JP2006162926A - Method for producing plastic lens and plastic lens - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズに関し、特に調合中の原料への水分拡散を抑制したプラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズに関する。 The present invention relates to a plastic lens manufacturing method and a plastic lens, and more particularly to a plastic lens manufacturing method and a plastic lens in which moisture diffusion to a raw material during preparation is suppressed.
プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べ軽量で、成形性、加工性に優れ、割れにくく安全性も高いため、眼鏡レンズとして広く用いられている。近年、高屈折率化を目指した様々な素材が開発され、なかでも、ポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物からなるチオウレタン系樹脂が、屈折率、アッベ数、強度等の各種特性に優れるため、高屈折率レンズ素材として多用されている。
こうした高屈折率を有するチオウレタン系樹脂の、屈折率、耐熱性、耐衝撃性のバランスをより改良する、新たなポリチオール化合物及びその化合物を含む重合性組成物が提案されている（特許文献１、参照）。
Plastic lenses are widely used as spectacle lenses because they are lighter than glass lenses, have excellent moldability and processability, are hard to break, and have high safety. In recent years, various materials aimed at increasing the refractive index have been developed, and among them, thiourethane resins composed of polythiol compounds and polyisocyanate compounds are excellent in various properties such as refractive index, Abbe number, and strength. It is often used as a lens material.
There has been proposed a new polythiol compound and a polymerizable composition containing the compound that further improve the balance of refractive index, heat resistance, and impact resistance of a thiourethane resin having such a high refractive index (Patent Document 1). ,reference).
しかしながら、チオウレタン系樹脂を用いたレンズ原料は、調合時に水分が拡散した原料を用いて重合硬化すると、レンズ原料と水分の副反応により、レンズに白濁が発生する。特に、ｍ−キシレンジイソシアネートを用いたチオウレタン系プラスチックレンズの製造において、ｍ−キシレンジイソシアネートが敏感に水分と反応し、白濁が起こりやすい。
そこで、本発明は、水分の影響を受けやすい原料、例えばイソ（チオ）シアネート化合物とチオール化合物とで調合されるチオウレタン系原料を用いてプラスチックレンズを製造する際に、原料中への水分拡散を抑制することにより、白濁のない高屈折率プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズを提供することを目的とする。
However, when a lens raw material using a thiourethane resin is polymerized and cured using a raw material in which moisture is diffused at the time of preparation, white turbidity is generated in the lens due to a side reaction between the lens raw material and moisture. In particular, in the production of thiourethane plastic lenses using m-xylene diisocyanate, m-xylene diisocyanate reacts sensitively with water and tends to cause white turbidity.
Accordingly, the present invention provides a moisture diffusion into a raw material when a plastic lens is manufactured using a raw material that is susceptible to moisture, for example, a thiourethane raw material formulated with an iso (thio) cyanate compound and a thiol compound. An object of the present invention is to provide a method for producing a high-refractive-index plastic lens free from cloudiness and a plastic lens.
上記問題を解決するために、本発明のプラスチックレンズの製造方法は、
Ａ成分：芳香族ポリイソシアネート化合物の１種以上、又は脂肪族ポリイソシアネート化合物の１種以上、又は脂環族ポリイソシアネート化合物の１種以上。
Ｂ成分：一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有する化合物から選ばれる１種以上のポリチオール化合物を主成分とするポリチオール組成物。
Ｒ−（ＳＣＨ2ＳＨ）n…（１）
（但し、式中Ｒは芳香環を除く有機残基を示し、ｎは１以上の整数を示す。）
前記Ａ，Ｂ成分を含む重合性組成物を重合してプラスチックレンズを製造する製造方法において、前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する際の調合雰囲気が、水分量５ｇ／ｍ3以下であることを特徴とする。
In order to solve the above problem, the method for producing a plastic lens of the present invention comprises:
Component A: one or more aromatic polyisocyanate compounds, one or more aliphatic polyisocyanate compounds, or one or more alicyclic polyisocyanate compounds.
Component B: A polythiol composition comprising as a main component one or more polythiol compounds represented by the general formula (1) and selected from compounds having two or more mercapto groups in the molecule.
R- (SCH 2 SH) n (1)
(In the formula, R represents an organic residue excluding an aromatic ring, and n represents an integer of 1 or more.)
In the production method for producing a plastic lens by polymerizing the polymerizable composition containing the A and B components, the preparation atmosphere when mixing and stirring the A and B components is a water content of 5 g / m 3 or less. Features.
これによれば、Ａ成分に示すポリイソシアネート化合物と、Ｂ成分に示すポリチオール化合物を主成分とするポリチオール組成物を重合してプラスチックレンズを製造する際に、前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する調合時の調合雰囲気が水分量５ｇ／ｍ3以下であることにより、原料中への水分拡散を抑制することができ、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが得られる。水分量が５ｇ／ｍ3を超えた調合雰囲気中で混合攪拌を行うと、原料中に水分が拡散してしまう。 According to this, when producing a plastic lens by polymerizing a polyisocyanate compound composed mainly of the polyisocyanate compound shown in the component A and the polythiol compound shown in the component B, a preparation for mixing and stirring the components A and B When the preparation atmosphere at the time is 5 g / m 3 or less of moisture content, moisture diffusion into the raw material can be suppressed, and a high refractive index plastic lens without white turbidity can be obtained. When mixing and stirring is performed in a preparation atmosphere in which the amount of water exceeds 5 g / m 3 , the water diffuses into the raw material.
また、本発明のプラスチックレンズの製造方法は、前記Ａ，Ｂ成分を含む重合性組成物を重合してプラスチックレンズを製造する製造方法において、前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する際の調合環境温度をＴ、前記Ａ，Ｂ成分の温度をｔとすると、以下の式（２）及び（３）を満たす条件で調合を行うことを特徴とする。
１０℃≦Ｔ≦ｔ＋５℃…（２）
５℃≦ｔ≦３５℃…（３）
Further, the method for producing a plastic lens of the present invention includes a preparation environmental temperature at the time of mixing and stirring the A and B components in the production method for producing a plastic lens by polymerizing the polymerizable composition containing the A and B components. Where T is T and the temperature of the A and B components is t, blending is performed under conditions that satisfy the following expressions (2) and (3).
10 ° C. ≦ T ≦ t + 5 ° C. (2)
5 ° C. ≦ t ≦ 35 ° C. (3)
これによれば、前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する調合時の調合雰囲気が水分量５ｇ／ｍ3以下であり、調合環境温度Ｔが１０℃以上で、かつ原料温度ｔ＋５℃以下の温度であると、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが得られる。調合環境温度Ｔが原料温度ｔ＋５℃を超えた温度であると、調合雰囲気中の水分の原料中への結露等によって、拡散してしまう。また、１０℃未満では作業性が非常に悪くなってしまうため、好ましくない。
また、原料温度ｔが３５℃を超えると、原料のポットライフが短くなってしまい、生産性が低下してしまう。原料温度ｔが５℃未満であると原料粘度が上昇し、ハンドリング性が悪化するために、生産性が低下してしまう欠点がある。すなわち、水分拡散と生産性維持の面から、調合時の原料温度ｔと調合環境温度Ｔとの関係が式（２）及び（３）を満たすように設定される。
According to this, the mixing atmosphere during mixing for mixing and stirring the A and B components is a water content of 5 g / m 3 or less, the mixing environment temperature T is 10 ° C. or more, and the raw material temperature t + 5 ° C. or less. Thus, a high refractive index plastic lens free of white turbidity can be obtained. If the mixing environment temperature T is higher than the raw material temperature t + 5 ° C., the moisture in the mixing atmosphere diffuses due to condensation in the raw material. Moreover, if it is less than 10 degreeC, since workability | operativity will become very bad, it is not preferable.
Moreover, when the raw material temperature t exceeds 35 degreeC, the pot life of a raw material will become short and productivity will fall. When the raw material temperature t is less than 5 ° C., the raw material viscosity increases and the handling property deteriorates, so that there is a disadvantage that the productivity is lowered. That is, from the viewpoint of moisture diffusion and productivity maintenance, the relationship between the raw material temperature t and the blending environment temperature T during blending is set so as to satisfy the expressions (2) and (3).
また、本発明のプラスチックレンズの製造方法は、前記一般式（１）で表される化合物が、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンであることを特徴とする。
これによれば、屈折率、耐熱性、耐衝撃性などの各種特性に優れ、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが得られる。
In the method for producing a plastic lens of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane.
According to this, it is possible to obtain a high refractive index plastic lens which is excellent in various properties such as refractive index, heat resistance and impact resistance and has no cloudiness.
また、本発明のプラスチックレンズの製造方法は、前記一般式（１）で表される化合物が、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタンであることを特徴とする。
これによれば、屈折率、耐熱性、耐衝撃性などの各種特性に優れ、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが得られる。
In the method for producing a plastic lens of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is 1,1,2,2-tetrakis (mercaptomethylthio) ethane.
According to this, it is possible to obtain a high refractive index plastic lens which is excellent in various properties such as refractive index, heat resistance and impact resistance and has no cloudiness.
また、本発明のプラスチックレンズの製造方法は、上記Ａ成分が、ｍ−キシレンジイソシアネートであることを特徴とする。
これによれば、屈折率、耐熱性、耐衝撃性などの各種特性に優れ、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが得られる。
In the method for producing a plastic lens of the present invention, the component A is m-xylene diisocyanate.
According to this, it is possible to obtain a high refractive index plastic lens which is excellent in various properties such as refractive index, heat resistance and impact resistance and has no cloudiness.
また、本発明のプラスチックレンズは、前記Ａ成分に示すポリイソシアネート化合物と、前記Ｂ成分に示すポリチオール化合物を主成分とするポリチオール組成物を重合してプラスチックレンズを製造する際に、水分量が５ｇ／ｍ3以下の調合雰囲気での製造方法で製造される。あるいは、前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する際の調合環境温度をＴ、前記Ａ，Ｂ成分の温度をｔとすると、以下の式（２）及び（３）を満たす条件で調合を行って製造されることを特徴とする。
１０℃≦Ｔ≦ｔ＋５℃…（２）
５℃≦ｔ≦３５℃…（３）
これによれば、屈折率、耐熱性、耐衝撃性などの各種特性に優れ、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが得られる。
The plastic lens of the present invention has a water content of 5 g when a plastic lens is produced by polymerizing a polythiol composition mainly composed of the polyisocyanate compound shown in the component A and the polythiol compound shown in the component B. It is manufactured by a manufacturing method in a preparation atmosphere of / m 3 or less. Alternatively, when the mixing environment temperature for mixing and stirring the A and B components is T, and the temperature of the A and B components is t, the mixture is prepared under conditions satisfying the following formulas (2) and (3). It is characterized by being.
10 ° C. ≦ T ≦ t + 5 ° C. (2)
5 ° C. ≦ t ≦ 35 ° C. (3)
According to this, it is possible to obtain a high refractive index plastic lens which is excellent in various properties such as refractive index, heat resistance and impact resistance and has no cloudiness.
以下、本発明のプラスチックレンズの製造方法を、図１に示すプラスチックレンズの製造方法の工程フロー図に基づいて説明する。
プラスチックレンズの製造に際し、プラスチックレンズ原料（以降、原料と表す）として、Ａ成分（ポリイソシアネート化合物）とＢ成分（ポリチオール組成物）を主成分とする重合性組成物、および内部離型剤、紫外線吸収剤が準備されて製造が開始される。
Hereinafter, the plastic lens manufacturing method of the present invention will be described based on the process flow diagram of the plastic lens manufacturing method shown in FIG.
In the production of plastic lenses, as a plastic lens raw material (hereinafter referred to as a raw material), a polymerizable composition mainly comprising an A component (polyisocyanate compound) and a B component (polythiol composition), an internal mold release agent, and an ultraviolet ray The absorbent is prepared and production is started.
なお、原料としてのＡ成分及びＢ成分の重合性組成物は、下記に示す組成物が用いられる。
Ａ成分：芳香族ポリイソシアネート化合物の１種以上、または脂環族ポリイソシアネート化合物の１種以上。
Ｂ成分：下記の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有する化合物から選ばれる１種以上のポリチオール化合物。
Ｒ−（ＳＣＨ2ＳＨ）n…（１）
（式中、Ｒは芳香環を除く有機残基を示す。ｎは１以上の整数を示す。）
In addition, the composition shown below is used for the polymeric composition of A component and B component as a raw material.
Component A: one or more aromatic polyisocyanate compounds or one or more alicyclic polyisocyanate compounds.
Component B: One or more polythiol compounds represented by the following general formula (1) and selected from compounds having two or more mercapto groups in the molecule.
R- (SCH 2 SH) n (1)
(In the formula, R represents an organic residue excluding an aromatic ring. N represents an integer of 1 or more.)
また、Ａ成分としてのポリイソシアネート化合物とは、分子内に１つ以上のイソシアネート基を有する化合物であり、具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネト−４−イソシアネトメチルオクタン、ビス（イソシアネトエチル）カーボネート、ビス（イソシアネトエチル）エーテル、リジンジイソシアネトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアネトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアネトプロピル）ベンゼン、α，α，α'，α'−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアネトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアネトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアネトメチルフェニル）エーテル、ビス（イソシアネトエチル）フタレート、２，６−ジ（イソシアネトメチル）フラン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物。 The polyisocyanate compound as the component A is a compound having one or more isocyanate groups in the molecule. Specific examples thereof include hexamethylene diisocyanate, 2,2-dimethylpentane diisocyanate, 2,2,4- Trimethylhexane diisocyanate, butene diisocyanate, 1,3-butadiene-1,4-diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate 1,8-diisocyanate-4-isocyanatomethyloctane, bis (isocyanatoethyl) carbonate, bis (isocyanatoethyl) ether, lysine diisocyanate methyl ester, lysine triisocyanate, xylylene diisocyanate Cyanate, bis (isocyanatoethyl) benzene, bis (isocyanatopropyl) benzene, α, α, α ′, α′-tetramethylxylylene diisocyanate, bis (isocyanatobutyl) benzene, bis (isocyanatomethyl) naphthalene, Aliphatic polyisocyanate compounds such as bis (isocyanatomethylphenyl) ether, bis (isocyanatoethyl) phthalate, and 2,6-di (isocyanatomethyl) furan.
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネトメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、４，４'−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、４，４'−メチレンビス（２−メチルシクロヘキシルイソシアネート）、２，５−ビス（イソシアネトメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアネトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアネトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアネトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナネメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物。 Isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, cyclohexane diisocyanate, methylcyclohexane diisocyanate, 4,4'-methylenebis (cyclohexyl isocyanate), 4,4'-methylenebis (2-methylcyclohexylisocyanate), 2,5-bis (isocyanate) Netomethyl) bicyclo- [2,2,1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2,2,1] -heptane, 3,8-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane, Alicyclic polyisocyanate compounds such as 3,9-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane, 4,8-bis (isocyanatomethyl) tricyclodecane, and 4,9-bis (isocyananemethyl) tricyclodecane.
１，２−ジイソシアネートベンゼン、１，３−ジイソシアネトベンゼン、１，４−ジイソシアネトベンゼン、２，４−ジイソシアネトトルエン、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４'−メチレンビス（フェニルイソシアネート）、４，４'−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアネート）、ビベンジル−４，４'−ジイソシアネート、ビス（イソシアネトフェニル）エチレン等の芳香族ポリイソシアネート化合物等が挙げられる。
これらの化合物を単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
1,2-diisocyanatebenzene, 1,3-diisocyanatobenzene, 1,4-diisocyanatobenzene, 2,4-diisocyanatotoluene, ethylphenylene diisocyanate, isopropylphenylene diisocyanate, dimethylphenylene diisocyanate, diethylphenylene diisocyanate, Diisopropylphenylene diisocyanate, trimethylbenzene triisocyanate, benzene triisocyanate, biphenyl diisocyanate, toluidine diisocyanate, 4,4′-methylenebis (phenylisocyanate), 4,4′-methylenebis (2-methylphenylisocyanate), bibenzyl-4,4 ′ -Aromatic polyisocyanate compounds such as diisocyanate and bis (isocyanatophenyl) ethylene That.
These compounds can be used alone or in admixture of two or more.
また、前記一般式（１）で表されるＢ成分としてのポリチオール化合物の具体例としては、１，２，５−トリメルカプト−４−チアペンタン、３，３−ジメルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカプト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３，７−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３−メルカプトメチル−１，６−ジメルカプト−２，５−ジチアヘキサン、３−メルカプトメチルチオ−１，５−ジメルカプト−２−チアペンタン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，４，８，１１−テトラメルカプト−２，６，１０−トリチアウンデカン、１，４，９，１２−テトラメルカプト−２，６，７，１１−テトラチアドデカン、２，３−ジチア−１，４−ブタンジチオール、２，３，５，６−テトラチア−１，７−ヘプタンジチオール、２，３，５，６，８，９−ヘキサチア−１，１０−デカンジチオール、４，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチオラン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−ビス（メルカプトメチルチオ）メチル−１，３−ジチエタン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン等のポリチオール化合物が挙げられ、それぞれの１種を単独で用いてもよく、また２種以上を併用して用いてもよい。これらの中でも、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とするポリチオール組成物を好ましく用いることができる。 Specific examples of the polythiol compound as the component B represented by the general formula (1) include 1,2,5-trimercapto-4-thiapentane, 3,3-dimercaptomethyl-1,5-dimercapto. -2,4-dithiapentane, 3-mercaptomethyl-1,5-dimercapto-2,4-dithiapentane, 3-mercaptomethylthio-1,7-dimercapto-2,6-dithiaheptane, 3,6-dimercaptomethyl-1 , 9-dimercapto-2,5,8-trithianonane, 3,7-dimercaptomethyl-1,9-dimercapto-2,5,8-trithianonane, 4,6-dimercaptomethyl-1,9-dimercapto-2 , 5,8-trithianonane, 3-mercaptomethyl-1,6-dimercapto-2,5-dithiahexane, 3-mercaptomethylthio -1,5-dimercapto-2-thiapentane, 1,1,2,2-tetrakis (mercaptomethylthio) ethane, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane, 1,4,8,11-tetra Mercapto-2,6,10-trithiaundecane, 1,4,9,12-tetramercapto-2,6,7,11-tetrathiadecane, 2,3-dithia-1,4-butanedithiol, 2, 3,5,6-tetrathia-1,7-heptanedithiol, 2,3,5,6,8,9-hexathia-1,10-decanedithiol, 4,5-bis (mercaptomethylthio) -1,3- Dithiolane, 4,6-bis (mercaptomethylthio) -1,3-dithiane, 2-bis (mercaptomethylthio) methyl-1,3-dithietane, 2- (2,2-bis (mer) Putomechiruchio) ethyl) -1,3-polythiol compounds such dithietane and the like, may be used each alone, or may be used in combination of two or more. Among these, a polythiol composition mainly composed of 1,1,2,2-tetrakis (mercaptomethylthio) ethane and 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane can be preferably used.
プラスチックレンズの製造方法は、図１に示すように、先ず、混合／溶解工程Ｓ１において、調合用タンク内に、準備されたプラスチックレンズ原料（Ａ成分（ポリイソシアネート化合物）、Ｂ成分（ポリチオール組成物）を主成分とする重合性組成物）、それに内部離型剤、紫外線吸収剤が投入され、十分に混合攪拌して完全に溶解させる。この混合、溶解は、調合雰囲気中（調合用タンク内）に乾燥空気を導入して、調合雰囲気中の水分量を５ｇ／ｍ3以下に設定して行われ、原料中への水分拡散を抑制する。 As shown in FIG. 1, the plastic lens manufacturing method is as follows. First, in the mixing / dissolution step S1, the prepared plastic lens raw materials (component A (polyisocyanate compound), component B (polythiol composition) are prepared in the preparation tank. )), An internal mold release agent and an ultraviolet absorber are added to the composition, and the mixture is thoroughly mixed and stirred to completely dissolve. This mixing and dissolution is performed by introducing dry air into the blending atmosphere (in the blending tank) and setting the moisture content in the blending atmosphere to 5 g / m 3 or less to suppress moisture diffusion into the raw material. To do.
水分量を５ｇ／ｍ3以下にする方法としては、調合用タンク内に乾燥空気を導入する方法や、調合用タンク内の圧力（真空度）を減圧する方法等がある。水分量を５ｇ／ｍ3以下にするためには、通常は２００〜３００ｍｍＨｇ程度に減圧すれば十分であるが、さらに調合用タンク内を１０ｍｍＨｇ以下まで減圧することで、原料中への水分拡散をより抑制できると共に、次工程（脱泡工程Ｓ２）において、原料中の気泡や水分の除去を減圧下で行う際の時間短縮を図ることができる。さらなる水分拡散の抑制として、調合用タンク内の圧力を５ｍｍＨｇ以下に減圧することがより好ましい。 As a method of making the amount of water 5 g / m 3 or less, there are a method of introducing dry air into the blending tank, a method of reducing the pressure (degree of vacuum) in the blending tank, and the like. In order to reduce the amount of water to 5 g / m 3 or less, it is usually sufficient to reduce the pressure to about 200 to 300 mmHg, but by further reducing the pressure in the mixing tank to 10 mmHg or less, moisture diffusion into the raw material can be achieved. While being able to suppress more, in the next process (defoaming process S2), the time at the time of performing the removal of the bubble in a raw material and a water | moisture content under reduced pressure can be aimed at. As further suppression of moisture diffusion, it is more preferable to reduce the pressure in the preparation tank to 5 mmHg or less.
また、混合、溶解における調合環境温度Ｔと原料温度ｔは、次の式（２）及び（３）の温度範囲に設定される。
１０℃≦Ｔ≦ｔ＋５℃…（２）
５℃≦ｔ≦３５℃…（３）
調合環境温度Ｔが原料温度ｔ＋５℃を超えた温度であると、調合雰囲気中の水分の原料中への結露等によって、拡散してしまう。原料温度ｔが３５℃を超えると、原料のポットライフが短くなってしまい、生産性が低下してしまう。また、原料温度ｔが５℃未満であると原料粘度が上昇し、ハンドリング性が悪化するために、生産性が低下してしまう。すなわち、水分拡散と生産性維持の面から、調合時の原料温度ｔと調合環境温度Ｔとの関係が、式（２）及び（３）のように設定される。
Moreover, the mixing environment temperature T and the raw material temperature t in mixing and dissolution are set in the temperature ranges of the following equations (2) and (3).
10 ° C. ≦ T ≦ t + 5 ° C. (2)
5 ° C. ≦ t ≦ 35 ° C. (3)
If the mixing environment temperature T is a temperature exceeding the raw material temperature t + 5 ° C., the moisture in the mixing atmosphere diffuses due to condensation in the raw material. When the raw material temperature t exceeds 35 ° C., the pot life of the raw material is shortened and productivity is lowered. Moreover, since raw material viscosity will rise that raw material temperature t is less than 5 degreeC, and handling property will deteriorate, productivity will fall. That is, from the viewpoint of moisture diffusion and productivity maintenance, the relationship between the raw material temperature t and the blending environment temperature T at the time of blending is set as in equations (2) and (3).
また、混合、溶解は、調合雰囲気中（調合用タンク内）に乾燥空気を導入して、調合雰囲気中の水分量を５ｇ／ｍ3以下に設定して行われ、原料中への水分拡散を抑制する。
さらに、調合用タンク内の圧力（真空度）を１０ｍｍＨｇ以下まで減圧して行う。調合用タンク内を１０ｍｍＨｇ以下まで減圧することで、原料中への水分拡散をより抑制できるとともに、次工程（脱泡工程Ｓ２）において、原料中の気泡や水分の除去を減圧下で行う際の時間短縮を図ることができる。さらなる水分拡散の抑制として、調合用タンク内の圧力を５ｍｍＨｇ以下に減圧することがより好ましい。
In addition, mixing and dissolution are performed by introducing dry air into the preparation atmosphere (in the preparation tank) and setting the amount of water in the preparation atmosphere to 5 g / m 3 or less. Suppress.
Further, the pressure (degree of vacuum) in the preparation tank is reduced to 10 mmHg or less. By reducing the pressure in the mixing tank to 10 mmHg or less, moisture diffusion into the raw material can be further suppressed, and in the next step (defoaming step S2), bubbles and water in the raw material are removed under reduced pressure. Time can be reduced. As further suppression of moisture diffusion, it is more preferable to reduce the pressure in the preparation tank to 5 mmHg or less.
そして、混合／溶解工程Ｓ１において、調合用タンク内で十分に混合攪拌して完全に溶解された原料に、重合触媒を加え、十分に攪拌して、重合触媒を溶解させる。
なお、重合触媒としては、例えば、ウレタン化反応触媒のジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド等の錫化合物や３級アミンなどのアミン化合物が使用でき、これらは単独で使用することも、あるいは併用して使用することもできる。
In the mixing / dissolving step S1, the polymerization catalyst is added to the raw material that has been sufficiently mixed and stirred in the preparation tank and completely dissolved, and is sufficiently stirred to dissolve the polymerization catalyst.
As the polymerization catalyst, for example, a urethanization reaction catalyst such as dibutyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, or a tin compound such as dimethyltin dichloride, or an amine compound such as a tertiary amine, these may be used alone, Or it can also be used in combination.
そして、重合触媒が添加された原料は、脱泡工程Ｓ２に移行する。
この脱泡工程Ｓ２では、調合用タンク内を５ｍｍＨｇに減圧して、原料を攪拌しながら、３０分間脱気を行う。
And the raw material to which the polymerization catalyst was added transfers to defoaming process S2.
In this defoaming step S2, the inside of the preparation tank is depressurized to 5 mmHg, and deaeration is performed for 30 minutes while stirring the raw materials.
そして、脱泡工程Ｓ２において脱気された原料は、注入工程Ｓ３に移行する。
注入工程Ｓ３では、脱気された原料が、２つのガラス型が所定の間隔で対向配置され、その周面に粘着テープで封止された、レンズ成形用ガラスモールド中に注入、充填される。
And the raw material deaerated in defoaming process S2 transfers to injection | pouring process S3.
In the injection step S3, the degassed raw material is injected and filled into a lens-molding glass mold in which two glass molds are arranged to face each other at a predetermined interval, and the peripheral surface thereof is sealed with an adhesive tape.
そして、注入工程Ｓ３において原料が充填されたレンズ成形用ガラスモールドは、重合工程Ｓ４に移行する。
重合工程Ｓ４では、原料が注入、充填されたレンズ成形用ガラスモールドは、例えば重合炉中に載置され、所定の重合パターンに温度制御されて、レンズ成形用ガラスモールドに注入、充填された原料が重合硬化する。
And the glass mold for lens shaping | molding with which the raw material was filled in injection | pouring process S3 transfers to superposition | polymerization process S4.
In the polymerization step S4, the lens molding glass mold in which the raw material is injected and filled is placed in, for example, a polymerization furnace, the temperature is controlled to a predetermined polymerization pattern, and the raw material is injected and filled in the lens molding glass mold. Is polymerized and cured.
その後、レンズ成形用ガラスモールド（２つのガラス型）から硬化したプラスチックレンズを離型し、離型されたプラスチックレンズに所定のアニール処理が行われて、プラスチックレンズが完成する。 Thereafter, the cured plastic lens is released from the lens molding glass mold (two glass molds), and a predetermined annealing treatment is performed on the released plastic lens, thereby completing the plastic lens.
このように製造されたプラスチックレンズは、Ａ成分（ポリチオール化合物）とＢ成分（ポリイソシアネート化合物）とを含有する重合性組成物を用いることにより、耐熱特性、曲げ強度などの各種特性に優れ、高屈折率のプラスチックレンズを得ることができる。
また、水分の影響を受けやすいポリチオール化合物、およびポリイソシアネート化合物を主成分とする重合性組成物を原料として用いるが、原料中への水分拡散を抑制することが可能となり、水分との副反応を抑制し、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが得られる。
The plastic lens produced in this way is excellent in various properties such as heat resistance and bending strength by using a polymerizable composition containing an A component (polythiol compound) and a B component (polyisocyanate compound). A plastic lens having a refractive index can be obtained.
In addition, a polythiol compound that is easily affected by moisture and a polymerizable composition mainly composed of a polyisocyanate compound are used as raw materials. However, it becomes possible to suppress moisture diffusion into the raw materials, and side reactions with moisture are prevented. A high refractive index plastic lens that is suppressed and free of white turbidity is obtained.
なお、これらのポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物とを含有する重合性組成物のプラスチック原料には、メルカプト基またはイソシアネート基と重合可能な官能基を持つ重合単量体、例えばエポキシ基やメタクリル基を持った重合単量体を第３成分として加えることもできる。また、添加剤として、内部離型剤、紫外線吸収剤、重合触媒の他に、目的に応じて鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、ブルーイング剤、染料、顔料、レベリング剤、充填剤などの種々の物質を添加することができる。 In addition, the plastic raw material of the polymerizable composition containing these polythiol compound and polyisocyanate compound has a polymerization monomer having a functional group polymerizable with a mercapto group or an isocyanate group, such as an epoxy group or a methacryl group. The polymerized monomer can also be added as a third component. In addition to internal release agents, UV absorbers, polymerization catalysts, additives include chain extenders, crosslinking agents, light stabilizers, antioxidants, anti-coloring agents, bluing agents, dyes, Various substances such as pigments, leveling agents and fillers can be added.
以下、本実施形態に基づく実施例、および比較例を説明する。 Examples and comparative examples based on this embodiment will be described below.
実施例、および比較例で用いるプラスチック原料として、次の重合性組成物を準備した。なお、プラスチック原料は、略称と物質名で示す。
Ａ成分（ポリイソシアナート化合物）として、Ａ−１：ｍ−キシレンジイソシアネート。
Ｂ成分（ポリチオール化合物）として、Ｂ−１：１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とするポリチオール組成物、Ｂ−２：１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタンを主成分とするポリチオール組成物。
The following polymerizable compositions were prepared as plastic materials used in the examples and comparative examples. Plastic raw materials are indicated by abbreviations and substance names.
As component A (polyisocyanate compound), A-1: m-xylene diisocyanate.
As a B component (polythiol compound), B-1: 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane-based polythiol composition, B-2: 1,1,2,2-tetrakis (mercapto) Polythiol composition based on methylthio) ethane.
（実施例１）
調合用タンク内に、プラスチックレンズ原料として、Ａ−１を４４．３ｇ、Ｂ−１を５５．７ｇ、内部離型剤としてＺｅｌｅｃＵＮ（ｓｔｅｐａｎ社製）０．１ｇ、紫外線吸収剤としてＳＥＥＳＯＲＢ７０１（シプロ化成工業製）１．２ｇを投入した。
そして、調合用タンク内に投入された原料を、十分に撹拌、混合して、完全に溶解させた。その際、調合環境温度を２６℃、原料温度を２６℃に設定した。また、このときの調合環境湿度は１２ｇ／ｍ3であったため、３００ｍｍＨｇに減圧を行った。このときの水分量は４．７ｇ／ｍ3であった。
Example 1
In the compounding tank, 44.3 g of A-1 as a raw material for plastic lenses, 55.7 g of B-1, 0.1 g of ZelecUN (manufactured by Stepan) as an internal mold release agent, and SEESORB 701 (Sipro Kasei) as an ultraviolet absorber. (Industry) 1.2g was added.
And the raw material thrown in in the tank for preparation was fully stirred and mixed, and was dissolved completely. At that time, the preparation environment temperature was set to 26 ° C., and the raw material temperature was set to 26 ° C. Moreover, since the preparation environmental humidity at this time was 12 g / m < 3 >, it pressure-reduced to 300 mmHg. The water content at this time was 4.7 g / m 3 .
そして、撹拌、混合して溶解された原料に、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド０．０３ｇを加え、十分攪拌して、完全に溶解させた。
そして、調合用タンク内を５ｍｍＨｇに減圧して、重合触媒が添加された原料を攪拌しながら３０分間脱気（脱泡）を行った。
そして、この脱泡された原料を、レンズ成形用ガラスモールド中に注入した。なお、レンズ成形用ガラスモールドを構成するガラス型は、レンズの度数が−３Ｄとなるガラス型を用いた。
Then, 0.03 g of dibutyltin dichloride as a polymerization catalyst was added to the raw material stirred and mixed and dissolved, and the mixture was sufficiently stirred and completely dissolved.
Then, the inside of the preparation tank was depressurized to 5 mmHg, and degassing (defoaming) was performed for 30 minutes while stirring the raw material to which the polymerization catalyst was added.
The defoamed raw material was poured into a lens molding glass mold. As the glass mold constituting the lens molding glass mold, a glass mold having a lens power of −3D was used.
そして、原料が注入、充填されたレンズ成形用ガラスモールドを、重合炉中に載置して、温度を２５℃から１２０℃まで、２０時間かけて昇温させて、レンズ成形用ガラスモールドに注入、充填された原料を、重合硬化させた。
そして、重合炉中から取り出されたレンズ成形用ガラスモールド（ガラス型）から、硬化したプラスチックレンズを離型し、離型されたプラスチックレンズを１２０℃で２時間加熱してアニール処理を行い、プラスチックレンズを完成した。
作製したプラスチックレンズを、暗室でプロジェクタにより光を透過させて白濁の発生状態を確認したところ、白濁は認められず良好な結果が得られた。
Then, the lens molding glass mold filled with the raw material is placed in a polymerization furnace, and the temperature is raised from 25 ° C. to 120 ° C. over 20 hours, and then injected into the lens molding glass mold. The filled raw material was polymerized and cured.
Then, the cured plastic lens is released from the lens molding glass mold (glass mold) taken out from the polymerization furnace, and the released plastic lens is annealed by heating at 120 ° C. for 2 hours. Completed the lens.
The produced plastic lens was allowed to transmit light with a projector in a dark room to confirm the occurrence of white turbidity. As a result, no white turbidity was observed and good results were obtained.
（実施例２）
プラスチックレンズ原料として、Ａ−１を４５．３ｇ、Ｂ−２を５４．７ｇ用いた以外は、実施例１と全て同様な条件でプラスチックレンズを作製した。
作製したプラスチックレンズを、暗室でプロジェクタにより光を透過させて白濁の発生状態を確認したところ、白濁は認められず良好な結果が得られた。
(Example 2)
A plastic lens was produced under the same conditions as in Example 1 except that 45.3 g of A-1 and 54.7 g of B-2 were used as the plastic lens material.
The produced plastic lens was allowed to transmit light with a projector in a dark room to confirm the occurrence of white turbidity. As a result, no white turbidity was observed and good results were obtained.
（実施例３）
実施例１で使用したと同一の原料を用いて、調合用タンク内にて撹拌、混合して、溶解した。原料を撹拌、混合する際に、調合環境温度を２６℃、原料温度を２６℃にし、さらに調合用タンク内の水分量が５ｇ／ｍ3以下となるように、水分量が４ｇ／ｍ3の乾燥空気を調合用タンク内に導入して、攪拌を行った。また、このときの調合用タンク内の減圧は行わなかった。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド０．０３ｇを加え、十分攪拌して溶解させた。
(Example 3)
Using the same raw materials as used in Example 1, they were stirred, mixed and dissolved in the preparation tank. When stirring and mixing the raw materials, the mixing environment temperature is 26 ° C., the raw material temperature is 26 ° C., and the water content is 4 g / m 3 so that the water content in the mixing tank is 5 g / m 3 or less. Dry air was introduced into the preparation tank and stirred. Moreover, the pressure reduction in the tank for preparation at this time was not performed. Thereafter, 0.03 g of dibutyltin dichloride was added as a polymerization catalyst and dissolved by sufficiently stirring.
そして、調合用タンク内を５ｍｍＨｇに減圧して、攪拌しながら３０分間脱気を行った。
そして、実施例１と同様に、脱泡された原料をレンズ成形用ガラスモールド中に注入し、重合硬化、離型、アニール処理を行い、プラスチックレンズを完成した。
作製したプラスチックレンズを、暗室でプロジェクタにより光を透過させて白濁の発生状態を確認したところ、白濁は認められず良好な結果が得られた。
Then, the inside of the preparation tank was depressurized to 5 mmHg and deaerated for 30 minutes while stirring.
Then, in the same manner as in Example 1, the defoamed raw material was poured into a lens-molding glass mold, polymerized, cured, released, and annealed to complete a plastic lens.
The produced plastic lens was allowed to transmit light with a projector in a dark room to confirm the occurrence of white turbidity. As a result, no white turbidity was observed and good results were obtained.
（実施例４）
実施例１で使用したと同一の原料を用いて、調合用タンク内にて撹拌、混合して、溶解した。原料を撹拌、混合する際に、調合環境温度を２６℃、原料温度を２６℃にし、さらに調合用タンク内の水分量が５ｇ／ｍ3以下となるような圧力まで減圧を行った。このときの調合環境湿度は１２ｇ／ｍ3であったが、実施例１よりもさらに水分量を低下させるために、１０ｍｍＨｇに減圧を行った。このときの水分量は０．１６ｇ／ｍ3であった。
Example 4
Using the same raw materials as used in Example 1, they were stirred, mixed and dissolved in the preparation tank. When the raw materials were stirred and mixed, the preparation environment temperature was set to 26 ° C., the raw material temperature was set to 26 ° C., and the pressure was reduced to such a pressure that the amount of water in the preparation tank was 5 g / m 3 or less. The preparation environmental humidity at this time was 12 g / m 3 , but the pressure was reduced to 10 mmHg in order to further reduce the water content as compared with Example 1. The water content at this time was 0.16 g / m 3 .
そして、調合用タンク内を常圧に戻した後、重合触媒であるジブチル錫ジクロライド０．０３ｇを加え、再度、調合用タンク内の減圧を行ってから、原料を十分に攪拌して溶解させた。このときの調合用タンク内の圧力は１０ｍｍＨｇ以下となっており、攪拌しながら同時に３０分間の脱気も行うことができ、脱泡工程Ｓ２を省いた。そして、実施例１と同様に、脱泡された原料をレンズ成形用ガラスモールド中に注入し、重合硬化、離型、アニール処理を行い、プラスチックレンズを完成した。
作製したプラスチックレンズを、暗室でプロジェクタにより光を透過させて白濁の発生状態を確認したところ、白濁は認められず良好な結果が得られた。
And after returning the inside of the tank for preparation to normal pressure, 0.03 g of dibutyltin dichloride which is a polymerization catalyst was added, and after reducing the pressure in the tank for preparation again, the raw materials were sufficiently stirred and dissolved. . The pressure in the preparation tank at this time was 10 mmHg or less, and deaeration for 30 minutes could be performed at the same time while stirring, omitting the defoaming step S2. Then, in the same manner as in Example 1, the defoamed raw material was poured into a lens-molding glass mold, polymerized, cured, released, and annealed to complete a plastic lens.
The produced plastic lens was allowed to transmit light with a projector in a dark room to confirm the occurrence of white turbidity. As a result, no white turbidity was observed and good results were obtained.
（比較例１）
実施例１で使用したと同一の原料を用いて、調合用タンク内にて撹拌、混合して、溶解した。原料を混合、溶解する際に、調合環境温度を２６℃、原料温度を２６℃にして、撹拌した。また、このときの調合用タンク内の水分量は１２ｇ／ｍ3程度であり、調合用タンク内の水分除去を行わなかった。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド０．０３ｇを加え、十分に攪拌して溶解させた。
(Comparative Example 1)
Using the same raw materials as used in Example 1, they were stirred, mixed and dissolved in the preparation tank. When mixing and dissolving the raw materials, the mixing environment temperature was set to 26 ° C. and the raw material temperature was set to 26 ° C., followed by stirring. Further, the amount of water in the blending tank at this time was about 12 g / m 3 , and the water in the blending tank was not removed. Thereafter, 0.03 g of dibutyltin dichloride was added as a polymerization catalyst and dissolved by sufficiently stirring.
そして、調合用タンク内を５ｍｍＨｇに減圧して、攪拌しながら３０分間脱気を行った。そして、実施例１と同様に、脱泡された原料をレンズ成形用ガラスモールド中に注入し、重合硬化、離型、アニール処理を行い、プラスチックレンズを完成した。
作製したプラスチックレンズを、暗室でプロジェクタにより光を透過させて白濁の発生状態を確認したところ、レンズ内部に水分との副反応で発生したと推測される白濁が認められた。
Then, the inside of the preparation tank was depressurized to 5 mmHg and deaerated for 30 minutes while stirring. Then, in the same manner as in Example 1, the defoamed raw material was poured into a lens-molding glass mold, polymerized, cured, released, and annealed to complete a plastic lens.
When the produced plastic lens was allowed to transmit light with a projector in a dark room and the occurrence of white turbidity was confirmed, white turbidity presumed to have occurred due to a side reaction with moisture was observed inside the lens.
（比較例２）
実施例１で使用したと同一の原料を用いて、調合用タンク内にて撹拌、混合して、溶解した。原料を混合、溶解する際に、調合環境温度を２６℃、原料温度を１５℃にして、撹拌した。また、このときの調合環境湿度は１２ｇ／ｍ3であったため、３００ｍｍＨｇに減圧を行った。このときの水分量は４．７ｇ／ｍ3であった。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド０．０３ｇを加え、十分に攪拌して溶解させた。そして、調合用タンク内を５ｍｍＨｇに減圧して、攪拌しながら３０分間脱気を行った。
(Comparative Example 2)
Using the same raw materials as used in Example 1, they were stirred, mixed and dissolved in the preparation tank. When mixing and dissolving the raw materials, the mixing environment temperature was set to 26 ° C. and the raw material temperature was set to 15 ° C., followed by stirring. Moreover, since the preparation environmental humidity at this time was 12 g / m < 3 >, it pressure-reduced to 300 mmHg. The water content at this time was 4.7 g / m 3 . Thereafter, 0.03 g of dibutyltin dichloride was added as a polymerization catalyst and dissolved by sufficiently stirring. Then, the inside of the preparation tank was depressurized to 5 mmHg and deaerated for 30 minutes while stirring.
そして、実施例１と同様に、脱泡された原料をレンズ成形用ガラスモールド中に注入し、重合硬化、離型、アニール処理を行い、プラスチックレンズを完成した。
作製したプラスチックレンズを、暗室でプロジェクタにより光を透過させて白濁の発生状態を確認したところ、レンズ内部に水分との副反応で発生したと推測される白濁が認められた。
Then, in the same manner as in Example 1, the defoamed raw material was poured into a lens-molding glass mold, polymerized, cured, released, and annealed to complete a plastic lens.
When the produced plastic lens was allowed to transmit light with a projector in a dark room and the occurrence of white turbidity was confirmed, white turbidity presumed to have occurred due to a side reaction with moisture was observed inside the lens.
以上の実施例１〜４、比較例１〜２におけるプラスチック原料、調合条件、および判定結果を表１に示す。なお、判定は、白濁が認められないものを○、白濁が認められるものを×で示した。 Table 1 shows the plastic raw materials, blending conditions, and determination results in Examples 1-4 and Comparative Examples 1-2. In addition, the determination was indicated by ◯ when no cloudiness was observed and by × when cloudiness was observed.
一方、調合雰囲気の水分量が５ｇ／ｍ3以上の場合は、調合環境温度Ｔが原料温度ｔ＋５℃以下の温度であっても、完成したプラスチックレンズ内部に水分との副反応で発生したと推測される白濁が認められた（比較例１）。
また、調合雰囲気の水分量が５ｇ／ｍ3以下であっても、調合環境温度Ｔが原料温度ｔ＋５℃を超える場合には、完成したプラスチックレンズ内部に水分との副反応で発生したと推測される白濁が認められた（比較例２）。
On the other hand, when the amount of moisture in the compounding atmosphere is 5 g / m 3 or more, it is estimated that it occurred due to a side reaction with moisture in the finished plastic lens even when the compounding environment temperature T was a temperature of the raw material temperature t + 5 ° C. or less. Cloudiness was observed (Comparative Example 1).
Even if the amount of moisture in the blending atmosphere is 5 g / m 3 or less, if the blending environment temperature T exceeds the raw material temperature t + 5 ° C., it is presumed that it occurred due to a side reaction with moisture in the finished plastic lens. (Comparative Example 2).
以上のように、本実施形態のプラスチックレンズの製造方法によれば、Ａ成分に示すポリイソシアネート化合物と、Ｂ成分に示すポリチオール化合物を主成分とするポリチオール組成物とを重合してプラスチックレンズを製造する際に、前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する調合時の調合雰囲気が水分量５ｇ／ｍ3以下であることにより、白濁のない高屈折率プラスチックレンズを得ることができる。さらに、調合環境温度Ｔが原料温度ｔ＋５℃以下の温度であると、原料中への水分拡散を抑制することができ、白濁のない高屈折率プラスチックレンズが、より安定的に得ることができる。 As described above, according to the method for producing a plastic lens of the present embodiment, a plastic lens is produced by polymerizing the polyisocyanate compound shown in the component A and the polythiol composition mainly composed of the polythiol compound shown in the component B. When the blending atmosphere in blending and stirring the A and B components is 5 g / m 3 or less, a high refractive index plastic lens free from white turbidity can be obtained. Furthermore, when the preparation environment temperature T is a temperature equal to or lower than the raw material temperature t + 5 ° C., moisture diffusion into the raw material can be suppressed, and a high-refractive-index plastic lens without white turbidity can be obtained more stably.
この製造方法は、重合性組成物が、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物を主成分とするチオウレタン系樹脂の場合に、特に有効である。また、チオウレタン系樹脂の内、水分に敏感に反応するｍ−キシレンジイソシアネートを用いる場合において、より効果を発揮する。 This production method is particularly effective when the polymerizable composition is a thiourethane resin mainly composed of a mixture of a polyisocyanate compound and a polythiol compound. Moreover, when using m-xylene diisocyanate which reacts sensitively to moisture among thiourethane-based resins, it is more effective.
Ｓ１…混合／溶解工程、Ｓ２…脱泡工程、Ｓ３…注入工程、Ｓ４…重合工程、Ｔ…調合環境温度、ｔ…重合性組成物の原料温度。 S1 ... Mixing / dissolution step, S2 ... Defoaming step, S3 ... Injection step, S4 ... Polymerization step, T ... Preparation environment temperature, t ... Raw material temperature of the polymerizable composition.
Claims (6)
Ｂ成分：一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有する化合物から選ばれる１種以上のポリチオール化合物を主成分とするポリチオール組成物。
Ｒ−（ＳＣＨ2ＳＨ）n…（１）
（式中Ｒは芳香環を除く有機残基を示す。ｎは１以上の整数を示す。）
前記Ａ，Ｂ成分を含む重合性組成物を重合してプラスチックレンズを製造する製造方法において、前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する際の調合雰囲気が、水分量５ｇ／ｍ3以下であることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 Component A: one or more aromatic polyisocyanate compounds, one or more aliphatic polyisocyanate compounds, or one or more alicyclic polyisocyanate compounds.
Component B: A polythiol composition comprising as a main component one or more polythiol compounds represented by the general formula (1) and selected from compounds having two or more mercapto groups in the molecule.
R- (SCH 2 SH) n (1)
(In the formula, R represents an organic residue excluding an aromatic ring. N represents an integer of 1 or more.)
In the production method for producing a plastic lens by polymerizing the polymerizable composition containing the A and B components, the preparation atmosphere when mixing and stirring the A and B components is a water content of 5 g / m 3 or less. A method for producing a plastic lens.
前記Ａ，Ｂ成分を混合攪拌する際の調合環境温度をＴ、前記Ａ，Ｂ成分の温度をｔとすると、以下の式（２）及び（３）を満たす条件で調合を行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
１０℃≦Ｔ≦ｔ＋５℃…（２）
５℃≦ｔ≦３５℃…（３） In the manufacturing method of the plastic lens of Claim 1,
The mixing is performed under conditions satisfying the following formulas (2) and (3), where T is the environment temperature for mixing and stirring the components A and B, and t is the temperature of the components A and B. Manufacturing method of plastic lens.
10 ° C. ≦ T ≦ t + 5 ° C. (2)
5 ° C. ≦ t ≦ 35 ° C. (3)
前記一般式（１）で表される化合物が、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンであることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 In the manufacturing method of the plastic lens of Claim 1 or 2,
The method for producing a plastic lens, wherein the compound represented by the general formula (1) is 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane.
前記一般式（１）で表される化合物が、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタンであることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 In the manufacturing method of the plastic lens of Claim 1 or 2,
The method for producing a plastic lens, wherein the compound represented by the general formula (1) is 1,1,2,2-tetrakis (mercaptomethylthio) ethane.
上記Ａ成分が、ｍ−キシレンジイソシアネートであることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 In the manufacturing method of the plastic lens as described in any one of Claims 1 thru | or 4,
The method for producing a plastic lens, wherein the component A is m-xylene diisocyanate.
製造されたことを特徴とするプラスチックレンズ。
By the plastic lens manufacturing method according to any one of claims 1 to 5,
A plastic lens characterized by being manufactured.
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