いて共重合反応を行うことが、モノマー混液の均一性(取り扱い性)、モノマー反応率の観点や、リン酸系化合物のピロ体の加水分解により架橋を抑制する点で好ましい。
(B)成分は、前記一般式(4)で表される化合物及び下記一般式(5)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物である。
本発明の水硬性組成物用添加剤組成物において、(A)成分の含有量は、有効分の濃度として、3〜30重量%が好ましく、更に好ましくは4〜25重量%、より好ましくは5〜20重量%、より更に好ましくは7〜15重量%である。使用時の添加量の観点から3重量%以上が好ましく、また、製品安定性の観点から30重量%以下が好ましい。
R1c、R2c:水素原子又はメチル基
R3c:水素原子又は−COO(A3O)n1X1
A3:炭素数2〜4のアルキレン基
X:水素原子又は炭素数1〜18のアルキル基
m:0〜2の数
n1:2〜300の数
p:0又は1の数
を示す。〕
R4c、R5c、R6c:同一でも異なっていても良く、水素原子、−CH3又は(CH2)rCOOM2であり、(CH2)rCOOM2はCOOM1又は他の(CH2)rCOOM2と無水物を形成していてもよく、その場合、それらの基のM1、M2は存在しない。
M1、M2:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基又は置換アルキルアンモニウム基
r:0〜2の数
を示す。〕
R7c:水素原子又はメチル基
Z:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基又は置換アルキルアンモニウム基
を示す。〕
本発明は、上記本発明の水硬性組成物用添加剤組成物と、水硬性粉体と、水とを含有する水硬性組成物の製造方法を提供する。本発明の製造方法では、本発明の水硬性組成物用添加剤組成物と、水硬性粉体と、水とを混合するが、その混合方法、混合装置などは公知の手段を採用できる。また、水硬性粉体、水、本発明の添加剤組成物の使用量は、水硬性組成物の用途、組成などに応じて、好ましくは前記した範囲で、適宜選定できる。
(1)(A)成分
(A)成分として、以下の製造例A−1〜A−4で得られた共重合体A−1〜A−4を用いた。
撹拌機付きガラス製反応容器(四つ口フラスコ)に水423gを仕込み、撹拌しながら窒素置換をし、窒素雰囲気中で80℃まで昇温した。ω−メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数23)407g(有効分60.8%、水分35%)とリン酸モノ(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸エステルとリン酸ジ−〔(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸〕エステルの混合物であるリン酸エステル化物(A)65.0gと3−メルカプトプロピオン酸4.1gを混合したものと過硫酸アンモニウム.7.6gを水30.4gに溶解したものの2者を、それぞれ1.5時間かけて滴下した。1時間の熟成後、過硫酸アンモニウム1.7gを水6.7gに溶解したものを30分かけて滴下し、その後1.5時間同温度(80℃)で熟成した。熟成終了後に30%水酸化ナトリウム水溶液63.5gで中和し共重合体A−1を得た。
撹拌機付きガラス製反応容器(四つ口フラスコ)に水446.2gを仕込み、撹拌しながら窒素置換をし、窒素雰囲気中で80℃まで昇温した。ω−メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数9)259.5g(有効分84.4%、水分10%)とリン酸モノ(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸エステルとリン酸ジ−〔(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸〕エステルの混合物であるリン酸エステル化物(A)83.8gと3−メルカプトプロピオン酸10.1gを混合したものと過硫酸アンモニウム.7.3gを水46gに溶解したものの2者を、それぞれ1.5時間かけて滴下した。1時間の熟成後、過硫酸アンモニウム2.9gを水11.8gに溶解したものを30分かけて滴下し、その後1.5時間同温度(80℃)で熟成した。熟成終了後に30%水酸化ナトリウム水溶液85.4gで中和し共重合体A−2を得た。
撹拌機付きガラス製反応容器(四つ口フラスコ)に水430.1gを仕込み、撹拌しながら窒素置換をし、窒素雰囲気中で80℃まで昇温した。ω−メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数23)478.3g(有効分60.8%、水分35%)とリン酸モノ(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸エステルとリン酸ジ−〔(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸〕エステルの混合物であるリン酸エステル化物(A)26.2gと3−メルカプトプロピオン酸2.6gを混合したものと過硫酸アンモニウム 6.6gを水26.4gに溶解したものの2者を、それぞれ1.5時間かけて滴下した。1時間の熟成後、過硫酸アンモニウム1.5gを水5.8gに溶解したものを30分かけて滴下し、その後1.5時間同温度(80℃)で熟成した。熟成終了後に30%水酸化ナトリウム水溶液31.0gで中和し共重合体A−3を得た。
撹拌機付きガラス製反応容器(四つ口フラスコ)に水359gを仕込み、撹拌しながら窒素置換をし、窒素雰囲気中で80℃まで昇温した。ω−メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数23)467.9g(有効分60.8%、水分35%)とリン酸モノ(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸エステルとリン酸ジ−〔(2−ヒドロキシエチル)メタクリル酸〕エステルの混合物であるリン酸エステル化物(A)31.9gと3−メルカプトプロピオン酸2.6gを混合したものと過硫酸アンモニウム.6.7gを水26.9gに溶解したものの2者を、それぞれ1.5時間かけて滴下した。1時間の熟成後、過硫酸アンモニウム1.5gを水6.0gに溶解したものを30分かけて滴下し、その後1.5時間同温度(80℃)で熟成した。熟成終了後に30%水酸化ナトリウム水溶液35.9gで中和し共重合体A−4を得た。
(B)成分として以下の表2に示すものを用いた。なお、便宜的に(B)成分以外の比較の化合物も表2に示した。
(C)成分として以下の表3に示すものを用いた。
(D)成分として以下の製造例D−1で得られたものを用いた。
攪拌機付きガラス製反応容器(四つ口フラスコ)に水364.9gを仕込み、撹拌しながら窒素置換をし、窒素雰囲気中で80℃まで昇温した。ω−メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(エチレンオキサイドの平均付加モル数23)475.3g(有効分60.8%、水分35%)とヒドロキシエチルアクリレート90.6gと3−メルカプトプロピオン酸3.31gとを混合溶解した単量体溶液と、過硫酸アンモニウム4.75gを水45gに溶解したものの2者を、同時に滴下を開始し、それぞれ1.5時間かけて滴下した後、過硫酸アンモニウム0.71gを水15gに溶解したものを0.5時間かけて滴下した。その後、80℃で1時間熟成した。熟成終了後に20%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、共重合体D−1を得た。
表4に示す配合条件で、100Lの強制二軸ミキサーを用いて、セメント(C)、細骨材(S)、粗骨材(G)を投入し空練りを10秒行い、目標スランプ18±1cm、目標空気連行量4.5〜5.5%となるよう、添加剤組成物、空気連行剤(主成分は、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩)及び消泡剤(主成分は、脂肪酸エステル)を含む練り水(W)を加え、90秒間混練りした。空気連行剤は、セメント重量に対し0.003重量%分を練り水に添加した。また、消泡剤は予め、(B)成分が一般式(4)の化合物の時は添加剤組成物中に0.1重量%配合し、一般式(5)の化合物又は比較B−1、比較B−2の時は0.03重量%配合した。尚、このコンクリートについて、以下に示す試験法にしたがって、スランプ値、空気量、乾燥収縮、圧縮強度(材齢28日)の測定を、それぞれ以下の方法で行った。なお、水硬性組成物用添加剤組成物の組成(有効分濃度)は表5の通り(残部は水)であり、表6に示す添加量となるように練り水に添加して用いた。評価結果を表6に示した。
・スランプ値:JIS−A1101に準拠して測定した。
・空気量:JIS−A1128に準拠して測定した。
・圧縮強度:JIS−A1108に準拠して測定した。
・乾燥収縮:JIS−A1129−2(コンタクトゲージ法)に準拠して測定した。すなわち、100mm×100mm×400mmの供試体を作成し、温度20℃±1℃、湿度60%の恒温恒湿の室に保存し、材齢91日の長さ変化率(×10-6)を測定した。長さ変化率が小さいほど、乾燥収縮が小さい事を示す。
セメント(C):普通ポルトランドセメント(市販品 密度3.16)
細骨材(S1):陸砂(密度2.62)FM2.95
細骨材(S2):砕砂(密度2.64)FM2.91
細骨材(S3):山砂(密度2.61)FM2.29
粗骨材(G):砂利(密度2.70)実績率60.1%
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される単量体1と、下記一般式(2)で表される単量体2と、下記一般式(3)で表される単量体3とを、pH7以下で共重合して得られるリン酸エステル系重合体の1種以上(A)と、下記一般式(4)で表される化合物及び下記一般式(5)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物(B)とを含有する、1液型の水硬性組成物用添加剤組成物。
〔式中、R1及びR2は、それぞれ水素原子又はメチル基、R3は水素原子又は−COO(AO)nX、AOは炭素数2〜4のオキシアルキレン基又はオキシスチレン基、nはAOの平均付加モル数であり、3〜200の数、Xは水素原子又は炭素数1〜18のアルキル基を表す。〕
〔式中、R4は水素原子又はメチル基、R5は炭素数2〜12のアルキレン基、m1は1〜30の数、Mは水素原子、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を表す。〕
〔式中、R6及びR8は、それぞれ水素原子又はメチル基、R7及びR9は、それぞれ炭素数2〜12のアルキレン基、m2及びm3は、それぞれ1〜30の数、Mは水素原子、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を表す。〕
〔式中、R12及びR13は、それぞれ水素原子又は炭素原子数1〜30の炭化水素基であり、A1及びA2は、それぞれ炭素数2〜8のアルキレン基、m5はA1Oの平均付加モル数であり、1〜30の数、m6、m7及びm8は、それぞれA2Oの平均付加モル数であり、m6、m7及びm8の合計は6〜30となる数である。〕 - (A)成分の含有量が3〜30重量%、(B)成分の含有量が5〜70重量%であり、(A)成分と(B)成分の重量比が、(A):(B)=5:95〜50:50である請求項1記載の水硬性組成物用添加剤組成物。
- 更に、ポリカルボン酸系共重合体(C)〔以下、(C)成分という〕を含有し、(A)成分と(C)成分の重量比が、(A):(C)=100:1〜100:40であり、(A)成分と(C)成分の合計含有量が3〜30重量%である請求項1又は2記載の水硬性組成物用添加剤組成物。
- (A)成分が前記リン酸エステル系重合体の2種以上である請求項1〜3の何れか1項記載の水硬性組成物用添加剤組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項記載の水硬性組成物用添加剤組成物と、水硬性粉体と、水とを混合する、水硬性組成物の製造方法。
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