JP2007537028A - アルキル化および触媒再生方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (37)
- (a)炭化水素転換反応においてゼオライトベータ触媒上へのコークスの堆積により失活したゼオライトベータ炭化水素転換触媒の触媒床を用意し、前記コークスは比較的多孔質のコークス成分から比較的低多孔質の耐火性コークス成分の範囲の多孔質特性を有するものであり;
(b)酸素を実質的に含まない不活性環境中で前記ゼオライトベータを300℃を超える高い温度まで加熱し;
(c)その後、酸素含有ガスと不活性ガスの混合物を含んでなる酸化性再生ガスを前記触媒床に供給して、比較的多孔質のコークス成分の少なくとも一部分を段落(b)における温度よりも高い温度で酸化し、そして前記触媒床の中を移動する発熱を生じさせ;
(d)前記再生ガスを前記触媒床に通すことを継続して、前記床内での前記ゼオライト触媒のコークスを除去し;前記再生ガスの温度と酸素含量の少なくとも一つを漸次に増大させて、前記触媒床を通過する発熱の生成により前記コークスの低多孔質の成分を酸化し;
(e)その後、酸素含有ガスと、段落(d)における温度または酸素含量以上の少なくとも増加させた酸素含量または増加させた温度を有する不活性ガスの混合物を含んでなる再生ガスを供給して、前記コークスの低多孔質の耐火性成分を酸化し;そして
(f)その後前記再生ガスの酸素含量を更に低下させ、そして低下させた温度で不活性ガスを前記触媒床に通す
ことを含んでなる失活したゼオライトベータ触媒の再生方法。 - 不活性ガスに対する酸素含有ガスの比が段落(d)の運転の過程で漸次増加している請求項1に記載の方法。
- 酸素含有ガスが空気であり、そしてこの不活性ガスが窒素である請求項2に記載の方法。
- 空気含量が40−60容量%の範囲になるまで、前記再生ガスの空気含量を漸次増加させる請求項3に記載の方法。
- 前記再生ガスが少なくとも500℃の温度で前記触媒床の中に導入され、そして5容量%以下の初期の空気含量を有する請求項4に記載の方法。
- 前記ゼオライトベータ触媒が希土類で促進されたゼオライトベータである請求項1に記載の方法。
- 前記ゼオライトベータ触媒がランタンまたはセリウムにより促進されている請求項6に記載の方法。
- 前記ゼオライトベータ触媒がセリウムで促進されたゼオライトベータである請求項7に記載の方法。
- 前記セリウムで促進されたゼオライトベータ触媒が50−200の範囲内のシリカ/アルミナモル比を有する請求項8に記載の方法。
- 前記触媒が0.5−1.5の範囲内のセリウム/アルミニウム原子比を有する請求項9に記載の方法。
- C2−C4アルキル化剤と芳香族基質との反応においてこの触媒を使用することにより、段落(a)の触媒床中の前記ゼオライトベータ触媒が失活させられる請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化剤がエチレンまたはプロピレンであり、そして前記芳香族基質がベンゼンである請求項11に記載の方法。
- 前記アルキル化剤がエチレンであり、そして前記芳香族基質がベンゼンである請求項11に記載の方法。
- 段落(d)の後で段落(e)の前に不活性ガスを前記反応域の中に段落(b)における温度以上の温度で導入することを更に含んでなる請求項1に記載の方法。
- 前記反応域の中に導入される前記不活性ガスが請求項1に記載の段落(b)における温度よりも少なくとも50℃高い温度のものである請求項14に記載の方法。
- (a)ゼオライトベータアルキル化触媒の触媒床を組み込んだアルキル化反応域を用意し;
(b)ベンゼンを含有する芳香族供給原料を前記触媒床の中に前記反応域の入口側において供給し;
(c)前記反応域の入口側に、そして前記触媒床と接触させてエチレンを供給し;
(d)ベンゼンが気相、液相または超臨界相にある温度および圧力条件において前記アルキル化反応域を運転して、前記ゼオライトベータアルキル化触媒の存在下で前記反応域の入口から前記反応域の出口への方向に前記触媒床を通過する発熱を生じる発熱反応により前記ベンゼンのエチル化を生じさせ;
(e)前記発熱がこの触媒床の実質的な部分を横断するまで、前記芳香族基質およびエチレンの前記反応域への供給を継続し;
(f)その後、エチレンおよびベンゼンの前記反応域への供給を停止し;そして不活性ガスを前記反応域の中に導入して、前記反応器において段落(d)の温度条件よりも初めは低い温度条件を設定し;
(g)前記反応域中の温度を上昇させ、酸素と前記不活性ガスの混合物を含んでなる酸化性再生ガスの供給を前記触媒床への開始して、前記コークスを酸化し、そして前記触媒床中を移動する発熱を生じさせ;
(h)前記再生ガスを前記触媒床に通すことを継続して、この発熱がこの床の実質的な部分を通過するまで前記床内での前記ゼオライト触媒のコークスを除去し;
(i)その後、この不活性ガスに対する酸素の比を増加させた不活性ガスと酸素の混合物を含んでなる再生ガスを供給して、前記コークスを段落(g)における温度以上の上昇させた温度で酸化し;そして
(j)その後、更に前記再生ガスの酸素含量を低下させ、そして前記触媒床に低下させた温度で不活性ガスを通す
ことを含んでなるゼオライトベータアルキル化触媒上でエチルベンゼンを製造し、前記触媒を再生するための方法。 - 前記ベンゼンが液相または臨界超過相にある温度および圧力条件で前記アルキル化反応域を運転する請求項16に記載の方法。
- 前記不活性ガスおよび前記酸化性再生ガスが前記反応域の中に導入され、そこでの流れが前記芳香族供給原料および前記エチレンの流れに対して向流の方向で前記反応域の出口から前記反応域の入口へのものである請求項16に記載の方法。
- 段落(f)におけるエチレンの供給がベンゼンの供給に先立って停止される請求項16に記載の方法。
- 酸素含有ガスが空気であり、そして不活性ガスが窒素である請求項16に記載の方法。
- 前記ゼオライトベータ触媒がランタンまたはセリウムにより促進されている請求項20に記載の方法。
- 前記ゼオライトベータ触媒がセリウムで促進されたゼオライトベータである請求項21に記載の方法。
- 空気含量が40−60容量%の範囲になるまで、前記再生ガスの空気含量を漸次増加させる請求項22に記載の方法。
- 前記再生ガスが少なくとも500℃の温度で前記触媒床の中に導入され、そして5容量%以下の初期の空気含量を有する請求項23に記載の方法。
- (a)セリウム促進ゼオライトベータアルキル化触媒の触媒床を組み込んだアルキル化反応域を用意し;
(b)ベンゼンを含有する芳香族供給原料を前記触媒床の中に前記反応域の入口側において供給し;
(c)前記反応域の入口側に、そして前記触媒床と接触させてエチレンを供給し;
(d)ベンゼンが気相、液相または臨界超過相にある温度および圧力条件において前記アルキル化反応域を運転して、前記ゼオライトベータ触媒の存在下で前記反応域の入口から前記反応域の出口への方向に前記触媒床を通過する発熱を生じる発熱反応により前記ベンゼンのエチル化を生じさせ;
(e)前記発熱がこの触媒床の実質的な部分を横断し、そして前記触媒がその上へのコークスの堆積により失活するまで、前記芳香族基質およびエチレンの前記反応域への供給を継続し、そしてその後エチレンおよびベンゼンの前記反応域への供給を停止し;
(f)前記反応域の中に窒素を導入し、そして前記反応域内のベンゼン含量が実質的に低下するまで前記反応域の中への窒素の注入を継続し;
(g)その後、酸素と窒素の混合物を含んでなる酸化性再生ガスの触媒床への供給を高い温度において開始して、前記触媒床上のコークスを酸化し、そして酸素と窒素の前記混合物の前記触媒床中の流れと同時に、前記触媒床中を移動する発熱を生じさせ;
(h)前記再生ガスを前記触媒床に通すことを継続して、この発熱が触媒床の実質的な部分を通過するまで前記セリウムで促進されたゼオライトベータ触媒のコークスを除去し;
(i)その後、段落(g)における温度以上の温度で窒素を前記触媒床に供給して、前記触媒床の平均温度の増分上昇をもたらし;
(j)その後、段落(g)における温度以上の温度で酸素と窒素の混合物を含んでなる再生ガスを供給して、前記触媒床上のコークスを酸化し、そして段落(g)における発熱の温度以上の温度を有する発熱を生じさせ、そして前記発熱が触媒床の実質的な部分を通過するまで前記再生ガスの通過を継続し;
(k)その後、前記触媒床の中に窒素を導入し、そして段落(i)における温度以上の高い温度で前記窒素の注入を継続し;
(l)その後、空気と窒素の混合物を含んでなる再生ガスを供給して、前記触媒床中でコークスを酸化し、段落(j)における発熱温度以上の温度を有する発熱を生じさせ;そして
(m)その後、前記反応域の入口にベンゼンおよびエチレンを導入することにより、エチルベンゼンの製造用の前記反応域の運転を再開する
ことを含んでなるセリウムで促進されたゼオライトベータアルキル化触媒上でエチルベンゼンを製造し、前記触媒を再生するための方法。 - 前記ベンゼンが液相または臨界超過相にある温度および圧力条件で前記アルキル化反応域を運転する請求項25に記載の方法。
- 前記不活性ガスおよび前記酸化性再生ガスが前記反応域の中に導入され、その中で流れが前記芳香族供給原料および前記エチレンの流れに対して向流の方向で前記反応域の出口から前記反応域の入口へのものである請求項26に記載の方法。
- 前記セリウムで促進されたゼオライトベータアルキル化触媒が50−200の範囲内のシリカ/アルミナモル比を有する請求項27に記載の方法。
- 前記触媒が0.5−1.5の範囲内のセリウム/アルミニウム原子比を有する請求項28に記載の方法。
- 段落(l)の後で段落(m)の前に窒素を前記触媒床の中に段落(k)における温度未満の温度で導入することを更に含んでなる請求項26に記載の方法。
- 段落(f)および(i)における窒素の供給の間の温度差が窒素温度と段落(i)および段落(k)の間の窒素の温度の上昇よりも大きい請求項26に記載の方法。
- (a)希土類で促進されたゼオライトベータアルキル化触媒の触媒床を組み込んだアルキル化反応域を用意し;
(b)前記芳香族基質を含有する芳香族供給原料を前記触媒床の中に前記反応域の入口側で供給し;
(c)前記反応域の入口側に、そして前記触媒床と接触させてC2−C4アルキル化剤を供給し;
(d)該芳香族基質が気相、液相または臨界超過相にある温度および圧力条件において前記アルキル化反応域を運転して、前記ゼオライトベータアルキル化触媒の存在下で前記反応域の入口から前記反応域の出口への方向に前記触媒床を通る発熱を生じる発熱反応により前記芳香族基質のアルキル化を生じさせ;
(e)前記発熱がこの触媒床の実質的な部分を横断し、そして前記触媒がその上へのコークスの堆積により失活するまで、前記芳香族基質および前記アルキル化剤の前記反応域への供給を継続し;
(f)その後、前記アルキル化剤および前記芳香族基質の前記反応域への供給を停止し、そして不活性ガスを前記反応域の中に高い温度で導入して、酸素を実質的に含まない不活性環境をもたらし;
(g)その後、酸素含有ガスと前記不活性ガスの混合物を含んでなる酸化性再生ガスの前記触媒床への供給を開始してコークスを酸化し、そして前記触媒床中を移動する発熱を生じさせ;
(h)前記再生ガスを前記触媒床に通じることを継続して、前記再生ガスの温度と酸素含量の少なくとも一つを漸次増大させて、前記触媒中を移動する発熱を生じながら、前記触媒上に堆積したコークスの一部分を酸化する一方で、前記床内での前記ゼオライト触媒のコークスを除去し;
(i)その後、段落(h)における温度または酸素含量以上の増大された酸素含量または増大された温度の少なくとも一つを有する不活性ガスと、酸素含有ガスの混合物を含んでなる再生ガスを供給して、前記触媒上に堆積したコークスの更なる部分を酸化し;そして
(j)その後、前記再生ガスの酸素含量を低下させ、そして前記触媒床に低下させた温度で不活性ガスを通す
ことを含んでなる、希土類で促進されたゼオライトベータアルキル化触媒上でC2−C4アルキル化剤により芳香族基質をアルキル化し、そして前記触媒を再生するための方法。 - 前記芳香族基質が液相または臨界超過相にある温度および圧力条件で前記アルキル化反応域が運転される請求項32に記載の方法。
- 酸素含有ガスが空気であり、そして不活性ガスが窒素である請求項33に記載の方法。
- 前記稀土類で促進されたゼオライトベータがセリウムで促進されたゼオライトベータである請求項34に記載の方法。
- 前記酸化性再生ガスが少なくとも500℃の温度で前記触媒床の中に導入され、そして5容量%以下の空気含量を最初に示し、そしてその後前記再生ガスの空気含量が40−60容量%の範囲になるまで、漸次増加される請求項35に記載の方法。
- 前記セリウムで促進されたゼオライトベータ触媒が50−200の範囲内のシリカ/アルミナモル比と0.5−1.5の範囲内のセリウム/アルミニウム原子比を有する請求項35に記載の方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8647999B2 (en) | 2009-08-11 | 2014-02-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for regenerating a catalyst containing a CHA zeolite |
JP2014518857A (ja) * | 2011-05-02 | 2014-08-07 | フイナ・テクノロジー・インコーポレーテツド | エチルベンゼンの製法 |
JP2014529585A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-11-13 | カニンガム,スティーブン,エル. | プラズマアーク炉および応用 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6933418B2 (en) * | 2002-10-04 | 2005-08-23 | Fina Technology, Inc. | Critical phase alkylation process |
JP4655039B2 (ja) * | 2004-06-07 | 2011-03-23 | 株式会社ニコン | ステージ装置、露光装置及び露光方法 |
WO2006021040A2 (en) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Ellex Medical Pty Ltd | Selective ophthalmic laser treatment |
US7405336B2 (en) * | 2004-10-18 | 2008-07-29 | Fina Technology, Inc. | Promoters for controlling acidity and pore size of zeolite catalysts for use in alkylation |
US20070161835A1 (en) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Fina Technology, Inc. | Liquid phase alkylation system |
US9375706B2 (en) * | 2006-09-05 | 2016-06-28 | Fina Technology, Inc. | Use of swing preliminary alkylation reactors |
DE102007006647A1 (de) * | 2007-02-06 | 2008-08-07 | Basf Se | Verfahren zur Regenerierung eines im Rahmen einer heterogen katalysierten partiellen Dehydrierung eines Kohlenwasserstoffs deaktivierten Katalysatorbetts |
US20090143218A1 (en) * | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Bogdan Paula L | Regeneration process for a c8 alkylaromatic isomerization catalyst |
US7682424B2 (en) * | 2008-01-31 | 2010-03-23 | Conocophillips Company | Contaminant removal from a gas stream |
EP2110368A1 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-21 | Total Petrochemicals France | Alkylation of aromatic substrates and transalkylation process |
US8865958B2 (en) * | 2008-09-30 | 2014-10-21 | Fina Technology, Inc. | Process for ethylbenzene production |
US8105969B2 (en) * | 2008-12-29 | 2012-01-31 | Fina Technology Inc. | Catalyst with an ion-modified binder |
US8697208B2 (en) * | 2009-07-24 | 2014-04-15 | Fina Technology, Inc. | Polystyrene nanocomposites for blow molding applications |
US8455383B2 (en) * | 2009-09-28 | 2013-06-04 | Fina Technology, Inc. | Process for catalyst regeneration and extended use |
CN102407170B (zh) * | 2010-09-21 | 2013-03-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 固定床反应器催化剂器内多段同时烧焦装置及其工艺 |
WO2012074613A1 (en) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Method of regenerating zeolite catalyst |
WO2014182437A1 (en) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Regeneration of aromatic alkylation catalyst using ozone |
EP2865660B1 (en) * | 2013-10-28 | 2016-05-04 | China Petroleum & Chemical Corporation | Method for producing isopropyl benzene from benzene and propylene |
CN106675636B (zh) * | 2015-11-11 | 2018-04-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化柴油加氢转化工艺 |
CN106675645B (zh) * | 2015-11-11 | 2018-03-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化柴油加氢转化工艺催化剂级配方法 |
CN105457688A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-04-06 | 七台河宝泰隆圣迈煤化工有限责任公司 | 催化剂再生方法 |
CN109562371A (zh) * | 2016-07-29 | 2019-04-02 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 苯酚烷基化催化剂前体和催化剂,催化剂形成方法,催化剂再生方法和苯酚烷基化方法 |
CN112871220A (zh) * | 2021-02-18 | 2021-06-01 | 山东京博石油化工有限公司 | 一种用于制备乙苯的催化剂器内再生方法 |
CN115518672B (zh) * | 2021-06-24 | 2024-01-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种再生催化剂粉体及包含该粉体的碱性物质处理剂 |
CN116354360A (zh) * | 2023-02-27 | 2023-06-30 | 广东工业大学 | 一种高分散性Ce负载型Beta分子筛及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60235714A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-22 | モービル オイル コーポレーヨン | ゼオライト・ベータの製造方法 |
JPH03181424A (ja) * | 1987-12-17 | 1991-08-07 | Chevron Res Co | βゼオライトを使用した液相アルキル化及びトランスアルキル化法 |
JPH11286460A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-10-19 | Fina Technol Inc | 芳香族アルキル化方法 |
JP2001501861A (ja) * | 1995-05-25 | 2001-02-13 | シェブロン ケミカル カンパニー | 高温処理ゼオライト触媒の再生方法 |
US6222084B1 (en) * | 1999-04-09 | 2001-04-24 | Fina Technology, Inc. | Gas phase alkylation-liquid phase transalkylation process |
JP2003146912A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-21 | Fina Technol Inc | シリカに支持させたアルキル化用触媒 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3308069A (en) | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
US4185040A (en) | 1977-12-16 | 1980-01-22 | Union Oil Company Of California | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
US4169111A (en) | 1978-02-02 | 1979-09-25 | Union Oil Company Of California | Manufacture of ethylbenzene |
US4642226A (en) | 1984-04-16 | 1987-02-10 | Mobil Oil Corporation | Process for the preparation of zeolite Beta using dibenzyldimethylammonium ions and the product produced |
AU575451B2 (en) | 1984-12-27 | 1988-07-28 | Mobil Oil Corporation | Catalytic cracking of paraffinic feedstocks with zeolite beta |
US4798816A (en) | 1986-12-19 | 1989-01-17 | Union Oil Company Of California | Process for increasing the selectivity of an alkylation catalyst for monoalkylation |
US4849385A (en) * | 1987-08-26 | 1989-07-18 | Mobil Oil Corporation | Process for dispersing or redispersing a group VIII noble metal species on a porous inorganic support |
US5081323A (en) * | 1987-12-17 | 1992-01-14 | Chevron Research And Technology Company | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta |
US5087783A (en) * | 1988-04-27 | 1992-02-11 | Lummus Crest, Inc. | Transalkylation of benzene in a moving bed |
US4973780A (en) * | 1988-04-27 | 1990-11-27 | Lummus Crest, Inc. | Alkylation of benzene in a moving bed |
US5030786A (en) | 1989-06-23 | 1991-07-09 | Fina Technology, Inc. | Liquid phase aromatic conversion process |
US5073653A (en) | 1989-06-23 | 1991-12-17 | Fina Technology, Inc. | Aromatic alkylation processes |
US5256392A (en) | 1989-06-23 | 1993-10-26 | Fina Technology, Inc. | Modified zeolite beta method of preparation |
US5405814A (en) * | 1990-07-25 | 1995-04-11 | Mobil Oil Corporation | Olefin conversion catalyst regeneration |
US5365010A (en) * | 1990-09-26 | 1994-11-15 | Catalytica, Inc. | Method for regenerating Lewis acid-promoted transition alumina catalysts used for isoparaffin alkylation by calcination |
US5326923A (en) * | 1990-09-26 | 1994-07-05 | Catalytica, Inc. | Method for regenerating certain acidic hydrocarbon conversion catalysts by solvent extraction |
EP0507761B2 (en) | 1991-04-05 | 2003-04-16 | Fina Technology, Inc. | Modified zeolite alkylation catalyst and process employing same |
US5648585A (en) * | 1993-12-29 | 1997-07-15 | Murray; Brendan Dermot | Process for isomerizing linear olefins to isoolefins |
US6137020A (en) | 1995-03-21 | 2000-10-24 | Fina Technology, Inc. | Alkylation process with reduced heavy residue |
US5955642A (en) | 1996-10-30 | 1999-09-21 | Fina Technology, Inc. | Gas phase alkylation-liquid transalkylation process |
US5900518A (en) | 1996-10-30 | 1999-05-04 | Fina Technology, Inc. | Heat integration in alkylation/transalkylation process |
US6245703B1 (en) * | 1998-04-29 | 2001-06-12 | Exxon Mobil Chemical Patents Inc. | Efficient method using liquid water to regenerate oxygenate to olefin catalysts while increasing catalyst specificity to light olefins |
US6376729B1 (en) | 2000-12-04 | 2002-04-23 | Fina Technology, Inc. | Multi-phase alkylation process |
EP1312596A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-21 | Fina Technology, Inc. | Process for alkylating benzene in which a silica-supported zeolite beta is used as catalyst |
US6933418B2 (en) * | 2002-10-04 | 2005-08-23 | Fina Technology, Inc. | Critical phase alkylation process |
US6835363B1 (en) * | 2003-08-06 | 2004-12-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Synthesis of molecular sieves of CHA framework type |
-
2003
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2005
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60235714A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-22 | モービル オイル コーポレーヨン | ゼオライト・ベータの製造方法 |
JPH03181424A (ja) * | 1987-12-17 | 1991-08-07 | Chevron Res Co | βゼオライトを使用した液相アルキル化及びトランスアルキル化法 |
JP2001501861A (ja) * | 1995-05-25 | 2001-02-13 | シェブロン ケミカル カンパニー | 高温処理ゼオライト触媒の再生方法 |
JPH11286460A (ja) * | 1998-02-24 | 1999-10-19 | Fina Technol Inc | 芳香族アルキル化方法 |
US6222084B1 (en) * | 1999-04-09 | 2001-04-24 | Fina Technology, Inc. | Gas phase alkylation-liquid phase transalkylation process |
JP2003146912A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-21 | Fina Technol Inc | シリカに支持させたアルキル化用触媒 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8647999B2 (en) | 2009-08-11 | 2014-02-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for regenerating a catalyst containing a CHA zeolite |
JP2014518857A (ja) * | 2011-05-02 | 2014-08-07 | フイナ・テクノロジー・インコーポレーテツド | エチルベンゼンの製法 |
JP2014529585A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-11-13 | カニンガム,スティーブン,エル. | プラズマアーク炉および応用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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