JP2006316066A - (メタ)アクリル酸および/またはそのエステルの蒸留方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】蒸留によって発生した蒸気を塔頂より留出させて凝縮し、該凝縮された凝縮液の一部を還流液として蒸留塔の上部から塔内に供給し、他の一部を循環液として凝縮器および/または蒸留塔と前記凝縮器をつなぐ導管に導入する蒸留方法において、該凝縮液および/または該循環液に添加する重合防止剤と、該還流液に添加する重合防止剤とが同種のものであり、その添加量が該凝縮液および/または該循環液中のアクリル酸に対して10〜200ppmであり、該還流液への添加量が蒸留塔内のアクリル酸に対して100〜5000ppmである(メタ)アクリル酸および/またはそのエステルの蒸留方法。
【選択図】なし
Description
プロピレンを原料として接触気相酸化により生成したアクリル酸を含有する反応ガスを図1に示すライン1から捕集塔2に導入すると共に、ライン1aを通して水を該塔2に導入してアクリル酸を吸収した。この際、捕集塔でのアクリル酸の重合を防止するためにライン1aから供給する水に図示しないラインを通して重合防止剤(ハイドロキノン)を添加し、該重合防止剤がアクリル酸に対して100ppmとなる様に調整した。得られたアクリル酸水溶液はライン3を通して共沸蒸留塔4に導入し、ライン6aを通して供給される共沸溶剤(トルエン−メチルイソブチルケトン)と共に蒸留した。共沸蒸留によって共沸溶剤、水及び酢酸をライン6から留出させ、また塔底からライン3aを通してアクリル酸、高沸点不純物および重合防止剤を含有したアクリル酸含有液を得た。この際、共沸蒸留塔でのアクリル酸の重合を防止するためにライン6aを通して供給される共沸溶剤に図示しないラインを通して重合防止剤(ハイドロキノンとジブチルジチオカルバミン酸銅)を添加し、該重合防止剤がアクリル酸に対して夫々200ppm(ハイドロキノン)と50ppm(ジブチルジチオカルバミン酸銅)となる様に調整した。次いでこのアクリル酸含有液をライン3aを通して高沸点不純物分離塔4a(無堰多孔板トレー30段)に導入して蒸留(操作圧:40hpa、還流比:0.5、留出量/供給量=0.9)を行なった。高沸点不純物分離塔4aでの蒸留によって高沸点不純物や重合防止剤は塔底から抜出され、また塔頂からは高沸点不純物を含まない粗製アクリル酸の蒸気を留出させ、凝縮器10で凝縮して粗製アクリル酸を得た。この際、凝縮液中のアクリル酸の重合を防止するために該凝縮器に図示しないラインを通して重合防止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテルを添加した。該重合防止剤の添加量はアクリル酸に対して200ppmとなる様に調整した。凝縮液の一部は還流液として蒸留塔内に循環させると共に、該還流液に重合防止剤(ハイドロキノンモノエチルエーテル)を添加し、蒸留塔内のアクリル酸に対して1000ppmとなる様に調整した。
高沸点不純物分離塔4aにおいて、還流液に重合防止剤を添加しなかった以外は実施例1と同様にして蒸留を行なった。
高沸点不純物分離塔4aにおいて、還流液に添加したハイドロキノンモノメチルエーテルに代えてジブチルジチオカルバミン酸銅を50ppm添加した以外は実施例1と同様にして蒸留を行なった。
製品化塔8において還流液にライン19を通して重合防止剤(ハイドロキノンモノメチルエーテル)を添加しなかった以外は実施例2と同様にして精製アクリル酸を製造した。
製品化塔8において還流液にライン19を通して添加していたハイドロキノンモノメチルエーテルに代えてフェノチアジンを塔内のアクリル酸に対して100ppmとなる様に添加した以外は実施例2と同様にして精製アクリル酸を製造した。
アクリル酸と2−エチルヘキサノールを反応器(図示せず)に導入し、重合防止剤(フェノチアジン)の存在下、強酸性イオン交換樹脂を触媒として反応生成水を除去しながらエステル化反応を行なった。得られたエステル化反応混合物を軽沸点物分離塔(図示せず)に導入して未反応のアクリル酸、2−エチルヘキサノールおよび反応により生成した軽沸点不純物を塔頂より除去して、塔底より高沸点不純物、重合防止剤を含有した粗製アクリル酸−2−エチルヘキシルを得た。尚、塔頂より留出させた蒸気は凝縮器にて凝縮し、得られた凝縮液の一部を還流液として軽沸点物分離塔の塔頂から供給すると共に、凝縮液の残部は他工程(図示せず)に供給した。この際に軽沸点物分離塔における重合を防止するために、還流液に重合防止剤(フェノチアジン)を添加してから供給した。粗製アクリル酸−2−エチルヘキシルは図2に示す様な製品化塔8(無堰多孔板トレー30段)に導入して蒸留(操作圧:40hpa、還流比:0.8、留出量/供給量=0.95)した。該蒸留によって発生したアクリル酸−2−エチルヘキシルの蒸気はライン9を通して凝縮器10に導入して凝縮し、凝縮液を凝縮液タンク12に貯蔵した。尚、留出蒸気は高沸点不純物と重合防止剤が除去された高純度のアクリル酸−2−エチルヘキシル(純度99.7%以上)であった。凝縮液タンク12内の凝縮液には、ライン20aを通して重合防止剤(ハイドロキノンモノメチルエーテル)を添加し、アクリル酸−2−エチルヘキシルに対して重合防止剤が10ppmとなる様に調整した。凝縮液タンク12内の凝縮液の一部はライン14cを通してライン9にライン14bを通して凝縮器10に噴霧供給した。また凝縮液タンク12の凝縮液の他の一部は還流液としてライン14を通して製品化塔最上部から供給した。この際、重合防止剤(ハイドロキノンモノメチルエーテル)をライン19を通して還流液に供給し、塔内のアクリル酸−2−エチルヘキシルに対して重合防止剤が200ppmとなる様に調整した。
製品化塔8において、還流液にライン19を通してハイドロキノンモノメチルエーテルの添加を行なわなかった以外は実施例3と同様にして蒸留を行なった。
製品化塔8において、凝縮液タンク内の凝縮液にライン20aを通して重合防止剤(ハイドロキノンモノメチルエーテル)の添加を行なわなかった以外は実施例3と同様にして蒸留を行なった。
製品化塔8において、還流液にライン19を通して添加したハイドロキノンモノメチルエーテルに代えてジブチルジチオカルバミン酸銅を塔内のアクリル酸−2−エチルヘキシルに対して10ppmとなる様に添加した以外は、実施例3と同様にして蒸留を行なった。ライン13を通して得られた精製アクリル酸−2−エチルヘキシルは高純度(純度99.7%以上)であったが、ジブチルジチオカルバミン酸銅が0.5ppm混入していたため、淡黄色に着色しており、精製アクリル酸−2−エチルヘキシルとしては不適(品質不良)であった。
1a 捕集液導入ライン
2 捕集塔
3 アクリル酸水溶液フィードライン
3a アクリル酸含有液フィードライン
3b 粗製アクリル酸フィードライン
4 蒸留塔(共沸蒸留塔)
4a 蒸留塔(高沸点不純物分離塔)
6 軽沸物留出ライン
6a 還流液供給ライン
6b 循環液供給ライン
6c 液相排出ライン
7 捕集残ガスライン
8 蒸留塔(製品化塔)
9 留出ライン
10 凝縮器
11 凝縮液ライン
12 凝縮液タンク
12a 溶剤分離装置
13 精製アクリル酸ライン
14 還流液ライン
14a 還流液・循環液ライン
14b 循環液ライン
14c 循環液ライン
14d 還流液ライン
15 塔底液ライン
16 リボイラー
17 塔底液循環ライン
18 製品化工程
19、19a、20、20a、20b 重合防止剤導入ライン
21 流量調節バルブ
22 送液ポンプ
Claims (4)
- 蒸留塔における蒸留によって発生した蒸気を塔頂より留出させて凝縮し、該凝縮された凝縮液の一部を還流液として蒸留塔の上部から塔内に供給し、該凝縮液の他の一部を循環液として凝縮器および/または蒸留塔と前記凝縮器をつなぐ導管に導入する(メタ)アクリル酸および/またはそのエステルの蒸留方法において、該凝縮液および/または該循環液に添加する重合防止剤と、該還流液に添加する重合防止剤とが同種のものであり、該凝縮液および/または該循環液への重合防止剤の添加量が該凝縮液および/または該循環液中の(メタ)アクリル酸またはそのエステルに対して10〜200ppmであり、該還流液への重合防止剤の添加量が蒸留塔内の(メタ)アクリル酸またはそのエステルに対して100〜5000ppmであることを特徴とする(メタ)アクリル酸および/またはそのエステルの蒸留方法。
- 前記凝縮液および/または前記循環液への重合防止剤の添加量が前記還流液への重合防止剤の添加量より少ない請求項1に記載の蒸留方法。
- 前記重合防止剤がフェノール系重合防止剤である請求項1または2に記載の蒸留方法。
- 前記蒸留塔が最終精製物を得るための製品化塔である請求項1〜3のいずれか1項に記載の蒸留方法。
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