JP2007519760A - グアニジニウム塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
式中、置換基Rは、請求項において示した意味を有し、A−は、スルホン酸、アルキルもしくはアリール硫酸、硫酸水素、イミド、メタニド、カルボン酸、リン酸、ホスフィン酸、ホスホン酸、ホウ酸、チオシアン酸、過塩素酸、フルオロケイ酸または硝酸である、
で表されるグアニジニウム塩を製造するための2段階方法およびこの方法からの中間体化合物に関する。
【その他】本件の発明者の一人である「イグナティフ,ニコライ(ミコラ)」の氏名につき、WO国際公開パンフレット 2005/075413には「イグナティフ,ニコライ」と記載されていますが、正しくは本国内書面に記載されているとおり「イグナティフ,ニコライ(ミコラ)」であり、国際段階の願書上の住所と不一致を生じていたところ、それに対する手続がなされなかったために生じたものであります。該国内書面における氏名は正しい表記であり、補正を要しないものでありますので、ここに説明致します。
Description
この目的は、本発明の方法により達成される。
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、4つまでの置換基Rは、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
かつここで、1つまたは2つ以上の置換基Rの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、−P(O)R’−O−、−O−P(O)R’−O−および−P(R’)2=N−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
かつ、
ただし、すべての6つの置換基Rは、同時には水素ではない、
で表されるグアニジニウム塩を、
ただし、すべての4つの置換基Rは、同時には水素ではない、
で表されるジハロゲン(dihalogen)化合物を、式(3)
Kt+A− (3)
式中、A−は、式(1)について示した意味を有し、かつ
Kt+は、プロトン、R”3Si、アルカリもしくはアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオンまたは11もしくは12族からのカチオンであってもよく、
式中、R”は、各々の場合において、互いに独立して、フェニルまたは、フェニルにより置換されていてもよい、1〜6個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物と反応させ、
で表される得られた化合物を、式(5)
R”は、各々の場合において、互いに独立して、フェニルまたは、フェニルにより置換されていてもよい、1〜6個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物と反応させることにより製造することができることが、見出された。
一般性を制限せずに、このようなグアニジニウムカチオンの例は、以下のものである:
ただし、すべての4つの置換基Rは、同時には水素ではない、
で表されるジハロゲン化合物は、一般的には、商業的に入手できるか、あるいは文献から、例えば標準的な学術書、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartにおいて、またはK. Ohno et al., Heterocycles, 59 (2003), 317-322, A.A. Kolomeitsev et al., J. Fluorine Chem., 103 (2000), 159-162もしくはH. Wittmann et al, Eur. J. Inorganic. Chem., 8 (2001), 1937-1948から知られている合成方法により、製造することができる。また、ここで、自体公知であり、ここでは一層詳細には述べない変法を用いることができる。
特に好ましいのは、XがFまたはClを示す、式(2)で表される化合物であり、極めて特に好ましいのは、XがClを示す、式(2)で表される化合物である。
Kt+A− (3)
式中、A−は、式(1)について示した意味を有し、かつ
Kt+は、プロトン、R”3Si、アルカリもしくはアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオンまたは11もしくは12族からのカチオンであってもよく、式中、R”は、各々の場合において、互いに独立して、フェニルまたは、フェニルにより置換されていてもよい、1〜6個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物は、一般的には、同様に、商業的に入手できるか、または文献から、例えばフルオロアルキルリン酸塩について、標準的な学術書、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Leo A. Paquette編、John Wiley and Sons Ltd, 1995、EP 0929558 B1もしくは米国特許第6,423,454号において、フルオロアルキルホウ酸塩についてEP 1174941、EP 1205480もしくはEP 1229038において知られている合成方法により、製造することができる。また、ここで、自体公知であり、ここでは一層詳細には述べない変法を用いることができる。
1〜20個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルケニル、
パーフルオロアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基RFの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N=、−N=N−、−NR’−、−PR’−および−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、置換基R1は、CN、NO2またはハロゲンにより部分的に置換されていてもよく、かつ
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを示し、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基R1の1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、P(O)R’O−、OP(O)R’O−、−PR’2=N−、−C(O)NH−、−C(O)NR’−、−SO2NH−または−SO2NR’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
nは、1〜20を示し、
mは、0、1、2または3を示し、
yは、0、1、2、3または4を示し、
zは、0、1、2、3または4を示す、
で表されるアニオンA−を選択することである。
複数のRFまたはR1が、アニオン中に存在する場合において、これらはまた、単結合または二重結合により、単環式または二環式アニオンが形成するように対に結合していてもよい。
反応を、好ましくは0℃〜100℃において、特に好ましくは10℃〜70℃において、極めて特に好ましくは室温で行う。
本発明において、式(2)で表される化合物を、式(3)で表される化合物と、等モル量で、または過剰の式(3)で表される化合物と反応させる。5〜20%過剰の式(3)で表される化合物を、好ましく用いる。対イオンとして[N(CF3)2]−を有する式(3)で表される化合物の、式(2)で表されるジクロロまたはジブロモ化合物との反応について、式(3)で表される化合物を、少なくとも2倍のモル量で用いるのが有利である。
で表される化合物を、一般的に80%より高い、好ましくは90%より高い極めて良好な収率で単離することができる。ここで、生成した無機塩KtXの分離は、容易であり、式(4)で表される化合物は、ハロゲンアニオンX−により汚染されていないのが、有利である。
式(4)で表される化合物の、式(5)で表されるアンモニア、アルキルまたはアリールアミン類またはアミド類とのその後の反応は、カルボカチオンの高い求電子性を原動力とする。
Mは、水素、R”3Si、アルカリまたはアルカリ土類金属を示し、かつ
R”は、各々の場合において、互いに独立して、フェニルまたは、フェニルにより置換されていてもよい、1〜6個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物は、一般的には、同様に、商業的に入手できるか、または文献から、例えば標準的な学術書、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, StuttgartもしくはEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Leo A. Paquette編、John Wiley and Sons Ltd, 1995において知られている合成方法により、製造することができる。また、ここで、自体公知であり、ここでは一層詳細には述べない変法を用いることができる。
式(5)で表される特に好ましい化合物は、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジエチルトリメチルシリルアミン、N,N−ジメチルトリメチルシリルアミンまたはリチウムジメチルアミドである。
反応を、好ましくは10℃〜70℃において、特に好ましくは40℃〜50℃または室温において行う。
しかし、反応を、同様に、有利には、水中で行うことができ、この場合において、0℃〜150℃の温度が好適である。水中での反応を、好ましくは室温で行う。
上記したこの第2の段階から生成する、式(1)で表されるグアニジニウム塩を、一般的に80%より高い、好ましくは90%より高い極めて良好な収率で単離することができる。
ただし、すべての6つの置換基Rは、水素ではなく、
あるいは少なくとも2つの置換基Rは、互いに、単環式カチオンが形成するように単結合もしくは二重結合により結合しており、
かつ対イオンA−は、式(3)について示した意味または好ましいか、もしくは極めて好ましい意味の1つを有する、
で表されるグアニジニウム塩を製造するために用いる。
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを示し、
ここで、4つまでの置換基Rは、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
かつここで、1つまたは2つ以上の置換基Rの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、−P(O)R’−O−、−O−P(O)R’−O−および−P(R’)2=N−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
Xは、F、ClまたはBrを示し、
ただし、すべての4つの置換基Rは、同時には水素ではなく、
1〜20個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルケニル、
パーフルオロアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、置換基RFは、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基RFの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N=、−N=N−、−NR’−、−PR’−および−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、置換基R1は、CN、NO2またはハロゲンにより部分的に置換されていてもよく、かつ
ここで、置換基R1は、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基R1の1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、P(O)R’O−、OP(O)R’O−、−PR’2=N−、−C(O)NH−、−C(O)NR’−、−SO2NH−または−SO2NR’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
nは、1〜20を示し、
mは、0、1、2または3を示し、
yは、1、2、3または4を示し、
zは、1、2、3または4を示す、
で表される中間体化合物に関する。
ただし、すべての4つの置換基Rは、水素ではなく、
あるいは少なくとも2つの置換基Rは、互いに、単環式カチオンが形成するように単結合もしくは二重結合により結合しており、かつ
対イオンA−は、
さらなるコメントを伴わなくても、当業者は、前述の記載を最も広い範囲において用いることができることが、推測される。従って、好ましい態様および例は、単に記載的な開示であり、これは絶対的にいかなる方法によっても限定的ではないと考慮されるべきである。
A)トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸1,3−ジメチル−2−クロロイミダゾリジニウム
融点:34〜35℃
NMRスペクトルは、例1Bからのものと同一である。
A)トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
この化合物は、3A)の下で調製したものと同一のNMRスペクトルを示す。
A)トリフルオロメタンスルホン酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
融点:175〜177℃
NMRスペクトルは、例4A)のものと同一である。
A)トリフルオロメタンスルホン酸1,3−ジメチル−2−クロロイミダゾリジニウム
A)過塩素酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)トシル酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)硫酸水素ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)硝酸1,3−ジメチル−2−クロロイミダゾリジニウム
A)トリフルオロ酢酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)チオシアン酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)テトラシアノホウ酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)1,3−ジメチル−2−フルオロイミダゾリジニウムビス(トリフルオロメチル)イミド
A)1,3−ジメチル−2−クロロイミダゾリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド
A)メチル硫酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)ビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィン酸ビス(ジメチルアミノ)クロロカルベニウム
A)メチル硫酸1,3−ジメチル−2−クロロイミダゾリジニウム
A)ジヒドロリン酸1,3−ジメチル−2−クロロイミダゾリジニウム
A)ジメチルリン酸1,3−ジメチル−2−クロロイミダゾリジニウム
Claims (17)
- 式(1)
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで1つまたは2つ以上の置換基Rは、ハロゲンにより部分的に、もしくは完全に置換されているか、またはCNもしくはNO2により部分的に置換されていてもよく、ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを示し、
ここで、4つまでの置換基Rは、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
かつここで、1つまたは2つ以上の置換基Rの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、−P(O)R’−O−、−O−P(O)R’−O−および−P(R’)2=N−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
かつ、
A−は、スルホン酸、アルキルもしくはアリール硫酸、硫酸水素、イミド、メタニド、カルボン酸、リン酸、ホスフィン酸、ホスホン酸、ホウ酸、チオシアン酸、過塩素酸、フルオロケイ酸または硝酸である、
で表されるグアニジニウム塩の製造方法であって、
式(2)
で表される化合物を、式(3)
Kt+A− (3)
式中、A−は、式(1)について示した意味を有し、かつ
Kt+は、プロトン、R”3Si、アルカリもしくはアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオンまたは11もしくは12族からのカチオンであってもよく、
式中、R”は、各々の場合において、互いに独立して、フェニルまたは、フェニルにより置換されていてもよい、1〜6個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物と反応させ、
その後、式(4)
で表される得られた化合物を、式(5)
R”は、各々の場合において、互いに独立して、フェニルまたは、フェニルにより置換されていてもよい、1〜6個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物と反応させる
ことによる、前記方法。 - 式Kt+A−(3)で表される化合物を用い、ここで、Kt+が、請求項1において示した意味を有し、かつ
A−が、
1〜20個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルケニル、
パーフルオロアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、置換基RFは、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基RFの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N=、−N=N−、−NR’−、−PR’−および−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
ここで、置換基R1は、各々の場合において、互いに独立して、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、置換基R1は、CN、NO2またはハロゲンにより部分的に置換されていてもよく、かつ
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを示し、
ここで、置換基R1は、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基R1の1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、P(O)R’O−、OP(O)R’O−、−PR’2=N−、−C(O)NH−、−C(O)NR’−、−SO2NH−または−SO2NR’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
変数
nは、1〜20を示し、
mは、0、1、2または3を示し、
yは、0、1、2、3または4を示し、
zは、0、1、2、3または4を示す、
の群から選択されていることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 請求項1に記載の式(2)で表されるジハロゲン化合物中の置換基Xが、フッ素または塩素を示すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 請求項1に記載の式(5)で表される化合物中の置換基Rが、各々の場合において、互いに独立して、
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル、または
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、部分的に、もしくは完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。 - 方法の第1の段階を、水中で行うことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 方法の第1の段階を、0℃〜150℃の温度において行うことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 方法の第1の段階を、有機溶媒中で行うことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 方法の第1の段階を、−50℃〜150℃の温度において行うことを特徴とする、請求項1〜5および8のいずれかに記載の方法。
- 方法の第2の段階を、溶媒を用いずに行うことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 方法の第2の段階を、少なくとも1種の成分が液体である温度において行うことを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 方法の第2の段階を、有機溶媒中で行うことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 方法の第2の段階を、−50℃〜150℃の温度において行うことを特徴とする、請求項1〜9および12のいずれかに記載の方法。
- 方法の第2の段階を、水中で行うことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 方法の第2の段階を、0℃〜150℃の温度において行うことを特徴とする、請求項1〜9および14のいずれかに記載の方法。
- 式(4)
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで1つまたは2つ以上の置換基Rは、ハロゲンにより部分的に、もしくは完全に置換されているか、またはCNもしくはNO2により部分的に置換されていてもよく、
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを示し、
ここで、4つまでの置換基Rは、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
かつここで、1つまたは2つ以上の置換基Rの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、−P(O)R’−O−、−O−P(O)R’−O−および−P(R’)2=N−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
Xは、F、ClまたはBrを示し、
ただし、すべての4つの置換基Rは、同時には水素ではなく、
A−は、
ここで、[CF3SO3]−は除外されており、かつ
ここで、置換基RFは、各々の場合において、互いに独立して、
1〜20個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する、パーフルオロ化されている、直鎖状または分枝状アルケニル、
パーフルオロアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する、パーフルオロ化されている、飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、置換基RFは、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基RFの1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N=、−N=N−、−NR’−、−PR’−および−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
ここで、置換基R1は、各々の場合において、互いに独立して、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和の、部分的に、または完全に不飽和のシクロアルキル
の意味を有し、
ここで、置換基R1は、CN、NO2またはハロゲンにより部分的に置換されていてもよく、かつ
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを示し、
ここで、置換基R1は、互いに、単結合または二重結合により対に結合していてもよく、
ここで、ヘテロ原子に対してα位にはない置換基R1の1個の炭素原子または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO3−、−N=、−N=N−、−NH−、−NR’−、−PR’−、−P(O)R’−、P(O)R’O−、OP(O)R’O−、−PR’2=N−、−C(O)NH−、−C(O)NR’−、−SO2NH−または−SO2NR’−の群から選択された原子および/または原子団により置換されていてもよく、ここで、R’は、1〜6個のC原子を有する、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、もしくはパーフルオロ化されているアルキル、3〜7個のC原子を有する、飽和されているか、もしくは部分的に不飽和のシクロアルキル、非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換複素環を示し、
変数
nは、1〜20を示し、
mは、0、1、2または3を示し、
yは、1、2、3または4を示し、
zは、1、2、3または4を示す、
で表される化合物。
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