JP2004002351A - Organic el device - Google Patents

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JP2004002351A
JP2004002351A JP2003088581A JP2003088581A JP2004002351A JP 2004002351 A JP2004002351 A JP 2004002351A JP 2003088581 A JP2003088581 A JP 2003088581A JP 2003088581 A JP2003088581 A JP 2003088581A JP 2004002351 A JP2004002351 A JP 2004002351A
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JP
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organic el
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compound
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lt
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Pending
Application number
JP2003088581A
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Japanese (ja)
Inventor
Tetsuji Fujita
Tetsuji Inoue
Sumiko Kitagawa
井上 鉄司
北川 寿美子
藤田 徹司
Original Assignee
Tdk Corp
Tdk株式会社
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new compound for organic EL devices as an optical/electronic functional material scarcely causing a physical change, a photochemical change and an electrochemical change, realize the organic EL device having various luminous colors having extremely high reliability and luminous efficiency by using the compound for organic EL devices and particularly realize a highly luminous light emitting device having high reliability in which increase of driving voltage and lowering of luminance and leak of electric current and emergence/growth of a partial non-luminous part which occur when the device is driven are suppressed by using an organic thin film in which a compound having large molecular weight is formed by a deposition method. <P>SOLUTION: The compound for organic EL devices has a skeleton represented by the formula (wherein R<SP>1</SP>to R<SP>9</SP>and R<SP>1'</SP>to R<SP>9</SP>' are each independently hydrogen, an aryl group which may have a substituent group or an alkyl group; X is ≥5 membered ring and ≥2 rings-like compound and contains at least one or more elements other than carbon; R<SP>1</SP>to R<SP>9</SP>and R<SP>1</SP>' to R<SP>9</SP>' may be each the same or different and may form a ring with adjacent groups and X may have a substituent group or rings may be condensed or connected). <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【0001】 [0001]
【発明の属する技術分野】 BACKGROUND OF THE INVENTION
本発明は、有機EL(電界発光)素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に電界を印加して光を放出する素子に用いられる化合物に関する。 The present invention relates to an organic EL (electroluminescence) element, and more particularly to compounds of use in applying an electric field to a thin film formed of an organic compound to the element that emits light.
【0002】 [0002]
【従来の技術】 BACKGROUND OF THE INVENTION
有機EL素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、電子注入電極とホール注入電極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜に電子およびホールを注入して再結合させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出(蛍光・燐光)を利用して発光する素子である。 The organic EL element, an exciton by a thin film containing a fluorescent organic compound has a structure sandwiched between the electron injection electrode and a hole injection electrode, to recombine by injecting electrons and holes into the thin film (exciton) to generate a device that emits light by utilizing emission (fluorescence or phosphorescence) of light when the excitons are deactivated.
【0003】 [0003]
有機EL素子の特徴は、10V程度の低電圧で100〜数10000cd/m 程度の高輝度の面発光が可能であり、また蛍光物質の種類を選択することにより青色から赤色までの発光が可能なことであるが、発光寿命が短く、保存耐久性に劣るという問題点を有しており、これらの問題点を解消するために現在様々な研究、開発が進められている。 Features of the organic EL element is capable of surface emission of 100 to number 10000 cd / m 2 as high luminance of about 10V low voltage and can emit light of from blue to red by selecting the type of fluorescent substance it is to such, emission lifetime is short, has a problem of poor storage durability, currently various studies in order to solve these problems, the development has been promoted.
【0004】 [0004]
具体的には、高効率、長寿命化の手段として、蛍光量子収率の大きい蛍光性色素を少量ドーピングする方法(特開平5−198377号公報、特開平7−135077号公報等)、また、発光層としてホール輸送性材料と電子輸送性材料を混合したバイポーラ型発光層を用い、キャリアの再結合領域を拡大し、再結合確率を向上させて高効率素子を得る方法( WO98/0836号、特開平3−114197号公報等)等が報告されている。 Specifically, high efficiency, as a means of long life, a method for a small amount doping greater fluorescent dye fluorescence quantum yield (JP-A 5-198377, JP Patent Laid-Open No. 7-135077 Publication), also, a bipolar type light-emitting layer obtained by mixing a hole transporting material and electron transporting material as a light emitting layer, expanding the carrier recombination region, to improve the probability of recombination obtain high efficiency element method (WO98 / 0836 No., JP-a-3-114197 Publication), and the like have been reported.
【0005】 [0005]
しかしながら、ドーピング法を用いる場合、ドーパントとなる蛍光性色素の多くは濃度消光性が強く、素子を作成する際は重量比にして数パーセントのレベルでのドーパント濃度の制御が必要となる。 However, when using a doping method, many fluorescent dyes as a dopant strong concentration quenching, it is necessary to control the dopant concentration at the level of a few percent by weight ratio when creating a device. 一般的に低分子化合物を用いたEL素子は真空蒸着法で作成されることが多く、このような精密な濃度制御を行うことは容易ではなく、製造マージンを狭くする原因となっている。 The EL device using a general low-molecular compound which is often created by a vacuum deposition method, it is not easy to perform such precise density control, are responsible for narrowing the manufacturing margin. さらに、ドーピングにより青い発光を得るためにはエネルギーギャップの大きなドーパントを発光させるため、ホストとなり得る材料は限定され、ドーパントの組み合わせの選定は困難となる。 Furthermore, since in order to obtain a blue light by doping that emit large dopant energy gap, the material which can be a host is limited, the selection of the combination of the dopant it becomes difficult.
【0006】 [0006]
また、バイポーラ型発光層を用いた場合でも再結合確率は向上するものの、最終的にエネルギーを光として取り出すためには高い蛍光量子収率を有するドーパントの使用が必要となる場合が多い。 Although recombination probability even when a bipolar light emitting layer is improved, eventually if the use of dopant having a high fluorescence quantum yield is required is large in order to extract energy as light. しかも、このようなバイポーラ型の混合発光層を用いると、駆動電圧は比較的高くなってしまうという難点がある。 Moreover, when a mixed light emitting layer of such bipolar, has a drawback that the driving voltage becomes relatively high.
【0007】 [0007]
一方、本発明者らは、特開平8−12600号公報で、物理的変化、光化学的変化、電気化学的変化の少ないフェニルアントラセン誘導体を用いた高輝度発光素子を開示しているが、視感度の低い青色の領域に関しては、十分な効率が得られておらず、また、発光寿命、耐久性の面でも実用に向けてさらなる特性の向上が必要とされている。 On the other hand, the present inventors, in Japanese Patent Laid-Open 8-12600 discloses, physical changes, photochemical changes, although the high-luminance light-emitting element using a small-phenyl anthracene derivative of electrochemical changes discloses, luminosity for the low blue region, sufficient efficiency is not obtained, emission lifetime, there is a need for further improvement in properties for practical use in terms of durability.
【0008】 [0008]
特に、アントラセン誘導体の中央部をアントラセン同士で接続した場合、構造的に不安定となり、さらにアントラセンの端部同士で結合が生じ、構造が変化してしまうといった弊害が生じていた。 In particular, when connecting a central portion of the anthracene derivatives anthracene each other, structurally unstable, further binding by the ends of the anthracene occurred had occurred adverse effect such structure is changed.
【0009】 [0009]
【発明が解決しようとする課題】 [Problems that the Invention is to Solve
本発明の目的は、物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の少ない光・電子機能材料として新規な有機EL素子用化合物を提供し、この有機EL素子用化合物を用い、極めて高い信頼性および発光効率を有する種々の発光色を持った有機EL素子を実現することである。 An object of the present invention, physical changes and photochemical changes, provides a novel compound for organic EL device as a small photoelectronic materials electrochemical changes, using the compound for organic EL device, extremely high reliability and to realize an organic EL element having various luminescent colors including luminous efficiency.
【0010】 [0010]
特に、分子量の大きな化合物を蒸着法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時の駆動電圧上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な非発光部の出現・成長を抑えた高信頼性の高輝度発光素子を実現することである。 In particular, an organic thin film formed of the compound having large molecular weight by vapor deposition, lowering of the driving voltage increase and the luminance at the time of driving the device, current leaks, partial reliability with reduced occurrence and growth of non-light emitting portion it is to achieve a high luminance light emitting device.
【0011】 [0011]
【課題を解決するための手段】 In order to solve the problems]
すなわち上記目的は、以下の本発明の構成により達成される。 That object is achieved by the arrangement of the invention that follows.
(1) 下記式(1)で表される骨格を有する有機EL素子用化合物。 (1) compound for organic EL device having a skeleton represented by the following formula (1).
【0012】 [0012]
【化2】 ## STR2 ##
【0013】 [0013]
(式1中、R 〜R およびR '〜R 'はそれぞれ独立して水素、置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、またはアルキル基を表し、Xは5員環以上かつ2環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を1つ以上含む。R 〜R およびR '〜R 'は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、連接するもの同士で環形成していてもよい。また、Xは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。) (In the formula 1, R 1 to R 9 and R 1 '~R 9' each independently represent hydrogen, an optionally substituted aryl group, a heterocyclic group, or an alkyl group,, X 5 or more-membered ring and containing at least an element other than carbon one or more bicyclic or more cyclic compound .R 1 to R 9 and R 1 'to R 9' may be the each be the same or different, articulated together with may be in ring formation which. also, X is an optionally substituted group, rings may be linked be condensed.)
(2) 前記Xは、5環以下である上記(1)の有機EL素子用化合物。 (2) the X is 5 compound for organic EL device of the ring less the above (1).
(3) ガラス転移温度Tgが100℃以上である上記(1)または(2)の有機EL素子用化合物。 (3) Glass transition temperature Tg of 100 ° C. or more above (1) or compound for organic EL device of (2).
(4) イオン化ポテンシャルが3.5〜6.0eVである上記(1)〜(3)のいずれかの有機EL素子用化合物。 (4) The ionization potential is 3.5~6.0eV (1) ~ either compound for organic EL device of (3).
(5) 前記Xは、S,N,OおよびSiから選択される1種または2種以上の元素を含有する上記(1)〜(4)のいずれかの有機EL素子用化合物。 (5) wherein X is, S, N, 1 kind selected from O and Si or the containing two or more elements (1) to any of the compound for organic EL device of (4).
(6) 前記Xは、1つまたは2つ以上の複素環を有する上記(1)〜(5)のいずれかの有機EL素子用化合物。 (6) wherein X is one or above having two or more heterocyclic rings (1) to any of the compound for organic EL device of (5).
(7) 前記Xは、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、およびピリジン誘導体のいずれか1種または2種以上であるか、またはチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、イミダゾール環、およびベンズイミダゾール環のいずれかをその骨格に有する上記(6)の有機EL素子用化合物。 (7) wherein X is a thiophene derivative, furan derivatives, pyrrole derivatives, imidazole derivatives, and pyridine or either one or more derivatives, or a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyridine ring, an imidazole ring , and compound for organic EL device of (6) with any of the benzimidazole ring in its backbone.
(8) 少なくとも前記R またはR 'のいずれかが5員環以上の環状化合物である上記(1)〜(7)のいずれかの有機EL素子用化合物。 (8) at least the R 9 or either 5-membered ring or more of the cyclic compound (1) to any of the compound for organic EL device of (7) of the R 9 '.
(9) 少なくとも前記R またはR 'のいずれかが6員環以上の環状化合物である上記(1)〜(7)のいずれかの有機EL素子用化合物。 (9) at least the R 9 or R 9 'is either 6-membered ring or more cyclic compounds of (1) to any of the compound for organic EL device of (7).
(10) 少なくとも前記R またはR 'のいずれかが6員環以上の芳香環化合物である上記(1)〜(7)のいずれかの有機EL素子用化合物。 (10) at least said R 9 or any one of the compound for organic EL device of the an aromatic ring compound or 6-membered ring (1) to (7) of the R 9 '.
(11) 少なくとも前記R またはR 'のいずれかがフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基のいずれかである上記(1)〜(7)のいずれかの有機EL素子用化合物。 (11) at least the one is a phenyl group R 9 or R 9 ', a biphenyl group, either compound for organic EL device of the either of terphenyl group, and a naphthyl group (1) to (7).
(12) 上記(1)〜(11)のいずれかの有機EL素子用化合物を、少なくとも有機層のいずれかに含有する有機EL素子。 (12) In (1) to one of the compound for organic EL device of (11), an organic EL device containing any of the at least organic layer.
(13) 前記有機EL素子用化合物を含有し、さらに1種以上の蛍光材料を含有する混合層を発光層として有する上記(12)の有機EL素子。 (13) said containing compound for organic EL device, the organic EL device of (12) having a mixed layer as a light emitting layer further contains one or more fluorescent materials.
(14) 前記蛍光材料は、アントラセン誘導体またはジアントラセン誘導体のいずれか1種または2種以上を含む上記(13)の有機EL素子。 (14) said fluorescent material, an organic EL device of (13) comprising one or any two or more anthracene derivatives or di-anthracene derivatives.
(15) 前記蛍光材料は、テトラフェニルベンジジン誘導体を含む上記(13)の有機EL素子。 (15) said fluorescent material, an organic EL device of (13) comprising a tetraphenyl benzidine derivatives.
(16) 前記有機EL素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、さらにドーパントを含有する上記(12)の有機EL素子。 (16) wherein the compound for organic EL device containing a luminescent host material, further organic EL device of (12) containing a dopant.
(17) 発光ホスト物質を2種以上含有し、その少なくとも1種が前記有機EL素子用化合物である上記(16)の有機EL素子。 (17) The organic EL element of the light emitting host material contains two or more, the at least one said compound for organic EL device (16) above.
(18) 前記ドーパントは、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ルブレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾ[k]フルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビスアミノ−ジスチルベン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、アクリジン誘導体、およびキナクリドン誘導体から選択される1種または2種以上である上記(16)または(17)の有機EL素子。 (18) the dopant, anthracene derivatives, perylene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, rubrene derivatives, fluoranthene derivatives, benzo [k] fluoranthene derivative, diindenoperylene derivatives, styrylamine derivatives, bis amino - distilbene derivatives, coumarin derivatives, acridone derivatives, organic EL elements of one or more in which the chosen from acridine derivatives and quinacridone derivatives, (16) or (17).
(19) 前記ドーパントを2種以上含有し、少なくとも1種以上が上記(18)のドーパントである上記(16)または(17)の有機EL素子。 (19) the dopant was contained two or more organic EL elements of the at least one or more is a dopant (18) (16) or (17).
(20) 少なくとも隣接して形成された発光層を2層以上有し、少なくともこれらの発光層の1層に前記有機EL素子用化合物を含有する上記(16)の有機EL素子。 (20) has at least adjacent the light-emitting layer formed by two or more layers, the organic EL device of the above containing at least the compound for organic EL device in one layer of the light-emitting layer (16).
(21) 前記有機EL素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、少なくとも上記(18)のドーパントを1種以上含有する上記(20)の有機EL素子。 (21) The organic EL devices for compound contained as a light emitting host material, the organic EL element of the containing at least the dopants (18) one or more (20).
【0014】 [0014]
【発明の実施の形態】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
本発明の有機EL素子用化合物は、下記式(1)で表される骨格を有するものである。 Compound for organic EL device of the present invention are those having a skeleton represented by the following formula (1).
【0015】 [0015]
【化3】 [Formula 3]
【0016】 [0016]
上記式1において、R 〜R およびR '〜R 'はそれぞれ独立して水素、置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、またはアルキル基を表し、Xは5員環以上かつ2環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を1つ以上含む。 In the above formula 1, R 1 to R 9 and R 1 '~R 9' each independently represent hydrogen, an optionally substituted aryl group, a heterocyclic group, or an alkyl group,, X 5 comprising at least an element other than carbon one or more membered ring or more and 2 or more rings of cyclic compounds. 〜R およびR '〜R 'は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、隣接するもの同士で環形成していてもよい。 R 1 to R 9 and R 1 '~R 9', respectively may be the same or different and may be in ring formation Adjacent. また、Xは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。 Also, X is an optionally substituted group, rings may be linked be condensed.
【0017】 [0017]
このように、アントラセン骨格を有する2つの化合物の連結基Xを、上記のように5員環以上かつ2環以上の環状物質で少なくとも炭素以外の元素を1つ以上含むものとすることにより、電気化学的安定性が向上し、構造変化を生じることもなく、極めて安定した化合物が得られる。 Thus, the linking group X of the two compounds having an anthracene skeleton, at least an element other than carbon in 5-membered ring or more and 2 or more rings cyclic materials as described above by as comprising one or more electrochemical improved stability, without causing structural changes, extremely stable compound. これを有機EL素子に用いるにより、長寿命の素子が得られる。 This more used for an organic EL element, element having a long life can be obtained.
【0018】 [0018]
また、アントラセンと結合を持つ環がヘテロ環であり、かつ2環以上の縮合環、または単環の場合には、ベンゼン環のような炭化水素系芳香族が好ましい。 Further, a ring heterocycle having a bond with anthracene and 2 rings or more fused rings or, in the case of monocyclic, hydrocarbon aromatics such as benzene ring.
【0019】 [0019]
すなわち、本発明の有機EL素子用化合物の利点をまとめると、以下のようになる。 That is, summarized the benefits of compound for organic EL device of the present invention is as follows.
(1)電子輸送層として使用可能である。 (1) it can be used as an electron transport layer.
(2)発光層(non−dope)として使用可能で、色純度の良い青色発光素子を提供できる。 (2) can be used as a light-emitting layer (non-dope), it can provide blue light emission element with high color purity.
(3)長寿命な素子を提供できる。 (3) it can provide a long-life device.
(4)アモルフアス性に優れ且つTgが200℃以上の材料を提供でき、耐熱性に優れた有機EL素子を提供できる。 (4) Amorufuasu with excellent and a Tg can provide 200 ° C. or more materials, can provide an organic EL device having excellent heat resistance.
(5)発光層のホスト材料として特に優れ、スチリルアミン系等の材料を発光として使用することが可能である。 (5) particularly excellent as a host material of a light-emitting layer, it is possible to use a material styrylamine-based such as light emission.
(6)本発明の化合物を発光材料として使用する場合、ルブレン誘導体、ジフェニルナフタセン誘導体、ペンタセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ジフェニルベンゾフルオランテン誘導体、DCM系化合物等を発光材料として使用することが可能なので、発光材料を選ぶことにより、赤−青色の発光素子を提供することが可能である。 (6) When using the compounds of the present invention as a light emitting material, to use rubrene derivatives, diphenyl naphthacene derivatives, pentacene derivatives, perylene derivatives, pyrene derivatives, diphenyl benzofluoranthene derivatives, DCM-based compounds as a luminescent material since it is possible, by choosing the luminescent material, the red - it is possible to provide a blue light emitting element.
(7)フェナントロリン誘導体を積層することが可能で、積層することにより駆動電圧を下げることが可能である。 (7) can be laminated phenanthroline derivative, it is possible to lower the driving voltage by laminating.
(8)骨格内にO,S,N等のへテロ原子を有している場合、アミン系化合物との密着性に優れるので、本化合物とアミン化合物層とを積層した素子は連続駆動耐久性、耐熱安定性に優れた素子を提供できる。 (8) when it has O, S, to the N or the like heteroatom in the backbone, is excellent in adhesion to the amine compound, element by laminating a present compound and the amine compound layer is continuous driving durability It can provide excellent device heat stability.
(9)Xを変化させることにより材料のIP(イオン化ポテンシャル)を変化させることが可能で、EL素子の積層構成を設計するにあたり、電子およびホールが発光層内にプールされやすくし、再結合確率を向上させることができる。 (9) X can be changed to the material by changing IP (ionization potential), and in designing a stackup of EL elements, easily electrons and holes are pooled in the light emitting layer, the recombination probability it is possible to improve the.
(10)複数発光層による白色発光素子の発光層として使用することが可能である。 (10) can be used as a light emitting layer of the white light emitting device with multiple emission layers.
【0020】 [0020]
式(1)で表される化合物において、R 〜R およびR '〜R 'はそれぞれ独立して水素、または置換基を有していてもよいアリール基を表す。 In the compound represented by formula (1) represents R 1 to R 9 and R 1 'to R 9' are each independently hydrogen or an aryl group which may have a substituent. また、R 〜R およびR '〜R 'は、それぞれ同一のものであって、それぞれが異なっていてもよい。 Further, R 1 to R 9 and R 1 '~R 9' are each a the same, may be different, respectively.
【0021】 [0021]
〜R およびR '〜R 'のアリール基としては、特に限定されるものではなく、置換または非置換のアリール基を用いることができるが、好ましくはフェニル基、ナフチル基である。 The aryl group of R 1 to R 9 and R 1 '~R 9', is not particularly limited, but can be used substituted or unsubstituted aryl group, is preferably a phenyl group, a naphthyl group . 〜R およびR '〜R 'のなかでも、特にR およびR 'は、置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基である。 Among R 1 to R 9 and R 1 '~R 9', in particular R 9 and R 9 'is preferably an aryl group which may have a substituent, and more preferably have a substituent also a phenyl group, a naphthyl group.
【0022】 [0022]
〜R およびR '〜R 'の好ましい例を以下に示す。 Preferred examples of R 1 to R 9 and R 1 '~R 9' are shown below. なお、以下の構造式はXで連結されるアントラセン誘導体の一方のみを示している。 Note that the following structural formula shows one of the anthracene derivatives are connected by X only. また、この例ではR またはR 'の位置に芳香環を有する場合を示した。 Further, in this example it shows a case having an aromatic ring in the position of R 9 or R 9 '.
【0023】 [0023]
【化4】 [Of 4]
【0024】 [0024]
【化5】 [Of 5]
【0025】 [0025]
【化6】 [Omitted]
【0026】 [0026]
【化7】 [Omitted]
【0027】 [0027]
【化8】 [Of 8]
【0028】 [0028]
【化9】 [Omitted]
【0029】 [0029]
【化10】 [Of 10]
【0030】 [0030]
【化11】 [Of 11]
【0031】 [0031]
【化12】 [Of 12]
【0032】 [0032]
【化13】 [Of 13]
【0033】 [0033]
【化14】 [Of 14]
【0034】 [0034]
【化15】 [Of 15]
【0035】 [0035]
【化16】 [Of 16]
【0036】 [0036]
【化17】 [Of 17]
【0037】 [0037]
【化18】 [Of 18]
【0038】 [0038]
【化19】 [Of 19]
【0039】 [0039]
【化20】 [Of 20]
【0040】 [0040]
【化21】 [Of 21]
【0041】 [0041]
【化22】 [Of 22]
【0042】 [0042]
【化23】 [Of 23]
【0043】 [0043]
Xは2価の連結基であり、5員環以上かつ2環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を1つ以上含む。 X represents a divalent linking group, including at least one or more elements other than carbon in 5-membered ring or more and 2 or more rings of cyclic compounds. また、Xは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。 Also, X is an optionally substituted group, rings may be linked be condensed.
【0044】 [0044]
化合物中に2つのアントラセン環を有する場合は、アントラセン環どうしの結合を避け、距離を最低3Å以上離した方が電気化学的に安定であり、EL素子に電流を流した際に起こる分子内重合等の反応を回避することが可能となり、材料の電気化学的安定性を向上させることが可能となる。 If in a compound having two anthracene ring is to avoid binding of anthracene ring each other, the distance is the minimum 3Å or more apart was it is electrochemically stable, intramolecular polymerization which occurs when a current flows to the EL element it is possible to avoid the reaction of equal, it is possible to improve the electrochemical stability of the material. そこで、Xは2環以上の化合物であることが好ましい。 Therefore, X is preferably a compound having two or more rings.
【0045】 [0045]
また、複素環を用いて、ホール注入、輸送材料とする場合には、一般的に第1イオン化ポテンシャルを5.5eV以下になるように材料設計を行う。 Further, by using the heterocycle, hole injection, in the case of the transport material, it performs generally the material designed to be the first ionization potential below 5.5 eV. さらに、電子輸送層とする場合には、一般的に5.5〜6.0eVになるように、材料設計を行う。 Furthermore, in the case of the electron transport layer generally such that the 5.5~6.0EV, perform material design. ホール注入・輸送層として使用するか、電子輸送層として使用するかは、同時に積層する材料により選択して決めることが可能である。 Or as the hole injecting and transporting layer, is either used as an electron-transporting layer, it is possible to determine to select the material to be laminated simultaneously.
【0046】 [0046]
Xは、5員環以上、8員環以下が好ましく、さらにXを構成する環が2環以上、5環以下であることが好ましい。 X is 5-membered ring or, less preferably 8-membered ring, further rings 2 or more rings constituting the X, is preferably 5 or less rings. 2個以上5個以下のXを構成する環は互いに融合していてもよい。 Ring constituting five following X 2 or more may be fused to each other. またXに含まれる炭素以外の元素としては、S,N,OおよびSiから選択される1種または2種以上の元素が好ましい。 As the elements other than carbon contained in X, S, N, 1 or two or more elements selected from O and Si is preferable. これらの元素は少なくともX中に1つ存在すればよいが、好ましくは1〜2個の範囲である。 These elements may be present one in at least X, but is preferably 1-2 range.
【0047】 [0047]
Xの好ましい化合物としては、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、およびピリジン誘導体のいずれか1種または2種以上であるか、またはチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、イミダゾール環、およびベンズイミダゾール環のいずれかをその骨格に有するものが挙げられる。 As X of the preferred compounds, thiophene derivatives, furan derivatives, pyrrole derivatives, imidazole derivatives, and pyridine or either one or more derivatives, or a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyridine ring, an imidazole ring , and those having any of the benzimidazole ring in its backbone.
【0048】 [0048]
さらに、より具体的には以下のA1〜A13で示す化合物が挙げられる。 Further, more specific examples thereof include compounds represented by the following A1-A13. また、これらのなかでもA1〜A3のグループが最も好ましく、次いでA4〜A9のグループが好ましい。 Also, most preferred group of A1~A3 is Among these, then a group of A4~A9 is preferred. また、A1〜A3のグループのなかでもA1が最も好ましく、次いでA2、A3の順に好ましい。 Also, most preferably A1 is Among the group of A1 to A3, then preferably in the order of A2, A3. また、A4〜A9のグループのなかではA4が最も好ましく、次いでA5およびA6が好ましい。 Also, most preferably A4 is the among the group of A4 to A9, then A5 and A6 are preferred.
【0049】 [0049]
【化24】 [Of 24]
【0050】 [0050]
上記化合物中、Rはアルキル基、またはアリール基であり、X1はS,N,OおよびSiから選択される1種である。 In the above compounds, R is an alkyl group or an aryl group,, X1 is one selected S, N, the O and Si. また、アントラセンとの結合部位はM1〜M8のなかから選択される任意の2つであり、好ましくはM1〜M4およびM5〜M8の中からそれぞれ1つずつ選択したものが、さらにはM2とM7の組み合わせが好ましい。 Furthermore, the binding site of the anthracene are among the arbitrary selected from among M1 to M8, preferably those selected one each from among M1~M4 and M5 to M8, further M2 and M7 preferred combinations of.
【0051】 [0051]
【化25】 [Of 25]
【0052】 [0052]
上記化合物中、Rはアルキル基、またはアリール基であり、アントラセンとの結合部位は縮合環の炭素原子中任意の2箇所である。 In the above compounds, R is an alkyl group or an aryl group, the binding site of the anthracene is any two points in the carbon atoms of the condensed ring.
【0053】 [0053]
【化26】 [Of 26]
【0054】 [0054]
上記化合物中、Rはアルキル基、またはアリール基である。 In the above compounds, R is an alkyl group or an aryl group.
【0055】 [0055]
本発明の化合物を合成するには、例えば対応するジハロゲン体とアントラセンをホウ酸化した化合物とをスズキカップリングすることにより容易に得られる。 To synthesize the compounds of the present invention are readily obtained by Suzuki coupling a compound for example with the corresponding dihalogen body and anthracene and borated. 以下に合成スキームを示す。 The following shows the synthesis scheme.
【0056】 [0056]
【化27】 [Of 27]
【0057】 [0057]
本発明の化合物は、ガラス転移温度Tgが100℃以上、特に150℃以上であり、耐熱性に優れている。 The compounds of the present invention, the glass transition temperature Tg of 100 ° C. or more, particularly 0.99 ° C. or higher, is excellent in heat resistance.
【0058】 [0058]
また、イオン化ポテンシャルが測定可能であり、このイオン化ポテンシャルが3.5〜6.0eVである。 Further, the ionization potential are possible measurement, the ionization potential is 3.5~6.0EV. イオン化ポテンシャルが前記範囲であると隣接するホール輸送層、および電子注入層のイオン化ポテンシャルおよび電子親和力を考慮した上で材料設計できるため、電子およびホールが発光層内にプールされやすくなり、再結合確率を向上させることができる。 Hole transport layer adjacent to the ionization potential is within the range, and because it can material design ionization potential and the electron affinity of the electron injection layer in consideration, it electrons and holes tends to be pooled in the light emitting layer, the recombination probability it is possible to improve the.
【0059】 [0059]
本発明の化合物のイオン化ポテンシャルを測定するためには、例えばイオン化ポテンシャル計測装置である理研計器のAC−2を用いて測定することができる。 To measure the ionization potential of the compounds of the present invention, for example, it can be measured using the AC-2 of Riken Keiki an ionization potential measuring device. この装置での測定では、石英ガラス上に有機物の薄膜を蒸着により成膜したサンプルを用いる。 The measurement in this device, using a sample that was formed by depositing a thin film of organic material on a quartz glass. 測定原理は、薄膜に大気下で光を照射し、光電子を測定することでイオン化ポテンシャルを測定する。 Measurement principle, light is irradiated to the atmosphere in the thin film, to measure the ionization potential by measuring photoelectrons.
【0060】 [0060]
次に、本発明の化合物を用いる有機EL素子について説明する。 It will now be described organic EL device using the compound of the present invention.
本発明の化合物を用いて製造される有機EL発光素子の構成例として、例えば、基板上に、ホール注入電極、ホール注入・輸送層、発光および電子注入輸送層、電子注入電極を順次有する。 As a configuration example of the organic EL light emitting device produced by using the compounds of the present invention, for example, onto a substrate, having a hole injection electrode, the hole injecting and transporting layer, light emitting and electron injecting and transporting layer, the electron injection electrode sequentially. また、必要により電子注入電極上に保護電極、補助電極や封止層を有していてもよい。 The protection on the electron injecting electrode electrodes necessary, may have an auxiliary electrode and a sealing layer.
【0061】 [0061]
本発明の有機EL素子は、上記例に限らず、種々の構成とすることができ、例えば発光層を単独で設け、この発光層と電子注入電極との間に電子注入輸送層を介在させた構造とすることもできる。 The organic EL device of the present invention is not limited to the above example, can be a variety of configurations, for example, provided with a luminescent layer alone, it is interposed an electron injecting and transporting layer between the light-emitting layer and the electron injection electrode It can also be a structure. また、必要に応じ、ホール注入・輸送層と発光層とを混合しても良い。 Further, if necessary, it may be mixed with the light-emitting layer and the hole injecting and transporting layer.
【0062】 [0062]
発光層は、ホールおよび電子の注入機能、それらの輸送機能、ホールと電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する。 Emitting layer has hole and electron injection capabilities, their transport function, a function to create excitons recombining holes and electrons. ホール注入輸送層は、陽極からのホールの注入を容易にする機能、ホールを輸送する機能および電子の輸送を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、電子を輸送する機能およびホールの輸送を妨げる機能を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入されるホールや電子を増大・閉じ込めさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善する。 Hole injecting and transporting layer has functions of facilitating injection of holes from the anode, have the function of preventing the function and the electron transporting transports holes, an electron injection transport layer facilitates the injection of electrons from the cathode function has a function of transporting electrons and the function that prevents the transport of holes, these layers, the holes and electrons injected into the light emitting layer allowed increases, confinement therein for optimizing the recombination region, the luminous efficiency to improve. 電子注入輸送層およびホール注入輸送層は、発光層に用いる化合物の電子注入、電子輸送、ホール注入、ホール輸送の各機能の高さを考慮し、必要に応じて設けられる。 Electron injecting and transporting layer and the hole injection transport layer, the electron injection the compound used in the light emitting layer, electron transport, hole injection, considering the height of each function of the hole transport, provided as necessary. 例えば、発光層に用いる化合物のホール注入輸送機能または電子注入輸送機能が高い場合には、ホール注入輸送層または電子注入輸送層を設けずに、発光層がホール注入輸送層または電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。 For example, when the hole injection transport function or the electron injection transport function of the compound used in the light emitting layer is high, without providing the hole injecting and transporting layer or electron injecting and transporting layer, light emitting layer a hole injecting and transporting layer or an electron injection transport layer it can be configured to also serve as. また、場合によってはホール注入輸送層および電子注入輸送層のいずれも設けなくてよい。 Moreover, it is not necessary to provide any of the hole and electron injecting and transporting layers in some cases. また、ホール注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれにおいて、注入機能をもつ層と輸送機能をもつ層とを別個に設けてもよい。 Further, the hole and electron injecting and transporting layers, in each of the layers having a layer and transport functions of the injection function may be separately provided.
【0063】 [0063]
本発明の化合物は、発光層に用いることが好ましいが、電子注入輸送層、ホール注入輸送層にも好適に用いることができる。 The compounds of the present invention is preferably used for a light-emitting layer, an electron injecting and transporting layer, can be suitably used for the hole injecting and transporting layer.
【0064】 [0064]
また、組み合わせる発光層や電子注入輸送層やホール注入輸送層のキャリア移動度やキャリア密度(イオン化ポテンシャル・電子親和力により決まる)を考慮しながら、膜厚をコントロールすることで、再結合領域・発光領域を自由に設計することが可能であり、発光色の設計や、両電極の干渉効果による発光輝度・発光スペクトルの制御や、発光の空間分布の制御を可能にできる。 Further, while taking into account the carrier mobility and carrier density of the light-emitting layer and the electron injecting and transporting layer or a hole injection transport layer (depending on ionization potential and electron affinity) combining, by controlling the film thickness, recombination region and emission region the it is possible to design freely, emission color design and the control of the luminance and spectrum of light emission by the interference of both the electrodes, can enable control of the spatial distribution of the light emission.
【0065】 [0065]
本発明の化合物を発光層に用いる場合について説明する。 It will be described using the compounds of the present invention to a light emitting layer. 発光層には本発明の化合物のほか、他の蛍光性物質を用いてもよく、例えばスチリルアミン系、ルプレン誘導体、ジフェニルナフタセン誘導体、ペンタセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ジフェニルベンゾフルオランテン誘導体、アントラセン誘導体、ジアントラセン誘導体、テトラフェニルベンジジン誘導体等を発光材料として使用することが可能である。 The light-emitting layer other compounds of the present invention may be used with other fluorescent substances such styrylamine type, rubrene derivatives, diphenyl naphthacene derivatives, pentacene derivatives, perylene derivatives, pyrene derivatives, diphenyl benzofluoranthene derivatives , it is possible to use an anthracene derivative, di anthracene derivative, a tetraphenyl benzidine derivatives such as light-emitting materials. これらは本発明の化合物と共に、あるいはこれに代えて使用することができる。 These can be used with the compounds of the present invention, or alternatively.
【0066】 [0066]
このような混合層とすることで、発光色のコントロールや化学的な安定性の向上効果が得られ、発光効率を改善することもできる。 Such mixed layer With the control and improvement of chemical stability of the emission color can be obtained, it is also possible to improve the luminous efficiency. 混合層には、少なくとも1種以上本発明の化合物を用いることが好ましい。 The mixed layer, it is preferred to use a compound of the present invention at least one more.
【0067】 [0067]
特に混合層には、アントラセン誘導体、および/またはジアントラセン誘導体を用いることが好ましい。 Particularly mixed layer, it is preferable to use an anthracene derivative and / or di-anthracene derivatives. これらの化合物を用いることで、発光層内への電子注入量、移動度を微調整することが可能となり、発光効率の最適化、および輝度半減寿命を長寿命化することが可能となる。 By using these compounds, electron injection amount to the light-emitting layer, the mobility becomes possible to fine tune, optimize luminous efficiency, and luminance half life it is possible to longer life.
【0068】 [0068]
混合層にはまた、テトラフェニルベンジジン誘導体を用いてもよい。 The mixed layer may also be used tetraphenyl benzidine derivatives. 本発明の化合物とテトラフェニルベンジジン誘導体を組み合わせて用いることで、発光層内へのホール注入量、移動度の微調整が可能となり、発光効率の最適化、および輝度半減寿命を長寿命化することが可能となる。 By using a combination of compound and tetraphenyl benzidine derivative of the present invention, hole injection volume into the light emitting layer, it is possible to finely adjust the mobility optimization luminous efficiency, and luminance half life be long life it is possible.
【0069】 [0069]
このような蛍光性物質の含有量は、本発明の化合物に対して0.05〜50体積%、0.1〜30体積%、特に0.1〜10体積%、さらには0.5〜5体積%とすることが好ましい。 The content of such a fluorescent substance, 0.05 to 50 vol% relative to the compound of the present invention, 0.1 to 30% by volume, in particular 0.1 to 10% by volume, further 0.5 to 5 it is preferred that the volume%.
【0070】 [0070]
特に、本発明の化合物を発光層に用いる場合、本発明の化合物をホスト材料とし、これにドーパントを組み合わせて用いることで、安定で効率のよい発光が得られる。 In particular, when using the compounds of the present invention in a light-emitting layer, the compound of the present invention as a host material, this by using a combination of dopants, good luminous stable and efficiency. 用いられるドーパントとしては、上記例示の蛍光物質や公知のドーパント材料の中から好適なものを選択して用いることができる。 The dopant used, may be selected as preferred from the above-mentioned exemplary fluorescent substance and a known dopant material. また、ドーパントは1種でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Further, the dopant may be used in combination of two or more species.
【0071】 [0071]
ドーパントとしては特に、以下の材料の中から選択されるものを用いることが好ましく、2種以上のドーパントを用いるときには、少なくとも1種以上のドーパントが下記の材料から選択されるものであることが好ましい。 Particularly dopant, it is preferable to use those selected from the following materials, when using two or more dopants, it is preferable that at least one or more dopants are selected from the following materials . 好ましいドーパントとしては、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ルブレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾ[k]フルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビスアミノ−ジスチルベン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、アクリジン誘導体、キナクリドン誘導体等である。 Preferred dopants, anthracene derivatives, perylene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, rubrene derivatives, fluoranthene derivatives, benzo [k] fluoranthene derivative, diindenoperylene derivatives, styrylamine derivatives, bis amino - distilbene derivatives, coumarin derivatives, acridone derivatives , acridine derivatives, quinacridone derivatives, and the like.
【0072】 [0072]
より具体的には、アントラセン系ドーパントとして、 More specifically, as anthracene-based dopant,
【0073】 [0073]
【化28】 [Of 28]
【0074】 [0074]
等が挙げられる。 Etc. The. また、好ましいピレン系ドーパントとしては、 Preferred examples pyrene dopant,
【0075】 [0075]
【化29】 [Of 29]
【0076】 [0076]
等が挙げられる。 Etc. The. また、好ましいペリレン系ドーパントとしては、 In addition, as the preferred perylene dopant,
【0077】 [0077]
【化30】 [Of 30]
【0078】 [0078]
等が挙げられる。 Etc. The. また、好ましいフルオランテン系ドーパントとしては、 Preferred examples fluoranthene dopant,
【0079】 [0079]
【化31】 [Of 31]
【0080】 [0080]
等が挙げられる。 Etc. The. また、好ましいベンゾ[k]フルオランテンドーパントとしては、 Preferred examples benzo [k] fluoranthene dopant,
【0081】 [0081]
【化32】 [Of 32]
【0082】 [0082]
【化33】 [Of 33]
【0083】 [0083]
等が挙げられる。 Etc. The. さらに、好ましいジインデノペリレン系ドーパント、およびその他に好ましいものとして、 Further, it preferred diindenoperylene dopant, and as preferred other,
【0084】 [0084]
【化34】 [Of 34]
【0085】 [0085]
等が挙げられる。 Etc. The.
【0086】 [0086]
また、好ましいナフタセン、ルブレン系ドーパントとして、 Also preferred naphthacene, as rubrene dopant,
【0087】 [0087]
【化35】 [Of 35]
【0088】 [0088]
等が挙げられる。 Etc. The.
【0089】 [0089]
このようなドーパントの含有量としては、本発明の化合物に対して0.05〜50体積%、0.1〜30体積%、特に0.1〜10体積%、さらには0.5〜5体積%とすることが好ましい。 The content of such a dopant, 0.05 to 50 vol% relative to the compound of the present invention, 0.1 to 30% by volume, in particular 0.1 to 10% by volume, further 0.5 to 5 volume % it is preferable that the.
【0090】 [0090]
発光層の厚さ、ホール注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、通常、5〜500nm程度、特に10〜300nmとすることが好ましい。 The thickness of the light-emitting layer, the thickness of the thickness and the electron injecting and transporting layer of the hole injecting and transporting layer is not particularly limited, and varies depending forming method, usually, about 5 to 500 nm, it is preferable that the particular 10~300nm .
【0091】 [0091]
発光層は2層以上を積層してもよい。 The light emitting layer may be laminated two or more layers. 発光層を2層以上積層することで、異なる発光波長帯域の発光層を組み合わせ、最終的な取り出し光の発光色を調整することができる。 By laminating the luminescent layer 2 or more layers, it is possible to adjust the emission color of the different combinations of light-emitting layer of a light-emitting wavelength bands, the final extracted light. 特に白色発光等を取り出す場合に有効であり、積層される発光層は、光学特性の面から隣接して積層されることが望ましい。 Particularly effective in the case of taking out white light or the like, the light-emitting layer to be laminated, it is desirable to be laminated adjacent in terms of optical properties.
【0092】 [0092]
ホール注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光層の厚さと同程度もしくは1/10〜10倍程度とすればよい。 The thickness of the thickness and the electron injecting and transporting layer of the hole injection transport layer, depending on the recombination-emission region of the design may be the same degree as the thickness of the light-emitting layer or 1 / 10-10 times. ホールもしくは電子の、各々の注入層と輸送層を分ける場合は、注入層は1nm以上、輸送層は1nm以上とするのが好ましい。 When the electron or hole to divide each injection layer and transport layer of the injection layer is 1nm or more and the transporting layer is preferably not less than 1nm. このときの注入層、輸送層の厚さの上限は、通常、注入層で500nm程度、輸送層で500nm程度である。 Injection layer of this time, the upper limit of the thickness of the transport layer is usually, 500 nm approximately at injection layer, 500 nm of about transport layer. このような膜厚については注入輸送層を2層設けるときも同じである。 It is also the same when two injecting and transporting layers are provided for such thickness.
【0093】 [0093]
ホール注入輸送層は、ホール注入電極からのホールの注入を容易にする機能、ホールを安定に輸送する機能および電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、電子注入電極からの電子の注入を容易にする機能、電子を安定に輸送する機能およびホールを妨げる機能を有するものであり、これらの層は、発光層に注入されるホールや電子を増大・閉じこめさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善する。 The hole injecting and transporting layer functions of facilitating injection of holes from the hole injecting electrode has a function of preventing function and the electron transporting them stably hole, the electron injecting and transporting layer, electron injection from the electron injection electrode the function of facilitating, has a function to stably transport electrons and function blocking holes, these layers increases and confining holes and electrons injected into the light emitting layer, for optimizing the recombination region It is to improve light emission efficiency.
【0094】 [0094]
また、ホール注入輸送層には、例えば、特開昭63−295695号公報、特開平2−191694号公報、特開平3−792号公報、特開平5−234681号公報、特開平5−239455号公報、特開平5−299174号公報、特開平7−126225号公報、特開平7−126226号公報、特開平8−100172号公報、EP0650955A1等に記載されている各種有機化合物を用いることができる。 In addition, the hole injecting and transporting layer, for example, JP 63-295695 and JP Hei 2-191694, JP-A No. 3-792, JP-A No. 5-234681, JP-A No. 5-239455 Publication, Hei 5-299174, JP-a No. 7-126225, JP-a No. 7-126226, JP-a No. 8-100172, JP-can be used various organic compounds described in EP0650955A1, and the like. 例えば、テトラアリールベンジシン化合物(トリアリールジアミンないしトリフェニルジアミン:TPD)、芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等である。 Examples are tetraarylbenzidine compounds (triaryldiamine or triphenyl-diamine: TPD), aromatic tertiary amines, hydrazone derivatives, carbazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, oxadiazole derivatives having an amino group is the polythiophene . これらの化合物は2種以上を併用してもよく、併用するときは別層にして積層したり、混合したりすればよい。 These compounds may be used in combination of two or more, or stacked as separate layers when used in combination, may be or mixed.
【0095】 [0095]
ホール注入輸送層をホール注入層とホール輸送層とに分けて設層する場合は、ホール注入輸送層用の化合物のなかから好ましい組合せを選択して用いることができる。 If double-layered structure by dividing the hole injecting and transporting layer and the hole injection layer and the hole transport layer may be selected and used in a proper combination from the compounds for the injection and transportation of holes. このとき、ホール注入電極(ITO等)側からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積層することが好ましい。 In this case, it is preferable to laminate the hole injecting electrode (ITO, etc.) side in the order of the layer of a compound having a lower ionization potential. またホール注入電極表面には薄膜性の良好な化合物を用いることが好ましい。 Also the hole injecting electrode surface it is preferable to use a compound having good thin film forming ability. このような積層順については、ホール注入輸送層を2層以上設けるときも同様である。 This order of lamination holds for the provision of the hole injecting and transporting layers. このような積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことができる。 With such a stacking order, a driving voltage is reduced, it is possible to prevent the development and growth of dark spots of the current leakage. また、素子化する場合、蒸着を用いているので1〜10nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるため、ホール注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。 In the case of devices, films as thin as about 1~10nm because of the use of vapor deposition, uniform and it is possible to a pinhole-free, small ionization potential in the hole injection layer, so as to have an absorption in the visible portion be used Do compound, it is possible to prevent a decrease in efficiency due tone change and re-absorption of emission color. ホール注入輸送層は、発光層等と同様に上記の化合物を蒸着することにより形成することができる。 Hole injection transport layer can be formed by depositing the above compound in the same way as the light emitting layer or the like.
【0096】 [0096]
また、電子注入輸送層には、上記の化合物を用いない場合には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)等の8−キノリノールなしいその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等を用いることができる。 Further, the electron injecting and transporting layer, in the case of not using the above-mentioned compounds, tris (8-quinolinolato) quinoline derivatives of aluminum (Alq3), etc. None of the 8-quinolinol iso and organic metal complexes having a ligand derivatives, oxadiazole derivatives, perylene derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, can be used nitro-substituted fluorene derivatives. 電子注入輸送層は発光層を兼ねたものであってもよく、このような場合は本発明の発光層を使用することが好ましい。 Electron injecting and transporting layer may also serve as a light emitting layer, it is preferable to use a light-emitting layer of such a case, the present invention. 電子注入輸送層の形成は発光層と同様に蒸着等によればよい。 Forming the electron injection transport layer may according to the vapor deposition or the like similarly to the light-emitting layer.
【0097】 [0097]
電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層とに分けて積層する場合には、電子注入輸送層用の化合物の中から好ましい組み合わせを選択して用いることができる。 When laminating the electron injecting and transporting layer is an electron injecting layer and an electron transporting layer can be used are selected in a proper combination from the compounds for the electron injection transport layer. このとき、電子注入電極側から電子親和力の値の大きい化合物の順に積層することが好ましい。 In this case, it is preferable to laminate an electron injection electrode side in the order of a compound having a greater electron affinity. このような積層順については電子注入輸送層を2層以上設けるときも同様である。 The same is true when providing the electron injecting and transporting layers are the order of lamination.
【0098】 [0098]
ホール注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好ましい。 Hole injection transport layer, the formation of the light-emitting layer and the electron injecting and transporting layer, it is preferable to use vacuum evaporation because homogeneous thin films are available. 真空蒸着法を用いた場合、アモルファス状態または結晶粒径が0.1μm以下の均質な薄膜が得られる。 By utilizing vacuum evaporation, it is amorphous or has a crystal grain size it is possible to obtain homogeneous thin film 0.1 [mu] m. 結晶粒径が0.1μmを超えていると、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高くしなければならなくなり、ホールの注入効率も著しく低下する。 When the grain size is more than 0.1 [mu] m, uneven light emission would have to increase the driving voltage of the device, also significantly reduced injection efficiency of the hole.
【0099】 [0099]
真空蒸着の条件は特に限定されないが、10 −4 Pa以下の真空度とし、蒸着速度は0.01〜1nm/sec程度とすることが好ましい。 Conditions for vacuum evaporation are not particularly limited, and 10 -4 Pa or less in vacuum degree, the deposition rate is preferably about 0.01 to 1 / sec. また、真空中で連続して各層を形成することが好ましい。 Further, it is preferable to form the layers continuously in a vacuum. 真空中で連続して形成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げるため、高特性が得られる。 Be formed continuously in a vacuum, since the impurities in the interface between the layers can be prevented from being adsorbed, high characteristics are obtained. また、素子の駆動電圧を低くしたり、ダークスポットの成長・発生を抑えたりすることができる。 Moreover, or can suppress or reduce the driving voltage of the device, the growth and occurrence of dark spots.
【0100】 [0100]
これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場合において、1層に複数の化合物を含有させる場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着することが好ましい。 In the case of using the vacuum evaporation method for the formation of these layers, if to contain two or more compounds in one layer, it is preferable that co-evaporation with each boat containing compound individually temperature controlled.
【0101】 [0101]
電子注入電極は、好ましくは仕事関数が4eV以下の金属、合金または金属間化合物から構成される。 Electron injecting electrode is preferably configured work function following metals 4 eV, alloy or intermetallic compound. 仕事関数が4eVを超えると、電子の注入効率が低下し、ひいては発光効率も低下する。 When the work function is more than 4 eV, the electron injection efficiency is lowered, is also reduced and thus light emission efficiency. 仕事関数が4eV以下の電子注入電極膜の構成金属としては、例えば、Li、Na、K等のアルカリ金属、Mg、Ca、Sr、Ba等のアルカリ土類金属、La、Ce等の希土類金属や、Al、In、Ag、Sn、Zn、Zr等が挙げられる。 The constituent metal of work function 4eV following electron injection electrode film, for example, Li, Na, alkali metals K, etc., Mg, Ca, Sr, Ba alkaline earth metal such as, La, rare earth metals such as Ce Ya , Al, In, Ag, Sn, Zn, Zr, and the like. 、仕事関数が4eV以下の膜の構成合金としては、例えばAg・Mg(Ag:0.1〜50原子%)、Al・Li(Li:0.01〜12原子%)、In・Mg(Mg:50〜80原子%)、Al・Ca(Ca:0.01〜20原子%)等が挙げられる。 And as the alloy work function 4eV following film, for example, Ag · Mg (Ag: 0.1~50 atomic%), Al · Li (Li: 0.01~12 atomic%), In · Mg (Mg : 50-80 atomic%), Al · Ca (Ca: 0.01~20 atomic%), and the like. これらは単独で、あるいは2種以上の組み合わせとして存在してもよく、これらを2種以上組み合わせた場合の混合比は任意である。 They alone or may be present as a combination of two or more, the mixing ratio of combining two or more kinds of these is optional. また、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物やハロゲン化物を薄く成膜し、アルミニウム等の支持電極(補助電極、配線電極)を用いてもよい。 Furthermore, alkali metals, alkaline earth metals, thin film of oxide or halide of a rare earth metal, supporting electrode (auxiliary electrode, the wiring electrode) of aluminum or the like may be used.
【0102】 [0102]
この電子注入電極は蒸着法やスパッタ法等によって形成できる。 The electron injecting electrode may be formed by vapor deposition or sputtering.
【0103】 [0103]
このような電子注入電極の厚さは、電子注入を十分行える一定以上の厚さとすればよく、0.1nm以上とすればよい。 The thickness of such an electron injecting electrode may be a certain level of thickness that enables sufficient electron injection, it may be set to 0.1nm or more. また、その上限値には特に制限はないが、通常膜厚は0.1〜500nm程度とすればよい。 No particular limitation is imposed on the upper limit, usually the film thickness may be about 0.1 to 500.
【0104】 [0104]
ホール注入電極としては、好ましくは発光した光の透過率が80%以上となるような材料および厚さを決定することが好ましい。 The hole injecting electrode, preferably determines the material, such as transmission of light emitted is 80% or more and thickness. 具体的には、酸化物透明導電薄膜が好ましく、例えば、錫ドープ酸化インジウム(ITO)、亜鉛ドープ酸化インジウム(IZO)、酸化インジウム(In )、酸化スズ(SnO )および酸化亜鉛(ZnO)のいずれかを主組成としたものが好ましい。 Specifically, the transparent conductive thin film is preferably an oxide, such as tin-doped indium oxide (ITO), zinc-doped indium oxide (IZO), indium oxide (In 2 O 3), tin oxide (SnO 2) and zinc oxide ( those mainly composition of any one of ZnO) are preferable. これらの酸化物はその化学量論組成から多少偏倚していてもよい。 These oxides may deviate somewhat from their stoichiometric compositions. In に対しSnO の混合比は、1〜20質量%が好ましく、さらには5〜12質量%が好ましい。 The mixing ratio of SnO 2 with respect to In 2 O 3 is preferably 1 to 20 mass%, more preferably 5 to 12 wt%. In に対しZnOの混合比は、12〜32質量%が好ましい。 The mixing ratio of ZnO with respect to In 2 O 3 is preferably 12 to 32 wt%.
【0105】 [0105]
ホール注入電極は、発光波長帯域、通常350〜800nm、特に各発光光に対する光透過率が80%以上、特に90%以上であることが好ましい。 Hole injecting electrode, an emission wavelength band, typically 350 to 800 nm, in particular light transmittance of 80% or more for each emitted light, and particularly preferably 90% or more. 通常、発光光はホール注入電極を通って取り出されるため、その透過率が低くなると、発光層からの発光自体が減衰され、発光素子として必要な輝度が得られなくなる傾向がある。 Usually, since the emitted light is taken out through the hole injecting electrode, the transmittance thereof is lowered, the light emission itself is attenuated from the light-emitting layer tends to be not obtained the required brightness as the light-emitting element. ただし、発光光を取り出す側が80%以上であればよい。 However, the side emitted light is sufficient if 80% or more.
【0106】 [0106]
ホール注入電極の厚さは、ホール注入を十分行える一定以上の厚さを有すれば良く、好ましくは50〜500nm、さらには50〜300nmの範囲が好ましい。 The thickness of the hole injecting electrode may if it has a certain level of thickness that enables sufficient hole injection, preferably 50 to 500 nm, more range of 50~300nm is preferred. また、その上限は特に制限はないが、あまり厚いと剥離などの心配が生じる。 In addition, although the upper limit is not particularly limited, resulting to worry about, such as too thick and peeling. 厚さが薄すぎると、製造時の膜強度やホール輸送能力、抵抗値の点で問題がある。 Too thin, during production of the film strength or a hole transport capability, there is a problem in terms of resistance.
【0107】 [0107]
ホール注入電極を成膜するにはスパッタ法が好ましい。 Sputtering in forming the hole injecting electrode is preferred. スパッタ法としてはRF電源を用いた高周波スパッタ法等も可能であるが、成膜するホール注入電極の膜物性の制御のし易さや、成膜面の平滑度等を考慮するとDCスパッタ法を用いることが好ましい。 As the sputtering method is also possible RF sputtering method using an RF power source, using a DC sputtering method or easy control of the film properties of the hole injection electrode is deposited, in view of the smoothness in the film forming surface it is preferable.
【0108】 [0108]
また、必要に応じて保護膜を形成してもよい。 Further, a protective film may be formed if necessary. 保護膜はSiO 等の無機材料、テフロン(登録商標)等の有機材料等を用いて形成することができる。 Protective film may be formed using an inorganic material such as SiO X, Teflon organic material such like. 保護膜は透明でも不透明であってもよく、保護膜の厚さは50〜1200nm程度とする。 Protective film may be transparent or opaque, the thickness of the protective layer is about 50 to 1,200 nm. 保護膜は前記した反応性スパッタ法の他に、一般的なスパッタ法、蒸着法等により形成すればよい。 Protective film in addition to the reactive sputtering method described above, a general sputtering method, may be formed by vapor deposition or the like.
【0109】 [0109]
さらに、素子の有機層や電極の酸化を防ぐために素子上に封止層を設けることが好ましい。 Further, it is preferable to provide a sealing layer on the device to prevent oxidation of the organic layers and electrodes of the element. 封止層は、湿気の侵入を防ぐために市販の低吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接着剤、シリコーン系接着剤、架橋エチレン−酢酸ビニル共重合体接着剤シート等の接着性樹脂層を用いて、ガラス板等の封止板を接着し密封する。 The sealing layer, commercially available low moisture absorption photo-curable adhesive in order to prevent ingress of moisture, epoxy adhesives, silicone adhesives, crosslinked ethylene - vinyl acetate copolymer adhesive adhesive resin layer such as a sheet It is used to seal and bond the sealing plate such as a glass plate. ガラス板以外にも金属板、プラスチック板等を用いることもできる。 Metal plate other than a glass plate, it is also possible to use a plastic plate or the like.
【0110】 [0110]
基板材料としては、基板側から発光した光を取り出す構成の場合、ガラスや石英、樹脂等の透明ないし半透明材料を用いる。 As the substrate material, in the case of the configuration to take out light emitted from the substrate side, glass, quartz, a transparent or semi-transparent material such as resin is used. また、基板に色フィルター膜や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜を用いて発光色をコントロールしてもよい。 It is also possible to control the luminescent color by using a color conversion film or dielectric reflecting film includes a color filter film, fluorescent material substrate. また、前記逆積層の場合には、基板は透明でも不透明であってもよく、不透明である場合にはセラミックス等を使用してもよい。 In the case of the inverted stack, the substrate may be opaque or transparent, it may be used ceramics such as when it is opaque.
【0111】 [0111]
カラーフィルター膜には、液晶ディスプレイ等で用いられているカラーフィルターを用いれば良いが、有機ELの発光する光に合わせてカラーフィルターの特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化すればよい。 The color filter film may be used a color filter as used in liquid crystal displays and the like, but in accordance with the light emission of the organic EL adjust the properties of a color filter may be to optimize the extraction efficiency and color purity .
【0112】 [0112]
また、EL素子材料や蛍光変換層が光吸収するような短波長の外光をカットできるカラーフィルターを用いれば、素子の耐光性・表示のコントラストも向上する。 Further, EL device materials and fluorescence conversion layer by using the short wavelength color filter capable of cutting off extraneous light of such light absorption is also improved light resistance and display contrast of the device.
【0113】 [0113]
また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用いてカラーフィルターの代わりにしても良い。 It may also be used instead of the color filter of the optical thin film such as a dielectric multilayer film.
【0114】 [0114]
本発明の有機EL素子は、例えば図1に示すように、基板1上にホール注入電極(陽極)2,ホール注入層3,ホール輸送層4、発光層5、電子注入輸送層6、電子注入電極(陰極)7、必要により保護電極8が順次積層された構成を有する。 The organic EL device of the present invention, for example, as shown in FIG. 1, a hole injection electrode (anode) 2 is formed on the substrate 1, a hole injection layer 3, hole transport layer 4, light-emitting layer 5, an electron injecting and transporting layer 6, an electron injection electrode (cathode) 7, has a structure in which the protective electrode 8 are sequentially laminated as necessary. また、この積層順とは逆の構成としてもよいし、ホール注入層3、ホール輸送層4、電子注入輸送層6を省略したり、発光層5と兼用させてもよい。 Further, may be used as the reverse configuration to the layered sequence, the hole injection layer 3, hole transport layer 4, omitting the electron injecting and transporting layer 6, may be also used as the light emitting layer 5. これらの構成層は求められる素子の機能等により最適なものに調整すればよい。 These configuration layers may be adjusted to optimum by functions of the elements required.
【0115】 [0115]
本発明の有機EL素子は、通常、直流駆動型、パルス駆動型のEL素子として用いられるが、交流駆動とすることもできる。 The organic EL device of the present invention is usually a direct current-driven, but is used as the EL element of the pulse drive type while it may be of the AC drive. 印加電圧は、通常、2〜30V程度とされる。 The applied voltage is generally about 2~30V.
【0116】 [0116]
【実施例】 【Example】
以下、本発明の具体的合成例、実施例を比較例とともに示し、本発明をさらに詳細に説明する。 Hereinafter, specific synthesis examples of the present invention, shown together with comparative examples examples further illustrate the present invention.
【0117】 [0117]
<合成例1> <Synthesis Example 1>
2,8−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)dibenzothiopheneの合成1.9−ブロモ−10−o−ビフェニリル−アントラセンの合成市販のオルトボロン酸ビフェニル2.4g(12mmol)と9,10−ジブロモアントラセン5g(15mmol)を50cm のジメトキシエタンに溶解させ、80℃に過熱した。 2,8-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) Synthesis of dibenzothiophene 1.9- bromo -10-o-biphenylyl - Synthesis commercial Orutoboron acid biphenyl 2.4g of anthracene (12 mmol) 9,10- dibromoanthracene 5g of (15 mmol) was dissolved in dimethoxyethane 50 cm 3, it was heated to 80 ° C.. そこへ蒸留水50cm および炭酸ナトリウム10gを投入した。 It was charged distilled water 50 cm 3 and sodium carbonate 10g thereto. さらにそこへテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.4g投入した。 Further tetrakistriphenylphosphine palladium thereto (0) was 0.4g charged.
【0118】 [0118]
3時間後分液ロートにてトルエン抽出を行った。 At 3 hours after the funnel was toluene extraction. 精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いた。 Purification using silica gel chromatography. 黄白色結晶3.2g(65%)を得た。 To obtain a yellowish white crystals 3.2g (65%).
【0119】 [0119]
2. 2. アントラセン誘導体のホウ酸化先に合成したブロモアントラセン誘導体3.0(7.3mmol)gを50cm のTHFに溶解させ、−40℃に冷却した。 Bromoanthracene derivative 3.0 was synthesized borated destination anthracene derivative (7.3 mmol) g was dissolved in THF and 50 cm 3, cooled to -40 ° C.. そこへブチルリリウムのヘキサン溶液(1.5mol/l)4.6cm を加えて2時間反応させた。 Was allowed to react for 2 hours was added a hexane solution (1.5mol / l) 4.6cm 3 of Buchiruririumu thereto. そこへホウ酸トリエチル1.1g(7.3mmol)を加えて1時間反応させた。 It was reacted for 1 hour by the addition of triethyl borate 1.1 g (7.3 mmol) thereto. 室温に戻した後、5Nの塩酸水溶液15cm を加えたあと、炭酸水素ナトリウムで中和した。 After returning to room temperature, after addition of aqueous hydrochloric acid solution 15cm 3 of 5N, and neutralized with sodium bicarbonate. THFを留去後、固形物を濾別した。 After evaporation of THF, it was filtered off solids. 濾物を蒸留水で洗浄後、再沈澱により精製し、2g(72%)のボロン酸を得た。 After washing the filter cake with distilled water and purified by reprecipitation, to give a boronic acid 2g (72%). (白色結晶) (White crystals)
【0120】 [0120]
3.2,8−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)dibenzothiopheneの合成先に合成したボロン酸2g(5.3mmol)と2,8−ジブロモジベンゾチオフェン0.8g(2.4mmol)を50cm のジメトキシエタンに溶解させ、80℃に過熱した。 3.2,8-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) dibenzothiophene synthesized boronic acid 2g synthesis destination and (5.3 mmol) 2,8-dibromo-dibenzothiophene 0.8g of (2.4 mmol) dissolved in dimethoxyethane 50 cm 3, it was heated to 80 ° C.. そこへ蒸留水50cm および炭酸ナトリウム10gを投入した。 It was charged distilled water 50 cm 3 and sodium carbonate 10g thereto. さらにそこへテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.2g投入した。 Further tetrakistriphenylphosphine palladium thereto (0) was 0.2g charged.
【0121】 [0121]
3時間後分液ロートにてトルエン抽出を行った。 At 3 hours after the funnel was toluene extraction. 精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いた。 Purification using silica gel chromatography. 黄白色結晶1.9g(90%)を得た。 To obtain a yellowish white crystals 1.9g (90%).
【0122】 [0122]
質量スペクトル(マススペクトル:[M+1]+=841を確認ガラス転移温度:200℃ Mass spectrum (mass spectrum: [M + 1] + = 841 confirm the glass transition temperature: 200 ° C.
【0123】 [0123]
〔実施例1:青色発光の検討1〕 Example 1: Study of the blue light emitting 1]
ガラス基板上にRFスパッタ法で、ITO透明電極薄膜を100nmの厚さに成膜し、パターニングした。 In RF sputtering on a glass substrate, an ITO transparent electrode thin film was deposited to a thickness of 100 nm, and patterned. このITO透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。 The ITO transparent electrode, was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol, and dried pulled up from boiling ethanol. 透明電極表面をUV/O 洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を1×10 −5 Pa以下まで減圧した。 After the transparent electrode surface was washed UV / O 3, and fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, which was evacuated to a vacuum of 1 × 10 -5 Pa or less.
【0124】 [0124]
次いで減圧状態を保ったまま、下記構造のN,N'−ジフェニル−N,N'−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]ベンジジン(ATP)を蒸着速度0.1nm/secで100nmの膜厚に蒸着し、ホール注入層とした。 Then the vacuum kept state, N = the following structure, N'- diphenyl -N, N'- bis [4- (diphenylamino) phenyl] benzidine thickness of 100nm to (ATP) at a deposition rate of 0.1 nm / sec deposited on and a hole injection layer.
【0125】 [0125]
【化36】 [Of 36]
【0126】 [0126]
次いで、下記構造のN,N,N',N'−テトラキス(m−ビフェニル)−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン(TPD)を蒸着速度0.1nm/secで30nmの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。 Then, N the following structure, N, N ', N'- tetrakis (m-biphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD) of 30nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec The thickness deposited to be, and a hole transport layer.
【0127】 [0127]
【化37】 [Of 37]
【0128】 [0128]
さらに、減圧を保ったまま、下記構造のホスト材料(DBTA: 2,8−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)dibenzothiophene)と下記の構造のドーパント(STA−1)との混合物を、重量比92:8で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 Further, the vacuum kept, the host material of the following structure: A mixture of (DBTA 2,8-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) dibenzothiophene) with the following structure of dopant (STA-1), weight ratio 92: 8, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0129】 [0129]
【化38】 [Of 38]
【0130】 [0130]
【化39】 [Of 39]
【0131】 [0131]
さらに、減圧状態を保ったまま、下記構造のトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.1nm/secで20nmの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。 With the vacuum kept, tris (8-quinolinolato) aluminum having the following structure was deposited to a thickness of 20nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec, and the electron transport layer.
【0132】 [0132]
【化40】 [Of 40]
【0133】 [0133]
次いで、減圧状態を保ったまま、LiFを蒸着速度0.01nm/secで0.3nmの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極としてAlを150nm蒸着し有機EL素子を得た。 The vacuum kept, was deposited to a thickness of 0.3nm of LiF at a deposition rate of 0.01 nm / sec, and an electron injection electrode, and 150nm depositing Al as a protective electrode to obtain an organic EL device.
【0134】 [0134]
この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は455nm、色度座標は(x、y)=(0.16,0.17)であった。 Emission peak wavelength at this time is 455 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.16,0.17). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度3000cd/m における輝度半減寿命は500時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 3000 cd / m 2 was 500 hours.
【0135】 [0135]
また、前記ドーパントを用いない素子の場合、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Also, if the device is not used the dopant, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 300 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は440nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.10)であった。 Emission peak wavelength at this time is 440 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.10). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は300時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 300 hours.
【0136】 [0136]
〔実施例2:青色発光の検討2〕 Example 2: Study of the blue emission 2]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを30nm成膜した後、下記構造のホスト材料(DBTA: 2,8−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)dibenzothiophene)と下記の構造のドーパント(STA−2:4,4'−bis[(N−2−naphtyl)−(N−phenyl)]−1,4−distilbene)との混合物を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after the 30nm deposited TPD as a hole transporting layer, the host material of the following structure (DBTA: 2,8-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) dibenzothiophene) with the following structure of the dopant ( STA-2: 4,4'-bis [(N-2-naphtyl) - (N-phenyl)] - a 1,4-distilbene) a mixture of a weight ratio of 98: 2, the overall deposition rate 0. and a light-emitting layer was deposited to a thickness of 40nm as 1 nm / sec.
【0137】 [0137]
【化41】 [Of 41]
【0138】 [0138]
【化42】 [Of 42]
【0139】 [0139]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、1200cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, luminescence of 1200 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は470nm、色度座標は(x、y)=(0.16,0.27)であった。 Emission peak wavelength at this time is 470 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.16,0.27). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度6000cd/m における輝度半減寿命は500時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 6000 cd / m 2 was 500 hours.
【0140】 [0140]
〔実施例3:黄色発光の検討〕 Example 3: Study of the yellow light emitting]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを20nm成膜した後、下記構造のホスト材料(DBTA: 2,8−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)dibenzothiophene)と下記の構造のドーパント(ルブレン)との混合物を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after the 20nm deposited TPD as a hole transporting layer, the host material of the following structure (DBTA: 2,8-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) dibenzothiophene) with the following structure of the dopant ( a mixture of rubrene), a weight ratio of 98: 2, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0141】 [0141]
【化43】 [Of 43]
【0142】 [0142]
【化44】 [Of 44]
【0143】 [0143]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、1000cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, luminescence of 1000 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は560nm、色度座標は(x、y)=(0.45,0.54)であった。 Emission peak wavelength at this time is 560 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.45,0.54). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度5000cd/m における輝度半減寿命は700時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 5000 cd / m 2 was 700 hours.
【0144】 [0144]
〔実施例4:赤色発光の検討〕 Example 4: Study of the red light emitting]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを20nm成膜した後、下記構造のホスト材料(DBTA: 2,8−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)dibenzothiophene)と下記の構造のドーパント(PR−1:dibenzotetraphenylperiflanthene)との混合物を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after the 20nm deposited TPD as a hole transporting layer, the host material of the following structure (DBTA: 2,8-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) dibenzothiophene) with the following structure of the dopant ( PR-1: a mixture of Diaibiienuzuiotetraphenylperiflanthene), weight ratio 98: 2, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0145】 [0145]
【化45】 [Of 45]
【0146】 [0146]
【化46】 [Of 46]
【0147】 [0147]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.6Vで、500cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.6 V, luminescence of 500 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は610nm、色度座標は(x、y)=(0.65,0.30)であった。 Emission peak wavelength at this time is 610 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.65,0.30). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度2500cd/m における輝度半減寿命は1000時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 2500 cd / m 2 was 1000 hours.
【0148】 [0148]
〔実施例5:青色発光の検討3〕 Example 5: Study of the blue light emitting 3]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを30nm成膜した後、下記構造のホスト材料(DBCZ: 3,6−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)−N−phenylcarbazol)と下記の構造のドーパント(STA−1)との混合物を、重量比92:8で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after the 30nm deposited TPD as a hole transporting layer, the host material of the following structure (DBCZ: 3,6-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) -N-phenylcarbazol) and having the following structure the dopant (STA-1) a mixture of a weight ratio of 92: 8, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0149】 [0149]
【化47】 [Of 47]
【0150】 [0150]
【化48】 [Of 48]
【0151】 [0151]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は455nm、色度座標は(x、y)=(0.16,0.17)であった。 Emission peak wavelength at this time is 455 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.16,0.17). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度3000cd/m における輝度半減寿命は480時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 3000 cd / m 2 was 480 hours.
【0152】 [0152]
また、前記ドーパントを用いない素子の場合、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Also, if the device is not used the dopant, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 300 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は445nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.11)であった。 Emission peak wavelength at this time is 445 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.11). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は280時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 280 hours.
【0153】 [0153]
〔実施例6:青色発光の検討4〕 Example 6: Study of the blue light-emitting 4]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを30nm成膜した後、下記構造のホスト材料(DBCZ: 3,6−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)−N−phenylcarbazol)と下記の構造のドーパント(STA−2)との混合物を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after the 30nm deposited TPD as a hole transporting layer, the host material of the following structure (DBCZ: 3,6-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) -N-phenylcarbazol) and having the following structure of a mixture of the dopant (STA-2), a weight ratio of 98: 2, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec emitting layer.
【0154】 [0154]
【化49】 [Of 49]
【0155】 [0155]
【化50】 [Of 50]
【0156】 [0156]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、1200cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, luminescence of 1200 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は470nm、色度座標は(x、y)=(0.16,0.27)であった。 Emission peak wavelength at this time is 470 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.16,0.27). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度6000cd/m における輝度半減寿命は480時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 6000 cd / m 2 was 480 hours.
【0157】 [0157]
〔実施例7:黄色発光の検討2〕 Example 7: Study of the yellow light 2]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを20nm成膜した後、下記構造のホスト材料(DBCZ: 3,6−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)−N−phenylcarbazol)と下記の構造のドーパント(ルブレン)との混合物を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after the 20nm deposited TPD as a hole transporting layer, the host material of the following structure (DBCZ: 3,6-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) -N-phenylcarbazol) and having the following structure of a mixture of a dopant (rubrene), a weight ratio of 98: 2, it was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec emitting layer.
【0158】 [0158]
【化51】 [Of 51]
【0159】 [0159]
【化52】 [Of 52]
【0160】 [0160]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、1000cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, luminescence of 1000 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は560nm、色度座標は(x、y)=(0.45,0.54)であった。 Emission peak wavelength at this time is 560 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.45,0.54). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度5000cd/m における輝度半減寿命は650時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 5000 cd / m 2 was 650 hours.
【0161】 [0161]
〔実施例8:赤色発光の検討2〕 Example 8: Study of the red light emitting 2]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを20nm成膜した後、下記構造のホスト材料(DBCZ: 3,6−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)−N−phenylcarbazol)と下記の構造のドーパント(PR−1: dibenzotetraphenylperiflanthene)との混合物を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after the 20nm deposited TPD as a hole transporting layer, the host material of the following structure (DBCZ: 3,6-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) -N-phenylcarbazol) and having the following structure dopant: a mixture of (PR-1 dibenzotetraphenylperiflanthene), weight ratio 98: 2, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0162】 [0162]
【化53】 [Of 53]
【0163】 [0163]
【化54】 [Of 54]
【0164】 [0164]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.6Vで、500cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.6 V, luminescence of 500 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は610nm、色度座標は(x、y)=(0.65,0.30)であった。 Emission peak wavelength at this time is 610 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.65,0.30). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度2500cd/m における輝度半減寿命は1000時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 2500 cd / m 2 was 1000 hours.
【0165】 [0165]
〔実施例9:青色発光の検討1〕 Example 9: Study of the blue light emitting 1]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを成膜した後、ホスト材料(DBTA: 2,8−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)dibenzothiophene)と下記の構造のドーパント(DFD)との混合物を、重量比92:8で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after forming the TPD as a hole transporting layer, the host material (DBTA: 2,8-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) dibenzothiophene) and the following structure dopant (DFD) and of the mixture weight ratio of 92: 8, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0166】 [0166]
【化55】 [Of 55]
【0167】 [0167]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は460nm、色度座標は(x、y)=(0.14,0.15)であった。 Emission peak wavelength at this time is 460 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.14,0.15). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度3500cd/m における輝度半減寿命は600時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 3500 cd / m 2 was 600 hours.
【0168】 [0168]
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Moreover, was evaluated in the same manner to prepare a device which does not contain a dopant, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 300 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は440nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.10)であった。 Emission peak wavelength at this time is 440 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.10). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は300時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 300 hours.
【0169】 [0169]
〔実施例10:青色発光の検討2〕 Example 10: Study of the blue emission 2]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを成膜した後、ホスト材料(DBCZ: 3,6−Bis(9−o−biphenylyl−10−yl)−N−phenylcarbazol)と、下記構造のドーパント(DFD)との混合物を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after forming the TPD as a hole transporting layer, the host material (DBCZ: 3,6-Bis (9-o-biphenylyl-10-yl) -N-phenylcarbazol) and the dopant of the following structure (DFD a mixture of), the weight ratio 98: 2, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0170】 [0170]
【化56】 [Of 56]
【0171】 [0171]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は455nm、色度座標は(x、y)=(0.14,0.15)であった。 Emission peak wavelength at this time is 455 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.14,0.15). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度3500cd/m における輝度半減寿命は550時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 3500 cd / m 2 was 550 hours.
【0172】 [0172]
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Moreover, was evaluated in the same manner to prepare a device which does not contain a dopant, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 300 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は445nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.11)であった。 Emission peak wavelength at this time is 445 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.11). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は280時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 280 hours.
【0173】 [0173]
〔実施例11:白色発光の検討1〕 Example 11: Study of the white light emitting 1]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを成膜した後、下記構造の第1のホスト材料(DBTA)と、下記構造の第2のホスト材料(TPD)とを重量比70:30で混合したものに、下記構造のドーパント(ルブレン)を、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして25nmの厚さに蒸着し第1の発光層とした。 In Example 1, after forming the TPD as a hole transporting layer, and the first host material of the following structure (DBTA), they were mixed in a weight ratio of 70:30 and the second host material of the following structure (TPD) things, a dopant (rubrene) of the following structure, the weight ratio of 98: 2, was deposited as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a thickness of 25nm was the first light-emitting layer.
【0174】 [0174]
【化57】 [Of 57]
【0175】 [0175]
【化58】 [Of 58]
【0176】 [0176]
【化59】 [Of 59]
【0177】 [0177]
次いで、上記DBTAとTPDとの混合ホスト材料に対し、下記構造のドーパント(DFD)を、重量比92:8で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして25nmの厚さに蒸着し第2の発光層とした。 Then, with respect to mixing the host material of the DBTA and TPD, the following structures dopant (DFD), the weight ratio 92: 8, was deposited as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a thickness of 25nm of the second and a light-emitting layer.
【0178】 [0178]
【化60】 [Of 60]
【0179】 [0179]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの色度座標は(x、y)=(0.27,0.35)であった。 Chromaticity coordinates at this time was (x, y) = (0.27,0.35). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度4000cd/m における輝度半減寿命は800時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 4000 cd / m 2 was 800 hours.
【0180】 [0180]
また、何れの発光層にもドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Moreover, it was evaluated in the same manner to prepare a device which does not contain a dopant to any of the light emitting layer, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, the light emission of 300 cd / m 2 It could be confirmed. このときの発光ピーク波長は440nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.10)であった。 Emission peak wavelength at this time is 440 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.10). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は300時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 300 hours.
【0181】 [0181]
〔実施例12:白色発光の検討2〕 Example 12: Study of the white light emitting 2]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを成膜した後、下記構造の第1のホスト材料(DBCZ)と、第2のホスト材料としてTPDとを重量比85:15で混合したものに、ドーパントとしてルブレンを、重量比98:2で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして25nmの厚さに蒸着し第1の発光層とした。 In Example 1, after forming the TPD as a hole transporting layer, to that the first host material of the following structure (DBCZ), were mixed in a weight ratio of 85:15 and a TPD as the second host material, dopant rubrene as a weight ratio of 98: 2, was deposited as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a thickness of 25nm was the first light-emitting layer.
【0182】 [0182]
【化61】 [Of 61]
【0183】 [0183]
次いで、上記DBCZとTPDとの混合ホスト材料に対し、ドーパントととしてDFDを、重量比92:8で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして25nmの厚さに蒸着し第2の発光層とした。 Then, with respect to mixing the host material of the DBCZ and TPD, the DFD as a dopant, a weight ratio of 92: 8, and deposited as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a thickness of 25nm second light-emitting layer did.
【0184】 [0184]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの色度座標は(x、y)=(0.27,0.35)であった。 Chromaticity coordinates at this time was (x, y) = (0.27,0.35). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度4000cd/m における輝度半減寿命は700時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 4000 cd / m 2 was 700 hours.
【0185】 [0185]
また、何れの発光層にもドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Moreover, it was evaluated in the same manner to prepare a device which does not contain a dopant to any of the light emitting layer, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, the light emission of 300 cd / m 2 It could be confirmed. このときの発光ピーク波長は440nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.10)であった。 Emission peak wavelength at this time is 440 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.10). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は300時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 300 hours.
【0186】 [0186]
〔実施例13:青色発光の検討3〕 Example 13: Study of the blue light emitting 3]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを成膜した後、第1のホスト材料としてDBTAと、下記構造の第2のホスト材料(9PA)とを重量比50:50で混合したものに、ドーパントとしてDFDを、重量比92:8で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after forming the TPD as a hole transporting layer, and the DBTA as the first host material, to that second host material of the following structure and (9pa) were mixed in a weight ratio of 50:50, the dopant the DFD as a weight ratio of 92: 8, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0187】 [0187]
【化62】 [Of 62]
【0188】 [0188]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は460nm、色度座標は(x、y)=(0.14,0.15)であった。 Emission peak wavelength at this time is 460 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.14,0.15). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度3500cd/m における輝度半減寿命は620時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 3500 cd / m 2 was 620 hours.
【0189】 [0189]
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Moreover, was evaluated in the same manner to prepare a device which does not contain a dopant, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 300 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は440nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.10)であった。 Emission peak wavelength at this time is 440 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.10). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は300時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 300 hours.
【0190】 [0190]
〔実施例14:青色発光の検討4〕 Example 14: Study of the blue light-emitting 4]
実施例1において、ホール輸送層としてTPDを成膜した後、第1のホスト材料としてDBCZと、下記構造の第2のホスト材料(9PA)とを重量比50:50で混合したものに、ドーパントとしてDFDを、重量比92:8で、全体の蒸着速度0.1nm/secとして40nmの厚さに蒸着し発光層とした。 In Example 1, after forming the TPD as a hole transporting layer, a DBCZ as the first host material, to that second host material of the following structure and (9pa) were mixed in a weight ratio of 50:50, the dopant the DFD as a weight ratio of 92: 8, was deposited to a thickness of 40nm as a whole deposition rate 0.1 nm / sec to a light-emitting layer.
【0191】 [0191]
【化63】 [Of 63]
【0192】 [0192]
その他は実施例1と同様にして素子を得た。 Others to obtain a device in the same manner as in Example 1. この有機EL素子に直流電圧を印加し、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、600cd/m の発光が確認できた。 A DC voltage is applied to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 600 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は455nm、色度座標は(x、y)=(0.14,0.15)であった。 Emission peak wavelength at this time is 455 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.14,0.15). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度3500cd/m における輝度半減寿命は530時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 3500 cd / m 2 was 530 hours.
【0193】 [0193]
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、300cd/m の発光が確認できた。 Moreover, was evaluated in the same manner to prepare a device which does not contain a dopant, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 300 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は445nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.11)であった。 Emission peak wavelength at this time is 445 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.11). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は280時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 280 hours.
【0194】 [0194]
〔比較例1:青色発光の検討1〕 Comparative Example 1: Study of the blue light emitting 1]
実施例1において、発光層のホスト材料に下記構造の材料(9PA: (9,9'−Bis−2methylphenyl)−10,10'−dianthracene)の材料を用いた以外は実施例1と同様にして素子を得た。 In Example 1, the material of the following structure as a host material of the emitting layer: except for using (9PA (9,9'-Bis-2methylphenyl) -10,10'-dianthracene) of the material in the same manner as in Example 1 It was obtained element.
【0195】 [0195]
【化64】 [Of 64]
【0196】 [0196]
この有機EL素子に直流電圧を印加したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、500cd/m の発光が確認できた。 Upon application of a direct current voltage to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 500 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は455nm、色度座標は(x、y)=(0.16,0.17)であった。 Emission peak wavelength at this time is 455 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.16,0.17). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度2500cd/m における輝度半減寿命は100時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 2500 cd / m 2 was 100 hours.
【0197】 [0197]
また、前記ドーパントを用いない素子の場合、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.4Vで、200cd/m の発光が確認できた。 Also, if the device is not used the dopant, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.4V, emission of 200 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は440nm、色度座標は(x、y)=(0.15,0.10)であった。 Emission peak wavelength at this time is 440 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.15,0.10). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度1500cd/m における輝度半減寿命は50時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 1500 cd / m 2 was 50 hours.
【0198】 [0198]
〔比較例2:青色発光の検討2〕 Comparative Example 2: Study of the blue emission 2]
実施例2において、発光層のホスト材料に下記構造の材料(9PA: (9,9'−Bis−2methylphenyl)−10,10'−dianthracene)の材料を用いた以外は実施例2と同様にして素子を得た。 In Example 2, the material of the following structure as a host material of the emitting layer: except for using (9PA (9,9'-Bis-2methylphenyl) -10,10'-dianthracene) of the material in the same manner as in Example 2 It was obtained element.
【0199】 [0199]
【化65】 [Of 65]
【0200】 [0200]
この有機EL素子に直流電圧を印加したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.5Vで、800cd/m の発光が確認できた。 The organic EL device was applied a DC voltage at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.5V, light emission of 800 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は470nm、色度座標は(x、y)=(0.16,0.27)であった。 Emission peak wavelength at this time is 470 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.16,0.27). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度4000cd/m における輝度半減寿命は120時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 4000 cd / m 2 was 120 hours.
【0201】 [0201]
〔比較例3:黄色発光の検討1〕 Comparative Example 3: Study of yellow light 1]
実施例3において、発光層のホスト材料に下記構造の材料(9PA: (9,9'−Bis−2methylphenyl)−10,10'−dianthracene)の材料を用いた以外は実施例3と同様にして素子を得た。 In Example 3, the material of the following structure as a host material of the emitting layer: except for using (9PA (9,9'-Bis-2methylphenyl) -10,10'-dianthracene) of material in the same manner as in Example 3 It was obtained element.
【0202】 [0202]
【化66】 [Of 66]
【0203】 [0203]
この有機EL素子に直流電圧を印加したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.5Vで、700cd/m の発光が確認できた。 The organic EL device was applied a DC voltage at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.5V, light emission of 700 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は560nm、色度座標は(x、y)=(0.45,0.54)であった。 Emission peak wavelength at this time is 560 nm, the chromaticity coordinates were (x, y) = (0.45,0.54). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度3500cd/m における輝度半減寿命は200時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 3500 cd / m 2 was 200 hours.
【0204】 [0204]
〔比較例4:赤色発光の検討1〕 Comparative Example 4: Study of the red light emitting 1]
実施例4において、発光層のホスト材料に下記構造の材料(9PA: (9,9'−Bis−2methylphenyl)−10,10'−dianthracene)の材料を用いた以外は実施例4と同様にして素子を得た。 In Example 4, the material of the following structure as a host material of the emitting layer: except for using (9PA (9,9'-Bis-2methylphenyl) -10,10'-dianthracene) of material in the same manner as in Example 4 It was obtained element.
【0205】 [0205]
【化67】 [Of 67]
【0206】 [0206]
この有機EL素子に直流電圧を印加したところ、初期には10mA/cm の電流密度で、駆動電圧が5.6Vで、200cd/m の発光が確認できた。 Upon application of a direct current voltage to the organic EL device, at a current density of 10 mA / cm 2 initially, the driving voltage is 5.6 V, luminescence of 200 cd / m 2 was confirmed. このときの発光ピーク波長は600nm、色度座標は(x、y)=(0.60,0.33)であった。 Emission peak wavelength 600nm at this time, chromaticity coordinates were (x, y) = (0.60,0.33). また、50mA/cm の電流密度、初期輝度2000cd/m における輝度半減寿命は300時間であった。 Further, a current density of 50 mA / cm 2, the luminance half life at an initial luminance 2000 cd / m 2 was 300 hours.
【0207】 [0207]
【発明の効果】 【Effect of the invention】
以上のように本発明によれば、物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の少ない光・電子機能材料として新規な有機EL素子用化合物を提供し、この有機EL素子用化合物を用い、極めて高い信頼性および発光効率を有する種々の発光色を持った有機EL素子を実現することができる。 According to the present invention as described above, the physical change or photochemical change, and provides a novel compound for organic EL device as a small photoelectronic materials electrochemical changes, using the compound for organic EL device, it is possible to realize an organic EL element having various luminescent colors with very high reliability and luminous efficiency.
【0208】 [0208]
特に、分子量の大きな化合物を蒸着法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時の駆動電圧上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な非発光部の出現・成長を抑えた高信頼性の高輝度発光素子を実現することができる。 In particular, an organic thin film formed of the compound having large molecular weight by vapor deposition, lowering of the driving voltage increase and the luminance at the time of driving the device, current leaks, partial reliability with reduced occurrence and growth of non-light emitting portion it is possible to realize a high-brightness light-emitting element.
【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS
【図1】本発明の好ましい実施態様である有機EL素子の構成例を示した概略断面図である。 1 is a schematic sectional view showing a configuration example of a preferred embodiment is an organic EL device of the present invention.
【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS
1 基板2 ホール注入電極(陽極) 1 substrate 2 hole injection electrode (anode)
3 ホール注入層4 ホール輸送層5 発光層6 電子注入輸送層7 電子注入電極(陰極) 3 hole injection layer 4 hole transport layer 5 light-emitting layer 6 electron injecting and transporting layer 7 electron injection electrode (cathode)
8 保護電極 8 protection electrode

Claims (21)

  1. 下記式(1)で表される骨格を有する有機EL素子用化合物。 Compound for organic EL device having a skeleton represented by the following formula (1).
    (式1中、R 〜R およびR '〜R 'はそれぞれ独立して水素、置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、またはアルキル基を表し、Xは5員環以上かつ2環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を1つ以上含む。R 〜R およびR '〜R 'は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、隣接するもの同士で環形成していてもよい。また、Xは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。) (In the formula 1, R 1 to R 9 and R 1 '~R 9' each independently represent hydrogen, an optionally substituted aryl group, a heterocyclic group, or an alkyl group,, X 5 or more-membered ring and containing at least an element other than carbon one or more bicyclic or more cyclic compound .R 1 to R 9 and R 1 'to R 9' may be the each be the same or different, adjacent together with may be in ring formation which. also, X is an optionally substituted group, rings may be linked be condensed.)
  2. 前記Xは、5環以下である請求項1の有機EL素子用化合物。 Wherein X is compound for organic EL device of claim 1 is 5 or less rings.
  3. ガラス転移温度Tgが100℃以上である請求項1または2の有機EL素子用化合物。 Claim 1 or 2 compound for organic EL device glass transition temperature Tg of 100 ° C. or higher.
  4. イオン化ポテンシャルが3.5〜6.0eVである請求項1〜3のいずれかの有機EL素子用化合物。 Either compound for organic EL device of claims 1 to 3 ionization potential is 3.5~6.0EV.
  5. 前記Xは、S,N,OおよびSiから選択される1種または2種以上の元素を含有する請求項1〜4のいずれかの有機EL素子用化合物。 Wherein X is, S, N, either compound for organic EL device of claim 1 containing one or more elements selected from O and Si.
  6. 前記Xは、1つまたは2つ以上の複素環を有する請求項1〜5のいずれかの有機EL素子用化合物。 Wherein X is one or any compound for organic EL device of claims 1 to 5 having two or more heterocyclic rings.
  7. 前記Xは、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、およびピリジン誘導体のいずれか1種または2種以上であるか、またはチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、イミダゾール環、およびベンズイミダゾール環のいずれかをその骨格に有する請求項6の有機EL素子用化合物。 Wherein X is a thiophene derivative, furan derivatives, pyrrole derivatives, imidazole derivatives, and pyridine or either one or more derivatives, or a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyridine ring, an imidazole ring, and benz compound for organic EL device of claim 6 having any of the imidazole ring in its backbone.
  8. 少なくとも前記R またはR 'のいずれかが5員環以上の環状化合物である請求項1〜7のいずれかの有機EL素子用化合物。 At least said R 9 or any compound for organic EL device of claims 1-7 is either a 5- or cyclic compounds of the R 9 '.
  9. 少なくとも前記R またはR 'のいずれかが6員環以上の環状化合物である請求項1〜7のいずれかの有機EL素子用化合物。 At least said R 9 or R 9 either compound for organic EL device of claims 1-7 is any six or more-membered ring cyclic compounds'.
  10. 少なくとも前記R またはR 'のいずれかが6員環以上の芳香環化合物である請求項1〜7のいずれかの有機EL素子用化合物。 At least said R 9 or R 9 either compound for organic EL device of claims 1-7 or is an aromatic ring compound or 6-membered ring '.
  11. 少なくとも前記R またはR 'のいずれかがフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基のいずれかである請求項1〜7のいずれかの有機EL素子用化合物。 At least said R 9 or one phenyl group, a biphenyl group, either compound for organic EL device of claims 1-7 is either terphenyl group, and a naphthyl group R 9 '.
  12. 請求項1〜11のいずれかの有機EL素子用化合物を、少なくとも有機層のいずれかに含有する有機EL素子。 One of compound for organic EL device of claims 1 to 11, an organic EL device containing any of the at least organic layer.
  13. 前記有機EL素子用化合物を含有し、さらに1種以上の蛍光材料を含有する混合層を発光層として有する請求項12の有機EL素子。 The organic EL containing element compound, further an organic EL element according to claim 12 having a mixed layer containing a light-emitting layer of one or more fluorescent materials.
  14. 前記蛍光材料は、アントラセン誘導体またはジアントラセン誘導体のいずれか1種または2種以上を含む請求項13の有機EL素子。 The fluorescent material, an anthracene derivative or an organic EL element according to claim 13 comprising one or any two or more di-anthracene derivatives.
  15. 前記蛍光材料は、テトラフェニルベンジジン誘導体を含む請求項13の有機EL素子。 The fluorescent material, organic EL element according to claim 13 comprising a tetraphenyl benzidine derivatives.
  16. 前記有機EL素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、さらにドーパントを含有する請求項12の有機EL素子。 The organic EL device of claim 12, wherein the compound for organic EL device containing a luminescent host material further comprises a dopant.
  17. 発光ホスト物質を2種以上含有し、その少なくとも1種が前記有機EL素子用化合物である請求項16の有機EL素子。 Luminescent host material contains two or more, at least one organic EL device according to claim 16 which is the compound for organic EL device.
  18. 前記ドーパントは、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ルブレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾ[k]フルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビスアミノ−ジスチルベン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、アクリジン誘導体、およびキナクリドン誘導体から選択される1種または2種以上である請求項16または17の有機EL素子。 The dopant is, anthracene derivatives, perylene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, rubrene derivatives, fluoranthene derivatives, benzo [k] fluoranthene derivative, diindenoperylene derivatives, styrylamine derivatives, bis amino - distilbene derivatives, coumarin derivatives, acridone derivatives, acridine derivatives, and one or more in which organic EL element according to claim 16 or 17 selected from the quinacridone derivatives.
  19. 前記ドーパントを2種以上含有し、少なくとも1種以上が請求項18のドーパントである請求項16または17の有機EL素子。 The organic EL element of the dopant contains two or more, according to claim 16 or 17 at least one or more is a dopant of claim 18.
  20. 少なくとも隣接して形成された発光層を2層以上有し、少なくともこれらの発光層の1層に前記有機EL素子用化合物を含有する請求項16の有機EL素子。 Having at least adjacent the light-emitting layer formed by two or more layers, the organic EL device according to claim 16 containing at least the compound for organic EL device in one layer of the light-emitting layer.
  21. 前記有機EL素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、少なくとも請求項18のドーパントを1種以上含有する請求項20の有機EL素子。 The organic EL element compound contains as a luminescent host material, an organic EL device according to claim 20 containing at least the dopant according to claim 18 of one or more.
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