JP2003096043A - 脂肪族／脂環式イソシアナートの製造方法 - Google Patents

脂肪族／脂環式イソシアナートの製造方法

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ハンス−ヨアヒム・ライムキユーラー
Herbert Stutz
ヘルベルト・シユトウツツ
Helmut Schmidt
ヘルムート・シユミツト
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 固形堆積物の生成による反応器の汚染および
ガス流路の閉塞を回避しながら、アミンの気相ホスゲン
化により脂肪族／脂環式イソシアナートを製造する。 【解決手段】 脂肪族／脂環式ジアミンおよびトリアミ
ンを気相で、少くとも反応物の一つを反応物が混合され
る領域中で加速することによりホスゲン化することによ
る脂肪族／脂環式ジイソシアナートおよびトリイソシア
ナートを製造するための新規な方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は気相中で脂肪族／脂
環式ジアミンおよびトリアミンのホスゲン化により脂肪
族／脂環式ジイソシアナートおよびトリイソシアナート
を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアミンは気相中でホスゲン化できるこ
とは知られている。機械式攪拌機を備えた管状反応器に
おける脂肪族／脂環式ジアミンのホスゲン化はＧＢ−Ａ
第１１６５８３１号において記述されている。この反応
器は薄膜蒸発機に類似し、攪拌機がガスを混合しながら
同時に、管壁に重合物質が堆積するのを防ぐために、管
状反応器の加熱された壁をかすって通る。しかしなが
ら、ホスゲンを約３００℃の温度で取り扱う際に高速攪
拌機を使用することは、反応器を密閉し攪拌機を高度の
腐食性媒体中に保持するための安全対策に関し、多大の
費用を必要とする。
【０００３】ＥＰ−Ａ第０２８９８４０号およびＥＰ−
Ａ第０７４９９５８号には、可動部を有しない円筒形反
応室を用いる脂肪族／脂環式ジアミンのホスゲン化が記
述され、反応室内では乱流を維持しながら反応物が相互
に反応する。流れのこの取扱い法はバックミキシングを
もたらし、その結果生成物はジアミン出発物質と反応し
固形堆積物を生成する。このことは反応器の汚染および
ガス流路の閉塞につながる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の従来技術の欠点
を回避しながら、対応するアミンの気相ホスゲン化によ
り脂肪族／脂環式イソシアナートを製造することが本発
明の目的である。
【０００５】
【発明を解決するための手段】この目的は本発明の方法
により、少くとも反応物の一つの流れが、反応物が混合
される領域中で加速されるように、反応を行うことによ
って達成することができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の概要 本発明は式 Ｒ−(ＮＣＯ)n （Ｉ） 式中Ｒは最大１５までの炭素原子を有し、但し２個の窒
素の間に少くとも２個の炭素原子が存在する、脂肪族／
脂環式炭化水素基を示し、ｎは数２または３を示す、に
相当する脂肪族／脂環式ジイソシアナートまたはトリイ
ソシアナートを、（ａ）ホスゲン及び式 Ｒ−(ＮＨ2)n （ＩＩ） に相当するジアミンまたはトリアミンを２００℃〜６０
０℃の温度に別々に加熱し、ここでアミンは場合により
不活性ガスまたは不活性溶媒の蒸気により希釈すること
ができ、（ｂ）少くとも反応物の一つの流れを、反応物
が混合される領域中で加速し、そして（ｃ）反応物を、
可動部を有しない反応室中で連続的に反応させることに
よって、製造する方法に関する。発明の詳細な説明 本発明による方法のための出発物質
は、式 Ｒ−(ＮＨ2)n （ＩＩ） 式中Ｒは最大１５までの炭素原子、好ましくは４〜１３
の炭素原子を有し、但し２個のアミノ基の間に少くとも
２個の炭素原子が存在する、脂肪族／脂環式炭化水素基
を示し、ｎは数２または３を示す、に相当する脂肪族／
脂環式ジアミンまたはトリアミンを含む。適当な脂肪族
／脂環式ジアミンの例としては、１，４−ジアミノブタ
ン、１，６−ジアミノヘキサン、１，１１−ジアミノウ
ンデカン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１−アミ
ノ−３，３，５−トリメチル−５−アミノメチルシクロ
ヘキサン（ＩＰＤＡ）、４，４’−ジアミノジシクロヘ
キシルメタン、および４，４’−ジアミノジシクロヘキ
シルプロパン−（２，２）が含まれる。適当な脂肪族／
脂環式トリアミンの例は１，８−ジアミノ−４−（アミ
ノメチル）オクタン、トリアミノノナンである。好まし
いアミンは、１，６−ジアミノヘキサン、ＩＰＤＡ、お
よび４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタンであ
る。ホスゲン化反応から得られる生成物は、式（Ｉ） Ｒ−(ＮＣＯ)n （Ｉ） 式中Ｒは最大１５までの炭素原子、好ましくは４〜１３
の炭素原子を有し、但し２個のイソシアナート基の間に
少くとも２個の炭素原子が存在する、脂肪族／脂環式炭
化水素基を示す、に相当する脂肪族／脂環式ジイソシア
ナートまたは脂肪族／脂環式トリイソシアナートであ
る。
【０００７】好ましいジイソシアナートは１，６−ジイ
ソシアナートヘキサン、１−イソシアナート−３，３，
５−トリメチルー５−イソシアナートメチルシクロヘキ
サン（ＩＰＤＩ）、および４，４’−ジイソシアナート
ジシクロヘキシルメタンである。好ましいトリイソシア
ナートは１，８−ジイソシアナート−４−（イソシアナ
ートメチル）オクタン、トリイソシアナートノナンであ
る。
【０００８】本発明による方法を実施する前に、出発ジ
アミンは気化させ、２００℃〜６００℃、好ましくは２
５０℃〜５００℃に加熱し、場合により不活性ガス（例
えばＮ2またはアルゴン）および／または不活性溶媒
（例えばジクロロベンゼン）の蒸気で希釈して、反応器
を通過させる。
【０００９】本発明による方法を実施する前に、ホスゲ
ン化反応に用いられるホスゲンは２００℃〜６００℃、
好ましくは２５０℃〜５００℃の温度に加熱する。
【００１０】反応器中で混合する直前に、流れを安定化
させるために、両反応物をトルク生成性バッフルを通過
させることもできる。
【００１１】本発明による方法を実施するためには、予
備加熱し、場合によりトルクを与えたアミンまたはアミ
ン−不活性ガスおよびホスゲンの流れは連続的に可動部
(moving parts)を有しない反応室を通過する。反応物の
二つの流れの混合に先だって、反応物の少くとも一つ、
好ましくはホスゲン、は加速される。この過程において
最大の速度は混合位置の前方における自由流れ直径から
後方の自由流れ直径の範囲内で達成される。最大速度は
好ましくは反応物が混合する位置において達成される。
【００１２】本発明による方法の一つの適当な態様は、
断面積を反応物が出合う領域で減少させ、反応が起る領
域で再び拡張させた回転対称形混合管である。この配列
はガス流の速度を増す。本発明による方法の好ましい態
様においては、この断面積の減少およびそれに続く拡張
はベンチュリ管の形状を模倣したものである。
【００１３】本発明による方法の他の態様においては、
流れ方向において二つの反応物が混合する前に反応室は
外部加熱され、これにより反応物は加熱され、そしてこ
れに伴う定常流領域における容積の拡張のため、より高
速度に加速される。断面の狭隘化および外部加熱の組合
せもまた、本発明による有利な結果につながる。
【００１４】反応器は好ましくは鋼、ガラス、あるいは
合金またはエナメル鋼から製造され、反応条件下におけ
るアミンとホスゲンの完全な反応を促進するのに十分な
長さを有する。ガス流は一般に反応室の一端に導入され
る。この導入は、たとえば、反応器の一端に設けられた
ノズル（複数）を通して、またはノズルおよびノズルと
壁の間の環状の空隙の組合せを通して行うことができ
る。混合領域も同様に２００℃〜６００℃、好ましくは
２５０℃〜５００℃の温度に維持される。この温度は、
必要ならば、反応器を加熱することによって維持され
る。
【００１５】本発明による方法が実施される間、一般に
圧力は好ましくは反応室への供給管内において２００ｍ
ｂａｒ〜３０００ｍｂａｒであり、反応室出口において
１５０ｍｂａｒ〜２０００ｍｂａｒである。反応室内の
流速は少なくとも３ｍ／ｓ、好ましくは少くとも６ｍ／
ｓ、そしてより好ましくは１０ｍ／ｓ〜１２０ｍ／ｓで
あり、適当な圧力差により維持される。これらの条件
下、反応室内では一般に乱流が支配的となっている。
【００１６】本発明による方法の利点は、等しいかまた
はよりよい製品品質と共に、より高い空時収率を有する
反応器が得られることである。反応器の有効利用時間
（すなわち、反応器の掃除に必要とされる遊び時間に対
する生産時間をいう）は、製造すべきイソシアナートに
依存するが、４０％から６０％増加させることができ
る。
【００１７】
【実施例】本発明による方法を以下の実施例によって、
より詳細に説明する。
【００１８】下流にジイソシアナート縮合工程および活
性炭を充填したホスゲン吸着塔を有する混合管中へ、上
流の熱交換器で１１００ｍｂａｒの圧力で４００℃の温
度に加熱された５．９１モル／時のホスゲンを、１．７
ｍｍの外径を有し混合管内に突出したノズルを通して連
続的に流した。同時に、毎時１．２６モルのガス状ヘキ
サメチレンジアミンおよび１．２５モルの窒素の混合物
を４００℃に加熱し、ノズルと混合管の間の環状の空隙
を通して混合管中へ送入した。混合管の径は長軸に沿っ
て変化させ，ノズルの前方では２．５ｍｍまで、かつノ
ズルの後方では１．５ｍｍまで、１０°の角度で細く
し、そして次の１７．５ｍｍの区間は一定とした（図の
本発明による反応室の一つの態様をも参照のこと）。こ
の結果流出するアミン流は加速状態であった。ホスゲン
吸着塔からの出口に真空をかけることにより、混合管内
では約３５０ｍｂａｒの圧力を保った。縮合工程におい
ては、反応室を出る高温の反応混合物を１５０℃〜１６
０℃の温度に保ったジクロロベンゼン中に通過させた。
ジイソシアナトへキサンの選択的縮合が起った。実質的
に窒素、塩化水素、および過剰のホスゲンを含んだガス
混合物は洗浄工程を通過させ、続いて吸着塔においてホ
スゲンを除去した。洗浄液からジイソシアナートを蒸留
により純粋な形で回収した。１，６−ジイソシアナート
ヘキサンの収率は、理論収率の９８．０％であった。
【００１９】例示の目的のために本発明を上記において
詳細に記述したが、このような詳細はその目的のみのた
めのものであり、本発明の精神及び範囲から逸脱するこ
となく当業者によりそれに変形を行うことができるのは
いうまでもなく、本発明は特許請求項によってのみ限定
される。
【図面の簡単な説明】
【図１】図面は本発明による反応室の一つの態様を示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルベルト・シユトウツツ ドイツ41541ドルマゲン・シユルシユトラ ーセ81 (72)発明者 ヘルムート・シユミツト ドイツ51519オーデンタール・トマス−マ ン−シユトラーセ９ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC55 BB61 BC10 BC11 BC18 BD21 BD81 BE52

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）ホスゲン及び式 Ｒ−(ＮＨ2)n （ＩＩ） に相当するジアミンまたはトリアミンを２００℃〜６０
    ０℃の温度に別々に加熱し、ここでアミンは場合により
    不活性ガスまたは不活性溶媒の蒸気により希釈すること
    ができ、（ｂ）少くとも反応物の一つの流れを、反応物
    が混合される領域中で加速し、そして（ｃ）反応物を、
    可動部を有しない反応室中で連続的に反応させること、
    による、式 Ｒ−(ＮＣＯ)n （Ｉ） 式中Ｒは最大１５までの炭素原子を有し、但し２個の窒
    素の間に少くとも２個の炭素原子が存在する、脂肪族／
    脂環式炭化水素基を示し、ｎは数２または３を示す、に
    相当する脂肪族／脂環式ジイソシアナートまたはトリイ
    ソシアナートを製造する方法。
  2. 【請求項２】 反応室が、反応物が混合される領域で減
    少し、反応が起る領域で拡大する断面積を有する、請求
    項１の方法。
  3. 【請求項３】 出発アミンを不活性ガスおよび／または
    不活性溶媒の蒸気により希釈する、請求項１の方法。
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