JP2007262262A - ジェミニ型界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】
実質的にアルカリ金属を含まず、再付着防止性に優れる界面活性剤を提供する。
【解決手段】
2又は3個の疎水基、2個の親水基及び1個の連結基から構成される酸(A)と、
プロトン付加反応における生成熱変化が10〜152kcal/molであるアミン(B)との中和塩からなることを特徴とするジェミニ型界面活性剤を用いる。(B)は分子内に少なくとも1つのグアニジン骨格を有する化合物、分子内に少なくとも1つのアミジン骨格を有する化合物及び分子内に少なくとも1つのN=P−N骨格有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種、又はプロトンスポンジ誘導体が好ましい。(A)はジカルボン酸、ジスルホン酸、ジリン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、カルボキシリン酸、カルボキシリン酸エステル、スルホリン酸、スルホリン酸エステル又はホスホノスルホン酸エステルが好ましい。
【選択図】なし
実質的にアルカリ金属を含まず、再付着防止性に優れる界面活性剤を提供する。
【解決手段】
2又は3個の疎水基、2個の親水基及び1個の連結基から構成される酸(A)と、
プロトン付加反応における生成熱変化が10〜152kcal/molであるアミン(B)との中和塩からなることを特徴とするジェミニ型界面活性剤を用いる。(B)は分子内に少なくとも1つのグアニジン骨格を有する化合物、分子内に少なくとも1つのアミジン骨格を有する化合物及び分子内に少なくとも1つのN=P−N骨格有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種、又はプロトンスポンジ誘導体が好ましい。(A)はジカルボン酸、ジスルホン酸、ジリン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、カルボキシリン酸、カルボキシリン酸エステル、スルホリン酸、スルホリン酸エステル又はホスホノスルホン酸エステルが好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明は、ジェミニ型界面活性剤に関するものである。さらに詳しくは、電子材料・電子部品などの製造工程中、洗浄工程において使用される洗浄剤用として好適なジェミニ型界面活性剤に関する。
近年、超LSI等に代表される微細加工技術の進歩につれて、基板上に残存する微量の不純物(金属イオン、金属等の無機物、又はレジスト樹脂等の有機物から構成されるパーティクル)がデバイスの性能や歩留まりに大きく影響するため、不純物の管理が極めて重要になってきている。特に洗浄対象であるパーティクル自体が、より微粒子化することでさらに界面へ付着しやすくなることから、高度洗浄技術の確立が急務となっている。
このため従来から、このパーティクルによる汚染を防止するために、界面活性剤(非イオン界面活性剤とアルコールまたはアミノアルコールとの組合せ等:特許文献1、アニオン界面活性剤又は非イオン界面活性剤:特許文献2)を添加してパーティクル表面のゼータ電位を下げ、パーティクルの付着を低減する方法が提案されている。
このため従来から、このパーティクルによる汚染を防止するために、界面活性剤(非イオン界面活性剤とアルコールまたはアミノアルコールとの組合せ等:特許文献1、アニオン界面活性剤又は非イオン界面活性剤:特許文献2)を添加してパーティクル表面のゼータ電位を下げ、パーティクルの付着を低減する方法が提案されている。
しかし、特許文献1の界面活性剤では、パーティクル表面のゼータ電位を十分に下げることができず、再付着防止性が不十分であるという問題がある。
一方、特許文献2の界面活性剤は、再付着防止効果が不十分である上に、ナトリウムイオン等のアルカリ金属イオンが含まれているため、洗浄後の残存アルカリ金属イオンが引き起こす基板表面の潜傷やヤケ、基板内部へのアルカリ金属イオンの拡散によるデバイスの信頼性低下が発生するという問題がある。
本発明の目的は、実質的にアルカリ金属を含まず、再付着防止性に優れる界面活性剤を提供することにある。
一方、特許文献2の界面活性剤は、再付着防止効果が不十分である上に、ナトリウムイオン等のアルカリ金属イオンが含まれているため、洗浄後の残存アルカリ金属イオンが引き起こす基板表面の潜傷やヤケ、基板内部へのアルカリ金属イオンの拡散によるデバイスの信頼性低下が発生するという問題がある。
本発明の目的は、実質的にアルカリ金属を含まず、再付着防止性に優れる界面活性剤を提供することにある。
本発明のジェミニ型界面活性剤の特徴は、2又は3個の疎水基、2個の親水基及び1個の連結基から構成される酸(A)と、プロトン付加反応における生成熱変化(Q)が10〜152kcal/molであるアミン(B)との中和塩からなる点を要旨とする。
本発明のジェミニ型界面活性剤は、パーティクル表面のゼータ電位を効果的に下げることができるため、従来の課題であった洗浄工程時におけるパーティクル粒子の基板への再付着を効果的に防ぐことができる。また、実質的にアルカリ金属を含まないため、洗浄後に基板表面にアルカリ金属が残存することが無く、デバイスの信頼性や歩留まりを向上することができるという効果を有する。
2又は3個の疎水基、2個の親水基及び1個の連結基から構成される酸(A)としては、ジカルボン酸、ジスルホン酸、ジリン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、カルボキシリン酸、カルボキシリン酸エステル、スルホリン酸、スルホリン酸エステル及びホスホノスルホン酸エステル等が使用できる。
これらのうち、ジカルボン酸、ジスルホン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、スルホリン酸、スルホリン酸エステル及びホスホノスルホン酸エステルが好ましく、さらに好ましくはジカルボン酸、ジスルホン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、特に好ましくはジカルボン酸及びジスルホン酸である。
なお、ジカルボン酸、ジスルホン酸又はジリン酸は、それぞれ、カルボキシ基{−COOH}、スルホ基{−SO3H}又はホスホノ基{−PO(OH)2}を2個ずつ持つ化合物、カルボキシスルホン酸はカルボキシ基を持つスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステルはカルボキシ基を持つスルホン酸エステル、カルボキシリン酸はカルボキシ基を持つリン酸、カルボキシリン酸エステルはカルボキシ基を持つリン酸、スルホリン酸はスルホ基を持つリン酸、スルホリン酸エステルはスルホ基を持つリン酸エステル、ホスホノスルホン酸エステルはホスホノ基を持つスルホン酸エステルを意味する。
これらのうち、ジカルボン酸、ジスルホン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、スルホリン酸、スルホリン酸エステル及びホスホノスルホン酸エステルが好ましく、さらに好ましくはジカルボン酸、ジスルホン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、特に好ましくはジカルボン酸及びジスルホン酸である。
なお、ジカルボン酸、ジスルホン酸又はジリン酸は、それぞれ、カルボキシ基{−COOH}、スルホ基{−SO3H}又はホスホノ基{−PO(OH)2}を2個ずつ持つ化合物、カルボキシスルホン酸はカルボキシ基を持つスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステルはカルボキシ基を持つスルホン酸エステル、カルボキシリン酸はカルボキシ基を持つリン酸、カルボキシリン酸エステルはカルボキシ基を持つリン酸、スルホリン酸はスルホ基を持つリン酸、スルホリン酸エステルはスルホ基を持つリン酸エステル、ホスホノスルホン酸エステルはホスホノ基を持つスルホン酸エステルを意味する。
親水基とは、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基又はこれらの基とポリオキシエチレン鎖とを含む基(カルボキシアルキルポリオキシアルキレン、スルホアルキルポリオキシアルキレン、ホスホノアルキルオキシアルキレン及びヒドロキシアルキルポリオキシアルキレン等)を意味する。
疎水基とは、親水基以外の有機基であり、酸素原子、窒素原子、硫黄原子及び/又はハロゲン原子等を含んでもよい有機基を意味する。
このような疎水基としては、炭素数4〜20の炭化水素基(アルキル、アルケニル、アリール及びアリールアルキル等)及び炭素数4〜20の含フッ素炭化水素基(フルオロアルキル、フルオロルケニル及びフルオロアリール等)等が含まれる。
連結基とは、2又は3個の疎水基と2個の親水基とを化学結合により結合させる4又は5価の有機基であり、エステル結合、アミド結合、エーテル結合及び/又はウレタン結合等を含んでもよい有機基を意味する。
疎水基とは、親水基以外の有機基であり、酸素原子、窒素原子、硫黄原子及び/又はハロゲン原子等を含んでもよい有機基を意味する。
このような疎水基としては、炭素数4〜20の炭化水素基(アルキル、アルケニル、アリール及びアリールアルキル等)及び炭素数4〜20の含フッ素炭化水素基(フルオロアルキル、フルオロルケニル及びフルオロアリール等)等が含まれる。
連結基とは、2又は3個の疎水基と2個の親水基とを化学結合により結合させる4又は5価の有機基であり、エステル結合、アミド結合、エーテル結合及び/又はウレタン結合等を含んでもよい有機基を意味する。
酸(A)としては、一般式(1)〜(5)のいずれかで表される化合物等が含まれる。
R1は炭素数4〜20の有機基、R2は炭素数1〜24の有機基又は酸素原子、R3は炭素数1〜16の有機基又は酸素原子、X(親水基に相当する)はカルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基又はこれらの基とポリオキシエチレン鎖とを含む基、Cは炭素原子、Oは酸素原子を表す。
炭素数4〜20の有機基(R1)は、疎水基に相当し、炭化水素基(アルキル、アルケニル、アリール及びアリールアルキル等)及び含フッ素炭化水素基(フルオロアルキル、フルオロルケニル及びフルオロアリール等)等が含まれる。
アルキルとしては、n−ブチル、i−ブチル、n−へキシル、2−エチルヘキシル、n−デシル、n−ドデシル、sec−トリデシル、オクタデシル、イソオクダデシル及びエイコシル等が挙げられる。
アルケニルとしては、3−ブテニル、5−へキシル、5−デシル、11−ドデシル、11−オクタデセニル及び15−エイコセニル等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル、ノニルフェニル、3,5−ジノニルフェニル、オクチルフェニル、ナフチル及び6−ブチルナフチル等が挙げられる。
アリールアルキルとしては、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルへキシル及びノニルフェニルエチル等が挙げられる。
フルオロアルキルとしては、n−パーフルオロブチル、i−パーフルオロブチル、n−パーフルオロへキシル、2−パーフルオロエチルヘキシル、n−パーフルオロデシル、n−パーフルオロドデシル、sec−パーフルオロトリデシル、パーフルオロオクタデシル、パーフルオロイソオクダデシル及びパーフルオロエイコシル等が挙げられる。
フルオロアルケニルとしては、3−パーフルオロブテニル、5−パーフルオロへキシル、5−パーフルオロデシル、11−パーフルオロドデシル、11−パーフルオロオクタデセニル及び15−パーフルオロエイコセニル等が挙げられる。
フルオロアリール基としては、パーフルオロフェニル、パーフルオロノニルフェニル、3,5−パーフルオロジノニルフェニル、パーフルオロオクチルフェニル、パーフルオロナフチル及び6−パーフルオロブチルナフチル等が挙げられる。
フルオロアリールアルキルとしては、パーフルオロベンジル、パーフルオロフェニルエチル、パーフルオロフェニルプロピル、パーフルオロフェニルへキシル及びパーフルオロノニルフェニルエチル等が挙げられる。
アルキルとしては、n−ブチル、i−ブチル、n−へキシル、2−エチルヘキシル、n−デシル、n−ドデシル、sec−トリデシル、オクタデシル、イソオクダデシル及びエイコシル等が挙げられる。
アルケニルとしては、3−ブテニル、5−へキシル、5−デシル、11−ドデシル、11−オクタデセニル及び15−エイコセニル等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル、ノニルフェニル、3,5−ジノニルフェニル、オクチルフェニル、ナフチル及び6−ブチルナフチル等が挙げられる。
アリールアルキルとしては、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルへキシル及びノニルフェニルエチル等が挙げられる。
フルオロアルキルとしては、n−パーフルオロブチル、i−パーフルオロブチル、n−パーフルオロへキシル、2−パーフルオロエチルヘキシル、n−パーフルオロデシル、n−パーフルオロドデシル、sec−パーフルオロトリデシル、パーフルオロオクタデシル、パーフルオロイソオクダデシル及びパーフルオロエイコシル等が挙げられる。
フルオロアルケニルとしては、3−パーフルオロブテニル、5−パーフルオロへキシル、5−パーフルオロデシル、11−パーフルオロドデシル、11−パーフルオロオクタデセニル及び15−パーフルオロエイコセニル等が挙げられる。
フルオロアリール基としては、パーフルオロフェニル、パーフルオロノニルフェニル、3,5−パーフルオロジノニルフェニル、パーフルオロオクチルフェニル、パーフルオロナフチル及び6−パーフルオロブチルナフチル等が挙げられる。
フルオロアリールアルキルとしては、パーフルオロベンジル、パーフルオロフェニルエチル、パーフルオロフェニルプロピル、パーフルオロフェニルへキシル及びパーフルオロノニルフェニルエチル等が挙げられる。
R2のうち、炭素数1〜24の有機基としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子及び/又はハロゲン原子等を含んでもよい2価の有機基等が含まれる。
このような2価の有機基としては、炭素数1〜16のアルキレン、炭素数2〜16のアルケニレン、炭素数6〜16のアリーレン及び一般式(7)〜(10)のいずれかで表される有機基等が含まれる。
このような2価の有機基としては、炭素数1〜16のアルキレン、炭素数2〜16のアルケニレン、炭素数6〜16のアリーレン及び一般式(7)〜(10)のいずれかで表される有機基等が含まれる。
アルキレンとしては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、2,2−ジメチルプロピレン、2,2−ジエチルプロピレン、オクチレン、デシレン、ドデシレン及びヘキサデシレン等が挙げられる。
アルケニレンとしては、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、2,2−ジメチルプロペニレン、2,2−ジエチルプロペニレン、4−オクテニレン、5−デセニレン、6−ドデセニレン及び8−ヘキサデセニレン等が挙げられる。
アリーレンとしては、1,4−フェニレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2,5−ジメチル−1,4−フェニレン、1,4−ナフチレン及び2−デシル−1,4−フェニレン等が挙げられる。
アルケニレンとしては、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、2,2−ジメチルプロペニレン、2,2−ジエチルプロペニレン、4−オクテニレン、5−デセニレン、6−ドデセニレン及び8−ヘキサデセニレン等が挙げられる。
アリーレンとしては、1,4−フェニレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2,5−ジメチル−1,4−フェニレン、1,4−ナフチレン及び2−デシル−1,4−フェニレン等が挙げられる。
R3のうち、炭素数1〜16の有機基としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子及び/又はハロゲン原子等を含んでもよい2価の有機基等が含まれる。
このような2価の有機基としては、炭素数1〜16のアルキレン、炭素数2〜16のアルケニレン及び炭素数6〜16のアリーレン等が含まれる。
このような2価の有機基としては、炭素数1〜16のアルキレン、炭素数2〜16のアルケニレン及び炭素数6〜16のアリーレン等が含まれる。
一般式(1)〜(5)において、R1及びXを除いた部分が連結基に相当する。
一般式(1)〜(5)のいずれかで表される化合物としては、たとえば、特開平08−268865号公報、特開平08-311003号公報、特開平10-175934号公報、特開平11−60430号公報、特開平11-60437号公報、特表2003−509571号公報、特開2005−132821号公報、特許第3436759号公報、特開平08−103645号公報、特開平08−103646号公報、WO97/23449号パンフレット、WO96/14926号パンフレット、WO96/25388号パンフレット、米国特許第6030939号、米国特許第5863886号、「界面活性剤の新しい構造修飾法−複数の疎水基と親水基の組合せ−」{表面、Vol.32、No.8、40〜48頁、1994年、益山新樹・中辻洋司共著、広信社発行}、又は「ジェミニ型陰イオン界面活性剤の水溶液物性」{表面、Vol.42、No.12、31〜47頁、2004年、坪根和幸著、広信社発行}に記載されたジェミニ型界面活性剤(二又は三疎水鎖二親水基型界面活性剤)等のカチオン(ナトリウムカチオン等)をプロトン(または水素原子)に変更した化合物等が挙げられる。
一般式(1)〜(5)のいずれかで表される化合物としては、たとえば、特開平08−268865号公報、特開平08-311003号公報、特開平10-175934号公報、特開平11−60430号公報、特開平11-60437号公報、特表2003−509571号公報、特開2005−132821号公報、特許第3436759号公報、特開平08−103645号公報、特開平08−103646号公報、WO97/23449号パンフレット、WO96/14926号パンフレット、WO96/25388号パンフレット、米国特許第6030939号、米国特許第5863886号、「界面活性剤の新しい構造修飾法−複数の疎水基と親水基の組合せ−」{表面、Vol.32、No.8、40〜48頁、1994年、益山新樹・中辻洋司共著、広信社発行}、又は「ジェミニ型陰イオン界面活性剤の水溶液物性」{表面、Vol.42、No.12、31〜47頁、2004年、坪根和幸著、広信社発行}に記載されたジェミニ型界面活性剤(二又は三疎水鎖二親水基型界面活性剤)等のカチオン(ナトリウムカチオン等)をプロトン(または水素原子)に変更した化合物等が挙げられる。
アミン(B)のプロトン付加反応における生成熱変化(Q)(kcal/mol、25℃)は、ゼータ電位の観点等から、10〜152が好ましく、さらに好ましくは30〜148、次に好ましくは40〜145、より好ましくは50〜143、特に好ましくは90〜140、最も好ましくは100〜138ある。
本発明において、プロトン付加反応における生成熱変化(Q)とは、下記式(11)及び(12)に示すように、アミン(B)のプロトン付加反応におけるアミン(B)の生成熱とアンモニウムカチオン(H+B)の生成熱との差を意味する。
Bはアミン(B)、H+はプロトン、H+Bはアンモニウムカチオン(H+B)を表す。
生成熱(ΔfHo)の値は、J.Chem.Soc.Perkin Trans.2,p.923(1995)に記載の半経験的分子軌道法(MOPAC PM3法)を用いて計算することができる。
この生成熱の値は、たとえば、富士通株式会社製「CAChe Worksystem6.01」を用いて真空中における生成熱(25℃)として計算できる。すなわち、この生成熱の値は、計算したい分子構造を「Work Space」上で書き、分子力場法である「MM2 geometry」で構造最適化した後、半経験的分子軌道法である「PM3 geomety」で計算することにより得られる。
なお、H+Bの生成熱を計算する際のH+を付加させる位置は、アミン(B)に含まれる窒素原子上である。また窒素原子が複数個存在する場合、各窒素原子ごとに生成熱を計算し、アミン(B)の生成熱とアンモニウムカチオン(H+B)の生成熱との差が最小になる時の値を生成熱変化(Q)とする。
この生成熱の値は、たとえば、富士通株式会社製「CAChe Worksystem6.01」を用いて真空中における生成熱(25℃)として計算できる。すなわち、この生成熱の値は、計算したい分子構造を「Work Space」上で書き、分子力場法である「MM2 geometry」で構造最適化した後、半経験的分子軌道法である「PM3 geomety」で計算することにより得られる。
なお、H+Bの生成熱を計算する際のH+を付加させる位置は、アミン(B)に含まれる窒素原子上である。また窒素原子が複数個存在する場合、各窒素原子ごとに生成熱を計算し、アミン(B)の生成熱とアンモニウムカチオン(H+B)の生成熱との差が最小になる時の値を生成熱変化(Q)とする。
アミン(B)は、上記のプロトン付加反応における生成熱変化(Q)の範囲にあれば制限なく、例えば、分子内に少なくとも1つのグアニジン骨格を有する化合物(B1)、分子内に少なくとも1つのアミジン骨格を有する化合物(B2)、分子内に少なくとも1つのN=P−N骨格を有する化合物(B3)及びプロトンスポンジ誘導体(B4)等が含まれる。
アミン(B)の分子体積(nm3)は、ゼータ電位の観点等から、0.025〜0.7が好ましく、さらに好ましくは0.050〜0.5、特に好ましくは0.12〜0.36である。
ここで分子体積とは、分子の等電子密度面でできる空間の体積を指し、分子力場法であるMM2{Allinger,N.L.,J.Am.Chem.Soc.,99,8127(1977)}及び半経験的分子軌道法であるPM3{Stewart,J.J.P.,J.Am.Chem.Soc.,10,221(1989)}を用いて計算した最適化構造から得ることができる。たとえば、前記の富士通株式会社製「CAChe Worksystem6.01」を用いて、同様に構造最適化した後、「Project Leader」上で半経験的分子軌道法である「PM3 geomety」により、計算することができる。なお、計算の結果、分子体積の値が複数個得られた場合については、最大値を用いる。
ここで分子体積とは、分子の等電子密度面でできる空間の体積を指し、分子力場法であるMM2{Allinger,N.L.,J.Am.Chem.Soc.,99,8127(1977)}及び半経験的分子軌道法であるPM3{Stewart,J.J.P.,J.Am.Chem.Soc.,10,221(1989)}を用いて計算した最適化構造から得ることができる。たとえば、前記の富士通株式会社製「CAChe Worksystem6.01」を用いて、同様に構造最適化した後、「Project Leader」上で半経験的分子軌道法である「PM3 geomety」により、計算することができる。なお、計算の結果、分子体積の値が複数個得られた場合については、最大値を用いる。
化合物(B1)〜誘導体(B4)について、以下、具体例を示す。なお、{ }内の数字は順に、プロトン付加反応における生成熱変化(Q:kcal/mol)、分子体積(nm3)を示す。
<分子内に少なくとも1つのグアニジン骨格を有する化合物(B1)>
(1)グアニジン
グアニジン(147、0.062)、メチルグアニジン(144、0.084)、テトラメチルグアニジン(145、0.147)、エチルグアニジン(142、0.104)、フェニルグアニジン(141、0.139)等
<分子内に少なくとも1つのグアニジン骨格を有する化合物(B1)>
(1)グアニジン
グアニジン(147、0.062)、メチルグアニジン(144、0.084)、テトラメチルグアニジン(145、0.147)、エチルグアニジン(142、0.104)、フェニルグアニジン(141、0.139)等
(2)単環式グアニジン
2−アミノ−イミダゾール{2−アミノ−1H−イミダゾール(146、0.080)、2−ジメチルアミノ−1H−イミダゾール(138、0.113)、2−アミノ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(147、0.113)、2−ジメチルアミノ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(143、0.133)等}、
2−アミノ−テトラヒドロピリミジン{2−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリミジン(145、0.113)、2−ジメチルアミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリミジン(140、0.152)等}、
2−アミノ−ジヒドロピリミジン{2−アミノ−1,6(4)−ジヒドロピリミジン(147、0.113)、2−ジメチルアミノ−1,6(4)−ジヒドロピリミジン(143、0.142)等}等
2−アミノ−イミダゾール{2−アミノ−1H−イミダゾール(146、0.080)、2−ジメチルアミノ−1H−イミダゾール(138、0.113)、2−アミノ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(147、0.113)、2−ジメチルアミノ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(143、0.133)等}、
2−アミノ−テトラヒドロピリミジン{2−アミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリミジン(145、0.113)、2−ジメチルアミノ−1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリミジン(140、0.152)等}、
2−アミノ−ジヒドロピリミジン{2−アミノ−1,6(4)−ジヒドロピリミジン(147、0.113)、2−ジメチルアミノ−1,6(4)−ジヒドロピリミジン(143、0.142)等}等
(3)多環式グアニジン
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジン(TBD)(147、0.159)、1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−1−メチル−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジン(MTBD)(139、0.180)等
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジン(TBD)(147、0.159)、1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−1−メチル−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジン(MTBD)(139、0.180)等
<分子内に少なくとも1つのアミジン骨格を有する化合物(B2)>
(4)イミダゾール
1H−イミダゾール(147、0.067)、2−メチル−1H−イミダゾール(144、0.113)、2−エチル−1H−イミダゾール(143、0.113)、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(147、0.113)、2−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(147、0.113)、2−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(145、0.119)等}
(4)イミダゾール
1H−イミダゾール(147、0.067)、2−メチル−1H−イミダゾール(144、0.113)、2−エチル−1H−イミダゾール(143、0.113)、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(147、0.113)、2−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(147、0.113)、2−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール(145、0.119)等}
(5)テトラヒドロピリミジン
1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン(151、0.113)、2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン(148、0.119)等}
1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン(151、0.113)、2−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン(148、0.119)等}
(6)ジヒドロピリミジン
1,6(4)−ジヒドロピリミジン(147、0.088)、2−メチル−1,6(4)−ジヒドロピリミジン(143、0.113)等}
1,6(4)−ジヒドロピリミジン(147、0.088)、2−メチル−1,6(4)−ジヒドロピリミジン(143、0.113)等}
(7)下記一般式(13)で表される2環式アミジン等
R12及びR13は、互いに独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数2〜20のアルキニル、炭素数6〜20のアリール、炭素数7〜20のアリールアルキルを表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びアリールアルキル中の水素原子の一部又は全部が水酸基、アミノ基、(ジ)アルキル(炭素数1〜16)アミノ基、(ジ)ヒドロキシアルキル(炭素数2〜4)アミノ基、メルカプト基又はハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)によってさらに置換されていてもよい。また2つのR12及び2つのR13は、同一であってもよいし異なっていてもよく、互いに結合(炭素−炭素結合、エーテル結合等)して炭素数4〜16の環を形成してもよい。m及びrは互いに独立して1〜12の整数を表す。
炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基としては、炭素数4〜20の有機基(R1)で例示したアルキル又はアルケニルの他、メチル、エチル、n−プロピル及びi−プロピルが挙げられる。
炭素数2〜20のアルキニルとしては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−又は2−ドデシニル、1−又は2−トリデシニル、1−又は2−テトラデシニル、1−又は2−ヘキサデシニル、1−又は2−ステアリニル及び1−又は2−ノナデシニル、1−又は2−エイコシニル等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルキニルとしては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−又は2−ドデシニル、1−又は2−トリデシニル、1−又は2−テトラデシニル、1−又は2−ヘキサデシニル、1−又は2−ステアリニル及び1−又は2−ノナデシニル、1−又は2−エイコシニル等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基としては、炭素数4〜20の有機基(R1)で例示したアリールと同様である。
炭素数7〜20のアリールアルキルとしては、ベンジル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、4−フェニルブチル、5−フェニルペンチル、6−フェニルヘキシル、7−フェニルヘプチル、8−フェニルオクチル、10−フェニルデシル、12−フェニルドデシル、ナフチルメチル及びナフチルエチル等が挙げられる。
2つのR12又は2つのR13が互いに結合して炭素数4〜16の環を形成する場合、2つのR12又は2つのR13は、2価の有機基を形成する。
2価の有機基としては、炭素数1〜16の有機基(R2)のうち、炭素数4〜16の有機基と同様である。
2価の有機基としては、炭素数1〜16の有機基(R2)のうち、炭素数4〜16の有機基と同様である。
一般式(13)で表されるアミンの具体例としては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU:DBUはサンアプロ(株)の登録商標である。){137、0.185}、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN){141、0.146}、1,8−ジアザビシクロ[5.3.0]デセン−7{142、0.166}、1,4−ジアザビシクロ[3.3.0]オクテン−4{146、0.126}、1,5−ジアザビシクロ[4.4.0]デセン−5{143、0.166}、6−ジメチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7{133、0.238}、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7{137、0.355}、6−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン{139、0.229}、6−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン{138、0.250}、7−(2−ヒドロキシエチル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン{142、0.192}、7−(2−ヒドロキシプロピル)−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン{142、0.211}、6−ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン{137、0.287}等が挙げられる。
<分子内に少なくとも1つのN=P−N骨格を有する化合物(B3)>
一般式(14)で表されるホスファゼン化合物等
一般式(14)で表されるホスファゼン化合物等
R14、R15は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数6〜20のアリール及び炭素数7〜20のアリールアルキルを表す。また、R14、R15中の水素原子は水酸基、アミノ基、メルカプト基又はハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)によってさらに置換されていてもよい。また、複数のR15は同一であってもよいし異なっていてもよく、隣接するR15は互いに結合(炭素−炭素結合、エーテル結合等)して炭素数4〜12の環を形成してもよい。kは1〜4の整数を表す。
一般式(14)中の炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数6〜20のアリール及び炭素数7〜20のアリールアルキルとしては、R12、R13と同様である。
隣接するR15が環を形成する場合、2つのR15は前記のR12、R13と同様に2価の有機基を形成する。
隣接するR15が環を形成する場合、2つのR15は前記のR12、R13と同様に2価の有機基を形成する。
一般式(14)で示されるアミンの具体例としては、H[N=P(dma)2]N(CH3)2{122、0.217}、Me[N=P(dma)2]N(CH3)2{128、0.237}、Et[N=P(dma)2]N(CH3)2{125、0.260}、t−Bu[N=P(dma)2]N(CH3)2{107、0.298}、Ph[N=P(dma)2]N(CH3)2{129、0.294}、CH3CH=CH[N=P(dma)2]N(CH3)2{123、0.270}、4−Me−C6H4[N=P(dma)2]N(CH3)2{126、0.311}、H[N=P(pyrr)2](pyrr){121、0.293}、Me[N=P(pyrr)2](pyrr){125、0.314}、Et[N=P(pyrr)2](pyrr){123、0.339}、t−Bu[N=P(pyrr)2](pyrr){122、0.373}、Ph[N=P(pyrr)2](pyrr){123、0.370}、4−Me−C6H4[N=P(pyrr)2](pyrr){122、0.390}等が挙げられる。なお、Meはメチル、Etはエチル、Phはフェニル、t−Buはt−ブチル、(dma)はジメチルアミノ、(pyrr)は1−ピロリジニリルを表す。
<プロトンスポンジ誘導体(B4)>
1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン{138、0.249}、1−ジメチルアミノ−8−メチルアミノ−キノリジン{126、0.221}、1−ジメチルアミノ−7−メチル−8−メチルアミノ−キノリジン{132、0.240}、1−ジメチルアミノ−7−メチル−8−メチルアミノ−イソキノリン{128、0.242}、7−メチル−1,8−メチルアミノ−2,7−ナフチリジン{118、0.211}、2,7−ジメチル−1,8−メチルアミノ−2,7−ナフチリジン{120、0.230}等
1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン{138、0.249}、1−ジメチルアミノ−8−メチルアミノ−キノリジン{126、0.221}、1−ジメチルアミノ−7−メチル−8−メチルアミノ−キノリジン{132、0.240}、1−ジメチルアミノ−7−メチル−8−メチルアミノ−イソキノリン{128、0.242}、7−メチル−1,8−メチルアミノ−2,7−ナフチリジン{118、0.211}、2,7−ジメチル−1,8−メチルアミノ−2,7−ナフチリジン{120、0.230}等
アミン(B)は、単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
これらのアミン(B)のうち、ゼータ電位の観点等から、化合物(B1){グアニジン、メチルグアニジン、エチルグアニジン、TBD、MTBD}、化合物(B2){DBU、DBN}、化合物(B3){H[N=P(dma)2]N(CH3)2、Me[N=P(dma)2]N(CH3)2、Et[N=P(dma)2]N(CH3)2、t−Bu[N=P(dma)2]N(CH3)2、Et[N=P(dma)2]2N(CH3)2、Ph[N=P(dma)2]N(CH3)2、H[N=P(pyrr)2](pyrr)、Me[N=P(pyrr)2](pyrr)}及び誘導体(B4){1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン、1−ジメチルアミノ−8−メチルアミノ−キノリジン、1−ジメチルアミノ−7−メチル−8−メチルアミノ−イソキノリン及び7−メチル−1,8−メチルアミノ−2,7−ナフチリジン}が好ましく、さらに好ましくはグアニジン、メチルグアニジン、エチルグアニジン、TBD、MTBD、DBU及びDBN、特に好ましくはTBD、MTBD、DBU及びDBNである。
これらのアミン(B)のうち、ゼータ電位の観点等から、化合物(B1){グアニジン、メチルグアニジン、エチルグアニジン、TBD、MTBD}、化合物(B2){DBU、DBN}、化合物(B3){H[N=P(dma)2]N(CH3)2、Me[N=P(dma)2]N(CH3)2、Et[N=P(dma)2]N(CH3)2、t−Bu[N=P(dma)2]N(CH3)2、Et[N=P(dma)2]2N(CH3)2、Ph[N=P(dma)2]N(CH3)2、H[N=P(pyrr)2](pyrr)、Me[N=P(pyrr)2](pyrr)}及び誘導体(B4){1,8−ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン、1−ジメチルアミノ−8−メチルアミノ−キノリジン、1−ジメチルアミノ−7−メチル−8−メチルアミノ−イソキノリン及び7−メチル−1,8−メチルアミノ−2,7−ナフチリジン}が好ましく、さらに好ましくはグアニジン、メチルグアニジン、エチルグアニジン、TBD、MTBD、DBU及びDBN、特に好ましくはTBD、MTBD、DBU及びDBNである。
アミン(B)のpKaは、ゼータ電位の観点等から、11〜40が好ましく、さらに好ましくは11.5〜30、特に好ましくは12〜25である。
なお、pKaは、公知の方法{例えば、Can.J.Chem.65,626(1987)}等により得られる。
なお、pKaは、公知の方法{例えば、Can.J.Chem.65,626(1987)}等により得られる。
本発明において、酸(A)とアミン(B)との中和塩は、酸(A)の一部若しくは全部がアミン(B)で中和されていればよい。
中和塩は、酸(A)とアミン(B)との中和反応により得ることができる。例えば、温調、撹拌が可能な反応容器に酸(A)の水溶液を仕込み、撹拌しながら室温(約25℃)でアミン(B)(必要により水溶液)を投入して均一混合するか、または予め水を仕込んだ反応容器に、撹拌しながら酸(A)及びアミン(B)を同時又は別々に投入して均一混合することにより得ることができる。中和反応時の濃度は、目的により適宜選択することができる。
中和塩は、酸(A)とアミン(B)との中和反応により得ることができる。例えば、温調、撹拌が可能な反応容器に酸(A)の水溶液を仕込み、撹拌しながら室温(約25℃)でアミン(B)(必要により水溶液)を投入して均一混合するか、または予め水を仕込んだ反応容器に、撹拌しながら酸(A)及びアミン(B)を同時又は別々に投入して均一混合することにより得ることができる。中和反応時の濃度は、目的により適宜選択することができる。
本発明の界面活性剤の製品形状は、粉末状、液状(溶液状、エマルジョン状、懸濁液状)など公知の任意の形状で使用できる。これらの形状の内、使用時のハンドリングの観点から液状が好ましく、さらに好ましくは溶液状である。
これら溶液にするための溶剤については、水溶性有機溶剤(D)及び/又は水が使用できる。
水溶性有機溶剤(D)とは、20℃における水に対する溶解度(g/100gH2O)が3以上、好ましくは10以上の有機溶剤である。
これら溶液にするための溶剤については、水溶性有機溶剤(D)及び/又は水が使用できる。
水溶性有機溶剤(D)とは、20℃における水に対する溶解度(g/100gH2O)が3以上、好ましくは10以上の有機溶剤である。
このような水溶性有機溶剤(D)としては、スルホキシド{ジメチルスルホキシド、スルホラン、ブチルスルホン、3−メチルスルホラン、2,4−ジメチルスルホランなど};スルホン{ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエチル)スルホンなど};アミド{N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミドなど};ラクタム{N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−ヒドロキシメチル−2−ピロリドンなど};ラクトン{β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトンなど};アルコール{メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ルなど};グリコールおよびグリコールエーテル{エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ブチレングリコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテルなど};オキサゾリジノン(N−メチル−2−オキサゾリジノン、3,5−ジメチル−2−オキサゾリジノンなど);ニトリル(アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、アクリロニトリル、メタクリルニトリル、ベンゾニトリルなど);カーボネート(エチレンカーボネート、プロピオンカーボネートなど);ケトン(アセトン、ジエチルケトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジアセトンアルコールなど);及び環状エーテル(テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなど)等が挙げられる。水溶性有機溶剤(D)は単独で使用しても、2種以上併用して使用してもよい。
水としては、水道水、工業用水、地下水、蒸留水、イオン交換水及び超純水などが挙げられる。これらのうち、イオン交換水、超純水が好ましい。
水溶性有機溶剤(D)を使用する場合、(D)の含有量(重量%)は、酸(A)とアミン(B)との中和塩の重量に基づいて、10〜90が好ましく、さらに好ましくは20〜70、特に好ましくは30〜50である。また水を使用する場合、水の含有量(重量%)は、酸(A)とアミン(B)との中和塩の重量に基づいて、10〜90が好ましく、さらに好ましくは30〜80、特に好ましくは40〜70である。
水溶性有機溶剤(D)及び水を使用する場合、これらの含有量比率には特に制限がない。
溶液状で使用する場合、中和塩の濃度は、溶液(本発明の界面活性剤)の重量に基づいて、10〜50重量%程度が好ましい。
なお、本発明の界面活性剤に水を含有する場合、中和塩の大部分が水中で酸(A)とアミン(B)とに解離し、イオンとして存在する。
水溶性有機溶剤(D)及び水を使用する場合、これらの含有量比率には特に制限がない。
溶液状で使用する場合、中和塩の濃度は、溶液(本発明の界面活性剤)の重量に基づいて、10〜50重量%程度が好ましい。
なお、本発明の界面活性剤に水を含有する場合、中和塩の大部分が水中で酸(A)とアミン(B)とに解離し、イオンとして存在する。
本発明のジェミニ型界面活性剤は、中和塩の解離度が大きいため、パーティクルや基板のゼータ電位を効果的に下げることができ、従来の界面活性剤で達成不可能であったパーティクルの再付着を防止することができる。
本発明のジェミニ型界面活性剤を用いると、パーティクル表面のゼータ電位は、−80mV以下にすることができ、好ましくは−90mV以下、さらに好ましくは−100mV以下、特に好ましくは−105mV以下にすることができる。
本発明のジェミニ型界面活性剤は、再付着防止機能以外にも界面活性機能(表面張力低下能、乳化力、低泡性、可溶化力、分散力、洗浄力など)を発揮することができる。例えば、湿潤剤、浸透剤、起泡剤、消泡剤、乳化剤、分散剤、可溶化剤、洗浄剤、平滑剤、帯電防止剤、潤滑剤、防錆剤、均染剤、染料固着剤、疎水化剤、殺菌剤、凝集剤などの用途に適しており、特に洗浄剤として好適である。
本発明のジェミニ型界面活性剤を用いると、パーティクル表面のゼータ電位は、−80mV以下にすることができ、好ましくは−90mV以下、さらに好ましくは−100mV以下、特に好ましくは−105mV以下にすることができる。
本発明のジェミニ型界面活性剤は、再付着防止機能以外にも界面活性機能(表面張力低下能、乳化力、低泡性、可溶化力、分散力、洗浄力など)を発揮することができる。例えば、湿潤剤、浸透剤、起泡剤、消泡剤、乳化剤、分散剤、可溶化剤、洗浄剤、平滑剤、帯電防止剤、潤滑剤、防錆剤、均染剤、染料固着剤、疎水化剤、殺菌剤、凝集剤などの用途に適しており、特に洗浄剤として好適である。
本発明の洗浄剤は、パーティクル又は油汚れに対する洗浄性の観点等から、本発明のジェミニ型界面活性剤に加えて、アルカリ成分(C)を含むことが好ましい。
アルカリ成分(C)としては、(C1)一般式(6)で表される有機アルカリ、(C2)金属水酸化物、(C3)炭酸塩、(C4)リン酸塩、(C5)ケイ酸塩、(C6)アンモニア、(C7)アルカノールアミン及び(C1)〜(C7)の混合物等が含まれる。
アルカリ成分(C)としては、(C1)一般式(6)で表される有機アルカリ、(C2)金属水酸化物、(C3)炭酸塩、(C4)リン酸塩、(C5)ケイ酸塩、(C6)アンモニア、(C7)アルカノールアミン及び(C1)〜(C7)の混合物等が含まれる。
(C1)一般式(6)で表される有機アルカリについて説明する。
R4、R5、R6及びR7はそれぞれ炭素数1〜20の炭化水素基又は−(R8O)p−Hで表される基であり、R8は炭素数2〜4のアルキレン基、pは1〜6の整数を表す。
炭素数1〜20の炭化水素基としては、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数6〜20のアリール及び炭素数7〜20のアリールアルキルが挙げられ、上記で例示したものと同様である。
炭素数2〜4のアルキレン基としては、エチレン、プロピレン及びブチレン等が含まれる。これらの中で洗浄性の観点から、エチレン及びプロピレンが好ましい。pは1〜3が好ましい。
炭素数1〜20の炭化水素基としては、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数6〜20のアリール及び炭素数7〜20のアリールアルキルが挙げられ、上記で例示したものと同様である。
炭素数2〜4のアルキレン基としては、エチレン、プロピレン及びブチレン等が含まれる。これらの中で洗浄性の観点から、エチレン及びプロピレンが好ましい。pは1〜3が好ましい。
一般式(6)で表される有機アルカリ(C1)の具体例としては、以下の(1)〜(5)のカチオンとハイドロキサイドアニオンとからなる塩等が例示できる。
(1)テトラアルキルアンモニウムカチオン(アルキルの炭素数1〜6)
テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ(n−又はi−)プロピルアンモニウム、テトラ(n−、i−又はt−)ブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、トリメチルエチルアンモニウム及びテトラエチルアンモニウム等
(1)テトラアルキルアンモニウムカチオン(アルキルの炭素数1〜6)
テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ(n−又はi−)プロピルアンモニウム、テトラ(n−、i−又はt−)ブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、トリメチルエチルアンモニウム及びテトラエチルアンモニウム等
(2)炭素数1〜6のアルキル基3個と炭素数7〜24の炭化水素基1個とからなるアンモニウムカチオン
トリメチルへプチルアンモニウム、トリメチルオクチルアンモニウム、トリメチルデシルアンモニウム、トリメチルドデシルアンモニウム、トリメチルステアリルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリエチルへキシルアンモニウム、トリエチルオクチルアンモニウム、トリエチルステアリルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、トリブチルへプチルアンモニウム、トリブチルオクチルアンモニウム及びトリへキシルステアリルアンモニウム等
トリメチルへプチルアンモニウム、トリメチルオクチルアンモニウム、トリメチルデシルアンモニウム、トリメチルドデシルアンモニウム、トリメチルステアリルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリエチルへキシルアンモニウム、トリエチルオクチルアンモニウム、トリエチルステアリルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、トリブチルへプチルアンモニウム、トリブチルオクチルアンモニウム及びトリへキシルステアリルアンモニウム等
(3)炭素数1〜6のアルキル基2個と炭素数7〜24の炭化水素基2個とからなるアンモニウムカチオン
ジメチルジオクチルアンモニウム、ジエチルジオクチルアンモニウム及びジメチルジベンジルアンモニウム等
ジメチルジオクチルアンモニウム、ジエチルジオクチルアンモニウム及びジメチルジベンジルアンモニウム等
(4)炭素数1〜6のアルキル基1個と炭素数7〜24の炭化水素基3個とからなるアンモニウムカチオン
メチルトリオクチルアンモニウム、エチルトリオクチルアンモニウム及びメチルオクチルジベンジルアンモニウム等
メチルトリオクチルアンモニウム、エチルトリオクチルアンモニウム及びメチルオクチルジベンジルアンモニウム等
(5)オキシアルキレン基を有するアンモニウムカチオン
(i)オキシアルキレン基を1個有するカチオン{ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、ヒドロキシエチルトリエチルアンモニウム、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、ヒドロキシエチルジメチルエチルアンモニウム及びヒドロキシエチルジメチルオクチルアンモニウム等}
(ii)オキシアルキレン基を2個有するカチオン{ジヒドロキシエチルジメチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルジエチルアンモニウム、ジヒドロキシプロピルジメチルアンモニウム、ジヒドロキシプロピルジエチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルメチルエチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルメチルオクチルアンモニウム及びビス(2−ヒドロキシエトキシエチル)オクチルアンモニウム等}
(iii)オキシアルキレン基を3個有するカチオン{トリヒドロキシエチルメチルアンモニウム、トリヒドロキシエチルエチルアンモニウム、トリヒドロキシエチルブチルアンモニウム、トリヒドロキシプロピルメチルアンモニウム、トリヒドロキシプロピルエチルアンモニウム及びトリヒドロキシエチルオクチルアンモニウム等}
(i)オキシアルキレン基を1個有するカチオン{ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、ヒドロキシエチルトリエチルアンモニウム、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、ヒドロキシエチルジメチルエチルアンモニウム及びヒドロキシエチルジメチルオクチルアンモニウム等}
(ii)オキシアルキレン基を2個有するカチオン{ジヒドロキシエチルジメチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルジエチルアンモニウム、ジヒドロキシプロピルジメチルアンモニウム、ジヒドロキシプロピルジエチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルメチルエチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルメチルオクチルアンモニウム及びビス(2−ヒドロキシエトキシエチル)オクチルアンモニウム等}
(iii)オキシアルキレン基を3個有するカチオン{トリヒドロキシエチルメチルアンモニウム、トリヒドロキシエチルエチルアンモニウム、トリヒドロキシエチルブチルアンモニウム、トリヒドロキシプロピルメチルアンモニウム、トリヒドロキシプロピルエチルアンモニウム及びトリヒドロキシエチルオクチルアンモニウム等}
金属水酸化物(C2)としては、アルカリ金属水酸化物(水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等)、アルカリ土類金属水酸化物(水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム及び水酸化バリウム等)等が挙げられる。
炭酸塩(C3)としては、アルカリ金属塩(炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等)、アルカリ土類金属塩(炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム及び炭酸バリウム等)等が挙げられる。
リン酸塩(C4)としては、アルカリ金属塩(ピロリン酸ナトリウム、ピロリン酸カリウム、トリポリリン酸ナトリウム及びトリポリリン酸カリウム等)、アルカリ土類金属塩(ピロリン酸カルシウム、ピロリン酸マグネシウム、ピロリン酸バリウム、トリポリリン酸カルシウム、トリポリリン酸マグネシウム及びトリポリリン酸バリウム等)等が挙げられる。
ケイ酸塩(C5)としては、アルカリ金属塩(ケイ酸ナトリウム及びケイ酸カリウム等)、アルカリ土類金属塩(ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム及びケイ酸バリウム等)等が挙げられる。
アルカノールアミン(C7)としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン及びエチレンジアミンのエチレンオキシド付加物(付加モル数1〜7)等が挙げられる。
アルカリ成分(C)のうち、洗浄性の観点等から、一般式(6)で表される有機アルカリ(C1)及び金属酸化物(C2)が好ましく、洗浄後にアルカリ金属又はアルカリ土類金属が残存する恐れがないことから、さらに好ましくは(C1)、洗浄性とリンス性の観点等から、特に好ましくは(1)テトラアルキルアンモニウムカチオン、(2)炭素数1〜6のアルキル基3個と炭素数7〜24の炭化水素基1個とからなるアンモニウムカチオン、(3)炭素数1〜6のアルキル基2個と炭素数7〜24の炭化水素基2個とからなるアンモニウムカチオン及び(4)炭素数1〜6のアルキル基1個と炭素数7〜24の炭化水素基3個とからなるアンモニウムカチオン、次に好ましくは(1)及び(2)、特に好ましくは(1)、最も好ましくはテトラメチルアンモニウムカチオン又はテトラエチルアンモニウムカチオンとハイドロオキシドドアニオンとからなる塩である。
アルカリ成分(C)を使用する場合、洗浄性の観点等から、(C)の含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、0.1〜200が好ましく、さらに好ましくは1〜100、特に好ましくは5〜50である。
本発明の洗浄剤の製品形状は、本発明の界面活性剤の製品形状と同様に、任意の形状が適用できる。これらの形状のうち、使用時のハンドリングの観点等から液状が好ましく、特に好ましくは溶液状である。
溶液状にする場合、本発明の洗浄剤は水溶性有機溶剤(D)及び/又は水を含有してもよい。
本発明の洗浄剤の製品形状は、本発明の界面活性剤の製品形状と同様に、任意の形状が適用できる。これらの形状のうち、使用時のハンドリングの観点等から液状が好ましく、特に好ましくは溶液状である。
溶液状にする場合、本発明の洗浄剤は水溶性有機溶剤(D)及び/又は水を含有してもよい。
水溶性有機溶剤(D)のうち、洗浄性の観点等から、グリコール及びグリコールエーテルが好ましく、さらに好ましくはエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール及びプロピレングリコールである。
水溶性有機溶剤(D)を使用する場合、(D)の含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、10〜90が好ましく、さらに好ましくは30〜80、特に好ましくは40〜70である。
水を使用する場合、水の含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、10〜1,500が好ましく、さらに好ましくは100〜1000、特に好ましくは200〜500である。
水溶性有機溶剤(D)及び水を使用する場合、これらの含有重量比(D/水)は、パーティクルや油汚れに対する洗浄性の観点等から、20/80〜90/10が好ましく、さらに好ましくは30/70〜80/20、特に好ましくは40/60〜70/30である。
溶液状で使用する場合、中和塩の濃度は、その目的に応じて適宜調製できるが、溶液(本発明の洗浄剤)の重量に基づいて、0.01〜20重量%程度が好ましい。
なお、本発明の界面活性剤に水を含有する場合、中和塩の大部分が水中で酸(A)とアミン(B)とに解離し、イオンとして存在する。
水溶性有機溶剤(D)を使用する場合、(D)の含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、10〜90が好ましく、さらに好ましくは30〜80、特に好ましくは40〜70である。
水を使用する場合、水の含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、10〜1,500が好ましく、さらに好ましくは100〜1000、特に好ましくは200〜500である。
水溶性有機溶剤(D)及び水を使用する場合、これらの含有重量比(D/水)は、パーティクルや油汚れに対する洗浄性の観点等から、20/80〜90/10が好ましく、さらに好ましくは30/70〜80/20、特に好ましくは40/60〜70/30である。
溶液状で使用する場合、中和塩の濃度は、その目的に応じて適宜調製できるが、溶液(本発明の洗浄剤)の重量に基づいて、0.01〜20重量%程度が好ましい。
なお、本発明の界面活性剤に水を含有する場合、中和塩の大部分が水中で酸(A)とアミン(B)とに解離し、イオンとして存在する。
さらに本発明の洗浄剤には、特に金属(アルミ配線など)が施された電子部品を洗浄する際に金属腐食を防止する観点等から、3〜2,000価の多価アルコール(E)を添加してもよい。
多価アルコール(E)としては、(E1)脂肪族多価アルコール(グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン及びペンタエリスリトール等);(E2)(E1)の脱水縮合物(ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン及びジペンタエリスリトール等);(E3)糖[(E31)単糖{ペントース(アラビノース、キシロース、リボース、キシルロース及びリブロース等)、ヘキソース(グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース及びタガトース等)、ヘプトース(セドヘプツロース等)等}、(E32)二糖類{トレハロース、サッカロース、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース及びラクトース等}、(E33)三糖類(ラフィノース及びマルトトリオース等)等];(E4)単糖類からなる多糖類及びこの誘導体{セルロース化合物(メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びこれらのケン化物等)、ゼラチン、デンプン、デキストリン、キチン及びキトサン等};(E5)糖アルコール(アラビトール、アドニトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール及びズルシトール等);(E6)トリスフェノール(トリスフェノールPA等);(E7)ノボラック樹脂(重量平均分子量:1,000〜100,000)(フェノールノボラック、クレゾールノボラック等);(E8)ポリフェノール;(E9)その他の水酸基を有するポリマー(重量平均分子量:1,000〜1,000,000)[ポリビニルアルコール、アクリルポリオール{ポリヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと他のビニルモノマーとの共重合物等}等];並びにこれらのアルキレンオキシド(炭素数2〜4)付加物(付加モル数1〜7モル)等が挙げられる。多価アルコール(E)は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
多価アルコール(E)としては、(E1)脂肪族多価アルコール(グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン及びペンタエリスリトール等);(E2)(E1)の脱水縮合物(ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン及びジペンタエリスリトール等);(E3)糖[(E31)単糖{ペントース(アラビノース、キシロース、リボース、キシルロース及びリブロース等)、ヘキソース(グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース及びタガトース等)、ヘプトース(セドヘプツロース等)等}、(E32)二糖類{トレハロース、サッカロース、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース及びラクトース等}、(E33)三糖類(ラフィノース及びマルトトリオース等)等];(E4)単糖類からなる多糖類及びこの誘導体{セルロース化合物(メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びこれらのケン化物等)、ゼラチン、デンプン、デキストリン、キチン及びキトサン等};(E5)糖アルコール(アラビトール、アドニトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール及びズルシトール等);(E6)トリスフェノール(トリスフェノールPA等);(E7)ノボラック樹脂(重量平均分子量:1,000〜100,000)(フェノールノボラック、クレゾールノボラック等);(E8)ポリフェノール;(E9)その他の水酸基を有するポリマー(重量平均分子量:1,000〜1,000,000)[ポリビニルアルコール、アクリルポリオール{ポリヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと他のビニルモノマーとの共重合物等}等];並びにこれらのアルキレンオキシド(炭素数2〜4)付加物(付加モル数1〜7モル)等が挙げられる。多価アルコール(E)は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
多価アルコール(E)のうち、金属腐食の防止効果の観点等から、(E1)脂肪族多価アルコール、(E2)(E1)の脱水縮合物、(E3)糖及び(E5)糖アルコールが好ましく、さらに好ましくはグリセリン、サッカロース及びソルビトールである。
多価アルコール(E)を使用する場合、(E)の含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、0.1〜200が好ましく、さらに好ましくは1〜100、特に好ましくは5〜50である。
本発明の洗浄剤に、水、アルカリ成分(C)及び多価アルコール(E)が含有されている場合、多価アルコール(E)は、金属腐食の著しい防止効果を発揮することができる。
本発明の洗浄剤に、水、アルカリ成分(C)及び多価アルコール(E)が含有されている場合、多価アルコール(E)は、金属腐食の著しい防止効果を発揮することができる。
本発明の洗浄剤には、本発明の効果に影響を及ぼさない範囲で、公知の分散剤及び/又は他の界面活性剤(本発明の界面活性剤を含まない)を含有してもよい。
公知の分散剤としては、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリスチレンスルホン酸、(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸/(メタ)アクリル酸アルキル(炭素数1〜12)エステル、(メタ)アクリル酸/α−オレフィン(炭素数8〜24)共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、スチレン/マレイン酸共重合体又はこれらの塩{アンモニウム塩、アルキルアミン塩(ジメチルアミン、ジエチルアミン及びトリエチルアミン等)又はアルカノールアミン塩(トリエタノールアミン塩等)等};多糖類(ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化セルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、グァーガム、カチオン化グァーガム、キサンタンガム、アルギン酸塩及びカチオン化デンプン等)、ポバール、縮合リン酸(メタリン酸及びピロリン酸等)、リン酸エステル{フィチン酸、ジ(ポリオキシエチレン)アルキルエーテルリン酸及びトリ(ポリオキシエチレン)アルキルエーテルリン酸等}及びこれらの混合物等が挙げられる。
公知の分散剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、1〜100程度が好ましい。
公知の分散剤としては、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリスチレンスルホン酸、(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸/(メタ)アクリル酸アルキル(炭素数1〜12)エステル、(メタ)アクリル酸/α−オレフィン(炭素数8〜24)共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、スチレン/マレイン酸共重合体又はこれらの塩{アンモニウム塩、アルキルアミン塩(ジメチルアミン、ジエチルアミン及びトリエチルアミン等)又はアルカノールアミン塩(トリエタノールアミン塩等)等};多糖類(ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化セルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、グァーガム、カチオン化グァーガム、キサンタンガム、アルギン酸塩及びカチオン化デンプン等)、ポバール、縮合リン酸(メタリン酸及びピロリン酸等)、リン酸エステル{フィチン酸、ジ(ポリオキシエチレン)アルキルエーテルリン酸及びトリ(ポリオキシエチレン)アルキルエーテルリン酸等}及びこれらの混合物等が挙げられる。
公知の分散剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、1〜100程度が好ましい。
他の界面活性剤としては、ノニオン性、アニオン性、カチオン性、両性及びこれらの混合物のいずれでもよいが、これらのうち、ノニオン性界面活性剤又はアニオン性界面活性剤が好ましい。
ノニオン性界面活性剤としては、エーテル型界面活性剤{アルキルエーテル型、アルキルアリルエーテル型及びアルキルチオエーテル型等};エステル型界面活性剤{アルキルエステル型及びソルビタンアルキルエステル型等};アミン縮合型界面活性剤{ポリオキシアルキレンアルキルアミン等};アミド縮合型界面活性剤{ポリオキシアルキレンアルキルアマイド等};及びプルロニック又はテトロニック型界面活性剤{ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンをランダム又はブロック付加させた界面活性剤}等が挙げられる。
アニオン界面活性剤としては、スルホン酸型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、脂肪酸型界面活性剤及びポリカルボン酸型界面活性剤等が挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、アミン型界面活性剤及び4級アンモニウム塩型界面活性剤が挙げられる。
両性界面活性剤としては、アミノ酸型界面活性剤及びベタイン型界面活性剤等が挙げられる。
他の界面活性剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、1〜100程度が好ましい。
ノニオン性界面活性剤としては、エーテル型界面活性剤{アルキルエーテル型、アルキルアリルエーテル型及びアルキルチオエーテル型等};エステル型界面活性剤{アルキルエステル型及びソルビタンアルキルエステル型等};アミン縮合型界面活性剤{ポリオキシアルキレンアルキルアミン等};アミド縮合型界面活性剤{ポリオキシアルキレンアルキルアマイド等};及びプルロニック又はテトロニック型界面活性剤{ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンをランダム又はブロック付加させた界面活性剤}等が挙げられる。
アニオン界面活性剤としては、スルホン酸型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤、脂肪酸型界面活性剤及びポリカルボン酸型界面活性剤等が挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、アミン型界面活性剤及び4級アンモニウム塩型界面活性剤が挙げられる。
両性界面活性剤としては、アミノ酸型界面活性剤及びベタイン型界面活性剤等が挙げられる。
他の界面活性剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、1〜100程度が好ましい。
本発明における洗浄剤には、本発明の効果を妨げない範囲で、その他の添加剤(酸化防止剤、キレート剤、防錆剤、pH調整剤、緩衝剤、消泡剤及び還元剤等)の1種以上を含有してもよい。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤{2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4−メトキシフェノール及び2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール等};アミン系酸化防止剤{モノアルキルジフェニルアミン(モノオクチルジフェニルアミン及びモノノニルジフェニルアミン等);ジアルキルジフェニルアミン(4,4’−ジブチルジフェニルアミン及び4,4’−ジペンチルジフェニルアミン等);ポリアルキルジフェニルアミン(テトラブチルジフェニルアミン及びテトラヘキシルジフェニルアミン等);ナフチルアミン(α−ナフチルアミン及びフェニル−α−ナフチルアミン等)};硫黄系化合物{フェノチアジン、ペンタエリスリトール−テトラキス−(3−ラウリルチオプロピオネート)及びビス(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド等};リン系酸化防止剤{ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニルジイソデシルホスフィト、ジフェニルジイソオクチルホスファイト及びトリフェニルホスファイト等}等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
酸化防止剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、0.01〜100程度が好ましい。
酸化防止剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、0.01〜100程度が好ましい。
キレート剤としては、アミノポリカルボン酸塩{エチレンジアミンテトラ酢酸塩(EDTA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩(HEDTA)、ジヒドロキシエチルエチレンジアミン四酢酸塩(DHEDDA)、ニトリロ酸酢酸塩(NTA)、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸塩(HIDA)、β−アラニンジ酢酸塩、アスパラギン酸ジ酢酸塩、メチルグリシンジ酢酸塩、イミノジコハク酸塩、セリンジ酢酸塩、ヒドロキシイミノジコハク酸塩、ジヒドロキシエチルグリシン塩、アスパラギン酸塩及びグルタミン酸塩等};ヒドロキシカルボン酸塩{ヒドロキシ酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩及びグルコン酸塩等};シクロカルボン酸塩{ピロメリット酸塩、ベンゾポリカルボン酸塩及びシクロペンタンテトラカルボン酸塩等};エーテルカルボン酸塩{カルボキシメチルタルトロネート、カルボキシメチルオキシサクシネート、オキシジサクシネート、酒石酸モノサクシネート及び酒石酸ジサクシネート等};その他カルボン酸塩{マレイン酸塩及びシュウ酸塩等};有機カルボン酸(塩)ポリマー{(メタ)アクリル酸(共)重合体(アクリル酸−アリルアルコール共重合体、アクリル酸−マレイン酸共重合体、ヒドロキシアクリル酸重合体及び多糖類−アクリル酸共重合体等);多価カルボン酸(共)重合体(マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、テトラメチレン−1,2−ジカルボン酸、コハク酸、アスパラギン酸、グルタミン酸等のモノマーを構成単位としてなる(共)重合体等);グリオキシル酸重合体};多糖類{デンプン、セルロース、アミロース、ペクチン及びカルボキシメチルセルロース等};ホスホン酸塩{メチルジホスホン酸塩、アミノトリスメチレンホスホン酸塩、エチリデンジホスホン酸塩、エチルアミノビスメチレンホスホン酸塩及びエチレンジアミンビスメチレンホスホン酸塩等}等が挙げられる。
なお、塩としては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム及びカリウム等)塩、アンモニウム塩、アミン(トリメチルアミン、トリエチルアミン及びi−プロピルアミン等)アルカノールアミン(モノエタノールアミン及びトリエタノールアミン等)塩等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
キレート剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.01〜100程度が好ましい。
なお、塩としては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム及びカリウム等)塩、アンモニウム塩、アミン(トリメチルアミン、トリエチルアミン及びi−プロピルアミン等)アルカノールアミン(モノエタノールアミン及びトリエタノールアミン等)塩等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
キレート剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.01〜100程度が好ましい。
防錆剤としては、含窒素有機防錆剤{ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、炭素数2〜10の炭化水素基を有するベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、炭素数2〜20炭化水素基を有するイミダゾール、炭素数2〜20炭化水素基を有するチアゾール及び2−メルカプトベンゾチアゾール等};アルキル又はアルケニルコハク酸{ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物及びドデセニルコハク酸アミド等};多価アルコール部分エステル{ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート及びペンタエリスリトールモノオレエート等}等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
防錆剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.01〜100程度が好ましい。
防錆剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.01〜100程度が好ましい。
pH調整剤としては、鉱酸{塩酸、硫酸及び硝酸等};アルカノールアミン{モノエタノールアミン及びトリエタノールアミン等};水溶性アミン{アンモニア、トリメチルアミン及びトリエチルアミン等}等が挙げられる(金属イオンを実質的に含まないものが好ましい)。これらの1種又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
pH調整剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、0.01〜100程度が好ましい。
pH調整剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて、0.01〜100程度が好ましい。
緩衝剤としては、緩衝作用を有する酸(有機酸又は無機酸)及び/又はこれらの塩等を用いられる。
有機酸としては、酢酸、ギ酸、グルコン酸、グリコール酸、酒石酸、フマル酸、レブリン酸、吉草酸、マレイン酸及びマンデル酸等を挙げられる。
無機酸としては、リン酸及びホウ酸等が挙げられる。
塩としては、アンモニウム塩やアルカノールアミン塩(トリエタノールアミン塩等)等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
緩衝剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.1〜10程度が好ましい。
有機酸としては、酢酸、ギ酸、グルコン酸、グリコール酸、酒石酸、フマル酸、レブリン酸、吉草酸、マレイン酸及びマンデル酸等を挙げられる。
無機酸としては、リン酸及びホウ酸等が挙げられる。
塩としては、アンモニウム塩やアルカノールアミン塩(トリエタノールアミン塩等)等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
緩衝剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.1〜10程度が好ましい。
消泡剤としては、シリコーン消泡剤{ジメチルシリコーン、フルオロアルキル変性シリコーン及びポリエーテル変性シリコーン等を構成成分とする消泡剤等}等が挙げられる。
消泡剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.01〜10程度が好ましい。
消泡剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて0.01〜10程度が好ましい。
還元剤としては、亜硫酸塩(亜硫酸ナトリウム及び亜硫酸アンモニウム等);チオ硫酸塩(チオ硫酸ナトリウム及びチオ硫酸アンモニウム等);アルデヒド(ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒド等);リン系還元剤(トリス‐2‐カルボキシエチルホスフィン等);及びその他の有機系還元剤(ギ酸、シュウ酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、酪酸、ピルビン酸、クエン酸、1,4−ナフトキノン−2−スルホン酸、アスコルビン酸及びイソアスコルビン酸等)が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
還元剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて1〜100程度が好ましい。
還元剤を使用する場合、この含有量(重量%)は、本発明のジェミニ型界面活性剤の重量に基づいて1〜100程度が好ましい。
本発明の洗浄剤の表面張力(25℃)(dyn/cm)は、10〜65が好ましく、さらに好ましくは12〜50、特に好ましくは15〜40である。
表面張力は、JIS K3362:1998の輪環法:対応国際規格ISO 304に従って測定できる。
表面張力は、JIS K3362:1998の輪環法:対応国際規格ISO 304に従って測定できる。
本発明の洗浄剤中のアルカリ金属及びアルカリ土類金属(原子及びイオンを含む)の合計含有量(重量%)は、洗浄剤の重量に基づいて、0.0000001〜0.1が好ましく、さらに好ましくは0.000001〜0.01、特に好ましくは0.00001〜0.001である。本発明の洗浄剤としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属を全く含まないものが最も好ましいが、製造しやすさの観点等から、上記の範囲が好ましい。
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の合計含有量の測定方法としては、公知の方法、例えば原子吸光法、ICP法、ICP質量分析法が利用できるが、分析精度の観点等から、ICP質量分析法が好ましい。
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の合計含有量の測定方法としては、公知の方法、例えば原子吸光法、ICP法、ICP質量分析法が利用できるが、分析精度の観点等から、ICP質量分析法が好ましい。
本発明の洗浄剤の用途には特に限定はないが、電子材料・電子部品を製造する工程中、洗浄工程における洗浄剤として適している。
電子材料・電子部品としては、半導体素子;シリコンウェハ;カラーフィルター;電子デバイス用基板{フラットパネルディスプレイ(液晶パネル、プラズマ及び有機EL等)、光・磁気ディスク、CCD等};光学レンズ;プリント配線基板;光通信用ケーブル;LED等等が挙げられる。これらのうち、液晶パネル用基板又は半導体素子の製造用として好適である。
なお、本発明の洗浄剤で洗浄される洗浄対象物(汚れ)としては、有機物{油分、指紋、樹脂及び有機パーティクル等}、無機物{ガラス粉、砥粒、セラミック粉及び金属粉等}が挙げられる。
電子材料・電子部品としては、半導体素子;シリコンウェハ;カラーフィルター;電子デバイス用基板{フラットパネルディスプレイ(液晶パネル、プラズマ及び有機EL等)、光・磁気ディスク、CCD等};光学レンズ;プリント配線基板;光通信用ケーブル;LED等等が挙げられる。これらのうち、液晶パネル用基板又は半導体素子の製造用として好適である。
なお、本発明の洗浄剤で洗浄される洗浄対象物(汚れ)としては、有機物{油分、指紋、樹脂及び有機パーティクル等}、無機物{ガラス粉、砥粒、セラミック粉及び金属粉等}が挙げられる。
本発明の洗浄剤を用いた電子材料・電子部品の洗浄方法としては、超音波洗浄、シャワー洗浄、スプレー洗浄、ブラシ洗浄、浸漬洗浄、浸漬揺動洗浄及び枚葉式洗浄からなる群より選ばれる少なくとも1種が適用できる。特に、超音波洗浄法を適用することによって、さらに優れた洗浄効果が発揮できる。
本発明の洗浄剤は、必要によりさらに水で希釈して使用してもよい。その際に使用する水としては、上記と同様であるが、イオン交換水及び超純水が好ましい。
特に、本発明の洗浄剤を電子材料・電子部品の洗浄工程に使用する場合、本発明の界面活性剤の濃度が1〜500ppmになるようにイオン交換水又は超純水で希釈して使用することが好ましい。
なお、本発明の洗浄剤を水で希釈して使用する場合、酸(A)とアミン(B)との中和塩の大部分が水中でそれぞれ酸(A)とアミン(B)とに解離し、イオンとして存在する。
特に、本発明の洗浄剤を電子材料・電子部品の洗浄工程に使用する場合、本発明の界面活性剤の濃度が1〜500ppmになるようにイオン交換水又は超純水で希釈して使用することが好ましい。
なお、本発明の洗浄剤を水で希釈して使用する場合、酸(A)とアミン(B)との中和塩の大部分が水中でそれぞれ酸(A)とアミン(B)とに解離し、イオンとして存在する。
本発明の洗浄剤を原液または水で希釈して使用する際のpHは、酸(A)とアミン(B)とを中和する際の中和率や、使用する添加剤の種類や量によっても異なるが、1〜12が好ましく、さらに好ましくは2〜11、特に好ましくは4〜8である。なお、本発明の界面活性剤は、中性領域でも優れたゼータ電位低下能を有するため、中性下で洗浄する用途(電子部品等の金属腐食が懸念される用途等)においても、特に優れた効果を発揮する。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、特に限定がない限り%は重量%、部は重量部を示す。また、生成熱変化(Q)は、富士通株式会社製CAChe Worksystem6.01を用いて計算した。すなわち、分子力場法である「MM2 geometry」で構造最適化した後、半経験的分子軌道法であるPM3 geometyにより、ΔfHo H+B、ΔfHo B、ΔfHo HX、ΔfHo X-を計算し、上述した計算式に従って(Q)を求めた。
<実施例1>
エチレンジアミン30部(0.5モル部)及び水500部からなる水溶液に、約25℃で、撹拌しながら、1,3−プロパンスルトン122部(1モル部)を滴下した後、同温度で、2時間攪拌した。次いでエタノール500部を加えて濾過し、エタノール洗浄することによって、N,N’−ビス(3−スルホプロピル)エチレンジアミンを得た。
次に、N,N’−ビス(3−スルホプロピル)エチレンジアミン304部(1モル部)に、水300部及びアセトン130部を加え、さらに、4N−水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整し、10℃に冷却した後、オクタン酸クロリド325部(2モル部)を撹拌しながら滴下した(10℃以下に保ちながら)。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、同温度で1時間攪拌した。次いで、塩酸酸性にした後、トルエン500部を加えて激しく撹拌し、トルエン層を分離し、さらに水洗して、4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(1){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジDBU塩}を得た。
なお、質量分析(FABイオン化法)及び1H−NMRにより、化学構造を確認した(途中の物質についても同様であり、以下、同じである。)
エチレンジアミン30部(0.5モル部)及び水500部からなる水溶液に、約25℃で、撹拌しながら、1,3−プロパンスルトン122部(1モル部)を滴下した後、同温度で、2時間攪拌した。次いでエタノール500部を加えて濾過し、エタノール洗浄することによって、N,N’−ビス(3−スルホプロピル)エチレンジアミンを得た。
次に、N,N’−ビス(3−スルホプロピル)エチレンジアミン304部(1モル部)に、水300部及びアセトン130部を加え、さらに、4N−水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整し、10℃に冷却した後、オクタン酸クロリド325部(2モル部)を撹拌しながら滴下した(10℃以下に保ちながら)。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、同温度で1時間攪拌した。次いで、塩酸酸性にした後、トルエン500部を加えて激しく撹拌し、トルエン層を分離し、さらに水洗して、4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(1){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジDBU塩}を得た。
なお、質量分析(FABイオン化法)及び1H−NMRにより、化学構造を確認した(途中の物質についても同様であり、以下、同じである。)
<実施例2>
エチレンジアミン30部(0.5モル部)及び水500部からなる水溶液に、約25℃で、撹拌しながら、クロロ酢酸ナトリウム233部(1モル部)及び水500部からなる水溶液を滴下した後、60℃で2時間攪拌した。次いで、濾過し、エタノール洗浄することによって、N,N’−ビス(カルボキシメチル)エチレンジアミンを得た。
次に、N,N’−ビス(カルボキシメチル)エチレンジアミン176部(1モル部)に、水300部及びアセトン130部を加え、さらに、4N水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整し、10℃に冷却した後、オクタン酸クロリド325部(2モル部)を撹拌しながら滴下した(10℃以下に保ちながら)。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、同温度で1時間攪拌した。次いで、塩酸酸性にした後、トルエン500部を加えて激しく撹拌し、トルエン層を分離し、さらに水洗して、3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン二酸のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(2){3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン二酸ジDBU塩}を得た。
エチレンジアミン30部(0.5モル部)及び水500部からなる水溶液に、約25℃で、撹拌しながら、クロロ酢酸ナトリウム233部(1モル部)及び水500部からなる水溶液を滴下した後、60℃で2時間攪拌した。次いで、濾過し、エタノール洗浄することによって、N,N’−ビス(カルボキシメチル)エチレンジアミンを得た。
次に、N,N’−ビス(カルボキシメチル)エチレンジアミン176部(1モル部)に、水300部及びアセトン130部を加え、さらに、4N水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整し、10℃に冷却した後、オクタン酸クロリド325部(2モル部)を撹拌しながら滴下した(10℃以下に保ちながら)。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、同温度で1時間攪拌した。次いで、塩酸酸性にした後、トルエン500部を加えて激しく撹拌し、トルエン層を分離し、さらに水洗して、3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン二酸のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(2){3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン二酸ジDBU塩}を得た。
<実施例3>
N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン148部(1モル部)、水300部及びアセトン130部からなる混合物を、4N水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整し、10℃に冷却した後、オクタン酸クロリド325部(2モル部)を撹拌しながら滴下した(10℃以下に保ちながら)。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、約10℃で1時間撹拌し、さらに約25℃で3時間攪拌した。エバポレーターで溶媒を留去した後、ジクロロメタンに溶解し、氷冷下でクロロスルホン酸を滴下した。引き続き、氷冷下で1時間攪拌した後、約25℃にて3時間攪拌した。次いで、塩酸酸性にした後、トルエン500部を加えて激しく撹拌し、トルエン層を分離し、さらに水洗して、3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジオール硫酸ジエステルのトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBN248部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(3){3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジオール硫酸ジエステルのDBN塩}を得た。
N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン148部(1モル部)、水300部及びアセトン130部からなる混合物を、4N水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整し、10℃に冷却した後、オクタン酸クロリド325部(2モル部)を撹拌しながら滴下した(10℃以下に保ちながら)。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、約10℃で1時間撹拌し、さらに約25℃で3時間攪拌した。エバポレーターで溶媒を留去した後、ジクロロメタンに溶解し、氷冷下でクロロスルホン酸を滴下した。引き続き、氷冷下で1時間攪拌した後、約25℃にて3時間攪拌した。次いで、塩酸酸性にした後、トルエン500部を加えて激しく撹拌し、トルエン層を分離し、さらに水洗して、3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジオール硫酸ジエステルのトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBN248部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(3){3,6−ジオクタノイル−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジオール硫酸ジエステルのDBN塩}を得た。
<実施例4>
デカン酸191部(1モル部)及びビス(2−アミノエチル)エーテル52部(0.5モル部)を180℃に加熱し、発生する水蒸気を排出させて、水蒸気の発生が無くなった後、さらに1時間加熱攪拌を続けて、1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンを得た。
1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン380部(1モル部)及び水酸化カリウム5部をオートクレーブに仕込み、窒素雰囲気で150℃に加熱した後、徐々にエチレンオキシド528部(12モル部)を圧入し、さらに同温度で2時間熟成を行った。次いで、常法(キョウワード処理)により水酸化カリウムを除去して、1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンのエチレンオキシド12モル付加体を得た。
1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンのエチレンオキシド12モル付加体908部(1モル部)及びナトリウムメチラート20部を混合した後、100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロニトリルを留去して、上記のエチレンオキシド付加体のシアノエチル化物を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸350部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、同温度で静置分離し、温水(約80℃)で洗浄して、22,28−ジデカノイル−22,28−ジアザ−4,7,10,13,16,19,25,34,37,40,43,46−トリデカオキサノナテトラコンタン−1,49−二酸{1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン エチレンオキシド12モル付加体のカルボキシエチル化体}を得た。
このエチレンオキシド付加体のカルボキシエチル化体1052部(1モル部)を氷冷水2000部に溶解した後、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、水を留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(4){22,28−ジデカノイル−22,28−ジアザ−4,7,10,13,16,19,25,34,37,40,43,46−トリデカオキサノナテトラコンタン−1,49−二酸二DBU塩(1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン エチレンオキシド12モル付加体のカルボキシエチル化体のDBU塩)}を得た。
デカン酸191部(1モル部)及びビス(2−アミノエチル)エーテル52部(0.5モル部)を180℃に加熱し、発生する水蒸気を排出させて、水蒸気の発生が無くなった後、さらに1時間加熱攪拌を続けて、1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンを得た。
1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン380部(1モル部)及び水酸化カリウム5部をオートクレーブに仕込み、窒素雰囲気で150℃に加熱した後、徐々にエチレンオキシド528部(12モル部)を圧入し、さらに同温度で2時間熟成を行った。次いで、常法(キョウワード処理)により水酸化カリウムを除去して、1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンのエチレンオキシド12モル付加体を得た。
1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンのエチレンオキシド12モル付加体908部(1モル部)及びナトリウムメチラート20部を混合した後、100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロニトリルを留去して、上記のエチレンオキシド付加体のシアノエチル化物を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸350部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、同温度で静置分離し、温水(約80℃)で洗浄して、22,28−ジデカノイル−22,28−ジアザ−4,7,10,13,16,19,25,34,37,40,43,46−トリデカオキサノナテトラコンタン−1,49−二酸{1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン エチレンオキシド12モル付加体のカルボキシエチル化体}を得た。
このエチレンオキシド付加体のカルボキシエチル化体1052部(1モル部)を氷冷水2000部に溶解した後、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、水を留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(4){22,28−ジデカノイル−22,28−ジアザ−4,7,10,13,16,19,25,34,37,40,43,46−トリデカオキサノナテトラコンタン−1,49−二酸二DBU塩(1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン エチレンオキシド12モル付加体のカルボキシエチル化体のDBU塩)}を得た。
<実施例5>
実施例4で得た1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン380部(1モル)に、ナトリウムメチラート20部及びトルエン700部を加え、100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で3時間熟成し、減圧下でトルエン及び未反応のアクリロニトリルを留去して、1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンのシアノエチル化物{3,9−ジデカノイル−3,9−ジアザ−6−オキサウンデカン−1,11−ジニトリル}を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で8時間撹拌した後、加水分解物(4,10−ジデカノイル−4,10−ジアザ−7−オキサトリデカン−1,13−二酸)をトルエンで抽出した。
この加水分解物524部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(5){4,10−ジデカノイル−4,10−ジアザ−7−オキサトリデカン−1,13−二酸二DBU塩}を得た。
実施例4で得た1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタン380部(1モル)に、ナトリウムメチラート20部及びトルエン700部を加え、100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で3時間熟成し、減圧下でトルエン及び未反応のアクリロニトリルを留去して、1,7−ジデカノイル−1,7−ジアザ−4−オキサヘプタンのシアノエチル化物{3,9−ジデカノイル−3,9−ジアザ−6−オキサウンデカン−1,11−ジニトリル}を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で8時間撹拌した後、加水分解物(4,10−ジデカノイル−4,10−ジアザ−7−オキサトリデカン−1,13−二酸)をトルエンで抽出した。
この加水分解物524部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(5){4,10−ジデカノイル−4,10−ジアザ−7−オキサトリデカン−1,13−二酸二DBU塩}を得た。
<実施例6>
ドデカン酸200部(1モル部)及びエチレンジアミン30部(0.5モル部)を180℃に加熱し、発生する水蒸気を排出させつつ反応を行い、水蒸気の発生が無くなった後、さらに1時間加熱攪拌を続けて、N,N’−ビスドデカノイルエチレンジアミンを得た。
N,N’−ビスドデカノイルエチレンジアミン424部(1モル部)、トルエン700部及びナトリウムメチラート10部を100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下でトルエン及び未反応のアクリロニトリルを留去して、N,N’−ビスドデカノイルエチレンジアミンのシアノエチル化物{3,6−ジデカノイル−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジニトリル}を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、加水分解物{4,7−ジデカノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−二酸}をトルエンで抽出した。
この加水分解物568部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(6){4,7−ジデカノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−二酸二DBU塩}を得た。
ドデカン酸200部(1モル部)及びエチレンジアミン30部(0.5モル部)を180℃に加熱し、発生する水蒸気を排出させつつ反応を行い、水蒸気の発生が無くなった後、さらに1時間加熱攪拌を続けて、N,N’−ビスドデカノイルエチレンジアミンを得た。
N,N’−ビスドデカノイルエチレンジアミン424部(1モル部)、トルエン700部及びナトリウムメチラート10部を100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下でトルエン及び未反応のアクリロニトリルを留去して、N,N’−ビスドデカノイルエチレンジアミンのシアノエチル化物{3,6−ジデカノイル−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジニトリル}を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、加水分解物{4,7−ジデカノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−二酸}をトルエンで抽出した。
この加水分解物568部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(6){4,7−ジデカノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−二酸二DBU塩}を得た。
<実施例7>
コハク酸118部(1モル部)、ウンデシルアミン370部(2モル部)及び水酸化カリウム3部をキシレン500部中、100℃で12時間反応させた後、溶媒留去してN,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドを得た。
次いで、このN,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミド452部(1モル部)、トルエン700部及びナトリウムメチラート10部を100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下でトルエン及び未反応のアクリロニトリルを留去して、N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのシアノエチル化物{4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−ジニトリル}を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、加水分解物{4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸}をトルエンで抽出した。
この加水分解物596部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(7){4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸二DBU塩}を得た。
コハク酸118部(1モル部)、ウンデシルアミン370部(2モル部)及び水酸化カリウム3部をキシレン500部中、100℃で12時間反応させた後、溶媒留去してN,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドを得た。
次いで、このN,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミド452部(1モル部)、トルエン700部及びナトリウムメチラート10部を100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下でトルエン及び未反応のアクリロニトリルを留去して、N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのシアノエチル化物{4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−ジニトリル}を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、加水分解物{4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸}をトルエンで抽出した。
この加水分解物596部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(7){4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸二DBU塩}を得た。
<実施例8>
実施例7で得たN,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミド452部(1モル部)及び水酸化カリウム5部をオートクレーブに仕込み、窒素雰囲気で150℃に加熱した後、徐々にエチレンオキシド440部(10モル部)を圧入し、さらに同温度で2時間熟成を行った。次いで、常法(キョウワード処理)により水酸化カリウムを除去して、N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのエチレンオキシド10モル付加体を得た。
N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのエチレンオキシド10モル付加体1036部(1モル部)及びナトリウムメチラート20部を混合した後、100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロニトリルを留去して、N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのエチレンオキシド10モル付加体のシアノエチル化物を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、加水分解物{19,24−ジドデシル−19,24−ジアザ−4,7,10,13,16,27,30,33,36,39−デカオキサ−20,23−ジオキソドテトラコンタン−1,42−二酸}をトルエンで抽出した。
この加水分解物1180部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(8){19,24−ジドデシル−19,24−ジアザ−4,7,10,13,16,27,30,33,36,39−デカオキサ−20,23−ジオキソドテトラコンタン−1,42−二酸二DBU塩}を得た。
実施例7で得たN,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミド452部(1モル部)及び水酸化カリウム5部をオートクレーブに仕込み、窒素雰囲気で150℃に加熱した後、徐々にエチレンオキシド440部(10モル部)を圧入し、さらに同温度で2時間熟成を行った。次いで、常法(キョウワード処理)により水酸化カリウムを除去して、N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのエチレンオキシド10モル付加体を得た。
N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのエチレンオキシド10モル付加体1036部(1モル部)及びナトリウムメチラート20部を混合した後、100℃に加熱し、メタノールを除去した。引き続き、少量のハイドロキノンを添加した後、アクリロニトリル350部(6.5モル部)を80℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、同温度で2時間熟成し、減圧下で未反応のアクリロニトリルを留去して、N,N’−ジウンデシルコハク酸ジアミドのエチレンオキシド10モル付加体のシアノエチル化物を得た。このシアノエチル化物に水1000部及び濃塩酸300部を加え、これを100℃で10時間撹拌した後、加水分解物{19,24−ジドデシル−19,24−ジアザ−4,7,10,13,16,27,30,33,36,39−デカオキサ−20,23−ジオキソドテトラコンタン−1,42−二酸}をトルエンで抽出した。
この加水分解物1180部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(8){19,24−ジドデシル−19,24−ジアザ−4,7,10,13,16,27,30,33,36,39−デカオキサ−20,23−ジオキソドテトラコンタン−1,42−二酸二DBU塩}を得た。
<実施例9>
実施例1で得た4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液に、TBD278部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(9){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジTBD塩}を得た。
実施例1で得た4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液に、TBD278部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(9){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジTBD塩}を得た。
<実施例10>
実施例1で得た4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液に、MTBD306部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(10){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジMTBD塩}を得た。
実施例1で得た4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液に、MTBD306部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(10){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジMTBD塩}を得た。
<実施例11>
エチレンジアミン60部(1モル部)、キシレン500部、スルホ酢酸280部(2モル部)を加えた溶液を約140℃に加熱し、還流下で反応で生じる水を系外に除去しながら12時間反応させた。水の発生が完全におさまった後、室温(約25℃)まで冷却し、さらにDBU304部(2モル部)を、水浴中で冷却しながらゆっくり加え、30分間攪拌し、2,7−ジオキソ−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジスルホン酸二DBU塩のキシレン溶液を得た。
得られたキシレン溶液とテトラエチルアンモニウムハイドロキサイド(TMAH)2部とをオートクレーブに仕込み、窒素雰囲気で110℃に加熱した後、徐々にエチレンオキシド88部(2モル部)を圧入し、さらに同温度で2時間熟成を行った。次いで、140℃まで温度を上げてTMAHを分解し、生じたトリメチルアミンを留去し、2,7−ジオキソ−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジスルホン酸二DBU塩のエチレンオキシド2モル付加体のキシレン溶液を得た。
このキシレン溶液に、ドデカン酸400部(2モル部)を加え、約140℃に加熱し、還流下で反応で生じる水を系外に除去しながら反応させた。水の発生が完全におさまった後、キシレンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(11){2,7−ジオキソ−3,6−ジ(ドデカノイルオキシエチル)−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジスルホン酸二DBU塩}を得た。
エチレンジアミン60部(1モル部)、キシレン500部、スルホ酢酸280部(2モル部)を加えた溶液を約140℃に加熱し、還流下で反応で生じる水を系外に除去しながら12時間反応させた。水の発生が完全におさまった後、室温(約25℃)まで冷却し、さらにDBU304部(2モル部)を、水浴中で冷却しながらゆっくり加え、30分間攪拌し、2,7−ジオキソ−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジスルホン酸二DBU塩のキシレン溶液を得た。
得られたキシレン溶液とテトラエチルアンモニウムハイドロキサイド(TMAH)2部とをオートクレーブに仕込み、窒素雰囲気で110℃に加熱した後、徐々にエチレンオキシド88部(2モル部)を圧入し、さらに同温度で2時間熟成を行った。次いで、140℃まで温度を上げてTMAHを分解し、生じたトリメチルアミンを留去し、2,7−ジオキソ−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジスルホン酸二DBU塩のエチレンオキシド2モル付加体のキシレン溶液を得た。
このキシレン溶液に、ドデカン酸400部(2モル部)を加え、約140℃に加熱し、還流下で反応で生じる水を系外に除去しながら反応させた。水の発生が完全におさまった後、キシレンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(11){2,7−ジオキソ−3,6−ジ(ドデカノイルオキシエチル)−3,6−ジアザオクタン−1,8−ジスルホン酸二DBU塩}を得た。
<実施例12>
ドデシルアルコール900部(約4.8モル部)及びカリウム0.8部からなる均一溶液に、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル22部(0.1モル部)を加え、60℃で20時間反応させた後、エバポレータで過剰のドデシルアルコールを留去した。残留物に水400部を加え、ジクロロメタン2400部で抽出した。ついで、ジクロロメタン抽出溶液から溶媒を留去して、15,25−ジヒドロキシ−13,17,20,23,27−ペンタオキサノナトリアコンタンを得た。
15,25−ジヒドロキシ−13,17,20,23,27−ペンタオキサノナトリアコンタン590部(1モル部)をトルエン2000部に溶解し、約25℃で攪拌しながら、1,3−プロパンスルトン244部(2モル部)を滴下した後、同温度で2時間攪拌して、5,15−ジ(ドデシルオキシメチル)−4,7,10,13,16−ペンタオキサノナデカン−1,19−ジスルホン酸{15,25−ジヒドロキシ−13,17,20,23,27−ペンタオキサノナトリアコンタンのスルホプロピル化体}のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間攪拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(12){5,15−ジ(ドデシルオキシメチル)−4,7,10,13,16−ペンタオキサノナデカン−1,19−ジスルホン酸二DBU塩}を得た。
ドデシルアルコール900部(約4.8モル部)及びカリウム0.8部からなる均一溶液に、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル22部(0.1モル部)を加え、60℃で20時間反応させた後、エバポレータで過剰のドデシルアルコールを留去した。残留物に水400部を加え、ジクロロメタン2400部で抽出した。ついで、ジクロロメタン抽出溶液から溶媒を留去して、15,25−ジヒドロキシ−13,17,20,23,27−ペンタオキサノナトリアコンタンを得た。
15,25−ジヒドロキシ−13,17,20,23,27−ペンタオキサノナトリアコンタン590部(1モル部)をトルエン2000部に溶解し、約25℃で攪拌しながら、1,3−プロパンスルトン244部(2モル部)を滴下した後、同温度で2時間攪拌して、5,15−ジ(ドデシルオキシメチル)−4,7,10,13,16−ペンタオキサノナデカン−1,19−ジスルホン酸{15,25−ジヒドロキシ−13,17,20,23,27−ペンタオキサノナトリアコンタンのスルホプロピル化体}のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間攪拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(12){5,15−ジ(ドデシルオキシメチル)−4,7,10,13,16−ペンタオキサノナデカン−1,19−ジスルホン酸二DBU塩}を得た。
<実施例13>
N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン148部(1モル部)及び水500部からなる水溶液に、約25℃で、撹拌しながら、クロロ酢酸ナトリウム233部(2モル部)及び水500部からなる水溶液を滴下し、さらに、60℃で2時間攪拌した後、エバポレーターで水を留去し、さらにエタノールで抽出、次いでエタノールを留去することによって、N,N’−ビス(カルボキシメチル)−N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを得た。
次に、N,N’−ビス(カルボキシメチル)−N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン264部(1モル部)に、ドデカン酸400部(2モル部)及びトルエン800部を加え、100℃に加熱し、還流下で反応で生じる水を系外に除去しながら反応させた。水の発生が完全におさまった後、冷却し、系内から取り出し、3,6−ジ(ドデカノイルオキシエチル)−3,6−ジアザオクタン二酸のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間攪拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(13){3,6−ジ(ドデカノイルオキシエチル)−3,6−ジアザオクタン二酸二DBU塩}を得た。
N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン148部(1モル部)及び水500部からなる水溶液に、約25℃で、撹拌しながら、クロロ酢酸ナトリウム233部(2モル部)及び水500部からなる水溶液を滴下し、さらに、60℃で2時間攪拌した後、エバポレーターで水を留去し、さらにエタノールで抽出、次いでエタノールを留去することによって、N,N’−ビス(カルボキシメチル)−N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを得た。
次に、N,N’−ビス(カルボキシメチル)−N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン264部(1モル部)に、ドデカン酸400部(2モル部)及びトルエン800部を加え、100℃に加熱し、還流下で反応で生じる水を系外に除去しながら反応させた。水の発生が完全におさまった後、冷却し、系内から取り出し、3,6−ジ(ドデカノイルオキシエチル)−3,6−ジアザオクタン二酸のトルエン溶液を得た。
このトルエン溶液に、DBU304部(2モル部)をゆっくり加え、30分間攪拌した後、トルエンを留去して、本発明のジェミニ型界面活性剤(13){3,6−ジ(ドデカノイルオキシエチル)−3,6−ジアザオクタン二酸二DBU塩}を得た。
<比較例1>
10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液326部(1モル部)に、10%アンモニア水170部(1モル部)をゆっくり加え、そのまま10分間攪拌してドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩水溶液を得後、水を留去して、比較用の界面活性剤(14){ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩}を得た。
10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液326部(1モル部)に、10%アンモニア水170部(1モル部)をゆっくり加え、そのまま10分間攪拌してドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩水溶液を得後、水を留去して、比較用の界面活性剤(14){ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩}を得た。
<比較例2>
実施例1で得た4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液に、ジエタノールアミン210部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、比較用の界面活性剤(15){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジ(ジエタノールアミン)塩}を得た。
実施例1で得た4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸のトルエン溶液に、ジエタノールアミン210部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエンを留去して、比較用の界面活性剤(15){4,7−ジオクタノイル−4,7−ジアザデカン−1,10−ジスルホン酸ジ(ジエタノールアミン)塩}を得た。
<比較例3>
実施例7で得た加水分解物{4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸}596部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、10%アンモニア水340部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエン及び水を留去して、比較用の界面活性剤(16){4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸二アンモニウム塩}を得た。
実施例7で得た加水分解物{4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸}596部(1モル部)を含むトルエン抽出物に、10%アンモニア水340部(2モル部)をゆっくり加え、30分間撹拌した後、トルエン及び水を留去して、比較用の界面活性剤(16){4,9−ジドデシル−5,8−ジオキソ−4,9−ジアザドデカン−1,12−二酸二アンモニウム塩}を得た。
<<洗浄剤の調製及び評価>>
実施例で得たジェミニ型界面活性剤を用いて、表1に示した配合量で洗浄剤を調製した(約25℃で均一撹拌混合した)。また、同様に、比較例で得た界面活性剤を用いて、表2に示した配合量で洗浄剤を調製した。
これらの洗浄剤について、予め10倍量の超純水で希釈したものを評価試料として用いて、以下のようにゼータ電位、微粒子付着数、泡立ち、表面張力及び接触角を評価し、その結果を表1及び2に示した。
なお、実施例、比較例及び洗浄剤の調製で使用した水は、超純水(オルガノ株式会社製「PURIC−MX2」で得られる比抵抗値が18MΩ以上の水)である。
また、超純水のみについても同様に評価した。
実施例で得たジェミニ型界面活性剤を用いて、表1に示した配合量で洗浄剤を調製した(約25℃で均一撹拌混合した)。また、同様に、比較例で得た界面活性剤を用いて、表2に示した配合量で洗浄剤を調製した。
これらの洗浄剤について、予め10倍量の超純水で希釈したものを評価試料として用いて、以下のようにゼータ電位、微粒子付着数、泡立ち、表面張力及び接触角を評価し、その結果を表1及び2に示した。
なお、実施例、比較例及び洗浄剤の調製で使用した水は、超純水(オルガノ株式会社製「PURIC−MX2」で得られる比抵抗値が18MΩ以上の水)である。
また、超純水のみについても同様に評価した。
<ゼータ電位>
電気泳動光散乱光度計(大塚電子株式会社製、ELS−800)によりパーティクルのゼータ電位の測定を行った。電気泳動法で表面電荷をもつパーティクルが移動する速度を測定し、移動速度からsmoluchowskiの方法によってゼータ電位を算出した。
超純水が999mL入った1リットル容のポリエチレン製容器に体積平均粒径2.0μmのポスチレンラテックス(Duke Scientific Corporation社製、Catalog No.4202、0.5重量%、CV 1.1%)を1mL添加・攪拌し、ポリスチレンラテックスを1,000倍に希釈した分散液を得た。100mLのビーカー中で、このポリスチレンラテックスの希釈分散液40mLと評価試料10mLとを均一混合して、混合液(50mL)を得た。
これらの混合液を用いて25℃におけるゼータ電位(mV)を計測した。
電気泳動光散乱光度計(大塚電子株式会社製、ELS−800)によりパーティクルのゼータ電位の測定を行った。電気泳動法で表面電荷をもつパーティクルが移動する速度を測定し、移動速度からsmoluchowskiの方法によってゼータ電位を算出した。
超純水が999mL入った1リットル容のポリエチレン製容器に体積平均粒径2.0μmのポスチレンラテックス(Duke Scientific Corporation社製、Catalog No.4202、0.5重量%、CV 1.1%)を1mL添加・攪拌し、ポリスチレンラテックスを1,000倍に希釈した分散液を得た。100mLのビーカー中で、このポリスチレンラテックスの希釈分散液40mLと評価試料10mLとを均一混合して、混合液(50mL)を得た。
これらの混合液を用いて25℃におけるゼータ電位(mV)を計測した。
<微粒子付着数>
4インチシリコンウェハを0.5%HF水溶液1リットルが入った1リットル容のビーカーに25℃、10分間浸漬して自然酸化膜を除去し、超純水1リットルが入った1リットルのビーカーに25℃、1分間浸漬しリンスした。
次に1リットルのビーカー中で前記のポリスチレンラテックス1mLに評価試料999mLを配合して混合液(1,000mL)を得た。
これらの混合液に、上記洗浄したシリコンウェハを25℃で10分間浸漬した。その後、超純水1リットルが入った1リットルのビーカーに1分間浸漬、取り出し、自然乾燥した後、レーザー表面検査装置(トプコン株式会社製、WM−2500)を使ってシリコンウェハ表面に付着したパーティクル数(個/枚)を測定した。
4インチシリコンウェハを0.5%HF水溶液1リットルが入った1リットル容のビーカーに25℃、10分間浸漬して自然酸化膜を除去し、超純水1リットルが入った1リットルのビーカーに25℃、1分間浸漬しリンスした。
次に1リットルのビーカー中で前記のポリスチレンラテックス1mLに評価試料999mLを配合して混合液(1,000mL)を得た。
これらの混合液に、上記洗浄したシリコンウェハを25℃で10分間浸漬した。その後、超純水1リットルが入った1リットルのビーカーに1分間浸漬、取り出し、自然乾燥した後、レーザー表面検査装置(トプコン株式会社製、WM−2500)を使ってシリコンウェハ表面に付着したパーティクル数(個/枚)を測定した。
<泡立ち>
評価試料を、25℃でRoss&Miles法(日本工業規格JIS K3362:1998、8.5 気泡力と泡の安定度;対応国際規格ISO 696)により起泡直後、および5分後の泡の高さ(mm)を測定した。
評価試料を、25℃でRoss&Miles法(日本工業規格JIS K3362:1998、8.5 気泡力と泡の安定度;対応国際規格ISO 696)により起泡直後、および5分後の泡の高さ(mm)を測定した。
<表面張力>
評価試料を、25℃で輪環法(日本工業規格JIS K3362:1998、8.4.2輪環法;対応国際規格ISO 304)により表面張力(dyn/cm)を測定した。
評価試料を、25℃で輪環法(日本工業規格JIS K3362:1998、8.4.2輪環法;対応国際規格ISO 304)により表面張力(dyn/cm)を測定した。
<接触角>
評価試料100mlをガラス製ビーカー(200ml)にとり、これを50℃の恒温槽に10分間漬けて温調した後、この洗浄剤中に洗浄前の液晶パネル用無アルカリガラス基板(コーニング社製「Corning1737」、大きさ3cm×3cm、厚さ0.7mm)を基板全面を完全に浸かるまで浸漬し、10分間静置した。10分後、ガラス基板を取り出し、軽く振って表面に付着した洗浄液を液切りした後、超純水500ml(1,000mlビーカー)中で、室温(約20℃)下で10秒間振り洗いを行ってリンスした。リンス後、取り出した基板を窒素ブローにより基板表面に付着した水分を除去し乾燥した(室温、約30秒間)。乾燥した基板を全自動接触角計(協和界面科学(株)社製、PD−W)を用いて、1秒後の水に対する接触角(度)を測定した。
なお、洗浄前のガラス基板表面の接触角は、75°であった。
評価試料100mlをガラス製ビーカー(200ml)にとり、これを50℃の恒温槽に10分間漬けて温調した後、この洗浄剤中に洗浄前の液晶パネル用無アルカリガラス基板(コーニング社製「Corning1737」、大きさ3cm×3cm、厚さ0.7mm)を基板全面を完全に浸かるまで浸漬し、10分間静置した。10分後、ガラス基板を取り出し、軽く振って表面に付着した洗浄液を液切りした後、超純水500ml(1,000mlビーカー)中で、室温(約20℃)下で10秒間振り洗いを行ってリンスした。リンス後、取り出した基板を窒素ブローにより基板表面に付着した水分を除去し乾燥した(室温、約30秒間)。乾燥した基板を全自動接触角計(協和界面科学(株)社製、PD−W)を用いて、1秒後の水に対する接触角(度)を測定した。
なお、洗浄前のガラス基板表面の接触角は、75°であった。
C1:テトラメチルアンモニウムハイドロオキシド
C2:テトラエチルアンモニウムハイドロオキシド
D1:ジエチレングリコールモノメチルエーテル
D2:プロピレングリコール
E1:グリセリン
E2:ソルビトール
C2:テトラエチルアンモニウムハイドロオキシド
D1:ジエチレングリコールモノメチルエーテル
D2:プロピレングリコール
E1:グリセリン
E2:ソルビトール
以上のように、洗浄剤に本発明のジェミニ型界面活性剤を用いると、パーティクルのゼータ電位を効果的に低下させることができ、その結果、ウエハ当たりの付着粒子数を減少させることができた。このことから、洗浄時におけるシリコンウェハへのパーティクルの再付着防止に効果があることがわかった。また、低泡性に非常に優れ、洗浄時に問題となる起泡によるトラブルがないといった効果も奏することがわかった。また、短時間でガラス基板表面の水の接触角が下がったことから、基板表面についた油性の汚れを速やかに除去する効果があることがわかった。
本発明の洗浄剤は、被洗浄物から剥がれた汚れの再付着防止効果に優れているため、半導体素子、シリコンウェハ、カラーフィルター、電子デバイス用基板(液晶パネル、プラズマ、有機ELなどのフラットパネルディスプレイ、光・磁気ディスク、CCD)、光学レンズ、プリント配線基板、光通信用ケーブル、LEDなどの電子部品を製造する工程の洗浄剤として有効に使用することができる。
Claims (17)
- 2又は3個の疎水基、2個の親水基及び1個の連結基から構成される酸(A)と、プロトン付加反応における生成熱変化(Q)が10〜152kcal/molであるアミン(B)との中和塩からなることを特徴とするジェミニ型界面活性剤。
- アミン(B)の分子体積(nm3)が0.025〜0.7である請求項1に記載のジェミニ型界面活性剤。
- アミン(B)が、分子内に少なくとも1つのグアニジン骨格を有する化合物(B1)、分子内に少なくとも1つのアミジン骨格を有する化合物(B2)及び分子内に少なくとも1つのN=P−N骨格有する化合物(B3)からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載のジェミニ型界面活性剤。
- アミン(B)が、プロトンスポンジ誘導体(B4)である請求項1に記載のジェミニ型界面活性剤。
- アミン(B)として化合物(B1)を含み、化合物(B1)が、グアニジン、1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジン及び1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−1−メチル−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジンからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項3に記載のジェミニ型界面活性剤。
- アミン(B)として化合物(B2)を含み、化合物(B2)が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7及び1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項3又は5に記載のジェミニ型界面活性剤。
- アミン(B)として化合物(B3)を含み、化合物(B3)が、ホスファゼン化合物である請求項3、5又は6に記載のジェミニ型界面活性剤。
- 酸(A)が、ジカルボン酸、ジスルホン酸、ジリン酸、カルボキシスルホン酸、カルボキシスルホン酸エステル、カルボキシリン酸、カルボキシリン酸エステル、スルホリン酸、スルホリン酸エステル又はホスホノスルホン酸エステルである請求項1〜7のいずれかに記載のジェミニ型界面活性剤。
- 酸(A)が、一般式(1)〜(5)のいずれかで表される化合物である請求項1〜8のいずれかに記載のジェミニ型界面活性剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のジェミニ型界面活性剤を含んでなる洗浄剤。
- さらに、アルカリ成分(C)を含んでなる請求項10に記載の洗浄剤。
- アルカリ成分(C)が一般式(6)で表される有機アルカリ(C1)である請求項11に記載の洗浄剤。
- さらに、水溶性有機溶剤(D)及び水からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有してなる請求項10〜12のいずれかに記載の洗浄剤。
- さらに、3〜2,000価の多価アルコール(E)を含有してなる請求項10〜13のいずれかに記載の洗浄剤。
- 電子材料・電子部品の製造工程中、洗浄工程における洗浄剤として使用される請求項10〜14のいずれかに記載の洗浄剤。
- 請求項10〜14のいずれかに記載の洗浄剤を用いて、超音波洗浄、シャワー洗浄、スプレー洗浄、ブラシ洗浄、浸漬洗浄、浸漬揺動洗浄及び枚葉式洗浄からなる群より選ばれる少なくとも1種によって洗浄する工程を含む電子材料・電子部品の製造方法。
- 電子材料・電子部品が液晶パネル用基板又は半導体素子である請求項16に記載の製造方法。
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- 2006-03-29 JP JP2006090080A patent/JP2007262262A/ja active Pending
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