JP2007502246A - ポリマー複合物を得るための、有機シランによるカーボンナノチューブのサイドウォール官能化 - Google Patents
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Abstract
Description
(関連出願へのクロスリファレンス)
RO-Si(R1)(R2)(R3) + H2O → HO-Si(R1)(R2)(R3) + ROH
シラン官能化CNT/ポリマー/ガラス繊維複合材料
シラン官能化・酸化SWNT(ハイブリッドSWNT-Si-NH 2 /SWNT-Si-エポキシド)
シラン官能化・酸化SWNT(SWNT-Si-NH 2 )
シラン酸化SWNT(ハイブリッドSWNT-Si-エポキシド)
シラン官能化・酸化SWNT(エポキシプレポリマーを含んだSWNT-Si-NH 2 /エポキシド)
シラン官能化・酸化SWNT(SWNT-Si-エポキシド/アミン硬化剤)
シラン官能化・フッ素化SWNT
本実施例は、CNTのフッ素化とその後のヒドロキシル化を説明するためのものである。ライス大学において開発された方法を使用して精製SWNTをフッ素化して“フルオロナノチューブ”を生成させた(Mickelson,E.T.;Huffman,C.B.;Rinzler,A.G.;Smalley,R.E.;Hauge,R.H.;Margrave,J.L.Chem.Phys.Lett.1998,296,188;Chiang,I.W.Ph.D.Thesis,ライス大学,テキサス州ヒューストン,2001)。フッ素化は、150℃に加熱したモネル(Monel)反応器中にて12時間行った。フッ素、水素、およびヘリウムに対するガス流量比は2:1:30であった。次いで、水酸化リチウムで処理したエチレングリコールとフルオロナノチューブとを、2時間超音波処理して反応させることによってヒドロキシル化ナノチューブを製造した(図1)。“Sidewall Functionalization of Carbon Nanotubes with Hydroxyl-Terminated Moieties”(2004年6月16日付け出願)(代理人整理番号11321-P073WO)と題する、本発明の譲受人に譲渡された同時係属中の国際特許出願、および「L.Zhangら,Chem.Mater.,2004,16,2055-2061」を参照のこと。
本実施例は、ヒドロキシル官能化CNTのシリル化(silation)を説明するためのものである。ヒドロキシル官能化SWNTの溶液を水で希釈し、0.2μmの細孔径のPTFE膜フィルターを使用して濾過し、水とエタノールで数回フラッシングして未反応の残留物を除去した。次いで、超音波処理によって、ヒドロキシル官能化ナノチューブを再びエタノール溶液中に分散した(1mg/1ml)。酢酸を加えてpHを5に調整した。次いで、混合物にシランカップリング剤を加えて0.2%エタノール溶液を形成させた。混合物を、40KHzのバス・ソニケーター中にて1時間超音波処理した。本溶液を室温で乾燥してエタノールを蒸発除去し、そしてポストキュアーのために110℃で2時間加熱した。最後に、シラン官能化SWNTを、超音波を加えながらアセトン中に溶解して、未反応のシランを洗い落とした。ナノチューブ表面へのこのようなシラン反応をスキーム3に示す。
本実施例は、官能化されていないCNTと比較した場合の、シラン官能化CNTにおいて見られる溶解性の増大を説明するためのものである。官能化ナノチューブは、エタノール溶液中においてはかなり膨潤し、ナノチューブバンドルの剥脱が起きていることを示している。シラン処理した単層ナノチューブサンプルは、アルコール、アセトン、DMF、および他の一般的な有機溶媒に対して大幅に改良された溶解性と分散性を示すことがわかった。これにより、相溶性のあるポリマーマトリックス中において、より小さなバンドルでの、そしてさらには個別のレベルでのより均一な分散が得られるはずである。図28は、シラン官能化SWNT(高濃度での暗色の均一溶液)と初期状態のSWNTをエタノール溶液中に2週間静置した後の目視比較を示している。初期状態のSWNTは、有機溶媒に対して実質的に不溶性である。シラン官能化SWNTのDMF溶液は、2ヶ月を超えても、沈殿を生じることなく安定状態のままである。SEMにより、シラン官能化SWNTはフルオロナノチューブと比較して、ナノチューブバンドルのサイズがより小さいことが確認された(図29)。より直接的な証拠を得るために、シラン処理したナノチューブを、高分解能透過型電子顕微鏡法を使用して観察し、画像を作成した。200メッシュのlacey formvar/carbon copperグリッド上に数滴のナノチューブエタノール溶液(濃度0.1mg/ml)を加え、次いでこのグリッドを一晩乾燥して溶媒を蒸発除去することによってTEMサンプルを作製した。図30のTEM画像は、分けられたナノチューブバンドルのほどき(unroping)を示しており、多くの個別のナノチューブ(直径が約1nm)を観察することができる。比較によれば、初期状態のSWNTバンドルは一般に10〜100の個別のナノチューブを有し、これらがファンデルワールス力によって互いに結びついている。この結果は、官能基が大きなバンドルを展開するのに役立ち、小さなバンドルまたは個別のナノチューブを形成する、ということを示している。ナノチューブほどきは、このようなナノチューブがポリマーマトリックス中に簡単に分散することを可能にし、またマトリックスからの組み込み移動(load transfer)を直接的に増大させることを可能にする。
本実施例は、本発明のCNT-ポリマー複合材料の動的機械的分析を説明するためのものである。複合材料用途に対する、ナノチューブの強化材としての役割は、マトリックスとナノチューブとの間の組み込み移動の程度に大きく依存する。エポキシ/ナノチューブ複合材料を幾つか作製し、従来の研究に記載の仕方(J.Zhu,J.Kim.H.Peng,J.L.Margrave,V.Khabashesku,E.V.Barrera,Nano Lett.2003,3,1107)と類似の仕方で機械的性質の特性決定を行った。しかしながら本実施例では、キュアーサイクルを12時間に延長した。試験した種々の材料は、単なるエポキシ、初期状態のSWNTとシラン添加剤を含んだエポキシ、1重量%の加水分解ナノチューブを含んだエポキシ、および1重量%のシラン官能化ナノチューブを含んだエポキシであった。ポリマーの機械的性質に及ぼす官能化ナノチューブの直接的な影響を動的機械的分析(DMA)〔材料の温度依存性特性(たとえば、貯蔵モジュラスE’、損失モジュラスE”、および損失tanδ)が得られる〕によって評価した。これらの動的特性は、充填材のフラクション、マトリックス中への分散性、および充填材とマトリックスとの間の接着性によって大きく影響される。動的機械的分析は、パーキンエルマー・パイリス・ダイヤモンド(Perkin-Elmer Pyris Diamond)DMA機器を使用して、1.0Hzの周波数にてデュアル・カンチレバー・ベンド方式(dual-cantilever bend mode)で行った。試験温度は、5℃/分の加熱速度にて25℃〜200℃の範囲であった。ナノチューブエポキシサンプルと単なるエポキシサンプルに対する動的E’曲線を図31(曲線a〜d)に示す。1重量%の官能化ナノチューブを組み込んだ複合材料は、単なるエポキシポリマー、および初期状態のナノチューブとシラン混合物を組み込んだ複合材料と比較して剛性の増大を示した。この結果は、シラン処理したナノチューブによる効率的な向上を示している。比較してみると、同じ量のシランと初期状態SWNTを直接エポキシに加えたときに、ガラス転移温度(損失tanδが最大に達する温度と定義される)低下した。これは、単にシランがエポキシを可塑化し、架橋度を低下させたからである。
Claims (67)
- ヒドロキシル官能化CNTが、
a) CNTをフッ素化してフルオロナノチューブを生成させる工程;および
b) フルオロナノチューブとヒドロキシル含有化学種とを反応させてヒドロキシル官能化CNTを生成させる工程;
を含む方法によって製造される、請求項1に記載の方法。 - ヒドロキシル含有化学種がアミノアルコールである、請求項2に記載の方法。
- ピリジンを反応触媒として加えることをさらに含む、請求項3に記載の方法。
- ヒドロキシル含有化学種が、少なくとも2つのヒドロキシル基が結合したアルコール化学種である、請求項2に記載の方法。
- アルコール化学種とフルオロナノチューブとの反応を容易にするための金属水酸化物化学種をさらに含む、請求項5に記載の方法。
- 金属水酸化物化学種が、LiOH、NaOH、KOH、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- CNTが、SWNT、MWNT、2層カーボンナノチューブ、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- CNTがSWNTである、請求項1に記載の方法。
- 結合しているシラン官能基とカーボンナノチューブの炭素原子との比が約1:100〜約1:5の範囲である、請求項1に記載の方法。
- フルオロナノチューブが約C1F0.01〜約C2Fの範囲の化学量論を有する、請求項2に記載の方法。
- a) シラン官能化CNTとポリマー前駆体とを混合して前駆体混合物を作製する工程;および
b) 前駆体混合物中のポリマー前駆体を重合させてCNT-ポリマー複合物を作製する工程;
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前駆体混合物中のポリマー前駆体を重合させると、シラン官能化CNTがポリマーに共有結合するようになる、請求項12に記載の方法。
- CNT-ポリマー複合物が、約0.1重量%〜約10重量%のシラン官能化CNTを含む、請求項12に記載の方法。
- ポリマー前駆体が、エポキシ、ビニルエステル、ポリエステル、ビスマレイミド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される熱硬化性樹脂である、請求項12に記載の方法。
- シラン官能化CNTと熱可塑性ポリマー物質とをブレンドしてCNT-ポリマーブレンドを作製する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 熱可塑性ポリマー物質が、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- CNT-ポリマーブレンドが、約0.1重量%〜約10重量%のシラン官能化CNTを含む、請求項16に記載の方法。
- CNT-ポリマーブレンド中のシラン官能化CNTが、共有結合、水素結合、ファンデルワールス力、双極子間相互作用、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される様式によってポリマーマトリックスと相互作用する、請求項16に記載の方法。
- a) シラン官能化CNTとポリマー前駆体とを樹脂トランスファー成形によって接触させる工程;および
b) シラン官能化CNTと接触させた後のポリマー前駆体をキュアーして、CNT-ポリマー複合物を作製する工程;
を含む、請求項1に記載の方法。 - 樹脂トランスファー成形が減圧で補助される、請求項20に記載の方法。
- ガラス繊維、炭素繊維、気相成長炭素繊維、ケブラー繊維、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される強化用繊維材料をキュアー工程の前に加えることをさらに含む、請求項20に記載の方法。
- a) CNT主鎖;および
b) 一般式-Si-(R1)(R2)(R3)(式中、R1〜R3はそれぞれ、水素、ヒドロキシル、チオール、飽和脂肪族炭化水素、不飽和脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、アミン、アミド、エステル、エーテル、エポキシ、シリル、ゲルミル、スタニル、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される)を有していて、化学結合によってCNT主鎖に結びついているシラン化学種;
を含むシラン官能化CNT。 - CNTが、SWNT、MWNT、2層カーボンナノチューブ、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項23に記載のシラン官能化CNT。
- シラン化学種が、ヒドロキシル、アミノ、クロロ、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるリンカー種を介してCNT主鎖に共有結合されている、請求項23に記載のシラン官能化CNT。
- シラン化学種の少なくとも一部がCNTのサイドウォールに結合されている、請求項23に記載のシラン官能化CNT。
- 結合しているシラン官能基とカーボンナノチューブの炭素原子との比が約0.01:1〜約0.2:1の範囲である、請求項23に記載のシラン官能化CNT。
- R1〜R3の少なくとも1つがポリマー物質と相互作用することができる、請求項23に記載のシラン官能化CNT。
- a) シラン官能化CNT;および
b) ポリマーホスト材料;
を含み、シラン官能化CNTが、ポリマーホスト材料と相互作用することができる官能性を有する、CNT-ポリマー複合物。 - シラン官能化CNTが、SWNT、2層カーボンナノチューブ、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるCNTを含む、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- ポリマーホスト材料が、エポキシ、ビニルエステル、ポリエステル、ビスマレイミド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- ポリマーホスト材料が熱硬化性樹脂である、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- ポリマーホスト材料が熱可塑性樹脂である、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- シラン官能化CNTがポリマーホスト材料と共有結合的に相互作用する、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- シラン官能化CNTが、共有結合、水素結合、ファンデルワールス力、双極子間相互作用、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるメカニズムによってポリマーホスト材料と相互作用する、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- シラン官能化CNTがポリマーマトリックスの全体にわたって均一に分散されている、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- シラン官能化CNTが、約0.1重量%〜約10重量%の範囲の量にてCNT-ポリマー複合物中に存在する、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- シラン官能化CNTがほとんどデバンドルされている、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- CNT-ポリマー複合物が、そのままの状態のポリマーホスト材料を凌ぐ少なくとも1つの特性向上を有し、前記特性向上が、機械的な向上、電気的な向上、熱的な向上、および光学的な向上からなる群から選択される、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- CNT-ポリマー複合物が多機能である、請求項29に記載のCNT-ポリマー複合物。
- a) CNT;
b) ある量の強化用繊維材料;および
c) ポリマー;
を含む複合材料であって、このときCNTが、強化用繊維材料とポリマーとを化学的に結びつけるブリッジとして作用する、前記複合材料。 - CNTがシラン官能化されている、請求項41に記載の複合材料。
- CNTがSWNTである、請求項41に記載の複合材料。
- 強化用繊維材料がシラン官能化されている、請求項41に記載の複合材料。
- 強化用繊維材料がガラス繊維である、請求項41に記載の複合材料。
- ガラス繊維がリサイズ処理されている、請求項45に記載の複合材料。
- ポリマー物質がエポキシである、請求項41に記載の複合材料。
- ガラス繊維がシート織物の形態で存在する、請求項45に記載の複合材料。
- このようなシート織物を、シラン官能化CNTおよびそれらの間のポリマーと共に積み重ねる、請求項48に記載の複合材料。
- a) ある量の強化用繊維材料を供給する工程;
b) CNTを強化用繊維材料に加えて、CNTで被覆された繊維を形成させる工程;および
c) ポリマー物質とCNT被覆繊維とを接触させて、CNT、強化用繊維材料、およびポリマー物質を含む複合材料を形成させる工程;
を含む方法。 - ある量の強化用繊維材料がガラス繊維である、請求項50に記載の方法。
- CNTが、SWNT、MWNT、2層カーボンナノチューブ、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項50に記載の方法。
- CNTがSWNTである、請求項50に記載の方法。
- CNTがシラン官能化されている、請求項50に記載の方法。
- ガラス繊維が有機シラン化学種でリサイズ処理されている、請求項51に記載の方法。
- CNTを強化用繊維材料に加えてCNT被覆繊維を形成させる工程が初期湿潤プロセスを含み、前記プロセスが
a) CNTと強化用繊維材料を溶媒中に分散させて混合物を作製する工程;および
b) 前記溶媒を除去して、CNTで被覆された繊維を残す工程;
を含む、請求項50に記載の方法。 - CNTが官能化されている、請求項56に記載の方法。
- CNTと強化用繊維材料のどちらかに存在する官能基によって、CNTが強化用繊維材料に化学的に結びついている、請求項50に記載の方法。
- CNTと強化用繊維材料のどちらにも存在する官能基によって、CNTが強化用繊維材料に化学的に結びついている、請求項50に記載の方法。
- ポリマー物質が、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項50に記載の方法。
- ポリマー物質が、エポキシ、ビニルエステル、ポリエステル、ビスマレイミド、ポリスチレン、ポリブタジエンもしくはポリイソプレン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項50に記載の方法。
- ポリマー物質が少なくとも1種のポリマー前駆体を含む、請求項50に記載の方法。
- 少なくとも1種のポリマー前駆体を重合させる工程をさらに含む、請求項62に記載の方法。
- 少なくとも1種のポリマー前駆体をキュアーする工程をさらに含む、請求項62に記載の方法。
- 強化用繊維材料がCNTでサイズ処理される、請求項50に記載の方法。
- CNTと強化用繊維材料のどちらかがポリマー物質に化学的に結合されている、請求項58または59いずれかに記載の方法。
- CNTと強化用繊維材料のどちらもポリマー物質に化学的に結合されている、請求項58または59いずれかに記載の方法。
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