JP2002511461A - N-pyridonyl herbicide - Google Patents

N-pyridonyl herbicide

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JP2002511461A
JP2002511461A JP2000543452A JP2000543452A JP2002511461A JP 2002511461 A JP2002511461 A JP 2002511461A JP 2000543452 A JP2000543452 A JP 2000543452A JP 2000543452 A JP2000543452 A JP 2000543452A JP 2002511461 A JP2002511461 A JP 2002511461A
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クンツ，バルター
ベンガー，イエアン
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Abstract

(57)【要約】 下記式（I）： 【化１】 ｛式中、R1は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであり；R2はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノまたはR43O-であり；R43は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C8ハロアルキル、シアノ-C1-C8アルキル、C3-C8ハロアルケニル、ヒドロキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4アルキル、C3-C6アルキニルオキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキル、C 1-C8アルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニル、C3-C8アルケニルオキシカルボニル、ベンジルオキシ-C1-または-C2-アルキル、ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェニル、フェニル-C2-C8アルキル、ベンジル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、その芳香族および複素芳香族環は置換されていないか、あるいはハロゲン、C1-C4アルキルまたはC 1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されており；またはR43はR44X16C(O)-C1-C8アルキル-または 【化２】 であり；X16は酸素、硫黄または 【化３】 であり；R44は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8ハロアルケニル、C1-C4アルコキシ-C1-C 4アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキル、フェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、ベンジルまたはベンジルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルであり；R45は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C8ハロアルキルまたはベンジルであり；R3はヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルキニルオキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、B1-C1-C6アルコキシ、R4(R5)N-、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキル、B1-C1-C6アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキル-S(O)2-、C1-C6ハロアルキル-S(O)2-、C3-C8トリアルキルシリルオキシ、(C1-C6アルキル)2N-N=CH-、 【化４】 、 【化５】 、B1-CH=N-、(CH3)2N-CH=N-、(C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ハロアルキル)-CH2-、(ヒドロキシ-C1-C5アルキル)-O-または(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-O-であり；B1はシアノ、OHC-、HOC(O)-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6アルケニルオキシカルボニル、C3-C6アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルオキシカルボニル、ベンジルチオ、ベンジルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルチオカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ-C(O)-、R6(R7)NC(O)-、フェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、C1-C6アルキル-S(O)2-、C1-C6アルキル-S(O)-、C1-C6アルキルチオ-、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルチオまたはC3-C6アルキルチオであり；R4とR5は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルキル-S(O)2-またはC1-C6ハロアルキル-S(O)2-であり；R6とR7は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、フェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、ベンジルまたはベンジルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルであり；X1は酸素または硫黄であり；Wは以下の基： 【化６】 であり；R8〜R32とX2〜X15は、請求項１において定義した通りである。｝により表される化合物、並びに上記式(I)の化合物の農芸化学的に許容される塩及び立体異性体が、除草剤として好適である。   (57) [Summary] The following formula (I): Embedded image 中 where R1Is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; RTwoIs C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, halogen, nitro, amino, cyano or R43O-; R43Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C8Haloalkyl, cyano-C1-C8Alkyl, CThree-C8Haloalkenyl, hydroxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkoxy-C1-CFourAlkyl, CThree-C6-Alkenyloxy-C1-CFourAlkyl, CThree-C6Alkynyloxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkoxy-C1-CFourAlkoxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkylthio-C1-CFourAlkyl, C 1-C8Alkylcarbonyl, C1-C8Alkoxycarbonyl, CThree-C8Alkenyloxycarbonyl, benzyloxy-C1-Or-CTwo-Alkyl, benzylcarbonyl, benzyloxycarbonyl, phenyl, phenyl-CTwo-C8Alkyl, benzyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl whose aromatic and heteroaromatic rings are unsubstituted or halogen, C1-CFourAlkyl or C 1-CFourBeing 1-3 substituted by haloalkyl; or R43Is R44X16C (O) -C1-C8Alkyl- or Embedded image And X16Is oxygen, sulfur or Embedded image And R44Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C8Haloalkyl, CThree-C8Haloalkenyl, C1-CFourAlkoxy-C1-C FourAlkyl, CThree-C6Alkenyloxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkylthio-C1-CFourAlkyl, phenyl, phenyl and halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourPhenyl, benzyl or benzyl substituted 1-3 by haloalkyl, halogen on the phenyl ring, C1-CFourAlkyl or C1-CFourBenzyl substituted 1-3 by haloalkyl; R45Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C8Haloalkyl or benzyl; RThreeIs hydroxy, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, C1-C6Haloalkoxy, CThree-C6Haloalkenyloxy, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyloxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkynyloxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, B1-C1-C6Alkoxy, RFour(RFive) N-, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, CTwo-C6Haloalkyl, CThree-C6Haloalkenyl, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Halocycloalkyl, B1-C1-C6Alkyl, OHC-, C1-C6Alkylcarbonyl, C1-C6Alkylcarbonyloxy, C1-C6Haloalkylcarbonyl, CTwo-C6Alkenylcarbonyl, C1-C6Alkoxycarbonyl, C1-C6Alkyl-S (O)Two-, C1-C6Haloalkyl-S (O)Two-, CThree-C8Trialkylsilyloxy, (C1-C6Alkyl)TwoN-N = CH-, Embedded image , Embedded image , B1-CH = N-, (CHThree)TwoN-CH = N-, (C1-CFive(Hydroxyalkyl) -CHTwo-, (B1-C1-CFive(Hydroxyalkyl) -CHTwo-, (B1-C1-CFiveHaloalkyl) -CHTwo-, (Hydroxy-C1-CFiveAlkyl) -O- or (B1-C1-CFiveHydroxyalkyl) -O-; B1Is cyano, OHC-, HOC (O)-, C1-C6Alkylcarbonyl, C1-C6Haloalkylcarbonyl, C1-C6Alkoxycarbonyl, CThree-C6Alkenyloxycarbonyl, CThree-C6Alkynyloxycarbonyl, benzyloxy, benzyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, halogen on the phenyl ring, C1-CFourAlkyl or C1-CFourBenzyloxycarbonyl, benzylthio, benzylthiocarbonyl, benzylthiocarbonyl substituted with 1 to 3 haloalkyl, and halogen on the phenyl ring, C1-CFourAlkyl or C1-CFourBenzylthiocarbonyl 1-3 substituted by haloalkyl, C1-C6Haloalkoxycarbonyl, C1-C6Alkylthio-C (O)-, R6(R7) NC (O)-, phenyl, phenyl and halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourPhenyl 1-3 substituted by haloalkyl, C1-C6Alkyl-S (O)Two-, C1-C6Alkyl-S (O)-, C1-C6Alkylthio-, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenylthio or CThree-C6Alkylthio; RFourAnd RFiveAre independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Haloalkenyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, OHC-, C1-C6Alkylcarbonyl, C1-C6Haloalkylcarbonyl, C1-C6Alkyl-S (O)Two-Or C1-C6Haloalkyl-S (O)Two-Is; R6And R7Are independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Haloalkenyl, phenyl, phenyl and halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourPhenyl, benzyl or benzyl substituted 1-3 by haloalkyl, halogen on the phenyl ring, C1-CFourAlkyl or C1-CFourBenzyl substituted 1-3 by haloalkyl; X1Is oxygen or sulfur; W is the following group: Embedded image And R8~ R32And XTwo~ X15Is as defined in claim 1. The compounds represented by｝ and the agriculturally acceptable salts and stereoisomers of the compounds of the above formula (I) are suitable as herbicides.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】 本発明は、新規な除草活性な置換N-ピリドニル窒素複素環式化合物、それらの
製造方法、これらの化合物を含む組成物、および雑草、特に有用植物の作物、例
えば、穀物、トウモロコシ、イネ、ワタ、大豆、脂肪種子セイヨウアブラナ、モ
ロコシ、サトウキビ、砂糖ダイコン、ヒマワリ、蔬菜類、プランテーション作物
および飼料植物中の雑草を防除するか、あるいは植物の成長を阻害し、雑草を非
選択的に防除するための、それらの使用に関する。The present invention relates to novel herbicidally active substituted N-pyridonyl nitrogen heterocyclic compounds, processes for their preparation, compositions containing these compounds, and weeds, particularly useful crops of plants, such as cereals, corn, Control weeds in rice, cotton, soybeans, oilseed rape, sorghum, sugar cane, sugar beet, sunflower, vegetables, plantation crops and forage plants, or inhibit plant growth and non-selectively control weeds It relates to their use for controlling.

【０００２】 除草活性を有するN-ピリジル-ピラゾールおよびN-ピリジル-テトラメチレント
リアゾリジン-ジオンは、例えば、DE-A3,917,469号、DE-A19,518,054号、DE-A19
,530,606号およびUS-A-5,306,694号に記載されている。除草活性を有するN-(2-
ピリジル)ピリダジノン化合物は、JP-A-58-213,776号に記載されている。 除草性質および成長阻害性質を有する、新規な置換N-ピリドニル素複素環式化
合物が今回発見された。N-pyridyl-pyrazole and N-pyridyl-tetramethylenetriazolidine-dione having herbicidal activity are described, for example, in DE-A3,917,469, DE-A19,518,054, DE-A19
No. 5,530,606 and US Pat. No. 5,306,694. N- (2-
Pyridyl) pyridazinone compounds are described in JP-A-58-213,776. Novel substituted N-pyridonyl heterocyclic compounds having herbicidal and growth inhibiting properties have now been discovered.

【０００３】 したがって、本発明は、下記式Iを有する化合物および式Iのこれらの化合物の
農芸化学的に許容される塩および立体異性体に関する：Accordingly, the present invention relates to compounds having the formula I and the agrochemically acceptable salts and stereoisomers of these compounds of the formula I:

【０００４】[0004]

【化１７】 式中、 R1は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであり； R2はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ
またはR43O-であり； R43は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シク
ロアルキル、C1-C8ハロアルキル、シアノ-C1-C8アルキル、C3-C8ハロアルケニル
、ヒドロキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C3-C6-アルケ
ニルオキシ-C1-C4アルキル、C3-C6アルキニルオキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アル
コキシ-C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキル、C 1 -C8アルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニル、C3-C8アルケニルオキシ
カルボニル、ベンジルオキシ-C1-または-C2-アルキル、ベンジルカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニル、フェニル、フェニル-C2-C8アルキル、ベンジル、ピリ
ジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、芳香族およびヘテ
ロ芳香族環は置換されていないか、あるいはハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-
C4ハロアルキルにより1〜3置換されており； R43はR44X16C(O)-C1-C8アルキル-またはEmbedded imageWhere R1Is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; RTwoIs C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, halogen, nitro, amino, cyano
Or R43O-; R43Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Shiku
Loalkyl, C1-C8Haloalkyl, cyano-C1-C8Alkyl, CThree-C8Haloalkenyl
, Hydroxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkoxy-C1-CFourAlkyl, CThree-C6-Arche
Nyloxy-C1-CFourAlkyl, CThree-C6Alkynyloxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAl
Koxy-C1-CFourAlkoxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkylthio-C1-CFourAlkyl, C 1 -C8Alkylcarbonyl, C1-C8Alkoxycarbonyl, CThree-C8Alkenyloxy
Carbonyl, benzyloxy-C1-Or-CTwo-Alkyl, benzylcarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, phenyl, phenyl-CTwo-C8Alkyl, benzyl, pyri
Jyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl; aromatic and
The aromatic ring is unsubstituted or halogen, C1-CFourAlkyl or C1-
CFourBeing 1-3 substituted by haloalkyl; R43Is R44X16C (O) -C1-C8Alkyl- or

【０００５】[0005]

【化１８】 であり； X16は酸素、硫黄またはEmbedded image X 16 is oxygen, sulfur or

【０００６】[0006]

【化１９】 であり； R44は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シク
ロアルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8ハロアルケニル、C1-C4アルコキシ-C1-C 4 アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4
アルキル、フェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハ
ロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、ベンジルまたはベンジルであってフ
ェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換
されたベンジルであり； R45は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シク
ロアルキル、C1-C8ハロアルキルまたはベンジルであり； R3はヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニ
ルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルコキ
シ-C1-C6アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルキニルオ
キシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、B1-C1 -C6アルコキシ、R4(R5)N-、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル
、C2-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロ
シクロアルキル、B1-C1-C6アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ア
ルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカル
ボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキル-S(O)2-、C1-C6ハロアルキ
ル-S(O)2-、C3-C8トリアルキルシリルオキシ、(C1-C6アルキル)2N-N=CH-、Embedded imageAnd R44Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Shiku
Loalkyl, C1-C8Haloalkyl, CThree-C8Haloalkenyl, C1-CFourAlkoxy-C1-C Four Alkyl, CThree-C6Alkenyloxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkylthio-C1-CFour
Alkyl, phenyl, phenyl and halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourC
Phenyl, benzyl or benzyl substituted by 1-3 alkyl with
Halogen on the phenyl ring, C1-CFourAlkyl or C1-CFour1-3 substitution by haloalkyl
Benzyl; R45Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Shiku
Loalkyl, C1-C8Haloalkyl or benzyl; RThreeIs hydroxy, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkini
Luoxy, C1-C6Haloalkoxy, CThree-C6Haloalkenyloxy, C1-C6Alkoki
SH-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyloxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkynillo
Kishi-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, B1-C1 -C6Alkoxy, RFour(RFive) N-, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl
, CTwo-C6Haloalkyl, CThree-C6Haloalkenyl, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Halo
Cycloalkyl, B1-C1-C6Alkyl, OHC-, C1-C6Alkylcarbonyl, C1-C6A
Alkylcarbonyloxy, C1-C6Haloalkylcarbonyl, CTwo-C6Alkenylcal
Bonil, C1-C6Alkoxycarbonyl, C1-C6Alkyl-S (O)Two-, C1-C6Haloarchi
Le-S (O)Two-, CThree-C8Trialkylsilyloxy, (C1-C6Alkyl)TwoN-N = CH-,

【０００７】[0007]

【化２０】 、Embedded image ,

【０００８】[0008]

【化２１】 、B1-CH=N-、(CH3)2N-CH=N-、(C1-C5-ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5-ヒ
ドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ハロアルキル)-CH2-、(ヒドロキシ-C1-C5ア
ルキル)-O-または(B1-C1-C5-ヒドロキシアルキル)-O-であり； B1はシアノ、OHC-、HOC(O)-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキル
カルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6アルケニルオキシカルボニル、
C3-C6アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキ
ルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルオキシカルボニル、
ベンジルチオ、ベンジルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニルであってフェ
ニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換さ
れたベンジルチオカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカルボニル、C1-C6アルキル
チオ-C(O)-、R6(R7)NC(O)-、フェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アル
キルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、C1-C6アルキル-S
(O)2-、C1-C6-アルキル-S(O)-、C1-C6アルキルチオ-、C3-C6シクロアルキル、C1 -C6アルコキシ、C3-C6アルケニルチオまたはC3-C6-アルキルチオであり； R4とR5は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アル
キニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C1-
C6アルコキシ-C1-C6アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアル
キルカルボニル、C1-C6アルキル-S(O)2-またはC1-C6ハロアルキル-S(O)2-であり
； R6とR7は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、フェニル、フェニルであっ
てハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェ
ニル、ベンジルまたはベンジルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキ
ルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルであり； X1は酸素または硫黄であり； Wは以下の基：Embedded image , B 1 -CH = N-, (CH 3 ) 2 N-CH = N-, (C 1 -C 5 -hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 -hydroxyalkyl)- CH 2 -, (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2 -, (hydroxy -C 1 -C 5 alkyl) -O- or - -O- (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) B 1 is cyano, OHC-, HOC (O)-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl,
C 3 -C 6 alkynyloxy-carbonyl, benzyloxy, benzyloxycarbonyl, halogen on the phenyl ring a benzyloxycarbonyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 1 to 3 substituted benzyloxy haloalkyl Carbonyl,
Benzylthio, benzylthiocarbonyl, benzylthiocarbonyl, benzylthiocarbonyl substituted on the phenyl ring by halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl , C 1 -C 6 alkylthio-C (O)-, R 6 (R 7 ) NC (O)-, phenyl, phenyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, 3-substituted phenyl, C 1 -C 6 alkyl-S
(O) 2- , C 1 -C 6 -alkyl-S (O)-, C 1 -C 6 alkylthio-, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenylthio Or C 3 -C 6 -alkylthio; R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl , C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -
C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, OHC-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkyl-S (O) 2 -or C 1 -C 6 haloalkyl -S (O) 2 - a and; R 6 and R 7 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 - alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl , C 3 -C 6 haloalkenyl, halogen phenyl, halogen a phenyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 phenyl is 1-3 substituted by haloalkyl, a benzyl or benzyl on the phenyl ring Is benzyl 1-3 substituted by C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; X 1 is oxygen or sulfur; W is the following group:

【０００９】[0009]

【化２２】 であり； R8はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはアミノであり； R9はC1-C3ハロアルキル、C1-C3アルキル-S(O)n1、C1-C3ハロアルキル-S(O)n1
またはシアノであるか；あるいは R8とR9は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン橋
を形成し、それらの各々はハロゲン、C1-C3ハロアルキルまたはシアノにより置
換されることができ； n1は0、1または2であり； R10は水素、C1-C3アルキル、ハロゲン、C1-C3ハロアルキルまたはシアノであ
り；あるいは R10とR9は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン
橋を形成し、それらの各々はハロゲン、C1-C3ハロアルキルまたはシアノにより
置換されることができ； R11は水素、C1-C3アルキル、ハロゲンまたはシアノであり； R12はC1-C3ハロアルキルであり； R12とR11は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン
橋を形成し； R13は水素、C1-C3アルキルまたはハロゲンであり； R13とR12は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン
橋を形成し； R14は水素、C1-C3アルキル、ハロゲン、C1-C3ハロアルキル、R33O-、R34S(O)n 2 、R35(R36)N、R38(R39)N-C(R37)=N-、ヒドロキシ、ニトロまたはN≡C-S-であり
； R33はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C3-またはC4-ア
ルキニルまたはC1-C5アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルであり； R34はC1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルであり； ｎ2は0、1または2であり； R35は水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、OHC-
またはC1-C4アルキルカルボニルであり； R36、R37およびR39は互いに独立して水素またはC1-C4アルキルであり； R38はC1-C4アルキルであり； R15は水素、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル
、C3-C5ハロアルケニル、C3-またはC4-アルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ア
ルキルカルボニル、C1-C4ハロアルキルカルボニル、C2-C4アルケニルカルボニル
、C2-C4ハロアルケニルカルボニル、C2-C4アルキニルカルボニル、C2-C4ハロア
ルキニルカルボニル、C1-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルカーバモイル
、C1-C4アルキルS(O)n3、C3-またはC4-アルキニルS(O)n3、OHC-、ニトロ、アミ
ノ、シアノまたはN≡C-S-であり； n3は0、1または2であり； R16とR17は互いに独立して水素、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C4ハロアルキ
ルまたはシアノであり； R18とR19は互いに独立して水素、メチル、ハロゲン、ヒドロキシまたは=Oであ
り； R20とR21は互いに独立して水素、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルであ
り； R22とR23は互いに独立して水素、C1-C3アルキル、ハロゲンまたはヒドロキシ
であり； R24とR25は互いに独立して水素またはC1-C4アルキルであるか；あるいは R24とR25は一緒に基Embedded imageAnd R8Is C1-CThreeAlkyl, C1-CThreeHaloalkyl or amino; R9Is C1-CThreeHaloalkyl, C1-CThreeAlkyl-S (O)n1, C1-CThreeHaloalkyl-S (O)n1
Or is cyano; or R8And R9Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene bridge
Each of which is halogen, C1-CThreeReplaced by haloalkyl or cyano
Can be exchanged; n1Is 0, 1 or 2; RTenIs hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen, C1-CThreeHaloalkyl or cyano
Or RTenAnd R9Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene
Form bridges, each of which is halogen, C1-CThreeBy haloalkyl or cyano
Can be substituted; R11Is hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen or cyano; R12Is C1-CThreeHaloalkyl; R12And R11Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene
Forming a bridge; R13Is hydrogen, C1-CThreeAlkyl or halogen; R13And R12Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene
Forming a bridge; R14Is hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen, C1-CThreeHaloalkyl, R33O-, R34S (O)n Two , R35(R36) N, R38(R39) N-C (R37) = N-, hydroxy, nitro or N≡C-S-
R33Is C1-CThreeAlkyl, C1-CThreeHaloalkyl, CTwo-CFourAlkenyl, CThree-Or CFour-A
Lucinyl or C1-CFiveAlkoxycarbonyl-C1-CFourR is alkyl;34Is C1-CFourAlkyl or C1-CFourHaloalkyl; nTwoIs 0, 1 or 2; R35Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CThree-C6Cycloalkyl, OHC-
Or C1-CFourAlkylcarbonyl; R36, R37And R39Are independently hydrogen or C1-CFourR is alkyl;38Is C1-CFourR is alkyl;15Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, halogen, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-CFourAlkenyl
, CThree-CFiveHaloalkenyl, CThree-Or CFour-Alkynyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourA
Alkylcarbonyl, C1-CFourHaloalkylcarbonyl, CTwo-CFourAlkenylcarbonyl
, CTwo-CFourHaloalkenylcarbonyl, CTwo-CFourAlkynylcarbonyl, CTwo-CFourHaloa
Lucinyl carbonyl, C1-CFourAlkoxycarbonyl, C1-CFourAlkyl carbamoyl
, C1-CFourAlkyl S (O)n3, CThree-Or CFour-Alkynyl S (O)n3, OHC-, Nitro, Ami
, Cyano or N≡C-S-; nThreeIs 0, 1 or 2; R16And R17Are independently hydrogen, C1-CFourAlkyl, halogen, C1-CFourHaloarchi
R or cyano; R18And R19Are independently hydrogen, methyl, halogen, hydroxy or OO
R; R20And Rtwenty oneAre independently hydrogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourHaloalkyl
R; Rtwenty twoAnd Rtwenty threeAre independently hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen or hydroxy
And Rtwenty fourAnd Rtwenty fiveAre independently hydrogen or C1-CFourIs alkyl; or Rtwenty fourAnd Rtwenty fiveAre together

【００１０】[0010]

【化２３】 を形成し； R40とR41は互いに独立してC1-C4アルキルであるか；あるいは R40とR41は一緒にC4-またはC5-アルキレン橋を形成し； R26は水素またはC1-C3アルキルであるか；あるいは R26はR25と一緒にC3-C5-アルキレン橋を形成し、この橋は酸素により中断され
ることができおよび／またはハロゲン、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C 3 ハロアルキル、C1-C3アルキルカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシカルボニル
、C1-C3アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシまたは=Oにより置換されること
ができ； R27、R28、R29およびR30は互いに独立して水素、C1-C3アルキル、C3-またはC4 -アルケニルまたはC3-C5-アルキニルであるか；あるいは R27とR28および／またはR29とR30は各場合において一緒にC2-C5-アルキレン橋
またはC3-C5-アルケニレン橋を形成し、それらの各々は酸素、硫黄または-S(O)2 -により中断されることができおよび／またはハロゲン、C1-C4アルキル、C2-C4
アルケニル、C1-C3アルキルカルボニルオキシ、C1-C3アルキルスルホニルオキシ
、ヒドロキシまたは=Oにより置換されることができ； R31は水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-またはC4-アルケニル、C 3 -またはC4-ハロアルケニルまたはC3-またはC4-アルキニルであり； R32は水素、C1-C4アルキル、C1-C3アルコキシ-C1-またはC2-アルキル、C1-C4
ハロアルキル、C3-またはC4-アルケニル、C3-またはC4-ハロアルケニルまたはC3 -またはC4-アルキニルであるか；あるいは R32およびR31は一緒にC3-C5-アルキレン橋を形成し；そして X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14およびX15は互い
に独立して酸素または硫黄である。Embedded imageForming R;40And R41Are independent of each other1-CFourIs alkyl; or R40And R41Is C togetherFour-Or CFive-Forming an alkylene bridge; R26Is hydrogen or C1-CThreeIs alkyl; or R26Is Rtwenty fiveWith CThree-CFive-Form an alkylene bridge which is interrupted by oxygen
And / or halogen, C1-CFourAlkyl, CTwo-CFourAlkenyl, C1-C Three Haloalkyl, C1-CThreeAlkylcarbonyloxy, C1-CFourAlkoxycarbonyl
, C1-CThreeBe substituted by alkylsulfonyloxy, hydroxy or = O
Is possible; R27, R28, R29And R30Are independently hydrogen, C1-CThreeAlkyl, CThree-Or CFour -Alkenyl or CThree-CFive-Is alkynyl; or R27And R28And / or R29And R30Are together in each case CTwo-CFive-Alkylene bridge
Or CThree-CFiveForm -alkenylene bridges, each of which is oxygen, sulfur or -S (O)Two -Can be interrupted by and / or halogen, C1-CFourAlkyl, CTwo-CFour
Alkenyl, C1-CThreeAlkylcarbonyloxy, C1-CThreeAlkylsulfonyloxy
, Hydroxy or = O; R31Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CThree-Or CFour-Alkenyl, C Three -Or CFour-Haloalkenyl or CThree-Or CFour-Alkynyl; R32Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, C1-CThreeAlkoxy-C1-Or CTwo-Alkyl, C1-CFour
Haloalkyl, CThree-Or CFour-Alkenyl, CThree-Or CFour-Haloalkenyl or CThree -Or CFour-Is alkynyl; or R32And R31Is C togetherThree-CFiveForming an alkylene bridge; and XTwo, XThree, XFour, XFive, X6, X7, X8, X9, XTen, X11, X12, X13, X14And X15Are each other
Is independently oxygen or sulfur.

【００１１】 前述の定義において、ハロゲンはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素および臭素
を意味するとしてことを理解すべきである。 置換基定義中のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は直鎖状もしくは分
枝鎖状であることができ、そしてこれはまた下記の基のアルキル、アルケニルお
よびアルキニル部分に適用される：アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル
、アルキニルカルボニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシア
ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アル
キニルチオ、アルキルチオ-C(O)-、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、(アルキル)2N-N=C
H-、アルキルカーバモイル、トリアルキルシリルオキシ、B1-アルキルおよびHOC
(O)-アルキル。In the above definition, halogen should be understood as meaning iodine, preferably fluorine, chlorine and bromine. The alkyl, alkenyl and alkynyl groups in the substituent definitions can be straight-chain or branched and this also applies to the alkyl, alkenyl and alkynyl parts of the following groups: alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl , Alkynylcarbonyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylthio-C (O)-, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, (alkyl) 2 NN = C
H-, alkyl Kaaba moil, trialkylsilyloxy, B 1 - alkyl and HOC
(O) -alkyl.

【００１２】 アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-ペンチル、n-ブ
チル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチルおよび種々の異性体のペンチルお
よび、ヘキシル基である。メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピルおよびn
-ブチルは好ましい。 述べることのできるアルケニルの例は、ビニル、アリル
、メタリル、1-メチルビニル、ブト-2-エン-1-イル、ペンテニルおよび2-ヘキセ
ニル、好ましくは3〜5個の炭素原子の鎖長さを有するアルケニル基である。Alkyl groups are, for example, methyl, ethyl, n-propyl, iso-pentyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl and the various isomeric pentyl and hexyl groups. Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl and n
-Butyl is preferred. Examples of alkenyl which may be mentioned are vinyl, allyl, methallyl, 1-methylvinyl, but-2-en-1-yl, pentenyl and 2-hexenyl, preferably having a chain length of 3 to 5 carbon atoms. Alkenyl group.

【００１３】 述べることのできるアルキニルの例は、エチニル、プロパルギル、1-メチルプ
ロパルギル、3-ブチニル、ブト-2-イン-1-イル、2-メチルブチン-2-イル、ブト-
3-イン-2-イル、1-ペンチニル、ペント-4-イン-1-イルおよび2-ヘキシニル、好
ましくは2〜4個の炭素原子の鎖長さを有するアルキニル基である。 ハロアルキルとして適当なアルキルは、ハロゲン(ハロゲンはヨウ素、特にフ
ッ素、塩素または臭素である)により1置換または多置換、特に1〜3置換されたア
ルキル基、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2-フルオロエチル、2,2-ジ
フルオロエチル、2-クロロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエ
チル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルである。Examples of alkynyl which may be mentioned are ethynyl, propargyl, 1-methylpropargyl, 3-butynyl, but-2-yn-1-yl, 2-methylbutyn-2-yl, but-
3-In-2-yl, 1-pentynyl, pent-4-yn-1-yl and 2-hexynyl, preferably alkynyl groups having a chain length of 2 to 4 carbon atoms. Alkyl suitable as haloalkyl is an alkyl group mono- or polysubstituted, in particular 1-3, substituted by halogen (halogen is iodine, especially fluorine, chlorine or bromine), for example fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl ,
Chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-chloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl And pentafluoroethyl.

【００１４】 ハロアルケニルとして適当なアルケニルは、ハロゲン(ハロゲンはヨウ素、特
にフッ素、塩素または臭素である)により1置換または多置換されたアルケニル基
、例えば、2-および3-フルオロプロペニル、2-または3-クロロプロペニル、2-ま
たは3-ブロモプロペニル、2,3,3-トリフルオロプロペニル、2,3,3-トリクロロプ
ロペニル、4,4,4-トリフルオロブト-2-エン-1-イルおよび4,4,4-トリクロロブト
-2-エン-1-イルである。ハロゲンにより1、2または3置換されたアルケニルの中
で、3または4個の炭素原子の鎖長さを有するアルケニルは好ましい。アルケニル
基は飽和もしくは不飽和の炭素原子上でハロゲンにより置換されることができる
。Alkenyl suitable as haloalkenyl is an alkenyl group mono- or polysubstituted by halogen, wherein halogen is iodine, especially fluorine, chlorine or bromine, such as 2- and 3-fluoropropenyl, 2- or 3-chloropropenyl, 2- or 3-bromopropenyl, 2,3,3-trifluoropropenyl, 2,3,3-trichloropropenyl, 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl and 4,4,4-trichlorobute
2-en-1-yl. Of the alkenyl substituted 1, 2 or 3 by halogen, alkenyl having a chain length of 3 or 4 carbon atoms is preferred. Alkenyl groups can be substituted by halogen on saturated or unsaturated carbon atoms.

【００１５】 適当なハロアルキニルは、例えば、ハロゲン(ハロゲンはヨウ素、特にフッ素
、塩素または臭素である)により1置換または多置換されたアルキニル、例えば、
3-フルオロプロピニル、3-クロロプロピニル、3-ブロモプロピニル、3,3,3-トリ
フルオロプロピニルおよび4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-イン-1-イルである。 アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチ
ルチオまたはそれらの分枝鎖状異性体である。Suitable haloalkynyls are, for example, alkynyl mono- or polysubstituted by halogen, where halogen is iodine, especially fluorine, chlorine or bromine, such as, for example,
3-fluoropropynyl, 3-chloropropynyl, 3-bromopropynyl, 3,3,3-trifluoropropynyl and 4,4,4-trifluoro-but-2-yn-1-yl. Alkylthio is, for example, methylthio, ethylthio, propylthio or butylthio or their branched isomers.

【００１６】 アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソ-ブチル
スルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、またはペンチル
スルホニルまたはヘキシルスルホニルの異性体、好ましくはメチルスルホニルお
よびエチルスルホニルである。Alkylsulfonyl is, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, iso-butylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl or isomers of pentylsulfonyl or hexylsulfonyl And preferably methylsulfonyl and ethylsulfonyl.

【００１７】 ハロアルキルスルホニルは、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロ
メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、
トリクロロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオ
ロエチルスルホニルまたは2,2,2-トリクロロエチルスルホニルである。 シアノアルキルは、例えば、シアノメチル、シアノエチル、シアノエト-1-イ
ルおよびシアノプロピルである。Haloalkylsulfonyl includes, for example, fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, chloromethylsulfonyl,
Trichloromethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl or 2,2,2-trichloroethylsulfonyl. Cyanoalkyl is, for example, cyanomethyl, cyanoethyl, cyanoet-1-yl and cyanopropyl.

【００１８】 ヒドロキシアルキルは、例えば、2-ヒドロキシエチルまたは3-ヒドロキシプロ
ピルである。 アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノまたはプロピルアミ
ノまたはブチルアミノの異性体である。 ジアルキルアミノは、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロ
ピルアミノまたはジブチルアミノの異性体である。[0018] Hydroxyalkyl is, for example, 2-hydroxyethyl or 3-hydroxypropyl. Alkylamino is, for example, the isomer of methylamino, ethylamino or propylamino or butylamino. Dialkylamino is, for example, the isomer of dimethylamino, diethylamino or dipropylamino or dibutylamino.

【００１９】 アルケニルアミノは、例えば、アリルアミノ、メタリルアミノまたはブト-2-
エン-1-イルアミノである。 アルキニルアミノは、例えば、プロパルギルアミノまたは1-メチルプロパルギ
ルアミノである。 ハロアルキルアミノは、例えば、クロロエチルアミノ、トリフルオロエチルア
ミノまたは3-クロロプロピルアミノである。Alkenylamino is, for example, allylamino, methallylamino or but-2-
It is en-1-ylamino. Alkynylamino is, for example, propargylamino or 1-methylpropargylamino. Haloalkylamino is, for example, chloroethylamino, trifluoroethylamino or 3-chloropropylamino.

【００２０】 ジ(ハロアルキル)アミノは、例えば、ジ(2-クロロエチル)アミノである。 アルキルカルボニルは特にアセチルまたはプロピオニルである。 ハロアルキルカルボニルは特にトリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、
3,3,3-トリフルオロプロピオニルまたは3,3,3-トリクロロプロピオニルである。 アルケニルカルボニルは特にビニルカルボニル、アリルカルボニル、メタリル
カルボニル、ブト-2-エン-1-イルカルボニル、ペンテニルカルボニルまたは2-ヘ
キセニルカルボニルである。Di (haloalkyl) amino is, for example, di (2-chloroethyl) amino. Alkylcarbonyl is especially acetyl or propionyl. Haloalkylcarbonyl is especially trifluoroacetyl, trichloroacetyl,
3,3,3-trifluoropropionyl or 3,3,3-trichloropropionyl. Alkenylcarbonyl is especially vinylcarbonyl, allylcarbonyl, methallylcarbonyl, but-2-en-1-ylcarbonyl, pentenylcarbonyl or 2-hexenylcarbonyl.

【００２１】 アルキニルカルボニルは特にアセチレンカルボニル、プロパルギルカルボニル
、1-メチルプロパルギルカルボニル、3-ブチニルカルボニル、ブト-2-エン-1-イ
ルカルボニルまたはペント-4-イン-1-イルカルボニルである。 アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ
、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシまたはペンチルオ
キシまたはヘキシルオキシの異性体である。Alkynylcarbonyl is especially acetylenecarbonyl, propargylcarbonyl, 1-methylpropargylcarbonyl, 3-butynylcarbonyl, but-2-en-1-ylcarbonyl or pento-4-yn-1-ylcarbonyl. Alkoxy is, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy or isomers of pentyloxy or hexyloxy.

【００２２】 アルケニルオキシは、例えば、アリルオキシ、メタリルオキシまたはブト-2-
エン-1-イルオキシである。 アルキニルオキシは、例えば、プロパルギルオキシまたは1-メチルプロパルギ
ルオキシである。 アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、n-プロポキシメチル、n-プロポキシエチル、イソ-プ
ロポキシメチルまたはイソ-プロポキシエチルである。Alkenyloxy is, for example, allyloxy, methallyloxy or but-2-
It is en-1-yloxy. Alkynyloxy is, for example, propargyloxy or 1-methylpropargyloxy. Alkoxyalkyl is, for example, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, n-propoxymethyl, n-propoxyethyl, iso-propoxymethyl or iso-propoxyethyl.

【００２３】 アルケニルオキシアルキルは、例えば、アリルオキシ、メタリルオキシアルキ
ルまたはブト-2-エン-1-イル-オキシアルキルである。 アルキニルオキシは、例えば、プロパルギルキシアルキルまたは1-メチルプロ
パルギルオキシアルキルである。 アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、n-プロポキシカルボニル、イソ-プロポキシカルボニルおよびn-ブトキシカル
ボニル、好ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。Alkenyloxyalkyl is, for example, allyloxy, methallyloxyalkyl or but-2-en-1-yl-oxyalkyl. Alkynyloxy is, for example, propargyloxyalkyl or 1-methylpropargyloxyalkyl. Alkoxycarbonyl is, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, iso-propoxycarbonyl and n-butoxycarbonyl, preferably methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl.

【００２４】 アルケニルオキシカルボニルは、例えば、アリルオキシカルボニル、メタリル
オキシカルボニル、ブト-2-エン-1-イル-オキシカルボニル、ペンテニルオキシ
カルボニルまたは2-ヘキセニルオキシカルボニルである。 アルキニルオキシカルボニルは、例えば、プロパルギルオキシカルボニル、3-
ブチニルオキシカルボニル、ブト-2-イン-1-イルオキシカルボニルまたは2-メチ
ルブチン-2-イルオキシカルボニルである。Alkenyloxycarbonyl is, for example, allyloxycarbonyl, methallyloxycarbonyl, but-2-en-1-yl-oxycarbonyl, pentenyloxycarbonyl or 2-hexenyloxycarbonyl. Alkynyloxycarbonyl is, for example, propargyloxycarbonyl, 3-
Butynyloxycarbonyl, but-2-yn-1-yloxycarbonyl or 2-methylbutyn-2-yloxycarbonyl.

【００２５】 ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキ
シ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは2,2,2-トリクロロエトキシで
ある。 好適なハロアルケニルオキシ基は、ハロゲン(ハロゲンは特に臭素、ヨウ素ま
たは特にフッ素または塩素である)により1置換または多置換されたアルケニルオ
キシ、例えば、2-または3-フルオロプロペニルオキシ、2-または3-クロロプロペ
ニルオキシ、2-または3-ブロモプロペニルオキシ、2,3,3-トリフルオロプロペニ
ルオキシ、2,3,3-トリクロロプロペニルオキシ、4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エ
ン-1-イルオキシまたは4,4,4-トリクロロ-ブト-2-エン-1-イルオキシである。Haloalkoxy is, for example, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy Or 2,2,2-trichloroethoxy. Suitable haloalkenyloxy groups are alkenyloxy mono- or polysubstituted by halogen, wherein halogen is especially bromine, iodine or especially fluorine or chlorine, such as 2- or 3-fluoropropenyloxy, 2- or 3 -Chloropropenyloxy, 2- or 3-bromopropenyloxy, 2,3,3-trifluoropropenyloxy, 2,3,3-trichloropropenyloxy, 4,4,4-trifluoro-but-2-ene- 1-yloxy or 4,4,4-trichloro-but-2-en-1-yloxy.

【００２６】 置換基として好適なシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。 置換基として好適なハロシクロアルキルは、例えば、モノ-、ジ-〜過-ハロゲ
ン化シクロアルキル基、例えば、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピ
ル、ブロモシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシク
ロプロピル、2,2-ジブロモシクロプロピル、2-フルオロ-2-クロロシクロプロピ
ル、2-クロロ-2-ブロモシクロプロピル、2,2,3,3,-テトラフルオロシクロプロピ
ル、2,2,3,3,-テトラクロロシクロプロピル、ペンタフルオロシクロプロピル、
フルオロシクロブチル、クロロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル、2,
2,3,3-テトラフルオロシクロブチル、2,2,3-トリフルオロ-3-クロロシクロブチ
ル、2,2-ジクロロ-3,3-ジフルオロシクロブチル、フルオロシクロペンチル、ジ
フルオロシクロペンチル、クロロシクロペンチル、ペルフルオロシクロペンチル
、クロロシクロヘキシルおよびペンタクロロシクロヘキシルである。Cycloalkyl groups suitable as substituents are, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Halocycloalkyl suitable as substituents are, for example, mono-, di- to per-halogenated cycloalkyl groups, for example fluorocyclopropyl, chlorocyclopropyl, bromocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2, 2-difluorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2-fluoro-2-chlorocyclopropyl, 2-chloro-2-bromocyclopropyl, 2,2,3,3, -tetrafluorocyclopropyl, 2, 2,3,3, -tetrachlorocyclopropyl, pentafluorocyclopropyl,
Fluorocyclobutyl, chlorocyclobutyl, 2,2-difluorocyclobutyl, 2,
2,3,3-tetrafluorocyclobutyl, 2,2,3-trifluoro-3-chlorocyclobutyl, 2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutyl, fluorocyclopentyl, difluorocyclopentyl, chlorocyclopentyl, perfluoro Cyclopentyl, chlorocyclohexyl and pentachlorocyclohexyl.

【００２７】 対応する意味は、また、組合わせた定義における置換基、例えば、アルキルカ
ルボニルオキシ、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカル
ボニル、ハロアルキニルカルボニル、アルキルチオ-C(O)-、アルケニルチオ、ア
ルキニルチオ、アルキル-S(O)-、アルキルスルホニルオキシ、R33O-、R4(R5)N-
、R35(R36)N-、R6(R7)NC(O)-、R38(R39)N-C(R37)=N-、R34S(O)n2、B1-アルキル
、B1-アルコキシ、B1-CH=N-、(B1-ハロアルキル)-CH2-および(B1-ヒドロキシア
ルキル)-CH2-に与えることができる。Corresponding meanings also include substituents in the combined definitions, for example, alkylcarbonyloxy, alkoxyalkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, haloalkynylcarbonyl, alkylthio-C (O) -, alkenylthio, alkynylthio, alkyl -S (O) -, alkylsulfonyloxy, R 33 O-, R 4 ( R 5) N-
, R 35 (R 36 ) N-, R 6 (R 7 ) NC (O)-, R 38 (R 39 ) NC (R 37 ) = N-, R 34 S (O) n2 , B 1 -alkyl, B 1 -alkoxy, B 1 -CH = N-, (B 1 -haloalkyl) -CH 2 -and (B 1 -hydroxyalkyl) -CH 2- .

【００２８】 R3の定義において、(C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ヒドロキシ
アルキル)-CH2-および(B1-C1-C5ハロアルキル)-CH2-は、C1-C5アルキル部分のみ
がヒドロキシル化またはハロゲン化されていること、すなわち、メチレン基はヒ
ドロキシル化またはハロゲン化されていないことを意味する。 式VI、XI、XIX、XXVIII、XXXIa、XXXIbおよびXXXXIIの試薬中のLは、離脱基、
例えば、ハロゲン、例えば、塩素、臭素またはヨウ素、C1-C3アルキル-またはア
リール-スルホニルオキシ、好ましくはCH3S(O)2O-またはIn the definition of R 3 , (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2 -and (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl ) —CH 2 — means that only the C 1 -C 5 alkyl moiety is hydroxylated or halogenated, ie, the methylene group is not hydroxylated or halogenated. L in the reagents of formulas VI, XI, XIX, XXVIII, XXXIa, XXXIb and XXXXII is a leaving group,
For example, a halogen, e.g., chlorine, bromine or iodine, C 1 -C 3 alkyl - or aryl - sulfonyloxy, preferably CH 3 S (O) 2 O- or

【００２９】[0029]

【化２４】 またはC1-C6アルキルカルボニルオキシ、好ましくはアセチルオキシである。 式XXの試薬中のL1は、離脱基、例えば、HOS(O)2O-、Embedded image Or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, preferably acetyloxy. L 1 in the reagent of formula XX is a leaving group, for example, HOS (O) 2 O-,

【００３０】[0030]

【化２５】 であり、 式XXXIIaおよびXXXIIbの試薬中のL2は、離脱基、例えば、ヒドロキシ、C1-C4
アルコキシまたはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素である。Embedded image L 2 in the reagents of formulas XXXIIa and XXXIIb is a leaving group such as hydroxy, C 1 -C 4
Alkoxy or halogen, preferably chlorine, bromine or iodine.

【００３１】 式XXXVIIIの試薬中のL3は、離脱基、例えば、塩素または臭素、トリクロロメ
トキシまたはL 3 in the reagent of formula XXXVIII is a leaving group such as chlorine or bromine, trichloromethoxy or

【００３２】[0032]

【化２６】 である。 定義のシアノアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ア
ルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルチオカルボニルおよびハロアルキルカルボニルにお
いて、場合に応じて、シアノまたはカルボニル炭素原子は各場合において与えら
れた炭素原子の下限および上限に含まれない。Embedded image It is. In the definition cyanoalkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthiocarbonyl and haloalkylcarbonyl, where appropriate, the cyano or carbonyl carbon atom is the carbon atom Not included in the lower and upper limit of atoms.

【００３３】 本発明は、また、アジド水素を有する式Iの化合物、特にカルボキシルおよび
スルホンアミド基(例えば、カルボキシル置換アルキルおよびアルコキシ基およ
びアルキル-S(O)2NHおよびハロアルキル-S(O)2NH基)を有する誘導体が塩基と形
成できる塩に拡張される。これらの塩は次の通りである：例えば、アルカリ金属
塩、例えば、ナトリウム塩およびカリウム塩；アルカリ土類金属塩、例えば、カ
ルシウム塩およびマグネシウム塩；アンモニウム塩、すなわち、非置換アンモニ
ウム塩および1置換または多置換されたアンモニウム塩、例えば、トリエチルア
ンモニウム塩およびメチルアンモニウム塩；または他の有機塩基との塩。The present invention also relates to compounds of formula I having an azido hydrogen, especially carboxyl and sulfonamide groups such as carboxyl-substituted alkyl and alkoxy groups and alkyl-S (O) 2 NH and haloalkyl-S (O) 2 A derivative having an (NH group) is extended to a salt that can be formed with a base. These salts are as follows: for example, alkali metal salts such as sodium and potassium salts; alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium salts; ammonium salts, ie unsubstituted ammonium salts and monosubstituted. Or polysubstituted ammonium salts such as triethylammonium and methylammonium salts; or salts with other organic bases.

【００３４】 アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物の中で、塩生成剤
として、強調しなくてはならない例はリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウムまたはカルシウムの水酸化物であるが、特にナトリウムおよびカリウムの
水酸化物である。適当な塩形成剤は、例えば、WO97/41112号に記載されている。 アンモニウム塩に適当なアミンの可能な例は次の通りである：アンモニアなら
びに第１、第２および第３C1-C18アルキルアミン、C1-C4ヒドロキシアルキルア
ミンおよびC2-C4-アルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチルア
ミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミンの４つの異性体、
n-アミルアミン、イソ-アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オク
チルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシル
アミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチ
ル-イソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチル
ペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチル
ヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオ
クチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジ-イ
ソプロピルアミン、ジ-n-ブチルアミン、ジ-n-アミルアミン、ジ-イソアミルア
ミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールア
ミン、n-プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N,N-ジエタノールアミ
ン、N-エチルプロパノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、アリルアミン、
n-ブテニル-2-アミン、n-ペンテニル-2-アミン、2,3-ジメチルブテニル-2-アミ
ン、ジ-ブテニル-2-アミン、n-ヘキセニル-2-アミン、プロピレンジアミン、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリ-イソプロピ
ルアミン、トリ-n-ブチルアミン、トリ-イソ-ブチルアミン、トリ-sec-ブチルア
ミン、トリ-n-アミルアミン、メトキシエトキシエチルアミンおよびエトキシエ
チルアミン；複素環式アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソ-キノリン、
モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリ
ジンおよびアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニ
リン、エトキシアニリン、o-，m-およびp-トルイジン、フェニレンジアミン、ベ
ンジジン、ナフチルアミンおよびo-，m-およびp-クロロアニリン；しかし特にト
リエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジ-イソプロピルアミン。Among the hydroxides of alkali metals and hydroxides of alkaline earth metals, examples which must be emphasized as salt-forming agents are the hydroxides of lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium. Are, in particular, hydroxides of sodium and potassium. Suitable salt formers are described, for example, in WO 97/41112. Possible examples of suitable amine salts are: ammonium and the first, second and 3C 1 -C 18 alkylamine, C 1 -C 4 hydroxyalkylamines and C 2 -C 4 - alkoxy Alkylamines, for example the four isomers of methylamine, ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, butylamine,
n-amylamine, iso-amylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, pentadecylamine, hexadecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, methylethylamine, methyl-isopropylamine, methylhexylamine, methylnonyl Amine, methylpentadecylamine, methyloctadecylamine, ethylbutylamine, ethylheptylamine, ethyloctylamine, hexylheptylamine, hexyloctylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, di-isopropylamine, di-n -Butylamine, di-n-amylamine, di-isoamylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, ethanolamine, n-propanolamine Triisopropanolamine, N, N- diethanolamine, N- ethyl propanolamine, N- butyl ethanolamine, allylamine,
n-butenyl-2-amine, n-pentenyl-2-amine, 2,3-dimethylbutenyl-2-amine, di-butenyl-2-amine, n-hexenyl-2-amine, propylenediamine, trimethylamine, triethylamine Tri-n-propylamine, tri-isopropylamine, tri-n-butylamine, tri-iso-butylamine, tri-sec-butylamine, tri-n-amylamine, methoxyethoxyethylamine and ethoxyethylamine; heterocyclic amines, such as , Pyridine, quinoline, iso-quinoline,
Morpholine, thiomorpholine, piperidine, pyrrolidine, indoline, quinuclidine and azepine; primary arylamines such as aniline, methoxyaniline, ethoxyaniline, o-, m- and p-toluidine, phenylenediamine, benzidine, naphthylamine and o- , M- and p-chloroaniline; but especially triethylamine, isopropylamine and di-isopropylamine.

【００３５】 塩基性基、特にピラゾリル環(W3、W4)を有する式Iの化合物、またはアミノ基
、例えばR3、R8またはR14の定義においてアルキルアミノおよびジアルキルアミ
ノ基を有する誘導体の塩は下記の無機酸および有機酸との塩である：ハロゲン化
水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、および
また硫酸、リン酸、硝酸および有機酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリ
クロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、クエン酸、安息香酸
、シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸およびメタンス
ルホン酸。Compounds of the formula I having a basic group, in particular a pyrazolyl ring (W 3 , W 4 ), or an amino group, for example a derivative having an alkylamino and dialkylamino group in the definition of R 3 , R 8 or R 14 Salts are salts with the following inorganic and organic acids: hydrohalic acids, such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid, and also sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid and organic acids For example, acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid, propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, citric acid, benzoic acid, oxalic acid, formic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid.

【００３６】 式Iの化合物、例えば、置換基R3(式中R3は分枝鎖状アルキル、アルケニル、ハ
ロアルキルまたはアルコキシアルキル基である)またはR3が(B1-C1-C5ヒドロキシ
アルキル)-CH2-(式中、例えば、B1はC1-C6アルキル-S(O)-である)の中に不斉炭
素原子が存在すると、化合物は光学的に活性な単一の異性体であるばかりでなく
、かつまたラセミ体混合物の形態で存在することができる。本発明は、純粋な光
学的対掌体ばかりでなく、かつまたラセミ体またはジアステレオマーの式Iの活
性成分を包含することを理解すべきである。Compounds of formula I, for example the substituent R 3 , wherein R 3 is a branched alkyl, alkenyl, haloalkyl or alkoxyalkyl group, or R 3 is (B 1 -C 1 -C 5 hydroxy The presence of an asymmetric carbon atom in (alkyl) -CH 2- (where, for example, B 1 is C 1 -C 6 alkyl-S (O)-) results in the compound being an optically active single As well as in the form of a racemic mixture. It is to be understood that the present invention includes not only the pure optical antipodes, but also the racemic or diastereomeric active ingredients of Formula I.

【００３７】 脂肪族C=CまたはC=N-O結合が存在する場合、幾何学的異性体が存在することが
できる。本発明は、また、これらの異性体に拡張することができる。 式I0の化合物は好ましい：Where aliphatic CCC or C = NO bonds are present, geometric isomers may exist. The invention can also be extended to these isomers. Compounds of formula I 0 are preferred:

【００３８】[0038]

【化２７】 式中、 R1は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであり、R2はメチル、ハロゲン、
ヒドロキシ、ニトロ、アミノまたはシアノであり、そしてR3、X1およびWは式Iに
ついて定義した通りである。Embedded image Wherein R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; R 2 is methyl, halogen,
Is hydroxy, nitro, amino or cyano, and R 3 , X 1 and W are as defined for formula I.

【００３９】 また、各基が下記の意味を有する式Iの化合物は好ましい：Wは基Preference is also given to compounds of the formula I in which each group has the following meaning:

【００４０】[0040]

【化２８】 であり、そしてR8、R9、R10、X2およびX3は式Iについて定義した通りである。こ
れらの化合物のうちで、各基が下記の意味を有する化合物は特に好ましい：R8は
メチルであり、R9はトリフルオロメチルであり、R10は水素であり、そしてX2お
よびX3は酸素である。Embedded image And R 8 , R 9 , R 10 , X 2 and X 3 are as defined for formula I. Of these compounds, those compounds in which each group has the following meanings are particularly preferred: R 8 is methyl, R 9 is trifluoromethyl, R 10 is hydrogen, and X 2 and X 3 are It is oxygen.

【００４１】 また、各基が下記の意味を有する式Iの化合物は好ましい：Wは基Preference is also given to compounds of the formula I in which each group has the following meaning:

【００４２】[0042]

【化２９】 であり、そしてR11、R12、R13、R24、R25、R26、R31、R32、X4、X9、X10およびX 15 は式Iについて定義した通りである。 また、各基が下記の意味を有する式Iの化合物は好ましい：Wは基Embedded imageAnd R11, R12, R13, Rtwenty four, Rtwenty five, R26, R31, R32, XFour, X9, XTenAnd X 15 Is as defined for formula I. Preference is also given to compounds of the formula I in which each group has the following meaning:

【００４３】[0043]

【化３０】 であり、そしてR14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R27、R28 、X5、X6、X7、X8、X11およびX12は式Iについて定義した通りである。 また、各基が下記の意味を有する式Iの化合物は好ましい：R1は水素、フッ素
または塩素であり、R2は塩素、臭素、シアノまたはCF3であり、そしてX1は酸素
である。Embedded image And R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 27 , R 28 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8, X 11 and X 12 are as defined for formula I. Also preferred are compounds of formula I, wherein each group has the following meaning: R 1 is hydrogen, fluorine or chlorine, R 2 is chlorine, bromine, cyano or CF 3 and X 1 is oxygen.

【００４４】 これらの化合物のうちで、各基が下記の意味を有する化合物は特に好ましい：
R1はフッ素または塩素であり、そしてR2は塩素、臭素またはシアノであり、そし
てこれらの化合物のうちで、R1がフッ素であり、そしてR2が塩素である化合物は
特に重要である。 式IAmong these compounds, those compounds in which each group has the following meaning are particularly preferred:
R 1 is fluorine or chlorine, and R 2 is chlorine, bromine or cyano, and of these compounds, those compounds in which R 1 is fluorine and R 2 is chlorine are of particular interest. Formula I

【００４５】[0045]

【化３１】 (式中、R1、R2およびWは式Iについて定義した通りであり、X1はOまたはSであり
、R3はC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-
C6アルキル、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C2-C6ハロア
ルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキ
ル、B1-C1-C6アルキル、Embedded image Wherein R 1 , R 2 and W are as defined for Formula I, X 1 is O or S, R 3 is C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1- C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-C 1-
C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, B 1 -C 1 -C 6 alkyl,

【００４６】[0046]

【化３２】 、Embedded image ,

【００４７】[0047]

【化３３】 、 (C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-または(
B1-C1-C5ハロアルキル)-CH2-、そしてB1は式Iについて定義した通りである）の
化合物の製造方法は、既知の方法と同様に、例えば、CH出願No.695/97号および
その中に引用されている参考文献に記載されているようにして実施され、そして
下記の工程を含んでなる：式IIIEmbedded image , (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2 -or (
B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2- , and B 1 is as defined for formula I), can be prepared analogously to known methods, for example, from CH Application No. 695 / No. 97 and the references cited therein, and are comprised of the following steps: Formula III

【００４８】[0048]

【化３４】 の化合物を、例えば、過酸化水素／尿素付加物でカルボン酸および／またはカル
ボン酸無水物、有機過酸または過スルホン酸(カロ酸）の存在において適当な溶
媒中で酸化して、式VEmbedded image Is oxidized with a hydrogen peroxide / urea adduct in a suitable solvent in the presence of carboxylic acids and / or carboxylic anhydrides, organic peracids or persulfonic acids (calonic acid) to give compounds of formula V

【００４９】[0049]

【化３５】 の化合物を生成し、次いでその化合物を不活性溶媒中で無水物の存在下でまたは
五塩化アンチモン(カタダ反応)の存在下で転位させて、水性仕上げおよび精製後
、式IIEmbedded image And then rearranged in an inert solvent in the presence of an anhydride or in the presence of antimony pentachloride (Catada reaction) to give, after aqueous work-up and purification, Formula II

【００５０】[0050]

【化３６】 の化合物を生成し、式II、IIIおよびV中の基R1、R2およびWは定義した通りであ
り、次いでその化合物を不活性溶媒および塩基の存在において式VI R3−L (VI) (式中、R3は定義した通りであり、そしてLは離脱基、好ましくは塩素、臭素、ヨ
ウ素、CH3SO2O-またはEmbedded image Wherein the groups R 1 , R 2 and W in formulas II, III and V are as defined, and then reacting the compound in the presence of an inert solvent and a base VI R 3 -L (VI) Wherein R 3 is as defined and L is a leaving group, preferably chlorine, bromine, iodine, CH 3 SO 2 O-- or

【００５１】[0051]

【化３７】 である)の化合物で適当な不活性溶媒および塩基中でアルキル化して、式Iおよび
IVEmbedded image Alkylation in a suitable inert solvent and base with a compound of formula I and
IV

【００５２】[0052]

【化３８】 (式中、R1、R2、R3およびWは定義した通りであり、そしてX1はOである)の異性
体化合物を生成し、次いで、式Iの化合物を式IVのピリドール誘導体から分離し
た後、必要に応じて式Iのピリドノ誘導体をX1およびR3の定義に従い、例えば、
適当な硫黄試薬の助けにより官能化して、対応するピリジンエチオン誘導体(X1
＝S)を生成する。Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 and W are as defined and X 1 is O, and then the compound of formula I is prepared from the pyridol derivative of formula IV after separation, in accordance with the definition of Piridono derivative of formula I may be of X 1 and R 3, for example,
Functionalized with the aid of a suitable sulfur reagent, the corresponding pyridineethion derivative (X 1
= S).

【００５３】 式IVのピリドール誘導体中のR3がアリル基またはその同族体(R3＝C3-C6アリル
基)であるとき、反応スキーム1において式IVbのピリドール誘導体を、例えば、J
.Org.Chem.50、764(1985)およびTetrahedron Lett.1979、3949に記載されている
方法に類似する方法において、適当な触媒、例えば、パラジウム(II)クロライド
／ジアセトニトリルまたはパラジウム(II)クロライド／フェニルアセトニトリル
錯体の存在下で転位させて、式I(R3＝C3-C6アリル基)のN-アリル化ピリドン誘導
体を生成することができる。その転位反応を下記反応スキーム1に例示する。When R 3 in the pyridol derivative of the formula IV is an allyl group or a homolog thereof (R 3 3C 3 -C 6 allyl group), the pyridol derivative of the formula IVb
Chem. 50, 764 (1985) and Tetrahedron Lett. 1979, 3949, in a manner analogous to that described in suitable catalysts such as palladium (II) chloride / diacetonitrile or palladium (II) chloride. / by rearrangement in the presence of a phenylacetonitrile complex, it is possible to generate N- allylation pyridone derivative of the formula I (R 3 = C 3 -C 6 allyl). The rearrangement reaction is illustrated in the following reaction scheme 1.

【００５４】 反応スキーム1： Reaction Scheme 1:

【００５５】[0055]

【化３９】 R1、R2およびWが式Iについて定義した通りであり、X1が酸素であり、そしてR3 がC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキルまた
はC3-C6ハロアルケニルである、式Iの化合物は、J.Org.Chem.38、3268(1973)、i
bid 16、1143(1951)、Chem.Communic.1979、552またはJ.Am.Chem.Soc.78、416(1
956)に記載されている方法に類似する方法において、式IVaEmbedded image R 1 , R 2 and W are as defined for formula I, X 1 is oxygen, and R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C is 2 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 haloalkenyl, compounds of formula I, J.Org.Chem.38,3268 (1973), i
bid 16, 1143 (1951), Chem. Communic. 1979, 552 or J. Am. Chem. Soc. 78, 416 (1
956), in a manner similar to that described in formula IVa.

【００５６】[0056]

【化４０】 (式中、R1、R2およびWは式Iについて定義した通りであり、そしてR03は低級ア
ルコキシ基、例えば、C1-またはC2-アルコキシ、ベンジルオキシまたはハロゲン
、例えば、塩素または臭素である)の化合物から、まず式IVaの化合物を式VI R3−L (VI) (式中、R3はC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C2-C6ハロア
ルキルまたはC3-C6ハロアルケニルであり、そしてLは離脱基である)のアルキル
化剤と反応させ、次いで適当ならばアルカリ金属ハライドの存在下、ジメチルス
ルホキシドとともに、あるいはヨウ素または塩酸とともに加熱または処理するこ
とによって製造することができる。Embedded image Wherein R 1 , R 2 and W are as defined for formula I, and R 03 is a lower alkoxy group, for example C 1 -or C 2 -alkoxy, benzyloxy or halogen, for example chlorine or bromine from compounds of the is), firstly the compound of the formula VI R 3 -L (VI) (wherein in formula IVa, R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 haloalkenyl, and L is a leaving group), followed by dimethylsulfoxide, if appropriate, in the presence of an alkali metal halide, or iodine. Alternatively, it can be produced by heating or treating with hydrochloric acid.

【００５７】 R1、R2およびWが式Iについて定義した通りであり、X1が酸素であり、そしてR3 がC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキル、C3 -C6ハロアルケニルまたはC3-C6シクロアルキルである、式Iの化合物は、他の合
成変法において、Heterocycles 45、1059(1997)またはChem.Pharm.Bull.2、193(
1954)に記載されている方法に類似する方法において、式IIIR 1 , R 2 and W are as defined for formula I, X 1 is oxygen and R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, compounds of formula I, in another synthesis variant, Heterocycles 45,1059 (1997) or Chem. Pharm.Bull. 2, 193 (
1954), in a manner similar to that described in formula III

【００５８】[0058]

【化４１】 (式中、R1、R2およびWは定義した通りである)の化合物から、式VI R3−L (VI) (式中、R3はC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C2-C6ハロア
ルキル、C3-C6ハロアルケニルまたはC3-C6シクロアルキルであり、そしてLは離
脱基である)のアルキル化剤と、および酸化剤、例えば、二酸化マンガン(MnO2)
またはヘキサシアノ鉄酸カリウム(K3Fe(CN)6)と反応することによって製造する
ことができる。Embedded image Wherein R 1 , R 2 and W are as defined, from a compound of formula VI R 3 -L (VI) wherein R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 Alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl and L is a leaving group), and oxidation Agents, for example, manganese dioxide (MnO 2 )
Alternatively, it can be produced by reacting with potassium hexacyanoferrate (K 3 Fe (CN) 6 ).

【００５９】 式IFormula I

【００６０】[0060]

【化４２】 (式中、R1、R2およびWは式Iについて定義した通りであり、X1はSであり、R3は
ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキ
シ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、B1-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルカルボニ
ルオキシ、C3-C8トリアルキルシリルオキシ、(ヒドロキシ-C1-C5アルキル)-O-ま
たは(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-O-であり、そしてB1は式Iについて定義した
通りである）の化合物の製造方法は、既知の方法と同様に、例えば、WO98/42698
号およびその中に引用されている参考文献に記載されているようにして実施され
、そして下記の工程を含んでなる：まず式IIIEmbedded image Wherein R 1 , R 2 and W are as defined for formula I, X 1 is S, R 3 is hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, B 1 -C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 3 -C 8 trialkylsilyloxy, (hydroxy-C 1- C 5 alkyl) -O— or (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) —O—, and B 1 is as defined for formula I). Similarly, for example, WO98 / 42698
And as described in the references cited therein, and comprises the following steps:

【００６１】[0061]

【化４３】 の化合物を酸化して、式VEmbedded image Oxidizing the compound of formula V

【００６２】[0062]

【化４４】 の化合物を生成し、その化合物を、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、
塩化スルフリル、塩化チオニルまたは五塩化リンでオキシ塩化リン中でまたは塩
素化または臭素化し、次いでそれを酸化して式VIIIEmbedded image To produce, for example, phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide,
Sulfuryl chloride, thionyl chloride or phosphorus pentachloride in phosphorus oxychloride or chlorinated or brominated and then oxidized to form a compound of formula VIII

【００６３】[0063]

【化４５】 化合物を生成し、式III、VおよびVIII中の基R1、R2およびWは定義した通りであ
り、そして式VIII中のHalは塩素または臭素であり、次いでその化合物を溶媒、
例えば、水、アルコールまたはそれらの混合物、またはアミド中で、適当な硫黄
試薬、例えば、硫化水素、チオウレア、硫化水素ナトリウム(NaSH)または五硫化
リン(P2S5)を使用して、式ImEmbedded image To form a compound wherein the groups R 1 , R 2 and W in Formulas III, V and VIII are as defined, and Hal in Formula VIII is chlorine or bromine, and then the compound is dissolved in a solvent,
For example, water, alcohol or mixtures thereof, or in an amide, a suitable sulfur reagent, e.g., using hydrogen sulfide, thiourea, sodium hydrogen sulfide (NaSH) or phosphorus pentasulfide (P 2 S 5), the formula Im

【００６４】[0064]

【化４６】 の化合物に変換し、そしてその化合物を溶媒および塩基の存在において式XI R42−L (XI) (式中、R42はC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6ハロア
ルキル、C3-C6ハロアルケニル、B1-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルカルボニル、
C3-C8トリアルキルシリル、ヒドロキシ-C1-C6アルキルまたはB1-C1-C5ヒドロキ
シアルキルであり、B1は定義した通りであり、そしてLは離脱基、ハロゲン、例
えば、塩素、臭素、ヨウ素、CH3SO2O-、Embedded image Of the formula XI R 42 -L (XI), wherein R 42 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, B 1 -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl,
C 3 -C 8 trialkylsilyl, hydroxy-C 1 -C 6 alkyl or B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl, B 1 is as defined, and L is a leaving group, halogen, for example, Chlorine, bromine, iodine, CH 3 SO 2 O-,

【００６５】[0065]

【化４７】 またはC1-C6アルキルカルボニルオキシである)の化合物と反応させる。 式IEmbedded image Or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy). Formula I

【００６６】[0066]

【化４８】 (式中、R1、R2、R3およびWは式Iについて定義した通りであり、X1はSである）の
化合物の製造方法は、既知の方法と同様に、例えば、WO98/42698号およびその中
に引用されている参考文献に記載されているようにして実施され、そして下記の
工程を含んでなる：式IEmbedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 and W are as defined for formula I, and X 1 is S, in a manner similar to known methods, for example, WO 98/42698 And carried out as described in the references and references cited therein, and comprising the following steps:

【００６７】[0067]

【化４９】 (式中、R1、R2、R3およびWは式Iについて定義した通りであり、そしてX1はOで
ある)の化合物を不活性溶媒中で硫黄試薬、例えば、五硫化リンまたはラウェッ
ソン(Lawesson)試薬で処理する。Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 and W are as defined for formula I, and X 1 is O) in an inert solvent with a sulfur reagent such as phosphorus pentasulfide or Treat with Wesson's reagent.

【００６８】 式IIIのピリジン中間体を製造するために、複素環式化合物の化学の多数の既
知の標準的手法を利用可能であり、適当な製造手法の選択はそれぞれの中間体中
の置換基の性質(反応性)により支配される。 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、EP-A-0,438,209号またはDE-OS-19,604,229号に記載されているようにして実施
され、そして下記の工程を含んでなる：式IIITo prepare the pyridine intermediates of Formula III, a number of known standard techniques of heterocyclic chemistry are available, and the selection of the appropriate preparation technique depends on the substituents in each intermediate. Is governed by the nature (reactivity) of The process according to the invention for preparing compounds of the formula III is carried out analogously to known processes, for example as described in EP-A-0,438,209 or DE-OS-19,604,229, and comprises the following steps: Comprising: Formula III

【００６９】[0069]

【化５０】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W1 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 1

【００７０】[0070]

【化５１】 であり、そしてR8、R9、R10、X2およびX3は式Iについて定義した通りである)の
化合物(反応スキーム2中の式IIIaに対応する)を製造する目的で、例えば、式XIIEmbedded image And R 8 , R 9 , R 10 , X 2 and X 3 are as defined for Formula I) (corresponding to Formula IIIa in Reaction Scheme 2), for example, Formula XII

【００７１】[0071]

【化５２】 (式中、R1およびR2は定義した通りであり、そしてHalはフッ素、塩素または臭素
である)の化合物を、不活性溶媒およびアンモニアの存在において、適当ならば
オートクレーブ中で-10〜180℃の温度において、式XIIIEmbedded image (In the formula, R 1 and R 2 are as defined, and Hal is fluorine, chlorine or bromine) compounds of, in the presence of an inert solvent and ammonia, in an autoclave if appropriate -10～180 At a temperature of ° C., the formula XIII

【００７２】[0072]

【化５３】 の化合物に変換し、その化合物を塩基および溶媒の存在において、 a) 式XIVEmbedded image A) in the presence of a base and a solvent, a) Formula XIV

【００７３】[0073]

【化５４】 (式中、X2は式Iについて定義した通りである)のクロロギ酸エステルと反応させ
て、式XVEmbedded image Reacting with a chloroformate of formula (X 2 is as defined for formula I) to form a compound of formula XV

【００７４】[0074]

【化５５】 の化合物を生成するか、あるいは b) 塩化オキサリル、ホスゲンまたはチオホスゲンと反応させて、式XVIEmbedded image Or b) reacting with oxalyl chloride, phosgene or thiophosgene to form a compound of formula XVI

【００７５】[0075]

【化５６】 化合物を生成し、次いで式XVまたはXVIの化合物を0.1〜1.5当量の塩基の存在下
、不活性溶媒中で式XVIIEmbedded image To form a compound of formula XV or XVI in an inert solvent in the presence of 0.1 to 1.5 equivalents of a base in an inert solvent.

【００７６】[0076]

【化５７】 (式中、R9およびR10は式Iについて定義した通りであり、そしてX3は酸素である
)のエナミン誘導体で環化して、式XVIIIEmbedded image Wherein R 9 and R 10 are as defined for formula I, and X 3 is oxygen
) With an enamine derivative of formula XVIII

【００７７】[0077]

【化５８】 (式中、R1、R2、R9、R10、X2およびX3は定義した通りである)の化合物を生成し
、そしてその化合物をさらに不活性溶媒および塩基の存在において、 c) 式XIX R8−L (XIX) (式中、R8はC1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、そしてLは離脱基で
ある)の化合物と、または d) 式XX NH2−L1 (XX) (式中、L1は離脱基である)の化合物と反応させる。Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 9 , R 10 , X 2 and X 3 are as defined, and the compound is further treated in the presence of an inert solvent and a base, c). A compound of the formula XIX R 8 -L (XIX), wherein R 8 is C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl and L is a leaving group, or d) a formula XX NH 2- L 1 (XX) wherein L 1 is a leaving group.

【００７８】 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、DE-A-4,423,934号またはJP-A-58-213,776号に記載されているようにして実施
され、そして下記の工程を含んでなる：式IIIThe process according to the invention for preparing the compounds of the formula III is carried out analogously to known processes, for example as described in DE-A-4,423,934 or JP-A-58-213,776 And the following steps:

【００７９】[0079]

【化５９】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W2 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 2

【００８０】[0080]

【化６０】 であり、そしてR11、R12、R13およびX4は式Iについて定義した通りである)の化
合物(反応スキーム3中の式IIIbに対応する)を製造する目的で、例えば、 a) 式XIIEmbedded image And R 11 , R 12 , R 13 and X 4 are as defined for Formula I) (corresponding to Formula IIIb in Reaction Scheme 3), for example, a) Formula XII

【００８１】[0081]

【化６１】 (式中、R1およびR2は定義した通りであり、そしてHalはフッ素、塩素または臭
素である)の化合物を、ヒドラジンで、好ましくはプロトン性溶媒中で、式XXIEmbedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined and Hal is fluorine, chlorine or bromine, with hydrazine, preferably in a protic solvent, of formula XXI

【００８２】[0082]

【化６２】 の化合物に変換し、その化合物をさらに式XXIIまたはXXIIaEmbedded image Of formula XXII or XXIIa

【００８３】[0083]

【化６３】 (式中、R11およびR12は式Iについて定義した通りであり、そして式XXIIa中のHa
lは塩素または臭素である)と反応させるか、あるいは b) まず式XIIIEmbedded image Wherein R 11 and R 12 are as defined for formula I, and Ha in formula XXIIa
l is chlorine or bromine) or b) first of the formula XIII

【００８４】[0084]

【化６４】 (式中、R1およびR2は定義した通りである)の化合物をジアゾ化し、次いでさら
に式XXIIIEmbedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined, then diazotize the compound of formula XXIII

【００８５】[0085]

【化６５】 (式中、R11およびR12は定義した通りである)の化合物と反応させて、式XXIVEmbedded image Wherein R 11 and R 12 are as defined, to form a compound of formula XXIV

【００８６】[0086]

【化６６】 を生成し、これを必要に応じて塩基、例えば、4-ジメチルアミノピリジン、およ
び式XXVEmbedded image With an optional base, for example, 4-dimethylaminopyridine, and a compound of formula XXV

【００８７】[0087]

【化６７】 (式中、R13は定義した通りであり、そしてX4は酸素である)の化合物の存在にお
いて環化する。 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、EP-A-0,272,594号、EP-A-0,493,323号、DE-A-3,643,748号、WO95/23509号、US
-A-5,665,681号およびUS-A-5,661,109号に記載されているようにして実施され、
そして下記の工程を含んでなる：式IIIEmbedded image Wherein R 13 is as defined and X 4 is oxygen. The process according to the invention for preparing compounds of the formula III is analogous to known processes, for example EP-A-0,272,594, EP-A-0,493,323, DE-A-3,643,748, WO95 / 23509, US
-A-5,665,681 and US-A-5,661,109.
And comprising the following steps: Formula III

【００８８】[0088]

【化６８】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W7 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 7

【００８９】[0089]

【化６９】 であり、そしてR24、R25、R26、X9およびX10は式Iについて定義した通りである)
の化合物(反応スキーム4中の式IIIgに対応する)を製造する目的で、例えば、 a) 式XVaEmbedded image And R 24 , R 25 , R 26 , X 9 and X 10 are as defined for formula I)
For the production of compounds of the formula (corresponding to formula IIIg in reaction scheme 4), for example, a) Formula XVa

【００９０】[0090]

【化７０】 の化合物を溶媒および塩基の存在下、または b) 式XVIaEmbedded image In the presence of a solvent and a base, or b) a compound of the formula XVIa

【００９１】[0091]

【化７１】 の化合物を、適当ならば適当な溶媒中で(式XVaおよびXVIa中の基R1、R2およびX1 0 は定義した通りである)、式式XXVIEmbedded imageIn a suitable solvent, if appropriate (groups R in formulas XVa and XVIa)1, RTwoAnd X1 0 Is as defined), formula XXVI

【００９２】[0092]

【化７２】 (式中、R24、R25、R26およびX9は定義した通りである)の化合物と反応させて、
式XXVIIEmbedded image (Wherein R 24 , R 25 , R 26 and X 9 are as defined),
Formula XXVII

【００９３】[0093]

【化７３】 の化合物を生成し、その化合物を適当な溶媒および塩基の存在において環化し、
次いで必要に応じて c) R26が水素であるとき、式XXVIII R26−L (XXVII) (式中、R26はC1-C3アルキルであり、そしてLは離脱基である)の化合物と反応さ
せる。Embedded image To cyclize the compound in the presence of a suitable solvent and base,
Then optionally c) a compound of formula XXVIII R 26 -L (XXVII) wherein R 26 is hydrogen, wherein R 26 is C 1 -C 3 alkyl and L is a leaving group And react with.

【００９４】 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、EP-A-0,210,137号、DE-A-2,526,358号、EP-A-0,075,267号およびEP-A-0,370,9
55号に記載されているようにして実施され、そして下記の工程を含んでなる：式
IIIThe process according to the invention for preparing compounds of the formula III can be carried out analogously to known processes, for example EP-A-0,210,137, DE-A-2,526,358, EP-A-0,075,267 and EP-A- 0,370,9
Performed as described in No. 55 and comprises the following steps:
III

【００９５】[0095]

【化７４】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W8 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 8

【００９６】[0096]

【化７５】 であり、そしてR27、R28、X11およびX12は式Iについて定義した通りである)の化
合物(反応スキーム5中の式IIIhに対応する)を製造する目的で、例えば、 a) 式XVbEmbedded image And R 27 , R 28 , X 11 and X 12 are as defined for Formula I) (corresponding to Formula IIIh in Reaction Scheme 5), for example, a) XVb

【００９７】[0097]

【化７６】 の化合物を溶媒および塩基の存在において、または b) 式XVIbEmbedded image In the presence of a solvent and a base, or b) a compound of the formula XVIb

【００９８】[0098]

【化７７】 の化合物を、適当ならば適当な溶媒中で(式XVbおよびXVIb中の基R1、R2およびX1 2 は定義した通りである)、式XXIXEmbedded imageIn a suitable solvent, if appropriate (groups R in formulas XVb and XVIb)1, RTwoAnd X1 Two Is as defined), formula XXIX

【００９９】[0099]

【化７８】 (式中、R27、R28およびX11は定義した通りである)の化合物と反応させて、式XX
XEmbedded image Wherein R 27 , R 28 and X 11 are as defined, to produce a compound of formula XX
X

【０１００】[0100]

【化７９】 を生成し、その化合物を適当な溶媒および塩基の存在において環化し、次いで必
要に応じて c) R27およびR28が水素であるとき、式XXXIaまたはXXXIb R27−L (XXXIa) または R28−L (XXXIb) (式中、R27およびR28は互いに独立してC1-C3アルキルであり、そしてLは離脱基
である)の化合物またはミカエル受容体と反応させる。Embedded image And cyclizing the compound in the presence of a suitable solvent and base, and optionally c) when R 27 and R 28 are hydrogen, of the formula XXXIa or XXXIb R 27 -L (XXXIa) or R 28 -L (XXXIb) wherein R 27 and R 28 are independently of each other C 1 -C 3 alkyl and L is a leaving group, or with a Michael acceptor.

【０１０１】 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、WO97/07114号、US-A-5,306,348号、DE-A-3,832,348号、EP-A-0,257,479号およ
びEP-A-0,500,209号に記載されているようにして実施され、そして下記の工程を
含んでなる：式IIIThe process according to the invention for preparing compounds of the formula III can be carried out analogously to known processes, for example from WO 97/07114, US-A-5,306,348, DE-A-3,832,348, EP-A-0,257,479 And performed as described in EP-A-0,500,209, and comprising the following steps:

【０１０２】[0102]

【化８０】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W3 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 3

【０１０３】[0103]

【化８１】 であり、そしてR14、R15およびR16は式Iについて定義した通りである)の化合物(
反応スキーム6中の式IIIcに対応する)を製造する目的で、例えば、式XXIEmbedded image And R 14 , R 15 and R 16 are as defined for formula I)
(Corresponding to formula IIIc in Reaction Scheme 6)

【０１０４】[0104]

【化８２】 (式中、R1およびR2は定義した通りである)の化合物を、 a) 式XXXIIEmbedded image (Wherein R 1 and R 2 are as defined) with a) Formula XXXII

【０１０５】[0105]

【化８３】 (式中、R14は水素、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、R15は水素
、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C3-C5ハロアルケニル
またはC3-またはC4-アルキニルであり、そしてR16は水素、C1-C4アルキルまたは
C1-C4ハロアルキルである)の化合物と、適当ならば酸性、塩基性または2官能性
触媒、例えば、p-トルエンスルホン酸の存在において、または b) 式XXXIIaEmbedded image Wherein R 14 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl, and R 15 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl , C 3 -C 5 haloalkenyl or C 3 -or C 4 -alkynyl, and R 16 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or
A compound of C 1 -C a 4 haloalkyl), if appropriate acidic, basic or bifunctional catalysts, e.g., in the presence of p- toluenesulphonic acid, or b) formula XXXIIa

【０１０６】[0106]

【化８４】 (式中、R15およびR16は定義した通りであり、そしてL2は適当な離脱基である)
の化合物と、縮合物させて、式XXXIIIEmbedded image Wherein R 15 and R 16 are as defined, and L 2 is a suitable leaving group
With a compound of formula XXXIII

【０１０７】[0107]

【化８５】 を生成し、そしてピラゾロン基をさらにR14の定義に従い既知の方法と同様に、
例えば、ハロゲン化剤、例えば、オキシ塩化リンで官能化して、式IIIcEmbedded image And further converting the pyrazolone group to a known method according to the definition of R 14 ,
For example, when functionalized with a halogenating agent, such as phosphorus oxychloride, the compound of formula IIIc

【０１０８】[0108]

【化８６】 (式中、R1、R2、R15およびR16は定義した通りであり、そしてR14はハロゲンで
ある)の化合物を生成する(反応スキーム6)。 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、EP-A-0,370,332号、EP-A-0,370,955号またはDE-A-3,917,469号に記載されてい
るようにして実施され、そして下記の工程を含んでなる：式IIIEmbedded image Wherein R 1 , R 2 , R 15 and R 16 are as defined and R 14 is halogen (Reaction Scheme 6). The process according to the invention for preparing compounds of the formula III is analogous to known processes, for example as described in EP-A-0,370,332, EP-A-0,370,955 or DE-A-3,917,469. Carried out and comprises the following steps:

【０１０９】[0109]

【化８７】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W4 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 4

【０１１０】[0110]

【化８８】 であり、そしてR17、R18およびR19は式Iについて定義した通りである)の化合物(
反応スキーム7中の式IIIdに対応する)を製造する目的で、例えば、式XXIEmbedded image And R 17 , R 18 and R 19 are as defined for formula I)
(Corresponding to formula IIId in reaction scheme 7)

【０１１１】[0111]

【化８９】 (式中、R1およびR2は定義した通りである)の化合物を、 a) 式XXXIIbEmbedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined, wherein a) a compound of formula XXXIIb

【０１１２】[0112]

【化９０】 (式中、R18およびR19は定義した通りであり、そしてR17は水素、C1-C4アルキル
またはC1-C4ハロアルキルである)の化合物と、適当ならば触媒において、または b) 式XXXIIcEmbedded image Wherein R 18 and R 19 are as defined and R 17 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, and ) Formula XXXIIc

【０１１３】[0113]

【化９１】 (式中、R18およびR19は定義した通りであり、そしてL2は適当な離脱基である)
の化合物と、縮合物させて、式XXXIIIaEmbedded image Where R 18 and R 19 are as defined and L 2 is a suitable leaving group
With a compound of formula XXXIIIa

【０１１４】[0114]

【化９２】 の化合物を生成し、そしてその化合物をハロゲン化剤、例えば、オキシハロゲン
化リンまたはハロゲン化チオニルで処理して、式IIIdEmbedded image And treating the compound with a halogenating agent, such as phosphorus oxyhalide or thionyl halide, to give a compound of formula IIId

【０１１５】[0115]

【化９３】 (式中、R1、R2、R18およびR19は定義した通りであり、そしてR17はハロゲンであ
る)の化合物を生成し、そして必要に応じてその化合物を式XXXIV M(CN)s (XXXIV) (式中、Mはアンモニウムカチオン、アルカリ金属イオンまたは元素の周期律表の
亜族IまたはIIから金属イオンであり、そしてｓは数1または2である)と、適当な
らばアルカリ金属ヨウ化物(R17＝シアノ)の存在において反応させる(反応スキー
ム7)。Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 18 and R 19 are as defined, and R 17 is halogen, and optionally, converting the compound to a compound of formula XXXIV M (CN) s (XXXIV), wherein M is an ammonium cation, an alkali metal ion or a metal ion from subgroup I or II of the Periodic Table of the Elements, and s is a number 1 or 2; The reaction is carried out in the presence of a metal iodide (R 17 = cyano) (Reaction Scheme 7).

【０１１６】 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、DE-A-3,917,469号、WO92/00976号、US-A-5,069,711号およびEP-A-0,260,228号
に記載されているようにして実施され、そして下記の工程を含んでなる：式IIIThe process according to the invention for preparing compounds of the formula III is analogous to known processes, for example, DE-A-3,917,469, WO92 / 00976, US-A-5,069,711 and EP-A-0,260,228 And comprises the following steps:

【０１１７】[0117]

【化９４】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W5 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 5

【０１１８】[0118]

【化９５】 またはEmbedded image Or

【０１１９】[0119]

【化９６】 であり、そしてR20、R21、R22、R23およびX5〜X8は式Iについて定義した通りで
ある)の化合物(反応スキーム8中のそれぞれ、式IIIeおよびIIIfに対応する)を製
造する目的で、 a) 式XXXVEmbedded image And R 20 , R 21 , R 22 , R 23 and X 5 to X 8 are as defined for Formula I) (corresponding to Formulas IIIe and IIIf, respectively, in Reaction Scheme 8). For manufacturing purposes: a) Formula XXXV

【０１２０】[0120]

【化９７】 または b) 式XXXVaEmbedded image Or b) Expression XXXVa

【０１２１】[0121]

【化９８】 (式XXXVおよびXXXVa中のR20〜R23は定義した通りである)の化合物を、式XIIIEmbedded image (Wherein R 20 -R 23 in Formulas XXXV and XXXVa are as defined),

【０１２２】[0122]

【化９９】 (式中、R1およびR2は定義した通りである)の化合物と、不活性溶媒中でC1-C4ア
ルキルカルボン酸の存在において20〜200℃の温度において反応させ、必要に応
じて式IIIeまたはIIIfEmbedded image (Wherein R 1 and R 2 are as defined) in an inert solvent in the presence of a C 1 -C 4 alkyl carboxylic acid at a temperature of 20-200 ° C., optionally Formula IIIe or IIIf

【０１２３】[0123]

【化１００】 (式中、R1、R2およびR20〜R23は定義した通りであり、そしてX5〜X8は酸素であ
る)の化合物を、適当な硫黄試薬の助けにより、X5および／またはX6およびX7お
よび／またはX8がそれぞれ硫黄である、式IIIeまたはIIIfの対応するチオノ化合
物に変換する(反応スキーム8)。Embedded image Wherein R 1 , R 2 and R 20 -R 23 are as defined, and X 5 -X 8 are oxygen, with the aid of a suitable sulfur reagent, X 5 and / or Conversion to the corresponding thiono compound of Formula IIIe or IIIf, wherein X 6 and X 7 and / or X 8 are each sulfur (Reaction Scheme 8).

【０１２４】 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、WO95/00521号、EP-A-0,611,708号およびWO94/25467号に記載されているように
して実施され、そして下記の工程を含んでなる：式IIIThe process according to the invention for preparing compounds of the formula III can be carried out analogously to known processes, for example as described in WO 95/00521, EP-A-0,611,708 and WO 94/25467. And comprising the following steps: Formula III

【０１２５】[0125]

【化１０１】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W9 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 9

【０１２６】[0126]

【化１０２】 であり、そしてR29、R30、X13およびX14は式Iについて定義した通りである)の化
合物(反応スキーム9中の式IIIiに対応する)を製造する目的で、例えば、 a) 式XVcEmbedded image And R 29 , R 30 , X 13 and X 14 are as defined for formula I) (corresponding to formula IIIi in reaction scheme 9), e.g. a) XVc

【０１２７】[0127]

【化１０３】 または b) 式XVIcEmbedded image Or b) Formula XVIc

【０１２８】[0128]

【化１０４】 (式XVcおよびXVIcの化合物中の基R1、R2およびX14は定義した通りである)の化合
物を、適当ならば溶媒および塩基の存在において、式XXXVI R30−NH−NH−R29 (XXXVI) (式中、R29およびR30は式Iについて定義した通りである)の化合物と反応させて
、式XXXVIIEmbedded image Compounds of the formulas XVc and XVIc (groups R 1 , R 2 and X 14 are as defined), if appropriate in the presence of a solvent and a base, are reacted with a compound of the formula XXXVI R 30 -NH-NH-R 29 (XXXVI) wherein R 29 and R 30 are as defined for formula I, to form a compound of formula XXXVII

【０１２９】[0129]

【化１０５】 の化合物を生成し、次いでその化合物を、適当ならば溶媒中で塩基の存在におい
て、式XXXVIIIEmbedded image To form a compound of formula XXXVIII, if appropriate in a solvent in the presence of a base.

【０１３０】[0130]

【化１０６】 (式中、X13は定義した通りであり、そしてL3は離脱基である)の(チオ)カルボニ
ル化試薬と反応させる(反応スキーム9)。 式IIIの化合物を製造する本発明による方法は、既知の方法と同様に、例えば
、US-A-5,980,480号、DE-A-3,917,469号、US-A-4,818,275号、US-A-5,041,155号
、およびEP-A-0,610,733号に記載されているようにして実施され、そして下記の
工程を含んでなる：式IIIEmbedded image Wherein X 13 is as defined and L 3 is a leaving group (reaction scheme 9). The process according to the invention for preparing compounds of the formula III is analogous to known processes, for example, US-A-5,980,480, DE-A-3,917,469, US-A-4,818,275, US-A-5,041,155, And as described in EP-A-0,610,733, and comprising the following steps:

【０１３１】[0131]

【化１０７】 (式中、R1およびR2は式Iについて定義した通りであり、Wは基W10 Embedded image Wherein R 1 and R 2 are as defined for formula I, and W is a group W 10

【０１３２】[0132]

【化１０８】 であり、そしてR31、R32およびX15は式Iについて定義した通りである)の化合物(
反応スキーム10中の式IIIkに対応する)を製造する目的で、例えば、 a) 式XXIEmbedded image And R 31 , R 32 and X 15 are as defined for formula I)
For the purpose of preparing (corresponding to formula IIIk in Reaction Scheme 10), for example, a) Formula XXI

【０１３３】[0133]

【化１０９】 の化合物を、適当ならば触媒の存在において、式XXXIXEmbedded image Of the formula XXXIX, if appropriate in the presence of a catalyst

【０１３４】[0134]

【化１１０】 化合物と反応させて、式XXXXEmbedded image Reacting the compound with a compound of formula XXXX

【０１３５】[0135]

【化１１１】 (式XXI、XXXIXおよびXXXXの化合物中のR1、R2およびR32は定義した通りである)
の化合物を生成し、そして式XXXXの化合物を式XXXXIEmbedded image (R 1 , R 2 and R 32 in the compounds of formulas XXI, XXXIX and XXXX are as defined)
To form a compound of formula XXXXI

【０１３６】[0136]

【化１１２】 (X15＝O、R31＝H)のアジドとのそれ以上の反応により環化するか、あるいは b) 式XXIEmbedded image Cyclization by further reaction of (X 15 OO, R 31 HH) with an azide, or b) Formula XXI

【０１３７】[0137]

【化１１３】 の化合物を式XXXXIIIEmbedded image Of the formula XXXXIII

【０１３８】[0138]

【化１１４】 (式XXIおよびXXXXIIIの化合物中の基R1、R2およびR32は定義した通りである)(X1 5 ＝O、R31＝H)の化合物で環化するか、あるいは c) 式XXIEmbedded image(Groups R in compounds of formulas XXI and XXXXIII1, RTwoAnd R32Is as defined) (X1 Five = O, R31= H) or c) Formula XXI

【０１３９】[0139]

【化１１５】 の化合物と、まず式XXXXIV R32−CHO (XXXXIV) の化合物と反応させて、式XXXXaEmbedded image With a compound of the formula XXXXIV R 32 -CHO (XXXXIV) to give a compound of the formula XXXXa

【０１４０】[0140]

【化１１６】 の化合物を生成し、次いでアルカリ金属シアネートと反応させて、式XXXXVEmbedded image To form a compound of the formula XXXXV

【０１４１】[0141]

【化１１７】 の化合物を生成し、最後にその化合物を酸化剤の存在において環化して、式IIIkEmbedded image And finally cyclizing the compound in the presence of an oxidizing agent to give a compound of formula IIIk

【０１４２】[0142]

【化１１８】 (式中、R1、R2およびR32は定義した通りであり、X15は酸素であり、そしてR31は
水素である)を生成し、必要に応じてその化合物を硫黄試薬で処理し(R15＝S)そ
して、塩基の存在において、式XXXXII R31−L (XXXXII) (式中、R31はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-またはC4-アルケニル、C3 -またはC4-ハロアルケニルまたはC3-またはC4-アルキニルであり、そしてLは離
脱基である)で処理する。Embedded image Wherein R 1 , R 2 and R 32 are as defined, X 15 is oxygen, and R 31 is hydrogen, optionally treating the compound with a sulfur reagent. (R 15 = S) Then, in the presence of a base, wherein XXXXII R 31 -L (XXXXII) (wherein, R 31 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 - or C 4 - alkenyl, C 3 - or C 4 - haloalkenyl or C 3 - or C 4 - alkynyl, and L is treated with a a) leaving group.

【０１４３】 式IIIaFormula IIIa

【０１４４】[0144]

【化１１９】 (式中、R1、R2、R8、R9、R10、X2およびX3は式Iについて定義した通りである)の
化合物の製造を下記反応スキーム2に例示する。 反応スキーム2： Embedded image The preparation of compounds of the formula (where R 1 , R 2 , R 8 , R 9 , R 10 , X 2 and X 3 are as defined for formula I) is illustrated in Reaction Scheme 2 below. Reaction Scheme 2:

【０１４５】[0145]

【化１２０】 本発明による式IIIaの化合物を製造するために、多数の既知の標準的手法は利
用可能であり、例えば、EP-A-0,438,209号およびDE-OS-19,604,229号に記載され
ている(R9＝シアノ)。反応スキーム2は適当な製造手順の選択を示し、反応経路
および試薬の選択は中間体中の置換基の反応性により支配される。Embedded image Numerous known standard procedures are available for preparing compounds of formula IIIa according to the invention, for example as described in EP-A-0,438,209 and DE-OS-19,604,229 (R 9 = Cyano). Reaction Scheme 2 illustrates the selection of appropriate preparation procedures, where the choice of reaction pathways and reagents is governed by the reactivity of the substituents in the intermediate.

【０１４６】 例えば、式XIIの化合物から出発して、適当ならばオートクレーブ中で-10〜18
0℃の温度において、不活性溶媒中のアンモニアとの反応により、式XIIIのアミ
ノピリジンを得ることができる。後者の化合物は塩基および溶媒の存在において
、 a) 式XIVのクロロギ酸エステル(X2＝OまたはS)で式XVのピリジルカルバメー
トに変換するか、あるいは b) 塩化オキサリル、ホスゲン(X2＝O)またはチオホスゲン(X2＝S)で式XVIの
イソ(チオ)シアネートに変換することができる。このような反応は、例えば、An
gew.1971、407に記載されている。For example, starting from compounds of the formula XII, if appropriate in an autoclave from -10 to 18
At a temperature of 0 ° C., reaction with ammonia in an inert solvent can give aminopyridines of the formula XIII. The latter compounds are, in the presence of a base and a solvent, a) converted with a chloroformate of the formula XIV (X 2 OO or S) to a pyridyl carbamate of the formula XV, or b) oxalyl chloride, phosgene (X 2 OO ) Or thiophosgene (X 2 SS) can be converted to the iso (thio) cyanate of formula XVI. Such a reaction is, for example, An
gew.1971, 407.

【０１４７】 式XVおよびXVIのカルバメートおよびイソ(チオ)シアネートを式XVIIのエナミ
ン誘導体の存在において不活性溶媒中で環化して式XVIIIのウラシル誘導体を生
成することができ、式XVIのイソ(チオ)シアネートの反応は好都合には0.1〜1.5
当量の塩基、例えば、水素化ナトリウム、カリウムtert−ブトキシドまたはアル
カリ土類金属酸化物または水酸化物、例えば、水酸化バリウムの存在において実
施される。The carbamates and iso (thio) cyanates of Formulas XV and XVI can be cyclized in an inert solvent in the presence of an enamine derivative of Formula XVII to produce a uracil derivative of Formula XVIII, The reaction of the cyanate is conveniently 0.1-1.5
It is carried out in the presence of an equivalent amount of a base, for example sodium hydride, potassium tert-butoxide or an alkaline earth metal oxide or hydroxide, for example barium hydroxide.

【０１４８】 式IIIaの所望の化合物は、標準的手順に従い、式XVIIIのウラシルから不活性
溶媒および少なくとも1当量の塩基、例えば、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭
酸カリウムの存在において製造することができる。 前記式XIIIのアミノピリジンを、 c) 式XIXのアルキル化剤と反応させて、式IIIa(R8＝アルキル)のN-アルキル
誘導体を形成するか、あるいは d) WO97/05116号と同様にして式XX（式中、L1は離脱基、例えば、HOS(O)2O-
、The desired compound of formula IIIa can be prepared from a uracil of formula XVIII in the presence of an inert solvent and at least one equivalent of a base, such as an alkali metal carbonate, such as potassium carbonate, according to standard procedures. . Reacting the aminopyridine of the formula XIII with an alkylating agent of the formula XIX to form an N-alkyl derivative of the formula IIIa (R 8 = alkyl), or d) analogously to WO 97/05116 Formula XX (where L 1 is a leaving group, for example, HOS (O) 2 O—
,

【０１４９】[0149]

【化１２１】 である)のヒドロキシルアミン誘導体、例えば、2,4-ジニトロフェニル-ヒドロキ
シルアミンまたはヒドロキシル-O-スルホン酸と反応させて、式IIIa(R8＝アミノ
)のN-アミノ誘導体を生成する。式IIIa(X2、X3＝S)の所望のチオノ誘導体は、例
えば、五硫化リンまたはロウェッセン試薬でを使用するチオン化により製造する
ことができる。Embedded image Is reacted with a hydroxylamine derivative such as 2,4-dinitrophenyl-hydroxylamine or hydroxyl-O-sulfonic acid to give a compound of formula IIIa (R 8 = amino
) To produce N-amino derivatives. The desired thiono derivative of formula IIIa (X 2 , X 3 = S) can be prepared, for example, by thionation using phosphorus pentasulfide or a Lowessen reagent.

【０１５０】 式IIIbFormula IIIb

【０１５１】[0151]

【化１２２】 (式中、R1、R2、R11、R12、R13およびX4は式Iについて定義した通りである)の化
合物の製造を下記反応スキーム3に例示する。 反応スキーム3： Embedded image The preparation of compounds of the formula (where R 1 , R 2 , R 11 , R 12 , R 13 and X 4 are as defined for formula I) is illustrated in Reaction Scheme 3 below. Reaction Scheme 3:

【０１５２】[0152]

【化１２３】 式IIIbの化合物は、既知の方法に従い、例えば、反応スキーム3(変法a))に従
い、式XIIの2-ハロピリジン誘導体をヒドラジンと、好ましくはプロトン性溶媒
、例えば、アルコール中で、GB-A-2,230,261号と同様にして、反応させて式XXI
の2-ヒドラジノ誘導体を生成することによって製造することができる。後者を式
XXIIのジケトンとDE-OS-19,754,348号と同様にして反応させるか、あるいは式XX
IIaのジハロケトンとWO97/07104号と同様にして反応させて、式XXIVのヒドラゾ
ン誘導体を形成する。Embedded image Compounds of formula IIIb can be prepared by subjecting the 2-halopyridine derivative of formula XII to hydrazine, preferably in a protic solvent, e.g., alcohol GB-A, according to known methods, for example, according to Reaction Scheme 3 (Variant a)). In the same manner as described in -2,230,261,
Can be produced by producing a 2-hydrazino derivative of Expression of the latter
Reaction with the diketone of XXII in the same manner as in DE-OS-19,754,348, or
Reaction with the dihaloketone of IIa in a manner analogous to WO 97/07104 to form the hydrazone derivative of formula XXIV.

【０１５３】 式IIIbの所望の化合物を生成する引き続く環化反応は、一般式XXVのホスホラ
ン誘導体の存在下に、適当ならば塩基、例えば、4-ジメチルアミノピリジンの存
在において実施される。次いで、式IIIbの化合物中のX4が=Oである場合、チオン
化(X4＝S)を反応スキーム2に記載する方法に類似する方法において実施すること
ができる。The subsequent cyclization reaction to form the desired compound of formula IIIb is carried out in the presence of a phosphorane derivative of the general formula XXV, if appropriate in the presence of a base, for example 4-dimethylaminopyridine. Then, when X 4 in the compound of formula IIIb is OO, thionation (X 4 SS) can be carried out in a manner analogous to that described in Reaction Scheme 2.

【０１５４】 反応スキーム3に従い、式XXIVのヒドラゾン誘導体は、また、好ましくは水を
排除して、式XIIIの2-アミノピリジン誘導体をジアゾし、引き続いて式XXIIIの
ケトン酸にカップリングさせることによって製造することができる(DE-OS-19,75
4,348号と同様なJapp-Klingemann反応)(反応スキーム3において変法b))。 式IIIgAccording to Reaction Scheme 3, the hydrazone derivative of formula XXIV can also be prepared by diazotizing a 2-aminopyridine derivative of formula XIII, preferably with the exclusion of water, followed by coupling to a ketone acid of formula XXIII Can be manufactured (DE-OS-19,75
Japp-Klingemann reaction similar to that of 4,348) (Modification b) in Reaction Scheme 3). Formula IIIg

【０１５５】[0155]

【化１２４】 (式中、R1、R2、R24、R25、R26、X9およびX10は式Iについて定義した通りである
)の化合物の製造を下記反応スキーム4に例示する。 反応スキーム4： Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 24 , R 25 , R 26 , X 9 and X 10 are as defined for Formula I
The production of the compound of (1) is illustrated in the following reaction scheme 4. Reaction Scheme 4:

【０１５６】[0156]

【化１２５】 式IIIgの化合物は、既知の方法と同様にして、例えば、EP-A-0,272,594号、EP
-A-0,493,323号、DE-A-3,643,748号、WO95/23509号、US-A-5,665,681号またはUS
-A-5,661,109号に記載されているようにして製造することができる。例えば、反
応スキーム4に従い、 a) 式XVaのカルバメート誘導体を溶媒および塩基の存在において環化するか
、あるいは b) 式XVIaのイソ(チオ)シアネートを、適当ならば適当な溶媒中で、式XXVIの
アミノ酸誘導体で、式XXVIIの化合物を介して、塩基および適当な溶媒の存在に
おいて環化して、式IIIgの化合物を生成することができる。Embedded image Compounds of formula IIIg can be prepared in analogy to known methods, for example, EP-A-0,272,594, EP
-A-0,493,323, DE-A-3,643,748, WO95 / 23509, US-A-5,665,681 or US
-A-5,661,109. For example, according to Reaction Scheme 4, a) cyclizing a carbamate derivative of Formula XVa in the presence of a solvent and a base, or b) isolating a iso (thio) cyanate of Formula XVIa in a suitable solvent, if appropriate, with Formula XXVI Can be cyclized via a compound of formula XXVII in the presence of a base and a suitable solvent to produce a compound of formula IIIg.

【０１５７】 式IIIgの化合物においてR26が水素であり、そしてX9および／またはX10が酸素
である場合、必要に応じてヒダントイン環の遊離N原子において式XXVIIIのアル
キル化試薬でアルキル化することができ、そして環カルボニル基をチオン化する
ことができる(X9および／またはX10＝S)。 式IIIhWhere R 26 is hydrogen and X 9 and / or X 10 is oxygen in the compound of formula IIIg, it is optionally alkylated at the free N atom of the hydantoin ring with an alkylating reagent of formula XXVIII. And the ring carbonyl group can be thiolated (X 9 and / or X 10 = S). Formula IIIh

【０１５８】[0158]

【化１２６】 (式中、R1、R2、R27、R28、X11およびX12は式Iについて定義した通りである)の
化合物の製造を下記反応スキーム5に例示する。 反応スキーム5： Embedded image The preparation of compounds of the formula (wherein R 1 , R 2 , R 27 , R 28 , X 11 and X 12 are as defined for formula I) is illustrated in Reaction Scheme 5 below. Reaction Scheme 5:

【０１５９】[0159]

【化１２７】 式IIIhの化合物は既知の手順と同様にして、例えば、EP-A-0,210,137号、DE-O
S-2,526,358号、EP-A-0,075,267号またはEP-A-0,370,955号に記載されているよ
うにして製造することができる。Embedded image Compounds of formula IIIh can be prepared in analogy to known procedures, for example, EP-A-0,210,137, DE-O
It can be produced as described in S-2,526,358, EP-A-0,075,267 or EP-A-0,370,955.

【０１６０】 例えば、反応スキーム5に従い、 a) 式XVbのカルバメート誘導体を溶媒および塩基の存在において環化するか
、あるいは c) 式XVIbのイソ(チオ)シアネートを、適当ならば適当な溶媒中で、式XXIXの
カルバゼート誘導体で、式XXXの化合物を介して、塩基および適当な溶媒の存在
において環化して、式IIIhの化合物を生成することができる。For example, according to Reaction Scheme 5, a) cyclize a carbamate derivative of formula XVb in the presence of a solvent and a base, or c) convert an iso (thio) cyanate of formula XVIb, if appropriate, in a suitable solvent. , A carbazate derivative of formula XXIX, via a compound of formula XXX, can be cyclized in the presence of a base and a suitable solvent to produce a compound of formula IIIh.

【０１６１】 式IIIhの化合物においてR27および／またはR28が水素であり、そしてX11およ
び／またはX12が酸素である場合、必要に応じて遊離N原子において式XXXIaまた
はXXXIbのアルキル化試薬でアルキル化することができ、そして環カルボニル基
をチオン化試薬でチオン化することができる(X11および／またはX12＝S)。 反応スキーム5において、R27およびR28が一緒に、例えば、-S(O)2-により中断
されている、アルキレン架橋を形成する、式IIIhの化合物を製造するために、例
えば、R27およびR28が水素である、式IIIhの化合物を対応するミカエル受容体、
例えば、CH2=CH-S(O)2CH3またはCH2=CH-S(O)2-CH=CH2と反応させ、そして生ずる
ミカエル追加の生成物をさらに官能化することができる。Where R 27 and / or R 28 is hydrogen and X 11 and / or X 12 is oxygen in the compound of formula IIIh, optionally an alkylating reagent of formula XXXIa or XXXIb at a free N atom And the ring carbonyl group can be thiolated with a thionating reagent (X 11 and / or X 12 = S). In reaction scheme 5, R 27 and R 28 together form, for example, an alkylene bridge interrupted by -S (O) 2- to form a compound of formula IIIh, for example, R 27 and R 28 A Michael receptor corresponding to the compound of formula IIIh, wherein R 28 is hydrogen;
For example, it can be reacted with CH 2 CHCH—S (O) 2 CH 3 or CH 2 CHCH—S (O) 2 —CH = CH 2 and the resulting Michael additional product can be further functionalized.

【０１６２】 式IIIcFormula IIIc

【０１６３】[0163]

【化１２８】 (式中、R1、R2およびR14〜R16は式Iについて定義した通りである)の化合物の製
造を下記反応スキーム6に例示する。 反応スキーム６： Embedded image The preparation of compounds of the formula where R 1 , R 2 and R 14 -R 16 are as defined for formula I is illustrated in Reaction Scheme 6 below. Reaction Scheme 6:

【０１６４】[0164]

【化１２９】 反応スキーム６に従って、式IIIcのピラゾール化合物を、例えば、式XXXIIの1
,3-ジカルボニル誘導体との縮合によるか（変法a))、又は式XXXIIaのβ−カルボ
ニルカルボン酸誘導体｛式中、L2が脱離基、例えば、C1-C4アルコキシ、ヒドロ
キシ又はハロゲン、例えば塩素又は臭素である。｝との縮合により（変法b))そ
してその後の、ハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン（R14＝ハロゲン）で、式X
XXIIIの得られたピリジルピラゾロン誘導体を処理することにより、式XXIのヒド
ラジノピリジン誘導体から、調製することができる。Embedded image According to Reaction Scheme 6, a pyrazole compound of formula IIIc can be converted to a compound of formula XXXII
By condensation with a 3,3-dicarbonyl derivative (Variant a)) or a β-carbonylcarboxylic acid derivative of the formula XXXIIa wherein L 2 is a leaving group, for example C 1 -C 4 alkoxy, hydroxy or Halogen, such as chlorine or bromine. By condensation with｝ (Variant b)) and then with a halogenating agent, for example phosphorus oxychloride (R 14 = halogen), of the formula X
It can be prepared from a hydrazinopyridine derivative of formula XXI by treating the resulting pyridylpyrazolone derivative of XXIII.

【０１６５】 反応スキーム６における２つの反応ステップa)とb)は、適宜、酸、塩基又は２
官能性触媒、例えば、p-トルエンスルホン酸の存在下で行われる。 この方法で得られた式IIIcの化合物を、標準的な手順により置換基R14〜R16の
定義に従ってさらに官能化することができる。 R15が水素である、反応スキーム６における式IIIcの化合物を、例えば、求電
子試薬、例えばハロゲン化剤、例えば、元素状ハロゲン又はハロゲン化スルフリ
ルを用いて、R15の定義に従って、さらに官能化して、式中、R15がハロゲンであ
る式IIIcの対応の化合物を形成し、又は硝化剤、例えば硝酸を用いて、適宜、さ
らなる強酸、例えば硫酸と混合して、式中、R15がニトロである式IIIcの対応化
合物を形成することができる。The two reaction steps a) and b) in Reaction Scheme 6 may optionally be carried out with acids, bases or 2
It is carried out in the presence of a functional catalyst, for example, p-toluenesulfonic acid. The resulting compound of formula IIIc in this way, can be further functionalized according to the definitions of the substituents R 14 to R 16 by standard procedures. The compound of formula IIIc in Reaction Scheme 6, wherein R 15 is hydrogen, is further functionalized, for example, with an electrophile such as a halogenating agent such as an elemental halogen or sulfuryl halide according to the definition of R 15. To form the corresponding compound of formula IIIc, wherein R 15 is halogen, or optionally with a further strong acid, such as sulfuric acid, using a nitrifying agent, such as nitric acid, wherein R 15 is nitro. A corresponding compound of formula IIIc can be formed.

【０１６６】 以下の式IcFormula Ic below

【０１６７】[0167]

【化１３０】 の対応ピリドノ誘導体｛式中、R1〜R3、R14〜R16、およびX1は式Iのために定
義した通りである。｝を、上記ピリジル部分の酸化により、式IIIcの化合物から
、上記のように得ることができる。Embedded image Wherein R 1 to R 3 , R 14 to R 16 and X 1 are as defined for formula I. ｝ Can be obtained as described above from a compound of formula IIIc by oxidation of the pyridyl moiety.

【０１６８】 さらなる変法において、式Icのピリドノ誘導体は、反応スキーム６に示す変法
と同様にして、以下の式XXIaIn a further variation, the pyridono derivative of formula Ic is prepared by reacting the following formula XXIa in a manner analogous to the variation shown in Reaction Scheme 6.

【０１６９】[0169]

【化１３１】 ｛式中、R1〜R3とX1は定義した通りである。｝の対応ピリドニルヒドラジンから
得ることもできる。 必要な式XXIaのピリドニルヒドラジンは、ヒドラジンを用いて、好ましくは、
プロトン溶媒中で、以下の式XIIaEmbedded image In the formula, R 1 to R 3 and X 1 are as defined.対 応 can also be obtained from the corresponding pyridonyl hydrazine. The required pyridonyl hydrazine of the formula XXIa is preferably prepared using hydrazine,
In a protic solvent, the following formula XIIa

【０１７０】[0170]

【化１３２】 ｛式中、R1、R2とR3は定義した通りであり、そしてHalはフッ素、塩素又は臭素
である。｝の対応ピリドニル・ハライドから容易に得られる。 ある場合、式Icの化合物は、J. Het. Chem. 15, 1221 (1978)及びReaction Sc
heme 11中に記載されたものと同様のやり方で、脱離基L4、例えば、ハライド、C 1 -C4アルキル-又はフェニル−スルホニル基又は非置換又は置換C1-C4アルキル-
又はフェニル−スルホニルオキシ基を提供された式XIIaのピリドニル誘導体の反
応スキーム11)における式WO3のピラゾール又はそのアルカリ金属塩との、置換（
変法c）により、又は脱離基L4、例えば、ハライドC1-C4アルキル-又はフェニル
−スルホニル基又は非置換又は置換C1-C4アルキル-又はフェニル−スルホニルオ
キシ基を提供された式XIIのピリジン誘導体の反応スキーム11）における式WO3の
ピラゾール又はそのアルカリ金属塩との、置換（変法d）により、そして変法d)
の場合、式IIIcの化合物のピリジル部分のその後の官能化（酸化）により、得ら
れることもできる。変法c）とd）に従う上記置換反応は、場合により、好適な溶
媒及び塩基の存在下で行われることができる。Embedded image中 where R1, RTwoAnd RThreeIs as defined, and Hal is fluorine, chlorine or bromine
It is. It is easily obtained from the corresponding pyridonyl halide of｝. In some cases, compounds of formula Ic were prepared according to J. Het. Chem. 15, 1221 (1978) and Reaction Sc.
In a manner similar to that described in heme 11, the leaving group LFour, For example, halide, C 1 -CFourAlkyl- or phenyl-sulfonyl group or unsubstituted or substituted C1-CFourAlkyl-
Or a pyridonyl derivative of formula XIIa provided with a phenyl-sulfonyloxy group
Formula W in Scheme 11)O3With pyrazole or an alkali metal salt thereof (
Variant c) or leaving group LFour, For example, Halide C1-CFourAlkyl- or phenyl
-A sulfonyl group or unsubstituted or substituted C1-CFourAlkyl- or phenyl-sulfonylo
Formula W in a reaction scheme 11) of a pyridine derivative of formula XII provided with an xy groupO3of
By substitution with a pyrazole or an alkali metal salt thereof (variant d) and variant d)
In the case of, the subsequent functionalization (oxidation) of the pyridyl moiety of the compound of formula IIIc gives
It can also be. The above substitution reaction according to variants c) and d) may optionally be carried out with a suitable solvent.
It can be performed in the presence of a medium and a base.

【０１７１】 反応スキーム11: Reaction Scheme 11:

【０１７２】[0172]

【化１３３】 以下の式IIId：Embedded image Formula IIId below:

【０１７３】[0173]

【化１３４】 の化合物｛式中、R1、R2及びR17〜R19は式Iのために定義した通りである。｝
の調製を以下の反応スキーム７に示す。 反応スキーム７： Embedded image Wherein R 1 , R 2 and R 17 -R 19 are as defined for formula I. ｝
Is shown in Reaction Scheme 7 below. Reaction Scheme 7:

【０１７４】[0174]

【化１３５】 反応スキーム７に従って、式IIIdのテトラヒドロインダゾール化合物は、式XX
Iのヒドラジノピリジン誘導体から既知の手順に従って、例えば、式中R17は式I
のために定義された通りであるがハロゲン又はシアノとしてのR17である、2-位
においてアシル化された式XXXIIbのシクロヘキサノン誘導体との縮合により（変
法ａ)）、又は式中L2は脱離基、例えば、C1-C4アルコキシ、ヒドロキシ又はハロ
ゲン、例えば、塩素又は臭素である式XXXIIcのシクロヘキサノン誘導体との縮合
、そしてその後の、反応スキーム６の下に記載したものと同様のやり方でのハロ
ゲン化（変法b))により得られることができる。Embedded image According to Reaction Scheme 7, a tetrahydroindazole compound of formula IIId is prepared by reacting a compound of formula XX
According to known procedures from hydrazinopyridine derivatives of I, for example, where R 17 is of the formula I
Although as defined is R 17 as halogen or cyano for, by condensation of acylated cyclohexanone derivatives of formula XXXIIb in 2-position (variant a)), or wherein L 2 is Condensation with a leaving group, for example a C 1 -C 4 alkoxy, hydroxy or halogen, for example chlorine or bromine, with a cyclohexanone derivative of the formula XXXIIc, followed by a procedure similar to that described under Reaction Scheme 6 (Variant b))).

【０１７５】 式中R17がハロゲンである式IIIdのハロゲン誘導体は、知られた方法に従って
、適宜ヨウ化アルカリ金属の添加を伴って、シアン化アルカリ金属、シアン化ア
ンモニウム又はシアン化金属を用いて、式IIId（R17＝CN）の対応のシアノ置換
誘導体に変換されることができる。上記金属は、周期律表の亜族IとIIから選ば
れる。The halogen derivatives of the formula IIId, wherein R 17 is halogen, can be prepared according to known methods using alkali metal cyanide, ammonium cyanide or metal cyanide, optionally with the addition of an alkali metal iodide. , Can be converted to the corresponding cyano substituted derivative of formula IIId (R 17 = CN). The metal is selected from subgroups I and II of the periodic table.

【０１７６】 以下の式IIIeとIIIf：Formulas IIIe and IIIf below:

【０１７７】[0177]

【化１３６】 ｛式中、R1、R2、R20〜R23とX5〜X8は式Iのために定義した通りである。｝の化
合物の調製を以下の反応スキーム８に示す。 反応スキーム８： Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 20 -R 23 and X 5 -X 8 are as defined for formula I. The preparation of the compound of｝ is shown in the following reaction scheme 8. Reaction Scheme 8:

【０１７８】[0178]

【化１３７】 反応スキーム８に従って、式IIIeのピロリンジオン誘導体と式IIIfのテトラヒ
ドロイソインドリンジオン誘導体を、既知の手順と同様にして、例えば、20〜20
0℃の温度で、不活性溶媒、例えば、エーテル、例えば、ジオキサン、又は低級
アルキルカルボン酸、例えば、プロピオン酸中、式XIIIのアミノピリジンと、式
XXXV（変法a))又は式XXXVa（変法b))の無水物を反応させることにより、得るこ
とができる。Embedded image According to Reaction Scheme 8, a pyrrolinedione derivative of the formula IIIe and a tetrahydroisoindolinedione derivative of the formula IIIf are converted analogously to known procedures, for example from 20 to 20
At a temperature of 0 ° C., an aminopyridine of formula XIII in an inert solvent such as an ether such as dioxane or a lower alkyl carboxylic acid such as propionic acid,
It can be obtained by reacting an anhydride of XXXV (variant a)) or of formula XXXVa (variant b)).

【０１７９】 反応スキーム８に従って得られた式IIIeと式IIIfの化合物（X5〜X8＝０）は、
場合により好適な硫黄試薬で硫黄化されることができる（X5〜X8＝Ｓ）。 以下の式IeとIf：Compounds of formula IIIe and formula IIIf (X 5 -X 8 = 0) obtained according to Reaction Scheme 8 are
Optionally may be sulfurized with a suitable sulfur reagent (X 5 ~X 8 = S) . The following formulas Ie and If:

【０１８０】[0180]

【化１３８】 の対応ピリジノ誘導体を、そのピリジル部分の酸化により、上記のような式IIIe
とIIIfの化合物から得ることができる。 さらなる変法においては、式IeとIfのピリドノ誘導体は、反応スキーム８に記
載した方法と同様にして、以下の式IIIa：Embedded image The corresponding pyridino derivative of formula IIIe, as described above, is obtained by oxidation of its pyridyl moiety.
And IIIf. In a further variation, the pyridono derivatives of Formulas Ie and If are converted to the following Formula IIIa in a manner similar to that described in Reaction Scheme 8:

【０１８１】[0181]

【化１３９】 ｛式中、R1、R2、R3とX1は式Iのために定義した通りである。｝の対応アミノピ
リドン誘導体から直接に得ることもできる。 以下の式III：Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 3 and X 1 are as defined for Formula I. It can also be obtained directly from the corresponding aminopyridone derivative of｝. Formula III below:

【０１８２】[0182]

【化１４０】 ｛式中、R1、R2、R29、R30、X13とX14は式Iのために定義した通りである。｝の
化合物の調製を、以下の反応スキーム９に示す。 反応スキーム９： Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 29 , R 30 , X 13 and X 14 are as defined for Formula I. The preparation of the compound of｝ is shown in the following reaction scheme 9. Reaction Scheme 9:

【０１８３】[0183]

【化１４１】 反応スキーム９に従って、式IIIiの化合物を、既知の手順に従って、例えば、
まず、式XVcのカーバメート（変法a))又は式XVIcのイソチオシアネート（変法b)
)を式XXXVIのヒドラジン誘導体と反応させて式XXXVIIのセミカルバジド誘導体を
形成させ、そして次に、後者を、式XXXVIIIのカルボニル化又はチオカルボニル
化試薬の存在下で反応させることにより、調製することができる。両反応ステッ
プは、有利には、好適な溶媒中、及び塩基の存在下で行われる。式XXXVIIIの（
チオ）カルボニル化試薬として、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、チオホスゲン
、及びカルボニルジイミダゾールが考慮される。それ故、式XXXVIII中のL3は、
脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、塩素又は臭素、トリクロロメトキシ、又はEmbedded image According to Reaction Scheme 9, a compound of formula IIIi is prepared according to known procedures, for example,
First, a carbamate of the formula XVc (Variant a)) or an isothiocyanate of the formula XVIc (Variant b)
) Is reacted with a hydrazine derivative of formula XXXVI to form a semicarbazide derivative of formula XXXVII, and then the latter is reacted in the presence of a carbonylating or thiocarbonylating reagent of formula XXXVIII. it can. Both reaction steps are advantageously performed in a suitable solvent and in the presence of a base. Formula XXXVIII (
As thio) carbonylating reagents, for example, phosgene, diphosgene, thiophosgene and carbonyldiimidazole are considered. Therefore, L 3 in Formula XXXVIII is
Leaving group, for example, halogen, such as chlorine or bromine, trichloromethoxy, or

【０１８４】[0184]

【化１４２】 である。 以下の式Ii：Embedded image It is. The following formula Ii:

【０１８５】[0185]

【化１４３】 ｛式中、R1〜R3、R29、R30、X1、X13とX14は式Iのために定義した通りである。
｝の対応ピリドノ誘導体は、そのピリジル部分の酸化により、上記のやり方で、
式IIIiの化合物から得られる。Embedded image Wherein R 1 -R 3 , R 29 , R 30 , X 1 , X 13 and X 14 are as defined for formula I.
The corresponding pyridono derivative of｝ is, in the manner described above, by oxidation of its pyridyl moiety,
Obtained from compounds of formula IIIi.

【０１８６】 さらなる変法においては、式Iiのピリドノ誘導体は、反応スキーム９に記載し
たものと同様のやり方で、以下の式XVd：In a further variation, the pyridono derivative of formula Ii is prepared in a manner similar to that described in Reaction Scheme 9, with the following formula XVd:

【０１８７】[0187]

【化１４４】 の対応ピリドン・カーバメートから、又は以下の式XVId：Embedded image From the corresponding pyridone carbamate or of the formula XVId:

【０１８８】[0188]

【化１４５】 のイソ（チオ）シアネートから直接得られることもできる。ここで、上記式XVd
とXVIdの化合物中の基R1〜R3、X1とX14は式Iのために定義した通りである。必要
な式XVcとXVIcの出発化合物は、例えば、EP-A-0,468,924号及びEP-A-0,304,920
号中に記載されている。Embedded image Can also be obtained directly from the iso (thio) cyanate. Where the above equation XVd
And the groups R 1 -R 3 , X 1 and X 14 in the compounds of XVId and XVId are as defined for formula I. The required starting compounds of the formulas XVc and XVIc are, for example, EP-A-0,468,924 and EP-A-0,304,920
It is described in the issue.

【０１８９】 以下の式IIIk：The following formula IIIk:

【０１９０】[0190]

【化１４６】 ｛式中、R1、R2、R31、R32とX15は式Iのために定義した通りである。｝の化合物
の調製を以下の反応スキーム10に示す。 反応スキーム10： Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 31 , R 32 and X 15 are as defined for formula I. The preparation of the compound of｝ is shown in the following reaction scheme 10. Reaction Scheme 10:

【０１９１】[0191]

【化１４７】 反応スキーム10に従って、式IIIkのトリアゾロン誘導体は、例えば、変法a)に
従って、有利には、酸触媒、例えば、低級アルキルカルボン酸、例えば、プロピ
オン酸、鉱酸、例えば、硫酸又は塩酸、又はスルホン酸、例えば、p-トルエンス
ルホン酸の存在下、式XXXIXのケト酸と反応して、式XXXXのヒドラゾン誘導体を
形成する、式XXIのヒドラジノピリジン誘導体を出発材料として使用することに
より、既知の手順と同様にして、得られる。後者は、次に、式XXXXIのアジドで
環化されて、式中X15が酸素であり、そしてR31が水素である式IIIkのトリアゾロ
ン誘導体を形成し、そして次に場合により、さらに標準的な手順に従って、式XX
XXIIのアルキル化試薬又は硫黄試薬により誘導体化される。Embedded image According to Reaction Scheme 10, the triazolone derivative of the formula IIIk can be used, for example, according to variant a), advantageously with an acid catalyst, for example a lower alkyl carboxylic acid, for example a propionic acid, a mineral acid, for example, sulfuric acid or hydrochloric acid, or a sulfone. By using a hydrazinopyridine derivative of formula XXI as a starting material, which reacts with a keto acid of formula XXXIX to form a hydrazone derivative of formula XXXX in the presence of an acid, e.g. Obtained in a similar manner to the procedure. The latter is then cyclized with an azide of formula XXXXI to form a triazolone derivative of formula IIIk wherein X 15 is oxygen and R 31 is hydrogen, and then optionally further standard Following the simple procedure, formula XX
Derivatized with an alkylating or sulfur reagent of XXII.

【０１９２】 変法b)に従って、式XXIのヒドラジノピリジン誘導体は、式XXXXIIIのイミノ・
エーテルで環化されて、式中X15が酸素であり、そしてR31が水素である式IIIkの
トリアゾロン誘導体を形成し、そして次に場合により、変法a)下で記載したよう
にアルキル化又はチオン酸エステル化される。 変法ｃ）に従って、反応スキーム10において、式XXIのヒドラジノピリジン誘
導体は、式XXXXIVのアルデヒドによりまず変換され、次に、低級アルキルカルボ
ン酸、例えば酢酸の存在下、シアン化アルカリ金属により変換されて、式XXXXV
の化合物を形成する。これは、単離されてもされなくてもよく、そして最終的に
、酸化剤、例えば、アルカリ金属ヒドロクロリット（Javelle）により環化され
て、式中X15が酸素であり、そしてR31が水素である式IIIkの化合物を形成する。
次に、得られた式IIIkの化合物は、変法a)の下に記載されたようにアルキル化又
はチオン酸エステル化（thionated）される。According to variant b), the hydrazinopyridine derivative of the formula XXI is converted to an imino.
Cyclization with ether to form a triazolone derivative of the formula IIIk, wherein X 15 is oxygen and R 31 is hydrogen, and then optionally alkylation as described under variant a) Alternatively, it is esterified with thionate. According to variant c), in reaction scheme 10, the hydrazinopyridine derivative of the formula XXI is first converted by an aldehyde of the formula XXXXIV and then by an alkali metal cyanide in the presence of a lower alkyl carboxylic acid, for example acetic acid. And the formula XXXXV
To form the compound It may or may not be isolated and is finally cyclized with an oxidizing agent, such as an alkali metal hydrochloride (Javelle), wherein X 15 is oxygen and R 31 Forms a compound of formula IIIk, wherein is hydrogen.
The compound of formula IIIk obtained is then alkylated or thionated as described under variant a).

【０１９３】 以下の式Ik：The following formula Ik:

【０１９４】[0194]

【化１４８】 ｛式中R1〜R3、R31、R32、X1とX15は式Iのために定義した通りである。｝の対応
のピリドノ誘導体を、そのピリジル部分の酸化により、上記のような式IIIkの化
合物から得ることができる。Embedded image Wherein R 1 -R 3 , R 31 , R 32 , X 1 and X 15 are as defined for formula I. The corresponding pyridono derivatives of｝ can be obtained from compounds of formula IIIk as described above by oxidation of the pyridyl moiety.

【０１９５】 さらなる変法として、式Ikのピリドノ誘導体は、反応スキーム10に示す変法と
同様のやり方で、以下の式XXIa：As a further variation, the pyridono derivative of formula Ik can be prepared in a manner similar to that shown in Reaction Scheme 10 by the following formula XXIa:

【０１９６】[0196]

【化１４９】 ｛式中R1〜R3とX1は定義した通りである。｝の対応ピリドニルヒドラジンから直
接得られることもできる。 式XIIとXIIIの化合物は、例えば、DE-A-3,917,469号；WO97/07114号；WO92/00
976号；JP-A-58-213,776号；EP-A-0,012,117号；EP-A-0,306,547号；EP-A-0,030
,215号；EP-A-0,272,824号；EP-A-0,500,209号；US-A-4,996,323号；US-A-5,017
,705号；WO97/05112号；J. Het> Chem. 11, 889 (1974) ; J. Het. Chem 21, 97
(1984) ; Tetrahedron 41, 4057 (1985) ; Heterocycles 22, 117 ; Synth. 19
88, 938 ; J. Med. Chem. 25, 96中に記載されているように、知られており、又
は既知の方法に従って調製されることができる。Embedded image In the formula, R 1 to R 3 and X 1 are as defined.対 応 can also be obtained directly from the corresponding pyridonyl hydrazine. Compounds of the formulas XII and XIII are described, for example, in DE-A-3,917,469; WO 97/07114; WO 92/00.
No. 976; JP-A-58-213,776; EP-A-0,012,117; EP-A-0,306,547; EP-A-0,030
No., 215; EP-A-0,272,824; EP-A-0,500,209; US-A-4,996,323; US-A-5,017
J. Het> Chem. 11, 889 (1974); J. Het. Chem 21, 97.
(1984); Tetrahedron 41, 4057 (1985); Heterocycles 22, 117; Synth. 19
88, 938; known or can be prepared according to known methods, as described in J. Med. Chem. 25, 96.

【０１９７】 式XIIIの2-アミノピリジンは、その２位に、カルボン酸、カルボン酸クロリド
、カルボン酸アジド−カルボン酸エステル又はカルボン酸アミド官能基をもつ、
対応のピリジン誘導体から、Curtius, Hofmann.又はLossenに従う分解反応によ
り調製されることもできる。 式中L4が脱離基、例えば、C1-C4アルキル-又はフェニル−スルホニル基である
、反応スキーム11における式XIIとXIIaの化合物は、知られており、又は既知方
法に従って、例えば、過酸化水素又はJavelle水による対応チオエステルの酸化
により、又はその複素環の合成により、調製されることもできる。このような合
成は、例えば、Synthesis 1989, 623又はWO98/11071号中に記載されている。The 2-aminopyridine of formula XIII has a carboxylic acid, carboxylic acid chloride, carboxylic acid azide-carboxylic acid ester or carboxylic acid amide function at the 2-position.
It can also be prepared from the corresponding pyridine derivative by a decomposition reaction according to Curtius, Hofmann. Or Lossen. L 4 is a leaving group wherein, for example, C 1 -C 4 alkyl - or phenyl - sulfonyl group, a compound of formula XII and XIIa in Reaction Scheme 11 are known or according to known methods, for example, It can also be prepared by oxidation of the corresponding thioester with hydrogen peroxide or Javelle water or by synthesis of its heterocycle. Such syntheses are described, for example, in Synthesis 1989, 623 or WO 98/11071.

【０１９８】 反応スキーム２〜10において使用される式XIV、XVa、XVb、XVIa、XVIb、XVII
、XIX、XX、XXII、XXIIa、XXIII、XXV、XXVI、XXVIII、XXIX、XXXIa、XXXIb、XX
XII、XXXIIa、XXXIIb、XXXIIc、XXXIV、XXXV、XXXVa、XXXVI、XXXVIII、XXXIX、
XXXXI、XXXXII、XXXXIII、及びXXXXIVの試薬は知られているか又は既知の方法と
同様に調製されることができる。Formulas XIV, XVa, XVb, XVIa, XVIb, XVII used in Reaction Schemes 2-10
, XIX, XX, XXII, XXIIa, XXIII, XXV, XXVI, XXVIII, XXIX, XXXIa, XXXIb, XX
XII, XXXIIa, XXXIIb, XXXIIc, XXXIV, XXXV, XXXVa, XXXVI, XXXVIII, XXXIX,
The reagents XXXXI, XXXXII, XXXXIII, and XXXXIV are known or can be prepared in a manner similar to known methods.

【０１９９】 以下の式II：Formula II below:

【０２００】[0200]

【化１５０】 ｛式中、R1、R2とWは式Iのために定義した通りであり、そしてその互変異性ケト
−エノール型にあることができる。｝の中間体は新規である。それ故、本願発明
は、このような化合物にも関する。Embedded image Wherein R 1 , R 2 and W are as defined for formula I and can be in their tautomeric keto-enol form. The intermediate｝ is new. Therefore, the present invention also relates to such compounds.

【０２０１】 式Iの化合物を生成する反応は非プロトン性溶媒、不活性有機溶媒中で好都合
に実施される。このような溶媒は、炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレンまたはシクロヘキサン、塩素化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、トリ
クロロメタン、テトラクロロメタンまたはクロロベンゼン、エーテル、例えば、
ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ニトリル、例えば
、アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えば、N,N-ジメチルホル
ムアミド、N,N-ジエチルホルムアミドまたはN-メチルピロリドンである。反応温
度は好ましくは-20℃〜+120℃である。反応は一般にわずかに発熱性でありそし
て、通常、室温において実施することができる。反応時間を短縮するために、あ
るいはまた反応を開始するために、反応混合物を沸点に短時間加温することがで
きる。反応時間は、また、反応触媒として数滴の塩基の添加により短縮すること
ができる。好適な塩基は、特に、第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、キヌクリジン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,5-ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,5-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エンで
あるが、無機塩基、例えば、水素化物、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化
カルシウム、水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、炭酸
塩、例えば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムをまた塩基として使用すること
ができる。The reaction to produce the compound of formula I is conveniently carried out in an aprotic solvent, an inert organic solvent. Such solvents include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene or cyclohexane, chlorinated hydrocarbons such as dichloromethane, trichloromethane, tetrachloromethane or chlorobenzene, ethers such as
Diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, nitriles such as acetonitrile or propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide or N-methylpyrrolidone. The reaction temperature is preferably between -20 ° C and + 120 ° C. The reaction is generally slightly exothermic and can usually be carried out at room temperature. The reaction mixture can be briefly warmed to the boiling point in order to shorten the reaction time or to start the reaction. The reaction time can also be reduced by adding a few drops of base as reaction catalyst. Suitable bases are, in particular, tertiary amines, for example trimethylamine, triethylamine, quinuclidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,5 -Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene but an inorganic base such as a hydride, for example sodium or calcium hydride, a hydroxide, for example sodium or potassium hydroxide, carbonate For example, sodium carbonate or potassium carbonate can also be used as base.

【０２０２】 式Iの化合物は、慣用法において、濃縮および／または溶媒の蒸発により単離
し、固体残留物が容易に可溶性でない溶媒、例えば、エーテル、芳香族炭化水素
または塩素化炭化水素中で前記残留物を再結晶化または粉砕するか、あるいはカ
ラムクロマトグラフィーおよび適当な溶離剤により精製することができる。 式Iの化合物またはそれらを含んでなる組成物の本発明による適当な使用は、
農業において通例であるすべての適用方法、例えば、出芽前散布（application
）、出芽後散布および種子処理（dressing）、および種々の方法および技術、例
えば、活性成分のコントロールした放出である。この目的に、溶解した活性成分
を鉱物粒状担体または重合した粒状物(尿素／ホルムアルデヒド)に適用し、乾燥
する。適当ならば、追加のコーティングを適用することができ(被覆粒状物)、こ
のコーティングは特定した期間にわたって活性成分のコントロールした放出を可
能とする。The compounds of the formula I are isolated in a customary manner by concentration and / or evaporation of the solvent and are carried out in solvents in which the solid residue is not readily soluble, for example in ethers, aromatic hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons. The residue can be recrystallized or ground or purified by column chromatography and a suitable eluent. Suitable uses according to the invention of the compounds of the formula I or the compositions comprising them are:
All application methods customary in agriculture, such as preemergence spraying (application
), Postemergence spraying and seed dressing, and various methods and techniques, such as controlled release of active ingredients. For this purpose, the dissolved active ingredient is applied to a mineral particulate carrier or polymerized particulate (urea / formaldehyde) and dried. If appropriate, additional coatings can be applied (coated granules), which allow a controlled release of the active ingredient over a specified period of time.

【０２０３】 式Iの化合物は、純粋な活性成分として、すなわち、合成において得られた状
態で、除草剤として使用することができる。しかしながら、好ましくは、式Iの
化合物は慣用方法により配合分野において従来使用されている補助剤を使用して
処理して、例えば、乳化性濃厚物、直接散布可能なまたは希釈可能な溶液、希薄
乳濁液、可溶性／湿潤性（wettable）粉末、可溶性粉末、粉剤、粒剤またはマイ
クロカプセルを製造する。このような製剤は、例えば、WO97/34485号の第9〜13
頁に記載されている。適用方法、例えば、散布、噴霧化、散粉、湿潤、まき散ら
しまたは注ぎ、および組成物の性質は、意図する目的および支配的環境に適合す
るように選択される。The compounds of the formula I can be used as pure active ingredients, ie as obtained in the synthesis, as herbicides. Preferably, however, the compounds of the formula I are processed by customary methods using auxiliaries conventionally used in the field of formulation, for example emulsifiable concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, dilute milks. Produce suspensions, soluble / wettable powders, soluble powders, powders, granules or microcapsules. Such formulations are described, for example, in WO 97/34485, Nos. 9-13.
Page. The method of application, for example dusting, atomizing, dusting, moistening, dusting or pouring, and the nature of the composition are chosen to suit the intended purpose and the prevailing environment.

【０２０４】 製剤、すなわち、式Iの活性成分または少なくとも１種の式Iの活性成分および
、概して、1種または2種以上の固体または液体の配合補助剤を含んでなる製剤、
すなわち、組成物、調製物または組合わせは、既知の方法で、例えば、活性成分
および配合補助剤、例えば、溶剤または固体状担体を均質に混合および／または
粉砕することによって、製造される。さらに、製剤を製造するとき、表面活性化
合物(界面活性剤)を追加的に使用することができる。溶剤または固体状担体の例
は、例えば、WO97/34485号の第6頁に記載されている。Formulations, ie formulations comprising an active ingredient of the formula I or at least one active ingredient of the formula I and, in general, one or more solid or liquid formulation auxiliaries,
That is, the compositions, preparations or combinations are prepared in a known manner, for example by homogeneously mixing and / or grinding the active ingredient and formulation aids, for example, solvents or solid carriers. In addition, surface active compounds (surfactants) can additionally be used when preparing the formulation. Examples of solvents or solid carriers are described, for example, on page 6 of WO 97/34485.

【０２０５】 好適な表面活性化合物は、配合すべき式Iの活性成分の性質に依存して、すぐ
れた乳化、分散および湿潤性質を有する、非イオン界面活性剤、カチオン界面活
性剤および／またはアニオン界面活性剤および界面活性剤混合物である。 適当な非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤および／またはアニオン界面
活性剤は、例えば、WO97/34485号の第7および8頁に列挙されている。Suitable surface-active compounds are, depending on the nature of the active ingredient of the formula I to be incorporated, nonionic, cationic and / or anionic surfactants having excellent emulsifying, dispersing and wetting properties. Surfactants and surfactant mixtures. Suitable nonionic, cationic and / or anionic surfactants are listed, for example, on pages 7 and 8 of WO 97/34485.

【０２０６】 なかでも、“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”MC Publish
ing Corp.Ridgewood New Jersey, 1981、Stache, “Tensid-Taschenbuch”[Surf
actant Guide], Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981、およびM.およびJ.
Ash, “Encyclopedia of Surfactants”, Vol. I-III, Chemical Publishing Co
., New York, 1980-81, に記載されている配合技術において慣用されている界面
活性剤も、また、本発明による除草剤組成物に製造に適当である。Among them, “McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publish
ing Corp. Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, “Tensid-Taschenbuch” [Surf
actant Guide], Carl Hanser Verlag, Munich / Vienna, 1981, and M. and J.
Ash, “Encyclopedia of Surfactants”, Vol. I-III, Chemical Publishing Co
, New York, 1980-81, are also suitable for the preparation of the herbicidal compositions according to the invention, as are the surfactants customary in the formulation art.

【０２０７】 概して、除草剤製剤は、0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％の除草剤、1〜99.
9重量％、特に5〜99.8重量％の固体または液体の配合補助剤および0〜25重量％
、特に0.1〜25重量％の界面活性剤を含んでなる。濃厚組成物は商業的に入手可
能な商品としていっそう好ましいが、末端ユーザーは、概して、希薄組成物を使
用する。組成物は、また、他の添加剤、例えば、安定剤、例えば、エポキシ化ま
たは非エポキシ化植物油(エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油)、泡消剤、
例えば、シリコーン油、保存剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤および肥料ま
たは他の活性成分を含むことができる。As a rule, the herbicide formulation contains from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight of herbicide, from 1 to 99%.
9% by weight, especially 5-99.8% by weight of solid or liquid compounding aids and 0-25% by weight
In particular from 0.1 to 25% by weight of a surfactant. While concentrated compositions are more preferred as commercially available products, end users generally use dilute compositions. The composition may also contain other additives, such as stabilizers, for example, epoxidized or non-epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers,
For example, they can include silicone oils, preservatives, viscosity modifiers, binders, tackifiers and fertilizers or other active ingredients.

【０２０８】 概して、式Iの活性成分は、植物またはその環境に0.001〜4kg/ヘクタール、特
に0.005〜2kg/ヘクタールの散布割合で適用される。所望の作用に要求される供
与量は実験により決定できる。それは作用の型、栽培植物および雑草の発育段階
、および散布(場所、タイミング、方法)に依存しそして、これらのパラメーター
のために、広い範囲内で変化することがある。In general, the active ingredients of the formula I are applied to the plants or their environment at a rate of application of from 0.001 to 4 kg / ha, in particular from 0.005 to 2 kg / ha. The dosage required for the desired effect can be determined empirically. It depends on the type of action, the developmental stage of the cultivated plants and weeds, and the application (location, timing, method) and, because of these parameters, can vary within wide limits.

【０２０９】 式Iの化合物は、有用植物の作物、特に穀物、ワタ、大豆、砂糖ダイコン、サ
トウキビ、プランテーション作物、脂肪種子セイヨウアブラナ、トウモロコシお
よびイネにおいて使用することができる除草および成長阻害の性質および非選択
的雑草コントロールにおいてきわだっている。“作物”は、また、慣用の育種ま
たは遺伝子操作方法により、除草剤、または除草剤のクラスに対して耐性とされ
た作物を意味するとして理解すべきである。コントロールすべき雑草は、単子葉
植物または双子葉植物、例えば、ステラリア(Stellaria)、ナツルチウム(Nastur
tium)、アグロスチス(Agrostis)、ジジタリア(Digitaria)、アヴェナ(Avena)、
セタリア(Setaria)、シナピス(Sinapis)、ロリウム(Lolium)、ソラヌム(Solanum
)、エキノクロア(Echinochloa)、シルプス(Scirpus)、モノコリア(Monochoria)
、サギタリア(Sagittaria)、ブロムス(Bromus)、アロパクルス(Alopecurus)、ソ
ルグハム・ハレペンセ(Sorghum halepense)、ロットベリア(Rottoboellia)、セ
イペルス(Cyperus)、アブチロン(Abutilon)、シダ(Sida)、クサンチウム(Xanthi
um)、アマランツス(Amaranthus)、ケノポジウム(Chenopodium)、イポメア(Ipomo
ea)、クリサンセムム(Chrysanthemum)、ガリウム(Galium)、ヴィオラ(Viola)お
よびヴェロニカ(Veronica)。The compounds of the formula I are useful in crops of useful plants, in particular in cereals, cotton, soy, sugar beet, sugar cane, plantation crops, oilseed rape, corn and rice, and their herbicidal and growth-inhibiting properties. Outstanding in non-selective weed control. "Crop" is also to be understood as meaning a crop which has been rendered tolerant to herbicides or classes of herbicides by conventional breeding or genetic engineering methods. Weeds to be controlled are monocotyledonous or dicotyledonous plants, for example, Stellaria, Nasturium (Nasturium).
tium), Agrostis (Agrostis), Digitaria (Digitaria), Avena (Avena),
Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum
), Echinochloa, Scirpus, Monochoria
, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottoboellia, Cyperus, Abutilon, Sutil, Xanthi
um), Amaranthus, Chenopodium, Ipomo
ea), Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica.

【０２１０】 下記の実施例により本発明を説明するが、これらの実施例は本発明の範囲を限
定しない。 製造実施例： 実施例P1：2-N-エトキシカルボニルアミノ-3-フルオロ-5-クロロピリジンの製 造 The following examples illustrate the invention, but do not limit the scope of the invention. Preparation Examples: Example P1: manufacturing of 2-N- ethoxycarbonyl-amino-3-fluoro-5-chloropyridine

【０２１１】[0211]

【化１５１】 294gの2-アミノ-3-フルオロ-5-クロロピリジンを1リットルの乾燥ピリジン中
に溶解し、この溶液を0℃冷却し、220gのエチルクロロホルメートを撹拌しなが
ら滴下し、反応が完結するまで、この混合物を22℃において撹拌する。次いで反
応混合物を氷水中に注ぎ、2N塩酸でpH4〜5にし、酢酸エチルで抽出する。一緒に
した抽出液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発により濃縮し、n-ヘ
キサンの添加により結晶化させる。生ずる沈澱を濾過し、n-ヘキサンで洗浄し、
真空乾燥する。これにより、所望の標題化合物が得られる、融点132℃。Embedded image 294 g of 2-amino-3-fluoro-5-chloropyridine is dissolved in 1 liter of dry pyridine, the solution is cooled to 0 ° C., and 220 g of ethyl chloroformate is added dropwise with stirring to complete the reaction. The mixture is stirred at 22 ° C. until The reaction mixture is then poured into ice water, brought to pH 4-5 with 2N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The combined extracts are washed with water, dried over sodium sulfate, concentrated by evaporation and crystallized by addition of n-hexane. The resulting precipitate is filtered, washed with n-hexane,
Vacuum dry. This gives the desired title compound, mp 132 ° C.

【０２１２】 実施例P2：1-(3-フルオロ-5-クロロピリジン-2-イル)-3-メチル-4-トリフルオ ロメチル-ピリミジン-2,6-ジオンの製造 [0212] Example P2: 1- (3- fluoro-5-chloro-2-yl) -3-methyl-4-a trifluoromethyl - pyrimidine-2,6-dione

【０２１３】[0213]

【化１５２】 22.7gのエチル4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-ブテノン酸を撹拌しかつ0〜5
℃に冷却しながら窒素雰囲気下に60mlのn-メチルピロリジン中の5.1gの前に導入
したナトリウム・ヒドリド分散液(60％)に添加し、水素の発生が止むまで、22℃
において撹拌する。次いで、23.7gの2-エトキシカルボニルアミノ-3-フルオロ-5
-クロロピリジン(実施例P1)を添加し、反応混合物をほぼ5時間120℃に加熱する
。次いでそれを冷却し、16.7gのヨウ化メチルを滴下し、22℃において一夜撹拌
する。反応混合物を酢酸エチル中に取り、それを氷水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、濾過し、蒸発により濃縮する。得られた残留物を酢酸エチル／n-ヘ
キサンから再結晶化させる。これにより、所望の標題化合物が得られる、融点13
3〜134℃。Embedded image 22.7 g of ethyl 4,4,4-trifluoro-3-amino-2-butenoic acid are stirred and 0-5
Add to the previously introduced sodium hydride dispersion (60%) in 5.1 ml of n-methylpyrrolidine in a 60 ml n-methylpyrrolidine while cooling to 22 ° C under a nitrogen atmosphere and add 22 ° C until hydrogen evolution ceases.
And stir. Then 23.7 g of 2-ethoxycarbonylamino-3-fluoro-5
-Chloropyridine (Example P1) is added and the reaction mixture is heated to 120 ° C. for approximately 5 hours. It is then cooled, 16.7 g of methyl iodide are added dropwise and stirred at 22 ° C. overnight. The reaction mixture is taken up in ethyl acetate, which is washed with ice-water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated by evaporation. The residue obtained is recrystallized from ethyl acetate / n-hexane. This gives the desired title compound, mp 13
3-134 ° C.

【０２１４】 実施例P3：1-(3-フルオロ-5-クロロ-2-ピリジル-N-オキシド)-3-メチル-4-ト
リフルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオンの製造 Example P3: 1- (3-Fluoro-5-chloro-2-pyridyl-N-oxide) -3-methyl-4-to
Preparation of trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

【０２１５】[0215]

【化１５３】 150mlのジクロロメタン中の24gの1-(3-フルオロ-5-クロロピリジン-2-イル)-3
-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオン(実施例P2)を-5℃に冷却
し、2gの過酸化水素／尿素付加物とともに加熱する。2.7mlのトリフルオロ酢酸
無水物を2mlのジクロロメタン中に溶解し、引き続いて計量して入れ、発熱反応
がおさまったとき、反応混合物を一夜撹拌する。次いで、再び、3mlのトリフル
オロ酢酸無水物および5gの過酸化水素／尿素付加物を2つの部分で3時間かけて添
加し、発熱反応がおさまったとき、反応が完結するまで、反応混合物を25〜35℃
にし加熱する。それを引き続いて冷却し、-5℃において、まず2N水酸化ナトリウ
ム溶液で、次いで飽和炭酸水素ナトリウム溶液でpH7.5にし、この混合物をジク
ロロメタンと氷水との間に分配し、分離された有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、蒸発により濃縮する。固体状残留物を酢酸エチル／n-ヘキサンから再結晶化
させる。これにより、所望の生成物が得られる、融点142〜143℃。Embedded image 24 g of 1- (3-fluoro-5-chloropyridin-2-yl) -3 in 150 ml of dichloromethane
-Methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione (Example P2) is cooled to -5 ° C and heated with 2 g of hydrogen peroxide / urea adduct. 2.7 ml of trifluoroacetic anhydride are dissolved in 2 ml of dichloromethane and subsequently metered in, and when the exothermic reaction has subsided, the reaction mixture is stirred overnight. Then, again, 3 ml of trifluoroacetic anhydride and 5 g of hydrogen peroxide / urea adduct were added in two portions over 3 hours, and when the exothermic reaction had subsided, the reaction mixture was added until the reaction was complete, 25 minutes. ~ 35 ℃
And heat. It is subsequently cooled and, at -5 ° C., brought to pH 7.5 first with 2N sodium hydroxide solution and then with saturated sodium bicarbonate solution, the mixture is partitioned between dichloromethane and ice-water and the separated organic phase Is dried over sodium sulfate and concentrated by evaporation. The solid residue is recrystallized from ethyl acetate / n-hexane. This gives the desired product, mp 142-143 ° C.

【０２１６】 実施例P4：1-(3-フルオロ-5,6-ジクロロ-2-ピリジル)-3-メチル-4-トリフルオ ロメチル-ピリミジン-2,6-ジオンの製造 [0216] Example P4: 1- (3- fluoro-5,6-dichloro-2-pyridyl) -3-methyl-4-a trifluoromethyl - pyrimidine-2,6-dione

【０２１７】[0217]

【化１５４】 20mlの1,2-ジクロロエタン中の2.4mlのオキシ三塩化リンの溶液を70℃に加熱
し、これに、6.8gの1-(3-フルオロ-5-クロロ-2-ピリジル-N-オキシド)-3-メチル
-4-トリフルオロメチル-ピリジミン-2,6-ジオン(実施例P3)を一度にわずかずつ
添加し、そしてこの混合物を、この温度に一夜保持し、さらに4.0mlのオキシ三
塩化リンを添加し、この混合物をさらに20時間撹拌する。それを引き続いて冷却
し、氷水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、一緒にした抽出液を氷冷2N水酸化
ナトリウム溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発により濃縮
する。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィー(溶離剤：ヘキサン／酢酸エチ
ル 9/1)により精製する。これにより、所望の標題化合物が得られる、融点113〜
115℃。Embedded image A solution of 2.4 ml of phosphorus oxytrichloride in 20 ml of 1,2-dichloroethane was heated to 70 ° C., to which 6.8 g of 1- (3-fluoro-5-chloro-2-pyridyl-N-oxide) were added. -3-methyl
-4-trifluoromethyl-pyridimine-2,6-dione (Example P3) is added in small portions at a time and the mixture is kept at this temperature overnight and another 4.0 ml of phosphorus oxytrichloride are added. The mixture is stirred for a further 20 hours. It is subsequently cooled, poured into ice-water, extracted with dichloromethane, the combined extracts are washed with ice-cold 2N sodium hydroxide solution and water, dried over sodium sulfate and concentrated by evaporation. The residue is purified by chromatography on silica gel (eluent: hexane / ethyl acetate 9/1). This gives the desired title compound, m.p.
115 ° C.

【０２１８】 実施例P5:1-(2-ヒドロキシ-3-クロロ-5-フルオロピリジン-6-イル)-3-メチル- 4-トリフルオロメチルピリミジン-2,6-ジオンの製造 Example P5: Preparation of 1- (2-hydroxy-3-chloro-5-fluoropyridin-6-yl) -3-methyl- 4-trifluoromethylpyrimidine-2,6-dione

【０２１９】[0219]

【化１５５】 -30℃に冷却した、400mlのジメチルホルムアミド中の29.6gの1-(3-フルオロ-5
-クロロ-2-ピリジル-N-オキシド)-3-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミジン-
2,6-ジオン(実施例P3)の溶液に182gのトリフルオロ酢酸無水物を滴下処理し、そ
してこの混合物を-30℃において一夜撹拌し、次の日に22℃において撹拌する。
次いで、この混合物から過剰のトリフルオロ酢酸無水物を真空除去し、-5℃に冷
却し、注意して、まず希薄水酸化ナトリウム溶液で、次いで炭酸水素ナトリウム
溶液で中和する。氷水を添加した後、この混合物を酢酸エチルで抽出し、一緒に
した抽出液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。次いでこの混合物を濾
過し、濾液を蒸発により濃縮し、得られた残留物をシリカゲルのカラム(溶離剤
：n-ヘキサン／酢酸エチル 8/2、酢酸エチルに関し増加グラジエント)上で精製
する。融点178℃をもつ所望の標題化合物が得られる。Embedded image 29.6 g of 1- (3-fluoro-5 in 400 ml of dimethylformamide cooled to -30 ° C.
-Chloro-2-pyridyl-N-oxide) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-
A solution of 2,6-dione (Example P3) is treated dropwise with 182 g of trifluoroacetic anhydride, and the mixture is stirred at -30 ° C overnight and at 22 ° C the next day.
The mixture is then freed from excess trifluoroacetic anhydride in vacuo, cooled to -5 ° C and carefully neutralized first with dilute sodium hydroxide solution and then with sodium bicarbonate solution. After addition of ice water, the mixture is extracted with ethyl acetate, the combined extracts are washed with water and dried over sodium sulfate. The mixture is then filtered, the filtrate is concentrated by evaporation and the residue obtained is purified on a column of silica gel (eluent: n-hexane / ethyl acetate 8/2, increasing gradient with ethyl acetate). The desired title compound having a melting point of 178 ° C. is obtained.

【０２２０】 実施例P6:1-(2-プロパルギルオキシ-3-クロロ-5-フルオロ-ピリジン-6-イル)- 3-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオン、1-(2-クロロ-3-プロ
パルギルオキシ-5-フルオロピリジン-6-イル)-3-メチル-4-トリフルオロメチル- ピリミジン-2,6-ジオンおよび1-(1-プロパルギルオキシ-3-クロロ-5-フルオロ-2 -ピリドン-6-イル)-3-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオンの
調製 Example P6: 1- (2-Propargyloxy-3-chloro-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione, 1- (2-chloro-3-pro
Pargyloxy-5-fluoropyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl- pyrimidine-2,6-dione and 1- (1-propargyloxy-3-chloro-5-fluoro-2 -pyridone- 6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione
Preparation

【０２２１】[0221]

【化１５６】 180mlのアセトニトリル中の、10.2gの、1-(2-ヒドロキシ-3-クロロ-5-フルオ
ロ-ピリジン-6-イル)-3-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオン
と1-(2-クロロ-3-ヒドロキシ-5-フルオロ-ピリジン-6-イル)-3-メチル-4-トリフ
ルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオン(実施例P5)の混合物、7.5gの炭酸カリウム
、と0.08gの18-クラウン-6の懸濁液に、4.5mlの臭化プロパルギルを滴下し、そ
して次にこの混合物を65℃で一夜加熱する。次に真空中での蒸発による濃縮を行
い、そして酢酸エチル／氷水混合物と1N塩酸を、pH７が得られるまで、得られた
残渣に添加し；その水相を分液させ、そして酢酸エチルで抽出し、そしてその併
合有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空により濃縮す
る。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液：n-ヘキサン／酢酸エチ
ル 8/2)により精製して、所望の異性体、融点121〜122℃をもつ1-(2-プロパルギ
ルオキシ-3-クロロ-5-フルオロ-ピリジン-6-イル)-3-メチル-4-トリフルオロメ
チル-ピリミジン-2,6-ジオン、融点69〜71℃をもつ1-(2-クロロ-3-プロパルギル
オキシ-5-フルオロ-ピリジン-6-イル)-3-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミ
ジン-2,6-ジオン、及び融点223〜224℃をもつ1-(1-プロパルギルオキシ-3-クロ
ロ-5-フルオロ-2-ピリドン-6-イル)-3-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミジ
ン-2,6-ジオンを得る。実施例P7：1-(1-アリルオキシ-3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリドン-6-イル)-3-メ
チル-4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオンの調製 Embedded image 10.2 g of 1- (2-hydroxy-3-chloro-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione in 180 ml of acetonitrile A mixture of 1- (2-chloro-3-hydroxy-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione (Example P5), 7.5 g To a suspension of potassium carbonate, and 0.08 g of 18-crown-6, 4.5 ml of propargyl bromide are added dropwise and then the mixture is heated at 65 ° C. overnight. Concentration by evaporation in vacuo is then carried out and an ethyl acetate / ice-water mixture and 1N hydrochloric acid are added to the residue obtained until a pH of 7 is obtained; the aqueous phase is separated off and extracted with ethyl acetate. And the combined organic phases are washed with water, dried over sodium sulphate and concentrated by vacuum. The residue is purified by chromatography on silica gel (eluent: n-hexane / ethyl acetate 8/2) to give the desired isomer, 1- (2-propargyloxy-3-chloro-5, having a melting point of 121-122 ° C. -Fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione, 1- (2-chloro-3-propargyloxy-5-fluoro with melting point 69-71 ° C -Pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione and 1- (1-propargyloxy-3-chloro-5-fluoro- having a melting point of 223-224 ° C. 2-Pyridone-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione is obtained. Example P7: 1- (1-allyloxy-3-chloro-5-fluoro-2-pyridone-6-yl) -3-me
Preparation of tyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione

【０２２２】[0222]

【化１５７】 5mlのジオキサン中の0.62gの1-(2-アリルオキシ-3-クロロ-5-フルオロ-ピリジ
ン-6-イル)-3-メチル-4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2,6-ジオンの溶液を、
反応が完結するまで、0.02gの塩化パラジウム(II)／ジアセトニトリル錯体と共
に20℃で撹拌する。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキ
サン）により表題の化合物を得る。表題化合物は、融点115〜117℃をもって純粋
な形態で得られる。実施例P8：2-(5-クロロ-3-フルオロ-1-オキシ-ピリジン-2-イル)-4,5,6,7-テト
ラヒドロ-イソインドロ-1,3-ジオン（中間体）の調製 Embedded image A solution of 0.62 g of 1- (2-allyloxy-3-chloro-5-fluoro-pyridin-6-yl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-pyrimidine-2,6-dione in 5 ml of dioxane. ,
Stir at 20 ° C. with 0.02 g of palladium (II) chloride / diacetonitrile complex until the reaction is completed. Silica gel chromatography (eluent: ethyl acetate / hexane) gives the title compound. The title compound is obtained in pure form with a melting point of 115-117 ° C. Example P8: 2- (5-chloro-3-fluoro-1-oxy-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetra
Preparation of lahydro-isoindolo-1,3-dione (intermediate)

【０２２３】[0223]

【化１５８】 -25〜-15℃に冷却しながら、100mlの1,2-ジクロロエタン中の10.1gの2-(5-ク
ロロ-3-フルオロ-ピリジン-2-イル)-4,5,6,7-テトラ-ヒドロイソインドロ-1,3-
ジオン（Chem. Abstr. 114, 164251fと同様にして調製されたもの）と6.6gの過
酸化水素／尿素付加物の懸濁液に、30分かけて、15gのトリフルオロ酢酸無水物
を添加する。+10℃において撹拌し、そして次に、さらに3.3gの過酸化水素／尿
素付加物を添加し、そして反応が完結するまで、20℃で撹拌を続ける。次に内容
物の全てを氷水に注ぎ、そして水性2N水酸化ナトリウム溶液で中和する。生成物
を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、そして乾燥させる。蒸発による濃縮により
固体を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エ
チル7/3）により精製する。融点162〜164℃をもつ所望の2-(5-クロロ-3-フルオ
ロ-1-オキシ-ピリジン-2-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロイソインドロ-1,3-ジオン
を得る。実施例P9：2-(5-クロロ-3-フルオロ-6-ヒドロキシ-ピリジン-2-イル)-4,5,6,7-
テトラヒドロ-イソインドロ-1,3-ジオン及び2-(5-ヒドロキシ-6-クロロ-3-フル
オロ-ピリジン-2-イル）-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドロ-1,3-ジオンの調
製 Embedded image While cooling to -25 to -15 ° C, 10.1 g of 2- (5-chloro-3-fluoro-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetra in 100 ml of 1,2-dichloroethane -Hydroisoindolo-1,3-
To a suspension of dione (prepared analogously to Chem. Abstr. 114, 164251f) and 6.6 g of hydrogen peroxide / urea adduct is added 15 g of trifluoroacetic anhydride over 30 minutes . Stir at + 10 ° C. and then add a further 3.3 g of hydrogen peroxide / urea adduct and continue stirring at 20 ° C. until the reaction is complete. Then pour all of the contents into ice water and neutralize with aqueous 2N sodium hydroxide solution. The product is extracted with ethyl acetate, washed with water and dried. Concentration by evaporation gives a solid, which is purified by silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate 7/3). The desired 2- (5-chloro-3-fluoro-1-oxy-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolo-1,3-dione having a melting point of 162-164 ° C. obtain. Example P9: 2- (5-chloro-3-fluoro-6-hydroxy-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-
Tetrahydro-isoindolo-1,3-dione and 2- (5-hydroxy-6-chloro-3-fur
Oro-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetrahydro-isoindolo-1,3-dione
Made

【０２２４】[0224]

【化１５９】 -30〜-20℃に冷却しながら、12mlのジメチルホルムアミド中の0.79gの2-(5-ク
ロロ-3-フルオロ-ピリジン-2-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロイソインドロ-1,3-ジ
オン（実施例P8）の溶液に、3.6mlのトリフルオロ酢酸無水物を滴下し、そして
この混合物を一夜+10℃で撹拌する。次に、さらに3mlのトリフルオロ酢酸無水物
を滴下し、そして15時間+10℃で撹拌を続ける。次に、蒸発による濃縮を行い；
得られた残渣に酢酸エチルを添加し、そしてその混合物を、水性1N水酸化ナトリ
ウム溶液で塩基性にする。次に酢酸エチルで抽出を行い、そして併合抽出物を水
で洗浄し、乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより精製し、190〜193℃の融点をもつ２つの表題の化合物の異性体混
合物を得る。混合物を分離するか又はさらに直接反応させることができる。Embedded image With cooling to -30 to -20 ° C, 0.79 g of 2- (5-chloro-3-fluoro-pyridin-2-yl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolo in 12 ml of dimethylformamide To a solution of -1,3-dione (Example P8), 3.6 ml of trifluoroacetic anhydride are added dropwise and the mixture is stirred overnight at + 10 ° C. Then a further 3 ml of trifluoroacetic anhydride are added dropwise and stirring is continued at + 10 ° C. for 15 hours. Next, concentration by evaporation is performed;
Ethyl acetate is added to the residue obtained and the mixture is made basic with aqueous 1N sodium hydroxide solution. Extraction is then carried out with ethyl acetate, and the combined extracts are washed with water, dried and concentrated by evaporation. The residue is purified by silica gel chromatography to give an isomeric mixture of the two title compounds with a melting point of 190-193 ° C. The mixture can be separated or further reacted directly.

【０２２５】 また、同様のやり方で、そして一般反応スキーム１〜10及び記載した参照文献
中に示すような方法に従って、以下の表中に列記する好ましい化合物を得ること
ができる。表１： 式(I)の化合物の好ましいグループは、以下の一般式：Also, in an analogous manner and according to the methods shown in the general reaction schemes 1 to 10 and the cited references, the preferred compounds listed in the following table can be obtained. Table 1: Preferred groups of compounds of formula (I) include the following general formula:

【０２２６】[0226]

【化１６０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に与えられる。｝により表され
、こうして、式(I1)の423の特定化合物を開示する。表２： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image Wherein the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are given in Table A. And thus 423 specific compounds of formula (I 1 ) are disclosed. Table 2: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２２７】[0227]

【化１６１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I2)の423の特定化合物を開示する。表３： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 2 ). Table 3: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２２８】[0228]

【化１６２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I3)の423の特定化合物を開示する。表４： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 3 ). Table 4: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２２９】[0229]

【化１６３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I4)の423の特定化合物を開示する。表５： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 4 ). Table 5: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２３０】[0230]

【化１６４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I5)の423の特定化合物を開示する。表６： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 5 ) are disclosed. Table 6: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２３１】[0231]

【化１６５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I6)の423の特定化合物を開示する。表７： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 6 ). Table 7: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２３２】[0232]

【化１６６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I7)の423の特定化合物を開示する。表８： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 7 ). Table 8: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２３３】[0233]

【化１６７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I8)の423の特定化合物を開示する。表９： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 8 ). Table 9: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２３４】[0234]

【化１６８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I9)の423の特定化合物を開示する。表10： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 9 ). Table 10: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２３５】[0235]

【化１６９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I10)の423の特定化合物を開示する。表11： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 10 ). Table 11: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２３６】[0236]

【化１７０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I11)の423の特定化合物を開示する。表12： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 11 ). Table 12: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２３７】[0237]

【化１７１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I12)の423の特定化合物を開示する。表13： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 12 ). Table 13: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２３８】[0238]

【化１７２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I13)の423の特定化合物を開示する。表14： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 13 ). Table 14: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２３９】[0239]

【化１７３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I14)の423の特定化合物を開示する。表15： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 14 ). Table 15: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the general formula:

【０２４０】[0240]

【化１７４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I15)の423の特定化合物を開示する。表16： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 15 ). Table 16: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２４１】[0241]

【化１７５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I16)の423の特定化合物を開示する。表17： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 16 ). Table 17: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２４２】[0242]

【化１７６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I17)の423の特定化合物を開示する。表18： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 17 ). Table 18: More preferred groups of compounds of formula (I) are of the general formula:

【０２４３】[0243]

【化１７７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I18)の423の特定化合物を開示する。表19： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 18 ) are disclosed. Table 19: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the general formula:

【０２４４】[0244]

【化１７８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I19)の423の特定化合物を開示する。表20： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 19 ). Table 20: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２４５】[0245]

【化１７９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I20)の423の特定化合物を開示する。表21： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 20 ). Table 21: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the general formula:

【０２４６】[0246]

【化１８０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I21)の423の特定化合物を開示する。表22： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 21 ). Table 22: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２４７】[0247]

【化１８１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I22)の423の特定化合物を開示する。表23： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 22 ). Table 23: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the general formula:

【０２４８】[0248]

【化１８２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I23)の423の特定化合物を開示する。表24： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 23 ). Table 24: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２４９】[0249]

【化１８３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I24)の423の特定化合物を開示する。表25： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 24 ). Table 25: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５０】[0250]

【化１８４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I25)の423の特定化合物を開示する。表26： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 25 ). Table 26: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５１】[0251]

【化１８５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I26)の423の特定化合物を開示する。表27： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 26 ). Table 27: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５２】[0252]

【化１８６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I27)の423の特定化合物を開示する。表28： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 27 ). Table 28: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５３】[0253]

【化１８７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I28)の423の特定化合物を開示する。表29： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 28 ). Table 29: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５４】[0254]

【化１８８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I29)の423の特定化合物を開示する。表30： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 29 ). Table 30: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５５】[0255]

【化１８９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I30)の423の特定化合物を開示する。表31： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 30 ). Table 31: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５６】[0256]

【化１９０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I31)の423の特定化合物を開示する。表32： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 31 ). Table 32: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５７】[0257]

【化１９１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I32)の423の特定化合物を開示する。表33： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 32 ) are disclosed. Table 33: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０２５８】[0258]

【化１９２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I33)の423の特定化合物を開示する。表34： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 33 ) are disclosed. Table 34: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２５９】[0259]

【化１９３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I34)の423の特定化合物を開示する。表35： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 34 ). Table 35: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６０】[0260]

【化１９４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I35)の423の特定化合物を開示する。表36： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 35 ) are disclosed. Table 36: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２６１】[0261]

【化１９５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I36)の423の特定化合物を開示する。表37： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 36 ) are disclosed. Table 37: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６２】[0262]

【化１９６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I37)の423の特定化合物を開示する。表38： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 37 ). Table 38: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６３】[0263]

【化１９７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I38)の423の特定化合物を開示する。表39： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 38 ) are disclosed. Table 39: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２６４】[0264]

【化１９８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I39)の423の特定化合物を開示する。表40： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 39 ). Table 40: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６５】[0265]

【化１９９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I40)の423の特定化合物を開示する。表41： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 40 ) are disclosed. Table 41: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６６】[0266]

【化２００】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I41)の423の特定化合物を開示する。表42： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 41 ) are disclosed. Table 42: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６７】[0267]

【化２０１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I42)の423の特定化合物を開示する。表43： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 42 ). Table 43: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６８】[0268]

【化２０２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I43)の423の特定化合物を開示する。表44： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 43 ). Table 44: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２６９】[0269]

【化２０３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I44)の423の特定化合物を開示する。表45： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 44 ). Table 45: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２７０】[0270]

【化２０４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I45)の423の特定化合物を開示する。表46： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 45 ). Table 46: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２７１】[0271]

【化２０５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I46)の423の特定化合物を開示する。表47： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 46 ). Table 47: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２７２】[0272]

【化２０６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I47)の423の特定化合物を開示する。表48： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 47 ) are disclosed. Table 48: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２７３】[0273]

【化２０７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I48)の423の特定化合物を開示する。表49： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 48 ) are disclosed. Table 49: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２７４】[0274]

【化２０８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I49)の423の特定化合物を開示する。表50： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 49 ). Table 50: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２７５】[0275]

【化２０９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I50)の423の特定化合物を開示する。表51： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 50 ) are disclosed. Table 51: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２７６】[0276]

【化２１０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I51)の423の特定化合物を開示する。表52： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 51 ). Table 52: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２７７】[0277]

【化２１１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I52)の423の特定化合物を開示する。表53： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 52 ) are disclosed. Table 53: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２７８】[0278]

【化２１２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I53)の423の特定化合物を開示する。表54： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 53 ). Table 54: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the general formula:

【０２７９】[0279]

【化２１３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I54)の423の特定化合物を開示する。表55： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 54 ) are disclosed. Table 55: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２８０】[0280]

【化２１４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I55)の423の特定化合物を開示する。表56： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 55 ). Table 56: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the general formula:

【０２８１】[0281]

【化２１５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I56)の423の特定化合物を開示する。表57： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 56 ) are disclosed. Table 57: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２８２】[0282]

【化２１６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I57)の423の特定化合物を開示する。表58： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 57 ). Table 58: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２８３】[0283]

【化２１７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I58)の423の特定化合物を開示する。表59： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 58 ). Table 59: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２８４】[0284]

【化２１８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I59)の423の特定化合物を開示する。表60： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 59 ) are disclosed. Table 60: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２８５】[0285]

【化２１９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I60)の423の特定化合物を開示する。表61： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 60 ). Table 61: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２８６】[0286]

【化２２０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I61)の423の特定化合物を開示する。表62： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 61 ). Table 62: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２８７】[0287]

【化２２１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I62)の423の特定化合物を開示する。表63： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 62 ). Table 63: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２８８】[0288]

【化２２２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I63)の423の特定化合物を開示する。表64： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 63 ). Table 64: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２８９】[0289]

【化２２３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I64)の423の特定化合物を開示する。表65： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 64 ). Table 65: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９０】[0290]

【化２２４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I65)の423の特定化合物を開示する。表66： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 65 ). Table 66: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９１】[0291]

【化２２５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I66)の423の特定化合物を開示する。表67： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 66 ). Table 67: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９２】[0292]

【化２２６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I67)の423の特定化合物を開示する。表68： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 67 ). Table 68: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９３】[0293]

【化２２７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I68)の423の特定化合物を開示する。表69： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 68 ) are disclosed. Table 69: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９４】[0294]

【化２２８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I69)の423の特定化合物を開示する。表70： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 69 ). Table 70: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９５】[0295]

【化２２９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I70)の423の特定化合物を開示する。表71： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 70 ). Table 71: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０２９６】[0296]

【化２３０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I71)の423の特定化合物を開示する。表72： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 71 ). Table 72: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９７】[0297]

【化２３１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I72)の423の特定化合物を開示する。表73： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 72 ). Table 73: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９８】[0298]

【化２３２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I73)の423の特定化合物を開示する。表74： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 73 ). Table 74: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０２９９】[0299]

【化２３３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I74)の423の特定化合物を開示する。表75： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 74 ). Table 75: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３００】[0300]

【化２３４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I75)の423の特定化合物を開示する。表76： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 75 ). Table 76: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３０１】[0301]

【化２３５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I76)の423の特定化合物を開示する。表77： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 76 ). Table 77: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３０２】[0302]

【化２３６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I77)の423の特定化合物を開示する。表78： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 77 ). Table 78: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３０３】[0303]

【化２３７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I78)の423の特定化合物を開示する。表79： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 78 ) are disclosed. Table 79: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３０４】[0304]

【化２３８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I79)の423の特定化合物を開示する。表80： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 79 ). Table 80: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３０５】[0305]

【化２３９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I80)の423の特定化合物を開示する。表81： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 80 ). Table 81: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３０６】[0306]

【化２４０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I81)の423の特定化合物を開示する。表82： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 81 ). Table 82: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３０７】[0307]

【化２４１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I82)の423の特定化合物を開示する。表83： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of the formula (I 82 ) are disclosed. Table 83: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３０８】[0308]

【化２４２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I83)の423の特定化合物を開示する。表84： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 83 ). Table 84: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３０９】[0309]

【化２４３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I84)の423の特定化合物を開示する。表85： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 84 ). Table 85: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３１０】[0310]

【化２４４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I85)の423の特定化合物を開示する。表86： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 85 ). Table 86: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３１１】[0311]

【化２４５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I86)の423の特定化合物を開示する。表87： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 86 ). Table 87: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３１２】[0312]

【化２４６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I87)の423の特定化合物を開示する。表88： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 87 ). Table 88: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３１３】[0313]

【化２４７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I88)の423の特定化合物を開示する。表89： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 88 ). Table 89: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３１４】[0314]

【化２４８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I89)の423の特定化合物を開示する。表90： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 89 ) are disclosed. Table 90: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３１５】[0315]

【化２４９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I90)の423の特定化合物を開示する。表91： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 90 ) are disclosed. Table 91: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３１６】[0316]

【化２５０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I91)の423の特定化合物を開示する。表92： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 91 ) are disclosed. Table 92: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３１７】[0317]

【化２５１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I92)の423の特定化合物を開示する。表93： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 92 ). Table 93: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３１８】[0318]

【化２５２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I93)の423の特定化合物を開示する。表94： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 93 ) are disclosed. Table 94: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３１９】[0319]

【化２５３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I94)の423の特定化合物を開示する。表95： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 94 ) are disclosed. Table 95: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３２０】[0320]

【化２５４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I95)の423の特定化合物を開示する。表96： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 95 ) are disclosed. Table 96: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３２１】[0321]

【化２５５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I96)の423の特定化合物を開示する。表97： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 96 ). Table 97: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３２２】[0322]

【化２５６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I97)の423の特定化合物を開示する。表98： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 97 ). Table 98: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３２３】[0323]

【化２５７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I98)の423の特定化合物を開示する。表99： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 98 ). Table 99: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３２４】[0324]

【化２５８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I99)の423の特定化合物を開示する。表100： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 99 ). Table 100: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３２５】[0325]

【化２５９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I100)の423の特定化合物を開示する。 の423の特定化合物を開示する。表101： 式(I)の化合物の好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 100 ). 423 specific compounds are disclosed. Table 101: Preferred groups of compounds of formula (I) include the following general formula:

【０３２６】[0326]

【化２６０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に与えられる。｝により表され
、こうして、式(I101)の423の特定化合物を開示する。表102： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image Wherein the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are given in Table A. And thus 423 specific compounds of formula (I 101 ) are disclosed. Table 102: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３２７】[0327]

【化２６１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I102)の423の特定化合物を開示する。表103： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 102 ) are disclosed. Table 103: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３２８】[0328]

【化２６２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I103)の423の特定化合物を開示する。表104： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of the formula (I 103 ) are disclosed. Table 104: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３２９】[0329]

【化２６３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I104)の423の特定化合物を開示する。表105： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 104 ) are disclosed. Table 105: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３０】[0330]

【化２６４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I105)の423の特定化合物を開示する。表106： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 105 ). Table 106: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３３１】[0331]

【化２６５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I106)の423の特定化合物を開示する。表107： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 106 ) are disclosed. Table 107: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３３２】[0332]

【化２６６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I107)の423の特定化合物を開示する。表108： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 107 ). Table 108: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３３】[0333]

【化２６７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I108)の423の特定化合物を開示する。表109： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 108 ). Table 109: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３４】[0334]

【化２６８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I109)の423の特定化合物を開示する。表110： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 109 ) are disclosed. Table 110: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３５】[0335]

【化２６９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I110)の423の特定化合物を開示する。表111： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 110 ). Table 111: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３６】[0336]

【化２７０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I111)の423の特定化合物を開示する。表112： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 111 ). Table 112: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３７】[0337]

【化２７１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I112)の423の特定化合物を開示する。表113： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 112 ). Table 113: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３８】[0338]

【化２７２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I113)の423の特定化合物を開示する。表114： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 113 ) are disclosed. Table 114: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３３９】[0339]

【化２７３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I114)の423の特定化合物を開示する。表115： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 114 ). Table 115: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３４０】[0340]

【化２７４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I115)の423の特定化合物を開示する。表116： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 115 ). Table 116: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３４１】[0341]

【化２７５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I116)の423の特定化合物を開示する。表117： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 116 ). Table 117: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４２】[0342]

【化２７６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I117)の423の特定化合物を開示する。表118： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 117 ) are disclosed. Table 118: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４３】[0343]

【化２７７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I118)の423の特定化合物を開示する。表119： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 118 ). Table 119: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４４】[0344]

【化２７８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I119)の423の特定化合物を開示する。表120： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 119 ). Table 120: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４５】[0345]

【化２７９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I120)の423の特定化合物を開示する。表121： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 120 ). Table 121: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４６】[0346]

【化２８０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I121)の423の特定化合物を開示する。表122： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 121 ). Table 122: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４７】[0347]

【化２８１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I122)の423の特定化合物を開示する。表123： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 122 ). Table 123: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４８】[0348]

【化２８２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I123)の423の特定化合物を開示する。表124： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 123 ). Table 124: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３４９】[0349]

【化２８３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I124)の423の特定化合物を開示する。表125： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 124 ) are disclosed. Table 125: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５０】[0350]

【化２８４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I125)の423の特定化合物を開示する。表126： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 125 ). Table 126: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５１】[0351]

【化２８５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I126)の423の特定化合物を開示する。表127： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 126 ). Table 127: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５２】[0352]

【化２８６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I127)の423の特定化合物を開示する。表128： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 127 ). Table 128: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５３】[0353]

【化２８７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I128)の423の特定化合物を開示する。表129： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 128 ) are disclosed. Table 129: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５４】[0354]

【化２８８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I129)の423の特定化合物を開示する。表130： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 129 ) are disclosed. Table 130: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５５】[0355]

【化２８９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I130)の423の特定化合物を開示する。表131： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 130 ). Table 131: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５６】[0356]

【化２９０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I131)の423の特定化合物を開示する。表132： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 131 ) are disclosed. Table 132: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５７】[0357]

【化２９１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I132)の423の特定化合物を開示する。表133： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 132 ). Table 133: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３５８】[0358]

【化２９２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I133)の423の特定化合物を開示する。表134： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 133 ). Table 134: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３５９】[0359]

【化２９３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I134)の423の特定化合物を開示する。表135： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 134 ) are disclosed. Table 135: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３６０】[0360]

【化２９４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I135)の423の特定化合物を開示する。表136： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 135 ) are disclosed. Table 136: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６１】[0361]

【化２９５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I136)の423の特定化合物を開示する。表137： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 136 ) are disclosed. Table 137: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６２】[0362]

【化２９６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I137)の423の特定化合物を開示する。表138： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 137 ) are disclosed. Table 138: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６３】[0363]

【化２９７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I138)の423の特定化合物を開示する。表139： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 138 ) are disclosed. Table 139: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６４】[0364]

【化２９８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I139)の423の特定化合物を開示する。表140： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 139 ). Table 140: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６５】[0365]

【化２９９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I140)の423の特定化合物を開示する。表141： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 140 ). Table 141: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３６６】[0366]

【化３００】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I141)の423の特定化合物を開示する。表142： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 141 ). Table 142: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６７】[0367]

【化３０１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I142)の423の特定化合物を開示する。表143： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 142 ). Table 143: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６８】[0368]

【化３０２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I143)の423の特定化合物を開示する。表144： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 143 ) are disclosed. Table 144: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３６９】[0369]

【化３０３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I144)の423の特定化合物を開示する。表145： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 144 ). Table 145: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７０】[0370]

【化３０４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I145)の423の特定化合物を開示する。表146： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 145 ) are disclosed. Table 146: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７１】[0371]

【化３０５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I146)の423の特定化合物を開示する。表147： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 146 ) are disclosed. Table 147: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７２】[0372]

【化３０６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I147)の423の特定化合物を開示する。表148： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 147 ). Table 148: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７３】[0373]

【化３０７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I148)の423の特定化合物を開示する。表149： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 148 ) are disclosed. Table 149: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７４】[0374]

【化３０８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I149)の423の特定化合物を開示する。表150： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 149 ). Table 150: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７５】[0375]

【化３０９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I150)の423の特定化合物を開示する。表151： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 150 ). Table 151: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７６】[0376]

【化３１０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I151)の423の特定化合物を開示する。表152： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 151 ). Table 152: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７７】[0377]

【化３１１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I152)の423の特定化合物を開示する。表153： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 152 ) are disclosed. Table 153: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７８】[0378]

【化３１２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I153)の423の特定化合物を開示する。表154： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 153 ). Table 154: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３７９】[0379]

【化３１３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I154)の423の特定化合物を開示する。表155： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 154 ). Table 155: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３８０】[0380]

【化３１４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I155)の423の特定化合物を開示する。表156： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 155 ) are disclosed. Table 156: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３８１】[0381]

【化３１５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I156)の423の特定化合物を開示する。表157： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 156 ). Table 157: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３８２】[0382]

【化３１６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I157)の423の特定化合物を開示する。表158： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 157 ) are disclosed. Table 158: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３８３】[0383]

【化３１７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I158)の423の特定化合物を開示する。表159： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 158 ). Table 159: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３８４】[0384]

【化３１８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I159)の423の特定化合物を開示する。表160： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 159 ). Table 160: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３８５】[0385]

【化３１９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I160)の423の特定化合物を開示する。表161： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 160 ) are disclosed. Table 161: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３８６】[0386]

【化３２０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I161)の423の特定化合物を開示する。表162： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 161 ). Table 162: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３８７】[0387]

【化３２１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I162)の423の特定化合物を開示する。表163： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 162 ). Table 163: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３８８】[0388]

【化３２２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I163)の423の特定化合物を開示する。表164： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 163 ). Table 164: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３８９】[0389]

【化３２３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I164)の423の特定化合物を開示する。表165： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 164 ). Table 165: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３９０】[0390]

【化３２４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I165)の423の特定化合物を開示する。表166： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 165 ) are disclosed. Table 166: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３９１】[0391]

【化３２５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I166)の423の特定化合物を開示する。表167： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 166 ). Table 167: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３９２】[0392]

【化３２６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I167)の423の特定化合物を開示する。表168： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 167 ). Table 168: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３９３】[0393]

【化３２７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I168)の423の特定化合物を開示する。表169： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 168 ) are disclosed. Table 169: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３９４】[0394]

【化３２８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I169)の423の特定化合物を開示する。表170： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 169 ). Table 170: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the general formula:

【０３９５】[0395]

【化３２９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I170)の423の特定化合物を開示する。表171： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 170 ). Table 171: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３９６】[0396]

【化３３０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I171)の423の特定化合物を開示する。表172： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 171 ) are disclosed. Table 172: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０３９７】[0397]

【化３３１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I172)の423の特定化合物を開示する。表173： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 172 ) are disclosed. Table 173: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３９８】[0398]

【化３３２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I173)の423の特定化合物を開示する。表174： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 173 ) are disclosed. Table 174: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０３９９】[0399]

【化３３３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I174)の423の特定化合物を開示する。表175： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 174 ). Table 175: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４００】[0400]

【化３３４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I175)の423の特定化合物を開示する。表176： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 175 ) are disclosed. Table 176: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４０１】[0401]

【化３３５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I176)の423の特定化合物を開示する。表177： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 176 ) are disclosed. Table 177: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４０２】[0402]

【化３３６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I177)の423の特定化合物を開示する。表178： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 177 ) are disclosed. Table 178: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４０３】[0403]

【化３３７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I178)の423の特定化合物を開示する。表179： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 178 ) are disclosed. Table 179: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４０４】[0404]

【化３３８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I179)の423の特定化合物を開示する。表180： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 179 ). Table 180: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４０５】[0405]

【化３３９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I180)の423の特定化合物を開示する。表181： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 180 ) are disclosed. Table 181: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４０６】[0406]

【化３４０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I181)の423の特定化合物を開示する。表182： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 181 ). Table 182: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４０７】[0407]

【化３４１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I182)の423の特定化合物を開示する。表183： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 182 ) are disclosed. Table 183: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４０８】[0408]

【化３４２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I183)の423の特定化合物を開示する。表184： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 183 ). Table 184: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４０９】[0409]

【化３４３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I184)の423の特定化合物を開示する。表185： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 184 ). Table 185: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１０】[0410]

【化３４４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I185)の423の特定化合物を開示する。表186： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 185 ). Table 186: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１１】[0411]

【化３４５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I186)の423の特定化合物を開示する。表187： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 186 ). Table 187: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１２】[0412]

【化３４６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I187)の423の特定化合物を開示する。表188： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 187 ). Table 188: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１３】[0413]

【化３４７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I188)の423の特定化合物を開示する。表189： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 188 ). Table 189: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４１４】[0414]

【化３４８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I189)の423の特定化合物を開示する。表190： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 189 ) are disclosed. Table 190: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１５】[0415]

【化３４９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I190)の423の特定化合物を開示する。表191： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 190 ) are disclosed. Table 191: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１６】[0416]

【化３５０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I191)の423の特定化合物を開示する。表192： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 191 ). Table 192: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１７】[0417]

【化３５１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I192)の423の特定化合物を開示する。表193： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 192 ) are disclosed. Table 193: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１８】[0418]

【化３５２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I193)の423の特定化合物を開示する。表194： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 193 ). Table 194: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４１９】[0419]

【化３５３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I194)の423の特定化合物を開示する。表195： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 194 ) are disclosed. Table 195: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２０】[0420]

【化３５４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I195)の423の特定化合物を開示する。表196： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 195 ). Table 196: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２１】[0421]

【化３５５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I196)の423の特定化合物を開示する。表197： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 196 ). Table 197: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２２】[0422]

【化３５６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I197)の423の特定化合物を開示する。表198： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 197 ). Table 198: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２３】[0423]

【化３５７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I198)の423の特定化合物を開示する。表199： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 198 ) are disclosed. Table 199: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２４】[0424]

【化３５８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I199)の423の特定化合物を開示する。表200： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 199 ). Table 200: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２５】[0425]

【化３５９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I200)の423の特定化合物を開示する。 の423の特定化合物を開示する。表201： 式(I)の化合物の好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 200 ). 423 specific compounds are disclosed. Table 201: Preferred groups of compounds of formula (I) include the following general formula:

【０４２６】[0426]

【化３６０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に与えられる。｝により表され
、こうして、式(I201)の423の特定化合物を開示する。表202： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image Wherein the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are given in Table A. And thus 423 specific compounds of formula (I 201 ) are disclosed. Table 202: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４２７】[0427]

【化３６１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I202)の423の特定化合物を開示する。表203： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 202 ). Table 203: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２８】[0428]

【化３６２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I203)の423の特定化合物を開示する。表204： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 203 ). Table 204: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４２９】[0429]

【化３６３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I204)の423の特定化合物を開示する。表205： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 204 ). Table 205: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４３０】[0430]

【化３６４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I205)の423の特定化合物を開示する。表206： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 205 ) are disclosed. Table 206: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４３１】[0431]

【化３６５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I206)の423の特定化合物を開示する。表207： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 206 ). Table 207: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４３２】[0432]

【化３６６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I207)の423の特定化合物を開示する。表208： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 207 ). Table 208: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４３３】[0433]

【化３６７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I208)の423の特定化合物を開示する。表209： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula ( I208 ). Table 209: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４３４】[0434]

【化３６８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I209)の423の特定化合物を開示する。表210： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 209 ) are disclosed. Table 210: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４３５】[0435]

【化３６９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I210)の423の特定化合物を開示する。表211： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 210 ). Table 211: A further preferred group of compounds of formula (I) comprises the following general formula:

【０４３６】[0436]

【化３７０】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I211)の423の特定化合物を開示する。表212： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 211 ) are disclosed. Table 212: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４３７】[0437]

【化３７１】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I212)の423の特定化合物を開示する。表213： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 212 ) are disclosed. Table 213: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４３８】[0438]

【化３７２】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I213)の423の特定化合物を開示する。表214： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 213 ). Table 214: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４３９】[0439]

【化３７３】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I214)の423の特定化合物を開示する。表215： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 214 ). Table 215: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４４０】[0440]

【化３７４】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I215)の423の特定化合物を開示する。表216： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 215 ). Table 216: A further preferred group of compounds of formula (I) is of the following general formula:

【０４４１】[0441]

【化３７５】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I216)の423の特定化合物を開示する。表217： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 216 ) are disclosed. Table 217: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４４２】[0442]

【化３７６】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I217)の423の特定化合物を開示する。表218： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 217 ) are disclosed. Table 218: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４４３】[0443]

【化３７７】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I218)の423の特定化合物を開示する。表219： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, 423 specific compounds of formula (I 218 ) are disclosed. Table 219: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４４４】[0444]

【化３７８】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I219)の423の特定化合物を開示する。表220： 式(I)の化合物のさらに好ましいグループは、以下の一般式：Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 219 ). Table 220: A further preferred group of compounds of formula (I) has the following general formula:

【０４４５】[0445]

【化３７９】 ｛式中、対応の置換基R1、X1とR3の意味は表Ａ中に示される。｝により表され、
こうして、式(I220)の423の特定化合物を開示する。Embedded image In the formula, the meanings of the corresponding substituents R 1 , X 1 and R 3 are shown in Table A. Represented by｝,
Thus, there are disclosed 423 specific compounds of formula (I 220 ).

【０４４６】[0446]

【表１】 [Table 1]

【０４４７】[0447]

【表２】 [Table 2]

【０４４８】[0448]

【表３】 [Table 3]

【０４４９】[0449]

【表４】 [Table 4]

【０４５０】[0450]

【表５】 [Table 5]

【０４５１】[0451]

【表６】 [Table 6]

【０４５２】[0452]

【表７】 [Table 7]

【０４５３】[0453]

【表８】 [Table 8]

【０４５４】[0454]

【表９】 [Table 9]

【０４５５】[0455]

【表１０】 [Table 10]

【０４５６】[0456]

【表１１】 [Table 11]

【０４５７】[0457]

【表１２】 [Table 12]

【０４５８】[0458]

【表１３】 表Ｂ： 調製された先の表中の化合物についての物理化学データ。小数点の前の
数字は、表番号を示す。例えば、1.002は、表I中の表Aの002番の化合物を示す。[Table 13] Table B: Physicochemical data for the compounds in the preceding table prepared. The number before the decimal point indicates the table number. For example, 1.002 indicates the compound of No. 002 of Table A in Table I.

【０４５９】[0459]

【表１４】 式Iの化合物の特定の配合品、例えば、乳化濃縮物、溶液、可溶性粉末、被覆
粒剤、エクストルーダー粒剤、粉剤、及び懸濁濃縮物の例は、WO97/34485の第9
〜13頁に記載されている。[Table 14] Examples of specific formulations of compounds of formula I, for example, emulsified concentrates, solutions, soluble powders, coated granules, extruder granules, dusts, and suspension concentrates are described in WO 97/34485, ninth
1313.

【０４６０】 生物学的実施例 実施例B1：植物発芽前の除草作用（発芽前作用） 単子葉及び双子葉テスト植物を、プラスチック・ポット内の標準土壌に植えた
。植えた直後に、2000gの活性成分/ha(500lの水/ha)に対応して濃度でスプレー
することにより、（例えばWO97/34485中に記載されたように、25％強可溶性(wet
table)粉末(実施例F3, b)から調製された)水性懸濁液の形態で又は(例えばWO97/
34485中に記載されたように、25％強乳化濃縮物(実施例F1, c)から調製された)
エマルジョンの形態で、上記テスト化合物を、適用する。上記テスト植物を、最
適条件下で温室内でその後、成長させた。３週間のテスト期間の後、上記実験を
、９段階の等級に従って（１＝完全損傷、９＝効果なし）評価する。１〜４の（
特に１〜３の）等級は、良〜最良の除草作用を意味する。このテストにおいて、
式Iの化合物は、強い除草作用を示す。 Biological Examples Example B1: Herbicidal Action Before Plant Emergence (Preemergence Action) Monocotyledonous and dicotyledonous test plants were planted in standard soil in plastic pots. Immediately after planting, by spraying at a concentration corresponding to 2000 g of active ingredient / ha (500 l of water / ha) (for example as described in WO 97/34485, a 25% strongly soluble (wet)
table) in the form of an aqueous suspension of powder (prepared from Example F3, b) or (e.g. WO 97 /
25% strong emulsified concentrate (prepared from Example F1, c) as described in 34485)
The test compound is applied in the form of an emulsion. The test plants were then grown in a greenhouse under optimal conditions. After a test period of 3 weeks, the experiments are evaluated according to a 9-point scale (1 = complete damage, 9 = no effect). 1-4 (
In particular, a rating of 1 to 3) means good to best herbicidal action. In this test,
The compounds of the formula I show a strong herbicidal action.

【０４６１】 テスト植物：ロリウム(Lolium)、アワ(Setaria)、カラシ(Sinapis)、ナス(Sol
anum)、サツマイモ(Ipomea) 式(I)の化合物の良好な除草活性の例を表B1中に与える。Test plants: Lolium, millet (Setaria), mustard (Sinapis), eggplant (Sol)
Anum), sweet potato (Ipomea) Examples of good herbicidal activity of the compounds of formula (I) are given in Table B1.

【０４６２】[0462]

【表１５】 式(I)の化合物がWO97/34485に従って実施例F2及びF4〜F8中に記載されたよう
に配合されたとき、同一の結果が得られる。 実施例B2：発芽後の除草作用 温室内で単子葉及び双子葉テスト植物を、標準土壌を含むプラスチック・ポッ
ト中で成長させ、そして4-〜6-葉段階において、2000gの活性成分/ha(500lの水/
ha)の投与に対応する濃度で、(WO97/34485に従って25％可溶性粉末（実施例F3,
b）から調製された）式(I)のテスト化合物の水性懸濁液で、又は(WO97/34485に
従って25％乳化濃縮物（実施例F1, c）から調製された）式(I)のテスト化合物の
エマルジョンでスプレーする。上記テスト植物を、最適条件下で温室内でその後
、成長させた。約18日間のテスト期間の後、上記実験を、９段階の等級に従って
（１＝完全損傷、９＝効果なし）評価する。１〜４の（特に１〜３の）等級は、
良〜最良の除草作用を意味する。式（I）の化合物は強力な除草活性を示す。[Table 15] Identical results are obtained when the compound of formula (I) is formulated as described in Examples F2 and F4-F8 according to WO 97/34485. Example B2: Post-emergence herbicidal monocotyledonous and dicotyledonous test plants are grown in plastic pots containing standard soil and in the 4- to 6-leaf stage, 2000 g of active ingredient / ha ( 500l of water /
ha) at a concentration corresponding to the administration of 25% soluble powder according to WO 97/34485 (Example F3,
Test of formula (I) with an aqueous suspension of the test compound of formula (I) (prepared from b) or with a 25% emulsified concentrate according to WO 97/34485 (prepared from Example F1, c) Spray with compound emulsion. The test plants were then grown in a greenhouse under optimal conditions. After a test period of approximately 18 days, the experiment is evaluated according to a 9-point scale (1 = complete damage, 9 = no effect). Grades of 1-4 (especially 1-3)
Good to the best herbicidal action. The compounds of the formula (I) show strong herbicidal activity.

【０４６３】 テスト植物：ロリウム(Lolium)、アワ(Setaria)、カラシ(Sinapis)、ナス(Sol
anum)、サツマイモ(Ipomea) 上記実験においても、式(I)の化合物は、強い除草活性を示す。 式(I)の化合物の良好な除草活性の例を表B2中に与える。Test plants: Lolium, millet (Setaria), mustard (Sinapis), eggplant (Sol)
anum), sweet potato (Ipomea) In the above experiments, the compound of formula (I) also shows strong herbicidal activity. Examples of good herbicidal activity of the compounds of formula (I) are given in Table B2.

【０４６４】[0464]

【表１６】 式(I)の化合物がWO97/34485に従って実施例F2及びF4〜F8中に記載されたよう
に配合されたとき、同一の結果が得られる。 本願発明の式(I)の活性成分を、補助除草剤(co-herbicides)として知られた除
草剤との混合物として、例えば、直ちに調製される配合品の形態で又は“タンク
・ミックス(tank-mix)”の形態で、雑草(meed)防除のために使用することもでき
る。式(I)の化合物との好適な混合パートナーは、例えば以下の補助除草剤を含
む： 式(I)の化合物+アセトクロール(acetochlor);式(I)の化合物+アシフルオルフ
ェン(acifluorfen);式(I)の化合物+アクロニフェン(aclonifen);式(I)の化合物+
アラクロール(alachlor);式(I)の化合物+アメトリン(ametryn);式(I)の化合物+
アミノトリアゾール(aminotriazole);式(I)の化合物+アミドスルフロン(amidosu
lfuron);式(I)の化合物+アスラム(asulam);式(I)の化合物+アトラジン(atrazine
);式(I)の化合物+BAY FOE 5043;式(I)の化合物+ベナゾリン(benazolin);式(I)の
化合物+ベンスルフロン(bensulfuron);式(I)の化合物+ベンタゾン(bentazone);
式(I)の化合物+ビフェノックス(bifenox);式(I)の化合物+ビスピリバック-ナト
リウム(bispyribac-sodium);式(I)の化合物+ビアラフォス(bialaphos);式(I)の
化合物+ブロマシル(bromacil);式(I)の化合物+ブロモキシニル(bromoxynil);式(
I)の化合物+ブロモフェノキシム(bromophenoxim);式(I)の化合物+ブタクロール(
butachlor);式(I)の化合物+ブチレート(butylate);式(I)の化合物+カフェンスト
ロール(cafenstrole);式(I)の化合物+カルベタミド(carbetamide);式(I)の化合
物+クロリダゾン(chloridazone);式(I)の化合物+クロリムロン-エチル(chlorimu
ron-ethyl);式(I)の化合物+クロルブロムロン(chlorbromuron);式(I)の化合物+
クロルスルフロン(chlorsulfuron);式(I)の化合物+クロルトルロン(chlortoluro
n);式(I)の化合物+シノスルフロン(cinosulfuron);式(I)の化合物+クレソジム(c
lethodim);式(I)の化合物+クロジナフォップ(clodinafop);式(I)の化合物+クロ
マゾン(clomazone);式(I)の化合物+クロピラリッド(clopyralid);式(I)の化合物
+クロランスラム(cloransulam);式(I)の化合物+シアナジン(cyanazine);式(I)の
化合物+シハロフォップ(cyhalofop);式(I)の化合物+ダラポン(dalapon);式(I)の
化合物+2,4-D;式(I)の化合物+2,4-DB;式(I)の化合物+デスメトリン(desmetryn);
式(I)の化合物+デスメジファム(desmedipham);式(I)の化合物+ジカンバ(dicamba
);式(I)の化合物+ジクロフェップ(diclofop);式(I)の化合物+ジフェンゾクワッ
ト・メチルスルフェート(difenzoquat metilsulfate);式(I)の化合物+ジフルフ
ェニカン(diflufenican);式(I)の化合物+ジメフロン(dimefuron);式(I)の化合物
+ジメピペレート(dimepiperate);式(I)の化合物+ジメタクロール(dimethachlor)
;式(I)の化合物+ジメタメトリン(dimethametryn);式(I)の化合物+ジメテンアミ
ド(dimethenamid);式(I)の化合物+S-ジメテンアミド（S-dimethenamid);式(I)の
化合物+ジニトラミン(dinitramine);式(I)の化合物+ジノターブ(dinoterb);式(I
)の化合物+ジプロペトリン(dipropetryn);式(I)の化合物+ジウロン(diuron);式(
I)の化合物+ジクワット(diquat);式(I)の化合物+DSMA;式(I)の化合物+EPTC;式(I
)の化合物+エスプロカーブ(esprocarb);式(I)の化合物+エタルフルラリン(ethal
fluralin);式(I)の化合物+エタメットスルフロン(ethametsulfuron);式(I)の化
合物+エテフォン(ethephon);式(I)の化合物+エトフメセート(ethofumesate);式(
I)の化合物+エトキシスルフロン(ethoxysulfuron);式(I)の化合物+フェンクロリ
ム(fenclorim);式(I)の化合物+フラムプロップ(flamprop);式(I)の化合物+フル
アザスルフロン(fluazasulfuron);式(I)の化合物+フルアジフォップ(fluazifop)
;式(I)の化合物+フルメトラリン(flumetralin);式(I)の化合物+フルメツラム(fl
umetsulam);式(I)の化合物+フルオメツロン(fluometuron);式(I)の化合物+フル
コリドン(flurchloridone);式(I)の化合物+フルオキサプロップ(fluoxaprop);式
(I)の化合物+フルロキシピル(fluroxypyr);式(I)の化合物+フルチアセット-メチ
ル(fluthiacet-methyl);式(I)の化合物+フルクソフェニム(fluxofenim);式(I)の
化合物+フォメサフェン(fomesafen);式(I)の化合物+グルフォシネート(glufosin
ate);式(I)の化合物+グリフォセート(glyphosate);式(I)の化合物+ハロスルフロ
ン(halosulfuron);式(I)の化合物+ハロキシフォップ(haloxyfop);式(I)の化合物
+ヘキサジノン(hexazinone);式(I)の化合物+イマザメタベンズ(imazamethabenz)
;式(I)の化合物+イマザピル(imazapyr);式(I)の化合物+イマザキン(imazaquin);
式(I)の化合物+イマゼタピル(imazethapyr);式(I)の化合物+イマゾスルフロン(i
mazosulfuron);式(I)の化合物+イオキシニル(ioxynil);式(I)の化合物+イソプロ
ツロン(isoproturon);式(I)の化合物+イソキサベン(isoxaben);式(I)の化合物+
イソキサフルトール(isoxaflutole);式(I)の化合物+カルブチレート(Karbutylat
e);式(I)の化合物+ラクトフェン(lactofen);式(I)の化合物+レナシル(lenacil);
式(I)の化合物+リヌロン(linuron);式(I)の化合物+MCPP;式(I)の化合物+メタミ
トロン(metamitron);式(I)の化合物+メタザクロール(metazachlor);式(I)の化合
物+メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron);式(I)の化合物+メタゾール(met
hazole);式(I)の化合物+メトブロムロン(metobromuron);式(I)の化合物+メトラ
クロール(metolachlor);式(I)の化合物+S-メトラクロール(S-metolachlor);式(I
)の化合物+メトスラム(metosulam);式(I)の化合物+メトリブジン(metribuzin);
式(I)の化合物+メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl);式(I)の化合物+モ
リネート(molinate);式(I)の化合物+MCPA;式(I)の化合物+MSMA;式(I)の化合物+
ナフロパミド(napropamide);式(I)の化合物+NDA-402989;式(I)の化合物+ネフェ
ナセット(nefenacet);式(I)の化合物+ニコスルフロン(nicosulfuron);式(I)の化
合物+ノルフルラゾン(norflurazon);式(I)の化合物+オリザリン(oryzalin);式(I
)の化合物+オキサジアゾン(oxadiazon);式(I)の化合物+オキサスルフロン(oxasu
lfuron);式(I)の化合物+オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);式(I)の化合物+パ
ラカット(paraquat);式(I)の化合物+ペンジメサリン(pendimethalin);式(I)の化
合物+フェンメジファム(phenmedipham);式(I)の化合物+フェノキサプロップ-P-
エチル(R)(fenoxaprop-P-ethyl(R));式(I)の化合物+ピクロラム(picloram);式(I
)の化合物+プレチラクロール(pretilachlor);式(I)の化合物+プリミスルフロン(
primisulfuron);式(I)の化合物+プロメトン(prometon);式(I)の化合物+プロメト
リン(prometryn);式(I)の化合物+プロパクロール(propachlor);式(I)の化合物+
プロパニル(propanil);式(I)の化合物+プロパジン(propazine);式(I)の化合物+
プロパキザフォップ(propaquizafop);式(I)の化合物+プロピザミド(propyzamide
);式(I)の化合物+プロスルフロン(prosulfuron);式(I)の化合物+ピラゾリネート
(pyrazolynate);式(I)の化合物+ピラゾスルフロン-エチル(pyrazosulfuron-ethy
l);式(I)の化合物+ピラゾキシフェン(pyrazoxyphen);式(I)の化合物+ピリデート
(pyridate);式(I)の化合物+ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl);式(I)
の化合物+ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium);式(I)の化合物+キ
ンクロラック(quinclorac);式(I)の化合物+キザロフォップ(quizalofop);式(I)
の化合物+リムスルフロン(rimsulfuron);式(I)の化合物+セクエストレン(Seques
tren);式(I)の化合物+セトキシジム(sethoxydim);式(I)の化合物+シメトリン(si
metryn);式(I)の化合物+シマジン(simazine);式(I)の化合物+スルコトリオン(su
lcotrione);式(I)の化合物+スルフォセート(sulfosate);式(I)の化合物+スルフ
ォスルフロン-メチル(sulfosulfuron-methyl);式(I)の化合物+テブタム(tebutam
);式(I)の化合物+テブチウロン(tebuthiuron);式(I)の化合物+ターバシル(terba
cil);式(I)の化合物+ターブメトン(terbumeton);式(I)の化合物+ターブチラジン
(terbuthylazine);式(I)の化合物+ターブトリン(terbutryn);式(I)の化合物+チ
アザフルロン(thiazafluron);式(I)の化合物+チアゾピル(thiazopyr);式(I)の化
合物+チフェンスルフロン-メチル(thifensulfuron-methyl);式(I)の化合物+チオ
ベンカーブ(thiobencarb);式(I)の化合物+トラルコキシジム(tralkoxydim);式(I
)の化合物+トリ-アレート(tri-allate);式(I)の化合物+トリアスルフロン(trias
ulfuron);式(I)の化合物+トリフルラリン(trifluralin);式(I)の化合物+トリベ
ヌロンメチル(tribenuron-methyl);式(I)の化合物+トリクロピル(triclopyr);式
(I)の化合物+トリフルスルフロン(triflusulfuron);式(I)の化合物+トリネクサ
パック-エチル(trinexapac-ethyl)、並びに式(I)の化合物の上記混合パートナー
のエステル及び塩、例えばThe Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BC
PC中に記載されたもの。[Table 16] Identical results are obtained when the compound of formula (I) is formulated as described in Examples F2 and F4-F8 according to WO 97/34485. The active ingredients of the formula (I) according to the invention can be mixed with herbicides known as co-herbicides, for example in the form of ready-to-use preparations or in "tank-mixes". mix) "can also be used for controlling weeds. Suitable mixing partners with the compounds of the formula (I) include, for example, the following auxiliary herbicides: compounds of the formula (I) + acetochlor; compounds of the formula (I) + acifluorfen; Compound of formula (I) + aclonifen; compound of formula (I) +
Araclor (alachlor); compound of formula (I) + amethrin (ametryn); compound of formula (I) +
Aminotriazole; compound of formula (I) + amidosulfuron (amidosu
lfuron); compound of formula (I) + aslam (asulam); compound of formula (I) + atrazine
Compound of formula (I) + BAY FOE 5043; compound of formula (I) + benazolin; compound of formula (I) + bensulfuron; compound of formula (I) + betazone (bentazone);
Compound of formula (I) + bifenox; compound of formula (I) + bispyribac-sodium; compound of formula (I) + bialaphos; compound of formula (I) + bromacil (bromacil) ); Compound of formula (I) + bromoxynil;
Compound of formula (I) + bromophenoxim; compound of formula (I) + butachlor (
butachlor); compound of formula (I) + butyrate (butylate); compound of formula (I) + cafenstrole; compound of formula (I) + carbetaamide (carbetamide); compound of formula (I) + chloridazone A compound of formula (I) + chlorimuron-ethyl (chlorimu
ron-ethyl); a compound of formula (I) + chlorbromuron; a compound of formula (I) +
Chlorsulfuron; compound of formula (I) + chlortoluro
n); a compound of the formula (I) + cinosulfuron; a compound of the formula (I) + cresodymium (c
lethodim); compound of formula (I) + clodinafop; compound of formula (I) + clomazone (clomazone); compound of formula (I) + clopyralid (clopyralid); compound of formula (I)
+ Cloransulam; compound of formula (I) + cyanazine; compound of formula (I) + cyhalofop; compound of formula (I) + dalapon; compound of formula (I) +2 , 4-D; compound of formula (I) + 2,4-DB; compound of formula (I) + desmethrin (desmetryn);
Compound of formula (I) + desmedipham; compound of formula (I) + dicamba
); Compound of formula (I) + dicloofop; compound of formula (I) + difenzoquat metilsulfate; compound of formula (I) + diflufenican; formula (I) A compound of formula + dimefuron; a compound of formula (I)
+ Dimepiperate; compound of formula (I) + dimethachlor
A compound of formula (I) + dimethamethrin (dimethametryn); a compound of formula (I) + dimethenamide (dimethenamid); a compound of formula (I) + S-dimethenamide (S-dimethenamid); a compound of formula (I) + dinitramine ( dinitramine); a compound of formula (I) + dinoterb (dinoterb);
) + Dipropetryn; compound of formula (I) + diuron;
Compound of formula (I) + diquat; compound of formula (I) + DSMA; compound of formula (I) + EPTC; formula (I
) + Esprocarb (esprocarb); compound of formula (I) + ethflururalin (ethal
compound of formula (I) + ethametsulfuron; compound of formula (I) + ethephon; compound of formula (I) + ethofumesate;
Compound of formula (I) + ethoxysulfuron; compound of formula (I) + fenclorim; compound of formula (I) + flamprop (flamprop); compound of formula (I) + fluazasulfuron Compound of formula (I) + fluazifop
A compound of formula (I) + flumetralin; a compound of formula (I) + flumetralam (fl
umetsulam); a compound of formula (I) + fluometuron; a compound of formula (I) + flucoridone (flurchloridone); a compound of formula (I) + fluoxaprop;
(I) compound + fluroxypyr (fluroxypyr); compound of formula (I) + fluthiacet-methyl; compound of formula (I) + fluxofenim (fluxofenim); compound of formula (I) + fomesafen (fomesafen) ); A compound of formula (I) + glufosinate (glufosin
ate); a compound of the formula (I) + glyphosate; a compound of the formula (I) + halosulfuron; a compound of the formula (I) + haloxyfop; a compound of the formula (I)
+ Hexazinone; compound of formula (I) + imazamethabenz
A compound of formula (I) + imazapyr (imazapyr); a compound of formula (I) + imazaquin
Compound of formula (I) + imazethapyr (imazethapyr); compound of formula (I) + imazosulfuron (i
mazosulfuron); compound of formula (I) + ioxynil; compound of formula (I) + isoproturon; compound of formula (I) + isoxaben; compound of formula (I) +
Isoxaflutole; compound of formula (I) + carbbutylate (Karbutylat)
e); a compound of formula (I) + lactofen; a compound of formula (I) + lenacil;
Compound of formula (I) + linuron; compound of formula (I) + MCPP; compound of formula (I) + metamitron; compound of formula (I) + metazachlor (metazachlor); formula (I) Compound + metabenzthiazuron (methabenzthiazuron); compound of formula (I) + methazole (met
hazole); compound of formula (I) + metobromuron; compound of formula (I) + metolachlor (metolachlor); compound of formula (I) + S-metolachlor (S-metolachlor); formula (I
) + Metosulam; compound of formula (I) + metribuzin;
Compound of formula (I) + metsulfuron-methyl; compound of formula (I) + molinate (molinate); compound of formula (I) + MCPA; compound of formula (I) + MSMA; formula (I) Compound +
Naflopamide (napropamide); compound of formula (I) + NDA-402989; compound of formula (I) + nefenacet (nefenacet); compound of formula (I) + nicosulfuron (nicosulfuron); compound of formula (I) + norflurazon ( norflurazon); a compound of formula (I) + oryzalin;
) + Oxadiazon; compound of formula (I) + oxasulfuron (oxasu
lfuron); compound of formula (I) + oxyfluorfen; compound of formula (I) + paraquat; compound of formula (I) + pendimesalin (pendimethalin); compound of formula (I) + phenmedipham (phenmedipham); compound of formula (I) + phenoxaprop-P-
Ethyl (R) (fenoxaprop-P-ethyl (R)); compound of formula (I) + picloram;
) Compound + pretilachlor; compound of formula (I) + primisulfuron (
primisulfuron); compound of formula (I) + prometon; compound of formula (I) + promethrin (prometryn); compound of formula (I) + propachlor (propachlor); compound of formula (I) +
Propanil; compound of formula (I) + propazine; compound of formula (I) +
Propaquizafop; compound of formula (I) + propyzamide
); Compound of formula (I) + prosulfuron; compound of formula (I) + pyrazolinate
(pyrazolynate); a compound of the formula (I) + pyrazosulfuron-ethy
l); compound of formula (I) + pyrazoxyphen; compound of formula (I) + pyridate
(pyridate); compound of formula (I) + pyriminobac-methyl;
Compound + pyrithiobac-sodium; compound of formula (I) + quinclorac; compound of formula (I) + quizalofop; formula (I)
Compound + rimsulfuron; compound of formula (I) + sequestrene (Seques
tren); compound of formula (I) + sethoxydim; compound of formula (I) + simethrin (si
compound of formula (I) + simazine; compound of formula (I) + sulcotrione (su
lcotrione); a compound of the formula (I) + sulfosate; a compound of the formula (I) + sulfosulfuron-methyl; a compound of the formula (I) + tebutam
); A compound of formula (I) + tebuthiuron; a compound of formula (I) + terbacil (terba
cil); compound of formula (I) + terbumeton; compound of formula (I) + terbutyrazine
(terbuthylazine); compound of formula (I) + terbutryn (terbutryn); compound of formula (I) + thiazafluron (thiazafluron); compound of formula (I) + thiazopyr (thiazopyr); compound of formula (I) + thifensulfuron -Methyl (thifensulfuron-methyl); compound of formula (I) + thiobencarb (thiobencarb); compound of formula (I) + tralkoxydim (tralkoxydim); formula (I
) + Tri-allate; compound of formula (I) + trisulfuron (trias
(ulfuron); compound of formula (I) + trifluralin (trifluralin); compound of formula (I) + tribenuron-methyl; compound of formula (I) + triclopyr (triclopyr); formula
Compounds of formula (I) + triflusulfuron; compounds of formula (I) + trinexapac-ethyl, and esters and salts of the above-mentioned mixed partners of compounds of formula (I), such as The Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BC
What is described in the PC.

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書[Procedural Amendment] Submission of translation of Article 34 Amendment of the Patent Cooperation Treaty

【提出日】平成１２年２月２日（２０００．２．２）[Submission date] February 2, 2000 (200.2.2)

【手続補正１】[Procedure amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】０００２[Correction target item name] 0002

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction contents]

【０００２】 除草活性を有するN-ピリジル-ピラゾールおよびN-ピリジル-テトラメチレント
リアゾリジン-ジオンは、例えば、DE-A3,917,469号、DE-A19,518,054号、DE-A19
,530,606号およびUS-A-5,306,694号に記載されている。除草活性を有するN-(2-
ピリジル)ピリダジノン化合物は、JP-A-58-213,776号に記載されている。 除草性質および成長阻害性質を有する、新規な置換N-ピリドニル素複素環式化
合物が今回発見された。 EP-A-0,500,209は、節足動物、線虫、虫需虫又は原生動物害虫の防除のための
1-(2-ピリジル）ピラゾールを開示している。N-pyridyl-pyrazole and N-pyridyl-tetramethylenetriazolidine-dione having herbicidal activity are described, for example, in DE-A3,917,469, DE-A19,518,054, DE-A19
No. 5,530,606 and US Pat. No. 5,306,694. N- (2-
Pyridyl) pyridazinone compounds are described in JP-A-58-213,776. Novel substituted N-pyridonyl heterocyclic compounds having herbicidal and growth inhibiting properties have now been discovered. EP-A-0,500,209 is for the control of arthropods, nematodes, insect worms or protozoan pests
1- (2-pyridyl) pyrazole is disclosed.

【手続補正２】[Procedure amendment 2]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】０２０８[Correction target item name] 0208

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction contents]

【０２０８】 概して、式Iの化合物又は当該化合物を含む組成物は、植物またはその環境に0
.001〜4kg/ヘクタール、特に0.005〜2kg/ヘクタールの散布割合で適用される。
所望の作用に要求される供与量は実験により決定できる。それは作用の型、栽培
植物および雑草の発育段階、および散布(場所、タイミング、方法)に依存しそし
て、これらのパラメーターのために、広い範囲内で変化することがある。In general, a compound of formula I or a composition comprising such a compound will have a beneficial effect on the plant or its environment.
It is applied at a spray rate of .001-4 kg / ha, especially 0.005-2 kg / ha.
The dosage required for the desired effect can be determined empirically. It depends on the type of action, the developmental stage of the cultivated plants and weeds, and the application (location, timing, method) and, because of these parameters, can vary within wide limits.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｆ 43/56 43/56 Ｄ Ｇ 43/58 43/58 Ｃ 43/653 43/653 Ｒ 43/824 47/10 Ａ 47/10 Ｃ０７Ｄ 405/14 Ｃ０７Ｄ 405/14 417/04 417/04 471/04 １０１ 471/04 １０１ １０８Ｘ １０８ 487/04 １３８ 487/04 １３８ １３９ １３９ １４５ １４５ １５０ １５０ 498/04 １０３ 498/04 １０３ １１６ 513/04 ３０１ １１６ ３２５ 513/04 ３０１ ３５１ ３２５ ３６１ ３５１ ３７５ ３６１ ３９１ ３７５ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｃ ３９１ １１２Ｑ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB05 BB06 BB08 CC04 CC05 CC07 CC08 CC10 CC11 EE02 EE03 FF01 GG02 GG03 GG05 HH04 4C063 AA01 AA03 BB02 BB03 BB09 CC12 CC22 CC23 CC28 CC29 CC31 CC41 CC67 CC71 DD07 DD11 DD12 EE03 4C065 AA03 BB03 BB06 CC01 DD02 DD03 EE02 HH01 HH02 HH03 HH08 JJ02 JJ04 JJ05 KK01 LL04 LL09 PP12 4C072 AA01 BB02 CC02 CC03 CC11 CC16 EE02 EE05 EE06 EE09 EE12 EE15 EE19 FF02 FF04 FF05 FF08 FF10 FF11 FF13 GG01 GG05 GG07 GG08 HH07 UU02 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BB13 BC18 DA15 DA16 DD03 DD04 【要約の続き】 ェニルであってハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハ ロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、ベンジルま たはベンジルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4 アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換され たベンジルであり；R45は水素、C1-C8アルキル、C3-C8 アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シクロアルキル、 C1-C8ハロアルキルまたはベンジルであり；R3はヒドロ キシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6 アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロ アルケニルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3 -C6アルケニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルキニ ルオキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アル コキシ-C1-C6アルキル、B1-C1-C6アルコキシ、R4(R5)N -、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニ ル、C2-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6 シクロアルキル、C3-C6ハロシクロアルキル、B1-C1-C6 アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アル キルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニ ル、C2-C6アルケニルカルボニル、C1-C6アルコキシカル ボニル、C1-C6アルキル-S(O)2-、C1-C6ハロアルキル-S (O)2-、C3-C8トリアルキルシリルオキシ、(C1-C6アルキ ル)2N-N=CH-、 【化４】 、 【化５】 、B1-CH=N-、(CH3)2N-CH=N-、(C1-C5ヒドロキシアルキ ル)-CH2-、(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1 -C5ハロアルキル)-CH2-、(ヒドロキシ-C1-C5アルキル) -O-または(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-O-であり；B1 はシアノ、OHC-、HOC(O)-、C1-C6アルキルカルボニル、 C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボ ニル、C3-C6アルケニルオキシカルボニル、C3-C6アルキ ニルオキシカルボニル、ベンジルオキシ、ベンジルオキ シカルボニル、ベンジルオキシカルボニルであってフェ ニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロア ルキルにより1〜3置換されたベンジルオキシカルボニ ル、ベンジルチオ、ベンジルチオカルボニル、ベンジル チオカルボニルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4 アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換され たベンジルチオカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカル ボニル、C1-C6アルキルチオ-C(O)-、R6(R7)NC(O)-、フ ェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アルキルま たはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェニ ル、C1-C6アルキル-S(O)2-、C1-C6アルキル-S(O)-、C1- C6アルキルチオ-、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコ キシ、C3-C6アルケニルチオまたはC3-C6アルキルチオで あり；R4とR5は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3 -C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキ ル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6 アルコキシ-C1-C6アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカル ボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルキル -S(O)2-またはC1-C6ハロアルキル-S(O)2-であり；R6とR7 は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケ ニル、C3-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハ ロアルケニル、フェニル、フェニルであってハロゲン、 C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換 されたフェニル、ベンジルまたはベンジルであってフェ ニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロア ルキルにより1〜3置換されたベンジルであり；X1は酸素 または硫黄であり；Wは以下の基： 【化６】 であり；R8〜R32とX2〜X15は、請求項１において定義し た通りである。｝により表される化合物、並びに上記式 (I)の化合物の農芸化学的に許容される塩及び立体異性 体が、除草剤として好適である。──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A01N 43/54 A01N 43/54 F 43/56 43/56 DG 43/58 43/58 C 43/653 43/653 R 43/824 47/10 A 47/10 C07D 405/14 C07D 405/14 417/04 417/04 471/04 101 471/04 101 108X 108 487/04 138 487/04 138 139 139 145 145 145 150 150 498/04 103 498/04 103 116 513/04 301 116 325 513/04 301 351 325 361 351 351 375 361 391 375 375 A01N 43/82 101C 391 112Q (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, CY) , DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), A (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AE, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY , CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG , SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, A, ZWF Term (reference) 4C050 AA01 BB05 BB06 BB08 CC04 CC05 CC07 CC08 CC10 CC11 EE02 EE03 FF01 GG02 GG03 GG05 HH04 4C063 AA01 AA03 BB02 BB03 BB09 CC12 CC22 CC23 CC28 CC29 CC31 CC03 CC03 DD07 DD02 DD03 EE02 HH01 HH02 HH03 HH08 JJ02 JJ04 JJ05 KK01 LL04 LL09 PP12 4C072 AA01 BB02 CC02 CC03 CC11 CC16 EE02 EE05 EE06 EE09 EE12 EE15 EE19 FF02 FF04 FF05 FF08 FF10 GG01 FF10 GG11 FF10 GG11 FF10 GG DD03 DD04 [Continued Summary] Phenyl, benzyl or benzyl substituted by 1-3 with phenyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, halogen on the phenyl ring, Benzyl substituted 1-3 by C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R 45 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 8 Ha Alkyl or benzyl; R 3 is hydro alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 halo alkenyl Oxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyloxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy -C 1 -C 6 alkoxy -C 1 -C 6 alkyl, B 1 -C 1 -C 6 alkoxy, R 4 (R 5) N -, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl , C 3 -C 6 Arukini Le, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, B 1 -C 1 -C 6 alkyl , OHC-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 al kills carbonyloxy, C 1 -C 6 haloalkyl carbonylation Le, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 Arukokishikaru Boniru, C 1 -C 6 alkyl-S (O ) 2- , C 1 -C 6 haloalkyl-S (O) 2- , C 3 -C 8 trialkylsilyloxy, (C 1 -C 6 alkyl) 2 NN = CH-, , , B 1 -CH = N-, (CH 3 ) 2 N-CH = N-, (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2- , (hydroxy-C 1 -C 5 alkyl) -O- or (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -O- B 1 is cyano, OHC-, HOC (O)-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, 3 -C 6 alkynyloxy-carbonyl, benzyloxycarbonyl, Benjiruoki aryloxycarbonyl, was 1-3 substituted a benzyloxycarbonyl on-phenyl ring halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 Haroa alkyl benzyloxy carbonylation Le, benzylthio, benzyl thiocarbonyl, halogen on the phenyl ring a benzyl thiocarbonyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 1-3 substituted benzyl thiocarbonyl by Roarukiru, C 1 -C 6 haloalkoxy Cal Boniru, C 1 -C 6 alkylthio -C (O) -, R 6 (R 7) NC (O) -, off Eniru, a phenyl halogen, C 1 -C 4 alkyl or is a phenyl which is 1 to 3 substituted by C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 6 alkyl -S (O) 2 -, C 1 -C 6 Alkyl-S (O)-, C 1 -C 6 alkylthio-, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenylthio or C 3 -C 6 alkylthio; R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, OHC-, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkyl -S (O ) 2 - or C 1 -C 6 haloalkyl -S (O) 2 - and is R 6 and R 7 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 Ha Roarukeniru, phenyl Phenyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, phenyl, benzyl or benzyl substituted by 1 to 3 halogen on the phenyl ring, C 1 -C 4 alkyl or C X 1 is oxygen or sulfur; W is the following group: 1 to 3 substituted benzyl by 1- C 4 haloalkyl. R 8 to R 32 and X 2 to X 15 are as defined in claim 1. The compounds represented by｝, and the agriculturally acceptable salts and stereoisomers of the compounds of the above formula (I) are suitable as herbicides.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記式（I）： 【化１】 ｛式中、 R1は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであり； R2はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ
またはR43O-であり； R43は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シク
ロアルキル、C1-C8ハロアルキル、シアノ-C1-C8アルキル、C3-C8ハロアルケニル
、ヒドロキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C3-C6-アルケ
ニルオキシ-C1-C4アルキル、C3-C6アルキニルオキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アル
コキシ-C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4アルキル、C 1 -C8アルキルカルボニル、C1-C8アルコキシカルボニル、C3-C8アルケニルオキシ
カルボニル、ベンジルオキシ-C1-または-C2-アルキル、ベンジルカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニル、フェニル、フェニル-C2-C8アルキル、ベンジル、ピリ
ジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、その芳香族および
複素芳香族環は置換されていないか、あるいはハロゲン、C1-C4アルキルまたはC 1 -C4ハロアルキルにより1〜3置換されており；または R43はR44X16C(O)-C1-C8アルキル-または 【化２】 であり； X16は酸素、硫黄または 【化３】 であり； R44は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シク
ロアルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8ハロアルケニル、C1-C4アルコキシ-C1-C 4 アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ-C1-C4
アルキル、フェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハ
ロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、ベンジルまたはベンジルであってフ
ェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換
されたベンジルであり； R45は水素、C1-C8アルキル、C3-C8アルケニル、C3-C8アルキニル、C3-C6シク
ロアルキル、C1-C8ハロアルキルまたはベンジルであり； R3はヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニ
ルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルコキ
シ-C1-C6アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルキニルオ
キシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、B1-C1 -C6アルコキシ、R4(R5)N-、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル
、C2-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロ
シクロアルキル、B1-C1-C6アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ア
ルキルカルボニルオキシ、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C2-C6アルケニルカル
ボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキル-S(O)2-、C1-C6ハロアルキ
ル-S(O)2-、C3-C8トリアルキルシリルオキシ、(C1-C6アルキル)2N-N=CH-、 【化４】 、 【化５】 、B1-CH=N-、(CH3)2N-CH=N-、(C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ヒド
ロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ハロアルキル)-CH2-、(ヒドロキシ-C1-C5アル
キル)-O-または(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-O-であり； B1はシアノ、OHC-、HOC(O)-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキル
カルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6アルケニルオキシカルボニル、
C3-C6アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキ
ルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルオキシカルボニル、
ベンジルチオ、ベンジルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニルであってフェ
ニル環上でハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換さ
れたベンジルチオカルボニル、C1-C6ハロアルコキシカルボニル、C1-C6アルキル
チオ-C(O)-、R6(R7)NC(O)-、フェニル、フェニルであってハロゲン、C1-C4アル
キルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェニル、C1-C6アルキル-S
(O)2-、C1-C6アルキル-S(O)-、C1-C6アルキルチオ-、C3-C6シクロアルキル、C1-
C6アルコキシ、C3-C6アルケニルチオまたはC3-C6アルキルチオであり； R4とR5は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アル
キニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C1-
C6アルコキシ-C1-C6アルキル、OHC-、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアル
キルカルボニル、C1-C6アルキル-S(O)2-またはC1-C6ハロアルキル-S(O)2-であり
； R6とR7は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、フェニル、フェニルであっ
てハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたフェ
ニル、ベンジルまたはベンジルであってフェニル環上でハロゲン、C1-C4アルキ
ルまたはC1-C4ハロアルキルにより1〜3置換されたベンジルであり； X1は酸素または硫黄であり； Wは以下の基： 【化６】 であり； R8はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはアミノであり； R9はC1-C3ハロアルキル、C1-C3アルキル-S(O)n1、C1-C3ハロアルキル-S(O)n1
又はシアノであるか；あるいは R8とR9は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン橋
を形成し、それらの各々はハロゲン、C1-C3ハロアルキルまたはシアノにより置
換されることができ； n1は0、1または2であり； R10は水素、C1-C3アルキル、ハロゲン、C1-C3ハロアルキルまたはシアノであ
り； R10とR9は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン
橋を形成し、それらの各々はハロゲン、C1-C3ハロアルキルまたはシアノにより
置換されることができ； R11は水素、C1-C3アルキル、ハロゲンまたはシアノであり； R12はC1-C3ハロアルキルであり； R12とR11は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン
橋を形成し； R13は水素、C1-C3アルキルまたはハロゲンであり； R13とR12は一緒にC3-またはC4-アルキレン橋またはC3-またはC4-アルケニレン
橋を形成し； R14は水素、C1-C3アルキル、ハロゲン、C1-C3ハロアルキル、R33O-、R34S(O)n 2 、R35(R36)N、R38(R39)N-C(R37)=N-、ヒドロキシ、ニトロまたはN≡C-S-であり
； R33はC1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C3-またはC4-ア
ルキニルまたはC1-C5アルコキシカルボニル-C1-C4アルキルであり； R34はC1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルであり； ｎ2は0、1または2であり； R35は水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、OHC-
またはC1-C4アルキルカルボニルであり； R36、R37およびR39は互いに独立して水素またはC1-C4アルキルであり； R38はC1-C4アルキルであり； R15は水素、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルケニル
、C3-C5ハロアルケニル、C3-またはC4-アルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ア
ルキルカルボニル、C1-C4ハロアルキルカルボニル、C2-C4アルケニルカルボニル
、C2-C4ハロアルケニルカルボニル、C2-C4アルキニルカルボニル、C2-C4ハロア
ルキニルカルボニル、C1-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルカーバモイル
、C1-C4アルキルS(O)n3、C3-またはC4-アルキニルS(O)n3、OHC-、ニトロ、アミ
ノ、シアノ-またはN≡C-S-であり； n3は0、1または2であり； R16とR17は互いに独立して水素、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C4ハロアルキ
ルまたはシアノであり； R18とR19は互いに独立して水素、メチル、ハロゲン、ヒドロキシまたは=Oであ
り； R20とR21は互いに独立して水素、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルであ
り； R22とR23は互いに独立して水素、C1-C3アルキル、ハロゲンまたはヒドロキシ
であり； R24とR25は互いに独立して水素またはC1-C4アルキルであるか；あるいは R24とR25は一緒に基： 【化７】 を形成し； R40とR41は互いに独立してC1-C4アルキルであるか；あるいは R40およびR41は一緒にC4-またはC5-アルキレン橋を形成し； R26は水素またはC1-C3アルキルであるか；あるいは R26はR25と一緒にC3-またはC5-アルキレン橋を形成し、この橋は酸素により中
断されることができおよび／またはハロゲン、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル
、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルキルカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシカル
ボニル、C1-C3アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシまたは=Oにより置換され
ることができ； R27、R28、R29およびR30は互いに独立して水素、C1-C3アルキル、C3-またはC4 -アルケニルまたはC3-C5-アルキニルであるか；あるいは R27とR28および／またはR29とR30は各場合において一緒にC2-C5-アルキレン橋
またはC3-C5-アルケニレン橋を形成し、それらの各々は酸素、硫黄または-S(O)2 -により中断されることができおよび／またはハロゲン、C1-C4アルキル、C2-C4
アルケニル、C1-C3アルキルカルボニルオキシ、C1-C3アルキルスルホニルオキシ
、ヒドロキシまたは=Oにより置換されることができ； R31は水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-またはC4-アルケニル、C 3 -またはC4-ハロアルケニルまたはC3-またはC4-アルキニルであり； R32は水素、C1-C4アルキル、C1-C3アルコキシ-C1-またはC2-アルキル、C1-C4
ハロアルキル、C3-またはC4-アルケニル、C3-またはC4-ハロアルケニルまたはC3 -またはC4-アルキニルであるか；あるいは R32およびR31は一緒にC3-C5-アルキレン橋を形成し；そして X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14およびX15は互い
に独立して酸素または硫黄である。｝により表される化合物又はその農芸化学的
に許容される塩又は立体異性体。(1) The following formula (I):Rwhere R1Is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; RTwoIs C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, halogen, nitro, amino, cyano
Or R43O-; R43Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Shiku
Loalkyl, C1-C8Haloalkyl, cyano-C1-C8Alkyl, CThree-C8Haloalkenyl
, Hydroxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkoxy-C1-CFourAlkyl, CThree-C6-Arche
Nyloxy-C1-CFourAlkyl, CThree-C6Alkynyloxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAl
Koxy-C1-CFourAlkoxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkylthio-C1-CFourAlkyl, C 1 -C8Alkylcarbonyl, C1-C8Alkoxycarbonyl, CThree-C8Alkenyloxy
Carbonyl, benzyloxy-C1-Or-CTwo-Alkyl, benzylcarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, phenyl, phenyl-CTwo-C8Alkyl, benzyl, pyri
Jyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl, the aromatic and
Heteroaromatic ring is unsubstituted or halogen, C1-CFourAlkyl or C 1 -CFourBeing 1-3 substituted by haloalkyl; or R43Is R44X16C (O) -C1-C8Alkyl- orAnd X16Is oxygen, sulfur orAnd R44Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Shiku
Loalkyl, C1-C8Haloalkyl, CThree-C8Haloalkenyl, C1-CFourAlkoxy-C1-C Four Alkyl, CThree-C6Alkenyloxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFourAlkylthio-C1-CFour
Alkyl, phenyl, phenyl and halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourC
Phenyl, benzyl or benzyl substituted by 1-3 alkyl with
Halogen on the phenyl ring, C1-CFourAlkyl or C1-CFour1-3 substitution by haloalkyl
Benzyl; R45Is hydrogen, C1-C8Alkyl, CThree-C8Alkenyl, CThree-C8Alkynyl, CThree-C6Shiku
Loalkyl, C1-C8Haloalkyl or benzyl; RThreeIs hydroxy, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkini
Luoxy, C1-C6Haloalkoxy, CThree-C6Haloalkenyloxy, C1-C6Alkoki
SH-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyloxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkynillo
Kishi-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, B1-C1 -C6Alkoxy, RFour(RFive) N-, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl
, CTwo-C6Haloalkyl, CThree-C6Haloalkenyl, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Halo
Cycloalkyl, B1-C1-C6Alkyl, OHC-, C1-C6Alkylcarbonyl, C1-C6A
Alkylcarbonyloxy, C1-C6Haloalkylcarbonyl, CTwo-C6Alkenylcal
Bonil, C1-C6Alkoxycarbonyl, C1-C6Alkyl-S (O)Two-, C1-C6Haloarchi
Le-S (O)Two-, CThree-C8Trialkylsilyloxy, (C1-C6Alkyl)TwoN-N = CH-,,, B1-CH = N-, (CHThree)TwoN-CH = N-, (C1-CFive(Hydroxyalkyl) -CHTwo-, (B1-C1-CFiveHid
Roxyalkyl) -CHTwo-, (B1-C1-CFiveHaloalkyl) -CHTwo-, (Hydroxy-C1-CFiveAl
(Kill) -O- or (B1-C1-CFiveHydroxyalkyl) -O-; B1Is cyano, OHC-, HOC (O)-, C1-C6Alkylcarbonyl, C1-C6Haloalkyl
Carbonyl, C1-C6Alkoxycarbonyl, CThree-C6Alkenyloxycarbonyl,
CThree-C6Alkynyloxycarbonyl, benzyloxy, benzyloxycarbonyl
Benzyloxycarbonyl, halogen on the phenyl ring, C1-CFourArchi
Or C1-CFourBenzyloxycarbonyl 1-3 substituted by haloalkyl,
Benzylthio, benzylthiocarbonyl, benzylthiocarbonyl
Halogen on the nyl ring, C1-CFourAlkyl or C1-CFour1-3 substituted by haloalkyl
Benzylthiocarbonyl, C1-C6Haloalkoxycarbonyl, C1-C6Alkyl
Thio-C (O)-, R6(R7) NC (O)-, phenyl, phenyl and halogen, C1-CFourAl
Kill or C1-CFourPhenyl 1-3 substituted by haloalkyl, C1-C6Alkyl-S
(O)Two-, C1-C6Alkyl-S (O)-, C1-C6Alkylthio-, CThree-C6Cycloalkyl, C1-
C6Alkoxy, CThree-C6Alkenylthio or CThree-C6Alkylthio; RFourAnd RFiveAre independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Al
Quinyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Haloalkenyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-
C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, OHC-, C1-C6Alkylcarbonyl, C1-C6Haloal
Kill carbonyl, C1-C6Alkyl-S (O)Two-Or C1-C6Haloalkyl-S (O)Two-Yes
R6And R7Are independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6-Al
Quinyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Haloalkenyl, phenyl, phenyl
And halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourFe substituted 1-3 by haloalkyl
Benzyl, benzyl or benzyl and halogen on the phenyl ring, C1-CFourArchi
Or C1-CFourBenzyl substituted 1-3 by haloalkyl; X1Is oxygen or sulfur; W is the following group:And R8Is C1-CThreeAlkyl, C1-CThreeHaloalkyl or amino; R9Is C1-CThreeHaloalkyl, C1-CThreeAlkyl-S (O)n1, C1-CThreeHaloalkyl-S (O)n1
Or cyano; or R8And R9Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene bridge
Each of which is halogen, C1-CThreeReplaced by haloalkyl or cyano
Can be exchanged; n1Is 0, 1 or 2; RTenIs hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen, C1-CThreeHaloalkyl or cyano
R; RTenAnd R9Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene
Form bridges, each of which is halogen, C1-CThreeBy haloalkyl or cyano
Can be substituted; R11Is hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen or cyano; R12Is C1-CThreeHaloalkyl; R12And R11Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene
Forming a bridge; R13Is hydrogen, C1-CThreeAlkyl or halogen; R13And R12Is C togetherThree-Or CFour-Alkylene bridge or CThree-Or CFour-Alkenylene
Forming a bridge; R14Is hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen, C1-CThreeHaloalkyl, R33O-, R34S (O)n Two , R35(R36) N, R38(R39) N-C (R37) = N-, hydroxy, nitro or N≡C-S-
R33Is C1-CThreeAlkyl, C1-CThreeHaloalkyl, CTwo-CFourAlkenyl, CThree-Or CFour-A
Lucinyl or C1-CFiveAlkoxycarbonyl-C1-CFourR is alkyl;34Is C1-CFourAlkyl or C1-CFourHaloalkyl; nTwoIs 0, 1 or 2; R35Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CThree-C6Cycloalkyl, OHC-
Or C1-CFourAlkylcarbonyl; R36, R37And R39Are independently hydrogen or C1-CFourR is alkyl;38Is C1-CFourR is alkyl;15Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, halogen, C1-CFourHaloalkyl, CTwo-CFourAlkenyl
, CThree-CFiveHaloalkenyl, CThree-Or CFour-Alkynyl, C1-CFourAlkoxy, C1-CFourA
Alkylcarbonyl, C1-CFourHaloalkylcarbonyl, CTwo-CFourAlkenylcarbonyl
, CTwo-CFourHaloalkenylcarbonyl, CTwo-CFourAlkynylcarbonyl, CTwo-CFourHaloa
Lucinyl carbonyl, C1-CFourAlkoxycarbonyl, C1-CFourAlkyl carbamoyl
, C1-CFourAlkyl S (O)n3, CThree-Or CFour-Alkynyl S (O)n3, OHC-, Nitro, Ami
, Cyano- or N≡C-S-; nThreeIs 0, 1 or 2; R16And R17Are independently hydrogen, C1-CFourAlkyl, halogen, C1-CFourHaloarchi
R or cyano; R18And R19Are independently hydrogen, methyl, halogen, hydroxy or OO
R; R20And Rtwenty oneAre independently hydrogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourHaloalkyl
R; Rtwenty twoAnd Rtwenty threeAre independently hydrogen, C1-CThreeAlkyl, halogen or hydroxy
And Rtwenty fourAnd Rtwenty fiveAre independently hydrogen or C1-CFourIs alkyl; or Rtwenty fourAnd Rtwenty fiveAre together a group:Forming R;40And R41Are independent of each other1-CFourIs alkyl; or R40And R41Is C togetherFour-Or CFive-Forming an alkylene bridge; R26Is hydrogen or C1-CThreeIs alkyl; or R26Is Rtwenty fiveWith CThree-Or CFive-Form an alkylene bridge, which is bridged by oxygen
And / or halogen, C1-CFourAlkyl, CTwo-CFourAlkenyl
, C1-CThreeHaloalkyl, C1-CThreeAlkylcarbonyloxy, C1-CFourAlkoxycal
Bonil, C1-CThreeSubstituted by alkylsulfonyloxy, hydroxy or = O
R27, R28, R29And R30Are independently hydrogen, C1-CThreeAlkyl, CThree-Or CFour -Alkenyl or CThree-CFive-Is alkynyl; or R27And R28And / or R29And R30Are together in each case CTwo-CFive-Alkylene bridge
Or CThree-CFiveForm -alkenylene bridges, each of which is oxygen, sulfur or -S (O)Two -Can be interrupted by and / or halogen, C1-CFourAlkyl, CTwo-CFour
Alkenyl, C1-CThreeAlkylcarbonyloxy, C1-CThreeAlkylsulfonyloxy
, Hydroxy or = O; R31Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl, CThree-Or CFour-Alkenyl, C Three -Or CFour-Haloalkenyl or CThree-Or CFour-Alkynyl; R32Is hydrogen, C1-CFourAlkyl, C1-CThreeAlkoxy-C1-Or CTwo-Alkyl, C1-CFour
Haloalkyl, CThree-Or CFour-Alkenyl, CThree-Or CFour-Haloalkenyl or CThree -Or CFour-Is alkynyl; or R32And R31Is C togetherThree-CFiveForming an alkylene bridge; and XTwo, XThree, XFour, XFive, X6, X7, X8, X9, XTen, X11, X12, X13, X14And X15Are each other
Is independently oxygen or sulfur. Compound represented by｝ or its agricultural chemical
Or a stereoisomer that is acceptable. 【請求項２】 以下の式（I0）： 【化８】 ｛式中、 R1は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであり；R2はメチル、ハロゲン、
ヒドロキシ、ニトロ、アミノまたはシアノであり；そしてR3、X1およびWは請求
項１において定義した通りである。｝により表される化合物。2. The following formula (I 0 ): Wherein R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl; R 2 is methyl, halogen,
Hydroxy, nitro, amino or cyano; and R 3 , X 1 and W are as defined in claim 1. Compound represented by｝. 【請求項３】 以下の式（I）： 【化９】 ｛式中、R1、R2およびWは請求項１において定義した通りであり；X1はOまたはS
であり；R3はC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキ
シ-C1-C6アルキル、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C2-C6 ハロアルキル、C3-C6ハロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6ハロシクロ
アルキル、B1-C1-C6アルキル、 【化１０】 、 【化１１】 、(C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-、(B1-C1-C5ヒドロキシアルキル)-CH2-また
は(B1-C1-C5ハロアルキル)-CH2-であり；そしてB1は請求項１において定義した
通りである。｝により表される化合物の製法であって、以下の式（III）： 【化１２】 の化合物を、好適な溶媒中で酸化して、以下の式（V）： 【化１３】 の化合物を生成し、次いでその化合物を不活性溶媒中で無水物の存在下でまたは
五塩化アンチモンの存在下で転位させて、水性仕上げ後、以下の式（II）： 【化１４】 ｛上記式（II）、（III）および（V）中の基R1、R2およびWは定義した通りであ
る。｝の化合物を生成し、次いでその化合物を不活性溶媒および塩基の存在下、
以下の式（VI）： R3−L (VI) ｛式中、R3は定義した通りであり、そしてLは離脱基である。｝の化合物で、好
適な不活性溶媒および塩基中でアルキル化して、以下の式（I）および（IV）： 【化１５】 ｛式中、R1、R2、R3およびWは定義した通りであり、そしてX1はOである。｝の化
合物を生成し、次いで、式（I）の化合物を式（IV）のピリドール誘導体から分
離した後に、必要に応じて式（I）のピリドノ誘導体をX1およびR3の定義に従い
、さらに官能化する、ことを含む前記製法。3. The following formula (I): Wherein R 1 , R 2 and W are as defined in claim 1; X 1 is O or S
R 3 is C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, B 1 -C 1- C 6 alkyl, embedded image , , (C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2- , (B 1 -C 1 -C 5 hydroxyalkyl) -CH 2 -or (B 1 -C 1 -C 5 haloalkyl) -CH 2- ; And B 1 is as defined in claim 1. A process for preparing a compound represented by the formula (III), which comprises the following formula (III): Is oxidized in a suitable solvent to give the following formula (V): Which is then rearranged in an inert solvent in the presence of an anhydride or in the presence of antimony pentachloride to give, after aqueous work-up, the following formula (II): 基 The groups R 1 , R 2 and W in the above formulas (II), (III) and (V) are as defined. ｝, And then the compound in the presence of an inert solvent and a base
Formula (VI) below: R 3 -L (VI) wherein R 3 is as defined and L is a leaving group. Alkylation with a compound of formula I in a suitable inert solvent and base provides the following formulas (I) and (IV): Wherein R 1 , R 2 , R 3 and W are as defined, and X 1 is O. ｝ And then, after separating the compound of formula (I) from the pyridol derivative of formula (IV), the pyridono derivative of formula (I) is optionally further converted according to the definitions of X 1 and R 3 , The method comprising functionalizing. 【請求項４】 以下の式（II）： 【化１６】 ｛式中、R1、R2とWは請求項１において定義した通りである。｝により表される
化合物。4. The following formula (II): Wherein R1, R2 and W are as defined in claim 1. Compound represented by｝. 【請求項５】 除草有効量の式（I）の化合物を不活性担体上に含む、除草
及び植物成長阻害組成物。5. A herbicidal and plant growth inhibiting composition comprising a herbicidally effective amount of a compound of formula (I) on an inert carrier. 【請求項６】 追加成分として少なくとも１のさらなる補助除草剤を含む、
請求項５に記載の除草及び植物成長阻害組成物。6. A composition comprising at least one additional auxiliary herbicide as an additional ingredient.
A herbicidal and plant growth inhibiting composition according to claim 5. 【請求項７】 除草有効量の、式（I）の化合物又はその化合物を含有する
組成物を、植物又はその場（locus）に適用することを含む、不所望の植物の成
長を制御する方法。7. A method for controlling undesired plant growth comprising applying a herbicidally effective amount of a compound of formula (I) or a composition containing the compound to a plant or locus. . 【請求項８】 不所望の植物の成長の制御における請求項５に記載の組成物
の使用。8. Use of the composition according to claim 5 in controlling unwanted plant growth.
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