JP2006131827A - 導電性ポリウレタンフォーム - Google Patents
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Abstract
【課題】 均一なセルを持ち、かつ環境の変化に対しても比較的安定した導電性を有する導電性ポリウレタンフォームを提供すること。
【解決手段】 ポリヒドロキシル化合物、有機ポリイソシアネート化合物、触媒、発泡剤及び導電性付与物質を含有するポリウレタンフォーム製造用組成物を発泡、熱硬化させて製造される導電性ポリウレタンフォームであって、導電性付与物質が式（１）：Ｑ＋・（ＲｆＳＯ２）２Ｎ−，（１）（式中、Ｑ＋は含窒素オニウムカチオンを示し、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示す。）で表される疎水性含窒素オニウム塩であることを特徴とする導電性ポリウレタンフォーム。
【選択図】 なし
【解決手段】 ポリヒドロキシル化合物、有機ポリイソシアネート化合物、触媒、発泡剤及び導電性付与物質を含有するポリウレタンフォーム製造用組成物を発泡、熱硬化させて製造される導電性ポリウレタンフォームであって、導電性付与物質が式（１）：Ｑ＋・（ＲｆＳＯ２）２Ｎ−，（１）（式中、Ｑ＋は含窒素オニウムカチオンを示し、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示す。）で表される疎水性含窒素オニウム塩であることを特徴とする導電性ポリウレタンフォーム。
【選択図】 なし
Description
本発明は、導電性ポリウレタンフォームに関する。導電性ポリウレタンフォームは画像形成装置材料であるトナー搬送用ローラー素材又は保温断熱材等に有効に用いられる。
従来、ポリウレタンフォームに導電性を付与するには、ポリウレタンフォーム製造用組成物中にハロゲンイオン、サルフェートイオン又はナイトレートイオン等をアニオンとするイオン性の界面活性剤を添加して製造する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。しかし、本発明者がイオン性の界面活性剤を添加した導電性ポリウレタンフォームを製造したところ、導電性の環境依存性、特に湿度に対する依存性が大きく、さらには発泡阻害により均一なセルが形成できない場合が生じたことから、イオン性の界面活性剤によって導電性を付与した導電性ポリウレタンフォームは品質的に未だ満足しうるものではない。
特開２００２−３６３２４６公報
本発明は、均一なセルを持ち、かつ環境の変化に対しても比較的安定した導電性を有する導電性ポリウレタンフォームを提供することを課題とする。
本発明は、ポリヒドロキシル化合物、有機ポリイソシアネート化合物、触媒、発泡剤及び導電性付与物質を含有するポリウレタンフォーム製造用組成物を発泡、熱硬化させて製造される導電性ポリウレタンフォームであって、導電性付与物質が式（１）：
Ｑ＋・（ＲｆＳＯ２）２Ｎ− （１）
（式中、Ｑ＋は含窒素オニウムカチオンを示し、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示す。）で表される疎水性含窒素オニウム塩であることを特徴とする導電性ポリウレタンフォームに関する。
（式中、Ｑ＋は含窒素オニウムカチオンを示し、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示す。）で表される疎水性含窒素オニウム塩であることを特徴とする導電性ポリウレタンフォームに関する。
本発明によれば、導電性付与物質が疎水性疎水性含窒素オニウム塩であるため、これを含有する導電性ポリウレタンフォームは従来に比べて導電性の環境依存性が少なく、かつ均一なセル径を有するため、本発明は工業的利用可能性大なるものである。
以下、本発明を具体的に説明する。
式（１）中、Ｑ＋で示される含窒素オニウムカチオンとしては特に限定されず、窒素が四級化されてカチオン化されていれば良く、例えば脂肪族系四級アンモニウムカチオン、脂環式系四級アンモニウムカチオン又は芳香族系四級アンモニウムカチオンが挙げられる。
式（１）中、Ｑ＋で示される含窒素オニウムカチオンとしては特に限定されず、窒素が四級化されてカチオン化されていれば良く、例えば脂肪族系四級アンモニウムカチオン、脂環式系四級アンモニウムカチオン又は芳香族系四級アンモニウムカチオンが挙げられる。
式（１）で表される疎水性含窒素オニウム塩としては、具体的には、例えば式（２）：
（Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ）＋・（ＲｆＳＯ２）２Ｎ− （２）
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ互いに同じであっても異なっていてもよく、アルキル基又は式（３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ互いに同じであっても異なっていてもよく、アルキル基又は式（３）：
Ｒ５ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2− （３）
（式中、Ｒ５はメチル基又はエチル基を示す。）で表されるアルキルオキシエトキシエチル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか二つが末端で互いに結合してアルキレン鎖を形成していてもよい。Ｒｆは前記に同じ。］で表される疎水性含窒素オニウム塩又は式（４）：
（式中、Ｒ５はメチル基又はエチル基を示す。）で表されるアルキルオキシエトキシエチル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか二つが末端で互いに結合してアルキレン鎖を形成していてもよい。Ｒｆは前記に同じ。］で表される疎水性含窒素オニウム塩又は式（４）：
式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示されるアルキル基としては特に限定されないが、置換基を有していても良い炭素数１〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも一つが、炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基若しくは式（３）で表されるアルキルオキシエトキシエチル基であることが好ましい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のいずれか二つが末端で互いに結合して形成されるアルキレン鎖としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などが挙げられる。テトラメチレン基の場合、それと第疎水性含窒素オニウム塩のカチオンを構成する窒素原子とでピロリジン環を形成する。またペンタメチレン基の場合、それと第疎水性含窒素オニウム塩のカチオンを構成する窒素原子とでピペリジン環を形成する。置換基としては、例えば水酸基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、ビニル基又はアリル基等が挙げられる。
式（２）で表される疎水性含窒素オニウム塩の具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラペンチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラヘプチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラノニルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリペンチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヘプチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリノニルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジペンチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジノニルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジデシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ペンチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ノニルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−デシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、
Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラペンチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラヘキシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラヘプチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラオクチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラノニルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラデシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリペンチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヘキシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヘプチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオクチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリノニルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリデシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジペンチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジオクチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジノニルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジデシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ペンチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−ノニルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−デシルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、
Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエトキシエチルアンモニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート又はＮ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシエチルピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート等が挙げられる。
式（４）中、環Ａは５又は６員環の芳香族環を示し、環を構成する原子に窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでいても良い。具体的には、例えば、ピリジン環、ピコリン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、チアジアゾール環又はオキサジアゾール環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピコリン環又はイミダゾール環である。
式（４）で表される疎水性含窒素オニウム塩の具体例としては、例えば、Ｎ−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−アリルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−プロピル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−プロピル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、
Ｎ−プロピル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−ノニル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダート、
Ｎ−プロピルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−アリルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−プロピル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−２−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−プロピル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−３−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、
Ｎ−プロピル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ペンチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘキシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ヘプチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−オクチル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−ノニル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、Ｎ−デシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート、１−ノニル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート又は１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミダート等が挙げられる。
ポリウレタンフォーム製造用組成物はポリヒドロキシル化合物、有機ポリイソシアネート化合物、触媒、発泡剤及び導電性付与物質を含有し、また他の添加剤を含有していても良い。かかるポリウレタンフォーム製造用組成物を機械的攪拌によって安定な泡体を形成させた後、該泡体を熱硬化せしめることで本発明の導電性ポリウレタンフォームを製造できる。
ポリヒドロキシル化合物としては、一般のウレタンフォームやウレタンエラストマー製造に用いられるポリオール、即ち末端にヒドロキシル基を有するポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール及び両者の共重合物であるポリエーテルポリエステルポリオールであり、また、ポリオール中でエチレン性不飽和単量体を重合させて得られる所謂ポリマーポリオール等一般的なポリオール類が使用できる。ポリイソシアネート化合物としては一般的なウレタンフォームやウレタンエラストマー製造に使用されるポリイソシアネートが使用できる。即ち、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）粗製ＴＤＩ 、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ） 、粗製ＭＤＩ 、炭素数２〜１８の脂肪族ポリイソシアネート、炭素数４〜１５の脂肪族ポリイソシアネート、炭素数８〜１５の芳香族ポリイソシアネート及びこれ等のポリイソシアネートの混合物や変性物、例えば部分的にポリオール類と反応させて得られるプレポリマー等が用いられる。触媒としては一般的な有機金属化合物、例えばジブチル錫ジラウレート、オクチル酸錫、オクチル亜鉛、酢酸ナトリウム等、アルカリ及びアルカリ土類金属のアルコキシドやフェノキシド、三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、トリエチルジアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノメチルフェノール等、それに第４級アンモニウム塩、イミダゾール類等が挙げられ、ニッケルアセチルアセトネート、ジアセチルアセトネートニッケル等も用いられる。発泡剤としては、ポリウレタンフォームの発泡用に使用される公知の発泡剤を使用することが出来、特に制限はない。又、この発明に使用されるその他の添加剤としては、公知の顔料、染料、有機無機フィラー等ウレタンフォームの発泡時に配合されるものが必要に応じて用いることができる。
熱硬化時の処理温度は、通常２０℃〜１６０℃、好ましくは４０℃〜１５０℃である。
つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではないことはいうまでもない。なお、以下の実施例中、表面抵抗値はシシド電気工業（株）製 メガレスタＨ０７０９を用い、印加電圧５００Ｖにて測定した。
実施例１
ポリオールとしてポリエーテルポリオールＧＲ−８４（武田薬品工業製）１００重量部、これに発泡剤としてＨＦＣ−３６５（旭硝子製）を２０重量部添加・混合してポリオール成分とし、ポリイソシアネート化合物として粗製ＭＤＩ（ｃ−ＭＤＩ，住友バイエルウレタン社製）を１５０重量部、触媒としてトリエチルアミンを１．０重量部及び導電性付与物質としてＮ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダートを２．５重量部添加して混合し、ポリウレタンフォーム製造用組成物とした。かかるポリウレタンフォーム製造用組成物を家庭用泡だて器で２分間攪拌して発泡させた後、４０ｃｍ＊４０ｃｍ＊深さ１０ｃｍの金型に流し込み、５０℃にて１０分保持し、熱硬化させて板状の導電性ポリウレタンフォームを得た。
ポリオールとしてポリエーテルポリオールＧＲ−８４（武田薬品工業製）１００重量部、これに発泡剤としてＨＦＣ−３６５（旭硝子製）を２０重量部添加・混合してポリオール成分とし、ポリイソシアネート化合物として粗製ＭＤＩ（ｃ−ＭＤＩ，住友バイエルウレタン社製）を１５０重量部、触媒としてトリエチルアミンを１．０重量部及び導電性付与物質としてＮ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダートを２．５重量部添加して混合し、ポリウレタンフォーム製造用組成物とした。かかるポリウレタンフォーム製造用組成物を家庭用泡だて器で２分間攪拌して発泡させた後、４０ｃｍ＊４０ｃｍ＊深さ１０ｃｍの金型に流し込み、５０℃にて１０分保持し、熱硬化させて板状の導電性ポリウレタンフォームを得た。
実施例２〜４、比較例１〜３
実施例１のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダートの代わりに表１に示す導電性付与物質を用い、実施例１と同様にして導電性ポリウレタンフォームを得た。
実施例１のＮ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミダートの代わりに表１に示す導電性付与物質を用い、実施例１と同様にして導電性ポリウレタンフォームを得た。
実施例１〜４及び比較例１〜３により得られた導電性ポリウレタンフォームの表面抵抗値を測定し、また、セル外観は、得られた導電性ポリウレタンフォームを２ｍｍ厚にスライスし、目視により観察した。その結果を表２に示す。なお、表２中、抵抗値ａは導電性ポリウレタンフォームを２５℃・５０％湿度で３時間静置後の表面抵抗値を示し、抵抗値ｂは導電性ポリウレタンフォームを２５℃・５０％湿度で２４０時間静置後の表面抵抗値を示す。また、セル外観は導電性付与物質未添加の比較例１を基準とし、これと同等である場合を「○」、悪い場合を「×」で示す。
表２の結果から、本発明の導電性付与物質を含有する導電性ポリウレタンフォームは１０１１Ωの表面抵抗値を示したのに対し、導電性付与物質未添加では１０１６Ω、従来の界面活性剤系では１０１２〜１０１３Ωと大幅に表面抵抗値が低下できる事がわかった。また、経時安定性を見るため２５℃・５０％湿度で２４０時間静置後の表面抵抗値を測定した結果、本発明の導電性付与物質を含有する導電性ポリウレタンフォームは殆ど変化が見られなかったのに対し、従来の界面活性剤系では大幅な表面抵抗値の上昇が認められた。さらには、従来の界面活性剤系では一部発泡阻害が見られたが本発明の導電性付与物質を使用した系では発泡阻害は全く認められなかった。
Claims (5)
- ポリヒドロキシル化合物、有機ポリイソシアネート化合物、触媒、発泡剤及び導電性付与物質を含有するポリウレタンフォーム製造用組成物を発泡、熱硬化させて製造される導電性ポリウレタンフォームであって、導電性付与物質が式（１）：
Ｑ＋・（ＲｆＳＯ２）２Ｎ− （１）
（式中、Ｑ＋は含窒素オニウムカチオンを示し、Ｒｆはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示す。）で表される疎水性含窒素オニウム塩であることを特徴とする導電性ポリウレタンフォーム。 - 疎水性含窒素オニウム塩が式（２）：
（Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ）＋・（ＲｆＳＯ２）２Ｎ− （２）
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ互いに同じであっても異なっていてもよく、アルキル基又は式（３）：
Ｒ５ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2− （３）
（式中、Ｒ５はメチル基又はエチル基を示す。）で表されるアルキルオキシエトキシエチル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のいずれか二つが末端で互いに結合してアルキレン鎖を形成していてもよい。Ｒｆは前記に同じ。］で表される含窒素オニウム塩である請求項１に記載の導電性ポリウレタンフォーム。 - 疎水性含窒素オニウム塩が式（４）：
- Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の少なくとも一つが式（２）で表されるアルキルオキシエトキシエチル基である請求項２又は３に記載の導電性ポリウレタンフォーム。
- Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の少なくとも一つが炭素数８〜１０のアルキル基である請求項２又は３に記載の導電性ポリウレタンフォーム。
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|---|---|---|---|---|
| JP2009526109A (ja) * | 2006-02-07 | 2009-07-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 帯電防止ポリウレタン |
-
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- 2004-11-09 JP JP2004324969A patent/JP2006131827A/ja active Pending
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