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ａは１〜９の整数、ｂは１〜４の整数、ｃは１〜８の整数、ｍは１〜３の整数。）
尚、一般式［１］のうち、下記式［２’］で示される化合物が本発明に該当する。
Figure 2006176493
 （一般式［２’］において、Ａｒ 1 、Ａｒ 2 は、置換あるいは未置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ 2 は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ｒ 1 は、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、また少なくとも一つの基はアルキル基である。
Ｒ 3 は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａは１〜９の整数、ｃは１〜８の整数。）
また、本発明の有機発光素子は、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された有機化合物を含む１または複数の層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、上記アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層、好ましくは発光層が、上記本発明のピレン化合物の少なくとも一種を含有する。

Claims (12)

  1. 下記一般式［２’］で示されることを特徴とするアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
     （一般式［２’］において、Ａｒ1、Ａｒ2は、置換あるいは未置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
    Ｘ2は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
    Ｒ1 は、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、また少なくとも一つの基はアルキル基である。
    Ｒ3は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    ａは１〜９の整数、ｃは１〜８の整数。）
  2. 下記一般式［３’］で示されることを特徴とする請求項１に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
     （一般式［３’］において、Ｒ 1 は、置換あるいは未置換のアルキル基であり、同じであっても異なっていてもよい。）
  3. 下記一般式［４’］で示されることを特徴とする請求項１に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
  4. 下記一般式［５’］で示されることを特徴とする請求項２に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
     （一般式［５’］において、Ｒ4、Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    Ｙは、置換あるいは未置換のアルキル基。
    ｅ、ｆはそれぞれ１〜５の整数。）
  5. Ｙがｔｅｒｔ−ブチル基である下記一般式［６’］で示されることを特徴とする請求項４に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
  6. 下記一般式［７’］で示されることを特徴とする請求項１に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
     （一般式［７’］において、Ｒ 2 は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、スルフィド基、アミノ基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    ｂは１〜４の整数。）
  7. 下記一般式［８’］で示されることを特徴とする請求項６に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
     （一般式［８’］において、Ｒ 2 は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基からなる群より選ばれた基である。）
  8. 下記一般式［９’］で示されることを特徴とする請求項６に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
     （一般式［９’］において、Ｒ 2 は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基からなる群より選ばれた基である。）
  9. 下記一般式［１０’］で示されることを特徴とする請求項７に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
     （一般式［１０’］において、Ｒ4、Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
    Ｙは、置換あるいは未置換のアルキル基。
    ｅ、ｆはそれぞれ１〜５の整数。）
  10. Ｙがｔｅｒｔ−ブチル基である下記一般式［１１’］で示されることを特徴とする請求項９に記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物。
    Figure 2006176493
  11. 少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された有機化合物を含む１または複数の層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、請求項１〜１０のいずれかに記載のアミノアントリル誘導基置換ピレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
  12. 前記アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
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Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3848307B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP4599142B2 (ja) * 2004-11-26 2010-12-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4429149B2 (ja) * 2004-11-26 2010-03-10 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機発光素子
JP4950460B2 (ja) * 2005-08-26 2012-06-13 キヤノン株式会社 有機発光素子
TWI408208B (zh) * 2005-09-08 2013-09-11 Toray Industries 發光元件材料及發光元件
JP4653061B2 (ja) * 2005-12-20 2011-03-16 キヤノン株式会社 アミン化合物および有機発光素子および青色有機発光素子
JP2007314511A (ja) * 2006-04-24 2007-12-06 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP4994802B2 (ja) * 2006-11-17 2012-08-08 キヤノン株式会社 ピレン化合物および有機発光素子
JP5043404B2 (ja) * 2006-11-20 2012-10-10 キヤノン株式会社 ヘテロ環化合物及び有機発光素子
US8115378B2 (en) * 2006-12-28 2012-02-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications
US8257836B2 (en) * 2006-12-29 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Di-substituted pyrenes for luminescent applications
US20080303428A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 Vsevolod Rostovtsev Chrysenes for green luminescent applications
WO2008150872A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Chrysenes for deep blue luminescent applications
ATE536340T1 (de) * 2007-06-01 2011-12-15 Du Pont Blaue lumineszente materialien
WO2008150828A2 (en) 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
JP5243891B2 (ja) * 2007-12-28 2013-07-24 出光興産株式会社 光電変換素子用材料、光電変換素子、有機太陽電池及び装置
US8192848B2 (en) 2008-01-11 2012-06-05 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications
JP5424681B2 (ja) * 2008-04-01 2014-02-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP2350230A4 (en) * 2008-11-19 2012-08-22 Du Pont CHRYSENE COMPOUNDS FOR BLUE OR GREEN LUMINESCENCE APPLICATIONS
EP2376593A4 (en) * 2008-12-12 2013-03-06 Du Pont PHOTO-ACTIVE COMPOSITION AND ELECTRONIC DEVICE USING THE COMPOSITION
US8932733B2 (en) * 2008-12-19 2015-01-13 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative host materials
US8263973B2 (en) 2008-12-19 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Anthracene compounds for luminescent applications
US8531100B2 (en) * 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
EP2401341B1 (en) * 2009-02-27 2017-01-18 E. I. du Pont de Nemours and Company Deuterated compounds for electronic applications
KR101582707B1 (ko) 2009-04-03 2016-01-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
US20110121269A1 (en) * 2009-05-19 2011-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
WO2010135403A2 (en) 2009-05-19 2010-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chrysene compounds for luminescent applications
US9133095B2 (en) 2009-07-01 2015-09-15 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene compounds for luminescent applications
WO2011014216A1 (en) * 2009-07-27 2011-02-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
TW201105615A (en) * 2009-08-13 2011-02-16 Du Pont Chrysene derivative materials
KR20120058602A (ko) * 2009-09-03 2012-06-07 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자 응용을 위한 중수소화된 화합물
KR101790854B1 (ko) * 2009-09-29 2017-10-26 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물
EP2491003A4 (en) 2009-10-19 2015-06-03 Du Pont TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
US8937300B2 (en) 2009-10-19 2015-01-20 E I Du Pont De Nemours And Company Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes
DE102009051172A1 (de) 2009-10-29 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
EP2493887A4 (en) 2009-10-29 2013-06-19 Du Pont DETERERATED COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
DE102009053191A1 (de) * 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
EP2510071A4 (en) * 2009-12-09 2013-12-18 Du Pont DEUTERIZED CONNECTION AS PART OF A CONNECTION COMBINATION FOR ELECTRICAL APPLICATIONS
US8617720B2 (en) * 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
KR101191644B1 (ko) 2010-05-18 2012-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 재료와 이를 이용한 유기 발광 장치
TW201229010A (en) * 2010-12-13 2012-07-16 Du Pont Electroactive materials
WO2012087955A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
KR102126087B1 (ko) 2011-10-11 2020-06-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치, 및 피렌계 화합물
JP6005925B2 (ja) * 2011-11-18 2016-10-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101503766B1 (ko) * 2012-11-06 2015-03-18 에스에프씨 주식회사 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6444046B2 (ja) 2013-04-03 2018-12-26 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
GB201317028D0 (en) * 2013-09-25 2013-11-06 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic light emitting device
KR20160029962A (ko) * 2014-09-05 2016-03-16 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN106146538B (zh) * 2016-06-30 2019-05-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种胺化合物及其制备方法和发光器件
KR102383315B1 (ko) 2018-03-30 2022-04-06 캐논 가부시끼가이샤 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4720432A (en) * 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4885211A (en) * 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
JPH07119407B2 (ja) 1989-03-20 1995-12-20 出光興産株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
US5130603A (en) * 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
GB8909011D0 (en) * 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
JP2815472B2 (ja) * 1990-01-22 1998-10-27 パイオニア株式会社 電界発光素子
DE69110922T2 (de) * 1990-02-23 1995-12-07 Sumitomo Chemical Co Organisch elektrolumineszente Vorrichtung.
JP2998187B2 (ja) 1990-10-04 2000-01-11 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB9018698D0 (en) * 1990-08-24 1990-10-10 Lynxvale Ltd Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices
US5382477A (en) * 1991-02-27 1995-01-17 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element and process for producing the same
US5365308A (en) * 1991-07-12 1994-11-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Paper mask unit for photographic printer
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH05202356A (ja) 1991-09-11 1993-08-10 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3328731B2 (ja) 1991-12-05 2002-09-30 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5514878A (en) * 1994-03-18 1996-05-07 Holmes; Andrew B. Polymers for electroluminescent devices
US5409783A (en) * 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
EP0681019B1 (en) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP1146034A1 (en) * 1995-09-25 2001-10-17 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
JP2924809B2 (ja) 1995-09-25 1999-07-26 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料
JP3666086B2 (ja) 1995-12-11 2005-06-29 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH09202878A (ja) 1996-01-25 1997-08-05 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 近紫外・紫外波長帯発光素子
JPH09227576A (ja) 1996-02-23 1997-09-02 Sony Corp 金属複核錯体、その製造方法及び光学的素子
JP3591226B2 (ja) 1997-06-18 2004-11-17 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3008897B2 (ja) * 1997-07-14 2000-02-14 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3633236B2 (ja) * 1997-10-06 2005-03-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11288786A (ja) * 1998-02-04 1999-10-19 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 光共振型有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4094203B2 (ja) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP2002063988A (ja) * 2000-08-22 2002-02-28 Toray Ind Inc 発光素子
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP2002324678A (ja) 2001-04-26 2002-11-08 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP4025111B2 (ja) * 2002-04-19 2007-12-19 出光興産株式会社 新規アントラセン化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3902993B2 (ja) * 2002-08-27 2007-04-11 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4164317B2 (ja) * 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4311707B2 (ja) * 2002-08-28 2009-08-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4125076B2 (ja) * 2002-08-30 2008-07-23 キヤノン株式会社 モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP4035482B2 (ja) * 2003-06-27 2008-01-23 キヤノン株式会社 置換アントリル誘導体およびそれを使用した有機発光素子
JP3848306B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP3848307B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP3840235B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4846982B2 (ja) * 2004-01-26 2011-12-28 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
JP4429149B2 (ja) * 2004-11-26 2010-03-10 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機発光素子
JP4599142B2 (ja) * 2004-11-26 2010-12-15 キヤノン株式会社 有機発光素子

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