JP2005513161A - 糖の回収方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、高純度のマンノースを回収するための、クロマトグラフィー分離プロセスに関する。本発明は、少なくとも部分的にBa2+型樹脂である樹脂及びBa2+型以外の樹脂を含むクロマトグラフィー分離樹脂の使用に基づく。
Description
本発明は、炭水化物、特に、糖を含む混合物から、炭水化物、特に、糖を分離するクロマトグラフィー分離プロセスに関する。本発明に従って処理される混合物は、典型的には、炭水化物/糖を含む、バイオマス−誘導溶液である。特に、本発明は、古スルフィットパルピング液等のバイオマス−誘導溶液から高純度のマンノースを回収するクロマトグラフィー分離プロセスを提供する。マンノースは、結晶形態又は溶液形態で回収され得る。本請求の範囲に記載されたマンノースの回収方法は、分離樹脂として、Ba2+形態の樹脂及びBa2+形態以外の樹脂を組合せて使用することに基づき、その後、所望により、マンノースを結晶化させる。本発明の分離プロセスと関連して、キシロース及びアラビノース生成物も、出発バイオマス−誘導溶液の組成に依存して、副生物として得られ得る。
(2)粗原料混合糖ポリマー又はモノマーのグリコシド化と同時の無水メタノリシス、メチルα−Dマンノシドの結晶化及び分離、及びこの中間体からのマンノースの再生、
を経て、粗原料混合物からマンノースを回収する方法が開発された。マンノースを回収するためのこれらの方法は、実際に行うことが非常に厄介であるという欠点がある。
ーム,E.(“Recovery of Lignosulphonates and Sugars from Spent Sulphite Liquors by Ion Exclusion Chromatography,1982年,国際スルフィットパルピング会議,シェラトン センター ホテル,オンタリオ州 トロント,10月20日から22日,165ないし170頁)によって記載されている。強酸性カチオン交換樹脂を用いたイオン排除クロマトグラフィーが、古スルフィット液中に存在するリグノスルホネートとマンノースを含む糖の分別に適用されてきた。試験において使用された樹脂は、強酸性ゲル型ポリスチレンカチオン交換樹脂(アンバーライト IR−120、Ca2+型)であった。糖画分がマンニトール製造における原料源として使用され得たことが提案されている。
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従って、本発明の対象は、マンノース生成物を含有する炭水化物混合物からの、高純度マンノース生成物の回収方法の提供にある。副生物として、キシロース及びアラビノース等の様々な他の糖が回収され得る。本発明の対象は、独立請求項に示したことを特徴とする方法によって達成される。本発明の好ましい態様は従属請求項に開示する。
明細書中及び、実施例及び請求の範囲を通じて、以下の定義が使用された:
SACは、強酸性カチオン交換樹脂を指す。
DSは、カール フィッシャー滴定により測定された乾燥物質含有率を指し、重量%で示される。
RDSは、屈折計による乾燥物質含有率を指し、重量%で示される。
以下の図面は、本発明の態様を説明するためのものであり、いかなる場合においても、請求の範囲に定義された本発明の範囲を制限することを意味しない。
図1は、実施例1の、Na+型SAC樹脂を用いたマンノース−アラビノース分離(分離A)の濃度分布を図示したものである。
図2は、実施例1の、Ba2+型SAC樹脂を用いたマンノース分離(分離C.1)の濃度分布を図示したものである。
図3は、実施例1の、Ba2+型SAC樹脂を用いて繰返した、マンノース分離(分離C.2)の濃度分布を図示したものである。
図4は、実施例1の、Ca2+型SAC樹脂を用いたマンノース分離(分離C.3)の濃度分布を図示したものである。
図5は、実施例1の、Ca2+型SAC樹脂を用いたアラビノース分離(分離E.1)の濃度分布を図示したものである。
図6は、実施例1の、Ca2+型SAC樹脂を用いて繰返した、アラビノース分離(分離E.2)の濃度分布を図示したものである。
図7は、マンノース及びキシロースを回収するための、本発明の1つの態様を説明した方法略図である。方法は、前処理工程として、アラビノースの分離も含む。
本発明は、マンノース含有溶液からのマンノース回収方法に関する。本発明の方法は、前記混合物に、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを少なくとも1種類、及びBa2+型以外のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを少なくとも1種類使用したクロマトグラフィー分離プロセスを受けさせること、そして少なくとも1つのマンノース画分を回収することを特徴とする。
前記第1のマンノース画分を、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを含む第2のクロマトグラフィーカラム中に供給すること、前記カラムを、溶離剤を用いて溶離すること、第2のマンノース画分を回収すること、
そしてその後、前記第2のマンノース画分を、Ba2+型以外のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを含む第3のクロマトグラフィーカラム中に供給すること、前記カラムを、溶離剤を用いて溶離すること、そして、第3のマンノース画分を回収することによって行われる。
1価のカチオンの形態のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを使用して行われる。前記1価のカチオンは、典型的には、H+、Na+、K+及びNH4 +から選択される。アラビノース画分が回収される。クロマトグラフィー分離樹脂は、好ましくは、強酸性カチオン交換樹脂である。
前記混合物は、2糖類及びそれ以上の多糖類も含み得る。
ールベースのパルピング等の溶媒ベースのパルピングから得られる古液も使用され得る。
以下の実施例において、以下の定義が使用される:
DSは、特に記載がない限りは、カール フィッシャー滴定により測定された乾燥物質含有率を指し、重量%で示される。
クロマトグラフィー及び他の分離から得られる画分の様々な成分の含有率(DSに基づき%で示す。)は、HPLC法を使用して測定された。
実施例1の多工程方法を記載した方法略図を図7に示す。
本方法の第1工程において使用した出発液は、キシロース及びラムノース回収後のCa2+ベースのスルフィット古液から分離したマンノース含有副流液(side stream)であった。樺の木がスルフィットパルピングの原料として使用された。
ラムノースの分離後に回収されたマンノース含有副流液にクロマトグラフィー分離を受けさせ、マンノース画分及びアラビノース画分(クロマトグラフィー分離A)を得た。マンノース画分に分離B(キシロース沈殿結晶化)を受けさせ、キシロースケーク及びマンノースを含む結晶化流出液を得た。キシロースの結晶化からのマンノース含有流出液に、3連続クロマトグラフィー分離(C.1)、(C.2)及び(C.3)を受けさせた。最後のクロマトグラフィー分離からのマンノース画分でマンノースを結晶化させた。
分離(A)からのアラビノース画分に2連続クロマトグラフィー分離(E.1)及び(E.2)を受けさせ、精製されたアラビノースを回収した。
ラムノースの分離後に得られる出発マンノース含有液は以下の組成であった。
供給材料から塩を除去し、かつ溶離分布の末端からアラビノースを回収するために、Na+形態の強酸性カチオン交換樹脂を使用した。分離は、以下の分離条件を使用して行った。
分離(A)の濃度分布を図1に示す。
DSに基づくキシロース含有率が約43%の、分離(A)から得られたマンノース画分に、沈殿結晶化を受けさせ、キシロースを分離した。
キシロースの沈殿結晶化は、約200Lの結晶器を1台使用したパイロットスケールで行った。供給液を、87.5%の最終DSまで蒸発させた。このバッチにキシロースの種結晶を、煮沸槽中で播種した。塊を、48時間以内に、60℃から31℃まで冷まし、その後、塊を24時間、31℃において維持した。希釈は行わなかった。塊を、混合機(mingler)へ滴下し、その後、濾過を行った。
キシロース沈殿結晶化の結果を表2に示す。表は、DSに基づく、結晶化供給材料、ケーク及び流出液中の様々な成分の含有率(%)を示す。
表2.
キシロース沈殿結晶化の分析結果
(C.1.)Ba2+型SAC樹脂を用いたマンノースの分離
キシロース沈殿結晶化から得られた流出液画分に、Ba2+型SAC樹脂を用いたクロマトグラフィー分離を受けさせた。分離は、以下の分離条件を使用して行った。
表3.DSに基づく、Ba2+型SAC樹脂を用いた第1分離からのマンノース及びキシロース画分の組成(%)
第2のBa2+型SAC樹脂を用いて分離を行い、前工程(分離C.1)から得られたマンノース画分を精製した。上記分離(C.1)と同様の分離条件を使用した。
分離から得られたマンノース画分は、マンノースの収率が68%で、DSに基づく純度は63%であった。DSに基づく、マンノース及びキシロース画分の組成(%)を表4に示す。
表4.Ba2+型SAC樹脂を用いた第2分離からのマンノース及びキシロース画分の組成(%)
分離(C.2)の濃度分布を表に示す。
分離(C.2)から得られたマンノース画分に、Ca2+型SAC樹脂を用いた更なるクロマトグラフィー分離を受けさせた。分離は、以下の分離条件を使用して行った。
表5.Ca2+型SAC樹脂を用いた分離から得られたマンノース画分の組成(%)
(D.1)水−エタノール溶媒を使用したマンノースの結晶化(バッチ1)
純粋なマンノースの屈折計による乾燥固体含有率に基づき、DSが51%、マンノース含有率が78%のマンノースシロップ2924gを、86.2%のRDSまで蒸発させ、30℃の温度において、2L反応容器へ移した。DSに基づき0.03%の種を、煮沸シロップに播種した(30℃、RDS86.2%)。種を、エタノール10mLに懸濁させた。
塊を、30℃の温度から25℃の温度まで冷ました。エタノール800gを塊にゆっくり添加した。
播種から5日後、圧力フィルターを用いて、結晶を濾過した。濾過によって、93.0%の純度のケーク(不純物としてエタノール溶媒を含む)及び52.5%の純度の母液(不純物としてエタノール溶媒を含む)を得た。これは、41%のマンノース収率に相当する。結晶サイズは、10ないし20μmの範囲であった。
濾過ケークを、エタノールで2回洗浄した。結晶を遠心分離し、40℃で24時間乾燥させた。結晶は、0.3%の結晶水含有率、及び99.9%のマンノース含有率であった。
純粋なマンノースの屈折計による乾燥固体含有率に基づき、DSが50%、マンノース含有率が93%のマンノースシロップ1230gを、84.1%のRDSまで蒸発させ、30℃の温度において、2L反応容器へ移した。DSに基づき0.03%の種を、煮沸シロップに播種した(30℃、RDS84.1%)。種を、エタノール10mLに懸濁させた。
塊を、30℃の温度から20℃の温度まで冷ました。エタノール300gを塊にゆっくり添加した。
播種から3日後、結晶を遠心分離した。遠心分離によって、96.0%の純度のケーク(不純物としてエタノール溶媒を含む)を得た。遠心分離の結果は、50%のマンノース収率に相当する。結晶サイズは、30ないし50μmの範囲であった。
遠心分離ケークを、エタノールで2回洗浄した。結晶を遠心分離し、40℃で24時間乾燥させた。結晶水含有率は0.2%であると分析され、かつ結晶マンノース含有率は、99.7%であった。
純粋なマンノースの屈折計による乾燥固体含有率に基づき、DSが50%、マンノース含有率が80%のマンノースシロップ1552gを、86.7%のRDSまで蒸発させ、60℃の温度において、1L反応容器へ移した。DSに基づき0.07%の種を、煮沸シロップに播種した(60℃、RDS86.7%)。
塊を、60℃の温度から25℃の温度まで冷ました。播種から6日後、遠心分離ケークを、99.5%の純度で得た。遠心分離の結果は、30%のマンノース収率に相当する。結晶サイズは、30ないし50μmの範囲であった。
分離(A)から得られたアラビノース画分は、DSに基づき10%の純度を有した。この画分を、Ca2+型SAC樹脂を用いて更に精製した。
分離を、以下の分離条件で行った。
分離(E.1)から得られたアラビノース画分に、Ca2+型樹脂を用いて、もう1回の
精製を受けさせた。分離は、以下の条件で行った。
分離(E.2)の濃度分布を図6に示す。
技術が進歩するにつれ、本発明の概念が様々な方法で実行され得ることは、当業者にとって明らかである。本発明及びその態様は上記された実施例に制限されず、本請求の範囲の範囲内で変更され得る。
Claims (36)
- バイオマスから誘導された溶液からのマンノースの回収方法であって、該方法は、前記溶液に、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを少なくとも1種類、及びBa2+型以外のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを少なくとも1種類使用したクロマトグラフィー分離プロセスを受けさせること、及び、少なくとも1つのマンノース画分を回収することからなる方法。
- 前記クロマトグラフィー分離プロセスが、少なくとも2つのクロマトグラフィー分離工程からなり、これら工程のうちの少なくとも1つは、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを使用して行い、かつ、これら工程のうちの少なくとも1つは、Ba2+型以外のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを使用して行う請求項1記載の方法。
- バイオマスから誘導された溶液を、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを含む第1のクロマトグラフィーカラム中に供給すること、前記カラムを、溶離剤を用いて溶離すること、第1のマンノース画分を回収すること、そしてその後、前記第1のマンノース画分を、Ba2+型以外のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを含む第2のクロマトグラフィーカラム中に供給すること、前記カラムを、溶離剤を用いて溶離すること、そして、第2のマンノース画分を回収することからなる請求項2記載の方法。
- 前記クロマトグラフィー分離プロセスが、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを使用した2つの分離工程、及びBa2+型以外のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを使用した1つの分離工程からなる請求項2記載の方法。
- バイオマスから誘導された溶液を、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを含む第1のクロマトグラフィーカラム中に供給すること、前記カラムを、溶離剤を用いて溶離すること、第1のマンノース画分を回収すること、
前記第1のマンノース画分を、少なくとも部分的にBa2+型であるクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを含む第2のクロマトグラフィーカラム中に供給すること、前記カラムを、溶離剤を用いて溶離すること、第2のマンノース画分を回収すること、
そしてその後、前記第2のマンノース画分を、Ba2+型以外のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを含む第3のクロマトグラフィーカラム中に供給すること、前記カラムを、溶離剤を用いて溶離すること、そして、第3のマンノース画分を回収することからなる請求項4記載の方法。 - 前記少なくとも部分的にBa2+型である樹脂が、実質的にBa2+型である請求項1記載の方法。
- 前記Ba2+型以外の樹脂ベッドが、水素、NH4+、アルカリ金属カチオン及びアルカリ土類金属カチオンから選択されるカチオン形態にある請求項1記載の方法。
- 前記カチオンが、NH4+、Na+、K+、Mg2+及びCa2+から選択される請求項7記載の方法。
- 前記クロマトグラフィー分離プロセスが、強酸性カチオン交換樹脂を用いて行われる請求項1記載の方法。
- 前記方法が更に、前記クロマトグラフィー分離工程/工程群の前、後又は間に行われる
、膜濾過、イオン交換、蒸発、濾過及び誘導化から選択される1種以上の精製工程を含むことを含む請求項1記載の方法。 - 前記誘導化が、マンノース誘導体として、N−フェニル−D−マンノピラノシルアミンを形成することを含む請求項10記載の方法。
- 前記方法が更に、マンノースを結晶化させ、結晶性マンノース生成物を得ることを含む請求項1記載の方法。
- 前記結晶化が、水、アルコール、及び水とアルコールの混合物から選択される溶媒を用いて行われる請求項12記載の方法。
- 前記結晶化が、エタノールと水の混合物を用いて行われる請求項13記載の方法。
- 前記方法が、更に、他の糖の分離も含む請求項1記載の方法。
- 前記方法が、前処理工程として、キシロースの分離を含む請求項15記載の方法。
- 前記キシロースの分離が、沈殿結晶化によって行われる請求項16記載の方法。
- 前記方法が、更に、前処理工程として、アラビノースの分離を含む請求項15記載の方法。
- 前記アラビノースの分離が、キシロースの沈殿結晶化の前に行われる請求項16記載の方法。
- 前記アラビノースの分離が、クロマトグラフィー分離プロセスによって行われて、アラビノース画分が回収される請求項18又は19記載の方法。
- 前記クロマトグラフィー分離が、1価のカチオン形態のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを使用して行われる請求項20記載の方法。
- 前記1価のカチオンが、水素、アンモニウム及びアルカリ金属カチオンから選択される請求項21記載の方法。
- 前記カチオンが、H+、NH4 +、Na+及びK+から選択される請求項22記載の方法。
- 前記方法が、更に、前記アラビノース画分のクロマトグラフイー精製を含む請求項20記載の方法。
- 前記アラビノース画分のクロマトグラフィー精製が、アルカリ土類金属カチオン形態のクロマトグラフィー分離樹脂ベッドを使用した少なくとも1工程を含む請求項24記載の方法。
- 前記アルカリ土類金属がCa2+である請求項25記載の方法。
- 前記アラビノースの分離が、強酸性カチオン交換樹脂を用いて行われる請求項20記載の方法。
- 前記方法が、更に、前処理工程として、ラムノースの分離を含む請求項15記載の方法
。 - 前記ラムノースの分離が、アラビノースの分離の前に行われる請求項28記載の方法。
- 前記バイオマスから得られた溶液が、炭水化物含有混合物である請求項1記載の方法。
- 前記炭水化物が糖を含む請求項30記載の方法。
- 前記バイオマスから誘導された溶液が、バイオマス加水分解物である請求項1記載の方法。
- 前記バイオマスから誘導された溶液が、古スルフィットパルピング液である請求項1記載の方法。
- 前記古スルフィットパルピング液が、ラムノースの分離後に回収された古スルフィットパルピング液である請求項33記載の方法。
- 前記古スルフィットパルピング液が、キシロースの分離後に回収された古スルフィットパルピング液である請求項33記載の方法。
- 前記マンノースがD−マンノースである請求項1記載の方法。
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