JP2007254679A - 炭化水素基含有グラフト重合体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(1):
で表されるポリオキシアルキレン系化合物に対して、アニオン性基または水酸基を有する親水性単量体を含む単量体成分がグラフト重合されてなる、炭化水素基含有グラフト重合体、該グラフト重合体を含む洗剤組成物、および該グラフト重合体の製造方法。
【選択図】なし
Description
である:
であり;Zは炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表し;qは17〜200の整数であり;rは1〜6の整数である、
で表されるポリオキシアルキレン系化合物に対して、アニオン性基または水酸基を有する親水性単量体を含む単量体成分がグラフト重合されてなる、炭化水素基含有グラフト重合体である。
である:
であり;Zは炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表し;qは17〜200の整数であり;rは1〜6の整数である、
で表されるポリオキシアルキレン系化合物に対して、溶媒の含有量が反応系の全量に対して10質量%以下の反応系において、アニオン性基または水酸基を有する親水性単量体を含む単量体成分を、100℃以上の温度条件下でグラフト重合させる段階を有する、炭化水素基含有グラフト重合体の製造方法である。
である:
であり;Zは炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表し;qは17〜200の整数であり;rは1〜6の整数である、
で表されるポリオキシアルキレン系化合物に対して、アニオン性基または水酸基を有する親水性単量体を含む単量体成分がグラフト重合されてなる、炭化水素基含有グラフト重合体である。
ポリオキシアルキレン系化合物は、下記式(1):
本発明のグラフト重合体において、単量体成分は、グラフト重合により、上述したポリオキシアルキレン系化合物のポリオキシアルキレン鎖の炭素原子にグラフトした鎖を形成する。
上述したように、本発明のグラフト重合体は、炭化水素基を含有する所定のポリオキシアルキレン系化合物に対して、所定の親水性単量体を含む単量体成分がグラフト重合されてなる構造を有する。
本発明の炭化水素基含有グラフト重合体の製造方法について特に制限はなく、従来公知の知見を適宜参照することにより、製造可能である。ただし、上述したように、本発明者らは、特許文献1に記載されているような乳化重合によってグラフト重合体を得ようとしても、グラフトさせようとする成分がポリグリコールエーテル鎖に完全にはグラフトされず、一部がグラフト重合体とは別の重合体(例えば、ポリアクリル酸)となっていることを見出し、さらに、溶媒量の少ない反応系においてグラフト重合反応を行ったところ、所望のグラフト重合体が確実に得られることを見出した。
厚さ10mmの50mm角セルに均一に攪拌した試料(液体洗剤)を仕込み、気泡を除いた後、日本電色株式会社製NDH2000(商品名、濁度計)を用いて25℃でのTubidity(カオリン濁度:mg/L)を測定する。
(1)ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを200mg/L、サンプル重合体を10mg/L含有する水(pH10)に、炭酸カルシウム濃度で610mg/Lの硬度を有するように塩化カルシウム水溶液を添加した。
(1)Test fabric社より入手したポリエステル布を5cm×5cmに切断し、白布を作成した。この白布を予め日本電色工業株式会社製の測色色差計SE2000型を用いて、白色度を反射率にて測定した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール500(株式会社日本触媒製;第2級アルコール(C12−14)のエチレンオキサイド50モル付加物)181.3gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、100%アクリル酸(以下、「AA」とも称する)32.0g、ジ−tert−ブチルパーオキサイド(以下、「DTBP」とも称する)1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール300(株式会社日本触媒製;第2級アルコール(C12−14)のエチレンオキサイド30モル付加物)74.7gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA32.0g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール300 181.3gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA32.0g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール200(株式会社日本触媒製;第2級アルコール(C12−14)のエチレンオキサイド20モル付加物)74.7gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA32.0g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール600(株式会社日本触媒製;第2級アルコール(C12−14)のエチレンオキサイド60モル付加物)152.0gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA8.0g、DTBP0.4gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ラウリルアルコールのエチレンオキサイド23モル付加物(以下、「LA23」とも称する)181.3gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA32.0g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール300 96.0gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、76℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、76℃に保持された重合反応系中に、AA32.0g、ベンゾイルパーオキサイド(以下、「BZP」とも称する)1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、BZPは200分間、AAはBZP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール300 96.0g、マレイン酸6.4gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA25.6g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール300 96.0g、イタコン酸6.4gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA25.6g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコにソフタノール300 96.0gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA25.6g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、「HEMA」とも称する)6.4g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間、HEMAはDTBP滴下開始20分後より190分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、ソフタノール300 96.0gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA25.6gと2−アクリルアミド2−メチルプロパンスルホン酸(以下、「AMPS」とも称する)6.4gとの混合液、およびDTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間、AMPSはDTBP滴下開始20分後より190分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物(以下、「PH20」とも称する)96.0g、マレイン酸6.4gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA25.6g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、メタノールのエチレンオキサイド10モル付加物(以下、「ME10」とも称する)74.7g、マレイン酸10.7gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA21.3g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量500mLのガラス製セパラブルフラスコに、メタノールのエチレンオキサイド25モル付加物(以下、「ME25」とも称する)74.7gを仕込み、窒素吹き込み、攪拌しながら、126℃まで昇温して重合反応系とした。次に、攪拌下、126℃に保持された重合反応系中に、AA32.0g、DTBP1.6gを、それぞれ別々のノズルより滴下した。各液の滴下時間は、DTBPは200分間、AAはDTBP滴下開始20分後より210分間とした。また、各液の滴下速度は一定とし、各液の滴下は連続的に行った。
実施例2では、上記の実施例1−1〜1−11および比較例1〜3で得られた重合体について、洗剤組成物としての評価を行なうため、上記方法に従って析出抑制能および再汚染防止能について評価を行なった。その結果を下記の表4に示す。なお、表4には、参考のために、重合体を添加せずに同様の実験を行なった結果を合わせて記載する(表4における「重合体無添加」の欄)。
Claims (11)
- 下記式(1):
である:
であり;Zは炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表し;qは17〜200の整数であり;rは1〜6の整数である、
で表されるポリオキシアルキレン系化合物に対して、アニオン性基または水酸基を有する親水性単量体を含む単量体成分がグラフト重合されてなる、炭化水素基含有グラフト重合体。 - 重合体中に存在する前記ポリオキシアルキレン系化合物由来の部分と前記親水性単量体由来の部分との質量比が、99:1〜60:40(ポリオキシアルキレン系化合物由来の部分:親水性単量体由来の部分)である、請求項1に記載の炭化水素基含有グラフト重合体。
- 下記数式1:
- 前記グラフト重合体の構造中に芳香環を含まない、請求項1〜3のいずれか1項に記載の炭化水素基含有グラフト重合体。
- 洗剤ビルダーとして用いられる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の炭化水素基含有グラフト重合体。
- 析出抑制率が50%以上である、請求項5に記載の炭化水素基含有グラフト重合体。
- 再汚染防止率が75%以上である、請求項5または6に記載の炭化水素基含有グラフト重合体。
- 請求項5〜7のいずれか1項に記載の炭化水素基含有グラフト重合体を含む洗剤組成物。
- 下記式(1):
である:
であり;Zは炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表し;qは17〜200の整数であり;rは1〜6の整数である、
で表されるポリオキシアルキレン系化合物に対して、溶媒の含有量が反応系の全量に対して10質量%以下の反応系において、アニオン性基または水酸基を有する親水性単量体を含む単量体成分を、100℃以上の温度条件下でグラフト重合させる段階を有する、炭化水素基含有グラフト重合体の製造方法。 - 請求項9に記載の製造方法により製造された炭化水素基含有グラフト重合体であって、
前記グラフト重合体を電気泳動法により分析した際に観察される、グラフトした親水性単量体由来のピーク面積(h1)と、グラフトしていない親水性単量体由来のピーク面積(h2)との比の値(h1/h2)が、1以上である、炭化水素基含有グラフト重合体。 - 請求項8に記載の洗剤組成物、または請求項9に記載の製造方法により製造された炭化水素基含有グラフト重合体もしくは請求項10に記載の炭化水素基含有グラフト重合体を含む洗剤組成物と、硬度100mg/L(炭酸カルシウム換算)以上の水と、を用いる洗濯方法。
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