JP2008115109A - Skin care preparation containing anti-inflammatory component - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、皮膚外用剤に関し、更に詳細には、抗炎症成分を含有する皮膚外用剤に関する。 The present invention relates to an external preparation for skin, and more particularly to an external preparation for skin containing an anti-inflammatory component.
現代は化学物質氾濫の時代であり、これを反映して種々の皮膚の炎症に悩む人が増加している。特に低濃度で、低レベルの刺激物質に長時間被曝することは、生体の炎症因子の急激な活性化につながるため、化学物質過敏症やアトピー性皮膚炎、全身性エリテマトーデスなどの疾患発症の引き金にもなりかねない。これを防ぐためには、ごく初期の微弱な炎症を有効に抑制し、炎症性サイトカインの暴走を防ぐことであると言われている。この為には、炎症の存する局所に限局して投与する、皮膚外用剤に抗炎症成分を含有させ、これを塗布することが好ましいと言われている。これは抗炎症成分の全身投与によって起こるであろう副作用を最小限に抑えられることが大きな理由である。しかしながら、皮膚そのものは、外部より異物が生体に侵入するのを防ぐ防御器官であり、この為、抗炎症剤の経皮投与は思ったほどの成果を見ないのが現状であった。 The present age is an era of chemical inundation, and reflecting this, an increasing number of people are suffering from various skin irritation. In particular, prolonged exposure to low-level stimulants at low concentrations leads to rapid activation of inflammatory factors in the body, triggering the onset of diseases such as chemical hypersensitivity, atopic dermatitis, and systemic lupus erythematosus It can also be. In order to prevent this, it is said to effectively suppress the very weak inflammation at the initial stage and prevent the runaway of inflammatory cytokines. For this purpose, it is said that it is preferable to apply an anti-inflammatory component to an external preparation for skin, which is administered locally to a site where inflammation exists. This is largely because the side effects that can occur with systemic administration of anti-inflammatory components are minimized. However, the skin itself is a protective organ that prevents foreign substances from entering the living body from the outside, and for this reason, the percutaneous administration of anti-inflammatory agents has not achieved the expected results.
一方、インドメタシンなどの抗炎症剤の経皮吸収の促進手段としては、ホスファチジルコリンなどのリン脂質を利用することが既に知られている。(例えば、特許文献1、特許文献2を参照)この様なリン脂質は、ベヒクルとしてアルコール類を用いた場合には極めて良好な経皮吸収促進作用を示すが、水系乃至は乳化系のベヒクルでは、この効果は著しく低下してしまう欠点を有していた。これは、リン脂質そのものが水の存在下では経皮吸収されにくく為と解される。この為、リポソームなどの形態を取り、リン脂質そのものが皮膚に接触する様な形態での経皮吸収の促進が検討されたが、この様なリポソーム形態では薬剤担持量が著しく低下し、有効量の経皮吸収が達成しにくい欠点が存した。 On the other hand, as means for promoting percutaneous absorption of anti-inflammatory agents such as indomethacin, it is already known to use phospholipids such as phosphatidylcholine. (For example, refer to Patent Document 1 and Patent Document 2) Such phospholipids exhibit a very good transdermal absorption promoting effect when alcohols are used as the vehicle, but in aqueous or emulsified vehicles. However, this effect has a drawback that it is significantly reduced. This is considered to be because the phospholipid itself is hardly absorbed percutaneously in the presence of water. For this reason, the promotion of transdermal absorption in the form of liposomes and the like in which the phospholipid itself is in contact with the skin has been studied. There was a drawback that it was difficult to achieve percutaneous absorption.
他方、水酸化リン脂質は、レシチン、ホスファチジルグリセロールなどのリン脂質の、脂質部分に存する二重結合を酸化し、2つの水酸基を導入した化合物であるが、このものについて、リポソーム形成剤或いは可溶化剤としての化粧料での使用は知られている。(例えば、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9を参照)しかし、かかる成分が、水系乃至は乳化系でも、抗炎症成分に対して、優れた経皮吸収促進を示すことは全く知られていなかった。又、1)水酸化リン脂質と、2)抗炎症成分とを含有する皮膚外用剤も全く知られていなかった。 On the other hand, hydroxylated phospholipids are compounds in which double bonds existing in the lipid part of phospholipids such as lecithin and phosphatidylglycerol are oxidized and two hydroxyl groups are introduced. Use in cosmetics as an agent is known. (For example, see Patent Document 3, Patent Document 4, Patent Document 5, Patent Document 6, Patent Document 7, Patent Document 8, and Patent Document 9) However, even if such components are aqueous or emulsified, they are anti-inflammatory components. On the other hand, it was not known at all to show excellent promotion of percutaneous absorption. In addition, no external preparation for skin containing 1) hydroxylated phospholipid and 2) an anti-inflammatory component has been known.
本発明は、この様な状況下為されたものであり、水系乃至は乳化系に於いても、優れた、抗炎症成分の経皮吸収促進作用を示す、経皮吸収促進手段を提供することを課題とする。 The present invention has been made under such circumstances, and provides a means for promoting percutaneous absorption that exhibits an excellent percutaneous absorption promoting action of an anti-inflammatory component even in an aqueous or emulsified system. Is an issue.
本発明者らは、この様な状況に鑑みて、水系乃至は乳化系に於いても、優れた、抗炎症成分の経皮吸収促進作用を示す、経皮吸収促進手段を求めて、鋭意研究努力を重ねた結果、水酸化リン脂質にその様な作用が存することを見いだし、発明を完成させるに至った。即ち、本発明は以下に示すとおりである。
(1)1)水酸化リン脂質と、2)抗炎症成分とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(2)前記水酸化リン脂質は、水酸化レシチンであることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)前記抗炎症成分は、グリチルレチン酸、グリチルレチン酸のエステル、グリチルリチン酸、ベツリン、ベツリン酸、ウルソール酸、ウルソール酸のエステル及びこれらの塩から選択されるものであることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)更に、N−アシルアミノ酸のエステルを含有することを特徴とする、(1)〜(3)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(5)前記N−アシルアミノ酸のエステルは、N−カプリロイルグリシンのエステルであることを特徴とする、(4)に記載の皮膚外用剤。
(6)乳化剤形であることを特徴とする、(1)〜(5)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
In view of such circumstances, the present inventors have eagerly studied for a means for promoting percutaneous absorption that exhibits an excellent action for promoting percutaneous absorption of an anti-inflammatory component even in an aqueous or emulsified system. As a result of repeated efforts, the inventors have found that such an action exists in hydroxylated phospholipid, and have completed the invention. That is, the present invention is as follows.
(1) A skin external preparation characterized by comprising 1) a hydroxylated phospholipid and 2) an anti-inflammatory component.
(2) The external preparation for skin according to (1), wherein the hydroxylated phospholipid is hydroxylated lecithin.
(3) The anti-inflammatory component is selected from glycyrrhetinic acid, glycyrrhetinic acid ester, glycyrrhizic acid, betulin, betulinic acid, ursolic acid, ursolic acid ester and salts thereof, The external preparation for skin according to 1) or (2).
(4) The external preparation for skin according to any one of (1) to (3), further comprising an ester of an N-acylamino acid.
(5) The external preparation for skin according to (4), wherein the ester of N-acylamino acid is an ester of N-capryloylglycine.
(6) The external preparation for skin according to any one of (1) to (5), which is in an emulsifier form.
本発明によれば、水系乃至は乳化系に於いても、優れた、抗炎症成分の経皮吸収促進作用を示す、経皮吸収促進手段を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the percutaneous absorption promotion means which shows the percutaneous absorption promotion effect | action of the anti-inflammatory component which was excellent also in the aqueous | water-based thru | or emulsification system can be provided.
(1)本発明の化粧料の必須成分である水酸化リン脂質
本発明の皮膚外用剤は水酸化リン脂質を必須成分として含有することを特徴とする。本発明に言う水酸化リン脂質とは、リン脂質のアシル基に存する不飽和結合を酸化してジヒドロキシ体としたもので、基体となるリン脂質は、通常化粧料等で使用されるものであれば特段の限定はなく、例えば、レシチン、フォスファチジン酸、フォスファチジルグリセロール、フォスファチジルエタノールアミン、フォスファチジルイノシトール、フォスファチジルセリン或いはこれらのリゾ体が好ましく例示できる。かかるリン脂質のアシル基の二重結合を過酸化ベンゾイルなどの酸化剤を用いてエポキシドとなし、次いで水を付加させてジヒドロキシ体へ導いたものを水酸化リン脂質と定義する。この様な水酸化リン脂質には既に市販されているものが存し、かかる市販品を購入して用いることも出来る。好ましい市販品としては、例えば、ダイズを基源とする、水酸化レシチンとグリセリンの等量混合物である、「NIKKOL レシノール SH50」(日本サーファクタント工業株式会社製)等が好ましく例示できる。これらの水酸化リン脂質は、唯一種を含有することも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。かかる成分は、水系や乳化系に於いて、後記抗炎症成分の経皮吸収を促進する作用を有する。この様な経皮吸収促進作用は、水酸化リン脂質単独でも得られるが、後記の好ましい成分である、N−アシルアミノ酸のエステルが共存すると特に著しい。この様なN−アシルアミノ酸のエステルとともに皮膚外用剤に配合される形態が、水酸化リン脂質の含有においては特に好ましい。この様な作用を奏するためには、かかるリン脂質は、総量で化粧料全量に対し、0.01〜2質量%含有することが好ましく、0.05〜1質量%含有することがより好ましい。
(1) Hydroxylated phospholipid which is an essential component of the cosmetics of the present invention The external preparation for skin of the present invention is characterized by containing hydroxyphospholipid as an essential component. The hydroxylated phospholipid referred to in the present invention is obtained by oxidizing the unsaturated bond present in the acyl group of the phospholipid to form a dihydroxy body, and the phospholipid as a base is usually used in cosmetics and the like. For example, lecithin, phosphatidic acid, phosphatidylglycerol, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, or lysates thereof can be preferably exemplified. The double bond of the acyl group of such phospholipid is defined as an epoxide using an oxidizing agent such as benzoyl peroxide, and then water is added to lead to the dihydroxy form, which is defined as a hydroxylated phospholipid. Such hydroxylated phospholipids already exist in the market, and such commercial products can be purchased and used. Preferable examples of commercially available products include “NIKKOL Resinol SH50” (manufactured by Nippon Surfactant Kogyo Co., Ltd.), which is an equivalent mixture of hydroxylated lecithin and glycerin based on soybean. These hydroxylated phospholipids can contain only one species, or can contain two or more species in combination. Such a component has an action of promoting percutaneous absorption of an anti-inflammatory component described later in an aqueous system or an emulsified system. Such a percutaneous absorption promoting action can be obtained by using a hydroxylated phospholipid alone, but it is particularly remarkable when an ester of N-acylamino acid, which is a preferable component described later, coexists. A form that is blended with such an N-acylamino acid ester in a topical skin preparation is particularly preferable in the case of containing a hydroxylated phospholipid. In order to exert such effects, the phospholipid is preferably contained in a total amount of 0.01 to 2% by mass, more preferably 0.05 to 1% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
(2)本発明の皮膚外用剤の必須成分である抗炎症成分
本発明の皮膚外用剤は、経皮吸収を促進されるべき抗炎症成分を含有することを特徴とする。本発明に言う、抗炎症成分とは、医薬などにおいて抗炎症作用を有することが認められている「抗炎症剤」よりも広い概念を示し、抗炎症作用を示す生薬の抽出物、該抽出物の有効成分を包含した概念を意味する。特に前記抽出物の有効成分として知られている、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸、ベツリン、ベツリン酸、ウルソール酸等のトリテルペン類、及び、エステルなどのトリテルペンの誘導体は、その溶解性の悪さなどのためにその有効性がこれまで著しく減じられており、本発明の効果がその分如実であり、本発明の抗炎症成分の対象としては特に好ましい。具体的には、グリチルレチン酸、グリチルレチン酸のエステル、グリチルリチン酸、ベツリン、ベツリン酸、ウルソール酸、ウルソール酸のエステル及びこれらの塩から選択されるものが好ましく例示できる。又、エステルとしては、炭素数1〜30、より好ましくは6〜22のアルキルエステル、アルケニルエステル、芳香族基を有するエステルが好ましく例示でき、具体的には、ベンジルエステル、ステアリルエステルが特に好ましく例示できる。又、これらの成分を含有する生薬抽出物、ウルソール酸であればシソ科ローズマリー、ベツリン、ベツリン酸であればカバノキ科シラカバの抽出物もかかる抗炎症成分に含まれる。勿論、本発明の効果は、インドメタシン、サリチル酸メチル、ジクロフェナクナトリウム、フルフェナム酸、ブフェキサマック、イブプロフェン、ザルトプロフェン、ナプロキセン、フルルビプロフェン、フルルビプロフェンアキセチル、フェンブフェン、メフェナム酸、ピロキシカム、アンピロキシカム、テノキシカム、フェルビナク、トコレチナート、ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、ベタメタゾン、デキサメタゾン、トリアムシロノン、トリアムシロノンアセトニド、フルメタゾン、フルオシノニド、ベクロメタゾン、フルオシノロン、フルオキシコルチド、モメタゾン、クロベタゾン或いはクロベタゾール等の抗炎症剤に対しても同様の効果を奏するので、この様な抗炎症剤を用いることも本発明の技術的範囲に属する。本発明の皮膚外用剤において、かかる抗炎症成分は、有効成分(化学物質)に換算して、それぞれ0.005〜5質量%含有することが好ましく、0.01〜2質量%含有することがより好ましい。
(2) Anti-inflammatory component which is an essential component of the external preparation for skin of the present invention The external preparation for skin of the present invention is characterized by containing an anti-inflammatory component for which percutaneous absorption is to be promoted. The anti-inflammatory component referred to in the present invention has a broader concept than an “anti-inflammatory agent” that is recognized to have an anti-inflammatory action in medicines and the like, an extract of a herbal medicine exhibiting an anti-inflammatory action, the extract The concept including the active ingredient of In particular, triterpenes such as glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid, betulin, betulinic acid and ursolic acid, and triterpene derivatives such as esters, which are known as active ingredients of the extract, are poorly soluble. Its effectiveness has been significantly reduced so far, and the effect of the present invention is more apparent, and is particularly preferred as a subject of the anti-inflammatory component of the present invention. Specific examples include those selected from glycyrrhetic acid, glycyrrhetic acid ester, glycyrrhizic acid, betulin, betulinic acid, ursolic acid, ursolic acid ester, and salts thereof. Examples of the ester include alkyl esters, alkenyl esters, and esters having an aromatic group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 22 carbon atoms. Specifically, benzyl esters and stearyl esters are particularly preferable. it can. Also included in such anti-inflammatory components are herbal extracts containing these ingredients, extracts of Lamiaceae rosemary, betulin if ursolic acid, and birch extracts of birch if betulinic acid. Of course, the effects of the present invention are as follows: , Tenoxicam, ferbinac, tocoltinate, hydrocortisone, prednisolone, methylprednisolone, betamethasone, dexamethasone, triamsilonone, triamsilonone acetonide, flumethasone, fluocinide, beclomethasone, fluocinolone, fluoxycortide, mometaslon, clotetazone, etc. Since the same effect is exerted on the agent, it is also possible to use such an anti-inflammatory agent in the technique of the present invention. Range to belong. In the external preparation for skin of the present invention, the anti-inflammatory component is preferably contained in an amount of 0.005 to 5% by mass, and 0.01 to 2% by mass in terms of an active ingredient (chemical substance). More preferred.
(3)本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は、前記成分を必須成分として含有し、水系乃至は乳化剤形であることが好ましく。前記乳化剤形としては、水中油乳化剤形、油中水乳化剤形、これらの複合化した多層乳化剤形などが好ましく例示でき、水中油乳化剤形がこれらの中では特に好ましい。これは本発明の効果が、水中油乳化剤形では特に如実にあらわれるからである。ここで、本発明における、皮膚外用剤とは、皮膚に外用に投与される形態の組成物の総称を意味し、化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨等が含まれ、前記化粧料には、医薬部外品を包含する。
(3) Skin external preparation of this invention The skin external preparation of this invention contains the said component as an essential component, and it is preferable that it is an aqueous | water-based thru | or emulsifier form. Preferred examples of the emulsifier form include an oil-in-water emulsifier form, a water-in-oil emulsifier form, and a composite multilayer emulsifier form thereof, and the oil-in-water emulsifier form is particularly preferred. This is because the effect of the present invention is particularly evident in the oil-in-water emulsifier form. Here, the external preparation for skin in the present invention means a general term for compositions in a form that is externally administered to the skin, and includes cosmetics, external preparations for skin, miscellaneous items for external use, etc. And quasi drugs.
本発明の皮膚外用剤には、前記の如く、N−アシルアミノ酸のエステルを含有することが好ましい。N−アシルアミノ酸のエステルを構成するアシル基としては、炭素数8〜30の不飽和結合を有していても良い、脂肪族のアシル基が好適に例示でき、例えば、カプリロイル基、2−エチルヘキサノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基などがより好適に例示できる。特に好ましいものはラウロイル基である。又、アシル化されるアミノ酸としては、アスパラギン酸やグルタミン酸などの酸性アミノ酸、グリシンやアラニンなどの中性アミノ酸、リシンやアルギニンなどの塩基性アミノ酸が例示でき、中でも、グルタミン酸とグリシンが好ましく、特にグリシンが好ましい。又、エステルを構成する炭化水素基は、コレステリル基、ベヘニル基、オクチルデシル基などが好適に例示できる。かかるN−アシルアミノ酸のエステルは酸性アミノ酸であればジエステルが好ましく、塩基性アミノ酸であればN,N’−ジアシルアミノ酸のエステルが好ましい。かかるN−アシルアミノ酸のエステルは、アミノ酸にアシルクロリドをアルカリ条件下で反応させ、N−アシルアミノ酸に誘導し、しかる後にアルカリ存在下アルキルハライド乃至はアルケニルはライドを反応させれば得ることが出来る。具体的な化合物例としては、N−アシルグリシンのエステルとしては、N−カプリロイルグリシンのベヘニルエステル、N−カプリロイルグリシンのオクチルドデシルエステルが例示でき、N−アシルグルタミン酸のエステルであれば、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)等が好適に例示できる。これらの中では、N−カプリロイルグリシンオクチルドデシルエステル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)が特に好適に例示できる。N−アシルアミノ酸のエステルは、この様に合成したものを使用することも出来るが、既に化粧料原料などとして市販されているものも存し、この様な市販品を購入し利用することも出来る。特に好ましい市販品としては味の素株式会社より販売されている「エルデュウPS203」(N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルデシル))、「エルデュウCL−301」(N−ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル))、「エルデュウCL−202」(N−ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル))、「エルデュウPS−304」(N−ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル))などが例示でき、中でも、「エルデュウPS203」が特に好ましい。が例示できる。かかる成分は唯一種含有させることも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。好ましい含有量は、総量で、皮膚外用剤全量に対し、0.005〜5質量%であり、より好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.1〜5質量%である。かかる成分は、前記水酸化リン脂質の抗炎症成分の経皮吸収促進作用を増強させる作用を有する。 As described above, the external preparation for skin of the present invention preferably contains an ester of an N-acyl amino acid. As the acyl group constituting the ester of N-acylamino acid, an aliphatic acyl group which may have an unsaturated bond having 8 to 30 carbon atoms can be suitably exemplified, for example, capryloyl group, 2-ethyl More preferred examples include a hexanoyl group, a decanoyl group, a lauroyl group, a myristoyl group, a palmitoyl group, a stearoyl group, a behenoyl group, an isostearoyl group, and an oleoyl group. Particularly preferred is a lauroyl group. Examples of the amino acid to be acylated include acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid, neutral amino acids such as glycine and alanine, and basic amino acids such as lysine and arginine. Among them, glutamic acid and glycine are preferable, and glycine is particularly preferable. Is preferred. Moreover, the hydrocarbon group which comprises ester can illustrate a cholesteryl group, a behenyl group, an octyldecyl group etc. suitably. Such an N-acyl amino acid ester is preferably a diester if it is an acidic amino acid, and is preferably an N, N'-diacylamino acid ester if it is a basic amino acid. Such an ester of N-acylamino acid can be obtained by reacting an amino acid with acyl chloride under alkaline conditions to derive N-acylamino acid, and then reacting the alkyl halide or alkenyl with a halide in the presence of alkali. . Specific examples of the compound include N-acylglycine esters such as N-capryloylglycine behenyl ester and N-caproylglycine octyldodecyl ester. If N-acylglutamic acid ester is used, N -Lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl / behenyl / octyldodecyl), N- Preferred examples include lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl / octyldodecyl). Among these, N-capryloylglycine octyldodecyl ester and N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / octyldodecyl) can be particularly preferably exemplified. N-acylamino acid esters can be synthesized as described above, but some of them are already marketed as cosmetic raw materials, and such commercial products can be purchased and used. . Particularly preferred commercially available products are “El Deu PS203” (N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl / octyldecyl)) and “El Deu CL-301” (N-lauroyl glutamate di (cholesteryl / Behenyl / octyldodecyl)), “Elduu CL-202” (N-lauroylglutamate di (cholesteryl / octyldodecyl)), “Elduu PS-304” (N-lauroylglutamate di (phytosteryl / behenyl / octyldodecyl)), etc. Among them, “El Dew PS203” is particularly preferable. Can be illustrated. These components can be contained alone or in combination of two or more. The preferred content is 0.005 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total amount of the external preparation for skin. . Such a component has an effect of enhancing the percutaneous absorption promoting effect of the anti-inflammatory component of the hydroxylated phospholipid.
本発明の化粧料に於いては、これまで述べてきた成分以外に、通常化粧料で使用される任意成分を、本発明の効果を妨げない範囲で含有することが出来る。この様な任意成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボガド油、トウモロコシ油、オリーブ油、硬化されていないナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類;流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類;オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類;セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等;パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン等の合成エステル油類;ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン;オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン;アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類;脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類;塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類;イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、;表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類;表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類;レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類;ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類;パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤;アントラニル酸系紫外線吸収剤;サリチル酸系紫外線吸収剤、;桂皮酸系紫外線吸収剤、;ベンゾフェノン系紫外線吸収剤;糖系紫外線吸収剤;2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類;エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類;ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類;α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等;フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。これらの成分の内、特に好ましいものは、肌の柔軟化に好適な、コラーゲンの弾性消失の原因である、炎症を抑える、有効成分、或いは、線維芽細胞のコラーゲンの産生能を高める作用を有する、有効成分等であり、具体的には、オトギリソウ抽出物、ローヤルゼリー抽出物、クジン抽出物、ソウハクヒ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、ツボクサ抽出物、イガイ抽出物、真珠抽出物、ダイズ抽出物、チョウジ抽出物、バクモンドウ抽出物、マルバハギ抽出物、コウキ抽出物、セージ抽出物、ジンセン抽出物、セイヨウトチノキ抽出物、油溶性カンゾウ抽出物、ビタミンE並びにその誘導体、アルブチン、ビタミンC並びにその誘導体及びベニバナ抽出物から選択されるものである。オトギリソウの抽出物はファレロールを少なくとも100μM含有する形で含有させることが好ましい。ローヤルゼリー抽出物は1)ローヤルゼリー中のタンパク質の非変性ポリアクリルアミドゲル電気泳永動において単一バンドを形成する、2)還元条件下でのSDS−ポリアクリルアミドゲル電気泳動により測定される分子量が約57キロダルトンである、蛋白を(例えば、特許文献6を参照)、総蛋白に対して少なくとも9質量%含有するものを0.001〜0.1質量%含有することが好ましい。クジン抽出物は、ソフォラフラバノンGを少なくとも100μM 含有するものを少なくとも0.001質量%含有することが好ましい。セイヨウノコギリソウはセンタウレイジンを少なくとも100μM含有するものを0.01〜1質量%含有することが好ましい。ダイズ抽出物としては、大豆蛋白を酵素加水分解したもの、ダイズイソフラボンが好ましく、かかる成分の好ましい含有量は、総量で0.01〜0.2質量%である。イガイ抽出物は、イガイの貝柱乃至はヒモのグリコーゲンを抽出したものが好ましく、その含有量は0.001〜0.2質量%が好ましい。チョウジ抽出物はオイゲノールを0.1〜1質量%含有するものが好ましく、かかる抽出物を0.01〜0.3質量%含有することが好ましい。バクモンドウはオフィオポゴナノンBを0.01〜0.1質量%含有するものを0.01〜0.2質量%含有することが好ましい。セイヨウトチノキ抽出物は、果実の抽出物が好ましく、中でもエスシンを0.01〜1質量%含有するものを0.01〜1質量%含有することが好ましい。油溶性カンゾウは、グラブリジンを0.01〜1質量%含有するものを0.01〜0.1質量%含有することが好ましい。ベニバナ抽出物は、カーサミンを含有すれば良く、カーサミン含有量に換算して、0.01〜0.2質量%含有することが好ましい。ビタミンCは1〜5質量%含有することが好ましく、アルブチン乃至はその塩は1〜10質量%含有することが好ましい。更に、化粧料の使用後感を向上させ、肌の柔軟性の向上を使用者に認識させるためには、パルミチン酸セチルを0.1〜1質量%含有させることが好ましい。 In the cosmetic of the present invention, in addition to the components described so far, optional components usually used in cosmetics can be contained within a range that does not impede the effects of the present invention. Such optional ingredients include, for example, macadamia nut oil, avocado oil, corn oil, olive oil, unhardened rapeseed oil, sesame oil, castor oil, safflower oil, cottonseed oil, jojoba oil, coconut oil, palm oil, liquid lanolin , Hardened coconut oil, hardened oil, molasses, hardened castor oil, beeswax, candelilla wax, carnauba wax, ibotarou, lanolin, reduced lanolin, hard lanolin, jojoba wax, oils, waxes; liquid paraffin, squalane, pristane, ozokerite, paraffin Hydrocarbons such as ceresin, petrolatum and microcrystalline wax; higher fatty acids such as oleic acid, isostearic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid and undecylenic acid; cetyl alcohol, stearyl alcohol Higher alcohols such as isostearyl alcohol, behenyl alcohol, octyldodecanol, myristyl alcohol, cetostearyl alcohol; cetyl palmitate, cetyl stearate, cetyl isooctanoate, isopropyl myristate, hexyldecyl isostearate, diisopropyl adipate, sebacic acid Di-2-ethylhexyl, cetyl lactate, diisostearyl malate, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, glycerin di-2-heptylundecanoate, trimethylol tri-2-ethylhexanoate Synthetic ester oils such as propane and trimethylolpropane triisostearate; dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane Chain polysiloxane such as Sun; cyclic polysiloxane such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexanesiloxane; amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane Oils such as silicone oil such as modified polysiloxane such as fatty acid soap (sodium laurate, sodium palmitate, etc.), anionic surfactants such as potassium lauryl sulfate, alkylsulfuric triethanolamine ether; stearyltrimethylammonium chloride, Cationic surfactants such as benzalkonium chloride and laurylamine oxide; imidazoline-based amphoteric surfactants (2-cocoyl-2-imidazolinium hydroxide-1- Carboxyethyloxy disodium salt, etc.), betaine surfactants (alkyl betaine, amide betaine, sulfobetaine, etc.), and amphoteric surfactants such as acylmethyl taurine; sorbitan fatty acid esters (sorbitan monostearate, sesquioleic acid) Sorbitan, glycerin fatty acids (glyceryl monostearate, etc.), propylene glycol fatty acid esters (propylene glycol monostearate, etc.), hardened castor oil derivatives, glycerin alkyl ether, POE sorbitan fatty acid esters (POE sorbitan monooleate, Monostearic acid polyoxyethylene sorbitan, etc.), POE sorbite fatty acid esters (POE-sorbite monolaurate, etc.), POE glycerin fatty acid esters (POE-glycerin model) Isostearate, etc.), POE fatty acid esters (polyethylene glycol monooleate, POE distearate, etc.), POE alkyl ethers (POE2-octyldodecyl ether, etc.), POE alkyl phenyl ethers (POE nonylphenyl ether, etc.), pluronic types , POE / POP alkyl ethers (POE / POP2-decyltetradecyl ether, etc.), Tetronics, POE castor oil / hardened castor oil derivatives (POE castor oil, POE hardened castor oil, etc.), sucrose fatty acid ester, alkyl glucoside Nonionic surfactants such as polyethylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, erythritol, sorbitol, xylitol, maltitol, propylene glycol, dipropylene glycol , Diglycerin, isoprene glycol, 1,2-pentanediol, 2,4-hexanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol and other polyhydric alcohols; sodium pyrrolidonecarboxylate, lactic acid, lactic acid Moisturizing ingredients such as sodium; powders such as mica, talc, kaolin, synthetic mica, calcium carbonate, magnesium carbonate, anhydrous silicic acid (silica), aluminum oxide, barium sulfate, etc., whose surface may be treated; Bengara, yellow iron oxide, black iron oxide, cobalt oxide, ultramarine, bitumen, titanium oxide, zinc oxide inorganic pigments that may be treated on the surface; titanium mica, fish phosphorus that may be treated on the surface Pearls such as foil and bismuth oxychloride; red 202, red 228, red 226, yellow, which may be raked No. 4, Blue 404, Yellow No. 5, Red No. 505, Red No. 230, Red No. 223, Orange No. 201, Red No. 213, Yellow No. 204, Yellow No. 203, Blue No. 1, Green No. 201, Purple No. 201 Organic pigments such as red 204, polyethylene powder, polymethyl methacrylate, nylon powder, organopolysiloxane elastomer and other organic powders; paraaminobenzoic acid ultraviolet absorbers; anthranilic acid ultraviolet absorbers; salicylic acid ultraviolet rays Absorber; Cinnamic acid UV absorber; Benzophenone UV absorber; Sugar UV absorber; 2- (2′-hydroxy-5′-t-octylphenyl) benzotriazole, 4-methoxy-4′- UV absorbers such as t-butyldibenzoylmethane; lower alcohols such as ethanol and isopropanol; vitamin A or Derivatives of vitamin B, such as vitamin B6 hydrochloride, vitamin B6 tripalmitate, vitamin B6 dioctanoate, vitamin B2 or derivatives thereof, vitamin B12, vitamin B15 or derivatives thereof; α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, Preferred examples include vitamins such as vitamin E acetate, vitamin E, vitamin D, vitamin H, pantothenic acid, panthetin, pyrroloquinoline quinone and the like; and antibacterial agents such as phenoxyethanol. Among these components, particularly preferred are those that are suitable for softening the skin, cause the loss of elasticity of collagen, suppress inflammation, and have an action of increasing the collagen production ability of fibroblasts. Specific ingredients such as hypericum extract, royal jelly extract, cucumber extract, scorpion extract, yarrow extract, camellia extract, mussel extract, pearl extract, soybean extract, clove Extract, Bakumondo extract, Bulberry extract, Koki extract, Sage extract, Ginseng extract, Horse chestnut extract, Oil soluble licorice extract, Vitamin E and its derivatives, Arbutin, Vitamin C and its derivatives and safflower extract It is selected from things. It is preferable that the extract of hypericum contains at least 100 μM of farellol. Royal jelly extract 1) forms a single band in non-denaturing polyacrylamide gel electrophoresis of proteins in royal jelly 2) has a molecular weight measured by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis under reducing conditions of about 57 It is preferable to contain 0.001 to 0.1% by mass of protein that is kilodalton (see, for example, Patent Document 6) and contains at least 9% by mass of the total protein. The kujin extract preferably contains at least 0.001% by mass of sophoraflavanone G containing at least 100 μM. It is preferable that the Achillea millefact contains 0.01 to 1% by mass of at least 100 μM centauridine. As a soybean extract, what hydrolyzed soybean protein and soybean isoflavone are preferable, and the preferable content of this component is 0.01-0.2 mass% in total. The mussel extract is preferably extracted from mussel scallop or string glycogen, and the content thereof is preferably 0.001 to 0.2% by mass. The clove extract preferably contains 0.1 to 1% by mass of eugenol, and preferably contains 0.01 to 0.3% by mass of such extract. It is preferable that Bacmondow contains 0.01-0.2 mass% of what contains 0.01-0.1 mass% of ophiopogonanone B. The horse chestnut extract is preferably a fruit extract, and it is preferable to contain 0.01 to 1% by mass of escin. The oil-soluble licorice preferably contains 0.01 to 0.1% by mass of globradine containing 0.01 to 1% by mass. The safflower extract should just contain a Casamin, and it is preferable to contain 0.01-0.2 mass% in conversion of a Casamin content. Vitamin C is preferably contained in an amount of 1 to 5% by mass, and arbutin or a salt thereof is preferably contained in an amount of 1 to 10% by mass. Furthermore, it is preferable to contain 0.1 to 1% by mass of cetyl palmitate in order to improve the feeling after use of the cosmetic and to allow the user to recognize the improvement in skin flexibility.
更に好ましいものとしては、硬化菜種油が例示できる。ここで、前記硬化菜種油とは、ナノハナ科ナノハナの種子より、抽出或いは圧搾などにより得られる菜種油を触媒の存在下水素添加し得られたものであり、沃素価が45〜15、より好ましくは40〜20のものである。これは沃素価が下限値を下回っても、上回っても、前記リン脂質との相互作用による、肌の柔軟化作用が減じ、効果が充分でない場合が存するためである。この様な硬化菜種油としては、既に市販されているものが存し、この様な市販品を購入し、利用することが出来る。好ましい市販品としては、例えば、「菜種硬化油HR−35」(横関油脂工業株式会社製)等が例示できる。かかる成分は、前記リン脂質、N−アシルアミノ酸のエステルとともに働いて、乳化剤形の化粧料に於いて、かかる化粧料を使用することにより、その使用後、肌の柔軟性を向上させる作用を有する。この肌の柔軟性を向上せしめる作用は、AXIOM社製の「ヴィーナストロン」(Venustron)による計測値として把握することが出来る。この測定機器は、プローブからある一定の周波数(Hz)を出し、物体に接触した時の周波数の差Δfで柔らかさを評価する。具体的には、柔らかいものに触れると周波数が低くなるのでΔfがマイナスに、硬いもの触れると周波数が高くなるのでΔfがプラスになる。即ち、処置後の測定値から処置前の測定値を減じた値が負の値であって、その絶対値が大きいほど、肌の柔軟性が向上したと鑑別できる。この様な効果の閾値としては、−3が好ましく、より好ましくは、−3.5が例示できる。この様な効果を奏するためには、本発明の化粧料に於いては、前記硬化菜種油は、化粧料全量に対して、1〜10質量%含有させることが好ましく、より好ましくは、2〜8質量%である。これは少なすぎると前記効果を奏さない場合が存し、多すぎても効果が頭打ちになり、処方の自由度を損なう場合が存するためである。かかる成分を前記N−アシルアミノ酸のエステル、水酸化リン脂質とともに用いることにより、硬化菜種油を角層内に移行させて、柔軟性付与効果を持続させることが出来る皮膚外用剤とすることも出来る。 More preferable examples include hardened rapeseed oil. Here, the hardened rapeseed oil is obtained by hydrogenating rapeseed oil obtained by extraction or pressing from the seed of Nanohana, in the presence of a catalyst, and has an iodine value of 45 to 15, more preferably 40. ~ 20. This is because even if the iodine value is below or above the lower limit, the skin softening action due to the interaction with the phospholipid is reduced and the effect may not be sufficient. As such hardened rapeseed oil, those already on the market exist, and such commercially available products can be purchased and used. As a preferable commercial item, for example, “rapeseed oil HR-35” (manufactured by Yokoseki Yushi Kogyo Co., Ltd.) can be exemplified. Such an ingredient works together with the phospholipid and N-acylamino acid ester, and has the effect of improving the skin flexibility after using the cosmetic in the emulsifier type cosmetic. . The effect of improving the flexibility of the skin can be grasped as a measurement value by “Venustron” manufactured by AXIOM. This measuring device emits a certain frequency (Hz) from the probe, and evaluates the softness by the frequency difference Δf when it comes in contact with the object. Specifically, when a soft object is touched, the frequency decreases, so Δf becomes negative, and when a hard object touches, the frequency increases, so Δf becomes positive. That is, the value obtained by subtracting the measurement value before the treatment from the measurement value after the treatment is a negative value, and the larger the absolute value, the more the skin flexibility can be identified. As a threshold value of such an effect, −3 is preferable, and −3.5 is more preferable. In order to achieve such an effect, in the cosmetic of the present invention, the hardened rapeseed oil is preferably contained in an amount of 1 to 10% by mass, more preferably 2 to 8%, based on the total amount of the cosmetic. % By mass. This is because if the amount is too small, the above-described effect may not be achieved, and if the amount is too large, the effect reaches a peak and the degree of freedom of prescription may be impaired. By using such a component together with the N-acylamino acid ester and the phospholipid hydroxide, it is possible to transfer the hardened rapeseed oil into the stratum corneum and to obtain a skin external preparation capable of maintaining the flexibility-imparting effect.
本発明の皮膚外用剤は、前記の成分を常法に従って処理することにより、製造することが出来る。斯くして得られた、本発明の皮膚外用剤は、耐塩性に優れた乳化剤形をとる。耐塩性に優れるために、皮膚へ投与した後の有効成分の経皮吸収性にも優れる。 The external preparation for skin of the present invention can be produced by treating the above components according to a conventional method. The skin external preparation of the present invention thus obtained takes the form of an emulsifier excellent in salt resistance. Since it is excellent in salt tolerance, it is excellent in transdermal absorbability of the active ingredient after administration to the skin.
以下に、実施例を挙げて、本発明について、更に詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ限定されないことは言うまでもない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but it goes without saying that the present invention is not limited to such examples.
以下に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、乳液1(水中油乳化剤形化粧料)を製造した。即ち、イ、ロ、ハ、ニ、ホ、ヘの成分をそれぞれ80℃に加熱し、溶解状態のイとロとを良く混合し、均一にさせた後、一度冷却し、しかる後に再度加熱溶解させた。これにハを加えて希釈し、これを一様に攪拌し、これをニに加え、油相を作製した。油相を、80℃に保ったまま、攪拌しながら、徐々にホを加え乳化し、ホモジナイザーで乳化粒子を整えた後に、攪拌下、徐々にヘを加え、中和し、増粘させた。これを攪拌冷却し、本発明の化粧料である、乳液1を得た。同様に操作して、「レシノール SH50」を通常のダイズレシチンに置換した比較例1、水に置換した比較例2も作製した。 According to the formulation shown below, emulsion 1 (oil-in-water emulsifier type cosmetic), which is an external preparation for skin of the present invention, was produced. That is, the components of A, B, C, D, E and F are heated to 80 ° C., and the dissolved A and B are mixed well, made uniform, cooled once, and then heated and dissolved again. I let you. This was diluted by adding c, and stirred uniformly, and this was added to d to prepare an oil phase. While maintaining the oil phase at 80 ° C., the mixture was gradually added and emulsified with stirring, and the emulsion particles were adjusted with a homogenizer, and then gradually added with stirring to neutralize and increase the viscosity. This was stirred and cooled to obtain an emulsion 1 which is a cosmetic of the present invention. In the same manner, Comparative Example 1 in which “Resinol SH50” was replaced with normal soybean lecithin and Comparative Example 2 in which water was replaced were also prepared.
<試験例1>
前腕内側部に2cm×3cmの部位を3つ設け、それぞれに乳液1、比較例1及び比較例2をガラス棒を用いて40μL塗布し、1時間20℃で静置した後、ガラス棒と皮膚をテトラヒドロフラン(THF)を含浸させた脱脂綿で拭き取り、この脱脂綿を100mlのTHFで3回抽出し、抽出物中のグリチルレチン酸ステアリルの回収量を高速液体クロマトグラフィーで定量した。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は、ODS4.6×150mmのカラムで、移動相は20%→80%THF水溶液で、検知は電気化学検出器を用い、カラム温度は40℃で流速は1ml/分であった。回収量を百分率として表2に示す。これより、乳液1は回収率が有意に低く、経皮吸収が促進されていることがわかる。
<Test Example 1>
Three portions of 2 cm × 3 cm are provided on the inner side of the forearm, and 40 μL of latex 1, Comparative Example 1 and Comparative Example 2 are applied to each using a glass rod and left at 20 ° C. for 1 hour, and then the glass rod and skin Was wiped off with a cotton wool impregnated with tetrahydrofuran (THF), this cotton wool was extracted three times with 100 ml of THF, and the recovered amount of stearyl glycyrrhetinate in the extract was quantified by high performance liquid chromatography. The measurement conditions for high performance liquid chromatography were an ODS 4.6 × 150 mm column, the mobile phase was 20% → 80% THF aqueous solution, the detection was performed using an electrochemical detector, the column temperature was 40 ° C., and the flow rate was 1 ml / min. Met. The recovered amount is shown in Table 2 as a percentage. From this, it is understood that the emulsion 1 has a significantly low recovery rate and promotes percutaneous absorption.
乳液1と同様に、下記の処方に従って、本発明の化粧料である、乳液2を作製した。このものを試験例1を改変した方法(電気化学的検知を紫外部220nmの吸収による検知に変更)に従って評価したところ、ウルソール酸ベンジルの回収率は47%であった。乳液2の「レシノール SH50」を通常のダイズレシチンに置換した比較例3は63%であり、ここでも本発明の効果は確かめられた。 Similarly to the emulsion 1, an emulsion 2, which is a cosmetic of the present invention, was prepared according to the following formulation. When this was evaluated according to a method in which Test Example 1 was modified (electrochemical detection was changed to detection by absorption at an ultraviolet region of 220 nm), the recovery rate of benzyl ursolate was 47%. Comparative Example 3 in which “Resinol SH50” in Emulsion 2 was replaced with normal soybean lecithin was 63%, and the effect of the present invention was confirmed here.
乳液1と同様に、下記の処方に従って、本発明の化粧料である、乳液3を作製した。このものを試験例1の方法に従って評価したところ、ベツリン酸の回収率は55%であった。乳液2の「レシノール SH50」を通常のダイズレシチンに置換した比較例4は71%であり、ここでも本発明の効果は確かめられた。 Similarly to the emulsion 1, an emulsion 3, which is a cosmetic of the present invention, was prepared according to the following formulation. When this product was evaluated according to the method of Test Example 1, the recovery of betulinic acid was 55%. Comparative Example 4 in which “Resinol SH50” in Emulsion 2 was replaced with normal soybean lecithin was 71%, and the effect of the present invention was confirmed here.
本発明は、化粧料などの皮膚外用剤に応用できる。 The present invention can be applied to external preparations for skin such as cosmetics.
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