JP2006519612A - プレバイオティックであるイソマルトオリゴ糖を含む穀物組成物、及び、この製造方法、並びに、その用途 - Google Patents
プレバイオティックであるイソマルトオリゴ糖を含む穀物組成物、及び、この製造方法、並びに、その用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006519612A JP2006519612A JP2006507172A JP2006507172A JP2006519612A JP 2006519612 A JP2006519612 A JP 2006519612A JP 2006507172 A JP2006507172 A JP 2006507172A JP 2006507172 A JP2006507172 A JP 2006507172A JP 2006519612 A JP2006519612 A JP 2006519612A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- maltose
- starch
- enzyme
- cereal
- substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/18—Carbohydrates
- A21D2/181—Sugars or sugar alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
- A23L29/35—Degradation products of starch, e.g. hydrolysates, dextrins; Enzymatically modified starches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/22—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a beta-amylase, e.g. maltose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/07—Bacillus
- C12R2001/10—Bacillus licheniformis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cereal-Derived Products (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Confectionery (AREA)
Abstract
Description
本発明は、(a)マルトースを生産するために、マルトース転化酵素と、デンプン液化酵素とを、穀物を含む、非ゼラチン化デンプンと接触させる工程、(b)前記マルトースとトランスグルコシダーゼを接触させる工程であって、工程(a)及び工程(b)がデンプンのゼラチン化温度より低い温度で行われることを特徴とする工程、及び、(c)前記オリゴ糖が穀物由来であることを特徴とする酵素を用いて生産されたイソマルトオリゴ糖を含む穀物組成物を得る工程を含む、イソマルトオリゴ糖含有穀物組成物を製造する方法について述べる。
定義
「穀物(穀粒)」の語は、植物、シリアルとして分類される植物または、単子葉植物として分類されるポアレスオーダー(Poales order)に属する、具体的には、イネ科の植物を言う。これらに属する植物の例は、コムギ属(Triticum (小麦))、オオムギ属(Hordeum (大麦))、 ライムギ属(Secale (ライ麦))、トウモロコシ属(Zea(コーン(corn)又は メイズ(maize)) 、カラスムギ属(Avena(オーツ麦))、ソバ属(Fagopryum(そば))、モロコシ属(Sorghum(ソルガム 又はマイロ)、キビ属(Panicum)又は、エセタリア属(Setalia)(キビ又はラギ(ragi))、あるいは、イネ属(Orvza)(コメ)から選択される植物である。
本発明は、例えば、マルトースを生産するために、マルトース転化酵素及びデンプン液化酵素と接触させたデンプン含有穀物、あるいは、デンプン含有塊茎等の、デンプン含有基質を含む。基質の語は、マルトース、それからIMOに酵素的に変換することができる物質を意味する。基質の例は、穀物あるいは塊茎からなる群より選択される少なくとも1の基質である。このマルトースは、マルトース高含有シロップ、あるいは、マルトース高含有溶液にすることができる。
本発明は、マルトースを生産するために、デンプン含有基質にマルトース転化酵素、及び、デンプン液化酵素を接触させることを含む。マルトース転化酵素とは、酵素が酵素学的にデンプンをマルトースに転化することを言う。マルトース転化酵素の例は、アルファアミラーゼ及びベータアミラーゼである。上で述べたように、α-アミラーゼ(E.C.3.2.1.1)、例えば、α-(1,4)-グルカン-4-グルコシダーゼは、アミロースを加水分解することができる。アルファアミラーゼはα-(1,4)結合を加水分解し、グルコース、マルトース、マルトリオース及び高分子の糖の混合物を生産する。アミロースは、ベータアミラーゼ(E.C.3.2.1.2)[アルファ(1,4)-グルカンマルト加水分解酵素、1,4-β-D-グルカンマルトース加水分解酵素]によっても加水分解される。この酵素は、非還元末端から連続的に、マルトース単位を切り離し、マルトースを多量に生産する。アルファ及びベータアミラーゼは、アミロペクチンも加水分解することができる。
本発明に包含されるいくつかの態様において、アルファアミラーゼは、E.C.3.2.1.1-3、特に、E.C.3.2.1.1の酵素番号を有する糸状菌または微生物由来の酵素である。幾つかの態様において、このアルファアミラーゼは、熱安定性糸状菌アルファアミラーゼである。好適なアルファアミラーゼは、組換え体及び突然変異体アルファアミラーゼの他に、自然発生アルファアミラーゼを含む。幾つかの態様において、このアルファアミラーゼは、バチルス(Bacillus)種由来のものである。好ましいバチルス種は、バチルスアミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルスレンタス(B. lentus)、バチルスリケニフォルミス(B. licheniformis)及びバチルスステアロセレモフィリス(B. stearothermophilus)を含む。具体的な好ましい態様において、アルファアミラーゼは、アスペルギウス(Aspergillus)種由来のものである。好ましいアスペルギウス種は、アルペルギウスニガー(Asperaillus niger)及びアスペルギウスオリザエ(Aspergillus orvzae)を含む。NCIB11837の登録番号を有するものも含まれる。
本発明が意図するいくつかの態様において、マルトース転化酵素はベータアミラーゼである。アルファアミラーゼをデンプン含有基質に接触させたときに、マルトースを生産するという意味において、アルファアミラーゼは、マルトース転化酵素であるが、ベータアミラーゼは、穀物デンプンと接触させたときに、他の糖(例えば、グルコース)を除いたマルトースを生産する場合に有用である。いくつかの態様において、ベータアミラーゼは、E.C.3.2.1.2の酵素番号を有する、植物あるいは微生物由来の酵素である(例えばこれらのベータアミラーゼは、US 4,970,157及び4,647,538に開示されている)。他の態様において、このベータアミラーゼは、熱安定性微生物ベータアミラーゼである。好適なベータアミラーゼは、組替え体及び変異体ベータアミラーゼのほか、野生型ベータアミラーゼも含む。「微生物酵素」という語は、バチルス種例えば、バチルススブチリス(B. subtilis)、バチルスリケニフォルミス(B.licheniformis)、バチルスステアロセレモフィリス(B.stearothermophilus)、バチルスコアギュランス(B.coagulans)バチルスアミロリケニフォルミス(B.amyloliquefaciens)及び/又はバチルスレンタス(B.lentus.)から提供される酵素を意味する。NCIB11608の系統も用いることができる。「植物酵素」の語は、植物資源、例えば、大麦麦芽、大豆、小麦、又は、大麦から、抽出され、単離され、発現される酵素を言う。
デンプン液化酵素は、液化されたあるいは可溶化されたデンプンの粘度を低くするために、デンプンに接触させる酵素である。他の態様において、デンプン液化酵素は、E.C.3.2.1.1から選択されるアミラーゼ(例えばアルファアミラーゼ)である。典型的なアルファアミラーゼは、微生物源から、供給、単離、精製される。他の態様において、この微生物源は、バチルス(Bacillus)である。他の態様において、アルファアミラーゼを提供するバチルス(Bacillus)は、バチルススブチルス(B. subtilis)、バチルスリケニフォルミス(B. licheniformis)、バチルスステアロセレモフィリス(B. stearothermophilus)バチルスコアギュランス(B. coagulans)、(バチルスアミロリケファセンス(B. amvloliquefaciens)及びバチルスレンタス(B. lentus)から選択される少なくとも1のバチルス(Bacillus)を含む。バチルスリケニフォルミス(B. licheniformis)、バチルスステアロセレモフィリス(B. stearothermophilus)由来の酵素は、とくに有用である。他のアミラーゼ(例えば、E.C.3.2.1.133(US Patent No. 6,361,809)を含むがこれらに限定されない)も本発明に含む。本発明で意図する他のアミラーゼは、酸及び熱安定性を強化したことが特徴的な、突然変異体、遺伝的に修飾された変異体、あるいは、U.S. Patent Nos.5,763,385、5,824,532、5,958,739及び/又は6,008,026に記載されている変異体微生物も含む。有用なアルファアミラーゼは、バチルスリケニフォルミス(B. licheniformis)系統由来のNCIN8059、ATCC6598、ATCC6634、ATCC8480, ATCC9945A, ATCC11945である。バチルスステアロセレモフィリス(B. stearothermophilus)系統ATCC39709由来のアルファアミラーゼも有用である。そのような酵素は、「SPEZYMEAA」又は「SPEZYME FRED」、「SPEZYME LT300」、及び「SPEZYME LT75」、の商標でジェネンカーインターナショナル(Genencor International (Palo Also, California, USA))より市販されている。バチルスステアロセレモフィリス(B. stearothermophilus)由来のアルファアミラーゼを含む酵素製剤は、「GZYME G997」及び「GZYME GC007」の商標名で、そして、バチルスリケニフォルミス(B.licheniformis)由来のアルファアミラーゼを含む酵素製剤は、「GC262 SP」の商標で、共に、ジェネンカーインターナショナルインクより販売されている。
マルトースにグルコース転移酵素を接触させると、デンプン含有穀物由来の酵素学的に生産されたイソマルトオリゴ糖を有する穀物組成物が得られる。このグルコース転移酵素は、アルファ-D-グルコオリゴ糖と共に、インキュベーションすると、加水分解及び転移反応を触媒することによって、イソマルトース、パノース、コウジビオースまたは、ニゲロースを生産する。これらの糖の存在及びグルコース転移酵素の転化により、DP2(二糖)の量が多くなる。このグルコース転移酵素(E.C..2.4.1.24)が、トランスグルコシダーゼである場合もある。典型的なトランスグルコシダーゼは、「TRANSGLUCOSIDASE L-1000 」(ジェネンカーインターナショナル(Genencor International, Inc.)) 及び天野エンザイム株式会社(Amano Enzymes, Inc.)(名古屋、日本)の 「TRANSGLUCOSIDE L」である。他の態様において、グルコース転移酵素は、糸状菌源、例えば、アスペルギウス(Asperaiiius sp.)から提供される。アスペルギウス(Asperaiiius sp.)由来のグルコース転移酵素は、アスペルギウスニガー(Aspergillus niger)から提供される。他の態様において、アスペルギウスニガー(Aspergillus niger)はATCC14916の系統である。
トランスグルコシダーゼ活性は、Shetty, J., et al, 1986(U.S. Pat. No. 4,575,487)の方法により測定する。
小麦粉は全実施例の基質として使い、小売店より購入した。他の塊茎又は穀物基質、例えば、基質として使用されるコメ及び大麦も、小売店から購入した(ホワイアンリュウジュアン食品加工会社(Huai An Liujun Food processing company)、 江蘇省、中国)。
オリゴヌクレオチドの反応生成物の組成は、屈折率(RI)検出器(アンスペック社(The Anspec Company, Inc.)のERC-7515A検出器)及び60 ℃に維持されたHPLCカラム(Rezex8 u8% H, Monosaccharides )、を装備したHPLC(アラインメント1010、パロアルト、カリフォルニア、米国(Agilent1010, Palo Alto, California, USA))、によって測定した。希硫酸(0.01N)を、0.6ml/分の流速で、移動相として使用した。20 mlの0.4 %溶液を、カラムに付加した。このカラムは、糖の分子重量に基づいて、分子を分離する。例えば、DP1の表記は、グルコース等の単糖類である、DP2の表記は、マルトース等の、二糖類である、DP3の表記は、マルトトリオース等の三糖類である、そして、DP4の表記は、重合度が4以上のオリゴ糖類である。高分子糖類(Hr.Sugar)の語は、3以上のDPを有する糖を言う。
バチルスリケニフォルミス(Bacillus licheniformis (ジェネンカーインターナショナル(Genencor International, Palo Alto, CA)より、「GC262SP」の商標で販売されているアルファアミラーゼ))及びバチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophiius ジェネンカーインターナショナル(Genencor International, Palo Alto, CA)より 「GC007」の商標で販売されいているアルファアミラーゼ))由来のアルファアミラーゼを用いて、小麦粉からのマルトース生成を比較した。小売店で販売されている小麦粉150グラムを450 mlの脱イオン水に懸濁した。均一な混合物にするために、この懸濁液(pH 5.5)を、室温で15分間攪拌した。pHを、6.0 Nの硫酸(H2SO4)で調節した。得られた懸濁液を、60 ℃に維持した水槽内に保持し、酵素を添加する直前まで、均一性を保持するために攪拌を続けた。約6,000 LU/gの、バチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophiius)(0.6 kgの「GC007」(ジェネンカーインターナショナル)/メートルトン(MT)デンプンdsb)のアミラーゼ及び15,100 LU/gの、バチルスリケニフォルミス(Bacillus stearothermophiius)(0.6 kg 「GC262SP」(ジェネンカーインターナショナル)/ MT デンプンdsb)を別々に添加し、60℃の温度で、攪拌しながら保持した。サンプルを、予め決められた反応時間の終了毎に、水槽から引き上げ、糖組成を液体クロマトグラフ(HPLC)を用いて、解析した。2 mlのサンプルが、各コンテナから、予め決められた時間ごとにサンプリングされ、遠心管に移された。サンプルを8000 rpmで3分間遠心分離した。この上澄みを遠心管から回収し、数滴を「Lecia AR200」 (ライカミクロシステムズ社、バファロー、ニューヨーク、米国(Leica Microsystems, Inc., Buffalo, NY, USA)) デジタル携帯屈折計のサンプルウェルに滴下し、結果を記録した(表2)。この溶液のブリックスも測定した(表2)。
小麦粉と共にインキュベーションした間に生産されるマルトースに対するバチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophilus)由来アルファアミラーゼ(ジェネンカーインターナショナル(Genencor international,Palo Alto, CA)より「GC007」の商標で販売されているアルファアミラーゼ)の濃度の影響を検討した。実施条件は実施例1の条件と同様である。加えて、バチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophilus)由来のアルファアミラーゼ(6,000unit/g)を、0.1 kg、0.2 kg、及び0.6 kg/MTのデンプンdsbに添加した。結果を表3に示す。
小麦粉150グラムを、450 mlの脱イオン水に懸濁し、6.0 NのH2SO4を用いて、pHを、5.00、4.50、及び4.00に調製した。このスラリーを均一にするために攪拌し、各pHが安定するまで、pHを調整した。GC007を、0.1 kgs/MT、デンプンdsbの割合で、各pHの試料に添加し、60℃でインキュベートした。このサンプルを、予め決められた試験時間に、時回収し、糖組成と、ブリックスを実施例1の方法で測定した(表4)。
小麦粉150グラムを、450 mlの脱イオン水に懸濁し、このスラリーのpHを、4.5に調整した。このスラリーを、均一になるまで、攪拌し、6.0 NのH2SO4を用いて、pHを安定するまで、調製した。得られた懸濁液を、60 ℃に保った水槽内でインキュベートし、酵素を添加する直前まで、攪拌した。デンプン液化酵素、例えば、「GC007」(ジェネンカーインターナショナルインク)の商標で販売されているバチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophilus)のアルファアミラーゼを、0.1 kg/MT dsb添加した。脱分岐酵素、「OPTIMAX L-100」(ジェネンカーインターナショナルインク)の商標で販売されている、プルラナーゼを、0.25 kg、0.5 kg及び1.0 kg/MT dsb添加し、60 ℃でインキュベートした。サンプルを、所定の時間(2,4,6、及び24時間)毎に、回収し、糖組成及びブリックスを実施例1に記載の方法で測定した。結果を表5に示す。
高温において(>90%)デンプン基質を酵素で液化し、マルトース高含量シロップを生産し、イソマルトオリゴ糖シロップを生産するために、グルコシルトランスフェラーゼで、酵素処理をすることは、工業的に良く行われていることである。この実施例は、一つの工程で小麦粉の中の穀物デンプンをイソマルトオリゴ糖に転化する方法を示す。この実施例では、275グラムの小麦粉をフラスコ内に入れ、ついでこのフラスコに688 mlの脱イオン水を入れる。懸濁液を均一にするために、15分間攪拌し、pHを6.0NのH2SO4を用いて、4.5に調整する。得られた懸濁液を、60 ℃の水槽内でインキュベートし、酵素を添加する直前まで攪拌を続ける。デンプン液化酵素、例えば、バチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophilus)のアルファアミラーゼ([ジェネンカーインターナショナルインクより販売されているGC007](0.1 kg/MT dsb)及び、脱分岐酵素、例えば、プルラナーゼ(ジェネンカーインターナショナルインクより販売されているOPTIMAX L-100)(0.5 kg/MT dsb)を添加する。この懸濁液を、均等に2分割し、このうちの1つに、「TRANSGLUCOSIDASE L-500」(ジェネンカーインターナショナル)より販売されているアスペルギウスニガー(Aspergillus niger)トランスグルコシダーゼを、1.0 kg/MT dsbを添加し、水槽内で60℃に維持する(サンプル1)。他方のサンプルは、初めに1時間、60℃でインキュベートし、ついで、「TRANSGLUCOSIDASE L-500」(ジェネンカーインターナショナル)より販売されているアスペルギウスニガー(Aspergillus niger)トランスグルコシダーゼを、1.0 kg/MT dsb添加し、水槽内で60 ℃に維持した(サンプル2)。結果を表6に示す。表6の結果は、トランスグルコシダーゼを転化する前に、基質のプレインキュベーションを行っても、あるいは、行わなくても、基質からIMOへの転化が起ることを示している。
小麦、大麦及びライ麦のような穀類は、多量のベータアミラーゼを含むことが知られている。これらのシリアルを、pH5.5で、55 ℃から60 ℃でインキュベートすると、通常、50 %以上のマルトースを含むシロップができる。720 mlの脱イオン水に、280グラムの各穀類の粉末を添加して、小麦、大麦、及び、ライ麦の粉を28 %含むスラリーを、調製した。各調整液に対して、バチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophilus)アルファアミラーゼ(例えば、ジェネンカーインターナショナルインクより販売されているGC007)を、粉末重量に対して、0.2 kg/MT添加した。pHを、6.0 NのH2SO4を用いて、5.5に調整し、60℃で4.5時間インキュベートした。インキュベートしたサンプルのpHを6.0 NのH2SO4を用いて、4.5に調整し、(小麦粉に対して)1.25 kg/MTのトランスグルコシダーゼ(例えば、ジェネンカーインターナショナルより販売されているTRANSGLUCOSIDASE L-500)を、添加した。このスラリーを、その後、60 ℃で48時間インキュベートした。その後、このサンプルを、遠心分離し、IMO組成を実施例1の方法に従い測定した(表7)。
140グラムの麦芽(カーギルモルト/シュライヤーモルト社、ウイスコンシン、米国(Cargill Malt/Schreier-Malting Company, Wisconsin, USA))を、360グラムの脱イオン水に混合した。このスラリーを均一にするために、室温で15.0分間攪拌した。希酢酸を用いてpHを4.5に調製した。pHが安定した後、このスラリーを60 ℃の水槽内に置いた。インキュベーションは、このスラリーを攪拌しながら30分間行い、2 mlのサンプルを、ブリックス及びHPLC解析のために、回収した(0時間)。「TRANSGLUCOSIDASE L-500」を1.5 kg/MT麦芽に添加し、60℃でインキュベートした。サンプルを所定のインキュベーション時間(例えば、2、4、6、12、及び24時間)に回収し、ブリックス及びHPLC解析を実施例1の方法に従って行った(表8)。
他の態様において、280グラムのソルガム、キビ、及びコメの粉末を、それぞれ、720グラムの脱イオン水に懸濁し、攪拌した。懸濁液のpHを5.5に調製し、「GC007」(ジェネンカーインターナショナルインク)の商標で販売されているバチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophilus)アルファアミラーゼを、各サンプルに、粉末重量に対して0.5 kg/MT添加した。均一に混合した後に、懸濁液を75 ℃の水槽内に置いた。反応混合物を、6時間のインキュベーション時間の間、攪拌し続けた。その後、温度を60 ℃に低め、ベータアミラーゼ(ジェネンカーインターナショナルインクより「OPTIMAL BBA」で販売されている)を、粉末重量に対して1.0 kg/MT添加した。インキュベーションをさらに10-15時間続け、サンプルをブリックス及びHPLC測定のために回収した。所定の時間経過後、pHを6 NのH2SO4を用いて、4.5に調整し、アスペルギウスニガー(Aspergillus niger)トランスグルコシダーゼ(ジェネンカーインターナショナルよりTRANSGLUCOSIDASE L-500の商標で販売されている)を、粉末重量に対して1.0 kg/MT添加した。解析のために、サンプルを24時間及び48時間に回収した(表9)。
小麦に関する実施例5の結果、そして、大麦並びにライ麦に関する実施例6の結果は、内因性マルトース転化酵素の活性の高いものが、マルトース高含量シロップを生産することを示している。一方、内因性マルトース転化酵素を含まないとされている、穀物、例えば、ソルガム、キビ、及びコメは、トランスグルコシダーゼ処理に好適な基質を生産するために、外因性のマルトース転化酵素を添加することが必要である。この実験では、小麦又は大麦のような、マルトース転化酵素を含む穀類とソルガム及びコメを組み合わせて、マルトース転化酵素を供給することにより、トランスグルコシダーゼ処理に好適な基質を生産することできるかどうかということを検討した。通常の態様おいて、140グラムの粉を720 mlの脱イオン水に懸濁してソルガム及びコメの15%懸濁液を調製する。6.0 NのH2SO4を用いてpHを5.5に調整し、「GC007」(ジェネンカーインターナショナルインク)の商標で販売されているバチルスステアロセレモフィリス(Bacillus stearothermophilus)アルファアミラーゼを、各サンプルの粉重量に対して0.5 kg/MT添加した。得られた懸濁液を75 ℃の水槽内に置いた。反応混合物は、6時間のインキュベーション時間の間、攪拌を続けた。その後、温度を60 ℃に低めた。前処理したコメ粉体に、大麦粉体を添加するによって、粉全体の固形分を、15 %から30 %に増やした。同様に、小麦粉を前処理したソルガムに添加し固形分の最終濃度を30 %にした。インキュベーションを60 ℃で、さらに、10-12時間続けた。pHを4.5に低め、「TRANSGLUCOSIDASE L-500」を粉末重量に対して1.0 kg/MT、添加した。60 ℃でのインキュベーションを24時間及び48時間行った。サンプルは、ブリックス及びHPLC解析のために、回収し、結果を表10にまとめた。
Claims (17)
- イソマルトオリゴ糖穀物組成物を製造する方法であって、
(a)マルトースを製造するために、マルトース転化酵素とデンプン液化酵素とを、デンプン含有非ゼラチン化穀物と接触させる工程と、
(b)前記マルトースをグルコース転移酵素と接触させる工程であって、前記工程(a)及び工程(b)が、デンプンゼラチン化温度以下の温度で行われることを特徴とする工程と、
(c)イソマルトオリゴ糖が前記穀物由来であることを特徴とする、酵素を用いて生成したイソマルトオリゴ糖を含む穀物組成物を得る工程と
から成る方法。 - 請求項1記載の方法であって、前記工程(a)及び工程(b)が同時に行われることを特徴とする方法。
- 請求項1記載の方法であって、さらに前記穀物組成物を乾燥する工程を含むことを特徴とする方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記穀物が、小麦、ライ麦、大麦、及び、麦芽から成る群より選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記穀物がキビ、ソルガム、及び、コメからなる群より選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記マルトース転化酵素が、ベータアミラーゼであることを特徴とする方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記マルトース転化酵素が、穀物の内因性の物であることを特徴とする方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記デンプン液化酵素が、バシルス(Bacillus)由来のアルファアミラーゼであることを特徴とする方法。
- 請求項8記載の方法であって、前記デンプン液化酵素が、バシルスリケニフォルミス(Bacillus licheniformis)あるいはバシルスステアロセレモフォリス(Bacillus stearothermophilus)由来であることを特徴とする方法。
- 請求項1記載の方法であって、前記グルコース転移酵素が、トランスグルコシダーゼであることを特徴とする方法。
- 請求項10記載の方法であって、前記トランスグルコシダーゼがアスペルギウス(Asprgillus)由来ののもであることを特徴とする方法。
- 請求項11記載の方法であって、前記アスペルギウス(Aspergillus)がアスペルギウスニガー(Aspergillus niger)であることを特徴とする方法。
- 請求項1によって製造された穀物組成物。
- 請求項13の穀物組成物を含む食品添加物。
- 請求項13の穀物組成物を含む穀物粉体。
- 請求項1の方法により製造されたイソマルトオリゴ糖。
- 請求項16のイソマルトオリゴ糖を含む経口補水溶液。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US45366803P | 2003-03-10 | 2003-03-10 | |
US60/453,668 | 2003-03-10 | ||
US47719903P | 2003-06-09 | 2003-06-09 | |
US60/477,199 | 2003-06-09 | ||
PCT/US2004/007781 WO2004081022A2 (en) | 2003-03-10 | 2004-03-10 | Grain compositions containing pre-biotic isomalto-oligosaccharides and methods of making and using same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006519612A true JP2006519612A (ja) | 2006-08-31 |
JP4728950B2 JP4728950B2 (ja) | 2011-07-20 |
Family
ID=32994520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006507172A Expired - Fee Related JP4728950B2 (ja) | 2003-03-10 | 2004-03-10 | プレバイオティックであるイソマルトオリゴ糖を含む穀物組成物、及び、この製造方法、並びに、その用途 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7638151B2 (ja) |
EP (1) | EP1601699B1 (ja) |
JP (1) | JP4728950B2 (ja) |
KR (1) | KR101106509B1 (ja) |
CN (1) | CN102613450A (ja) |
AU (1) | AU2004220052B2 (ja) |
CA (1) | CA2518404C (ja) |
MX (1) | MXPA05009353A (ja) |
NZ (1) | NZ541813A (ja) |
WO (1) | WO2004081022A2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009269843A (ja) * | 2008-05-02 | 2009-11-19 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | イソマルオリゴ糖及びこれを用いた飲食物 |
JP2010043069A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-02-25 | Chiba Flour Milling Co Ltd | 便通改善並びに皮膚改善用組成物 |
JP7002624B1 (ja) | 2020-11-12 | 2022-01-20 | 群栄化学工業株式会社 | 穀物糖化液およびその製造方法 |
Families Citing this family (72)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003225229A1 (en) * | 2002-04-29 | 2003-11-17 | Kdc Foods, Inc. | Frozen microwaveable bakery products |
AU2004220052B2 (en) * | 2003-03-10 | 2010-08-19 | Genencor International Inc. | Grain compositions containing pre-biotic isomalto-oligosaccharides and methods of making and using same |
US20080260926A1 (en) * | 2003-04-29 | 2008-10-23 | First Products, Inc. | Frozen Microwavable Bakery Products |
WO2005096839A1 (ja) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Ajinomoto Co., Inc. | 澱粉含有食品の物性改良方法及び物性改良剤 |
JP4706607B2 (ja) * | 2005-10-04 | 2011-06-22 | 味の素株式会社 | 冷凍パン生地の製造方法及び冷凍パン生地用品質改良剤 |
US9386797B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-12 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9392799B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
US8257948B1 (en) * | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
ES2706281T3 (es) | 2005-12-20 | 2019-03-28 | Nutricia Nv | Composición de carbohidratos y respuesta disminuida de glucosa |
US8993039B2 (en) | 2006-01-25 | 2015-03-31 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
JP2009534037A (ja) * | 2006-04-20 | 2009-09-24 | ファースト プロダクツ,インコーポレーテッド | 電子レンジ調理可能な冷凍生地製品 |
US8324375B2 (en) * | 2007-04-26 | 2012-12-04 | Hayashibara Co., Ltd. | Branched α-glucan, α-glucosyltransferase which forms the glucan, their preparation and uses |
US10526627B2 (en) * | 2007-11-30 | 2020-01-07 | Corn Products Development, Inc | Method for producing high molecular weight reduced viscosity starch pastes |
KR101445432B1 (ko) * | 2008-01-04 | 2014-09-26 | 콘 프러덕트 인터내셔널, 인코포레이티드 | 수소화된 이소말토올리고당의 제조 방법 |
WO2009113962A2 (en) * | 2008-03-12 | 2009-09-17 | Embryo Pte. Ltd. | Composition and method for producing composition |
WO2009134964A2 (en) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Danisco Us Inc. | Enhanced fermentation process using molasses |
WO2009152089A2 (en) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Temple-Inland | Prebiotic composition and methods of making and using the same |
US20100178400A1 (en) * | 2009-01-13 | 2010-07-15 | Pepsico, Inc. | Method of Preparing a Whole Grain Beverage |
US8333986B2 (en) | 2009-08-10 | 2012-12-18 | A.G.V. Products Corp. | Oligo-saccharide enhanced oat-based drink for treating hyperlipidaemia and hyperglycemia and improving gastrointestinal function and process for preparing the same by tri-enzyme hydrolysis and micro-particle milling |
TWI441600B (zh) | 2009-08-10 | 2014-06-21 | V Products Corp Ag | 具有治療高血脂症、高血糖症及改善腸胃道機能的寡醣燕麥飲品及其三酵微分解製造方法 |
US8828970B2 (en) | 2009-08-27 | 2014-09-09 | Georgia-Pacific Wood Products Llc | Methods of making and using a ruminant gas reduction composition |
MX353094B (es) | 2009-11-12 | 2017-12-19 | Purecircle Usa Inc | Granulacion de un edulcorante de stevia. |
BR112012013834A2 (pt) | 2009-12-08 | 2015-09-15 | Tin Inc | composição nutricional, uso de um material extraível a partir de uma fonte lignocelulósica,uso de uma composição nutricional ,método para produzir uma composição ,fibra alimnetícia,mistura de composição e produto alimenticio |
US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
WO2011112892A1 (en) | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Purecircle Usa Inc. | High-purity steviol glycosides |
MX2011008654A (es) * | 2010-08-24 | 2012-02-23 | Corn Products Int Inc | Produccion de isomaltooligosacaridos y usos para los mismos. |
BR112013014589B1 (pt) | 2010-12-13 | 2019-04-02 | Purecircle Usa Inc. | Método para preparar uma composição de rebaudiosídeo d altamente solúvel |
US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
EP2671456B1 (en) * | 2011-02-04 | 2019-02-27 | Amano Enzyme Inc. | Novel use of maltotriosyl transferase |
US20160177356A1 (en) * | 2011-02-04 | 2016-06-23 | Amano Enzyme Inc. | Novel use of maltotriosyl transferase |
MX362676B (es) | 2011-02-10 | 2019-01-31 | Purecircle Usa | Composición de estevia. |
US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
WO2012166163A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Purecircle Usa | Stevia composition |
US9877501B2 (en) | 2011-06-03 | 2018-01-30 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition |
EP3915394A1 (en) | 2011-06-20 | 2021-12-01 | PureCircle USA Inc. | Stevia composition |
US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
US10480019B2 (en) | 2011-08-10 | 2019-11-19 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high-purity rubusoside |
MX2014002462A (es) | 2011-09-07 | 2014-05-07 | Purecircle Usa Inc | Edulcorante de estevia altamente soluble. |
MX364308B (es) * | 2011-10-19 | 2019-04-22 | Purecircle Usa Inc | Proceso para producir una composición de glucosil estevia altamente purificada. |
US20150111259A1 (en) * | 2012-03-28 | 2015-04-23 | Danisco Us Inc. | Method for Making High Maltose Syrup |
WO2013148207A2 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Danisco Us Inc. | Direct starch to fermentable sugar |
MX352678B (es) | 2012-05-22 | 2017-12-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosidos de esteviol de alta pureza. |
US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
TR201818734T4 (tr) * | 2012-06-27 | 2019-01-21 | Novozymes As | Pirinç pişirme usulü. |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
CN112220026A (zh) | 2013-06-07 | 2021-01-15 | 谱赛科美国股份有限公司 | 含有选择的甜叶菊醇糖苷作为香、咸和甜度特征修饰物的甜叶菊提取物 |
WO2015061135A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Danisco Us Inc. | Functional oligosaccharides composition and a method for reducing fermentable sugars |
US9988657B2 (en) | 2014-02-27 | 2018-06-05 | E I Du Pont De Nemours And Company | Enzymatic hydrolysis of disaccharides and oligosaccharides using alpha-glucosidase enzymes |
EP3189065B1 (en) | 2014-09-02 | 2021-07-07 | PureCircle USA Inc. | Stevia extracts enriched in rebaudioside d, e, n and/or o and process for the preparation thereof. |
WO2017075034A1 (en) | 2015-10-26 | 2017-05-04 | Purecircle Usa Inc. | Steviol glycoside compositions |
CN108712864A (zh) | 2015-12-15 | 2018-10-26 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
WO2017205337A1 (en) | 2016-05-23 | 2017-11-30 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Baking process and a method thereof |
US20210076724A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-03-18 | C-Lecta Gmbh | Enzymatic in-situ fortification of food with functional carbohydrates |
CN108835611A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-20 | 中华全国供销合作总社南京野生植物综合利用研究所 | 一种瓜尔胶多糖去分支改性方法 |
CN109055461B (zh) * | 2018-08-28 | 2021-12-17 | 广州双桥股份有限公司 | 一种低聚异麦芽糖的生产方法 |
CN109744471B (zh) * | 2019-02-01 | 2023-01-13 | 北京金田麦国际食品有限公司 | 方便湿米线及其制备方法 |
EP3999654A1 (en) * | 2019-07-16 | 2022-05-25 | Danisco US Inc. | Improved method for producing isomalto-oligosaccharides |
EP4013239A4 (en) * | 2019-08-12 | 2023-08-30 | Matthew Sillick | WHOLE GRAIN SYRUPS AND FLOURS |
KR20220072824A (ko) * | 2019-09-27 | 2022-06-02 | 소시에떼 데 프로듀이 네슬레 소시에떼아노님 | 코코아 및/또는 맥아 음료 제품 |
US11540549B2 (en) | 2019-11-28 | 2023-01-03 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | High-fiber, low-sugar soluble dietary fibers, products including them and methods for using them |
CN115397260B (zh) * | 2020-03-27 | 2024-07-12 | 东丽株式会社 | 粉末状寡糖组合物 |
CN112063668B (zh) * | 2020-09-22 | 2023-04-07 | 云南省农业科学院农产品加工研究所 | 一种避免外源次生代谢产物生成的苦荞淀粉糖化方法 |
CA3203841A1 (en) * | 2021-01-07 | 2022-07-14 | Bernard Pora | Method for producing slowly digestible branched starch hydrolysates and uses thereof |
CN115316439A (zh) * | 2021-04-23 | 2022-11-11 | 爱之味股份有限公司 | 具改良性质及免疫调节功效的寡醣燕麦液体及粉末组合物与饮品、其四酵微分解制法及用途 |
TWI773271B (zh) * | 2021-04-23 | 2022-08-01 | 愛之味股份有限公司 | 具有改良之性質及免疫調節功效的寡醣燕麥液體組合物及粉末組合物與飲品、其四酵微分解製法及其用途 |
KR102483868B1 (ko) * | 2021-12-15 | 2023-01-03 | 경기도 | 향미가 향상된 쌀맥주 및 이의 제조방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002068597A2 (en) * | 2001-02-21 | 2002-09-06 | Diversa Corporation | Enzymes having alpha amylase activity and methods of use thereof |
JP2002306173A (ja) * | 2001-04-10 | 2002-10-22 | National Food Research Institute | 餅試料の原料米の品種判別方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3630774A (en) * | 1968-08-14 | 1971-12-28 | Corn Products Co | Disrupted granular starch products and methods of making them |
US3832472A (en) * | 1972-03-17 | 1974-08-27 | Pillsbury Co | Wheat product |
US3922196A (en) | 1974-01-28 | 1975-11-25 | Cpc International Inc | Enzymatic hydrolysis of granular starch |
US4113509A (en) | 1975-05-14 | 1978-09-12 | Cpc International Inc. | Enzymatically produced maltose-maltotriose starch hydrolysate |
US4575487A (en) | 1983-05-25 | 1986-03-11 | Miles Laboratories, Inc. | Method for determination of transglucosidase |
US4647538A (en) | 1984-09-18 | 1987-03-03 | Michigan Biotechnology Institute | Thermostable beta-amylase |
DK160563C (da) | 1986-02-19 | 1991-09-02 | Novo Industri As | Beta-amylase, fremgangsmaade til dens fremstilling samt praeparat indeholdende beta-amylasen |
AU620412B2 (en) | 1988-07-01 | 1992-02-20 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Thermostable amylase and use thereof |
US4981687A (en) | 1988-07-29 | 1991-01-01 | University Of Florida | Compositions and methods for achieving improved physiological response to exercise |
JP2696537B2 (ja) | 1988-10-28 | 1998-01-14 | 東和化成工業株式会社 | 高純度マルトースの製造方法 |
EP0405283A3 (en) * | 1989-06-26 | 1991-03-06 | Enzyme Bio-Systems Ltd. | Novel thermoduric and aciduric pullulanase enzyme and method for its production |
US5096894A (en) | 1990-04-03 | 1992-03-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Rice dextrin oral rehydration solution |
JP3035837B2 (ja) * | 1991-06-06 | 2000-04-24 | 株式会社林原生物化学研究所 | 粉末糖質とその製造方法並びに用途 |
ES2126743T5 (es) | 1993-02-11 | 2010-02-05 | Genencor International, Inc. | Alfa-amilasa oxidativamente estable. |
DK114893D0 (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | Novo Nordisk As | |
EP0693558B1 (en) * | 1994-07-19 | 2002-12-04 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Trehalose and its production and use |
US5733579A (en) | 1995-04-05 | 1998-03-31 | Abbott Laboratories | Oral rehydration solution containing indigestible oligosaccharides |
US5763385A (en) | 1996-05-14 | 1998-06-09 | Genencor International, Inc. | Modified α-amylases having altered calcium binding properties |
US5958739A (en) | 1996-06-06 | 1999-09-28 | Genencor International Inc. | Mutant α-amylase |
GB9708893D0 (en) * | 1997-05-02 | 1997-06-25 | Cerestar Holding Bv | Method for the production of isomalto-oligosaccharide rich syrups |
JP4824843B2 (ja) | 1997-06-26 | 2011-11-30 | サッポロビール株式会社 | オオムギ品種の識別方法及び優良醸造形質を有するオオムギ品種 |
US6008026A (en) | 1997-07-11 | 1999-12-28 | Genencor International, Inc. | Mutant α-amylase having introduced therein a disulfide bond |
FR2769023B1 (fr) | 1997-09-26 | 2000-08-25 | Roquette Freres | Procede de fabrication d'un sirop riche en maltose |
US6013299A (en) * | 1997-11-04 | 2000-01-11 | Nabisco Techology Company | Process for making enzyme-resistant starch for reduced-calorie flour replacer |
US6020016A (en) | 1998-04-01 | 2000-02-01 | The J.M. Smucker Company | Glucan containing beverage and method of making the same |
KR100387286B1 (ko) * | 2000-06-30 | 2003-06-12 | 주식회사 삼양제넥스 | 이소말토올리고당의 제조 방법 |
AU2001290368A1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-22 | Genencor International, Inc. | High soluble dietary fibre fermented beverage and process for its production |
AU2004220052B2 (en) * | 2003-03-10 | 2010-08-19 | Genencor International Inc. | Grain compositions containing pre-biotic isomalto-oligosaccharides and methods of making and using same |
-
2004
- 2004-03-10 AU AU2004220052A patent/AU2004220052B2/en not_active Ceased
- 2004-03-10 NZ NZ541813A patent/NZ541813A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-03-10 MX MXPA05009353A patent/MXPA05009353A/es unknown
- 2004-03-10 CN CN2012100745941A patent/CN102613450A/zh active Pending
- 2004-03-10 KR KR1020057016914A patent/KR101106509B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-03-10 US US10/798,549 patent/US7638151B2/en active Active
- 2004-03-10 JP JP2006507172A patent/JP4728950B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-10 EP EP04719324.8A patent/EP1601699B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-10 CA CA2518404A patent/CA2518404C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-10 WO PCT/US2004/007781 patent/WO2004081022A2/en active Application Filing
-
2009
- 2009-11-11 US US12/616,595 patent/US7993689B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-06-29 US US13/172,744 patent/US8715755B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002068597A2 (en) * | 2001-02-21 | 2002-09-06 | Diversa Corporation | Enzymes having alpha amylase activity and methods of use thereof |
JP2002306173A (ja) * | 2001-04-10 | 2002-10-22 | National Food Research Institute | 餅試料の原料米の品種判別方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009269843A (ja) * | 2008-05-02 | 2009-11-19 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | イソマルオリゴ糖及びこれを用いた飲食物 |
JP2010043069A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-02-25 | Chiba Flour Milling Co Ltd | 便通改善並びに皮膚改善用組成物 |
JP7002624B1 (ja) | 2020-11-12 | 2022-01-20 | 群栄化学工業株式会社 | 穀物糖化液およびその製造方法 |
WO2022102664A1 (ja) * | 2020-11-12 | 2022-05-19 | 群栄化学工業株式会社 | 穀物糖化液およびその製造方法 |
JP2022077862A (ja) * | 2020-11-12 | 2022-05-24 | 群栄化学工業株式会社 | 穀物糖化液およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101106509B1 (ko) | 2012-01-20 |
US20100056472A1 (en) | 2010-03-04 |
CA2518404C (en) | 2014-01-14 |
CN102613450A (zh) | 2012-08-01 |
EP1601699A2 (en) | 2005-12-07 |
AU2004220052B2 (en) | 2010-08-19 |
AU2004220052A1 (en) | 2004-09-23 |
CA2518404A1 (en) | 2004-09-23 |
WO2004081022A3 (en) | 2005-07-14 |
EP1601699B1 (en) | 2016-04-27 |
NZ541813A (en) | 2006-12-22 |
KR20050106110A (ko) | 2005-11-08 |
US7638151B2 (en) | 2009-12-29 |
US7993689B2 (en) | 2011-08-09 |
JP4728950B2 (ja) | 2011-07-20 |
US20120135108A1 (en) | 2012-05-31 |
WO2004081022A2 (en) | 2004-09-23 |
MXPA05009353A (es) | 2005-11-04 |
US20050031734A1 (en) | 2005-02-10 |
US8715755B2 (en) | 2014-05-06 |
EP1601699A4 (en) | 2011-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4728950B2 (ja) | プレバイオティックであるイソマルトオリゴ糖を含む穀物組成物、及び、この製造方法、並びに、その用途 | |
Goffin et al. | Will isomalto-oligosaccharides, a well-established functional food in Asia, break through the European and American market? The status of knowledge on these prebiotics | |
JP6706636B2 (ja) | マルトトリオシル転移酵素の新規用途 | |
Saman et al. | Controlled germination to enhance the functional properties of rice | |
US10808271B2 (en) | Alpha glucans | |
US20200123510A1 (en) | Branched alpha glucans | |
CN113423286A (zh) | 用于借助于转化酶(ec 3.2.1.26)减少食物产品中果聚糖的方法 | |
KR20130071170A (ko) | 이소말토 올리고당 및 이의 제조방법 | |
JP2004099472A (ja) | 新規な配糖体もしくはその混合物、製法及び用途 | |
CN110004128A (zh) | 复合糖化酶制剂和淀粉糖化的方法 | |
Cereda | Starch hydrolysis: physical, acid, and enzymatic processes | |
CN108026185A (zh) | 支化α葡聚糖 | |
CN110747245B (zh) | 一种利用复合酶制备麦芽低聚糖浆的方法 | |
Saman et al. | Prebiotic isomalto-oligosaccharide production from economic crops of Thailand | |
CN1756769A (zh) | 含有益生的异麦芽-寡糖的谷物组合物及其制造和应用方法 | |
Dicko et al. | Indigenous West African plants as novel sources of polysaccharide degrading enzymes: application in the reduction of the viscosity of cereal porridges | |
Gaafer | Production of Isomalto-Oligosaccharides from Available Economic Starchy Materials | |
WO2024152130A1 (en) | Carbohydrate composition and methods for producing alpha-glucooligosaccharides and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100202 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100608 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100706 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101108 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20101116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110125 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110215 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110318 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140422 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |