JP2006070059A - 熱硬化性ウレタン組成物及びそれを用いてなるシート状物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 25℃で液状のポリカーボネートジオールと有機ジイソシアネートとを必須の原料成分とし、末端のイソシアネート基がブロック化剤でブロックされており、500〜15,000の数平均分子量を有する液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)と脂肪族ポリアミン(B)とを含む熱硬化性ウレタン組成物であって、前記液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)が前記ポリカーボネートジオールと有機ジイソシアネートとを、ポリカーボネートジオールの有する水酸基に対する有機ジイソシアネートの有するイソシアネート基のモル比で6.0/1.0〜1.3/1.0となる割合で反応させてなることを特徴とする熱硬化性ウレタン組成物に関する。
【選択図】 なし
Description
従来より、ポリウレタン樹脂は合成皮革、人工皮革、フィルム、または成型加工用シート等のシート状物やシート状物の表面処理等に広く用いられている。それらの分野ではポリウレタン樹脂の溶剤溶液が使用されているが溶剤含量が70重量%以上のものがほとんどである。従来のポリウレタン樹脂溶液では溶剤含量を減らしてポリウレタン樹脂固形分を高めるとポリウレタン樹脂溶液が常温で固化し取り扱い困難となり汎用性に劣る。
さらに、常温で液状のポリカーボネートジオールを用いてポリウレタンを製造する方法が提案されているが(例えば特許文献2及び特許文献3参照)、常温で液状のポリカーボネートジオールを用いた場合でもポリカーボネートジオール、イソシアネートとの反応割合等が開示されていないので、溶剤含量を減らすと得られるポリウレタンプレポリマーが液状にならない場合があり、取り扱いの容易な液状のウレタン組成物が得られなかった。
また本発明は、前記熱硬化性ウレタン組成物から形成された層を含んでなるシート状物を提供するものである。
これらの中でも炭素原子数が4〜10のアルキレングリコールのポリカーボネートジオールが好ましい。
また、ポリエステルジオールとしては、前記グリコールを開始剤とするγ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン等の環状エステル化合物の開環重合反応によって得られるポリエステル及びこれらの共重合ポリエステルが挙げられる。
前記のポリカーボネートジオール、ポリエステルジオール及びポリエーテルジオール以外に、芳香族ポリカーボネートジオール、ポリシロキサンジオール、ポリアセタールジオール、ポリアクリレートジオール、ポリエステルアミドジオール、ポリチオエーテルジオール等が挙げられる。
更に、前期のジオール類以外に水酸基を3個以上有するポリオールも本発明の効果を損ねない範囲で使用することができる。
かかる数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による測定に基づく数値である。
また本発明の液状ブロック化ウレタンプレポリマーは、ブルックフィールド型粘度計により測定した25℃での粘度が2〜20,000dPa.sであることが好ましい。
前記粘度が2dPa.sに満たないと、塗工することが困難であり、また20,000dPa.sを越えると、取り扱いが困難になる。
また本発明に用いる液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)は、環境問題から原料として有機溶剤を用いずに製造した固形分が100重量%のものが好ましいが、得られるプレポリマー中固形分が50重量%となるまで有機溶剤を用いてもかまわない。
ブロック化は、ブロック化剤とイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーとのNCO基/OH基のモル比率を1.2/1.0〜1.0/1.0の範囲で、20〜150℃の温度で攪拌反応させる。
1,2−プロパンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジア
ミン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、N,N′−ジ
アミノピペラジン、イソホロンジアミン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、
3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,2−シクロヘキ
サンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミ
ノプロピルエタノールアミン、アミノヘキシルエタノールアミン、アミノエチルプロパノ
ールアミン、アミノプロピルプロパノールアミン、アミノヘキシルプロパノールアミン、
2,5(2,6)−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、ジエチレント
リアミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヒドラジン類、酸ヒドラ
ジド類等が挙げられる。これらのうち、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3
,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、
2,5(2,6)−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、ジエチレント
リアミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミンが好ましく、3,3’−ジ
メチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンが特に好ましい。これらを1種また
は2種以上組み合わせて使用することができる。
液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)と脂肪族ポリアミン(B)の混合比率としては、好ましくは液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)のブロックされたイソシアネート基と脂肪族ポリアミン(B)の有する活性水素とのモル比が1.35/1.00〜0.95/1.00であり、特に好ましくは1.25/1.00〜1.00/1.00である。
反応遅延剤としては、例えば塩酸、塩化ベンゾイル、p−トルエンスルホン酸、燐酸などのブロンステッドおよびルイス酸が挙げられる。
安定剤としては、置換ベンゾトリアゾール類などの紫外線に対する安定剤、フェノール誘導体などの熱酸化に対する安定剤などが挙げられる。
前記熱硬化性ウレタン組成物から形成された層を含むシート状物としては、熱硬化性ウレタン組成物から形成された層のみを含むもの、熱硬化性ウレタン組成物から形成された層に他のウレタン樹脂や他の樹脂を積層したもの等が挙げられる。また前記基布と熱硬化性ウレタン組成物から形成された層とを積層したシート状物としては、基布と熱硬化性ウレタン組成物から形成された層のみとから構成されてなるもの、基布と熱硬化性ウレタン組成物から形成された中間層と表面層とから構成されてなるシート状積層体等が挙げられる。
前記基材としては、例えば織布、編布、不織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられ、その厚みは0.01mm〜4mmであることが好ましい。
シート状物の厚みは、好ましくは0.05mm〜10mmのものである。特に好ましくは、厚みが0.1mm〜5mmである。
本発明のシート状物の具体的作成方法として、例えば本発明の熱硬化性ウレタン組成物を離型紙に塗工、熱処理した後シート状物を離型紙から剥がして得る方法やシート状の金型に本発明の熱硬化性ウレタン組成物をキャスティング、熱処理した後、シート状物を金型から剥がして得る方法などがある。これらのシート状物の剥がす前、後のいずれでもシート状物にウレタン樹脂や他のポリマーを本発明の目的を損ねない範囲で積層することができる。
また例えば本発明の熱硬化性組成物を基布に含浸した後熱処理してシート状物を得る方法もある。
表皮層に使用される樹脂は、本発明の目的を損ねない範囲であれば特に限定されないが、好ましくは無黄変型ポリカーボネート系ウレタン樹脂である。
本発明の熱硬化性ウレタン組成物をシート状物とする際に、必要に応じて、本発明の熱硬化性ウレタン組成物、表皮層用樹脂、及び接着層用樹脂に、その他の樹脂、酸化防止剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、顔料、染料、難燃剤、充填材、架橋剤などを添加することができる。
その他の樹脂としては、例えば本発明以外のポリウレタン樹脂、ポリ(メタ)アクリル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル系共重合体、塩化ビニル−プロピオン酸ビニル系共重合体、ポリビニルブチラール系樹脂、繊維素系樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂およびフェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂等などが挙げられる。
架橋剤としては、例えば有機ポリイソシアネート、ポリカルボジイミドなどが挙げられる。
グリコール成分が1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=50/50
(モル比)である平均分子量が2,000のコポリカーボネートジオール100部と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)25部を溶剤のジメチルホルムアミド(DMF)33.4部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてメチルエチルケトンオキシム(MEKオキシム)を8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2900の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.3%、25℃で液状で粘度は1000dPa.sであった。
グリコール成分が3−メチル−1,5−ペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=90/10(モル比)である平均分子量が2,000のコポリカーボネートジオール100部とMDI25部を溶剤のDMF33.4部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて、数平均分子量が約2800の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.3%、25℃で液状で粘度は950dPa.sであった。
グリコール成分が2−メチル−1,8−オクタンジオール/1,9−ノナンジオール=85/15(モル比)である平均分子量が2,000のコポリカーボネートジオール100部とMDI25部を溶剤のDMF33.4部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2900の液状ブロック化ウレタンプレポリマー得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.3%、25℃で液状で粘度は900dPa.sであった。
グリコール成分が1,4−ブタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=70/30(モル比)である平均分子量が2,000のコポリカーボネートジオール100部と4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水添MDI)26.2部、及びジオクチル錫ジラウレート0.1部を溶剤のDMF33.7部に加え攪拌しながら80℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2700の液状ブロック化ウレタンプレポリマー得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.3%、25℃で液状で粘度は900dPa.sであった。
グリコール成分が1,4−ブタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=70/30(モル比)である平均分子量が2,000のコポリカーボネートジオール100部と2,4−ジイソシアナトトルエン(TDI)11.3部を溶剤のDMF61.3部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを2.6部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約8000のブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを2.0重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分65.7%、25℃で液状で粘度は1150dPa.sであった。
グリコール成分が1,4−ブタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=70/30(モル比)である平均分子量が2,000のコポリカーボネートジオール100部にイソホロンジイソシアネート66.6部、及びジオクチル錫ジラウレート0.13部を加え攪拌しながら80℃で4時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを43.5部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約850のブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを28.3重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分100%、25℃で液状で粘度は100dPa.sであった。
グリコール成分が1,4−ブタンジオール/1,6−ヘキサンジオール=70/30(モル比)である平均分子量が2,000のコポリカーボネートジオール100部とTDI17.4部を溶剤のDMF32.2部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてシクロヘキサノンオキシムを11.3部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2650の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.4重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.4%、25℃で液状で粘度は450dPa.sであった。
グリコール成分が1,6−ヘキサンジオールである平均分子量が2,000の25℃で固体のポリカーボネートジオール100部とMDI25部を溶剤のDMF33.4部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2850の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドしたが得られた熱硬化性ウレタン組成物は次第に固化した。
グリコール成分が1,6−ヘキサンジオールである平均分子量が2,000の25℃で固体のポリカーボネートジオール100部とMDI25部をDMF133.7部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2800の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを4.4重量部ブレンドしたが得られた熱硬化性ウレタン組成物は次第に固化した。
グリコール成分が1,4−ブタンジオールである平均分子量が2,000の25℃で固体のポリカーボネートジオール100部とMDI25部を溶剤のDMF33.4部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2900の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドしたが得られた熱硬化性ウレタン組成物は次第に固化した。
1,6−ヘキサンジオールと2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール及びアジピン酸からなる平均分子量が2,000のポリエステルポリオール100部とMDI25部を溶剤のDMF33.4部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約3000の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.3%、25℃で液状で粘度は50dPa.sであった。
平均分子量が2,000のポリプロピレンポリオール100部とMDI25部を溶剤のDMF33.4部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2600の液状ブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.3%、25℃で液状で粘度は20dPa.sであった。
平均分子量が2,000のポリプロピレンポリオール100部と水添MDI26.2部を溶剤のDMF33.7部に加え攪拌しながら80℃で3時間反応させてイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。60℃まで冷却し、これにブロック化剤としてMEKオキシムを8.7部投入し70℃にて2時間攪拌反応させて数平均分子量が約2550のブロック化ウレタンプレポリマーを得た。25℃まで冷却し、これに3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを7.1重量部ブレンドし、脱泡した。得られた熱硬化性ウレタン組成物は固形分81.3%、25℃で液状で粘度は20dPa.sであった。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を離型紙上に塗工し110℃で2分間加熱した後150℃で5分間加熱し、離型紙を剥がして0.1mmの透明なシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに実施例2で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例10と同様に操作を行い、0.1mmの透明なシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに実施例3で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例10と同様に操作を行い、0.1mmの透明なシート状物を得た。
(実施例11)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに実施例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例10と同様に操作を行い、0.1mmの透明なシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに実施例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例10と同様に操作を行い、0.1mmの透明なシート状物を得た。
(実施例13)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに実施例6で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例10と同様に操作を行い、0.1mmの透明なシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに実施例7で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例10と同様に操作を行い、0.1mmの透明なシート状物を得た。
(実施例15)
実施例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物を厚さ2mmの目止めした織布基材上にクリアランス0.4mmで塗布し、110℃で5分間加熱した後150℃で10分間加熱し厚さ2.3mmのシート状物を得た。
クリスボンMP−120(大日本インキ化学工業(株)製ポリウレタン樹脂溶液)を100部、クリスボン アシスターSD−7(大日本インキ化学工業(株)製成膜助剤)を2部、クリスボン アディティブNo.10(大日本インキ化学工業(株)製成膜助剤)を2部、及びDMF100部からなる配合液を厚さ2mmの織布上にクリアランス1mmで塗布し、10%DMF水溶液に浸漬し、洗浄及び乾燥を行い、表面に多孔質膜を持つ厚さ2.2mmの基材を得た。
一方、クリスボン NY−324(大日本インキ化学工業(株)製ポリウレタン樹脂溶液)を100部、ダイラック ブラック L−1770S(大日本インキ化学工業(株)製着色剤)を10部、DMFを20部、トルエンを10部、及びイソプロパノール(IPA)を10部からなる配合液をシボ柄入り離型紙 AR−143(旭ロール(株)製離型紙)上にクリアランス0.2mmで塗布し、120℃で5分間加熱して乾燥皮膜を得た。 次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後、前記表面に多孔質膜を持つ厚さ2.2mmの基材を重ね更に150℃で5分間加熱し、離型紙を剥がして厚さ2.4mmのシート状物を得た。
クリスボン NY−324を100部、ダイラック ブラック L−1770Sを10部、DMFを20部、トルエンを10部、及びIPAを10部からなる配合液をAR−143上にクリアランス0.2mmで塗布し、120℃で5分間加熱して乾燥皮膜を得た。次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後厚さ2mmの織布基材を重ね更に150℃で5分間加熱し、離型紙を剥がして厚さ2.2mmのシート状物を得た。
ハイドラン WLS−213(大日本インキ化学工業(株)製ポリウレタン樹脂水分散液)を100部、ダイラック ブラック HS−9510(大日本インキ化学工業(株)製着色剤)を10部、ハイドラン アシスター CS−7(大日本インキ化学工業(株)製架橋剤)を4部、ハイドラン アシスター W1(大日本インキ化学工業(株)製濡れ向上剤)を0.2部、及びハイドラン アシスター T1(大日本インキ化学工業(株)製増粘剤)を0.2部からなる配合液をAR−143上にクリアランス0.2mmで塗布し、70℃で2分間加熱後120℃で10分間加熱して乾燥皮膜を得た。次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後厚さ2mmの織布基材を重ね更に150℃で5分間加熱し厚さ2.25mmのシート状物を得た。次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後厚さ2mmの織布基材を重ね更に150℃で5分間加熱し、離型紙を剥がして厚さ2.2mmのシート状物を得た。
実施例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物を100部、及びダイラック ブラック L−7200U(大日本インキ化学工業(株)製着色剤)を10部からなる配合液をAR−143上にクリアランス0.2mmで塗布し、110℃で2分間加熱後150℃で5分間加熱して乾燥皮膜を得た。次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後厚さ2mmの織布基材を重ね更に150℃で5分間加熱し、離型紙を剥がして厚さ2.35mmのシート状物を得た。
クリスボン NY−324を100部、ダイラック ブラック L−1770Sを10部、DMFを20部、トルエンを10部、及びIPAを10部からなる配合液をAR−143上にクリアランス0.2mmで塗布し、120℃で5分間加熱して乾燥皮膜を得た。次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後150℃で5分間加熱し多層皮膜を得た。更にクリスボン TA−205(大日本インキ化学工業(株)製ポリウレタン樹脂溶液)を100部、バーノック DN−950(大日本インキ化学工業(株)製架橋剤)を15部、クリスボン アクセル T−81(大日本インキ化学工業(株)製架橋促進剤)、DMFを30部、およびトルエンを30部からなる配合液を多層皮膜上にクリアランス0.15mmで塗布し、70℃で1分間加熱した後厚さ2mmの織布基材を重ね更に120℃で2分間加熱し、離型紙を剥がして厚さ2.22mmのシート状物を得た。
ハイドラン WLS−213を100部、ダイラック ブラック HS−9510を10部、ハイドラン アシスター CS−7を4部、ハイドラン アシスター W1を0.2部、及びハイドラン アシスター T1を0.2部からなる配合液をAR−143上にクリアランス0.2mmで塗布し、70℃で2分間加熱後120℃で10分間加熱して乾燥皮膜を得た。次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後150℃で5分間加熱し多層皮膜を得た。更にハイドラン WLA−313(大日本インキ化学工業(株)製ポリウレタン樹脂水分散液)を100部、ハイドラン アシスター C5(大日本インキ化学工業(株)製架橋剤)を10部、ハイドラン アシスター W1を0.2部、及びハイドラン アシスター T1を0.2部からなる配合液を多層皮膜上にクリアランス0.15mmで塗布し、70℃で2分間加熱した後厚さ2mmの織布基材を重ね更に120℃で2分間加熱し、離型紙を剥がして厚さ2.27mmのシート状物を得た。
実施例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物を100部、及びダイラック ブラック L−7200Uを10部からなる配合液をAR−143上にクリアランス0.2mmで塗布し、110℃で2分間加熱後150℃で5分間加熱して乾燥皮膜を得た。次いでその皮膜上に実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物をクリアランス0.3mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後150℃で5分間加熱し多層皮膜を得た。更に合成例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を多層皮膜上にクリアランス0.1mmで塗布し、110℃で2分間加熱した後厚さ2mmの織布基材を重ね更に150℃で5分間加熱し、離型紙を剥がして厚さ2.42mmのシート状物を得た。
実施例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物を100部、及びDMF200部からなる配合液を厚さ5mmの不織布に含浸率100%で含浸し、150℃で2分間加熱し厚さ5mmのシート状物を得た。
(比較例7)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに比較例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例8と同様に操作を行い、100μmの透明なシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例8と同様に操作を行い、100μmの透明なシート状物を得た。
(比較例9)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる代わりに比較例6で得られた熱硬化性ウレタン組成物を使用すること以外は実施例8と同様に操作を行い、100μmの透明なシート状物を得た。
実施例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりにを比較例6で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例15と同様に操作を行い、厚さ2.3mmのシート状物を得た。
(比較例11)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例16と同様に操作を行い、厚さ2.3mmのシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例17と同様に操作を行い、厚さ2.2mmのシート状物を得た。
(比較例13)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例18と同様に操作を行い、厚さ2.25mmのシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例19と同様に操作を行い、厚さ2.35mmのシート状物を得た。
(比較例15)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例20と同様に操作を行い、厚さ2.22mmのシート状物を得た。
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例21と同様に操作を行い、厚さ2.27mmのシート状物を得た。
(比較例17)
実施例1で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例5で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例22と同様に操作を行い、厚さ2.42mmのシート状物を得た。
実施例4で得られた熱硬化性ウレタン組成物の代わりに比較例6で得られた熱硬化性ウレタン組成物を用いる以外は実施例23と同様に操作を行い、厚さ5mmのシート状物を得た。
実施例で得られたシート状物について、耐熱性、耐加水分解性及び外観を、それぞれ下記の方法で評価した。
(耐熱性)
性能評価1:前記実施例で得られたシート状物を120℃の乾燥機内に400h放置した後、シート状物の破断強度(MPa)をオートグラフAG−I((株)島津製作所製)により測定した。
性能評価2:前記実施例で得られたシート状物を120℃の乾燥機内に2000h放置した後、シート状物の外観を観察した。
(耐加水分解性)
性能評価1:前記実施例で得られたシート状物を温度70℃±1℃、湿度95%R.H.の恒温恒湿機内に10週間放置した後、シート状物の破断強度(MPa)を測定した。この際目視で観察し、皮膜が割れていると認められたものを「皮膜割れ」とした。
(外観)
前記実施例で得られたシート状物の外観について目視、及び指触で観察した。何も変化の認められないものを「異常なし」とし、指触で表面が粘着質になっているものを「表面粘着質」とし、目視で表面のシボが浅くなる等の変化を生じているものを「表面シボ形状変化」とした。
Claims (7)
- 25℃で液状のポリカーボネートジオールと有機ジイソシアネートとを必須の原料成分とし、末端のイソシアネート基がブロック化剤でブロックされており、300〜15,000の数平均分子量を有する液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)と脂肪族ポリアミン(B)とを含む熱硬化性ウレタン組成物であって、前記液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)が前記ポリカーボネートジオールと有機ジイソシアネートとを、ポリカーボネートジオールの有する水酸基に対する有機ジイソシアネートの有するイソシアネート基のモル比で6.0/1.0〜1.3/1.0となる割合で反応させてなることを特徴とする熱硬化性ウレタン組成物。
- 前記25℃で液状のポリカーボネートジオールが、繰り返し単位として(1)又は(2)で表される単位を含有する請求項1記載の熱硬化性ウレタン組成物。
−(O−(CH2)4−OCO)− 及び −(O−(CH2)6−OCO)− (1)
−(O−(CH2)5−OCO)− 及び −(O−(CH2)6−OCO)− (2) - 前記ブロック化剤が、ケトオキシム及び/又はラクタムである請求項1又は2記載の熱硬化性ウレタン組成物。
- 前記脂肪族ポリアミン(B)が、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンである請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性ウレタン組成物。
- 前記液状ブロック化ウレタンプレポリマー(A)のブロックされたイソシアネート基と脂肪族ポリアミンの有する活性水素とをモル比で1.35/1.00〜0.95/1.00となる割合で用いる請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性ウレタン組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性ウレタン組成物から形成された層を含んでなるシート状物。
- 基布と請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性ウレタン組成物から形成された中間層と表面層とから構成されてなる請求項7記載のシート状物。
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