JP2003012685A - Lipid a-1-carboxylic acid analog - Google Patents

Lipid a-1-carboxylic acid analog

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JP2003012685A
JP2003012685A JP2002121957A JP2002121957A JP2003012685A JP 2003012685 A JP2003012685 A JP 2003012685A JP 2002121957 A JP2002121957 A JP 2002121957A JP 2002121957 A JP2002121957 A JP 2002121957A JP 2003012685 A JP2003012685 A JP 2003012685A
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ddc
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undc
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JP2002121957A
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Yukiko Watanabe
由紀子 渡辺
Masao Shiosaki
正生 汐崎
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Sankyo Co Ltd
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Sankyo Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having excellent macrophage activity suppressing action and useful as an antiinflammatory agent, anti-autoimmune disease agent, an immunosuppressive agent or an antiseptic agent. SOLUTION: The compound is expressed by general formula (I) [one of R<1> and R<3> is a 9-15C alkyl and the other is H or a 1-6C alkyl; one of R<2> and R<4> is a 9-15C alkyl substituted with a 10-16C alkenyloxy and the other is a 10-16C alkyl or the like; and R<5> is hydroxy, a 1-6C alkoxy or a halogen]. The invention further provides its pharmacologically permissible ester or pharmacologically permissible salt.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、優れたマクロファ
ージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患
剤、免疫抑制剤又は抗敗血症剤として有用な新規リピッ
ドＡ類縁体に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel lipid A analog having an excellent macrophage activity inhibitory activity and useful as an anti-inflammatory agent, an anti-autoimmune disease agent, an immunosuppressant agent or an antiseptic agent.

【０００２】[0002]

【従来の技術】腸内細菌から得られたグラム陰性菌の細
胞壁の最表層には菌体外に分泌されない毒成分（内毒
素）が含まれており、この内毒素は、内毒素活性以外に
も、生体の自己防衛にかかわる免疫アジュバント活性作
用、マクロファ−ジ活性化作用、マイトジェン活性作
用、発熱作用、腫瘍壊死作用、抗体産生増強作用、ＴＮ
Ｆ誘導作用等の多様な生物活性を示す。BACKGROUND OF THE INVENTION The outermost layer of the cell wall of Gram-negative bacteria obtained from enterobacteria contains a toxic component (endotoxin) that is not secreted outside the cells. Also, immunoadjuvant activation, macrophage activation, mitogen activation, fever, tumor necrosis, antibody production enhancing, TN related to self-defense of living body
It exhibits various biological activities such as F-inducing action.

【０００３】かかる内毒素はリポ多糖よりなり、いわゆ
るリピッドＡと称される部分が内毒素活性の活性中心で
あることが確認されている（井本等、テトラヘドロン・
レタ−ズ，26巻，1545（1985年））。Such endotoxin consists of lipopolysaccharide, and it has been confirmed that the so-called lipid A part is the active center of endotoxin activity (Imoto et al., Tetrahedron.
Letters, 26, 1545 (1985)).

【０００４】上記の多様な活性のうち、有用な活性を有
するリピッドＡの誘導体合成の試みが頻繁に行われてい
る。Of the various activities described above, attempts have been frequently made to synthesize derivatives of lipid A having useful activities.

【０００５】例えば、特開平５-１９４４７０号公報に
は、以下の一般式（ａ）で表される化合物が開示されて
いる。For example, JP-A-5-194470 discloses a compound represented by the following general formula (a).

【０００６】[0006]

【化２】 [Chemical 2]

【０００７】［式中、Ｒ1乃至Ｒ4のうち、少なくとも
一つは、置換基を有してもよいアルケノイル基、オキソ
基を置換基として有するアルケニル基又はアルケノイル
オキシ基置換アルキル基等であり、残りは、置換基を有
してもよいアルカノイル基又は置換基を有するアルキル
基等であるか、Ｒ1乃至Ｒ4のうち、少なくとも一つ
は、置換基を有するアルキル基又はオキソ基で置換され
たアルケニル基等であり、残りは、アルカノイル基又は
アルケノイル基等であり、Ａ1及びＡ2は、リン酸基又は
カルボン酸基等であり、Ｘは、ヒドロキシアルキル基又
はアルコキシアルキル基等であり、Ｙは、水酸基等であ
る。］ 上記化合物において、Ｒ1乃至Ｒ4が二重結合を有する場
合、オキソ基を有するのに対し、本願発明の化合物は、
二重結合を有するＲ2又はＲ4は、オキソ基を有しない点
で相違する。[In the formula, at least one of R 1 to R 4 is an alkenoyl group which may have a substituent, an alkenyl group having an oxo group as a substituent, an alkenoyloxy group-substituted alkyl group, or the like. And the rest is an alkanoyl group which may have a substituent or an alkyl group having a substituent, or at least one of R 1 to R 4 is an alkyl group having a substituent or an oxo group. A substituted alkenyl group or the like, the rest is an alkanoyl group or an alkenoyl group, etc., A 1 and A 2 are phosphoric acid groups or carboxylic acid groups, etc., X is a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, etc. And Y is a hydroxyl group or the like. In the above compound, when R 1 to R 4 have a double bond, the compound of the present invention has an oxo group,
R 2 or R 4 having a double bond is different in not having an oxo group.

【０００８】また、特開平５-１９４４７０号公報は、
具体的には、例えば、下記式Further, Japanese Patent Laid-Open No. 5-194470 discloses
Specifically, for example, the following formula

【０００９】[0009]

【化３】 [Chemical 3]

【００１０】で表されるような、Ａ1がリン酸基又は水
酸基であり、かつ、Ｒ1及びＲ3が、長鎖のアルカノイル
基である化合物を開示するのみで、本願発明の化合物の
ようにＡ1がカルボキシル基である化合物、又は、Ｒ1又
はＲ3が、短鎖のアルカノイル基又はホルミル基である
化合物は具体的に開示していない。A compound of the present invention is disclosed only by disclosing a compound in which A 1 is a phosphoric acid group or a hydroxyl group and R 1 and R 3 are long-chain alkanoyl groups as represented by The compound in which A 1 is a carboxyl group or the compound in which R 1 or R 3 is a short chain alkanoyl group or formyl group is not specifically disclosed.

【００１１】ここで、１位がリン酸基又は水酸基である
化合物は不安定であり、長期間の保存に適さない場合が
ある。また、これら具体的に開示された化合物は、マク
ロファージ活性化作用(アンタゴニスト作用)が十分でな
いか、又は、リポ多糖（ＬＰＳ）様作用（アゴニスト作
用）を示すため、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤、免疫抑
制剤又は抗敗血症剤として適さない場合がある。Here, a compound having a phosphoric acid group or a hydroxyl group at the 1-position is unstable and may not be suitable for long-term storage. In addition, since these specifically disclosed compounds have insufficient macrophage activating action (antagonist action) or exhibit lipopolysaccharide (LPS) -like action (agonist action), they are anti-inflammatory agents and anti-autoimmune diseases. It may not be suitable as a drug, an immunosuppressant, or an antiseptic agent.

【００１２】更に、特開２０００-２９７０９６号公報
には、下記一般式(ｂ)で表される化合物が開示されてい
る。Further, Japanese Patent Laid-Open No. 2000-297096 discloses a compound represented by the following general formula (b).

【００１３】[0013]

【化４】 [Chemical 4]

【００１４】［式中、Ｒ1及びＲ3はＣ１−２０アルカノ
イル等、Ｒ2及びＲ4はＣ１−２０アルキル基、Ｃ２−２
０アルケニル基等、Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原子、
水酸基等である。］ しかし、特開２０００-２９７０９６号公報は、具体的
には、例えば、下記式[Wherein R 1 and R 3 are C1-20 alkanoyl, etc., R 2 and R 4 are C1-20 alkyl groups, C2-2
R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom,
A hydroxyl group and the like. However, Japanese Patent Laid-Open No. 2000-297096 specifically describes, for example, the following formula

【００１５】[0015]

【化５】 [Chemical 5]

【００１６】で表されるような、Ｒ2又はＲ4がアルキル
基である化合物を開示するのみで、本願発明のＲ2又は
Ｒ4が二重結合を有する化合物に関して、その構造につ
いて具体的な開示はなく、また、本願発明の化合物の優
れた活性を具体的に示唆する記載もない。Only the compound represented by the formula, wherein R 2 or R 4 is an alkyl group, is disclosed, and the compound of the present invention in which R 2 or R 4 has a double bond is specifically described with respect to the structure. There is no disclosure and no description specifically suggesting the excellent activity of the compound of the present invention.

【００１７】[0017]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等の課題は、
より優れたマクロファージ活性抑制作用（アンタゴニス
ト作用）を有し、かつ、リポ多糖（ＬＰＳ）様作用（ア
ゴニスト作用）をほとんど示さない、抗炎症剤、抗自己
免疫疾患剤、免疫抑制剤又は抗敗血症剤として有用な新
規リピッドＡ類縁体を見出すことである。The problems of the present inventors are as follows.
An anti-inflammatory agent, an anti-autoimmune disease agent, an immunosuppressive agent, or an antiseptic agent, which has a more excellent macrophage activity inhibitory action (antagonist action) and exhibits almost no lipopolysaccharide (LPS) -like action (agonist action) To find a novel lipid A analog useful as

【００１８】[0018]

【課題を解決するための手段】本発明は、（１） 一般
式（Ｉ）The present invention provides (1) general formula (I)

【００１９】[0019]

【化６】 [Chemical 6]

【００２０】[式中、Ｒ1及びＲ3は、いずれか一方が、
Ｃ９−１５アルキル基を示し、もう一方が、水素原子又
はＣ１−６アルキル基を示し、Ｒ2及びＲ4は、 i）いずれか一方が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換
されたＣ１０−１６アルキル基であり、もう一方が、Ｃ
１０−１６アルケニル基であるか、 ii)いずれか一方が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換
されたＣ１０−１６アルケニル基であり、もう一方が、
Ｃ１０−１６アルキル基であるか、又は、 iii)いずれか一方が、Ｃ１０−１６アルケニルオキシ基
で置換されたＣ１０−１６アルキル基であり、もう一方
が、Ｃ１０−１６アルキル基であり、Ｒ5は、水酸基、
Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。[Wherein one of R 1 and R 3 is
A C9-15 alkyl group is shown, the other is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, and R 2 and R 4 are i) either C10-16 alkyl substituted with a C10-16 alkoxy group. The other is C and the other is C
10-16 alkenyl group, or ii) one is a C10-16 alkenyl group substituted with a C10-16 alkoxy group and the other is
A C10-16 alkyl group, or iii) one is a C10-16 alkyl group substituted with a C10-16 alkenyloxy group, and the other is a C10-16 alkyl group, R 5 Is a hydroxyl group,
A C1-6 alkoxy group and a halogen atom are shown.

【００２１】上記において、アルキル基、アルケニル
基、アルコキシ基及びアルケニルオキシ基は、各々独立
して、置換基群Ａから選択された基で置換されていても
よい。ただし、Ｒ2又はＲ4において、アルキル基、アル
ケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基がオキ
ソ基で置換される場合を除く。In the above, the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and alkenyloxy group may each independently be substituted with a group selected from the substituent group A. However, in R 2 or R 4 , the case where an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group or an alkenyloxy group is substituted with an oxo group is excluded.

【００２２】「置換基群Ａ」とは、オキソ基、ハロゲン
原子、水酸基及びＣ１−６アルコキシ基からなる置換基
群である。]で表される化合物、その薬理上許容される
エステル又はその薬理上許容される塩、（２） Ｒ1及
びＲ3が、いずれか一方が、置換基群Ａから選択された
基で置換されていても良いＣ９−１５アルキル基であ
り、もう一方が、水素原子又はＣ１−４アルキル基であ
り、置換基群Ａが、オキソ基、フッ素原子、水酸基及び
メトキシ基からなる置換基群である、（１）記載の化合
物、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容
される塩、（３） Ｒ1が、置換基群Ａから選択された
基で置換されていても良いＣ９−１５アルキル基であ
り、Ｒ3が、水素原子又はＣ１−４アルキル基であり、
置換基群Ａが、オキソ基、フッ素原子、水酸基及びメト
キシ基からなる置換基群である、（１）記載の化合物、
その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容され
る塩、（４） Ｒ2が、Ｃ１０−１６アルケニル基であ
り、Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換されたＣ
１０−１６アルキル基であり、上記、アルケニル基、ア
ルコキシ基及びアルキル基は、各々独立して、置換基群
Ａから選択された基で置換されていてもよく、置換基群
Ａが、フッ素原子、水酸基及びメトキシ基からなる置換
基群である、（１）乃至（３）から選択されるいずれか
１項に記載の化合物、その薬理上許容されるエステル又
はその薬理上許容される塩、（５） Ｒ2が、Ｃ１０−
１６アルキル基であり、Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルコキ
シ基で置換されたＣ１０−１６アルケニル基であり、上
記、アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は、各
々独立して、置換基群Ａから選択された基で置換されて
いてもよく、置換基群Ａが、フッ素原子、水酸基及びメ
トキシ基からなる置換基群である、（１）乃至（３）か
ら選択されるいずれか１項に記載の化合物、その薬理上
許容されるエステル又はその薬理上許容される塩、
（６） Ｒ2が、Ｃ１０−１６アルキル基であり、Ｒ
4が、Ｃ１０−１６アルケニルオキシ基で置換されたＣ
１０−１６アルキル基であり、上記、アルキル基及びア
ルケニルオキシ基は、各々独立して、置換基群Ａから選
択された基で置換されていてもよく、置換基群Ａが、フ
ッ素原子、水酸基及びメトキシ基からなる置換基群であ
る、（１）乃至（３）から選択されるいずれか１項に記
載の化合物、その薬理上許容されるエステル又はその薬
理上許容される塩、（７） Ｒ2が、Ｃ１０−１６アル
キル基であり、Ｒ4が、３−（Ｃ１０−１６アルケニル
オキシ）Ｃ１０−１６アルキル基である、（１）乃至
（３）から選択されるいずれか１項に記載の化合物、そ
の薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容される
塩、及び、（８） Ｒ5が、水酸基又はメトキシ基であ
る、（１）乃至（７）から選択されるいずれか１項に記
載の化合物、その薬理上許容されるエステル又はその薬
理上許容される塩に関する。The "substituent group A" is a substituent group consisting of an oxo group, a halogen atom, a hydroxyl group and a C1-6 alkoxy group. ], A pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, (2) one of R 1 and R 3 is substituted with a group selected from Substituent group A, C9-15 alkyl group which may be present, the other is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and Substituent group A is a substituent group consisting of an oxo group, a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group. , A compound described in (1), a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, (3) C9-15 in which R 1 may be substituted with a group selected from Substituent group A. An alkyl group, R 3 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group,
The compound according to (1), wherein the substituent group A is a substituent group consisting of an oxo group, a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group,
A pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, (4) R 2 is a C10-16 alkenyl group, and R 4 is a C10-16 alkoxy group-substituted C group.
10-16 alkyl group, and the above alkenyl group, alkoxy group and alkyl group may each independently be substituted with a group selected from Substituent group A, wherein Substituent group A is a fluorine atom. A compound of any one of (1) to (3), which is a substituent group consisting of a hydroxyl group and a methoxy group, a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, ( 5) R 2 is C10-
16 alkyl group, R 4 is a C10-16 alkenyl group substituted with a C10-16 alkoxy group, and the alkyl group, alkoxy group and alkenyl group are each independently selected from the substituent group A. The substituent group A is a substituent group consisting of a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group, and the substituent group A may be substituted with a group represented by (1) to (3). A compound, a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof,
(6) R 2 is a C10-16 alkyl group, R 2
4 is C substituted with a C10-16 alkenyloxy group
The alkyl group and the alkenyloxy group may be each independently substituted with a group selected from the substituent group A, and the substituent group A is a fluorine atom or a hydroxyl group. And the compound according to any one of (1) to (3), which is a substituent group consisting of a methoxy group, a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, (7) R 2 is C10-16 alkyl group, R 4 is a 3- (C10-16 alkenyloxy) C10-16 alkyl groups, according to 1, wherein any one selected from (1) to (3) Or a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, and (8) any one selected from (1) to (7), wherein R 5 is a hydroxyl group or a methoxy group. , The pharmacologically Relates ester or a pharmacologically acceptable salt thereof is volume.

【００２３】本明細書において、Ｃに続く数字は炭素数
を意味する。In the present specification, the number following C means the carbon number.

【００２４】Ｒ1又はＲ3における「Ｃ９−１５アルキル
基」とは、炭素数９乃至１５個の直鎖又は分岐状のアル
キル基のことであり、例えば、ノニル、３−メチルオク
チル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−
メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチルヘ
プチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチ
ルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３−
エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７−
ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル又は３，７，１１−トリメチルドデシル基が挙げら
れ、好適には、炭素数１１乃至１５個の直鎖又は分岐状
アルキル基であり、最も好適には、テトラデシル基であ
る。The "C9-15 alkyl group" for R 1 or R 3 is a linear or branched alkyl group having 9 to 15 carbon atoms, for example, nonyl, 3-methyloctyl, 4- Methyloctyl, 5-methyloctyl, 6-
Methyloctyl, 1-propylhexyl, 2-ethylheptyl, 6,6-dimethylheptyl, decyl, 1-methylnonyl, 3-methylnonyl, 8-methylnonyl, 3-
Ethyloctyl, 3,7-Dimethyloctyl, 7,7-
Examples thereof include dimethyloctyl, undecyl, 4,8-dimethylnonyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl or 3,7,11-trimethyldodecyl groups, and preferably linear or branched alkyl having 11 to 15 carbon atoms. A group, most preferably a tetradecyl group.

【００２５】また、Ｒ1又はＲ3における「Ｃ１−６アル
キル基」とは、炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐状のア
ルキル基のことであり、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチ
ルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシ
ル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル又は
２−エチルブチル基が挙げられ、好適には、炭素数１乃
至４個の直鎖又は分岐状アルキル基であり、最も好適に
は、メチル基である。The "C1-6 alkyl group" for R 1 or R 3 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and is, for example, methyl, ethyl, propyl or isopropyl. , Butyl, isobutyl, s-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl, isohexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methyl Pentyl,
3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl,
1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl,
A 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl or 2-ethylbutyl group is preferred, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferred, and a methyl group is most preferred. Is.

【００２６】Ｒ2及びＲ4における「Ｃ１０−１６アルキ
ル基」とは、炭素数１０乃至１６個の直鎖又は分岐状の
アルキル基のことであり、例えば、デシル、１−メチル
ノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３−エ
チルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジ
メチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシ
ル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチル
ペンタデシル、１４−メチルペンタデシル又は１３，１
３−ジメチルテトラデシル基が挙げられ、好適には、炭
素数１０乃至１４個の直鎖又は分岐状のアルキル基であ
り、最も好適には、デシル基又はテトラデシル基であ
る。The "C10-16 alkyl group" for R 2 and R 4 is a linear or branched alkyl group having 10 to 16 carbon atoms, and includes, for example, decyl, 1-methylnonyl and 3-methylnonyl. , 8-methylnonyl, 3-ethyloctyl, 3,7-dimethyloctyl, 7,7-dimethyloctyl, undecyl, 4,8-dimethylnonyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, 3,7,11-trimethyldodecyl, Hexadecyl, 4,8,12-trimethyltridecyl, 1-methylpentadecyl, 14-methylpentadecyl or 13,1
A 3-dimethyltetradecyl group may be mentioned, preferably a linear or branched alkyl group having 10 to 14 carbon atoms, and most preferably a decyl group or a tetradecyl group.

【００２７】Ｒ2及びＲ4における「Ｃ１０−１６アルケ
ニル基」とは、炭素数１０乃至１６個の直鎖又は分岐状
のアルケニル基のことであり、例えば、上記の炭素数１
０乃至１６個の直鎖又は分岐状アルキル基が二重結合を
有する基を挙げることができる。二重結合の数は、好適
には１乃至３個であり、更に好適には、１個である。
又、二重結合の位置は、好適には、５乃至７位であり、
更に好適には、７位である。「Ｃ１０−１６アルケニル
基」として、好適には、５-ウンデセニル、５−デセニ
ル、６-テトラデセニル、５−テトラデセニル、７−テ
トラデセニル、６−ペンタデセニル、７-ペンタデセニ
ル又は７−ヘキサデセニル基であり、最も好適には、７
-テトラデセニル基である。The "C10-16 alkenyl group" for R 2 and R 4 is a linear or branched alkenyl group having 10 to 16 carbon atoms, for example, the above-mentioned C 1-16 alkenyl group.
A group in which 0 to 16 linear or branched alkyl groups have a double bond can be mentioned. The number of double bonds is preferably 1 to 3, and more preferably 1.
The position of the double bond is preferably 5 to 7 positions,
More preferably, it is ranked 7th. The “C10-16 alkenyl group” is preferably 5-undecenyl, 5-decenyl, 6-tetradecenyl, 5-tetradecenyl, 7-tetradecenyl, 6-pentadecenyl, 7-pentadecenyl or 7-hexadecenyl group, and most preferably Has 7
-It is a tetradecenyl group.

【００２８】Ｒ5及び置換基群Ａにおける、「Ｃ１−６
アルコキシ基」とは、炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐
状のアルコキシ基を示し、例えば、上記の炭素数１乃至
６個の直鎖又は分岐状のアルキル基が酸素原子を介して
結合する基が挙げられ、好適には、炭素数１乃至４個の
直鎖又は分岐状のアルコキシ基であり、最も好適には、
メトキシ基である。In R 5 and the substituent group A, "C1-6"
The "alkoxy group" refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and for example, the above linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded via an oxygen atom. Groups, preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and most preferably
It is a methoxy group.

【００２９】Ｒ2及びＲ4における、「Ｃ１０−１６アル
コキシ基」とは、炭素数１０乃至１６個の直鎖又は分岐
状のアルコキシ基を示し、例えば、上記の炭素数１０乃
至１６個の直鎖又は分岐状のアルキル基が酸素原子を介
して結合する基が挙げられ、好適には、炭素数１０乃至
１４個の直鎖又は分岐状のアルコキシ基であり、最も好
適には、デシルオキシ基又はテトラデシルオキシ基であ
る。The “C10-16 alkoxy group” for R 2 and R 4 refers to a linear or branched alkoxy group having 10 to 16 carbon atoms, for example, a straight chain or branched alkoxy group having 10 to 16 carbon atoms as described above. Examples thereof include groups in which a chain or branched alkyl group is bonded via an oxygen atom, preferably a linear or branched alkoxy group having 10 to 14 carbon atoms, and most preferably a decyloxy group or It is a tetradecyloxy group.

【００３０】Ｒ2及びＲ4における、「Ｃ１０−１６アル
ケニルオキシ基」とは、炭素数１０乃至１６個の直鎖又
は分岐状のアルケニルオキシ基のことであり、例えば、
上記の炭素数１０乃至１６個のアルケニル基が酸素原子
を介して結合する基が挙げられる。二重結合の数は、好
適には１乃至３個であり、更に好適には、１個である。
又、二重結合の位置は、好適には、５乃至７位であり、
更に好適には、７位である。「Ｃ１０−１６アルケニル
オキシ基」として、好適には、５-ウンデセニルオキ
シ、５−デセニルオキシ、６-テトラデセニルオキシ、
５−テトラデセニルオキシ、７−テトラデセニルオキ
シ、６−ペンタデセニルオキシ、７-ペンタデセニルオ
キシ又は７−ヘキサデセニルオキシ基であり、最も好適
には、７-テトラデセニルオキシ基である。The "C10-16 alkenyloxy group" for R 2 and R 4 is a linear or branched alkenyloxy group having 10 to 16 carbon atoms, for example,
Examples thereof include groups in which the above-mentioned alkenyl group having 10 to 16 carbon atoms is bonded via an oxygen atom. The number of double bonds is preferably 1 to 3, and more preferably 1.
The position of the double bond is preferably 5 to 7 positions,
More preferably, it is ranked 7th. As the "C10-16 alkenyloxy group", 5-undecenyloxy, 5-decenyloxy, 6-tetradecenyloxy,
5-tetradecenyloxy, 7-tetradecenyloxy, 6-pentadecenyloxy, 7-pentadecenyloxy or 7-hexadecenyloxy group, most preferably 7- It is a tetradecenyloxy group.

【００３１】置換基群Ａとして好適には、オキソ基、フ
ッ素原子、水酸基およびメトキシ基からなる置換基群Ａ
１であり、更に好適には、オキソ基及びフッ素原子であ
る。The substituent group A is preferably a substituent group A composed of an oxo group, a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group.
1, and more preferably an oxo group and a fluorine atom.

【００３２】Ｒ2又はＲ4がアルコキシ基又はアルケニル
オキシ基で置換される場合、好適な置換位置は３位であ
る。When R 2 or R 4 is substituted with an alkoxy group or an alkenyloxy group, the preferred substitution position is the 3-position.

【００３３】また、Ｒ1乃至Ｒ4が、オキソ基、水酸基又
はＣ１−６アルコキシ基で置換される場合、好適な置換
位置は３位であり、フッ素原子で置換される場合、好適
な置換位置は２位である。Further, when R 1 to R 4 are substituted with an oxo group, a hydroxyl group or a C1-6 alkoxy group, the preferred substitution position is the 3-position, and when substituted with a fluorine atom, the preferred substitution position is Is in second place.

【００３４】ここで、「２位」等とは、Ｒ1又はＲ3につ
いては、アルキル基及び該基が結合するカルボニル基に
おいて、カルボニル基から数えた炭素の位置番号が、Ｒ
2又はＲ4については、アルキル基若しくはアルケニル基
において、該基が結合する酸素原子と隣接した炭素原子
から数えた炭素の位置番号が、２等であることを示す。As used herein, the term "2-position" or the like means, for R 1 or R 3 , the carbon position number counted from the carbonyl group in the alkyl group and the carbonyl group to which the group is bonded is R
2 or R 4 indicates that, in an alkyl group or an alkenyl group, the carbon position number counted from the carbon atom adjacent to the oxygen atom to which the group is bonded is 2.

【００３５】上記式（Ｉ）の化合物は、カルボキシル基
及びリン酸基を有するため、塩にすることができるが、
そのような塩としては、好適には、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、マグネシウム塩又はカルシウム塩のようなアル
カリ金属又はアルカリ土類金属の塩；トリエチルアミン
塩、トリメチルアミン塩のような有機塩基の塩を挙げる
ことができる。Since the compound of the above formula (I) has a carboxyl group and a phosphoric acid group, it can be made into a salt.
Preferable examples of such salts include salts of alkali metals or alkaline earth metals such as sodium salts, potassium salts, magnesium salts or calcium salts; salts of organic bases such as triethylamine salts and trimethylamine salts. You can

【００３６】また、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に
放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付い
たり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明
に包含される。When the compound (I) of the present invention is left to stand in the air, it may absorb water, become adsorbed with water, or become a hydrate. Included in the invention.

【００３７】さらに、本発明の化合物（Ｉ）は、他のあ
る種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があるが、そ
のような塩も本発明に包含される。Further, the compound (I) of the present invention may absorb some other solvent to form a solvate, and such salts are also included in the present invention.

【００３８】上記式（Ｉ）の化合物は、分子中に不斉炭
素を有し、各々がＳ配位、Ｒ配位である立体異性体が存
在するが、その各々、或いはそれらの混合物のいずれも
本発明に包含される。The compound of the above formula (I) has an asymmetric carbon atom in the molecule, and there exist stereoisomers each having S-coordinate and R-coordinate, and each of them or a mixture thereof. Also included in the present invention.

【００３９】本発明の化合物（Ｉ）は、二重結合を有す
るため、（Ｚ）又は（Ｅ）である幾何異性体が存在する
が、その各々、或いは二以上の異性体の混合物のいずれ
も本発明に包含される。好適には、（Ｚ）配置である。Since the compound (I) of the present invention has a double bond, there are geometrical isomers of (Z) or (E), and each of them or a mixture of two or more isomers. Included in the present invention. The (Z) arrangement is preferable.

【００４０】上記式（Ｉ）の化合物は、カルボキシル基
及びリン酸基を有するため、エステルを形成することが
できる。該エステルを形成する置換基は、「生体内で加
水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護
基」、及び、加水素分解、加水分解、電気分解、光分解
のような化学的方法により開裂し得る「反応における保
護基」を示し、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）の式で表さ
れる基が挙げられる。 （ａ） −ＣＨＲa Ｒb （ｂ） −ＣＨＲc Ｒd （ｃ） −（ＣＨＲe ）ｎ −ＯＣＯＲf （ｄ） −（ＣＨＲe ）ｎ −ＯＲg （ｅ） −ＳｉＲgＲhＲI （ｆ） −ＣＨ2−Ｐｈ−ＣＯＯＲI 上記式中、ｎは、１乃至２を示し、Ｐｈは、フェニル基
を示し、Ｒa は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、アリ
ール置換されたＣ１−６アルキル基、ハロゲノＣ１−６
アルキル基、Ｃ１−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキニ
ル基、脂肪族アシル基、又は、アリール置換された脂肪
族アシル基を示し、好適には、水素原子、Ｃ１−６アル
キル基、ハロゲノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルケ
ニル基、又は、Ｃ１−６アルキニル基であり、更に好適
には、水素原子、Ｃ１−３アルキル基、ハロゲノＣ１−
３アルキル基、Ｃ２−３アルケニル基、Ｃ２−３アルキ
ニル基である。Since the compound of the above formula (I) has a carboxyl group and a phosphoric acid group, it can form an ester. The substituent forming the ester is a “protective group that can be cleaved in vivo by a biological method such as hydrolysis”, and a chemical method such as hydrogenolysis, hydrolysis, electrolysis, and photolysis. A "protecting group in the reaction" which can be cleaved by is shown, and examples thereof include groups represented by the following formulas (a) to (f). (A) -CHR a R b ( b) -CHR c R d (c) - (CHR e) n -OCOR f (d) - (CHR e) n -OR g (e) -SiR g R h R I (F) —CH 2 —Ph—COOR I In the above formula, n represents 1 to 2, Ph represents a phenyl group, Ra represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or an aryl-substituted C1. -6 alkyl group, halogeno C1-6
An alkyl group, a C1-6 alkenyl group, a C1-6 alkynyl group, an aliphatic acyl group, or an aryl-substituted aliphatic acyl group, preferably a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a halogeno C1-6 An alkyl group, a C1-6 alkenyl group, or a C1-6 alkynyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1-3 alkyl group, a halogeno C1-
3 alkyl groups, C2-3 alkenyl groups, and C2-3 alkynyl groups.

【００４１】Ｒbは、水素原子又はＣ１−６アルキル基
を示し、好適には、水素原子である。R b represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, and preferably a hydrogen atom.

【００４２】Ｒcは、アリール基又は置換されたアリー
ル基（該置換基としては、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−
６アルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基を挙げるこ
とができる。）を示し、好適には、Ｃ１−６アルコキシ
化アリール基、ハロゲン化アリール基又はニトロ化アリ
ール基であり、更に好適には、Ｃ１−６アルコキシ化フ
ェニル基、ハロゲン化フェニル基又はニトロ化フェニル
基である。R c is an aryl group or a substituted aryl group (as the substituent, a C1-6 alkyl group, C1-
6 alkoxy groups, halogen atoms and nitro groups can be mentioned. And is preferably a C1-6 alkoxylated aryl group, a halogenated aryl group or a nitrated aryl group, and more preferably a C1-6 alkoxylated phenyl group, a halogenated phenyl group or a nitrated phenyl group. Is.

【００４３】Ｒdは、水素原子又はＲcで定義した基を示
す。R d represents a hydrogen atom or a group defined by R c .

【００４４】Ｒeは、水素原子又はＣ１−６アルキル基
を示し、好適には、水素原子又はＣ１−３のアルキル基
である。R e represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, preferably a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group.

【００４５】Ｒfは、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ア
ルコキシ基又はＲcで定義した基を示し、好適には、Ｃ
１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシ基であり、更
に好適には、Ｃ１−３アルキル基又はＣ１−３のアルコ
キシ基である。R f represents a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a group defined for R c , and preferably C
It is a 1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group, more preferably a C1-3 alkyl group or a C1-3 alkoxy group.

【００４６】又、Ｒe及びＲfは、一緒になって、フタリ
ジル基又はモノ若しくはジ置換のフタリジル基（該置換
基としては、Ｃ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキ
シ基を挙げることができる。）を示してもよい。R e and R f are taken together to form a phthalidyl group or a mono- or di-substituted phthalidyl group (as the substituent, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group can be mentioned. .) May be indicated.

【００４７】Ｒg及びＲhは、同一又は異なって、Ｃ１−
６アルキル基又はＲcで定義した基を示し、好適には、
Ｃ１−６アルキル基であり、更に好適には、Ｃ１−３ア
ルキル基である。R g and R h are the same or different and are C1-
6 alkyl group or a group defined by R c , preferably,
It is a C1-6 alkyl group, and more preferably a C1-3 alkyl group.

【００４８】Ｒiは、Ｃ１−６アルキル基を示し、好適
には、Ｃ１−３アルキル基である。R i represents a C1-6 alkyl group, preferably a C1-3 alkyl group.

【００４９】上記「生体内で加水分解のような生物学的
方法により開裂し得る保護基」及び「反応における保護
基」としては、具体的には、以下の基があげられる。The above-mentioned "protecting group capable of being cleaved by a biological method such as hydrolysis in vivo" and "protecting group in reaction" specifically include the following groups.

【００５０】すなわち、「生体内で加水分解のような生
物学的方法により開裂し得る保護基」としては、好適に
は、メトキシメチル、１−エトキシエチル、１−メチル
−１−メトキシエチル、tert−ブトキシメチル、フェノ
キシメチル、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチ
ル、シクロペンタノイルオキシメチル、１−シクロヘキ
サノイルオキシブチル、ベンゾイルオキシメチル、メト
キシカルボニルオキシメチル、２−プロポキシカルボニ
ルオキシエチルであり、「反応における保護基」として
は、好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２
−エチルブチル；エテニル、１−プロペニル、２−プロ
ペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１
−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテ
ニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−
メチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−
３−ペンテニル、２−ヘキセニル；エチニル、２−プロ
ピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、
１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、２−ヘキシニル；アセチルメチル；ベンジル、フェ
ネチル、３−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、
β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニル
メチル、６−フェニルヘキシル、α−ナフチルジフェニ
ルメチル、９−アンスリルメチル、４−メチルベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−ト
リメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキ
シフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４
−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベ
ンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベンジルジフ
ェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチル、４
−メトキシカルボニルベンジル；トリメチルシリル、ト
リエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−
ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、
メチルジtert−ブチルシリル、トリイソプロピルシリ
ル、メチルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニル
シリル、ブチルジフェニルシリル、フェニルジイソプロ
ピルシリル基である。That is, as the "protecting group capable of being cleaved in vivo by a biological method such as hydrolysis", methoxymethyl, 1-ethoxyethyl, 1-methyl-1-methoxyethyl, tert. -Butoxymethyl, phenoxymethyl, acetoxymethyl, pivaloyloxymethyl, cyclopentanoyloxymethyl, 1-cyclohexanoyloxybutyl, benzoyloxymethyl, methoxycarbonyloxymethyl, 2-propoxycarbonyloxyethyl, The "protecting group in" is preferably methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, tert-.
Butyl, n-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, isohexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl,
3,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 2
-Ethylbutyl; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-1
-Propenyl, 2-ethyl-2-propenyl, 1-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 3-butenyl, 1-
Methyl-3-butenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-
3-pentenyl, 2-hexenyl; ethynyl, 2-propynyl, 2-methyl-2-propynyl, 2-butynyl,
1-methyl-2-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 2-hexynyl; acetylmethyl; benzyl, phenethyl, 3-phenylpropyl, α-naphthylmethyl,
β-naphthylmethyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, 6-phenylhexyl, α-naphthyldiphenylmethyl, 9-anthrylmethyl, 4-methylbenzyl, 2,4,6-trimethylbenzyl, 3,4,5-trimethyl Benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-methoxyphenyldiphenylmethyl, 2-nitrobenzyl, 4
-Nitrobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-bromobenzyl, 4-cyanobenzyl, 4-cyanobenzyldiphenylmethyl, bis (2-nitrophenyl) methyl, 4
-Methoxycarbonylbenzyl; trimethylsilyl, triethylsilyl, isopropyldimethylsilyl, tert-
Butyldimethylsilyl, methyldiisopropylsilyl,
And methyldi-tert-butylsilyl, triisopropylsilyl, methyldiphenylsilyl, isopropyldiphenylsilyl, butyldiphenylsilyl and phenyldiisopropylsilyl groups.

【００５１】上記式（Ｉ）の化合物として好適には、以
下の化合物を挙げることができる。 １）Ｒ1が、置換基群Ａから選択された基で置換されて
いても良い、Ｃ９−１５アルキル基である化合物、 ２）Ｒ1が、置換基群Ａ１から選択された基で置換され
ていても良い、Ｃ９−１５アルキル基である化合物、 ３）Ｒ1が、オキソ基又はフッ素原子で置換されていて
も良い、Ｃ９アルキル基、Ｃ１１アルキル基、Ｃ１３ア
ルキル基又はＣ１５アルキル基である化合物、 ４）Ｒ1が、オキソ基で置換された、ノニル基、ウンデ
カニル基、トリデカニル基又はペンタデカニル基である
化合物、 ５）Ｒ1が、オキソ基で置換されたＣ１３アルキル基で
ある化合物、 ６）Ｒ1が、２−オキソトリデカニル基である化合物、 ７）Ｒ2が、置換基群Ａから選択された基で置換されて
いても良いＣ１０−１６アルキル基、又は、置換基群Ａ
から選択された基で置換されていても良いＣ１０−１６
アルキル基である化合物、 ８）Ｒ2が、置換基群Ａ１から選択された基で置換され
ていても良いＣ１０−１６アルキル基である化合物、 ９）Ｒ2が、Ｃ１０−１４アルキル基である化合物、 １０）Ｒ2が、デカニル基、ドデカニル基、テトラデカ
ニル基又はヘキサデカニル基である化合物、 １１）Ｒ2がドデカニル基である化合物、 １２）Ｒ3が、水素原子又はＣ１−６アルキル基である
化合物、 １３）Ｒ3が、水素原子又はＣ１−４アルキル基である
化合物、 １４）Ｒ3が、水素原子又はメチル基である化合物、 １５）Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換された
Ｃ１０−１６アルキル基、Ｃ１０−１６アルコキシ基で
置換されたＣ１０−１６アルケニル基、又は、Ｃ１０−
１６アルケニルオキシ基で置換されたＣ１０−１６アル
キル基である化合物（該アルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシ基及びアルケニルオキシ基は置換基群Ａ1から
選択された基で置換されていても良い。）、 １６）Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換された
Ｃ１０−１６アルケニル基、又は、Ｃ１０−１６アルケ
ニルオキシ基で置換されたＣ１０−１６アルキル基であ
る化合物（該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
及びアルケニルオキシ基は置換基群Ａ1から選択された
基で置換されていても良い。）、 １７）Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルケニルオキシ基で置換
されたＣ１０−１６アルキル基である化合物（該アルキ
ル基及びアルケニルオキシ基は置換基群Ａ1から選択さ
れた基で置換されていても良い。）、 １８）Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルケニルオキシ基で置換
されたＣ１０−１６アルキル基である化合物、 １９）Ｒ4が、３位においてＣ１０−１６アルケニルオ
キシ基で置換されたＣ１０−１６アルキル基である化合
物、 ２０）Ｒ4が、デセニルオキシ基、ドデセニルオキシ
基、テトラデセニルオキシ基又はヘキサデセニルオキシ
基で置換された、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基又はヘキサデシル基である化合物、 ２１）Ｒ4が、テトラデセニルオキシテトラデシル基で
ある化合物、 ２２）Ｒ4が、３−（７−テトラデセニルオキシ）テト
ラデシル基である化合物、 ２３）Ｒ5が、水酸基又はメトキシ基である化合物。Suitable examples of the compound of the above formula (I) include the following compounds. 1) R 1, may be substituted with a group selected from substituent group A, compounds which are C9-15 alkyl group, 2) R 1 is substituted with a group selected from Substituent Group A1 Optionally, a compound which is a C9-15 alkyl group, 3) R 1 is a C9 alkyl group, a C11 alkyl group, a C13 alkyl group or a C15 alkyl group which may be substituted with an oxo group or a fluorine atom. A compound, 4) a compound in which R 1 is a nonyl group, an undecanyl group, a tridecanyl group or a pentadecanyl group substituted with an oxo group, 5) a compound in which R 1 is a C13 alkyl group substituted with an oxo group, 6 ) A compound in which R 1 is a 2-oxotridecanyl group, 7) R 2 is a C10-16 alkyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group A, or a substituent group A
C10-16 optionally substituted with a group selected from
A compound which is an alkyl group, 8) a compound wherein R 2 is a C10-16 alkyl group which may be substituted with a group selected from the substituent group A1, 9) a compound wherein R 2 is a C10-14 alkyl group A compound, 10) a compound in which R 2 is a decanyl group, a dodecanyl group, a tetradecanyl group or a hexadecanyl group, 11) a compound in which R 2 is a dodecanyl group, 12) R 3 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group A compound, 13) a compound in which R 3 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, 14) a compound in which R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, 15) R 4 is substituted with a C10-16 alkoxy group C10-16 alkyl group, C10-16 alkenyl group substituted with C10-16 alkoxy group, or C10-
A compound which is a C10-16 alkyl group substituted with a 16 alkenyloxy group (the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and alkenyloxy group may be substituted with a group selected from the substituent group A1), 16) A compound in which R 4 is a C10-16 alkenyl group substituted with a C10-16 alkoxy group or a C10-16 alkyl group substituted with a C10-16 alkenyloxy group (the alkyl group, alkenyl group, alkoxy). The group and the alkenyloxy group may be substituted with a group selected from the substituent group A1), 17) A compound in which R 4 is a C10-16 alkyl group substituted with a C10-16 alkenyloxy group ( the alkyl group and alkenyl group may be substituted by selected from substituent group A1 group.), 18) R 4 is, C 0-16 is a C10-16 alkyl group substituted with an alkenyloxy group compound, 19) R 4 is a compound which is an C10-16 alkyl group substituted with C10-16 alkenyloxy group in the 3-position, 20) R A compound in which 4 is a decenyloxy group, a dodecenyloxy group, a tetradecenyloxy group or a hexadecenyloxy group, which is a decyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group or a hexadecyl group, 21) R 4 is tetradecane A compound which is a cenyloxytetradecyl group, 22) a compound whose R 4 is a 3- (7-tetradecenyloxy) tetradecyl group, and 23) a compound whose R 5 is a hydroxyl group or a methoxy group.

【００５２】本発明の化合物としては、例えば、以下の
化合物を挙げることができるが、本発明は、これらのも
のに限定されない。Examples of the compound of the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited to these compounds.

【００５３】表１において、Dcはデシル基を示し、Ddce
はドデセニル基を示し、Hedceはヘキサデセニル基を示
し、Lauはラウロイル基（ドデカノイル基）を示し、Myr
はミリストイル基（テトラデカノイル基）を示し、Pedc
はペンタデシル基を示し、Pedceはペンタデセニル基を
示し、Tedcはテトラデシル基を示し、Tedceはテトラデ
セニル基を示し、Trdcはトリデシル基を示し、Undcはウ
ンデシル基を示し、Undceはウンデセニル基を示す。In Table 1, Dc represents a decyl group, and Ddce
Represents a dodecenyl group, Hedce represents a hexadecenyl group, Lau represents a lauroyl group (dodecanoyl group), Myr
Represents a myristoyl group (tetradecanoyl group), and Pedc
Represents a pentadecyl group, Pedce represents a pentadecenyl group, Tedc represents a tetradecyl group, Tedce represents a tetradecenyl group, Trdc represents a tridecyl group, Undc represents an undecyl group, and Undce represents an undecenyl group.

【００５４】[0054]

【表１】 ----------------------------------------------------------------------- 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ----------------------------------------------------------------------- 1 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-UndceO)Dc OH 2 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-UndceO)Dc OH 3 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-DdceO)Dc OH 4 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-DdceO)Dc OH 5 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-TedceO)Dc OH 6 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-TedceO)Dc OH 7 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-DdceO)Dc OH 8 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-DdceO)Dc OH 9 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-TedceO)Dc OH 10 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-TedceO)Dc OH 11 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-PedceO)Dc OH 12 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-PedceO)Dc OH 13 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-TedceO)Dc OH 14 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-TedceO)Dc OH 15 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-PedceO)Dc OH 16 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-PedceO)Dc OH 17 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-HedceO)Dc OH 18 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-HedceO)Dc OH 19 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-UndceO)Ddc OH 20 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-UndceO)Ddc OH 21 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-DdceO)Ddc OH 22 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-DdceO)Ddc OH 23 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-TedceO)Ddc OH 24 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-TedceO)Ddc OH 25 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-DdceO)Ddc OH 26 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-DdceO)Ddc OH 27 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-TedceO)Ddc OH 28 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-TedceO)Ddc OH 29 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-PedceO)Ddc OH 30 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-PedceO)Ddc OH 31 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-TedceO)Ddc OH 32 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-TedceO)Ddc OH 33 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-PedceO)Ddc OH 34 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-PedceO)Ddc OH 35 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-HedceO)Ddc OH 36 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-HedceO)Ddc OH 37 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-UndceO)Tedc OH 38 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-UndceO)Tedc OH 39 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-DdceO)Tedc OH 40 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-DdceO)Tedc OH 41 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-TedceO)Tedc OH 42 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-TedceO)Tedc OH 43 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-DdceO)Tedc OH 44 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-DdceO)Tedc OH 45 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-TedceO)Tedc OH 46 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-TedceO)Tedc OH 47 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-PedceO)Tedc OH 48 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-PedceO)Tedc OH 49 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-TedceO)Tedc OH 50 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-TedceO)Tedc OH 51 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-PedceO)Tedc OH 52 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-PedceO)Tedc OH 53 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-HedceO)Tedc OH 54 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-HedceO)Tedc OH 55 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-UndceO)Dc OMe 56 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-UndceO)Dc OMe 57 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-DdceO)Dc OMe 58 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-DdceO)Dc OMe 59 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-TedceO)Dc OMe 60 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-TedceO)Dc OMe 61 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-DdceO)Dc OMe 62 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-DdceO)Dc OMe 63 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-TedceO)Dc OMe 64 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-TedceO)Dc OMe 65 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-PedceO)Dc OMe 66 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-PedceO)Dc OMe 67 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-TedceO)Dc OMe 68 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-TedceO)Dc OMe 69 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-PedceO)Dc OMe 70 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-PedceO)Dc OMe 71 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-HedceO)Dc OMe 72 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-HedceO)Dc OMe 73 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-UndceO)Ddc OMe 74 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-UndceO)Ddc OMe 75 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-DdceO)Ddc OMe 76 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-DdceO)Ddc OMe 77 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-TedceO)Ddc OMe 78 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-TedceO)Ddc OMe 79 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-DdceO)Ddc OMe 80 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-DdceO)Ddc OMe 81 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-TedceO)Ddc OMe 82 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-TedceO)Ddc OMe 83 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-PedceO)Ddc OMe 84 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-PedceO)Ddc OMe 85 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-TedceO)Ddc OMe 86 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-TedceO)Ddc OMe 87 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-PedceO)Ddc OMe 88 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-PedceO)Ddc OMe 89 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-HedceO)Ddc OMe 90 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-HedceO)Ddc OMe 91 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-UndceO)Tedc OMe 92 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-UndceO)Tedc OMe 93 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-DdceO)Tedc OMe 94 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-DdceO)Tedc OMe 95 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(5-TedceO)Tedc OMe 96 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(5-TedceO)Tedc OMe 97 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-DdceO)Tedc OMe 98 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-DdceO)Tedc OMe 99 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-TedceO)Tedc OMe 100 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-TedceO)Tedc OMe 101 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(6-PedceO)Tedc OMe 102 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(6-PedceO)Tedc OMe 103 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-TedceO)Tedc OMe 104 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-TedceO)Tedc OMe 105 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-PedceO)Tedc OMe 106 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-PedceO)Tedc OMe 107 2-(=O)-Trdc Dc H 3-(7-HedceO)Tedc OMe 108 2-(=O)-Trdc Dc Me 3-(7-HedceO)Tedc OMe 109 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-UndceO)Dc OH 110 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-UndceO)Dc OH 111 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-DdceO)Dc OH 112 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-DdceO)Dc OH 113 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-TedceO)Dc OH 114 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-TedceO)Dc OH 115 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-DdceO)Dc OH 116 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-DdceO)Dc OH 117 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-TedceO)Dc OH 118 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-TedceO)Dc OH 119 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-PedceO)Dc OH 120 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-PedceO)Dc OH 121 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-TedceO)Dc OH 122 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-TedceO)Dc OH 123 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-PedceO)Dc OH 124 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-PedceO)Dc OH 125 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-HedceO)Dc OH 126 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-HedceO)Dc OH 127 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-UndceO)Ddc OH 128 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-UndceO)Ddc OH 129 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-DdceO)Ddc OH 130 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-DdceO)Ddc OH 131 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-TedceO)Ddc OH 132 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-TedceO)Ddc OH 133 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-DdceO)Ddc OH 134 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-DdceO)Ddc OH 135 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-TedceO)Ddc OH 136 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-TedceO)Ddc OH 137 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-PedceO)Ddc OH 138 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-PedceO)Ddc OH 139 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-TedceO)Ddc OH 140 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-TedceO)Ddc OH 141 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-PedceO)Ddc OH 142 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-PedceO)Ddc OH 143 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-HedceO)Ddc OH 144 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-HedceO)Ddc OH 145 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-UndceO)Tedc OH 146 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-UndceO)Tedc OH 147 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-DdceO)Tedc OH 148 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-DdceO)Tedc OH 149 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-TedceO)Tedc OH 150 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-TedceO)Tedc OH 151 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-DdceO)Tedc OH 152 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-DdceO)Tedc OH 153 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-TedceO)Tedc OH 154 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-TedceO)Tedc OH 155 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-PedceO)Tedc OH 156 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-PedceO)Tedc OH 157 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-TedceO)Tedc OH 158 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-TedceO)Tedc OH 159 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-PedceO)Tedc OH 160 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-PedceO)Tedc OH 161 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-HedceO)Tedc OH 162 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-HedceO)Tedc OH 163 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-UndceO)Dc OMe 164 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-UndceO)Dc OMe 165 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-DdceO)Dc OMe 166 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-DdceO)Dc OMe 167 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-TedceO)Dc OMe 168 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-TedceO)Dc OMe 169 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-DdceO)Dc OMe 170 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-DdceO)Dc OMe 171 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-TedceO)Dc OMe 172 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-TedceO)Dc OMe 173 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-PedceO)Dc OMe 174 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-PedceO)Dc OMe 175 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-TedceO)Dc OMe 176 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-TedceO)Dc OMe 177 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-PedceO)Dc OMe 178 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-PedceO)Dc OMe 179 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-HedceO)Dc OMe 180 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-HedceO)Dc OMe 181 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-UndceO)Ddc OMe 182 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-UndceO)Ddc OMe 183 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-DdceO)Ddc OMe 184 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-DdceO)Ddc OMe 185 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-TedceO)Ddc OMe 186 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-TedceO)Ddc OMe 187 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-DdceO)Ddc OMe 188 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-DdceO)Ddc OMe 189 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-TedceO)Ddc OMe 190 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-TedceO)Ddc OMe 191 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-PedceO)Ddc OMe 192 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-PedceO)Ddc OMe 193 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-TedceO)Ddc OMe 194 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-TedceO)Ddc OMe 195 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-PedceO)Ddc OMe 196 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-PedceO)Ddc OMe 197 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-HedceO)Ddc OMe 198 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-HedceO)Ddc OMe 199 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-UndceO)Tedc OMe 200 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-UndceO)Tedc OMe 201 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-DdceO)Tedc OMe 202 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-DdceO)Tedc OMe 203 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(5-TedceO)Tedc OMe 204 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(5-TedceO)Tedc OMe 205 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-DdceO)Tedc OMe 206 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-DdceO)Tedc OMe 207 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-TedceO)Tedc OMe 208 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-TedceO)Tedc OMe 209 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(6-PedceO)Tedc OMe 210 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(6-PedceO)Tedc OMe 211 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-TedceO)Tedc OMe 212 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-TedceO)Tedc OMe 213 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-PedceO)Tedc OMe 214 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-PedceO)Tedc OMe 215 2-(=O)-Trdc Ddc H 3-(7-HedceO)Tedc OMe 216 2-(=O)-Trdc Ddc Me 3-(7-HedceO)Tedc OMe 217 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-UndceO)Dc OH 218 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-UndceO)Dc OH 219 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-DdceO)Dc OH 220 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-DdceO)Dc OH 221 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-TedceO)Dc OH 222 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-TedceO)Dc OH 223 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(6-DdceO)Dc OH 224 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(6-DdceO)Dc OH 225 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(6-TedceO)Dc OH 226 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(6-TedceO)Dc OH 227 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(6-PedceO)Dc OH 228 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(6-PedceO)Dc OH 229 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-TedceO)Dc OH 230 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-TedceO)Dc OH 231 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-PedceO)Dc OH 232 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-PedceO)Dc OH 233 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-HedceO)Dc OH 234 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-HedceO)Dc OH 235 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-UndceO)Ddc OH 236 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-UndceO)Ddc OH 237 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-DdceO)Ddc OH 238 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-DdceO)Ddc OH 239 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-TedceO)Ddc OH 240 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3-(6-PedceO)Tedc OH 264 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(6-PedceO)Tedc OH 265 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-TedceO)Tedc OH 266 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-TedceO)Tedc OH 267 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-PedceO)Tedc OH 268 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-PedceO)Tedc OH 269 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-HedceO)Tedc OH 270 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-HedceO)Tedc OH 271 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-UndceO)Dc OMe 272 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-UndceO)Dc OMe 273 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-DdceO)Dc OMe 274 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-DdceO)Dc OMe 275 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(5-TedceO)Dc OMe 276 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(5-TedceO)Dc OMe 277 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(6-DdceO)Dc OMe 278 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(6-DdceO)Dc OMe 279 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(6-TedceO)Dc OMe 280 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(6-TedceO)Dc OMe 281 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(6-PedceO)Dc OMe 282 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(6-PedceO)Dc OMe 283 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-TedceO)Dc OMe 284 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-TedceO)Dc OMe 285 2-(=O)-Trdc Tedc H 3-(7-PedceO)Dc OMe 286 2-(=O)-Trdc Tedc Me 3-(7-PedceO)Dc OMe 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Dc Me 3-(6-DdceO)Dc OMe 1683 1,1-diF-Undc Dc H 3-(6-TedceO)Dc OMe 1684 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(6-TedceO)Dc OMe 1685 1,1-diF-Undc Dc H 3-(6-PedceO)Dc OMe 1686 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(6-PedceO)Dc OMe 1687 1,1-diF-Undc Dc H 3-(7-TedceO)Dc OMe 1688 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(7-TedceO)Dc OMe 1689 1,1-diF-Undc Dc H 3-(7-PedceO)Dc OMe 1690 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(7-PedceO)Dc OMe 1691 1,1-diF-Undc Dc H 3-(7-HedceO)Dc OMe 1692 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(7-HedceO)Dc OMe 1693 1,1-diF-Undc Dc H 3-(5-UndceO)Ddc OMe 1694 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(5-UndceO)Ddc OMe 1695 1,1-diF-Undc Dc H 3-(5-DdceO)Ddc OMe 1696 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(5-DdceO)Ddc OMe 1697 1,1-diF-Undc Dc H 3-(5-TedceO)Ddc OMe 1698 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(5-TedceO)Ddc OMe 1699 1,1-diF-Undc Dc H 3-(6-DdceO)Ddc OMe 1700 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(6-DdceO)Ddc OMe 1701 1,1-diF-Undc Dc H 3-(6-TedceO)Ddc OMe 1702 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(6-TedceO)Ddc OMe 1703 1,1-diF-Undc Dc H 3-(6-PedceO)Ddc OMe 1704 1,1-diF-Undc Dc Me 3-(6-PedceO)Ddc OMe 1705 1,1-diF-Undc Dc H 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Me 3-(6-TedceO)Ddc OH 1865 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(6-PedceO)Ddc OH 1866 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(6-PedceO)Ddc OH 1867 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(7-TedceO)Ddc OH 1868 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(7-TedceO)Ddc OH 1869 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(7-PedceO)Ddc OH 1870 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(7-PedceO)Ddc OH 1871 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(7-HedceO)Ddc OH 1872 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(7-HedceO)Ddc OH 1873 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(5-UndceO)Tedc OH 1874 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(5-UndceO)Tedc OH 1875 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(5-DdceO)Tedc OH 1876 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(5-DdceO)Tedc OH 1877 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(5-TedceO)Tedc OH 1878 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(5-TedceO)Tedc OH 1879 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(6-DdceO)Tedc OH 1880 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(6-DdceO)Tedc OH 1881 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(6-TedceO)Tedc OH 1882 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(6-TedceO)Tedc OH 1883 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(6-PedceO)Tedc OH 1884 1,1-diF-Undc Tedc Me 3-(6-PedceO)Tedc OH 1885 1,1-diF-Undc Tedc H 3-(7-TedceO)Tedc OH 1886 1,1-diF-Undc Tedc Me 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OMe 2588 Pedc Tedc Me 3-(7-TedceO)Tedc OMe 2589 Pedc Tedc H 3-(7-PedceO)Tedc OMe 2590 Pedc Tedc Me 3-(7-PedceO)Tedc OMe 2591 Pedc Tedc H 3-(7-HedceO)Tedc OMe 2592 Pedc Tedc Me 3-(7-HedceO)Tedc OMe 2593 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(5-UndceO)Dc OH 2594 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(5-UndceO)Dc OH 2595 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(5-DdceO)Dc OH 2596 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(5-DdceO)Dc OH 2597 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(5-TedceO)Dc OH 2598 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(5-TedceO)Dc OH 2599 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(6-DdceO)Dc OH 2600 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(6-DdceO)Dc OH 2601 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(6-TedceO)Dc OH 2602 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(6-TedceO)Dc OH 2603 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(6-PedceO)Dc OH 2604 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(6-PedceO)Dc OH 2605 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(7-TedceO)Dc OH 2606 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(7-TedceO)Dc OH 2607 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(7-PedceO)Dc OH 2608 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(7-PedceO)Dc OH 2609 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(7-HedceO)Dc OH 2610 1,1-diF-Pedc Dc Me 3-(7-HedceO)Dc OH 2611 1,1-diF-Pedc Dc H 3-(5-UndceO)Ddc OH 2612 1,1-diF-Pedc 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1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(5-UndceO)Ddc OMe 2775 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(5-DdceO)Ddc OMe 2776 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(5-DdceO)Ddc OMe 2777 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(5-TedceO)Ddc OMe 2778 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(5-TedceO)Ddc OMe 2779 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(6-DdceO)Ddc OMe 2780 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(6-DdceO)Ddc OMe 2781 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(6-TedceO)Ddc OMe 2782 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(6-TedceO)Ddc OMe 2783 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(6-PedceO)Ddc OMe 2784 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(6-PedceO)Ddc OMe 2785 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(7-TedceO)Ddc OMe 2786 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(7-TedceO)Ddc OMe 2787 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(7-PedceO)Ddc OMe 2788 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(7-PedceO)Ddc OMe 2789 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(7-HedceO)Ddc OMe 2790 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(7-HedceO)Ddc OMe 2791 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(5-UndceO)Tedc OMe 2792 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(5-UndceO)Tedc OMe 2793 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(5-DdceO)Tedc OMe 2794 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(5-DdceO)Tedc OMe 2795 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(5-TedceO)Tedc OMe 2796 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(5-TedceO)Tedc OMe 2797 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(6-DdceO)Tedc OMe 2798 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(6-DdceO)Tedc OMe 2799 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(6-TedceO)Tedc OMe 2800 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(6-TedceO)Tedc OMe 2801 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(6-PedceO)Tedc OMe 2802 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(6-PedceO)Tedc OMe 2803 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(7-TedceO)Tedc OMe 2804 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(7-TedceO)Tedc OMe 2805 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(7-PedceO)Tedc OMe 2806 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(7-PedceO)Tedc OMe 2807 1,1-diF-Pedc Ddc H 3-(7-HedceO)Tedc OMe 2808 1,1-diF-Pedc Ddc Me 3-(7-HedceO)Tedc OMe 2809 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-UndceO)Dc OH 2810 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-UndceO)Dc OH 2811 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-DdceO)Dc OH 2812 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-DdceO)Dc OH 2813 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-TedceO)Dc OH 2814 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-TedceO)Dc OH 2815 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-DdceO)Dc OH 2816 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-DdceO)Dc OH 2817 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-TedceO)Dc OH 2818 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-TedceO)Dc OH 2819 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-PedceO)Dc OH 2820 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-PedceO)Dc OH 2821 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-TedceO)Dc OH 2822 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-TedceO)Dc OH 2823 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-PedceO)Dc OH 2824 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-PedceO)Dc OH 2825 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-HedceO)Dc OH 2826 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-HedceO)Dc OH 2827 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-UndceO)Ddc OH 2828 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-UndceO)Ddc OH 2829 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-DdceO)Ddc OH 2830 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-DdceO)Ddc OH 2831 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-TedceO)Ddc OH 2832 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-TedceO)Ddc OH 2833 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-DdceO)Ddc OH 2834 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-DdceO)Ddc OH 2835 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-TedceO)Ddc OH 2836 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-TedceO)Ddc OH 2837 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-PedceO)Ddc OH 2838 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-PedceO)Ddc OH 2839 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-TedceO)Ddc OH 2840 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-TedceO)Ddc OH 2841 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-PedceO)Ddc OH 2842 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-PedceO)Ddc OH 2843 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-HedceO)Ddc OH 2844 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-HedceO)Ddc OH 2845 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-UndceO)Tedc OH 2846 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-UndceO)Tedc OH 2847 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-DdceO)Tedc OH 2848 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-DdceO)Tedc OH 2849 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-TedceO)Tedc OH 2850 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-TedceO)Tedc OH 2851 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-DdceO)Tedc OH 2852 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-DdceO)Tedc OH 2853 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-TedceO)Tedc OH 2854 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-TedceO)Tedc OH 2855 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-PedceO)Tedc OH 2856 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-PedceO)Tedc OH 2857 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-TedceO)Tedc OH 2858 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-TedceO)Tedc OH 2859 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-PedceO)Tedc OH 2860 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-PedceO)Tedc OH 2861 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-HedceO)Tedc OH 2862 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-HedceO)Tedc OH 2863 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-UndceO)Dc OMe 2864 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-UndceO)Dc OMe 2865 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-DdceO)Dc OMe 2866 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-DdceO)Dc OMe 2867 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-TedceO)Dc OMe 2868 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-TedceO)Dc OMe 2869 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-DdceO)Dc OMe 2870 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-DdceO)Dc OMe 2871 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-TedceO)Dc OMe 2872 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-TedceO)Dc OMe 2873 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-PedceO)Dc OMe 2874 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-PedceO)Dc OMe 2875 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-TedceO)Dc OMe 2876 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-TedceO)Dc OMe 2877 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-PedceO)Dc OMe 2878 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-PedceO)Dc OMe 2879 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-HedceO)Dc OMe 2880 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-HedceO)Dc OMe 2881 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-UndceO)Ddc OMe 2882 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-UndceO)Ddc OMe 2883 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-DdceO)Ddc OMe 2884 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-DdceO)Ddc OMe 2885 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-TedceO)Ddc OMe 2886 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-TedceO)Ddc OMe 2887 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-DdceO)Ddc OMe 2888 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-DdceO)Ddc OMe 2889 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-TedceO)Ddc OMe 2890 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-TedceO)Ddc OMe 2891 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-PedceO)Ddc OMe 2892 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-PedceO)Ddc OMe 2893 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-TedceO)Ddc OMe 2894 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-TedceO)Ddc OMe 2895 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-PedceO)Ddc OMe 2896 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-PedceO)Ddc OMe 2897 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-HedceO)Ddc OMe 2898 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-HedceO)Ddc OMe 2899 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-UndceO)Tedc OMe 2900 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-UndceO)Tedc OMe 2901 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-DdceO)Tedc OMe 2902 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-DdceO)Tedc OMe 2903 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(5-TedceO)Tedc OMe 2904 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(5-TedceO)Tedc OMe 2905 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-DdceO)Tedc OMe 2906 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-DdceO)Tedc OMe 2907 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-TedceO)Tedc OMe 2908 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-TedceO)Tedc OMe 2909 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(6-PedceO)Tedc OMe 2910 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(6-PedceO)Tedc OMe 2911 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-TedceO)Tedc OMe 2912 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-TedceO)Tedc OMe 2913 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-PedceO)Tedc OMe 2914 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-PedceO)Tedc OMe 2915 1,1-diF-Pedc Tedc H 3-(7-HedceO)Tedc OMe 2916 1,1-diF-Pedc Tedc Me 3-(7-HedceO)Tedc OMe ----------------------------------------------------------------------- これらのうち、好適には、 化合物番号１３：２，６−アンヒドロ−４−Ｏ−デシル
−３−デオキシ−７−Ｏ−［２−デオキシ−２−ホルム
アミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−
［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ］デシル］−β−
Ｄ−グルコピラノシル］−３−（３−オキソ−テトラデ
カナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、 化合物番号１４：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−
アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ
−［（Ｒ）−３−（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ］
デシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−４−Ｏ−デシ
ル−３−デオキシ−３−（３−オキソ−テトラデカナミ
ド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、 化合物番号６７：２，６−アンヒドロ−４−Ｏ−デシル
−３−デオキシ−７−Ｏ−［２−デオキシ−２−ホルム
アミド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
［（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ］
デシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−（３−オ
キソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−
へプトニン酸、 化合物番号６８：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−
アセタミド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−
ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−（Ｚ）−７−テトラ
デセニルオキシ］デシル］−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル］−４−Ｏ−デシル−３−デオキシ−３−（３−オキ
ソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へ
プトニン酸、 化合物番号１５７：２，６−アンヒドロ−３−デオキシ
−７−Ｏ−[２−デオキシ−２−ホルムアミド−４−Ｏ
−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テト
ラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル]−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−テト
ラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン
酸、 化合物番号１５８：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−[２
−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−
Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
シ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−３−
デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−テト
ラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン
酸、 化合物番号２１１：２，６−アンヒドロ−３−デオキシ
−７−Ｏ−[２−デオキシ−２−ホルムアミド−６−Ｏ
−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
β−Ｄ−グルコピラノシル]−４−Ｏ−ドデシル−３−
（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ
−イド−ヘプトニン酸、 化合物番号２１２：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−[２
−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ
−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テト
ラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル]−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３
−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イ
ド−ヘプトニン酸、 化合物番号３３７：２，６−アンヒドロ−４−Ｏ−デシ
ル−３−デオキシ−７−Ｏ−［２−デオキシ−２−ホル
ムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−
［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ］デシル］−β−
Ｄ−グルコピラノシル］−３−テトラデカナミド−Ｄ−
グリセロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、 化合物番号３３８：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２
−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−
Ｏ−［（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
シ］デシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−４−Ｏ−
デシル−３−デオキシ−３−テトラデカナミド−Ｄ−グ
リセロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、 化合物番号３９１：２，６−アンヒドロ−４−Ｏ−デシ
ル−３−デオキシ−７−Ｏ−［２−デオキシ−２−ホル
ムアミド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ
−［（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
シ］デシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−テト
ラデカナミド−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へプトニン
酸、 化合物番号３９２：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２
−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ
−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テ
トラデセニルオキシ］デシル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シル］−４−Ｏ−デシル−３−デオキシ−３−テトラデ
カナミド−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、 化合物番号６６１：２，６−アンヒドロ−４−Ｏ−デシ
ル−３−デオキシ−７−Ｏ−［２−デオキシ−２−ホル
ムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−
［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ］デシル］−β−
Ｄ−グルコピラノシル］−３−（２，２−ジフルオロテ
トラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へプトニ
ン酸、 化合物番号６６２：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２
−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−
Ｏ−［（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
シ］デシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−４−Ｏ−
デシル−３−デオキシ−３−（２，２−ジフルオロテト
ラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へプトニン
酸、及び 化合物番号７１５：２，６−アンヒドロ−４−Ｏ−デシ
ル−３−デオキシ−７−Ｏ−［２−デオキシ−２−ホル
ムアミド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ
−［（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
シ］デシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−
（２，２−ジフルオロテトラデカナミド）−Ｄ−グリセ
ロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、及び 化合物番号７１６：２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２
−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ
−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テ
トラデセニルオキシ］デシル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シル］−４−Ｏ−デシル−３−デオキシ−３−（２，２
−ジフルオロテトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
イド−へプトニン酸である。[Table 1] ---------------------------------------------- ------------------------- Compound number R 1 R 2 R 3 R Four R Five -------------------------------------------------- --------------------- 1 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OH 2 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 3 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OH 4 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 5 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OH 6 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 7 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OH 8 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 9 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OH 10 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 11 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OH 12 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 13 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OH 14 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 15 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OH 16 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 17 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OH 18 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 19 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 20 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 21 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 22 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 23 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 24 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 25 2-(= O) -Trd c Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 26 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 27 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 28 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 29 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 30 2-(= O)- Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 31 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 32 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 33 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 34 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 35 2-(= O)- Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 36 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 37 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 38 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 39 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 40 2-(= O)- Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 41 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 42 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 43 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 44 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 45 2-(= O)- Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 46 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 47 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 48 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 49 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 50 2-(= O)- Trdc Dc M e 3- (7-TedceO) Tedc OH 51 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 52 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 53 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 54 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 55 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 56 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 57 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 58 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 59 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 60 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 61 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 62 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 63 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 64 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 65 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 66 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 67 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 68 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 69 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 70 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 71 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 72 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 73 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 74 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 75 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-Ddc eO) Ddc OMe 76 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 77 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 78 2-(= O ) -Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 79 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 80 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6- DdceO) Ddc OMe 81 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 82 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 83 2-(= O ) -Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 84 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 85 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7- TedceO) Ddc OMe 86 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 87 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 88 2-(= O ) -Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 89 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 90 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7- HedceO) Ddc OMe 91 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 92 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 93 2-(= O ) -Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 94 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 95 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (5- TedceO) Tedc OMe 96 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 97 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 98 2-(= O ) -Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 99 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 100 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 101 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 102 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 103 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 104 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 105 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 106 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 107 2-(= O) -Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 108 2-(= O) -Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 109 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OH 110 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 111 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OH 112 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 113 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OH 114 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 115 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OH 116 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 117 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OH 118 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 119 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OH 120 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 121 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OH 122 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 123 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OH 124 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-P edceO) Dc OH 125 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OH 126 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 127 2-(= O ) -Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 128 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 129 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5- DdceO) Ddc OH 130 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 131 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 132 2-(= O ) -Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 133 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 134 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6- DdceO) Ddc OH 135 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 136 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 137 2-(= O ) -Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 138 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 139 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7- TedceO) Ddc OH 140 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 141 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 142 2-(= O ) -Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 143 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 144 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7- HedceO) Ddc OH 145 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 146 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 147 2-(= O ) -Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 148 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 149 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 150 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 151 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 152 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 153 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 154 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 155 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 156 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 157 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 158 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 159 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 160 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 161 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 162 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 163 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 164 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 165 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 166 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 167 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 168 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 169 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 170 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 171 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 172 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) ) Dc OMe 173 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 174 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 175 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 176 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 177 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-PedceO ) Dc OMe 178 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 179 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 180 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 181 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 182 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO ) Ddc OMe 183 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 184 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 185 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 186 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 187 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-DdceO ) Ddc OMe 188 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 189 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 190 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 191 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 192 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO ) Ddc OMe 193 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 194 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 195 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 196 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7 -PedceO) Ddc OMe 197 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 198 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 199 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 200 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 201 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5 -DdceO) Tedc OMe 202 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 203 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 204 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 205 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 206 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6 -DdceO) Tedc OMe 207 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 208 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 209 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 210 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 211 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7 -TedceO) Tedc OMe 212 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 213 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 214 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 215 2-(= O) -Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 216 2-(= O) -Trdc Ddc Me 3- (7 -HedceO) Tedc OMe 217 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 218 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 219 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 220 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 221 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OH 222 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 223 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OH 224 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 225 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OH 226 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 227 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OH 228 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 229 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OH 230 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 231 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OH 232 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 233 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OH 234 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 235 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 236 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 237 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 238 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 239 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 240 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 241 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 242 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 243 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 244 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 245 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 246 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 247 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 248 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 249 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 250 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 251 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 252 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 253 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 254 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 255 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 256 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 257 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 258 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 259 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 260 2-(= O) -Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 261 2-(= O) -Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 262 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(5-TedceO) Dc OMe 493 Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 494 Trdc Ddc Me 3- (6- DdceO) Dc OMe 495 Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 496 Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 497 Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 498 Trdc Ddc Me 3- ( 6-PedceO) Dc OMe 499 Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 500 Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 501 Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 502 Trdc Ddc Me 3 -(7-PedceO) Dc OMe 503 Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 504 Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 505 Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 506 Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 507 Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 508 Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 509 Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 510 Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 511 Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 512 Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 513 Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 514 Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 515 Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OM e 516 Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 517 Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 518 Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 519 Trdc Ddc H 3- (7-PedceO ) Ddc OMe 520 Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 521 Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 522 Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 523 Trdc Ddc H 3- (5 -UndceO) Tedc OMe 524 Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 525 Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 526 Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 527 Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 528 Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 529 Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 530 Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 531 Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 532 Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 533 Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 534 Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 535 Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 536 Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 537 Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 538 Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 539 Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 540 Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 541 Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 542 Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 543 Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 544 Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 545 Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OH 546 Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 547 Trdc Tedc H 3- (6- DdceO) Dc OH 548 Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 549 Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OH 550 Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 551 Trdc Tedc H 3- ( 6-PedceO) Dc OH 552 Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 553 Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OH 554 Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 555 Trdc Tedc H 3 -(7-PedceO) Dc OH 556 Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 557 Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OH 558 Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 559 Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 560 Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 561 Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 562 Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 563 Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 564 Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 565 Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 566 Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 567 Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 568 Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 569 Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 570 Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO ) Ddc OH 571 Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 572 Trdc Tedc Me 3- (7- TedceO) Ddc OH 573 Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 574 Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 575 Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 576 Trdc Tedc Me 3- ( 7-HedceO) Ddc OH 577 Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 578 Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 579 Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 580 Trdc Tedc Me 3 -(5-DdceO) Tedc OH 581 Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 582 Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 583 Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 584 Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 585 Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 586 Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 587 Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 588 Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 589 Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 590 Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 591 Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 592 Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 593 Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 594 Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 595 Trdc Tedc H 3- (5-UndceO ) Dc OMe 596 Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 597 Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 598 Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 599 Trdc Tedc H 3- (5 -TedceO) Dc OMe 600 Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 601 Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 602 Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 603 Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 604 Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 605 Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 606 Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 607 Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 608 Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 609 Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 610 Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 611 Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 612 Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 613 Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 614 Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 615 Trdc Tedc H 3- (5- DdceO) Ddc OMe 616 Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 617 Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 618 Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 619 Trdc Tedc H 3- ( 6-DdceO) Ddc OMe 620 Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 621 Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 622 Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 623 Trdc Tedc H 3 -(6-PedceO) Ddc OMe 624 Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 625 Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 626 Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 627 Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 628 Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 629 Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 630 Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 631 Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 632 Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 633 Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 634 Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 635 Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 636 Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 637 Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 638 Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 639 Trdc Tedc H 3- (6-TedceO ) Tedc OMe 640 Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 641 Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 642 Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 643 Trdc Tedc H 3- (7 -TedceO) Tedc OMe 644 Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 645 Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 646 Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 647 Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 648 Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 649 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OH 650 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 651 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OH 652 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 653 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OH 654 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 655 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OH 656 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 657 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OH 658 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 659 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OH 660 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 661 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OH 662 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 663 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OH 664 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 665 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OH 666 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 667 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 668 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 669 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 670 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 671 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 672 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 673 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 674 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 675 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 676 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 677 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 678 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 679 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 680 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 681 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 682 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 683 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 684 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 685 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 686 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 687 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 688 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 689 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 690 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 691 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 692 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 693 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 694 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 695 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 696 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 697 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 698 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 699 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 700 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 701 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 702 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 703 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 704 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 705 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 706 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 707 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 708 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 709 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 710 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 711 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 712 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 713 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 714 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 715 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 716 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 717 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 718 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 719 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 720 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 721 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 722 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 723 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 724 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 725 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 726 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 727 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 728 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 729 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 730 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 731 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 732 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 733 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 734 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 735 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 736 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 737 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 738 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 739 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 740 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 741 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 742 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 743 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 744 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 745 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 746 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 747 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 748 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 749 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 750 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 751 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 752 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 753 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 754 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 755 1, 1-diF-Trdc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 756 1, 1-diF-Trdc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 757 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OH 758 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 759 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OH 760 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 761 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OH 762 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 763 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OH 764 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 765 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OH 766 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 767 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OH 768 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 769 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OH 770 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 771 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OH 772 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 773 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OH 774 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 775 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 776 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 777 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 778 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 779 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 780 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 781 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 782 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 783 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 784 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 785 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 786 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 787 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 788 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 789 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 790 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 791 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 792 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 793 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 794 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 795 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 796 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 797 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 798 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 799 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 800 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 801 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 802 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 803 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 804 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 805 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 806 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 807 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 808 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 809 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 810 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 811 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 812 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 813 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 814 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 815 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 816 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 817 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 818 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 819 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 820 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 821 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 822 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 823 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 824 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 825 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 826 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 827 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 828 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 829 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 830 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 831 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 832 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 833 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 834 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 835 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 836 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 837 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 838 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 839 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 840 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 841 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 842 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 843 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 844 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 845 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 846 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 847 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 848 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 849 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 850 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 851 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 852 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 853 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 854 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 855 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 856 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 857 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 858 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 859 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 860 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 861 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 862 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 863 1, 1-diF-Trdc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 864 1, 1-diF-Trdc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 865 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 866 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 867 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 868 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 869 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OH 870 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 871 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OH 872 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 873 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OH 874 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 875 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OH 876 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 877 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OH 878 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 879 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OH 880 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 881 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OH 882 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 883 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 884 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 885 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 886 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 887 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 888 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 889 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 890 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 891 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 892 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 893 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 894 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 895 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 896 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 897 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 898 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 899 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 900 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 901 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 902 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 903 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 904 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 905 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 906 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 907 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 908 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 909 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 910 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 911 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 912 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 913 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 914 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 915 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 916 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 917 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 918 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 919 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 920 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 921 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 922 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 923 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 924 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 925 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 926 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 927 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 928 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 929 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 930 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 931 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 932 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 933 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 934 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 935 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 936 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 937 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 938 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 939 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 940 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 941 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 942 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 943 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 944 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 945 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 946 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 947 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 948 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 949 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 950 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 951 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 952 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 953 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 954 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 955 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 956 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 957 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 958 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 959 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 960 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 961 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 962 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 963 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 964 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 965 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 966 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 967 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 968 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 969 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 970 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 971 1, 1-diF-Trdc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 972 1, 1-diF-Trdc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 973 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OH 974 2-(= O) -Undc Dc Me 3- ( 5-UndceO) Dc OH 975 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OH 976 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 977 2- ( = O) -Undc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OH 978 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 979 2-(= O) -Undc Dc H 3- ( 6-DdceO) Dc OH 980 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 981 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OH 982 2- ( = O) -Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 983 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OH 984 2-(= O) -Undc Dc Me 3- ( 6-PedceO) Dc OH 985 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OH 986 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 987 2- ( = O) -Undc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OH 988 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 989 2-(= O) -Undc Dc H 3- ( 7-HedceO) Dc OH 990 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 991 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 992 2- ( = O) -Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 993 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 994 2-(= O) -Undc Dc Me 3- ( 5-DdceO) Ddc OH 995 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 996 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 997 2- ( = O) -U ndc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 998 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 999 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 1000 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 1001 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 1002 2-(= O)- Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 1003 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1004 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1005 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1006 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 1007 2-(= O)- Undc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1008 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1009 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1010 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1011 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 1012 2-(= O)- Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1013 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1014 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1015 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1016 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 1017 2-(= O)- Undc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1018 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 1019 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1020 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 1021 2-(= O) -U ndc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1022 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 1023 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 1024 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1025 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 1026 2-(= O)- Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1027 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 1028 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1029 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 1030 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1031 2-(= O)- Undc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 1032 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1033 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1034 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1035 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1036 2-(= O)- Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 1037 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1038 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1039 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1040 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1041 2-(= O)- Undc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 1042 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 1043 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 1044 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 1045 2-(= O) -Und c Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1046 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1047 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1048 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1049 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1050 2-(= O)- Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1051 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1052 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1053 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1054 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1055 2-(= O)- Undc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1056 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1057 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1058 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1059 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1060 2-(= O)- Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1061 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1062 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1063 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1064 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1065 2-(= O)- Undc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1066 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1067 2-(= O) -Undc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1068 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1069 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1070 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1071 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1072 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1073 2-(= O) -Undc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1074 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1075 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1076 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1077 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1078 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1079 2-(= O) -Undc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1080 2-(= O) -Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1081 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OH 1082 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 1083 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OH 1084 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 1085 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OH 1086 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 1087 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OH 1088 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 1089 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OH 1090 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 1091 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OH 1092 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 1093 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OH 1094 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 1095 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OH 1096 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 1097 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OH 1098 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 1099 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 1100 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 1101 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 1102 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 1103 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 1104 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 1105 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 1106 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 1107 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 1108 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 1109 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 1110 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 1111 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1112 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1113 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1114 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 1115 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1116 2-(= O) -Un dc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1117 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1118 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1119 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 1120 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1121 2-(= O)- Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1122 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1123 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1124 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 1125 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1126 2-(= O)- Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 1127 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1128 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 1129 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1130 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 1131 2-(= O)- Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 1132 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1133 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 1134 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1135 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 1136 2-(= O)- Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1137 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 1138 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1139 2-(= O) -Undc Ddc H 3 -(5-TedceO) Dc OMe 1140 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1141 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1142 2 -(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1143 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1144 2-(= O) -Undc Ddc Me 3 -(6-TedceO) Dc OMe 1145 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1146 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1147 2 -(= O) -Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1148 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1149 2-(= O) -Undc Ddc H 3 -(7-PedceO) Dc OMe 1150 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 1151 2-(= O) 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Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1173 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1174 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1175 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1176 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1177 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1178 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1179 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1180 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1181 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1182 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1183 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1184 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1185 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-Pedce O) Tedc OMe 1186 2-(= O) -Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1187 2-(= O) -Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1188 2-(= O ) -Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1189 2-(= O) -Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 1190 2-(= O) -Undc Tedc Me 3- (5- UndceO) Dc OH 1191 2-(= O) -Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 1192 2-(= O) -Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 1193 2-(= O 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Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1353 Undc Dc H 3 -(5-DdceO) Dc OMe 1354 Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1355 Undc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 1356 Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1357 Undc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1358 Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1359 Undc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1360 Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 1361 Undc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1362 Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1363 Undc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1364 Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1365 Undc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 1366 Undc Dc Me 3- (7-PedceO ) Dc OMe 1367 Undc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 1368 Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 1369 Undc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1370 Undc Dc Me 3- (5 -UndceO) Ddc OMe 1371 Undc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1372 Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1373 Undc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1374 Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1375 Undc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1376 Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1377 Undc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1378 Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1379 Undc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1380 Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1381 Undc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1382 Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1383 Undc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1384 Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1385 Undc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1386 Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1387 Undc Dc H 3- (5-Undc eO) Tedc OMe 1388 Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1389 Undc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1390 Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1391 Undc Dc H 3- ( 5-TedceO) Tedc OMe 1392 Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1393 Undc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1394 Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1395 Undc Dc H 3 -(6-TedceO) Tedc OMe 1396 Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1397 Undc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1398 Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1399 Undc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1400 Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1401 Undc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1402 Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1403 Undc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1404 Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1405 Undc Ddc H 3- 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(6-TedceO) Ddc OH 1433 Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 1434 Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 1435 Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1436 Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1437 Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1438 Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 1439 Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1440 Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1441 Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1442 Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1443 Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 1444 Undc D dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1445 Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1446 Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1447 Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1448 Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 1449 Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1450 Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 1451 Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1452 Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 1453 Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1454 Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 1455 Undc Ddc H 3- (7- PedceO) Tedc OH 1456 Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1457 Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 1458 Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1459 Undc Ddc H 3- ( 5-UndceO) Dc OMe 1460 Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1461 Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 1462 Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1463 Undc Ddc H 3 -(5-TedceO) Dc OMe 1464 Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1465 Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1466 Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1467 Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1468 Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 1469 Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1470 Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1471 Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1472 Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1473 Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 1474 Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 1475 Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 1476 Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 1477 Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1478 Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1479 Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1480 Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1481 Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1482 Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1483 Undc Ddc H 3- (6- DdceO) Ddc OMe 1484 Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1485 Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1486 Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1487 Undc Ddc H 3- ( 6-PedceO) Ddc OMe 1488 Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1489 Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1490 Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1491 Undc Ddc H 3 -(7-PedceO) Ddc OMe 1492 Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1493 Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1494 Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1495 Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1496 Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1497 Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1498 Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1499 Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Te dc OMe 1500 Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1501 Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1502 Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1503 Undc Ddc H 3- (6- TedceO) Tedc OMe 1504 Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1505 Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1506 Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1507 Undc Ddc H 3- ( 7-TedceO) Tedc OMe 1508 Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1509 Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1510 Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1511 Undc Ddc H 3 -(7-HedceO) Tedc OMe 1512 Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1513 Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 1514 Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 1515 Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 1516 Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 1517 Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OH 1518 Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 1519 Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OH 1520 Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 1521 Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OH 1522 Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 1523 Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OH 1524 Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 1525 Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OH 1526 Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) ) Dc OH 1527 Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OH 1528 Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 1529 Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OH 1530 Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 1531 Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 1532 Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 1533 Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 1534 Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 1535 Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 1536 Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 1537 Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 1538 Undc Tedc Me 3- (6-DdceO ) Ddc OH 1539 Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 1540 Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 1541 Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 1542 Undc Tedc Me 3- (6 -PedceO) Ddc OH 1543 Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1544 Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1545 Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1546 Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 1547 Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1548 Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1549 Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1550 Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1551 Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 1552 Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1553 Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1554 Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1555 Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1556 Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 1557 Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1558 Undc Tedc Me 3- (6-TedceO ) Tedc OH 1559 Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1560 Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 1561 Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1562 Undc Tedc Me 3- (7 -TedceO) Tedc OH 1563 Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 1564 Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1565 Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 1566 Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1567 Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 1568 Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1569 Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 1570 Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1571 Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 1572 Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1573 Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1574 Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1575 Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1576 Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 1577 Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1578 Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1579 Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1580 Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1581 Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 1582 Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 1583 Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 1584 Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 1585 Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1586 Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1587 Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1588 Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1589 Undc Tedc H 3- (5-TedceO ) Ddc OMe 1590 Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1591 Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1592 Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1593 Undc Tedc H 3- (6 -TedceO) Ddc OMe 1594 Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1595 Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1596 Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1597 Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1598 Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1599 Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1600 Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1601 Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1602 Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1603 Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1604 Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1605 Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1606 Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1607 Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1608 Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1609 Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1610 Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1611 Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1612 Undc Tedc Me 3- (6-TedceO ) Tedc OMe 1613 Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1614 Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1615 Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1616 Undc Tedc Me 3- (7 -TedceO) Tedc OMe 1617 Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1618 Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1619 Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1620 Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1621 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OH 1622 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 1623 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OH 1624 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 1625 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OH 1626 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 1627 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OH 1628 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 1629 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OH 1630 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 1631 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OH 1632 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 1633 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OH 1634 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 1635 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OH 1636 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 1637 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OH 1638 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 1639 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 1640 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 1641 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 1642 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 1643 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 1644 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 1645 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 1646 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 1647 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 1648 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 1649 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 1650 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 1651 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1652 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1653 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1654 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 1655 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1656 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1657 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1658 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1659 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 1660 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1661 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1662 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1663 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1664 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 1665 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1666 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 1667 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1668 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 1669 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1670 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 1671 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 1672 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1673 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 1674 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1675 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 1676 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1677 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 1678 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1679 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 1680 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1681 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1682 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1683 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1684 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 1685 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1686 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1687 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1688 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1689 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 1690 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 1691 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 1692 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 1693 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1694 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1695 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1696 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1697 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1698 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1699 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1700 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1701 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1702 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1703 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1704 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1705 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1706 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1707 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1708 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1709 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1710 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1711 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1712 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1713 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1714 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1715 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1716 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1717 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1718 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1719 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1720 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1721 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1722 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1723 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1724 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1725 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1726 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1727 1, 1-diF-Undc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1728 1, 1-diF-Undc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1729 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OH 1730 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 1731 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OH 1732 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 1733 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OH 1734 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 1735 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OH 1736 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 1737 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OH 1738 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 1739 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OH 1740 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 1741 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OH 1742 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 1743 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OH 1744 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 1745 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OH 1746 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 1747 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 1748 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 1749 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 1750 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 1751 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 1752 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 1753 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 1754 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 1755 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 1756 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 1757 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 1758 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 1759 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1760 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1761 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1762 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 1763 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1764 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1765 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1766 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1767 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 1768 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1769 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1770 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1771 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1772 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 1773 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1774 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 1775 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1776 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 1777 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1778 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 1779 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 1780 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1781 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 1782 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1783 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 1784 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1785 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 1786 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1787 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 1788 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1789 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1790 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1791 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1792 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 1793 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1794 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1795 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1796 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1797 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 1798 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 1799 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 1800 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 1801 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1802 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1803 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1804 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1805 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1806 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1807 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1808 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1809 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1810 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1811 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1812 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1813 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1814 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1815 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1816 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1817 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1818 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1819 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1820 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1821 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1822 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1823 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1824 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1825 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1826 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1827 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1828 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1829 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1830 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1831 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1832 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1833 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1834 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1835 1, 1-diF-Undc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1836 1, 1-diF-Undc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1837 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 1838 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 1839 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 1840 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 1841 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OH 1842 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 1843 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OH 1844 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 1845 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OH 1846 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 1847 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OH 1848 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 1849 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OH 1850 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 1851 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OH 1852 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 1853 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OH 1854 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 1855 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 1856 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 1857 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 1858 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 1859 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 1860 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 1861 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 1862 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 1863 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 1864 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 1865 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 1866 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 1867 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1868 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1869 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1870 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 1871 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1872 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1873 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1874 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1875 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 1876 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1877 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1878 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1879 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1880 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 1881 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1882 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 1883 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1884 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 1885 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1886 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 1887 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 1888 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1889 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 1890 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1891 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 1892 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 1893 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 1894 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 1895 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 1896 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 1897 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 1898 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 1899 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 1900 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 1901 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 1902 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 1903 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 1904 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 1905 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 1906 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 1907 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 1908 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 1909 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1910 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 1911 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1912 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 1913 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1914 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 1915 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1916 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 1917 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1918 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 1919 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1920 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 1921 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1922 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 1923 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1924 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 1925 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1926 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 1927 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1928 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 1929 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1930 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 1931 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1932 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 1933 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1934 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 1935 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1936 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 1937 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1938 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 1939 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1940 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 1941 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1942 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 1943 1, 1-diF-Undc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1944 1, 1-diF-Undc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 1945 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OH 1946 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- ( 5-UndceO) Dc OH 1947 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OH 1948 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 1949 2- ( = O) -Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OH 1950 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 1951 2-(= O) -Pedc Dc H 3- ( 6-DdceO) Dc OH 1952 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 1953 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OH 1954 2- ( = O) -Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 1955 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OH 1956 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- ( 6-PedceO) Dc OH 1957 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OH 1958 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 1959 2- ( = O) -Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OH 1960 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 1961 2-(= O) -Pedc Dc H 3- ( 7-HedceO) Dc OH 1962 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 1963 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 1964 2- ( = O) -Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 1965 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 1966 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- ( 5-DdceO) Ddc OH 1967 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 1968 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-Te dceO) Ddc OH 1969 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 1970 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 1971 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 1972 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 1973 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6- PedceO) Ddc OH 1974 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 1975 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 1976 2-(= O ) -Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 1977 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 1978 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7- PedceO) Ddc OH 1979 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 1980 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 1981 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 1982 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 1983 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5- DdceO) Tedc OH 1984 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 1985 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 1986 2-(= O ) -Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 1987 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 1988 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6- DdceO) Tedc OH 1989 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 1990 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 1991 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 1992 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-P edceO) Tedc OH 1993 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 1994 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 1995 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 1996 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 1997 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7- HedceO) Tedc OH 1998 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 1999 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 2000 2-(= O ) -Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 2001 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 2002 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5- DdceO) Dc OMe 2003 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 2004 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 2005 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 2006 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 2007 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6- TedceO) Dc OMe 2008 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 2009 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 2010 2-(= O ) -Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 2011 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 2012 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7- TedceO) Dc OMe 2013 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 2014 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 2015 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 2016 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-He dceO) Dc OMe 2017 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2018 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2019 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2020 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2021 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5- TedceO) Ddc OMe 2022 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2023 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2024 2-(= O ) -Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2025 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2026 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6- TedceO) Ddc OMe 2027 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2028 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2029 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2030 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2031 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7- PedceO) Ddc OMe 2032 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2033 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2034 2-(= O ) -Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2035 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2036 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5- UndceO) Tedc OMe 2037 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2038 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2039 2-(= O ) -Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2040 2-(= O)- Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2041 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2042 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2043 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2044 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2045 2-(= O)- Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2046 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2047 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2048 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2049 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2050 2-(= O)- Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2051 2-(= O) -Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2052 2-(= O) -Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2053 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OH 2054 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 2055 2-(= O)- Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OH 2056 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 2057 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OH 2058 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 2059 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OH 2060 2-(= O)- Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 2061 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OH 2062 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 2063 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OH 2064 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 2065 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OH 2066 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 2067 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OH 2068 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 2069 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OH 2070 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 2071 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 2072 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 2073 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 2074 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 2075 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 2076 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 2077 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 2078 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 2079 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 2080 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 2081 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 2082 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 2083 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 2084 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 2085 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 2086 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- 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(5- UndceO) Dc OMe 2108 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 2109 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 2110 2-(= O ) -Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc O Me 2111 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 2112 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 2113 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 2114 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 2115 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 2116 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 2117 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 2118 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 2119 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 2120 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 2121 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 2122 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 2123 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 2124 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 2125 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2126 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2127 2-(= O) -Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2128 2-(= O) -Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2129 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2359 Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2360 Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2361 Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2362 Pedc Dc Me 3- (5-DdceO ) Tedc OMe 2363 Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2364 Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2365 Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2366 Pedc Dc Me 3- (6 -DdceO) Tedc OMe 2367 Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2368 Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2369 Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2370 Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2371 Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2372 Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2373 Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2374 Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2375 Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2376 Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2377 Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OH 2378 Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 2379 Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OH 2380 Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 2381 Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OH 2382 Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 2383 Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OH 2384 Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 2385 Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OH 2386 Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 238 7 Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OH 2388 Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 2389 Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OH 2390 Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 2391 Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OH 2392 Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 2393 Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OH 2394 Pedc Ddc Me 3- (7- HedceO) Dc OH 2395 Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 2396 Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 2397 Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 2398 Pedc Ddc Me 3- ( 5-DdceO) Ddc OH 2399 Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 2400 Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 2401 Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 2402 Pedc Ddc Me 3 -(6-DdceO) Ddc OH 2403 Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 2404 Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 2405 Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 2406 Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 2407 Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 2408 Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 2409 Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 2410 Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 2411 Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 2412 Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 2413 Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 2414 Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 2415 Pedc Ddc H 3- ( 5-DdceO) Tedc OH 2416 Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 2417 Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 2418 Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 2419 Pedc Ddc H 3 -(6-DdceO) Tedc OH 2420 Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 2421 Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 2422 Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 2423 Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 2424 Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 2425 Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 2426 Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 2427 Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 2428 Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 2429 Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 2430 Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 2431 Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 2432 Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 2433 Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 2434 Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO ) Dc OMe 2435 Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 2436 Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 2437 Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 2438 Pedc Ddc Me 3- (6 -DdceO) Dc OMe 2439 Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 2440 Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 2441 Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 2442 Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 2443 Pedc Ddc H 3 -(7-TedceO) Dc OMe 2444 Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 2445 Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 2446 Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 2447 Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 2448 Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 2449 Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2450 Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2451 Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2452 Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2453 Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2454 Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2455 Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2456 Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2457 Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2458 Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO ) Ddc OMe 2459 Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2460 Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2461 Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2462 Pedc Ddc Me 3- (7 -TedceO) Ddc OMe 2463 Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2464 Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2465 Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2466 Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2467 Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2468 Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2469 Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2470 Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 247 1 Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2472 Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2473 Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2474 Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2475 Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2476 Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2477 Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2478 Pedc Ddc Me 3- (6- PedceO) Tedc OMe 2479 Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2480 Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2481 Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2482 Pedc Ddc Me 3- ( 7-PedceO) Tedc OMe 2483 Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2484 Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2485 Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 2486 Pedc Tedc Me 3 -(5-UndceO) Dc OH 2487 Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 2488 Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 2489 Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OH 2490 Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 2491 Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OH 2492 Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 2493 Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OH 2494 Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 2495 Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OH 2496 Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 2497 Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OH 2498 Pedc Tedc Me 3- (7- TedceO) Dc OH 2499 Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OH 2500 Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 2501 Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OH 2502 Pedc Tedc Me 3- ( 7-HedceO) Dc OH 2503 Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 2504 Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 2505 Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 2506 Pedc Tedc Me 3 -(5-DdceO) Ddc OH 2507 Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 2508 Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 2509 Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 2510 Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 2511 Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 2512 Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 2513 Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 2514 Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 2515 Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 2516 Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 2517 Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 2518 Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 2519 Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 2520 Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 2521 Pedc Tedc H 3- (5-UndceO ) Tedc OH 2522 Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 2523 Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 2524 Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 2525 Pedc Tedc H 3- (5 -TedceO) Tedc OH 2526 Pe dc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 2527 Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 2528 Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 2529 Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 2530 Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 2531 Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 2532 Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 2533 Pedc Tedc H 3- (7-TedceO ) Tedc OH 2534 Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 2535 Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 2536 Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 2537 Pedc Tedc H 3- (7 -HedceO) Tedc OH 2538 Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 2539 Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 2540 Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 2541 Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 2542 Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 2543 Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 2544 Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 2545 Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 2546 Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 2547 Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 2548 Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 2549 Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 2550 Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 2551 Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 2552 Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 2553 Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 2554 Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 2555 Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 2556 Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 2557 Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2558 Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2559 Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2560 Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2561 Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2562 Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2563 Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2564 Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO ) Ddc OMe 2565 Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2566 Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2567 Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2568 Pedc Tedc Me 3- (6 -PedceO) Ddc OMe 2569 Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2570 Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2571 Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2572 Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2573 Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2574 Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2575 Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2576 Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2577 Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2578 Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2579 Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2580 Pe dc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2581 Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2582 Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2583 Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2584 Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2585 Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2586 Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2587 Pedc Tedc H 3- (7-TedceO ) Tedc OMe 2588 Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2589 Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2590 Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2591 Pedc Tedc H 3- (7 -HedceO) Tedc OMe 2592 Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2593 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(5-TedceO) Ddc OH 2616 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 2617 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 2618 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 2619 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 2620 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 2621 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 2622 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 2623 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 2624 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 2625 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 2626 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 2627 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 2628 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 2629 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 2630 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 2631 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 2632 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 2633 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 2634 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 2635 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 2636 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 2637 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 2638 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 2639 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 2640 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 2641 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 2642 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 2643 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 2644 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 2645 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 2646 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 2647 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 2648 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 2649 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 2650 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 2651 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 2652 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 2653 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 2654 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 2655 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 2656 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 2657 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 2658 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 2659 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 2660 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 2661 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 2662 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 2663 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 2664 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 2665 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2666 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2667 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2668 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2669 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2670 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2671 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2672 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2673 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2674 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2675 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2676 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2677 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2678 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2679 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2680 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2681 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2682 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2683 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2684 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2685 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2686 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2687 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2688 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2689 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2690 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2691 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2692 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2693 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2694 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2695 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2696 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2697 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2698 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2699 1, 1-diF-Pedc Dc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2700 1, 1-diF-Pedc Dc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2701 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OH 2702 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 2703 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OH 2704 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 2705 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OH 2706 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 2707 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OH 2708 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 2709 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OH 2710 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 2711 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OH 2712 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 2713 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OH 2714 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 2715 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OH 2716 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 2717 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OH 2718 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 2719 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 2720 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 2721 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 2722 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 2723 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 2724 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 2725 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 2726 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 2727 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 2728 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 2729 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 2730 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 2731 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 2732 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 2733 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 2734 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 2735 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 2736 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 2737 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 2738 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 2739 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 2740 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 2741 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 2742 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 2743 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 2744 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 2745 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 2746 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 2747 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 2748 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 2749 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 2750 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 2751 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 2752 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 2753 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 2754 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 2755 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 2756 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 2757 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 2758 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 2759 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 2760 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 2761 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 2762 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 2763 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 2764 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 2765 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 2766 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 2767 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 2768 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 2769 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 2770 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 2771 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 2772 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 2773 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2774 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2775 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2776 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2777 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2778 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2779 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2780 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2781 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2782 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2783 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2784 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2785 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2786 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2787 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2788 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2789 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2790 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2791 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2792 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2793 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2794 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2795 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2796 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2797 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2798 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2799 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2800 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2801 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2802 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2803 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2804 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2805 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2806 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2807 1, 1-diF-Pedc Ddc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2808 1, 1-diF-Pedc Ddc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2809 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OH 2810 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OH 2811 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OH 2812 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OH 2813 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OH 2814 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OH 2815 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OH 2816 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OH 2817 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OH 2818 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OH 2819 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OH 2820 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OH 2821 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OH 2822 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OH 2823 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OH 2824 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OH 2825 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OH 2826 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OH 2827 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OH 2828 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OH 2829 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OH 2830 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OH 2831 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OH 2832 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OH 2833 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OH 2834 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OH 2835 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OH 2836 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OH 2837 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OH 2838 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OH 2839 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OH 2840 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OH 2841 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OH 2842 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OH 2843 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OH 2844 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OH 2845 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OH 2846 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OH 2847 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OH 2848 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OH 2849 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OH 2850 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OH 2851 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OH 2852 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OH 2853 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OH 2854 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OH 2855 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OH 2856 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OH 2857 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OH 2858 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OH 2859 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OH 2860 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OH 2861 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OH 2862 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OH 2863 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Dc OMe 2864 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Dc OMe 2865 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Dc OMe 2866 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Dc OMe 2867 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Dc OMe 2868 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Dc OMe 2869 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Dc OMe 2870 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Dc OMe 2871 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Dc OMe 2872 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Dc OMe 2873 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Dc OMe 2874 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Dc OMe 2875 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Dc OMe 2876 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Dc OMe 2877 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Dc OMe 2878 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Dc OMe 2879 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Dc OMe 2880 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Dc OMe 2881 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2882 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Ddc OMe 2883 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2884 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Ddc OMe 2885 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2886 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Ddc OMe 2887 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2888 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Ddc OMe 2889 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2890 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Ddc OMe 2891 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2892 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Ddc OMe 2893 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2894 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Ddc OMe 2895 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2896 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Ddc OMe 2897 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2898 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Ddc OMe 2899 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2900 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-UndceO) Tedc OMe 2901 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2902 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-DdceO) Tedc OMe 2903 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2904 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (5-TedceO) Tedc OMe 2905 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2906 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-DdceO) Tedc OMe 2907 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2908 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-TedceO) Tedc OMe 2909 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2910 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (6-PedceO) Tedc OMe 2911 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2912 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-TedceO) Tedc OMe 2913 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2914 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-PedceO) Tedc OMe 2915 1, 1-diF-Pedc Tedc H 3- (7-HedceO) Tedc OMe 2916 1, 1-diF-Pedc Tedc Me 3- (7-HedceO) Tedc OMe ---------------------------------- ------------------------------------- Of these, Preferably, Compound number 13: Two 6-anhydro-4-O-decyl
-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-form
Amido-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-
[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -β-
D-Glucopyranosyl] -3- (3-oxo-tetrade
Canamid) -D-glycero-D-id-heptonic acid, compound No. 14: 2,6-anhydro-7-O- [2-
Acetamide-2-deoxy-4-O-phosphono-3-O
-[(R) -3- (Z) -7-tetradecenyloxy]
Decyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O-decyl
Le-3-deoxy-3- (3-oxo-tetradecanamy
De) -D-glycero-D-id-heptonic acid, compound number 67: 2,6-anhydro-4-O-decyl
-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-form
Amido-6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy]]
Decyl] -β-D-glucopyranosyl] -3- (3-o
Xoxo-tetradecanamid) -D-glycero-D-id-
Heptonic acid, Compound No. 68: 2,6-anhydro-7-O- [2-
Acetamide-2-deoxy-6-O-methyl-4-O-
Phosphono-3-O-[(R) -3- (Z) -7-tetra
Decenyloxy] decyl] -β-D-glucopyranosi
]]-4-O-decyl-3-deoxy-3- (3-oxy
So-tetradecanamid) -D-glycero-D-id-
Ptonic acid, Compound No. 157: 2,6-anhydro-3-deoxy
-7-O- [2-deoxy-2-formamide-4-O
-Phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-teto
Radecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyra
Nosyl] -4-O-dodecyl-3- (3-oxo-teto
Radicanamide) -D-glycero-D-id-heptonine
Acid, compound number 158: 2,6-anhydro-7-O- [2
-Acetamido-2-deoxy-4-O-phosphono-3-
O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy
Ci] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -3-
Deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-teto
Radicanamide) -D-glycero-D-id-heptonine
Acid, compound number 211: 2,6-anhydro-3-deoxy
-7-O- [2-deoxy-2-formamide-6-O
-Methyl-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-
[(Z) -7-Tetradecenyloxy] tetradecyl]-
β-D-glucopyranosyl] -4-O-dodecyl-3-
(3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D
-Id-heptonic acid, compound number 212: 2,6-anhydro-7-O- [2
-Acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-4-O
-Phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-teto
Radecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyra
Nosyl] -3-deoxy-4-O-dodecyl-3- (3
-Oxo-tetradecanamid) -D-glycero-D-i
De-heptonic acid, compound number 337: 2,6-anhydro-4-O-decyl
Le-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-form
Mamido-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-
[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -β-
D-glucopyranosyl] -3-tetradecanamid-D-
Glycero-D-id-heptonic acid, compound number 338: 2,6-anhydro-7-O- [2
-Acetamido-2-deoxy-4-O-phosphono-3-
O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy
Ci] decyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O-
Decyl-3-deoxy-3-tetradecanamid-D-g
Lysero-D-id-heptonic acid, Compound No. 391: 2,6-anhydro-4-O-decyl
Le-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-form
Mamido-6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O
-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy
Ci] decyl] -β-D-glucopyranosyl] -3-teto
Radecanamid-D-glycero-D-id-heptonine
Acid, Compound No. 392: 2,6-anhydro-7-O- [2
-Acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-4-O
-Phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-te
Tradecenyloxy] decyl] -β-D-glucopyrano
Sil] -4-O-decyl-3-deoxy-3-tetrade
Canamid-D-glycero-D-id-heptonic acid, compound number 661: 2,6-anhydro-4-O-decyl
Le-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-form
Mamido-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-
[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -β-
D-Glucopyranosyl] -3- (2,2-difluorote
Tradecanamido) -D-glycero-D-id-heptoni
Acid, Compound No. 662: 2,6-anhydro-7-O- [2
-Acetamido-2-deoxy-4-O-phosphono-3-
O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy
Ci] decyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O-
Decyl-3-deoxy-3- (2,2-difluoroteto
Radicanamide) -D-glycero-D-id-heptonine
Acid, and Compound No. 715: 2,6-anhydro-4-O-decyl
Le-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-form
Mamido-6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O
-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy
Ci] decyl] -β-D-glucopyranosyl] -3-
(2,2-Difluorotetradecanamido) -D-glyce
Rho-D-id-heptonic acid, and compound No. 716: 2,6-anhydro-7-O- [2
-Acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-4-O
-Phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-te
Tradecenyloxy] decyl] -β-D-glucopyrano
Syl] -4-O-decyl-3-deoxy-3- (2,2
-Difluorotetradecanamid) -D-glycero-D-
It is id-heptonic acid.

【００５５】[0055]

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法により、公知化合物（１）（特開２
０００−２９７０９号公報参照）を出発原料として用い
て、製造することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compound having the general formula (I) of the present invention can be produced by the known method (1) according to the following method (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-212058).
No. 000-29709) can be used as a starting material.

【００５６】以下において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ
5は、前述したものと同意義であり、Ｒ6は、アリル基を
示し、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、同一又は異なって、Ｃ1−Ｃ
4アルキル基を示し、Ｒ10は、Ｃ１−６アルキル基を示
し、Ｒ11は、アリルオキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−
６アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。In the following, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R
5 has the same meaning as described above, R 6 represents an allyl group, R 7 , R 8 and R 9 are the same or different and are C 1 -C
4 alkyl groups, R 10 represents a C1-6 alkyl group, R 11 represents an allyloxycarbonyloxy group, C1-
6 represents an alkoxy group or a halogen atom.

【００５７】[0057]

【化７】 [Chemical 7]

【００５８】[0058]

【化８】 [Chemical 8]

【００５９】[0059]

【化９】 [Chemical 9]

【００６０】[0060]

【化１０】 [Chemical 10]

【００６１】本発明の化合物（Ｉ）を製造する工程は、
Ａ乃至Ｃ工程の３工程からなる。 １）Ａ工程は、中間体（８）を製造する工程であり、Ａ
１、Ａ４ａ及びＡ４ｂ工程はＲ2が二重結合を含まない
中間体（８）の合成、Ａ２、Ａ３及びＡ４ｂ工程はＲ2
が二重結合を含む中間体（８）を製造するのに好適であ
る。 ２）Ｂ工程は、中間体（１４）、（１９）又は（２１）
を製造する工程であり、所望の化合物（Ｉ）のＲ5に応
じて３種類の工程を使い分けることができる。The process for producing the compound (I) of the present invention is as follows:
It consists of three steps, A to C. 1) Step A is a step of producing the intermediate (8), and
Steps 1, A4a and A4b are synthesis of intermediate (8) wherein R 2 does not contain double bond, Steps A 2, A 3 and A 4 b are R 2
Is suitable for producing an intermediate (8) containing a double bond. 2) Process B comprises intermediate (14), (19) or (21)
Is a process for producing the compound (3), and three types of processes can be selectively used according to the desired R 5 of the compound (I).

【００６２】Ｂａ法は、Ｒ5が水酸基である化合物
（Ｉ）の中間体（１４）を製造する工程である。The Ba method is a step for producing an intermediate (14) of compound (I) in which R 5 is a hydroxyl group.

【００６３】Ｂｂ法は、Ｒ5がＣ１−６アルコキシ基又
はハロゲン原子である化合物（Ｉ）の中間体（１９）又
は（２１）を製造する工程である。 （３）Ｃ工程は、Ａ工程で得られた中間体（８）と、Ｂ
工程で得られた中間体（１４）、（１９）又は（２１）
とを縮合し、本発明の化合物（Ｉ）を製造する工程であ
る。The Bb method is a step for producing an intermediate (19) or (21) of compound (I) in which R 5 is a C1-6 alkoxy group or a halogen atom. (3) Process C includes the intermediate (8) obtained in Process A and B
Intermediate (14), (19) or (21) obtained in the step
Is a step of condensing and to produce the compound (I) of the present invention.

【００６４】以下、各工程につき、説明する。Each step will be described below.

【００６５】（Ａ工程） （第Ａ１工程）本工程は化合物（１）の３位水酸基をア
ルキル化又はアルケニル化する工程であり、不活性溶剤
中、強塩基によって化合物（１）のアルコキシド又はア
ルケニルオキシドを発生させ、アルキル化剤又はアルケ
ニル化剤を反応させることによって達成される。(Step A) (Step A1) This step is a step of alkylating or alkenylating the 3-position hydroxyl group of compound (1), which is carried out by a strong base in an inert solvent with a strong base. This is accomplished by generating an oxide and reacting with an alkylating or alkenylating agent.

【００６６】使用される溶剤としては、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミドなどのアミド類などであり、好適に
はジメチルホルムアミドである。Examples of the solvent used include ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; amides such as formamide and dimethylformamide, and preferably dimethylformamide.

【００６７】使用されるアルキル化剤又はアルケニル化
剤としては、ハロゲン化炭化水素類、スルホン酸エステ
ル類などが挙げられ、好適にはスルホン酸エステル類で
ある。本工程では、式：ＣＨ3（ＣＨ2）pＯＳＯ2ＣＨ3
（式中、ｐは、前記と同意義である。）で表される化合
物が使用される。Examples of the alkylating agent or alkenylating agent to be used include halogenated hydrocarbons, sulfonic acid esters and the like, preferably sulfonic acid esters. In this step, the formula: CH 3 (CH 2 ) p OSO 2 CH 3
(In the formula, p is as defined above.) The compound represented by the above is used.

【００６８】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；n-ブチ
ルリチウム、tert-ブチルリチウムなどのアルキルリチ
ウム類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの水素
化アルカリ金属等が挙げられるが、好適には水素化ナト
リウムである。Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkyl lithiums such as n-butyllithium and tert-butyllithium; hydrogenation such as potassium hydride and sodium hydride. Alkali metals and the like can be mentioned, but sodium hydride is preferred.

【００６９】反応温度は、−７８℃乃至８０℃で行われ
るが、好適には、−１０℃乃至６０℃である。The reaction temperature is −78 ° C. to 80 ° C., preferably −10 ° C. to 60 ° C.

【００７０】反応時間は、反応温度、原料、試薬または
使用される溶剤等によって異なるが、通常、２時間乃至
４８時間であり、好適には、２時間乃至２４時間であ
る。The reaction time varies depending on the reaction temperature, the raw materials, the reagents, the solvent used, etc., but is usually 2 hours to 48 hours, and preferably 2 hours to 24 hours.

【００７１】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【００７２】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【００７３】（第Ａ２工程）本工程は、化合物（１）の
１位アリル基を異性化させる工程であり、溶剤中、化合
物（１）に金属触媒を作用させることにより達成され
る。(Step A2) This step is a step of isomerizing the 1-position allyl group of the compound (1) and is achieved by reacting the compound (1) with a metal catalyst in a solvent.

【００７４】使用される溶剤としては、例えば、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル
類；アセトニトリルのようなニトリル類が挙げられる
が、好適には、エーテル類であり、更に好適には、テト
ラヒドロフランである。Examples of the solvent used include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; Such nitriles are mentioned, but ethers are preferable, and tetrahydrofuran is more preferable.

【００７５】使用される金属触媒としては、パラジウ
ム、ロジウム、イリジウムなどの金属の錯体又は塩化物
が用いられるが、好適には、（１,５−シクロオクタジ
エン）ビス（メチルジフェニルホスフィン）イリジウム
(Ｉ)ヘキサフルオロホスフェート（[Ir(COD)(PMePh2)2]
PF6）である。The metal catalyst used may be a complex or chloride of a metal such as palladium, rhodium or iridium, preferably (1,5-cyclooctadiene) bis (methyldiphenylphosphine) iridium.
(I) Hexafluorophosphate ([Ir (COD) (PMePh 2 ) 2 ]
PF 6 ).

【００７６】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、５乃至３０℃である。The reaction temperature is 0 to 50 ° C., preferably 5 to 30 ° C.

【００７７】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、３０分乃至８時間である。The reaction time is 10 minutes to 24 hours,
It is preferably 30 minutes to 8 hours.

【００７８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized and then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【００７９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like.

【００８０】（第Ａ３工程）本工程は、化合物（３）の
３位の水酸基をアルキル化する工程であり、前記（Ａ１
工程）と同様の条件で処理することにより達成される。(Step A3) This step is a step of alkylating the hydroxyl group at the 3-position of the compound (3), and
It is achieved by treating under the same conditions as in (Step).

【００８１】（第Ａ４工程）本工程は、化合物（２）又
は化合物（４）の１位が脱保護された化合物（５）を製
造する工程であり、化合物（２）は、不活性溶媒中、１
位アリル基を異性化させる工程（Ａ４ａ工程）を経た
後、その後加水分解する（Ａ４ｂ工程）ことにより、化
合物（４）は、加水分解する（Ａ４ｂ工程）ことにより
達成される。 （Ａ４ａ工程）異性化工程 本工程は、溶媒中、化合物（２）又は化合物（４）に金
属触媒を作用させることにより達成される。(Step A4) This step is a step for producing the compound (2) or the compound (5) in which the 1-position of the compound (4) is deprotected, and the compound (2) is in an inert solvent. 1
After the step of isomerizing the allyl group at position (Step A4a) is followed by hydrolysis (Step A4b), compound (4) is achieved by hydrolysis (Step A4b). (Step A4a) Isomerization Step This step is achieved by reacting compound (2) or compound (4) with a metal catalyst in a solvent.

【００８２】使用される金属触媒としては、パラジウ
ム、ロジウム、イリジウムなどの錯体が用いられるが、
好適には（1,5−シクロオクタジエン）ビス（メチルジ
フェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）ヘキサフルオロ
ホスフェート（[Ir(COD)(PMePh 2)2]PF6）である。As the metal catalyst used, palladium is used.
Complexes such as aluminum, rhodium and iridium are used,
Suitably (1,5-cyclooctadiene) bis (methyldiene
Phenylphosphine) iridium (I) hexafluoro
Phosphate ((Ir (COD) (PMePh 2)2] PF6).

【００８３】使用される溶剤は、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；アセト
ニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好適に
は、エーテル類であり、更に好適にはテトラヒドロフラ
ンである。The solvent used is, for example, methylene chloride,
Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; nitriles such as acetonitrile, but preferably ethers And more preferably tetrahydrofuran.

【００８４】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、５乃至３０℃である。The reaction temperature is 0 to 50 ° C., preferably 5 to 30 ° C.

【００８５】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、３０分乃至５時間である。 （Ａ４ｂ工程）加水分解工程 異性化したビニルエーテルの加水分解は、塩酸や硫酸な
どの鉱酸、ギ酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸、
又は水中でヨウ素、Ｎ−ヨードスクシンイミド、Ｎ−ブ
ロモスクシンイミドなどを作用させることにより達成さ
れ、好適には、ピリジン−水の混合溶媒中で、ヨウ素又
はＮ−ブロモスクシンイミドを作用させる。The reaction time is 10 minutes to 24 hours,
It is preferably 30 minutes to 5 hours. (A4b step) Hydrolysis step Hydrolysis of the isomerized vinyl ether is carried out by mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as formic acid and p-toluenesulfonic acid,
Alternatively, it is achieved by reacting iodine, N-iodosuccinimide, N-bromosuccinimide or the like in water, and preferably iodine or N-bromosuccinimide is allowed to act in a mixed solvent of pyridine and water.

【００８６】反応温度は、０乃至１００℃であり、好適
には、２０乃至４５℃である。The reaction temperature is 0 to 100 ° C., preferably 20 to 45 ° C.

【００８７】反応時間は、１分乃至２４時間であり、好
適には、１０分乃至５時間である。The reaction time is 1 minute to 24 hours, preferably 10 minutes to 5 hours.

【００８８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【００８９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【００９０】（第Ａ５工程）本工程は、化合物（５）か
ら、トリクロロアセトイミデート体を製造した後、１位
シアノ体（６）を製造する工程である。 トリクロロアセトイミデート体の合成工程 本工程は、化合物（５）に、不活性溶剤中、塩基存在
下、トリクロロアセトニトリルを作用させることにより
達成される。(Step A5) This step is a step of producing a trichloroacetimidate derivative from the compound (5) and then producing a 1-position cyano derivative (6). Step of Synthesizing Trichloroacetimidate This step is achieved by reacting compound (5) with trichloroacetonitrile in the presence of a base in an inert solvent.

【００９１】使用される溶剤は、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；アセト
ニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好適に
は、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には塩化メ
チレンである。The solvent used is, for example, methylene chloride,
Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; nitrites such as acetonitrile, but preferably halogenated Hydrocarbons, more preferably methylene chloride.

【００９２】塩基としては、1,8−ジアザビシクロ[5,4,
0]−7−ウンデセン（DBU）などの有機塩基；又はナトリ
ウムヒドリド、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの無機
塩基が用いられるが、好適には無機塩基であり、更に好
適には炭酸セシウムである。As the base, 1,8-diazabicyclo [5,4,
An organic base such as 0] -7-undecene (DBU); or an inorganic base such as sodium hydride, potassium carbonate, or cesium carbonate is used, but an inorganic base is preferable, and cesium carbonate is more preferable.

【００９３】反応温度は−２５乃至５０℃であり、好適
には、０乃至３０℃である。The reaction temperature is -25 to 50 ° C, preferably 0 to 30 ° C.

【００９４】反応時間は、１０乃至２４時間であり、好
適には、３０分乃至２時間である。The reaction time is 10 to 24 hours, preferably 30 minutes to 2 hours.

【００９５】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【００９６】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。 シアノ化工程 本工程は、１位シアノ体（６）を製造する工程であり、
不活性溶剤中、触媒存在下に、前期で得られたトリク
ロロアセトイミデート体をシアノ化剤で処理することに
よって達成される。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like. Cyanation step This step is a step of producing a 1-position cyano compound (6),
This is achieved by treating the trichloroacetimidate derivative obtained in the previous period with a cyanating agent in the presence of a catalyst in an inert solvent.

【００９７】使用される溶剤は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、アセトニトリルのようなニトリル類；塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンのよう
なハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、好適に
は、ハロゲン化炭化水素類であり、特に好適には塩化メ
チレンである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, but nitriles such as acetonitrile; methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, etc. Halogenated hydrocarbons are preferable, halogenated hydrocarbons are preferable, and methylene chloride is particularly preferable.

【００９８】使用されるシアノ化剤としては、シアン化
ナトリウム、シアン化カリウム又はトリメチルシリルシ
アニド等が挙げられるが、トリメチルシリルシアニドが
好適である。Examples of the cyanating agent used include sodium cyanide, potassium cyanide, trimethylsilyl cyanide and the like, with trimethylsilyl cyanide being preferred.

【００９９】使用される触媒は、四塩化スズ、トリフル
オロボロン／エーテラート、塩化アルミニウム、塩化第
二鉄、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナー
トなどのルイス酸があげられ、好適にはトリメチルシリ
ルトリフルオロメタンスルホナートである。The catalyst used includes tin tetrachloride, trifluoroboron / etherate, aluminum chloride, ferric chloride, Lewis acids such as trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate, preferably trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate. .

【０１００】反応温度は、−４０℃乃至１００℃で行わ
れるが、好適には、１０℃乃至４０℃である。The reaction temperature is -40 ° C to 100 ° C, preferably 10 ° C to 40 ° C.

【０１０１】反応時間は、反応温度、試薬又は使用され
る溶剤等により異なるが、通常、１０分乃至１２時間で
あり、好適には、３０分乃至６時間である。The reaction time varies depending on the reaction temperature, the reagent or the solvent used, etc., but is usually 10 minutes to 12 hours, and preferably 30 minutes to 6 hours.

【０１０２】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１０３】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０１０４】（第Ａ６工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（６）のアジド基を還元し、２位アミノ体を製造
した後、２位アミノ基をアシル化し、化合物（７）を製
造する工程である。 アミノ化工程 本工程は、溶剤中、化合物（６）にトリアルキルホスフ
ィン−水、または亜鉛−酢酸アンモニア水等で処理する
ことによって達成される。(Step A6) In this step, in an inert solvent,
In this step, the azido group of compound (6) is reduced to produce the 2-position amino compound, and then the 2-position amino group is acylated to produce compound (7). Amination Step This step is achieved by treating the compound (6) with trialkylphosphine-water, zinc-ammonium acetate aqueous solution or the like in a solvent.

【０１０５】使用される溶剤は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような水溶性エ
ーテル類が挙げられ、好適にはテトラヒドロフランであ
る。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, and water-soluble ethers such as tetrahydrofuran and dioxane can be mentioned, preferably tetrahydrofuran. is there.

【０１０６】使用されるトリアルキルホスフィン−水と
しては、ホスフィン類とアンモニア水が挙げられ、例え
ば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィンのよ
うなトリアルキルホスフィンとアンモニア水、又はトリ
フェニルホスフィンのようなトリアリールホスフィンと
アンモニア水等であるが、好適にはトリフェニルホスフ
ィンとアンモニア水である。Examples of the trialkylphosphine-water used include phosphines and aqueous ammonia, for example, trialkylphosphine and aqueous ammonia such as trimethylphosphine and triethylphosphine, or triarylphosphine such as triphenylphosphine. And ammonia water, but preferably triphenylphosphine and ammonia water.

【０１０７】反応時間は、１乃至２４時間であり、好適
には、１時間である。The reaction time is 1 to 24 hours, preferably 1 hour.

【０１０８】反応温度は、０℃乃至１００℃であり、好
適には２０℃乃至６０℃である。The reaction temperature is 0 ° C to 100 ° C, preferably 20 ° C to 60 ° C.

【０１０９】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１１０】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。 アシル化工程 本工程は、溶剤中、縮合剤の存在化、前記により得ら
れた化合物に、アシル化剤を処理することによって達成
される。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like. Acylation Step This step is achieved by the presence of a condensing agent in a solvent and treating the compound obtained above with an acylating agent.

【０１１１】アシル化剤は、式：Ｒ1ＯＨ（式中、Ｒ1は
前記と同意義である。）で表されるカルボン酸が使用さ
れる。As the acylating agent, a carboxylic acid represented by the formula: R 1 OH (wherein R 1 has the same meaning as described above) is used.

【０１１２】使用される溶剤は、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；N,
N−ジメチルホルムアミドのようなアミド類を挙げるこ
とができるが、好適にはハロゲン化炭化水素類であり、
更に好適には塩化メチレン又はテトラヒドロフランであ
る。The solvent used is tetrahydrofuran,
Ethers such as dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride; N,
Examples thereof include amides such as N-dimethylformamide, preferably halogenated hydrocarbons,
More preferred is methylene chloride or tetrahydrofuran.

【０１１３】縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドが使用される。また、同時に、４−ジメチルア
ミノピリジンを添加することにより、反応が促進され、
副生成物を抑制することができる。Dicyclohexylcarbodiimide is used as the condensing agent. At the same time, the reaction is promoted by adding 4-dimethylaminopyridine,
By-products can be suppressed.

【０１１４】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、１０乃至３０℃である。The reaction temperature is 0 to 50 ° C., preferably 10 to 30 ° C.

【０１１５】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至５時間である。The reaction time is 1 to 24 hours,
It is preferably 1 to 5 hours.

【０１１６】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After the completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized and then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１１７】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０１１８】（第Ａ７工程）本工程は、酸性条件下で化
合物（７）の５位及び７位を脱保護し、１位ニトリル基
をカルボン酸エステル化することにより、化合物（８）
を製造する工程であり、以下の（ａ法）又は（ｂ法）の
いずれかにより達成される。 （ａ法）加水分解−エステル化 本方法は、化合物（７）に酸を作用させて脱保護及び加
水分解した後、エステル化することにより化合物（８）
を製造する工程である。 加水分解工程 本工程は、不活性溶剤中、化合物（７）に酸を作用させ
て脱保護及び加水分解することにより達成される。(Step A7) In this step, the 5-position and 7-position of compound (7) are deprotected under acidic conditions and the nitrile group at 1-position is converted to a carboxylic acid ester to give compound (8).
Is a step of manufacturing the above, and is achieved by either of the following (method a) or (method b). (Method a) Hydrolysis-Esterification In this method, the compound (7) is treated with an acid for deprotection and hydrolysis, and then esterified to give the compound (8).
Is a process of manufacturing. Hydrolysis Step This step is achieved by reacting compound (7) with an acid in an inert solvent for deprotection and hydrolysis.

【０１１９】用いられる溶剤は、有機溶剤と水との混合
溶剤であり、有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ルのようなアルコール類；ジエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル
類；アセトニトリルのようなニトリル類；及びホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類など
の水溶性有機溶剤であり、好適にはエーテル類（ジオキ
サン）である。The solvent used is a mixed solvent of an organic solvent and water. As the organic solvent, alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as diethyl ether, isopropyl ether and tetrahydrofuran; Nitriles; and formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide,
Water-soluble organic solvents such as amides such as hexamethylphosphorotriamide, preferably ethers (dioxane).

【０１２０】加水分解で用いられる酸は、塩酸、硫酸の
ような鉱酸であり、好適には塩酸である。The acid used in the hydrolysis is a mineral acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, preferably hydrochloric acid.

【０１２１】反応温度は、２０乃至１００℃であり、好
適には、５０乃至８０℃である。The reaction temperature is 20 to 100 ° C., preferably 50 to 80 ° C.

【０１２２】反応時間は、１乃至１０時間であり、好適
には、２乃至５時間である。The reaction time is 1 to 10 hours, preferably 2 to 5 hours.

【０１２３】反応後の処理は、そのまま減圧下濃縮し、
更に精製することなく次の反応に用いられる。 エステル化工程 本工程は、溶剤中、前記で得られた化合物にエステル
化剤を作用させることにより達成される。The treatment after the reaction is carried out by directly concentrating under reduced pressure.
It is used in the next reaction without further purification. Esterification Step This step is achieved by reacting the compound obtained above with an esterifying agent in a solvent.

【０１２４】使用されるエステル化剤は、生成したエス
テルより再びもとのカルボン酸を回復することのできる
ようなエステル化剤であれば特に限定されないが、好適
にはアリルアルコールである。The esterifying agent used is not particularly limited as long as it is an esterifying agent capable of recovering the original carboxylic acid from the produced ester, but allyl alcohol is preferred.

【０１２５】使用される溶剤は、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジ
メチルホルムアミドのようなアミド類であり、好適には
アミド類であり、更に好適にはジメチルホルムアミドで
ある。The solvent used is tetrahydrofuran,
Ethers such as dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride; amides such as dimethylformamide, preferably amides, more preferably dimethylformamide. .

【０１２６】反応温度は、０乃至１００℃であり、好適
には、２５乃至６０℃である。The reaction temperature is 0 to 100 ° C., preferably 25 to 60 ° C.

【０１２７】反応時間は、３０分乃至２４時間であり、
好適には、１乃至１０時間である。The reaction time is 30 minutes to 24 hours,
It is preferably 1 to 10 hours.

【０１２８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１２９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０１３０】また、、工程を同時に進行させ、一工
程でニトリルを対応するエステルに変換することができ
る。 （ｂ法）加アルコール分解による脱保護及びエステル化 本方法は、化合物（７）の１位ニトリル基を酸性条件下
で加アルコール分解した後、イミノエーテルを経由して
対応するカルボン酸エステルに変換するとともに、５位
および７位を脱保護して化合物（８）を製造する方法で
ある。Further, it is possible to convert the nitrile into the corresponding ester in one step by simultaneously advancing the steps. (Method b) Deprotection and esterification by alcoholysis In this method, the 1-position nitrile group of compound (7) is subjected to alcoholysis under acidic conditions and then converted to the corresponding carboxylic acid ester via imino ether. In addition, the 5th and 7th positions are deprotected to produce compound (8).

【０１３１】加アルコール分解に使用されるアルコール
としては、生成したエステルより再び元のカルボン酸を
回復することのできるようなアルコールであれば特に限
定されず、アリルアルコール、メタノール、エタノール
などが挙げられ、好適にはアリルアルコールである。The alcohol used for the alcoholysis is not particularly limited as long as it can recover the original carboxylic acid from the produced ester, and examples thereof include allyl alcohol, methanol, ethanol and the like. And preferably allyl alcohol.

【０１３２】使用される酸は、塩化水素、硫酸のような
無機酸であり、好適には塩化水素である。The acid used is an inorganic acid such as hydrogen chloride or sulfuric acid, preferably hydrogen chloride.

【０１３３】反応温度は０乃至５０℃であり、好適には
２５乃至５０℃である。The reaction temperature is 0 to 50 ° C., preferably 25 to 50 ° C.

【０１３４】反応時間は1乃至５時間であり、好適には
１乃至３時間である。The reaction time is 1 to 5 hours, preferably 1 to 3 hours.

【０１３５】加アルコール分解後は、反応混合物を濃縮
した後、酢酸エチルなどの溶媒に溶解し、水を加えてイ
ミノエーテルを対応するカルボン酸エステルに変換す
る。その後、反応液を中和し、酢酸エチルのような水と
混和しない溶媒で抽出して、水洗後、目的化合物を含む
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶
剤を留去することで得られる。After the alcoholysis, the reaction mixture is concentrated, dissolved in a solvent such as ethyl acetate, and water is added to convert the imino ether into the corresponding carboxylic acid ester. After that, the reaction solution is neutralized, extracted with a water-immiscible solvent such as ethyl acetate, washed with water, the organic layer containing the target compound is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate or the like, and the solvent is distilled off. It can be obtained.

【０１３６】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。（Ｂ工程） （Ｂａ法） （第Ｂａ１工程）本工程は、化合物（１）の１位アリル
基を異性化させる工程であり、前記（Ａ２工程）と同様
の条件で処理することにより達成される。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography. (Step B) (Method Ba) (Step Ba1) This step is a step of isomerizing the 1-position allyl group of the compound (1), and is achieved by treating under the same conditions as in the above (A2 step). It

【０１３７】（第Ｂａ２工程）本工程は、化合物（３）
の３位の水酸基をアルキル化する工程であり、前記（Ａ
１工程）と同様の条件で処理することにより達成され
る。(Step Ba2) In this step, compound (3)
Is a step of alkylating the 3-position hydroxyl group of
It is achieved by treating under the same conditions as in step 1).

【０１３８】（第Ｂａ３工程）本工程は、化合物（９）
の２位のアジドを還元してアミンに変換した後、保護す
る工程である。 アミン合成工程 本工程は、不活性溶剤中、還元剤を作用させることによ
って達成される。(Step Ba3) In this step, compound (9)
Is a step of protecting after the azide at 2-position of is converted to an amine by reduction. Amine synthesis step This step is achieved by reacting a reducing agent in an inert solvent.

【０１３９】使用される溶剤は、例えば、エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類であ
り、好適には、テトラヒドロフランである。The solvent used is, for example, ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, preferably tetrahydrofuran.

【０１４０】使用される還元剤としては、例えば、水素
化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の
金属水素化物であり、好適には、水素化リチウムアルミ
ニウムである。The reducing agent used is, for example, a metal hydride such as lithium aluminum hydride or sodium borohydride, preferably lithium aluminum hydride.

【０１４１】反応温度は、−５０℃乃至１００℃であ
り、好適には、０℃乃至５０℃である。The reaction temperature is -50 ° C to 100 ° C, preferably 0 ° C to 50 ° C.

【０１４２】反応時間は、通常、１０分乃至２４時間で
あり、好適には、３０分乃至５時間である。The reaction time is usually 10 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 5 hours.

【０１４３】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１４４】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。 保護化反応工程 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、前記で得ら
れた化合物に保護化剤を反応させることにより達成され
る。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like. Protecting Reaction Step This step is achieved by reacting the compound obtained above with a protecting agent in the presence of a base in an inert solvent.

【０１４５】使用される溶剤としては、例えば、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類が挙げられ、好適にはハロゲン化炭化水素類であ
り、特に好適には、塩化メチレンである。Examples of the solvent to be used include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; nitrites such as acetonitrile. Halogenated hydrocarbons are preferred, and methylene chloride is particularly preferred.

【０１４６】使用される塩基としては、例えば、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；トリ
エチルアミン、トリブチルアミンのようなトリアルキル
アミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸水素塩類等が挙げられ、好適に
は、アルカリ金属炭酸水素塩類であり、特に好適には、
炭酸水素ナトリウムである。Examples of the base used include pyridines such as pyridine and dimethylaminopyridine; trialkylamines such as triethylamine and tributylamine; alkali metal hydrogencarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate. And the like, preferably alkali metal hydrogen carbonates, and particularly preferably,
It is sodium hydrogen carbonate.

【０１４７】使用される保護化剤としては、保護した化
合物が後述するＣ１工程のグリコシル化を妨げないもの
であれば特に限定されないが、好適には、トリクロロエ
トキシカルボニルクロリドである。The protecting agent to be used is not particularly limited as long as the protected compound does not interfere with the glycosylation in the C1 step described below, but trichloroethoxycarbonyl chloride is preferred.

【０１４８】反応温度は、−２０乃至６０℃であり、好
適には、０乃至３０℃である。The reaction temperature is -20 to 60 ° C, preferably 0 to 30 ° C.

【０１４９】反応時間は、通常１０分乃至２４時間であ
り、好適には、３０分乃至５時間である。The reaction time is usually 10 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 5 hours.

【０１５０】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１５１】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like.

【０１５２】（第Ｂａ４工程）本工程は、化合物（１
０）の１位プロペニル基を残し、選択的に４位及び６位
の保護基のみを脱保護して化合物（１１）を製造する工
程であり、溶剤中、化合物（１０）に酸を作用させるこ
とにより達成される。(Step Ba4) In this step, compound (1
0), which leaves the 1-position propenyl group, and selectively deprotects only the 4- and 6-position protecting groups to produce the compound (11), wherein an acid acts on the compound (10) in a solvent. It is achieved by

【０１５３】使用される酸としては、例えば、塩酸、硫
酸のような無機酸；酢酸、しゅう酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸のような有機酸があげられるが、好適には有機酸
であり、更に好適にはｐ−トルエンスルホン酸である。Examples of the acid to be used include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acids such as acetic acid, oxalic acid and p-toluenesulfonic acid, but organic acids are preferred, and Preferred is p-toluenesulfonic acid.

【０１５４】使用される溶剤としては、アルコール類が
挙げられ、好適にはメタノールである。Examples of the solvent used include alcohols, preferably methanol.

【０１５５】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１５６】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０１５７】（第Ｂａ５工程）本工程は、化合物（１
１）の６位水酸基が選択的に保護された化合物（１２）
を製造する工程であり、不活性溶剤中、塩基存在下、化
合物（１１）に保護化剤を処理することによって達成さ
れる。(Step Ba5) In this step, compound (1
Compound (12) in which the 6-position hydroxyl group of 1) is selectively protected
In the presence of a base in an inert solvent, the compound (11) is treated with a protecting agent.

【０１５８】使用される保護化剤としては、好適には、
アリルオキシカルボニルクロリドである。The protecting agent used is preferably
It is allyloxycarbonyl chloride.

【０１５９】使用される塩基としては、例えば、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N-
ジメチルアニリンのような有機塩基類等が挙げられる
が、好適にはピリジンである。Examples of the base used include pyridine, dimethylaminopyridine, triethylamine, N, N-
Examples thereof include organic bases such as dimethylaniline, and pyridine is preferable.

【０１６０】使用される溶剤としては、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類が挙げら
れるが、好適にはハロゲン化炭化水素類であり、特に好
適には塩化メチレンである。The solvent used is methylene chloride,
Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate are preferred, but halogenated hydrocarbons are preferred, and particularly preferred Is methylene chloride.

【０１６１】反応温度は−５０乃至５０℃であり、好適
には、−１０乃至３０℃である。The reaction temperature is -50 to 50 ° C, preferably -10 to 30 ° C.

【０１６２】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、３０分乃至５時間である。The reaction time is 10 minutes to 24 hours,
It is preferably 30 minutes to 5 hours.

【０１６３】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１６４】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like.

【０１６５】（第Ｂａ６工程）本工程は、化合物（１
２）の４位水酸基を亜リン酸エステル化したのち、酸化
してリン酸エステル（１３）を製造する工程である。 亜リン酸エステル化工程 本工程は、溶剤中、活性化剤の存在下で、化合物（１
２）に亜リン酸エステル化剤を作用させることにより達
成される。(Step Ba6) In this step, compound (1
This is a step of producing a phosphoric acid ester (13) by oxidizing the 4-position hydroxyl group of 2) after phosphorous acid esterification. The phosphite esterification step In this step, the compound (1
It is achieved by reacting 2) with a phosphite esterifying agent.

【０１６６】使用される活性化剤としては、好適には１
Ｈ−テトラゾールである。The activator used is preferably 1
H-tetrazole.

【０１６７】亜リン酸エステル化剤としては、例えば、
ビス（アリルオキシ）クロロホスファイトのようなハロ
ビスアルコキシホスファイト；又は、ビス（アリルオキ
シ）ホスホロアミダイトのようなビスアルコキシホスホ
ロアミダイト類が挙げられるが、好適にはホスホロアミ
ダイト類であり、特に好適には、ビス（アリルオキシ）
ホスホロアミダイトである。Examples of the phosphite esterifying agent include, for example:
Halobisalkoxyphosphite such as bis (allyloxy) chlorophosphite; or bisalkoxyphosphoramidites such as bis (allyloxy) phosphoramidite, but preferably phosphoramidite, Preferably, bis (allyloxy)
It is a phosphoramidite.

【０１６８】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適にはジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類が挙げられ、好適
にはテトラヒドロフランである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, but ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane are preferred, Preferred is tetrahydrofuran.

【０１６９】反応温度は、０乃至８０℃であり、好適に
は、１０乃至３０℃である。The reaction temperature is 0 to 80 ° C., preferably 10 to 30 ° C.

【０１７０】時間時間は、０．５乃至２４時間であり、
好適には、２乃至６時間である。Time The time is 0.5 to 24 hours,
It is preferably 2 to 6 hours.

【０１７１】得られた反応混合物は、更に精製すること
なく次の反応に用いられる。 酸化工程 本工程は、溶剤中、前記で得られた化合物に酸化剤を
作用させることにより達成される。The obtained reaction mixture is used in the next reaction without further purification. Oxidation Step This step is achieved by reacting the compound obtained above with an oxidizing agent in a solvent.

【０１７２】使用される酸化剤としては、過酸化水素水
溶液、ｔ−ブチルパーオキシド、ｍ−ＣＰＢＡ等の有機
過酸化物が挙げられるが、好適には３０％過酸化水素水
溶液である。Examples of the oxidizing agent to be used include hydrogen peroxide aqueous solution, organic peroxides such as t-butyl peroxide and m-CPBA, and 30% hydrogen peroxide aqueous solution is preferable.

【０１７３】反応温度は、０乃至８０℃であり、好適に
は０乃至４０℃である。The reaction temperature is 0 to 80 ° C., preferably 0 to 40 ° C.

【０１７４】反応時間は、１乃至６時間であり、好適に
は２乃至４時間である。The reaction time is 1 to 6 hours, preferably 2 to 4 hours.

【０１７５】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１７６】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography or the like.

【０１７７】（第Ｂａ７工程）本工程は、化合物（１
３）の１位プロペニル基を脱保護して化合物（１４）を
製造する工程であり、前記（第Ａ２工程の）と同様の
条件で処理することによって達成される。(Step Ba7) In this step, compound (1
This is a step of producing a compound (14) by deprotecting the 1-position propenyl group of 3), which can be achieved by treating under the same conditions as in the above (Step A2).

【０１７８】（Ｂｂ法）Ｂｂ法は、前記Ｂａ法のＢａ１
乃至Ｂａ４工程の後、得られた化合物（１１）を原料と
して、以下の工程により達成される。(Bb method) The Bb method is the same as the Ba method Ba1.
Through the Ba4 step, the compound (11) thus obtained is used as a raw material and the following steps are performed.

【０１７９】（第Ｂｂ１工程）本工程は、化合物（１
１）の６位水酸基を選択的に保護して、化合物（１５）
を製造する工程であり、化合物（１１）に不活性溶剤
中、塩基存在下、シリル化剤を処理させることによって
達成される。(Step Bb1) In this step, compound (1
By selectively protecting the 6-position hydroxyl group of 1), the compound (15)
In the presence of a base in an inert solvent in the presence of a base, and is achieved by treating the compound (11) with a silylating agent.

【０１８０】使用されるシリル化剤は、式：Ｒ7Ｒ8Ｒ9
ＳｉＸ’（式中、Ｘ’は、ハロゲン原子又はトリフルオ
ロメタンスルホニル基を示す。）で表されるトリアルキ
ルシリルハライド又はトリアルキルシリルトリフルオロ
メタンスルホナートであり、好適には、tert−ブチルジ
メチルシリルクロリドである。The silylating agent used is of the formula: R 7 R 8 R 9
SiX '(in the formula, X'represents a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyl group) is a trialkylsilyl halide or trialkylsilyltrifluoromethanesulfonate, preferably tert-butyldimethylsilyl chloride. Is.

【０１８１】使用される塩基は、ピリジン、ジメチルア
ミノピリジンのようなピリジン類；トリエチルアミン、
トリブチルアミンのようなトリアルキルアミン類；アニ
リン、N,N−ジメチルアニリンのようなアニリン類；2,6
−ルチジンのようなルチジン類が挙げられるが、好適に
はジメチルアミノピリジンである。The base used is pyridine, pyridines such as dimethylaminopyridine; triethylamine,
Trialkylamines such as tributylamine; anilines such as aniline and N, N-dimethylaniline; 2,6
-Lutidines such as lutidine can be mentioned, preferably dimethylaminopyridine.

【０１８２】使用される溶剤は、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；エ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジメチル
ホルムアミドのようなアミド類が挙げられるが、好適に
は塩化メチレン又はジメチルホルムアミドである。Solvents used are halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; nitriles such as acetonitrile; amides such as dimethylformamide. Examples thereof include methylene chloride and dimethylformamide.

【０１８３】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、１０乃至３０℃である。The reaction temperature is 0 to 50 ° C., preferably 10 to 30 ° C.

【０１８４】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至８時間である。The reaction time is 1 to 24 hours,
It is preferably 1 to 8 hours.

【０１８５】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized and then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０１８６】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０１８７】（第Ｂｂ２工程）本工程は、化合物（１
５）の４位水酸基がリン酸化された化合物（１６）を製
造する工程であり、前記（第Ｂａ６工程）と同様の条件
で処理することによって達成される。(Step Bb2) In this step, compound (1
This is a step of producing the compound (16) in which the 4-hydroxyl group of 5) is phosphorylated, and is achieved by treating under the same conditions as in the above (Step Ba6).

【０１８８】（第Ｂｂ３工程）本工程は、化合物（１
６）の６位保護基を選択的に除去して化合物（１７）を
製造する工程であり、溶剤中、化合物（１６）に脱保護
剤を作用させることにより達成される。(Step Bb3) In this step, compound (1
This is a step of producing the compound (17) by selectively removing the 6-position protecting group of 6), which can be achieved by causing a deprotecting agent to act on the compound (16) in a solvent.

【０１８９】使用される脱保護剤としては、好適にはフ
ッ化水素−ピリジンである。The deprotecting agent used is preferably hydrogen fluoride-pyridine.

【０１９０】使用される溶剤は、反応を阻害せず、水溶
性のものであれば特に限定されないず、例えば、ジオキ
サン、テトラヒドロフランのようなエーテル類等を挙げ
ることができ、好適には、テトラヒドロフランである。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and is water-soluble, and examples thereof include ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, and preferably tetrahydrofuran. is there.

【０１９１】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、２０乃至３０℃である。The reaction temperature is 0 to 50 ° C., preferably 20 to 30 ° C.

【０１９２】反応時間は、３０分乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至８時間である。The reaction time is 30 minutes to 24 hours,
It is preferably 1 to 8 hours.

【０１９３】（第Ｂｂ４工程）本工程は、化合物（１
７）の６位水酸基をアルキル化して化合物（１８）を製
造する工程であり、下記の方法により達成される。ま
た、６位水酸基をメチル化する場合には、下記の方法
を用いることもできる。 本工程は、不活性溶剤中、塩基又は酸化銀(II) (AgO)
の存在下、化合物（１７）をアルキル化剤で処理するこ
とによって達成される。(Step Bb4) In this step, compound (1
This is a step of producing a compound (18) by alkylating the 6-position hydroxyl group of 7), which is achieved by the following method. Moreover, when methylating the 6-position hydroxyl group, the following method can also be used. In this step, a base or silver (II) oxide (AgO) is used in an inert solvent.
By treating compound (17) with an alkylating agent in the presence of

【０１９４】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に
限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン
のようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリル、イソ
ブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドの
ようなアミド類をあげることができるが、好適には、エ
ーテル類である。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to a certain extent or more. For example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane and ligroin; benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, propyl acetate and diethyl carbonate; diethyl ether, Diisopropyl ether, tetrahydrofuran,
Ethers such as dioxane; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; formamide, N,
Examples thereof include amides such as N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, and ethers are preferable.

【０１９５】使用される塩基としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属炭酸水素塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物類；Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N-メチル
ピペリジン、ピリジン、ピコリン、４−（N,N-ジメチル
アミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メ
チルピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルア
ニリン、1,5-ジアザビシクロ［4.3.0]ノナ−５−エン
（ＤＢＮ）、1,4-ジアザビシクロ［2.2.2]オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、1,8−ジアザビシクロ［5.4.0]ウンデカ−
７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類をあげることが
できるが、好適には、有機塩基類であり、更に好適に
は、トリエチルアミン、ＤＢＮ又はＤＢＵである。As the base to be used, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkalis such as sodium hydride and potassium hydride. Metal hydrides; N-methylmorpholine, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, dicyclohexylamine, N-methylpiperidine, pyridine, picoline, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, 2,6-di (t- Butyl) -4-methylpyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN), 1,4-diazabicyclo [2.2.2 ] Octane (D
ABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undeca-
Organic bases such as 7-ene (DBU) can be mentioned, but organic bases are preferable, and triethylamine, DBN or DBU is more preferable.

【０１９６】使用されるアルキル化剤としては、式：Ｒ
10Ｚ（式中、Ｚは、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、
パラトルエンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニル
オキシ基である）をあげることができる。The alkylating agent used is of the formula: R
10 Z (wherein Z is an iodine atom, a bromine atom, a chlorine atom,
A paratoluenesulfonyloxy group or a methanesulfonyloxy group).

【０１９７】反応温度は、０℃乃至１００℃で行われる
が、好適には、０℃乃至３０℃である。The reaction temperature is 0 ° C to 100 ° C, preferably 0 ° C to 30 ° C.

【０１９８】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至１８時間である。 本工程は、６位がメトキシ基である化合物を合成する
方法であり、不活性溶剤中、塩基存在下、化合物（１
７）をトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート
で処理することによって達成される。The reaction time is 10 minutes to 24 hours,
It is preferably 1 to 18 hours. This step is a method for synthesizing a compound in which the 6-position is a methoxy group, and the compound (1
This is achieved by treating 7) with trimethyloxonium tetrafluoroborate.

【０１９９】使用される溶剤としては、例えば、エーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類；塩化メチレン、クルルホルム、四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素；ホルムアミド、N,N-ジメチルホル
ムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミド類
をあげることができるが、好適には、塩化メチレンであ
る。Examples of the solvent to be used include ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, curlform and carbon tetrachloride; formamide, N, N-dimethylformamide, N, Examples thereof include amides such as N-dimethylacetamide, and methylene chloride is preferable.

【０２００】使用される塩基としては、例えば、2,6−
ジ−tert−ブチル−４−メチルピリジンを挙げることが
できる。The base used is, for example, 2,6-
Mention may be made of di-tert-butyl-4-methylpyridine.

【０２０１】反応温度は、−５０℃乃至１００℃で行わ
れるが、好適には、０℃乃至３０℃である。The reaction temperature is −50 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 30 ° C.

【０２０２】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、２時間乃至５時間である。The reaction time is from 1 hour to 24 hours,
It is preferably 2 hours to 5 hours.

【０２０３】反応終了後、本反応の目的化合物（１８）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することで得られる。After completion of the reaction, the target compound (18) of the reaction is
Is collected from the reaction mixture according to conventional methods. For example,
After neutralizing the reaction mixture, it is concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate or the like, and the solvent is distilled off. It is obtained by doing.

【０２０４】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。If necessary, the obtained compound can be further purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like.

【０２０５】（第Ｂｂ５工程）本工程は、化合物（１
８）の１位プロペニル基を脱保護して化合物（１９）を
製造する工程であり、前記（第Ａ２工程）と同様の条件
で処理をすることによって達成される。(Step Bb5) In this step, compound (1
This is a step of producing a compound (19) by deprotecting the 1-position propenyl group of 8), which can be achieved by treating under the same conditions as in the above (Step A2).

【０２０６】（Ｂｂ６工程）本工程は、化合物（１７）
の６位水酸基がハロゲン原子に変換された化合物（２
０）を製造する工程であり、以下の、又はの方法
で行われる。 Ｒ5が、フッ素原子である場合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１７）をフッ素化剤
で処理することによって達成される。(Step Bb6) In this step, compound (17)
A compound in which the 6-position hydroxyl group of
0) is a process for producing and is performed by the following method or. When R 5 is a fluorine atom, this step can be achieved by treating the compound (17) with a fluorinating agent in an inert solvent.

【０２０７】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、フルオロトリクロロメタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；エーテル、1,2−ジメトキシエタンの
ようなエーテル類をあげることができるが、好適には、
メチレンクロリドである。Examples of the solvent to be used include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and fluorotrichloromethane; ethers, ethers such as 1,2-dimethoxyethane, and the like. ,
It is methylene chloride.

【０２０８】使用されるフッ素化剤としては、例えば、
（２−クロロエチル）ジエチルアミン、ジエチルアミノ
サルファートリフルオリド(DAST)をあげることができる
が、好適には、DASTである。The fluorinating agent used is, for example,
(2-chloroethyl) diethylamine and diethylaminosulfur trifluoride (DAST) can be mentioned, but DAST is preferred.

【０２０９】反応温度は、−７８℃乃至２５℃で行われ
るが、好適には、０℃乃至２５℃である。[0209] The reaction temperature is -78 ° C to 25 ° C, preferably 0 ° C to 25 ° C.

【０２１０】反応時間は、１時間乃至１８時間である
が、好適には、１時間乃至５時間である。 Ｒ5が、塩素原子又は臭素原子である場合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１７）に三塩化リ
ン、三臭化リン、三塩化ホスホリル、三臭化ホスホリ
ル、塩化チオニル又は臭化チオニルを反応させることに
よって達成される。The reaction time is 1 hour to 18 hours, preferably 1 hour to 5 hours. When R 5 is a chlorine atom or a bromine atom In this step, compound (17) is added to phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphoryl trichloride, phosphoryl tribromide, thionyl chloride or thionyl bromide in an inert solvent. Is achieved by reacting.

【０２１１】使用される溶剤としては、好適には、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類である。The solvent used is preferably halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.

【０２１２】反応温度は、−５０℃乃至５０℃で行われ
るが、好適には、−１０℃乃至３０℃である。The reaction temperature is -50 ° C to 50 ° C, preferably -10 ° C to 30 ° C.

【０２１３】反応時間は、１時間乃至１８時間である
が、好適には、１時間乃至５時間である。 Ｒ5が、ヨウ素原子である場合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（１７）にヨウ素及び
トリフェニルホスフィンを反応させることによって達成
される。The reaction time is 1 hour to 18 hours, preferably 1 hour to 5 hours. When R 5 is an iodine atom This step is achieved by reacting compound (17) with iodine and triphenylphosphine in an inert solvent.

【０２１４】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に
限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸
プロピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
のようなアミド類をあげることができるが、好適には、
エーテル類である。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to a certain extent or more. For example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane and ligroin; benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, propyl acetate and diethyl carbonate; diethyl ether, Ethers such as diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane; alcohols such as methanol and ethanol; formamide, N, N-
Amides such as dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide can be mentioned, but preferably,
It is an ether.

【０２１５】反応温度は、−５０℃乃至１００℃で行わ
れるが、好適には、０℃乃至３０℃である。The reaction temperature is -50 ° C to 100 ° C, preferably 0 ° C to 30 ° C.

【０２１６】反応時間は、１時間乃至１８時間である
が、好適には、１時間乃至５時間である。The reaction time is 1 hour to 18 hours, preferably 1 hour to 5 hours.

【０２１７】反応終了後、本反応の目的化合物（２０）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することで得られる。After completion of the reaction, the target compound (20) of this reaction is obtained.
Is collected from the reaction mixture according to conventional methods. For example,
After neutralizing the reaction mixture, it is concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate or the like, and the solvent is distilled off. It is obtained by doing.

【０２１８】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０２１９】（第Ｂｂ７工程）本工程は、化合物（２
０）の１位アリル基が脱保護された化合物（２１）を製
造する工程であり、前記（第Ａ４工程）と同様の条件で
処理することによって達成される。(Step Bb7) In this step, compound (2
0) is a step for producing a compound (21) in which the 1-position allyl group is deprotected, and is achieved by treating under the same conditions as in the above (Step A4).

【０２２０】（Ｃ工程） （第Ｃ１工程）本工程は、中間体である化合物（１
４）、（１９）又は（２１）の１位トリクロロアセトイ
ミデート体を得た後、化合物（８）と反応させ、縮合さ
せることにより、化合物（２２）を製造する工程であ
る。 トリクロロアセトイミデート体の合成工程 本工程は、化合物（１４）、（１９）又は（２１）を、
不活性溶剤中、塩基の存在下にトリクロロアセトニトリ
ルを作用させることにより達成される。(Step C) (Step C1) In this step, the compound (1
4), (19) or (21), after obtaining the 1-position trichloroacetimidate derivative, it is a step of reacting with compound (8) and condensing to produce compound (22). In this step, a compound (14), (19) or (21) is prepared by synthesizing a trichloroacetimidate compound.
This is achieved by reacting trichloroacetonitrile in the presence of a base in an inert solvent.

【０２２１】使用される溶剤としては、例えば、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル
類；アセトニトリルのようなニトリル類を挙げることが
でき、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好
適には、塩化メチレンである。Examples of the solvent used include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; Such nitriles may be mentioned, preferably halogenated hydrocarbons, and more preferably methylene chloride.

【０２２２】使用される塩基としては、１，８−ジアザ
ビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）な
どの有機塩基；水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
セシウムなどの無機塩基を挙げることができ、好適に
は、無機塩基であり、更に好適には、炭酸セシウムであ
る。Examples of the base used include organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene (DBU); inorganic bases such as sodium hydride, potassium carbonate and cesium carbonate. And is preferably an inorganic base, and more preferably cesium carbonate.

【０２２３】反応温度は、−２５乃至５０℃であり、好
適には、０乃至３０℃である。The reaction temperature is -25 to 50 ° C, preferably 0 to 30 ° C.

【０２２４】反応時間は、１０分乃至２４時間であり、
好適には３０分乃至２時間である。The reaction time is 10 minutes to 24 hours,
It is preferably 30 minutes to 2 hours.

【０２２５】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。After completion of the reaction, the target compound of this reaction is collected from the reaction mixture according to a conventional method. For example, after neutralizing the reaction mixture, it is concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate, etc. Obtained by distilling off.

【０２２６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。 縮合反応工程 本工程は、で得られた化合物（１４）、（１９）又は
（２１）のトリクロロアセトイミデート体と化合物
（８）を不活性溶剤中、酸触媒存在下でグリコシル化さ
せることによって達成される。If necessary, the obtained compound can be further purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like. Condensation reaction step In this step, the trichloroacetimidate derivative of the compound (14), (19) or (21) obtained in (4) and the compound (8) are glycosylated in an inert solvent in the presence of an acid catalyst. To be achieved.

【０２２７】使用される触媒としては、四塩化スズ、ト
リフルオロボロン／エーテラート、塩化アルミニウム、
塩化第二鉄、トリメチルシリルトリフレート、トリフル
オロメタンスルホナート等のルイス酸が挙げられるが、
好適にはトリフルオロメタンスルホナートである。The catalyst used is tin tetrachloride, trifluoroboron / etherate, aluminum chloride,
Examples include ferric chloride, trimethylsilyl triflate, Lewis acids such as trifluoromethanesulfonate,
Preferred is trifluoromethanesulfonate.

【０２２８】使用される溶剤は、塩化メチレン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル
などのエーテル類；アセトニトリルなどのニトリル類；
トルエン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；N,N−ジ
メチルホルムアミドなどのアミド類等が挙げられるが、
好適にはハロゲン化炭化水素類であり、特に好適には塩
化メチレンである。Solvents used are halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; ethers such as diethyl ether; nitriles such as acetonitrile;
Aromatic hydrocarbons such as toluene and benzene; amides such as N, N-dimethylformamide, and the like,
Halogenated hydrocarbons are preferred, and methylene chloride is particularly preferred.

【０２２９】反応温度は、−１００乃至２５℃で行われ
るが、好適には−７８乃至０℃である。The reaction temperature is -100 to 25 ° C, preferably -78 to 0 ° C.

【０２３０】反応時間は、通常１０分乃至１０時間であ
り、好適には、３０分乃至５時間である。The reaction time is usually 10 minutes to 10 hours, preferably 30 minutes to 5 hours.

【０２３１】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０２３２】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０２３３】（第Ｃ２工程）本工程は、化合物（２２）
のトリクロロエトキシカルボニル基を除去して脱保護し
た後、アシル基（−ＣＯＲ2）で変換して化合物（２
３）を製造する工程である。 脱保護工程 本工程は、不活性溶剤中、化合物（２２）に弱酸存在下
で還元能を持つ金属粉末を作用させることにより達成さ
れる。(Step C2) In this step, compound (22)
After removing the trichloroethoxycarbonyl group of the compound to deprotect it, it is converted with an acyl group (—COR 2 ) to give the compound (2
This is a process of manufacturing 3). Deprotection Step This step is achieved by reacting compound (22) with a metal powder having a reducing ability in the presence of a weak acid in an inert solvent.

【０２３４】使用される金属粉末としては、亜鉛粉末、
カドミウム粉末などが挙げられるが、好適には亜鉛粉末
である。The metal powder used is zinc powder,
Cadmium powder and the like can be mentioned, but zinc powder is preferable.

【０２３５】使用される酸としては、酢酸、フマル酸の
ような有機酸、希塩酸、塩化アンモニウムのような弱酸
が挙げられるが、好適には酢酸である。Examples of the acid to be used include organic acids such as acetic acid and fumaric acid, weak acids such as dilute hydrochloric acid and ammonium chloride, and acetic acid is preferable.

【０２３６】反応温度は、０乃至８０℃で行われるが、
好適には、３０乃至５０℃である。The reaction temperature is 0 to 80 ° C.,
It is preferably 30 to 50 ° C.

【０２３７】反応時間は、１時間乃至２４時間であり、
好適には、１時間乃至８時間である。The reaction time is from 1 hour to 24 hours,
It is preferably 1 to 8 hours.

【０２３８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０２３９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。 アシル化工程 本工程は、溶剤中、前記で得られたアミン化合物に、
ホルミル化剤またはアセチル化剤を処理することにより
達成される。If necessary, the obtained compound can be purified by a conventional method, for example, recrystallization, silica gel chromatography and the like. Acylation step In this step, in the solvent, the amine compound obtained above,
This is achieved by treating with a formylating or acetylating agent.

【０２４０】使用されるホルミル化剤としては、ギ酸と
ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤、又は酢
酸ギ酸無水物などが挙げられる。Examples of the formylating agent used include condensing agents such as formic acid and dicyclohexylcarbodiimide, or acetic acid formic anhydride.

【０２４１】ホルミル化に使用される溶剤としては、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハ
ロゲン化炭化水素類を挙げることができるが、好適には
テトラヒドロフランである。Examples of the solvent used for the formylation include ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, preferably tetrahydrofuran. is there.

【０２４２】ホルミル化の反応温度は、０乃至６０℃で
行われるが、好適には０乃至２５℃である。The reaction temperature for formylation is 0 to 60 ° C., preferably 0 to 25 ° C.

【０２４３】ホルミル化の反応時間は、３０分乃至５時
間であるが、好適には１乃至３時間である。The reaction time for formylation is 30 minutes to 5 hours, preferably 1 to 3 hours.

【０２４４】使用されるアセチル化剤としては、酢酸と
ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤、又は無
水酢酸とピリジン等の塩基などが挙げられる。Examples of the acetylating agent used include a condensing agent such as acetic acid and dicyclohexylcarbodiimide, or a base such as acetic anhydride and pyridine.

【０２４５】アセチル化に使用される溶剤としては、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハ
ロゲン化炭化水素類を挙げることができる。アセチル化
剤として無水酢酸と塩基を使用した場合、アミンを選択
的にアセチル化するために、溶剤としてテトラヒドロフ
ランに水を加えて使用する。Examples of the solvent used for acetylation include ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. When acetic anhydride and a base are used as the acetylating agent, water is added to tetrahydrofuran as a solvent to selectively acetylate the amine.

【０２４６】アセチル化の反応温度は、０乃至８０℃で
行われるが、好適には２０乃至４０℃である。The reaction temperature for acetylation is 0 to 80 ° C, preferably 20 to 40 ° C.

【０２４７】アセチル化の反応時間は、１乃至６時間で
あるが、好適には２乃至４時間である。The reaction time for acetylation is 1 to 6 hours, preferably 2 to 4 hours.

【０２４８】反応終了後、例えば、反応混合物を中和し
た後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機
溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去する
ことで得られる。After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is neutralized, then concentrated, an organic solvent immiscible with water such as ethyl acetate is added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. It can be obtained by distilling off the solvent after drying with, for example.

【０２４９】得られた化合物は、必要ならば、定法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。The obtained compound can be purified, if necessary, by a conventional method such as recrystallization or silica gel chromatography.

【０２５０】（第Ｃ３工程）本工程は、目的化合物
（Ｉ）を製造する工程であり、化合物（２３）の１位カ
ルボン酸のアリル保護基Ｒ6、Ｒ5が水酸基の場合のＲ11
に含まれるアリルオキシカルボニル保護基、及び、リン
酸基中のアリル保護基Ｒ6を脱保護する工程であり、文
献（T. W. Greene, Protective Groups in Organic Syn
thesis）に記載の方法に従って、又は、以下の方法を用
いて達成される。 リン酸およびカルボン酸の脱保護方法としては、溶剤
中、脱アリル化剤を作用させることにより達成される。(Step C3) This step is a step for producing the object compound (I), and R 11 and R 11 when the allyl protecting groups R 6 and R 5 of the 1-position carboxylic acid of the compound (23) are hydroxyl groups.
Is a step of deprotecting the allyloxycarbonyl protecting group contained in the above and the allyl protecting group R 6 in the phosphoric acid group, and is described in the literature (TW Greene, Protective Groups in Organic Syn
Thesis) or by using the following method. The deprotection method of phosphoric acid and carboxylic acid is achieved by reacting a deallylation agent in a solvent.

【０２５１】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのような
ハロゲン化炭化水素などが挙げられるが、好適にはエー
テル類であり、特に好適にはテトラヒドロフランであ
る。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane; dichloromethane, chloroform, tetrachloride. Examples thereof include carbon and halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, but ethers are preferable, and tetrahydrofuran is particularly preferable.

【０２５２】使用される脱アリル化剤としては、パラジ
ウム、ロジウムなどの遷移金属触媒；ブロモカテコール
ボラン、三臭化ホウ素のようなルイス酸が挙げられる
が、好適には遷移金属触媒であり、特に好適にはテトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウムである。Examples of the deallylating agent used include transition metal catalysts such as palladium and rhodium; Lewis acids such as bromocatecholborane and boron tribromide, but transition metal catalysts are preferred, and Preferred is tetrakistriphenylphosphine palladium.

【０２５３】反応温度は、２０乃至８０℃で行われ、好
適には４０乃至６０℃である。The reaction temperature is 20 to 80 ° C., preferably 40 to 60 ° C.

【０２５４】反応時間は２乃至８時間であり、好適には
２乃至５時間である。The reaction time is 2 to 8 hours, preferably 2 to 5 hours.

【０２５５】反応終了後は、反応混合物を減圧下濃縮
し、ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥ）セルロースなど
を用いたイオン交換クロマトグラフィー等により精製で
きる。本発明である、化合物（Ｉ）のエステルは、所望
のエステル化剤を使用して、通常の方法により製造する
ことができる。必要に応じて、水酸基の保護、脱保護を
エステル化の前後でおこなう。After completion of the reaction, the reaction mixture can be concentrated under reduced pressure and purified by ion exchange chromatography using diethylaminoethyl (DEAE) cellulose or the like. The ester of compound (I) of the present invention can be produced by a usual method using a desired esterifying agent. If necessary, the hydroxyl group is protected and deprotected before and after esterification.

【０２５６】例えば、所望のエステルを形成する基に
対応するアルキルハライドを使用する方法、所望のエ
ステルを形成する基に対応するアルコールを使用する方
法等があげられる。For example, a method using an alkyl halide corresponding to a group forming a desired ester, a method using an alcohol corresponding to a group forming a desired ester, and the like can be mentioned.

【０２５７】（方法：アルキルハライドを使用する方
法）本方法は、溶剤中、必要に応じて塩基触媒の存在
化、化合物（Ｉ）にアルキルハライドを作用させること
により達成される。(Method: Method Using Alkyl Halide) This method can be achieved by the presence of a base catalyst, if necessary, and the reaction of compound (I) with an alkyl halide in a solvent.

【０２５８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テ
ル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエ−テル類；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノンのようなケトン類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類を挙げることができる。The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, but preferably, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene and dichlorobenzene; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxy Ethers such as ethane and diethylene glycol dimethyl ether; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, isophorone,
Ketones such as cyclohexanone; acetonitrile,
Nitriles such as isobutyronitrile; amides such as formamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylpyrrolidinone, hexamethylphosphorotriamide Can be mentioned.

【０２５９】塩基触媒としては、通常の反応において、
塩基として使用されるものであれば、特に限定はない
が、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなア
ルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；
弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗
化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウム tert−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのよ
うなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピ
コリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、
２，６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ
−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩
基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのよう
な有機金属塩基類を挙げることができる。As the base catalyst, in the usual reaction,
There is no particular limitation as long as it is used as a base, but preferably alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and lithium carbonate; sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium hydrogen carbonate and the like. Alkali metal hydrogen carbonates; Alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; Alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, lithium hydroxide ;
Inorganic bases such as alkali metal fluorides such as sodium fluoride and potassium fluoride; alkali metal such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, potassium tert-butoxide, lithium methoxide Alkoxides; mercaptan alkali metals such as methyl mercaptan sodium and ethyl mercaptan sodium; N-methylmorpholine, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, dicyclohexylamine, N-methylpiperidine, pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, picoline, 4 -(N, N-dimethylamino) pyridine,
2,6-di (tert-butyl) -4-methylpyridine, quinoline, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.
4.0] Organic bases such as undeca-7-ene (DBU) or organic metal bases such as butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide.

【０２６０】反応温度は、通常、−２０℃乃至１２０℃
（好適には、０乃至８０℃）で、０．５乃至１０時間反
応する。The reaction temperature is usually from -20 ° C to 120 ° C.
The reaction is carried out at (preferably 0 to 80 ° C.) for 0.5 to 10 hours.

【０２６１】（方法：アルコールを使用する方法）本
方法は、溶剤中、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基触
媒の存在下、化合物（Ｉ）にアルコールを作用させるこ
とにより達成される。(Method: Method Using Alcohol) This method can be achieved by reacting compound (I) with alcohol in a solvent in the presence of a condensing agent and, if necessary, a base catalyst.

【０２６２】使用される縮合剤としては、ジエチルホス
ホリルシアニド、ジフェニルホスホリルアジド、シアノ
燐酸ジエチルのような燐酸エステル類と下記塩基の組合
せ；１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，３
−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカ
ルボジイミド類；前記カルボジイミド類と下記塩基の組
合せ；前記カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシン
イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒド
ロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミ
ドのようなＮ−ヒドロキシ類の組合せ；２，２'−ジピ
リジル ジサルファイド、２，２'−ジベンゾチアゾリ
ル ジサルファイドのようなジサルファイド類とトリフ
ェニルホスフィン、トリブチルホスフィンのようなホス
フィン類の組合せ；Ｎ，Ｎ'−ジスクシンイミジルカ−
ボネート、ジ−２−ピリジル カーボネート、Ｓ、Ｓ'
−ビス（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ジチオカーボネートのようなカーボネート類；Ｎ，
Ｎ'−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホス
フィニッククロリドのようなホスフィニッククロリド
類；Ｎ，Ｎ'−ジスクシンイミジルオキザレート、Ｎ，
Ｎ'−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ'−ビス（５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジル）オキ
ザレート、１，１'−ビス（ベンゾトリアゾリル）オキ
ザレート、１，１'−ビス（６−クロロベンゾトリアゾ
リル）オキザレート、１，１'−ビス（６−トリフルオ
ロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートのようなオ
キザレート類；前記ホスフィン類とアゾジカルボン酸ジ
エチル、１，１'−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
のようなアゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボキ
シアミド類の組合せ；前記ホスフィン類と下記塩基の組
合せ；Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−
３'−スルホナートのようなＮ−低級アルキル−５−ア
リールイソオキサゾリウム−３'−スルホナート類；ジ
−２−ピリジルジセレニドのようなジヘテロアリールジ
セレニド類；ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリ
ドのようなアリールスルホニルトリアゾリド類；２−ク
ロル−１−メチルピリジニウム ヨーダイドのような２
−ハロ−１−低級アルキルピリジニウム ハライド類；
１，１'−オキザリルジイミダゾ−ル、Ｎ，Ｎ'−カルボ
ニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール類；３−エチ
ル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム フルオロボレー
トのような３−低級アルキル−２−ハロゲン−ベンゾチ
アゾリウム フルオロボレート類；３−メチル−ベンゾ
チアゾール−２−セロンのような３−低級アルキル−ベ
ンゾチアゾール−２−セロン類；フェニルジクロロホス
フェート、ポリホスフェートエステルのようなホスフェ
ート類；クロロスルホニルイソシアネートのようなハロ
ゲノスルホニルイソシアネート類；トリメチルシリルク
ロリド、トリエチルシリルクロリドのようなハロゲノシ
ラン類；メタンスルホニルクロリドのような低級アルカ
ンスルホニルハライドと下記塩基の組合せである。As the condensing agent used, a combination of the following bases with phosphoric acid esters such as diethylphosphoryl cyanide, diphenylphosphoryl azide, diethyl cyanophosphate; 1,3-dicyclohexylcarbodiimide, 1,3
-Diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3-
Carbodiimides such as (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide; combinations of the carbodiimides and the following bases; the carbodiimides and N-hydroxysuccinimide, 1-hydroxybenzotriazole, N-hydroxy-5-norbornene-2,3-di Combination of N-hydroxys such as carboximide; disulfides such as 2,2'-dipyridyl disulfide, 2,2'-dibenzothiazolyl disulfide and phosphines such as triphenylphosphine, tributylphosphine Combination of N, N′-disuccinimidyl car
Bonate, di-2-pyridyl carbonate, S, S '
Carbonates such as -bis (1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate; N,
Phosphinic chlorides such as N'-bis (2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphinic chloride; N, N'-disuccinimidyl oxalate, N,
N'-diphthalimido oxalate, N, N'-bis (5
-Norbornene-2,3-dicarboxyimidyl) oxalate, 1,1'-bis (benzotriazolyl) oxalate, 1,1'-bis (6-chlorobenzotriazolyl) oxalate, 1,1'- Oxalates such as bis (6-trifluoromethylbenzotriazolyl) oxalate; phosphines and diethyl azodicarboxylate, azodicarboxylic acid esters such as 1,1 ′-(azodicarbonyl) dipiperidine, or azodicarboxyl Combination of amides; Combination of the above phosphines and the following bases: N-ethyl-5-phenylisoxazolium-
N-lower alkyl-5-arylisoxazolium-3'-sulfonates such as 3'-sulfonate; diheteroaryl diselenides such as di-2-pyridyl diselenide; p-nitrobenzenesulfonyl tria Arylsulfonyl triazolides such as zolide; 2 such as 2-chloro-1-methylpyridinium iodide
-Halo-1-lower alkylpyridinium halides;
Imidazoles such as 1,1'-oxalyldiimidazole and N, N'-carbonyldiimidazole; 3-lower alkyl- such as 3-ethyl-2-chloro-benzothiazolium fluoroborate 2-halogen-benzothiazolium fluoroborates; 3-lower alkyl-benzothiazole-2-cerones such as 3-methyl-benzothiazole-2-cerone; phosphates such as phenyldichlorophosphate, polyphosphate esters A halogenosulfonyl isocyanate such as chlorosulfonyl isocyanate; a halogenosilane such as trimethylsilyl chloride or triethylsilyl chloride; a combination of a lower alkanesulfonyl halide such as methanesulfonyl chloride and the following base.

【０２６３】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルの
ようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピル
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリル
のようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキ
サメチルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げる
ことができる。The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, but preferably, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene and dichlorobenzene; ethyl formate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate Esters such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; nitriles such as acetonitrile, isobutyronitrile; formamide, N, N- Dimethylformamide, N, - can be exemplified dimethyl acetamide, N- methyl-2-pyrrolidone, N- methylpyrrolidinone, amides such as hexamethylphosphoric triamide.

【０２６４】使用される塩基触媒としては、通常の反応
において塩基として使用されるものであれば、特に限定
はないが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジ
ン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ
（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
のような有機塩基類を挙げることができる。The base catalyst used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction, but preferably N-methylmorpholine, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, dicyclohexylamine. , N-methylpiperidine, pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, picoline, 4
-(N, N-dimethylamino) pyridine, 2,6-di (tert-butyl) -4-methylpyridine, quinoline,
Organic bases such as N, N-dimethylaniline and N, N-diethylaniline can be mentioned.

【０２６５】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。It should be noted that 4- (N, N-dimethylamino) pyridine and 4-pyrrolidinopyridine can be used in catalytic amounts in combination with other bases, and in order to effectively carry out the reaction. , Dehydrating agents such as molecular sieves, quaternary ammonium salts such as benzyltriethylammonium chloride, tetrabutylammonium chloride, crown ethers such as dibenzo-18-crown-6, 3,4-dihydro-2H- Pyrido [1,
An acid scavenger such as 2-a] pyrimidin-2-one can also be added.

【０２６６】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。The reaction temperature is −20 ° C. to 80 ° C., preferably 0 ° C. to room temperature.

【０２６７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。The reaction time mainly depends on the reaction temperature, the starting compound,
Depending on the type of reaction reagent or solvent used,
Usually, it is 10 minutes to 3 days, preferably 30 minutes to 1 day.

【０２６８】特に、エステルを形成する基が、低級アル
キル基の場合には、溶媒中（反応を阻害せず、出発物質
をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好
適には、試薬と同一のアルコール；ヘキサン、ヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；
アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル
類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホ
ロトリアミドのようなアミド類を挙げることができ、好
適には、試薬と同一のアルコールである。）、酸触媒の
存在下（通常の反応において酸触媒として使用されるも
のであれば特に限定はないが、好適には、塩化水素、臭
化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢
酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸或いはボロン
トリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロ
ミドのようなルイス酸又は、酸性イオン交換樹脂を挙げ
ることができる。）、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノールのような対応するアルコールと、０
℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至６０℃）で、１
時間乃至２４時間反応させる方法である。In particular, when the group forming an ester is a lower alkyl group, there is no particular limitation as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent in a solvent, but preferably a reagent Same alcohols as; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene and dichlorobenzene Hydrocarbons;
Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, isophorone, cyclohexanone;
Nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; formamide, N, N-dimethylformamide,
Examples thereof include amides such as N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, N-methylpyrrolidinone and hexamethylphosphorotriamide, and the same alcohol as the reagent is preferable. ), In the presence of an acid catalyst (there is no particular limitation so long as it can be used as an acid catalyst in a normal reaction, but it is preferably hydrogen chloride, hydrobromic acid, sulfuric acid, perchloric acid, phosphoric acid, or the like). Inorganic acid or Bronsted acid such as acetic acid, formic acid, oxalic acid, methanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or organic acid such as boron trichloride, boron trifluoride, boron tribromide Lewis acids or acidic ion exchange resins), corresponding alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 0
1 ° C to 100 ° C (preferably 20 ° C to 60 ° C)
It is a method of reacting for 24 hours to 24 hours.

【０２６９】反応終了後、本発明の化合物（Ｉ）は常法
に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過
により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分
離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られる。After completion of the reaction, the compound (I) of the present invention is collected from the reaction mixture according to a conventional method. For example, the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insolubles are present, they are removed by filtration, water and an immiscible organic solvent such as ethyl acetate are added, and the mixture is washed with water to form an organic layer containing the target compound. It is obtained by separating, drying over anhydrous magnesium sulfate and the like, and distilling off the solvent.

【０２７０】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成社製）ような担体を
用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を
使用する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シ
リカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法
（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）を
適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出することによって分
離、精製することができる。If necessary, the obtained target compound can be obtained by a conventional method,
For example, recrystallization, reprecipitation, or a method commonly used for separation and purification of organic compounds, for example, adsorption column chromatography using a carrier such as silica gel, alumina, or magnesium-silica gel florisil; Sephadex LH-20 (Pharmacia), Amberlite XAD-11 (Rohm and Haas),
A method using a synthetic adsorbent such as partition column chromatography using a carrier such as Diaion HP-20 (manufactured by Mitsubishi Kasei), or a normal phase / reverse phase column chromatography method using silica gel or alkylated silica gel (preferred) Is a high-performance liquid chromatography), and can be separated and purified by eluting with a suitable eluent.

【０２７１】本発明の化合物（Ｉ）の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
により非経口投与を挙げることができる。これらの製剤
は、賦型剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯
臭剤等の添加剤を用いて、周知の方法で製造される。Examples of the administration form of the compound (I) of the present invention include oral administration by tablets, capsules, granules, powders or syrups, and parenteral administration by injections or suppositories. . These preparations are manufactured by a well-known method using additives such as excipients, binders, disintegrants, lubricants, stabilizers, and flavoring agents.

【０２７２】その使用量は、症状、年齢等により異なる
が、マクロファージ活性抑制作用で使用する場合は、１
日０．０００１乃至１０ｍｇ／ｋｇ体重を、通常成人に
対して、１日１回又は数回に分けて投与することができ
る。The amount used varies depending on the symptoms, age, etc., but when it is used for suppressing macrophage activity, it is 1
The daily dose of 0.0001 to 10 mg / kg body weight can be usually administered to an adult once or in several divided doses.

【０２７３】以下、実施例、参考例及び試験例をあげ
て、本発明を、さらに詳細に説明するが、本発明はこれ
に限られない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Reference Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.

【０２７４】[0274]

【実施例】（実施例１）２，６−アンヒドロ−３−デオ
キシ−７−Ｏ−[２−デオキシ−２−ホルムアミド−４
−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−
テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル]−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−
テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプト
ニン酸(化合物番号１５７の化合物) 参考例２０の化合物（１６５ｍｇ、０．１１１ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、トリフェ
ニルホスフィン（１４．８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン（７７μＬ、０．５５２ｍｍｏ
ｌ）、ギ酸（４２μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）、テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム（６．４ｍｇ、
０．００６ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で４時間攪拌し
た。反応液を減圧下濃縮し、ＤＥＡＥセルロース（酢酸
型）カラムクロマトグラフィーにて精製し、０．０５Ｍ
酢酸アンモニウム溶液（クロロホルム：メタノール：
水、２：３：１）で溶出した。クロロホルム５ｍＬ、メ
タノール１０ｍＬ、０．１Ｎ塩酸水溶液４ｍＬに溶解
し、さらにクロロホルム５ｍＬ、０．１Ｎ塩酸水溶液５
ｍＬを加えて洗浄し、クロロホルム層を取り、減圧下溶
媒を留去すると、ホルムアミド回転異性体混合物として
目的化合物（１０２ｍｇ、収率：７２％）が得られた。 m.p. 173.5-175.0℃ [α]D 25 +2.3 (c 0.40,CHCl3) IR νmax (KBr) 3308 (broad), 3005, 2924, 2853, 171
7, 1658 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CD3OD: CDCl3=5:1）δ：0.89 (12H,
t, J=6.6 Hz), 1.17-1.75 (76H, m), 2.00-2.03 (4H,
m), 2.55 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.20 (1H, m), 3.33-3.4
8 (6H, m), 3.54-3.96 (11H, m), 4.02-4.16 (2H, m),
4.25 (1H, m), 4.48 (1H, d, J=5.1 Hz), 4.52 (0.25H,
d, J=8.8 Hz, cis), 4.64 (0.75H, d, J=8.8 Hz, tran
s), 5.30-5.38 (2H, m), 7.96 (0.25H, s, cis, CHO),
8.14 (0.75H, s, trans, CHO). MS (FAB, positive) m/z 1313 (M+K)+; 1297 (M+Na)+;
1275 (M+H)+ ; High Resolution MS (FAB, positive) m
/z: calcd.for C68H127N2O17PNa: 1297.8770; found: 1
297.8770. Anal. Calcd.for C68H127N2O17P (1275.7):
C, 64.02; H, 10.03; N, 2.20; P, 2.43. Found: C, 6
3.08; H, 10.37; N, 2.19; P, 2.35.EXAMPLES Example 1 2,6-anhydro-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-formamide-4
-O-phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-
Tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O-dodecyl-3- (3-oxo-
Tetradecanamid) -D-glycero-D-id-heptonic acid (Compound of Compound No. 157) Compound of Reference Example 20 (165 mg, 0.111 mmo
l) in tetrahydrofuran (5 mL) solution, triphenylphosphine (14.8 mg, 0.056 mmo
l), triethylamine (77 μL, 0.552 mmo
l), formic acid (42 μL, 1.11 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (6.4 mg,
0.006 mmol) was added and the mixture was stirred at 50 ° C. for 4 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and purified by DEAE cellulose (acetic acid type) column chromatography to give 0.05M.
Ammonium acetate solution (chloroform: methanol:
Elute with water, 2: 3: 1). Dissolve in 5 mL of chloroform, 10 mL of methanol and 4 mL of 0.1N hydrochloric acid aqueous solution, and further add 5 mL of chloroform and 5% 0.1N hydrochloric acid aqueous solution.
The reaction mixture was added with mL and washed, the chloroform layer was removed, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the target compound (102 mg, yield: 72%) as a mixture of formamide rotamers. mp 173.5-175.0 ° C [α] D 25 +2.3 (c 0.40, CHCl 3 ) IR ν max (KBr) 3308 (broad), 3005, 2924, 2853, 171
. 7, 1658 cm -1 1 H -NMR (400 MHz, CD 3 OD: CDCl 3 = 5: 1) δ: 0.89 (12H,
t, J = 6.6 Hz), 1.17-1.75 (76H, m), 2.00-2.03 (4H,
m), 2.55 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.20 (1H, m), 3.33-3.4
8 (6H, m), 3.54-3.96 (11H, m), 4.02-4.16 (2H, m),
4.25 (1H, m), 4.48 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.52 (0.25H,
d, J = 8.8 Hz, cis), 4.64 (0.75H, d, J = 8.8 Hz, tran
s), 5.30-5.38 (2H, m), 7.96 (0.25H, s, cis, CHO),
8.14 (0.75H, s, trans, CHO) .MS (FAB, positive) m / z 1313 (M + K) + ; 1297 (M + Na) + ;
1275 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m
/ z: calcd.for C 68 H 127 N 2 O 17 PNa: 1297.8770; found: 1
297.8770. Anal.Calcd.for C 68 H 127 N 2 O 17 P (1275.7):
C, 64.02; H, 10.03; N, 2.20; P, 2.43. Found: C, 6
3.08; H, 10.37; N, 2.19; P, 2.35.

【０２７５】（実施例２）２，６−アンヒドロ−７−Ｏ
−[２−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−
テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプト
ニン酸(化合物番号１５８の化合物) 参考例２１の化合物（２３５ｍｇ、０．１５７ｍｍｏ
ｌ）について、実施例１と同様の操作を行うことによ
り、白色固体として目的化合物（１５３ｍｇ、収率：７
６％）が得られた。 m.p. 158.0-159.5 ℃ [α]D 25 +3.0 (c 0.20, CHCl3) IR νmax (KBr) 3297 (broad), 3070, 2924, 2853, 171
9, 1649 cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CD3OD: CDCl3=5:1）δ：0.90 (12H,
t, J=7.3 Hz), 1.29-1.57 (74H, m), 1.68-1.78 (2H,
m), 1.99-2.04 (7H, m, containing 3H, s, at 2.00 pp
m), 2.55 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.40-3.48 (6H, m), 3.5
2-3.69 (6H, m), 3.73-3.88 (6H, m), 4.02 (1H, dd, J
=2.0, 11.7 Hz), 4.10 (1H, q, J=9.3 Hz),4.23 (1H, d
d, J=4.9, 8.8 Hz), 4.48 (1H, d, J=4.9 Hz), 4.59 (1
H, d, J=8.8 Hz), 5.31-5.39 (2H, m). MS (FAB, positive) m/z 1327 (M+K)+; 1311 (M+Na)+;
1289 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C69H129N2O17PNa: 1311.8927; found: 13
11.8889. Anal. Calcd.for C69H129N2O17P (1289.7):
C, 64.26; H, 10.08; N, 2.17; P, 2.40. Found: C, 6
3.49; H, 10.43; N, 2.18; P, 2.34.(Example 2) 2,6-anhydro-7-O
-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl]-
3-deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-
Tetradecanamid) -D-glycero-D-id-heptonic acid (Compound of Compound No. 158) Compound of Reference Example 21 (235 mg, 0.157 mmo
By performing the same operation as in Example 1 on l), the target compound (153 mg, yield: 7) was obtained as a white solid.
6%) was obtained. mp 158.0-159.5 ℃ [α] D 25 +3.0 (c 0.20, CHCl 3 ) IR ν max (KBr) 3297 (broad), 3070, 2924, 2853, 171
. 9, 1649 cm -1 1 H -NMR (500 MHz, CD 3 OD: CDCl 3 = 5: 1) δ: 0.90 (12H,
t, J = 7.3 Hz), 1.29-1.57 (74H, m), 1.68-1.78 (2H,
m), 1.99-2.04 (7H, m, containing 3H, s, at 2.00 pp
m), 2.55 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.40-3.48 (6H, m), 3.5
2-3.69 (6H, m), 3.73-3.88 (6H, m), 4.02 (1H, dd, J
= 2.0, 11.7 Hz), 4.10 (1H, q, J = 9.3 Hz), 4.23 (1H, d
d, J = 4.9, 8.8 Hz), 4.48 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.59 (1
H, d, J = 8.8 Hz), 5.31-5.39 (2H, m) .MS (FAB, positive) m / z 1327 (M + K) + ; 1311 (M + Na) + ;
1289 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 69 H 129 N 2 O 17 PNa: 1311.8927; found: 13
11.8889. Anal. Calcd. For C 69 H 129 N 2 O 17 P (1289.7):
C, 64.26; H, 10.08; N, 2.17; P, 2.40.Found: C, 6
3.49; H, 10.43; N, 2.18; P, 2.34.

【０２７６】（実施例３）２，６−アンヒドロ−３−デ
オキシ−７−Ｏ−[２−デオキシ−２−ホルムアミド−
６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）
−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシ
ル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−４−Ｏ−ドデシル−
３−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−イド−ヘプトニン酸(化合物番号２１１の化合物) 参考例２２の化合物（１０５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏ
ｌ）について、実施例１と同様の操作を行うことによ
り、ホルムアミド回転異性体混合物として目的化合物
（８７ｍｇ、収率：９１％）が得られた。 m.p. 152.5-153.5 ℃ [α]D 25 +10.9 (c 0.20，CHCl3) ; IR (KBr)νmax 3309
(broad), 2924, 2853,1717, 1652 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CD3OD: CDCl3=5:1）δ：0.89 (12H,
t, J=6.6-7.3 Hz), 1.17-1.56 (74H, m), 1.64-1.73 (2
H, m), 1.98-2.03 (4H, m), 2.55 (2H, t, J=7.3Hz),
3.20 (1H, m), 3.35-3.87 (20H, m, containing 3H, s,
at 3.40 ppm), 4.01-4.16 (2H, m), 4.27 (1H, dd, J=
5.1, 8.8 Hz), 4.50 (1H, d, J=4.4 Hz),4.54 (0.25H,
d, J=8.8 Hz), 4.64 (0.75H, d, J=8.8 Hz), 5.30-5.38
(2H, m),7.96 (0.25H, s, cis, CHO), 8.14 (0.75H,
s, trans, CHO). MS (FAB, positive) m/z 1327 (M+K)+; 1311 (M+Na)+;
1289 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C69H129N2O17PNa: 1311.8927; found: 13
11.8918. Anal. Calcd.for C69H129N2O17P (1289.7):
C, 64.26; H, 10.08; N, 2.17; P, 2.40. Found: C, 6
4.08; H, 10.51; N, 2.11; P, 2.34(Example 3) 2,6-anhydro-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-formamide-
6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O-[(R)
-3-[(Z) -7-Tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O-dodecyl-
3- (3-Oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonic acid (Compound of Compound No. 211) Compound of Reference Example 22 (105 mg, 0.075 mmo
By performing the same operation as in Example 1 on l), the target compound (87 mg, yield: 91%) was obtained as a formamide rotamer mixture. mp 152.5-153.5 ℃ [α] D 25 +10.9 (c 0.20, CHCl 3 ); IR (KBr) ν max 3309
. (broad), 2924, 2853,1717 , 1652 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CD 3 OD: CDCl 3 = 5: 1) δ: 0.89 (12H,
t, J = 6.6-7.3 Hz), 1.17-1.56 (74H, m), 1.64-1.73 (2
H, m), 1.98-2.03 (4H, m), 2.55 (2H, t, J = 7.3Hz),
3.20 (1H, m), 3.35-3.87 (20H, m, containing 3H, s,
at 3.40 ppm), 4.01-4.16 (2H, m), 4.27 (1H, dd, J =
5.1, 8.8 Hz), 4.50 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.54 (0.25H,
d, J = 8.8 Hz), 4.64 (0.75H, d, J = 8.8 Hz), 5.30-5.38
(2H, m), 7.96 (0.25H, s, cis, CHO), 8.14 (0.75H,
s, trans, CHO) .MS (FAB, positive) m / z 1327 (M + K) + ; 1311 (M + Na) + ;
1289 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 69 H 129 N 2 O 17 PNa: 1311.8927; found: 13
11.8918. Anal.Calcd.for C 69 H 129 N 2 O 17 P (1289.7):
C, 64.26; H, 10.08; N, 2.17; P, 2.40.Found: C, 6
4.08; H, 10.51; N, 2.11; P, 2.34

【０２７７】（実施例４）２，６−アンヒドロ−７−Ｏ
−[２−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−
４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７
−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グル
コピラノシル]−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３
−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−
Ｄ−イド−ヘプトニン酸（化合物番号２１２の化合物） 参考例２３の化合物（１７７ｍｇ、０．１２４ｍｍｏ
ｌ）について、実施例１と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（１１４ｍｇ、収率：７０％）が得られ
た。 m.p. 164.0-165.0 ℃ [α]D 25 +1.7 (c 0.23，CHCl3) IR (KBr) νmax 3298 (broad), 3072, 2924, 2853, 171
9, 1653 cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CD3OD: CDCl3=5:1）δ：0.90 (12H,
t, J=6.9 Hz), 1.29-1.60 (74H, m), 1.72-1.75 (2H,
m), 1.97-2.04 (7H, m, containing 3H, s, at 2.00 pp
m), 2.55 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.40 (3H, s), 3.37-3.8
7 (18H, m), 4.00(1H, dd, J=2.3, 11.5 Hz), 4.08 (1
H, q, J=9.6 Hz), 4.26 (1H, dd, J=5.0, 8.5 Hz), 4.4
9 (1H, d, J=4.9 Hz), 4.59 (1H, d, J=8.3 Hz), 5.31-
5.38 (2H, m). MS (FAB, positive) m/z 1341 (M+K)+; 1325 (M+Na)+;
1303 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C70H131N2O17PNa: 1325.9083; found: 13
25.9069. Anal. Calcd.for C70H131N2O17P (1303.8):
C, 64.49; H, 10.13; N, 2.15; P, 2.38. Found: C, 6
3.72; H, 10.14; N, 2.24; P, 2.25.(Example 4) 2,6-anhydro-7-O
-[2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-
4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7
-Tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -3-deoxy-4-O-dodecyl-3
-(3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-
D-id-heptonic acid (compound of Compound No. 212) Compound of Reference Example 23 (177 mg, 0.124 mmo
By performing the same operation as in Example 1 on l), the target compound (114 mg, yield: 70%) was obtained. mp 164.0-165.0 ℃ [α] D 25 +1.7 (c 0.23, CHCl 3 ) IR (KBr) ν max 3298 (broad), 3072, 2924, 2853, 171
. 9, 1653 cm -1 1 H -NMR (500 MHz, CD 3 OD: CDCl 3 = 5: 1) δ: 0.90 (12H,
t, J = 6.9 Hz), 1.29-1.60 (74H, m), 1.72-1.75 (2H,
m), 1.97-2.04 (7H, m, containing 3H, s, at 2.00 pp
m), 2.55 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.40 (3H, s), 3.37-3.8
7 (18H, m), 4.00 (1H, dd, J = 2.3, 11.5 Hz), 4.08 (1
H, q, J = 9.6 Hz), 4.26 (1H, dd, J = 5.0, 8.5 Hz), 4.4
9 (1H, d, J = 4.9 Hz), 4.59 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.31-
5.38 (2H, m) .MS (FAB, positive) m / z 1341 (M + K) + ; 1325 (M + Na) + ;
1303 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 70 H 131 N 2 O 17 PNa: 1325.9083; found: 13
25.9069. Anal.Calcd.for C 70 H 131 N 2 O 17 P (1303.8):
C, 64.49; H, 10.13; N, 2.15; P, 2.38. Found: C, 6
3.72; H, 10.14; N, 2.24; P, 2.25.

【０２７８】（実施例５）２，６−アンヒドロ−４−Ｏ
−デシル−３−デオキシ−７−Ｏ−[２−デオキシ−２
−ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）
−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]デシル]−
β−Ｄ−グルコピラノシル]−３−（３−オキソ−テト
ラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン
酸（化合物番号１３の化合物） 参考例３６の化合物（８６．０ｍｇ、０．０６１６ｍｍ
ｏｌ）について、実施例１と同様の操作を行うことによ
り、ホルムアミド回転異性体混合物として、目的化合物
（６０．２ｍｇ、収率：８０％）が得られた。 m.p. 175.0-176.5 ℃ [α]D 24 -33.8 (c 0.68，CHCl3) IR (KBr) νmax 3292(broad), 3059, 2955, 2925, 285
4, 1759, 1718, 1656 cm- 1.1 H-NMR（500 MHz, CD3OD: CDCl3=5:1）δ：0.89 (12H,
t, J=6.8 Hz), 1.29-1.77 (64H, m), 1.99-2.04 (4H,
m), 2.54 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.21 (1H, m), 3.37-3.4
8 (6H, m), 3.53-3.89 (11H, m), 4.04 (1H, d, J=10.7
Hz), 4.10 (1H, q, J=9.8 Hz), 4.22 (1H, m), 4.45
(0.2H, d, J=4.9 Hz),4.48 (0.8H, d, J=4.9Hz), 4.51
(0.2H, d, J=8.8 Hz), 4.62 (0.8H, d, J=8.8 Hz), 5.3
1-5.39 (2H,m), 7.97 (0.2H, s, CHO, cis), 8.13 (0.8
H, s, CHO, trans).(Example 5) 2,6-anhydro-4-O
-Decyl-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2
-Formamide-4-O-phosphono-3-O-[(R)
-3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] decyl]-
β-D-Glucopyranosyl] -3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptoninic acid (Compound of Compound No. 13) Compound of Reference Example 36 (86.0 mg, 0.0616 mm
ol) was subjected to the same operations as in Example 1 to obtain the target compound (60.2 mg, yield: 80%) as a formamide rotamer mixture. mp 175.0-176.5 ℃ [α] D 24 -33.8 (c 0.68, CHCl 3 ) IR (KBr) ν max 3292 (broad), 3059, 2955, 2925, 285
. 4, 1759, 1718, 1656 cm - 1 1 H-NMR (500 MHz, CD 3 OD: CDCl 3 = 5: 1) δ: 0.89 (12H,
t, J = 6.8 Hz), 1.29-1.77 (64H, m), 1.99-2.04 (4H,
m), 2.54 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.21 (1H, m), 3.37-3.4
8 (6H, m), 3.53-3.89 (11H, m), 4.04 (1H, d, J = 10.7
Hz), 4.10 (1H, q, J = 9.8 Hz), 4.22 (1H, m), 4.45
(0.2H, d, J = 4.9Hz), 4.48 (0.8H, d, J = 4.9Hz), 4.51
(0.2H, d, J = 8.8 Hz), 4.62 (0.8H, d, J = 8.8 Hz), 5.3
1-5.39 (2H, m), 7.97 (0.2H, s, CHO, cis), 8.13 (0.8
H, s, CHO, trans).

【０２７９】（実施例６） ２，６−アンヒドロ−７−
Ｏ−[２−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホ
ノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニ
ルオキシ]デシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル] −４−
Ｏ−デシル−３−デオキシ−３−（３−オキソ−テトラ
デカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸
（化合物番号１４の化合物） 参考例３７の化合物（１３５．０ｍｇ、０．０９５８ｍ
ｍｏｌ）について、実施例１と同様の操作を行うことに
より、目的化合物（９４．５ｍｇ、収率：８２％）が得
られた。 m.p. 161.0-162.5 ℃ [α]D 24 -41.1 (c 1.02，CHCl3) IR (KBr) νmax 3297(broad), 3071, 2955, 2926, 285
4, 1719, 1648 cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CD3OD）δ：0.89 (12H, t, J=6.8 H
z), 1.29-1.55 (62H, m),1.67-1.77 (2H, m), 2.00 (3
H, s), 2.03-2.07 (4H, m), 2.55 (2H, t, J=7.3Hz),
3.39-3.47 (6H, m), 3.52-3.69 (6H, m), 3.73-3.88 (6
H, m), 4.02 (1H,d, J=11.7 Hz), 4.09 (1H, q, J=9.8
Hz), 4.22 (1H, dd, J=4.9, 8.8 Hz), 4.48 (1H, d, J=
4.9 Hz), 4.58 (1H, d, J=8.8 Hz), 5.31-5.37 (2H,
m).(Example 6) 2,6-anhydro-7-
O- [2-acetamido-2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] decyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-
O-decyl-3-deoxy-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonic acid (Compound of Compound No. 14) Compound of Reference Example 37 (135.0 mg, 0.0958 m
mol) was subjected to the same operations as in Example 1 to obtain the target compound (94.5 mg, yield: 82%). mp 161.0-162.5 ℃ [α] D 24 -41.1 (c 1.02, CHCl 3 ) IR (KBr) ν max 3297 (broad), 3071, 2955, 2926, 285
. 4, 1719, 1648 cm -1 1 H-NMR (500 MHz, CD 3 OD) δ: 0.89 (12H, t, J = 6.8 H
z), 1.29-1.55 (62H, m), 1.67-1.77 (2H, m), 2.00 (3
H, s), 2.03-2.07 (4H, m), 2.55 (2H, t, J = 7.3Hz),
3.39-3.47 (6H, m), 3.52-3.69 (6H, m), 3.73-3.88 (6
H, m), 4.02 (1H, d, J = 11.7 Hz), 4.09 (1H, q, J = 9.8
Hz), 4.22 (1H, dd, J = 4.9, 8.8 Hz), 4.48 (1H, d, J =
4.9 Hz), 4.58 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.31-5.37 (2H,
m).

【０２８０】（参考例１）アリル ２−アジド−２−デ
オキシ−３−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリ
デン−β−Ｄ−グルコピラノシド. アリル ２−アジド−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソ
プロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド（１４．５
ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１８
０ｍＬ）溶液に、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油
性、４．０８ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪
拌した。この溶液に１−メタンスルホニルオキシドデカ
ン（１６．１ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で８
時間攪拌した。その後、水を加えて反応を止め、酢酸エ
チルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エ
チル（４：１）で溶出すると、目的化合物（１７．１
ｇ、収率７４％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 2927, 2855, 2114 cm-1 1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.39 (18H,m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H,
s), 1.50-1.60 (2H, m), 3.14-3.24 (2H, m), 3.33 (1
H, t, J=8.1-9.5 Hz), 3.59-3.66 (2H, m), 3.75-3.80
(2H, m), 3.90 (1H, dd, J=5.1, 11.0 Hz), 4.13 (1H,
dd, J=6.6, 12.4 Hz), 4.32 (1H, d, J=8.1Hz), 4.35
(1H, dd, J=5.1, 12.4 Hz), 5.22-5.36 (2H, m), 5.93
(1H, m). MS (FAB, positive) m/z 492 (M+K)+, 454 (M+H)+; Hig
h Resolution MS (FAB,positive) m/z: calcd. for C24
H44N3O5: 454.3281; found: 454.3282. Anal. Calcd. f
or C24H43N3O5 (453.6): C, 63.55; H, 9.56; N, 9.26.
Found: C, 63.55; H, 9.74; N, 9.12.Reference Example 1 Allyl 2-azido-2-deoxy-3-O-dodecyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside. Allyl 2-azido-2-deoxy-4,6 -O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside (14.5
g, 50.8 mmol) of dimethylformamide (18
Sodium hydride (60% oiliness, 4.08 g, 102 mmol) was added to the solution (0 mL) under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. 1-Methanesulfonyl oxide decane (16.1 g, 60.9 mmol) was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours.
Stir for hours. Then, water was added to stop the reaction, and the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated saline, and dried with magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (4: 1) to give the desired compound (17.1).
g, yield 74%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 2927, 2855, 2114 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6-7.3
Hz), 1.26-1.39 (18H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H,
s), 1.50-1.60 (2H, m), 3.14-3.24 (2H, m), 3.33 (1
H, t, J = 8.1-9.5 Hz), 3.59-3.66 (2H, m), 3.75-3.80
(2H, m), 3.90 (1H, dd, J = 5.1, 11.0 Hz), 4.13 (1H,
dd, J = 6.6, 12.4 Hz), 4.32 (1H, d, J = 8.1Hz), 4.35
(1H, dd, J = 5.1, 12.4 Hz), 5.22-5.36 (2H, m), 5.93
(1H, m) .MS (FAB, positive) m / z 492 (M + K) + , 454 (M + H) + ; Hig
h Resolution MS (FAB, positive) m / z: calcd. for C 24
H 44 N 3 O 5 : 454.3281; found: 454.3282. Anal. Calcd. F
or C 24 H 43 N 3 O 5 (453.6): C, 63.55; H, 9.56; N, 9.26.
Found: C, 63.55; H, 9.74; N, 9.12.

【０２８１】（参考例２）２−アジド−２−デオキシ−
３−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ
−グルコピラノース. (1,5−シクロオクタジエン)ビス−(メチルジフェニルホ
スフィン)−イリジウム ヘキサフルオロホスフェート
（１．５８ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン（１５０ｍＬ）に溶解し、水素置換してイリジウム錯
体を活性化し、赤色溶液が透明になったのち、反応系を
完全に窒素置換した。この溶液に、参考例１の化合物
（１７．０ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２
時間攪拌した。この溶液に、水（８０ｍＬ）、ピリジン
（４．５ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）、ヨウ素（１９．３
ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間撹拌し
たのち、反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈し
た。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥して、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（７：３）で溶出すると、目的化合物（１３．４ｇ、
８６％）が得られた。 IR (CHCl3)νmax 3599, 2927, 2855, 2114 cm-1 1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.9 Hz),
1.26-1.36 (18H, m), 1.40 (1.5H, s), 1.42 (1.5H,
s), 1.50 (3H, s), 1.55-1.62 (2H, m), 3.22-3.30 (1.
5H, m, containing 0.5H, OH), 3.37 (0.5H, dd, J=3.
6, 9.8 Hz), 3.60-3.93 (7H, m, containing 0.5H, O
H), 4.58 (0.5H, brs), 5.23 (0.5H, t, J=3.3Hz). MS (FAB, positive) m/z 452 (M+K)+, 414 (M+H)+; Hig
h Resolution MS (FAB,positive) m/z: calcd. for C21
H40N3O5: 414.2968; found: 414.2975. Anal. Calcd. f
or C21H39N3O5 (413.6): C, 60.99; H, 9.51; N, 10.1
6. Found: C, 60.39; H, 9.47; N, 10.03.Reference Example 2 2-azido-2-deoxy-
3-O-dodecyl-4,6-O-isopropylidene-D
-Glucopyranose. (1,5-Cyclooctadiene) bis- (methyldiphenylphosphine) -iridium Hexafluorophosphate (1.58 g, 1.87 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (150 mL), and hydrogen substitution was performed to form an iridium complex. After activation and the red solution became clear, the reaction system was completely purged with nitrogen. The compound of Reference Example 1 (17.0 g, 37.5 mmol) was added to this solution, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 2 hours.
Stir for hours. To this solution was added water (80 mL), pyridine (4.5 g, 56.9 mmol), iodine (19.3).
(g, 76.0 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, then the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and diluted with ethyl acetate. The extract was washed with 10% aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. Purification by silica gel column chromatography, eluting with hexane-ethyl acetate (7: 3) gave the desired compound (13.4 g,
86%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3599, 2927, 2855, 2114 cm -1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz),
1.26-1.36 (18H, m), 1.40 (1.5H, s), 1.42 (1.5H,
s), 1.50 (3H, s), 1.55-1.62 (2H, m), 3.22-3.30 (1.
5H, m, containing 0.5H, OH), 3.37 (0.5H, dd, J = 3.
6, 9.8 Hz), 3.60-3.93 (7H, m, containing 0.5H, O
H), 4.58 (0.5H, brs), 5.23 (0.5H, t, J = 3.3Hz) .MS (FAB, positive) m / z 452 (M + K) + , 414 (M + H) + ; Hig
h Resolution MS (FAB, positive) m / z: calcd. for C 21
H 40 N 3 O 5 : 414.2968; found: 414.2975. Anal. Calcd. F
or C 21 H 39 N 3 O 5 (413.6): C, 60.99; H, 9.51; N, 10.1
6. Found: C, 60.39; H, 9.47; N, 10.03.

【０２８２】（参考例３）２，６−アンヒドロ−３−ア
ジド−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−５，７−Ｏ−
イソプロピリデン−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトノ
ニトリル. 参考例２の化合物（１３．０ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液に、トリクロロアセト
ニトリル（１６ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム
（３．０５ｇ、９．３６ｍｍｏｌ）を加えて室温で1時
間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて
反応を止め、塩化メチレンで抽出した。水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下溶媒を留
去した。得られた粗イミデート体を塩化メチレン（１５
０ｍＬ）に溶解し、トリメチルシリルシアニド（８．５
ｍＬ，６３．７ｍｍｏｌ）とモレキュラーシーブス４Ａ
（１０．３ｇ）を加えて室温で1時間撹拌したのち、ト
リメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート（０．
６０ｍＬ、３．３２ｍｍｏｌ）を加えて室温で4時間撹
拌した。この反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加えて反応を止め、モレキュラーシーブスを濾別して
酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄したのち、
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（４：１）で溶出すると、目的化合物
（８．９６ｇ、収率：６８％）が得られた。 IR (CHCl3)νmax 2927, 2855, 2119 cm-1 1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.6 Hz),
1.26-1.37 (18H, m), 1.42 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.56-1.63 (2H, m), 3.61-3.74 (6H, m), 3.84-3.93 (2
H, m), 4.78 (1H, d, J=5.9 Hz). MS (FAB, positive) m/z 461 (M+K)+, 423 (M+H)+ ; Hi
gh Resolution MS (FAB,positive) m/z: calcd. for C
22H39N4O4 : 423.2971; found: 423.2977. Anal.Calcd.
for C22H38N4O4 (422.6): C, 62.53; H, 9.06; N, 13.
26. Found: C, 61.60; H, 8.87; N, 13.02.Reference Example 3 2,6-anhydro-3-azido-3-deoxy-4-O-dodecyl-5,7-O-
Isopropylidene-D-glycero-D-id-heptononitrile. To a solution of the compound of Reference Example 2 (13.0 g, 31.4 mmol) in methylene chloride (100 mL), trichloroacetonitrile (16 mL, 160 mmol) and cesium carbonate (3.05 g). , 9.36 mmol) and stirred at room temperature for 1 hour, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to stop the reaction, and the mixture was extracted with methylene chloride. The extract was washed with water and saturated saline, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained crude imidate body was converted into methylene chloride (15
Dissolved in 0 mL) and trimethylsilyl cyanide (8.5
mL, 63.7 mmol) and molecular sieves 4A
(10.3 g) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate (0.
(60 mL, 3.32 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. To this reaction solution, a saturated sodium hydrogen carbonate aqueous solution was added to stop the reaction, molecular sieves were filtered off, diluted with ethyl acetate, and washed with water and saturated saline,
After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. Purification by silica gel column chromatography and elution with hexane-ethyl acetate (4: 1) gave the target compound (8.96 g, yield: 68%). IR (CHCl 3 ) ν max 2927, 2855, 2119 cm -1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz),
1.26-1.37 (18H, m), 1.42 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.56-1.63 (2H, m), 3.61-3.74 (6H, m), 3.84-3.93 (2
H, m), 4.78 (1H, d, J = 5.9 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 461 (M + K) + , 423 (M + H) + ; Hi
gh Resolution MS (FAB, positive) m / z: calcd. for C
22 H 39 N 4 O 4 : 423.2971; found: 423.2977. Anal.Calcd.
for C 22 H 38 N 4 O 4 (422.6): C, 62.53; H, 9.06; N, 13.
26. Found: C, 61.60; H, 8.87; N, 13.02.

【０２８３】（参考例４）２，６−アンヒドロ−３−デ
オキシ−４−Ｏ−ドデシル−５，７−Ｏ−イソプロピリ
デン−３−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グ
リセロ−Ｄ−イド−ヘプトノニトリル. 参考例３の化合物（８．２０ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、トリフェニル
ホスフィン（６．１１ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を加えて
室温で1時間撹拌したのち、２８％アンモニア水（２５
ｍＬ）を加えて６０℃で7時間撹拌した。この反応液を
減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下溶媒を留去
した。得られた粗アミンを塩化メチレン（１００ｍＬ）
に溶解し、３−オキソ−テトラデカン酸（７．２２ｇ、
２９．８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（６．０５ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミ
ノピリジン（３．８０ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）を加えて
室温で4時間撹拌した。反応液を濾過し、減圧下溶媒を
留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出すると、
目的化合物（７．９５ｇ、収率：６６％）が得られた。 IR (CHCl3)νmax 2927, 2855, 1713, 1676 cm-1 1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.32 (36H, m), 1.42 (3H, s), 1.50 (3H,
s), 1.52-1.60 (2H, m), 2.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.4
4 (2H, s), 3.54-3.76 (5H, m), 3.82-3.98 (2H, m),
4.04 (1H, m), 5.27(1H, d, J=5.9 Hz), 7.80 (1H, d,
J=5.9 Hz). MS (FAB, positive) m/z 659 (M+K)+, 643 (M+Na)+, 62
1 (M+H)+ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C36H65N2O6 : 621.4863; found: 621.484
3. Anal. Calcd. for C36H64N2O6 (620.9): C, 69.64;
H, 10.39; N, 4.51. Found: C, 69.49; H, 10.39; N,
4.61.Reference Example 4 2,6-Anhydro-3-deoxy-4-O-dodecyl-5,7-O-isopropylidene-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-ide -Heptononitrile. To a solution of the compound of Reference Example 3 (8.20 g, 19.4 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL) was added triphenylphosphine (6.11 g, 23.3 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then 28%. Ammonia water (25
(mL) was added and the mixture was stirred at 60 ° C. for 7 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, dried over sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude amine obtained was methylene chloride (100 mL).
Dissolved in 3-oxo-tetradecanoic acid (7.22 g,
29.8 mmol), dicyclohexylcarbodiimide (6.05 g, 29.3 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3.80 g, 31.1 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction solution was filtered, the solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 1).
The target compound (7.95 g, yield: 66%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 2927, 2855, 1713, 1676 cm -1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6-7.3
Hz), 1.26-1.32 (36H, m), 1.42 (3H, s), 1.50 (3H,
s), 1.52-1.60 (2H, m), 2.51 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.4
4 (2H, s), 3.54-3.76 (5H, m), 3.82-3.98 (2H, m),
4.04 (1H, m), 5.27 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.80 (1H, d,
J = 5.9 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 659 (M + K) + , 643 (M + Na) + , 62
1 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m / z:
calcd. for C 36 H 65 N 2 O 6 : 621.4863; found: 621.484
3. Anal. Calcd. For C 36 H 64 N 2 O 6 (620.9): C, 69.64;
H, 10.39; N, 4.51. Found: C, 69.49; H, 10.39; N,
4.61.

【０２８４】（参考例５）アリル ２，６−アンヒドロ
−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ
−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプ
トネート. 参考例４の化合物（５．８０ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）の
アリルアルコール（１０ｍＬ）溶液に、塩化水素を飽和
させたアリルアルコール（２０ｍＬ）を加え、室温で２
時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルに溶
解し、水を加えて室温で1時間撹拌したのち、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加えて反応液を中性にして、酢
酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥して、減圧下溶媒を留去したのち、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（３：７）で溶出すると、白色固体とし
て目的化合物（２．６７ｇ、収率：４５％）が得られ
た。 IR (KBr)νmax 3402, 3296 (broad), 3079, 2923, 285
2, 1741, 1717, 1644 cm- 1 1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.32 (36H, m), 1.52-1.59 (2H, m), 2.46
(1H, broad, OH) 2.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.02(1H,
s, OH), 3.37, 3.41 (2H, ABq, J=16.8 Hz), 3.56-3.72
(5H, m), 3.80-3.87 (2H, m), 4.43 (1H, dt, J=5.1,
9.5 Hz), 4.59 (1H, d, J=5.1 Hz), 4.65 (1H, dd, J=
5.9, 12.5 Hz), 4.72 (1H, dd, J=5.9, 13.2 Hz), 5.27
-5.40 (2H, m), 5.93 (1H, m), 7.71 (1H, d, J=9.5 H
z, NH). MS (FAB, positive) m/z 678 (M+K)+, 662 (M+Na)+, 64
0 (M+H)+ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C36H66NO8 : 640.4788; found: 640.4791.
Anal. Calcd. for C36H65NO8 (639.9): C, 67.57; H,
10.24; N, 2.19.Found: C, 68.09; H, 10.63; N, 2.22.Reference Example 5 Allyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate. Compound of Reference Example 4 To a solution of (5.80 g, 9.34 mmol) in allyl alcohol (10 mL) was added allyl alcohol (20 mL) saturated with hydrogen chloride, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 2 hours.
Stir for hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, dissolved in ethyl acetate, water was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to neutralize the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 7) to give a white solid. The target compound (2.67 g, yield: 45%) was obtained. IR (KBr) ν max 3402, 3296 (broad), 3079, 2923, 285
2, 1741, 1717, 1644 cm - 1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6-7.3
Hz), 1.26-1.32 (36H, m), 1.52-1.59 (2H, m), 2.46
(1H, broad, OH) 2.51 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.02 (1H,
s, OH), 3.37, 3.41 (2H, ABq, J = 16.8 Hz), 3.56-3.72
(5H, m), 3.80-3.87 (2H, m), 4.43 (1H, dt, J = 5.1,
9.5 Hz), 4.59 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.65 (1H, dd, J =
5.9, 12.5 Hz), 4.72 (1H, dd, J = 5.9, 13.2 Hz), 5.27
-5.40 (2H, m), 5.93 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 9.5 H
z, NH) .MS (FAB, positive) m / z 678 (M + K) + , 662 (M + Na) + , 64
0 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m / z:
calcd. for C 36 H 66 NO 8 : 640.4788; found: 640.4791.
Anal. Calcd. For C 36 H 65 NO 8 (639.9): C, 67.57; H,
10.24; N, 2.19.Found: C, 68.09; H, 10.63; N, 2.22.

【０２８５】（参考例６）（１−プロペニル） ２−ア
ジド−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−
β−Ｄ−グルコピラノシド. (1,5−シクロオクタジエン)ビス−(メチルジフェニルホ
スフィン)−イリジウム ヘキサフルオロホスフェート
（６３４ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（２００ｍＬ）に溶解し、水素置換してイリジウム
錯体を活性化し、赤色溶液が透明になったのち、反応系
を完全に窒素置換した。この溶液に、アリル ２−アジ
ド−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β
−Ｄ−グルコピラノシド（２１．４ｇ、７５．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。反応液を減圧下
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目
的化合物（２０．８ｇ、収率：９７％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 3594, 2890, 2116 cm-1 1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：1.43 (3H, s), 1.52 (3H,
s), 1.58 (2.4H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 1.64 (0.6 Hz,
dd, J=2.2, 6.6 Hz), 2.86 (1H, brs, OH), 3.27 (1H,
m), 3.42-3.64 (3H, m), 3.81 (1H, t, J=10.3, 11.0
Hz), 3.95 (1H, dd, J=5.1, 11.0 Hz), 4.55 (1H, d, J
=8.1 Hz), 4.66 (0.2H, m), 5.22 (0.8H,m), 6.18 (0.2
H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 6.23 (0.8H, dd, J=2.2, 12.
5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 324 (M+K)+, 308 (M+Na)+, 28
6 (M+H)+ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C12H20N3O5 : 286.1403; found: 286.141
0. Anal. Calcd. for C12H19N3O5 (285.3): C, 50.52;
H, 6.71; N, 14.73. Found: C, 49.05; H, 6.49; N, 1
4.38.Reference Example 6 (1-Propenyl) 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-
β-D-glucopyranoside. (1,5-Cyclooctadiene) bis- (methyldiphenylphosphine) -iridium Hexafluorophosphate (634 mg, 0.750 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (200 mL), and hydrogen substitution was performed to form an iridium complex. After activation and the red solution became clear, the reaction system was completely purged with nitrogen. To this solution was added allyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β.
-D-glucopyranoside (21.4 g, 75.0 mmo
1) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 2) to obtain the target compound (20.8 g, yield: 97%). IR (CHCl 3) ν max 3594 , 2890, 2116 cm -1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3) δ: 1.43 (3H, s), 1.52 (3H,
s), 1.58 (2.4H, dd, J = 2.2, 6.6 Hz), 1.64 (0.6 Hz,
dd, J = 2.2, 6.6 Hz), 2.86 (1H, brs, OH), 3.27 (1H,
m), 3.42-3.64 (3H, m), 3.81 (1H, t, J = 10.3, 11.0
Hz), 3.95 (1H, dd, J = 5.1, 11.0 Hz), 4.55 (1H, d, J
= 8.1 Hz), 4.66 (0.2H, m), 5.22 (0.8H, m), 6.18 (0.2
H, dd, J = 2.2, 6.6 Hz), 6.23 (0.8H, dd, J = 2.2, 12.
5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 324 (M + K) + , 308 (M + Na) + , 28
6 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m / z:
calcd. for C 12 H 20 N 3 O 5 : 286.1403; found: 286.141
0. Anal. Calcd. For C 12 H 19 N 3 O 5 (285.3): C, 50.52;
H, 6.71; N, 14.73. Found: C, 49.05; H, 6.49; N, 1
4.38.

【０２８６】（参考例７）（１−プロペニル） ２−ア
ジド−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−
３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオ
キシ]テトラデシル]−β―Ｄ−グルコピラノシド. 参考例６の化合物（１２．９ｇ、４５．２ｍｍｏｌ）の
ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）溶液に、０℃で水
素化ナトリウム（６０％油性、３．６２ｇ、９０．５ｍ
ｍｏｌ）を加えて、１５分間攪拌した。その後、１−メ
タンスルホニルオキシ−（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−テ
トラデセニルオキシ］テトラデカン（２０．６ｇ、４
１．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２０時間攪拌した。
この溶液に水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出
し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：
１）で溶出すると、目的化合物（２２．２ｇ、収率：７
８％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 2928, 2856, 2115 cm-1.1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 Hz),
1.26-1.37 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.57 (2.4H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.64 (0.6H, dd, J=
2.2, 6.6 Hz), 1.69-1.75 (2H, m), 1.97-2.02 (4H,
m), 3.19-3.27 (2H,m), 3.36-3.46 (4H, m), 3.62 (1H,
t, J=9.5 Hz), 3.72 (1H, m), 3.78 (1H, t, J=10.3,
11.0 Hz), 3.86-3.94 (2H, m), 4.45 (1H, d, J=8.1 H
z), 4.64 (0.2H, m), 5.19 (0.8H, m), 5.34-5.39 (2H,
m), 6.16 (0.2H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 6.21 (0.8H, d
d, J=2.2, 12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 730 (M+K)+, 692 (M+H)+; Hig
h Resolution MS (FAB,positive), calcd.for C40H74N3
O6: 692.5578; found: 692.5553. Anal. Calcd.for C40
H73N3O6 (692.0): C, 69.42; H, 10.63; N, 6.07. Foun
d: C, 68.64; H,10.60; N, 6.05.Reference Example 7 (1-Propenyl) 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-
3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranoside. The compound of Reference Example 6 (12.9 g, 45.2 mmol) in dimethylformamide. (150 mL) solution at 0 ° C with sodium hydride (60% oily, 3.62 g, 90.5 m
(mol) was added and stirred for 15 minutes. Then, 1-methanesulfonyloxy- (R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecane (20.6 g, 4
1.0 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours.
Water was added to this solution to stop the reaction, which was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated saline, and dried with magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and hexane-ethyl acetate (5:
Elution with 1) gave the desired compound (22.2 g, yield: 7).
8%) was obtained. . IR (CHCl 3) ν max 2928, 2856, 2115 cm -1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 Hz),
1.26-1.37 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.57 (2.4H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 1.64 (0.6H, dd, J =
2.2, 6.6 Hz), 1.69-1.75 (2H, m), 1.97-2.02 (4H,
m), 3.19-3.27 (2H, m), 3.36-3.46 (4H, m), 3.62 (1H,
t, J = 9.5 Hz), 3.72 (1H, m), 3.78 (1H, t, J = 10.3,
11.0 Hz), 3.86-3.94 (2H, m), 4.45 (1H, d, J = 8.1 H
z), 4.64 (0.2H, m), 5.19 (0.8H, m), 5.34-5.39 (2H,
m), 6.16 (0.2H, dd, J = 2.2, 6.6 Hz), 6.21 (0.8H, d
d, J = 2.2, 12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 730 (M + K) + , 692 (M + H) + ; Hig
h Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C 40 H 74 N 3
O 6 : 692.5578; found: 692.5553. Anal. Calcd. For C 40
H 73 N 3 O 6 (692.0): C, 69.42; H, 10.63; N, 6.07. Foun
d: C, 68.64; H, 10.60; N, 6.05.

【０２８７】（参考例８）（１−プロペニル） ２−デ
オキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−β―Ｄ−グルコピラノシド. 参考例７の化合物（１０．４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）溶液に、０℃で水素化
リチウムアルミニウム（８５５ｍｇ、２２．５ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。この溶液に、ジエ
チルエーテル７５ｍＬを加えた後、０℃で水（１ｍ
Ｌ）、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）、水
（３ｍＬ）を順次加えて反応を止め、セライト濾過して
不溶物を除去した。濾液をエーテルで抽出し、水、飽和
食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
濃縮して得られたアミンを塩化メチレン（５０ｍＬ）に
溶解した。この溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（５０ｍＬ）とクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチ
ルエステル（４．８０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で１時間攪拌した。その後、酢酸エチルで希釈
し、水、飽和食塩水で乾燥し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：
１）で溶出すると、目的化合物（１１．９ｇ、収率：９
４％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3454, 2928, 2856, 1739, 1679 cm-1.1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ： 0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.32 (36H, m),1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.53 (2.4H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.57 (0.6H,dd, J=
1.5, 6.6 Hz), 1.66-1.72 (2H, m), 1.97-2.02 (4H,
m), 3.29-3.42 (5H,m), 3.59-3.66 (2H, m), 3.76-3.86
(3H, m), 3.94 (1H, dd, J=5.1, 11.0 Hz), 4.56 (0.2
H, m), 4.73 (2H, s), 4.92 (0.2H, d, J=7.3 Hz), 4.9
6 (0.8H, d,J=7.3 Hz), 5.12 (0.8H, m), 5.31-5.39 (3
H, m, containing NH), 6.13 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6 H
z), 6.17 (0.8H, dd, J=1.5, 11.7 Hz). MS (FAB, positive) m/z 878 (M+K)+, 840 (M+H)+; Hig
h Resolution MS (FAB,positive), calcd.for C43H76NO
8Cl3K: 878.4274; found: 878.4260. Anal.Calcd.for C
43H76NO8Cl3 (841.4): C, 61.38; H, 9.10; N, 1.66; C
l, 12.64. Found: C, 61.87; H, 9.49; N, 1.75; Cl, 1
3.11.Reference Example 8 (1-Propenyl) 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. The compound of Reference Example 7 ( In a tetrahydrofuran (75 mL) solution of 10.4 g and 15.0 mmol), lithium aluminum hydride (855 mg, 22.5 mmo) was added at 0 ° C.
1) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After adding 75 mL of diethyl ether to this solution, water (1 m
L), a 15% aqueous sodium hydroxide solution (1 mL) and water (3 mL) were sequentially added to stop the reaction, and the mixture was filtered through Celite to remove the insoluble matter. The filtrate was extracted with ether, washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure, and the obtained amine was dissolved in methylene chloride (50 mL). Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (50 mL) and chloroformic acid 2,2,2-trichloroethyl ester (4.80 g, 22.7 mmol) were added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Then, it was diluted with ethyl acetate, dried with water and saturated saline, and dried with magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and hexane-ethyl acetate (4:
Elution with 1) gave the desired compound (11.9 g, yield: 9).
4%) was obtained. . IR (CHCl 3) ν max 3454, 2928, 2856, 1739, 1679 cm -1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.26-1.32 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.53 (2.4H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 1.57 (0.6H, dd, J =
1.5, 6.6 Hz), 1.66-1.72 (2H, m), 1.97-2.02 (4H,
m), 3.29-3.42 (5H, m), 3.59-3.66 (2H, m), 3.76-3.86
(3H, m), 3.94 (1H, dd, J = 5.1, 11.0 Hz), 4.56 (0.2
H, m), 4.73 (2H, s), 4.92 (0.2H, d, J = 7.3 Hz), 4.9
6 (0.8H, d, J = 7.3 Hz), 5.12 (0.8H, m), 5.31-5.39 (3
H, m, containing NH), 6.13 (0.2H, dd, J = 1.5, 6.6 H
z), 6.17 (0.8H, dd, J = 1.5, 11.7 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 878 (M + K) + , 840 (M + H) + ; Hig
h Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C 43 H 76 NO
8 Cl 3 K: 878.4274; found: 878.4260. Anal.Calcd.for C
43 H 76 NO 8 Cl 3 (841.4): C, 61.38; H, 9.10; N, 1.66; C
l, 12.64. Found: C, 61.87; H, 9.49; N, 1.75; Cl, 1
3.11.

【０２８８】（参考例９）（１−プロペニル） ２−デ
オキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデ
セニルオキシ]テトラデシル]−２−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）−β―Ｄ−グルコピ
ラノシド. 参考例８の化合物（１１．５ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）の
メタノール（７０ｍＬ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン
酸（５２０ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で
１時間攪拌した。その後、この溶液を減圧下濃縮し、酢
酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出
すると、目的化合物（９．２５ｇ、収率：８４％）が得
られた。 IR (CHCl3) νmax 3601, 3450, 3350, 2928, 2856, 174
1, 1679 cm-1.1 H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ：0.88 (6H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.46 (36H,m), 1.53 (2.4H, dd, J=2.2, 6.
6 Hz), 1.57 (0.6H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 1.69-1.78
(2H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 2.33 (1H, brs, OH), 3.
32-3.47 (5H, m),3.55-3.73 (3H, m), 3.78-3.95 (4H,
m, containing OH), 4.57 (0.2H, m), 4.75 (2H, s),
4.86 (0.2H, d, J=8.1 Hz), 4.91 (0.8H, d, J=7.3 H
z), 5.10 (0.8H, m), 5.31-5.39 (3H, m, containing N
H), 6.14 (0.2H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 6.19 (0.8H, d
d, J=2.2, 12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 838 (M+K)+, 822 (M+Na)+, 80
0 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C40H72NO8Cl3Na: 822.4221; found: 822.4219. A
nal. Calcd.for C40H72NO8Cl3 (801.4): C, 59.95; H,
9.06; N, 1.75; Cl, 13.27. Found: C, 59.74; H, 9.2
4; N, 1.82; Cl, 14.19.Reference Example 9 (1-Propenyl) 2-deoxy-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,2) , 2-Trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. To a solution of the compound of Reference Example 8 (11.5 g, 13.7 mmol) in methanol (70 mL) was added p-toluenesulfonic acid (520 mg, 2.74 mmol). In addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Then, this solution was concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution,
The extract was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (1: 1) to give the object compound (9.25 g, yield: 84%). IR (CHCl 3 ) ν max 3601, 3450, 3350, 2928, 2856, 174
. 1, 1679 cm -1 1 H -NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6-7.3
Hz), 1.26-1.46 (36H, m), 1.53 (2.4H, dd, J = 2.2, 6.
6 Hz), 1.57 (0.6H, dd, J = 2.2, 6.6 Hz), 1.69-1.78
(2H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 2.33 (1H, brs, OH), 3.
32-3.47 (5H, m), 3.55-3.73 (3H, m), 3.78-3.95 (4H,
m, containing OH), 4.57 (0.2H, m), 4.75 (2H, s),
4.86 (0.2H, d, J = 8.1 Hz), 4.91 (0.8H, d, J = 7.3 H
z), 5.10 (0.8H, m), 5.31-5.39 (3H, m, containing N
H), 6.14 (0.2H, dd, J = 2.2, 6.6 Hz), 6.19 (0.8H, d
d, J = 2.2, 12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 838 (M + K) + , 822 (M + Na) + , 80
0 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C 40 H 72 NO 8 Cl 3 Na: 822.4221; found: 822.4219.A
nal.Calcd.for C 40 H 72 NO 8 Cl 3 (801.4): C, 59.95; H,
9.06; N, 1.75; Cl, 13.27. Found: C, 59.74; H, 9.2
4; N, 1.82; Cl, 14.19.

【０２８９】（参考例１０）（１−プロペニル） ６−
Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド. 参考例９の化合物（３．２１ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に、ピリジン（０．５０
ｍＬ、６．１８ｍｍｏｌ）とクロロギ酸アリルエステル
（０．５１ｍＬ、４．８１ｍｍｏｌ）を加えて、０℃で
１時間攪拌した。その後、塩化メチレンで希釈し、水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出
すると、目的化合物（３．３５ｇ、収率：９４％）が得
られた。 IR (CHCl3) νmax 3451, 3350, 2928, 2856, 1746, 167
9 cm-1.1 H-NMR（500MHz, CDCl3） δ：0.88 (6H, t, J=6.9 H
z), 1.26-1.45 (36H, m),1.53 (2.4H, dd, J=1.2, 6.8
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.2, 6.8 Hz), 1.70-1.78 (2
H, m), 1.96-2.03 (4H, m), 3.31-3.43 (4H, m), 3.51
(1H, m), 3.58 (1H,m), 3.65-3.74 (2H, m), 3.79 (1H,
brs, OH), 3.87 (1H, m), 4.38 (1H, dd,J=5.7, 11.7
Hz), 4.49 (1H, dd, J=1.8, 11.7 Hz), 4.56 (0.2H,
m), 4.63 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.74 (2H, s), 4.83-4.8
9 (1H, m), 5.10 (0.8H, m), 5.26-5.40 (5H, m, conta
ining NH), 5.92 (1H, m), 6.16 (0.2H, dd, J=1.7, 6.
3 Hz),6.20 (0.8H, dd, J=1.5, 12.3 Hz). MS (FAB, positive) m/z 922 (M+K)+, 906 (M+Na)+, 88
4 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, negative), calc
d.for C44H76NO10Cl3Na: 906.4433; found: 906.4433.
Anal. Calcd.for C44H76NO10Cl3 (885.4): C, 59.69;
H, 8.65; N, 1.58;Cl, 12.01. Found: C, 59.72; H, 8.
81; N, 1.61; Cl, 12.18.Reference Example 10 (1-Propenyl) 6-
O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. The compound of Reference Example 9 ( 3.21 g, 4.01 mmol) in methylene chloride (15 mL) was added with pyridine (0.50).
mL, 6.18 mmol) and chloroformic acid allyl ester (0.51 mL, 4.81 mmol) were added, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. Then dilute with methylene chloride, water,
The extract was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 1) to give the object compound (3.35 g, yield: 94%). IR (CHCl 3 ) ν max 3451, 3350, 2928, 2856, 1746, 167
. 9 cm -1 1 H-NMR (500MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.9 H
z), 1.26-1.45 (36H, m), 1.53 (2.4H, dd, J = 1.2, 6.8
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J = 1.2, 6.8 Hz), 1.70-1.78 (2
H, m), 1.96-2.03 (4H, m), 3.31-3.43 (4H, m), 3.51
(1H, m), 3.58 (1H, m), 3.65-3.74 (2H, m), 3.79 (1H, m
brs, OH), 3.87 (1H, m), 4.38 (1H, dd, J = 5.7, 11.7
Hz), 4.49 (1H, dd, J = 1.8, 11.7 Hz), 4.56 (0.2H,
m), 4.63 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.74 (2H, s), 4.83-4.8
9 (1H, m), 5.10 (0.8H, m), 5.26-5.40 (5H, m, conta
ining NH), 5.92 (1H, m), 6.16 (0.2H, dd, J = 1.7, 6.
3 Hz), 6.20 (0.8H, dd, J = 1.5, 12.3 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 922 (M + K) + , 906 (M + Na) + , 88
4 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, negative), calc
d.for C 44 H 76 NO 10 Cl 3 Na: 906.4433; found: 906.4433.
Anal. Calcd. For C 44 H 76 NO 10 Cl 3 (885.4): C, 59.69;
H, 8.65; N, 1.58; Cl, 12.01. Found: C, 59.72; H, 8.
81; N, 1.61; Cl, 12.18.

【０２９０】（参考例１１）（１−プロペニル） ６−
Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−
ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７
−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−
Ｄ−グルコピラノシド. 参考例１０の化合物（３．００ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、１Ｈ−テト
ラゾール（３５６ｍｇ、５．０８ｍｍｏｌ）、ビス（ア
リルオキシ）（ジイソプロピルアミノ）ホスフィン
（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２
時間攪拌したのち、この溶液に３０％過酸化水素水（５
ｍＬ）を０℃で加えて、１時間攪拌した。１０％チオ硫
酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、酢酸エチルで
希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、ヘキサン：酢酸エチル（７：３）で溶出すると、
目的化合物（３．０２ｇ、収率：８５％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 3450, 2928, 2856, 1746, 1679 c
m-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.45 (36H, m),1.52 (2.4H, dd, J=1.5, 7.3
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 7.3 Hz), 1.71-1.74 (2
H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.28-3.38 (4H, m), 3.71-
3.81 (3H, m), 3.93(1H, m), 4.28-4.39 (2H, m), 4.51
-4.64 (7.2H, m), 4.70, 4.75 (2H, ABq, J=11.7 Hz),
5.01-5.05 (1H, m), 5.09 (0.8H, m), 5.24-5.39 (8H,
m), 5.53 (1H, brs, NH), 5.88-5.99 (3H, m), 6.13
(0.2H, dd, J=1.5, 5.9 Hz), 6.17 (0.8H, dd, J=1.5,
12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 1082 (M+K)+, 1066 (M+Na)+,
1044 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive), c
alcd.for C50H86NO13Cl3P: 1044.4902; found: 1044.49
29.Reference Example 11 (1-Propenyl) 6-
O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-
Diallylphosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7
-Tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,
2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-
D-Glucopyranoside. Compound of Reference Example 10 (3.00 g, 3.39 mmol)
1H-tetrazole (356 mg, 5.08 mmol) and bis (allyloxy) (diisopropylamino) phosphine (1.00 g, 4.08 mmol) were added to a tetrahydrofuran (15 mL) solution of 2 at room temperature.
After stirring for 30 hours, add 30% hydrogen peroxide solution (5
(mL) at 0 ° C. and stirred for 1 hour. The reaction was stopped by adding 10% aqueous sodium thiosulfate solution, diluted with ethyl acetate, washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane: ethyl acetate (7: 3).
The target compound (3.02 g, yield: 85%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3450, 2928, 2856, 1746, 1679 c
. m -1 1 H-NMR ( 400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.26-1.45 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J = 1.5, 7.3
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J = 1.5, 7.3 Hz), 1.71-1.74 (2
H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.28-3.38 (4H, m), 3.71-
3.81 (3H, m), 3.93 (1H, m), 4.28-4.39 (2H, m), 4.51
-4.64 (7.2H, m), 4.70, 4.75 (2H, ABq, J = 11.7 Hz),
5.01-5.05 (1H, m), 5.09 (0.8H, m), 5.24-5.39 (8H,
m), 5.53 (1H, brs, NH), 5.88-5.99 (3H, m), 6.13
(0.2H, dd, J = 1.5, 5.9 Hz), 6.17 (0.8H, dd, J = 1.5,
12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 1082 (M + K) + , 1066 (M + Na) + ,
1044 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive), c
alcd.for C 50 H 86 NO 13 Cl 3 P: 1044.4902; found: 1044.49
29.

【０２９１】（参考例１２）６−Ｏ−アリルオキシカル
ボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３
−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
シ]テトラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース. 参考例１１の化合物（２．５５ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）
をアセトン４ｍＬ−水１ｍＬに溶解し、Ｎ−ブロモスク
シンイミド（５２１ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を加えて
０℃で２時間攪拌した。この溶液を酢酸エチルで希釈
し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル
（３：２）で溶出すると、目的化合物（２．１６ｇ、収
率：８８％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3598, 3435, 2928, 2856, 1747, 1651
cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.21-1.50 (36H, m),1.70-1.73 (2H, m), 1.99-2.0
2 (4H, m), 3.27-3.36 (2H, m), 3.63-3.69 (2H,m), 3.
83-3.91 (2H, m), 4.17 (1H, m), 4.30-4.37 (2H, m),
4.49-4.63 (8H, m, containing OH), 4.73 (2H, s), 5.
23-5.39 (9H, m), 5.54 (1H, d, J=8.8 Hz, NH), 5.87-
5.98 (3H, m). MS (FAB, positive) m/z 1042 (M+K)+, 1026 (M+Na)+,
1004 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive), c
alcd.for C47H82NO13Cl3P: 1004.4589; found: 1004.45
87. Anal. Calcd.for C47H81NO13Cl3P (1005.5): C, 5
6.14; H, 8.12; N,1.39; Cl, 10.58; P, 3.08. Found:
C, 57.09; H, 8.27; N, 1.56; Cl, 10.31;P, 3.01.Reference Example 12 6-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3
-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -D-glucopyranose. Reference Example 11 Compound (2.55 g, 2.44 mmol)
Was dissolved in 4 mL of acetone-1 mL of water, N-bromosuccinimide (521 mg, 2.93 mmol) was added, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours. The solution was diluted with ethyl acetate, washed with 10% aqueous sodium thiosulfate solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 2) to give the object compound (2.16 g, yield: 88%). IR (CHCl 3 ) ν max 3598, 3435, 2928, 2856, 1747, 1651
. cm -1 1 H-NMR ( 400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.21-1.50 (36H, m), 1.70-1.73 (2H, m), 1.99-2.0
2 (4H, m), 3.27-3.36 (2H, m), 3.63-3.69 (2H, m), 3.
83-3.91 (2H, m), 4.17 (1H, m), 4.30-4.37 (2H, m),
4.49-4.63 (8H, m, containing OH), 4.73 (2H, s), 5.
23-5.39 (9H, m), 5.54 (1H, d, J = 8.8 Hz, NH), 5.87-
5.98 (3H, m) .MS (FAB, positive) m / z 1042 (M + K) + , 1026 (M + Na) + ,
1004 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive), c
alcd.for C 47 H 82 NO 13 Cl 3 P: 1004.4589; found: 1004.45
87. Anal. Calcd. For C 47 H 81 NO 13 Cl 3 P (1005.5): C, 5
6.14; H, 8.12; N, 1.39; Cl, 10.58; P, 3.08. Found:
C, 57.09; H, 8.27; N, 1.56; Cl, 10.31; P, 3.01.

【０２９２】（参考例１３）（１−プロペニル） ６−
Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−
３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオ
キシ]テトラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエ
トキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド. 参考例９の化合物（５．２１ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）の
塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、ジメチルアミノピリ
ジン（１．０３ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリルクロリド（１．１８ｇ、７．８３ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。その後、塩化
メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）で溶出す
ると、目的化合物（５．７２ｇ、９６％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 3453, 2954, 2929, 2857, 1741, 168
0 cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ：0.020 (6H, s), 0.69-0.
94 (15H, m), 1.17-1.34(36H, m), 1.44 (2.4H, dd, J=
2.0, 6.8 Hz), 1.47 (0.6H, dd, J=2.0, 6.8 Hz), 1.65
-1.67 (2H, m), 1.88-1.93 (4H, m), 3.22-3.34 (5H,
m), 3.47-3.56 (2H, m), 3.61 (1H, brs, OH), 3.70-3.
72 (2H, m), 3.77-3.82 (2H, m), 4.46 (0.2H, m), 4.6
5 (2H, s), 4.73-4.78 (1H, m), 4.99-5.03 (0.8H, m),
5.18 (1H,brs, NH), 5.23-5.30 (2H, m), 6.05 (0.2H,
dd, J=2.0, 5.9 Hz), 6.10 (0.8H, dd, J=2.0, 10.7 H
z) MS (FAB, positive) m/z 952 (M+K)+, 936 (M+Na)+; Hi
gh Resolution MS (FAB,negative), calcd.for C46H86N
O8Cl3SiNa: 936.5086; found: 936.5078. Anal.Calcd.f
or C46H86NO8Cl3Si (915.6): C, 60.34; H, 9.47; N,
1.53; Cl, 11.62. Found: C, 59.87; H, 9.59; N, 1.6
6; Cl, 12.11.Reference Example 13 (1-Propenyl) 6-
O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-
3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. Reference Example A solution of the compound of 9 (5.21 g, 6.50 mmol) in methylene chloride (10 mL) was added to dimethylaminopyridine (1.03 g, 8.43 mmol) and tert-butyldimethylsilyl chloride (1.18 g, 7.83 m).
mol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Then, it was diluted with methylene chloride, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated saline, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (4: 1) to give the object compound (5.72 g, 96%). IR (CHCl 3 ) ν max 3453, 2954, 2929, 2857, 1741, 168
. 0 cm -1 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3) δ: 0.020 (6H, s), 0.69-0.
94 (15H, m), 1.17-1.34 (36H, m), 1.44 (2.4H, dd, J =
2.0, 6.8 Hz), 1.47 (0.6H, dd, J = 2.0, 6.8 Hz), 1.65
-1.67 (2H, m), 1.88-1.93 (4H, m), 3.22-3.34 (5H,
m), 3.47-3.56 (2H, m), 3.61 (1H, brs, OH), 3.70-3.
72 (2H, m), 3.77-3.82 (2H, m), 4.46 (0.2H, m), 4.6
5 (2H, s), 4.73-4.78 (1H, m), 4.99-5.03 (0.8H, m),
5.18 (1H, brs, NH), 5.23-5.30 (2H, m), 6.05 (0.2H,
dd, J = 2.0, 5.9 Hz), 6.10 (0.8H, dd, J = 2.0, 10.7 H
z) MS (FAB, positive) m / z 952 (M + K) + , 936 (M + Na) + ; Hi
gh Resolution MS (FAB, negative), calcd.for C 46 H 86 N
O 8 Cl 3 SiNa: 936.5086; found: 936.5078. Anal.Calcd.f
or C 46 H 86 NO 8 Cl 3 Si (915.6): C, 60.34; H, 9.47; N,
1.53; Cl, 11.62. Found: C, 59.87; H, 9.59; N, 1.6
6; Cl, 12.11.

【０２９３】（参考例１４）（１−プロペニル） ６−
Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−
４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミ
ノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド. 参考例１３の化合物（５．５２ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）
について、参考例１１と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（５．３３ｇ、収率：８２％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3450, 2954, 2929, 2856, 1739, 1680
cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.050 (6H, s), 0.86-0.
89 (15H, m), 1.26-1.31(36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J=
1.5, 6.6 Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 7.3 Hz), 1.72
-1.78 (2H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.28-3.38 (4H,
m), 3.57 (1H, m), 3.70-3.79 (3H, m), 3.87 (1H, m),
4.02 (1H, m), 4.28 (1H, q, J=8.8 Hz),4.54-4.58
(4.2 Hz, m), 4.73 (2H, s), 4.95-4.97 (1H, m), 5.08
(0.8H, m),5.23-5.39 (6H, m), 5.46 (1H, brs, NH),
6.11 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6 Hz),6.17 (0.8H, dd, J=
1.5, 12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 1112 (M+K)+; 1096 (M+Na)+,
1074 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C52H96NO11Cl3PSi: 1074.5556; found: 1
074.5549.Reference Example 14 (1-Propenyl) 6-
O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-
4-O-diallylphosphono-3-O-[(R) -3-
[(Z) -7-Tetradecenyloxy] tetradecyl]-
2- (2,2,2-Trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. Compound of Reference Example 13 (5.52 g, 6.03 mmol)
By performing the same operation as in Reference Example 11,
The target compound (5.33 g, yield: 82%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3450, 2954, 2929, 2856, 1739, 1680
. cm -1 1 H-NMR ( 400 MHz, CDCl 3) δ: 0.050 (6H, s), 0.86-0.
89 (15H, m), 1.26-1.31 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J =
1.5, 6.6 Hz), 1.56 (0.6H, dd, J = 1.5, 7.3 Hz), 1.72
-1.78 (2H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.28-3.38 (4H,
m), 3.57 (1H, m), 3.70-3.79 (3H, m), 3.87 (1H, m),
4.02 (1H, m), 4.28 (1H, q, J = 8.8 Hz), 4.54-4.58
(4.2 Hz, m), 4.73 (2H, s), 4.95-4.97 (1H, m), 5.08
(0.8H, m), 5.23-5.39 (6H, m), 5.46 (1H, brs, NH),
6.11 (0.2H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 6.17 (0.8H, dd, J =
1.5, 12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 1112 (M + K) + ; 1096 (M + Na) + ,
1074 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 52 H 96 NO 11 Cl 3 PSi: 1074.5556; found: 1
074.5549.

【０２９４】（参考例１５）（１−プロペニル） ２−
デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド. 参考例１４の化合物（４．０２ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、ふっ化水素
−ピリジン（２００ｍｇ）を加えて、室温で２６時間攪
拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を
止め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目的化合物
（３．３５ｇ、収率：９３％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3451, 2928, 2856, 1739, 1679 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.39 (36H, m),1.52 (2.4H, dd, J=1.5, 7.3
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.68-1.75 (2
H, m), 1.97-2.03 (4H, m), 3.24-3.45 (5H, m), 3.67-
3.74 (2H, m, containing OH), 3.80-3.95 (4H, m), 4.
36 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.55-4.64 (4.2H, m), 4.70,
4.75 (2H, ABq, J=12.1 Hz), 5.02 (1H, m), 5.05-5.12
(0.8H, m), 5.25-5.42 (6H, m), 5.48 (1H, brs, NH),
5.89-5.98 (2H, m), 6.13 (0.2H, dd,J=1.5, 6.6 Hz),
6.18 (0.8H, dd, J=1.5, 12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 998 (M+K)+; 982 (M+Na)+, 96
0 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C46H81NO11Cl3PNa: 982.4511; found:982.44
82. Anal. Calcd.for C46H81NO11Cl3P (961.5): C, 57.
46; H, 8.49; N,1.46; Cl, 11.06; P, 3.22. Found: C,
55.46; H, 8.29; N, 1.43; Cl, 11.11;P, 3.08.Reference Example 15 (1-Propenyl) 2-
Deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. The compound of Reference Example 14 ( 4.02 g, 3.74 mmol)
Hydrogen fluoride-pyridine (200 mg) was added to a tetrahydrofuran (15 mL) solution of and the mixture was stirred at room temperature for 26 hours. The reaction was stopped by adding a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated saline,
It was dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 2) to obtain the target compound (3.35 g, yield: 93%). . IR (CHCl 3) ν max 3451, 2928, 2856, 1739, 1679 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.26-1.39 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J = 1.5, 7.3
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 1.68-1.75 (2
H, m), 1.97-2.03 (4H, m), 3.24-3.45 (5H, m), 3.67-
3.74 (2H, m, containing OH), 3.80-3.95 (4H, m), 4.
36 (1H, q, J = 9.5 Hz), 4.55-4.64 (4.2H, m), 4.70,
4.75 (2H, ABq, J = 12.1 Hz), 5.02 (1H, m), 5.05-5.12
(0.8H, m), 5.25-5.42 (6H, m), 5.48 (1H, brs, NH),
5.89-5.98 (2H, m), 6.13 (0.2H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz),
6.18 (0.8H, dd, J = 1.5, 12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 998 (M + K) + ; 982 (M + Na) + , 96
0 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m / z:
calcd.for C 46 H 81 NO 11 Cl 3 PNa: 982.4511; found: 982.44
82. Anal.Calcd.for C 46 H 81 NO 11 Cl 3 P (961.5): C, 57.
46; H, 8.49; N, 1.46; Cl, 11.06; P, 3.22. Found: C,
55.46; H, 8.29; N, 1.43; Cl, 11.11; P, 3.08.

【０２９５】（参考例１６）（１−プロペニル） ２−
デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド. 参考例１５の化合物（３．１５ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、トリメチルオキソ
ニウムテトラフルオロボレート（７２８ｍｇ、４．９２
ｍｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルピリジン（１．０２ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目
的化合物（２．８８ｇ、９０％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 3450, 2928, 2856, 1741, 1679 c
m-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.45 (36H, m),1.52 (2.4H, dd, J=1.5, 6.6
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.72-1.74 (2
H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.27-3.40 (7H, m, contai
ning 3H, s, at 3.38 ppm), 3.61-3.66 (2H, m), 3.68-
3.81 (3H, m), 3.91 (1H, m), 4.35 (1H, q,J=9.5 Hz),
4.53-4.59 (4.2 H, m), 4.68-4.77 (2H, m), 4.99-5.0
5 (1H, m),5.08 (0.8H, m), 5.24-5.40 (6H, m), 5.48
(1H, m, NH), 6.15 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 6.19
(0.8H, dd, J=1.5, 12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 1012 (M+K)+; 996 (M+Na)+, 9
74 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C47H84NO11Cl3P: 974.4848; found:974.484
8. Anal. Calcd.for C47H83NO11Cl3P (975.5): C, 57.8
7; H, 8.58; N,1.44; Cl, 10.90; P, 3.18. Found: C,
57.97; H, 8.55; N, 1.58; Cl, 11.11;P, 10.90.Reference Example 16 (1-Propenyl) 2-
Deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -6-O-methyl-2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. Compound of Reference Example 15 (3.15 g, 3.28 mmol)
Solution of trimethyloxonium tetrafluoroborate (728 mg, 4.92) in methylene chloride (10 mL).
mmol) and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (1.02 g, 4.97 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 2) to obtain the target compound (2.88 g, 90%). IR (CHCl 3 ) ν max 3450, 2928, 2856, 1741, 1679 c
. m -1 1 H-NMR ( 400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.26-1.45 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J = 1.5, 6.6
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 1.72-1.74 (2
H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.27-3.40 (7H, m, contai
ning 3H, s, at 3.38 ppm), 3.61-3.66 (2H, m), 3.68-
3.81 (3H, m), 3.91 (1H, m), 4.35 (1H, q, J = 9.5 Hz),
4.53-4.59 (4.2 H, m), 4.68-4.77 (2H, m), 4.99-5.0
5 (1H, m), 5.08 (0.8H, m), 5.24-5.40 (6H, m), 5.48
(1H, m, NH), 6.15 (0.2H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 6.19
(0.8H, dd, J = 1.5, 12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 1012 (M + K) + ; 996 (M + Na) + , 9
74 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m / z:
calcd.for C 47 H 84 NO 11 Cl 3 P: 974.4848; found: 974.484
8. Anal. Calcd. For C 47 H 83 NO 11 Cl 3 P (975.5): C, 57.8
7; H, 8.58; N, 1.44; Cl, 10.90; P, 3.18. Found: C,
57.97; H, 8.55; N, 1.58; Cl, 11.11; P, 10.90.

【０２９６】（参考例１７）２−デオキシ−４−Ｏ−ジ
アリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−
テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−６−Ｏ−メチル
−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルア
ミノ）−Ｄ−グルコピラノース. 参考例１６の化合物（２．５５ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）
について、参考例１２と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（２．０４ｇ、収率：８４％）が得られた。 IR(CHCl3 solution) νmax 3600, 3435, 2929, 2856, 1
742 cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.52 (36H,m), 1.70-1.75 (2H, m), 1.96-
2.02 (4H, m), 3.26-3.37 (3H, m), 3.40 (3H, s), 3.6
1-3.73 (4H, m), 3.83-3.92 (2H, m), 4.11 (1H, m),
4.29 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.56-4.62 (4H, m), 4.73 (2
H, s), 5.24-5.40 (8H, m, containing NH), 5.90-6.00
(2H, m). MS (FAB, positive) m/z 972 (M+K)+; 956 (M+Na)+, 93
4 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C44H79NO11Cl3PNa: 956.4341; found:956.43
54.Reference Example 17 2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-
Tetradecenyloxy] tetradecyl] -6-O-methyl-2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -D-glucopyranose. The compound of Reference Example 16 (2.55 g, 2.61 mmol).
By performing the same operation as in Reference Example 12,
The target compound (2.04 g, yield: 84%) was obtained. IR (CHCl 3 solution) ν max 3600, 3435, 2929, 2856, 1
. 742 cm -1 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6-7.3
Hz), 1.26-1.52 (36H, m), 1.70-1.75 (2H, m), 1.96-
2.02 (4H, m), 3.26-3.37 (3H, m), 3.40 (3H, s), 3.6
1-3.73 (4H, m), 3.83-3.92 (2H, m), 4.11 (1H, m),
4.29 (1H, q, J = 9.5 Hz), 4.56-4.62 (4H, m), 4.73 (2
H, s), 5.24-5.40 (8H, m, containing NH), 5.90-6.00
(2H, m) .MS (FAB, positive) m / z 972 (M + K) + ; 956 (M + Na) + , 93
4 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m / z:
calcd.for C 44 H 79 NO 11 Cl 3 PNa: 956.4341; found: 956.43
54.

【０２９７】（参考例１８）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−
デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル]−３
−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−テ
トラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネ
ート. 参考例１７の化合物（９４１ｍｇ、０．９３６ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、トリクロロアセ
トニトリル（０．５０ｍＬ、４．９９ｍｍｏｌ）、炭酸
セシウム（６２ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）を加えて、
室温で１時間攪拌した。この反応液に、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出し、飽和
食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去した。得られた粗イミデート体（１．０５ｇ、
０．９１３ｍｍｏｌ）と参考例５の化合物（５００ｍ
ｇ、０．７８２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）
に溶解し、モレキュラーシーブス４Ａ（８２０ｍｇ）を
加えて、室温で１時間攪拌し反応系の水分を除去したの
ち、反応混合物を−４０℃に冷却して、トリフルオロメ
タンスルホナート（１０μＬ、０．０５５ｍｍｏｌ）を
加えて２時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食
塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出する
と、目的化合物（９７２ｍｇ、収率：７６％）が得られ
た。 IR(CHCl3) νmax 3446, 2928, 2856, 1743, 1675 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (12H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.77 (76H, m),1.97-2.02 (4H, m), 2.50 (2
H, t, J=7.3 Hz), 2.80 (1H, d, J=3.7 Hz, OH),3.26-
3.42 (5H, m), 3.51-3.84 (11H, m), 4.02 (1H, m), 4.
26 (1H, q, J=9.5Hz), 4.31-4.50 (2H, m), 4.53 (1H,
d, J=5.1 Hz), 4.56-4.79 (11H, m), 4.91(1H, m), 5.2
3-5.39 (10H, m), 5.65 (1H, d, J=7.3 Hz, NH), 5.89-
5.99 (4H,m), 7.61 (1H, d, J=8.8 Hz, NH). MS (FAB, positive) m/z 1663 (M+K)+; 1647 (M+Na)+,
1625 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C83H144N2O20Cl3PNa: 1647.9013;found:
1647.8931 Anal. Calcd.for C83H144N2O20Cl3P (1627.
4): C, 61.26; H,8.92; N, 1.72; Cl, 6.54; P, 1.90.
Found: C, 60.99; H, 8.88; N, 1.78; Cl, 6.49; P, 1.
88.Reference Example 18 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [6-O-allyloxycarbonyl-2-
Deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-Tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranosyl] -3
-Deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamid) -D-glycero-D-id-heptonate. The compound of Reference Example 17 (941 mg, 0.936 mmo.
To a solution of 1) in methylene chloride (5 mL), trichloroacetonitrile (0.50 mL, 4.99 mmol) and cesium carbonate (62 mg, 0.190 mmol) were added,
It was stirred at room temperature for 1 hour. A saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to this reaction solution, which was extracted with methylene chloride, washed with saturated brine and dried over sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained crude imidate body (1.05 g,
0.913 mmol) and the compound of Reference Example 5 (500 m
g, 0.782 mmol) in methylene chloride (10 mL)
Was dissolved in water, molecular sieves 4A (820 mg) was added, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour to remove water in the reaction system, and then the reaction mixture was cooled to −40 ° C., and trifluoromethanesulfonate (10 μL, 0.055 mmol). ) Was added and stirred for 2 hours. The reaction was stopped by adding a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (3: 2) to give the object compound (972 mg, yield: 76%). . IR (CHCl 3) ν max 3446, 2928, 2856, 1743, 1675 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.6 H
z), 1.26-1.77 (76H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 2.50 (2
H, t, J = 7.3 Hz), 2.80 (1H, d, J = 3.7 Hz, OH), 3.26-
3.42 (5H, m), 3.51-3.84 (11H, m), 4.02 (1H, m), 4.
26 (1H, q, J = 9.5Hz), 4.31-4.50 (2H, m), 4.53 (1H,
d, J = 5.1 Hz), 4.56-4.79 (11H, m), 4.91 (1H, m), 5.2
3-5.39 (10H, m), 5.65 (1H, d, J = 7.3 Hz, NH), 5.89-
5.99 (4H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.8 Hz, NH) .MS (FAB, positive) m / z 1663 (M + K) + ; 1647 (M + Na) + ,
1625 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 83 H 144 N 2 O 20 Cl 3 PNa: 1647.9013; found:
1647.8931 Anal.Calcd.for C 83 H 144 N 2 O 20 Cl 3 P (1627.
4): C, 61.26; H, 8.92; N, 1.72; Cl, 6.54; P, 1.90.
Found: C, 60.99; H, 8.88; N, 1.78; Cl, 6.49; P, 1.
88.

【０２９８】（参考例１９）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホ
ノ−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−
７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−
Ｄ−グルコピラノシル]−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデ
シル−３−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グ
リセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート 参考例１７の化合物（１．０４ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）
について、参考例１８と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（７４９ｍｇ、収率：５１％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3445, 2928, 2856, 1735, 1675 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (12H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.26-1.60 (74H,m), 1.72-1.77 (2H, q, J=6.6
Hz), 1.99-2.02 (4H, m), 2.50 (2H, t, J=7.3Hz), 2.9
3 (1H, s, OH), 3.26-3.38 (5H, m), 3.39 (3H, s), 3.
50-3.87 (12H,m), 4.03 (1H, m), 4.30 (1H, q, J=9.5
Hz), 4.38 (1H, dt, J-5.1, 9.5 Hz),4.53 (1H, d, J=
5.1 Hz), 4.54-4.78 (9H, m), 4.86 (1H, m), 5.24 -5.
39 (8H,m), 5.54 (1H, d, J=8.1 Hz, NH), 5.87-5.99
(3H, m), 7.58 (1H, d, J=9.5 Hz, NH). MS (FAB, positive) m/z 1593 (M+K)+; 1577 (M+Na)+,
1555 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C80H142N2O18Cl3PNa: 1577.8959;found:
1577.8917. Anal. Calcd.for C80H142N2O18Cl3P (1557.
3): C, 61.70; H, 9.19; N, 1.80; Cl, 6.83; P, 1.99.
Found: C, 61.35; H, 9.21; N, 1.85; Cl, 6.82; P,
1.71.Reference Example 19 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [2-deoxy-4-O-diallylphosphono-6-O-methyl-3-O-[(R) -3- [ (Z)-
7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -2- (2,
2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-
D-Glucopyranosyl] -3-deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate The compound of Reference Example 17 (1.04 g, 1.11 mmol).
For, by performing the same operation as in Reference Example 18,
The target compound (749 mg, yield: 51%) was obtained. . IR (CHCl 3) ν max 3445, 2928, 2856, 1735, 1675 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.6-7.
3 Hz), 1.26-1.60 (74H, m), 1.72-1.77 (2H, q, J = 6.6
Hz), 1.99-2.02 (4H, m), 2.50 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.9
3 (1H, s, OH), 3.26-3.38 (5H, m), 3.39 (3H, s), 3.
50-3.87 (12H, m), 4.03 (1H, m), 4.30 (1H, q, J = 9.5
Hz), 4.38 (1H, dt, J-5.1, 9.5 Hz), 4.53 (1H, d, J =
5.1 Hz), 4.54-4.78 (9H, m), 4.86 (1H, m), 5.24 -5.
39 (8H, m), 5.54 (1H, d, J = 8.1 Hz, NH), 5.87-5.99
(3H, m), 7.58 (1H, d, J = 9.5 Hz, NH) .MS (FAB, positive) m / z 1593 (M + K) + ; 1577 (M + Na) + ,
1555 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 80 H 142 N 2 O 18 Cl 3 PNa: 1577.8959; found:
1577.8917. Anal.Calcd.for C 80 H 142 N 2 O 18 Cl 3 P (1557.
3): C, 61.70; H, 9.19; N, 1.80; Cl, 6.83; P, 1.99.
Found: C, 61.35; H, 9.21; N, 1.85; Cl, 6.82; P,
1.71.

【０２９９】（参考例２０）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−
デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−２−ホルムアミ
ド−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニ
ルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]
−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ
−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプ
トネート. 参考例１８の化合物（３８７ｍｇ、０．２３８ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、酢酸（２
ｍＬ）、亜鉛粉末（３１２ｍｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を
加えて室温で５時間攪拌した。その後、反応液を濾過
し、減圧下濃縮したのち酢酸エチルで希釈して、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去すると、
粗アミン（３４４ｍｇ）が得られた。無水酢酸（９０μ
Ｌ、０．９５４ｍｍｏｌ）とギ酸（５５μＬ、１．４６
ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で３０分間撹拌した後、粗
アミン（３４４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）
溶液を加えて、室温で２時間撹拌した。この反応液を減
圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（１：１）で溶出すると、目的化合物（２２６ｍｇ、
収率：６４％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3606, 3439, 2928, 2856, 1745, 1688
cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ： 0.88 (12H, t, J=6.6-
7.3 Hz), 1.25-1.79 (76H, m), 1.98-2.02 (4H, m), 2.
50 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.01 (1H, s, OH), 3.23-3.43
(6H, m), 3.47-3.89 (10H, m), 4.04 (1H, dd, J=2.2,
11.7 Hz), 4.23 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.32 (1H, dd, J=
2.2, 11.7 Hz), 4.41 (1H, dt, J=5.1, 9.5Hz), 4.53-
4.72 (10H, m), 5.13 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.39
(10H, m), 5.88-5.99 (4H, m), 6.56 (0.7H, d, J=5.9
Hz, trans, NH), 7.62 (1H, d, J=8.8Hz, NH), 7.72
(0.3H, d, J=8.8 Hz, cis, NH), 8.02 (0.3H, J=11.0 H
z, cis,CHO),8.12 (0.7H, d, J=1.5 Hz, trans, CHO). MS (FAB, positive) m/z 1517 (M+K)+; 1501 (M+Na)+;
1479 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C81H143N2O19PNa: 1501.9920; found: 15
01.9955. Anal. Calcd.for C81H143N2O19P (1480.0):
C, 65.74; H, 9.74; N, 1.89; P, 2.09. Found: C, 65.
28; H, 9.88; N, 1.88; P, 2.12.Reference Example 20 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [6-O-allyloxycarbonyl-2-
Deoxy-4-O-diallylphosphono-2-formamide-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl]
-3-Deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate. The compound of Reference Example 18 (387 mg, 0.238 mmo.
l) in tetrahydrofuran (3 mL) solution, acetic acid (2
mL) and zinc powder (312 mg, 4.78 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. Then, the reaction solution was filtered, concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, and washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water, and saturated saline.
After drying over magnesium sulfate and evaporating the solvent under reduced pressure,
The crude amine (344 mg) was obtained. Acetic anhydride (90μ
L, 0.954 mmol) and formic acid (55 μL, 1.46)
of the crude amine (344 mg) in tetrahydrofuran (5 mL) after stirring for 30 minutes at 60 ° C.
The solution was added and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (1: 1) to give the desired compound (226 mg,
Yield: 64%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3606, 3439, 2928, 2856, 1745, 1688
. cm -1 1 H-NMR ( 400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.6-
7.3 Hz), 1.25-1.79 (76H, m), 1.98-2.02 (4H, m), 2.
50 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.01 (1H, s, OH), 3.23-3.43
(6H, m), 3.47-3.89 (10H, m), 4.04 (1H, dd, J = 2.2,
11.7 Hz), 4.23 (1H, q, J = 9.5 Hz), 4.32 (1H, dd, J =
2.2, 11.7 Hz), 4.41 (1H, dt, J = 5.1, 9.5Hz), 4.53-
4.72 (10H, m), 5.13 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.23-5.39
(10H, m), 5.88-5.99 (4H, m), 6.56 (0.7H, d, J = 5.9
Hz, trans, NH), 7.62 (1H, d, J = 8.8Hz, NH), 7.72
(0.3H, d, J = 8.8 Hz, cis, NH), 8.02 (0.3H, J = 11.0 H
z, cis, CHO), 8.12 (0.7H, d, J = 1.5 Hz, trans, CHO). MS (FAB, positive) m / z 1517 (M + K) + ; 1501 (M + Na) + ;
1479 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 81 H 143 N 2 O 19 PNa: 1501.9920; found: 15
01.9955. Anal.Calcd.for C 81 H 143 N 2 O 19 P (1480.0):
C, 65.74; H, 9.74; N, 1.89; P, 2.09. Found: C, 65.
28; H, 9.88; N, 1.88; P, 2.12.

【０３００】（参考例２１）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[２−アセタミド−６−Ｏ−アリルオキシ
カルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−
テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプト
ネート. 参考例１８の化合物（４０８ｍｇ、０．２５１ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、酢酸（２
ｍＬ）、亜鉛粉末（３２９ｍｇ、５．０３ｍｍｏｌ）を
加えて室温で４時間攪拌した。その後、反応液を濾過
し、減圧下濃縮したのち酢酸エチルで希釈して、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得ら
れたアミン（３６４ｍｇ）を、テトラヒドロフラン（３
ｍＬ）、水（２ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．１２ｍ
Ｌ、１．４８ｍｍｏｌ）、無水酢酸（０．１２ｍＬ、
１．２７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で1時間撹拌した。
この溶液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
ヘキサン−酢酸エチル（２：３）で溶出すると目的化合
物（２６４ｍｇ、収率：７０％）が得られた。 IR(CHCl3 solution) νmax 3452, 3345, 2928, 2856, 1
746, 1675 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (12H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.81 (76H, m),1.98-2.12 (7H, m, containin
g 3H, s, at 2.01 ppm), 2.50 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.1
4 (1H, m), 3,32-3.41 (5H, m, containing OH), 3.52-
3.76 (8H, m), 3.79-3.83 (2H, m), 3.91 (1H, t, J=8.
8-9.5 Hz), 4.05 (1H, dd, J=2.2, 11.7 Hz), 4.22 (1
H, q, J=8.8-9.5 Hz), 4.32 (1H, dd, J=5.9, 11.7 H
z), 4.37 (1H,dt, J=3.7, 9.5 Hz), 4.52-4.73 (10H,
m), 5.20 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.39 (10H, m), 5.
88-5.98 (4H, m), 6.25 (1H, d, J=6.6 Hz, NH), 7.57
(1H, d,J=8.8 Hz, NH). MS (FAB, positive) m/z 1531 (M+K)+; 1515 (M+Na)+;
1493 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C82H145N2O19PNa: 1516.0077; found: 15
16.0052. Anal. Calcd.for C82H145N2O19P (1494.0):
C, 65.92, H, 9.78; N, 1.88; P, 2.07. Found: C, 65.
54; H, 9.90; N, 1.86; P, 2.09.Reference Example 21 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [2-acetamido-6-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[( R) -3-[(Z) -7-Tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl]-
3-deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-
Tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate. Compound of Reference Example 18 (408 mg, 0.251 mmo
l) in tetrahydrofuran (3 mL) solution, acetic acid (2
mL) and zinc powder (329 mg, 5.03 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Then, the reaction solution was filtered, concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated saline, and dried over magnesium sulfate. The amine (364 mg) obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was added to tetrahydrofuran (3
mL), dissolved in water (2 mL), pyridine (0.12 m
L, 1.48 mmol), acetic anhydride (0.12 mL,
1.27 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
This solution was diluted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography,
Elution with hexane-ethyl acetate (2: 3) gave the target compound (264 mg, yield: 70%). IR (CHCl 3 solution) ν max 3452, 3345, 2928, 2856, 1
. 746, 1675 cm -1 1 H -NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.6 H
z), 1.26-1.81 (76H, m), 1.98-2.12 (7H, m, containin
g 3H, s, at 2.01 ppm), 2.50 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.1
4 (1H, m), 3,32-3.41 (5H, m, containing OH), 3.52-
3.76 (8H, m), 3.79-3.83 (2H, m), 3.91 (1H, t, J = 8.
8-9.5 Hz), 4.05 (1H, dd, J = 2.2, 11.7 Hz), 4.22 (1
H, q, J = 8.8-9.5 Hz), 4.32 (1H, dd, J = 5.9, 11.7 H
z), 4.37 (1H, dt, J = 3.7, 9.5 Hz), 4.52-4.73 (10H,
m), 5.20 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.23-5.39 (10H, m), 5.
88-5.98 (4H, m), 6.25 (1H, d, J = 6.6 Hz, NH), 7.57
(1H, d, J = 8.8 Hz, NH) .MS (FAB, positive) m / z 1531 (M + K) + ; 1515 (M + Na) + ;
1493 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 82 H 145 N 2 O 19 PNa: 1516.0077; found: 15
16.0052. Anal. Calcd. For C 82 H 145 N 2 O 19 P (1494.0):
C, 65.92, H, 9.78; N, 1.88; P, 2.07. Found: C, 65.
54; H, 9.90; N, 1.86; P, 2.09.

【０３０１】（参考例２２）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホ
ノ−２−ホルムアミド−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）
−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−
グルコピラノシル]−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル
−６−Ｏ−メチル−３−（３−オキソ−テトラデカナミ
ド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート. 参考例１９の化合物（２９１ｍｇ、０．１８７ｍｍｏ
ｌ）について、参考例２０と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物１３９ｍｇ（収率：５３％）が得られ
た。 IR(CHCl3) νmax 3430, 3345, 3289, 2928, 2856, 173
1, 1688 cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ：0.88 (12H, t, J=6.9 H
z), 1.25-1.77 (76H, m),1.97-2.02 (4H, m), 2.50 (2
H, t, J=7.4 Hz), 2.86 (1H, br, OH), 3.21-3.43(9H,
m, contaning 3H, s, at 3.39 ppm), 3.47-3.87 (12H,
m), 4.05 (1H, m), 4.27 (1H, q, J=9.2 Hz), 4.40 (1
H, m), 4.53 (1H, d, J=4.8 Hz), 4.55-4.59 (4H, m),
4.60-4.74 (2H, m), 5.06 (1H, d, J=8.2 Hz), 5.24-5.
39 (8H, m),5.90-5.98 (3H, m), 6.39 (0.6H, m, tran
s, NH), 7.57 (1H, d, J=9.3 Hz, NH), 7.70 (0.4H, d,
J=8.9 Hz, cis, NH), 8.03 (0.4H, d, J=11.4 Hz, ci
s, CHO), 8.13 (0.6H, s, trans, CHO). MS (FAB, positive) m/z 1447 (M+K)+; 1431 (M+Na)+;
1409 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C78H141N2O17PNa: 1431.9866; found: 14
31.9857. Anal. Calcd.for C78H141N2O17P (1409.9):
C, 66.45; H, 10.08; N, 1.99; P, 2.20. Found: C, 6
5.04; H, 10.10; N, 1.97; P, 2.12.Reference Example 22 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [2-deoxy-4-O-diallylphosphono-2-formamide-3-O-[(R) -3-[(Z )
-7-Tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-
Glucopyranosyl] -3-deoxy-4-O-dodecyl-6-O-methyl-3- (3-oxo-tetradecanamid) -D-glycero-D-id-heptonate. The compound of Reference Example 19 (291 mg, 0.187 mmo.
By performing the same operation as in Reference Example 20 on l), 139 mg (yield: 53%) of the target compound was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3430, 3345, 3289, 2928, 2856, 173
. 1, 1688 cm -1 1 H -NMR (500 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.9 H
z), 1.25-1.77 (76H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 2.50 (2
H, t, J = 7.4 Hz), 2.86 (1H, br, OH), 3.21-3.43 (9H,
m, contaning 3H, s, at 3.39 ppm), 3.47-3.87 (12H,
m), 4.05 (1H, m), 4.27 (1H, q, J = 9.2 Hz), 4.40 (1
H, m), 4.53 (1H, d, J = 4.8 Hz), 4.55-4.59 (4H, m),
4.60-4.74 (2H, m), 5.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.24-5.
39 (8H, m), 5.90-5.98 (3H, m), 6.39 (0.6H, m, tran
s, NH), 7.57 (1H, d, J = 9.3 Hz, NH), 7.70 (0.4H, d,
J = 8.9 Hz, cis, NH), 8.03 (0.4H, d, J = 11.4 Hz, ci
s, CHO), 8.13 (0.6H, s, trans, CHO). MS (FAB, positive) m / z 1447 (M + K) + ; 1431 (M + Na) + ;
1409 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 78 H 141 N 2 O 17 PNa: 1431.9866; found: 14
31.9857. Anal. Calcd. For C 78 H 141 N 2 O 17 P (1409.9):
C, 66.45; H, 10.08; N, 1.99; P, 2.20. Found: C, 6
5.04; H, 10.10; N, 1.97; P, 2.12.

【０３０２】（参考例２３）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[２−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ
−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−
７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル]−３−デオキシ−４−Ｏ−ドデシル−
６−Ｏ−メチル−３−（３−オキソ−テトラデカナミ
ド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート. 参考例１９の化合物（２８６ｍｇ、０．１８４ｍｍｏ
ｌ）について、参考例２１と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（１９１ｍｇ、収率：７３％）が得られ
た。 IR (CHCl3) νmax 3452, 3351, 2928, 2856, 1729, 171
5, 1675 cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ： 0.88 (12H, t, J=6.9 H
z), 1.26-1.79 (76H, m), 1.96-2.05 (7H, m, containi
ng 3H, s, at 2.01 ppm), 2.50 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.
25 (1H, m), 3.31-3.40 (7H, m, containing 3H, s, at
3.38 ppm), 3.48(1H, brs, OH), 3.52-3.88 (13H, m),
4.05 (1H, dd, J=2.6, 11.8 Hz), 4.26(1H, q, J=9.1
Hz), 4.37 (1H, dt, J=5.2, 9.2 Hz), 4.53 (1H, d, J=
5.2 Hz),4.54-4.59 (4H, m), 4.64 (1H, dd, J=5.9, 1
3.0 Hz), 4.70 (1H, dd, J=5.9,13.0 Hz), 5.11 (1H,
d, J=8.1 Hz), 5.24-5.39 (8H, m), 5.89-5.97 (3H,
m),6.19 (1H, d, J=7.0 Hz, NH), 7.55 (1H, d, J=9.2
Hz, NH). MS (FAB, positive) m/z 1461 (M+K)+; 1445 (M+Na)+;
1423 (M+H)+. High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C79H143N2O17PNa: 1446.0022; found: 14
46.0045. Anal. Calcd.for C79H143N2O17P (1424.0):
C, 66.63; H, 10.12; N, 1.97; P, 2.18. Found: C, 6
6.05; H, 10.08; N, 1.98; P, 2.01.Reference Example 23 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [2-acetamido-2-deoxy-4-O]
-Diallylphosphono-3-O-[(R) -3-[(Z)-
7-Tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -3-deoxy-4-O-dodecyl-
6-O-methyl-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate. Compound of Reference Example 19 (286 mg, 0.184 mmo
By performing the same operation as in Reference Example 21 on l), the target compound (191 mg, yield: 73%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3452, 3351, 2928, 2856, 1729, 171
. 5, 1675 cm -1 1 H -NMR (500 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.9 H
z), 1.26-1.79 (76H, m), 1.96-2.05 (7H, m, containi
ng 3H, s, at 2.01 ppm), 2.50 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.
25 (1H, m), 3.31-3.40 (7H, m, containing 3H, s, at
3.38 ppm), 3.48 (1H, brs, OH), 3.52-3.88 (13H, m),
4.05 (1H, dd, J = 2.6, 11.8 Hz), 4.26 (1H, q, J = 9.1
Hz), 4.37 (1H, dt, J = 5.2, 9.2 Hz), 4.53 (1H, d, J =
5.2 Hz), 4.54-4.59 (4H, m), 4.64 (1H, dd, J = 5.9, 1
3.0 Hz), 4.70 (1H, dd, J = 5.9,13.0 Hz), 5.11 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 5.24-5.39 (8H, m), 5.89-5.97 (3H,
m), 6.19 (1H, d, J = 7.0 Hz, NH), 7.55 (1H, d, J = 9.2
Hz, NH) .MS (FAB, positive) m / z 1461 (M + K) + ; 1445 (M + Na) + ;
1423 (M + H) + .High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd.for C 79 H 143 N 2 O 17 PNa: 1446.0022; found: 14
46.0045. Anal. Calcd.for C 79 H 143 N 2 O 17 P (1424.0):
C, 66.63; H, 10.12; N, 1.97; P, 2.18. Found: C, 6
6.05; H, 10.08; N, 1.98; P, 2.01.

【０３０３】(参考例２４) アリル ２−アジド−３−
Ｏ−デシル−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリ
デン−β−Ｄ−グルコピラノシド. ２−アジド−２−デオキシ−４，６−O−イソプロピリ
デン−β−D−グルコピラノシド（１４．０ｇ、４９．
１ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）溶
液に、氷冷下で水素化ナトリウム（５５％油性、２．９
５ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した。
この溶液に１−メタンスルホニルオキシデカン（１３．
９ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌
した。その後、水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽
出し、水、飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル
（４：１）で溶出すると、目的化合物（１６．２ｇ、収
率７８％）が得られた。 IR νmax (CHCl3 solution) 2928, 2856, 2114 cm-1．1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.6 H
z), 1.27-1.39 (14H, m),1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.53-1.60 (2H, m), 3.15-3.24 (2H, m), 3.33 (1H,
t, J=9.5 Hz), 3.59-3.66 (2H, m), 3.75-3.80 (2H, m,
containing 1H, t,J=11.0 Hz), 3.90 (1H, dd, J=5.1,
11.0 Hz), 4.13 (1H, dd, J=6.6, 13.2 Hz), 4.32 (1
H, d, J=8.1 Hz), 4.35 (1H, dd, J=5.1, 13.2 Hz), 5.
22-5.36 (2H,m), 5.93 (1H, m)． MS (FAB, positive) m/z 464 (M+K)+, 426 (M+H)+; Hig
h Resolution MS (FAB,positive) m/z: calcd. for C22
H40N3O5: 426.2968; found: 426.2968. Anal. Calcd. for C22H39N3O5 (425.6): C, 62.09; H,
9.24; N, 9.87. Found:C, 62.46; H, 9.55; N, 9.67.Reference Example 24 Allyl 2-azido-3-
O-decyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside. 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside (14.0 g, 49.
1 mmol) in dimethylformamide (150 mL) under ice cooling with sodium hydride (55% oily, 2.9).
5 g, 73.8 mmol) was added and stirred for 15 minutes.
1-Methanesulfonyloxydecane (13.
9 g, 58.8 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. Then, water was added to stop the reaction, and the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated saline, and dried with magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (4: 1) to obtain the target compound (16.2 g, yield 78%). IR ν max (CHCl 3 solution) 2928, 2856, 2114 cm -1 . 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 H
z), 1.27-1.39 (14H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.53-1.60 (2H, m), 3.15-3.24 (2H, m), 3.33 (1H,
t, J = 9.5 Hz), 3.59-3.66 (2H, m), 3.75-3.80 (2H, m,
containing 1H, t, J = 11.0 Hz), 3.90 (1H, dd, J = 5.1,
11.0 Hz), 4.13 (1H, dd, J = 6.6, 13.2 Hz), 4.32 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 4.35 (1H, dd, J = 5.1, 13.2 Hz), 5.
22-5.36 (2H, m), 5.93 (1H, m). MS (FAB, positive) m / z 464 (M + K) + , 426 (M + H) + ; Hig
h Resolution MS (FAB, positive) m / z: calcd. for C 22
H 40 N 3 O 5 : 426.2968; found: 426.2968. Anal. Calcd. For C 22 H 39 N 3 O 5 (425.6): C, 62.09; H,
9.24; N, 9.87.Found: C, 62.46; H, 9.55; N, 9.67.

【０３０４】（参考例２５）３−アジド−３−Ｏ−デシ
ル−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ
−グルコピラノース. 参考例２４の化合物（１５．８ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）
について参考例２と同様の操作を行うことにより、目的
化合物（１０．５ｇ、収率：７３％）が得られた。 IRνmax (CHCl3 solution) 3599, 2928, 2856, 2114cm
-1．1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.6 Hz),
1.27-1.35 (14H, m), 1.41 (1.5H, s), 1.42 (1.5H,
s), 1.50 (3H, s), 1.54-1.62 (2H, m), 2.91 (0.5H,
s, OH), 3.21-3.31 (1.5 H, m, containing 0.5H, OH),
3.38 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 3.61-3.94 (6H, m),
4.59 (0.5H, m), 5.24 (0.5H, t, J=3.7-2.9Hz)． MS (FAB, positive) m/z 424 (M+K)+, 386 (M+H)+; Hig
h Resolution MS (FAB,positive) m/z: calcd. for C19
H36N3O5: 386.2655; found: 386.2656. Anal. Calcd. for C19H35N3O5 (385.5): C, 59.20; H,
9.15; N, 10.90. Found:C, 59.21; H, 9.06; N, 10.82.Reference Example 25 3-Azido-3-O-decyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-D
-Glucopyranose. The compound of Reference Example 24 (15.8 g, 37.1 mmol).
The target compound (10.5 g, yield: 73%) was obtained by performing the same operation as in Reference Example 2 regarding. IRν max (CHCl 3 solution) 3599, 2928, 2856, 2114cm
-1 . 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz),
1.27-1.35 (14H, m), 1.41 (1.5H, s), 1.42 (1.5H,
s), 1.50 (3H, s), 1.54-1.62 (2H, m), 2.91 (0.5H,
s, OH), 3.21-3.31 (1.5 H, m, containing 0.5H, OH),
3.38 (1H, dd, J = 3.7, 9.5 Hz), 3.61-3.94 (6H, m),
4.59 (0.5H, m), 5.24 (0.5H, t, J = 3.7-2.9Hz). MS (FAB, positive) m / z 424 (M + K) + , 386 (M + H) + ; Hig
h Resolution MS (FAB, positive) m / z: calcd. for C 19
H 36 N 3 O 5 : 386.2655; found: 386.2656. Anal. Calcd. For C 19 H 35 N 3 O 5 (385.5): C, 59.20; H,
9.15; N, 10.90. Found: C, 59.21; H, 9.06; N, 10.82.

【０３０５】（参考例２６）２, ６−アンヒドロ−３
−アジド−４−Ｏ−デシル−３−デオキシ−5,７−Ｏ−
イソプロピリデン−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトノ
ニトリル. 参考例２５の化合物（９．８０ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）
について、参考例３と同様の操作を行うことにより、目
的化合物（６．５４ｇ、収率：６５％）が得られた。 IRνmax (CHCl3 solution) 2928, 2856, 2119 cm-1．1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.6 Hz),
1.27-1.37 (14H, m), 1.42 (3H, s), 1.49 (3H. s),
1.54-1.63 (2H, m), 3.61-3.76 (6H, m), 3.84-3.94 (2
H, m), 4.78 (1H, d, J=5.9 Hz)． MS (FAB, positive) m/z 433 (M+K)+, 395 (M+H)+ ; Hi
gh Resolution MS (FAB,positive) m/z: calcd. for C
20H35N4O4 : 395.2658; found: 395.2650.(Reference Example 26) 2,6-anhydro-3
-Azido-4-O-decyl-3-deoxy-5,7-O-
Isopropylidene-D-glycero-D-id-heptononitrile. Compound of Reference Example 25 (9.80 g, 25.4 mmol)
The target compound (6.54 g, yield: 65%) was obtained by performing the same operation as in Reference Example 3. IRν max (CHCl 3 solution) 2928, 2856, 2119 cm -1 . 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz),
1.27-1.37 (14H, m), 1.42 (3H, s), 1.49 (3H. S),
1.54-1.63 (2H, m), 3.61-3.76 (6H, m), 3.84-3.94 (2
H, m), 4.78 (1H, d, J = 5.9 Hz). MS (FAB, positive) m / z 433 (M + K) + , 395 (M + H) + ; Hi
gh Resolution MS (FAB, positive) m / z: calcd. for C
20 H 35 N 4 O 4 : 395.2658; found: 395.2650.

【０３０６】（参考例２７）２，６−アンヒドロ−４−
Ｏ−デシル−３−デオキシ−５，７−Ｏ−イソプロピリ
デン−３−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グ
リセロ−Ｄ−イド−ヘプトノニトリル. 参考例２６の化合物（６．２３ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）
について、参考例４と同様の操作を行うことにより、目
的化合物（５．９０ｇ、６３％）が得られた。 IRνmax (CHCl3 solution) 3314, 2928, 2856, 1713, 1
675 cm-1．1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ: 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz),
1.21-1.60 (40H, m, containing 3H, s, at 1.43 ppm,
3H, s, at 1.50 ppm), 2.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.44
(1H, m), 3.54-3.77 (5H, m), 3.82-3.93 (2H, m), 4.
04 (1H, m), 5.28(1H, d, J=5.9 Hz), 7.80 (1H, d, J=
5.9 Hz, NH)． MS (FAB, positive) m/z 631 (M+Na)+, 615 (M+Na)+, 5
93 (M+H)+ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd. for C34H61N2O6 : 593.4530; found: 593.45
39. Anal. Calcd. for C34H60N2O6 (592.9): C, 68.88; H,
10.20; N, 4.73. Found:C, 68.36; H, 10.03; N, 4.71.(Reference Example 27) 2,6-anhydro-4-
O-decyl-3-deoxy-5,7-O-isopropylidene-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptononitrile. The compound of Reference Example 26 (6.23 g, 15.8 mmol). )
The target compound (5.90 g, 63%) was obtained by the same procedure as in Reference Example 4. IRν max (CHCl 3 solution) 3314, 2928, 2856, 1713, 1
675 cm -1 . 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz),
1.21-1.60 (40H, m, containing 3H, s, at 1.43 ppm,
3H, s, at 1.50 ppm), 2.51 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.44
(1H, m), 3.54-3.77 (5H, m), 3.82-3.93 (2H, m), 4.
04 (1H, m), 5.28 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.80 (1H, d, J =
5.9 Hz, NH). MS (FAB, positive) m / z 631 (M + Na) + , 615 (M + Na) + , 5
93 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m /
z: calcd. for C 34 H 61 N 2 O 6 : 593.4530; found: 593.45
39. Anal. Calcd. For C 34 H 60 N 2 O 6 (592.9): C, 68.88; H,
10.20; N, 4.73. Found: C, 68.36; H, 10.03; N, 4.71.

【０３０７】（参考例２８）アリル ２，６−アンヒド
ロ−４−Ｏ−デシル−３−デオキシ−３−（３−オキソ
−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプ
トネート. 参考例２７の化合物（５．８２ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）
について、参考例５と同様の操作を行うことにより、目
的化合物（１．９６ｇ、収率：３３％）が得られた。 IRνmax (KBr) 3297, 3080, 2922, 2853, 1742, 1718,
1645 cm-1．1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.62 (34H,m), 2.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.
37, 3.42 (2H, ABq, J=16.8 Hz), 3.57-3.70 (5H, m),
3.83 (2H, m), 4.43 (1H, td, J=9.5, 5.1 Hz), 4.58
(1H, d, J=5.1 Hz), 4.66 (1H, dd, J=5.9, 12.5 Hz),
4.73 (1H, dd, J=5.9, 13.2 Hz), 5.28-5.40 (2H, m),
5.94 (1H, m), 7.68 (1H, d, J=9.5 Hz, NH)． MS (FAB, positive) m/z 650 (M+K)+, 634 (M+Na)+, 61
2 (M+H)+ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C34H62NO8 : 612.4475; found: 612.4496. Anal. Calcd. for C34H61NO8 (611.9): C, 66.74; H, 1
0.05; N, 2.29. Found:C, 66.72; H, 9.70; N, 2.49.Reference Example 28 Allyl 2,6-anhydro-4-O-decyl-3-deoxy-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate. Compound of Reference Example 27 (5.82 g, 9.82 mmol)
The target compound (1.96 g, yield: 33%) was obtained by the same procedure as in Reference Example 5. IRν max (KBr) 3297, 3080, 2922, 2853, 1742, 1718,
1645 cm -1 . 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6-7.3
Hz), 1.26-1.62 (34H, m), 2.51 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.
37, 3.42 (2H, ABq, J = 16.8 Hz), 3.57-3.70 (5H, m),
3.83 (2H, m), 4.43 (1H, td, J = 9.5, 5.1 Hz), 4.58
(1H, d, J = 5.1 Hz), 4.66 (1H, dd, J = 5.9, 12.5 Hz),
4.73 (1H, dd, J = 5.9, 13.2 Hz), 5.28-5.40 (2H, m),
5.94 (1H, m), 7.68 (1H, d, J = 9.5 Hz, NH). MS (FAB, positive) m / z 650 (M + K) + , 634 (M + Na) + , 61
2 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive) m / z:
Calcd. for C 34 H 62 NO 8 : 612.4475; found: 612.4496. Anal. Calcd. for C 34 H 61 NO 8 (611.9): C, 66.74; H, 1
0.05; N, 2.29. Found: C, 66.72; H, 9.70; N, 2.49.

【０３０８】（参考例２９）（１−プロペニル） ２−
アジド−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニル
オキシ]デシル]−β―Ｄ−グルコピラノシド. 参考例６の化合物（１９．５ｇ、６８．３ｍｍｏｌ）の
ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）溶液に、０℃で水
素化ナトリウム（６０％油性、４．１０ｇ、１０２．５
ｍｍｏｌ）を加えて、１５分間攪拌した。その後、１−
メタンスルホニルオキシ−（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−
テトラデセニルオキシ］デカン（２５．４ｇ、５６．９
ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２４時間攪拌した。この溶
液に水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出し、水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出
すると、目的化合物（２５．５ｇ、収率：７１％）が得
られた。 IR (CHCl3) νmax 2929, 2857, 2114, 1677 cm-1.1 H-NMR（500MHz, CDCl3）δ：0.89 (6H, t, J=6.7 Hz),
1.28-1.33 (28H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.57 (1.5H, dd, J=1.6, 6.9 Hz), 1.64 (1.5H, dd, J=
1.6, 6.9 Hz), 1.68-1.76 (2H, m), 1.97-2.02 (4H,
m), 3.20-3.26 (2H,m), 3.37-3.47 (4H, m), 3.62 (1H,
m), 3.71-3.80 (2H, m), 3.86-3.94 (2H, m), 4.45
(0.5H, d, J=8.1 Hz), 4.47 (0.5H, d, J=8.1 Hz), 4.6
5 (0.5H, m), 5.20 (0.5H, m), 5.32-5.40 (2H, m), 6.
15 (0.5H, dd, J=1.6, 6.2 Hz), 6.20 (0.5H, dd, J=1.
6, 12.2 Hz). MS (FAB, positive) m/z 674 (M+K)+, 658 (M+Na)+, 63
6 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C36H65N3O6Na: 692.5578; found: 658.4800. Anal. Calcd.for C36H65N3O6 (635.9): C, 67.99; H, 1
0.30; N, 6.61. Found:C, 67.96; H, 10.21; N, 6.05.(Reference Example 29) (1-Propenyl) 2-
Azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] decyl] -β-D-glucopyranoside. Reference Example A solution of the compound of 6 (19.5 g, 68.3 mmol) in dimethylformamide (250 mL) was added at 0 ° C. to sodium hydride (60% oily, 4.10 g, 102.5).
mmol) was added and stirred for 15 minutes. After that, 1-
Methanesulfonyloxy- (R) -3-[(Z) -7-
Tetradecenyloxy] decane (25.4 g, 56.9
mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Water was added to this solution to stop the reaction, extracted with ethyl acetate, water,
The extract was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography, and eluted with hexane-ethyl acetate (9: 1) to give the object compound (25.5 g, yield: 71%). . IR (CHCl 3) ν max 2929, 2857, 2114, 1677 cm -1 1 H-NMR (500MHz, CDCl 3) δ: 0.89 (6H, t, J = 6.7 Hz),
1.28-1.33 (28H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.57 (1.5H, dd, J = 1.6, 6.9 Hz), 1.64 (1.5H, dd, J =
1.6, 6.9 Hz), 1.68-1.76 (2H, m), 1.97-2.02 (4H,
m), 3.20-3.26 (2H, m), 3.37-3.47 (4H, m), 3.62 (1H,
m), 3.71-3.80 (2H, m), 3.86-3.94 (2H, m), 4.45
(0.5H, d, J = 8.1 Hz), 4.47 (0.5H, d, J = 8.1 Hz), 4.6
5 (0.5H, m), 5.20 (0.5H, m), 5.32-5.40 (2H, m), 6.
15 (0.5H, dd, J = 1.6, 6.2 Hz), 6.20 (0.5H, dd, J = 1.
6, 12.2 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 674 (M + K) + , 658 (M + Na) + , 63
6 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C 36 H 65 N 3 O 6 Na: 692.5578; found: 658.4800. Anal. Calcd.for C 36 H 65 N 3 O 6 (635.9): C, 67.99; H, 1
0.30; N, 6.61.Found: C, 67.96; H, 10.21; N, 6.05.

【０３０９】（参考例３０）（１−プロペニル）２−デ
オキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]デ
シル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニルアミノ）−β―Ｄ−グルコピラノシド. 参考例２９の化合物（２３．５ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）
について、参考例８と同様の操作を行うことにより、目
的化合物（２５．４ｇ、収率：８７％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3454, 2929, 2857, 1740, 1676 cm-1.1 H-NMR（400MHz, CDCl3）δ： 0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.27-1.33 (28H, m),1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.53 (1.5H, d, J=5.4 Hz), 1.57 (1.5H, dd, J=1.6,
6.9 Hz), 1.62-1.72 (2H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 3.2
7-3.42 (5H, m), 3.60-3.66 (2H, m), 3.72-3.86 (3H,
m), 3.94 (1H, m), 4.56 (0.5H, m), 4.71,4.75 (2H, A
Bq, J=11.9 Hz), 4.95 (1H, m), 5.11 (0.5H, m), 5.28
(1H, brs,NH), 5.32-5.43 (2H, m), 6.13 (0.5H, dd,
J=1.6, 6.2 Hz), 6.17 (0.5H, dd,J=1.6, 12.2 Hz). MS (FAB, positive) m/z 806 (M+Na)+, 822 (M+H)+; Hi
gh Resolution MS (FAB,positive), calcd.for C39H68N
O8Cl3Na: 806.3908; found: 806.3911. Anal.Calcd.for
C39H68NO8Cl3 (785.3): C, 59.65; H, 8.73; N, 1.78;
Cl, 13.54. Found: C, 60.66; H, 8.73; N, 1.94; Cl,
13.99.Reference Example 30 (1-Propenyl) 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. The compound of Reference Example 29 ( 23.5 g, 37.0 mmol)
The target compound (25.4 g, yield: 87%) was obtained by the same procedure as in Reference Example 8. . IR (CHCl 3) ν max 3454, 2929, 2857, 1740, 1676 cm -1 1 H-NMR (400MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.27-1.33 (28H, m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s),
1.53 (1.5H, d, J = 5.4 Hz), 1.57 (1.5H, dd, J = 1.6,
6.9 Hz), 1.62-1.72 (2H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 3.2
7-3.42 (5H, m), 3.60-3.66 (2H, m), 3.72-3.86 (3H,
m), 3.94 (1H, m), 4.56 (0.5H, m), 4.71,4.75 (2H, A
Bq, J = 11.9 Hz), 4.95 (1H, m), 5.11 (0.5H, m), 5.28
(1H, brs, NH), 5.32-5.43 (2H, m), 6.13 (0.5H, dd,
J = 1.6, 6.2 Hz), 6.17 (0.5H, dd, J = 1.6, 12.2 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 806 (M + Na) + , 822 (M + H) + ; Hi
gh Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C 39 H 68 N
O 8 Cl 3 Na: 806.3908; found: 806.3911. Anal.Calcd.for
C 39 H 68 NO 8 Cl 3 (785.3): C, 59.65; H, 8.73; N, 1.78;
Cl, 13.54. Found: C, 60.66; H, 8.73; N, 1.94; Cl,
13.99.

【０３１０】（参考例３１）（１−プロペニル） ２−
デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラ
デセニルオキシ]デシル]−２−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニルアミノ）−β―Ｄ−グルコピラノ
シド. 参考例３０の化合物（２４．５ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）
について、参考例９と同様の操作を行うことにより、目
的化合物（２１．８ｇ、収率：９４％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 3601, 3450, 2929, 2857, 1742, 167
6 cm-1.1 H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ：0.89(6H, t, J=6.6 Hz),
1.27-1.46 (28H, m), 1.54 (1.5H, dd, J=1.5, 7.3 H
z), 1.57 (1.5H, dd, J=1.5, 7.3 Hz), 1.69-1.79(2H,
m), 2.01-2.02 (4H, m), 2.22 (1H, s, OH), 3.31-3.47
(5H, m), 3.54-3.72 (3H, m), 3.80-3.94 (4H, m, con
taining OH), 4.57 (0.5H, m), 4.75 (2H,s), 4.89 (1
H, m), 5.10 (0.5H, m), 5.25 (1H, brs, NH), 5.31-5.
39 (2H, m), 6.15 (0.5H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 6.19
(0.5H, dd, J=1.5, 12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 782 (M+K)+, 766 (M+Na)+, 74
4 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C36H64NO8Cl3Na: 766.3595; found: 766.3563. Anal. Calcd.for C36H64NO8Cl3 (745.2): C, 58.02; H,
8.66; N, 1.88; Cl, 14.27. Found: C, 57.70; H, 8.3
7; N, 1.97; Cl, 14.22.Reference Example 31 (1-Propenyl) 2-
Deoxy-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] decyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. Compound of Reference Example 30 (24.5 g, 31.2 mmol)
The target compound (21.8 g, yield: 94%) was obtained by the same procedure as in Reference Example 9. IR (CHCl 3 ) ν max 3601, 3450, 2929, 2857, 1742, 167
. 6 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.89 (6H, t, J = 6.6 Hz),
1.27-1.46 (28H, m), 1.54 (1.5H, dd, J = 1.5, 7.3 H
z), 1.57 (1.5H, dd, J = 1.5, 7.3 Hz), 1.69-1.79 (2H,
m), 2.01-2.02 (4H, m), 2.22 (1H, s, OH), 3.31-3.47
(5H, m), 3.54-3.72 (3H, m), 3.80-3.94 (4H, m, con
taining OH), 4.57 (0.5H, m), 4.75 (2H, s), 4.89 (1
H, m), 5.10 (0.5H, m), 5.25 (1H, brs, NH), 5.31-5.
39 (2H, m), 6.15 (0.5H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 6.19
(0.5H, dd, J = 1.5, 12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 782 (M + K) + , 766 (M + Na) + , 74
4 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C 36 H 64 NO 8 Cl 3 Na: 766.3595; found: 766.3563. Anal. Calcd.for C 36 H 64 NO 8 Cl 3 (745.2): C, 58.02; H,
8.66; N, 1.88; Cl, 14.27. Found: C, 57.70; H, 8.3
7; N, 1.97; Cl, 14.22.

【０３１１】（参考例３２）（１−プロペニル） ６−
Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]デ
シル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド. 参考例３１の化合物（４．５０ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）
について、参考例１０と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（４．５８ｇ、収率：９１％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 3607, 3451, 2929, 2857, 1746, 167
6 cm-1.1 H-NMR（500MHz, CDCl3） δ：0.88 (6H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.27-1.46 (28H,m), 1.52 (1.5H, dd, J=1.5, 6.
6 Hz), 1.56 (1.5H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.67-1.78
(2H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 3.34-3.43 (4H, m), 3.4
7-3.75 (5H, m, containing OH),3.88 (1H, m), 4.38
(1H, dd, J=6.6, 11.7 Hz), 4.49 (1H, dd, J=2.2, 11.
7 Hz), 4.56 (0.5H, m), 4.63 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.7
4 (2H, s),4.87 (1H, m), 5.10 (0.5H, m), 5.24-5.39
(5H, m, containing NH), 5.94 (1H, m), 6.15 (0.5H,
dd, J=1.5, 6.6 Hz), 6.20 (0.5H, dd, J=1.5, 12.5 H
z). MS (FAB, positive) m/z 866 (M+K)+, 850 (M+Na)+, 82
8 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, negative), calc
d.for C40H68NO10Cl3Na: 850.3806; found: 850.3791. Anal. Calcd.for C40H68NO10Cl3 (829.3): C, 57.93;
H, 8.26; N, 1.69; Cl, 12.82. Found: C, 57.61; H,
8.09; N, 1.78; Cl, 13.02.(Reference Example 32) (1-propenyl) 6-
O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. Compound of Reference Example 31 ( 4.50 g, 6.04 mmol)
For, by performing the same operation as in Reference Example 10,
The target compound (4.58 g, yield: 91%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3607, 3451, 2929, 2857, 1746, 167
. 6 cm -1 1 H-NMR (500MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6-7.3
Hz), 1.27-1.46 (28H, m), 1.52 (1.5H, dd, J = 1.5, 6.
6 Hz), 1.56 (1.5H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 1.67-1.78
(2H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 3.34-3.43 (4H, m), 3.4
7-3.75 (5H, m, containing OH), 3.88 (1H, m), 4.38
(1H, dd, J = 6.6, 11.7 Hz), 4.49 (1H, dd, J = 2.2, 11.
7 Hz), 4.56 (0.5H, m), 4.63 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.7
4 (2H, s), 4.87 (1H, m), 5.10 (0.5H, m), 5.24-5.39
(5H, m, containing NH), 5.94 (1H, m), 6.15 (0.5H,
dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 6.20 (0.5H, dd, J = 1.5, 12.5 H
z) .MS (FAB, positive) m / z 866 (M + K) + , 850 (M + Na) + , 82
8 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, negative), calc
d.for C 40 H 68 NO 10 Cl 3 Na: 850.3806; found: 850.3791. Anal. Calcd.for C 40 H 68 NO 10 Cl 3 (829.3): C, 57.93;
H, 8.26; N, 1.69; Cl, 12.82. Found: C, 57.61; H,
8.09; N, 1.78; Cl, 13.02.

【０３１２】（参考例３３）（１−プロペニル） ６−
Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−
ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７
−テトラデセニルオキシ]デシル]−２−（２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グル
コピラノシド. 参考例３２の化合物（４．３５ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）
について、参考例１１と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（４．７１ｇ，９１％）が得られた。 IR (CHCl3) νmax 3450, 2955, 2857, 1746, 1676 c
m-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.27-1.50 (28H, m),1.52 (1.5H, dd, J=1.5, 7.0
Hz), 1.56 (1.5H, dd, J=1.5, 7.0 Hz), 1.70-1.75 (2
H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 3.26-3.40 (4H, m), 3.69-
3.83 (3H, m), 3.90(1H, m), 4.28-4.39 (2H, m), 4.51
-4.60 (5.5H, m), 4.62 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.70, 4.7
5 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 5.00 (1H, m), 5.09 (0.5H,
m), 5.24-5.39 (8H, m), 5.48 (1H, brs, NH), 5.88-5.
99 (3H, m), 6.13 (0.5H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 6.17
(0.5H, dd, J=1.5, 12.5 Hz). MS (FAB, positive) m/z 1026 (M+K)+, 1010 (M+Na)+,
988 (M+H)+; High Resolution MS (FAB, positive), ca
lcd.for C46H77NO13Cl3P: 1010.4096; found: 1010.411
3. Anal. Calcd.for C46H77NO13Cl3P (989.4): C, 55.8
4; H, 7.84; N, 1.42; Cl, 10.75; P, 3.13. Found: C,
54.99; H, 7.71; N, 1.53; Cl, 10.29; P, 3.10.(Reference Example 33) (1-Propenyl) 6-
O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-
Diallylphosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7
-Tetradecenyloxy] decyl] -2- (2,2,2-
Trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranoside. Compound of Reference Example 32 (4.35 g, 5.25 mmol)
By performing the same operation as in Reference Example 11,
The target compound (4.71 g, 91%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3450, 2955, 2857, 1746, 1676 c
. m -1 1 H-NMR ( 400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.27-1.50 (28H, m), 1.52 (1.5H, dd, J = 1.5, 7.0
Hz), 1.56 (1.5H, dd, J = 1.5, 7.0 Hz), 1.70-1.75 (2
H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 3.26-3.40 (4H, m), 3.69-
3.83 (3H, m), 3.90 (1H, m), 4.28-4.39 (2H, m), 4.51
-4.60 (5.5H, m), 4.62 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.70, 4.7
5 (2H, ABq, J = 11.7 Hz), 5.00 (1H, m), 5.09 (0.5H,
m), 5.24-5.39 (8H, m), 5.48 (1H, brs, NH), 5.88-5.
99 (3H, m), 6.13 (0.5H, dd, J = 1.5, 6.6 Hz), 6.17
(0.5H, dd, J = 1.5, 12.5 Hz) .MS (FAB, positive) m / z 1026 (M + K) + , 1010 (M + Na) + ,
988 (M + H) + ; High Resolution MS (FAB, positive), ca
lcd.for C 46 H 77 NO 13 Cl 3 P: 1010.4096; found: 1010.411
3. Anal. Calcd. For C 46 H 77 NO 13 Cl 3 P (989.4): C, 55.8
4; H, 7.84; N, 1.42; Cl, 10.75; P, 3.13. Found: C,
54.99; H, 7.71; N, 1.53; Cl, 10.29; P, 3.10.

【０３１３】（参考例３４）６−Ｏ−アリルオキシカル
ボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３
−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
シ]デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカ
ルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース. 参考例３３の化合物（４．３５ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）
について、参考例１２と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（３．９８ｇ、収率：９５％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3691, 3600, 3436, 2954, 2930, 285
7, 1747, 1651 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z)，1.26-1.56 (28H, m),1.71-1.76 (2H, m), 2.01-2.0
2 (4H, m), 3.27-3.39 (3H, m), 3.42 (1H, d, J=2.9 H
z, OH), 3.63-3.69 (2H, m), 3.85-3.92 (2H, m), 4.16
(1H, m), 4.30-4.38 (2H, m), 4.52-4.64 (7H, m), 4.
70, 4.75 (2H, ABq, J=12.5 Hz), 5.24-5.43 (10H, m,
containing NH), 5.88-5.99 (3H, m). Anal. Calcd.for C43H73NO13Cl3P (949.4): C, 54.40;
H, 7.75; N, 1.48; Cl,11.20; P, 3.26. Found: C, 53.
83; H, 7.52; N, 1.86; Cl, 10.55; P, 3.12.(Reference Example 34) 6-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3
-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] decyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -D-glucopyranose. Reference Example 33 Compound (4.35 g, 4.40 mmol)
By performing the same operation as in Reference Example 12,
The target compound (3.98 g, yield: 95%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3691, 3600, 3436, 2954, 2930, 285
. 7, 1747, 1651 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (6H, t, J = 6.6 H
z), 1.26-1.56 (28H, m), 1.71-1.76 (2H, m), 2.01-2.0
2 (4H, m), 3.27-3.39 (3H, m), 3.42 (1H, d, J = 2.9 H
z, OH), 3.63-3.69 (2H, m), 3.85-3.92 (2H, m), 4.16
(1H, m), 4.30-4.38 (2H, m), 4.52-4.64 (7H, m), 4.
70, 4.75 (2H, ABq, J = 12.5 Hz), 5.24-5.43 (10H, m,
containing NH), 5.88-5.99 (3H, m). Anal.Calcd.for C 43 H 73 NO 13 Cl 3 P (949.4): C, 54.40;
H, 7.75; N, 1.48; Cl, 11.20; P, 3.26. Found: C, 53.
83; H, 7.52; N, 1.86; Cl, 10.55; P, 3.12.

【０３１４】（参考例３５）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−
デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]デ
シル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル] −４−Ｏ−
デシル−３−デオキシ−３−（３−オキソ−テトラデカ
ナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート. 参考例３４の化合物（１．１２ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）
と参考例２８の化合物（４８０ｍｇ、０．７８５ｍｍｏ
ｌ）について、参考例１８と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（７８６ｍｇ、収率：６５％）が得られ
た。 IR(CHCl3) νmax 3446, 3339, 3088, 2954, 2929, 285
6, 1744, 1676 cm-1.1 H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ：0.88 (12H, t, J=6.6,
7.3 Hz), 1.25-1.58 (62H, m), 1.72-1.77 (2H, q, J=
6.6 Hz), 2.00-2.02 (4H, m), 2.50 (2H, t, J=7.3Hz),
2.73 (1H, s, OH), 3.26-3.37 (5H, m), 3.50-3.84 (1
1H, m), 4.02 (1H,d, J=11.7 Hz), 4.26 (1H, q, J=9.5
Hz), 4.34 (1H, dd, J=5.9, 12.5 Hz), 4.38 (1H, dt,
J=3.7, 8,8 Hz), 4.50-4.72 (11H, m), 4.77 (1H, AB
q, J=12.5 Hz), 4.92 (1H, m), 5.24-5.39 (10H, m),
5.59 (1H, d, J=8.1 Hz, NH), 5.88-5.99 (4H, m), 7.6
0 (1H, d, J=8.8 Hz, NH). Anal. Calcd.for C77H132N2O20Cl3P (1543.2): C,59.9
3; H, 8.62; N, 1.82; Cl, 6.89; P, 2.01. Found: C,
60.28; H, 8.49; N, 1.98; Cl, 7.33; P, 1.84.Reference Example 35 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [6-O-allyloxycarbonyl-2-
Deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-
[(R) -3-[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -2- (2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino) -β-D-glucopyranosyl] -4-O-
Decyl-3-deoxy-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate. Compound of Reference Example 34 (1.12 g, 1.18 mmol)
And the compound of Reference Example 28 (480 mg, 0.785 mmo
By performing the same operation as in Reference Example 18 on l), the target compound (786 mg, yield: 65%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3446, 3339, 3088, 2954, 2929, 285
. 6, 1744, 1676 cm -1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.6,
7.3 Hz), 1.25-1.58 (62H, m), 1.72-1.77 (2H, q, J =
6.6 Hz), 2.00-2.02 (4H, m), 2.50 (2H, t, J = 7.3Hz),
2.73 (1H, s, OH), 3.26-3.37 (5H, m), 3.50-3.84 (1
1H, m), 4.02 (1H, d, J = 11.7 Hz), 4.26 (1H, q, J = 9.5
Hz), 4.34 (1H, dd, J = 5.9, 12.5 Hz), 4.38 (1H, dt,
J = 3.7, 8,8 Hz), 4.50-4.72 (11H, m), 4.77 (1H, AB
q, J = 12.5 Hz), 4.92 (1H, m), 5.24-5.39 (10H, m),
5.59 (1H, d, J = 8.1 Hz, NH), 5.88-5.99 (4H, m), 7.6
0 (1H, d, J = 8.8 Hz, NH). Anal.Calcd.for C 77 H 132 N 2 O 20 Cl 3 P (1543.2): C, 59.9
3; H, 8.62; N, 1.82; Cl, 6.89; P, 2.01. Found: C,
60.28; H, 8.49; N, 1.98; Cl, 7.33; P, 1.84.

【０３１５】（参考例３６）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−
デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−２−ホルムアミ
ド−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニ
ルオキシ]デシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−４−
Ｏ−デシル−３−デオキシ−３−（３−オキソ−テトラ
デカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネー
ト. 参考例３５の化合物（３０１ｍｇ、０．１９５ｍｍｏ
ｌ）について、参考例２０と同様の操作を行うことによ
り、ホルムアミド回転異性体の混合物として目的化合物
（１６９ｍｇ、６２％）が得られた。 IR(CHCl3) νmax 3606, 3440, 3395, 2954, 2929, 285
6, 1745, 1692, 1650 cm- 1.1 H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ：0.88 (12H, t, J=6.9 H
z), 1.26-1.79 (64H, m),2.02-2.05 (4H, m), 2.50 (2
H, t, J=7.4 Hz), 3.16 (1H, s, OH), 3.26-3.40(6H,
m), 3.44-3.88 (10H, m), 4.04 (1H, dd, J=2.4, 11.6
Hz), 4.23 (1H, q,J=9.3 Hz), 4.33 (1H, m), 4.41 (1
H, m), 4.56-4.74 (10H, m), 5.14 (1H, d,J=8.3 Hz),
5.25-5.38 (10H, m), 5.89-5.97 (4H, m), 6.51 (0.6H,
m, NH, trans), 7.60 (1H, d, J=9.4 Hz, NH), 7.71
(0.4H, d, J=9.0 Hz, NH, cis), 8.02 (0.4H, d, J=11.
4 Hz, CHO, cis), 8.12 (0.6H, s, CHO, trans).Reference Example 36 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [6-O-allyloxycarbonyl-2-
Deoxy-4-O-diallylphosphono-2-formamide-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] decyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-
O-decyl-3-deoxy-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-oid-heptonate. Compound of Reference Example 35 (301 mg, 0.195 mmo
By performing the same operation as in Reference Example 20 on l), the target compound (169 mg, 62%) was obtained as a mixture of the formamide rotamers. IR (CHCl 3 ) ν max 3606, 3440, 3395, 2954, 2929, 285
. 6, 1745, 1692, 1650 cm - 1 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.9 H
z), 1.26-1.79 (64H, m), 2.02-2.05 (4H, m), 2.50 (2
H, t, J = 7.4 Hz), 3.16 (1H, s, OH), 3.26-3.40 (6H,
m), 3.44-3.88 (10H, m), 4.04 (1H, dd, J = 2.4, 11.6
Hz), 4.23 (1H, q, J = 9.3 Hz), 4.33 (1H, m), 4.41 (1
H, m), 4.56-4.74 (10H, m), 5.14 (1H, d, J = 8.3 Hz),
5.25-5.38 (10H, m), 5.89-5.97 (4H, m), 6.51 (0.6H,
m, NH, trans), 7.60 (1H, d, J = 9.4 Hz, NH), 7.71
(0.4H, d, J = 9.0 Hz, NH, cis), 8.02 (0.4H, d, J = 11.
4 Hz, CHO, cis), 8.12 (0.6H, s, CHO, trans).

【０３１６】（参考例３７）アリル ２，６−アンヒド
ロ−７−Ｏ−[２−アセタミド−６−Ｏ−アリルオキシ
カルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニル
オキシ]デシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−４−Ｏ
−デシル−３−デオキシ−３−（３−オキソ−テトラデ
カナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトネート. 参考例３５の化合物（３０１ｍｇ、０．１９５ｍｍｏ
ｌ）について、参考例２１と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（１９７ｍｇ、収率：７２％）が得られ
た。 IR(CHCl3) νmax 3453, 3345, 2929, 2856, 1746, 1675
cm-1.1 H-NMR（500 MHz, CDCl3）δ：0.88 (12H, t, J=6.9 H
z), 1.25-1.79 (64H, m),1.97-2.02 (7H, m, containin
g 3H, s, at 2.02 ppm), 2.50 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.1
4 (1H, m), 3.32-3.41 (5H, m, containing OH), 3.52-
3.75 (8H, m), 3.80-3.84 (2H, m), 3.91 (1H, t, J=9.
6, 8.7 Hz), 4.05 (1H, dd, J=2.2, 11.7Hz), 4.22 (1
H, q, J=9.2 Hz), 4.32 (1H, dd, J=5.6, 11.9 Hz), 4.
37 (1H, dt, J=5.3, 9.2 Hz), 4.53 (1H, d, J=5.1 H
z), 4.55-4.72 (9H, m), 5.21 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.2
4-5.38 (10H, m), 5.89-5.97 (4H, m), 6.21 (1H, d, J
=6.6 Hz), 7.56 (1H, d, J=9.2 Hz).Reference Example 37 Allyl 2,6-anhydro-7-O- [2-acetamido-6-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[( R) -3-[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O
-Decyl-3-deoxy-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonate. The compound of Reference Example 35 (301 mg, 0.195 mmo.
By performing the same operation as in Reference Example 21 on l), the target compound (197 mg, yield: 72%) was obtained. IR (CHCl 3 ) ν max 3453, 3345, 2929, 2856, 1746, 1675
. cm -1 1 H-NMR ( 500 MHz, CDCl 3) δ: 0.88 (12H, t, J = 6.9 H
z), 1.25-1.79 (64H, m), 1.97-2.02 (7H, m, containin
g 3H, s, at 2.02 ppm), 2.50 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.1
4 (1H, m), 3.32-3.41 (5H, m, containing OH), 3.52-
3.75 (8H, m), 3.80-3.84 (2H, m), 3.91 (1H, t, J = 9.
6, 8.7 Hz), 4.05 (1H, dd, J = 2.2, 11.7Hz), 4.22 (1
H, q, J = 9.2 Hz), 4.32 (1H, dd, J = 5.6, 11.9 Hz), 4.
37 (1H, dt, J = 5.3, 9.2 Hz), 4.53 (1H, d, J = 5.1 H
z), 4.55-4.72 (9H, m), 5.21 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.2
4-5.38 (10H, m), 5.89-5.97 (4H, m), 6.21 (1H, d, J
= 6.6 Hz), 7.56 (1H, d, J = 9.2 Hz).

【０３１７】（試験例１）マクロファ−ジ活性抑制試験
（アンタゴニスト試験） ヒト単球系細胞株U937をTPA 30ng/ml存在下、37℃、72
時間処理した‘TPA処理U937細胞’を用いて、in vitro
でTNFαを産生させた。産生されるTNFαはジェンザイム
（Genzyme）社のELISA KIT により定量した。Test Example 1 Macrophage Activity Inhibition Test (Antagonist Test) Human monocyte cell line U937 was incubated at 37 ° C. for 72 hours in the presence of TPA 30 ng / ml.
In vitro using'TPA-treated U937 cells' treated for a period of time
To produce TNFα. The TNFα produced was quantified by an ELISA KIT manufactured by Genzyme.

【０３１８】評価方法は、西島らの方法（テトラヘドロ
ン、第53巻 16041-16060貢（1997年）、[Tetrahedron,
Vol.53,16041−16060 (1997)]）に準じて行った。The evaluation method is the method of Nishijima et al. (Tetrahedron, Vol. 53, 16041-16060, Mitsugu (1997)), [Tetrahedron,
Vol.53, 16041-16060 (1997)]).

【０３１９】30 ng/ml の LPS （リポポリサッカライ
ド）刺激により、6 時間の間にTPA処理 U937細胞105 個
につき約300pg のTNFαが産生される（標準産生量 : l0
0％とする）。LPS (lipopolysaccharide) stimulation of 30 ng / ml produces approximately 300 pg of TNFα per 10 5 TPA-treated U937 cells in 6 hours (standard production: l0
0%).

【０３２０】LPS 30 ng/ml存在下、実施例化合物の存在
下でのTNFαの産生量を標準産生量の５０％に抑制する
濃度を求め、IC50(nM)として表わした。The concentration at which the production amount of TNFα in the presence of Example compounds in the presence of 30 ng / ml of LPS was suppressed to 50% of the standard production amount was determined and expressed as IC 50 (nM).

【０３２１】各化合物の細胞毒性については、実施例各
化合物存在下での６時間後のTPA処理 U937細胞の細胞生
存率（Cell Viability）をMTT 法により測定し、各化合
物とも少なくとも5,000 nMの濃度に至るまで細胞毒性を
示さないことを確認した。Regarding the cytotoxicity of each compound, the cell viability of T937-treated U937 cells after 6 hours in the presence of each compound was measured by the MTT method, and the concentration of each compound was at least 5,000 nM. It was confirmed that no cytotoxicity was exhibited up to.

【０３２２】[0322]

【表２】 ＬＰＳアンタゴニスト活性 ----------------------------------------------------------------------- 化合物 ＬＰＳアンタゴニスト活性（ＩＣ50[nM]） ----------------------------------------------------------------------- 実施例２の化合物 0.055 実施例３の化合物 0.017 実施例４の化合物 0.055 -----------------------------------------------------------------------[Table 2] LPS antagonist activity ------------------------------------------- ---------------------------- Compound LPS antagonist activity (IC 50 [nM]) ----------- -------------------------------------------------- ------------ Compound of Example 2 0.055 Compound of Example 3 0.017 Compound of Example 4 0.055 ---------------------- -------------------------------------------------

【０３２３】[0323]

【発明の効果】本発明のリピッドＡ１位カルボン酸類縁
体は、優れたマクロファ−ジ活性抑制作用を示し、リポ
多糖（ＬＰＳ）様作用（アゴニスト作用）をほとんど示
さず、毒性が低いため、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤、
免疫抑制剤又は抗敗血症剤として有用である。INDUSTRIAL APPLICABILITY The lipid A1-position carboxylic acid analog of the present invention exhibits an excellent macrophage activity inhibitory action, shows almost no lipopolysaccharide (LPS) -like action (agonist action), and has low toxicity. Inflammatory agents, anti-autoimmune disease agents,
It is useful as an immunosuppressant or an antiseptic agent.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C057 AA18 CC03 DD01 JJ55 4C086 AA02 AA03 EA07 MA01 MA04 NA14 ZB08 ZB11 ZB35    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    F-term (reference) 4C057 AA18 CC03 DD01 JJ55                 4C086 AA02 AA03 EA07 MA01 MA04                       NA14 ZB08 ZB11 ZB35

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 [式中、Ｒ1及びＲ3は、いずれか一方が、Ｃ９−１５ア
ルキル基を示し、もう一方が、水素原子又はＣ１−６ア
ルキル基を示し、Ｒ2及びＲ4は、 i）いずれか一方が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換
されたＣ１０−１６アルキル基であり、もう一方が、Ｃ
１０−１６アルケニル基であるか、 ii)いずれか一方が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換
されたＣ１０−１６アルケニル基であり、もう一方が、
Ｃ１０−１６アルキル基であるか、又は、 iii)いずれか一方が、Ｃ１０−１６アルケニルオキシ基
で置換されたＣ１０−１６アルキル基であり、もう一方
が、Ｃ１０−１６アルキル基であり、Ｒ5は、水酸基、
Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子を示す。上記にお
いて、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びア
ルケニルオキシ基は、各々独立して、置換基群Ａから選
択された基で置換されていてもよい。ただし、Ｒ2又は
Ｒ4において、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基又はアルケニルオキシ基がオキソ基で置換される場合
を除く。「置換基群Ａ」とは、オキソ基、ハロゲン原
子、水酸基及びＣ１−６アルコキシ基からなる置換基群
である。]で表される化合物、その薬理上許容されるエ
ステル又はその薬理上許容される塩。1. A compound represented by the general formula (I): [In the formula, one of R 1 and R 3 represents a C9-15 alkyl group, the other represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, and R 2 and R 4 represent i) One is a C10-16 alkyl group substituted with a C10-16 alkoxy group and the other is C10-16
10-16 alkenyl group, or ii) one is a C10-16 alkenyl group substituted with a C10-16 alkoxy group and the other is
A C10-16 alkyl group, or iii) one is a C10-16 alkyl group substituted with a C10-16 alkenyloxy group, and the other is a C10-16 alkyl group, R 5 Is a hydroxyl group,
A C1-6 alkoxy group and a halogen atom are shown. In the above, the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and alkenyloxy group may each independently be substituted with a group selected from the substituent group A. However, in R 2 or R 4 , the case where an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group or an alkenyloxy group is substituted with an oxo group is excluded. The "substituent group A" is a substituent group consisting of an oxo group, a halogen atom, a hydroxyl group and a C1-6 alkoxy group. ] The compound represented by these, its pharmacologically acceptable ester, or its pharmacologically acceptable salt. 【請求項２】Ｒ1及びＲ3が、いずれか一方が、置換基群
Ａから選択された基で置換されていても良いＣ９−１５
アルキル基であり、もう一方が、水素原子又はＣ１−４
アルキル基であり、置換基群Ａが、オキソ基、フッ素原
子、水酸基及びメトキシ基からなる置換基群である、請
求項１記載の化合物、その薬理上許容されるエステル又
はその薬理上許容される塩。2. C9-15, wherein one of R 1 and R 3 may be substituted with a group selected from Substituent group A.
An alkyl group, the other is a hydrogen atom or C1-4
The compound according to claim 1, which is an alkyl group, and the substituent group A is a substituent group consisting of an oxo group, a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group, a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable thereof. salt. 【請求項３】Ｒ1が、置換基群Ａから選択された基で置
換されていても良いＣ９−１５アルキル基であり、Ｒ3
が、水素原子又はＣ１−４アルキル基であり、置換基群
Ａが、オキソ基、フッ素原子、水酸基及びメトキシ基か
らなる置換基群である、請求項１記載の化合物、その薬
理上許容されるエステル又はその薬理上許容される塩。Wherein R 1 is selected may be substituted with a group C9-15 alkyl group from the substituent group A, R 3
Is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and the substituent group A is a substituent group consisting of an oxo group, a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group, and a pharmacologically acceptable compound thereof. Esters or pharmacologically acceptable salts thereof. 【請求項４】Ｒ2が、Ｃ１０−１６アルケニル基であ
り、Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換されたＣ
１０−１６アルキル基であり、上記、アルケニル基、ア
ルコキシ基及びアルキル基は、各々独立して、置換基群
Ａから選択された基で置換されていてもよく、置換基群
Ａが、フッ素原子、水酸基及びメトキシ基からなる置換
基群である、請求項１乃至３から選択されるいずれか１
項に記載の化合物、その薬理上許容されるエステル又は
その薬理上許容される塩。4. R 2 is a C10-16 alkenyl group, and R 4 is a C 10-16 alkoxy group-substituted C group.
10-16 alkyl group, and the above alkenyl group, alkoxy group and alkyl group may each independently be substituted with a group selected from Substituent group A, wherein Substituent group A is a fluorine atom. Any one selected from Claims 1 to 3, which is a substituent group consisting of a hydroxyl group and a methoxy group.
The compound according to the item 1, a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof. 【請求項５】Ｒ2が、Ｃ１０−１６アルキル基であり、
Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルコキシ基で置換されたＣ１０
−１６アルケニル基であり、上記、アルキル基、アルコ
キシ基及びアルケニル基は、各々独立して、置換基群Ａ
から選択された基で置換されていてもよく、置換基群Ａ
が、フッ素原子、水酸基及びメトキシ基からなる置換基
群である、請求項１乃至３から選択されるいずれか１項
に記載の化合物、その薬理上許容されるエステル又はそ
の薬理上許容される塩。5. R 2 is a C10-16 alkyl group,
R 4 is substituted with C10-16 alkoxy group C10
-16 alkenyl group, and the above-mentioned alkyl group, alkoxy group and alkenyl group are each independently a substituent group A
May be substituted with a group selected from
Is a substituent group consisting of a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group, and the compound according to any one of claims 1 to 3, a pharmaceutically acceptable ester thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. . 【請求項６】Ｒ2が、Ｃ１０−１６アルキル基であり、
Ｒ4が、Ｃ１０−１６アルケニルオキシ基で置換された
Ｃ１０−１６アルキル基であり、上記、アルキル基及び
アルケニルオキシ基は、各々独立して、置換基群Ａから
選択された基で置換されていてもよく、置換基群Ａが、
フッ素原子、水酸基及びメトキシ基からなる置換基群で
ある、請求項１乃至３から選択されるいずれか１項に記
載の化合物、その薬理上許容されるエステル又はその薬
理上許容される塩。6. R 2 is a C10-16 alkyl group,
R 4 is a C10-16 alkyl group substituted with a C10-16 alkenyloxy group, and the alkyl group and the alkenyloxy group are each independently substituted with a group selected from the substituent group A. The substituent group A may be
The compound according to any one of claims 1 to 3, which is a substituent group consisting of a fluorine atom, a hydroxyl group and a methoxy group, a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof. 【請求項７】Ｒ2が、Ｃ１０−１６アルキル基であり、
Ｒ4が、３−（Ｃ１０−１６アルケニルオキシ）Ｃ１０
−１６アルキル基である、請求項１乃至３から選択され
るいずれか１項に記載の化合物、その薬理上許容される
エステル又はその薬理上許容される塩。7. R 2 is a C10-16 alkyl group,
R 4 is 3- (C10-16alkenyloxy) C10
The compound according to any one of claims 1 to 3, which is a -16 alkyl group, a pharmacologically acceptable ester thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof. 【請求項８】Ｒ5が、水酸基又はメトキシ基である、請
求項１乃至７から選択されるいずれか１項に記載の化合
物、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容
される塩。8. The compound according to any one of claims 1 to 7, wherein R 5 is a hydroxyl group or a methoxy group, a pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof. 【請求項９】２，６−アンヒドロ−４−Ｏ−デシル−３
−デオキシ−７−Ｏ−［２−デオキシ−２−ホルムアミ
ド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−
［（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ］デシル］−β−
Ｄ−グルコピラノシル］−３−（３−オキソ−テトラデ
カナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、 ２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−［２−アセタミド−２−
デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−
（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ］デシル］−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−４−Ｏ−デシル−３−デオキシ
−３−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ−グリセ
ロ−Ｄ−イド−へプトニン酸、 ２，６−アンヒドロ−３−デオキシ−７−Ｏ−[２−デ
オキシ−２−ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ
−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]
テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−４−Ｏ−
ドデシル−３−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、 ２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−[２−アセタミド−２−
デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
β−Ｄ−グルコピラノシル]−３−デオキシ−４−Ｏ−
ドデシル−３−（３−オキソ−テトラデカナミド）−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、 ２，６−アンヒドロ−３−デオキシ−７−Ｏ−[２−デ
オキシ−２−ホルムアミド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−
ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラ
デセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノ
シル]−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−テトラ
デカナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン
酸、又は、 ２，６−アンヒドロ−７−Ｏ−[２−アセタミド−２−
デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ
−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]
テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−３−デオ
キシ−４−Ｏ−ドデシル−３−（３−オキソ−テトラデ
カナミド）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−イド−ヘプトニン酸、
その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容され
る塩。9. 2,6-Anhydro-4-O-decyl-3
-Deoxy-7-O- [2-deoxy-2-formamide-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-
[(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -β-
D-glucopyranosyl] -3- (3-oxo-tetradecanamido) -D-glycero-D-id-heptonic acid, 2,6-anhydro-7-O- [2-acetamide-2-
Deoxy-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-
(Z) -7-Tetradecenyloxy] decyl] -β-D
-Glucopyranosyl] -4-O-decyl-3-deoxy-3- (3-oxo-tetradecanamid) -D-glycero-D-id-heptonic acid, 2,6-anhydro-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-formamide-4-O-phosphono-3-O
-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy]
Tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O-
Dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D
-Glycero-D-id-heptonic acid, 2,6-anhydro-7-O- [2-acetamide-2-
Deoxy-4-O-phosphono-3-O-[(R) -3-
[(Z) -7-Tetradecenyloxy] tetradecyl]-
β-D-glucopyranosyl] -3-deoxy-4-O-
Dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamido) -D
-Glycero-D-id-heptonic acid, 2,6-anhydro-3-deoxy-7-O- [2-deoxy-2-formamide-6-O-methyl-4-O-
Phosphono-3-O-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy] tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -4-O-dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamid ) -D-glycero-D-id-heptonic acid, or 2,6-anhydro-7-O- [2-acetamide-2-
Deoxy-6-O-methyl-4-O-phosphono-3-O
-[(R) -3-[(Z) -7-tetradecenyloxy]
Tetradecyl] -β-D-glucopyranosyl] -3-deoxy-4-O-dodecyl-3- (3-oxo-tetradecanamid) -D-glycero-D-id-heptonic acid,
A pharmacologically acceptable ester thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof.
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