JP2003212805A - メチルジクロロヒドリンの製造方法 - Google Patents
メチルジクロロヒドリンの製造方法Info
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- JP2003212805A JP2003212805A JP2002015242A JP2002015242A JP2003212805A JP 2003212805 A JP2003212805 A JP 2003212805A JP 2002015242 A JP2002015242 A JP 2002015242A JP 2002015242 A JP2002015242 A JP 2002015242A JP 2003212805 A JP2003212805 A JP 2003212805A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高収率でメチルジクロロヒドリンを製造する
方法の提供。 【解決手段】 メタリルクロライドと塩素ガス水溶液を
反応させて得られる有機層と水層からなる反応生成液を
コアレッサーに通し、コアレッサーから出る液を比重差
によって有機層と水層に分離して、メチルジクロロヒド
リンを主体とする有機層を得ることを特徴とするメチル
ジクロロヒドリンの製造方法。
方法の提供。 【解決手段】 メタリルクロライドと塩素ガス水溶液を
反応させて得られる有機層と水層からなる反応生成液を
コアレッサーに通し、コアレッサーから出る液を比重差
によって有機層と水層に分離して、メチルジクロロヒド
リンを主体とする有機層を得ることを特徴とするメチル
ジクロロヒドリンの製造方法。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】メチルジクロロヒドリンは、
石灰などのアルカリで脱塩化水素することにより、化学
品、エポキシ樹脂、医薬品製造時の原料または中間体な
どとして広く用いることができるβ−メチルエピクロロ
ヒドリンとなる。本発明は、その製造法に関するもので
あり、特にメチルジクロロヒドリンを効率よく生産する
方法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】一般にエピクロロヒドリン類は、アリル
クロライド類を塩素ガス水溶液と接触させてジクロロヒ
ドリンに転換した後、ジクロロヒドリンを石灰などのア
ルカリで脱塩化水素することにより製造できる（特開昭
６３−２３８２９号公報、特開平２−１１５１３６号公
報）。β−メチルエピクロロヒドリンを製造する場合に
は、出発原料としてメタリルクロライドを使用して上記
の操作を行う。エピクロロヒドリン類に関するその他の
製造方法としては、アリルクロライド類とｔ−ブチルハ
イポクロライドの反応によって製造されるジクロロヒド
リンを用いる方法（特公昭４５−４０４２号公報）、ア
リルアルコール類を塩素化した後アルカリで脱塩化水素
する方法（特開昭６２−２８６９３６号公報）、アリル
クロライド類を直接酸化することによりエポキシ化する
方法（特開平１１−１７１８８０号公報）などが知られ
ている。 【０００３】上記の製法のうちｔ−ブチルハイポクロラ
イドを用いる方法は、ｔ−ブチルアルコールを塩素化し
たり、ｔ−ブチルアルコールを回収して再利用する必要
がある点で製法が煩雑である。アリルアルコール類を出
発原料とする製法も同様に煩雑である。アリルクロライ
ドの直接エポキシ化反応を利用する製法は、反応に用い
る触媒寿命に問題があったり、酸化剤として過酸化物が
必要であるので製造設備の安全性確保により一層の注意
が求められ、工業的に有利とは言い難い。 【０００４】従って、エピクロロヒドリンまたはβ−メ
チルエピクロロヒドリンの工業的な製造方法としては、
アリルクロライドまたはメタリルクロライドを塩素ガス
水溶液と接触させてジクロロヒドリン化した後、アルカ
リで脱塩化水素するという方法が好ましい。しかしなが
ら、この製法によってβ−メチルエピクロロヒドリンを
製造する場合、中間生成物であるメチルジクロロヒドリ
ンが効率よく得られ難いという点が問題であった。すな
わち、反応によって得られるメチルジクロロヒドリンの
選択率が低いため、目的物の収率が低かったり、事前に
副生物を蒸留などにより除去、精製する必要があった。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、メチルジクロロヒ
ドリン（本明細書においてこの化合物名は１，３−ジク
ロロ−２−メチル−２−プロパノールとその異性体であ
る１，２−ジクロロ−２−メチル−３−プロパノールの
総称として使用する）を製造する工程において、メタリ
ルクロライドと塩素ガス水溶液を反応させて得られる有
機層と水層が共存する反応生成液を室温で放置するとそ
の間に副反応が起こり、不純物の量が増加する結果、メ
チルエピクロロヒドリンの収率が顕著に低下するという
知見を得た。そこで、上記有機層と水層とをいかにすれ
ば短時間のうちに液々分離することができるかについて
さらに検討した結果、迅速な液々分離のためにコアレッ
サーを使用することが効果的であることを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、メタリル
クロライドと塩素ガス水溶液を反応させて得られる有機
層と水層からなる反応生成液ををコアレッサーに通し、
コアレッサーから出る液を比重差によって有機層と水層
に分離して、メチルジクロロヒドリンを主体とする有機
層を得ることを特徴とするメチルジクロロヒドリンの製
造方法である。以下、本発明についてさらに詳しく説明
する。 【０００６】 【発明の実施の形態】本発明に用いられる原料のメタリ
ルクロライドは一般式（１）で表わされる化合物である
（式中、Ｒはメチル基を示す）。 ＣＨ2 ＝ＣＲＣＨ2 Ｃｌ （１） 本発明においては、メタリルクロライドと塩素ガス水溶
液と接触させることにより、両者を反応させて目的化合
物のメチルジクロロヒドリンを合成する。塩素ガス水溶
液は水に塩素ガスを吹き込み、吸収させることにより得
られる。この塩素ガス水溶液中には、塩素が分子状塩
素、ＨＯＣｌ（次亜塩素酸）または塩素イオンの状態で
存在する。水による塩素ガスの吸収方法としては、吸収
塔における充填材の有無、濡れ壁式、併流式、向流式、
反応器での攪拌式など如何なる方式でも良く、格別な限
定はない。吸収温度によって水中の塩素ガス濃度は定ま
り、メタリルクロライドのメチルジクロロヒドリンへの
変換を効率的に行うためには、ガス吸収に使用される水
の温度は５〜３０℃が好ましい。 【０００７】使用する水としては特に限定はなく、通常
の工業用水、精製水などいずれも使用でき、更に反応生
成液のうちの水層を循環使用することも可能である。塩
素ガス水溶液の量は、用いるメタリルクロライドに対し
て５倍から２０倍が好ましい。 【０００８】メタリルクロライドと塩素ガス水溶液の反
応は、反応器にメタリルクロライドと塩素ガス水溶液を
連続又は断続的に供給することにより行うことができ
る。より好ましくは、塩素ガス水溶液を反応器に仕込ん
でおき、該水溶液を攪拌しながらその中にメタリルクロ
ライドを滴下する方法であり、バッチ式も採用できる
が、連続式がより好ましい。ここでの反応温度は５℃以
上でメタリルクロライドの還流温度以下が好ましい。反
応時間は通常１分から１時間程度である。 【０００９】上記の操作により得られた反応液は、メチ
ルジクロロヒドリンおよびメタリルクロライドを主成分
とする有機層とかなりの量のメチルジクロロヒドリンを
溶解した水層からなるものである（メチルジクロロヒド
リンの水への溶解度は６％程度である）。前記のとお
り、メチルジクロロヒドリンの合成反応は通常攪拌下に
行われるため、反応停止後の反応液は細かい有機粒子
（油滴）が水中に分散した分散液状態となっている。か
かる反応液はしばらく放置されると、有機粒子の一部は
反応器の底に溜まって形成される有機層と微小有機粒子
を分散した分散液層とに分離する。メチルジクロロヒド
リンを上記方法で合成し、次いでメチルエピクロロヒド
リンを製造する実用的な方法においては、上記有機層と
水層を液々分離した後、水層は塩素ガス水溶液の原料水
として使用され、有機層は蒸留によってメタリルクロラ
イド等の低沸点化合物を分離することにより精製された
メチルジクロロヒドリンを得て、それとアルカリとを反
応させてメチルエピクロヒドリンを製造するのが一般的
である。 【００１０】本発明においては、上記有機層と水層の液
々分離に際して、静置により比重差を利用してそれらを
上層と下層に分離する操作（静置分離）または遠心式分
離等の前に、前記反応生成液をコアレッサーに通過させ
るという手段を採用する。コアレッサーとはコアレッシ
ング（凝集）を利用して、油中に分散する微小水滴また
は水中に分散する微小油滴を粗大化させる装置である。
一般的にコアレッサーは、孔空き金属板から成形された
円筒のカートリッジとその内側に設けられた凝集濾材層
および該濾材層のさらに内側に設けられた孔空きチュー
ブとからなる。凝集処理をさせるべき分散液は前記孔空
きチューブに導かれ、そこから外側に向かって移動し凝
集濾材層を通過した後、カートリッジの外に流れ出る。
分散液が凝集濾材層を通過する際に、分散微粒子の凝集
が起こる。凝集濾材層の素材としては通常、親水性のガ
ラス繊維あるいは表面が撥水・疎水化されたガラス繊維
が用いられる。分散微粒子の繊維材料への吸着または繊
維との反発作用を利用して分散微粒子を凝集粗大化させ
る。 【００１１】コアレッサーは和興産業（株）等から市販
されており、市販品を使用することもできる。工業的に
は、直径100mm 長さ1,000mm 程度のカートリッジを用い
ることが好ましく、カートリッジ１本につき0.５〜５ｍ
3／hrの処理液を流すことができる。カートリッジを並
列に複数並べて使用することにより、処理液量を増大さ
せることができる。 【００１２】前記のとおり、コアレッサーの外壁から出
てくる液中では分散粒子は凝集粗大化している。これを
適当なサーバーに集めて静置することにより、有機層と
水層とは短時間のうちに液々分離することができる。上
記の操作によって、有機層としてメチルジクロロヒドリ
ンを得ることができる。この有機層分はそのまま、また
は低沸点不純物を除去した後、単独でまたは前記反応液
の水層分の一部と合わせてアルカリと反応させることに
より、メチルエピクロロヒドリンを製造することができ
る。有機層分、アルカリおよび必要に応じて追加の水を
反応器に入れて攪拌すると、ジクロロヒドリンはアルカ
リと接触して環化反応を起こし、すみやかにメチルエピ
クロロヒドリンに変換される。有機層分と前記水層分を
併用してアルカリと接触させる場合も、上記と同様な操
作を採用できる。 【００１３】 【実施例】以下実施例および比較例を挙げて、本発明を
さらに具体的に説明する。 【実施例１】直径５ｍｍのガラスビーズを５００ｍｍ高
さに充填し、内部の温度を２５℃に保持したガラス製吸
収塔の上部から時間当たり１５リットルの循環水を流し
た。その吸収塔の下部より、時間当たり２５リットルの
塩素ガスを吹き込み、得られた塩素水を５リットル容の
攪拌機付きガラス製反応器に送液した。その２８℃に保
持した反応器に時間当たりメタリルクロライド１２５
ｇ、蒸留水５００ｇを滴下した。反応器から溢れ出てく
るジクロロヒドリン化反応液をポンプにて、和興産業
（株）製コアレッサー用の凝集濾材を装着したカートリ
ッジに通液した。処理液を分液ロートに取り５分間静置
して有機層（下層）と水層（上層）に分離した。全有機
層と滴下蒸留水量に相当する水層を取り出し、残りの水
層は循環水として吸収塔に戻した。 【００１４】得られた全有機層と滴下蒸留水量に相当す
る水層をガスクロマトグラフィーにより分析し、 系全体
のメタリルクロライド量とメチルジクロロヒドリン量を
定量した。ここで系全体での初期メタリルクロライド仕
込み量をＭ0（mol ）、未反応ＭＡＣ量をＭ1（mol ）と
し、メチルジクロロヒドリン生成量をＭ2（mol ）とす
ると、下記式（２）で定義されるメタリルクロライド転
化率（％）は７3.１％であり、また下記式（３）で定義
されるメチルジクロロヒドリン選択率（％）は、７6.１
％であった。 メタリルクロライド転化率＝（Ｍ0−Ｍ1）×１００／Ｍ0 （２） メチルジクロロヒドリン選択率＝Ｍ2×１００／（Ｍ0−Ｍ1） （３） 【００１５】 【比較例１】コアレッサー用の凝集濾材を装着したカー
トリッジに通液することなく、反応液を直接分液ロート
に取った以外はすべて実施例１と同様な操作を行った。
この場合、分液ロートに１０分間静置することにより有
機層と水層に分離した。本比較例では、メタリルクロラ
イド転化率は７6.0 ％、メチルジクロロヒドリンの選択
率は６4.５％であった。前記実施例と比較するとメチル
ジクロロヒドリンの選択率が随分劣ることが分かる。 【００１６】 【発明の効果】本発明によれば、メチルエピクロロヒド
リンを製造するための中間体であるメチルジクロロヒド
リンを高選択率、高収率で製造することができる。
石灰などのアルカリで脱塩化水素することにより、化学
品、エポキシ樹脂、医薬品製造時の原料または中間体な
どとして広く用いることができるβ−メチルエピクロロ
ヒドリンとなる。本発明は、その製造法に関するもので
あり、特にメチルジクロロヒドリンを効率よく生産する
方法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】一般にエピクロロヒドリン類は、アリル
クロライド類を塩素ガス水溶液と接触させてジクロロヒ
ドリンに転換した後、ジクロロヒドリンを石灰などのア
ルカリで脱塩化水素することにより製造できる（特開昭
６３−２３８２９号公報、特開平２−１１５１３６号公
報）。β−メチルエピクロロヒドリンを製造する場合に
は、出発原料としてメタリルクロライドを使用して上記
の操作を行う。エピクロロヒドリン類に関するその他の
製造方法としては、アリルクロライド類とｔ−ブチルハ
イポクロライドの反応によって製造されるジクロロヒド
リンを用いる方法（特公昭４５−４０４２号公報）、ア
リルアルコール類を塩素化した後アルカリで脱塩化水素
する方法（特開昭６２−２８６９３６号公報）、アリル
クロライド類を直接酸化することによりエポキシ化する
方法（特開平１１−１７１８８０号公報）などが知られ
ている。 【０００３】上記の製法のうちｔ−ブチルハイポクロラ
イドを用いる方法は、ｔ−ブチルアルコールを塩素化し
たり、ｔ−ブチルアルコールを回収して再利用する必要
がある点で製法が煩雑である。アリルアルコール類を出
発原料とする製法も同様に煩雑である。アリルクロライ
ドの直接エポキシ化反応を利用する製法は、反応に用い
る触媒寿命に問題があったり、酸化剤として過酸化物が
必要であるので製造設備の安全性確保により一層の注意
が求められ、工業的に有利とは言い難い。 【０００４】従って、エピクロロヒドリンまたはβ−メ
チルエピクロロヒドリンの工業的な製造方法としては、
アリルクロライドまたはメタリルクロライドを塩素ガス
水溶液と接触させてジクロロヒドリン化した後、アルカ
リで脱塩化水素するという方法が好ましい。しかしなが
ら、この製法によってβ−メチルエピクロロヒドリンを
製造する場合、中間生成物であるメチルジクロロヒドリ
ンが効率よく得られ難いという点が問題であった。すな
わち、反応によって得られるメチルジクロロヒドリンの
選択率が低いため、目的物の収率が低かったり、事前に
副生物を蒸留などにより除去、精製する必要があった。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、メチルジクロロヒ
ドリン（本明細書においてこの化合物名は１，３−ジク
ロロ−２−メチル−２−プロパノールとその異性体であ
る１，２−ジクロロ−２−メチル−３−プロパノールの
総称として使用する）を製造する工程において、メタリ
ルクロライドと塩素ガス水溶液を反応させて得られる有
機層と水層が共存する反応生成液を室温で放置するとそ
の間に副反応が起こり、不純物の量が増加する結果、メ
チルエピクロロヒドリンの収率が顕著に低下するという
知見を得た。そこで、上記有機層と水層とをいかにすれ
ば短時間のうちに液々分離することができるかについて
さらに検討した結果、迅速な液々分離のためにコアレッ
サーを使用することが効果的であることを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、メタリル
クロライドと塩素ガス水溶液を反応させて得られる有機
層と水層からなる反応生成液ををコアレッサーに通し、
コアレッサーから出る液を比重差によって有機層と水層
に分離して、メチルジクロロヒドリンを主体とする有機
層を得ることを特徴とするメチルジクロロヒドリンの製
造方法である。以下、本発明についてさらに詳しく説明
する。 【０００６】 【発明の実施の形態】本発明に用いられる原料のメタリ
ルクロライドは一般式（１）で表わされる化合物である
（式中、Ｒはメチル基を示す）。 ＣＨ2 ＝ＣＲＣＨ2 Ｃｌ （１） 本発明においては、メタリルクロライドと塩素ガス水溶
液と接触させることにより、両者を反応させて目的化合
物のメチルジクロロヒドリンを合成する。塩素ガス水溶
液は水に塩素ガスを吹き込み、吸収させることにより得
られる。この塩素ガス水溶液中には、塩素が分子状塩
素、ＨＯＣｌ（次亜塩素酸）または塩素イオンの状態で
存在する。水による塩素ガスの吸収方法としては、吸収
塔における充填材の有無、濡れ壁式、併流式、向流式、
反応器での攪拌式など如何なる方式でも良く、格別な限
定はない。吸収温度によって水中の塩素ガス濃度は定ま
り、メタリルクロライドのメチルジクロロヒドリンへの
変換を効率的に行うためには、ガス吸収に使用される水
の温度は５〜３０℃が好ましい。 【０００７】使用する水としては特に限定はなく、通常
の工業用水、精製水などいずれも使用でき、更に反応生
成液のうちの水層を循環使用することも可能である。塩
素ガス水溶液の量は、用いるメタリルクロライドに対し
て５倍から２０倍が好ましい。 【０００８】メタリルクロライドと塩素ガス水溶液の反
応は、反応器にメタリルクロライドと塩素ガス水溶液を
連続又は断続的に供給することにより行うことができ
る。より好ましくは、塩素ガス水溶液を反応器に仕込ん
でおき、該水溶液を攪拌しながらその中にメタリルクロ
ライドを滴下する方法であり、バッチ式も採用できる
が、連続式がより好ましい。ここでの反応温度は５℃以
上でメタリルクロライドの還流温度以下が好ましい。反
応時間は通常１分から１時間程度である。 【０００９】上記の操作により得られた反応液は、メチ
ルジクロロヒドリンおよびメタリルクロライドを主成分
とする有機層とかなりの量のメチルジクロロヒドリンを
溶解した水層からなるものである（メチルジクロロヒド
リンの水への溶解度は６％程度である）。前記のとお
り、メチルジクロロヒドリンの合成反応は通常攪拌下に
行われるため、反応停止後の反応液は細かい有機粒子
（油滴）が水中に分散した分散液状態となっている。か
かる反応液はしばらく放置されると、有機粒子の一部は
反応器の底に溜まって形成される有機層と微小有機粒子
を分散した分散液層とに分離する。メチルジクロロヒド
リンを上記方法で合成し、次いでメチルエピクロロヒド
リンを製造する実用的な方法においては、上記有機層と
水層を液々分離した後、水層は塩素ガス水溶液の原料水
として使用され、有機層は蒸留によってメタリルクロラ
イド等の低沸点化合物を分離することにより精製された
メチルジクロロヒドリンを得て、それとアルカリとを反
応させてメチルエピクロヒドリンを製造するのが一般的
である。 【００１０】本発明においては、上記有機層と水層の液
々分離に際して、静置により比重差を利用してそれらを
上層と下層に分離する操作（静置分離）または遠心式分
離等の前に、前記反応生成液をコアレッサーに通過させ
るという手段を採用する。コアレッサーとはコアレッシ
ング（凝集）を利用して、油中に分散する微小水滴また
は水中に分散する微小油滴を粗大化させる装置である。
一般的にコアレッサーは、孔空き金属板から成形された
円筒のカートリッジとその内側に設けられた凝集濾材層
および該濾材層のさらに内側に設けられた孔空きチュー
ブとからなる。凝集処理をさせるべき分散液は前記孔空
きチューブに導かれ、そこから外側に向かって移動し凝
集濾材層を通過した後、カートリッジの外に流れ出る。
分散液が凝集濾材層を通過する際に、分散微粒子の凝集
が起こる。凝集濾材層の素材としては通常、親水性のガ
ラス繊維あるいは表面が撥水・疎水化されたガラス繊維
が用いられる。分散微粒子の繊維材料への吸着または繊
維との反発作用を利用して分散微粒子を凝集粗大化させ
る。 【００１１】コアレッサーは和興産業（株）等から市販
されており、市販品を使用することもできる。工業的に
は、直径100mm 長さ1,000mm 程度のカートリッジを用い
ることが好ましく、カートリッジ１本につき0.５〜５ｍ
3／hrの処理液を流すことができる。カートリッジを並
列に複数並べて使用することにより、処理液量を増大さ
せることができる。 【００１２】前記のとおり、コアレッサーの外壁から出
てくる液中では分散粒子は凝集粗大化している。これを
適当なサーバーに集めて静置することにより、有機層と
水層とは短時間のうちに液々分離することができる。上
記の操作によって、有機層としてメチルジクロロヒドリ
ンを得ることができる。この有機層分はそのまま、また
は低沸点不純物を除去した後、単独でまたは前記反応液
の水層分の一部と合わせてアルカリと反応させることに
より、メチルエピクロロヒドリンを製造することができ
る。有機層分、アルカリおよび必要に応じて追加の水を
反応器に入れて攪拌すると、ジクロロヒドリンはアルカ
リと接触して環化反応を起こし、すみやかにメチルエピ
クロロヒドリンに変換される。有機層分と前記水層分を
併用してアルカリと接触させる場合も、上記と同様な操
作を採用できる。 【００１３】 【実施例】以下実施例および比較例を挙げて、本発明を
さらに具体的に説明する。 【実施例１】直径５ｍｍのガラスビーズを５００ｍｍ高
さに充填し、内部の温度を２５℃に保持したガラス製吸
収塔の上部から時間当たり１５リットルの循環水を流し
た。その吸収塔の下部より、時間当たり２５リットルの
塩素ガスを吹き込み、得られた塩素水を５リットル容の
攪拌機付きガラス製反応器に送液した。その２８℃に保
持した反応器に時間当たりメタリルクロライド１２５
ｇ、蒸留水５００ｇを滴下した。反応器から溢れ出てく
るジクロロヒドリン化反応液をポンプにて、和興産業
（株）製コアレッサー用の凝集濾材を装着したカートリ
ッジに通液した。処理液を分液ロートに取り５分間静置
して有機層（下層）と水層（上層）に分離した。全有機
層と滴下蒸留水量に相当する水層を取り出し、残りの水
層は循環水として吸収塔に戻した。 【００１４】得られた全有機層と滴下蒸留水量に相当す
る水層をガスクロマトグラフィーにより分析し、 系全体
のメタリルクロライド量とメチルジクロロヒドリン量を
定量した。ここで系全体での初期メタリルクロライド仕
込み量をＭ0（mol ）、未反応ＭＡＣ量をＭ1（mol ）と
し、メチルジクロロヒドリン生成量をＭ2（mol ）とす
ると、下記式（２）で定義されるメタリルクロライド転
化率（％）は７3.１％であり、また下記式（３）で定義
されるメチルジクロロヒドリン選択率（％）は、７6.１
％であった。 メタリルクロライド転化率＝（Ｍ0−Ｍ1）×１００／Ｍ0 （２） メチルジクロロヒドリン選択率＝Ｍ2×１００／（Ｍ0−Ｍ1） （３） 【００１５】 【比較例１】コアレッサー用の凝集濾材を装着したカー
トリッジに通液することなく、反応液を直接分液ロート
に取った以外はすべて実施例１と同様な操作を行った。
この場合、分液ロートに１０分間静置することにより有
機層と水層に分離した。本比較例では、メタリルクロラ
イド転化率は７6.0 ％、メチルジクロロヒドリンの選択
率は６4.５％であった。前記実施例と比較するとメチル
ジクロロヒドリンの選択率が随分劣ることが分かる。 【００１６】 【発明の効果】本発明によれば、メチルエピクロロヒド
リンを製造するための中間体であるメチルジクロロヒド
リンを高選択率、高収率で製造することができる。
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フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 AC41 AD10 BB31
BE53 FE11 FE71
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 メタリルクロライドと塩素ガス水溶液を
反応させて得られる有機層と水層からなる反応生成液を
コアレッサーに通し、コアレッサーから出る液を比重差
によって有機層と水層に分離して、メチルジクロロヒド
リンを主体とする有機層を得ることを特徴とするメチル
ジクロロヒドリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002015242A JP4039066B2 (ja) | 2002-01-24 | 2002-01-24 | メチルジクロロヒドリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002015242A JP4039066B2 (ja) | 2002-01-24 | 2002-01-24 | メチルジクロロヒドリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003212805A true JP2003212805A (ja) | 2003-07-30 |
| JP4039066B2 JP4039066B2 (ja) | 2008-01-30 |
Family
ID=27651695
Family Applications (1)
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