JP2005170934A - フッ化アルキレンを有する重合性を有する液晶性化合物およびその重合体 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 式(1)または式(1’)で表される液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、重合体およびこの重合体を用いて得られる成形体。
式(1)および式(1’)において、例えばR1は炭素数1から20のアルキルまたは水素であり;A1、A2、A3、およびA4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはQであり、Qは下記に示される2価の基のいずれかであり、
これらの2価の基において、例えばY1、Y2、Y3、およびY4は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは水素;m、nおよびqは独立して、0、1または2である。
【選択図】 なし
Description
[1] 式(1)または式(1’)で表される化合物。
式(1)および式(1’)において、R1は炭素数1から20のアルキル、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、または−N=C=Sであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲン、−CF3または−CNで置き換えられてもよく;P1は重合性基であり;A1、A2、A3、およびA4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3,6−ジイル、ビシクロ[4.4.0]デカン−3,8−ジイル、またはQであり、これらの環において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲン、−CN、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のフルオロアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数2から5のアルケニル、または−Z4−P1の基で置き換えられてもよく、Qは下記に示される2価の基のいずれかであり、
これらの2価の基において、Meはメチルであり、Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のフルオロアルキル、水素、またはフッ素であり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−CF=CF−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、Z1、Z2、Z3、およびZ4の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは1から20の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2である。
[3] 項1記載の式(1’)で表される化合物。
式(3)および式(4)において、R2、R3およびR4は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;式(3)において、hおよびjは独立して、0または1であり;式(2)から式(4)において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkは0から20の整数である。
[5] 式(1)または式(1’)において、P1が式(5)で表される基である項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(5)において、R5は水素または炭素数1から5のアルキルであり;hおよびvは独立して0または1であり;任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkおよびiは独立して0から20の整数である。
式(4)において、R2およびR3は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;式(5)において、R5は水素または炭素数1から5のアルキルであり;hおよびvは独立して0または1であり;iは0から20の整数であり;式(2)、式(4)および式(5)において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkは0から20の整数である。
[8] 項1記載の式(1’)において、R2、R3およびR4が独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルコキシカルボニル、または炭素数3から10のアルコキシカルボニルアルキルである項1、3、4、5または6のいずれか1項に記載の化合物。
[10] 項1記載の式(1)または式(1’)において、m+n+q=2である項1から8のいずれか1項に記載の化合物。
[11] 項1記載の式(1)または式(1’)において、m+n+q=3である項1から8のいずれか1項に記載の化合物。
[13] 項1記載の式(1)または式(1’)において、A1、A2、A3、およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキセニレン、フルオレン−2,7−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,5−ピリジニレン、3,6−ピリダジニレン、任意の水素がハロゲン、−CH3または−CF3で置き換えられた1,4−フェニレン、または任意の水素がハロゲン、−CH3または−CF3で置き換えられたフルオレン−2,7−ジイルである項1から12のいずれか1項に記載の化合物。
式(1a)および式(1’a)において、R1は水素、ハロゲン、−CN、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1から10の直鎖のアルキル、炭素数1から10の直鎖のアルコキシ、炭素数2から10の直鎖のアルコキシアルキル、または炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;P1は独立して、アクリロイルオキシ、アクリロイルオキシメチル、アクリロイルオキシエチル、アクリロイルオキシプロピル、アクリロイルオキシブチル、アクリロイルオキシペンチル、アクリロイルオキシヘキシル、アクリロイルオキシメトキシ、アクリロイルオキシエトキシ、アクリロイルオキシプロポキシ、アクリロイルオキシブトキシ、アクリロイルオキシペンチルオキシ、アクリロイルオキシヘキシルオキシ、アクリロイル、アクリロイルメチル、アクリロイルエチル、アクリロイルプロピル、アクリロイルブチル、アクリロイルペンチル、アクリロイルヘキシル、アクリロイルメトキシ、アクリロイルエトキシ、アクリロイルプロポキシ、アクリロイルブトキシ、アクリロイルペンチルオキシ、アクリロイルヘキシルオキシ、ビニルオキシ、ビニルオキシメチル、ビニルオキシエチル、ビニルオキシプロピル、ビニルオキシブチル、ビニルオキシペンチル、ビニルオキシヘキシル、ビニルオキシメトキシ、ビニルオキシエトキシ、ビニルオキシプロポキシ、ビニルオキシブトキシ、ビニルオキシペンチルオキシ、ビニルオキシヘキシルオキシ、マレイミド−N−イル、マレイミド−N−イルメチル、マレイミド−N−イルエチル、マレイミド−N−イルプロピル、マレイミド−N−イルブチル、マレイミド−N−イルペンチル、マレイミド−N−イルヘキシル、マレイミド−N−イルメトキシ、マレイミド−N−イルエトキシ、マレイミド−N−イルプロポキシ、マレイミド−N−イルブトキシ、マレイミド−N−イルペンチルオキシ、またはマレイミド−N−イルヘキシルオキシであり;A10、A20、A30、およびA40は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビストリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Z10、Z20、Z30、およびZ40は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、または式(Za−1)から式(Za−14)で表される基であり、r、sおよびtは1から6の整数であり、Z10、Z20、Z30、およびZ40の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられた、式(Za−1)から式(Za−14)で表される基であり、そしてuは1から10の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2であり、そしてこれらの合計は1から5の整数である。
式(1a)および式(1’a)において、R1は水素、フッ素、−CN、−CF3、−OCF3、炭素数1から10の直鎖のアルキル、炭素数1から10の直鎖のアルコキシ、炭素数2から10の直鎖のアルコキシアルキル、または炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;P1は独立して、式(2−1)、式(3−1)、式(3−2)、式(3−3)、式(3−4)、式(5−1)、式(5−2)または式(5−3)であり;A10、A20、A30、およびA40は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビストリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Z10、Z20、Z30、およびZ40は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、または式(Za−1)、式(Za−2)、式(Za−3)、式(Za−5)、式(Za−6)、式(Za−10)および式(Za−11)で表される基であり、rは1から6の整数であり、Z10、Z20、Z30、およびZ40の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられた、式(Za−1)、式(Za−2)、式(Za−3)、式(Za−5)、式(Za−6)、式(Za−10)および式(Za−11)で表される基であり、そしてuは2から10の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2であり、そしてこれらの合計は1または2である。
式(1’a)において、P1は式(3−1)、式(5−1)、式(5−2)または式(5−3)であり;A10、A20、A30、およびA40は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z10、Z20、Z30、およびZ40は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または式(Za−2)、式(Za−3)および式(Za−8)で表される基であり、rは1から6の整数であり、Z10、Z20、Z30、およびZ40の少なくとも1つは、1つの−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられた、式(Za−2)、式(Za−3)および式(Za−8)で表される基であり、そしてuは2から10の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2であり、そしてこれらの合計は1、2または3である。
式(1’b)において、P1は式(3−1)、式(5−1)、式(5−2)または式(5−3)であり;A10、A20、A30、およびA40は独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z20およびZ40は独立して、式(Za−2)、式(Za−3)および式(Za−8)で表される基であり、rは1から6の整数であり、Z20およびZ40の少なくとも1つは、1つの−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられた、式(Za−2)、式(Za−3)および式(Za−8)で表される基であり、そしてuは2から10の整数である。
[25] 項20から23のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
[27] 光学活性化合物が項1に記載の式(1)または式(1’)で表される化合物と、式(1)または式(1’)で表される化合物ではない重合性を有する光学活性化合物との群から選択される少なくとも1つである項26に記載の液晶組成物。
式(P−2)から式(P−4)において、R2、R3およびR4は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、このアルキルにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、hおよびjは独立して、0または1であり、−(CH2)k−において任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、そしてkは0から20の整数である。
式(5)において、R5は水素または炭素数1から5のアルキルであり;hおよびvは独立して0または1であり;任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkおよびiは独立して0から20の整数である。
[30] 項1に記載の式(1)または式(1’)において、P1が式(P−2)、式(P−4)または式(P−5)である式(1)または式(1’)で表される、少なくとも1つの構成単位を有し、項1から23のいずれか1項に記載の化合物を重合させることによって得られる重合体。
式(P−4)において、R2およびR3は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;式(P−5)において、R5は水素または炭素数1から5のアルキルであり;hおよびvは独立して0または1であり;iは0から20の整数であり;式(P−2)、式(P−4)および式(P−5)において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkは0から20の整数である。
[32] 項20から23のいずれか1項に記載の化合物を重合させることによって得られる重合体。
[33] 項32に記載の重合体の二重結合を水素添加することによって得られる重合体。
[35] 項34に記載の重合体の二重結合を水素添加することによって得られる重合体。
[36] 項20から23のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物を重合させることによって得られる重合体。
[38] 重合体が光学活性である項28から37のいずれか1項に記載の重合体。
[39] 項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する学異方性を有する成形体。
[41] 項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する液晶配向膜。
[42] 項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する反射防止フィルム。
[44] 項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する偏光素子。
[45] 項39から44のいずれか1項に記載の光学異方性を有する成形体、位相差フィルム、液晶配向膜、反射防止フィルム、視野角補償フィルム、および偏光素子の少なくとも1つを含有する液晶表示素子。
[47] 光学活性化合物を含有する液晶組成物を含有する液晶表示素子であって、光学活性化合物が項1に記載の化合物、項1に記載の化合物ではない重合性を有する光学活性化合物、および項1に記載の化合物ではない重合性を有しない光学活性化合物との群から選択される少なくとも1つである、項46に記載の液晶表示素子。
フルオロアルキルとは、任意の水素がフッ素で置き換えられたアルキルであり、モノフルオロアルキルとポリフルオロアルキルである。
式中、R1は炭素数1から20のアルキル、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、または−N=C=Sであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲン、−CF3、または−CNで置き換えられてもよい。
式(1−A)から(1’−D)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4の少なくとも1つは、−(CF2)u−を有し、uは1から20であるが、好ましくは1から10である。
重合体は、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂である。接着剤、合成高分子、化粧品、装飾品、非線形光学材料、情報記憶材料などには熱可塑性樹脂を用いる。この熱可塑性樹脂は重合度を低く抑えた線状の高分子であり、単官能性化合物を主体とする本件の液晶組成物を重合することにより、重合度を低く抑えた重合体として得られる。これらの重量平均分子量は500から1000000であり、好ましくは1000から500000、より好ましくは5000から100000である。
これらのことから環、側鎖および結合基を適当に選択することにより、課題の物性を有する化合物を得ることができる。化合物(1)または化合物(1’)を構成する原子がその同位体であっても同様の特性を示すので好ましく用いることができる。化合物(1)および化合物(1’)は、Houben Wyle Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Synthesesなどに記載された有機化学における合成方法を駆使することにより製造できる。
ホウ酸誘導体(5)と公知の方法で合成されるハライド(6)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(7)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(6)を反応させることによっても合成される。ホウ酸誘導体(5)は化合物(7)をグリニヤール試薬またはリチウム試薬に誘導し、トリアルキルホウ酸エステルを作用することで製造できる。
化合物(7)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(8)を得る。化合物(8)と、公知の方法で合成されるフェノール(9)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成できる。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(10)を得る。化合物(10)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。
M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(10)を(ジエチルアミノ)サルファ トリフルオリドでフッ素化しても合成される。William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成できる。
化合物(6)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(11)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(12)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(11)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(12)の代わりにホスホニウム塩(13)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(7)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(14)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(14)を化合物(6)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(7)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(15)を得る。化合物(15)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(6)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(11)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(16)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(17)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、化合物(17)を化合物(9)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(11)の代わりに化合物(18)を用いて、項(IX)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(21)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物(1L)を得る。
これらの構成単位中のR2およびR3の意味は、式(P−2)〜式(P−5)におけるそれらと同じである。ここで式(P−4−2)の構成単位は式(P−4−1)の構成単位を水素添加することにより得られる。同様に、式(P−4−4)の構成単位は式(P−4−3)の構成単位を水素添加することにより得られる。
配向膜、反射防止膜、視野角補償膜などの製造を光重合によって行う場合には、前述の組成物の溶液を基板上にスピンコート法で塗布し、溶媒を除去したのち光を照射して重合させてもよい。
なお以下では、容量の単位であるリットルは、記号Lで表記する。
窒素雰囲気下ジクロロメタン(250mL)に化合物(a)(25.0g;54.1mmol)とPPTS(ピリジニウム−p−トルエンスルホネート)(1.39 g;5.53mmol)を溶解し、氷冷下DHP(3,4−ジヒドロ−2H−ピラン)(4.55g;54.1mmol)のジクロロメタン(10mL)溶液を滴下し、室温にて15時間撹拌した。反応溶液の溶媒を減圧下蒸留後、残渣にジエチルエーテルを加え、不溶物をろ別した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下蒸留後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=7/3)し化合物(b)(10.1g)を得た。
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(400 mL)に化合物化合物(b)(10.1g;18.5 mmol)、化合物(c)(7.15g;20.4mmol)、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)(4.62g;22.4mmol)、DMAP(4−ジメチルアミノピリジン)(2.80g;22.9mmol)を加え、室温で15時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を順次希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=8/2)で精製したところ、化合物(d)(13.9g)を得た。
窒素雰囲気下、エタノール(500mL)に化合物(d)(13.9g;15.8mmol)とPPTS(0.39g;1.55mmol)を加え、50℃で12時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノールより再結晶し化合物(e)(10.3 g)を得た。
窒素雰囲気下ジクロロメタン(300mL)に化合物(a)(20.0g;146 mmol)とPPTS(ピリジニウム−p−トルエンスルホネート)(3.68g;15mmol)を溶解し、氷冷下DHP(3,4−ジヒドロ−2H−ピラン)(20.2g;240mmol)のジクロロメタン(20mL)溶液を滴下し、室温にて15時間撹拌した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下蒸留後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/酢酸エチル=7/3)し化合物(b)(31.0g)を得た。
窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド(DMF)(200mL)に55%水素化ナトリウム(2.08g;47.0mmol)を添加し撹拌した。4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸エチル(10.5g;43.3mmol)のDMF(20mL)溶液を滴下し、次いで化合物(b)(8.25g;37.4mmol)を加え60℃で15時間撹拌した。反応溶液に水、希塩酸を加え、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=8/2)で精製して、化合物(c)(14.5g)を得た。
窒素雰囲気下、エタノール(500mL)に化合物(c)(14.5g;34.0mmol)と水酸化ナトリウム(2.23g)飽和水溶液を加え、3時間加熱還流した。室温に戻し反応溶液に水を加え、希塩酸で酸性にした(pH5)。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して化合物(d)(13.2g)を得た。
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(200mL)に化合物(d)(4.97g;12.5mmol)、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1,6−ヘキサンジオール(1.47 g;5.61mmol)、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)(2.56 g;12.4mmol)、DMAP(4−ジメチルアミノピリジン)(1.55g;12.7mmol)を加え、室温で15時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を順次希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=8/2)で精製したところ、化合物(e)(5.56 g)を得た。
窒素雰囲気下、エタノール(150mL)に化合物(e)(5.56g;5.43mmol)とPPTS(0.14g;0.56mmol)を加え、50 ℃で15時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノールより再結晶し化合物(f)(2.47g)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(f)(2.47g;2.89mmol)のテトラヒドロフラン(50mL)溶液にアクリル酸ビニル(2.08g;21.2mmol)とリパーゼPS(登録商標)(4g)を加え、50 ℃で30時間撹拌した。リパーゼをろ別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をエタノールより再結晶し化合物(1−28−7)(2.23g)を得た。相転移温度:C 102 I。
Claims (47)
- 式(1)または式(1’)で表される化合物。
式(1)および式(1’)において、R1は炭素数1から20のアルキル、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、または−N=C=Sであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲン、−CF3または−CNで置き換えられてもよく;P1は重合性基であり;A1、A2、A3、およびA4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−3,6−ジイル、ビシクロ[4.4.0]デカン−3,8−ジイル、またはQであり、これらの環において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲン、−CN、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のフルオロアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数2から5のアルケニル、または−Z4−P1の基で置き換えられてもよく、Qは下記に示される2価の基のいずれかであり、
これらの2価の基において、Meはメチルであり、Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のフルオロアルキル、水素、またはフッ素であり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−CF=CF−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、Z1、Z2、Z3、およびZ4の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは1から20の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2である。 - 請求項1記載の式(1)で表される化合物。
- 請求項1記載の式(1’)で表される化合物。
- 式(1)または式(1’)において、P1が独立して、式(2)で表される基、式(3)で表される基、または式(4)で表される基である請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(3)および式(4)において、R2、R3およびR4は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;式(3)において、hおよびjは独立して、0または1であり;式(2)から式(4)において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkは0から20の整数である。 - 式(1)または式(1’)において、P1が独立して、式(2)で表される基、式(4)で表される基、または式(5)で表される基である請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(4)において、R2およびR3は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;式(5)において、R5は水素または炭素数1から5のアルキルであり;hおよびvは独立して0または1であり;iは0から20の整数であり;式(2)、式(4)および式(5)において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkは0から20の整数である。 - 請求項1記載の式(1)において、R2、R3およびR4が独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルコキシカルボニル、または炭素数3から10のアルコキシカルボニルアルキルである請求項1、2、4、5または6のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1’)において、R2、R3およびR4が独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルコキシカルボニル、または炭素数3から10のアルコキシカルボニルアルキルである請求項1、3、4、5または6のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、m+n+q=1である請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、m+n+q=2である請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、m+n+q=3である請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、m+n+q=4である請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、A1、A2、A3、およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキセニレン、フルオレン−2,7−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,5−ピリジニレン、3,6−ピリダジニレン、任意の水素がハロゲン、−CH3または−CF3で置き換えられた1,4−フェニレン、または任意の水素がハロゲン、−CH3または−CF3で置き換えられたフルオレン−2,7−ジイルである請求項1から12のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、Z1、Z2、Z3、およびZ4の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは1から20の整数である請求項1から13のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、A1、A2、A3、およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビストリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであり、Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、Z1、Z2、Z3、およびZ4の少なくとも1つが、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは1から20の整数である請求項1から14のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、A1、A2、A3、およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、任意の水素がフッ素、−CH3または−CF3で置き換えられた1,4−フェニレン、または任意の水素がフッ素、−CH3または−CF3で置き換えられたフルオレン−2,7−ジイルであり、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、Z1、Z2、Z3、およびZ4の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは2から10の整数である請求項1から15のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)または式(1’)において、A1、A2、A3、およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ビストリフルオロメチル−1,4−フェニレン、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、Z1、Z2、Z3、およびZ4の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは1から10の整数である請求項1から16のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)において、P1は式(3−1)、式(5−1)、式(5−2)または式(5−3)であり、A1、A2、A3、およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよいが、1つもしくは2つの−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは1から10の整数である請求項1から17のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1’)において、P1は式(3−1)、式(5−1)、式(5−2)または式(5−3)であり、A1、A2、A3、およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよいが、1つもしくは2つの−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられたアルキレンであり、そしてuは1から10の整数である請求項1から17のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1a)および式(1'a)で表される化合物。
式(1a)および式(1’a)において、R1は水素、ハロゲン、−CN、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1から10の直鎖のアルキル、炭素数1から10の直鎖のアルコキシ、炭素数2から10の直鎖のアルコキシアルキル、または炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;P1は独立して、アクリロイルオキシ、アクリロイルオキシメチル、アクリロイルオキシエチル、アクリロイルオキシプロピル、アクリロイルオキシブチル、アクリロイルオキシペンチル、アクリロイルオキシヘキシル、アクリロイルオキシメトキシ、アクリロイルオキシエトキシ、アクリロイルオキシプロポキシ、アクリロイルオキシブトキシ、アクリロイルオキシペンチルオキシ、アクリロイルオキシヘキシルオキシ、アクリロイル、アクリロイルメチル、アクリロイルエチル、アクリロイルプロピル、アクリロイルブチル、アクリロイルペンチル、アクリロイルヘキシル、アクリロイルメトキシ、アクリロイルエトキシ、アクリロイルプロポキシ、アクリロイルブトキシ、アクリロイルペンチルオキシ、アクリロイルヘキシルオキシ、ビニルオキシ、ビニルオキシメチル、ビニルオキシエチル、ビニルオキシプロピル、ビニルオキシブチル、ビニルオキシペンチル、ビニルオキシヘキシル、ビニルオキシメトキシ、ビニルオキシエトキシ、ビニルオキシプロポキシ、ビニルオキシブトキシ、ビニルオキシペンチルオキシ、ビニルオキシヘキシルオキシ、マレイミド−N−イル、マレイミド−N−イルメチル、マレイミド−N−イルエチル、マレイミド−N−イルプロピル、マレイミド−N−イルブチル、マレイミド−N−イルペンチル、マレイミド−N−イルヘキシル、マレイミド−N−イルメトキシ、マレイミド−N−イルエトキシ、マレイミド−N−イルプロポキシ、マレイミド−N−イルブトキシ、マレイミド−N−イルペンチルオキシ、またはマレイミド−N−イルヘキシルオキシであり;A10、A20、A30、およびA40は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビストリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Z10、Z20、Z30、およびZ40は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、または式(Za−1)から式(Za−14)で表される基であり、r、sおよびtは1から6の整数であり、Z10、Z20、Z30、およびZ40の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられた、式(Za−1)から式(Za−14)で表される基であり、そしてuは1から10の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2であり、そしてこれらの合計は1から5の整数である。
- 式(1a)および式(1'a)で表される化合物。
式(1a)および式(1’a)において、R1は水素、フッ素、−CN、−CF3、−OCF3、炭素数1から10の直鎖のアルキル、炭素数1から10の直鎖のアルコキシ、炭素数2から10の直鎖のアルコキシアルキル、または炭素数2から10の直鎖のアルケニルであり;P1は独立して、式(2−1)、式(3−1)、式(3−2)、式(3−3)、式(3−4)、式(5−1)、式(5−2)または式(5−3)であり;A10、A20、A30、およびA40は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビストリフルオロメチル−1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Z10、Z20、Z30、およびZ40は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、または式(Za−1)、式(Za−2)、式(Za−3)、式(Za−5)、式(Za−6)、式(Za−10)および式(Za−11)で表される基であり、rは1から6の整数であり、Z10、Z20、Z30、およびZ40の少なくとも1つは、任意の−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられた、式(Za−1)、式(Za−2)、式(Za−3)、式(Za−5)、式(Za−6)、式(Za−10)および式(Za−11)で表される基であり、そしてuは2から10の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2であり、そしてこれらの合計は1または2である。
- 式(1’a)で表される化合物。
式(1’a)において、P1は式(3−1)、式(5−1)、式(5−2)または式(5−3)であり;A10、A20、A30、およびA40は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z10、Z20、Z30、およびZ40は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または式(Za−2)、式(Za−3)および式(Za−8)で表される基であり、rは1から6の整数であり、Z10、Z20、Z30、およびZ40の少なくとも1つは、1つの−CH2−が−(CF2)u−で置き換えられた、式(Za−2)、式(Za−3)および式(Za−8)で表される基であり、そしてuは2から10の整数であり;そしてm、nおよびqは独立して、0、1または2であり、そしてこれらの合計は1、2または3である。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 請求項20から23のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 少なくとも1つの光学活性化合物を含有する請求項24または25に記載の液晶組成物。
- 光学活性化合物が請求項1に記載の式(1)または式(1’)で表される化合物と、式(1)または式(1’)で表される化合物ではない重合性を有する光学活性化合物との群から選択される少なくとも1つである請求項26に記載の液晶組成物。
- 請求項1に記載の式(1)または式(1’)において、P1が式(P−2)、式(P−3)または式(P−4)である式(1)または式(1’)で表される、少なくとも1つの構成単位を有し、請求項1から4または6から23のいずれか1項に記載の化合物を重合させることによって得られる重合体。
式(P−2)から式(P−4)において、R2、R3およびR4は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、このアルキルにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、hおよびjは独立して、0または1であり、−(CH2)k−において任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、そしてkは0から20の整数である。 - 請求項1に記載の式(1)または式(1’)において、P1が式(P−2)、式(P−4)または式(P−5)である式(1)または式(1’)で表される、少なくとも1つの構成単位を有し、請求項1から23のいずれか1項に記載の化合物を重合させることによって得られる重合体。
式(P−4)において、R2およびR3は独立して、水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;式(P−5)において、R5は水素または炭素数1から5のアルキルであり;hおよびvは独立して0または1であり;iは0から20の整数であり;式(P−2)、式(P−4)および式(P−5)において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてkは0から20の整数である。 - 請求項28または30のいずれか1項に記載の重合体の二重結合を水素添加することによって得られる重合体。
- 請求項20から23のいずれか1項に記載の化合物を重合させることによって得られる重合体。
- 請求項32に記載の重合体の二重結合を水素添加することによって得られる重合体。
- 請求項24から27のいずれか1項に記載の液晶組成物を重合させることによって得られる重合体。
- 請求項34に記載の重合体の二重結合を水素添加することによって得られる重合体。
- 請求項20から23のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物を重合させることによって得られる重合体。
- 請求項36に記載の重合体の二重結合を水素添加することによって得られる重合体。
- 重合体が光学活性である請求項28から37のいずれか1項に記載の重合体。
- 請求項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する光学異方性を有する成形体。
- 請求項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する位相差フィルム。
- 請求項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する液晶配向膜。
- 請求項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する反射防止フィルム。
- 請求項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する視野角補償フィルム。
- 請求項28から38のいずれか1項に記載の重合体を含有する偏光素子。
- 請求項39から44のいずれか1項に記載の光学異方性を有する成形体、位相差フィルム、液晶配向膜、反射防止フィルム、視野角補償フィルム、および偏光素子の少なくとも1つを含有する液晶表示素子。
- 請求項24から27のいずれか1項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。
- 光学活性化合物を含有する液晶組成物を含有する液晶表示素子であって、光学活性化合物が請求項1に記載の化合物、請求項1に記載の化合物ではない重合性を有する光学活性化合物、および請求項1に記載の化合物ではない重合性を有しない光学活性化合物との群から選択される少なくとも1つである、請求項46に記載の液晶表示素子。
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