JP2007191681A - 保存安定性に優れる硬化性樹脂組成物、硬化性フィルムおよびフィルム - Google Patents
保存安定性に優れる硬化性樹脂組成物、硬化性フィルムおよびフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007191681A JP2007191681A JP2006226781A JP2006226781A JP2007191681A JP 2007191681 A JP2007191681 A JP 2007191681A JP 2006226781 A JP2006226781 A JP 2006226781A JP 2006226781 A JP2006226781 A JP 2006226781A JP 2007191681 A JP2007191681 A JP 2007191681A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- curable
- component
- resin composition
- styrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
ワニスの保存安定性に優れ、誘電率、誘電正接が低く、高耐熱性である樹脂組成物および該組成物を用いた硬化性フィルム、フィルムの提供。
【解決手段】
2官能性フェニレンエーテルオリゴマー体の末端をスチレン化した化合物と二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマーに、特定の重合禁止剤もしくは酸化防止剤を組み合わせた硬化性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
1)数平均分子量及び重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により求めた。試料のGPC曲線と分子量校正曲線よりデータ処理を行った。分子量校正曲線は、標準ポリスチレンの分子量と溶出時間の関係を次の式に近似して得た。 LogM = A0X3+ A1X2 + A2X + A3 + A4/X2(ここでM:分子量、X:溶出時間−19(分)、A:係数である。)
2)水酸基当量は、2,6-ジメチルフェノールを標準物質とし、溶媒に乾燥ジクロロメタンを使用してIR分析(液セル法;セル長=1mm)を行い、3,600cm-1の吸収強度より求めた。
3)粘度は、コーンプレート型粘度計(CAP2000:ブルックフィールド社製)を使用して25℃の値を測定した。
4)ガラス転移温度は、TMA(TMA120C:セイコー電子工業製)を使用して引張り法により、荷重5g、チャック間10mm、昇温10℃/分の条件で測定した。
5)誘電率、誘電正接は、空胴共振摂動法により10GHzでの値を測定した。
6)耐折性は、MIT試験機(MIT-S:東洋精機製)を使用して、硬化フィルムが破断するまでの回数を測定した。チャック先端R=0.38mm、荷重500g、スイング角度135°、試験速度175回/分、サンプル幅15mmで実施した。
7)銅箔剥離強度は、JIS C6481に基づき、幅10mmの銅箔の90度方向の引き剥がし強さを測定した。
「2官能性フェニレンエーテルオリゴマー体の合成」
攪拌装置、温度計、空気導入管、じゃま板のついた12Lの縦長反応器にCuBr23.89g(17.4mmol)、N,N’-ジ-t-ブチルエチレンジアミン0.76g(4.4mmol)、n-ブチルジメチルアミン23.38g(231.1mmol)、トルエン 2,600gを仕込み、反応温度40℃にて攪拌を行い、あらかじめ2,300gのメタノールに溶解させた2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジオール(以下HMBPと記す) 129.32g(0.48mol)、2,6-ジメチルフェノール292.23g(2.39mol)、N,N’-ジ-t-ブチルエチレンジアミン0.51g(2.9mmol)、n-ブチルジメチルアミン15.59g(154.0mmol)の混合溶液を、窒素と空気とを混合して酸素濃度8%に調整した混合ガスを5.2 L/minの流速でバブリングを行いながら230分かけて滴下し、攪拌を行った。滴下終了後、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム23.63g(52.2mmol)を溶解した水1,500gを加え、反応を停止した。水層と有機層を分液し、次いで純水で洗浄した。得られた溶液を一部エバポレーターで濃縮して分析したところ、数平均分子量は930、重量平均分子量は1,460であり、水酸基当量は465であった。分液終了後の溶液は2959.43gであった。この溶液にN,N-ジメチルアセトアミド1250gを加え塔径25mm、理論塔段数15段(上段7段、下段8段)、釜温度200℃、フィード量200g/hr、還流比1.10の条件で連続蒸留を行った。その結果、2官能フェニレンエーテルオリゴマー体のN,N-ジメチルアセトアミド74.78wt%、トルエン0.30wt%の混合溶液「溶液A」を1553.72g得た。
「ビニル化合物の合成」
攪拌装置、温度計、還流管を備えた反応器に「溶液A」791.15g(OH基0.42mol)、クロロメチルスチレン(CMS-P)71.20g(0.47mol)を仕込み、50℃に加熱攪拌した。反応温度を50℃に保ちながらナトリウムメトキシドのメタノール溶液(濃度:28.4wt%) 88.71g(ナトリウムメトキシド0.47mol)を滴下し、1時間攪拌した。更にナトリウムメトキシドのメタノール溶液(濃度:28.4wt%)12.10g(ナトリウムメトキシド0.06mol)を滴下し、2時間攪拌した。その後、85wt%のリン酸水溶液を7.33g(リン酸0.06mol)加え、生成した無機塩を除去した後、反応溶液を986gの水に滴下することで固形化し、遠心分離機で、固液分離を行った後、1420gのメタノール、次いで純水1420gで洗浄した後、減圧乾燥してビニル化合物「B」234.32gを得た。得られたビニル化合物「B」の数平均分子量は1,210、重量平均分子量は1820であった。
「2官能性フェニレンエーテルオリゴマー体の合成」
攪拌装置、温度計、空気導入管、じゃま板のついた12Lの縦長反応器にCuBr25.48g(24.5mmol)、N,N’-ジ-t-ブチルエチレンジアミン1.07g(6.2mmol)、n-ブチルジメチルアミン32.93g(325.4mmol)、トルエン 2,600gを仕込み、反応温度40℃にて攪拌を行い、あらかじめ2,300gのメタノールに溶解させたHMBP 75.00g(0.28mol)、2,6-ジメチルフェノール508.44g(4.16mol)、N,N’-ジ-t-ブチルエチレンジアミン0.72g(4.2mmol)、n-ブチルジメチルアミン21.95g(217.0mmol)の混合溶液を、窒素と空気とを混合して酸素濃度8%に調整した混合ガスを5.2 L/minの流速でバブリングを行いながら230分かけて滴下し、攪拌を行った。滴下終了後、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム33.29g(73.6mmol)を溶解した水1,500gを加え、反応を停止した。水層と有機層を分液し、次いで純水で洗浄した。得られた溶液を一部エバポレーターで濃縮して分析したところ、数平均分子量は2150、重量平均分子量は3650、水酸基当量が1050であった。分液終了後の溶液は3121.61gであった。この溶液にN,N-ジメチルアセトアミド1725gを加え塔径25mm、理論塔段数15段(上段7段、下段8段)、釜温度200℃、フィード量200g/hr、還流比1.10の条件で連続蒸留を行った。その結果、2官能フェニレンエーテルオリゴマー体のN,N-ジメチルアセトアミド74.85wt%、トルエン0.20wt%の混合溶液「溶液C」を2149.13g得た。
「ビニル化合物の合成」
攪拌装置、温度計、還流管を備えた反応器に「溶液C」1034.00g(OH基0.25mol)、クロロメチルスチレン(CMS-P)48.75g(0.32mol)を仕込み、50℃に加熱攪拌した。反応温度を50℃に保ちながらナトリウムメトキシドのメタノール溶液(濃度:28.4wt%) 60.75g(ナトリウムメトキシド0.32mol)を滴下し、1時間攪拌した。更にナトリウムメトキシドのメタノール溶液(濃度:28.4wt%)7.01g(ナトリウムメトキシド0.04mol)を滴下し、2時間攪拌した。その後、85wt%のリン酸水溶液を4.25g(リン酸0.04mol)加え、生成した無機塩を除去した後、反応溶液を1150gの水に滴下することで固形化し、遠心分離機で、固液分離を行った後、メタノール1720g、次いで純水1720gで洗浄した後、減圧乾燥してビニル化合物「D」274.49gを得た。得られたビニル化合物「D」の数平均分子量は2300、重量平均分子量は3840であった。
合成例1、2で得られたビニル化合物「B」、「D」((A)成分)、二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマー((B)成分)、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール((C)成分)、トルエンを表1の割合で配合し、70℃で3時間加熱攪拌してワニスを調整した。得られたワニスを50℃で20日間保存試験を実施し、試験前後の粘度を測定した。 比較として、(C)成分なし、(A)成分のみ、(B)成分のみのワニスを同様に作製し、保存試験を実施した。
・AntageBHT:2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール(川口化学工業製)
比較例1〜8により、(A)成分のみ、(B)成分のみでは粘度変化は見られず、(A)成分と(B)成分を組み合わせた際に粘度低下が起こることが分かる。実施例1〜9により、(C)成分を加えることで粘度低下を抑制できることが分かる。また、実施例4より、(C)成分の添加量が少ないと、粘度低下を抑制する効果が低くなることが分かる。
合成例2で得られたビニル化合物「D」((A)成分)、二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマー((B)成分)、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール((C)成分)、トルエンを表2の割合で配合し、70℃で3時間加熱攪拌してワニスを調整した。得られたワニスを50℃で20日間保存試験を実施し、試験前後の粘度を測定した。 比較として、(C)成分なしのワニスを同様に作製し、保存試験を実施した。
・ハイブラー5127:スチレンイソプレンスチレン共重合体(クラレ製:重量平均分子量約12万、スチレン含有量20wt%)
比較例9、10より、(B)成分の種類を変えても、(C)成分を加えない場合には粘度低下が起こることが分かり、実施例10、11により、(C)成分により粘度低下を抑制できることが分かる。
合成例2で得られたビニル化合物「D」((A)成分)、二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマー((B)成分)、(C)成分、トルエンを表3の割合で配合し、70℃で3時間加熱攪拌してワニスを調整した。得られたワニスを50℃で20日間保存試験を実施し、試験前後の粘度を測定した。 比較として、(C)成分以外の酸化防止剤や重合禁止剤を使用したワニスを同様に作製し、保存試験を実施した。
・SumilizerMDP-S:2,2’-メチレンビス(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)(住友化学製)
・Irganox1098:N,N’-ヘキサン-1,6-ジイルビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド](チバスペシャリティケミカルズ製)
・Irganox565:2,6-ジ-t-ブチル-4-(4,6-ビス(オクチルチオ)-1,3,5-トリアジン-2-イルアミノフェノール(チバスペシャリティケミカルズ製)
・Irganox1330:3,3’,3’’,5,5’,5’’-ヘキサ-t-ブチル-a,a’,a’’-(メシチレン-2,4,6-トリイル)-トリ-p-クレゾール(チバスペシャリティケミカルズ製)
・Irganox3114:1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン(チバスペシャリティケミカルズ製)
・アデカスタブAO-40:4,4-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)(旭電化製)
・アデカスタブAO-80:3,9-ビス{2-[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]-1,1-ジメチルエチル}-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン(旭電化製)
・ホスタノックスO3:ビス-[3,3-ビス-(4’-ヒドロキシ-3’-t-ブチルフェニル)ブタン酸]グリコエステル(クラリアント製)
・SumilizerGM:2-t-ブチル-6-(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)-4-メチルフェニルアクリレート(住友化学製)
・AntageDBH:2,6-ジ-t-ブチルハイドロキノン(川口化学工業製)
・AntageDAH:2,6-ジ-t-アミルハイドロキノン(川口化学工業製)
・MEHQ:ハイドロキノンメチルエーテル(試薬:東京化成製)
実施例12〜15より、(C)成分によりワニスの粘度低下が抑制されることが分かる。また、比較例11〜19より、(C)成分以外の酸化防止剤や重合禁止剤ではワニスの粘度低下を抑制する能力が低いことが分かる。
合成例2で得られたビニル化合物「D」((A)成分)、二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマー((B)成分)、(C)成分、トルエンを表4の割合で配合し、70℃で3時間加熱攪拌してワニスを調整した。得られたワニスをドクターブレード(隙間200μm)で、100μm厚のPETフィルム(ルミラーT:東レ製)上に塗布、送風乾燥機を使用して80℃で5分間乾燥して、樹脂層の厚み約30μmの硬化性フィルムを得た。得られた硬化性フィルムをイナートオーブンで、窒素下、昇温4℃/分、200℃30分保持の条件で加熱した後、PETフィルムを手で剥離してフィルムを得た。フィルムの厚みは約30μmであった。得られたフィルムのガラス転移温度、誘電率、誘電正接、耐折性を評価した結果を表4に示す。比較として、(C)成分なしの組成を評価した。
合成例2で得られたビニル化合物「D」((A)成分)、二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマー((B)成分)、(C)成分、トルエンを表5の割合で配合し、70℃で3時間加熱攪拌してワニスを調整した。得られたワニスをドクターブレード(隙間200μm)で、12μm厚の電解銅箔(3EC-VLP:三井金属製)のシャイニー面上に塗布、送風乾燥機を使用して80℃で5分間乾燥して、樹脂層の厚み約30μmの片面に導体層を有する導体層付き硬化性フィルムを得た。得られた導体層付き硬化性フィルムをイナートオーブンで、窒素下、昇温4℃/分、200℃30分保持の条件で加熱した後、エッチングにより銅箔を除去してフィルムを得た。フィルムの厚みは約30μmであった。得られたフィルムのガラス転移温度、誘電率、誘電正接、耐折性を評価した結果を表5に示す。比較として、(C)成分なし、(C)成分以外の酸化防止剤を評価した。
合成例2で得られたビニル化合物「D」((A)成分)、二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマー((B)成分)、(C)成分、トルエンを表6の割合で配合し、70℃で3時間加熱攪拌してワニスを調整した。得られたワニスをドクターブレード(隙間200μm)で、12μm厚の電解銅箔(3EC-VLP:三井金属製)のマット面上に塗布、送風乾燥機を使用して80℃で5分間乾燥して、樹脂層の厚み約30μmの片面に導体箔を有する導体層付き硬化性フィルムを得た。これのフィルム面を、パターニングしたコア材(EL190:銅箔厚み18μm:三菱ガス化学製)の両面と対向させて配置し、真空加熱プレスで昇温3℃/分、200℃90分保持、面圧2MPaの条件で加熱加圧硬化させ4層板を作製した。得られた4層板の最外層の銅箔剥離強度を測定した結果を表6に示す。比較として、(C)成分なしを評価した。
Claims (9)
- (A)式(1)で表されるビニル化合物と、(B)二重結合を有するスチレン系熱可塑性エラストマーと、(C)t-ブチルハイドロキノン、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2,2’-メチレンビス(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、N,N’-ヘキサン-1,6-ジイルビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、2,6-ジ-t-ブチル-4-(4,6-ビス(オクチルチオ)-1,3,5-トリアジン-2-イルアミノフェノールからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する硬化性樹脂組成物。
- (A)成分の数平均分子量が700〜3000である請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- (B)成分がスチレンブタジエンスチレン共重合体、スチレンイソプレンスチレン共重合体、スチレン(ブタジエン/イソプレン)スチレン共重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1または2記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分と(B)成分の配合重量比(A:B)が20:80〜80:20であり、(C)成分の添加量が(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して0.03〜5重量部である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を溶剤に溶解して得られる硬化性ワニス。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物をフィルム状に加工した硬化性フィルム。
- 請求項6記載の硬化性フィルムの少なくとも片面に導体層を有する導体層付き硬化性フィルム。
- 請求項6記載の硬化性フィルムを硬化させたフィルム。
- 請求項7記載の導体層付き硬化性フィルムを硬化させた導体層付きフィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006226781A JP4876778B2 (ja) | 2005-12-22 | 2006-08-23 | 保存安定性に優れる硬化性樹脂組成物、硬化性フィルムおよびフィルム |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005369760 | 2005-12-22 | ||
JP2005369760 | 2005-12-22 | ||
JP2006226781A JP4876778B2 (ja) | 2005-12-22 | 2006-08-23 | 保存安定性に優れる硬化性樹脂組成物、硬化性フィルムおよびフィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007191681A true JP2007191681A (ja) | 2007-08-02 |
JP4876778B2 JP4876778B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=38447631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006226781A Active JP4876778B2 (ja) | 2005-12-22 | 2006-08-23 | 保存安定性に優れる硬化性樹脂組成物、硬化性フィルムおよびフィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4876778B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008018483A1 (fr) * | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Namics Corporation | Composition de résine thermodurcissable et film non durci en étant composé |
JP2009161725A (ja) * | 2007-05-31 | 2009-07-23 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 硬化性樹脂組成物および硬化性フィルムならびにそれらの硬化物 |
WO2012029650A1 (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-08 | ナミックス株式会社 | フィルムアンテナおよびその製造方法、ならびに、それに用いるアンテナ基板用フィルム |
JP2020506982A (ja) * | 2017-05-15 | 2020-03-05 | エルジー・ケム・リミテッド | 半導体パッケージ用樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び金属箔積層板 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0488054A (ja) * | 1990-08-01 | 1992-03-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 硬化性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
JP2005060635A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 積層板用樹脂組成物およびプリプレグおよび金属張積層板 |
WO2005073264A1 (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物 |
-
2006
- 2006-08-23 JP JP2006226781A patent/JP4876778B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0488054A (ja) * | 1990-08-01 | 1992-03-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 硬化性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
JP2005060635A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 積層板用樹脂組成物およびプリプレグおよび金属張積層板 |
WO2005073264A1 (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008018483A1 (fr) * | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Namics Corporation | Composition de résine thermodurcissable et film non durci en étant composé |
JP2009161725A (ja) * | 2007-05-31 | 2009-07-23 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 硬化性樹脂組成物および硬化性フィルムならびにそれらの硬化物 |
WO2012029650A1 (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-08 | ナミックス株式会社 | フィルムアンテナおよびその製造方法、ならびに、それに用いるアンテナ基板用フィルム |
JP2020506982A (ja) * | 2017-05-15 | 2020-03-05 | エルジー・ケム・リミテッド | 半導体パッケージ用樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び金属箔積層板 |
US10913849B2 (en) | 2017-05-15 | 2021-02-09 | Lg Chem, Ltd. | Resin composition for semiconductor package, and prepreg and metal clad laminate using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4876778B2 (ja) | 2012-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4867217B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化性フィルムおよびフィルム | |
JP5649773B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化性フィルムならびにそれらの硬化物 | |
JP5176336B2 (ja) | ポリビニルベンジルエーテル化合物およびそれを含む硬化性樹脂組成物および硬化性フィルム | |
US7662906B2 (en) | Polyfunctional phenylene ether oligomer, derivative thereof, resin composition containing the same, and use thereof | |
JP4467816B2 (ja) | 低誘電正接樹脂組成物、硬化性フィルム、硬化物およびそれを用いた電気部品とその製法 | |
JP5138267B2 (ja) | プリプレグ、それを用いた多層基配線板及び電子部品 | |
JP6981007B2 (ja) | 樹脂組成物、樹脂シート及びプリント配線板 | |
TWI706963B (zh) | 可溶性多官能乙烯基芳香族共聚合物、其製造方法、硬化性組成物及其應用 | |
US20090239992A1 (en) | Thermosetting resin composition and uncured film comprising the same | |
WO2020175537A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、および、プリント配線板 | |
WO2022244728A1 (ja) | 樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板 | |
US20220098404A1 (en) | Thermosetting resin composition, resin sheet, laminate, and printed wiring board | |
WO2019130735A1 (ja) | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板 | |
JP4876778B2 (ja) | 保存安定性に優れる硬化性樹脂組成物、硬化性フィルムおよびフィルム | |
JP4550324B2 (ja) | 低誘電正接樹脂組成物、その硬化物ならびに該組成物を用いたプリプレグ、積層板及び多層プリント基板 | |
JP2004083681A (ja) | 低誘電正接樹脂組成物と液晶ポリマーの複合フィルムおよびそれを用いたフレキシブル配線基板 | |
JP7339800B2 (ja) | 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
JP2020147735A (ja) | 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物、積層板および電子部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090709 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110930 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111101 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111114 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4876778 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |