JP2008031347A - 被膜形成用樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ビフェニル、ジフェニルエーテルまたはシクロヘキサン環の残基を有する二価カルボン酸の残基と二価フェノールの残基とから構成されるポリエステルを主成分とする被膜形成用樹脂であって、遊離の二価カルボン酸を0.01〜300ppm含有していることを特徴とする被膜形成用樹脂。
【選択図】なし
Description
また、近年ではジフェニルエーテルジカルボン酸残基やジフェニルジカルボン酸残基から構成されるポリエステルが知られている(特許文献6、7など)。これらの構造を有するポリエステルは、電子写真感光体に適用した場合、耐摩耗性、溶解性、電気応答性に優れることが示されている。
本発明者らは、このような工程において、フタル酸ポリエステルの場合には、構成成分であるフタル酸が樹脂溶液中に残存する量は極僅かであるのに対し、特定構造の二価カルボン酸の残基を構造中に有するポリエステル中には遊離の二価カルボン酸が残存しやすいことを見出し、さらに、二価カルボン酸の含有量を一定量の範囲に制御すると、カルボキシル酸価の絶対量には大きく影響しないが、樹脂のカルボキシル酸価が変動しにくく、コンデンサや電子写真感光体に適用したときに電気特性を安定化することができることを見出した。
<1> 下記式(I)を有する二価カルボン酸の残基と二価フェノールの残基とから構成されるポリエステルを主成分とする被膜形成用樹脂であって、遊離の二価カルボン酸を0.01〜300ppm含有していることを特徴とする被膜形成用樹脂。
20gの樹脂に、アセトニトリル500mLを加えて、還流条件下ソックスレー抽出を24時間おこない、アセトニトリル中に二価フェノールあるいは二価カルボン酸を抽出した。この溶液を回収し、エバポレーターで30mLに濃縮した後に、孔径0.45μmのディスクフィルタを用いて不溶物と濾別して、試料溶液とした。さらに、エバポレーターで5mL以下になるまで濃縮し、さらに濾別し、この溶液から、アジレント社製HPLCを用いて、樹脂中に含有される遊離の二価カルボン酸または二価フェノールの同定と定量を行い、二価カルボン酸、二価フェノールのぞれぞれの合計量を算出した。
樹脂10質量部に対し、ジクロロメタンを90質量部加え、25℃で攪拌溶解することにより、濃度10質量%の樹脂溶液を得た。次に、この樹脂溶液を基材としての軟アルミ箔基板(住軽アルミ箔社、厚み80μm)にコーティングした。予め基材表面をアセトンで脱脂した上で、安田精機社製フィルム製膜機542−ABにセットし、ベーカー式アプリケーターで溶液を基材表面に塗布した。この際、温度15℃、湿度30%RHに保たれたクリーンルーム内で作業を行った。塗布した溶液を室温にて30分間風乾し、150℃、0.1Torrにて1週間乾燥を行い、基材上に厚さが約10μmの透明な乾燥被膜を形成させた。
試験管に樹脂0.15gを精秤し、ベンジルアルコール5mlを加えて加熱溶解した。これにクロロホルム10mlを混合した後、フェノールレッドを指示薬として加え、撹拌しながら0.1N−KOHベンジルアルコール溶液で中和滴定を行なってカルボキシル酸価を求めた。
樹脂を165℃で70時間、0.1Torrの減圧下で熱処理した後のカルボキシル酸価の変化を下記式から求めた。
(酸価変動割合)=(熱処理後のカルボキシル酸価−熱処理前のカルボキシル酸価)
/(熱処理前のカルボキシル酸価)×100(%)
酸価変動割合の少ないほど、安定性に優れていると判断し、酸価変動割合が50%以下のものを合格とした。
(4)の熱処理の後、(1)と同様の方法で樹脂中の遊離の二価フェノール量あるいは二価カルボン酸量を測定した。なお、熱処理前の樹脂中に含有される二価カルボン酸、二価フェノールの量(すなわち、(1)で測定された量)をそれぞれ、「残留二価カルボン酸1」、「残留二価フェノール1」とし、これに対して、熱処理後の樹脂に含有される両成分をそれぞれ「残留二価カルボン酸2」、「残留二価フェノール2」と表した。
樹脂10質量部にジクロロメタン90質量部を加え、25℃室温で攪拌溶解することにより、樹脂濃度10質量%の溶液を得た。次に、この樹脂溶液を基材としてポリエステルフィルム上にコーティングした。塗布・乾燥した後に、ポリエステルフィルムから剥離した樹脂膜を、150℃、24時間、0.1Torrで乾燥し、厚さが約100μmの透明な被膜を得た。
撹拌装置を備えた反応容器中に二価フェノールである2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン〔ビスフェノールC〕27.30g、末端封止剤としてp−tert−ブチルフェノール(以下、PTBPと略す。)0.48g、水酸化ナトリウム11.24g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.46gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン510mLに、二価カルボン酸として4,4’−ビフェニルジカルボン酸クロライド30.17gを溶解して有機相を調製した。この有機相を先に調製した水相中に強撹拌下で20秒かけて添加し、20℃で重合反応を行なった。2時間後、攪拌を停止・静置した後に水相を分離・除去した。次に、有機相に純水を1000mLと酢酸5mLを添加・攪拌して重合反応を完全に停止した。30分後に攪拌を停止し、水相と有機相を静置して、再び水相を分離した。そして、有機相が中性になるまで純水にて洗浄を繰り返し行った。水洗後の有機相にジクロロメタン1000mL加えた後、2μm孔径のフィルターを通過させ、不溶物を除去した。この樹脂溶液を8000mLのメタノール中に攪拌しながら添加して樹脂を沈殿させ、その状態で30秒間攪拌した。その後、この樹脂を分離し、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−1を得た。
表1に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、重合触媒および末端封止剤の種類および仕込み量を変更した以外は、実施例1と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−2〜P−5を製造した。なお、実施例5では2種類の酸クロライドを使用した。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC54.31g、末端封止剤としてPTBP1.07g、水酸化ナトリウム22.43g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.56gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン470mLに、二価カルボン酸として4,4’−ビフェニルジカルボン酸クロライド60.22gを溶解して有機相を調製した。この有機相を、水相中に撹拌下で1時間かけて添加し、添加終了後20℃で5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン780mLを加え、攪拌を7時間続けた。その後、攪拌した状態で酢酸を7.87mL加え、30分後に攪拌を停止した。静置・分相した後に水相を分離・除去した。その後、有機相を0.1N水酸化ナトリウム水溶液940mLにて洗浄を2回、0.1N塩酸940mLにて洗浄を2回、純水940mLにて洗浄を2回おこなった。その後に、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加して、樹脂を沈殿させ、その状態で、3時間攪拌した。その後、この樹脂を分離し、再びジクロロメタン1250mLに溶解させた。再び、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加し、樹脂を析出させた。この状態で30分間攪拌した後、この析出した樹脂を分離した。その後、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−6を得た。
表1に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、触媒および末端封止剤の使用量および種類を変更した以外は、実施例6と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−7〜P−8を製造した。
実施例1で得られたP−1をジクロロメタンに溶解させ、この樹脂溶液を再びメタノールに添加し、樹脂を析出させた。この状態で5h攪拌した後、この析出した樹脂を分離した。その後、80℃12時間減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−9を得た。この溶解・析出の操作をさらに2回繰り返した。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC54.31g、末端封止剤としてPTBP1.07g、水酸化ナトリウム22.43g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.67gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン470mLに、二価カルボン酸として4,4’−ビフェニルジカルボン酸クロライド60.22gを溶解して有機相を調製した。この有機相を、水相中に撹拌下で1時間かけて添加し、添加終了後20℃で5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン780mLを加え、攪拌を7時間続けた。その後、攪拌した状態で酢酸を7.87mL加え、30分後に攪拌を停止した。静置・分相した後に水相を分離・除去した。その後、有機相を0.1N水酸化ナトリウム水溶液940mLにて洗浄を2回、0.1N塩酸940mLにて洗浄を2回、純水940mLにて洗浄を2回おこなった。その後に、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加して、樹脂を沈殿させた後すぐに、この樹脂を分離した。その後、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−10を得た。
表1に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、重合触媒および末端封止剤の種類および仕込み量を変更し、重合時間を2時間にした以外は、実施例1と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−11を製造した。
表1に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、重合触媒および末端封止剤の種類および仕込み量を変更し、重合時間を2時間にした以外は、実施例1と同様の操作をおこなってポリエステル樹脂P−12を製造した。
比較例1と同様の操作を行って得た樹脂と1.0kgと4,4’−ビフェニルジカルボン酸5mgに、ジクロロメタン6.0Lを加えて溶解し、樹脂溶液を作製した。その後に、ガラス基板上に、この溶液を塗布した後、溶媒を揮発させ、樹脂成分を回収した。この樹脂成分を80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−13を得た。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC26.39g、末端封止剤としてPTBP0.46g、水酸化ナトリウム10.86g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.44gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン510mLに、二価カルボン酸として4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド30.84gを溶解して有機相を調製した。この有機相を先に調製した水相中に強撹拌下で20秒かけて添加し、20℃で重合反応を行なった。2時間後、攪拌を停止・静置した後に水相を分離・除去した。次に、有機相に純水を1000mLと酢酸5mLを添加・攪拌して重合反応を完全に停止した。30分後に攪拌を停止し、水相と有機相を静置して、再び水相を分離した。そして、有機相が中性になるまで純水にて洗浄を繰り返し行った。水洗後の有機相にジクロロメタン1000mL加えた後、2μm孔径のフィルターを通過させ、不溶物を除去した。この樹脂溶液を8000mLのメタノール中に攪拌しながら添加して樹脂を沈殿させ、その状態で30秒間攪拌した。その後、この樹脂を分離し、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−14を得た。
表3に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、重合触媒および末端封止剤の種類および仕込み量を変更した以外は、実施例10と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−15〜P−18を製造した。なお、実施例14では2種類の酸クロライドを使用した。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC52.49g、末端封止剤としてPTBP1.03g、水酸化ナトリウム21.68g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.54gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン470mLに、二価カルボン酸として4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド61.55gを溶解して有機相を調製した。この有機相を、水相中に撹拌下で1時間かけて添加し、添加終了後20℃で5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン780mLを加え、攪拌を7時間続けた。その後、攪拌した状態で酢酸を7.87mL加え、30分後に攪拌を停止した。静置・分相した後に水相を分離・除去した。その後、有機相を0.1N水酸化ナトリウム水溶液940mLにて洗浄を2回、0.1N塩酸940mLにて洗浄を2回、純水940mLにて洗浄を2回おこなった。その後に、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加して、樹脂を沈殿させ、その状態で、3時間攪拌した。その後、この樹脂を分離し、再びジクロロメタン1250mLに溶解させた。再び、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加し、樹脂を析出させた。この状態で30分間攪拌した後、この析出した樹脂を分離した。その後、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−19を得た。
表3に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、触媒および末端封止剤の使用量および種類を変更した以外は、実施例15と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−20〜P−21を製造した。
実施例10で得られたP−14をジクロロメタンに溶解させ、この樹脂溶液を再びメタノールに添加し、樹脂を析出させた。この状態で5h攪拌した後、この析出した樹脂を分離した。その後、80℃12時間減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−22を得た。この溶解・析出の操作をさらに2回繰り返した。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC52.49g、末端封止剤としてPTBP1.03g、水酸化ナトリウム21.68g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.65gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン470mLに、二価カルボン酸として4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド61.55gを溶解して有機相を調製した。この有機相を、水相中に撹拌下で1時間かけて添加し、添加終了後20℃で5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン780mLを加え、攪拌を7時間続けた。その後、攪拌した状態で酢酸を7.87mL加え、30分後に攪拌を停止した。静置・分相した後に水相を分離・除去した。その後、有機相を0.1N水酸化ナトリウム水溶液940mLにて洗浄を2回、0.1N塩酸940mLにて洗浄を2回、純水940mLにて洗浄を2回おこなった。その後に、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加して、樹脂を沈殿させた後すぐに、この樹脂を分離した。その後、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−23を得た。
表3に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、重合触媒および末端封止剤の種類および仕込み量を変更し、重合時間を2時間にした以外は、実施例10と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−24を製造した。
比較例5と同様の手法で得られたポリエステル樹脂1.0kgと4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸5mgに、ジクロロメタン6.0Lを加えて溶解し、樹脂溶液を作製した。その後に、ガラス基板上に、この溶液を塗布した後、溶媒を揮発させ、樹脂成分を回収した。この樹脂成分を80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−25を得た。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC32.58g、末端封止剤としてPTBP0.29g、水酸化ナトリウム13.31g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.54gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン510mLに、二価カルボン酸として4,4’−シクロヘキサンジカルボン酸クロライド26.51gを溶解して有機相を調製した。この有機相を先に調製した水相中に強撹拌下で20秒かけて添加し、20℃で重合反応を行なった。2時間後、攪拌を停止・静置した後に水相を分離・除去した。次に、有機相に純水を1000mLと酢酸5mLを添加・攪拌して重合反応を完全に停止した。30分後に攪拌を停止し、水相と有機相を静置して、再び水相を分離した。そして、有機相が中性になるまで純水にて洗浄を繰り返し行った。水洗後の有機相にジクロロメタン1000mL加えた後、2μm孔径のフィルターを通過させ、不溶物を除去した。この樹脂溶液を8000mLのメタノール中に攪拌しながら添加して樹脂を沈殿させ、その状態で30秒間攪拌した。その後、この樹脂を分離し、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−26を得た。
表5に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、重合触媒および末端封止剤の種類および仕込み量を変更した以外は、実施例19と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−27〜P−30を製造した。なお、実施例23では2種類の酸クロライドを使用した。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC64.96g、末端封止剤としてPTBP0.59g、水酸化ナトリウム26.57g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.66gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン470mLに、二価カルボン酸として4,4’−シクロヘキサンジカルボン酸クロライド52.92gを溶解して有機相を調製した。この有機相を、水相中に撹拌下で1時間かけて添加し、添加終了後20℃で5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン780mLを加え、攪拌を7時間続けた。その後、攪拌した状態で酢酸を7.87mL加え、30分後に攪拌を停止した。静置・分相した後に水相を分離・除去した。その後、有機相を0.1N水酸化ナトリウム水溶液940mLにて洗浄を2回、0.1N塩酸940mLにて洗浄を2回、純水940mLにて洗浄を2回おこなった。その後に、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加して、樹脂を沈殿させ、その状態で、3時間攪拌した。その後、この樹脂を分離し、再びジクロロメタン1250mLに溶解させた。再び、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加し、樹脂を析出させた。この状態で30分間攪拌した後、この析出した樹脂を分離した。その後、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−31を得た。
表1に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、触媒および末端封止剤の使用量および種類を変更した以外は、実施例24と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−32〜P−33を製造した。
実施例19で得られたP−26をジクロロメタンに溶解させ、この樹脂溶液を再びメタノールに添加し、樹脂を析出させた。この状態で5h攪拌した後、この析出した樹脂を分離した。その後、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−34を得た。この溶解・析出の操作をさらに2回繰り返した。
撹拌装置を備えた反応容器中にビスフェノールC64.96g、末端封止剤としてPTBP0.59g、水酸化ナトリウム26.57g、重合触媒であるトリ−n−ブチルベンジルアンモニウムクロライド0.79gを仕込み、純水940mLに溶解して水相を調製した。また別途、ジクロロメタン470mLに、二価カルボン酸として4,4’−シクロヘキサンジカルボン酸クロライド52.92gを溶解して有機相を調製した。この有機相を、水相中に撹拌下で1時間かけて添加し、添加終了後20℃で5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン780mLを加え、攪拌を7時間続けた。その後、攪拌した状態で酢酸を7.87mL加え、30分後に攪拌を停止した。静置・分相した後に水相を分離・除去した。その後、有機相を0.1N水酸化ナトリウム水溶液940mLにて洗浄を2回、0.1N塩酸940mLにて洗浄を2回、純水940mLにて洗浄を2回おこなった。その後に、この樹脂溶液をメタノール6300mLに添加して、樹脂を沈殿させた後すぐに、この樹脂を分離した。その後、80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−35を得た。
表5に示すように二価フェノール、酸クロライド、NaOH、重合触媒および末端封止剤の種類および仕込み量を変更し、重合時間を2時間にした以外は、実施例19と同様の操作を行ってポリエステル樹脂P−36を製造した。
比較例8と同様の操作で得られたポリエステル樹脂1.0kgと1,4−シクロヘキサンジカルボン酸5mgに、ジクロロメタン6.0Lを加えた樹脂溶液を作製した。その後に、ガラス基板上に、この溶液を塗布した後、溶媒を揮発させ、樹脂成分を回収した。この樹脂成分を80℃12時間0.1Torr減圧乾燥させてポリエステル樹脂P−35を得た。
Claims (7)
- 下記式(I)を有する二価カルボン酸の残基と二価フェノールの残基とから構成されるポリエステルを主成分とする被膜形成用樹脂であって、遊離の二価カルボン酸を0.01〜300ppm含有していることを特徴とする被膜形成用樹脂。
- 式(I)で示される二価カルボン酸が、下記式(II)〜(IV)から選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の被膜形成用樹脂。
- 式(II)で示される二価カルボン酸が、4,4’−ビフェニルジカルボン酸である請求項2記載の被膜形成用樹脂。
- 式(III)で示される二価カルボン酸が、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸である請求項2記載の被膜形成用樹脂。
- 式(IV)で示される二価カルボン酸が、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸である請求項2記載の被膜形成用樹脂。
- 二価フェノールが、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタンおよび1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンからなる群から選ばれる1種以上の二価フェノールであることを特徴とする請求項1〜5記載の被膜形成用樹脂。
- 請求項1〜6いずれかの被膜形成用樹脂からなる樹脂被膜。
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