JP2003096149A - 光拡散反射膜形成用組成物、光拡散反射膜および液晶表示素子 - Google Patents
光拡散反射膜形成用組成物、光拡散反射膜および液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光拡散反射膜に用いるための粗面
を有し、基板との密着性、耐熱性、耐溶剤性、凹凸形状
のコントロール性に優れ、反射型または半透過型の液晶
表示素子の光拡散反射膜に用いるための膜を容易に形成
することのできる組成物、それから形成された膜を有す
る光散乱機能に優れる光拡散反射膜およびその光拡散反
射膜を有する液晶表示素子を提供することる。 【解決手段】 組成物は、［Ａ］（ａ１）不飽和
カルボン酸および／または不飽和カルボン酸無水物、
（ａ２）エポキシ基含有不飽和化合物、および（ａ３）
前記（ａ１）および（ａ２）以外のオレフィン系不飽和
化合物の共重合体、［Ｂ］エチレン性不飽和結合を有す
る重合性化合物、並びに［Ｃ］感放射線重合開始剤を含
有する。光拡散反射膜はその組成物より形成され、液晶
表示素子は該光拡散反射膜を具備する。
を有し、基板との密着性、耐熱性、耐溶剤性、凹凸形状
のコントロール性に優れ、反射型または半透過型の液晶
表示素子の光拡散反射膜に用いるための膜を容易に形成
することのできる組成物、それから形成された膜を有す
る光散乱機能に優れる光拡散反射膜およびその光拡散反
射膜を有する液晶表示素子を提供することる。 【解決手段】 組成物は、［Ａ］（ａ１）不飽和
カルボン酸および／または不飽和カルボン酸無水物、
（ａ２）エポキシ基含有不飽和化合物、および（ａ３）
前記（ａ１）および（ａ２）以外のオレフィン系不飽和
化合物の共重合体、［Ｂ］エチレン性不飽和結合を有す
る重合性化合物、並びに［Ｃ］感放射線重合開始剤を含
有する。光拡散反射膜はその組成物より形成され、液晶
表示素子は該光拡散反射膜を具備する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレイ
等に用いる光拡散反射膜に用いるための膜形成用組成
物、それから形成された膜を有する光拡散反射膜、およ
びその光拡散反射膜を有する液晶表示素子に関する。
等に用いる光拡散反射膜に用いるための膜形成用組成
物、それから形成された膜を有する光拡散反射膜、およ
びその光拡散反射膜を有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイは、均一で正面輝度が
高い面照明が必要なために、従来、バックライトユニッ
トを具備したものが主流であった。しかし近年、携帯用
端末の普及などの影響で、省電力の観点から半透過型お
よび反射型の液晶ディスプレイの採用が増加してきた。
半透過型および反射型液晶ディスプレイは、液晶パネル
下側にアルミニウム板等の反射板を設置し、パネル上部
からの光を反射させることにより輝度を得ている。しか
しこの方法によると、反射板が平面であるため、パネル
上部からの入射光の入射方向が斜めであった場合、反射
光の方向はパネル正面方向からずれ、十分な正面輝度が
得られない。
高い面照明が必要なために、従来、バックライトユニッ
トを具備したものが主流であった。しかし近年、携帯用
端末の普及などの影響で、省電力の観点から半透過型お
よび反射型の液晶ディスプレイの採用が増加してきた。
半透過型および反射型液晶ディスプレイは、液晶パネル
下側にアルミニウム板等の反射板を設置し、パネル上部
からの光を反射させることにより輝度を得ている。しか
しこの方法によると、反射板が平面であるため、パネル
上部からの入射光の入射方向が斜めであった場合、反射
光の方向はパネル正面方向からずれ、十分な正面輝度が
得られない。
【０００３】反射型液晶ディスプレイにおける上記のよ
うな欠点を改良するため、いわゆる光拡散板を用いる技
術が提案されている。この方法は、反射板表面に細かい
凹凸形状を付することにより、反射光の方向を拡散し、
正面輝度を得るものである。例えば、特開２０００−１
１１８８６号公報では、ガラス基板を化学的にエッチン
グすることにより粗面化したうえで金属膜を形成し、反
射板表面に凹凸形状を付する技術が開示されている。こ
の方法によると、ガラス基板の裏面をエッチング液から
保護する必要があるため工程が煩雑になるばかりでな
く、腐食性のエッチング液を用いるため装置上、プロセ
ス上のコスト面で問題がある。また、特開２０００−１
９３８０７号公報には、フッ素化合物とアルコキシシラ
ンの加水分解物を含有する溶液状の組成物を基板上に塗
布し、塗膜とする際の相分離を利用して凹凸形状を持つ
膜を作り、その上に金属膜を形成する技術が開示されて
いる。この方法では、凹凸形状の制御が困難で効率的な
拡散光を得ることが難しく、また、基板との密着性にも
劣る。最近では、感光性樹脂を用いてフォトリソグラフ
ィーによるパターニングにより凹凸形状を有する膜を形
成し、その表面に金属層を形成することにより拡散反射
膜とする方法が主流となりつつあるが、従来知られてい
る感光性樹脂だと凹凸形状の形状コントロールが困難で
あったり、耐熱性が不足し反射材料をスパッタする際の
熱により形状が変化したり、さらには反射金属膜をパタ
ーニングする際の耐溶剤性が不足している等の欠点がみ
られた。
うな欠点を改良するため、いわゆる光拡散板を用いる技
術が提案されている。この方法は、反射板表面に細かい
凹凸形状を付することにより、反射光の方向を拡散し、
正面輝度を得るものである。例えば、特開２０００−１
１１８８６号公報では、ガラス基板を化学的にエッチン
グすることにより粗面化したうえで金属膜を形成し、反
射板表面に凹凸形状を付する技術が開示されている。こ
の方法によると、ガラス基板の裏面をエッチング液から
保護する必要があるため工程が煩雑になるばかりでな
く、腐食性のエッチング液を用いるため装置上、プロセ
ス上のコスト面で問題がある。また、特開２０００−１
９３８０７号公報には、フッ素化合物とアルコキシシラ
ンの加水分解物を含有する溶液状の組成物を基板上に塗
布し、塗膜とする際の相分離を利用して凹凸形状を持つ
膜を作り、その上に金属膜を形成する技術が開示されて
いる。この方法では、凹凸形状の制御が困難で効率的な
拡散光を得ることが難しく、また、基板との密着性にも
劣る。最近では、感光性樹脂を用いてフォトリソグラフ
ィーによるパターニングにより凹凸形状を有する膜を形
成し、その表面に金属層を形成することにより拡散反射
膜とする方法が主流となりつつあるが、従来知られてい
る感光性樹脂だと凹凸形状の形状コントロールが困難で
あったり、耐熱性が不足し反射材料をスパッタする際の
熱により形状が変化したり、さらには反射金属膜をパタ
ーニングする際の耐溶剤性が不足している等の欠点がみ
られた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたもので、その目的は、光拡散反射膜に用い
るための粗面を有し、基板との密着性、耐熱性、耐溶剤
性、凹凸形状のコントロール性に優れ、反射型または半
透過型の液晶表示素子の光拡散反射膜に用いるための膜
を容易に形成することのできる組成物を提供することに
ある。本発明の別の目的は、上記の組成物から形成され
た膜を有する、光散乱機能に優れる光拡散反射膜を提供
することにある。本発明のさらに別の目的は、上記の光
拡散反射膜を有する液晶表示素子を提供することにあ
る。
鑑みなされたもので、その目的は、光拡散反射膜に用い
るための粗面を有し、基板との密着性、耐熱性、耐溶剤
性、凹凸形状のコントロール性に優れ、反射型または半
透過型の液晶表示素子の光拡散反射膜に用いるための膜
を容易に形成することのできる組成物を提供することに
ある。本発明の別の目的は、上記の組成物から形成され
た膜を有する、光散乱機能に優れる光拡散反射膜を提供
することにある。本発明のさらに別の目的は、上記の光
拡散反射膜を有する液晶表示素子を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記課
題は、［Ａ］（ａ１）不飽和カルボン酸および／または
不飽和カルボン酸無水物（以下、「化合物（ａ１）」と
いうことがある。）、（ａ２）エポキシ基含有不飽和化
合物（以下、「化合物（ａ２）」ということがあ
る。）、および（ａ３）前記（ａ１）および（ａ２）以
外のオレフィン系不飽和化合物（以下、「化合物（ａ
３）」ということがある。）、の共重合体（以下、「共
重合体［Ａ］」ということがある。）、［Ｂ］エチレン
性不飽和結合を有する重合性化合物（以下、「重合性化
合物［Ｂ］」ということがある。）、ならびに［Ｃ］感
放射線重合開始剤を含有することを特徴とする光拡散反
射膜形成用組成物によって達成される。さらに上記課題
は、上記の光拡散反射膜形成用組成物から形成されたパ
ターンを有する光拡散反射膜、およびそれを有する液晶
表示素子によって達成される。
題は、［Ａ］（ａ１）不飽和カルボン酸および／または
不飽和カルボン酸無水物（以下、「化合物（ａ１）」と
いうことがある。）、（ａ２）エポキシ基含有不飽和化
合物（以下、「化合物（ａ２）」ということがあ
る。）、および（ａ３）前記（ａ１）および（ａ２）以
外のオレフィン系不飽和化合物（以下、「化合物（ａ
３）」ということがある。）、の共重合体（以下、「共
重合体［Ａ］」ということがある。）、［Ｂ］エチレン
性不飽和結合を有する重合性化合物（以下、「重合性化
合物［Ｂ］」ということがある。）、ならびに［Ｃ］感
放射線重合開始剤を含有することを特徴とする光拡散反
射膜形成用組成物によって達成される。さらに上記課題
は、上記の光拡散反射膜形成用組成物から形成されたパ
ターンを有する光拡散反射膜、およびそれを有する液晶
表示素子によって達成される。
【０００６】以下、本発明の光散乱凹凸膜形成用組成物
について詳述する。なお、本発明で「放射線」という語
は、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線、分子線、γ線、
シンクロトロン放射線、プロトンビーム線等を含む概念
で用いられる。
について詳述する。なお、本発明で「放射線」という語
は、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線、分子線、γ線、
シンクロトロン放射線、プロトンビーム線等を含む概念
で用いられる。
【０００７】共重合体［Ａ］
共重合体［Ａ］は、化合物（ａ１）、化合物（ａ２）お
よび化合物（ａ３）を溶媒中で、重合開始剤の存在下に
ラジカル重合することによって製造することができる。
本発明で用いられる共重合体「Ａ」は、化合物（ａ１）
から誘導される構成単位を、好ましくは５〜５０重量
％、特に好ましくは１０〜４０重量％含有している。こ
の構成単位が５重量％未満である場合、得られる光拡散
反射膜の耐熱性、耐薬品性、表面硬度が低下する傾向に
ある。一方５０重量％を超えると、感放射線性樹脂組成
物の保存安定性が低下することがある。
よび化合物（ａ３）を溶媒中で、重合開始剤の存在下に
ラジカル重合することによって製造することができる。
本発明で用いられる共重合体「Ａ」は、化合物（ａ１）
から誘導される構成単位を、好ましくは５〜５０重量
％、特に好ましくは１０〜４０重量％含有している。こ
の構成単位が５重量％未満である場合、得られる光拡散
反射膜の耐熱性、耐薬品性、表面硬度が低下する傾向に
ある。一方５０重量％を超えると、感放射線性樹脂組成
物の保存安定性が低下することがある。
【０００８】化合物（ａ１）としては、例えばアクリル
酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イ
タコン酸などのジカルボン酸；およびこれらジカルボン
酸の無水物が挙げられる。これらのうち、アクリル酸、
メタクリル酸、無水マレイン酸などが共重合反応性、お
よび入手が容易である点から好ましく用いられ、特にア
クリル酸およびメタクリル酸が好ましい。これらは、単
独であるいは組み合わせて用いられる。
酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イ
タコン酸などのジカルボン酸；およびこれらジカルボン
酸の無水物が挙げられる。これらのうち、アクリル酸、
メタクリル酸、無水マレイン酸などが共重合反応性、お
よび入手が容易である点から好ましく用いられ、特にア
クリル酸およびメタクリル酸が好ましい。これらは、単
独であるいは組み合わせて用いられる。
【０００９】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ２）から誘導される構成単位を、好ましくは１
０〜７０重量％、特に好ましくは２０〜６０重量％含有
している。この構成単位が１０重量％未満の場合は得ら
れる光拡散反射膜の耐熱性、耐薬品性が低下する傾向に
あり、一方７０重量％を超える場合は感放射線性樹脂組
成物の保存安定性が低下する傾向にある。
合物（ａ２）から誘導される構成単位を、好ましくは１
０〜７０重量％、特に好ましくは２０〜６０重量％含有
している。この構成単位が１０重量％未満の場合は得ら
れる光拡散反射膜の耐熱性、耐薬品性が低下する傾向に
あり、一方７０重量％を超える場合は感放射線性樹脂組
成物の保存安定性が低下する傾向にある。
【００１０】化合物（ａ２）としては、例えばアクリル
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルア
クリル酸グリシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリ
シジル、α−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリ
ル酸−３,４−エポキシブチル、メタクリル酸−３,４−
エポキシブチル、アクリル酸−６,７−エポキシヘプチ
ル、メタクリル酸−６,７−エポキシヘプチル、α−エ
チルアクリル酸−６,７−エポキシヘプチル、メタクリ
ル酸−β−メチルグリシジル、メタクリル酸−β−エチ
ルグリシジル、メタクリル酸−β−プロピルグリシジ
ル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニ
ルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグ
リシジルエーテルなどが挙げられる。これらのうち、ア
クリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、メタク
リル酸−６,７−エポキシヘプチル、ｏ−ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジル
エーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなど
が共重合反応性および得られる光拡散反射膜の耐熱性、
耐薬品性を高める点から好ましく用いられ、特にアクリ
ル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、およびｐ−
ビニルベンジルグリシジルエーテルが好ましい。これら
は、単独であるいは組み合わせて用いられる。
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルア
クリル酸グリシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリ
シジル、α−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリ
ル酸−３,４−エポキシブチル、メタクリル酸−３,４−
エポキシブチル、アクリル酸−６,７−エポキシヘプチ
ル、メタクリル酸−６,７−エポキシヘプチル、α−エ
チルアクリル酸−６,７−エポキシヘプチル、メタクリ
ル酸−β−メチルグリシジル、メタクリル酸−β−エチ
ルグリシジル、メタクリル酸−β−プロピルグリシジ
ル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニ
ルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグ
リシジルエーテルなどが挙げられる。これらのうち、ア
クリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、メタク
リル酸−６,７−エポキシヘプチル、ｏ−ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジル
エーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなど
が共重合反応性および得られる光拡散反射膜の耐熱性、
耐薬品性を高める点から好ましく用いられ、特にアクリ
ル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、およびｐ−
ビニルベンジルグリシジルエーテルが好ましい。これら
は、単独であるいは組み合わせて用いられる。
【００１１】化合物（ａ３）としては、例えばメチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチ
ルメタクリレートなどのメタクリル酸アルキルエステ
ル；メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートな
どのアクリル酸アルキルエステル；シクロヘキシルメタ
クリレート、２−メチルシクロヘキシルメタクリレー
ト、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート（当該技術分野で慣用名としてジシクロ
ペンタニルメタクリレートといわれている）、ジシクロ
ペンタニルオキシエチルメタクリレート、イソボロニル
メタクリレートなどのメタクリル酸環状アルキルエステ
ル；シクロヘキシルアクリレート、２−メチルシクロヘ
キシルアクリレート、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デ
カン−８−イル アクリレート（当該技術分野で慣用名
としてジシクロペンタニルアクリレートといわれてい
る）、ジシクロペンタニルオキシエチルアクリレート、
イソボロニルアクリレートなどのアクリル酸環状アルキ
ルエステル；フェニルメタクリレート、ベンジルメタク
リレートなどのメタクリル酸アリールエステル；フェニ
ルアクリレート、ベンジルアクリレートなどのアクリル
酸アリールエステル；マレイン酸ジエチル、フマル酸ジ
エチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエス
テル；２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシプロピルメタクリレートなどのヒドロキシアルキ
ルエステル；およびスチレン、α−メチルスチレン、ｍ
−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
アミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１,３−ブタ
ジエン、イソプレン、２,３−ジメチル−１,３−ブタジ
エン、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミ
ド、ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−
マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−
マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マ
レイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マ
レイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マ
レイミドなどが挙げられる。
タクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチ
ルメタクリレートなどのメタクリル酸アルキルエステ
ル；メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートな
どのアクリル酸アルキルエステル；シクロヘキシルメタ
クリレート、２−メチルシクロヘキシルメタクリレー
ト、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート（当該技術分野で慣用名としてジシクロ
ペンタニルメタクリレートといわれている）、ジシクロ
ペンタニルオキシエチルメタクリレート、イソボロニル
メタクリレートなどのメタクリル酸環状アルキルエステ
ル；シクロヘキシルアクリレート、２−メチルシクロヘ
キシルアクリレート、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デ
カン−８−イル アクリレート（当該技術分野で慣用名
としてジシクロペンタニルアクリレートといわれてい
る）、ジシクロペンタニルオキシエチルアクリレート、
イソボロニルアクリレートなどのアクリル酸環状アルキ
ルエステル；フェニルメタクリレート、ベンジルメタク
リレートなどのメタクリル酸アリールエステル；フェニ
ルアクリレート、ベンジルアクリレートなどのアクリル
酸アリールエステル；マレイン酸ジエチル、フマル酸ジ
エチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエス
テル；２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシプロピルメタクリレートなどのヒドロキシアルキ
ルエステル；およびスチレン、α−メチルスチレン、ｍ
−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
アミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１,３−ブタ
ジエン、イソプレン、２,３−ジメチル−１,３−ブタジ
エン、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミ
ド、ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−
マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−
マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マ
レイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マ
レイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マ
レイミドなどが挙げられる。
【００１２】これらのうち、スチレン、ｔ−ブチルメタ
クリレート、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８
−イル メタクリレート、ベンジルメタクリレート、フ
ェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、ｐ−メトキシスチレ
ン、２−メチルシクロヘキシルアクリレート、１,３−
ブタジエンなどが共重合反応性の点から好ましく、スチ
レン、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニル
マレイミド、シクロヘキシルマレイミド、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、１,３−ブタジエンがさらに
好ましい。これらは、単独であるいは組み合わせて用い
られる。
クリレート、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８
−イル メタクリレート、ベンジルメタクリレート、フ
ェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、ｐ−メトキシスチレ
ン、２−メチルシクロヘキシルアクリレート、１,３−
ブタジエンなどが共重合反応性の点から好ましく、スチ
レン、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニル
マレイミド、シクロヘキシルマレイミド、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、１,３−ブタジエンがさらに
好ましい。これらは、単独であるいは組み合わせて用い
られる。
【００１３】本発明で好適に用いられる共重合体［Ａ］
の具体例としては、例えば、メタクリル酸／メタクリル
酸グリシジル／スチレン共重合体、メタクリル酸／メタ
クリル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デ
カン−８−イル メタクリレート／スチレン共重合体、
メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／スチレン／
１，３−ブタジエン共重合体、メタクリル酸／メタクリ
ル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン
−８−イル メタクリレート／スチレン共重合体、メタ
クリル酸／メタクリル酸グリシジル／トリシクロ［５.
２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレート／
１，３−ブタジエン共重合体、メタクリル酸／メタクリ
ル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン
−８−イル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタ
ジエン共重合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジ
ル／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタ
クリル酸／メタクリル酸グリシジル／ベンジルメタクリ
レート／スチレン／１，３−ブタジエン共重合体、メタ
クリル酸／メタクリル酸グリシジル／ベンジルメタクリ
レート／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イ
ル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共
重合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／フェ
ニルマレイミド／スチレン／１，３−ブタジエン共重合
体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／シクロヘ
キシルマレイミド／スチレン／１，３−ブタジエン共重
合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート／スチレン／１，３−ブ
タジエン共重合体、メタクリル酸／アクリル酸グリシジ
ル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ア
クリル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デ
カン−８−イル メタクリレート／スチレン／１，３−
ブタジエン共重合体、メタクリル酸／Ｐ−ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］
デカン−８−イル メタクリレート／スチレン共重合
体、メタクリル酸／Ｐ−ビニルベンジルグリシジルエー
テル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共重
合体、アクリル酸／メタクリル酸グリシジル／トリシク
ロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレー
ト／スチレン共重合体、アクリル酸／メタクリル酸グリ
シジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イ
ル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共
重合体、アクリル酸／アクリル酸グリシジル／トリシク
ロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレー
ト／スチレン共重合体、アクリル酸／アクリル酸グリシ
ジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共重
合体が挙げられる。
の具体例としては、例えば、メタクリル酸／メタクリル
酸グリシジル／スチレン共重合体、メタクリル酸／メタ
クリル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デ
カン−８−イル メタクリレート／スチレン共重合体、
メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／スチレン／
１，３−ブタジエン共重合体、メタクリル酸／メタクリ
ル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン
−８−イル メタクリレート／スチレン共重合体、メタ
クリル酸／メタクリル酸グリシジル／トリシクロ［５.
２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレート／
１，３−ブタジエン共重合体、メタクリル酸／メタクリ
ル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン
−８−イル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタ
ジエン共重合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジ
ル／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタ
クリル酸／メタクリル酸グリシジル／ベンジルメタクリ
レート／スチレン／１，３−ブタジエン共重合体、メタ
クリル酸／メタクリル酸グリシジル／ベンジルメタクリ
レート／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イ
ル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共
重合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／フェ
ニルマレイミド／スチレン／１，３−ブタジエン共重合
体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／シクロヘ
キシルマレイミド／スチレン／１，３−ブタジエン共重
合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート／スチレン／１，３−ブ
タジエン共重合体、メタクリル酸／アクリル酸グリシジ
ル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ア
クリル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デ
カン−８−イル メタクリレート／スチレン／１，３−
ブタジエン共重合体、メタクリル酸／Ｐ−ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］
デカン−８−イル メタクリレート／スチレン共重合
体、メタクリル酸／Ｐ−ビニルベンジルグリシジルエー
テル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共重
合体、アクリル酸／メタクリル酸グリシジル／トリシク
ロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレー
ト／スチレン共重合体、アクリル酸／メタクリル酸グリ
シジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イ
ル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共
重合体、アクリル酸／アクリル酸グリシジル／トリシク
ロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレー
ト／スチレン共重合体、アクリル酸／アクリル酸グリシ
ジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共重
合体が挙げられる。
【００１４】そのうちでもメタクリル酸／メタクリル酸
グリシジル／スチレン／１，３−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／トリシクロ
［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレート
／スチレン共重合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリ
シジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イ
ル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共
重合体、メタクリル酸／アクリル酸グリシジル／トリシ
クロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレ
ート／スチレン／１，３−ブタジエン共重合体、アクリ
ル酸／アクリル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.
０2,6］デカン−８−イル メタクリレート／スチレン
／１，３−ブタジエン共重合体が好ましく用いられる。
グリシジル／スチレン／１，３−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸／メタクリル酸グリシジル／トリシクロ
［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレート
／スチレン共重合体、メタクリル酸／メタクリル酸グリ
シジル／トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イ
ル メタクリレート／スチレン／１，３−ブタジエン共
重合体、メタクリル酸／アクリル酸グリシジル／トリシ
クロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル メタクリレ
ート／スチレン／１，３−ブタジエン共重合体、アクリ
ル酸／アクリル酸グリシジル／トリシクロ［５.２.１.
０2,6］デカン−８−イル メタクリレート／スチレン
／１，３−ブタジエン共重合体が好ましく用いられる。
【００１５】共重合体［Ａ］の製造に用いられる溶媒と
しては、具体的には、例えばメタノール、エタノールな
どのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル
類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテ
ル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテル
アセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類；プロピレン
グリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチ
ルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、
プロピレングリコールブチルエーテルなどのプロピレン
グリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコ
ールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
エチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロ
ピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチル
エーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキ
ルエーテルアセテート類；プロピレングリコールメチル
エーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチル
エーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピ
ルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチ
ルエーテルプロピオネートなどのプロピレングリコール
アルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノ
ンなどのケトン類；および酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸
エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、
ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロ
キシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピ
ル、乳酸ブチル、３−ヒドロキシプロピオン酸メチル、
３−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−ヒドロキシプ
ロピオン酸プロピル、３−ヒドロキシプロピオン酸ブチ
ル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、メト
キシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プ
ロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エ
トキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢
酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチ
ル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、
ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢
酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、２−メトキシプロピ
オン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−
メトキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオ
ン酸ブチル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エ
トキシプロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸
プロピル、２−エトキシプロピオン酸ブチル、２−ブト
キシプロピオン酸メチル、２−ブトキシプロピオン酸エ
チル、２−ブトキシプロピオン酸プロピル、２−ブトキ
シプロピオン酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプ
ロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチ
ル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプ
ロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸プロピ
ル、３−エトキシプロピオン酸ブチル、３−プロポキシ
プロピオン酸メチル、３−プロポキシプロピオン酸エチ
ル、３−プロポキシプロピオン酸プロピル、３−プロポ
キシプロピオン酸ブチル、３−ブトキシプロピオン酸メ
チル、３−ブトキシプロピオン酸エチル、３−ブトキシ
プロピオン酸プロピル、３−ブトキシプロピオン酸ブチ
ルなどのエステル類が挙げられる。
しては、具体的には、例えばメタノール、エタノールな
どのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル
類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテ
ル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテル
アセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類；プロピレン
グリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチ
ルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、
プロピレングリコールブチルエーテルなどのプロピレン
グリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコ
ールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
エチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロ
ピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチル
エーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキ
ルエーテルアセテート類；プロピレングリコールメチル
エーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチル
エーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピ
ルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチ
ルエーテルプロピオネートなどのプロピレングリコール
アルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノ
ンなどのケトン類；および酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸
エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、
ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロ
キシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピ
ル、乳酸ブチル、３−ヒドロキシプロピオン酸メチル、
３−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−ヒドロキシプ
ロピオン酸プロピル、３−ヒドロキシプロピオン酸ブチ
ル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、メト
キシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プ
ロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エ
トキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢
酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチ
ル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、
ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢
酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、２−メトキシプロピ
オン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−
メトキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオ
ン酸ブチル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エ
トキシプロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸
プロピル、２−エトキシプロピオン酸ブチル、２−ブト
キシプロピオン酸メチル、２−ブトキシプロピオン酸エ
チル、２−ブトキシプロピオン酸プロピル、２−ブトキ
シプロピオン酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプ
ロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチ
ル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプ
ロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸プロピ
ル、３−エトキシプロピオン酸ブチル、３−プロポキシ
プロピオン酸メチル、３−プロポキシプロピオン酸エチ
ル、３−プロポキシプロピオン酸プロピル、３−プロポ
キシプロピオン酸ブチル、３−ブトキシプロピオン酸メ
チル、３−ブトキシプロピオン酸エチル、３−ブトキシ
プロピオン酸プロピル、３−ブトキシプロピオン酸ブチ
ルなどのエステル類が挙げられる。
【００１６】共重合体［Ａ］の製造に用いられる重合開
始剤としては、一般的にラジカル重合開始剤として知ら
れているものが使用でき、例えば２,２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、２,２’−アゾビス−（２,４−ジメ
チルバレロニトリル）、２,２’−アゾビス−（４−メ
トキシ−２,４−ジメチルバレロニトリル）などのアゾ
化合物；ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキ
シド、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１,１’−ビ
ス−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサンなどの有
機過酸化物；および過酸化水素が挙げられる。ラジカル
重合開始剤として過酸化物を用いる場合には、過酸化物
を還元剤とともに用いてレドックス型開始剤としてもよ
い。
始剤としては、一般的にラジカル重合開始剤として知ら
れているものが使用でき、例えば２,２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、２,２’−アゾビス−（２,４−ジメ
チルバレロニトリル）、２,２’−アゾビス−（４−メ
トキシ−２,４−ジメチルバレロニトリル）などのアゾ
化合物；ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキ
シド、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１,１’−ビ
ス−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサンなどの有
機過酸化物；および過酸化水素が挙げられる。ラジカル
重合開始剤として過酸化物を用いる場合には、過酸化物
を還元剤とともに用いてレドックス型開始剤としてもよ
い。
【００１７】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、ポ
リスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」とい
う）が、通常、２×１０3〜５×１０5、好ましくは５×
１０3〜１×１０5、特に好ましくは５×１０3〜５×１
０4である。Ｍｗが２×１０3未満であると、得られる被
膜は、耐熱性、表面硬度が低下する傾向にある。一方５
×１０5を超えると、現像性が低下する傾向にある。
リスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」とい
う）が、通常、２×１０3〜５×１０5、好ましくは５×
１０3〜１×１０5、特に好ましくは５×１０3〜５×１
０4である。Ｍｗが２×１０3未満であると、得られる被
膜は、耐熱性、表面硬度が低下する傾向にある。一方５
×１０5を超えると、現像性が低下する傾向にある。
【００１８】重合性化合物［Ｂ］
本発明で用いられる重合性化合物［Ｂ］としては、２官
能または３官能以上の（メタ）アクリレートが好ましく
用いられる。上記２官能（メタ）アクリレートとして
は、例えばエチレングリコール（メタ）アクリレート、
１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１,
９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキ
シエタノールフルオレンジアクリレートなどが挙げられ
る。その市販品としては、例えばアロニックスＭ−２１
０、同Ｍ−２４０、同Ｍ−６２００（以上、東亞合成
（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ、同ＨＸ−２２
０、同Ｒ−６０４（以上、日本化薬（株）製）、ビスコ
ート２６０、同３１２、同３３５ＨＰ（以上、大阪有機
化学工業（株）製）などが挙げられる。
能または３官能以上の（メタ）アクリレートが好ましく
用いられる。上記２官能（メタ）アクリレートとして
は、例えばエチレングリコール（メタ）アクリレート、
１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１,
９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキ
シエタノールフルオレンジアクリレートなどが挙げられ
る。その市販品としては、例えばアロニックスＭ−２１
０、同Ｍ−２４０、同Ｍ−６２００（以上、東亞合成
（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ、同ＨＸ−２２
０、同Ｒ−６０４（以上、日本化薬（株）製）、ビスコ
ート２６０、同３１２、同３３５ＨＰ（以上、大阪有機
化学工業（株）製）などが挙げられる。
【００１９】上記３官能以上の（メタ）アクリレートと
しては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、トリ（（メタ）アクリロイロキシエチル）フォ
スフェート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレートなどが挙げられる。その市販品としては、例え
ばアロニックスＭ−３０９、同Ｍ−４００、同Ｍ−４０
２、同Ｍ−４０５、同Ｍ−４５０、同Ｍ−７１００、同
Ｍ−８０３０、同Ｍ−８０６０、同Ｍ−１３１０、同Ｔ
Ｏ−１４５０，同Ｍ−１６００、同Ｍ−１９６０、同Ｍ
−８１００、同Ｍ−８５３０、同Ｍ−８５６０、同Ｍ−
９０５０（以上、東亞合成（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ
ＴＭＰＴＡ、同ＤＰＨＡ、同ＤＰＣＡ−２０、同ＤＰ
ＣＡ−３０、同ＤＰＣＡ−６０、同ＤＰＣＡ−１２０、
同ＭＡＸ−３５１０（以上、日本化薬（株）製）、ビス
コート２９５、同３００、同３６０、同ＧＰＴ、同３Ｐ
Ａ、同４００（以上、大阪有機化学工業（株）製）など
が挙げられる。これらの２官能または３官能以上の（メ
タ）アクリレートは、単独であるいは組み合わせて用い
られる。
しては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、トリ（（メタ）アクリロイロキシエチル）フォ
スフェート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレートなどが挙げられる。その市販品としては、例え
ばアロニックスＭ−３０９、同Ｍ−４００、同Ｍ−４０
２、同Ｍ−４０５、同Ｍ−４５０、同Ｍ−７１００、同
Ｍ−８０３０、同Ｍ−８０６０、同Ｍ−１３１０、同Ｔ
Ｏ−１４５０，同Ｍ−１６００、同Ｍ−１９６０、同Ｍ
−８１００、同Ｍ−８５３０、同Ｍ−８５６０、同Ｍ−
９０５０（以上、東亞合成（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ
ＴＭＰＴＡ、同ＤＰＨＡ、同ＤＰＣＡ−２０、同ＤＰ
ＣＡ−３０、同ＤＰＣＡ−６０、同ＤＰＣＡ−１２０、
同ＭＡＸ−３５１０（以上、日本化薬（株）製）、ビス
コート２９５、同３００、同３６０、同ＧＰＴ、同３Ｐ
Ａ、同４００（以上、大阪有機化学工業（株）製）など
が挙げられる。これらの２官能または３官能以上の（メ
タ）アクリレートは、単独であるいは組み合わせて用い
られる。
【００２０】重合開始剤［Ｃ］
本発明で用いられる重合開始剤［Ｃ］としては、例えば
感放射線性ラジカル重合開始剤を挙げることができる。
感放射線ラジカル重合開始剤としては、例えばベンジ
ル、ジアセチルなどのα−ジケトン類；ベンゾインなど
のアシロイン類；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルな
どのアシロインエーテル類；チオキサントン、２,４−
ジエチルチオキサントン、チオキサントン−４−スルホ
ン酸、ベンゾフェノン、４,４’−ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン、４,４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；アセトフ
ェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、α,α’
−ジメトキシアセトキシベンゾフェノン、２,２’−ジ
メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ｐ−メトキシ
アセトフェノン、２−メチル［４−（メチルチオ）フェ
ニル］−２−モルフォリノ−１−プロパノン、２−ベン
ジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフ
ェニル）−ブタン−１−オンなどのアセトフェノン類；
アントラキノン、１,４−ナフトキノンなどのキノン
類；フェナシルクロライド、トリブロモメチルフェニル
スルホン、トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ンなどのハロゲン化合物；２,４,６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２,６−
ジメトキシベンゾイル）−２,４,４−トリメチル−ペン
チルホスフィンオキサイド、ビス（２,４,６−トリメチ
ルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイドなどのア
シルホスフィンオキサイド；およびジ−ｔ−ブチルパー
オキサイドなどの過酸化物が挙げられる。
感放射線性ラジカル重合開始剤を挙げることができる。
感放射線ラジカル重合開始剤としては、例えばベンジ
ル、ジアセチルなどのα−ジケトン類；ベンゾインなど
のアシロイン類；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルな
どのアシロインエーテル類；チオキサントン、２,４−
ジエチルチオキサントン、チオキサントン−４−スルホ
ン酸、ベンゾフェノン、４,４’−ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン、４,４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；アセトフ
ェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、α,α’
−ジメトキシアセトキシベンゾフェノン、２,２’−ジ
メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ｐ−メトキシ
アセトフェノン、２−メチル［４−（メチルチオ）フェ
ニル］−２−モルフォリノ−１−プロパノン、２−ベン
ジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフ
ェニル）−ブタン−１−オンなどのアセトフェノン類；
アントラキノン、１,４−ナフトキノンなどのキノン
類；フェナシルクロライド、トリブロモメチルフェニル
スルホン、トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ンなどのハロゲン化合物；２,４,６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２,６−
ジメトキシベンゾイル）−２,４,４−トリメチル−ペン
チルホスフィンオキサイド、ビス（２,４,６−トリメチ
ルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイドなどのア
シルホスフィンオキサイド；およびジ−ｔ−ブチルパー
オキサイドなどの過酸化物が挙げられる。
【００２１】これら重合開始剤の市販品としては、たと
えばＩＲＧＡＣＵＲＥ−１８４、同３６９、同５００、
同６５１、同９０７、同１７００、同８１９、同１２
４、同１０００、同２９５９、同１４９、同１８００、
同１８５０、Ｄａｒｏｃｕｒ−１１７３、同１１１６、
同２９５９、同１６６４、同４０４３（以上、チバ・ス
ペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥ−
ＤＥＴＸ 、同 ＭＢＰ、同 ＤＭＢＩ 、同 ＥＰ
Ａ、同 ＯＡ（以上、日本化薬（株）製）、ＬＵＣＩＲ
ＩＮ ＴＰＯ（ＢＡＳＦ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＶＩＣ
ＵＲＥ−１０、同５５（以上、ＳＴＡＵＦＦＥＲ Ｃ
ｏ.ＬＴＤ 製）、ＴＲＩＧＯＮＡＬＰ１（ＡＫＺＯ
Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＳＡＮＤＯＲＡＹ １０００（Ｓ
ＡＮＤＯＺ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＤＥＡＰ（ＡＰＪＯ
ＨＮ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＱＵＡＮＴＡＣＵＲＥ−Ｐ
ＤＯ、同 ＩＴＸ、同 ＥＰＤ（以上、ＷＡＲＤ ＢＬ
ＥＫＩＮＳＯＰ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）等が挙げられる。
また、これら重合開始剤と感放射線増感剤とを併用する
ことによって酸素による失活の少ない、高感度の感放射
線性樹脂組成物を得ることも可能である。
えばＩＲＧＡＣＵＲＥ−１８４、同３６９、同５００、
同６５１、同９０７、同１７００、同８１９、同１２
４、同１０００、同２９５９、同１４９、同１８００、
同１８５０、Ｄａｒｏｃｕｒ−１１７３、同１１１６、
同２９５９、同１６６４、同４０４３（以上、チバ・ス
ペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥ−
ＤＥＴＸ 、同 ＭＢＰ、同 ＤＭＢＩ 、同 ＥＰ
Ａ、同 ＯＡ（以上、日本化薬（株）製）、ＬＵＣＩＲ
ＩＮ ＴＰＯ（ＢＡＳＦ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＶＩＣ
ＵＲＥ−１０、同５５（以上、ＳＴＡＵＦＦＥＲ Ｃ
ｏ.ＬＴＤ 製）、ＴＲＩＧＯＮＡＬＰ１（ＡＫＺＯ
Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＳＡＮＤＯＲＡＹ １０００（Ｓ
ＡＮＤＯＺ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＤＥＡＰ（ＡＰＪＯ
ＨＮ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）、ＱＵＡＮＴＡＣＵＲＥ−Ｐ
ＤＯ、同 ＩＴＸ、同 ＥＰＤ（以上、ＷＡＲＤ ＢＬ
ＥＫＩＮＳＯＰ Ｃｏ.ＬＴＤ 製）等が挙げられる。
また、これら重合開始剤と感放射線増感剤とを併用する
ことによって酸素による失活の少ない、高感度の感放射
線性樹脂組成物を得ることも可能である。
【００２２】［Ｄ］成分
本発明で用いられる［Ｄ］成分は、下記一般式（１）ま
たは（２）で表される化合物である。
たは（２）で表される化合物である。
【００２３】
【化３】
【００２４】（式中、Ｒ1〜Ｒ6は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ水素原子または基−ＣＨ2ＯＲを示
し、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
す。）
もよく、それぞれ水素原子または基−ＣＨ2ＯＲを示
し、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
す。）
【００２５】
【化４】
【００２６】（式中、式中、Ｒ7〜Ｒ10は同一でも異な
っていてもよく、それぞれ水素原子または基−ＣＨ2Ｏ
Ｒを示し、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基を示す。） このような化合物としては、例えばヘキサメトキシメチ
ロールメラミン、ヘキサブトキシメチロールメラミン、
メトキシメチロール基およびブトキシメチロール基の双
方を両者の合計で６つ有するヘキサアルコキシメチロー
ルメラミン等のヘキサアルコキシメチロールメラミン
類；上記ヘキサアルコキシメチロールメラミン類に属す
る化合物のアルコキシメチロール基の一部をメチロール
基に置換した化合物；上記ヘキサアルコキシメチロール
メラミン類に属する化合物のアルコキシメチロール基の
一部を水素原子に置換した化合物；テトラメトキシメチ
ロールベンゾグアナミン、テトラメトキシメチロールベ
ンゾグアナミンのメトキシメチロール基の一部をメチロ
ール基に置換した化合物、テトラメトキシメチロールベ
ンゾグアナミンのメトキシメチロール基の一部を水素原
子に置換した化合物等を挙げることができる。このよう
な化合物の市販品としては、例えば、サイメル３００、
３０１、３０３、３７０、３２５、３２７、７０１、２
６６、２６７、２３８、１１４１、２７２、２０２、１
１５６、１１５８、１１２３、１１７０、１１７４、Ｕ
ＦＲ６５、３００（以上、三井サイアナミッド（株）
製）、ニカラックＭｘ−７５０、−０３２、−７０６、
−７０８、−４０、−３１、ニカラックＭｓ−１１、ニ
カラックＭｗ−３０（以上、（株）三和ケミカル社製）
などを好ましく使用することができる。これらは単独
で、または２種以上を混合して使用することができる。
っていてもよく、それぞれ水素原子または基−ＣＨ2Ｏ
Ｒを示し、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基を示す。） このような化合物としては、例えばヘキサメトキシメチ
ロールメラミン、ヘキサブトキシメチロールメラミン、
メトキシメチロール基およびブトキシメチロール基の双
方を両者の合計で６つ有するヘキサアルコキシメチロー
ルメラミン等のヘキサアルコキシメチロールメラミン
類；上記ヘキサアルコキシメチロールメラミン類に属す
る化合物のアルコキシメチロール基の一部をメチロール
基に置換した化合物；上記ヘキサアルコキシメチロール
メラミン類に属する化合物のアルコキシメチロール基の
一部を水素原子に置換した化合物；テトラメトキシメチ
ロールベンゾグアナミン、テトラメトキシメチロールベ
ンゾグアナミンのメトキシメチロール基の一部をメチロ
ール基に置換した化合物、テトラメトキシメチロールベ
ンゾグアナミンのメトキシメチロール基の一部を水素原
子に置換した化合物等を挙げることができる。このよう
な化合物の市販品としては、例えば、サイメル３００、
３０１、３０３、３７０、３２５、３２７、７０１、２
６６、２６７、２３８、１１４１、２７２、２０２、１
１５６、１１５８、１１２３、１１７０、１１７４、Ｕ
ＦＲ６５、３００（以上、三井サイアナミッド（株）
製）、ニカラックＭｘ−７５０、−０３２、−７０６、
−７０８、−４０、−３１、ニカラックＭｓ−１１、ニ
カラックＭｗ−３０（以上、（株）三和ケミカル社製）
などを好ましく使用することができる。これらは単独
で、または２種以上を混合して使用することができる。
【００２７】本発明の感放射線性樹脂組成物は、重合性
化合物［Ｂ］を、共重合体［Ａ］１００重量部に対し
て、好ましくは３０〜２００重量部、より好ましくは５
０〜１４０重量部含有している。このとき、重合性化合
物［Ｂ］が３０重量部未満の場合は、得られるパターン
が膜べりを起こしたり強度が不十分となる場合があり、
一方、この値が２００重量部を超える場合は得られる硬
化膜の密着性が不十分となる場合がある。また、本発明
の感放射線性樹脂組成物は、重合開始剤［Ｃ］を、共重
合体［Ａ］１００重量部に対して、好ましくは１〜５０
重量部、より好ましくは５〜３５重量部の割合で含有し
ている。ここで、重合開始剤［Ｃ］の量が１重量部未満
の場合は得られるパターンが膜べりを起こしたり強度が
不十分となる場合があり、一方、５０重量部を超える場
合は得られる硬化物の電圧保持率が不十分となる場合が
ある。本発明の感放射線性樹脂組成物が［Ｄ］成分を含
有するものである場合、［Ｄ］成分の添加量は、［Ａ］
アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは
１〜１００重量部、より好ましくは５〜５０重量部であ
る。この範囲の添加量において、良好な形状のパターン
を形成でき、アルカリに対する適当な溶解性を示す組成
物が得られることとなる。
化合物［Ｂ］を、共重合体［Ａ］１００重量部に対し
て、好ましくは３０〜２００重量部、より好ましくは５
０〜１４０重量部含有している。このとき、重合性化合
物［Ｂ］が３０重量部未満の場合は、得られるパターン
が膜べりを起こしたり強度が不十分となる場合があり、
一方、この値が２００重量部を超える場合は得られる硬
化膜の密着性が不十分となる場合がある。また、本発明
の感放射線性樹脂組成物は、重合開始剤［Ｃ］を、共重
合体［Ａ］１００重量部に対して、好ましくは１〜５０
重量部、より好ましくは５〜３５重量部の割合で含有し
ている。ここで、重合開始剤［Ｃ］の量が１重量部未満
の場合は得られるパターンが膜べりを起こしたり強度が
不十分となる場合があり、一方、５０重量部を超える場
合は得られる硬化物の電圧保持率が不十分となる場合が
ある。本発明の感放射線性樹脂組成物が［Ｄ］成分を含
有するものである場合、［Ｄ］成分の添加量は、［Ａ］
アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは
１〜１００重量部、より好ましくは５〜５０重量部であ
る。この範囲の添加量において、良好な形状のパターン
を形成でき、アルカリに対する適当な溶解性を示す組成
物が得られることとなる。
【００２８】本発明の感放射線性樹脂組成物は、上述の
ように共重合体［Ａ］、重合性化合物［Ｂ］および重合
開始剤［Ｃ］を必須成分として含有し、場合によりさら
に［Ｄ］成分を含有するものであるが、本発明の目的を
損なわない範囲で必要に応じて上記以外に他の成分を含
有していてもよい。このような他の成分としては、たと
えば［Ｅ］界面活性剤、［Ｆ］接着助剤等を挙げること
ができる。以下、これらの成分について説明する。
ように共重合体［Ａ］、重合性化合物［Ｂ］および重合
開始剤［Ｃ］を必須成分として含有し、場合によりさら
に［Ｄ］成分を含有するものであるが、本発明の目的を
損なわない範囲で必要に応じて上記以外に他の成分を含
有していてもよい。このような他の成分としては、たと
えば［Ｅ］界面活性剤、［Ｆ］接着助剤等を挙げること
ができる。以下、これらの成分について説明する。
【００２９】［Ｅ］界面活性剤
本発明の感放射線性樹脂組成物が含有することができる
［Ｅ］界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤
およびシリコーン系界面活性剤を挙げることができる。
上記フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖および側
鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキルまた
はフルオロアルキレン基を有する化合物を好適に用いる
ことができ、その具体例としては、１,１,２,２−テト
ラフロロオクチル（１,１,２,２−テトラフロロプロピ
ル）エーテル、１,１,２,２−テトラフロロオクチルヘ
キシルエーテル、オクタエチレングリコールジ（１,１,
２,２−テトラフロロブチル）エーテル、ヘキサエチレ
ングリコール（１,１,２,２,３,３−ヘキサフロロペン
チル）エーテル、オクタプロピレングリコールジ（１,
１,２,２−テトラフロロブチル）エーテル、ヘキサプロ
ピレングリコールジ（１,１,２,２,３,３−ヘキサフロ
ロペンチル）エーテル、パーフロロドデシルスルホン酸
ナトリウム、１,１,２,２,８,８,９,９,１０,１０−デ
カフロロドデカン、１,１,２,２,３,３−ヘキサフロロ
デカン、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、フルオロアルキルホスホン酸ナトリウム、フルオロ
アルキルカルボン酸ナトリウム、フルオロアルキルポリ
オキシエチレンエーテル、ジグリセリンテトラキス（フ
ルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオ
ロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベ
タイン、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテ
ル、パーフルオロアルキルポリオキシエタノール、パー
フルオロアルキルアルコキシレート、フッ素系アルキル
エステル等を挙げることができる。また、これらの市販
品としては、例えばＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００
（以上、ＢＭ ＣＨＥＭＩＥ社製）、メガファックＦ１
４２Ｄ、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１８３、同Ｆ１
７８、同Ｆ１９１、同Ｆ４７１、同Ｆ４７６（以上、大
日本インキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ １７
０Ｃ、ＦＣ−１７１、ＦＣ−４３０、ＦＣ−４３１（以
上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ−１１
２、同Ｓ−１１３、同Ｓ−１３１、同Ｓ−１４１、同Ｓ
−１４５、同Ｓ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１
０２、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０
５、同ＳＣ−１０６（以上、旭硝子（株）製）、エフト
ップＥＦ３０１、同３０３、同３５２（以上、新秋田化
成（株）製）、フタージェントＦＴ−１００、同ＦＴ−
１１０、同ＦＴ−１４０Ａ、同ＦＴ−１５０、同ＦＴ−
２５０、同ＦＴ−２５１、同ＦＴＸ−２５１、同ＦＴＸ
−２１８、同ＦＴ−３００、同ＦＴ−３１０、同ＦＴ−
４００Ｓ（以上、（株）ネオス製）等を挙げることがで
きる。
［Ｅ］界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤
およびシリコーン系界面活性剤を挙げることができる。
上記フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖および側
鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキルまた
はフルオロアルキレン基を有する化合物を好適に用いる
ことができ、その具体例としては、１,１,２,２−テト
ラフロロオクチル（１,１,２,２−テトラフロロプロピ
ル）エーテル、１,１,２,２−テトラフロロオクチルヘ
キシルエーテル、オクタエチレングリコールジ（１,１,
２,２−テトラフロロブチル）エーテル、ヘキサエチレ
ングリコール（１,１,２,２,３,３−ヘキサフロロペン
チル）エーテル、オクタプロピレングリコールジ（１,
１,２,２−テトラフロロブチル）エーテル、ヘキサプロ
ピレングリコールジ（１,１,２,２,３,３−ヘキサフロ
ロペンチル）エーテル、パーフロロドデシルスルホン酸
ナトリウム、１,１,２,２,８,８,９,９,１０,１０−デ
カフロロドデカン、１,１,２,２,３,３−ヘキサフロロ
デカン、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、フルオロアルキルホスホン酸ナトリウム、フルオロ
アルキルカルボン酸ナトリウム、フルオロアルキルポリ
オキシエチレンエーテル、ジグリセリンテトラキス（フ
ルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオ
ロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベ
タイン、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテ
ル、パーフルオロアルキルポリオキシエタノール、パー
フルオロアルキルアルコキシレート、フッ素系アルキル
エステル等を挙げることができる。また、これらの市販
品としては、例えばＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００
（以上、ＢＭ ＣＨＥＭＩＥ社製）、メガファックＦ１
４２Ｄ、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１８３、同Ｆ１
７８、同Ｆ１９１、同Ｆ４７１、同Ｆ４７６（以上、大
日本インキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ １７
０Ｃ、ＦＣ−１７１、ＦＣ−４３０、ＦＣ−４３１（以
上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ−１１
２、同Ｓ−１１３、同Ｓ−１３１、同Ｓ−１４１、同Ｓ
−１４５、同Ｓ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１
０２、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０
５、同ＳＣ−１０６（以上、旭硝子（株）製）、エフト
ップＥＦ３０１、同３０３、同３５２（以上、新秋田化
成（株）製）、フタージェントＦＴ−１００、同ＦＴ−
１１０、同ＦＴ−１４０Ａ、同ＦＴ−１５０、同ＦＴ−
２５０、同ＦＴ−２５１、同ＦＴＸ−２５１、同ＦＴＸ
−２１８、同ＦＴ−３００、同ＦＴ−３１０、同ＦＴ−
４００Ｓ（以上、（株）ネオス製）等を挙げることがで
きる。
【００３０】また、上記シリコーン系界面活性剤として
は、例えばトーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＤＣ７Ｐ
Ａ、同ＳＨ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８Ｐ
Ａ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ−１９
０、同ＳＨ−１９３、同ＳＺ−６０３２、同ＳＦ−８４
２８、同ＤＣ−５７、同ＤＣ−１９０（以上、東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製）、ＴＳＦ−４４４
０、ＴＳＦ−４３００、ＴＳＦ−４４４５、ＴＳＦ−４
４４６、ＴＳＦ−４４６０、ＴＳＦ−４４５２（以上、
ＧＥ東芝シリコーン（株）製）等の商品名で市販されて
いるものを挙げることができる。
は、例えばトーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＤＣ７Ｐ
Ａ、同ＳＨ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８Ｐ
Ａ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ−１９
０、同ＳＨ−１９３、同ＳＺ−６０３２、同ＳＦ−８４
２８、同ＤＣ−５７、同ＤＣ−１９０（以上、東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製）、ＴＳＦ−４４４
０、ＴＳＦ−４３００、ＴＳＦ−４４４５、ＴＳＦ−４
４４６、ＴＳＦ−４４６０、ＴＳＦ−４４５２（以上、
ＧＥ東芝シリコーン（株）製）等の商品名で市販されて
いるものを挙げることができる。
【００３１】その他にも、ポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシエ
チレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル
類；ポリオキシエチレンジラウレート、ポリオキシエチ
レンジステアレートなどのポリオキシエチレンジアルキ
ルエステル類などのノニオン系界面活性剤；オルガノシ
ロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）
製）、（メタ）アクリル酸系共重合体ポリフローＮｏ.
５７、９５（共栄社化学（株）製）などが挙げられる。
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシエ
チレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテルなどのポリオキシエチレンアリールエーテル
類；ポリオキシエチレンジラウレート、ポリオキシエチ
レンジステアレートなどのポリオキシエチレンジアルキ
ルエステル類などのノニオン系界面活性剤；オルガノシ
ロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）
製）、（メタ）アクリル酸系共重合体ポリフローＮｏ.
５７、９５（共栄社化学（株）製）などが挙げられる。
【００３２】これらの［Ｅ］界面活性剤は、共重合体
［Ａ］１００重量部に対して、好ましくは０．２重量部
以下、より好ましくは０．０５重量部以下で用いられ
る。界面活性剤の量が０．２重量部を超える場合は、配
向膜塗布時のハジキが生じやすくなる場合がある。
［Ａ］１００重量部に対して、好ましくは０．２重量部
以下、より好ましくは０．０５重量部以下で用いられ
る。界面活性剤の量が０．２重量部を超える場合は、配
向膜塗布時のハジキが生じやすくなる場合がある。
【００３３】［Ｆ］接着助剤
本発明の感放射線性樹脂組成物が含有することができる
［Ｅ］接着助剤としては、例えば官能性シランカップリ
ング剤が好ましく使用され、このようなものとして例え
ばカルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート
基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカッ
プリング剤が挙げられる。具体的にはトリメトキシシリ
ル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメト
キシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、β−（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシランなどが挙げられる。
［Ｅ］接着助剤としては、例えば官能性シランカップリ
ング剤が好ましく使用され、このようなものとして例え
ばカルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート
基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカッ
プリング剤が挙げられる。具体的にはトリメトキシシリ
ル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメト
キシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、β−（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシランなどが挙げられる。
【００３４】このような［Ｅ］接着助剤は、共重合体
［Ａ］１００重量部に対して、好ましくは２０重量部以
下、より好ましくは１０重量部以下の量で用いられる。
接着助剤の量が２０重量部を超える場合は、現像残りが
生じやすくなる場合がある。
［Ａ］１００重量部に対して、好ましくは２０重量部以
下、より好ましくは１０重量部以下の量で用いられる。
接着助剤の量が２０重量部を超える場合は、現像残りが
生じやすくなる場合がある。
【００３５】感放射線性樹脂組成物
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の共重合体
［Ａ］、重合性化合物［Ｂ］、重合開始剤［Ｃ］および
任意的に添加されるその他の成分を均一に混合すること
によって調製される。通常、本発明の感放射線性樹脂組
成物は、適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられ
る。本発明の感放射線性樹脂組成物の調製に用いられる
溶媒としては、共重合体［Ａ］、重合性化合物［Ｂ］重
合開始剤［Ｃ］および任意的に添加されるその他の成分
を均一に溶解し、各成分と反応しないものが用いられ
る。
［Ａ］、重合性化合物［Ｂ］、重合開始剤［Ｃ］および
任意的に添加されるその他の成分を均一に混合すること
によって調製される。通常、本発明の感放射線性樹脂組
成物は、適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられ
る。本発明の感放射線性樹脂組成物の調製に用いられる
溶媒としては、共重合体［Ａ］、重合性化合物［Ｂ］重
合開始剤［Ｃ］および任意的に添加されるその他の成分
を均一に溶解し、各成分と反応しないものが用いられ
る。
【００３６】具体的には、例えばメタノール、エタノー
ルなどのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエー
テル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエ
ーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエー
テルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルなどのジエチレン
グリコール類；プロピレングリコールメチルエーテル、
プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリ
コールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチル
エーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエー
テル類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのプ
ロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；プ
ロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プ
ロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プ
ロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、
プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートな
どのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−
４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン類；および酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、２
−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒド
ロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、３−ヒド
ロキシプロピオン酸メチル、３−ヒドロキシプロピオン
酸エチル、３−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、３−
ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ブトキシプロピオ
ン酸エチル、３−ブトキシプロピオン酸プロピル、３−
ブトキシプロピオン酸ブチルなどのエステル類が挙げら
れる。
ルなどのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエー
テル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエ
ーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエー
テルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルなどのジエチレン
グリコール類；プロピレングリコールメチルエーテル、
プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリ
コールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチル
エーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエー
テル類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのプ
ロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；プ
ロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プ
ロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プ
ロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、
プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートな
どのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−
４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン類；および酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、２
−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒド
ロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、３−ヒド
ロキシプロピオン酸メチル、３−ヒドロキシプロピオン
酸エチル、３−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、３−
ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ブトキシプロピオ
ン酸エチル、３−ブトキシプロピオン酸プロピル、３−
ブトキシプロピオン酸ブチルなどのエステル類が挙げら
れる。
【００３７】これらの溶剤の中で、溶解性、各成分との
反応性および塗膜形成のしやすさから、グリコールエー
テル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテー
ト類、エステル類およびジエチレングリコール類が好ま
しく用いられる。
反応性および塗膜形成のしやすさから、グリコールエー
テル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテー
ト類、エステル類およびジエチレングリコール類が好ま
しく用いられる。
【００３８】さらに前記溶媒とともに高沸点溶媒を併用
することもできる。併用できる高沸点溶媒としては、例
えばＮ−メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルアセト
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエー
テル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソ
ホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、
１−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられる。
上記のように調製された組成物溶液は、所望により孔径
０.５μｍ程度のミリポアフィルタなどを用いて濾過し
た後、使用に供することもできる。
することもできる。併用できる高沸点溶媒としては、例
えばＮ−メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルアセト
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエー
テル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソ
ホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、
１−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられる。
上記のように調製された組成物溶液は、所望により孔径
０.５μｍ程度のミリポアフィルタなどを用いて濾過し
た後、使用に供することもできる。
【００３９】光拡散反射膜の形成
次に本発明の感放射線性樹脂組成物を使用して光拡散反
射膜を形成する方法について説明する。本発明の光拡散
反射膜は、例えば基板表面上に本発明の感放射線性樹脂
組成物の塗膜を形成し、放射線を露光・現像することに
よりパターンを形成した後、加熱処理を施し、次いで金
属膜を形成することにより形成することができる。ここ
で使用できる基板としては、例えば、ガラス、シリコ
ン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミ
ド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルスル
ホン等を挙げることができる。これらの基板には、所望
により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラ
ズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気
相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこと
もできる。
射膜を形成する方法について説明する。本発明の光拡散
反射膜は、例えば基板表面上に本発明の感放射線性樹脂
組成物の塗膜を形成し、放射線を露光・現像することに
よりパターンを形成した後、加熱処理を施し、次いで金
属膜を形成することにより形成することができる。ここ
で使用できる基板としては、例えば、ガラス、シリコ
ン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミ
ド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルスル
ホン等を挙げることができる。これらの基板には、所望
により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラ
ズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気
相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこと
もできる。
【００４０】上記の塗膜は、基板上に本発明の感放射線
性樹脂組成物を塗布し、プレベークにより溶媒を除去す
ることによって塗膜を形成する。このときプレベークの
温度、時間を調整することで塗膜の膜厚をコントロール
することもできる。塗布方法として、例えばスプレー
法、ロールコート法、回転塗布法などの各種の方法を採
用することができる。プレベークの条件は、各成分の種
類、配合割合などによっても異なるが、通常７０〜１２
０℃で１〜１５分間程度である。
性樹脂組成物を塗布し、プレベークにより溶媒を除去す
ることによって塗膜を形成する。このときプレベークの
温度、時間を調整することで塗膜の膜厚をコントロール
することもできる。塗布方法として、例えばスプレー
法、ロールコート法、回転塗布法などの各種の方法を採
用することができる。プレベークの条件は、各成分の種
類、配合割合などによっても異なるが、通常７０〜１２
０℃で１〜１５分間程度である。
【００４１】上記露光工程は、必要に応じて所定のマス
クを介して行うことができる。このとき使用される放射
線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ
線等を使用できるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲
にある放射線が好ましく、特に波長３６５ｎｍを含む放
射線(紫外線）が好ましい。また露光量としては通常、
波長３６５ｎｍの光の露光量として４００〜９，０００
Ｊ／ｍ２、好ましくは６００〜４，５００Ｊ／ｍ２、特
に好ましくは７００〜３，５００Ｊ／ｍ２である。
クを介して行うことができる。このとき使用される放射
線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ
線等を使用できるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲
にある放射線が好ましく、特に波長３６５ｎｍを含む放
射線(紫外線）が好ましい。また露光量としては通常、
波長３６５ｎｍの光の露光量として４００〜９，０００
Ｊ／ｍ２、好ましくは６００〜４，５００Ｊ／ｍ２、特
に好ましくは７００〜３，５００Ｊ／ｍ２である。
【００４２】次いで現像液により現像し、不要な部分を
除去して所定パターンを形成する。現像方法は液盛り
法、ディッピング法、シャワー法などのいずれでもよ
く、現像時間は通常1０〜１８０秒間である。上記現像
液としては、アルカリ水溶液、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無機アル
カリ類；エチルアミン、ｎ−プロピルアミンなどの１級
アミン類；ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミンな
どの２級アミン類；トリメチルアミン、メチルジエチル
アミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミンなど
の３級アミン類；ジメチルエタノールアミン、メチルジ
エタノールアミン、トリエタノールアミンなどの３級ア
ミン類；ピロール、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシク
ロ［４.３.０］−５−ノネンなどの環状３級アミン類；
ピリジン、コリジン、ルチジン、キノリンなどの芳香族
３級アミン類；テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの４級
アンモニウム塩の水溶液を使用することができる。また
上記アルカリ水溶液に、メタノール、エタノールなどの
水溶性有機溶媒および／または界面活性剤を適当量添加
した水溶液を現像液として使用することもできる。
除去して所定パターンを形成する。現像方法は液盛り
法、ディッピング法、シャワー法などのいずれでもよ
く、現像時間は通常1０〜１８０秒間である。上記現像
液としては、アルカリ水溶液、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無機アル
カリ類；エチルアミン、ｎ−プロピルアミンなどの１級
アミン類；ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミンな
どの２級アミン類；トリメチルアミン、メチルジエチル
アミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミンなど
の３級アミン類；ジメチルエタノールアミン、メチルジ
エタノールアミン、トリエタノールアミンなどの３級ア
ミン類；ピロール、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン、１,５−ジアザビシク
ロ［４.３.０］−５−ノネンなどの環状３級アミン類；
ピリジン、コリジン、ルチジン、キノリンなどの芳香族
３級アミン類；テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの４級
アンモニウム塩の水溶液を使用することができる。また
上記アルカリ水溶液に、メタノール、エタノールなどの
水溶性有機溶媒および／または界面活性剤を適当量添加
した水溶液を現像液として使用することもできる。
【００４３】現像後、流水洗浄を３０〜９０秒間行い、
さらに圧縮空気や圧縮窒素で風乾させ、その後、ホット
プレート、オーブンなどの加熱装置により、所定温度、
例えば１５０〜２５０℃で、所定時間、例えばホットプ
レート上なら５〜３０分間、オーブン中では３０〜９０
分間加熱処理をすることにより目的とする光拡散反射膜
に対応する粗面を有するパターン状硬化膜を得ることが
できる。次いで、このパターン状硬化膜に金属蒸着を施
すことにより、本発明の光拡散反射膜とすることができ
る。このとき蒸着に用いる金属としては特に限定されな
いが、可視光領域において高い反射率を持つ金属が好ま
しく用いられる。この観点からアルミニウム、銀、およ
びこれらのうちの少なくとも１種を含有する合金が好ま
しい。
さらに圧縮空気や圧縮窒素で風乾させ、その後、ホット
プレート、オーブンなどの加熱装置により、所定温度、
例えば１５０〜２５０℃で、所定時間、例えばホットプ
レート上なら５〜３０分間、オーブン中では３０〜９０
分間加熱処理をすることにより目的とする光拡散反射膜
に対応する粗面を有するパターン状硬化膜を得ることが
できる。次いで、このパターン状硬化膜に金属蒸着を施
すことにより、本発明の光拡散反射膜とすることができ
る。このとき蒸着に用いる金属としては特に限定されな
いが、可視光領域において高い反射率を持つ金属が好ま
しく用いられる。この観点からアルミニウム、銀、およ
びこれらのうちの少なくとも１種を含有する合金が好ま
しい。
【００４４】上記のように形成された光拡散反射膜は、
金属を蒸着する前のパターンを有する粗面を反映したも
のとなる。このとき、各単位パターンの形状は、好まし
くは底面が平面の凸レンズ状となる。単位パターンを上
面から観察した場合、好ましくは円形または略円形であ
り、その直径は１〜３０μｍとすることが好ましく、さ
らに好ましくは、５〜２０μｍである。また、各単位パ
ターンの断面形状は、図１（Ａ）の如き形状となること
が好ましく、そのときの高さは０．１〜５μｍであるこ
とが好ましく、さらに好ましくは０．２〜３μｍであ
る。
金属を蒸着する前のパターンを有する粗面を反映したも
のとなる。このとき、各単位パターンの形状は、好まし
くは底面が平面の凸レンズ状となる。単位パターンを上
面から観察した場合、好ましくは円形または略円形であ
り、その直径は１〜３０μｍとすることが好ましく、さ
らに好ましくは、５〜２０μｍである。また、各単位パ
ターンの断面形状は、図１（Ａ）の如き形状となること
が好ましく、そのときの高さは０．１〜５μｍであるこ
とが好ましく、さらに好ましくは０．２〜３μｍであ
る。
【００４５】液晶表示素子
次に本発明の液晶表示素子について説明する。本発明の
液晶表示素子は、上記の如くして形成された光拡散反射
膜を有する。液晶素子の構造としては適宜の構造が可能
であるが、例えば、図２に示した如く、基板１上に本発
明の光拡散反射膜２３とカラーフィルター層４を形成
し、配向膜７、液晶層８を介して対向する配向膜９、対
向する透明電極１０と対向基板１１を有する構造が挙げ
られる。この場合、図２のように下部基板側に透明電極
６を設けても良いし、光拡散反射膜２３を構成する金属
層３に電極の機能を持たせても良い。また、必要に応じ
て、偏光板１２や、カラーフィルター層４上に保護膜５
を形成しても良い。別の構造の例としては、図３に示し
た如く、基板１上に本発明の光拡散反射膜２３を形成
し、配向膜７、液晶層８を介して対向する配向膜９、対
向する透明電極１０、カラーフィルター層４、および対
向基板１１を有する構造が挙げられる。この場合、図３
の如くカラーフィルター層４の下方に対向透明電極１０
を有する構造であっても良いし、カラーフィルター層４
の上方に対向透明電極を有する構造であっても良い。ま
た、必要に応じて偏光板１２や、カラーフィルター層４
の下方に保護膜５を形成しても良い。図３の構造では、
光拡散反射膜２３を構成する金属層３が電極の機能を司
るが、下部基板側に別途電極を設けても良い。
液晶表示素子は、上記の如くして形成された光拡散反射
膜を有する。液晶素子の構造としては適宜の構造が可能
であるが、例えば、図２に示した如く、基板１上に本発
明の光拡散反射膜２３とカラーフィルター層４を形成
し、配向膜７、液晶層８を介して対向する配向膜９、対
向する透明電極１０と対向基板１１を有する構造が挙げ
られる。この場合、図２のように下部基板側に透明電極
６を設けても良いし、光拡散反射膜２３を構成する金属
層３に電極の機能を持たせても良い。また、必要に応じ
て、偏光板１２や、カラーフィルター層４上に保護膜５
を形成しても良い。別の構造の例としては、図３に示し
た如く、基板１上に本発明の光拡散反射膜２３を形成
し、配向膜７、液晶層８を介して対向する配向膜９、対
向する透明電極１０、カラーフィルター層４、および対
向基板１１を有する構造が挙げられる。この場合、図３
の如くカラーフィルター層４の下方に対向透明電極１０
を有する構造であっても良いし、カラーフィルター層４
の上方に対向透明電極を有する構造であっても良い。ま
た、必要に応じて偏光板１２や、カラーフィルター層４
の下方に保護膜５を形成しても良い。図３の構造では、
光拡散反射膜２３を構成する金属層３が電極の機能を司
るが、下部基板側に別途電極を設けても良い。
【００４６】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に何ら制約されるもので
はない。なお、以下において、「％」は「重量％」を意
味する。
るが、本発明はこれらの実施例に何ら制約されるもので
はない。なお、以下において、「％」は「重量％」を意
味する。
【００４７】合成例１
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部および
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００重量
部を仕込んだ。引き続きスチレン２１重量部、メタクリ
ル酸１４重量部、［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート２０重量部、メタクリル酸グリシジル
４５重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに攪拌を
始めた。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この温度を５
時間保持し共重合体［Ａ−１］を含む溶液を得た。得ら
れた溶液の固形分濃度は２５．０重量％であり、重合体
［Ａ−１］の重量平均分子量は、８,０００であった。
なお、重量平均分子量はＧＰＣ（ゲルパーミエイション
クロマトグラフィー） ＨＬＣ−８０２０（東ソー
（株）製）を用いて測定したポリスチレン換算分子量で
ある。
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部および
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００重量
部を仕込んだ。引き続きスチレン２１重量部、メタクリ
ル酸１４重量部、［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート２０重量部、メタクリル酸グリシジル
４５重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに攪拌を
始めた。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この温度を５
時間保持し共重合体［Ａ−１］を含む溶液を得た。得ら
れた溶液の固形分濃度は２５．０重量％であり、重合体
［Ａ−１］の重量平均分子量は、８,０００であった。
なお、重量平均分子量はＧＰＣ（ゲルパーミエイション
クロマトグラフィー） ＨＬＣ−８０２０（東ソー
（株）製）を用いて測定したポリスチレン換算分子量で
ある。
【００４８】合成例２
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部および
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００重量
部を仕込んだ。引き続きスチレン１５重量部、メタクリ
ル酸１６重量部、［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート２９重量部およびメタクリル酸グリシ
ジル４０重量部を仕込み窒素置換した後、さらに１，３
−ブタジエンを５重量部仕込みゆるやかに攪拌を始め
た。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この温度を５時間
保持し共重合体［Ａ−２］を含む溶液を得た。得られた
溶液の固形分濃度は２４．９重量％であり、重合体［Ａ
−２］の重量平均分子量は、７，０００であった。
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部および
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００重量
部を仕込んだ。引き続きスチレン１５重量部、メタクリ
ル酸１６重量部、［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート２９重量部およびメタクリル酸グリシ
ジル４０重量部を仕込み窒素置換した後、さらに１，３
−ブタジエンを５重量部仕込みゆるやかに攪拌を始め
た。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この温度を５時間
保持し共重合体［Ａ−２］を含む溶液を得た。得られた
溶液の固形分濃度は２４．９重量％であり、重合体［Ａ
−２］の重量平均分子量は、７，０００であった。
【００４９】実施例１
感放射線性樹脂組成物の調製
合成例１で得られた共重合体［Ａ−１］を含む溶液（共
重合体［Ａ−１］１００重量部（固形分）に相当）と、
成分［Ｂ］としてＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬
（株）製）１００重量部と、成分［Ｃ］として２−メチ
ル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフ
ォリノプロパン−１−オン（商品名「ＩＲＧＡＣＵＲＥ
９０７」、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）
３０重量部と、［Ｅ］界面活性剤としてトーレシリコー
ンＳＨ−２８ＰＡ（シリコーン系界面活性剤、東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製）０．０５重量部と
を混合し、固形分濃度が３０重量％になるようにプロピ
レングリコールメチルエーテルアセテートに溶解させた
後、孔径０.５μｍのミリポアフィルタで濾過して感放
射線性樹脂組成物の溶液（Ｓ−１）を調製した。
重合体［Ａ−１］１００重量部（固形分）に相当）と、
成分［Ｂ］としてＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬
（株）製）１００重量部と、成分［Ｃ］として２−メチ
ル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフ
ォリノプロパン−１−オン（商品名「ＩＲＧＡＣＵＲＥ
９０７」、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）
３０重量部と、［Ｅ］界面活性剤としてトーレシリコー
ンＳＨ−２８ＰＡ（シリコーン系界面活性剤、東レ・ダ
ウコーニング・シリコーン（株）製）０．０５重量部と
を混合し、固形分濃度が３０重量％になるようにプロピ
レングリコールメチルエーテルアセテートに溶解させた
後、孔径０.５μｍのミリポアフィルタで濾過して感放
射線性樹脂組成物の溶液（Ｓ−１）を調製した。
【００５０】（Ｉ）パターンを有する粗面の形成
ガラス基板上にスピンナーを用いて、上記組成物溶液を
塗布した後、９０℃で３分間ホットプレート上でプレベ
ークして膜厚２．０μmの塗膜を形成した。上記で得ら
れた塗膜に5μm角の残しパターンのマスクを介して、３
６５ｎｍでの強度が１００Ｗ／ｍ2である紫外線を２０
秒間照射した（露光量に換算して２，０００Ｊ／ｍ２に
相当する。）。次いでテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド０．２重量％水溶液で２５℃、６０秒間現像した
後、純水で１分間リンスした。さらに、オーブン中、２
２０℃で６０分間加熱しパターンを有する粗面を形成し
た。
塗布した後、９０℃で３分間ホットプレート上でプレベ
ークして膜厚２．０μmの塗膜を形成した。上記で得ら
れた塗膜に5μm角の残しパターンのマスクを介して、３
６５ｎｍでの強度が１００Ｗ／ｍ2である紫外線を２０
秒間照射した（露光量に換算して２，０００Ｊ／ｍ２に
相当する。）。次いでテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド０．２重量％水溶液で２５℃、６０秒間現像した
後、純水で１分間リンスした。さらに、オーブン中、２
２０℃で６０分間加熱しパターンを有する粗面を形成し
た。
【００５１】（II）解像度の評価
上記（Ｉ）で得られたパターンにおいて残しパターンが
解像できている場合を良好、解像できていない時を不良
とした。結果を表１に示す。
解像できている場合を良好、解像できていない時を不良
とした。結果を表１に示す。
【００５２】（III）パターン断面形状の評価
パターンの断面形状を走査型電子顕微鏡にて観察した結
果、図１に示したＡ〜Ｃのどの形状に当たるかを図１に
示した。Ａに示した如く、底面が平面の半凸レンズ状に
パターンが形成された場合にパターン形状は良好、Ｂあ
るいはＣのようにパターンエッジが垂直、あるいは順テ
ーパー状に形成された場合には、パターン形状は不良と
いえる。また、このときのパターンの直径、高さおよび
分布状態を表１に併記する。なお、パターンの直径およ
び高さは走査型電子顕微鏡により観察することにより評
価した。
果、図１に示したＡ〜Ｃのどの形状に当たるかを図１に
示した。Ａに示した如く、底面が平面の半凸レンズ状に
パターンが形成された場合にパターン形状は良好、Ｂあ
るいはＣのようにパターンエッジが垂直、あるいは順テ
ーパー状に形成された場合には、パターン形状は不良と
いえる。また、このときのパターンの直径、高さおよび
分布状態を表１に併記する。なお、パターンの直径およ
び高さは走査型電子顕微鏡により観察することにより評
価した。
【００５３】（IV）耐熱性の評価
上記（Ｉ）で形成したパターンをオーブン中、２５０℃
で３０分加熱した。このときの膜厚の変化率を表１に示
した。この値の絶対値が加熱前後で５％以内のときに、
耐熱性良好といえる。
で３０分加熱した。このときの膜厚の変化率を表１に示
した。この値の絶対値が加熱前後で５％以内のときに、
耐熱性良好といえる。
【００５４】（IV）耐溶剤性の評価
上記（Ｉ）で形成したパターンを７０℃に温度制御され
たジメチルスルホキシド中に２０分間浸漬させた後、浸
漬による膜厚変化を測定した。結果を表１に示す。この
値の絶対値が５％未満の場合、耐溶剤性は良好といえ
る。
たジメチルスルホキシド中に２０分間浸漬させた後、浸
漬による膜厚変化を測定した。結果を表１に示す。この
値の絶対値が５％未満の場合、耐溶剤性は良好といえ
る。
【００５５】（Ｖ）光拡散反射性膜の形成
上記（Ｉ）と同様にして形成した粗面上に、真空蒸着装
置により、厚さ１，５００Åのアルミ膜を成膜した。
（このようにして形成した、ガラス基板上に光散乱性膜
を有し、さらにその上にアルミ膜を有する基板を、以
後、アルミ蒸着基板という。） ＪＩＳ Ｋ−５４００（１９００）８．５の付着性試験
のうち、８．５・２の碁盤目テープ法にしたがって、上
記で形成したアルミ蒸着基板に１００個の碁盤目をカッ
ターナイフで形成して密着性試験を行った。その際、残
った碁盤目の数を表１に示す。
置により、厚さ１，５００Åのアルミ膜を成膜した。
（このようにして形成した、ガラス基板上に光散乱性膜
を有し、さらにその上にアルミ膜を有する基板を、以
後、アルミ蒸着基板という。） ＪＩＳ Ｋ−５４００（１９００）８．５の付着性試験
のうち、８．５・２の碁盤目テープ法にしたがって、上
記で形成したアルミ蒸着基板に１００個の碁盤目をカッ
ターナイフで形成して密着性試験を行った。その際、残
った碁盤目の数を表１に示す。
【００５６】実施例２
実施例１において、成分［Ｃ］として２−メチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプ
ロパン−１−オン３０重量部の代わりに２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニ
ル）−ブタン−１−オン（商品名「ＩＲＧＡＣＵＲＥ３
６９」；チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）２
５重量部を使用した他は、実施例１と同様にして組成物
溶液（Ｓ−２）を調製し、評価した。結果を表１に示
す。
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプ
ロパン−１−オン３０重量部の代わりに２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニ
ル）−ブタン−１−オン（商品名「ＩＲＧＡＣＵＲＥ３
６９」；チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）２
５重量部を使用した他は、実施例１と同様にして組成物
溶液（Ｓ−２）を調製し、評価した。結果を表１に示
す。
【００５７】実施例３
実施例２において、共重合体［Ａ−１］の代わりに共重
合体［Ａ−２］を用いた他は、実施例２と同様にして組
成物溶液（Ｓ−３）を調製し、評価した。結果を表１に
示す。
合体［Ａ−２］を用いた他は、実施例２と同様にして組
成物溶液（Ｓ−３）を調製し、評価した。結果を表１に
示す。
【００５８】実施例４
実施例１において、さらに［Ｄ］成分としてヘキサメト
キシメチロールメラミン１０重量部を加えた他は、実施
例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−４）を調製し、評価
した。結果を表１に示す。
キシメチロールメラミン１０重量部を加えた他は、実施
例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−４）を調製し、評価
した。結果を表１に示す。
【００５９】
【表１】
【００６０】実施例６光拡散特性の評価（共重合体［Ａ］、重合性化合物
［Ｂ］および重合開始剤［Ｃ］を含有する組成物から形
成した光拡散反射膜の例） 実施例１と同様にして形成した光拡散反射膜について、
三次元変角光度計（（株）村上色彩技術研究所製）を用
い、３０゜入射時の散乱特性を−１０゜から７０゜まで
変角して測定した。結果を図４に示す。
［Ｂ］および重合開始剤［Ｃ］を含有する組成物から形
成した光拡散反射膜の例） 実施例１と同様にして形成した光拡散反射膜について、
三次元変角光度計（（株）村上色彩技術研究所製）を用
い、３０゜入射時の散乱特性を−１０゜から７０゜まで
変角して測定した。結果を図４に示す。
【００６１】実施例７光拡散特性の評価（共重合体［Ａ］、重合性化合物
［Ｂ］、重合開始剤［Ｃ］および［Ｄ］成分を含有する
組成物から形成した光拡散反射膜の例） 実施例４と同様にして形成した光拡散反射膜について、
三次元変角光度計（（株）村上色彩技術研究所製）を用
い、３０゜入射時の散乱特性を−１０゜から７０゜まで
変角して測定した。結果を図５に示す。
［Ｂ］、重合開始剤［Ｃ］および［Ｄ］成分を含有する
組成物から形成した光拡散反射膜の例） 実施例４と同様にして形成した光拡散反射膜について、
三次元変角光度計（（株）村上色彩技術研究所製）を用
い、３０゜入射時の散乱特性を−１０゜から７０゜まで
変角して測定した。結果を図５に示す。
【００６２】
【発明の効果】本発明によれば、光拡散反射膜に用いる
ための粗面を有し、基板との密着性、耐熱性、耐溶剤
性、凹凸形状のコントロール性に優れ、反射型または半
透過型の液晶表示素子の光拡散反射膜に用いるための膜
を容易に形成することのできる組成物が提供される。ま
た、上記の組成物から形成された膜を有する、光散乱機
能に優れる光拡散反射膜、およびその光拡散反射膜を有
する液晶表示素子が提供される。
ための粗面を有し、基板との密着性、耐熱性、耐溶剤
性、凹凸形状のコントロール性に優れ、反射型または半
透過型の液晶表示素子の光拡散反射膜に用いるための膜
を容易に形成することのできる組成物が提供される。ま
た、上記の組成物から形成された膜を有する、光散乱機
能に優れる光拡散反射膜、およびその光拡散反射膜を有
する液晶表示素子が提供される。
【００６３】
【図１】パターン状塗膜の断面形状を示す模式図であ
る。
る。
【図２】液晶表示素子の構造を示す模式図である。
【図３】液晶表示素子の構造を示す模式図である。
【図４】実施例６で得られた光拡散反射膜の光散乱特性
を示すグラフである。
を示すグラフである。
【図５】実施例７で得られた光拡散反射膜の光散乱特性
を示すグラフである。
を示すグラフである。
１ 基板
２ パターン状塗膜
３ 金属層
２３ 光拡散反射膜
４ カラーフィルター層
５ 保護膜
６ 透明電極
７ 配向膜
８ 液晶層
９ 配向膜
１０ 透明電極
１１ 対向基板
１２ 偏光板
１３ ＴＦＴ素子
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
1/1335 ５２０ 1/1335 ５２０
// Ｃ０８Ｌ 63:00 Ｃ０８Ｌ 63:00 Ｚ
Ｆターム(参考） 2H042 BA03 BA20 DA01 DA11
2H091 FA14Z FA31Z FB02 LA04
LA16
4F071 AA42 AC19 AF29 AF30 AH12
AH16 BC01
4J026 AB04 BA24 BA26 BA27 DA11
DB11 DB36
4J036 AK08 AK09 AK11 CB05 CB19
CB22 CD03 DC38 DC45 GA26
HA01 HA02 HA03 JA15
Claims (5)
- 【請求項１】［Ａ］（ａ１）不飽和カルボン酸および／
または不飽和カルボン酸無水物、（ａ２）エポキシ基含
有不飽和化合物、および（ａ３）前記（ａ１）および
（ａ２）以外のオレフィン系不飽和化合物、の共重合
体、［Ｂ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合
物、並びに［Ｃ］感放射線重合開始剤を含有することを
特徴とする光拡散反射膜形成用組成物。 - 【請求項２】 さらに、［Ｄ］下記一般式（１）または
（２）で表される化合物 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ6は同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれ水素原子または基−ＣＨ2ＯＲを示し、Ｒは水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。） 【化２】 （式中、式中、Ｒ7〜Ｒ10は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子または基−ＣＨ2ＯＲを示し、Ｒ
は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。）
を含有することを特徴とする、請求項１に記載の光拡散
反射膜形成用組成物。 - 【請求項３】請求項１〜２のいずれか一項に記載の光拡
散反射膜形成用組成物から形成されたパターンを有する
光拡散反射膜。 - 【請求項４】 光拡散反射膜形成用組成物から形成され
た単位パターンの直径が１〜３０μｍである、請求項３
に記載の光拡散反射膜。 - 【請求項５】 請求項３または４に記載の光拡散反射膜
を有する液晶表示素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001291785A JP2003096149A (ja) | 2001-09-25 | 2001-09-25 | 光拡散反射膜形成用組成物、光拡散反射膜および液晶表示素子 |
| TW091113788A TW593373B (en) | 2001-09-25 | 2002-06-24 | A composition for forming a film for light diffusion/reflection, a method for forming a film for light diffusion/reflection and a liquid crystal display element |
| KR1020020038840A KR20030026210A (ko) | 2001-09-25 | 2002-07-05 | 광 확산 반사막 형성용 조성물, 광 확산 반사막의 형성방법 및 광 확산 반사막, 및 액정 표시 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001291785A JP2003096149A (ja) | 2001-09-25 | 2001-09-25 | 光拡散反射膜形成用組成物、光拡散反射膜および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003096149A true JP2003096149A (ja) | 2003-04-03 |
Family
ID=19113874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001291785A Pending JP2003096149A (ja) | 2001-09-25 | 2001-09-25 | 光拡散反射膜形成用組成物、光拡散反射膜および液晶表示素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003096149A (ja) |
| KR (1) | KR20030026210A (ja) |
| TW (1) | TW593373B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1972673A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-24 | JSR Corporation | Radiation sensitive resin composition for forming a protective film, method of forming a protective film from the composition, liquid crystal display device and solid-state image sensing device |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4315010B2 (ja) * | 2004-02-13 | 2009-08-19 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、表示パネル用スペーサーおよび表示パネル |
| KR100718923B1 (ko) * | 2004-12-30 | 2007-05-16 | 주식회사 코오롱 | 플라즈마 디스플레이 패널용 투명 유전체 페이스트 조성물및 이로부터 형성된 유전체 페이스트층을 포함하는 유전체드라이 필름 |
| JP5549439B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2014-07-16 | Ｊｓｒ株式会社 | 表示素子用の保護膜、絶縁膜又はスペーサーとしての硬化物形成用の感放射線性樹脂組成物、硬化物及びその形成方法 |
| KR20180002713U (ko) | 2017-03-08 | 2018-09-18 | 김세윤 | 기능성 조립식 화분 |
-
2001
- 2001-09-25 JP JP2001291785A patent/JP2003096149A/ja active Pending
-
2002
- 2002-06-24 TW TW091113788A patent/TW593373B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-07-05 KR KR1020020038840A patent/KR20030026210A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1972673A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-24 | JSR Corporation | Radiation sensitive resin composition for forming a protective film, method of forming a protective film from the composition, liquid crystal display device and solid-state image sensing device |
| US7713680B2 (en) | 2007-03-20 | 2010-05-11 | Jsr Corporation | Radiation sensitive resin composition for forming a protective film, method of forming a protective film from the composition, liquid crystal display device and solid-state image sensing device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW593373B (en) | 2004-06-21 |
| KR20030026210A (ko) | 2003-03-31 |
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