JP2008159779A - Organic electroluminescence element and display - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescence element that has improved luminous efficiency and color purity and emits a red color, and to provide a display using the organic electroluminescence element. <P>SOLUTION: In the organic electroluminescence element 11 that clamps an organic layer 14, having a luminous layer 14c between a positive electrode 13 and a negative electrode 15, and emits a red color, the luminous layer 14c contains a pyran derivative as a red radiative guest material and a polycyclic aromatic series hydrocarbon compound having 4-7 membered rings for a mother skeleton as a host material. A photosensitizing layer 14d containing a radiative guest material generated at a wavelength shorter than that of the luminous layer 14c is provided adjacent to the luminous layer 14c. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

有機電界発光素子および表示装置に関し、特には赤色発光の有機電界発光素子、およびこれを用いた表示装置に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescent element and a display device, and more particularly to a red light emitting organic electroluminescent element and a display device using the same.

近年、軽量で高効率のフラットパネル型表示装置として、有機電界発光素子(いわゆる有機EL素子)を用いた表示装置が注目されている。   In recent years, a display device using an organic electroluminescent element (so-called organic EL element) has attracted attention as a lightweight and highly efficient flat panel display device.

このような表示装置を構成する有機電界発光素子は、例えばガラス等からなる透明な基板上に設けられており、基板側から順にITO(Indium Tin Oxide:透明電極)からなる陽極、有機層、および陰極を積層してなる。有機層は、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層および電子輸送性の発光層を順次積層させた構成を有している。このように構成された有機電界発光素子では、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが発光層において再結合し、この再結合の際に生じる光が陽極を介して基板側から取り出される。   An organic electroluminescent element constituting such a display device is provided on a transparent substrate made of glass or the like, for example, an anode made of ITO (Indium Tin Oxide: transparent electrode) in order from the substrate side, an organic layer, and A cathode is laminated. The organic layer has a structure in which a hole injecting layer, a hole transporting layer, and an electron transporting light emitting layer are sequentially stacked in this order from the anode side. In the organic electroluminescence device configured as described above, electrons injected from the cathode and holes injected from the anode are recombined in the light emitting layer, and light generated during the recombination is transmitted through the anode to the substrate side. Is taken out of.

有機電界発光素子としては、このような構成を有するものの他に、基板側から順に、陰極、有機層、陽極を順次積層した構成、さらには上方に位置する電極(陰極または陽極としての上部電極)を透明材料で構成することによって、基板と反対側の上部電極側から光を取り出すようにした、いわゆる上面発光型もある。特に、基板上に薄膜トランジスタ(Thin Film Transistor:TFT)を設けてなるアクティブマトリックス型の表示装置においては、TFTが形成された基板上に上面発光型の有機電界発光素子を設けた、いわゆるTop Emission構造とすることが、発光部の開口率を向上させる上で有利になる。   As an organic electroluminescent element, in addition to the above-described structure, a structure in which a cathode, an organic layer, and an anode are sequentially laminated in order from the substrate side, and an electrode positioned on the upper side (upper electrode as a cathode or an anode) There is also a so-called top-emitting type in which light is extracted from the upper electrode side opposite to the substrate by forming a transparent material. In particular, in an active matrix display device in which a thin film transistor (TFT) is provided on a substrate, a so-called Top Emission structure in which a top emission type organic electroluminescence element is provided on a substrate on which a TFT is formed. This is advantageous in improving the aperture ratio of the light emitting portion.

ところで、有機ELディスプレイの実用化を考慮した場合、有機電界発光素子の開口を広げて光取り出しを高めることのほかに、有機電界発光素子の発光効率を向上させる必要性がある。そこで、発光効率を高める様々な材料および層構成の検討がなされてきた。   By the way, when the practical application of the organic EL display is taken into consideration, it is necessary to improve the light emission efficiency of the organic electroluminescent element in addition to widening the opening of the organic electroluminescent element to enhance light extraction. In view of this, various materials and layer configurations for improving luminous efficiency have been studied.

例えば赤色発光素子であれば、従来から知られているDCJTBに代表されるピラン誘導体に変わる新たな赤色発光材料として、ナフタセン誘導体(ルブレン誘導体を含む)をドーパント材料として用いる構成が提案されている(例えば下記特許文献1,2参照)。   For example, in the case of a red light-emitting element, a configuration using a naphthacene derivative (including a rubrene derivative) as a dopant material is proposed as a new red light-emitting material that is replaced with a conventionally known pyran derivative typified by DCJTB ( For example, see Patent Documents 1 and 2 below).

また特許文献2には、ルブレン誘導体をドーパント材料として用いた第1の発光層に、ペニレン誘導体とアントラセン誘導体とを含む第2の発光層を積層させることにより、白色発光を得る構成も提案されている。   Patent Document 2 also proposes a configuration in which white light emission is obtained by laminating a second light-emitting layer containing a penylene derivative and an anthracene derivative on a first light-emitting layer using a rubrene derivative as a dopant material. Yes.

さらに青色発光層に隣接された電子輸送層や正孔輸送層に、ルブレン誘導体をドープさせることにより、白色発光を得る構成も提案されている(下記特許文献3参照)。   Furthermore, a configuration has also been proposed in which white light emission is obtained by doping a rubrene derivative into an electron transport layer or a hole transport layer adjacent to the blue light-emitting layer (see Patent Document 3 below).

2000−26334号公報2000-26334 2003−55652号公報(特に第0353〜0357段落、表11参照)2003-55652 gazette (particularly, paragraphs 0353 to 0357, see Table 11) 2004−134396号公報2004-134396

ところで、以上のような表示装置においてフルカラー表示を行う上では、三原色(赤色、緑色、青色)に発光する各色の有機電界発光素子を配列して用いるか、または白色発光の有機電界発光素子と各色のカラーフィルタまたは色変換層とを組み合わせて用いることになる。このうち、発光光の取り出し効率の観点からは、各色に発光する有機電界発光素子を用いる構成が有利である。   By the way, when performing full-color display in the display device as described above, organic electroluminescent elements of three colors that emit light of three primary colors (red, green, and blue) are used in an array, or organic electroluminescent elements that emit white light and each color are used. These color filters or color conversion layers are used in combination. Among these, from the viewpoint of emission light extraction efficiency, a configuration using an organic electroluminescent element that emits light of each color is advantageous.

しかしながら、上述したナフタセン誘導体(ルブレン誘導体)を用いた赤色発光素子の発光は、電流効率は6.7cd/A程度であり、発光色は赤色発光というよりはむしろ橙色発光であった。   However, the light emission of the red light-emitting element using the naphthacene derivative (rubrene derivative) described above has a current efficiency of about 6.7 cd / A, and the emission color is orange rather than red.

そこで本発明は、発光効率および色純度が十分に良好な赤色発光の有機電界発光素子、およびこれを用いてなる表示装置を提供することを目的とする。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a red light emitting organic electroluminescent element having sufficiently good luminous efficiency and color purity, and a display device using the same.

このような目的を達成するための本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に発光層を備えた有機層を挟持してなる赤色発光性の有機電界発光素子である。この発光層は、赤色の発光性ゲスト材料として下記一般式(1)に示す化合物(ピラン誘導体)を含有すると共に、ホスト材料として母骨格が環員数4〜7の多環式芳香族炭化水素化合物を含有している。また、発光層よりも短波長に発生する発光性ゲスト材料を含有する光増感層が、当該発光層に隣接して設けられている。   The organic electroluminescent element of the present invention for achieving such an object is a red light emitting organic electroluminescent element in which an organic layer having a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode. This light-emitting layer contains a compound (pyran derivative) represented by the following general formula (1) as a red light-emitting guest material, and a polycyclic aromatic hydrocarbon compound having 4 to 7 ring members as a host material. Contains. In addition, a photosensitizing layer containing a luminescent guest material that has a shorter wavelength than the light emitting layer is provided adjacent to the light emitting layer.

Figure 2008159779
Figure 2008159779

ただし、一般式(1)中において、L1〜L6はそれぞれ独立に、水素、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基,炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。また,L1とL4またはL2とL3は炭化水素を通じて環状構造をとってもよい。 However, in General Formula (1), L 1 to L 6 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a carbon number. 20 or less substituted or unsubstituted alkoxyl group, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted silyl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted 30 carbon atoms or less An unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted amino group having 30 or less carbon atoms is shown. L 1 and L 4 or L 2 and L 3 may take a cyclic structure through hydrocarbon.

このような構成の有機電界発光素子においては、以降の実施例で詳細に説明するように、光増感層を設けていない構成と比較して電流効率が上昇し、しかも発光材料を含有する光増感層に影響されずに発光層で発生した赤色の発光光のみが素子から取り出されることがわかった。   In the organic electroluminescent device having such a configuration, as will be described in detail in the following examples, the current efficiency is increased as compared with the configuration in which the photosensitizing layer is not provided, and the light containing the light emitting material is included. It was found that only red emitted light generated in the light emitting layer without being influenced by the sensitizing layer is extracted from the device.

また、本発明は、上述した構成の有機電界発光素子を基板上に複数配列して設けた表示装置でもある。   The present invention is also a display device in which a plurality of organic electroluminescent elements having the above-described configuration are arranged on a substrate.

このような表示装置では、上述したように、輝度および色純度が高い有機電界発光素子を赤色発光素子として用いた表示装置が構成されるため、他の緑色発光素子および青色発光素子と組み合わせることで、色再現性の高いフルカラー表示が可能になる。   In such a display device, as described above, since a display device using an organic electroluminescent element having high luminance and high color purity as a red light emitting element is configured, it can be combined with other green light emitting elements and blue light emitting elements. This enables full color display with high color reproducibility.

以上説明したように本発明の有機電界発光素子によれば、色純度を保ちつつ赤色の発光光の発光効率の向上を図ることが可能になる。   As described above, according to the organic electroluminescent element of the present invention, it is possible to improve the luminous efficiency of red emitted light while maintaining the color purity.

そして、本発明の表示装置によれば、上述したように色純度および発光効率の高い赤色発光素子となる有機電界発光素子と共に、緑色発光素子および青色発光素子を1組にして画素を構成することにより、色再現性の高いフルカラー表示が可能になる。   According to the display device of the present invention, as described above, a pixel is formed by combining a green light emitting element and a blue light emitting element together with an organic electroluminescent element that is a red light emitting element having high color purity and luminous efficiency. This enables full color display with high color reproducibility.

以下、本発明の実施の形態を、有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置の順に図面に基づいて詳細に説明する。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail in the order of an organic electroluminescent element and a display device using the same based on the drawings.

≪有機電界発光素子≫
図1は、本発明の有機電界発光素子を模式的に示す断面図である。この図に示す有機電界発光素子11は、基板12上に、陽極13、有機層14、および陰極15をこの順に積層してなる。このうち有機層14は、陽極13側から順に、例えば正孔注入層14a、正孔輸送層14b、発光層14c、光増感層14d、および電子輸送層14eを積層してなるものである。
≪Organic electroluminescent element≫
FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent element of the present invention. The organic electroluminescent element 11 shown in this figure is formed by laminating an anode 13, an organic layer 14, and a cathode 15 in this order on a substrate 12. Among these, the organic layer 14 is formed by laminating, for example, a hole injection layer 14a, a hole transport layer 14b, a light emitting layer 14c, a photosensitizing layer 14d, and an electron transport layer 14e in this order from the anode 13 side.

本発明においては、発光層14cの構成と、これに接して光増感層14dを設けた構成とに特徴がある。以下においては、このような積層構成の有機電界発光素子11が、基板12と反対側から光を取り出す上面発光型の素子として構成されていることとし、この場合の各層の詳細を基板12側から順に説明する。   The present invention is characterized by the configuration of the light emitting layer 14c and the configuration in which the photosensitizing layer 14d is provided in contact therewith. In the following, it is assumed that the organic electroluminescent element 11 having such a stacked configuration is configured as a top-emitting element that extracts light from the side opposite to the substrate 12, and details of each layer in this case are described from the substrate 12 side. This will be explained in order.

<基板>
基板12は、その一主面側に有機電界発光素子11が配列形成される支持体であって、公知のものであって良く、例えば、石英、ガラス、金属箔、もしくは樹脂製のフィルムやシートなどが用いられるこの中でも石英やガラスが好ましく、樹脂製の場合には、その材質としてポリメチルメタクリレート(PMMA)に代表されるメタクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンナフタレート(PBN)などのポリエステル類、もしくはポリカーボネート樹脂などが挙げられるが、透水性や透ガス性を抑える積層構造、表面処理を行うことが必要である。
<Board>
The substrate 12 is a support on which the organic electroluminescent elements 11 are arranged and formed on one main surface side, and may be a known substrate, for example, a film or sheet made of quartz, glass, metal foil, or resin. Of these, quartz and glass are preferable. In the case of resin, methacrylic resin represented by polymethyl methacrylate (PMMA), polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), poly Examples thereof include polyesters such as butylene naphthalate (PBN), polycarbonate resins, and the like, but it is necessary to perform a laminated structure and surface treatment that suppress water permeability and gas permeability.

<陽極>
陽極13には、効率良く正孔を注入するために電極材料の真空準位からの仕事関数が大きいもの、例えばアルミニウム(Al)、クロム(Cr)、モリブテン(Mo)、タングステン(W)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)の金属及びその合金さらにはこれらの金属や合金の酸化物等、または、酸化スズ(SnO2)とアンチモン(Sb)との合金、ITO(インジウムチンオキシド)、InZnO(インジウ亜鉛オキシド)、酸化亜鉛(ZnO)とアルミニウム(Al)との合金、さらにはこれらの金属や合金の酸化物等が、単独または混在させた状態で用いられる。
<Anode>
The anode 13 has a large work function from the vacuum level of the electrode material in order to inject holes efficiently, for example, aluminum (Al), chromium (Cr), molybdenum (Mo), tungsten (W), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au) metals and alloys thereof, oxides of these metals and alloys, or alloys of tin oxide (SnO2) and antimony (Sb), ITO (indium tin) Oxide), InZnO (indium zinc oxide), alloys of zinc oxide (ZnO) and aluminum (Al), and oxides of these metals and alloys are used alone or in a mixed state.

また、陽極13は、光反射性に優れた第1層と、この上部に設けられた光透過性を有すると共に仕事関数の大きい第2層との積層構造であっても良い。   Further, the anode 13 may have a laminated structure of a first layer having excellent light reflectivity and a second layer having a light transmittance and a high work function provided thereon.

第1層は、アルミニウムを主成分とする合金からなる。その副成分は、主成分であるアルミニウムよりも相対的に仕事関数が小さい元素を少なくとも一つ含むものでも良い。このような副成分としては、ランタノイド系列元素が好ましい。ランタノイド系列元素の仕事関数は、大きくないが、これらの元素を含むことで陽極の安定性が向上し、かつ陽極のホール注入性も満足する。また副成分として、ランタノイド系列元素の他に、シリコン(Si)、銅(Cu)などの元素を含んでも良い。   The first layer is made of an alloy containing aluminum as a main component. The subcomponent may include at least one element having a work function relatively smaller than that of aluminum as a main component. As such a subcomponent, a lanthanoid series element is preferable. Although the work function of the lanthanoid series elements is not large, the inclusion of these elements improves the stability of the anode and also satisfies the hole injection property of the anode. In addition to lanthanoid series elements, elements such as silicon (Si) and copper (Cu) may be included as subcomponents.

第1層を構成するアルミニウム合金層における副成分の含有量は、例えば、アルミニウムを安定化させるNdやNi、Ti等であれば、合計で約10wt%以下であることが好ましい。これにより、アルミニウム合金層においての反射率を維持しつつ、有機電界発光素子の製造プロセスにおいてアルミニウム合金層を安定的に保ち、さらに加工精度および化学的安定性も得ることができる。また、陽極13の導電性および基板12との密着性も改善することが出来る。   The content of subcomponents in the aluminum alloy layer constituting the first layer is preferably about 10 wt% or less in total for Nd, Ni, Ti, or the like that stabilizes aluminum. Thereby, while maintaining the reflectance in the aluminum alloy layer, the aluminum alloy layer can be stably maintained in the manufacturing process of the organic electroluminescent element, and further, processing accuracy and chemical stability can be obtained. In addition, the conductivity of the anode 13 and the adhesion to the substrate 12 can be improved.

また第2層は、アルミニウム合金の酸化物、モリブデンの酸化物、ジルコニウムの酸化物、クロムの酸化物、およびタンタルの酸化物の少なくとも一つからなる層を例示できる。ここで、例えば、第2層が副成分としてランタノイド系元素を含むアルミニウム合金の酸化物層(自然酸化膜を含む)である場合、ランタノイド系元素の酸化物の透過率が高いため、これを含む第2層の透過率が良好となる。このため、第1層の表面において、高反射率を維持することが可能である。さらに、第2層は、ITO(Indium Tin Oxide)やIZO(Indium Zinc Oxide)などの透明導電層であっても良い。これらの導電層は、陽極13の電子注入特性を改善することができる。   Examples of the second layer include a layer made of at least one of an oxide of an aluminum alloy, an oxide of molybdenum, an oxide of zirconium, an oxide of chromium, and an oxide of tantalum. Here, for example, when the second layer is an oxide layer of an aluminum alloy containing a lanthanoid element as a subcomponent (including a natural oxide film), the oxide of the lanthanoid element has a high transmittance, so that this is included. The transmittance of the second layer is improved. For this reason, it is possible to maintain a high reflectance on the surface of the first layer. Further, the second layer may be a transparent conductive layer such as ITO (Indium Tin Oxide) or IZO (Indium Zinc Oxide). These conductive layers can improve the electron injection characteristics of the anode 13.

また陽極13は、基板11と接する側に、陽極13と基板12との間の密着性を向上させるための導電層を設けて良い。このような導電層としては、ITOやIZOなどの透明導電層が挙げられる。   Further, the anode 13 may be provided with a conductive layer for improving the adhesion between the anode 13 and the substrate 12 on the side in contact with the substrate 11. Examples of such a conductive layer include transparent conductive layers such as ITO and IZO.

そして、この有機電界発光素子11を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合には、陽極13は画素毎にパターニングされ、基板12に設けられた駆動用の薄膜トランジスタに接続された状態で設けられている。またこの場合、陽極13の上には、ここでの図示を省略したが絶縁膜が設けられ、この絶縁膜の開口部から各画素の陽極13の表面が露出されるように構成されていることとする。   When the driving method of the display device configured using the organic electroluminescent element 11 is an active matrix method, the anode 13 is patterned for each pixel and connected to a driving thin film transistor provided on the substrate 12. It is provided in the state that was done. Further, in this case, although not shown here, an insulating film is provided on the anode 13, and the surface of the anode 13 of each pixel is exposed from the opening of the insulating film. And

<正孔注入層/正孔輸送層>
正孔注入層14aおよび正孔輸送層14bは、それぞれ発光層14cへの正孔注入効率を高めるためのものである。このような正孔注入層14aもしくは正孔輸送層14bの材料としては、例えば、ベンジン、スチリルアミン、トリフェニルアミン、ポルフィリン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、テトラシアノキノジメタン、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、フェニレンジアミン、アリールアミン、オキザゾール、アントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベンあるいはこれらの誘導体、または、ポリシラン系化合物、ビニルカルバゾール系化合物、チオフェン系化合物あるいはアニリン系化合物等の複素環式共役系のモノマー、オリゴマーあるいはポリマーを用いることができる。
<Hole injection layer / hole transport layer>
The hole injection layer 14a and the hole transport layer 14b are for increasing the efficiency of hole injection into the light emitting layer 14c. Examples of the material for the hole injection layer 14a or the hole transport layer 14b include benzine, styrylamine, triphenylamine, porphyrin, triphenylene, azatriphenylene, tetracyanoquinodimethane, triazole, imidazole, and oxadiazole. , Polyarylalkanes, phenylenediamines, arylamines, oxazoles, anthracenes, fluorenones, hydrazones, stilbenes or their derivatives, or heterocyclic conjugated systems such as polysilane compounds, vinylcarbazole compounds, thiophene compounds or aniline compounds Monomers, oligomers or polymers of can be used.

また、上記正孔注入層14aもしくは正孔輸送層14bのさらに具体的な材料としては、α−ナフチルフェニルフェニレンジアミン、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリン、金属ナフタロシアニン、ヘキサシアノアザトリフェニレン、7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、7,7,8,8−-テトラシアノ - 2,3,5,6- テトラフルオロキノジメタン(F4−TCNQ)、テトラシアノ4、4、4−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、N、N、N’、N’−テトラキス(p−トリル)p−フェニレンジアミン、N、N、N’、N’−テトラフェニル−4、4’−ジアミノビフェニル、N−フェニルカルバゾール、4−ジ−p−トリルアミノスチルベン、ポリ(パラフェニレンビニレン)、ポリ(チオフェンビニレン)、ポリ(2、2’−チエニルピロール)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。   Further, as specific materials for the hole injection layer 14a or the hole transport layer 14b, α-naphthylphenylphenylenediamine, porphyrin, metal tetraphenylporphyrin, metal naphthalocyanine, hexacyanoazatriphenylene, 7,7,8 , 8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane (F4-TCNQ), tetracyano 4,4,4-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (p-tolyl) p-phenylenediamine, N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4 ′ -Diaminobiphenyl, N-phenylcarbazole, 4-di-p-tolylaminostilbene, poly (paraphenylene vinyle ), Poly (thiophene vinylene), poly (2,2'-thienylpyrrole), and including without being limited thereto.

<発光層>
発光層14cは、陽極13と陰極15とに対する電圧印加時に、陽極13側から注入された正孔と、陰極15側から注入された電子とが再結合する領域である。本実施形態においては、この発光層14cの構成が一つの特徴である。つまり発光層14cは、赤色の発光性ゲスト材料がドーピングされたもので、さらに母骨格が環員数4〜7の多環式芳香族炭化水素化合物をホスト材料として用いたもので、赤色の発光光を発生する。
<Light emitting layer>
The light emitting layer 14 c is a region where holes injected from the anode 13 side and electrons injected from the cathode 15 side are recombined when a voltage is applied to the anode 13 and the cathode 15. In the present embodiment, the structure of the light emitting layer 14c is one feature. That is, the light-emitting layer 14c is doped with a red light-emitting guest material, and further uses a polycyclic aromatic hydrocarbon compound having 4 to 7 ring members as a host material as a host material. Is generated.

このうち、赤色の発光性ゲスト材料としては、例えば下記一般式(1)に示す化合物(ピラン誘導体)が用いられる。

Figure 2008159779
Among these, as the red light emitting guest material, for example, a compound (pyran derivative) represented by the following general formula (1) is used.
Figure 2008159779

ただし、一般式(1)中において、L1〜L6はそれぞれ独立に、水素、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基,炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。また,L1とL4またはL2とL3は炭化水素を通じて環状構造をとってもよい。 However, in General Formula (1), L 1 to L 6 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a carbon number. 20 or less substituted or unsubstituted alkoxyl group, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted silyl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted 30 carbon atoms or less An unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted amino group having 30 or less carbon atoms is shown. L 1 and L 4 or L 2 and L 3 may take a cyclic structure through hydrocarbon.

一般式(1)における、L1〜L6が示す置換あるいは無置換のアリール基は、炭素数30以下から構成されるものが好ましく,例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、フルオレニル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、1−クリセニル基,6−クリセニル基,2−フルオランテニル基,3−フルオランテニル基,2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aryl group represented by L 1 to L 6 in the general formula (1) is preferably composed of 30 or less carbon atoms. For example, a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, Fluorenyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2- Naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 1-chrycenyl group, 6-chrycenyl group, 2-fluoranthenyl group, 3-fluoranthenyl group, 2-biphenyl Yl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenol Group, and the like.

またL1〜L6が示す複素環基としては、ヘテロ原子としてO、N、Sを含有する5員または6員環の芳香族複素環基、炭素数2〜20の縮合多環芳香複素環基が挙げられる。これらの芳香族複素環基および縮合多環芳香複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基が挙げられる。代表的なものとしては,1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、などが挙げられる。 The heterocyclic groups represented by L 1 to L 6 include 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic groups containing O, N, and S as heteroatoms, and condensed polycyclic aromatic heterocyclic rings having 2 to 20 carbon atoms. Groups. Examples of these aromatic heterocyclic groups and condensed polycyclic aromatic heterocyclic groups include thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, pyridyl group, quinolyl group, quinoxalyl group, imidazopyridyl group, and benzothiazole group. Representative examples include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group Zofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group Group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group Group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9 Phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, and the like.

また、L1〜L6が示すアミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等のいずれでもよい。これらは、総炭素数1〜6の脂肪族及び/又は1〜4環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が挙げられる In addition, the amino group represented by L 1 to L 6 may be any of an alkylamino group, an arylamino group, an aralkylamino group, and the like. These preferably have an aliphatic having 1 to 6 carbon atoms in total and / or an aromatic carbocyclic ring having 1 to 4 rings. Examples of such groups include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibutylamino group, a diphenylamino group, a ditolylamino group, a bisbiphenylylamino group, and a dinaphthylamino group.

尚、L1とL4またはL2とL3は炭化水素を通じて環状構造をとっても良い他、上記置換基の2種以上は縮合環を形成していても良く、さらに置換基を有していても良い。 In addition, L 1 and L 4 or L 2 and L 3 may take a cyclic structure through hydrocarbon, and two or more of the above substituents may form a condensed ring, and further have a substituent. Also good.

また、発光層14cにおける赤色の発光性ゲスト材料として用いる上記一般式(1)のピラン誘導体は、分子量が2000以下のものが好ましく、1500以下がさらに好ましく、1000以下が特に好ましい。この理由として、分子量が大きいと、蒸着によって素子を作成しようとした場合の蒸着性が悪くなるといった懸念が考えられるためである。   Further, the pyran derivative of the general formula (1) used as the red light emitting guest material in the light emitting layer 14c preferably has a molecular weight of 2000 or less, more preferably 1500 or less, and particularly preferably 1000 or less. This is because there is a concern that if the molecular weight is large, the vapor deposition property may be deteriorated when an element is formed by vapor deposition.

発光層14cにおける赤色の発光性ゲスト材料として好適に用いられるピラン誘導体の具体例として、以下の化合物(1)-1〜(1)-7が例示される。ただし本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。

Figure 2008159779
The following compounds (1) -1 to (1) -7 are exemplified as specific examples of the pyran derivative suitably used as the red light emitting guest material in the light emitting layer 14c. However, the present invention is not limited to these.
Figure 2008159779

また発光層14cを構成するホスト材料は、母骨格が環員数4〜7の多環式芳香族炭化水素化合物であり、ピレン,ベンゾピレン,クリセン,ナフタセン,ベンゾナフタセン,ジベンゾナフタセン,ペリレン,コロネンから選択されることとする。   The host material constituting the light emitting layer 14c is a polycyclic aromatic hydrocarbon compound having a parent skeleton having 4 to 7 ring members, and pyrene, benzopyrene, chrysene, naphthacene, benzonaphthacene, dibenzonaphthacene, perylene, coronene. It shall be selected from.

なかでも、下記一般式(2)に示すナフタセン誘導体をホスト材料として用いることが好ましい。

Figure 2008159779
Among these, it is preferable to use a naphthacene derivative represented by the following general formula (2) as a host material.
Figure 2008159779

ただし、一般式(2)中において、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基,炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。 However, in the general formula (2), R 1 to R 8 are each independently hydrogen, halogen, hydroxyl group, substituted or unsubstituted carbonyl group having 20 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon group having 20 or less carbon atoms. Carbonyl ester group, substituted or unsubstituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyl group having 20 or less carbon atoms, cyano group, nitro group, carbon A substituted or unsubstituted silyl group having 30 or fewer carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 30 or fewer carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 30 or fewer carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon group having 30 or fewer carbon atoms An amino group is shown.

一般式(2)におけるR1〜R8が示すアリール基は、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、フルオレニル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、1−クリセニル基,6−クリセニル基,2−フルオランテニル基,3−フルオランテニル基,2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基等が挙げられる。 The aryl group represented by R 1 to R 8 in the general formula (2) is, for example, a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, fluorenyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 1-chrycenyl group, 6-chrycenyl group, 2-fluoranthenyl group, 3-fluoranthenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, o-tolyl Group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group and the like.

また,R1〜R8が示す複素環基は、ヘテロ原子としてO、N、Sを含有する5員または6員環の芳香族複素環基、炭素数2〜20の縮合多環芳香複素環基が挙げられる。また、芳香族複素環基及び縮合多環芳香複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基が挙げられる。代表的なものとしては,1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、などが挙げられる。 The heterocyclic group represented by R 1 to R 8 is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing O, N or S as a hetero atom, or a condensed polycyclic aromatic heterocyclic ring having 2 to 20 carbon atoms. Groups. Examples of the aromatic heterocyclic group and the condensed polycyclic aromatic heterocyclic group include thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, pyridyl group, quinolyl group, quinoxalyl group, imidazopyridyl group, and benzothiazole group. Representative examples include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group Zofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group Group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group Group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9 Phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, and the like.

1〜R8が示すアミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等のいずれでもよい。これらは、総炭素数1〜6の脂肪族及び/又は1〜4環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が挙げられる。 The amino group represented by R 1 to R 8 may be an alkylamino group, an arylamino group, an aralkylamino group, or the like. These preferably have an aliphatic having 1 to 6 carbon atoms in total and / or an aromatic carbocyclic ring having 1 to 4 rings. Examples of such a group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibutylamino group, a diphenylamino group, a ditolylamino group, a bisbiphenylylamino group, and a dinaphthylamino group.

また特に、上記一般式(2)で表されるナフタセン誘導体は、以下の一般式(2a)で表されるルブレン誘導体であることが好ましい。

Figure 2008159779
In particular, the naphthacene derivative represented by the general formula (2) is preferably a rubrene derivative represented by the following general formula (2a).
Figure 2008159779

一般式(2a)中、R11〜R15、R21〜R25、R31〜R35、R41〜R45は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、複素環基、アミノ基、アリールオキシ基、またはアルケニル基を示す。ただし、R11〜R15、R21〜R25、R31〜R35、R41〜R45は、それぞれ同一であることが好ましい。 In general formula (2a), R 11 to R 15 , R 21 to R 25 , R 31 to R 35 , and R 41 to R 45 are each independently a hydrogen atom, aryl group, heterocyclic group, amino group, aryloxy A group or an alkenyl group; However, R 11 to R 15 , R 21 to R 25 , R 31 to R 35 , and R 41 to R 45 are preferably the same.

また一般式(2a)中R5〜R8は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアルケニル基であることが好ましい。 In the general formula (2a), R 5 to R 8 are each independently preferably a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, or an alkenyl group which may have a substituent.

一般式(2a)におけるアリール基、複素環基、およびアミノ基の好ましい態様は、一般式(2)のR1〜R8と同様であって良い。尚、R11〜R15、R21〜R25、R31〜R35、R41〜R45がアミノ基である場合、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはアラルキルアミノ基であることとする。これらは、総炭素数1〜6の脂肪族や1〜4環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基が挙げられる。 Preferable embodiments of the aryl group, heterocyclic group, and amino group in the general formula (2a) may be the same as R 1 to R 8 in the general formula (2). In the case R 11 ~R 15, R 21 ~R 25, R 31 ~R 35, R 41 ~R 45 is an amino group, an alkylamino group, and an aryl amino group or an aralkylamino group. These preferably have an aliphatic group having 1 to 6 carbon atoms or 1 to 4 aromatic carbon rings. Examples of such a group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibutylamino group, a diphenylamino group, a ditolylamino group, and a bisbiphenylylamino group.

以上のような発光層14cのホスト材料として好適に用いられるナフタセン誘導体についての、より具体的な他の例としては、一般式(2a)のルブレン誘導体の一つである下記化合物(2)-1のルブレンが挙げられるが、この他にも以下の化合物(2)-2〜(2)-4が例示される。

Figure 2008159779
As another specific example of the naphthacene derivative suitably used as the host material of the light emitting layer 14c as described above, the following compound (2) -1 which is one of rubrene derivatives of the general formula (2a) In addition to these, the following compounds (2) -2 to (2) -4 are exemplified.
Figure 2008159779

<光増感層>
光増感層14dは、発光層14cに対してエネルギーを移動させ、発光層14cにおける発光効率を向上させるための層である。本実施形態においては、このような光増感層14dを、発光層14cに接して設けたことがもう1つの特徴である。このような光増感層14dは、発光層14cよりも短波長の発光を生じる発光性ゲスト材料が、ホスト材料に対してドーピングされたものである。
<Photosensitizing layer>
The photosensitizing layer 14d is a layer for transferring energy to the light emitting layer 14c and improving the light emission efficiency in the light emitting layer 14c. In the present embodiment, another feature is that such a photosensitizing layer 14d is provided in contact with the light emitting layer 14c. Such a photosensitizing layer 14d is obtained by doping a host material with a light-emitting guest material that emits light having a shorter wavelength than the light-emitting layer 14c.

このうち発光性ゲスト材料としては、発光効率が高い材料、例えば、低分子蛍光色素、蛍光性の高分子、さらには金属錯体等の有機発光材料が用いられる。本実施形態においては、これらの材料の中から、青色の発光性ゲスト材料または緑色の発光性ゲスト材料が用いられる。   Among these, as the light emitting guest material, a material having high light emission efficiency, for example, a low molecular fluorescent dye, a fluorescent polymer, and an organic light emitting material such as a metal complex are used. In the present embodiment, a blue light emitting guest material or a green light emitting guest material is used from among these materials.

青色の発光性ゲスト材料とは、発光の波長範囲が約400nm〜490nmの範囲にピークを有する化合物を示す。このよう化合物として、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビス(アジニル)メテンホウ素錯体などの有機物質が用いられる。なかでも、アミノナフタレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビス(アジニル)メテンホウ素錯体から選択されることが好ましい。   The blue luminescent guest material refers to a compound having a peak in the wavelength range of about 400 nm to 490 nm. As such a compound, an organic substance such as a naphthalene derivative, anthracene derivative, naphthacene derivative, styrylamine derivative, or bis (azinyl) methene boron complex is used. Among these, it is preferable to select from aminonaphthalene derivatives, aminoanthracene derivatives, aminochrysene derivatives, aminopyrene derivatives, styrylamine derivatives, and bis (azinyl) methene boron complexes.

一方、緑色の発光性ゲスト材料とは、発光の波長範囲が約490nm〜580nmの範囲にピークを有する化合物を示す。このような化合物として、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体,インデノ[1,2,3-cd]ペリレン誘導体、ビス(アジニル)メテンホウ素錯体ピラン系色素等の有機物質が用いられる。なかでもアミノアントラセン誘導体,フルオランテン誘導体、クマリン誘導体,キナクリドン誘導体,インデノ[1,2,3-cd]ペリレン誘導体、ビス(アジニル)メテンホウ素錯体から選択されることが好ましい。   On the other hand, the green luminescent guest material refers to a compound having a peak in the wavelength range of about 490 nm to 580 nm. Such compounds include naphthalene derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, fluoranthene derivatives, perylene derivatives, coumarin derivatives, quinacridone derivatives, indeno [1,2,3-cd] perylene derivatives, bis (azinyl) methene boron complexes Organic substances such as pyran dyes are used. Of these, aminoanthracene derivatives, fluoranthene derivatives, coumarin derivatives, quinacridone derivatives, indeno [1,2,3-cd] perylene derivatives, and bis (azinyl) methene boron complexes are preferred.

また光増感層14dのホスト材料は、炭素数6以上60以下の芳香族炭化水素の誘導体、もしくはその連結からなる有機材料である。その具体的な例としては、例えばナフタレン誘導体、インデン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、トリフェニレン誘導体、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ピセン誘導体、フルオランテン誘導体、アセフェナントリレン誘導体、ペンタフェン誘導体、ペンタセン誘導体、コロネン誘導体、ブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体、ビス(ベンゾキノリノラト)ベリリウム錯体などを用いることができる。   The host material of the photosensitizing layer 14d is an aromatic hydrocarbon derivative having 6 to 60 carbon atoms, or an organic material formed by linking them. Specific examples thereof include naphthalene derivatives, indene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, triphenylene derivatives, anthracene derivatives, perylene derivatives, picene derivatives, fluoranthene derivatives, acephenanthrylene derivatives, pentaphen derivatives, pentacene derivatives. Coronene derivatives, butadiene derivatives, stilbene derivatives, tris (8-quinolinolato) aluminum complexes, bis (benzoquinolinolato) beryllium complexes, and the like can be used.

以上のホスト材料は、発光性ゲスト材料毎に最も発光効率が高くなるホスト材料が選択して用いられることとする。   As the above host material, a host material having the highest luminous efficiency is selected and used for each luminescent guest material.

尚、このような構成の光増感層14dは、発光層14cに対して接して設けられていることが重要である。このため、この光増感層14dは、上述したように発光層14cと陰極15との間に設けられることに限定されず、発光層14cと陽極13との間において発光層14cに接して設けられていても良い。   It is important that the photosensitizing layer 14d having such a configuration is provided in contact with the light emitting layer 14c. Therefore, the photosensitizing layer 14d is not limited to be provided between the light emitting layer 14c and the cathode 15 as described above, and is provided in contact with the light emitting layer 14c between the light emitting layer 14c and the anode 13. It may be done.

<電子輸送層>
電子輸送層14eは、陰極15から注入される電子を発光層14cに輸送するためのものである。電子輸送層14eの材料としては、例えば、キノリン、ペリレン、フェナントロリン、ビススチリル、ピラジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、またはこれらの誘導体や金属錯体が挙げられる。具体的には、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(略称Alq3 )、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、アントラセン、ペリレン、ブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベン、1,10−フェナントロリンまたはこれらの誘導体や金属錯体が挙げられる。
<Electron transport layer>
The electron transport layer 14e is for transporting electrons injected from the cathode 15 to the light emitting layer 14c. Examples of the material for the electron transport layer 14e include quinoline, perylene, phenanthroline, bisstyryl, pyrazine, triazole, oxazole, oxadiazole, fluorenone, and derivatives or metal complexes thereof. Specifically, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (abbreviated as Alq3), anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, anthracene, perylene, butadiene, coumarin, acridine, stilbene, 1,10-phenanthroline, or derivatives or metal complexes thereof. Is mentioned.

尚、有機層14は、このような層構造に限定されることはなく、少なくとも発光層14cと、これに接して光増感層14dが設けられていれば良く、その他必要に応じた積層構造を選択することができる。   The organic layer 14 is not limited to such a layer structure, and it is sufficient that at least the light emitting layer 14c and the photosensitizing layer 14d are provided in contact therewith, and other laminated structures as required. Can be selected.

また、発光層14cは、正孔輸送性の発光層、電子輸送性の発光層、あるいは両電荷輸送性の発光層として有機電界発光素子11に設けられていても良い。さらに、以上の有機層14を構成する各層、例えば正孔注入層14a、正孔輸送層14b、発光層14c、光増感層14d、および電子輸送層14eは、それぞれが複数層からなる積層構造であっても良い。   The light emitting layer 14c may be provided in the organic electroluminescent element 11 as a hole transporting light emitting layer, an electron transporting light emitting layer, or a charge transporting light emitting layer. Furthermore, each layer constituting the organic layer 14 described above, for example, the hole injection layer 14a, the hole transport layer 14b, the light emitting layer 14c, the photosensitizing layer 14d, and the electron transport layer 14e is a laminated structure including a plurality of layers. It may be.

<陰極>
次に、このような構成の有機層14上に設けられる陰極15は、例えば、有機層14側から順に第1層15a、第2層15bを積層させた2層構造で構成されている。
<Cathode>
Next, the cathode 15 provided on the organic layer 14 having such a configuration has, for example, a two-layer structure in which a first layer 15a and a second layer 15b are stacked in this order from the organic layer 14 side.

第1層15aは、仕事関数が小さく、かつ光透過性の良好な材料を用いて構成される。このような材料としては、例えばリチウム(Li)の酸化物である酸化リチウム(Li2O)や、セシウム(Cs)の複合酸化物である炭酸セシウム(Cs2CO3)、さらにはこれらの酸化物及び複合酸化物の混合物を用いることができる。また、第1層15aは、このような材料に限定されることはなく、例えば、カルシウム(Ca)、バリウム(Ba)等のアルカリ土類金属、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、さらにはインジウム(In)、マグネシウム(Mg)等の仕事関数の小さい金属、さらにはこれらの金属の酸化物及び複合酸化物、フッ化物等を、単体でまたはこれらの金属および酸化物及び複合酸化物、フッ化の混合物や合金として安定性を高めて使用しても良い。 The first layer 15a is made of a material having a small work function and good light transmittance. Examples of such a material include lithium oxide (Li 2 O) which is an oxide of lithium (Li), cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ) which is a composite oxide of cesium (Cs), and further oxidation of these. Mixtures of oxides and composite oxides can be used. Further, the first layer 15a is not limited to such a material. For example, alkaline earth metals such as calcium (Ca) and barium (Ba), alkali metals such as lithium and cesium, and indium ( In), magnesium (Mg), and other metals having a low work function, and oxides and composite oxides, fluorides, and the like of these metals alone or these metals, oxides and composite oxides, You may use it, improving stability as a mixture or an alloy.

第2層15bは、例えば、MgAgなどの光透過性を有する層を用いた薄膜により構成されている。この第2層15bは、さらに、アルミキノリン錯体、スチリルアミン誘導体、フタロシアニン誘導体等の有機発光材料を含有した混合層であっても良い。この場合には、さらに第3層としてMgAgのような光透過性を有する層を別途有していてもよい。   The second layer 15b is constituted by a thin film using a light-transmitting layer such as MgAg. The second layer 15b may be a mixed layer containing an organic light emitting material such as an aluminum quinoline complex, a styrylamine derivative, or a phthalocyanine derivative. In this case, a layer having optical transparency such as MgAg may be additionally provided as the third layer.

以上のような陰極15は、この有機電界発光素子11を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合、陰極15は、有機層14とここでの図示を省略した上述の絶縁膜とによって、陽極13と絶縁された状態で基板12上にベタ膜状に形成され、各画素の共通電極として用いられる。   In the case of the cathode 15 as described above, when the driving method of the display device configured using the organic electroluminescent element 11 is an active matrix method, the cathode 15 includes the organic layer 14 and the above-described illustration omitted here. A solid film is formed on the substrate 12 while being insulated from the anode 13 by the insulating film, and is used as a common electrode of each pixel.

尚、陰極15は上記のような積層構造に限定されることはなく、作製されるデバイスの構造に応じて最適な組み合わせ、積層構造を取れば良いことは言うまでもない。例えば、上記実施形態の陰極15の構成は、電極各層の機能分離、すなわち有機層14への電子注入を促進させる無機層(第1層15a)と、電極を司る無機層(第2層15b)とを分離した積層構造である。しかしながら、有機層14への電子注入を促進させる無機層が、電極を司る無機層を兼ねても良く、これらの層を単層構造として構成しても良い。また、この単層構造上にITOなどの透明電極を形成した積層構造としても良い。   Needless to say, the cathode 15 is not limited to the laminated structure as described above, and an optimum combination and laminated structure may be adopted according to the structure of the device to be manufactured. For example, the configuration of the cathode 15 of the above embodiment includes an inorganic layer (first layer 15a) that promotes functional separation of each electrode layer, that is, electron injection into the organic layer 14, and an inorganic layer (second layer 15b) that controls the electrode. Is a laminated structure in which and are separated. However, the inorganic layer that promotes electron injection into the organic layer 14 may also serve as the inorganic layer that controls the electrode, and these layers may be configured as a single layer structure. Moreover, it is good also as a laminated structure which formed transparent electrodes, such as ITO, on this single layer structure.

そして上記した構成の有機電界発光素子11に印加する電流は、通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いてもよい。電流値、電圧値は、素子が破壊されない範囲内であれば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率良く発光させることが望ましい。   The current applied to the organic electroluminescent element 11 having the above-described configuration is usually a direct current, but a pulse current or an alternating current may be used. The current value and the voltage value are not particularly limited as long as the element is not destroyed. However, considering the power consumption and life of the organic electroluminescent element, it is desirable to emit light efficiently with as little electrical energy as possible.

また、この有機電界発光素子11が、キャビティ構造となっている場合、陰極15が半透過半反射材料を用いて構成される。そして、陽極13側の光反射面と、陰極15側の光反射面との間で多重干渉させた発光光が陰極15側から取り出される。この場合、陽極13側の光反射面と陰極15側の光反射面との間の光学的距離は、取り出したい光の波長によって規定され、この光学的距離を満たすように各層の膜厚が設定されていることとする。そして、このような上面発光型の有機電界発光素子においては、このキャビティ構造を積極的に用いることにより、外部への光取り出し効率の改善や発光スペクトルの制御を行うことが可能である。   Further, when the organic electroluminescent element 11 has a cavity structure, the cathode 15 is configured using a transflective material. Then, light emitted by multiple interference between the light reflecting surface on the anode 13 side and the light reflecting surface on the cathode 15 side is extracted from the cathode 15 side. In this case, the optical distance between the light reflecting surface on the anode 13 side and the light reflecting surface on the cathode 15 side is defined by the wavelength of light to be extracted, and the film thickness of each layer is set so as to satisfy this optical distance. Suppose that it is done. In such a top emission type organic electroluminescence device, it is possible to improve the light extraction efficiency to the outside and control the emission spectrum by positively using this cavity structure.

さらに、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子11は、大気中の水分や酸素等による有機材料の劣化を防止するため保護層(パッシベーション層)で覆われた状態で用いることが好ましい。保護膜には、窒化珪素(代表的には、Si34)、酸化珪素(代表的には、SiO2)膜、窒化酸化珪素(SiNxy:組成比X>Y)膜、酸化窒化珪素(SiOxy:組成比X>Y)膜、またはDLC(Diamond like Carbon)のような炭素を主成分とする薄膜、CN(Carbon Nanotube)膜等が用いられる。これらの膜は、単層または積層させた構成とすることが好ましい。なかでも、窒化物からなる保護層は膜質が緻密であり、有機電界発光素子11に悪影響を及ぼす水分、酸素、その他不純物に対して極めて高いブロッキング効果を有するため好ましく用いられる。 Furthermore, although illustration is omitted here, the organic electroluminescent element 11 having such a configuration is covered with a protective layer (passivation layer) in order to prevent deterioration of the organic material due to moisture, oxygen, etc. in the atmosphere. It is preferable to use in. As the protective film, a silicon nitride (typically Si 3 N 4 ), a silicon oxide (typically SiO 2 ) film, a silicon nitride oxide (SiN x O y : composition ratio X> Y) film, an oxide A silicon nitride (SiO x N y : composition ratio X> Y) film, a thin film mainly composed of carbon such as DLC (Diamond like Carbon), a CN (Carbon Nanotube) film, or the like is used. These films preferably have a single layer structure or a stacked structure. Among these, a protective layer made of nitride is preferably used because it has a dense film quality and has an extremely high blocking effect against moisture, oxygen, and other impurities that adversely affect the organic electroluminescent element 11.

尚、以上の実施形態においては、有機電界発光素子が上面発光型である場合を例示して本発明を詳細に説明した。しかしながら、本発明の有機電界発光素子は、上面発光型への適用に限定されるものではなく、陽極と陰極との間に少なくとも発光層を有する有機層を挟持してなる構成に広く適用可能である。したがって、基板側から順に、陰極、有機層、陽極を順次積層した構成のものや、基板側に位置する電極(陰極または陽極としての下部電極)を透明材料で構成し、基板と反対側に位置する電極(陰極または陽極としての上部電極)を反射材料で構成することによって、下部電極側からのみ光を取り出すようにした、下面発光型の有機電界発光素子にも適用可能である。   In the above embodiment, the present invention has been described in detail by exemplifying a case where the organic electroluminescent element is a top emission type. However, the organic electroluminescence device of the present invention is not limited to the application to the top emission type, and can be widely applied to a configuration in which an organic layer having at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode. is there. Therefore, in order from the substrate side, the cathode, the organic layer, and the anode are laminated in sequence, and the electrode located on the substrate side (lower electrode as the cathode or anode) is made of a transparent material and located on the opposite side of the substrate The electrode (upper electrode as a cathode or anode) to be formed is made of a reflective material, so that the present invention can be applied to a bottom emission type organic electroluminescence device in which light is extracted only from the lower electrode side.

さらに、本発明の有機電界発光素子とは、一対の電極(陽極と陰極)、およびその電極間に有機層が挟持されることによって形成される素子であれば良い。このため、一対の電極および有機層のみで構成されたものに限定されることはなく、本発明の効果を損なわない範囲で他の構成要素(例えば、無機化合物層や無機成分)が共存することを排除するものではない。   Furthermore, the organic electroluminescent element of the present invention may be an element formed by a pair of electrodes (anode and cathode) and an organic layer sandwiched between the electrodes. For this reason, it is not limited to what comprised only a pair of electrode and organic layer, and other components (for example, an inorganic compound layer and an inorganic component) coexist in the range which does not impair the effect of this invention. Is not to be excluded.

以上のように構成された有機電界発光素子11では、以降の実施例で詳細に説明するように、光増感層14dを設けていない構成の素子と比較して、電流効率が上昇することが確認された。   In the organic electroluminescent element 11 configured as described above, as will be described in detail in the following examples, the current efficiency may be increased as compared with an element having no photosensitizing layer 14d. confirmed.

しかも、赤色の発光層14cに対して、青色または緑色に発光する光増感層14dを積層させた構造をとるものの、電界を印加しても光増感層14dからの発光による混色は生じず、赤色の発光を得ることができる。これは、光増感層14dにおいては、赤色の発光層14cを貫いてきた正孔と電子輸送層14eを介在して注入された電子とが再結合しているものの、その再結合によって放出されるエネルギーは、隣接する赤色の発光層14cを構成するホスト材料の電子を励起させるように作用し、赤色の発光層14cにおいての発光に寄与しているためであると考えられる。尚、このような現象は、以下の実施例に対する比較例として示すように、光増感層14dをホスト材料のみによって構成した場合には、目的である赤色の発光層が殆ど発光しなくなる現象から類推することが出来る。   In addition, although the photosensitizing layer 14d that emits blue or green light is stacked on the red light emitting layer 14c, color mixture due to light emission from the photosensitizing layer 14d does not occur even when an electric field is applied. , Red light emission can be obtained. In the photosensitizing layer 14d, holes that have penetrated the red light emitting layer 14c and electrons injected through the electron transport layer 14e are recombined, but are released by the recombination. It is considered that this energy acts to excite electrons of the host material constituting the adjacent red light emitting layer 14c and contributes to light emission in the red light emitting layer 14c. Such a phenomenon is caused by a phenomenon in which the target red light emitting layer hardly emits light when the photosensitizing layer 14d is composed only of the host material, as shown as a comparative example for the following examples. You can analogize.

以上から、上述した構成の有機電界発光素子11によれば、色純度を保ちつつ赤色の発光光の発光効率の向上を図ることが可能である。   As described above, according to the organic electroluminescent element 11 having the above-described configuration, it is possible to improve the luminous efficiency of red emitted light while maintaining the color purity.

また、このような発光効率の大幅な改善により、有機電界発光素子11の輝度寿命の向上と消費電力の低減を達成可能である。   In addition, the luminance life of the organic electroluminescent element 11 can be improved and the power consumption can be reduced by such a significant improvement in luminous efficiency.

≪表示装置の概略構成≫
図2は、実施形態の表示装置10の一例を示す図であり、図2(A)は概略構成図、図2(B)は画素回路の構成図である。ここでは、発光素子として有機電界発光素子11を用いたアクティブマトリックス方式の表示装置10に本発明を適用した実施形態を説明する。
≪Schematic configuration of display device≫
2A and 2B are diagrams illustrating an example of the display device 10 according to the embodiment. FIG. 2A is a schematic configuration diagram, and FIG. 2B is a configuration diagram of a pixel circuit. Here, an embodiment in which the present invention is applied to an active matrix display device 10 using an organic electroluminescent element 11 as a light emitting element will be described.

図2(A)に示すように、この表示装置10の基板12上には、表示領域12aとその周辺領域12bとが設定されている。表示領域12aは、複数の走査線21と複数の信号線23とが縦横に配線されており、それぞれの交差部に対応して1つの画素aが設けられた画素アレイ部として構成されている。これらの各画素aに、有機電界発光素子11R(11),11G,11Bのうちの1つが設けられている。また周辺領域12bには、走査線21を走査駆動する走査線駆動回路bと、輝度情報に応じた映像信号(すなわち入力信号)を信号線23に供給する信号線駆動回路cとが配置されている。   As shown in FIG. 2A, a display area 12a and a peripheral area 12b are set on the substrate 12 of the display device 10. The display region 12a is configured as a pixel array section in which a plurality of scanning lines 21 and a plurality of signal lines 23 are wired vertically and horizontally, and one pixel a is provided corresponding to each intersection. Each of these pixels a is provided with one of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B. In the peripheral region 12b, a scanning line driving circuit b that scans the scanning lines 21 and a signal line driving circuit c that supplies a video signal (that is, an input signal) corresponding to the luminance information to the signal lines 23 are arranged. Yes.

図2(B)に示すように、各画素aに設けられる画素回路は、例えば各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bのうちの1つと、駆動トランジスタTr1、書き込みトランジスタ(サンプリングトランジスタ)Tr2、および保持容量Csで構成されている。そして、走査線駆動回路bによる駆動により、書き込みトランジスタTr2を介して信号線23から書き込まれた映像信号が保持容量Csに保持され、保持された信号量に応じた電流が各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bに供給され、この電流値に応じた輝度で有機電界発光素子11R(11),11G,11Bが発光する。   As shown in FIG. 2B, the pixel circuit provided in each pixel a includes, for example, one of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B, a driving transistor Tr1, and a writing transistor (sampling transistor). It is composed of Tr2 and a holding capacitor Cs. Then, the video signal written from the signal line 23 via the write transistor Tr2 is held in the holding capacitor Cs by driving by the scanning line driving circuit b, and a current corresponding to the held signal amount is supplied to each organic electroluminescent element 11R. (11), 11G, and 11B are supplied, and the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B emit light with luminance according to the current value.

尚、以上のような画素回路の構成は、あくまでも一例であり、必要に応じて画素回路内に容量素子を設けたり、さらに複数のトランジスタを設けて画素回路を構成しても良い。また、周辺領域2bには、画素回路の変更に応じて必要な駆動回路が追加される。   Note that the configuration of the pixel circuit as described above is merely an example, and a capacitor element may be provided in the pixel circuit as necessary, or a plurality of transistors may be provided to configure the pixel circuit. In addition, a necessary drive circuit is added to the peripheral region 2b according to the change of the pixel circuit.

≪表示装置の断面構成−1≫
図3には、上記表示装置10の表示領域における主要部の断面構成の第1の例を示す。
<< Cross-sectional structure of display device-1 >>
FIG. 3 shows a first example of a cross-sectional configuration of the main part in the display area of the display device 10.

有機電界発光素子11R(11),11G,11Bが設けられる基板12の表示領域には、ここでの図示を省略したが、上述した画素回路を構成するように駆動トランジスタ、書き込みトランジスタ、走査線、および信号線が設けられ(図2参照)、これらを覆う状態で絶縁膜が設けられている。   In the display region of the substrate 12 on which the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B are provided, although not shown here, a driving transistor, a writing transistor, a scanning line, And a signal line (see FIG. 2), and an insulating film is provided so as to cover them.

この絶縁膜で覆われた基板12上に、有機電界発光素子11R(11),11G,11Bが配列形成されている。各有機電界発光素子11R(11)、11G、11Bは、基板12と反対側から光を取り出す上面発光型の素子として構成される。   On the substrate 12 covered with this insulating film, organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B are arrayed. Each of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B is configured as a top-emitting element that extracts light from the side opposite to the substrate 12.

各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bの陽極13は、素子毎にパターン形成されている。各陽極13は、基板12の表面を覆う絶縁膜に形成された接続孔を介して画素回路の駆動トランジスタに接続されている。   The anode 13 of each organic electroluminescent element 11R (11), 11G, 11B is patterned for each element. Each anode 13 is connected to a drive transistor of the pixel circuit through a connection hole formed in an insulating film covering the surface of the substrate 12.

各陽極13は、その周縁部が絶縁膜31で覆われており、絶縁膜31に設けた開口部分に陽極13の中央部が露出された状態となっている。そして、陽極13の露出部分を覆う状態で、有機層14がパターン形成され、各有機層14を覆う共通層として陰極15が設けられた構成となっている。   Each anode 13 is covered with an insulating film 31 at its peripheral edge, and the central portion of the anode 13 is exposed at an opening provided in the insulating film 31. The organic layer 14 is patterned so as to cover the exposed portion of the anode 13, and the cathode 15 is provided as a common layer covering each organic layer 14.

これらの有機電界発光素子11R(11),11G,11Bのうち、特に赤色発光素子11Rが上記図1を用いて説明した実施形態の有機電界発光素子(11)として構成されている。これに対して、緑色発光素子11Gおよび青色発光素子11Bは、通常の素子構成であって良い。   Among these organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B, particularly the red light emitting element 11R is configured as the organic electroluminescent element (11) of the embodiment described with reference to FIG. On the other hand, the green light emitting element 11G and the blue light emitting element 11B may have a normal element configuration.

つまり、赤色発光素子11R(11)において、陽極13上に設けられた有機層14は、例えば陽極13側から順に、正孔注入層14a、正孔輸送層14b、ホスト材料としてナフタセン誘導体を用いた赤色の発光層14c-R(14c)、緑または青などの短波長の発光を生じる発光性ゲスト材料をホスト材料にドーピングしてなる光増感層14d、および電子輸送層14eを積層させている。本第1の例においては、光増感層14dには、青色の発光性ゲスト材料がドーピングされていることとする。   That is, in the red light emitting element 11R (11), the organic layer 14 provided on the anode 13 uses, for example, the hole injection layer 14a, the hole transport layer 14b, and the naphthacene derivative as the host material in order from the anode 13 side. A red light emitting layer 14c-R (14c), a photosensitizing layer 14d obtained by doping a host material with a light emitting guest material that emits light of a short wavelength such as green or blue, and an electron transport layer 14e are laminated. . In the first example, the photosensitizing layer 14d is doped with a blue light-emitting guest material.

一方、緑色発光素子11Gおよび青色発光素子11Bにおける有機層は、例えば陽極13側から順に、正孔注入層14a、正孔輸送層14b、各色の発光層14c-G,14c-B、および電子輸送層14eをこの順に積層させている。   On the other hand, the organic layers in the green light emitting element 11G and the blue light emitting element 11B are, for example, in order from the anode 13 side, a hole injection layer 14a, a hole transport layer 14b, light emitting layers 14c-G and 14c-B for each color, and electron transport. The layer 14e is laminated in this order.

尚、赤色発光素子11R(11)における光増感層14dは、青色の発光性ゲスト材料がドーピングされたものであり、例えば青色発光素子11Bにおける青色の発光層14c-Bと同一構成(材料)であって良い。またこの他にも、発光層14c-R,14c-G,14c-B、および光増感層14d以外の各層は、陽極13および陰極15も含めて各有機電界発光素子11R,11G,11Bにおいて同一材料で構成されていて良く、図1を用いて説明した各材料を用いて構成される。   The photosensitizing layer 14d in the red light emitting element 11R (11) is doped with a blue light emitting guest material. For example, the same configuration (material) as the blue light emitting layer 14c-B in the blue light emitting element 11B. It may be. In addition to this, each layer other than the light emitting layers 14c-R, 14c-G, 14c-B and the photosensitizing layer 14d includes the anode 13 and the cathode 15 in each organic electroluminescent element 11R, 11G, 11B. It may be comprised with the same material, and is comprised using each material demonstrated using FIG.

そして、以上のように設けられた複数の有機電界発光素子11R(11),11G,11Bは、保護膜で覆われていることとする。尚、この保護膜は、有機電界発光素子11R,11G,11Bが設けられた表示領域の全体を覆って設けられていることとする。   The plurality of organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B provided as described above are covered with a protective film. The protective film is provided so as to cover the entire display area where the organic electroluminescent elements 11R, 11G, and 11B are provided.

ここで、赤色発光素子11R(11)、緑色発光素子11G、および青色発光素子11Bを構成する陽極13〜陰極15までの各層は、真空蒸着法、イオンビーム法(EB法)、分子線エピタキシー法(MBE法)、スパッタ法、Organic Vapor Phase Deposition(OVPD)法などのドライプロセスによって形成できる。   Here, each layer from the anode 13 to the cathode 15 constituting the red light emitting element 11R (11), the green light emitting element 11G, and the blue light emitting element 11B is formed by a vacuum deposition method, an ion beam method (EB method), a molecular beam epitaxy method. (MBE method), sputtering method, Organic Vapor Phase Deposition (OVPD) method, and other dry processes.

また、有機層であれば、以上の方法に加えてレーザー転写法、スピンコート法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法などの塗布法、インクジェット法、オフセット印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法などの印刷法などのウエットプロセスによる形成も可能であり、各有機層や各部材の性質に応じて、ドライプロセスとウエットプロセスを併用しても構わない。   For organic layers, in addition to the above methods, coating methods such as laser transfer method, spin coating method, dipping method, doctor blade method, discharge coating method, spray coating method, ink jet method, offset printing method, letterpress printing Can be formed by wet processes such as printing methods such as printing, intaglio printing, screen printing, microgravure coating, etc., depending on the properties of each organic layer and each member, It doesn't matter.

そして、以上のように各有機電界発光素子11R(11),11G,11B毎にパターン形成された有機層14は、例えばマスクを用いた蒸着法や転写法によって形成される。   The organic layer 14 patterned for each of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B as described above is formed by, for example, a vapor deposition method or a transfer method using a mask.

このように構成された第1の例の表示装置10では、赤色発光素子11Rとして、図1を用いて説明した本発明構成の有機電界発光素子(11)を用いている。この赤色発光素子11R(11)は、上述したように赤色の発光色を保ちつつも発光効率が高い。このため、この赤色発光素子11R(11)と共に、緑色発光素子11Gおよび青色発光素子11Bを組み合わせることで、色表現性の高いフルカラー表示を行うことが可能になる。   In the display device 10 of the first example configured as described above, the organic electroluminescent element (11) having the configuration of the present invention described with reference to FIG. 1 is used as the red light emitting element 11R. As described above, the red light emitting element 11R (11) has high light emission efficiency while maintaining the red light emission color. Therefore, by combining the green light emitting element 11G and the blue light emitting element 11B together with the red light emitting element 11R (11), full color display with high color expression can be performed.

また、発光効率の高い有機電界発光素子(11)を用いたことにより、表示装置10において輝度寿命を改善できるとともに消費電力を低減させる効果をもたらす。したがって、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平面発光体として好適に使用することができ、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等への応用が可能となる。   Further, the use of the organic electroluminescent element (11) having high luminous efficiency can improve the luminance life and reduce the power consumption in the display device 10. Therefore, it can be suitably used as a flat panel display such as a wall-mounted TV or a flat light emitter, and can be applied to a light source such as a copying machine or a printer, a light source such as a liquid crystal display or an instrument, a display board, a marker lamp, etc. It becomes.

≪表示装置の断面構成−2≫
図4には、表示装置10の表示領域における主要部の断面構成の第2の例を示す。
<< Cross-sectional structure of display device-2 >>
FIG. 4 shows a second example of the cross-sectional configuration of the main part in the display area of the display device 10.

図4に示す第2の例の表示装置10が、図3に示した第1の例と異なるところは、各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bにおいて、発光層14c-R、14c-Gよりも上方の層を共通層として連続形成しているところにあり、それ以外は同様の構成であって良い。この場合、青色の発光層14c-B、電子輸送層14e、および陰極15が共通層として、複数の画素間にわたる連続パターンの形状で設けられている。   The display device 10 of the second example shown in FIG. 4 is different from the first example shown in FIG. 3 in the light emitting layers 14c-R, 14c in the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, 11B. The layer above -G is continuously formed as a common layer, and the other configuration may be the same. In this case, the blue light emitting layer 14c-B, the electron transport layer 14e, and the cathode 15 are provided as a common layer in a continuous pattern shape extending between a plurality of pixels.

共通層となる青色の発光層14c-Bは、赤色発光素子11R(11)においては光増感層14dとして設けられることになる。一方、緑色発光素子11Gに設けられた青色の発光層14c-B部分において生じた青色の発光光は、緑色の発光層14c-Gにおいて吸収されて緑色の発光に寄与する。またこの場合、各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bにおいては、有機層の構造を各色の発光光を取り出すキャビティ構造として構成することにより、取り出される発光光の色純度の向上が図られる。   The blue light emitting layer 14c-B serving as the common layer is provided as the photosensitizing layer 14d in the red light emitting element 11R (11). On the other hand, blue light generated in the blue light emitting layer 14c-B portion provided in the green light emitting element 11G is absorbed in the green light emitting layer 14c-G and contributes to green light emission. In this case, in each of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B, the organic layer structure is configured as a cavity structure that extracts the emitted light of each color, thereby improving the color purity of the extracted emitted light. It is done.

このように構成された第2の例の表示装置10では、第1の例と同様の効果が得られる。また特に、青色の発光層14c-B(光増感層14d)から上層の各層を、大口径のエリアマスクを用いて表示領域に対して一括成膜することができる。これにより、表示装置10の製造工程の簡略化を図ることが可能である。   In the display device 10 of the second example configured as described above, the same effect as that of the first example can be obtained. In particular, each layer from the blue light emitting layer 14c-B (photosensitized layer 14d) to the upper layer can be collectively formed on the display region using a large-diameter area mask. Thereby, the manufacturing process of the display device 10 can be simplified.

≪表示装置の断面構成−3≫
図5には、表示装置10の表示領域における主要部の断面構成の第3の例を示す。
<< Cross-sectional configuration of display device-3 >>
FIG. 5 shows a third example of the cross-sectional configuration of the main part in the display area of the display device 10.

図5に示す第3の例の表示装置10では、各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bにおいて、陽極13および発光層14c-R、14c-G以外の層を共通層としており、他の構成は第1の例と同様であって良い。つまり、第2の例において共通層とした青色の発光層14c-B(光増感層14d)、電子輸送層14e、および陰極15に加えて、さらに発光層よりも下層の正孔注入層14a、正孔輸送層14bも共通層として用いているのである。   In the display device 10 of the third example shown in FIG. 5, in each of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B, a layer other than the anode 13 and the light emitting layers 14c-R and 14c-G is used as a common layer. Other configurations may be the same as in the first example. That is, in addition to the blue light emitting layer 14c-B (photosensitized layer 14d), the electron transport layer 14e, and the cathode 15 which are common layers in the second example, the hole injection layer 14a below the light emitting layer is further provided. The hole transport layer 14b is also used as a common layer.

このように構成された第3の例の表示装置10であっても、第2の例と同様の効果を得ることができ、第2の例よりもさらに製造工程の簡略化を図ることができる。   Even in the display device 10 of the third example configured as described above, the same effect as that of the second example can be obtained, and the manufacturing process can be further simplified as compared with the second example. .

≪表示装置の断面構成−4≫
図6には、表示装置10の表示領域における主要部の断面構成の第4の例を示す。
<< Cross-sectional structure of display device-4 >>
FIG. 6 shows a fourth example of a cross-sectional configuration of the main part in the display area of the display device 10.

この図に示す構成は、赤色発光素子11R(11)における光増感層14dに、緑色の発光性ゲスト材料がドーピングされているところが、図3に示す第1の例と異なり、他の構成は第1の例と同様であることとする。   The configuration shown in this figure is different from the first example shown in FIG. 3 in that the photosensitizing layer 14d of the red light emitting element 11R (11) is doped with a green light emitting guest material. It is the same as the first example.

この場合、赤色発光素子11R(11)における光増感層14dは、緑色発光素子11Gにおける緑色の発光層14c-Gと同一構成であって良い。また、この光増感層14d以外の構成は、第1の例と同様であって良い。   In this case, the photosensitizing layer 14d in the red light emitting element 11R (11) may have the same configuration as the green light emitting layer 14c-G in the green light emitting element 11G. The configuration other than the photosensitizing layer 14d may be the same as that in the first example.

このように構成された第4の例の表示装置10であっても、第1の例と同様の効果を得ることができる。   Even in the display device 10 of the fourth example configured as described above, the same effect as that of the first example can be obtained.

≪表示装置の断面構成−5≫
図7には、表示装置10の表示領域における主要部の断面構成の第5の例を示す。
<< Cross-sectional structure of display device-5 >>
FIG. 7 shows a fifth example of the cross-sectional configuration of the main part in the display area of the display device 10.

図7に示す第5の例の表示装置10が、図6に示した第2の例と異なるところは、光増感層14d(14c-G)と発光層14c-Gとを各有機電界発光素子11R(11),11Gにおいて共通の連続パターンとして形成し、さらに電子輸送層14eを全画素に共通層の連続パターンとして形成しているところにあり、それ以外は同様の構成であって良い。   The display device 10 of the fifth example shown in FIG. 7 is different from the second example shown in FIG. 6 in that the photosensitizing layer 14d (14c-G) and the light emitting layer 14c-G are made to emit each organic electroluminescence. The elements 11R (11) and 11G are formed as a common continuous pattern, and the electron transport layer 14e is formed as a continuous pattern of the common layer in all pixels, and the other configurations may be the same.

このように構成された第5の例の表示装置10であっても、第1の例と同様の効果を得ることができる。さらに各有機電界発光素子11R(11),11Gにおいて光増感層14d(14c-G)と発光層14c-Gを共通層として連続パターンで形成し、さらに電子輸送層14eを全画素で同時に成膜させることが可能であるため、表示装置10の製造工程の簡略化を図ることが可能である。   Even with the display device 10 of the fifth example configured as described above, the same effect as that of the first example can be obtained. Further, in each of the organic electroluminescent elements 11R (11) and 11G, the photosensitizing layer 14d (14c-G) and the light emitting layer 14c-G are formed in a continuous pattern as a common layer, and the electron transport layer 14e is simultaneously formed in all pixels. Since the film can be formed, the manufacturing process of the display device 10 can be simplified.

≪表示装置の断面構成−6≫
図8には、表示装置10の表示領域における主要部の断面構成の第6の例を示す。
<< Cross-sectional structure of display device-6 >>
FIG. 8 shows a sixth example of the cross-sectional configuration of the main part in the display area of the display device 10.

図8に示す第6の例の表示装置10では、各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bにおいて、陽極13および発光層14c-R、14c-G、14c-B以外の層を共通層としており、他の構成は図7に示した第5の例と同様であって良い。つまり、図7の第5の例に対して、さらに発光層よりも下層の正孔注入層14a、正孔輸送層14bも共通層として用いているのである。   In the display device 10 of the sixth example shown in FIG. 8, the layers other than the anode 13 and the light emitting layers 14c-R, 14c-G, and 14c-B are shared in each of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B. The other structure may be the same as that of the fifth example shown in FIG. That is, with respect to the fifth example of FIG. 7, the hole injection layer 14a and the hole transport layer 14b below the light emitting layer are also used as the common layer.

このように構成された第6の例の表示装置10であっても、第5の例と同様の効果を得ることができ、第5の例よりもさらに製造工程の簡略化を図ることができる。   Even in the display device 10 of the sixth example configured as described above, the same effect as that of the fifth example can be obtained, and the manufacturing process can be further simplified as compared with the fifth example. .

≪表示装置の断面構成−7≫
図9には、表示装置10の表示領域における主要部の断面構成の第7の例を示す。
<< Cross-sectional structure of display device-7 >>
FIG. 9 shows a seventh example of the cross-sectional configuration of the main part in the display area of the display device 10.

この図に示すように、各有機電界発光素子11R,11G,11Bは、発光層14c-R、14c-Bよりも上方の層を共通層としても良い。この場合、光増感層14dを兼ねた緑色の発光層14c-G、電子輸送層14e、および陰極15を、全表示領域に共通の連続パターンとして形成し、それ以外はパターニングされた層として用いる。   As shown in this figure, the organic electroluminescent elements 11R, 11G, and 11B may have a common layer above the light emitting layers 14c-R and 14c-B. In this case, the green light emitting layer 14c-G that also serves as the photosensitizing layer 14d, the electron transport layer 14e, and the cathode 15 are formed as a continuous pattern common to the entire display region, and the others are used as patterned layers. .

全画素の共通層となる緑色の発光層14c-Gは、赤色発光素子11R(11)においては光増感層14dとして設けられることになる。一方、青色発光素子11Bにも緑色の発光層14c-Gが積層されることになる。このような構成であっても、青色の発光層14c-Bの膜厚が充分に厚い場合、または青色発光中心が正孔輸送層14b界面に局在する場合には、この様な構成をとった場合でも色度の良い青色発光を得ることは充分に可能である。さらに、各有機電界発光素子11R(11),11G,11Bにおいては、有機層の構造を各色の発光光を取り出すキャビティ構造として構成することにより、青色発光素子11Bからは青色の発光光のみが取り出されるように構成しても良い。   The green light emitting layer 14c-G serving as a common layer for all pixels is provided as the photosensitizing layer 14d in the red light emitting element 11R (11). On the other hand, the green light emitting layer 14c-G is also laminated on the blue light emitting element 11B. Even in such a configuration, such a configuration is adopted when the film thickness of the blue light emitting layer 14c-B is sufficiently thick, or when the blue light emitting center is localized at the interface of the hole transport layer 14b. Even in such a case, it is sufficiently possible to obtain blue light emission with good chromaticity. Further, in each of the organic electroluminescent elements 11R (11), 11G, and 11B, only the blue emitted light is extracted from the blue light emitting element 11B by configuring the structure of the organic layer as a cavity structure that extracts the emitted light of each color. You may comprise.

このような構成の表示装置10の製造においては、緑色の発光層14c-G(光増感層14d)から上層の各層は、大口径のエリアマスクを用いて表示領域に対して一括成膜することができる。したがって、表示装置10の製造工程の簡略化を図ることが可能である。   In manufacturing the display device 10 having such a configuration, the layers from the green light emitting layer 14c-G (photosensitized layer 14d) to the upper layer are collectively formed on the display region using a large-diameter area mask. be able to. Therefore, the manufacturing process of the display device 10 can be simplified.

尚、第7の例においても、発光層よりも下層の正孔注入層14aや正孔輸送層14bを全表示領域の共通層(連続的パターン)として用いることも可能であり、これによってさらなる表示装置10の製造工程の簡略化を図ることが可能である。   In the seventh example as well, the hole injection layer 14a and the hole transport layer 14b below the light emitting layer can be used as a common layer (continuous pattern) in the entire display region, thereby further displaying. It is possible to simplify the manufacturing process of the device 10.

また、以上の第1の例〜第7の例においては、アクティブマトリックス型の表示装置に本発明を適用した実施形態を説明した。しかしながら、本発明の表示装置は、パッシブマトリックス型の表示装置への適用も可能であり、同様の効果を得ることができる。   In the above first to seventh examples, the embodiment in which the present invention is applied to an active matrix display device has been described. However, the display device of the present invention can be applied to a passive matrix display device, and the same effect can be obtained.

以上説明した本発明に係る表示装置は、図10に開示したような、封止された構成のモジュール形状のものをも含む。例えば、画素アレイ部である表示領域12aを囲むようにシーリング部31が設けられ、このシーリング部31を接着剤として、透明なガラス等の対向部(封止基板32)に貼り付けられ形成された表示モジュールが該当する。この透明な封止基板32には、カラーフィルタ、保護膜、遮光膜等が設けられてもよい。尚、表示領域12aが形成された表示モジュールとしての基板12には、外部から表示領域12a(画素アレイ部)への信号等を入出力するためのフレキシブルプリント基板33が設けられていても良い。   The display device according to the present invention described above includes a module shape having a sealed configuration as disclosed in FIG. For example, the sealing portion 31 is provided so as to surround the display region 12a that is the pixel array portion, and the sealing portion 31 is used as an adhesive and is attached to a facing portion (sealing substrate 32) such as transparent glass. Applicable to display modules. The transparent sealing substrate 32 may be provided with a color filter, a protective film, a light shielding film, and the like. The substrate 12 as a display module in which the display area 12a is formed may be provided with a flexible printed board 33 for inputting / outputting signals and the like from the outside to the display area 12a (pixel array portion).

≪適用例≫
また以上説明した本発明に係る表示装置は、図11〜図15に示す様々な電子機器、例えば、デジタルカメラ、ノート型パーソナルコンピュータ、携帯電話等の携帯端末装置、ビデオカメラなど、電子機器に入力された映像信号、若しくは、電子機器内で生成した映像信号を、画像若しくは映像として表示するあらゆる分野の電子機器の表示装置に適用することが可能である。以下に、本発明が適用される電子機器の一例について説明する。
≪Application example≫
In addition, the display device according to the present invention described above is input to various electronic devices shown in FIGS. 11 to 15 such as digital cameras, notebook personal computers, mobile terminal devices such as mobile phones, video cameras, and the like. The video signal generated or the video signal generated in the electronic device can be applied to a display device of an electronic device in any field for displaying as an image or a video. An example of an electronic device to which the present invention is applied will be described below.

図11は、本発明が適用されるテレビを示す斜視図である。本適用例に係るテレビは、フロントパネル102やフィルターガラス103等から構成される映像表示画面部101を含み、その映像表示画面部101として本発明に係る表示装置を用いることにより作成される。   FIG. 11 is a perspective view showing a television to which the present invention is applied. The television according to this application example includes a video display screen unit 101 including a front panel 102, a filter glass 103, and the like, and is created by using the display device according to the present invention as the video display screen unit 101.

図12は、本発明が適用されるデジタルカメラを示す図であり、(A)は表側から見た斜視図、(B)は裏側から見た斜視図である。本適用例に係るデジタルカメラは、フラッシュ用の発光部111、表示部112、メニュースイッチ113、シャッターボタン114等を含み、その表示部112として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。   12A and 12B are diagrams showing a digital camera to which the present invention is applied. FIG. 12A is a perspective view seen from the front side, and FIG. 12B is a perspective view seen from the back side. The digital camera according to this application example includes a light emitting unit 111 for flash, a display unit 112, a menu switch 113, a shutter button 114, and the like, and is manufactured by using the display device according to the present invention as the display unit 112.

図13は、本発明が適用されるノート型パーソナルコンピュータを示す斜視図である。本適用例に係るノート型パーソナルコンピュータは、本体121に、文字等を入力するとき操作されるキーボード122、画像を表示する表示部123等を含み、その表示部123として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。   FIG. 13 is a perspective view showing a notebook personal computer to which the present invention is applied. A notebook personal computer according to this application example includes a main body 121 including a keyboard 122 that is operated when characters and the like are input, a display unit 123 that displays an image, and the like. It is produced by using.

図14は、本発明が適用されるビデオカメラを示す斜視図である。本適用例に係るビデオカメラは、本体部131、前方を向いた側面に被写体撮影用のレンズ132、撮影時のスタート/ストップスイッチ133、表示部134等を含み、その表示部134として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。   FIG. 14 is a perspective view showing a video camera to which the present invention is applied. The video camera according to this application example includes a main body 131, a lens 132 for shooting an object on a side facing forward, a start / stop switch 133 at the time of shooting, a display unit 134, and the like. It is manufactured by using such a display device.

図15は、本発明が適用される携帯端末装置、例えば携帯電話機を示す図であり、(A)は開いた状態での正面図、(B)はその側面図、(C)は閉じた状態での正面図、(D)は左側面図、(E)は右側面図、(F)は上面図、(G)は下面図である。本適用例に係る携帯電話機は、上側筐体141、下側筐体142、連結部(ここではヒンジ部)143、ディスプレイ144、サブディスプレイ145、ピクチャーライト146、カメラ147等を含み、そのディスプレイ144やサブディスプレイ145として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。   FIG. 15 is a diagram showing a mobile terminal device to which the present invention is applied, for example, a mobile phone, in which (A) is a front view in an open state, (B) is a side view thereof, and (C) is in a closed state. (D) is a left side view, (E) is a right side view, (F) is a top view, and (G) is a bottom view. The mobile phone according to this application example includes an upper housing 141, a lower housing 142, a connecting portion (here, a hinge portion) 143, a display 144, a sub display 145, a picture light 146, a camera 147, and the like. And the sub display 145 is manufactured by using the display device according to the present invention.

以上はあくまでも一例である。   The above is only an example.

本発明の具体的な実施例および比較例の有機電界発光素子の製造手順を、図1を参照して説明し、次にこれらの評価結果を説明する。   The manufacturing procedure of the organic electroluminescent element of the specific Example of this invention and a comparative example is demonstrated with reference to FIG. 1, and these evaluation results are demonstrated next.

<実施例1〜4> <Examples 1-4>

先ず、30mm・30mmのガラス板からなる基板12上に、陽極13として、膜厚が190nmのAg合金(反射層)上に12.5nmのITO透明電極を積層した上面発光用の有機電界発光素子用のセルを作製した。   First, an organic electroluminescence device for top emission, in which an ITO transparent electrode having a thickness of 12.5 nm is laminated on an Ag alloy (reflection layer) having a thickness of 190 nm as an anode 13 on a substrate 12 made of a glass plate of 30 mm and 30 mm. A cell was prepared.

次に、真空蒸着法により、有機層14の正孔注入層14aとして、下記構造式(101)に示されるm−MTDATAよりなる膜を12nmの膜厚(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)で形成した。ただし、m−MTDATAは、4、4'、・"−トリス(フェニル−m−トリルアミノ)トリフェニルアミンである。

Figure 2008159779
Next, as a hole injection layer 14a of the organic layer 14, a film made of m-MTDATA represented by the following structural formula (101) is formed to a thickness of 12 nm (deposition rate: 0.2 to 0.4 nm / sec). However, m-MTDATA is 4,4 ′, · “-tris (phenyl-m-tolylamino) triphenylamine.
Figure 2008159779

次いで、正孔輸送層14bとして、下記構造式(102)に示される痾−NPDよりなる膜を12nmの膜厚(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)で形成した。ただし、痾−NPDは、N、N'−ビス(1−ナフチル)−N、N'−ジフェニル[1、1'・ビフェニル]−4、4'ッジアミンである。

Figure 2008159779
Next, as the hole transport layer 14b, a film made of 痾 -NPD represented by the following structural formula (102) was formed with a film thickness of 12 nm (deposition rate: 0.2 to 0.4 nm / sec). However, 痾 -NPD is N, N′-bis (1-naphthyl) -N, N′-diphenyl [1,1 ′ · biphenyl] -4,4′-diamine.
Figure 2008159779

次に、正孔輸送層14b上に、膜厚30nmの発光層14cを蒸着成膜した。この際、ルブレンをホスト材料として用い、これに下記構造式(103)に示されるピラン誘導体赤色の発光性ゲスト材料として相対膜厚比で1%ドーピングした。

Figure 2008159779
Next, a light emitting layer 14c having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer 14b. At this time, rubrene was used as a host material, and it was doped with a 1% relative film thickness ratio as a pyran derivative red light emitting guest material represented by the following structural formula (103).
Figure 2008159779

このようにして形成された発光層14c上に、膜厚25nmの光増感層14dを蒸着成膜した。この際、下記構造式(104)に示される9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)をホスト材料として用い、これに下記構造式(105)に示されるスチリルアミン誘導体を青色の発光性ゲスト材料としてドーピングした。青色の発光性ゲスト材料は、実施例1〜4において2%、5%、10%、15%の各ドーピング量(相対膜厚比)とした。

Figure 2008159779
A photosensitizing layer 14d having a thickness of 25 nm was deposited on the light emitting layer 14c thus formed. At this time, 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (ADN) represented by the following structural formula (104) was used as a host material, and a styrylamine derivative represented by the following structural formula (105) was used for blue light emission. Doped as a sex guest material. The blue light-emitting guest material was used in each of the doping amounts (relative film thickness ratio) of 2%, 5%, 10%, and 15% in Examples 1 to 4.
Figure 2008159779

次いで、電子輸送層14eとして、下記構造式(106)に示すAlq3(8−ヒドロキシキノリンアルミニウム)を10nmの膜厚で蒸着した。

Figure 2008159779
Next, as the electron transport layer 14e, Alq3 (8-hydroxyquinoline aluminum) represented by the following structural formula (106) was deposited with a thickness of 10 nm.
Figure 2008159779

以上のようにして、正孔注入層14a、正孔輸送層14b、発光層14c、光増感層14dおよび電子輸送層14eを順次積層してなる有機層14を形成した後、陰極15の第1層15aとして、LiFよりなる膜を真空蒸着法により約0.3nm(蒸着速度0.01nm/sec.)の膜厚で形成した。最後に、真空蒸着法により、第1層15a上に陰極15の第2層15bとして膜厚10nmのMgAg膜を形成した。   As described above, after the organic layer 14 formed by sequentially laminating the hole injection layer 14a, the hole transport layer 14b, the light emitting layer 14c, the photosensitizing layer 14d, and the electron transport layer 14e is formed, As one layer 15a, a film made of LiF was formed with a film thickness of about 0.3 nm (deposition rate 0.01 nm / sec.) By a vacuum evaporation method. Finally, a 10 nm-thick MgAg film was formed as the second layer 15b of the cathode 15 on the first layer 15a by vacuum deposition.

以上のようにして、実施例1〜4の有機電界発光素子を作製した。   As described above, organic electroluminescent elements of Examples 1 to 4 were produced.

<実施例5〜9>
実施例1〜4で説明した有機電界発光素子の作製手順おける光増感層14dの形成で、青色の発光性ゲスト材料として構造式(107)〜構造式(111)に示す材料をそれぞれ用いて光増感層14dを形成した。ゲスト材料のドーピング量は、実施例5では相対膜厚比で5%、実施例6〜9では相対膜厚比で1%とした。これ以外は、実施例1〜4と同様に行った。
<Examples 5-9>
In the formation of the photosensitizing layer 14d in the manufacturing procedure of the organic electroluminescent elements described in Examples 1 to 4, the materials represented by Structural Formulas (107) to (111) were used as blue light-emitting guest materials, respectively. A photosensitizing layer 14d was formed. The doping amount of the guest material was 5% in the relative film thickness ratio in Example 5, and 1% in the relative film thickness ratio in Examples 6 to 9. Except this, it carried out similarly to Examples 1-4.

Figure 2008159779
Figure 2008159779

<比較例1>
実施例1〜4で説明した有機電界発光素子の作製手順における光増感層14dの形成を行わず、代わりにAlq3(8−ヒドロキシキノリンアルミニウム)からなる電子輸送層の膜厚を45nmに厚膜化した。これ以外は、実施例1〜4と同様に行った。
<Comparative Example 1>
The photosensitizing layer 14d was not formed in the manufacturing procedure of the organic electroluminescent element described in Examples 1 to 4, but instead the thickness of the electron transport layer made of Alq3 (8-hydroxyquinoline aluminum) was increased to 45 nm. Turned into. Except this, it carried out similarly to Examples 1-4.

<比較例2>
実施例1〜4で説明した有機電界発光素子の作製手順おける光増感層14dの形成で、青色の発光性ゲスト材料をドーパントせずにホスト材料のみで光増感層14dを形成した。これ以外は、実施例1〜4と同様に行った。
<Comparative example 2>
In the formation of the photosensitizing layer 14d in the manufacturing procedure of the organic electroluminescent element described in Examples 1 to 4, the photosensitizing layer 14d was formed only from the host material without doping the blue light emitting guest material. Except this, it carried out similarly to Examples 1-4.

<評価結果>
以上の実施例1〜9および比較例1,2で作製した各有機電界発光素子について、電流密度10mA/cm2での駆動時における駆動電圧(V)、電流効率(cd/A)、色座標(x、y)を測定した。この結果を、下記表1に示す。
<Evaluation results>
About each organic electroluminescent element produced by the above Examples 1-9 and Comparative Examples 1 and 2 , the drive voltage (V) at the time of a drive by a current density of 10 mA / cm < 2 >, a current efficiency (cd / A), a color coordinate (X, y) was measured. The results are shown in Table 1 below.

Figure 2008159779
Figure 2008159779

以上の表1に示すように、本発明を適用した実施例1〜9の有機電界発光素子の何れにおいても、本発明の適用がない比較例1,2の有機電界発光素子よりも、同程度の駆動電圧で電流効率が3倍以上の高い値を示した。このことは、ホスト材料(ADN)と発光性ゲスト材料とで構成された光増感層14dで再結合されたエネルギーが、発光層14cにおいての光増感(発光量増加)の効果をもたらすことを示している。   As shown in Table 1 above, in any of the organic electroluminescent elements of Examples 1 to 9 to which the present invention is applied, the same degree as that of the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 to which the present invention is not applied. The current efficiency was as high as three times or more at a driving voltage of. This means that the energy recombined in the photosensitizing layer 14d composed of the host material (ADN) and the luminescent guest material brings about the effect of photosensitization (increased light emission) in the light emitting layer 14c. Is shown.

また、実施例1〜9の有機電界発光素子では、ホスト中に青色の発光性ゲストをドーパントした光増感層14dを赤色の発光層14cに積層させたにもかかわらず、発光光の色座標においても赤色の発光が確認され、青色の発光に由来する混色の影響はなかった。特に、光増感層14dにドーパントする発光性ゲスト材料の種類を変更した実施例5〜9の何れの有機電界発光素子においても、赤色発光が確認された。このことからすれば、本発明の構成によれば、光増感層14dの発光性ゲスト材料にかかわらず、赤色の発光層14cで発生した赤色の発光が取り出されることが確認された。   Moreover, in the organic electroluminescent element of Examples 1-9, although the photosensitizing layer 14d which doped the blue luminescent guest in the host was laminated | stacked on the red light emitting layer 14c, the color coordinate of emitted light The red light emission was also confirmed in Fig. 2, and there was no influence of the color mixture derived from the blue light emission. In particular, red light emission was confirmed in any of the organic electroluminescent elements of Examples 5 to 9 in which the kind of the luminescent guest material to be doped in the photosensitizing layer 14d was changed. From this, it has been confirmed that according to the configuration of the present invention, red light emitted from the red light emitting layer 14c is extracted regardless of the light emitting guest material of the photosensitizing layer 14d.

以上の結果から、赤色の発光層14cを構成するホスト材料およびドーパント材料として公知の有機材料の中から選択された材料を使用し、この発光層14cに隣接させて種々の青色発色性ゲストを含有させた光増感層14dを設けた本発明の構成では、赤色の色純度を維持しつつも、大幅な発光効率(電流効率)の向上を図ることが可能であることが確認された。   From the above results, a material selected from known organic materials as a host material and a dopant material constituting the red light emitting layer 14c is used, and various blue color developing guests are contained adjacent to the light emitting layer 14c. In the configuration of the present invention provided with the photosensitized layer 14d, it was confirmed that the luminous efficiency (current efficiency) can be significantly improved while maintaining the red color purity.

またこれは、この有機電界発光素子とともに、緑色発光素子および青色発光素子を1組にして画素を構成することにより、色再現性の高いフルカラー表示が可能になることを示している。   This also shows that a full-color display with high color reproducibility can be achieved by configuring a pixel by combining a green light emitting element and a blue light emitting element together with the organic electroluminescent element.

<実施例10〜13>
実施例1〜4で説明した有機電界発光素子の作製手順おける光増感層14dの形成において用いる発光性のゲスト材料を、緑色の発光性ゲスト材料に変更したこと以外は、実施例1〜4と同様の手順を行った。ここでは、緑色の発光性ゲスト材料として、下記構造式(112)に示すジアミノアントラセン誘導体を用いた。緑色の発光性ゲスト材料は、実施例10〜13において2%、5%、10%、15%の各ドーピング量(相対膜厚比)とした。

Figure 2008159779
<Examples 10 to 13>
Examples 1-4 except that the luminescent guest material used in the formation of the photosensitizing layer 14d in the organic electroluminescent device preparation procedure described in Examples 1-4 was changed to a green luminescent guest material. The same procedure was performed. Here, a diaminoanthracene derivative represented by the following structural formula (112) was used as the green light-emitting guest material. The green light-emitting guest material was used in each of the doping amounts (relative film thickness ratio) of 2%, 5%, 10%, and 15% in Examples 10 to 13.
Figure 2008159779

尚、構造式(112)に示すジアミノアントラセン誘導体の合成は、米国論文Chemistry of Materials,第14巻,3958ページ〜3963ページ,2002年の記載に基づいて行った。   In addition, the synthesis | combination of the diaminoanthracene derivative shown to Structural formula (112) was performed based on the description of the American paper Chemistry of Materials, the 14th volume, pages 3958-3963, 2002.

<実施例14〜18>
実施例1〜4で説明した有機電界発光素子の作製手順おける光増感層14dの形成で、緑色の発光性ゲスト材料として構造式(113)〜構造式(117)に示す材料をそれぞれ用いて光増感層14dを形成した。ゲスト材料のドーピング量は、実施例14では相対膜厚比で5%、実施例15〜18では相対膜厚比で1%とした。これ以外は、実施例1〜4と同様に行った。
<Examples 14 to 18>
In the formation of the photosensitizing layer 14d in the manufacturing procedure of the organic electroluminescent elements described in Examples 1 to 4, the materials represented by Structural Formulas (113) to (117) are used as green luminescent guest materials, respectively. A photosensitizing layer 14d was formed. The doping amount of the guest material was 5% in the relative film thickness ratio in Example 14, and 1% in the relative film thickness ratio in Examples 15-18. Except this, it carried out similarly to Examples 1-4.

Figure 2008159779
Figure 2008159779

尚、実施例14で用いた構造式(113)の化合物は、特開2006−96964号公報に記された合成法を元に合成した。   The compound of the structural formula (113) used in Example 14 was synthesized based on the synthesis method described in JP-A-2006-96964.

実施例15で用いた構造式(114)の化合物は、特開2000−182772号公報に記された合成法を元に合成した。   The compound of structural formula (114) used in Example 15 was synthesized based on the synthesis method described in JP-A No. 2000-182772.

実施例16で用いた構造式(115)の化合物は、特開2003−347057号公報に記された合成法を元に合成した。   The compound of structural formula (115) used in Example 16 was synthesized based on the synthesis method described in JP-A-2003-347057.

実施例17で用いた構造式(116)の化合物は、特開平9-176630号公報に記された合成法を元に合成した。   The compound of structural formula (116) used in Example 17 was synthesized based on the synthesis method described in JP-A-9-176630.

実施例18で用いた構造式(117)の化合物は、特開2003−288990号公報に記された合成法を元に合成した。   The compound of structural formula (117) used in Example 18 was synthesized based on the synthesis method described in JP-A-2003-288990.

<評価結果>
以上の実施例10〜18で作製した各有機電界発光素子について、電流密度10mA/cm2での駆動時における駆動電圧(V)、電流効率(cd/A)、色座標(x、y)を測定した。この結果を、下記表2に示す。尚、この表2には、先の比較例1,2の結果を合わせて示す。
<Evaluation results>
For each organic electroluminescent elements produced in the above examples 10 to 18, the driving voltage during driving at a current density of 10mA / cm 2 (V), current efficiency (cd / A), the color coordinates (x, y) It was measured. The results are shown in Table 2 below. Table 2 also shows the results of the first and second comparative examples.

Figure 2008159779
Figure 2008159779

以上の表2に示すように、本発明を適用した実施例10〜18の有機電界発光素子の何れも、本発明の適用がない比較例1,2の有機電界発光素子よりも、同程度の駆動電圧で電流効率が3倍以上の高い値を示した。このことは、ホスト材料(ADN)と発光性ゲスト材料とで構成された光増感層14dで再結合されたエネルギーが、発光層14cにおいての光増感(発光量増加)の効果をもたらすことを示している。   As shown in Table 2 above, any of the organic electroluminescent elements of Examples 10 to 18 to which the present invention is applied is comparable to the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 to which the present invention is not applied. The current efficiency at the driving voltage was 3 times or higher. This means that the energy recombined in the photosensitizing layer 14d composed of the host material (ADN) and the luminescent guest material brings about the effect of photosensitization (increased light emission) in the light emitting layer 14c. Is shown.

また、実施例10〜18の有機電界発光素子では、ホスト中に緑色の発光性ゲストをドーパントした光増感層14dを赤色の発光層14cに積層させたにもかかわらず、発光光の色座標においても赤色発光が確認され、緑色の発光に由来する混色の影響はなかった。特に、光増感層14dにドーパントする発光性ゲスト材料の種類を変更した実施例14〜18の有機電界発光素子においても、赤色発光が確認された。このことからすれば、本発明の構成によれば、光増感層14dの発光性ゲスト材料にかかわらず、赤色の発光層14cで発生した赤色の発光が取り出されることが確認された。   In addition, in the organic electroluminescent elements of Examples 10 to 18, the color coordinates of the emitted light despite the fact that the photosensitizing layer 14d doped with the green luminescent guest in the host was laminated on the red light emitting layer 14c. The red light emission was also confirmed in Fig. 1, and there was no influence of the color mixture derived from the green light emission. In particular, red light emission was confirmed also in the organic electroluminescent elements of Examples 14 to 18 in which the kind of the light-emitting guest material to be doped in the photosensitizing layer 14d was changed. From this, it has been confirmed that according to the configuration of the present invention, red light emitted from the red light emitting layer 14c is extracted regardless of the light emitting guest material of the photosensitizing layer 14d.

以上の結果から、赤色の発光層14cを構成するホスト材料およびドーパント材料として公知の有機材料の中から選択された材料を使用し、この発光層14cに隣接させて種々の緑色発色性ゲストを含有させた光増感層14dを設けた本発明の構成では、赤色の色純度を維持しつつも、大幅な発光効率(電流効率)の向上を図ることが可能であることが確認された。   From the above results, a material selected from known organic materials as a host material and a dopant material constituting the red light emitting layer 14c is used, and various green color developing guests are contained adjacent to the light emitting layer 14c. In the configuration of the present invention provided with the photosensitized layer 14d, it was confirmed that the luminous efficiency (current efficiency) can be significantly improved while maintaining the red color purity.

またこれは、この有機電界発光素子とともに、緑色発光素子および青色発光素子を1組にして画素を構成することにより、色再現性の高いフルカラー表示が可能になることを示している。   This also shows that a full-color display with high color reproducibility can be achieved by configuring a pixel by combining a green light emitting element and a blue light emitting element together with the organic electroluminescent element.

<実施例19>
実施例1と同様の有機電界発光素子を用いた表示装置を、次のようにして作製した(図5参照)。
<Example 19>
A display device using the same organic electroluminescent element as in Example 1 was produced as follows (see FIG. 5).

先ず、基板12の表示領域上に陽極13をパターン形成し、各陽極13の中央を露出する開口部を備えた絶縁膜31を形成した。次いで、表示領域全面に対応する開口部を備えた大開口のマスクを用い、実施例1と同様の手順にて、正孔注入層14aおよび正孔輸送層14bを形成した。   First, the anode 13 was patterned on the display area of the substrate 12 to form an insulating film 31 having an opening exposing the center of each anode 13. Next, a hole injection layer 14a and a hole transport layer 14b were formed in the same procedure as in Example 1 using a large opening mask having openings corresponding to the entire display area.

次に、赤色発光素子の形成エリア(赤色エリア)に対応する開口部を備えたストライプ状マスクを用い、赤色エリアのみに実施例1と同様に発光層14c(14c-R)を成膜した。また、緑色発光素子の形成エリア(緑色エリア)に対応する開口部を備えたストライプ状マスクを用い、緑色エリアの発光層14c-Gを成膜した。   Next, a light emitting layer 14c (14c-R) was formed in the red area only in the same manner as in Example 1, using a stripe mask having an opening corresponding to the red light emitting element formation area (red area). In addition, the light emitting layer 14c-G in the green area was formed using a stripe mask having an opening corresponding to the formation area (green area) of the green light emitting element.

その後、再び表示領域全面に対応する開口部を備えた大開口のマスクを用い、実施例1と同様に光増感層14dを兼ねた青色の発光層14c-B、電子輸送層14e、さらには陰極15をこの順に成膜した。   Thereafter, again using a large-aperture mask having an opening corresponding to the entire surface of the display region, the blue light-emitting layer 14c-B that also serves as the photosensitizing layer 14d, the electron transport layer 14e, The cathode 15 was formed in this order.

以上により、赤色エリアには本発明構成を適用した実施例1の有機電界発光素子が赤色発光素子として形成され、緑色エリアには緑色発光素子が形成され、青色エリアには青色発光素子が形成された表示装置が得られた。   As described above, in the red area, the organic electroluminescent element of Example 1 to which the configuration of the present invention is applied is formed as a red light emitting element, the green light emitting element is formed in the green area, and the blue light emitting element is formed in the blue area. A display device was obtained.

<実施例20>
実施例10と同様の有機電界発光素子を用いた表示装置を、次のようにして作製した(図8参照)。
<Example 20>
A display device using an organic electroluminescent element similar to that of Example 10 was produced as follows (see FIG. 8).

先ず、基板12の表示領域上に陽極13をパターン形成し、各陽極13の中央を露出する開口部を備えた絶縁膜31を形成した。次いで、表示領域全面に対応する開口部を備えた大開口のマスクを用い、実施例1と同様の手順にて、正孔注入層14aおよび正孔輸送層14bを形成した。   First, the anode 13 was patterned on the display area of the substrate 12 to form an insulating film 31 having an opening exposing the center of each anode 13. Next, a hole injection layer 14a and a hole transport layer 14b were formed in the same procedure as in Example 1 using a large opening mask having openings corresponding to the entire display area.

次に、赤色発光素子の形成エリア(赤色エリア)に対応する開口部を備えたストライプ状マスクを用い、赤色エリアのみに実施例1と同様に発光層14c(14c-R)を成膜した。また、青色発光素子の形成エリア(緑色エリア)に対応する開口部を備えたストライプ状マスクを用い、青色エリアの発光層14c-Bを成膜した。   Next, a light emitting layer 14c (14c-R) was formed in the red area only in the same manner as in Example 1, using a stripe mask having an opening corresponding to the red light emitting element formation area (red area). In addition, a light emitting layer 14c-B in the blue area was formed using a stripe mask having an opening corresponding to the formation area (green area) of the blue light emitting element.

赤色の発光層14c(14c-R)を成膜した後、赤色エリアおよび緑色エリアに対応する開口部を備えた中開口のストライプ状マスクを用いて、実施例10と同様に光増感層14dを兼ねた緑色の発光層14c-Gを成膜した。   After the red light-emitting layer 14c (14c-R) is formed, the photosensitizing layer 14d is formed in the same manner as in Example 10 by using a stripe mask with an intermediate opening having openings corresponding to the red area and the green area. A green light emitting layer 14c-G that also serves as a film was formed.

次に、表示領域全面に対応する開口部を備えた大開口のマスクを用い、実施例1と同様に電子輸送層14eを成膜し、さらに2層構造の陰極15を形成した。   Next, an electron transport layer 14e was formed in the same manner as in Example 1 using a large-aperture mask having openings corresponding to the entire display area, and a two-layered cathode 15 was formed.

以上により、赤色エリアには本発明構成を適用した実施例10の有機電界発光素子が赤色発光素子として形成され、緑色エリアには緑色発光素子が形成され、青色エリアには青色発光素子が形成された表示装置が得られた。   As described above, the organic electroluminescent element of Example 10 to which the configuration of the present invention is applied is formed as a red light emitting element in the red area, the green light emitting element is formed in the green area, and the blue light emitting element is formed in the blue area. A display device was obtained.

<実施例21>
実施例10と同様の有機電界発光素子を用いた表示装置を、次のようにして作製した。図9の構成において、発光層の下層側を共通層とした例である。
<Example 21>
A display device using an organic electroluminescent element similar to that of Example 10 was produced as follows. 9 is an example in which the lower layer side of the light emitting layer is a common layer.

先ず、基板12の表示領域上に陽極13をパターン形成し、各陽極13の中央を露出する開口部を備えた絶縁膜31を形成した。次いで、表示領域全面に対応する開口部を備えた大開口のマスクを用い、実施例1と同様の手順にて、正孔注入層14aおよび正孔輸送層14bを形成した。   First, the anode 13 was patterned on the display area of the substrate 12 to form an insulating film 31 having an opening exposing the center of each anode 13. Next, a hole injection layer 14a and a hole transport layer 14b were formed in the same procedure as in Example 1 using a large opening mask having openings corresponding to the entire display area.

次に、赤色発光素子の形成エリア(赤色エリア)に対応する開口部を備えたストライプ状マスクを用い、赤色エリアのみに実施例1と同様に発光層14c(14c-R)を成膜した。また、青色発光素子の形成エリア(緑色エリア)に対応する開口部を備えたストライプ状マスクを用い、青色エリアの発光層14c-Bを成膜した。   Next, a light emitting layer 14c (14c-R) was formed in the red area only in the same manner as in Example 1, using a stripe mask having an opening corresponding to the red light emitting element formation area (red area). In addition, a light emitting layer 14c-B in the blue area was formed using a stripe mask having an opening corresponding to the formation area (green area) of the blue light emitting element.

その後、基板上の表示領域全面に対応する開口部を備えた大開口のマスクを用い、実施例10と同様に光増感層14dを兼ねた緑色の発光層14c-Gを成膜し、続けて電子輸送層14eを成膜し、さらに陰極15を成膜した。   Thereafter, using a large-aperture mask having an opening corresponding to the entire display area on the substrate, a green light-emitting layer 14c-G that also serves as the photosensitizing layer 14d is formed in the same manner as in Example 10, and continued. Thus, an electron transport layer 14e was formed, and a cathode 15 was further formed.

以上により、赤色エリアには本発明構成を適用した実施例10の有機電界発光素子が赤色発光素子として形成され、緑色エリアには緑色発光素子が形成され、青色エリアには青色発光素子が形成された表示装置が得られた。   As described above, the organic electroluminescent element of Example 10 to which the configuration of the present invention is applied is formed as a red light emitting element in the red area, the green light emitting element is formed in the green area, and the blue light emitting element is formed in the blue area. A display device was obtained.

実施形態の有機電界発光素子の断面図である。It is sectional drawing of the organic electroluminescent element of embodiment. 実施形態の表示装置の回路構成の一例を示す図である。It is a figure which shows an example of the circuit structure of the display apparatus of embodiment. 実施形態の表示装置における主要部の断面構成の第1の例を示す図である。It is a figure which shows the 1st example of the cross-sectional structure of the principal part in the display apparatus of embodiment. 実施形態の表示装置における主要部の断面構成の第2の例を示す図である。It is a figure which shows the 2nd example of the cross-sectional structure of the principal part in the display apparatus of embodiment. 実施形態の表示装置における主要部の断面構成の第3の例を示す図である。It is a figure which shows the 3rd example of the cross-sectional structure of the principal part in the display apparatus of embodiment. 実施形態の表示装置における主要部の断面構成の第4の例を示す図である。It is a figure which shows the 4th example of the cross-sectional structure of the principal part in the display apparatus of embodiment. 実施形態の表示装置における主要部の断面構成の第5の例を示す図である。It is a figure which shows the 5th example of the cross-sectional structure of the principal part in the display apparatus of embodiment. 実施形態の表示装置における主要部の断面構成の第6の例を示す図である。It is a figure which shows the 6th example of the cross-sectional structure of the principal part in the display apparatus of embodiment. 実施形態の表示装置における主要部の断面構成の第7の例を示す図である。It is a figure which shows the 7th example of the cross-sectional structure of the principal part in the display apparatus of embodiment. 本発明が適用される封止された構成のモジュール形状の表示装置を示す構成図である。It is a block diagram which shows the module-shaped display apparatus of the sealed structure to which this invention is applied. 本発明が適用されるテレビを示す斜視図である。It is a perspective view which shows the television to which this invention is applied. 本発明が適用されるデジタルカメラを示す図であり、(A)は表側から見た斜視図、(B)は裏側から見た斜視図である。It is a figure which shows the digital camera to which this invention is applied, (A) is the perspective view seen from the front side, (B) is the perspective view seen from the back side. 本発明が適用されるノート型パーソナルコンピュータを示す斜視図である。1 is a perspective view showing a notebook personal computer to which the present invention is applied. 本発明が適用されるビデオカメラを示す斜視図である。It is a perspective view which shows the video camera to which this invention is applied. 本発明が適用される携帯端末装置、例えば携帯電話機を示す図であり、(A)は開いた状態での正面図、(B)はその側面図、(C)は閉じた状態での正面図、(D)は左側面図、(E)は右側面図、(F)は上面図、(G)は下面図である。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a figure which shows the portable terminal device to which this invention is applied, for example, a mobile telephone, (A) is the front view in the open state, (B) is the side view, (C) is the front view in the closed state , (D) is a left side view, (E) is a right side view, (F) is a top view, and (G) is a bottom view.

符号の説明Explanation of symbols

10…表示装置、11…有機電界発光素子、11R…赤色発光素子(赤色発光の有機電界発光素子)、11B…青色発光素子(青色発光の有機電界発光素子)、11G…緑色発光素子(緑色発光の有機電界発光素子)、12…基板、13・陽極、14…有機層、14c…発光層、14d…光増感層、15…陰極   DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 ... Display apparatus, 11 ... Organic electroluminescent element, 11R ... Red light emitting element (red light emitting organic electroluminescent element), 11B ... Blue light emitting element (blue light emitting organic electroluminescent element), 11G ... Green light emitting element (green light emission) Organic electroluminescent element), 12 ... substrate, 13 anode, 14 ... organic layer, 14c ... light emitting layer, 14d ... photosensitized layer, 15 ... cathode

Claims (9)

陽極と陰極との間に発光層を備えた有機層を挟持してなる赤色発光性の有機電界発光素子において、
前記発光層は、赤色の発光性ゲスト材料として下記一般式(1)に示す化合物を含有すると共に、ホスト材料として母骨格が環員数4〜7の多環式芳香族炭化水素化合物を含有し、
前記発光層よりも短波長に発生する発光性ゲスト材料を含有する光増感層が、当該発光層に隣接して設けられた
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Figure 2008159779
ただし、一般式(1)中において、L1〜L6はそれぞれ独立に、水素、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基,炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。また,L1とL4またはL2とL3は炭化水素を通じて環状構造をとってもよい。
In a red light-emitting organic electroluminescent element formed by sandwiching an organic layer having a light-emitting layer between an anode and a cathode,
The light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (1) as a red light emitting guest material, and contains a polycyclic aromatic hydrocarbon compound having 4 to 7 ring members as a host material,
An organic electroluminescence device, wherein a photosensitizing layer containing a luminescent guest material generated at a shorter wavelength than the light emitting layer is provided adjacent to the light emitting layer.
Figure 2008159779
However, in General Formula (1), L 1 to L 6 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a carbon number. 20 or less substituted or unsubstituted alkoxyl group, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted silyl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted 30 carbon atoms or less An unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted amino group having 30 or less carbon atoms is shown. L 1 and L 4 or L 2 and L 3 may take a cyclic structure through hydrocarbon.
請求項1記載の有機電界発光素子において、
前記発光層のホスト材料を構成する多環式芳香族炭化水素化合物の母骨格が、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ナフタセン、ベンゾナフタセン、ジベンゾナフタセン、ペリレン、コロネンから選択された
ることを特徴とする有機電界発光素子。
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
The mother skeleton of the polycyclic aromatic hydrocarbon compound constituting the host material of the light emitting layer is selected from pyrene, benzopyrene, chrysene, naphthacene, benzonaphthacene, dibenzonaphthacene, perylene, and coronene. Organic electroluminescent device.
請求項1記載の有機電界発光素子において、
前記発光層のホスト材料として、下記一般式(2)に示す化合物が用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Figure 2008159779
ただし、一般式(2)中において、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基,炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
A compound represented by the following general formula (2) is used as a host material for the light emitting layer.
Figure 2008159779
However, in the general formula (2), R 1 to R 8 are each independently hydrogen, halogen, hydroxyl group, substituted or unsubstituted carbonyl group having 20 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon group having 20 or less carbon atoms. Carbonyl ester group, substituted or unsubstituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyl group having 20 or less carbon atoms, cyano group, nitro group, carbon A substituted or unsubstituted silyl group having 30 or fewer carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 30 or fewer carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 30 or fewer carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon group having 30 or fewer carbon atoms An amino group is shown.
請求項1記載の有機電界発光素子において、
前記光増感層は、前記発光層に隣接して当該発光層と前記陰極との間に設けられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
The organic electroluminescent element, wherein the photosensitizing layer is provided adjacent to the light emitting layer and between the light emitting layer and the cathode.
請求項1記載の有機電界発光素子において、
前記発光層で発生した赤色の発光光が、前記陽極と陰極との間の何れかの層間において多重干渉して当該陽極または陰極の一方側から取り出される
ことを特徴とする有機電界発光素子。
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
The organic electroluminescence device, wherein red light emitted from the light emitting layer is extracted from one side of the anode or cathode due to multiple interference in any layer between the anode and cathode.
陽極と陰極との間に発光層を備えた有機層を挟持してなる赤色発光性の有機電界発光素子を基板上に複数形成してなる表示装置において、
前記発光層は、赤色の発光性ゲスト材料として下記一般式(1)に示す化合物を含有すると共に、ホスト材料として母骨格が環員数4〜7の多環式芳香族炭化水素化合物を含有し、
前記発光層よりも短波長に発生する発光性ゲスト材料を含有する光増感層が、前記発光層に隣接して設けられた
ことを特徴とする表示装置。
Figure 2008159779
ただし、一般式(1)中において、L1〜L6はそれぞれ独立に、水素、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基,炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。また,L1とL4またはL2とL3は炭化水素を通じて環状構造をとってもよい。
In a display device in which a plurality of red light emitting organic electroluminescent elements formed by sandwiching an organic layer having a light emitting layer between an anode and a cathode are formed on a substrate,
The light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (1) as a red light emitting guest material, and contains a polycyclic aromatic hydrocarbon compound having 4 to 7 ring members as a host material,
A display device, wherein a photosensitizing layer containing a luminescent guest material generated at a shorter wavelength than the light emitting layer is provided adjacent to the light emitting layer.
Figure 2008159779
However, in General Formula (1), L 1 to L 6 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 20 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 20 or less carbon atoms, or a carbon number. 20 or less substituted or unsubstituted alkoxyl group, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted silyl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 30 or less carbon atoms, substituted or unsubstituted 30 carbon atoms or less An unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted amino group having 30 or less carbon atoms is shown. L 1 and L 4 or L 2 and L 3 may take a cyclic structure through hydrocarbon.
請求項6記載の表示装置において、
前記有機電界発光素子が、赤色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられている
ことを特徴とする表示装置。
The display device according to claim 6, wherein
The organic electroluminescent element is provided as a red light emitting element in a part of a plurality of pixels.
請求項7記載の表示装置において、
前記赤色発光素子として設けられた前記有機電界発光素子の光増感層は、前記基板上に設けられた当該赤色発光素子以外の有機電界発光素子における発光層として、複数の画素にわたる連続パターンの形状で設けられている
ことを特徴とする表示装置。
The display device according to claim 7, wherein
The photosensitizing layer of the organic electroluminescent element provided as the red light emitting element has a continuous pattern shape over a plurality of pixels as a light emitting layer in an organic electroluminescent element other than the red light emitting element provided on the substrate. A display device comprising:
請求項7記載の表示装置において、
前記基板上には、前記赤色発光素子と共に、青色発光の有機電界発光素子および緑色発光の有機電界発光素子が設けられている
ことを特徴とする表示装置。
The display device according to claim 7, wherein
On the substrate, a blue light emitting organic electroluminescence element and a green light emitting organic electroluminescence element are provided together with the red light emitting element.
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