JP2009107981A - アルコキシジシラン - Google Patents
アルコキシジシラン Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009107981A JP2009107981A JP2007282949A JP2007282949A JP2009107981A JP 2009107981 A JP2009107981 A JP 2009107981A JP 2007282949 A JP2007282949 A JP 2007282949A JP 2007282949 A JP2007282949 A JP 2007282949A JP 2009107981 A JP2009107981 A JP 2009107981A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkoxydisilane
- substituted
- equiv
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Alkoxy disilane Chemical compound 0.000 title abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004009 13C{1H}-NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FNQYKEKIENDGHJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)OC[SiH2]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)OC[SiH2]C1=CC=CC=C1 FNQYKEKIENDGHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- ZEFAZUWHBLWCAN-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)[SiH](C1=CC=CC=C1)C Chemical compound C(C)(C)(C)[SiH](C1=CC=CC=C1)C ZEFAZUWHBLWCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPMZGIMZIFXNFA-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Fe](C)(=C=O)=C=O Chemical compound C1(C=CC=C1)[Fe](C)(=C=O)=C=O KPMZGIMZIFXNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical class [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- WMFXAFFOWDXDFH-UHFFFAOYSA-N lithium;silanide Chemical compound [Li+].[SiH3-] WMFXAFFOWDXDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- HNVTYSBHZJEEDJ-UHFFFAOYSA-N phenyl-di(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[SiH](OC(C)C)C1=CC=CC=C1 HNVTYSBHZJEEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003257 polycarbosilane Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】下記一般式（１）
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒは置換又は非置換の炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示される構造を有するアルコキシジシラン。
【効果】本発明によれば、フォトレジスト材料、プレセラミックス材料、あるいは導電性材料用の素材などとして有用なアルコキシジシラン類を工業的有利に効率よく提供することができる。
【選択図】なし
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒは置換又は非置換の炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示される構造を有するアルコキシジシラン。
【効果】本発明によれば、フォトレジスト材料、プレセラミックス材料、あるいは導電性材料用の素材などとして有用なアルコキシジシラン類を工業的有利に効率よく提供することができる。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規なアルコキシジシランに関する。
アルコキシジシランは、有機機能性中間体材料や機能性表面処理材料等に用いられるほか、高分子化してポリカルボシランとすることにより、光分解性ポリマー、耐酸素プラズマ性の高いレジスト材料、シリコンカーバイド前駆体等として用いられる有用な物質である。
アルコキシジシランは、有機機能性中間体材料や機能性表面処理材料等に用いられるほか、高分子化してポリカルボシランとすることにより、光分解性ポリマー、耐酸素プラズマ性の高いレジスト材料、シリコンカーバイド前駆体等として用いられる有用な物質である。
≡Ｓｉ−ＯＲ基は、空気中の湿度により穏やかな加水分解を起こし、様々な酸化物と結合する。多くの基材はその表面が酸化され、酸化物で覆われていることが多いため、≡Ｓｉ−ＯＲ基を持つ化合物で処理した基材の表面は接着性を発現することが知られている。また、≡Ｓｉ−Ｓｉ≡結合は、還元性、光反応性といった機能性を発現できることが知られている。
このため、≡Ｓｉ−ＯＲ基と≡Ｓｉ−Ｓｉ≡結合とを同時に含有するアルコキシジシラン化合物は、機能性を様々な物体の表面に固定できる可能性があるので、非常に有用な化合物として注目されている。しかしながら、工業的に高収量で安価な方法によりアルコキシジシラン化合物を提供することは困難が伴っていた。
ヒドロシラン類を、高価な貴金属触媒を用いて脱水素縮合させて、ジシラン類を製造する方法は、既にロジウム触媒を用いる方法（非特許文献１）、白金触媒を用いる方法（非特許文献２）及びイリジウム触媒を用いる方法（非特許文献３）が知られている。
また、チタン触媒を用いる方法（非特許文献４〜６）が最近開発されてきた。
ヒドロシラン類を、高価な貴金属触媒を用いて脱水素縮合させて、ジシラン類を製造する方法は、既にロジウム触媒を用いる方法（非特許文献１）、白金触媒を用いる方法（非特許文献２）及びイリジウム触媒を用いる方法（非特許文献３）が知られている。
また、チタン触媒を用いる方法（非特許文献４〜６）が最近開発されてきた。
しかしながら、これらの脱水素縮合を用いる方法は、いずれもジヒドロシランないしはトリヒドロシランを出発物質として用いる方法であって、１つのケイ素原子上に、２個以上の水素原子を有するシランを原料とする必要があった。従って、例えばＴｉの４族遷移金属錯体を触媒としてＢｕＬｉなどのリチウム反応剤との組み合わせにより１，２級シランをカップリングさせる場合には、反応点であるＳｉ−Ｈ結合が複数存在するためにポリシランが生成してしまい、目的とするジシランのみを選択的に得ることは困難であった。
１つのケイ素原子上に１個の水素原子を有するシラン、即ちモノヒドロシランに対しては、前述の従来技術をもってしては、脱水素縮合を行わしめることができなかった。一部の触媒でジシランが少量生成する場合があっても、触媒として用いる貴金属が高価格であるため、とうてい経済的に優れた方法とはいえなかった。
従って、ジシラン類は、直接法によるハロシラン製造の際の副生物、あるいはその誘導体として得られる多種多様な構造のものを除いては、リチウム、ナトリウムなどのアルカリ金属の存在下、ハロシラン類を縮重合させるか、ハロシラン類とシリルリチウムなどのアルカリ金属シリサイドを反応させて製造する方法が一般的であった。しかし、この方法では、アルカリ金属を使用するため危険を伴う上、アルカリ金属と反応し得る置換基を有するジシラン類は、原理的に製造できなかった。
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ， ６， １５９０ （１９８７）
Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｊｐｎ．， ６８， ４０３， １９９５
Ｊ． Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ． Ｃｈｅｍ．， ５９３−５９４， １５４， ２０００
Ｊ． Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ． Ｃｈｅｍ．， ５２１， １４５， １９９６
Ｊ． Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ． Ｃｈｅｍ．， ２７９， Ｃ１１， １９８５
Ｏｒｇａｎｏｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ＶＣＨ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， ｐ．２５３， １９９４
本発明は、≡Ｓｉ−ＯＲ基と≡Ｓｉ−Ｓｉ≡結合と同時に含有する新規なアルコキシジシラン化合物を、ハロシラン類と危険を伴うアルカリ金属や高価な貴金属を使用することなく提供することをその目的とする。
本発明者らは、種々のモノヒドロシラン化合物が鉄錯体触媒の存在下で容易に脱水素反応することを見出したが、特に、前記モノヒドロシラン化合物としてアルコキシジアルキルシランに適用することで、新規なアルコキシジシラン類を製造できることを見出した。本発明は、この知見に基づき完成に至ったものである。
即ち、本発明は、下記アルコキシジシランを提供する。
請求項１：
下記一般式（１）
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒは置換又は非置換の炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示される構造を有するアルコキシジシラン。
請求項２：
下記式（２）
ｉＰｒＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｉＰｒ （２）
（式中、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。
請求項３：
下記式（３）
ｔＢｕＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｔＢｕ （３）
（式中、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。
請求項４：
下記式（４）
（ｉＰｒＯ）2ＰｈＳｉ−ＳｉＰｈ（ＯｉＰｒ）2 （４）
（式中、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。
請求項１：
下記一般式（１）
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒは置換又は非置換の炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示される構造を有するアルコキシジシラン。
請求項２：
下記式（２）
ｉＰｒＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｉＰｒ （２）
（式中、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。
請求項３：
下記式（３）
ｔＢｕＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｔＢｕ （３）
（式中、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。
請求項４：
下記式（４）
（ｉＰｒＯ）2ＰｈＳｉ−ＳｉＰｈ（ＯｉＰｒ）2 （４）
（式中、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。
本発明によれば、フォトレジスト材料、プレセラミックス材料、あるいは導電性材料用の素材などとして有用なアルコキシジシラン類を工業的有利に効率よく提供することができる。
本発明に係るアルコキシジシランは、下記一般式（１）で示されるものである。
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒは置換又は非置換の炭素数３以上、好ましくは３〜１２、特に３〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基やナフチル基等のアリール基、又はアラルキル基を表す。Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒは置換又は非置換の炭素数３以上、好ましくは３〜１２、特に３〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基やナフチル基等のアリール基、又はアラルキル基を表す。Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
具体的には、Ｒがイソプロピル基（ｉＰｒ）、ｔｅｒｔ−ブチル基（ｔＢｕ）である下記式（２）、（３）のアルコキシジシランが挙げられる。
ｉＰｒＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｉＰｒ （２）
ｔＢｕＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｔＢｕ （３）
ｉＰｒＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｉＰｒ （２）
ｔＢｕＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｔＢｕ （３）
また、Ｒがイソプロピル基（ｉＰｒ）である一分子中に４つのアルコキシ基を持つ下記式（４）のアルコキシジシランが挙げられる。
（ｉＰｒＯ）2ＰｈＳｉ−ＳｉＰｈ（ＯｉＰｒ）2 （４）
（ｉＰｒＯ）2ＰｈＳｉ−ＳｉＰｈ（ＯｉＰｒ）2 （４）
なお、Ｒのうち、アリール基には置換又は非置換のフェニル基、ナフチル基が包含されるが、この場合置換フェニル基、ナフチル基としては、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等が挙げられる。
この場合、上記アルコキシジシランは、下記一般式（５）
（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−Ｈ （５）
（式中、Ｒ、Ｍｅ、Ｐｈは上記の通りである。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示されるモノヒドロシランを原料にして、鉄錯体触媒の存在下、有機溶媒中で光照射又は加熱することにより、製造することができる。
（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−Ｈ （５）
（式中、Ｒ、Ｍｅ、Ｐｈは上記の通りである。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示されるモノヒドロシランを原料にして、鉄錯体触媒の存在下、有機溶媒中で光照射又は加熱することにより、製造することができる。
この方法によれば、入手及び取扱いの容易なモノヒドロシラン化合物を、取扱い容易な反応条件により、従来は製造が困難であったアルコキシジシラン類を効率的に製造することができ、しかもその分離精製も容易である。
この製造方法について更に詳述する。
本発明で用いる触媒は鉄錯体である。鉄錯体とは、配位子が鉄に対して少なくともｌ当量分子内に含む化合物で、炭素、窒素、リン、ケイ素又はヒ素が電子供与配位子として作用している鉄錯体である。
本発明で用いる触媒は鉄錯体である。鉄錯体とは、配位子が鉄に対して少なくともｌ当量分子内に含む化合物で、炭素、窒素、リン、ケイ素又はヒ素が電子供与配位子として作用している鉄錯体である。
これらの配位子は、あらかじめ鉄と錯体形成していなくても、鉄成分と配位子成分を、配位子成分が鉄に対して少なくとも１当量以上であるように、反応系中に共存させる方法によっても、有効に触媒として作用させ得る。
本反応に用いられる鉄成分の添加時の形態は特に制限的ではなく、各種の有機又は無機塩、錯体のいずれの形態で仕込んでもよい。また、本発明の反応に好適な配位子は、炭素、窒素、リン、ケイ素又はヒ素化合物であり、シクロペンタジエニル類、アルキル類、カルボニル類、ホスフィン類、ホスファイト類、トリアルキルシリル類、アルシン類が包含され、特に好適な配位子としては、メチル、カルボニル、（置換）シクロペンタジエニル、トリメチルシリルなどが例示される。従って、本発明の反応に好適な錯体触媒としては、シクロペンタジエニル−ジカルボニル（メチル）鉄（（Ｃ5Ｈ5）Ｆｅ（ＣＯ）2ＣＨ3）、（Ｃ5Ｈ5）Ｆｅ（ＣＯ）2Ｓｉ（ＣＨ3）3、［Ｃ5（ＣＨ3）5］Ｆｅ（ＣＯ）2ＣＨ3などが例示される。これらの触媒の使用量は、いわゆる触媒量でよく、一般的には有機ケイ素化合物に対するモル比で０．５〜０．０００１の範囲で選択される。
本反応は、有機溶媒中で行うが、この場合、有機溶媒としては、ケトンなどヒドロシリル化を受けるもの、及びアルコールなど活性水素を含むものを除いて、通常用いられる溶媒の中から選ばれる。中でも、ＤＭＦ、アセトニトリルのような含窒素有機溶媒が最も望ましい。なお、有機溶媒の使用量は適宜選定されるが、Ｓｉ−Ｈ基を持つケイ素化合物の該有機溶媒中の濃度が１〜５０質量％、特に５〜２０質量％となるように使用することが好ましい。
反応条件は、０℃以上、好ましくは２５〜１５０℃の反応温度で実施される。室温においては、光照射、とりわけ可視光線よりも波長の短い紫外線などの電磁波を照射することにより、反応は良好に進行し、又は５０〜１５０℃までの温度に加熱することでも反応を行うことができる。また、この光照射と５０〜１５０℃の加熱を併用するようにしてもよい。
具体的には、この反応は、５０℃以上１５０℃以下の温度で、より好ましくは６０℃以上１２０℃以下の温度で加熱するか、可視光線よりも波長の短い紫外線を照射することで反応させることがよい。紫外線を照射する場合は、３６５ｎｍの波長を照射できる高圧水銀灯を用いることができる。
反応時間は、通常０．１〜５００時間、特に０．５〜１００時間である。
反応時間は、通常０．１〜５００時間、特に０．５〜１００時間である。
また、反応混合物からの生成物の分離精製は、一般的には、蒸留、クロマトグラフィーなど有機化学的に通常用いられる手段により、容易に達せられる。
上記の反応により、Ｓｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物は、その≡Ｓｉ−Ｈ基が脱水素され、≡Ｓｉ−Ｓｉ≡結合が形成され、上記式（５）
（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−Ｈ （５）
で示されるモノヒドロシランから上記式（１）
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒ、Ｍｅ、Ｐｈは上記の通りである。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示されるアルコキシジシラン化合物が得られるものである。
（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−Ｈ （５）
で示されるモノヒドロシランから上記式（１）
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒ、Ｍｅ、Ｐｈは上記の通りである。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示されるアルコキシジシラン化合物が得られるものである。
本発明のアルコキシジシランは、入手及び取扱いの容易なモノヒドロシラン化合物を、安価な鉄錯体を触媒として容易に製造され、しかもその分離精製も容易な有機ケイ素化合物である。
本発明の有機ケイ素化合物は、有機機能性中間体材料や機能性表面処理材料等に用いられるほか、耐酸素プラズマ性の高いレジスト材料、光分解性材料、シリコンカーバイド前駆体等の用途に用いられる。
以下、本発明の態様を実施例に基づき、更に詳細に説明する。しかし、本発明はこれに限定されるものではない。なお、下記例で、Ｃｐはシクロペンタジエニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、iＰｒはイソプロピル基、tＢｕはｔ−ブチル基を示す。
［実施例１］
窒素で置換したシュレンク管に鉄錯体ＣｐＦｅ（ＣＯ）2Ｍｅ３８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、イソプロポキシメチルフェニルシラン８８０ｍｇ（５．００ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド４．６ｍＬを加え、高圧水銀ランプ（理工科学産業（株）製高圧水銀ランプ：型式ＵＶＬ−４００ＨＡ、４００Ｗ、主照射波長３６５ｎｍ）で光照射を室温で２４時間行った。
減圧下で溶媒を留去した後、生成したジシランをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３）で精製し、６０４ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）のジイソプロポキシジメチルジフェニルジシランを得た。イソプロポキシメチルフェニルシランの転化率は６９％であった。
１，２−ジイソプロポキシ−１，２−ジメチル−１，２−ジフェニルジシランの同定は、ＮＭＲ（プロトン、Ｃ１３、Ｓｉ２９）、ＧＣ−ＭＳにより以下の通り得られた。
［（iＰｒＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2のスペクトルデータ：
ＮＭＲ
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ ０．３６−０．５８（ｍ，６Ｈ，ＳｉＣＨ3），１．１１−１．１８（ｍ，１２Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），４．１３（ｓｅｐ，ＪHH＝６Ｈｚ，２Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），７．１９−７．８１（ｍ，１０Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5）
13Ｃ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（１００．４ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −２．７１，−１．９３，−０．１０，０．０８，０．２９，１．５４（ｓ，ＳｉＣＨ3），２５．９８，２６．００（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），６５．４（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），１２９．８８，１３０．０１，１３０．３８，１３０．４４，１３０．５２，１３３．５４，１３３．６１，１３３．６７，１３４．４９，１３４．７５，１３６．５７，１３６．６０，１３７．０４（ｓ，ＳｉＣ6Ｈ5）
29Ｓｉ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（７９．１ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −３０．０３，−２８．５４
ＥＡｆｏｒ．［（iＰｒＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2
Ｃａｌｃｄ．：Ｃ，６６．９８；Ｈ，８．４３
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６６．８６；Ｈ，８．０９
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ：３５９
窒素で置換したシュレンク管に鉄錯体ＣｐＦｅ（ＣＯ）2Ｍｅ３８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、イソプロポキシメチルフェニルシラン８８０ｍｇ（５．００ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド４．６ｍＬを加え、高圧水銀ランプ（理工科学産業（株）製高圧水銀ランプ：型式ＵＶＬ−４００ＨＡ、４００Ｗ、主照射波長３６５ｎｍ）で光照射を室温で２４時間行った。
減圧下で溶媒を留去した後、生成したジシランをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３）で精製し、６０４ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）のジイソプロポキシジメチルジフェニルジシランを得た。イソプロポキシメチルフェニルシランの転化率は６９％であった。
１，２−ジイソプロポキシ−１，２−ジメチル−１，２−ジフェニルジシランの同定は、ＮＭＲ（プロトン、Ｃ１３、Ｓｉ２９）、ＧＣ−ＭＳにより以下の通り得られた。
［（iＰｒＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2のスペクトルデータ：
ＮＭＲ
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ ０．３６−０．５８（ｍ，６Ｈ，ＳｉＣＨ3），１．１１−１．１８（ｍ，１２Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），４．１３（ｓｅｐ，ＪHH＝６Ｈｚ，２Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），７．１９−７．８１（ｍ，１０Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5）
13Ｃ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（１００．４ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −２．７１，−１．９３，−０．１０，０．０８，０．２９，１．５４（ｓ，ＳｉＣＨ3），２５．９８，２６．００（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），６５．４（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），１２９．８８，１３０．０１，１３０．３８，１３０．４４，１３０．５２，１３３．５４，１３３．６１，１３３．６７，１３４．４９，１３４．７５，１３６．５７，１３６．６０，１３７．０４（ｓ，ＳｉＣ6Ｈ5）
29Ｓｉ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（７９．１ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −３０．０３，−２８．５４
ＥＡｆｏｒ．［（iＰｒＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2
Ｃａｌｃｄ．：Ｃ，６６．９８；Ｈ，８．４３
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６６．８６；Ｈ，８．０９
ＧＣ−ＭＳｍ／ｚ：３５９
［実施例２］
イソプロポキシメチルフェニルシラン８８０ｍｇ（５．００ｍｍｏｌ）の代りにｔ−ブチルメチルフェニルシラン９７０ｍｇ（５．００ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１と同様に反応を行った結果、１，２−ｔ−ブチル−１，２−ジメチル−１，２−ジフェニルジシラン１６４ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を得た。転化率は１７％であった。このものも、文献未載の新規化合物であり、その物性値は以下の通りである。
［（tＢｕＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2のスペクトルデータ：
ＮＭＲ
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ ０．４６（ｓ，６Ｈ，ＳｉＣＨ3），１．２８（ｓ，１８Ｈ，Ｃ（ＣＨ3）3），７．１８−７．２７（ｍ，６Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5），７．７４−７．８４（ｍ，４Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5）
13Ｃ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（１００．４ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ １．６２（ｓ，ＳｉＣＨ3），３２．２６（ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），７３．０４（ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），１２７．８４，１２９．４９，１３４．３８，１３９．９３（ｓ，ＳｉＣ6Ｈ5）
29Ｓｉ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（７９．１ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −３２．６８
ＥＡｆｏｒ．［（tＢｕＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2
Ｃａｌｃｄ．：Ｃ，６８．３４；Ｈ，８．８６
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６７．８９；Ｈ，９．６８
イソプロポキシメチルフェニルシラン８８０ｍｇ（５．００ｍｍｏｌ）の代りにｔ−ブチルメチルフェニルシラン９７０ｍｇ（５．００ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１と同様に反応を行った結果、１，２−ｔ−ブチル−１，２−ジメチル−１，２−ジフェニルジシラン１６４ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を得た。転化率は１７％であった。このものも、文献未載の新規化合物であり、その物性値は以下の通りである。
［（tＢｕＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2のスペクトルデータ：
ＮＭＲ
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ ０．４６（ｓ，６Ｈ，ＳｉＣＨ3），１．２８（ｓ，１８Ｈ，Ｃ（ＣＨ3）3），７．１８−７．２７（ｍ，６Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5），７．７４−７．８４（ｍ，４Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5）
13Ｃ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（１００．４ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ １．６２（ｓ，ＳｉＣＨ3），３２．２６（ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），７３．０４（ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），１２７．８４，１２９．４９，１３４．３８，１３９．９３（ｓ，ＳｉＣ6Ｈ5）
29Ｓｉ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（７９．１ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −３２．６８
ＥＡｆｏｒ．［（tＢｕＯ）ＰｈＭｅＳｉ］2
Ｃａｌｃｄ．：Ｃ，６８．３４；Ｈ，８．８６
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６７．８９；Ｈ，９．６８
［実施例３］
窒素で置換したシュレンク管に、ジイソプロポキシフェニルシラン１．１２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド４．６ｍＬを入れ、触媒量の鉄錯体ＣｐＦｅ（ＣＯ）2Ｍｅ９６ｍｇ（シランに対して１０ｍｏｌ％）を加え、高圧水銀ランプで光照射を室温で４８時間行った。その後ヘキサンで数回抽出後、抽出液から溶媒を減圧下で留去することによりテトライソプロポキシジフェニルジシラン（収量１．０９ｇ、９８％）を得た。
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ １．１７−１．２３（ｍ，２４Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），４．２８−４．４２（ｍ，４Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），７．１８−７．２４（ｍ，６Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5），７．８３−７．９７（ｍ，４Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5）
13Ｃ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（１００．４ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ ２５．８６，２５．８７（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），６５．７１，６５．８４（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），１３０．２２，１３０．３２，１３０．６９，１３４．１５，１３５．１３，１３５．２３（ｓ，ＳｉＣ6Ｈ5）
29Ｓｉ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（７９．１ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −６７．７３，−６１．８０
窒素で置換したシュレンク管に、ジイソプロポキシフェニルシラン１．１２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド４．６ｍＬを入れ、触媒量の鉄錯体ＣｐＦｅ（ＣＯ）2Ｍｅ９６ｍｇ（シランに対して１０ｍｏｌ％）を加え、高圧水銀ランプで光照射を室温で４８時間行った。その後ヘキサンで数回抽出後、抽出液から溶媒を減圧下で留去することによりテトライソプロポキシジフェニルジシラン（収量１．０９ｇ、９８％）を得た。
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ １．１７−１．２３（ｍ，２４Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），４．２８−４．４２（ｍ，４Ｈ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），７．１８−７．２４（ｍ，６Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5），７．８３−７．９７（ｍ，４Ｈ，ＳｉＣ6Ｈ5）
13Ｃ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（１００．４ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ ２５．８６，２５．８７（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），６５．７１，６５．８４（ｓ，ＳｉＯＣＨ（ＣＨ3）2），１３０．２２，１３０．３２，１３０．６９，１３４．１５，１３５．１３，１３５．２３（ｓ，ＳｉＣ6Ｈ5）
29Ｓｉ｛1Ｈ｝ＮＭＲ（７９．１ＭＨｚ，Ｃ6Ｄ6，２５℃）：δ −６７．７３，−６１．８０
Claims (4)
- 下記一般式（１）
［（ＲＯ）ｘ（Ｍｅ）ｙ（Ｐｈ）ｚＳｉ−］2 （１）
（式中、Ｒは置換又は非置換の炭素数３以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。ｘ＝１〜３、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２の整数で、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３を満たす値を表す。）
で示される構造を有するアルコキシジシラン。 - 下記式（２）
ｉＰｒＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｉＰｒ （２）
（式中、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。 - 下記式（３）
ｔＢｕＯＭｅＰｈＳｉ−ＳｉＭｅＰｈＯｔＢｕ （３）
（式中、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。 - 下記式（４）
（ｉＰｒＯ）2ＰｈＳｉ−ＳｉＰｈ（ＯｉＰｒ）2 （４）
（式中、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｐｈはフェニル基である。）
で示される構造を有する請求項１記載のアルコキシジシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007282949A JP2009107981A (ja) | 2007-10-31 | 2007-10-31 | アルコキシジシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007282949A JP2009107981A (ja) | 2007-10-31 | 2007-10-31 | アルコキシジシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009107981A true JP2009107981A (ja) | 2009-05-21 |
Family
ID=40776899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007282949A Pending JP2009107981A (ja) | 2007-10-31 | 2007-10-31 | アルコキシジシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2009107981A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101085242B1 (ko) | 2010-03-17 | 2011-11-22 | 엘에스엠트론 주식회사 | 실란 커플링제, 이를 포함하는 동박 및 그 표면처리방법 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0733881A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-02-03 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリオルガノシランの製造方法 |
| JP2001164185A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-06-19 | Jsr Corp | 膜形成用組成物、膜の形成方法および絶縁膜 |
-
2007
- 2007-10-31 JP JP2007282949A patent/JP2009107981A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0733881A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-02-03 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリオルガノシランの製造方法 |
| JP2001164185A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-06-19 | Jsr Corp | 膜形成用組成物、膜の形成方法および絶縁膜 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101085242B1 (ko) | 2010-03-17 | 2011-11-22 | 엘에스엠트론 주식회사 | 실란 커플링제, 이를 포함하는 동박 및 그 표면처리방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6502339B2 (ja) | シリレンリガンドを有する新規な触媒 | |
| JP5360736B2 (ja) | Ｓｉ−Ｓｉ結合を有する化合物の製造方法 | |
| CN107108663A (zh) | 使用衍生自锗烯的有机催化剂的氢化硅烷化方法 | |
| Xue et al. | Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of alkene | |
| Zhang et al. | Photoredox/nickel cooperatively catalyzed radical allylic silylation of allyl acetates–Scope and mechanism | |
| Tamao et al. | Synthesis, structure, and reactivity of trisilanes containing the 8-(dimethylamino)-1-naphthyl group at the central silicon atom. A novel nickel-or palladium-catalyzed degradation of trisilane to disilane and silylene species | |
| KR100974037B1 (ko) | 신규한 1,4-디실라사이클로헥산 유도체 및 이의 제조방법 | |
| JP2009107981A (ja) | アルコキシジシラン | |
| JPH10139784A (ja) | ビニルシリル基含有ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP4863258B2 (ja) | リン化合物およびその製造方法 | |
| JPH0786117B2 (ja) | アルコキシシラン | |
| JP5152783B2 (ja) | Ｓｉ−Ｓｉ結合を有する高分子化合物の製造方法 | |
| JP4265117B2 (ja) | 保護されたカテコール基を有する新規なシルセスキオキサンの製造方法 | |
| KR101631132B1 (ko) | 새로운 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체 그리고 새롭고 종래의 치환된 (트리유기실릴)알킨 및 그 유도체를 수득하기 위한 새로운 촉매 방법 | |
| JP4470886B2 (ja) | 環状有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| Wong et al. | Synthesis, Characterization and Structural Properties of Some Heterobimetallic Carbonyl Clusters Derived from Diethynylsilane and Diethynyldisilane Ligands | |
| WO2017154846A1 (ja) | イリジウム錯体等を用いたアリル化合物のヒドロシリル化によるシリル化合物の製造方法 | |
| JP4096669B2 (ja) | 有機金属触媒およびこれを用いたフェニルシランの製造方法 | |
| JP2003212884A (ja) | フェニルシランの製造方法 | |
| JP4433563B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JP4172342B2 (ja) | 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP4891536B2 (ja) | アミノアリール基含有有機ケイ素化合物の製造方法、並びに、その中間体の製造方法 | |
| JP4013520B2 (ja) | 新規なハロゲノシランおよびアルカリ可溶性樹脂 | |
| JP3985521B2 (ja) | ラクトン環を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP3385354B2 (ja) | テトラキス［ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シリル］ベンゼンとその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20100922 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100922 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20130326 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130723 |