JP2004506035A - （メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液の製造方法 - Google Patents
（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004506035A JP2004506035A JP2002519405A JP2002519405A JP2004506035A JP 2004506035 A JP2004506035 A JP 2004506035A JP 2002519405 A JP2002519405 A JP 2002519405A JP 2002519405 A JP2002519405 A JP 2002519405A JP 2004506035 A JP2004506035 A JP 2004506035A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- carried out
- meth
- aqueous solution
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】水の存在下でＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート（（Ｍ）ＡＤＡＭＥ）と塩化ベンジルとを反応させて（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液（（Ｍ）ＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺ）を製造する方法の改良。
【解決手段】完全攪拌反応器の技術で動作する反応器中で反応を連続的に行う。
【解決手段】完全攪拌反応器の技術で動作する反応器中で反応を連続的に行う。
Description
【０００１】
【発明の分野】
本発明は、水の存在下で、四級化剤としての塩化ベンジルとＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート（ＡＤＡＭＥ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＭＡＤＡＭＥ）とをそれぞれを反応させて、アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液（ＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺ）およびメタクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液（ＭＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺ）を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
上記四級塩の水溶液（一般に８０重量％の活性物質を含む）は水処理用カチオン凝集剤として使用されるポリマーの製造で用いられる。
【特許文献１】欧州特許第ＥＰ−Ｂ−２５０，３２５号公報
上記文献にはＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺおよびＭＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺの四級塩を含む水溶液の製造方法が開示されている。この方法は少なくとも１種の重合抑止剤の存在下で、
第１段階（ａ）でＭ（ＡＤＡＭＥ）を反応に必要な四級化剤の５〜２０重量％と反応させるか、変形例（ａ’）として、Ｍ（ＡＤＡＭＥ）をＭ（ＡＤＡＭＥ）の重量に対して５〜２０重量％の第四級アンモにウム塩の水溶液（５０〜８５重量％の四級塩を含む）と反応させ、
第２段階（ｂ）で所望の水中濃度の四級塩が得られるまで水と四級化剤とを連続的に添加する。
段階（ａ）および段階（ｂ）の間、温度を３０〜６０℃に保つ。また、段階（ａ）および段階（ｂ）の間、特に反応の終点近くで反応器の入口から導入する酸素流に対する反応器出口から排出される全ガス量の容積比（流量比）が１００以下となるように反応混合物中に酸素含有ガス流を維持する。
この方法では室温で１年以上安定な四級塩の水溶液が製造できるが、得られた水溶液中に不純物、特に［化１］、［化２］：
【０００３】
【化１】
【０００４】
【化２】
【０００５】
が高い含有率で含まれるという欠点がある。さらに、この方法は反応時間が長いため、経済的に不利である。
【０００６】
【特許文献２】国際出願第ＷＯ８９／０７，５８８号公報
上記文献には、上記の第四級化反応での不純物の生成量を減らす方法が提案されている。この方法は反応を１０〜８０℃の温度で行い、
（ａ）第１段階で反応に必要な四級化剤（反応条件下で液体状態にある）の全てまたは一部を反応器に導入し、
（ｂ）次に、Ｍ（ＡＤＡＭＥ）を添加し、
（ｃ）Ｍ（ＡＤＡＭＥ）の化学量論量の０〜３０％を反応器に導入したときに、四級化剤の残部とＭ（ＡＤＡＭＥ）の残部と所望濃度の四級塩が得られるまでの水とを同時に連続的に添加し、
（ｄ）四級化剤を反応温度でガス状態で導入する場合は、酸素の存在下で反応を行い、四級化剤が反応温度で液体状態になるように圧力を加え、反応終了時には、圧力を徐々に減圧して大気圧にし、同時に反応器の入口から導入される酸素の流量に対する反応器出口から排出される全ガス量の流量比を１００以下にする。
【０００７】
この国際特許ＷＯ８９／０７，５８８号の方法はＥＰ−Ｂ−２５０，３２５号の方法に比べて大幅に改良されるが、得られる四級塩の純度はまだ不十分である。すなわち、この方法によって、Ｍ（ＡＤＡＭＥ）の加水分解で生じる（メタ）アクリル酸の含有率を大幅に減らすことはできるが、一方で多量のベンジルアルコール（５００〜２６００ｐｐｍ）を含む（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺが生じ、このベンジルアルコールは塩化ベンジルの加水分解で不純物として生じるため、（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺは重合で用いるのに適していない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本出願人は、上記不純物量を最小限に抑えて、分析品質が非常に高い上記塩の水溶液を得ることができ、しかも、反応時間が短縮する、ＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺおよびＭＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺの水溶液の製造条件を見出した。
【０００９】
【課題を解決する手段】
本発明の対象は、完全攪拌反応器の技術（Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｄｅ ｌ’Ｉｎｇｅｎｉｅｕｒ， Ｖｏｌｕｍｅ Ｊ３ Ｇｅｎｉｅ ｄｅｓ ｐｒｏｃｅｄｅｓ ＿ Ｒｅａｃｔｅｕｒｓ − Ｐｒｏｃｅｄｅｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌｓ参照）で動作する反応器で反応を連続的に行うことを特徴とする新規な方法にある。
完全攪拌反応器の技術に関しては「Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｄｅ ｌ’Ｉｎｇｅｎｉｅｕｒ， Ｖｏｌｕｍｅ Ｊ３ Ｇｅｎｉｅ ｄｅｓ ｐｒｏｃｅｄｅｓ ＿ Ｒｅａｃｔｅｕｒｓ − Ｐｒｏｃｅｄｅｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌｓ」を参照されたい。
本発明方法は公知の回分法に比較して生産高を向上させることができ、反応量を減らすことができ、従って、安全性が高く、しかも、均質な製品が得られるという利点がある。
【００１０】
【実施の態様】
本発明反応は一般に塩化ベンジルに対する（Ｍ）ＡＤＡＭＥのモル比を１〜１．１、特に１．０２から１．０５にして行う。塩化ベンジル／水の導入流量比は一般に１．８〜２．５、特に２〜２．２にする。
本発明反応は一般に滞留時間を１〜８時間、特に２〜６時間にして行う。温度は一般に２５〜５５℃、特に３５〜５０℃にする。本発明方法は一般に大気圧下で行う。
特に好ましい実施例では、反応器に最初に７５〜８０重量％の（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液を導入し、次いで、水、（Ｍ）ＡＤＡＭＥおよび塩化ベンジルを同時に導入する。
【００１１】
本発明方法はさらに、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシトルエン、ハイドロキノンメチルエーテル、ハイドロキノン、カテコール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジンおよびこれらの混合物からなる群の中から選択される少なくとも１種の安定化剤の存在下で行うことができる。この安定化剤の含有率は（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液に対して２０〜２０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１２００ｐｐｍである。
【００１２】
本発明方法はさらに材料に対する少なくとも１種の金属イオン封鎖剤の存在下で行うことができる。金属イオン封鎖剤はジエチレントリアミン五酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム塩、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−エチレンジアミン三酢酸およびＮ−（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸三ナトリウム塩からなる群の中から選択される。この金属イオン封鎖剤の含有率は（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液に対して１〜１００ｐｐｍ、好ましくは ５〜３０ｐｐｍである。
一般に金属イオン封鎖剤は水溶液で入手できるので、一般にそのままの状態で添加する。商品名バースネックス（Ｖｅｒｓｅｎｅｘ）８０で市販のジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム塩は約４０重量％水溶液の形をしている。
下記〔表１〕に示すように、本発明方法では５０〜８５重量％濃度の（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺで不純物量が非常に少ない水溶液を製造することができる。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
【００１３】
【実施例】
実施例１
ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺ の製造
完全攪拌反応器の技術に従って動作する１リットル容の反応器に７００ｇのＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺ ８０を導入し、攪拌しながら３８℃に加熱し、空気を送って攪拌する。続いて、ＡＤＡＭＥ（８００ｐｐｍのＨＱＭＥで安定化）と、水と、塩化ベンジルとをそれぞれ７５．７ｇ／時（０．５２９ｍｏｌ／時）、３１．５ ｇ／時、６５．６５ ｇ／時（０．５１８ｍｏｌ／時）の流量で同時に導入する。すなわち、ＡＤＡＭＥ／塩化ベンジルモル比は１．０２であり、塩化ベンジル／水重量比は２．０８４である。
オーバーフローによる目的化合物の抜出流量は１７１．７ ｇ／時である。すなわち、全滞留時間は４時間である。
６時間に設定した任意運転時間（従って、滞留時間は１．５時間）後に得られた化合物をＨＰＬＣで分析し、下記の特徴を有することを確認した。
【００１４】
【表１】
【発明の分野】
本発明は、水の存在下で、四級化剤としての塩化ベンジルとＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート（ＡＤＡＭＥ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＭＡＤＡＭＥ）とをそれぞれを反応させて、アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液（ＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺ）およびメタクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液（ＭＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺ）を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
上記四級塩の水溶液（一般に８０重量％の活性物質を含む）は水処理用カチオン凝集剤として使用されるポリマーの製造で用いられる。
【特許文献１】欧州特許第ＥＰ−Ｂ−２５０，３２５号公報
上記文献にはＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺおよびＭＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺの四級塩を含む水溶液の製造方法が開示されている。この方法は少なくとも１種の重合抑止剤の存在下で、
第１段階（ａ）でＭ（ＡＤＡＭＥ）を反応に必要な四級化剤の５〜２０重量％と反応させるか、変形例（ａ’）として、Ｍ（ＡＤＡＭＥ）をＭ（ＡＤＡＭＥ）の重量に対して５〜２０重量％の第四級アンモにウム塩の水溶液（５０〜８５重量％の四級塩を含む）と反応させ、
第２段階（ｂ）で所望の水中濃度の四級塩が得られるまで水と四級化剤とを連続的に添加する。
段階（ａ）および段階（ｂ）の間、温度を３０〜６０℃に保つ。また、段階（ａ）および段階（ｂ）の間、特に反応の終点近くで反応器の入口から導入する酸素流に対する反応器出口から排出される全ガス量の容積比（流量比）が１００以下となるように反応混合物中に酸素含有ガス流を維持する。
この方法では室温で１年以上安定な四級塩の水溶液が製造できるが、得られた水溶液中に不純物、特に［化１］、［化２］：
【０００３】
【化１】
【化２】
が高い含有率で含まれるという欠点がある。さらに、この方法は反応時間が長いため、経済的に不利である。
【０００６】
【特許文献２】国際出願第ＷＯ８９／０７，５８８号公報
上記文献には、上記の第四級化反応での不純物の生成量を減らす方法が提案されている。この方法は反応を１０〜８０℃の温度で行い、
（ａ）第１段階で反応に必要な四級化剤（反応条件下で液体状態にある）の全てまたは一部を反応器に導入し、
（ｂ）次に、Ｍ（ＡＤＡＭＥ）を添加し、
（ｃ）Ｍ（ＡＤＡＭＥ）の化学量論量の０〜３０％を反応器に導入したときに、四級化剤の残部とＭ（ＡＤＡＭＥ）の残部と所望濃度の四級塩が得られるまでの水とを同時に連続的に添加し、
（ｄ）四級化剤を反応温度でガス状態で導入する場合は、酸素の存在下で反応を行い、四級化剤が反応温度で液体状態になるように圧力を加え、反応終了時には、圧力を徐々に減圧して大気圧にし、同時に反応器の入口から導入される酸素の流量に対する反応器出口から排出される全ガス量の流量比を１００以下にする。
【０００７】
この国際特許ＷＯ８９／０７，５８８号の方法はＥＰ−Ｂ−２５０，３２５号の方法に比べて大幅に改良されるが、得られる四級塩の純度はまだ不十分である。すなわち、この方法によって、Ｍ（ＡＤＡＭＥ）の加水分解で生じる（メタ）アクリル酸の含有率を大幅に減らすことはできるが、一方で多量のベンジルアルコール（５００〜２６００ｐｐｍ）を含む（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺが生じ、このベンジルアルコールは塩化ベンジルの加水分解で不純物として生じるため、（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺは重合で用いるのに適していない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本出願人は、上記不純物量を最小限に抑えて、分析品質が非常に高い上記塩の水溶液を得ることができ、しかも、反応時間が短縮する、ＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺおよびＭＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺの水溶液の製造条件を見出した。
【０００９】
【課題を解決する手段】
本発明の対象は、完全攪拌反応器の技術（Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｄｅ ｌ’Ｉｎｇｅｎｉｅｕｒ， Ｖｏｌｕｍｅ Ｊ３ Ｇｅｎｉｅ ｄｅｓ ｐｒｏｃｅｄｅｓ ＿ Ｒｅａｃｔｅｕｒｓ − Ｐｒｏｃｅｄｅｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌｓ参照）で動作する反応器で反応を連続的に行うことを特徴とする新規な方法にある。
完全攪拌反応器の技術に関しては「Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｄｅ ｌ’Ｉｎｇｅｎｉｅｕｒ， Ｖｏｌｕｍｅ Ｊ３ Ｇｅｎｉｅ ｄｅｓ ｐｒｏｃｅｄｅｓ ＿ Ｒｅａｃｔｅｕｒｓ − Ｐｒｏｃｅｄｅｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌｓ」を参照されたい。
本発明方法は公知の回分法に比較して生産高を向上させることができ、反応量を減らすことができ、従って、安全性が高く、しかも、均質な製品が得られるという利点がある。
【００１０】
【実施の態様】
本発明反応は一般に塩化ベンジルに対する（Ｍ）ＡＤＡＭＥのモル比を１〜１．１、特に１．０２から１．０５にして行う。塩化ベンジル／水の導入流量比は一般に１．８〜２．５、特に２〜２．２にする。
本発明反応は一般に滞留時間を１〜８時間、特に２〜６時間にして行う。温度は一般に２５〜５５℃、特に３５〜５０℃にする。本発明方法は一般に大気圧下で行う。
特に好ましい実施例では、反応器に最初に７５〜８０重量％の（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液を導入し、次いで、水、（Ｍ）ＡＤＡＭＥおよび塩化ベンジルを同時に導入する。
【００１１】
本発明方法はさらに、３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシトルエン、ハイドロキノンメチルエーテル、ハイドロキノン、カテコール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジンおよびこれらの混合物からなる群の中から選択される少なくとも１種の安定化剤の存在下で行うことができる。この安定化剤の含有率は（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液に対して２０〜２０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１２００ｐｐｍである。
【００１２】
本発明方法はさらに材料に対する少なくとも１種の金属イオン封鎖剤の存在下で行うことができる。金属イオン封鎖剤はジエチレントリアミン五酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム塩、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−エチレンジアミン三酢酸およびＮ−（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸三ナトリウム塩からなる群の中から選択される。この金属イオン封鎖剤の含有率は（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液に対して１〜１００ｐｐｍ、好ましくは ５〜３０ｐｐｍである。
一般に金属イオン封鎖剤は水溶液で入手できるので、一般にそのままの状態で添加する。商品名バースネックス（Ｖｅｒｓｅｎｅｘ）８０で市販のジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム塩は約４０重量％水溶液の形をしている。
下記〔表１〕に示すように、本発明方法では５０〜８５重量％濃度の（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺで不純物量が非常に少ない水溶液を製造することができる。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
【００１３】
【実施例】
実施例１
ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺ の製造
完全攪拌反応器の技術に従って動作する１リットル容の反応器に７００ｇのＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺ ８０を導入し、攪拌しながら３８℃に加熱し、空気を送って攪拌する。続いて、ＡＤＡＭＥ（８００ｐｐｍのＨＱＭＥで安定化）と、水と、塩化ベンジルとをそれぞれ７５．７ｇ／時（０．５２９ｍｏｌ／時）、３１．５ ｇ／時、６５．６５ ｇ／時（０．５１８ｍｏｌ／時）の流量で同時に導入する。すなわち、ＡＤＡＭＥ／塩化ベンジルモル比は１．０２であり、塩化ベンジル／水重量比は２．０８４である。
オーバーフローによる目的化合物の抜出流量は１７１．７ ｇ／時である。すなわち、全滞留時間は４時間である。
６時間に設定した任意運転時間（従って、滞留時間は１．５時間）後に得られた化合物をＨＰＬＣで分析し、下記の特徴を有することを確認した。
【００１４】
【表１】
Claims (9)
- 水の存在下でＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート（（Ｍ）ＡＤＡＭＥ）と塩化ベンジルとを反応させて（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液（（Ｍ）ＡＤＡＭＥＱＵＡＴ ＢＺ）を製造する方法において、
完全攪拌反応器の技術で動作する反応器中で反応を連続的に行うことを特徴とする方法。 - 塩化ベンジルに対する（Ｍ）ＡＤＡＭＥのモル比を１〜１．１、特に１．０２から１．０５にして反応させる請求項１に記載の方法。
- 塩化ベンジル／水の導入流量比を１．８〜２．５、特に２〜２．２にして反応させる請求項１または２に記載の方法。
- 滞留時間を１〜８時間、特に２〜６時間にして反応させる請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
- 反応を２５〜５５℃、特に３５〜５０℃の温度で行う請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
- 反応を大気圧で行う請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器に７５〜８０重量％の（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液を入れ、次いで、水と、Ｍ）ＡＤＡＭＥと塩化ベンジルとを同時に導入する請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
- 反応を３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヒドロキシトルエン、ハイドロキノンメチルエーテル、ハイドロキノン、カテコール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジンおよびこれらの混合物からなる群の中から選択される少なくとも１種の安定化剤の存在下で行い、安定化剤の含有率を（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液に対して２０〜２０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１２００ｐｐｍにする請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
- 反応をジエチレントリアミン五酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム塩、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−エチレンジアミン三酢酸およびＮ−（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸三ナトリウム塩からなる群の中から選択される少なくとも１種の金属イオン封鎖剤の存在下で行い、金属イオン封鎖剤の含有率を（メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液に対して１〜１００ｐｐｍ、好ましくは ５〜３０ｐｐｍにする請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0010568A FR2812874B1 (fr) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | Procede de fabrication de solutions aqueuses de chlorures de (meth)acryloyloxybenzyldimethylammonium |
| PCT/FR2001/002563 WO2002014258A2 (fr) | 2000-08-11 | 2001-08-07 | Procede de fabrication de solutions aqueuses de chlorures de (meth)acryloyloxyethylbenzyldimethylammonium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004506035A true JP2004506035A (ja) | 2004-02-26 |
Family
ID=8853494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002519405A Pending JP2004506035A (ja) | 2000-08-11 | 2001-08-07 | （メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7084296B2 (ja) |
| EP (1) | EP1307424B1 (ja) |
| JP (1) | JP2004506035A (ja) |
| KR (1) | KR20030059092A (ja) |
| CN (1) | CN1283619C (ja) |
| AU (1) | AU2001284114A1 (ja) |
| CA (1) | CA2418981C (ja) |
| DE (1) | DE60123629T2 (ja) |
| ES (1) | ES2271065T3 (ja) |
| FR (1) | FR2812874B1 (ja) |
| WO (1) | WO2002014258A2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2009090791A1 (ja) * | 2008-01-17 | 2011-05-26 | Ｍｔアクアポリマー株式会社 | ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート４級塩の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101717340B (zh) * | 2009-12-10 | 2012-10-31 | 淮海工学院 | 高纯度(甲基)丙烯酰氧乙基苄基二甲基氯化铵的清洁生产方法 |
| CN115745813A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-03-07 | 浙江海联新材料科技有限公司 | 一种甲基丙烯酰氧乙基二甲基苄基氯化铵溶液的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2627181B1 (fr) * | 1988-02-11 | 1990-06-08 | Norsolor Sa | Procede de preparation de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
| FR2788767B1 (fr) * | 1999-01-21 | 2001-03-02 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
-
2000
- 2000-08-11 FR FR0010568A patent/FR2812874B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-08-07 AU AU2001284114A patent/AU2001284114A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-07 CA CA002418981A patent/CA2418981C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-07 ES ES01963066T patent/ES2271065T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-07 CN CNB018140122A patent/CN1283619C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-07 EP EP01963066A patent/EP1307424B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-07 US US10/344,322 patent/US7084296B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-07 DE DE60123629T patent/DE60123629T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-07 KR KR10-2003-7001631A patent/KR20030059092A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-08-07 WO PCT/FR2001/002563 patent/WO2002014258A2/fr active IP Right Grant
- 2001-08-07 JP JP2002519405A patent/JP2004506035A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2009090791A1 (ja) * | 2008-01-17 | 2011-05-26 | Ｍｔアクアポリマー株式会社 | ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート４級塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2001284114A1 (en) | 2002-02-25 |
| US7084296B2 (en) | 2006-08-01 |
| ES2271065T3 (es) | 2007-04-16 |
| EP1307424A2 (fr) | 2003-05-07 |
| CN1283619C (zh) | 2006-11-08 |
| EP1307424B1 (fr) | 2006-10-04 |
| CA2418981A1 (fr) | 2002-02-21 |
| KR20030059092A (ko) | 2003-07-07 |
| FR2812874A1 (fr) | 2002-02-15 |
| DE60123629T2 (de) | 2007-08-16 |
| DE60123629D1 (de) | 2006-11-16 |
| CA2418981C (fr) | 2007-12-04 |
| US20040024242A1 (en) | 2004-02-05 |
| WO2002014258A2 (fr) | 2002-02-21 |
| CN1446192A (zh) | 2003-10-01 |
| WO2002014258A3 (fr) | 2002-06-27 |
| FR2812874B1 (fr) | 2002-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6683203B2 (en) | Process for the manufacture of aqueous solutions of unsaturated quaternary ammonium salts | |
| JP2945356B2 (ja) | 不飽和第四級アンモニム塩の安定な水溶液 | |
| JP2004506035A (ja) | （メタ）アクリロイルオキシエチルベンジルジメチル塩化アンモニウム水溶液の製造方法 | |
| KR100247207B1 (ko) | 불포화 사급 암모늄염 수용액의 제조 방법 | |
| JP3640612B2 (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩の水溶液の製造方法 | |
| JP3789755B2 (ja) | 不飽和第四級アンモにウム塩の水溶液の製造方法 | |
| JPH0495053A (ja) | 不飽和第４級アンモニウム塩水溶液の製造方法 | |
| WO1988006152A1 (en) | Process for preparing unsaturated quaternary ammonium salts | |
| JP2872813B2 (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JPH03135945A (ja) | 第四級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JPH04217649A (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JPS6318936B2 (ja) | ||
| JPH078843B2 (ja) | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JP4429664B2 (ja) | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造法 | |
| JP2705827B2 (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JP2000229919A (ja) | 高純度不飽和第四級アンモニウム塩水溶液の製造方法 | |
| JP4073179B2 (ja) | Ｎ−カルボキシアルキル−アミノ酸類の製造方法 | |
| JPS6150947A (ja) | 不飽和四級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JPH05170712A (ja) | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造法 | |
| JPS62149653A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドまたはメタクリルアミド類の製造方法 | |
| JPH04124164A (ja) | 不飽和第４級アンモニウム塩水溶液の製造法 | |
| JP2005220111A (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩水溶液の製造方法 | |
| JPH03209353A (ja) | 結晶質３―メタクリロイルオキシ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドモノマー |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060306 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060801 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061031 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080701 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080930 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20081028 |