JP2009035529A - 新規マンノシルエリスリトール及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】1−O−β−D−マンノピラノシル−meso−エリスリトール構造を有し、従来型MELに対してエリスリトールがマンノースに逆向きにエーテル結合したキラリティーの全く異なる構造のMELを加水分解することにより、新規マンノシルエリスリトールが得られる。
【選択図】なし
Description
本明細書に記載のMELの理解の一助とすべく、まず従来型MELについて概説する。
本明細書に記載のMELの製造方法は、1−O−MELの生産能を有する微生物を用いることを特徴としている。具体的には、例えば、シュードザイマ(Pseudozyma)属に属し、かつマンノシルエリスリトールリピッドを生産する能力を有する微生物を培養し、上記一般式(1)で表される構造を有するマンノシルエリスリトールリピッドを製造するMELの製造方法である。なお、本MELの製造方法を説明する記載においては、上記一般式(1)中、置換基R1は同一でも異なっていてもよく炭素数4〜24の脂肪族アシル基であり、置換基R2は同一でも異なっていてもよく水素又はアセチル基を表す。また、置換基R3は水素又は炭素数2〜24の脂肪族アシル基を表す。
本明細書に記載のMELの製造方法に使用可能な微生物としては、上記シュードザイマ属に属し、MELを生産する能力を有するもののうち、上記式(1)で表されるMEL光学異性体を生産するものであれば特に限定されるものではない。
培地は、例えば、一般的な微生物又は酵母に対して一般に用いられる培地を使用でき、特に限定されるものではなく、特に酵母に用いられる培地が好ましい。このような培地としては、例えば、YPD培地(イーストイクストラクト10g、ポリペプトン20g、及びグルコース100g)を挙げることができる。特に、シュードザイマ・ツクバエンシスJCM 10324株を用いる場合は、培養温度を27℃〜33℃に設定することが好ましいという知見を得ている。上述のとおり、MELの生産性が著しく向上するためである。
・酵母エキス;0.1〜2g/Lが好ましく、1g/Lが特に好ましい。
・硝酸ナトリウム;0.1〜1g/Lが好ましく、0.3g/Lが特に好ましい。
・リン酸2水素カリウム;0.1〜1g/Lが好ましく、0.3g/Lが特に好ましい。
・硫酸マグネシウム;0.1〜1g/Lが好ましく、0.3g/Lが特に好ましい。
・油脂類;40g/L以上が好ましく、80g/Lが特に好ましい。
a)種培養;グルコース40g/L、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム0.3g/L、リン酸2水素カリウム 0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地5mLが入った試験管に1白金耳接種し、30℃で1日間振とう培養を行う。
b)本培養;所定量の植物性油脂等の油脂類と、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム0.3g/L、リン酸2水素カリウム0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地100mLの入った坂口フラスコにa)の培養液を接種して、30℃で2日間培養を行う。
c)マンノシルエリスリトールリピッド生産培養;所定量の植物性油脂等の油脂類と酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム0.3g/L、リン酸2水素カリウム0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地1.4Lが入ったジャーファメンターに接種して、30℃で800rpmの撹拌速度で培養を行う。この培養においては、培養途中から植物性油脂を培養容器中に流下させて、培地中の油脂類濃度を20〜200g/Lに保持することが好ましい。
MELの回収についても従来公知の脂質の精製方法を用いることができ、特に限定されるものではない。例えば、培養終了後、当容積〜4容積倍の酢酸エチルで脂質成分を抽出し、酢酸エチルを、エバポレーターを用いて留去して脂質及び糖脂質成分を回収する工程を挙げることができる。その後、この脂質成分を等量のクロロホルムに溶解し、これをシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム、クロロホルム:アセトン(80:20)、同(70:30)、同(60:40)、同(50:50)、同(30:70)、アセトンの順で溶出させる。各溶液を薄層クロマトグラフィー(TLC)プレートにチャージし、クロロホルム:メタノール:アンモニア水=65:15:2(容積比)で展開する。展開終了後、アンスロン硫酸試薬で糖脂質の存在を確認する。糖脂質の含まれる溶出液を集め、溶媒を留去して糖脂質成分を得ることができる。
上述したMELの製造方法により得られるMELの構造決定は、従来公知の方法で行うことができ、特に限定されるものではないが、例えば、シュードザイマ・ツクバエンシスJCM 10324株を用いて得られたMELの構造決定手法を例にして説明すると、以下の通りである。
重クロロホルム中で測定した1H−NMRスペクトルにおいて、MELの糖鎖部分のプロトンは3.3〜5.6ppm付近に検出される。特に、グリコシド結合に関与するマンノース1’位(還元末端)のプロトンと、エリスリトール4位のプロトンはそれぞれ4.7ppm付近と4.0ppm付近に検出される。しかし、エリスリトールの結合向きが異なる場合、上記プロトン由来のピークがそれぞれシフトすることがD. Crichらによって報告されている(上記非特許文献7参照)。そこで、従来型MELに対して本明細書に記載のMELが、上記のピークのみシフトしたスペクトルパターンを示すことを確認する。
MEL又はMEの旋光度測定を行うことで、従来型MELと本明細書に記載のMELの分子のキラリティーを比較することができる(上記非特許文献7参照)。D. Crichらによって報告されている、本明細書に記載のMELと糖骨格が同じ1−O−(4’,6’−ジ−O−ドデシル−2’,3’−ジ−O−ドデシル−β−D−マンノピラノシル)−D−エリスリトールの比旋光度[α]D=−25.9°(c=1.5)であるので、これを参考にして比較することで立体構造の違いがわかる。
上記一般式(2)に示される4−O−β−D−マンノピラノシル−meso−エリスリトール(以下、4−O−MEと省略することがある。)は、これまでに従来型MEL(4−O−MEL)のアルカリ加水分解によって合成され、その構造解析結果が報告されている公知のオリゴ糖アルコールである。また、キャンディダ属酵母を用いたグルコースを原料とする発酵生産方法も報告されており(特開昭63−63390、T. Kobayashiら, Argic. Biol. Chem. Vol.51, pp.1715-1716 (1987))、化粧品、医薬品の成分としての有効性が期待されている。
(式(1)中、置換基R1は同一でも異なっていてもよく炭素数4〜24の脂肪族アシル基であり、置換基R2は同一でも異なっていてもよく水素又はアセチル基を表す。また、置換基R3は水素又は炭素数2〜24の脂肪族アシル基を表す。ただし、置換基R1がともに炭素数12の脂肪族アシル基であって、置換基R2がともにアセチル基であって、置換基R3が水素であるものを除く。)
(2)上記一般式(1)中、置換基R2のいずれか一方がアセチル基であり、他方が水素である(1)に記載のマンノシルエリスリトールリピッド。
(式(1)中、置換基R1は同一でも異なっていてもよく炭素数4〜24の脂肪族アシル基であり、置換基R2は同一でも異なっていてもよく水素又はアセチル基を表す。また、置換基R3は水素又は炭素数2〜24の脂肪族アシル基を表す。)
(6)上記微生物が、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)又はシュードザイマ・クラッサ(Pseudozyma crassa)である(5)に記載のマンノシルエリスリトールリピッドの製造方法。
a)保存培地(麦芽エキス3g/L、酵母エキス3g/L、ペプトン5g/Lグルコース10g/L、寒天30g/L)に保存しておいたPseudozyma tsukubaensis JCM 10324株を、 グルコース20g/L、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウムム0.3g/L、リン酸2水素カリウム0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地2mLが入った試験管に1白金耳接種し30℃で振とう培養を行い、次いで、b)得られた菌体培養液1mLを所定量の大豆油と酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム0.3g/L、リン酸2水素カリウム0.3g/L、及び硫酸マグネシウム0.3g/Lの組成の液体培地20mLの入った坂口フラスコに接種して、30℃で振とう培養を行った。
上記a)とb)の各培養により得られた菌体培養液を使用して、以下の試験を行った。
a)の培養を1日間行った後、b)の培養を7日間行って培養液を採取し、これを用いてPseudozyma tsukubaensis JCM 10324株のバイオサーファクタントの生産を薄層クロマトグラフィーで確認した。展開溶媒はクロロホルム:メタノール:7Nアンモニア水=65:15:2を用い、指示薬には糖脂質を青緑色に発色させるアンスロン硫酸試薬を用いた。MELの標準として、Pseudozyma antarctica KM-34(FERMP−20730)株を大豆油添加培地で培養し、原料油脂等の不純物を取り除いた精製標品を用いた。MEL標準における、MEL−A〜Dはそれぞれ上記一般式(4)に表される化合物を示す。
Pseudozyma tsukubaensis JCM 10324株を用い、a)の培養を1日間行った後、b)の培養を7日間行った。その後培養液を採取し、培養液中の酢酸エチル可溶成分を精製後、生産されたMELを高速液体クロマトグラフィーで検出した。また、比較例として大豆油を炭素源として培養したPseudozyma antarctica KM-34(FERMP−20730)株の培養液を、同様にして高速液体クロマトグラフィーで検出した。
実施例1に記載の方法に対し、Pseudozyma crassa CBS 9959株を用い、温度は25℃に設定して同様に培養を行った。a)の培養を1日間行った後、b)の培養を7日間行った後の培養液を採取し、これを用いて実施例2に記載の方法と同様に、Pseudozyma crassa CBS 9959株のバイオサーファクタントの生産を薄層クロマトグラフィーで確認した。
まず、糖骨格のNMR解析を行った。実施例2で得られた糖脂質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた既知の分離方法で単離・精製し、重水素化クロロホルム(CDCl3)を溶媒として1H−NMR解析を行った。比較対象として、Pseudozyma antarctica KM-34(FERMP−20730)株を培養して生産し、単離・精製した従来型MEL−Bについても同様に測定した。
さらに、より詳細な糖骨格構造の比較を行うため、アルカリ加水分解によって側鎖脂肪酸を開裂することで、糖鎖(マンノシルエリスリトール;ME)の合成を行った。実施例6で得られたMEL(680mg)をメタノール(10mL)に溶解させ、ナトリウムメトキシド(20mg)を添加して、室温で1時間撹拌した。反応終了後、陽イオン交換樹脂(ダウエックスHフォーム;1g)を加えてさらに15分撹拌し、ろ過によって樹脂を除去後、エバポレーターによってメタノールを除去した。得られた残渣に少量の水(1 mL)と酢酸エチル(10 mL)を加え、反応によって開裂した脂肪酸及び酢酸を酢酸エチル相に抽出して除去した。糖鎖が含まれる水相について、90%エタノール水溶液中で再結晶操作を行うことにより糖鎖(マンノシルエリスリトール;ME)を回収した。上記操作によって、本反応では糖鎖の結晶は得られず、無色透明、油状の化合物が沈殿として得られた(257mg)。
次いで、上記MEについて、旋光度測定を行った。Pseudozyma antarctica KM-34(FERMP−20730)株、Pseudozyma tsukubaensis JCM 10324株それぞれを培養して得られたMELから、上記に従ってアルカリ加水分解によりMEを合成し、蒸留水に溶解して1%水溶液を作成した。各水溶液について、旋光計(日本分光デジタル旋光計DIP 370型)を用いて旋光度測定を行い、各MEの比旋光度を求めた。
Pseudozyma antarctica KM-34(FERMP−20730)由来の従来型MEは、上記の合成、回収操作(90%エタノール中での再結晶操作)によって白色針状結晶として得られた。融点測定の結果、融点は156.9℃であることが確認された。一方、本発明のPseudozyma tsukubaensis JCM 10324株由来のMEは、上述の再結晶操作によって結晶が得られず、無色透明、油状の化合物として得られた。得られた油状MEは、凍結乾燥や不溶溶媒(アルコール類、アセトンなど)中への再沈殿操作によっても粉末状の化合物として回収することができず、その結果、融点測定を行うことができなかった。
実施例4で得られたPseudozyma crassa CBS 9959株が生産する糖脂質についても、実施例5と同様にして単離・精製を行い、3種類の糖脂質について全て1H−NMR解析を行い、従来型MEL−A〜Cと比較した。
実施例2で得られたPseudozyma tsukubaensis JCM 10324株が生産するMELと、Pseudozyma antarctica KM-34(FERMP−20730)株が生産する従来型MELについて、水侵入法による液晶形成能の比較を行った。その結果、図7及び図8に示すように、Pseudozyma tsukubaensis JCM 10324株由来のMELは、従来型MELと比べて非常に広い濃度領域でラメラ相を形成する能力を有しており、液晶形成能に極めて優れたバイオサーファクタントであることが示された。
0.2mlのP.tsukubaensisフローズンストックを20mlのYM種培地/500ml容坂口フラスコに植菌し、26℃、180rpm、1晩培養させ、種種菌とした。0.2mlの種種菌を再度、20mlのYM種培地/500ml容坂口フラスコに植菌し、26℃、180rpm、1晩培養させ、種菌とした。20mlの種菌を2LのYM培地/5L Jarに植菌し、26℃ 300rpm(1/4VVM、0.5L air/min)で8日間培養した。培養液を7,900rpm 60min 4℃で遠心し、菌体(MEL−Bを含む)と上清に分離した。菌体画分にそれぞれ80mlの酢酸エチルを加え、菌体が十分懸濁するように上下に攪拌した後、7,900rpm 30min 4℃で遠心した。得られた上清に等量の飽和食塩水を加え攪拌し酢酸エチル層を得た。酢酸エチル層に無水硫酸Naを適量加え、30分間精置させた後、エバポレートし糖脂質を得た。
実施例8で得られた糖脂質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた既知の分離方法で単離・精製し、MEL−B 50gおよびトリアシルMEL−B 1.5gを得た。トリアシルMEL−B画分について重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6)を溶媒として1H−NMR分析を行い実施例5と同様の方法で解析を行った。その結果を図9に示す。同図に示すように、P. tsukubaensis JCM 10324株が生産するトリアシルMEL−Bについてもエリスリトールが従来型MELとは逆向きに結合していることが確認された。
Pseudozyma tsukubaensis JCM 10324株が生産するMEL−Bを、逆相カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーで分離した後、マススペクトロメトリーにより質量分析を行い(LC−MS分析)、脂質ドメインの脂肪酸構造を確認した。その結果、図11に示すように、マンノースの一方の水酸基には炭素数8の脂肪酸が付加しており、もう一方には10から14の脂肪酸が付加していることが確認された。
さらに、各種NMR(1H、13C、1H-1H COSY、HMQC、HMBC)測定を行い、MELの構造を詳細に解析した。構造解析を簡便にするため、炭素源として大豆油の代わりにオレイン酸とグルコースを40g/Lずつ添加し、残りの条件は実施例4と同様の方法で生産し、実施例5と同様にして単離・精製したP. crassaが生産するMEL−Aを用いた。1H-NMRスペクトル及び1H-1H COSYスペクトルを図13、図14にそれぞれ示す。
4−O−ME及び1−O−MEの分子のキラリティーの違いによる肌の保湿効果を評価するために、上記糖質を含む水溶液を肌に塗布し、肌の導電性を測定することで保水力の比較を行った。実施例5の方法で合成した4−O−ME及び1−O−MEの1%水溶液及び純水を調製し、前腕内側皮膚に10μL/cm2塗布した。SANWA Digital Multimeterを用いて塗布後すぐ、10分後、30分後、60分後の塗布部1cm間の導電性(電気抵抗)を測定することで比較を行った。評価は6サンプルの平均とした。電気抵抗の経時変化を図16に記す。
Claims (2)
- 下記一般式(3)で表される1−O−β−D−マンノピラノシル−meso−エリスリトール。
- 下記一般式(1)で表される構造を有するマンノシルエリスリトールリピッドを加水分解する工程を有することを特徴とする請求項1に記載のマンノシルエリスリトールの製造方法。
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