JP2007138161A - Coloring composition for image recording, image-recording ink and image recording method - Google Patents

Coloring composition for image recording, image-recording ink and image recording method Download PDF

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Hiromitsu Yanagimoto
宏光 柳本
Hiroaki Nishikatsu
宏明 西勝
Toshio Kono
寿夫 河野
Michiei Nakamura
道衛 中村
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a coloring composition for image recording capable of forming a brilliant violet-color image which is not attainable by the combination of ink of three primary colors consisting of yellow color, magenta color and cyan color, an image recording ink and an image recording method and provide a coloring composition for image recording capable of forming a clear image having increased color development range not only by a writing utensil but also by a recording method such as a full-color inkjet printing by charging a violet-color ink, an image recording ink and an image recording method. <P>SOLUTION: The coloring composition for image recording use at least contains a violet-color dye. The violet dye contains a perylene dicarbonyl residue as a skeleton. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、画像記録用着色組成物、画像記録用インキおよび画像記録方法に関し、さらに詳しくは、ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素を使用したバイオレット色の画像記録用着色組成物、画像記録用バイオレット色インキおよびそれを使用するインクジェットプリンティングなどの画像記録方法に関する。   The present invention relates to an image recording coloring composition, an image recording ink, and an image recording method, and more specifically, a violet color image recording coloring composition using a violet color dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton, The present invention relates to a violet color ink for image recording and an image recording method such as ink jet printing using the same.

近年、インクジェットプリンターの印字機能および画像品質の向上により事務用や個人用のいろいろな文書、図表などがカラー印字されている。特にカラー写真は、デジタル式カメラの普及から、カラー写真の現像も直接カラープリントしたり、あるいはパーソナルコンピューター上で拡大、縮小あるいはトリミングしたり、写真中に文書を加えるなど画面の作成を行い、カラープリントする方法が普及している。   In recent years, various documents and charts for office use and personal use have been color-printed by improving the printing function and image quality of inkjet printers. Especially for color photographs, the development of digital cameras, color printing for direct development of color photographs, enlargement, reduction or trimming on personal computers, creation of screens such as adding documents to photographs, etc. Printing methods are popular.

市販されているインクジェットプリンティング用インキとしては、ブラック色インキおよびカラーの3原色である、イエロー色、マゼンタ色、シアン色の3色のインキが使用されている。更に、中間色は、通常、これらの3色の配色で出されている。   As commercially available inks for inkjet printing, three colors of yellow, magenta, and cyan, which are three primary colors of black ink and color, are used. Further, the intermediate colors are usually given in these three colors.

しかしながら、中間色のバイオレット色について述べれば、マゼンタ色インキとシアン色インキで印字して発色させる場合に、シアン色(緑味青色)の持つ黄味の色調がマゼンタ色の紫味赤色と配色されて黒味となり、鮮やかさが低下したバイオレット色になるという欠陥がある。このため、インクジェット記録方式の分野に限らず、鮮やかなバイオレット色画像が得られる単独の紫色色素による画像記録用着色組成物や画像記録用インキの開発が要望されている。   However, in terms of the intermediate violet color, when printing with magenta and cyan inks, the yellowish hue of cyan (greenish blue) is colored with the magenta purple red. There is a defect that it becomes black and becomes a violet color with reduced vividness. For this reason, not only in the field of the ink jet recording system, development of a coloring composition for image recording and an ink for image recording with a single purple pigment capable of obtaining a vivid violet color image is desired.

従って、本発明の目的は、従来の、イエロー色、マゼンタ色およびシアン色の3原色のインキの配色の印字では発色できなかった鮮やかなバイオレット色の画像の形成を可能とする、画像記録用着色組成物、画像記録用インキおよび画像記録方法を提供することにある。また、本発明の目的は、筆記具では勿論、特にバイオレット色インキを装填することでフルカラーインクジェットプリンティングなどの記録方式において、鮮明で発色範囲の広がった画像形成が可能となる画像記録用着色組成物、画像記録用インキおよび画像記録方法を提供することにある。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a color for image recording that enables formation of a vivid violet image that could not be developed by the conventional color printing of three primary colors of yellow, magenta, and cyan. The object is to provide a composition, an ink for image recording, and an image recording method. Further, the object of the present invention is not only a writing instrument, but also a coloring composition for image recording, which can form a clear image with a wide color development range, particularly in a recording method such as full-color ink jet printing by loading violet ink. An object is to provide an image recording ink and an image recording method.

上記の目的は、下記の本発明によって達成される。すなわち、本発明の構成は以下の通りである。
1.バイオレット色色素が少なくとも含有されてなる画像記録用着色組成物であって、バイオレット色色素が、ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素であることを特徴とする画像記録用着色組成物。
The above object is achieved by the present invention described below. That is, the configuration of the present invention is as follows.
1. A coloring composition for image recording comprising at least a violet color dye, wherein the violet color dye is a violet color dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton.

2.ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素が、イソジベンザントロン、ペリレノ−ジピリジノ−ビスベンズイミダゾール−ジオンまたはペリレンビス(カルボキシイミド)のいずれかの化学構造を少なくとも有する前記1に記載の画像記録用着色組成物。 2. 2. The image according to 1 above, wherein the violet dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton has at least a chemical structure of isodibenzanthrone, perireno-dipyridino-bisbenzimidazole-dione or perylene bis (carboximide). Coloring composition for recording.

3.イソジベンザントロンの化学構造を有するバイオレット色色素が、イソジベンザントロン、クロルイソジベンザントロンまたはブロムイソジベンザントロンのいずれかである前記2に記載の画像記録用着色組成物。 3. 3. The coloring composition for image recording as described in 2 above, wherein the violet color dye having a chemical structure of isodibenzanthrone is one of isodibenzanthrone, chloroisodibenzanthrone, or bromisodibenzanthrone .

4.ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素の化学構造中に、アニオン性、カチオン性および/またはノニオン性の水溶性基あるいはそれらを含有する親水性の低分子基、付加重合体残基、付加縮合体残基の、少なくともいずれかを有する前記1〜3のいずれかに記載の画像記録用着色組成物。 4). In the chemical structure of a violet dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton, an anionic, cationic and / or nonionic water-soluble group or a hydrophilic low-molecular group containing them, an addition polymer residue, 4. The coloring composition for image recording according to any one of 1 to 3, which has at least one of addition condensate residues.

5.ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素と、水、水−親水性有機溶剤混合溶剤または有機溶剤から選ばれる少なくともいずれかの媒体と、必要に応じて分散剤あるいは固着材としての水溶性重合体を含有してなる前記1〜4のいずれかに記載の画像記録用着色組成物。 5. Violet color dye having perylene dicarbonyl residue as skeleton, at least one medium selected from water, water-hydrophilic organic solvent mixed solvent or organic solvent, and water-soluble as dispersing agent or fixing material as required 5. The coloring composition for image recording according to any one of 1 to 4 above, comprising a polymer.

6.前記1〜5のいずれかに記載の画像記録用着色組成物を使用して調製されてなることを特徴とする画像記録用インキ。 6). An ink for image recording, which is prepared by using the coloring composition for image recording according to any one of 1 to 5 above.

7.前記1〜5のいずれかに記載の画像記録用着色組成物あるいは前記6に記載の画像記録用インキのいずれかを使用して着色して記録することを特徴とする画像記録方法。 7). 6. An image recording method comprising: coloring and recording using any one of the coloring composition for image recording according to any one of 1 to 5 or the ink for image recording according to 6 above.

8.前記記録の方式が、インクジェットプリンターを使用するインクジェット記録方式あるいは筆記具を使用する記録方式である前記7に記載の画像記録方法。 8). 8. The image recording method according to 7, wherein the recording method is an ink jet recording method using an ink jet printer or a recording method using a writing instrument.

9.前記インクジェットプリンターが、オンディマンド方式水性着色インクジェットプリンターあるいはサーマル方式水性着色インクジェットプリンターである前記8に記載の画像記録方法。 9. 9. The image recording method according to 8, wherein the ink jet printer is an on-demand type water-based colored ink jet printer or a thermal type water-based colored ink jet printer.

10.前記筆記具が、水性着色インキによって構成されているボールポイントペン、サインペン、ファイバーペン、万年筆、筆ペンまたは毛筆のいずれかである前記8に記載の画像記録方法。 10. 9. The image recording method according to 8 above, wherein the writing instrument is any one of a ball point pen, a sign pen, a fiber pen, a fountain pen, a brush pen, and a brush, which is made of water-based colored ink.

本発明によれば、従来より使用されているイエロー色、マゼンタ色、シアン色インキ3原色の配色の印字では発色できなかった鮮やかなバイオレット色の印字がバイオレット色インキ単独の印字で可能となる。また、本発明によれば、鮮やかな赤味、青味のバイオレット色の印字が、本発明の実施形態であるバイオレット色インキと、マゼンタ色あるいはシアン色インキとの混合印字による配色により可能となる。この結果、本発明によれば、鮮明で発色範囲の広がった鮮明な記録画像が得られる画像記録用着色組成物、画像記録用インキおよび画像記録方法が提供される。   According to the present invention, vivid violet color printing, which has not been possible with conventional yellow, magenta, and cyan ink colors, can be printed with violet ink alone. In addition, according to the present invention, vivid red and blue violet printing can be achieved by color mixing by mixed printing of the violet color ink, which is an embodiment of the present invention, and magenta or cyan ink. . As a result, according to the present invention, there are provided a coloring composition for image recording, an ink for image recording, and an image recording method capable of obtaining a clear recorded image having a clear color development range.

以下に好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明者らは、前記した従来技術の課題を解決すべく、種々の紫色色素について鋭意研究した結果、イソジベンザントロンなどのペリレンジカルボニル残基を骨格とする紫色色素が、インクジェットプリンティングのバイオレット色インキ用の紫色色素として優れていることを見出した。本発明者らは、かかる知見に基づき、インクジェットプリンティングのバイオレット色インキ用あるいは筆記具用の紫色色素についてさらに検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. In order to solve the above-mentioned problems of the prior art, the present inventors have conducted extensive research on various purple dyes. As a result, purple dyes having a perylene carbonyl residue as a skeleton such as isodibenzanthrone have been developed for inkjet printing. It has been found that it is excellent as a purple pigment for violet ink. Based on this knowledge, the present inventors have further investigated the purple pigment for violet color ink or writing instrument for ink jet printing, and as a result, the present invention has been completed.

本発明が対象とする記録方式としては、情報を記録する、下記のような従来公知の記録方式が挙げられる。文書などの作成の際の出力装置として一般に普及している、インクジェットプリンターを使用するインクジェット記録方式に適用できる。インクジェット記録方式としては、例えば、オンディマンド方式インクジェットプリンターあるいはサーマル方式インクジェットプリンターが挙げられる。また、文書などの作成で印刷産業分野で行われている、グラビヤ印刷やフレキソ印刷やスクリーン印刷などの印刷関連などにも適用できる。また、筆記具としては、日常生活で常用されている水性着色インキが使用されるボールポイントペン、サインペン、ファイバーペン、万年筆、筆ペンあるいは毛筆が挙げられる。   Examples of the recording method targeted by the present invention include the following known recording methods for recording information. The present invention can be applied to an ink jet recording method using an ink jet printer, which is widely used as an output device for creating a document or the like. Examples of the ink jet recording method include an on-demand ink jet printer or a thermal ink jet printer. It can also be applied to printing-related such as gravure printing, flexographic printing, and screen printing, which are performed in the printing industry field for creating documents. Examples of writing instruments include ball point pens, sign pens, fiber pens, fountain pens, brush pens, and brushes that use water-based colored inks that are commonly used in daily life.

本発明を特徴づけるバイオレット色色素について説明する。本発明で使用するバイオレット色色素は、下記の一般式[式1]で示されるようなペリレンジカルボニル残基を骨格とする化学構造を有する公知の色素の中から選択される、紫色(バイオレット色)を呈色する色素を好適に使用することができる。   The violet color pigment characterizing the present invention will be described. The violet color dye used in the present invention is a purple (violet color) selected from known dyes having a chemical structure having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton as represented by the following general formula [Formula 1] ) Can be preferably used.

Figure 2007138161
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このようなものとしては、例えば、下記[式2]で示される化学構造を有するイソジベンザントロン、クロルイソジベンザントロン、ブロムイソジベンザントロンなどのイソジベンザントロン類、あるいは、下記[式3]で示される化学構造を有するペリレノ−ジピリジノ−ビスベンズイミダゾール−ジオン類、下記[式4]で示される化学構造を有するペリレンビス(カルボキシイミド)類の、バイオレット色色素などが挙げられる。   Examples of such compounds include, for example, isodibenzanthrones such as isodibenzanthrone, chloroisodibenzanthrone, bromisodibenzanthrone having the chemical structure represented by the following [formula 2], or And violet color pigments of perylene-dipyridino-bisbenzimidazole-diones having a chemical structure represented by the following [formula 3] and perylene bis (carboximide) having a chemical structure represented by the following [formula 4]. It is done.

Figure 2007138161
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前記一般式[式1]で示される化学構造を有するペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素としては、水媒体に対する溶解性の違いから、不溶性の顔料型、コロイド分散性の自己分散型色素、可溶性の染料型がある。本発明の所期の目的を勘案すると、これらの中でも、水可溶性ないしコロイド分散性の色素を使用することが好ましい。水可溶性ないしコロイド分散性の色素は、ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素に、アニオン性、カチオン性および/またはノニオン性の水溶性基(親水性基)あるいはそれらを含有する親水性の低分子基、付加重合体残基、付加縮合体残基の、少なくともいずれかを導入することで合成される。アニオン性の親水性基としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基、硫酸エステル基、燐酸エステル基などが挙げられる。ノニオン性の親水性基としては、水酸基、ポリエチレンオキサイド基、グリセリル基などの親水性基などが挙げられる。カチオン性の親水性基としては、第1〜3級アミノ基、第4級アンモニウム基、ピリジニウム基などが挙げられる。特に好ましいのは、アニオン性の親水性基であるカルボキシル基やスルホン基が導入された色素である。   As a violet color dye having a perylene dicarbonyl residue having a chemical structure represented by the general formula [Formula 1] as a skeleton, an insoluble pigment type, a colloidally dispersible self-dispersing type due to a difference in solubility in an aqueous medium There are pigments and soluble dye types. Considering the intended purpose of the present invention, among these, it is preferable to use a water-soluble or colloid-dispersible dye. Water-soluble or colloid-dispersible dyes are violet-colored dyes having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton, anionic, cationic and / or nonionic water-soluble groups (hydrophilic groups) or hydrophilic groups containing them. It is synthesized by introducing at least one of a low molecular weight group, an addition polymer residue, and an addition condensate residue. Examples of the anionic hydrophilic group include a carboxyl group, a sulfone group, a sulfate ester group, and a phosphate ester group. Examples of the nonionic hydrophilic group include hydrophilic groups such as a hydroxyl group, a polyethylene oxide group, and a glyceryl group. Examples of the cationic hydrophilic group include a primary to tertiary amino group, a quaternary ammonium group, and a pyridinium group. Particularly preferred are dyes into which a carboxyl group or sulfone group, which is an anionic hydrophilic group, is introduced.

ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素に、上記に挙げたような親水性基を導入する方法としては、それぞれの公知の導入方法に準じて行なわれる。例えば、カルボキシル基の導入は、色素の中間体としてカルボキシル基を有する化合物を反応させて色素を合成することで、カルボキシル基を有する色素を合成する方法が挙げられる。その他、反応基を有する色素を合成した後、そこへ、モノクロル酢酸、2塩基酸無水物などを反応させる方法や、N−メチロールフタル酸イミド、N−メチロールトリメリット酸イミドなどを反応させ、次いでイミドを開環する方法などが挙げられる。また、ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素にスルホン基を導入する方法としては、下記に挙げる方法が使用できる。例えば、色素の中間体としてスルホン基を有する化合物を使用して反応させ色素を合成してスルホン基を導入する方法、色素を発煙硫酸や三酸化硫黄などを使用してスルホン化することでスルホン基を導入する方法、反応基を有する色素を合成した後、そこへスルファミン酸、スルファニル酸などを反応させてスルホン基を導入する方法などである。   The method for introducing a hydrophilic group as described above into a violet color dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton is carried out according to each known introduction method. For example, the introduction of a carboxyl group includes a method of synthesizing a dye having a carboxyl group by reacting a compound having a carboxyl group as an intermediate of the dye to synthesize the dye. In addition, after synthesizing a dye having a reactive group, a method of reacting monochloroacetic acid, dibasic acid anhydride, or the like, or reacting N-methylolphthalimide, N-methylol trimellitic imide, etc. Examples thereof include a method of ring-opening an imide. In addition, as a method for introducing a sulfone group into a violet color dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton, the following methods can be used. For example, a method of introducing a sulfone group by synthesizing a dye by reacting with a compound having a sulfone group as an intermediate of the dye, a sulfone group by sulfonating the dye using fuming sulfuric acid or sulfur trioxide And a method of introducing a sulfone group by reacting sulfamic acid, sulfanilic acid and the like after synthesizing a dye having a reactive group.

本発明の画像記録用着色組成物を使用して調製されてなる本発明の画像記録用インキの実施形態としては、種々のものが考えられるが、インクジェット記録方式などに好適に使用できる水性着色インキについて説明する。水性着色インキは、前記した特定のバイオレット色色素を用いる以外は、用途によってそれぞれの公知の組成、物性などに準じて作製することができる。例えば、インクジェットプリンターに使用される水性着色インキを作製する場合には、オンディマンド方式あるいはサーマル方式であるかによって、それぞれの性能が付与されるようにインキ設計をすればよい。また、筆記具に使用されるものの場合には、ボールポイントペン、サインペン、ファイバーペン、万年筆、筆ペンまたは毛筆など、個々の筆記具に用いられている水性着色インキの組成に準じて調製すればよい。上記したような水性着色インキ中における前記した特定のバイオレット色色素の含有量は、下記の点から発色性によって一概に決められるものではなく、特に限定されない。すなわち、インキ中における含有量は、印字画像の発色濃度、彩度、光沢などの印字画質を充分に満足させること、乾燥性、耐擦過性などの画像の堅牢性を満足させること、などの目的によって適正濃度があり、また、用途によっても、水性画像記録用インキとしての粘度および保存安定性を満足させることも、色素の含有量を決定するための重要なファクターとなるからである。一般的には、全インキ組成物に対して染料を使用する場合には0.3〜10質量%、油溶性染料あるいは顔料を使用する場合には1〜20質量%であることが好ましい。   Various embodiments of the image recording ink of the present invention prepared by using the image recording coloring composition of the present invention can be considered, but the water-based colored ink that can be suitably used for an ink jet recording system and the like Will be described. The water-based colored ink can be prepared according to each known composition and physical property, depending on the application, except that the specific violet color pigment described above is used. For example, when producing a water-based colored ink used in an ink jet printer, the ink design may be performed so that each performance is imparted depending on whether it is an on-demand system or a thermal system. Moreover, what is necessary is just to prepare according to the composition of the water-based coloring ink used for each writing instrument, such as a ball point pen, a sign pen, a fiber pen, a fountain pen, a brush pen, or a brush, in the case of what is used for a writing instrument. The content of the specific violet color pigment in the water-based colored ink as described above is not generally determined by color developability from the following points, and is not particularly limited. In other words, the content in the ink is sufficient to satisfy the image quality such as the color density, saturation, and gloss of the printed image, and to satisfy the image fastness such as the drying property and the scratch resistance. This is because, depending on the application, satisfying the viscosity and storage stability as an aqueous image recording ink is an important factor for determining the pigment content. Generally, it is preferable that the amount is 0.3 to 10% by mass when a dye is used with respect to the total ink composition, and 1 to 20% by mass when an oil-soluble dye or pigment is used.

本発明の水性着色インキの好ましい形態としては、必要に応じて、分散剤あるいは固着材として、水溶性重合体を添加させたものが挙げられる。尚、本発明でいう重合体には、単一の重合性単量体からなる重合体のみならず、複数の重合性単量体からなる共重合体をも含む。インキ中に水溶性重合体を添加することで、印字あるいは筆記された文字や画像などの記録物に対して、色濃度、描線のかすれ、不連続、不均一の発生の抑制などの印字品質の向上、固着性、耐擦過性、耐湿性などの良好な物性の付与、を達成させることができる。この場合に使用する水溶性重合体の構造中の水溶性基の好適なものとしては、アニオン性の親水性基を有する重合体が挙げられるが、更に、ノニオン性あるいはカチオン性の親水性基を付与してもよい。また、固着性などの物性を付与する目的などからは、重量平均分子量が1,000〜50,000、より好ましくは、3,000〜40,000以下の水溶性重合体を使用することが好ましい。   As a preferable form of the water-based colored ink of the present invention, there may be mentioned those obtained by adding a water-soluble polymer as a dispersant or a fixing material as required. The polymer referred to in the present invention includes not only a polymer composed of a single polymerizable monomer but also a copolymer composed of a plurality of polymerizable monomers. By adding a water-soluble polymer to the ink, the print quality such as color density, blurring of drawn lines, discontinuity, and non-uniformity can be suppressed for printed or written characters and images. It is possible to achieve improvement, adhesion, good physical properties such as scratch resistance and moisture resistance. Suitable examples of the water-soluble group in the structure of the water-soluble polymer used in this case include a polymer having an anionic hydrophilic group, and further a nonionic or cationic hydrophilic group. It may be given. For the purpose of imparting physical properties such as adhesion, it is preferable to use a water-soluble polymer having a weight average molecular weight of 1,000 to 50,000, more preferably 3,000 to 40,000 or less. .

水溶性重合体の合成に用いることのできるアニオン性、ノニオン性あるいはカチオン性の親水性基を有する単量体としては、下記のようなものが挙げられる。本発明では、特に、アニオン性の親水性基を有する単量体を主体としてなるものが好ましい。アニオン性の親水性基を有する単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸などのα,β−エチレン性不飽和カルボン酸、マレイン酸、イタコン酸などの不飽和2塩基酸およびそれらのハーフアルキル(C1〜C18)エステルなど、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸および、ヒドロキシアルキル(C2〜C4)(メタ)アクリレートの硫酸エステルなどが挙げられる。また、ノニオン性の親水性基を有する単量体としては、例えば、上記したα,β−エチレン性不飽和カルボン酸類のエチレングリコールエステル、ポリエチレングリコールエステル、アルコキシポリエチレングリコールエステルおよび、グリセリル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。また、カチオン性の親水性基を有する単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、3−(トリメチルアンモニウムクロライド)−2−ヒドロキシ−プロピルメタクリレートおよび、ビニルピリジンなどが挙げられる。   Examples of the monomer having an anionic, nonionic or cationic hydrophilic group that can be used for the synthesis of the water-soluble polymer include the following. In the present invention, those mainly composed of a monomer having an anionic hydrophilic group are preferred. Examples of the monomer having an anionic hydrophilic group include α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid, unsaturated dibasic acids such as maleic acid and itaconic acid, and half of them. Examples include alkyl (C1 to C18) esters such as styrene sulfonic acid, vinyl sulfonic acid, and sulfates of hydroxyalkyl (C2 to C4) (meth) acrylate. Examples of the monomer having a nonionic hydrophilic group include ethylene glycol esters, polyethylene glycol esters, alkoxy polyethylene glycol esters, and glyceryl (meth) acrylates of the aforementioned α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acids. Etc. Examples of the monomer having a cationic hydrophilic group include dimethylaminoethyl (meth) acrylate, 3- (trimethylammonium chloride) -2-hydroxy-propyl methacrylate, and vinylpyridine.

水溶性重合体の合成に用いることのできる重合体に皮膜形成性をもたらす疎水性の単量体としては、下記のようなものが挙げられる。スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン誘導体、ビニルナフタレン誘導体、(メタ)アクリル酸の脂肪族、脂環式、芳香族アルコール(C1〜C30)エステル、アルコキシ(C1〜C4)アルキル(C2〜C4)エステルなどのα,β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族、脂環式、芳香族アルコールエステルなど、酢酸ビニル、ブタジエン、イソプレン、エチレン、プロピレンおよびブチレンなどが挙げられる。   Examples of the hydrophobic monomer that can form a film on the polymer that can be used for the synthesis of the water-soluble polymer include the following. Styrene derivatives such as styrene and α-methylstyrene, vinyl naphthalene derivatives, aliphatic, alicyclic and aromatic alcohol (C1-C30) esters of (meth) acrylic acid, alkoxy (C1-C4) alkyl (C2-C4) Examples include aliphatic, alicyclic and aromatic alcohol esters of α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acids such as esters, vinyl acetate, butadiene, isoprene, ethylene, propylene and butylene.

本発明に好適な水溶性重合体としては、前記したアニオン性を主体とする親水性単量体と、上記した疎水性単量体とを共重合してなる、親水性ランダム共重合体、親水性グラフト共重合体あるいは親水性ブロック共重合体などが挙げられる。この場合におけるアニオン性単量体の共重合量は、単量体のアニオン性親水性基の種類や他の共単量体の性質にもよるので一概には決められないが、例えば、アニオン性単量体の共重合の量は、およそ5質量%〜70質量%、好ましくは、およそ10質量%〜50質量%とする。また、ノニオン性単量体を、共重合体中におよそ10質量%〜30質量%の範囲で添加した場合には、アニオン性単量体の共重合の量は、およそ5質量%〜40質量%、好ましくは、およそ10質量%〜30質量%とする。   As the water-soluble polymer suitable for the present invention, a hydrophilic random copolymer obtained by copolymerizing the above-mentioned hydrophilic monomer mainly composed of an anionic property and the above-mentioned hydrophobic monomer, and hydrophilic Include graft graft copolymers and hydrophilic block copolymers. In this case, the amount of copolymerization of the anionic monomer is not generally determined because it depends on the type of the anionic hydrophilic group of the monomer and the properties of the other comonomer. The amount of monomer copolymerization is approximately 5% to 70% by mass, preferably approximately 10% to 50% by mass. When the nonionic monomer is added to the copolymer in the range of about 10% by mass to 30% by mass, the amount of the anionic monomer copolymerized is about 5% by mass to 40% by mass. %, Preferably about 10% by mass to 30% by mass.

上記のような構成の重合体を水性媒体に可溶化するために使用するアルカリとしては、特に限定されないが、下記のようなものが使用できる。臭気や皮膚に対する影響を考えると、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、アンモニア、第一級、第二級もしくは第三級の有機アミンなどを使用するとよい。また、特に室内で取り扱うことで、臭気のないことや作業者に対する影響を考えると、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、(モノ−、ジ−、トリ−)エタノールアミンなどを使用することが好ましい。   Although it does not specifically limit as an alkali used in order to solubilize the polymer of the above structures to an aqueous medium, The following can be used. Considering the influence on odor and skin, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, ammonia, primary, secondary or tertiary organic amines may be used. Considering the absence of odor and the effect on workers, especially when handled indoors, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, (mono-, di-, tri-) ethanolamine, etc. are used. It is preferable.

本発明の水性着色インキ中に含有させる水溶性重合体の添加量は、色素に対して下記のような範囲となるように含有させることが好ましい。すなわち、前記したように、添加することで、印字した色素の発色性を向上させ、画像あるいはインキに充分な物性および再生時の易溶解性などの性質を付与する目的を達成できる量とすることが好ましく、例えば、色素が水溶性染料である場合には、該染料に対しては5〜100質量%、色素が油溶性染料である場合には、該染料(顔料)に対して10〜200質量%が好ましく、さらに好適には、20〜100質量%である。   The addition amount of the water-soluble polymer contained in the water-based colored ink of the present invention is preferably contained in the following range with respect to the pigment. That is, as described above, by adding, it is possible to improve the color developability of the printed pigment and to achieve an object that imparts sufficient physical properties to the image or ink and properties such as easy solubility during reproduction. For example, when the pigment is a water-soluble dye, 5 to 100% by mass with respect to the dye, and when the pigment is an oil-soluble dye, 10 to 200 with respect to the dye (pigment). % By mass is preferable, and more preferably 20 to 100% by mass.

本発明の水性着色インキは、前記したペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素と、必要に応じて分散剤あるいは固着材として添加される上記した水溶性重合体とを有するが、さらに、これらを溶解あるいは分散させるための、水、水−親水性有機溶剤混合溶剤または有機溶剤から選ばれる少なくともいずれかの水性媒体とを含有してなる。以下、これらの水性媒体について説明する。本発明においては、特に、水と水溶性有機溶剤との混合溶剤をインキの水性媒体として用いることが好ましい。すなわち、水性着色インキ中に水溶性有機溶剤を含有させることによって、記録用紙の表面に設けられている疎水性樹脂コーティング表面に対しても良好な濡れ性を示す。このような構成とすることで、例えば、インクジェットプリンターのノズルから吐出されたインキ滴がはじかれずに、記録用紙表面に印字されるようになる。また、筆記具の場合にも、インクジェットプリンターの場合と同様に、はじかれずに筆記される。   The water-based colored ink of the present invention has the above-described violet color pigment having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton, and the above-described water-soluble polymer added as a dispersant or a fixing material as necessary. It contains at least one aqueous medium selected from water, a water-hydrophilic organic solvent mixed solvent or an organic solvent for dissolving or dispersing them. Hereinafter, these aqueous media will be described. In the present invention, it is particularly preferable to use a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent as an aqueous medium for ink. That is, by including a water-soluble organic solvent in the water-based colored ink, good wettability is exhibited even on the surface of the hydrophobic resin coating provided on the surface of the recording paper. With such a configuration, for example, ink droplets ejected from the nozzles of an ink jet printer are not repelled but printed on the surface of the recording paper. In the case of a writing instrument, writing is performed without being repelled, as in the case of an ink jet printer.

上記水性媒体に使用される水としては、イオン交換水(脱イオン水)を使用するのが好ましい。なお、インキ中の水の含有量は、用途および記録方式によっても異なるが、通常、筆記具用の場合であれば、10〜70質量%、好ましくは20〜50質量%である。また、インクジェット記録用であれば、インキ中の水の含有量は10〜90質量%である。また、上記水性媒体に使用される水溶性有機溶剤としては、(C1〜C3)低級アルコール、アルキレン(C2〜C6)グリコール、ポリアルキレン(C2〜C3)グリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリン、(モノ〜トリ−)エチレングリコールモノアルキル(C1〜C4)エーテル:N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドンおよび、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は、インクジェットプリンターのノズルや文房具のペン先の乾燥防止機能や溶解促進などの機能も有する。   As the water used in the aqueous medium, it is preferable to use ion exchange water (deionized water). In addition, although content of the water in ink changes with uses and a recording system, in the case of a writing instrument, it is 10-70 mass% normally, Preferably it is 20-50 mass%. For ink jet recording, the water content in the ink is 10 to 90% by mass. Examples of the water-soluble organic solvent used in the aqueous medium include (C1-C3) lower alcohol, alkylene (C2-C6) glycol, polyalkylene (C2-C3) glycol, 1,2,6-hexanetriol, Examples include glycerin, (mono-tri-) ethylene glycol monoalkyl (C1-C4) ether: N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and the like. These water-soluble organic solvents also have functions such as a function of preventing drying of the nozzles of ink jet printers and pen tips of stationery and promoting dissolution.

本発明における水性着色インキは、必要に応じて所望の物性値をもつインキとするために、上記の成分の他、上記以外の界面活性剤、消泡剤、防腐剤などの添加剤を添加することができる。さらに、ノズルやペン先の乾燥防止剤として、尿素、チオ尿素、エチレン尿素またはそれらの誘導体を含有させることもできる。   In addition to the above components, the water-based colored ink in the present invention may contain other additives such as surfactants, antifoaming agents, preservatives, etc. be able to. Furthermore, urea, thiourea, ethylene urea, or derivatives thereof may be contained as a drying inhibitor for nozzles and nibs.

本発明の水性着色インキは、特定の化学構造を有する紫色(バイオレット色)色素を含有するものであるが、使用に際しては、単独で用いることは勿論、インクジェットプリンター用インキや文房具用インキとして、ブラック色インキ、シアン色、マゼンタ色、イエロー色、スカイブルー色、ピンク色、オレンジ色、グリーン色インキなどの他の色彩のインキと共に使用される。   The water-based colored ink of the present invention contains a purple (violet) pigment having a specific chemical structure, but when used, it can be used alone, as well as black for ink jet printers and stationery inks. Used with inks of other colors such as color ink, cyan color, magenta color, yellow color, sky blue color, pink color, orange color and green color ink.

次に具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。尚、文中の「部」および「%」は特に断りのない限り質量基準である。   Next, the present invention will be described in more detail with specific examples. In the text, “part” and “%” are based on mass unless otherwise specified.

<実施例1>
(イソジベンザントロンバイオレット色染料の調製)
攪拌機、逆流コンデンサー、温度計を取り付けた反応装置に、20%発煙硫酸50容量部を仕込み、そこへ、イソジベンザントロンを5部添加し、湯浴にて80℃に加温した。80℃〜85℃で4時間攪拌し、スルホン化反応を行なった。反応終了後、室温に冷却し、15倍量の水中に反応液を注いだ。そこに食塩を加えてスルホン化物を塩析させた。析出したスルホン化物をろ別した。次に、ろ過ケーキを容器に入れ、水を加え、苛性ソーダで中和してpH8に調整した。染料分がほぼ20%の水溶液に調製した。得られた硫酸ナトリウムを含む染料水溶液を常法に従い、電気透析を行なって硫酸ナトリウムを除去した。これにイオン交換水を加えて、染料分を10%に調整した。上記のようにして得られた染料水溶液を、以下「イソジベンザントロンバイオレット色染料水溶液−1」と称する。
<Example 1>
(Preparation of isodibenzanthrone violet color dye)
A reaction apparatus equipped with a stirrer, a reverse flow condenser, and a thermometer was charged with 50 parts by volume of 20% fuming sulfuric acid, 5 parts of isodibenzanthrone was added thereto, and the mixture was heated to 80 ° C. in a hot water bath. The mixture was stirred at 80 ° C. to 85 ° C. for 4 hours to carry out sulfonation reaction. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and poured into 15 times the amount of water. Salt was added thereto to salt out the sulfonated product. The precipitated sulfonated product was filtered off. Next, the filter cake was placed in a container, water was added, and the pH was adjusted to 8 by neutralizing with caustic soda. An aqueous solution having a dye content of approximately 20% was prepared. The obtained aqueous dye solution containing sodium sulfate was electrodialyzed according to a conventional method to remove sodium sulfate. Ion exchange water was added to this to adjust the dye content to 10%. The aqueous dye solution obtained as described above is hereinafter referred to as “isodibenzanthrone violet color dye aqueous solution-1”.

<実施例2>
(インクジェットプリンター用バイオレット色インキの調製)
実施例1で得た10%イソジベンザントロンバイオレット色染料水溶液−1を30部と、該染料水溶液に対して、水溶性重合体からなる固着材−1を10部、エチレングリコールを10部、グリセリンを20部、サーフィノール82(エア・プロダクツ社製)を1部、および、水29部の混合液70部を加えた。そして、これらを十分に攪拌した後、ポアサイズ5ミクロンのメンブランフィルターで濾過を行って、本実施例のインクジェットプリンター用のバイオレット色インキを得た。上記で使用した水溶性固着材−1は、スチレン−2−エチルヘキシルアクリレート−メタクリル酸−ジメチルアミノエチルメタクリレートランダム共重合体(モノマー比=10:50:20:20、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量=15,000)のアルカリ水溶液(固形分:40%)である。
<Example 2>
(Preparation of violet ink for inkjet printer)
30 parts of 10% isodibenzanthrone violet color dye aqueous solution-1 obtained in Example 1, 10 parts of fixing material-1 made of a water-soluble polymer, and 10 parts of ethylene glycol with respect to the aqueous dye solution 20 parts of glycerin, 1 part of Surfinol 82 (produced by Air Products) and 70 parts of a mixed solution of 29 parts of water were added. And after fully stirring these, it filtered with the membrane filter of 5 micron pore size, and obtained the violet color ink for inkjet printers of a present Example. The water-soluble fixing material-1 used above is a styrene-2-ethylhexyl acrylate-methacrylic acid-dimethylaminoethyl methacrylate random copolymer (monomer ratio = 10: 50: 20: 20, weight in terms of polystyrene measured by GPC). An aqueous alkali solution (solid content: 40%) having an average molecular weight of 15,000.

上記したインキとは別に、下記のようにして各色のインキを調製した。先ず、黒色染料としてC.I.フードブラック2、赤色染料としてC.I.アシッドレッド249、青色染料としてC.I.ダイレクトブルー199、黄色染料としてC.I.ダイレクトイエロー23、橙色染料としてC.I.アシッドオレンジ56、緑色染料としてC.I.アシッドグリーン28のそれぞれの10%水溶液を準備した。そして、実施例1における10%イソジベンザントロンバイオレット色染料水溶液−1と同様に、上記に挙げた染料を用いて、各染料の10%水溶液を得た。更に、実施例2で行ったインクジェットプリンター用バイオレット色インキの調製方法と同様にして、各色のインキを調製した。すなわち、イソジベンザントロンバイオレット色染料水溶液−1に代えて、上記で調製した各色染料水溶液を使用し、インクジェットプリンター用の、ブラック色インキ、マゼンタ色インキ、シアン色インキ、イエロー色インキ、オレンジ色インキおよびグリーン色インキをそれぞれ調製した。   Apart from the inks described above, inks of the respective colors were prepared as follows. First, C.I. I. Food Black 2, C.I. I. Acid Red 249, C.I. I. Direct Blue 199, C.I. I. Direct yellow 23, C.I. I. Acid Orange 56, C.I. I. Each 10% aqueous solution of Acid Green 28 was prepared. Then, in the same manner as in the 10% isodibenzanthrone violet color dye aqueous solution-1 in Example 1, a 10% aqueous solution of each dye was obtained using the dyes listed above. Furthermore, each color ink was prepared in the same manner as in the method for preparing a violet color ink for an ink jet printer performed in Example 2. That is, instead of the isodibenzanthrone violet color dye aqueous solution-1, each color dye aqueous solution prepared above was used, and black ink, magenta ink, cyan ink, yellow ink, orange for ink jet printers were used. Color ink and green color ink were respectively prepared.

<実施例3>
(インクジェットプリンター用インキを用いた印字)
実施例2で得たインクジェットプリンター用のバイオレット色インキを含む7色のインキを、ピエゾ方式のインクジェットプリンターインクカートリッジにそれぞれ充填し、インクジェットプリンターにより写真用光沢紙にフルカラー写真画像をプリントした。比較のために、実施例2で得たインクジェットプリンター用のバイオレット色インキを除いた6色で、同様の画像をプリントした。実施例のカラープリント画像は、比較例のカラープリント画像と比べて、明らかに、バイオレット色インキが加わったことでバイオレット系の中間色が鮮明に発色し、十分な印字品質が得られ、鮮明なフルカラー写真画像がプリントされた。尚、実施例2で得た、バイオレット色インクを単独で印字したところ、鮮やかなバイオレット色の印字物が得られた。
<Example 3>
(Printing using ink for inkjet printers)
Seven inks including the violet color ink for the ink jet printer obtained in Example 2 were filled in a piezo ink jet printer ink cartridge, and a full color photographic image was printed on glossy photographic paper by the ink jet printer. For comparison, similar images were printed in six colors excluding the violet ink for the ink jet printer obtained in Example 2. Compared with the color print image of the comparative example, the color print image of the example clearly has a violet-colored intermediate color when the violet color ink is added, resulting in sufficient print quality and a clear full color. A photographic image was printed. In addition, when the violet color ink obtained in Example 2 was printed alone, a vivid violet color printed matter was obtained.

<実施例4>
実施例1で行ったイソジベンザントロンバイオレット色染料水溶液の調製の場合と同様にして、イソジベンザントロンに変えて、ペリレノ−ジピリジノ−ビスベンズイミダゾール−ジオンおよびペリレンテトラカルボキシ−ビス(p−メトキシフェニルイミド)を使用して、それぞれをスルホン化した。この結果、いずれもバイオレット色の染料水溶液が得られた。
<Example 4>
In the same manner as in the preparation of the aqueous solution of isodibenzanthrone violet color dye carried out in Example 1, instead of isodibenzanthrone, perylene-dipyridino-bisbenzimidazole-dione and perylenetetracarboxy-bis (p -Methoxyphenylimide) was used to sulfonate each. As a result, a violet dye aqueous solution was obtained.

実施例2と同様にして、上記で得たバイオレット色の染料水溶液をそれぞれ用いてバイオレット色のインキを2種類調製した。更に、実施例3と同様にして、実施例2で調製した他の6色のインキと共に、上記で調製したバイオレット色のそれぞれのインキを用いてフルカラー写真画像を、写真用光沢紙にカラープリントをした。得られたカラープリント画像は、実施例3で得たバイオレット色インキを除いた6色でプリントした比較画像と比べた結果、バイオレット色インキが加わったことで、バイオレット系の中間色が鮮明に発色し、十分な印字品質が得られ、鮮明なフルカラー写真画像となることが確認された。尚、実施例4で得た、2種類のバイオレット色インクを単独で印字したところ、鮮やかなバイオレット色の印字物が得られた。   In the same manner as in Example 2, two types of violet ink were prepared using each of the violet dye aqueous solutions obtained above. Further, in the same manner as in Example 3, together with the other six inks prepared in Example 2, each of the violet inks prepared above was used to print a full-color photographic image and color print on photographic glossy paper. did. The obtained color print image was compared with the comparative image printed in 6 colors excluding the violet color ink obtained in Example 3, and as a result, the violet color intermediate color was vividly developed by adding the violet color ink. It was confirmed that sufficient print quality was obtained and a clear full-color photographic image was obtained. In addition, when the two types of violet color ink obtained in Example 4 were printed alone, a vivid violet color printed matter was obtained.

本発明の画像記録用着色組成物、該画像記録用着色組成物を用いた画像記録用インキおよび画像記録方法によれば、従来より行われているイエロー色、マゼンタ色およびシアン色のインキ3原色を用いてのフルカラーインキシステムでは発色できなかった鮮やかなバイオレット色の印字が、バイオレット色インキ単独の印字で達成される。さらに、このバイオレット色インキを使用することで、鮮やかな赤味、青味のバイオレット色の印字が、このバイオレット色インキと、マゼンタ色あるいはシアン色インキとの混合印字による配色により可能となるので、より鮮明で発色範囲の広がった鮮明な記録画像の提供が可能となる。   According to the coloring composition for image recording of the present invention, the ink for image recording using the coloring composition for image recording, and the image recording method, the three primary colors of yellow, magenta and cyan inks conventionally used Vivid violet color printing, which could not be developed with the full color ink system using, is achieved by printing with violet color ink alone. In addition, by using this violet color ink, vivid red and blue violet color printing can be achieved by color mixing by mixing printing of this violet color ink and magenta or cyan ink, It is possible to provide a clear recorded image with a clearer color development range.

Claims (10)

バイオレット色色素が少なくとも含有されてなる画像記録用着色組成物であって、バイオレット色色素が、ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素であることを特徴とする画像記録用着色組成物。   A coloring composition for image recording comprising at least a violet color dye, wherein the violet color dye is a violet color dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton. ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素が、イソジベンザントロン、ペリレノ−ジピリジノ−ビスベンズイミダゾール−ジオンまたはペリレンビス(カルボキシイミド)のいずれかの化学構造を少なくとも有する請求項1に記載の画像記録用着色組成物。   The violet color pigment having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton has at least one chemical structure of isodibenzanthrone, perireno-dipyridino-bisbenzimidazole-dione, or perylene bis (carboximide). Coloring composition for image recording. イソジベンザントロンの化学構造を有するバイオレット色色素が、イソジベンザントロン、クロルイソジベンザントロンまたはブロムイソジベンザントロンのいずれかである請求項2に記載の画像記録用着色組成物。   3. The coloring composition for image recording according to claim 2, wherein the violet color dye having a chemical structure of isodibenzanthrone is one of isodibenzanthrone, chloroisodibenzanthrone, or bromisodibenzanthrone. object. ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素の化学構造中に、アニオン性、カチオン性および/またはノニオン性の水溶性基あるいはそれらを含有する親水性の低分子基、付加重合体残基、付加縮合体残基の、少なくともいずれかを有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の画像記録用着色組成物。   In the chemical structure of a violet dye having a perylene dicarbonyl residue as a skeleton, an anionic, cationic and / or nonionic water-soluble group or a hydrophilic low-molecular group containing them, an addition polymer residue, The coloring composition for image recording according to any one of claims 1 to 3, which has at least one of addition condensate residues. ペリレンジカルボニル残基を骨格とするバイオレット色色素と、水、水−親水性有機溶剤混合溶剤または有機溶剤から選ばれる少なくともいずれかの媒体と、必要に応じて分散剤あるいは固着材としての水溶性重合体を含有してなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の画像記録用着色組成物。   Violet color dye having perylene dicarbonyl residue as skeleton, at least one medium selected from water, water-hydrophilic organic solvent mixed solvent or organic solvent, and water-soluble as dispersing agent or fixing material as required The coloring composition for image recording according to any one of claims 1 to 4, comprising a polymer. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の画像記録用着色組成物を使用して調製されてなることを特徴とする画像記録用インキ。   An ink for image recording, which is prepared by using the color composition for image recording according to any one of claims 1 to 5. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の画像記録用着色組成物あるいは請求項6に記載の画像記録用インキのいずれかを使用して着色して記録することを特徴とする画像記録方法。   An image recording method comprising: coloring and recording using any one of the coloring composition for image recording according to any one of claims 1 to 5 or the ink for image recording according to claim 6. . 前記記録の方式が、インクジェットプリンターを使用するインクジェット記録方式あるいは筆記具を使用する記録方式である請求項7に記載の画像記録方法。   The image recording method according to claim 7, wherein the recording method is an ink jet recording method using an ink jet printer or a recording method using a writing instrument. 前記インクジェットプリンターが、オンディマンド方式水性着色インクジェットプリンターあるいはサーマル方式水性着色インクジェットプリンターである請求項8に記載の画像記録方法。   The image recording method according to claim 8, wherein the ink jet printer is an on-demand type water-based colored ink jet printer or a thermal type water-based colored ink jet printer. 前記筆記具が、水性着色インキによって構成されているボールポイントペン、サインペン、ファイバーペン、万年筆、筆ペンまたは毛筆のいずれかである請求項8に記載の画像記録方法。   The image recording method according to claim 8, wherein the writing instrument is any one of a ball point pen, a sign pen, a fiber pen, a fountain pen, a brush pen, and a brush that is made of water-based colored ink.
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