JP2004527776A - Electrophoretic displays, including a modified particles - Google Patents

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ピー. ギャロウェイ,コリン
エイチ. ハニーマン,チャールズ
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Abstract

修飾粒子を含む電気泳動ディスプレイが記載されている。 Electrophoretic display comprising modified particles. 同様に非発光ディスプレイシステムが記載されている。 Non-luminescent display system is also described. 電気泳動ディスプレイにおいて、ミクロ容器の配列が使用され、そこで各容器は誘電体流体および少なくとも1つの有機基を結合した粒子の懸濁液を含み、有機基はイオン基、イオン化しうる基、もしくはその両方を含み、そして流体および粒子は視覚的に対照をなす。 In electrophoretic displays, the sequence of micro-container is used, where each container comprises a suspension of particles bound to the dielectric fluid and at least one organic group, the organic group ionic groups, groups capable of ionization or their, includes both, and fluid and particle forms a visually control. さらに電気泳動ディスプレイは第1および第2の電極を含み、その配列はこれらの電極間に配置され、そして電極の1つは実質的に視覚的に透明である。 Further electrophoretic display includes first and second electrodes, the sequence is placed between the electrodes, and one of the electrodes is substantially visually transparent. さらに、電気泳動ディスプレイは2つの電極間に異なる電位差を創り出すための手段を含むので、電位差は粒子を電極の1方に移行させる。 Furthermore, electrophoretic display because it includes a means for creating a different potential difference between the two electrodes, potential difference shifts the particles 1 sides of the electrode.

Description

【0001】 [0001]
発明の背景本発明は電気泳動ディスプレイおよび非発光ディスプレイシステムに関する。 BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to an electrophoretic display and non-light-emitting display systems. さらに詳しくは、本発明は顔料のような、ディスプレイを改良する粒子を用いた電気泳動ディスプレイおよび非発光ディスプレイに関する。 More particularly, the present invention such as pigments, relates to an electrophoretic display and non-light emitting display using the particles to improve the display.
【0002】 [0002]
たとえば、米国特許第5,961,804号および5,930,026号明細書は、誘電体流体中に粒子の懸濁液を含むマイクロカプセルを用いた電気泳動ディスプレイを記載する。 For example, U.S. Patent No. 5,961,804 No. and 5,930,026 Pat describes an electrophoretic display using the microcapsules containing a suspension of particles in a dielectric fluid. マイクロカプセル配列の反対側に配置される2つの電極の使用により、電位差は粒子を電極の1方に移動させ得、電極の1つが透明であるので、電極の1つに配置されるディスプレイに画像もしくは文字を形成するのに使用され得るディスプレイを形成する。 The use of two electrodes disposed on opposite sides of the microcapsule arrangement, the potential difference is obtained by moving the particles to one-way electrode, since one of the electrodes is transparent, the image on a display disposed on one of the electrodes or to form a display which may be used to form the character. 電気泳動ディスプレイは、2つの電極間の電位差の使用および荷電粒子の量により画像および文字を形成する。 Electrophoretic displays forms an image and characters by the amount of use and the charged particles of the potential difference between the two electrodes. もしこれらの荷電粒子が凝集すると、それらはもはや誘電体流体(dielectric fluid)中に懸濁しておらず、そして画像もしくは文字の再使用可能なディスプレイを形成する能力も、問題とならなくても大きく減少する。 If these charged particles aggregate, they are not longer suspended in a dielectric fluid (Dielectric fluid), and the ability to form a reusable display images or characters, largely without cause a problem Decrease. したがって、明確で、視覚的に鮮明な画像が電気泳動ディスプレイ技術および顔料粒子を用いて得られることを確実にするために電気泳動ディスプレイ技術について改良することの要請がある。 Thus, a clear, visually sharp image there is a need for improving the electrophoretic display technology in order to ensure that obtained with the electrophoretic display technology and pigment particles.
本発明の要約本発明の1つの特徴は、ディスプレイに鮮明で明確な画像を付与する電気泳動ディスプレイを提供することである。 One feature of the Summary of the Invention The present invention is to provide an electrophoretic display which imparts sharp and clear image on the display.
【0003】 [0003]
本発明のもう1つの特徴は、荷電粒子の懸濁が維持され、そして荷電粒子の凝集が著しく減少するか、そうでなければ消失する電気泳動ディスプレイを提供することである。 Another feature of the present invention are maintained suspended charged particles and agglutination of the charged particles is significantly reduced, it is to provide an electrophoretic display which disappears otherwise.
【0004】 [0004]
本発明のもう1つの特徴は上述の利点を達成する非発光ディスプレイシステムを提供することである。 Another feature of the present invention is to provide a non-emissive display systems to achieve the above advantages.
【0005】 [0005]
本発明の付加的な特徴および利点は、以下の説明に部分的に記載され、部分的に説明から明らかであるか、あるいは本発明の実施により知ることができる。 Additional features and advantages of the present invention is partially described in the following description, or be apparent from the partially description, or may be learned by practice of the present invention. 本発明の目的および他の利点は、記載された説明および特許請求の範囲において特に指摘された要素およびそれらの組合わせにより実現され、得られる。 The objectives and other advantages of the present invention is realized by particularly pointed out of the elements and combinations thereof in the written description and claims, are obtained.
【0006】 [0006]
これら、および他の利点を達成するために、そしてここに具体的に広く説明されるように、本発明の目的によれば、本発明は電気泳動ディスプレイに関し、ミクロ容器(microscopic containers)の配列(arrangement)、ならびにその配列の反対側を覆って配置される第1および第2の電極を有する。 These, and in order to achieve other advantages, and herein as embodied and broadly described, in accordance with the purpose of the present invention, the present invention is arranged in respect to electrophoretic displays, micro-vessels (microscopic containers) ( arrangement the), and having first and second electrodes disposed over the opposite side of the array. 電極の1つは実質的に視覚的に透明である。 One of the electrodes is substantially visually transparent. さらに、電気泳動ディスプレイはその2つの電極間に電位差を創り出すための手段を有する。 Furthermore, the electrophoretic display has means for creating a potential difference between the two electrodes. さらに、電気泳動ディスプレイにおける各ミクロ容器は少なくとも1つの誘電体流体、およびその誘電体流体の粒子懸濁液を有する。 Further, each micro-vessels in the electrophoretic display having at least one dielectric fluid, and the particle suspension of the dielectric fluid. 流体および粒子は視覚的に対照をなす。 Fluid and particles forming a visual contrast. 本発明のための粒子は少なくとも1つの有機基を結合しており、有機基はイオンおよび/またはイオン化しうる基を含み、そして粒子上の有機基は、2つの電極間に創り出された電位差があるときに、電極の1方に粒子を移動させる。 Particles for the present invention is attached at least one organic group, the organic group includes a group capable of ion and / or ionization, and organic groups on the particles, the potential difference which is forged between the two electrodes in some case, to move the particles to the 1-way electrode.
【0007】 [0007]
さらに本発明は、非発光ディスプレイシステムに関し、一対の相対して配置された電極および電極間に配置された少なくとも1つのディスプレイ素子を含む。 The present invention relates to a non-luminescent display system, comprising at least one display element disposed between a pair of relative to electrodes disposed and electrodes. ディスプレイ素子は2つの電極間の電位差に視覚的に応答する。 Display elements visually responsive to a potential difference between the two electrodes. さらに非発光ディスプレイシステムは電極に接続されたディスプレイ圧電素子を有し、圧電素子の変形は電位差を生じさせる。 Further non-luminescent display system has a display piezoelectric element connected to the electrodes, deformation of the piezoelectric element causes a potential difference. 非発光ディスプレイ系におけるディスプレイ素子は電気泳動ディスプレイについて上述のように、離散的なミクロ容器の実質的な二次元配列を含む。 Display element during the non-emitting display systems, as described above for an electrophoretic display comprises a substantially two-dimensional array of discrete micro-container. 上述のように容器内の粒子は、少なくとも1つの有機基を結合し、有機基はイオンおよび/またはイオン化しうる基を含むので、2つの電極間に発生する電位差はこれらの粒子を電極の1方へ移動させる。 Particles in the container as described above, and coupling at least one organic group, the organic group comprises a group capable of ion and / or ionized, the potential difference generated between the two electrodes of these particles electrode 1 to move toward.
【0008】 [0008]
前述の一般的説明および下記の詳細な説明の両方は例示および説明にすぎず、請求項に規定されている本発明のさらなる説明を提供しようとするものであることが理解されるべきである。 Both general description and the following detailed description above are merely exemplary and explanatory, it should be intended to provide further explanation of the invention as defined in the claims are understood.
本発明の詳細な説明本発明は電気泳動ディスプレイおよび非発光ディスプレイシステムに関する。 Detailed Description of the Invention The present invention relates to an electrophoretic display and non-light-emitting display systems. 電気泳動ディスプレイは好ましくは離散的であるミクロ容器の配列を含む。 Electrophoretic display comprises an array of micro-containers are preferably discrete. ミクロ容器は、それぞれ、誘電体流体および、その誘電体流体に懸濁されている粒子を含む。 Micro vessel, respectively, the dielectric fluid and includes particles that are suspended in the dielectric fluid. 流体および粒子は異なる色彩を有するように視覚的に対照をなす。 Fluid and particles forming a visual contrast to have different colors. 本発明のための粒子は少なくとも1つの有機基を結合しており、有機基はイオンおよび/またはイオン化基を含む。 Particles for the present invention is attached at least one organic group, the organic group comprises an ionic and / or ionizable groups. 第1および第2の電極はミクロ容器の配列の反対側に配置され、そして両側でこの配列をおおう。 The first and second electrode disposed opposite the array of micro-container, and it oh the sequence on both sides. 電極の少なくとも1つは実質的に視覚的に透明である。 At least one of the electrodes is substantially visually transparent. さらに、本発明の電気泳動ディスプレイは2つの電極間に電位差を創り出すための手段を含むので、電位差があるとき、粒子は電極の1方に移動する。 Furthermore, since the electrophoretic display of the present invention comprises means for creating a potential difference between the two electrodes, when there is a potential difference, the particles move to 1-way electrode. 種々の容器における粒子が電極の1つに移動するのを可能にすることにより、文字を含む画像が視覚的に透明である電極で創り出され得る。 By particles in the various containers to allow the movement to one of the electrodes, an image including characters can forged at the electrode which is visually clear.
【0009】 [0009]
さらに本発明は非発光ディスプレイシステムに関し、上述のように誘電体流体および流体内に懸濁された粒子を含む離散的なミクロ容器の配列を含む。 The invention further relates to a non-luminescent display system, comprising an array of discrete micro-container comprising particles suspended in a dielectric fluid and the fluid as described above. これらの素子はディスプレイ素子を含む。 These devices include a display device. さらに、非発光ディスプレイシステムは少なくとも2つの電極を含み、そこでディスプレイ素子は2つの電極間に配置され、そしてディスプレイ素子は電極間の電位差に視覚的に応答する。 Furthermore, the non-light emitting display system comprises at least two electrodes, where the display element is disposed between the two electrodes, and the display element is visually responsive to a potential difference between the electrodes. さらに、非発光ディスプレイシステムは電極に接続されたディスプレイ圧電素子を含み、その圧電素子の変形は電位差を生成させ、粒子を電極の1方に移動させる。 Furthermore, the non-light emitting display system includes a display piezoelectric element connected to the electrode, the deformation of the piezoelectric element to generate a potential difference to move the particles to the 1-way electrode.
【0010】 [0010]
本発明のもう1つの態様は書込みできるディスプレイ媒体に関し、そこでは光学的応答は電場での粒子の移動から生じ、粒子は少なくとも1つのイオン基もしくはイオン化しうる基もしくはその両方を有する少なくとも1つの有機基を結合する。 Another aspect of the present invention relates to a display medium capable of writing, where resulting from movement of the particles in the optical response electric field, at least one organic particles having a group or both may at least one ionic group or ionizable to bind to the group.
【0011】 [0011]
本発明のための電極は電気泳動ディスプレイの要求を充たす従来のいかなる電極であってもよい。 Electrodes for the present invention may be any electrodes prior to meeting the requirements of an electrophoretic display. たとえば、電極はガラス、マイラー(商標)等のような基板上に配置される半導体でありうる。 For example, the electrode may be a semiconductor disposed on the substrate, such as glass, etc. Mylar. 米国特許第3,668,106および4,305,807号明細書に記載されるような電極は本発明のために使用されうる。 Electrode as described in U.S. Pat. No. 3,668,106 and 4,305,807 may be used for the present invention.
【0012】 [0012]
たとえば、ドライバ回路が電極に電気的に接続され得、電極間に電位差を創り出し、所望の切替え時間内で1つ、もしくは残りの電極の方に粒子を移動させる。 For example, the driver circuit is electrically connected to the electrode obtained, creating a potential difference between the electrodes, one in the desired switching time, or to move the particles towards the remaining electrodes.
【0013】 [0013]
上述のように、ミクロ容器に関して、これらの容器はそれぞれ、誘電体流体およびその誘電体流体内に懸濁されている粒子を含む。 As described above, with respect to micro-containers, these containers each include particles that are suspended in a dielectric fluid and dielectric fluids. ミクロ容器すなわちマイクロカプセルは、いかなる形状,球状もしくは非球状であってもよいが、好ましくは球状もしくは類似の丸い形状である。 Micro container or microcapsules, any shape, but may be spherical or non-spherical, preferably spherical or rounded shape similar. 大きさは変動しうるが、好ましくは約5〜約500μm、そしてもっと好ましくは約25〜250μmである。 The size can vary, but is preferably from about 5 to about 500μm and more preferably about 25~250Myuemu,. ミクロ容器の壁は誘電体流体に耐性を示すのが好ましい。 The wall of the micro container is preferably resistant to dielectric fluid.
【0014】 [0014]
誘電体流体もしくは液体は、容器中に存在する粒子と適合するかぎりいかなる誘電体流体でもありうる。 The dielectric fluid or liquid may be any dielectric fluid as long as it is compatible with the particles present in the vessel. 好適には、誘電体流体は疎水性液体である。 Preferably, the dielectric fluid is a hydrophobic liquid. 疎水性液体は粘度、誘電率、電荷および密度にもとづいて選ばれるのが通常である。 Hydrophobic liquid viscosity, dielectric constant, it is usual chosen based on the charge and density. 使用されうる誘電体流体は暗く着色された疎水性流体、たとえばイソパラフィン石油溶媒もしくはトリクロロトリフルオロエタン、またはそれらの混合物を含むが、これに限定されない。 Dielectric fluids that may be used is dark colored hydrophobic fluid, e.g. including isoparaffinic petroleum solvent or trichlorotrifluoroethane, or mixtures thereof, is not limited to this. さらに、ハロゲン化炭化水素が使用され得、そして誘電体流体も染料もしくは他の着色剤(たとえば電気的に中性の顔料)を含み得、誘電体流体の所望の色彩を創り出す。 Furthermore, comprise obtained halogenated hydrocarbons are used, and the dielectric fluid also dyes or other coloring agent (for example, electrically pigment neutral), create the desired color of the dielectric fluid.
【0015】 [0015]
さらに誘電体流体は、本発明のために、1つ以上の流体を含みうる電気泳動流体でありうる。 Further dielectric fluid, for the present invention may be an electrophoretic fluid may comprise one or more fluids.
【0016】 [0016]
本発明のために、粒子は粒子に結合された少なくとも1つの有機基を有する粒子である。 For the present invention, the particles are particles having at least one organic group attached to the particle. 好適には、粒子は顔料粒子である。 Preferably, the particles are pigment particles. 顔料は広い範囲の色彩でありうる。 The pigment may be the color of a wide range. 粒子はいかなる大きさであってもよく、たとえば約100μm以上から1μm未満、そして好適には約0.05μmから約25μmの範囲の大きさを有する。 Particles have a size of any size in a well also, for example, less than 1μm to about 100μm or more, and preferably in the range of about 0.05μm to about 25 [mu] m.
【0017】 [0017]
本発明のディスプレイは結合した有機基を有する粒子を含む。 Display of the present invention comprises particles having an organic group attached. 有機基の選択は誘電体流体およびカプセル材料の両方に依存する。 Selection of the organic groups is dependent on both the dielectric fluid and the capsule material. 有機基は粒子が誘電体流体中に分散しうることを可能にすべきであるが、カプセルと相互作用しないものとすべきである。 The organic group is should be allows particles can be dispersed in the dielectric fluid, it should be those which do not interact with the capsule. このように、有機基ならびに結合量の選択はディスプレイが適切に機能するように注意深くなされるべきである。 Thus, the selection of organic groups and bonding amount should be made carefully so that the display is functioning properly.
【0018】 [0018]
電気泳動ディスプレイを作製する従来の試みにおいて、粒子は粒子に直接に吸着され得た電荷調節剤で処理または被覆された。 In prior attempts to produce an electrophoretic display, the particles were treated or coated with a charge control agent could be adsorbed directly to the particles. 一方、本発明は粒子に少なくとも1種の有機基を結合させ、その結合は化学結合もしくは共有結合であるのが好適である。 On the other hand, the present invention is bound at least one organic group to the particle, the binding it is preferred that a chemical bond or covalent bond. このような結合は粒子に残り、そして誘電体流体に解離しない有機基に大きな安定性を付与する。 Such binding remaining in the particles, and to impart greater stability to an organic group which does not dissociate in the dielectric fluid. 従来の電気泳動ディスプレイの主な難点は、粒子に単に被覆され、もしくは吸着されている電荷調節剤の不安定性により一貫した電荷、もしくは荷電しうる粒子を維持する能力を欠くことである。 The main drawback of the conventional electrophoretic display is simply coated on the particles, or is the lack of ability to maintain consistent charge, or charged can particles by instability of the charge control agent being adsorbed. 結局、もし電荷調節剤が粒子から脱離されやすいならば、電気泳動ディスプレイは最適な効率より低く作動し、もし十分な量の電荷調節剤が粒子に残らないと全く作動し得ないであろう。 After all and, if the charge control agent is easily desorbed from the particles, an electrophoretic display is operated below optimum efficiency, it would not work at all when if a sufficient amount of charge control agent does not remain on the particle . この問題を解決するために、本発明は少なくとも1種の有機基を結合した粒子、そして好適には顔料を使用する。 To solve this problem, the present invention is particles bound at least one organic group, and preferably a pigment is used. このような修飾粒子の使用は従来の電気泳動ディスプレイに比べていくつかに利点を有する。 The use of such modified particles have advantages in some than in conventional electrophoretic displays. まず第1に、少なくとも1つの有機基を結合した修飾粒子を用いることにより、有機基が少なくとも1つのイオンおよび/またはイオン化しうる基を含み、表面電荷調節剤は何ら必要とされず、そして有機基の結合により、誘電体流体の使用もしくは効果による粒子から脱離される電荷調節剤の問題は、粒子への有機基の化学結合によりもはや心配がない。 First, by using the modified particles having attached at least one organic group, the organic group comprises at least one ionic and / or groups which can be ionized, surface charge control agent is not an in no way required, and the organic the attachment of the group, problems of the charge control agent is desorbed from the particles by the use or effect of the dielectric fluid, no longer worry about the chemical bonds of the organic group to the particle.
【0019】 [0019]
さらに、2つの電極の間に配置される配列のためのミクロ容器を作製する際に、懸濁もしくはコアセルベーション(coacervation)型の重合が用いられ、絶縁液体および粒子のカプセル化を生じさせる。 Furthermore, in making the micro-container for arrangement disposed between the two electrodes, suspended or polymerization of coacervation (coacervation) type is used, causing the encapsulation of the insulating liquid and particles. このようなミクロ容器の形成を達成する際に、粒子とともに均一な分布の誘電体流体をカプセル化するために、誘電体流体中の粒子の均一な懸濁を得るのが好ましい。 In achieving formation of such micro-container, in order to encapsulate the uniform distribution of the dielectric fluid with particles, preferably to obtain a uniform suspension of the particles in a dielectric fluid. 本発明は、これを可能にする。 The present invention allows this. なぜなら、本発明の粒子は、少なくとも1つのイオンおよび/またはイオン化しうる基を有する有機基を結合し、たとえば懸濁助剤の必要なしに疎水性でありうる誘電体流体中に実質的に、そして均一に懸濁しているからである。 This is because the particles of the present invention bind an organic group having at least one ionic and / or groups which can ionize, for example, substantially in the dielectric fluid may be hydrophobic without the need for suspension aids, and because they are uniformly suspended. したがって、本発明はミクロ容器の形成において誘電体流体中の粒子の均一な分布を可能にし、そしてさらに電気泳動ディスプレイの使用中にずっとこの懸濁を維持させる。 Accordingly, the present invention allows for uniform distribution of particles in the dielectric fluid in the formation of micro-vessel, and to further far maintaining this suspension while using electrophoretic displays. このように、凝集の問題は有意に避けられうる。 Thus, the problem of aggregation can significantly avoided.
【0020】 [0020]
本発明の利点は、たとえば米国特許第5,930,026;および6,017,584号(引用によりすべてここに組入れられる)に記載される電気泳動ディスプレイにおいて使用されうる。 An advantage of the present invention, for example, U.S. Pat. No. 5,930,026; can be used in an electrophoretic display as described in and US 6,017,584 (all by reference is incorporated herein).
【0021】 [0021]
配列は、平らもしくは曲がっているようないかなる形状であってもよく、種々の厚みを持つ二次元配列であるのが通常である。 Sequence may be any shape such as flat or curved, which is normally a two-dimensional array with various thicknesses. その配列は、互いに並べてミクロ容器を充填することにより、または透明なマトリックス等の中にミクロ容器を分散させることにより達成されうる。 Its sequence may be accomplished by dispersing the micro-container in a side by side by filling the micro-container, or the like transparent matrix together. 種々のマイクロカプセル化法がミクロ容器を創り出すのに使用され得、たとえば米国特許第4,001,140;4,273,672;および3,585,381号明細書(これらはすべて引用によりここに組入れられる)に記載されたものを含む。 A variety of microencapsulation methods are used to create a micro-vessel, for example, U.S. Pat. No. 4,001,140; 4,273,672; and 3,585,381 Pat (here by all these citations including those described in incorporated is).
【0022】 [0022]
本発明で使用されるディスプレイは液晶ディスプレイにおいて使用されるような画像を表示するのに用いられるいかなる従来のディスプレイであってもよい。 Displays used in the present invention may be any conventional display used to display an image as used in liquid crystal displays. たとえば、ミクロ容器は2つの電極を収容するセルに挿入されうる。 For example, micro-vessels may be inserted into a cell housing two electrodes. さらにミクロ容器は基板へのマイクロカプセルの挿入を含む当業者に公知の種々の手段によりディスプレイに使用されうる。 Furthermore micro-containers may be used in the display by various means known to those skilled in the art, including insertion of the microcapsules to the substrate. ディスプレイは、単一のディスプレイ、連続したディスプレイ等を含むいかなる数のデザインにおいても配置されうる。 Display, a single display may be arranged in any number of designs, including a continuous display.
【0023】 [0023]
非発光ディスプレイシステムは本質的に上述と同じ成分要素を含み、その非発光ディスプレイシステムは2つの電極を含み、ディスプレイ素子は電極の間に配置される。 Non-emissive display system may comprise the same component elements as essentially described above, the non-light emitting display system includes two electrodes, the display device is disposed between the electrodes. ディスプレイ素子は上述のようにミクロ容器の配列を含み、その容器は誘電体流体および修飾粒子を含む。 Display device includes an array of micro-container as described above, the container comprises a dielectric fluid and modified particles. ディスプレイ素子は電極間で創り出される電位差に視覚的に応答する。 Display elements visually responsive to a potential difference is created between the electrodes. さらに、非発光ディスプレイシステムは電極に接続されているディスプレイ圧電素子を含み、この圧電素子の変形は電位差を生じさせ、その電位差はミクロ容器中の粒子を電極の1方へ移動させる。 Furthermore, the non-light emitting display system includes a display piezoelectric element connected to the electrodes, deformation of the piezoelectric element produces a potential difference, the potential difference moves the particles in the micro-container to the 1-way electrode. ディスプレイ圧電素子は上述の特許に記載されるような当業者に公知の、いかなる従来の素子であってもよい。 Display piezoelectric element known to those skilled in the art as described in the aforementioned patents, it may be any conventional element.
【0024】 [0024]
顔料は、インク組成物(インクジェットインク組成物を包含する)、コーティング組成物(塗料配合物を包含する)、液体および固体のトナー、フィルム、プラスチック、ゴム、およびその他において伝統的に使用されている顔料を包含するが、これらに限定されない。 Pigments, the ink composition (including inkjet ink compositions), (including paint formulations) coating compositions, liquid and solid toners, films, plastics, rubbers, and the other is traditionally used including pigments, and the like. 例は黒色顔料(例えば、カーボンブラックのような炭素生成物)および他の着色顔料(例えば、ポリマーおよび有機顔料)を包含するが、これらに限定されない。 Examples of black pigments (e.g., carbon products such as carbon black) including and other colored pigments (e.g., polymeric and organic pigments), and the like.
【0025】 [0025]
所望の着色顔料は、広い範囲の従来の着色顔料から選択することができる。 Desired colored pigments can be selected from conventional coloring pigment a wide range.
【0026】 [0026]
たとえば、顔料生成物はジアゾニウム塩と反応して、修飾された顔料生成物を形成しうるいかなる炭素生成物であってもよい。 For example, the pigment product is reacted with a diazonium salt, it may be any carbon product capable of forming a modified pigment product. 炭素は結晶質または無定形でありうる。 Carbon can be a crystalline or amorphous. 例はグラファイト、カーボンブラック、ガラス状炭素、活性木炭、活性炭、炭素繊維およびそれらの混合物を包含するが、これらに限定されない。 Examples of graphite, carbon black, vitreous carbon, activated charcoal, activated carbon, encompasses carbon fibers and mixtures thereof, without limitation. 前述の微細形態は好ましい。 Aforementioned finely divided form is preferred. また、異なる顔料生成物の混合物を使用することができる。 It is also possible to use mixtures of different pigment product.
【0027】 [0027]
着色顔料は、青色、黒色、茶色、シアン、緑色、白色、紫色、マゼンタ、赤色、黄色、ならびにそれらの混合物であることができる。 Colored pigments may blue, black, brown, cyan, green, white, violet, magenta, red, that is yellow, and mixtures thereof. 着色顔料の適当なクラスは、例えば、カーボンブラック、炭素生成物、アントラキノン、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ジアゾ、モノアゾ、ピラントロン、ペリレン、複素環式イエロー、キナクリドン、および(チオ)インジゴイドを包含する。 Suitable classes of colored pigments include, for example, carbon black, carbon products, anthraquinone, phthalocyanine blue, phthalocyanine green, diazo, monoazo, pyranthrone, perylene, heterocyclic yellow, quinacridone, and (thio) indigoid. フタロシアニンブルーの代表例は、銅フタロシアニンブルーおよびその誘導体(Pigment Blue 15)を包含する。 Representative examples of phthalocyanine blues include copper phthalocyanine blue and derivatives thereof (Pigment Blue 15). キナクリドンの代表例は、Pigment Orange 48、Pigment Orange 49、Pigment Red 122、Pigment Red 192、Pigment Red 202、Pigment Red 206、Pigment Red 207、Pigment Red 209、Pigment Violet 19およびPigment Violet 42を包含する。 Representative examples of quinacridones include Pigment Orange 48, Pigment Orange 49, Pigment Red 122, Pigment Red 192, Pigment Red 202, Pigment Red 206, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Violet 19 and Pigment Violet 42. アントラキノンの代表例は、Pigment Red 43、Pigment Red 194(Perinone Red)、Pigment Red 216(Brominated Pyranthrone Red)およびPigment Red 226(Pyranthrone Red)を包含する。 Representative examples of anthraquinones include, Pigment Red 43, Pigment Red 194 (Perinone Red), Pigment Red 216 (Brominated Pyranthrone Red) and Pigment Red 226 and (Pyranthrone Red). ペリレンの代表例は、Pigment Red 123(Vermillion)、Pigment Red 149(Scarlet)、Pigment Red 179(Maroon)、Pigment Red 190(Red)、Pigment Violet 19、Pigment Red 189(Yellow Shade Red)およびPigment Red 224を包含する。 Representative examples of perylenes, Pigment Red 123 (Vermillion), Pigment Red 149 (Scarlet), Pigment Red 179 (Maroon), Pigment Red 190 (Red), Pigment Violet 19, Pigment Red 189 (Yellow Shade Red) and Pigment Red 224 It encompasses. チオインジゴイドの代表例は、Pigment Red 86、Pigment Red 87、Pigment Red 88、Pigment Red 181、Pigment Red 198、Pigment Violet 36、およびPigment Violet 38を包含する。 Representative examples of thioindigoids include Pigment Red 86, Pigment Red 87, Pigment Red 88, Pigment Red 181, Pigment Red 198, Pigment Violet 36 and Pigment Violet 38,. 複素環式イエローの代表例は、Pigment Yellow 1、Pigment Yellow 3、Pigment Yellow 12、Pigment Yellow 13、Pigment Yellow 14、Pigment Yellow 17、Pigment Yellow 65、Pigment Yellow 73、Pigment Yellow 74、Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 117、Pigment Yellow 128およびPigment Yellow 138を包含する。 Representative examples of heterocyclic yellow, Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 65, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 151, Pigment including Yellow 117, Pigment Yellow 128 and Pigment Yellow 138. このような顔料は粉末または圧縮ケーキの形態で多数の源、例えば、BASFコーポレーション、エンゲルハード・コーポレーション(Engelhard Corporation)およびサン・ケミカル・コーポレーション(Sun Chemical Corporation)から商業的に入手可能である。 Such pigments number of sources in the form of a powder or press cake, for example, are commercially available from BASF Corporation, Engelhard Corporation (Engelhard Corporation) and Sun Chemical Corporation (Sun Chemical Corporation). 他の適当な着色顔料の例は、Colour Index、第3版(The Society of Dyers and Colourists、1982)に記載されている。 Examples of other suitable colored pigments are, Color Index, are described in 3rd edition (The Society of Dyers and Colourists, 1982). 着色顔料は、窒素吸収により測定して、通常、広い範囲のBET表面積を有する。 Colored pigment, as measured by nitrogen absorption, usually has a BET surface area of ​​wide range.
【0028】 [0028]
さらに本発明のために、炭素質材料は炭素相およびケイ素含有種相を含む凝集体でありうる。 Further for the present invention, the carbonaceous material may be a aggregate containing a carbon phase and a silicon-containing species phase. この凝集体ならびにこの凝集体の製造方法の説明は、PCT公開No. Description of the manufacturing method of the agglomerates and the aggregates, PCT Publication No. WO. WO. 96/37547およびWO98/47971、ならびに米国特許第5,830,930;5,869,550;5,877,238;5,919,841;5,948,835;および5,977,213号明細書に記載されている。 96/37547 and WO98 / 47971, and U.S. Pat. No. 5,830,930; 5,869,550; 5,877,238; 5,919,841; 5,948,835; and 5,977,213 No. It has been described in the book. これらの特許および公開のすべては、引用によリ全体をここに組入れられる。 All of these patents and publications are incorporated here the entire Li by the citation.
【0029】 [0029]
さらに、本発明のために炭素質材料は炭素相および金属含有種相を含む凝集であってもよく、金属含有種相は、マグネシウム、カルシウム、チタン、バナジウム、コバルト,ニッケル、ジルコニウム,スズ、アンチモン、クロム、ネオジム、鉛、テルル、バリウム、セシウム、鉄、モリブデン、アルミニウムおよび亜鉛、ならびにそれらの混合物のような種々の異なる金属であってもよい。 Further, the carbonaceous material for the present invention may be agglomerated including carbon phase and a metal-containing species phase, a metal-containing species phase, magnesium, calcium, titanium, vanadium, cobalt, nickel, zirconium, tin, antimony , chromium, neodymium, lead, tellurium, barium, cesium, iron, molybdenum, aluminum and zinc, and may be a variety of different metals such as a mixture thereof. 炭素相および金属含有種相を含む凝集体は米国特許第6,017,980号明細書に記載されており、引用によりここに全体を組入れられる。 Aggregates comprising a carbon phase and a metal-containing species phase is described in U.S. Patent No. 6,017,980, incorporated the entire herein by reference.
【0030】 [0030]
さらに本発明のために、炭素質材料は米国特許第5,916,934号およびPCT公開No. Further for the present invention, the carbonaceous material and U.S. Patent No. 5,916,934 PCT Publication No. WO96/37547(1996年11月28日発行)(これらは引用により全体をここに組入れられる)に記載されるようなシリカ被覆カーボンブラックを含む。 WO96 / 37,547 (issued Nov. 28, 1996) (which are incorporated is the entirety herein by reference) including the silica-coated carbon blacks, as described.
【0031】 [0031]
着色顔料の粒径に関して、粒径分布は動的光散乱法により測定された顔料粒子の平均体積径にもとづく。 Regard the particle size of the coloring pigment, the particle size distribution based on the mean volume diameter measured pigment particles by a dynamic light scattering method. 本発明の着色顔料の粒径分布範囲は約10nm〜約300nm、そして好ましくは約10nm〜約200nm、もっと好ましくは約20nm〜約150nm、そして最も好ましくは約50nm〜約100nmである。 Particle size distribution range of the color pigments of the present invention is from about 10nm~ about 300 nm, and preferably from about 10nm~ about 200 nm, is more preferably about 20nm~ about 150nm and most preferably from about 50nm~ about 100 nm,.
【0032】 [0032]
上述のように、修飾粒子は少なくとも1つの有機基を結合した着色顔料であるのが好適である。 As mentioned above, the modified particles is suitably from colored pigment having attached at least one organic group. 好適には、有機基は、a)少なくとも1つの芳香族基、少なくとも1つのC 〜C 100のアルキル基、またはそれらの混合物;そしてさらにb)少なくとも1つのイオン基、イオン化しうる基、もしくはそれらの紺合物を含む。 Preferably, the organic group, a) at least one aromatic group, at least one alkyl group of C 1 -C 100, or mixtures thereof; and further b) at least one ionic group, group capable of ionizing or, including those of the navy blue compound.
【0033】 [0033]
少なくとも1つの芳香族基は1または2以上の環を含有する不飽和環状炭化水素を包含するが、これらに限定されず、たとえばアルキル基の置換もしくは非置換であることができる。 At least one aromatic group may include unsaturated cyclic hydrocarbons containing one or more rings, not limited thereto, may be, for example, substituted or unsubstituted alkyl group. 芳香族基はアリール基(たとえば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、およびその他)、およびヘテロアリール基(たとえば、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、チエニル、チアゾリル、フリル、トリアジニル、インドリル、およびその他)を包含する。 Aromatic group aryl group (e.g., phenyl, naphthyl, anthracenyl, and the like) including, and heteroaryl groups (e.g., imidazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl, furyl, triazinyl, indolyl, and others). 少なくとも1つのC 〜C 100のアルキル基は分枝もしくは非分枝、置換もしくは非置換でありうる。 At least one alkyl group of C 1 -C 100 is branched or unbranched, may be substituted or unsubstituted.
【0034】 [0034]
イオン化しうる基は使用する媒体中でイオン基を形成することのできる基である。 Groups capable of ionization is a group capable of forming an ionic group in the medium of use. イオン基はアニオン基もしくはカチオン基であり得、そしてイオン化しうる基はアニオンもしくはカチオンを生成する。 Ionic groups can be anionic groups or cationic groups, and groups capable of ionization produces an anion or cation.
【0035】 [0035]
アニオンもしくはアニオン基を形成するイオン化しうる官能基は、たとえば酸性基もしくは酸性基の塩を含む。 Functional group capable of ionizing to form an anion or anionic group include, for example, salts of acidic or acidic group. したがって、有機基は有機基から誘導された基を含む。 Thus, the organic group comprises a group derived from the organic group. 好ましくは、有機基がアニオンを形成するイオン化しうる基を含むとき、このような有機基はa)芳香族基もしくはC 〜C 100アルキル基、ならびにb)11より小さいpK を有する少なくとも1つの酸性基、もしくは11より小さいpK を有するすくなくとも1つの酸性基の塩、または11より小さいpK を有する少なくとも1つの酸性基と11より小さいpK を有する少なくとも1つの酸性基の塩の混合物、を有する。 Preferably, when containing a group capable of ionic organic groups form anions, such organic groups a) an aromatic group or a C 1 -C 100 alkyl group, and b) at least having less than 11 pK a one of the acidic group or less than 11 pK salt of at least one acidic group having a or 11 a mixture of at least one salt of an acidic group having at least one acidic group and less than 11 pK a has a smaller pK a,, It has a. 酸性基のpK は、酸性置換基だけでなく有機基全体としてのpK をいう。 PK a of the acidic group refers to the pK a of the entire organic group not only acidic substituent. もっと好ましくは、pK は10より小さく、そして最も好ましくは9より小さい。 More preferably, pK a is less than 10, and most preferably less than 9. 好適には、有機基の芳香族基もしくはアルキル基は着色顔料に直接に結合している。 Preferably, the aromatic group or alkyl group of the organic group is directly attached to the colored pigment. さらに、芳香族基は、例えば、アルキル基で置換されているか、あるいは非置換のであることができる。 Further, the aromatic group, for example, can either be substituted by an alkyl group, or is the unsubstituted. より好ましくは、有機基はフェニルまたはナフチル基であり、そして酸性基はスルホン酸基、スルフィン酸基、ホスホン酸基、またはカルボン酸基である。 More preferably, the organic group is a phenyl or naphthyl group, and the acidic group is a sulfonic acid group, sulfinic acid group, a phosphonic acid group or carboxylic acid group. 最も好ましくは、有機基は置換もしくは非置換のスルホフェニル基またはその塩;置換もしくは非置換のカルボキシフェニル;置換もしくは非置換の(ポリスルホ)フェニル基またはその塩;置換もしくは非置換のスルホナフチル基またはその塩;または置換もしくは非置換の(ポリスルホ)ナフチル基またはその塩である。 Most preferably, the organic group is a substituted or unsubstituted sulfophenyl group or a salt thereof; a substituted or unsubstituted carboxyphenyl; substituted or unsubstituted (polysulfo) phenyl group or a salt thereof; a substituted or unsubstituted sulfonaphthyl group or is a substituted or unsubstituted (polysulfo) naphthyl group or a salt thereof; a salt thereof.
【0036】 [0036]
アニオン(および対応する1級アミン)を生成するイオン化しうる官能基を有する具体的な有機基はp‐スルホフェニル(p−スルファニル酸)、4−ヒドロキシ−3−スルホフェニル(2−ヒドロキシ−5−アミノ−ベンゼンスルホン酸)、および2−スルホエチル(2−アミノエタンスルホン酸)である。 Anion Specific organic groups having a functional group capable of ionizing to generate (and corresponding primary amines) are p- sulfophenyl (p- sulfanilic acid), 4-hydroxy-3-sulfophenyl (2-hydroxy-5 - amino - benzenesulfonic acid), and 2-sulfoethyl (2-aminoethanesulfonic acid). アニオンを生成するイオン化しうる官能基を有する、他の有機基も使用されうる。 Having a functional group capable of ionizing to generate the anion, the other organic radicals can also be used.
【0037】 [0037]
性質がアニオンである有機基の例は、−C −COO ;−C −SO ;−C −(PO −2 2X ;−C −(COO ;−C −(COO ;−(CH −(COO );−C −(CH −(COO )を含むが、これらに限定されない。 Examples of the organic groups nature is anion, -C 6 H 4 -COO - X +; -C 6 H 4 -SO 3 - X +; -C 6 H 4 - (PO 3) -2 2X +; - C 6 H 2 - (COO - X +) 3; -C 6 H 3 - (COO - X +) 2 ;-( CH 2) Z - (COO - X +); - C 6 H 4 - (CH 2 ) 2 - (COO - X + ) including, but not limited to. ここでX はNa 、H 、K 、NH 、Li 、Ca 2+ 、Mg 2+等のようなカチオンであり、zは1〜18の整数である。 Wherein X + is Na +, H +, K + , NH 4 +, Li +, Ca 2+, a cation such as Mg 2+, etc., z is 1 to 18 integer. 当業者に認識されているように、X は製造プロセスの一部でその場で生成され得、または通常の塩交換もしくはイオン交換プロセスにより芳香族もしくはアルキル基と会合されうる。 As will be appreciated by those skilled in the art, X + may be associated with the aromatic or alkyl group by be produced in situ in some manufacturing process or conventional salt exchange or ion-exchange process.
【0038】 [0038]
アミンはカチオンもしくはカチオン基を生成するイオン化しうる官能基の例を示し、アニオンを生成するイオン化しうる基について説明されたのと同一の基に結合されうる。 Amine is an example of a functional group capable of ionizing to produce a cation or cationic group can be coupled to the same group as that described for group capable of ionizing to generate the anion. たとえば、アミンは酸性媒体中でプロトン化されてアンモニウム基を生成しうる。 For example, amines may generate a protonated by ammonium groups in acidic media. 好ましくは、アミン置換基を有する有機基は5より小さいpK を有する。 Preferably, an organic group having an amine substituent has a less than 5 pK b. 第四級アンモニウム基(−NR )、第四級ホスホニウム基(−PR )およびスルホニウム基(−SR )もカチオン基の例を示す。 Quaternary ammonium groups (-NR 3 +), quaternary phosphonium groups (-PR 3 +) and sulfonium groups (-SR 2 +) also show examples of cationic groups. 好ましくは、有機基は芳香族基、例えば、フェニルもしくはナフチル基および第四級アンモニウム基、第四級ホスホニウム基もしくはスルホニウム基を含有する。 Preferably, the organic group of the aromatic group, e.g., containing phenyl or naphthyl group and a quaternary ammonium group, quaternary phosphonium group or a sulphonium group. 第四級化環状アミンおよび第四級化芳香族アミンも有機基として使用されうる。 Quaternized cyclic amines and quaternary aromatic amines can also be used as the organic group. こうして、N−置換ピリジニウム化合物、例えば、N−メチル−ピリジルをこれに関して使用することができる。 Thus, N- substituted pyridinium compounds, e.g., N- methyl - can be used pyridyl this regard.
【0039】 [0039]
性質がカチオンである有機基の例は下記のものを包含するが、これらに限定されない:−C N(CH 、−C COCH N (CH 、−C (NC 、−(C N) C 、−(C (イミダゾール)、−(C ( インジゾール)、−C COCH (NC 、−(C N) CH 、および−C CH N (CH であり、ここでY はハライドもしくはNO 、OH 、CH COO 等のようなアニオンである。 Examples of the organic groups nature is cation include, but are not limited to: -C 6 H 4 N (CH 3) 3 + Y -, -C 6 H 4 COCH 2 N (CH 3) 3 + Y -, -C 6 H 4 (NC 5 H 5) + Y -, - (C 5 H 4 N) C 2 H 5 + Y -, - (C 3 H 5 N 2) + Y - ( imidazole ), - (C 7 H 7 N 2) + Y - ( Injizoru), - C 6 H 4 COCH 2 (NC 5 H 5) + Y -, - (C 5 H 4 N) CH 3 + Y -, and -C 6 H 4 CH 2 N ( CH 3) 3 + Y - is and where Y - is halide or NO 3 -, OH -, CH 3 COO - is an anion such as. 当業者に認識されているように、Y は製造プロセスの一部でその場で生成され得、または通常の塩交換もしくはイオン交換プロセスにより芳香族もしくはアルキル基と会合されうる。 As will be appreciated by those skilled in the art, Y - may be associated be produced in situ in some of the manufacturing process, or by conventional salt exchange or ion exchange process with an aromatic or alkyl group.
【0040】 [0040]
代表的な有機基および結合方法のさらなる例は、米国特許第5,554,739;5,559,169;5,571,311;5,575,845;5,630,868;5,672,198:5,698,016;5,837,045;5,922,118;5,968,243;6,042,643;5,900,029;5,955,232;5,895,522;5,885,335;5,851,280;5,803,959;5,713,988;,5,707,432;,および6,110,994号明細書;国際特許公開No. Further examples of representative organic groups and coupling methods are described in US Patent No. 5,554,739; 5,559,169; 5,571,311; 5,575,845; 5,630,868; 5,672, 198: 5,698,016; 5,837,045; 5,922,118; 5,968,243; 6,042,643; 5,900,029; 5,955,232; 5,895,522; 5,885,335; 5,851,280; 5,803,959; 5,713,988;, 5,707,432 ;, and 6,110,994 Pat; International Patent Publication No. WO97/47691;WO99/23174;WO99/31175;WO99/51690;WO99/63007;およびWO00/22051に記載されており、これらはすべて引用により全体をここに組入れられる。 WO97 / 47691; WO99 / ​​23174; WO99 / ​​31175; WO99 / ​​51690; WO99 / ​​63007; which is described in and WO00 / 22051, which are incorporated herein in its entirety by all reference. 国際公開No. International Publication No. WO99/23174およびWO99/63007に記載されている基および結合方法も使用され得、引用によりここに全体を組入れられる。 WO99 / ​​23174 and WO99 / ​​63,007 groups and coupling methods described are also used to obtain, incorporated the entire herein by reference.
【0041】 [0041]
さらに、イオンもしくはイオン化しうる官能基の例は性質がカチオンもしくはアニオンでありうる両親媒性対イオンを含む。 Further, examples of the functional group capable of ion or ionizing comprises amphiphilic counterions properties may be cationic or anionic. 両親媒性対イオンは、通常、親水性極性「ヘッド」と疎水性有機「テイル」とを有する分子もしくは化合物である。 The amphiphilic counterion is typically a molecule or compound having a hydrophilic polar as "head" and a hydrophobic organic "tail." カチオンおよびアニオンの両親媒性対イオンの代表例は、米国特許第5,698,016号(Adams他)(その全体の開示は引用することによって本明細書の一部とされる)に記載されているものを包含する。 Representative examples of cationic and anionic amphiphilic counterions, are described in U.S. Patent No. 5,698,016 (Adams et al.) (The entire disclosure of which is incorporated herein by reference) and including those it is.
【0042】 [0042]
本発明のために、両親媒性対イオンが使用され得る。 For the present invention, the amphiphilic counterion may be used. 修飾顔料粒子は、ここで示されるように、好ましくはカチオン官能基(すなわち、正の電荷)もしくはアニオン官能基(すなわち、負の電荷)を有する。 Modified pigment particles, as here shown, preferably having a cation functional groups (i.e., positive charge) or anionic functionality (i.e., negative charge). 電荷は好ましくは顔料に結合した芳香族基もしくはC −C 100アルキル基のイオンもしくはイオン化しうる基により創り出される。 Charge preferably is created by a group capable of ion or ions of an aromatic group or a C 1 -C 100 alkyl group attached to the pigment. 所望の表面修飾顔料生成物が性質上アニオンである場合、両親媒性対イオンはカチオンすなわち正の電荷であろう。 If desired surface-modified pigment product is in nature anion, the amphiphilic counterion will be cationic or positive charge. 同様に、表面修飾顔料生成物が性質上カチオンである場合、両親媒性対イオンはアニオンすなわち負の電荷であろう。 Similarly, when the surface-modified pigment product is in nature cations, the amphiphilic counterion will be anionic or negative charge.
【0043】 [0043]
カチオン両親媒性対イオンの例は酸を下記のものに添加して形成することができるアンモニウムイオンを包含するが、これらに限定されない:脂肪族アミン、アミノアルコールのエステル、アルキルアミン、アミン官能性を含有するポリマー、ポリエトキシル化アミン、ポリプロポキシル化アミン、ポリエトキシル化ポリプロポキシル化アミン、アニリンおよびその誘導体、アミノ酸の脂肪族アルコールエステル、ジアルキルスクシネートエステルでN−アルキル化されたポリアミン、複素環式アミン、脂肪族アミンから誘導されたグアニジン、アルキルアミンから誘導されたグアニジン、アリールアミンから誘導されたグアニジン、脂肪族アミンから誘導されたアミジン、脂肪酸から誘導されたアミジン、アルキルアミンから誘導されたア Examples of cationic amphiphilic counterions include ammonium ions which may be formed by adding an acid to, but are not limited to, aliphatic amines, esters of amino alcohols, alkyl amines, amine-functional polymers containing, polyethoxylated amines, polypropoxylated amines, polyethoxylated polypropoxylated amine, an aniline and derivatives thereof, aliphatic alcohol esters of amino acids, polyamines that are N- alkylated with a dialkyl succinate ester , heterocyclic amines, guanidine derived from an aliphatic amine, a guanidine derived from an alkylamine, a guanidine derived from an arylamine, an amidine derived from an aliphatic amine, amidine derived from a fatty acid, alkyl amines induced a ジン、またはアリールアミンから誘導されたアミジン。 Gin or amidine derived from an arylamine. アンモニウムイオンのpKaは、顔料上の芳香族もしくはアルキル基のプロトン化形態のpKaより大きいことが好ましい。 pKa of the ammonium ion is preferably greater than the pKa of the protonated form of the aromatic or alkyl group on the pigment.
【0044】 [0044]
カチオン両親媒性イオンの特定の例は下記のものを包含する:ジオクチルアンモニウム、オレイルアンモニウム、ステアリルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、ジメチルドデシルアンモニウム、ステアリルグアニジニウム、オレイルグアニジニウム、ソイアルキルアンモニウム、ココアルキルアンモニウム、オレイルアンモニウムエトキシレート、プロトン化ジエタノールアミンジミリステート、およびN−オレイルジメチルアンモニウム。 Specific examples of cationic amphiphilic ions include the following: dioctyl ammonium, oleyl ammonium, stearyl ammonium, dodecyl ammonium, dimethyl dodecyl ammonium, stearyl guanidinium, I glyceride Ani acridinium, soy alkylammonium, cocoalkyl ammonium , oleyl ammonium ethoxylates, protonated diethanolamine dimyristate, and N- oleyldimethylammonium. 一般に、前述のアンモニウムイオンを形成するために、前述の種々の化合物、例えば、脂肪族アミン、アミノアルコールのエステルを酸、例えば、カルボン酸、鉱酸、アルキルスルホン酸、またはアリールスルホン酸と反応させる。 In general, in order to form the aforementioned ammonium ion, various compounds described above, for example, aliphatic amines, esters of acid amino alcohols, for example, reacting a carboxylic acid, mineral acids, alkylsulfonic acids or arylsulfonic acids, .
【0045】 [0045]
また、第四級アンモニウム塩はカチオン両親媒性イオン源として使用されうる。 Also, quaternary ammonium salts can be used as cationic amphiphilic ion source. 例は下記のものを包含するが、これらに限定されない:脂肪族アルキルトリメチルアンモニウム、ジ(脂肪族アルキル)ジメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウム、または1−アルキルピリジニウム塩、ここで対イオンはハロゲン化物、メトサルフェート、スルホネート、サルフェートおよびその他である。 Examples include, but are not limited to: fatty alkyl trimethyl ammonium, di (fatty alkyl) dimethyl ammonium, alkyltrimethylammonium or 1-alkyl pyridinium salt, where the counterion is a halide, methemoglobin sulfate, a sulfonate, sulfate and others. また、ホスホニウム塩、例えば、テトラフェニルホスホニウムクロライドを両親媒性イオン源として使用することができる。 Also, phosphonium salts, for example, can be used tetraphenylphosphonium chloride as amphiphilic ion source.
【0046】 [0046]
本発明において使用するカチオン両親媒性イオンは、式R により表されるものを包含し、ここでRは独立して水素、C −C 30アルキル、C −C 30アルケニル、C −C 30アラルキル、およびC −C 30アルカリールである。 Cationic amphiphilic ions for use in the present invention include those represented by the formula R 4 N +, where R is independently hydrogen, C 1 -C 30 alkyl, C 1 -C 30 alkenyl, C 7 -C 30 aralkyl, and C 7 -C 30 alkaryl. 適切な両親媒性イオンの他の例は、アミン含有ポリマーから誘導されたアンモニウムイオンを含有するポリマーである。 Other examples of suitable amphiphilic ion is a polymer containing derived ammonium ions from the amine-containing polymer. アミン含有ポリマーは、アミン含有モノマー、例えば、ジメチルアミノエチルメタクリレートまたは−アクリレー、またはビニルピリジンまたはビニルイミダゾール、および他のモノマー、例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルアクリレート、スチレン、およびその他、のコポリマーであることができる。 Amine-containing polymer, amine-containing monomers such as dimethylaminoethyl methacrylate or - acrylates or vinyl pyridine or vinyl imidazole, and other monomers such as methyl acrylate, methyl methacrylate, butyl acrylate, styrene, and other, in the copolymer it can be there. ポリマーは誘導されたポリエチレンイミン(PEI)もしくはアシル化PEI、ポリアリルアミンもしくはポリジアリルアミンでありうる。 Polymers derived polyethyleneimine (PEI) or acylated PEI, may be a polyallylamine or Polydiallylamine. また、ポリマーはそれぞれアミン含有モノマーおよび他の2または3つのアミン含有モノマーの混合物のターポリマーまたはテトラポリマーであることができる。 The polymer can be a terpolymer or tetrapolymer of the respective mixture of amine-containing monomer and the other two or three amine-containing monomers. このようなポリマーは、任意の手段、例えば、ラジカル(エマルジョン、懸濁、溶液)重合またはアニオン重合、安定なフリーラジカル重合もしくは原子移動重合により製造することができる。 Such polymers may be any means, for example, radical (emulsion, suspension, solution) or anionic polymerization, can be produced by a stable free radical polymerization or atom transfer polymerization.
【0047】 [0047]
前述したように、両親媒性対イオンは、あるいはアニオン両親媒性対イオンでありうる。 As described above, the amphiphilic counterion can alternatively be a anionic amphiphilic counterion. このようなアニオン両親媒性イオンの例は下記のものを包含するが、これらに限定されない:アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、スルホスクシネート、サルコシン、アルコールエトキシレートサルフェート、アルコールエトキシレートスルホネート、アルキルホスフェート、アルキルエトキシル化ホスフェート、エトキシル化アルキルフェノールサルフェート、脂肪族カルボキシレート、タウレート、イセチオネート、脂肪族カルボキシレート、または酸基を含有するポリマーから誘導されたイオン。 Examples of such anionic amphiphilic ions include, but are not limited to, alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, sulfosuccinates, sarcosinates, alcohol ethoxylate sulphates, alcohol ethoxylates sulfonates, alkyl phosphates, alkyl ethoxylated phosphates, ethoxylated alkyl phenols sulfates, aliphatic carboxylates, taurates, isethionates, fatty carboxylates or ions derived groups from polymers containing. アニオン両親媒性イオンの特定の、好ましい例の源は下記のものを包含するが、これらに限定されない:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、Aerosol OT、オレイン酸塩、リシノール酸塩、ミリスチン酸塩、カプロン酸塩、2−オクチルドデカン酸ナトリウム、ビス(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム、スルホン化ポリスチレン、またはアクリル酸またはメタクリル酸またはそれらの塩のホモポリマーまたはコポリマー。 Specific anionic amphiphilic ions, the source of the preferred examples include, but are not limited to, sodium dodecylbenzene sulfonate, sodium dodecyl sulfate, designation Aerosol OT, oleate, ricinoleate, myristate salt, caproate, 2-octyl sodium dodecanoate, sodium bis (2-ethylhexyl) sulfosuccinate, a sulfonated polystyrene or acrylic acid or methacrylic acid, or homopolymers or copolymers of their salts.
【0048】 [0048]
一般に、前述した両親媒性イオンおよび関係する化合物は塩の形態で商業的に入手可能であるか、あるいは当業者により日常的に製造することができる。 In general, amphiphilic ions and related compounds described above can be routinely made by a one, or one skilled in the art and commercially available in the form of a salt.
【0049】 [0049]
着色顔料に結合されうる有機基の他の例は、次の式を含む。 Other examples of organic groups which may be attached to the colored pigment comprises the following expression. 次の式において、−Xは顔料に直接に結合され、そして−X'は顔料に直接に結合されうる。 In the following formula, -X is attached directly to the pigment and -X 'can be directly attached to the pigment. さらに、本発明のために、次の有機基のそれぞれはイオン基、イオン化しうる基、もしくはその両方を含む。 Further comprising for the present invention, each of the following organic groups ionic group, group capable of ionizing or both.
【0050】 [0050]
修飾顔料生成物のさらなる例は、は下記式を有する少なくとも1つの基を結合した着色顔料である: Further examples of modified pigment products, is a colored pigment having attached at least one group having the formula:
−X−Sp−[NIon] -X-Sp- [NIon] p R
ここでXは芳香族基またはアルキル基を表し、NIonは少なくとも1つの非イオン基を表し、Spはスペーサー基を表し、Rは水素、芳香族基、またはアルキル基を表し、そしてpは1〜500の整数を表す。 Wherein X represents an aromatic group or an alkyl group, Nion represents at least one non-ionic group, Sp represents a spacer group, R represents hydrogen, an aromatic group or an alkyl group, and p is 1 It represents an integer of 500.
【0051】 [0051]
X置換基および/またはR置換基に関して芳香族基は置換もしくは非置換であることができ、例えば、アリールまたはヘテロアリール基であることができる。 Aromatic group with respect to the X substituent and / or R substituent can be substituted or unsubstituted, for example, it can be an aryl or heteroaryl group. 芳香族基は任意の基、例えば、1または2以上のアルキル基またはアリール基で置換されていることができる。 Aromatic group any group, for example, can be substituted with one or more alkyl group or an aryl group. 好ましくは、芳香族基はフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ビフェニル、ピリジニル、ベンゾチアジアゾリル、またはベンゾチアゾリルである。 Preferably, the aromatic group is phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthrenyl, biphenyl, pyridinyl, benzothiadiazolyl, or benzothiazolyl. X置換基および/またはR置換基に関するアルキル基の例は、分枝鎖状もしくは直鎖状であることができる、置換もしくは非置換のアルキル基を包含するが、これらに限定されない。 Examples of alkyl groups for X substituent and / or R substituent may be branched or straight chain, encompasses a substituted or unsubstituted alkyl group, and the like. アルキル基は1または2以上の基、例えば、芳香族基で置換することができる。 Alkyl groups one or more groups, for example, can be substituted with an aromatic group. X置換基の目的に好ましいアルキル基の例は、C −C 12 、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシルを包含するが、これらに限定されない。 Examples of preferred alkyl groups for the purposes of the X substituent, C 1 -C 12, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, or hexyl, and the like. 換言すると、Xおよび/またはRは分枝鎖状もしくは直鎖状、置換もしくは非置換、飽和もしくは不飽和の炭化水素を表すことができる。 In other words, X and / or R can represent a branched or straight chain, substituted or unsubstituted, hydrocarbon saturated or unsaturated. 置換された基の例は、エステル基、アミド基、エーテル基、カルボキシル基、スルホネート基、アリール基、アルキル基、およびその他を包含するが、これらに限定されない。 Examples of substituted groups include an ester group, an amide group, an ether group, a carboxyl group, a sulfonate group, an aryl group, encompasses alkyl groups, and other, not limited thereto.
【0052】 [0052]
本明細書において使用するSpすなわちスペーサー基は2つの基の間の連鎖であり、結合、または化学的基であることができ、このような化学的基はCO 、SO CH CH 、CH CH 、CHR” CH 、CH CHR”、CHR”、O C、SO 、CO、SO 、OSO 、SO NR”、R” NSO 、NHCO、CONR”、NR”CO 、O CNR”、NR”CONR”、O、S、NR”、SO 、アリーレン、アルキレン、NR”CO、NHCO 、O CNH 、NCHONH、およびその他を包含するが、これらに限定されず、ここでR”は同一であるか、または異なることができ、有機基、例えば、置換もしくは非置換のアリールおよび/またはアルキル基を表す。 Sp That spacer group used herein is a link between the two groups can be attached, or a chemical group, such chemical groups are CO 2, SO 2 CH 2 CH 2, CH 2 CH 2, CHR "CH 2, CH 2 CHR", CHR ", O 2 C, SO 2, CO, SO 3, OSO 2, SO 3 NR", R "NSO 2, NHCO, CONR", NR " CO 2, O 2 CNR ", NR" CONR including ", O, S, NR" , SO 2 C 2 H 4, arylene, alkylene, NR "CO, NHCO 2, O 2 CNH 2, NCHONH, and other but not limited to, where R "is identical or different can, organic group, for example, represent a substituted or unsubstituted aryl and / or alkyl group.
【0053】 [0053]
非イオン基の例は、明らかなイオン基をもたない基、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、他のアルキレンオキシド、カルボン酸エステル、グリコール、アルコール、エステル、アルカノールアミン−脂肪酸縮合物、シリコーン、イソシアネート、アルキルピロリデン、およびアルキルポリグリコシドのポリマーを包含するが、これらに限定されない。 Examples of non-ionic groups, groups having no apparent ionic groups, such as ethylene oxide, propylene oxide, other alkylene oxides, carboxylic acid esters, glycols, alcohols, esters, alkanolamine - fatty acid condensates, silicones, isocyanates, alkyl pyrrolidene, and include polymers of alkyl polyglycosides, and the like. 非水性媒体において、非イオン基は、前述の基に加えて、カルボキシレート、スルホネート、ホスフェート、アミン、および通常、水中でイオンの性質を示す他の基を有することができる。 In non-aqueous media, non-ionic groups can have in addition to the groups mentioned above, carboxylates, sulfonates, phosphates, amines, and usually, the other group indicating the nature of the ions in water. 他の基でありうる非イオン基は好ましくはC −C 12アルキル基、またはC −C 12アルキレンオキシド基である。 Nonionic groups which may be the other group is preferably C 1 -C 12 alkyl or C 1 -C 12 alkylene oxide group. pは1〜25、26〜50、51〜75、75〜100、および/または101〜500であることができ、そしてpは好ましくは5〜50である。 p can 1~25,26~50,51~75,75~100, and / or 101 to 500, and p is preferably 5-50.
【0054】 [0054]
X置換基および/または非イオン基は、1または2以上の官能基で置換されることができる。 X substituent and / or non-ionic groups can be substituted with one or more functional groups. 官能基は好ましくは親水基を含む。 Functional group preferably comprises a hydrophilic group. 官能基の例は、R'、OR'、COR'、COOR'、OCOR'、カルボキシレート、ハロゲン、CN、NR' 、SO H、スルホネート、−OSO 、NR'(COR')、CONR' 、NO 、PO 、ホスホネート、ホスフェート、N=NR'、SOR'、NSO R'を包含するが、これらに限定されず、ここでR'は同一であるか、または異なることができ、独立して水素、分枝鎖状もしくは直鎖状のC −C 20置換もしくは非置換、飽和もしくは不飽和の炭化水素、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルキルアリール、または置換もしくは非置換のアリールアルキルである。 Examples of functional groups, R ', OR', COR ', COOR', OCOR ', carboxylates, halogens, CN, NR' 2, SO 3 H, sulfonate, -OSO 3 -, NR '( COR'), CONR '2, NO 2, PO 3 H 2, phosphonates, phosphates, N = NR', SOR ' , NSO 2 R' encompasses a not limited to, wherein R 'or is identical, or different possible independently hydrogen, branched or straight chain C 1 -C 20 substituted or unsubstituted, hydrocarbon saturated or unsaturated, for example, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted alkylaryl, or substituted or unsubstituted arylalkyl.
【0055】 [0055]
アミンは、また、官能基、ならびに第四級アンモニウム基(−NR )および第四級ホスホニウム基(−PR )、ならびに第四級スルホニウム基(−SR )の例を表す。 Amines, also represent examples of functional groups, and quaternary ammonium groups (-NR 3 +) and quaternary phosphonium groups (-PR 3 +), and quaternary sulfonium groups (-SR 2 +).
【0056】 [0056]
本発明のもう1つの態様において、着色顔料生成物は下記式を有する少なくとも1つの基を結合した顔料でありうる: In another aspect of the present invention, a colored pigment product can be a pigment having attached at least one group having the formula:
−X−Sp−[A] -X-Sp- [A] p R
ここでXは芳香族基またはアルキル基を表し;Spはスペーサー基を表し;Aは約1〜約12個の炭素原子を有するアルキレンオキシド基を表し;pは1〜500の整数を表し、そしてRは水素、置換もしくは非置換のアルキル基または置換もしくは非置換の芳香族基を表す。 Wherein X represents an aromatic group or an alkyl group; Sp represents a spacer group; A represents an alkylene oxide group having from about 1 to about 12 carbon atoms; p represents an integer of 1 to 500, and R represents hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group. pが1より大きいとき、Aは同一であるか、または異なることができる。 When p is greater than 1, A may identical or different. Xは置換もしくは非置換であることができ、そして置換された基、例えば、エステル基、アミド基、エーテル基、カルボニル基、アリール基、アルキル基、およびその他を包含することができる。 X can be substituted or unsubstituted, and substituted groups, for example, may include an ester group, an amide group, an ether group, a carbonyl group, an aryl group, an alkyl group, and the like. 置換された基はAに結合または連鎖することができる。 Substituted groups can be attached or linked to A.
【0057】 [0057]
好ましいアルキレン基の例は、−CH −CH −O−;−CH(CH )−CH −O−;−CH CH CH −O−;−CH −CHCH −O−;またはそれらの組合わせを包含するが、これらに限定されない。 Examples of preferred alkylene groups, -CH 2 -CH 2 -O -; - CH (CH 3) -CH 2 -O -; - CH 2 CH 2 CH 2 -O -; - CH 2 -CHCH 3 -O- ; or including a combination thereof, but are not limited to.
【0058】 [0058]
本発明のもう1つの態様において、着色顔料は下記式を有する少なくとも1つの基に結合した顔料でありうる: In another aspect of the present invention, color pigments may be pigment having attached at least one group having the formula:
−X−Sp−[(−(CH −O−) −R] -X-Sp - [(- ( CH 2) m -O-) p -R]
ここでXは前述のとおりであり、例えば、前述したように芳香族基またはアルキル基を表すことができ、mは1〜12、好ましくは2または3の整数を表し、pは1〜500の整数を表し、Spはスペーサー基を表し、そしてRは前述したとおり、例えば、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、または置換もしくは非置換の芳香族基であることができる。 Where X is as previously described, for example, can represent an aromatic group or an alkyl group as described above, m is 1 to 12, preferably an integer of 2 or 3, p is 1 to 500 represents an integer, Sp represents a spacer group and R is as described above, for example, hydrogen, can be substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group. R置換基の例は、水素、メチル、エチル、ブチル、またはプロピル基を包含するが、これらに限定されない。 Examples of R substituents are hydrogen, encompasses methyl, ethyl, butyl or propyl group, is not limited thereto. pは1〜25、26〜50、51〜75、76〜100、および101〜500であることができ、好ましくは5〜50である。 p can 1~25,26~50,51~75,76~100, and 101 to 500, preferably 5 to 50. この式の特に好ましい基は、Xがフェニレン基であり、mが1〜5であり、より好ましくは2または3であり、pが5〜50、より好ましくは44〜55であり、そしてRが水素またはメチル基である場合である。 Particularly preferred groups of this formula, X is a phenylene group, m is 1 to 5, more preferably 2 or 3, p is 5-50, more preferably from 44 to 55, and R is the case is hydrogen or a methyl group. 他の好ましい基は、mが2であり、pが7であり、Rがメチル基であり、そしてXがフェニレン基である場合である。 Other preferred groups, m is 2, p is 7, R is a methyl group, and it is when X is a phenylene group.
【0059】 [0059]
本発明のもう1つの態様において、着色顔料は少なくとも1つのポリマー基を結合した着色顔料でありうる。 In another aspect of the present invention, color pigments may be colored pigment having attached at least one polymeric group. ポリマー基は下記式を有する: Polymeric group having the following formula:
−X−Sp−[polymer]R -X-Sp- [polymer] R
ここでXは前述したとおりであり、例えば、少なくとも1つの芳香族基または少なくとも1つのアルキル基を表すことができ、「polymer」は反復するモノマー基または多モノマー基または両方を含んでなり、必要に応じて少なくとも1つの−X'基を有する。 Wherein X is as described above, for example, may represent at least one aromatic group or at least one alkyl group, "polymer" comprises at monomer groups or multiple-monomer groups or both repeated, require having at least one -X 'group in accordance with the. 「polymer」は追加の基で置換されているか、あるいは非置換であることができ、そしてRは前述のとおりであり、例えば、水素、結合、置換もしくは非置換のアルキル基、または置換もしくは非置換の芳香族基を表すことができる。 "Polymer" can be either substituted with additional groups, or unsubstituted, and R are as above, for example, hydrogen, a bond, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted, it can represent an aromatic group. Xがアルキル基を示すとき、ポリマー基は好ましくはイオンもしくはイオン化しうる基を有さない。 When X represents an alkyl group, the polymeric group preferably has no groups capable of ionic or ionizable. X'は芳香族基またはアルキル基を表し、そして各X'およびXは置換もしくは非置換であることができる。 X 'represents an aromatic group or alkyl group, and each X' and X can be a substituted or unsubstituted. 「polymer」を構成する全モノマー反復単位は約500以下のモノマー反復単位である。 Total monomer repeating units that constitute the "polymer" is a monomeric repeating unit of about 500 or less. Xおよび/またはX'は置換もしくは非置換であることができ、そして置換された基、例えば、エステル基、アミド基、エーテル基、およびその他を包含することができる。 X and / or X 'can be substituted or unsubstituted, and substituted groups, for example, may include an ester group, an amide group, an ether group, and the like. 置換された基は「polymer」に結合することができる。 Substituted groups can be coupled to the "polymer". また、Rが結合を表すとき、有効な結合は顔料に結合することができる。 Also, when R represents a bond, an effective bond can be attached to the pigment. Xがこの式においてアルキル基を示すとき、ポリマー基は好ましくはイオンもしくはイオン化しうる基を有さない。 When X represents an alkyl group in this formula, the polymeric group preferably has no groups capable of ionic or ionizable. ポリマー基は、顔料に結合することができる任意のポリマー基であることができる。 Polymeric group can be any polymeric group capable of binding to the pigment.
【0060】 [0060]
本発明および直ぐ上のこの式のために、「polymer」を構成する1または2以上のポリマー基が存在することができる。 For this equation on the present invention and immediately, there may be one or more polymeric groups that constitute the "polymer". ポリマー基は熱可塑性ポリマー基または熱硬化性ポリマー基であることができる。 Polymeric group can be a thermoplastic polymeric group or a thermosetting polymeric group. さらに、ポリマー基はホモポリマー、コポリマー、ターポリマー、および/または任意数の異なる反復単位を含有するポリマーであることができる。 Further, the polymeric group can be a polymer containing a homopolymer, copolymer, terpolymer, and / or any number of different repeating units. さらに、本発明において存在するポリマー基は、任意のタイプのポリマー基、例えば、ランダムポリマー、交互ポリマー、グラフトポリマー、ブロックポリマー、星型ポリマー、および/または櫛型ポリマーであることができる。 Further, the polymeric group present in the present invention can be any type of polymeric group, for example, it can be a random polymer, alternating polymer, graft polymer, block polymer, star polymer, and / or comb polymers. 本発明において使用するポリマー基は、また、1または2以上のポリブレンドであることができる。 Polymeric group used in the present invention may also be a one or more polyblends. ポリマー基は相互浸透ポリマーネットワーク(IPN)、同時の相互浸透ポリマーネットワーク(SIN)、または相互浸透エラストマーネットワーク(IEN)であることができる。 Polymeric group can be a interpenetrating polymer network (IPN), simultaneous interpenetrating polymer network (SIN), or interpenetrating elastomeric network (IEN).
【0061】 [0061]
ポリマー基の特定の例は、線状高ポリマー、例えば、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリカプロラクタム(ナイロン)、ポリイソプレン、およびその他を包含するが、これらに限定されない。 Specific examples of polymeric groups include linear high polymers, e.g., polyethylene, polyvinyl chloride, polyisobutylene, polystyrene, polycaprolactam (nylon), encompasses polyisoprene, and other, not limited thereto. 本発明のポリマー基の他の一般的な種類は次の通りである:ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ電解質、ポリエステル、ポリエーテル、(ポリヒドロキシ)ベンゼン、ポリイミド、硫黄を含有するポリマー(例えば、ポリサルファイド、(ポリフェニレン)サルファイド、およびポリスルホン)、ポリオレフィン、ポリメチルベンゼン、ポリスチレンおよびスチレンコポリマー(ABSを包含する)、アセタールポリマー、アクリルポリマー、アクリロニトリルのポリマーおよびコポリマー、ハロゲンを含有するポリオレフィン(例えば、ポリ塩化ビニルおよびポリ塩化ビニリデン)、フルオロポリマー、イオノマーポリマー、1または2以上のケトン基を含有するポリマー、液晶ポリマー、ポリアミド−イミド、1または2以上のオレフ Another common type of polymeric group of the present invention are as follows: polyamides, polycarbonates, polyelectrolytes, polyesters, polyethers, (polyhydroxy) benzenes, polyimides, polymers containing sulfur (e.g., polysulfide, ( polyphenylene) sulfide, and polysulfones), polyolefins, polymethyl benzene, including polystyrene and styrene copolymers (ABS), acetal polymers, acrylic polymers, acrylonitrile polymers and copolymers, polyolefins containing halogen (such as polyvinyl chloride and poly vinylidene chloride), fluoropolymers, ionomeric polymers, polymers containing one or more ketone groups, liquid crystal polymers, polyamide - imide, 1 or 2 or more-olefin ン二重結合を含有するポリマー(例えば、ポリブタジエン、ポリシクロペンタジエン)、ポリオレフィンコポリマー、ポリフェニレンオキシド、ポリシロキサン、ポリ(ビニルアルコール)、ポリウレタン、熱可塑性エラストマー、およびその他。 Polymers (e.g., polybutadiene, cyclopentadiene) containing emissions double bond, polyolefin copolymers, polyphenylene oxides, polysiloxanes, poly (vinyl alcohol), polyurethanes, thermoplastic elastomers, and others.
【0062】 [0062]
一般に、下記の文献に記載されているポリマー基を本発明のポリマー基として使用することができる:Encyclopedia of Chemical Technology、Vol. Generally, the polymeric groups described in the following documents may be used as the polymeric groups of the present invention: Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 18、KIRK−OTHMER、(1982)、pp. 18, KIRK-OTHMER, (1982), pp. 328−887、およびModern Plastics Encyclopedia '98、pp. 328-887, and Modern Plastics Encyclopedia '98, pp. B−3〜B−210、および”Polymers:Structure and Properties,”、C. B-3~B-210, and "Polymers: Structure and Properties,", C. A. A. Daniels著、Technomic Publishing Co. Daniels al., Technomic Publishing Co. 、ペンシルベニア州ランカスター、すべては引用することによってそれらの全体を本明細書の一部とされる。 , Lancaster, Pennsylvania, all of which are incorporated herein in their entirety by reference.
【0063】 [0063]
本発明のポリマー基は多数の方法で製造することができ、このような方法はこの分野において知られている。 Polymeric group of the present invention can be produced in a number of ways, such methods are known in the art. 前述のKIRK−OTHMERの、Modern Plastics Encyclopediaの部分、およびC. The KIRK-Othmer described above, part of the Modern Plastics Encyclopedia, and C. A. A. Danielsの参考文献は、これらのポリマー基を製造できる方法を提供する。 References Daniels is to provide a process for producing these polymers group.
【0064】 [0064]
ポリマー基は好ましくはポリオレフィン基、ポリウレタン基、ポリスチレン基、ポリアクリレート基、ポリアミド基、ポリエステル基、またはそれらの組合わせである。 Polymeric group is preferably a polyolefin group, a polyurethane group, a polystyrenic group, a polyacrylate group, a polyamide group, a polyester group, or combinations thereof. R基の例は前述した基と同一であることができる。 Examples of R groups can be the same as the groups described above. pは1〜25、26〜50、51〜75、76〜100、および101〜500であることができ、好ましくは1〜100、より好ましくは5〜50である。 p can 1~25,26~50,51~75,76~100, and 101 to 500, preferably 1-100, more preferably 5-50.
【0065】 [0065]
さらに、着色顔料に結合された有機基は1種以上の染料、たとえばNile Blue A,Toluidine Blue,C. Further, the organic group attached to the colored pigment is one or more dyes, for example Nile Blue A, Toluidine Blue, C. I. I. Acid Blue 40,C. Acid Blue 40, C. I. I. Acid Blue 129,C. Acid Blue 129, C. I. I. Acid Blue 9,C. Acid Blue 9, C. I. I. Acid Blue 185,C. Acid Blue 185, C. I. I. Direct Blue 71,C. Direct Blue 71, C. I. I. Direct Blue 199,C. Direct Blue 199, C. I. I. Direct Red9,C. Direct Red9, C. I. I. Acid Red 18,C. Acid Red 18, C. I. I. Acid Red 27,C. Acid Red 27, C. I. I. Direct Yellow 86,C. Direct Yellow 86, C. I. I. Direct Yellow 4,C. Direct Yellow 4, C. I. I. Acid Yellow 23,およびC. Acid Yellow 23, and C. I. I. Food Black 2,でありうるが、これらに限定されない。 Food Black 2, in there may, but is not limited thereto. 染料を含む有機基のほかに、イオン基および対イオン基を有する有機基は対イオン基として作用する染料を有しうる。 Besides the organic group containing a dye, an organic group having an ionic group and a counter ion group may have a dye which acts as a counter ion group. 着色顔料に染料を結合することは顔料の色特性を修飾する利点を付与する。 Coupling a dye to a colored pigment confers the advantage of modifying the color characteristics of the pigment. さらに、着色顔料に結合される有機基は1種以上の光安定剤、たとえば障害アミン光安定剤(HALS)もしくは酸化防止剤でありうる。 Further, the organic group attached to the colored pigment can be one or more light stabilizers, for example hindered amine light stabilizers (HALS) or an antioxidant.
【0066】 [0066]
本発明の1つの態様において、修飾粒子はポリマー被覆修飾顔料生成物でありうる。 In one aspect of the present invention, modified particles can be a polymer-coated modified pigment product. 修飾顔料生成物は1つ以上のポリマーで少なくとも部分的に被覆され、そして1つ以上のポリマーで実質的に、もしくは完全に被覆されうる。 Modified pigment product can be at least partially covered, and substantially or completely coated with one or more polymers with one or more polymers. 「被覆」(”coated”)という用語の使用は部分的に、および完全に被覆された炭素生成物および修飾顔料生成物を含む。 Use of the term "coating" ( "coated") includes partially and fully coated carbon products and modified pigment product. 本発明のポリマーは部分的に、もしくは完全に修飾顔料生成物をカプセル化し、そこでは修飾顔料生成物はコアであり、そしてポリマーはシェルである。 The polymers of the present invention is partially or completely modified pigment product was encapsulated, the modified pigment product where is the core, and the polymer is the shell. 修飾顔料生成物に被覆された、もしくは修飾顔料生成物をカプセル化するのに使用された、ポリマーは修飾顔料生成物上に存在するのが好ましいので、ポリマーは溶媒により実質的に抽出され得ない。 Coated on the modified pigment product, or the modified pigment product is used to encapsulate the polymer since it is preferable to present on the modified pigment products, the polymer can not be substantially extracted by the solvent . もっと好ましくは修飾顔料生成物上のポリマーは物理的(たとえば吸着)および/または化学的(たとえば、化学結合,グラフト化)手段により結合される。 More preferably the polymer on the modified pigment product is physically (e.g., adsorption) and / or chemical (e.g., chemical bonding, grafting) is coupled by means.
【0067】 [0067]
ポリマーで被覆された顔料生成物は、顔料生成物に結合された少なくとも1つの有機基を有する修飾顔料生成物でありうる。 Pigment product coated with a polymer may be a modified pigment product having at least one organic group bonded to the pigment product. 好ましくは、有機基はイオン、イオン化しうる、もしくは極性基で置換される。 Preferably, the organic group is substituted with ions, ionisable, or polar group. それに結合される有機基を有する顔料生成物は、顔料生成物に結合された少なくとも1つの有機基を有しうるいかなる顔料生成物であってもよい。 Pigment product having an organic group attached thereto can be any pigment products which may have at least one organic group attached to the pigment product.
【0068】 [0068]
顔料に結合されうるもう1つの一連の有機基は、(C )−NH 、(C )−CH −(C )−NH 、(C )−SO −(C )−NH のようなアミノフェニルを有する有機基である。 Another set of organic groups which may be attached to pigments, (C 6 H 4) -NH 2, (C 6 H 4) -CH 2 - (C 6 H 4) -NH 2, (C 6 H 4) an organic group having an aminophenyl, such as (C 6 H 4) -NH 2 - -SO 2. さらに有機基はたとえば、式Ar−Sn−Ar'もしくはAr−Sn−Ar”で表わされる芳香族スルフィドを含み、ここでArおよびAr'は独立してアリーレン基、Ar”はアリ−ル、そしてnは1〜8である。 Moreover organic group, for example, '' comprises an aromatic sulfide represented by wherein Ar and Ar or Ar-Sn-Ar 'is an arylene group independently, Ar "formula Ar-Sn-Ar ants - Le Then, n is from 1 to 8.
【0069】 [0069]
好適には、有機基は好ましくはイオン、イオン化しうる、もしくは極性基で直接に顔料に結合される芳香族基および/またはC 〜C 1ooアルキル基(そしてもっと好ましくはC 〜C 12アルキル基)を含む。 Preferably, the organic group preferably ions, directly aromatic group and / or a C 1 is coupled to the pigment -C 1oo alkyl group (and more preferably C 1 -C 12 alkyl ionisable or polar group including a group).
【0070】 [0070]
1種より多い有機基が顔料に結合され得、または異なる結合された有機基を有する2つ以上の修飾顔料が使用されうる。 The resulting more than one organic group is bonded to the pigment or two or more modified pigments with different binding organic group may be used. 2つ以上の異なる種類の有機基を使用することは特性の組合せを可能にする。 The use of two or more different types of organic groups permits a combination of properties. もし2つの異なる種類の有機基が結合されると(たとえば、スルファニル基およびスチレン基)、スルファニル基は分散性を促進し、そしてスチレン基はラジカルグラフト化部位として作用する。 If two different types of organic groups are attached (e.g., a sulfanyl group and styrene group), a sulfanyl group promotes dispersibility and the styrenic group serves as a radical grafting site. 2つの異なる有機基の比は同一もしくは異なっていてもよい。 The ratio of the two different organic groups may be the same or different. 好ましくは、イオン、イオン化しうる、もしくは極性基の最小処理量のみが分散体に安定性を付与するのに用いられる。 Preferably, ions, ionisable, or only a minimal amount of processing the polar group is used to impart stability to the dispersion. たとえば、イオン種(たとえば有機酸の硫酸塩、リン酸塩、アルカリ塩また四級アンモニウム塩)、非イオン種(たとえばヒドロキシル、有機酸)または界面活性剤安定剤(たとえば、SDMS、SDS、Antarox)のような基は、水性媒体中で安定な顔料分散体を付与するのに使用されうる。 For example, the ion species (sulfates such as organic acids, phosphates, alkali salts also quaternary ammonium salts), non-ionic species (e.g. hydroxyl, organic acids) or surfactant stabilizers (e.g., SDMS, SDS, Antarox) groups such as may be used to impart a stable pigment dispersion in an aqueous medium. 有機溶媒における修飾顔料の分散は、これらの比較的小さい極性環境にもっと適合する処理を採用する以外は同様な方法で容易にされうる。 Dispersion of the modified pigment in organic solvents, except employing more compatible process to these relatively small polar environment can be facilitated in a similar manner. ラジカルグラフト化部位のための有機基の処理量は使用される材料に依存する。 Processing amount of the organic group for radical grafting sites will depend on the materials used. たとえば、エポキシ基の結合はポリウレタンもしくはポリカーボネートのようなヒドロキシ含有ポリマーマトリックス、またはナイロンのようなアミンマトリックスへのグラフト化を容易にする。 For example, binding of the epoxy groups to facilitate grafting to the amine matrices such as hydroxy-containing polymer matrix or nylon, such as polyurethane or polycarbonate. 他の例はスチレンもしくはアクリレートもしくはメタアクリレートのようなラジカルに敏感なビニル基の結合を含み、ラジカル重合における架橋型反応を容易にする。 Other examples include the coupling of the radical sensitive vinyl groups such as styrene or acrylate or methacrylate, to facilitate crosslinking type reactions in radical polymerization.
【0071】 [0071]
さらに異なる修飾顔料の組合せも使用されうる。 Further different modifications pigment combinations may also be used. たとえばそれに組合される1種の有機基を有する修飾顔料はそれに結合される異なる有機基を有するもう1つの修飾顔料と一緒に使用されうる。 For example modified pigments having one organic group combined therewith may be used in conjunction with another modified pigment having a different organic group attached thereto. さらに、炭素相およびケイ素含有種相を含む凝集体のような修飾顔料は結合した有機基等を有する修飾炭素生成物と一緒に使用されうる。 Furthermore, modified pigments, such as aggregates comprising a carbon phase and a silicon-containing species phase can be used with the modified carbon products having an organic group attached.
【0072】 [0072]
1つ以上のポリマーで被覆される修飾顔料は、粒子が1つ以上のポリマーで少くとも部分的に被覆されうる限り、いかなる粒径および/または表面積を有していてもよい。 Modified pigments to be coated with one or more polymers, as long as the particles may be at least partially coated with one or more polymers, may have any particle size and / or surface area. 好ましくは、修飾顔料の1次粒径は約5nm〜約100nm、そしてもっと好ましくは約8nm〜約75nmである。 Preferably, a primary particle size of the modified pigment is about 5nm~ about 100 nm, and is more preferably about 8nm~ about 75 nm. 修飾炭素生成物のBET法で測定された窒素表面積は好ましくは約20m /g〜約1500m /gであり、そしてもっと好ましくは約25m /g〜約700m /gそして最も好ましくは約30m /g〜約250m /gである。 Nitrogen surface area measured by the BET method of the modified carbon product is preferably from about 20 m 2 / g to about 1500 m 2 / g, and more preferably about 25 m 2 / g to about 700 meters 2 / g and most preferably from about is a 30m 2 / g~ about 250m 2 / g.
【0073】 [0073]
修飾顔料への被覆厚みは一様であり得、または厚みを変動しうる。 Coating thickness to the modified pigment may vary uniform and is obtained or thickness. 被覆の厚みは約1nm以上でありうる。 The thickness of the coating may be about 1nm or more. 好ましくは、修飾炭素生成物へ被覆されるポリマーは実質的に厚みが一様である。 Preferably, the polymer to be coated to the modified carbon product is uniformly substantially thick. 好ましくは修飾顔料へのポリマー被覆の厚みは約10nm〜約100nm、もっと好ましくは約20nm〜約75nm、そして最も好ましくは約30nm〜約50nmである。 Preferably the thickness of the polymer coating to the modified pigment of about 10nm~ about 100 nm, is more preferably from about 20nm~ about 75 nm, and most preferably from about 30nm~ about 50nm.
【0074】 [0074]
修飾炭素生成物は1つより多い被覆もしくはシェルを有しうる。 Modified carbon product can have more than one coating or shell. すなわち、修飾顔料は多数相のシェルもしくは被覆を有し得、修飾炭素生成物もしくは先の被覆もしくはシェルを部分的に、もしくは完全にカプセル化する。 In other words, the modified pigment may have a shell or coating of multiple phases, the modified carbon product or previous coated or shell partially or fully encapsulates. 種々の層を含むポリマーは同一もしくは異なっていてもよい。 Polymers comprising various layers may be the same or different. たとえば、1つの層は架橋されうるが、次の層は架橋されていなくてもよい。 For example, one of the layers may be cross-linked, the next layer may not be crosslinked. もし1つより多く修飾炭素生成物上に存在すると、種々の被覆のそれぞれは実質的に同一であっても、所望ならば厚みが変動していてもよい。 If present on more than one modified carbon product, also each of the various coating be substantially the same, thickness as desired may be varied.
【0075】 [0075]
修飾炭素生成物に被覆されるポリマーはホモポリマー、コポリマー、ターポリマー、および/またはいかなる数の異なる繰返し単位を含むポリマーであってもよい。 Polymers to be coated on the modified carbon products homopolymer, copolymer, terpolymer, and / or a polymer comprising different repeating units of any number.
【0076】 [0076]
ポリマーは、ランダムポリマー、交互ポリマー、グラフトポリマー、ブロックポリマー、星形ポリマー、および/またはくし型ポリマーのようないかなる種類のポリマーであってもよい。 Polymer, random polymer, alternating polymer, graft polymer, block polymer, may be any type of polymer such as star polymers, and / or comb polymers. さらにポリマーは1つもしくは多くのポリブレンドであってもよい。 Further polymers may be one or more polyblends. ポリマーは相互貫入ポリマーネットワーク(IPN);同時相互貫入ポリマーネットワーク(SIN);もしくは相互貫入エラストマーネットワーク(IEN)であってもよい。 The polymer interpenetrating polymer network (IPN); may be or interpenetrating elastomeric network (IEN); simultaneous interpenetrating polymer network (SIN). ポリマーは熱可塑性もしくは熱硬化性であってもよい。 The polymer may be a thermoplastic or thermoset.
【0077】 [0077]
ポリマーの具体的な例は、ポリエチレン、ポリ(塩化ビニル)、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリカプロラクタム(ナイロン)、ポリイソプレン等のような、線状もしくは非線状ポリマーを含むが、これらに限定されない。 Specific examples of the polymer include polyethylene, poly (vinyl chloride), polyisobutylene, polystyrene, polycaprolactam (nylon), such as polyisoprene, etc., including linear or non-linear polymer, but are not limited to. 他の一般的な種類のポリマーは、ポリアミド、ポリカーボネート、高分子電解質、ポリエステル、ポリエーテル、(ポリヒドロキシ)ベンゼン、ポリイミド、イオウ含有ポリマー(たとえばポリスルフィド、(ポリフェニレン)スルフィド、およびポリスルホン)、ポリオレフィン、ポリメチルベンゼン、ポリスチレンおよびスチレンコポリマー(ABSを含む)、アセタールポリマー、アクリルポリマー、アクリロニトリルポリマーおよびコポリマー、ハロゲン含有ポリオレフィン(たとえばポリ塩化ビニルおよびポリ塩化ビニリデン)、フルオロポリマー、イオノマーポリマー、ケトン基含有ポリマー、液晶ポリマー、ポリアミドイミド、オレフィン二重結合含有ポリマー(たとえば、ポリブタジエン、ポリジシクロぺンタジエン)、ポ Other common types of polymers, polyamides, polycarbonates, polyelectrolytes, polyesters, polyethers, (polyhydroxy) benzenes, polyimides, sulfur-containing polymers (e.g. polysulfides, (polyphenylene) sulfide, and polysulfones), polyolefins, poly methylbenzene, polystyrene and styrene copolymers (including ABS), acetal polymers, acrylic polymers, acrylonitrile polymers and copolymers, polyolefins containing halogen (e.g. polyvinyl chloride and polyvinylidene chloride), fluoropolymers, ionomeric polymers, ketone group-containing polymer, the liquid crystal polymers, polyamide-imide, olefinic double bond-containing polymer (e.g., polybutadiene, Porijishikuro Bae Ntajien), Po オレフィンコポリマー、ポリフェニレンオキシド、ポリウレタン、熱可塑性エラストマー,シリコーンポリマー、アルキッド、エポキシ、不飽和ポリエステル、ビニルエステル、尿素、メラミンもしくはフェノールホルムアルデヒド樹脂、等を含む。 Including olefin copolymers, polyphenylene oxides, polyurethanes, thermoplastic elastomers, silicone polymers, alkyd, epoxy, unsaturated polyester, vinyl ester, urea, melamine or phenol formaldehyde resins, and the like. 好ましくはポリマーはアクリルポリマー、メタクリルポリマー、もしくはスチレンポリマーであるが、意図される用途に大いに依存する。 Preferably Although the polymer is an acrylic polymer, a methacrylic polymer or styrene polymers, greatly depends on the intended use. たとえば補強用途はゴム製品の生成を含むのが通常であり、ゴム製品が好ましくは抽出され得ない、たとえば、溶媒中で抽出され得ない、ような態様で修飾炭素生成物に結合されうる。 For example the reinforcement applications is usually to include the production of rubber products, rubber products are preferably not obtained is extracted, for example, not be extracted in a solvent, such may be attached to the modified carbon product in a manner. これは表面に結合されたスチレン基を有する修飾炭素生成物を用いることにより達成されうる。 This can be achieved by using a modified carbon product having a bound styrene groups on the surface. 水性媒体ラジカル重合の間に、伝搬鎖は修飾炭素生成物の表面のこれらの部位にグラフト化し得、そしてゴム被覆粒子を生じる。 During the aqueous medium radical polymerization, propagation chain obtained by grafting on these sites on the surface of modified carbon products, and results in the rubber-coated particles.
【0078】 [0078]
ポリマー被覆修飾顔料は数多くの方法で製造されうる。 Polymer coated modified pigments can be prepared in a number of ways. 好ましくは修飾顔料はエマルジョン重合もしくは懸濁重合法ならびに溶媒にもとづく重合のような水性仲介(aqueous mediated)重合環境により製造されうるが、これらに限定されない。 Preferably but modified pigments can be prepared by aqueous-mediated (conventional aqueous mediated) polymerization environments such as polymerization based on emulsion polymerization or suspension polymerization and solvent, and the like. 含まれる重合は鎖成長重合および/または段階成長重合であるのが通常である。 Polymerization included is in the range of chain growth polymerization and / or step growth polymerization is usually.
【0079】 [0079]
もう1つの態様において、修飾顔料は顔料粒子に結合した少なくとも1つの有機基を有し、そして有機基は正に荷電しうる。 In another embodiment, the modified pigment comprises at least one organic group attached to the pigment particles and the organic groups can be positively charged. 有機基は種々の量、すなわち低〜高い量、で、顔料に結合され得、そして電荷修飾を精密に調節させる。 Organic group different amounts, i.e., low-high amounts in, may be coupled to the pigment and is precisely adjusted charge modified. 顔料粒子に結合される有機基はいかなる基であってもよく、いったん誘電体流体に入れられると修飾顔料を正に荷電させうる。 The organic group attached to the pigment particles may be any group, may temporarily is positively charged and the modified pigment is placed in a dielectric fluid. 好ましくは、有機基は芳香族基もしくはC 〜C 20アルキル基であり、いずれの基も置換もしくは非置換でありうる。 Preferably, the organic group is an aromatic group or a C 1 -C 20 alkyl group, any group may be a substituted or unsubstituted. さらに、芳香族基もしくはC 〜C 20アルキル基は顔料粒子に直接に結合される。 Furthermore, an aromatic group or a C 1 -C 20 alkyl group is directly bonded to the pigment particles. 正に荷電されうる有機基の好適な基は窒素含有もしくはリン含有有機基である。 Preferred groups of organic groups which may be positively charged is a nitrogen-containing or phosphorus-containing organic group.
【0080】 [0080]
好適な正に荷電しうる有機基は次の一般構造: The organic group which can be charged to a suitable positive following general structure:
【0081】 [0081]
【化1】 [Formula 1]
【0082】 [0082]
を有する。 Having. ここで、Qは窒素もしくはリン元素を示す;XはCl 、Br ,ArSO 等のような対イオンを示す;R は顔料に結合したアルキレン基もしくはアリーレン基を示す;そして、R 、R およびR は同一でも異なっていてもよく、それぞれアルキル基もしくはアリール基を示す。 Here, Q is shown a nitrogen or phosphorus element; X is Cl -, Br -, ArSO 3 - represents a counter ion such as; R 1 represents an alkylene group or an arylene group bonded to the pigment; and, R 2, R 3 and R 4 may be the same or different, represents an alkyl group or aryl group, respectively. 好ましくは、アルキレンもしくはアルキル基はC 〜C 10のアルキレンもしくはアルキル基であり、アリーレンもしくはアリ−ル基はC 〜C 20のアリーレンもしくはアリ−ル基である。 Preferably, alkylene or alkyl group is an alkylene or alkyl group of C 1 -C 10, arylene or ants - Le groups arylene or ants C 6 -C 20 - is Le group. この発明のために、アリ−ルおよびアリーレン基はそれぞれヘテロアリ−ルおよびヘテロアリーレン基を含む。 For the present invention, ant - including Le and heteroarylene groups - each Le and arylene groups heteroaryl.
【0083】 [0083]
顔料粒子に結合されうる、他の好適な有機基は次のものを含むが、これらに限定されない。 It can be attached to the pigment particles, although other suitable organic groups include the following, but not limited to.
【0084】 [0084]
【化2】 ## STR2 ##
【0085】 [0085]
ここでArは芳香族基を示し、そしてAr'は芳香族基を示す。 Wherein Ar represents an aromatic group, and Ar 'represents an aromatic group. 芳香族基は1つ以上の環を含む不飽和環状炭化水素を含むがこれらに限定されない。 Aromatic groups include unsaturated cyclic hydrocarbons containing one or more rings are not limited to. 芳香族基は置換もしくは非置換でありうる。 Aromatic group may be substituted or unsubstituted. 芳香族基はアリ−ル基(たとえばフェニル,ナフチル、アントラセニル等)、およびヘテロアリ−ル基(イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、チエニル、チアゾリル、フリル、トリアジニル、インドリル等)を含む。 Aromatic groups Ari - including Le group (imidazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl, furyl, triazinyl, indolyl, etc.) - Le group (e.g. phenyl, naphthyl, anthracenyl, etc.), and heteroaryl. 同様に、負に荷電しうる粒子もスルファミドのような適切な官能基を用いて生成されうる。 Similarly, particles that can negatively charged can be generated using a suitable functional group such as sulfamide.
【0086】 [0086]
ピリジル基を含む有機基および四級アンモニウム基を含む有機基のような有機基の組合せも使用されうる。 Combinations of organic groups such as an organic group containing an organic group and a quaternary ammonium group containing a pyridyl may also be used.
【0087】 [0087]
上述のように有機基はC 〜C 100のアルキル基(もっと好ましくはC 〜C 12のアルキル基)、芳香族基、もしくは他の有機基、モノマー基、もしくはポリマー基であり、それぞれは任意に官能基またはイオンもしくはイオン化しうる基を有する。 Organic groups as described above is an alkyl group having C 1 -C 100 (more preferably an alkyl group of C 1 -C 12), aromatic group or other organic group, a monomer group or polymeric group, and each optionally with functional groups or ions or ionized can group. もっと好適には、これらの基は粒子に直接に結合されている。 The more preferred of these groups are bonded directly to the particle.
【0088】 [0088]
ポリマー基は粒子に結合されうるいかなるポリマー基であってもよい。 Polymeric group can be any polymeric group capable of being bound to the particles. ポリマー基はポリオルフィン基、ポリスチレン基、ポリアクリレート基、ポリアミド基、ポリエステル基、またはそれらの混合物でありうる。 Polymeric group Poriorufin group, a polystyrenic group, a polyacrylate group, a polyamide group, can be a polyester group, or mixtures thereof. モノマー基はポリマー基のモノマー形式である。 Monomer group is a monomer form of polymeric group.
【0089】 [0089]
さらに有機基は、オレフィン基、スチレン基、アクリレート基、アミド基、エステルまたはそれらの混合物でありうる。 Further organic group, olefin group, a styrenic group, an acrylate group, an amide group can be a ester or mixtures thereof. さらに有機基は芳香族基もしくはアルキル基であり得、それぞれの基はオレフィン基、スチレン基、アクリレート基、アミド基、エステル基、もしくはそれらの混合物を有してもよく、好ましくは芳香族基もしくはアルキル基はC 〜C 12基のように、粒子に直接に結合されている。 Moreover organic groups can be aromatic group or alkyl group, each group is an olefin group, a styrenic group, an acrylate group, an amide group, may have an ester group, or mixtures thereof, preferably an aromatic group or the alkyl group as C 1 -C 12 group, which is bonded directly to the particle.
【0090】 [0090]
ポリマー基は芳香族基もしくはアルキル基を含み得、C 〜C 12基のように、それぞれの基はポリオレフィン基、ポリスチレン基、ポリアクリレート基、ポリアミド基、ポリエステル基、もしくはそれらの混合物を有してもよい。 Polymeric group may comprise an aromatic group or an alkyl group, as C 1 -C 12 group, each group is a polyolefin group, a polystyrenic group, a polyacrylate group, a polyamide group, a polyester group, or mixtures thereof, it may be.
【0091】 [0091]
さらに有機基はアラルキル基もしくはアルキルアリール基を含み得、好適には炭素生成物に直接に結合される。 Further organic group include an aralkyl group or alkylaryl group, preferably is attached directly to the carbon product. 他の有機基の例はC 〜C 100のアルキル基を含み、そしてもっと好ましくはC 20 〜C 60のアルキル基である。 Examples of other organic group comprises an alkyl group of C 1 -C 100, and is more preferably an alkyl group of C 20 -C 60.
【0092】 [0092]
他の有機基の例は次の式を有する有機基である(1つ以上の末端でのハイフンは粒子もしくはもう1つの基への結合を示す); Examples of other organic groups is an organic radical having the formula (hyphen at one or more terminal shows the binding of the particles or another group);
−Ar−CO (C 2m+1 ),ここでm=0〜約20; -Ar-CO 2 (C m H 2m + 1), where m = 0 to about 20;
−Ar−(C 2n+1 ),ここでn=1〜約50; -Ar- (C n H 2n + 1 ), where n =. 1 to about 50;
−Ar−C 2p Ar−,ここでp=1〜約10; -Ar-C p H 2p Ar-, where p =. 1 to about 10;
−Ar−CX ,ここでXはハロゲン原子; -Ar-CX 3, where X is a halogen atom;
−Ar−O−CX 3rここでXはハロゲン原子; -Ar-O-CX 3r wherein X is a halogen atom;
−Ar−SO -Ar-SO 3 -;
−Ar−SO (C 2q−1 ),ここでq=約2〜約10; -Ar-SO 2 (C q H 2q-1), where q = about 2 to about 10;
−Ar−S −Ar−NH -Ar-S 2 -Ar-NH 2 ;
−Ar−S −Ar−; -Ar-S 2 -Ar-;
−Ar−SO H; -Ar-SO 2 H;
−Ar−((C 2n )COOX) ,ここでn=0〜20,m=1〜3,そしてX=H,カチオンもしくは有機基; -Ar - ((C n H 2n ) COOX) m, where n = 0~20, m = 1~3, and X = H, a cation or an organic group;
これらの基はさらにカルボジイミドのような基で活性化、および/または、と反応していてもよく、さらにNH −末端官能化基;SO もしくはPCl もしくはPCL と反応して−Ar−((C 2n )COCl) 基に変更され、そしてさらにOH−末端官能化基と反応していてもよい。 Activated with such groups of these groups may further carbodiimide, and / or, and may also be reacted further NH 2 - terminal functional groups; reacts with SO 2 or PCl 3 or PCL 5 -Ar- ((C n H 2n) COCl ) is changed to m groups, and may be reacted with further OH- end functionalized groups.
【0093】 [0093]
−Ar−((C 2n )OH) 、ここでn=0〜20、m=1〜3;これらの基は、塩化トシルのような基でさらに活性化、および/または、と反応し、ついでアミノ末端リガンド;カルボニルジイミダゾールと反応し、さらにアミノ末端リガンド;カルボニルクロライド末端リガンド:およびエポキシ末端リガンドと反応しうる。 -Ar - ((C n H 2n ) OH) m, where n = 0~20, m = 1~3; these groups are further activated with groups such as tosyl chloride, and / or a reaction and then the amino-terminal ligand; reacted with carbonyldiimidazole, further amino-terminal ligand; carbonyl chloride terminal ligand: can react with and epoxy terminated ligands.
【0094】 [0094]
−Ar−((C 2n )NH 、ここでn=0〜20、m=1〜3、およびそのプロトン化された形:−Ar−((C 2n )NH X) 、ここでXはイオン;これらの基はカルボジイミド活性化カルボキシル末端リガンド;カルボニルジイミダゾール活性化ヒドロキシ末端リガンド;トシル活性化ヒドロキシ末端リガンド;ビニル末端リガンド;アルキルハライド末端リガンド;もしくはエポキシ末端リガンドのような基でさらに活性化、および/または、と反応されうる。 -Ar - ((C n H 2n ) NH 2) m, where n = 0~20, m = 1~3, and its protonated form: -Ar - ((C n H 2n) NH 3 X ) m, where X is an ion; of or epoxy-terminated ligands; these groups carbodiimide activated carboxyl-terminal ligand; carbonyldiimidazole activated hydroxyl-terminated ligands; tosylactivated hydroxy-terminated ligands; vinyl terminated ligands; alkyl halides terminal ligand further activated with such groups, and / or can be reacted with.
【0095】 [0095]
−Ar−((C 2n )CHNH COO ,ここでn=0〜20,そしてm=1〜3;これらの基はさらにカルボキシル基による反応により、NH もしくはOH末端基との反応により、またはアミノ基により活性化カルボキシ末端リガンド、活性化ヒドロキシ末端リガンド、ビニルリガンド、アルキルハライド末端リガンド、もしくはエポキシ末端リガンドとの反応により誘導体化されうる。 -Ar - ((C n H 2n ) CHNH 3 + COO -) m, where n = 0 to 20 and m = 1 to 3,; by reaction with these groups is further carboxyl groups, NH 2 or OH end groups reaction or by activation carboxy terminal ligand with an amino group, activating the hydroxy-terminated ligands, may be derivatized by reaction with a vinyl ligand, an alkyl halide terminated ligand or epoxy-terminated ligands, with.
【0096】 [0096]
−Ar−((C 2n )CH=CH 、ここでn=0〜20、m=1〜3、または−Ar−((C 2n )SO CH=CH 、ここでn=0〜20、m=1〜3、である。 -Ar - ((C n H 2n ) CH = CH 2) m, where n = 0~20, m = 1~3, or -Ar, - ((C n H 2n) SO 2 CH = CH 2) m , where n = 0~20, m = 1~3, a. これらの基はアミノ末端リガンドのような基でさらに活性化、および/または、と反応;ペルオキシ酸でエポキシドを生成し、ついでヒドロキシもしくはアミノ末端リガンドと反応;水素末端リガンドで−Ar((C 2n )CH CH X) 基を生成し、ついでアミノ末端リガンドと反応しうる。 Further activated with groups such as these groups the amino-terminal ligands, and / or a reaction; generate epoxide peroxyacid, then reacted with the hydroxy or amino-terminal ligand; hydrogen-terminated ligands -Ar ((C n It generates a H 2n) CH 2 CH 2 X ) m group, then capable of reacting with an amino-terminal ligand.
【0097】 [0097]
またはそれらの混合物。 Or mixtures thereof. 他の反応スキームは粒子上に種々の基を生成させるのに用いられうる。 Other reaction schemes can be used to generate the various groups on the particles.
【0098】 [0098]
他の有機基の混合物は次のものを含む: Mixture of other organic groups include the following:
−Ar−SO および−Ar(C 2n+1 ),ここでn=1〜約50; -Ar-SO 3 - and -Ar (C n H 2n + 1 ), where n =. 1 to about 50;
−Ar−S −Ar−NH および−ArC 2p Ar−,ここでp=1〜約10; -Ar-S 2 -Ar-NH 2 and -ArC p H 2p Ar-, where p =. 1 to about 10;
−Ar−S −Arおよび−ArC 2p Ar−,ここでp=1〜約10;または少なくとも2つの異なる−Ar−CO (C 2m+1 ),ここでm=0〜約20. -Ar-S 2 -Ar and -ArC p H 2p Ar-, where p =. 1 to about 10; or at least two different -Ar-CO 2 (C m H 2m + 1), where m = 0 to about 20 .
上述および後述の種々の有機、モノマーおよびポリマー基は、修飾粒子の一部であり、非置換もしくは置換のいずれでもよく、そして分枝もしくは直鎖のいずれでもよい。 Various organic described above and below, monomers and polymers group are part of the modified particles may be either unsubstituted or substituted, and may be either branched or straight chain.
【0099】 [0099]
前述のように、1つ以上の有機基が顔料に結合されうる。 As described above, one or more organic groups may be attached to the pigment. さらに、2つ以上の修飾顔料が、それぞれ顔料に結合された異なる有機基を有し、使用されうる。 Furthermore, two or more modifications pigment has a different organic group attached to the pigment respectively, may be used. さらに、1つのイオンもしくはイオン化しうる基を有する1つの有機基が、イオンもしくはイオン化しうる基等を持つ、もしくは持たない第2の、すなわち追加の有機基と一緒に使用されうる。 Furthermore, one organic group having one ion or ionized can group, with a group capable of ion or ionized, or the second having no, i.e. can be used in conjunction with additional organic groups.
【0100】 [0100]
さらに、ミクロ容器は粒子を含み、粒子の一部が粒子に結合した1種の有機基を有し、そして粒子の一部は粒子に結合した異なる有機基を有する粒子を有する。 Furthermore, micro-container comprises a particle having a one organic group in which some of the particles are bound to the particles, and a portion of the particles have a particle having a different organic group attached to the particle. このような系の利点は、イオンおよび/またはイオン化しうる基を持つ有機基を有するのを可能にするので、電位差への応答が異なる。 The advantage of such a system is, because it allows to have a organic group having a group capable of ion and / or ionization, in response to the potential difference is different. すなわち、1つの有機基は、イオンおよび/またはイオン化しうる基を持つ異なる有機基を有する他の粒子に比べて、正もしくは負の電荷に対して比較的大きい親和性を持つイオンおよび/またはイオン化しうる基を有しうる。 That is, one organic group, as compared with other particles having a different organic group having a group capable of ion and / or ionisation, ions and / or ionization with a relatively greater affinity for positive or negative charge It may have can group. この種類の状況は、数多くのオプションをもつ多色ディスプレイを達成するのを可能にする。 This kind of situation, makes it possible to achieve a multi-color display with a number of options. もう1つの態様において、ミクロ容器は異なっていてもよい。 In another embodiment, the micro vessel may be different. すなわち、ミクロ容器の1部はイオンおよび/またはイオン化しうる基を持つ有機基を有する1種の粒子を含み得、そしてミクロ容器の別の1部はイオンおよび/またはイオン化しうる基を有する、異なる種類の有機基を持つ粒子を含み得る。 That is, a portion of the micro-container may comprise one particle having an organic group having a group capable of ion and / or ionization, and another part of the micro-container has a group capable of ion and / or ionisation, It may include particles with different types of organic groups. そして異なる種類のミクロ容器間の電位差への応答はさらに異なり得、多色ディスプレイを可能にする。 And the response to the potential difference between different types of micro-containers further different, to enable multi-color display.
【0101】 [0101]
上述のように異なる種類の有機基を有する粒子は異なる色彩を有する粒子を含むのが好適であり、1つの粒子は1つの色彩を有するが、第2の粒子は異なる色彩ならびに異なる有機基を有し、その有機基は電極間の電位差に異なる応答を持つイオンおよび/またはイオン化しうる基を有する。 Particles with different types of organic groups as described above are preferably includes particles having a different color, a single particle has one color, the second particles have a different color and a different organic group and, the organic group having a group capable of ion and / or ionized with different responses to a potential difference between the electrodes. そして種々の多色ディスプレイを創出するために好ましくは実質的には重複しない、異なる電気泳動移動度を創り出す。 And preferably in order to create a variety of multi-color display do not overlap substantially, creating a different electrophoretic mobility. このように、電位差への応答がこれらの各粒子に結合した有機基の種類にもとづいて種々の着色粒子間で異なるとき、電場を調節することは米国特許第6,017,584号明細書(引用によりここに全体を組入れる)に記載されている所望のディスプレイを可能にする。 Thus, when the response to the potential difference based on the type of organic groups attached to each of these particles varies between different colored particles, adjusting the electric field U.S. Patent No. 6,017,584 ( to enable the desired display, as described herein incorporated in its entirety) by reference. 粒子自体のゼータ電位に厳密に依存する'584特許と異なり、本発明は、種々の粒子の所望の電気泳動移動度を達成するために、種々の粒子について所望のゼータ電位を変更および/または創り出しうる。 Strictly dependent on the zeta potential of the particles themselves' 584 unlike the patent, the present invention is to achieve the desired electrophoretic mobility of various particles, changes and / or creating a desired zeta potential for various particle sell.
【0102】 [0102]
加えて、本発明のために、従来の粒子(たとえば、荷電もしくは未荷電)は所望の多色ディスプレイを達成するために本発明の修飾粒子と一緒に使用されうる。 In addition, for the present invention, conventional particles (e.g., charged or uncharged) can be used in conjunction with the modified particles of the present invention to achieve the desired multicolor display.
【0103】 [0103]
さらに、種々の電気泳動ディスプレイシステムにおける改良も、本発明に組入れられうる。 Moreover, improvements in various electrophoretic display systems, can be incorporated into the present invention. たとえば、反射コンポーネントを使用すること、ミクロ容器の内壁に粒子の極性と反対の電荷を設けること、電場により、配向が作用される液晶材料を使用すること、等である。 For example, the use of reflective components, providing a charge opposite to the polarity of the particles to the inner wall of the micro-container, by an electric field, the use of liquid crystal material orientation is acting, and the like.
【0104】 [0104]
必要ではないが、表面処理剤および他の従来成分も本発明において使用されうる。 Although not required, surface treatment agents and other conventional ingredients may be used in the present invention.
【0105】 [0105]
本発明の他の態様は、ここに開示した発明の明細書および実施から当業者にとって明らかとなるであろう。 Another aspect of the present invention will become apparent to those skilled in the art from the specification and practice of the invention disclosed herein. 明細書および実施例は例示のみと考慮されることを意図し、本発明の真の範囲および精神は特許請求の範囲およびその均等物により示される。 Specification and examples are intended to be considered as exemplary only, with a true scope and spirit of the invention being indicated by the appended claims and their equivalents.

Claims (12)

  1. a)ミクロ容器の配列であり、各容器は誘電体流体、および少なくとも1つの有機基を結合した粒子の懸濁液、を含み、該有機基は少なくとも1つのイオン基、イオン化しうる基、もしくはその両方を含み、そして該流体および該粒子は視覚的に対照をなす; a) an array of micro-containers, each container comprising a dielectric fluid and a suspension of particles bound at least one organic group, a, the organic group is at least one ionic group, group capable of ionizing or, It includes both, and fluid and the particles form a visually control;
    b)第1および第2の電極であり、該配列は該電極の間に配置され、そして少なくとも1つの電極は実質的に視覚的に透明であり;ならびにc)2つの電極の間に電位差を創り出すための手段であり、該電位差は該粒子を電極の1方へ移動させる、 b) a first and second electrodes, the sequence is placed between the electrodes, and at least one electrode substantially is visually transparent; a potential difference between the well c) 2 two electrodes a means for creating, said potential difference to move the particles to the 1-way electrode,
    を含む電気泳動ディスプレイ。 Electrophoretic display, including.
  2. 該ミクロ容器が離散的であり、大きさが約500μm以下である請求項1記載の電気泳動ディスプレイ。 The micro-container is a discrete, electrophoretic display of Claim 1, wherein the size is about 500μm or less.
  3. 該有機基が重合体である請求項1記載の電気泳動ディスプレイ。 An electrophoretic display according to claim 1, wherein the organic group is a polymer.
  4. 2元的処理で結合した有機基を有さない顔料をさらに含む請求項1記載の電気泳動ディスプレイ。 Further electrophoretic display according to claim 1 comprising a pigment having no combined organic group 2 yuan treatment.
  5. a)2つの電極の間に配置された少なくとも1つのディスプレイ素子であり、ディスプレイ素子は電極間の電位差に視覚的に応答する;ならびにb)電極に接続されたディスプレイ圧電素子;を含む非発光ディスプレイシステムであり、 At least one display element disposed between the a) 2 two electrodes, the display element responds visually to the potential difference between the electrodes; non-light emitting display including; and b) connected to the electrode display piezoelectric element It is a system,
    ここで該ディスプレイ素子はミクロ容器の配列を含み、各容器は誘電体流体、および少なくとも1つの有機基を結合した粒子の懸濁液、を含み、該有機基は少なくとも1つのイオン基、イオン化しうる基、もしくはその両方を含み、そして該流体および該粒子は視覚的に対照をなす。 Wherein the display element comprises an array of micro-containers, each container comprising a dielectric fluid and a suspension of particles bound at least one organic group, a, the organic group is at least one ionic group, ionized wherein group or both ur, and fluid and the particles form a visual contrast.
  6. 少なくとも2種類の粒子を含む多色電気泳動ディスプレイであり、1種類はイオン基、イオン化しうる基もしくはその両方を有する第1の有機基を結合しており、そしてもう1つの種類の粒子はイオン基、イオン化しうる基もしくはその両方を有する第2の有機基を有し、該粒子は実質的に重複しない電気泳動移動度を有し、そして多色ディスプレイは時間および振幅の両方を制御された連続電気パルスに応答して1種類の粒子を永続的に示す。 A multi-color electrophoretic display comprising at least two types of particles, one kind ionic groups are bound a first organic group having a group or both ionisable and another type of particle ions group, a second organic group having a group or both ionisable, the particles have an electrophoretic mobility substantially non-overlapping, and multi-color display was controlled both time and amplitude in response to successive electrical pulses permanently shows one type of particles.
  7. イオン基、イオン化しうる基もしくはその両方を有する第3の有機基を有する少なくとも第3の種類の粒子をさらに含み、それは第1および第2の種類の粒子に比べて実質的に重複しない電気泳動移動度を有する、請求項6記載の電気泳動ディスプレイ。 Ionic group further comprises at least a third type of particle having a third organic group having a group or both ionisable, it is substantially non-overlapping electrophoresis in comparison with the first and second types of particles having a mobility, electrophoretic display according to claim 6, wherein.
  8. 光学的応答が誘電体流体における該粒子の移動から生じ、そして該粒子はイオン基、イオン化しうる基もしくはその両方を有する少なくとも1つの有機基を結合している、粒子の配列を含むビジュアルディスプレイデバイもしくはディスプレイ媒体。 Resulting optical response from the movement of the particles in the dielectric fluid, and the particles ionic groups attached at least one organic group having a group or both ionisable, visual display device comprising an array of particles or display media.
  9. 該粒子が回転して該光学的応答を創り出す請求項8記載のビジュアルディスプレイデバイスもしくはディスプレイ媒体。 Visual display device or a display medium according to claim 8, wherein said particles rotates create the optical response.
  10. 該粒子が垂直もしくは水平またはその両方に移動して該光学的応答を創り出す請求項8記載のビジュアルディスプレイデバイスもしくはディスプレイ媒体。 Visual display device or a display medium according to claim 8, wherein said particles is moved vertically or horizontally or both create the optical response.
  11. 該粒子に結合した第2の有機基をさらに含む請求項8記載のビジュアルディスプレイデバイスもしくはディスプレイ媒体。 Visual display device or a display medium of claim 8, further comprising a second organic group attached to the particle.
  12. 有機基を結合しない顔料をさらに含む請求項8記載のビジュアルディスプレイデバイスもしくはディスプレイ媒体。 Visual display device or a display medium of claim 8, further comprising a pigment that do not bind an organic group.
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