JP2002302414A - Sphingolipid structural matter-containing emulsified composition and method for producing the same - Google Patents

Sphingolipid structural matter-containing emulsified composition and method for producing the same

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JP2002302414A
JP2002302414A JP2001393463A JP2001393463A JP2002302414A JP 2002302414 A JP2002302414 A JP 2002302414A JP 2001393463 A JP2001393463 A JP 2001393463A JP 2001393463 A JP2001393463 A JP 2001393463A JP 2002302414 A JP2002302414 A JP 2002302414A
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sphingolipid
spg
heated
skin
phase component
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JP2001393463A
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Toshio Shimizu
敏夫 清水
Takeshi Hamazaki
武士 浜崎
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KOKURIYUUDOU KK
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KOKURIYUUDOU KK
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a sphingolipid structural matter-containing emulsified composition usable without anxiety even about sensitive-skinned persons, with high penetrativeness into the skin and high moisturizing effect. SOLUTION: The sphingolipid structural matter-containing emulsified composition is obtained by the following procedure: an oil phase component containing a sphingolipid structural matter represented by ceramide is heated to about 80-90 deg.C and then forced into an SPG membrane 0.1-0.27 μm in pore size heated to about 80-90 deg.C to prepare emulsion microparticles uniform in size and highly excellent in stability with time. The composition comprising the thus obtained sphingolipid structural matter-containing emulsion microparticles is highly excellent in penetrativeness into the skin and moisturizing effect.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料や医薬品、
中でも肌の保湿性を高める化粧料や薬用皮膚外用剤など
の原料として好適に用いることができるスフィンゴ脂質
構造物質含有乳化組成物及びその製造方法に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to cosmetics, pharmaceuticals,
In particular, the present invention relates to an emulsified composition containing a sphingolipid structural substance, which can be suitably used as a raw material for cosmetics or external preparations for medicated skin for enhancing the moisturizing property of the skin, and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】セラミ
ドに代表されるスフィンゴ脂質構造物質は角質層におけ
る細胞間脂質の主な構成要素であり、皮膚の水分保持や
水分透過性バリア形成に重要な役割を果たすことが知ら
れている。このため従来から化粧品や薬用皮膚外用剤、
更には毛髪の光沢を保つ毛髪料などに処方されてきた
(例えば特開平7−165690号、特開平8−109
121号、特開平9−157149号、特開2000−
186013号、特開2000−256188号など参
照)。
2. Description of the Related Art Sphingolipid structural substances represented by ceramide are main components of intercellular lipids in the stratum corneum, and are important for water retention of the skin and formation of a water-permeable barrier. It is known to play a role. For this reason, cosmetics and external preparations for medicated skin,
Furthermore, it has been formulated into a hair material or the like that maintains the gloss of hair (for example, JP-A-7-165690, JP-A-8-109).
121, JP-A-9-157149, JP-A-2000-
18613, JP-A-2000-256188, etc.).

【0003】従来、セラミドやセラミド類似構造物質の
可溶化及び乳化は、油相成分への溶解性が低いために油
相成分に高温で溶解し、これを乳化時に添加して激しく
攪拌する乳化方法がとられてきた。しかし、可溶化及び
乳化終了後に冷却すると結晶として析出したり、保存中
に粒子同士が結合したりするなど経時的安定性の点で課
題があった。このため、例えば特開2000−2561
88号は、セラミド類にアルキロイル乳酸エステル塩を
加えて両者の相互作用により安定的に水中に分散させる
方法を提案している。
[0003] Conventionally, solubilization and emulsification of ceramide and ceramide-like structural substances have been carried out by dissolving in oil phase components at a high temperature due to low solubility in oil phase components, and adding this during emulsification and stirring vigorously. Has been taken. However, when cooled after the completion of solubilization and emulsification, there are problems in terms of stability over time, such as precipitation as crystals when crystals are stored and binding of particles during storage. For this reason, for example, Japanese Patent Application Laid-Open
No. 88 proposes a method of adding an alkylloyl lactic acid ester salt to ceramides and dispersing them in water stably by the interaction of the two.

【0004】さらに、セラミドやセラミド類似構造物質
は皮膚角層中へ効率的に浸透せず保湿効果を充分に発揮
させづらいという課題も抱えていた。かかる課題を解決
するため、特開平7−33633号は、セラミドを液晶
状態として高い治癒効果を有する皮膚外用剤を提案して
いるが、この皮膚外用剤に含まれるエチレンオキシド付
加型活性剤は人によって皮膚に刺激を与える場合があ
り、安全性の点で問題があると言った指摘もあった。ま
た、化粧品においては肌への浸透力を高めるためエチル
アルコールやイソプロピルアルコールなどの低級アルコ
ールを配合することが多いが、アルコール過敏症、アト
ピー性皮膚炎、老人性乾皮症などの肌の弱い人にとって
は安心して使用できない課題もあった。
[0004] Furthermore, ceramide and ceramide-like structural substances do not penetrate efficiently into the stratum corneum of the skin, and have a problem that it is difficult to sufficiently exert a moisturizing effect. In order to solve this problem, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-33633 proposes a skin external preparation having a high healing effect by using ceramide in a liquid crystal state. Some have pointed out that it may irritate the skin and pose a safety problem. In addition, cosmetics often contain lower alcohols such as ethyl alcohol and isopropyl alcohol to enhance skin penetration, but those with weak skin such as alcohol sensitivity, atopic dermatitis, and senile xeroderma There was also a problem that could not be used with peace of mind.

【0005】本発明は、このようなセラミドに代表され
るスフィンゴ脂質構造物質に起因する課題に鑑み、経時
的安定性に優れ、アルコール過敏症、アトピー性皮膚
炎、老人性乾皮症などの肌の弱い人も安心して使用する
ことができ、しかも肌への浸透力が高く保湿性に優れた
スフィンゴ脂質構造物質含有乳化組成物を提供せんとす
るものである。
The present invention has been made in view of the above-mentioned problems caused by sphingolipid structural substances represented by ceramide, and has excellent stability over time, and has excellent skin sensitivity such as alcohol sensitivity, atopic dermatitis and senile xerosis. An object of the present invention is to provide an emulsified composition containing a sphingolipid structural substance, which can be used safely by people with weakness and has high penetration into skin and excellent moisture retention.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】かかる課題解決のため、
本発明者らはスフィンゴ脂質構造物質を含有した油相成
分の乳化方法について鋭意研究を行ったところ、従来で
は考えられなかった小さな孔径のミクロポーラスガラス
(SPG膜)を使用して乳化を行うことによって優れた
性質のスフィンゴ脂質構造物質含有乳化組成物を製造す
ることに成功し、かかる知見に基づいて本発明を想到し
たものである。すなわち、本発明は、スフィンゴ脂質構
造物質を含有する油相成分を約80〜90℃に加熱し、
この加熱油相成分を、約80〜90℃に加熱した孔径
0.1μm〜0.2μmのSPG膜に圧入させることに
よりエマルション粒子を調製する工程を包含するスフィ
ンゴ脂質構造物質含有乳化組成物の製造方法である。
[Means for Solving the Problems] To solve such problems,
The present inventors have conducted intensive studies on a method of emulsifying an oil phase component containing a sphingolipid structural substance, and found that emulsification was performed using a microporous glass (SPG membrane) having a small pore size, which was not considered before. Thus, the present invention succeeded in producing an emulsified composition containing a sphingolipid structural material having excellent properties, and conceived the present invention based on such findings. That is, the present invention heats an oil phase component containing a sphingolipid structural substance to about 80 to 90 ° C,
Production of a sphingolipid-structured substance-containing emulsified composition including a step of preparing emulsion particles by injecting the heated oil phase component into an SPG membrane having a pore diameter of 0.1 μm to 0.2 μm heated to about 80 to 90 ° C. Is the way.

【0007】ミクロポーラスガラス(SPG膜)は、Ca
O-Al2O3-B2O3-SiO2系ガラスのミクロ相分離を利用した
多孔質ガラス膜であって、このSPG膜を利用して膜乳
化を行うと用途に合わせて粒子の大きさを設計すること
ができることが知られている。
[0007] Microporous glass (SPG film) is made of Ca
This is a porous glass film using micro-phase separation of O-Al 2 O 3 -B 2 O 3 -SiO 2 glass. When this SPG film is used to emulsify the film, the particle size can be adjusted according to the application. It is known that can be designed.

【0008】かかる製造方法を利用すれば、例えば孔径
約0.1μm〜0.2μmのSPG膜を用意し、この一
側に水相成分を加熱しながら流動させる一方、スフィン
ゴ脂質構造物質を含有する油相成分を約80〜90℃に
加熱し、この加熱油相成分に圧力を加えながら、約80
〜90℃で加熱したSPG膜に圧入させることによっ
て、粒子径がおよそ0.3μm〜0.6μmでかつ標準
偏差0.1μm以下のO/W(水中油型)エマルション
を得ることができる。ただし、本発明の製造方法は、O
/Wエマルションばかりでなく、油相成分をSPG膜乳
化に圧入し、透過した油相成分を気流中に流動させるこ
とによりOエマルションを製造することもできるし、ま
た、予備乳化した粒子をSPG膜乳化に圧入することに
よりW/O/W及びO/W/Oエマルションを製造する
こともできる。
By using such a production method, for example, an SPG membrane having a pore size of about 0.1 μm to 0.2 μm is prepared, and while an aqueous phase component is heated and fluidized on one side, a sphingolipid structural material is contained. The oil phase component is heated to about 80-90 ° C., and pressure is applied to the heated oil phase component to about 80-90 ° C.
An O / W (oil-in-water) emulsion having a particle diameter of about 0.3 μm to 0.6 μm and a standard deviation of 0.1 μm or less can be obtained by press-fitting the SPG film heated at −90 ° C. However, the production method of the present invention requires
/ W emulsion, an oil component can be pressed into an SPG film emulsified, and the permeated oil phase component can be allowed to flow in an air stream to produce an O emulsion. W / O / W and O / W / O emulsions can also be prepared by injecting into emulsification.

【0009】本発明のスフィンゴ脂質構造物質含有乳化
組成物の製造方法によれば、粒子径が極めて細かく(お
よそ0.3μm〜0.6μm)かつ均一(例えば粒子径
の標準偏差が0.1μm以下)であるスフィンゴ脂質構
造物質含有エマルション粒子を得ることができる。しか
も驚いたことに、このスフィンゴ脂質構造物質含有エマ
ルション粒子は結晶化したり、粒子同士が結合して粒子
径が変化するなどの経時的変化がなく極めて経時的安定
性に優れている。更に肌への浸透性及び保湿性が明らか
に優れているという知見も得られている。従来、化粧料
などにおいては肌への浸透力を高めるためにエタノール
やイソプロピルアルコールなどの低級アルコールを配合
していたが、本発明によればこのような低級アルコール
などを含有させなくても肌への浸透力を高めることがで
き、アルコール過敏症、アトピー性皮膚炎、老人性乾皮
症などの肌の弱い人も安心して使用することができる保
湿性の優れた化粧料及び皮膚外用剤を提供することがで
きる。
According to the method for producing an emulsified composition containing a sphingolipid structural substance of the present invention, the particle diameter is extremely fine (about 0.3 μm to 0.6 μm) and uniform (for example, the standard deviation of the particle diameter is 0.1 μm or less). ) Can be obtained. Surprisingly, the sphingolipid-structured substance-containing emulsion particles are extremely excellent in stability over time without any change over time such as crystallization or particle size change due to bonding between particles. In addition, it has been found that the skin permeability and the moisture retention are clearly superior. Conventionally, in cosmetics and the like, a lower alcohol such as ethanol or isopropyl alcohol has been blended in order to enhance the penetration into the skin, but according to the present invention, even if such a lower alcohol is not contained, the skin can be added to the skin. Provides cosmetics and skin external preparations with excellent moisturizing properties that can enhance the penetration of the skin and can be used safely by people with weak skin such as alcohol sensitivity, atopic dermatitis, and senile xerosis. can do.

【0010】本発明によって得られる乳化組成物は、例
えばクリーム、乳液、美容液、化粧水、パック、肌荒れ
止め用のローション、日射防止用ローション、シェービ
ングクリーム、アフターシェービングローション、口紅
・リップクリーム、ファンデーション、マスカラやマニ
ュキュア、プレストパウダー、ヘアクリームやスカルプ
ロ−ションなどの頭髪化粧品、アトピー性皮膚炎や老人
性乾皮症などの皮膚疾患治療用の皮膚外用剤原料など、
美容作用、医薬作用を期待する様様な組成物に有効成分
として配合することができる。中でも、本発明によって
得られる乳化組成物は皮表角質層への浸透性に優れてい
るため、肌適用液、例えば乳液、エッセンス、美容液、
化粧水、パック、肌荒れ止め用のローション、日射防止
用ローション、シェービングクリーム、アフターシェー
ビングローションなどの有効成分として特に優れてい
る。
[0010] The emulsified composition obtained by the present invention includes, for example, cream, milky lotion, serum, lotion, pack, lotion for preventing rough skin, lotion for preventing sunshine, shaving cream, after shaving lotion, lipstick / lip cream, foundation , Hair cosmetics such as mascara, manicure, pressed powder, hair cream and skull prosthesis, raw materials for skin external preparation for treatment of skin diseases such as atopic dermatitis and senile xeroderma, etc.
It can be blended as an active ingredient in a composition that is expected to have a cosmetic action and a pharmaceutical action. Among them, the emulsified composition obtained by the present invention is excellent in permeability into the skin stratum corneum, and therefore, a skin application liquid, for example, an emulsion, an essence, a beauty liquid,
It is particularly excellent as an active ingredient in lotions, packs, lotions for preventing rough skin, lotions for preventing sunshine, shaving creams and after shaving lotions.

【0011】本発明において「スフィンゴ脂質構造物
質」とは、スフィンゴ脂質構造を備えた物質の意であ
り、セラミドI〜VIなどのセラミドのほか、スフィン
ゴシン、フィトスフィンゴシンなどセラミドの誘導体や
脂質前躯物質などのセラミド類似構造物を包含し、「セ
ラミド類」とはセラミド及びこれらセラミド類似構造物
の意である。
In the present invention, the term "sphingolipid structural substance" means a substance having a sphingolipid structure, and in addition to ceramides such as ceramides I to VI, derivatives of ceramides such as sphingosine and phytosphingosine and lipid precursor substances. And the like. The term "ceramides" means ceramide and these ceramide-like structures.

【0012】[0012]

【発明の実施の形態】以下、実施例に基づいて本発明の
実施形態について説明する。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments of the present invention will be described based on examples.

【0013】本実施例では、SPG膜乳化法を利用して
セラミド含有O/Wエマルションを製造した。
In this embodiment, a ceramide-containing O / W emulsion was produced by utilizing the SPG film emulsification method.

【0014】(処方)本実施例では、下記処方によりセ
ラミド含有O/Wエマルションを製造した。油相成分と
しては、N−ステアロイルフィトスフィゴシン、トリ2
―エチルヘキサン酸グリセリル、ピログルタミン酸イソ
ステアリン酸P.O.E(40)硬化ヒマシ油、ショ糖ステ
アリン酸エステル、天然ビタミンE、1,2−ペンタン
ジオールを用意し、水相成分として、2−フェノキシエ
タノール、1,3ブチレングリコール、アクリル酸・メ
タクリル酸アルキル共重合体、水酸化ナトリウム、精製
水を用意した。
(Prescription) In this example, a ceramide-containing O / W emulsion was produced according to the following prescription. Oil phase components include N-stearoyl phytosphingosine, bird 2
-Glyceryl ethylhexanoate, POE (40) pyroglutamic acid isostearate, hydrogenated castor oil, sucrose stearic acid ester, natural vitamin E, 1,2-pentanediol, and 2-phenoxyethanol, 1,3 as an aqueous phase component Butylene glycol, acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer, sodium hydroxide, and purified water were prepared.

【0015】 エッセンス(100%) N−ステアロイルフィトスフィンゴシン 0.2 トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 17.0 ピログルタミン酸イソステアリル酸P.O.E(40)硬化ヒマシ油 2.0 ショ糖ステアリン酸エステル 2.0 天然ビタミンE 0.05 1,2−ペンタンジオール 2.0 2−フェノキシエタノール 0.3 1,3ブチレングリコール 2.0 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.2 水酸化ナトリウム 0.05 精製水 適量(全体として100%とする)Essence (100%) N-stearoyl phytosphingosine 0.2 glyceryl tri-2-ethylhexanoate 17.0 pyroglutamic acid isostearyl acid POE (40) hydrogenated castor oil 2.0 sucrose stearate 2.0 Natural vitamin E 0.05 1,2-pentanediol 2.0 2-phenoxyethanol 0.3 1,3 butylene glycol 2.0 Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer 0.2 Sodium hydroxide 0.05 Suitable amount of purified water (total 100%)

【0016】(油相成分)本実施例ではスフィンゴ脂質
構造物質として酵母由来のセラミドであるN−ステアロ
イルフィトスフィゴシンを使用した。ただし、本発明の
対象とするスフィンゴ脂質構造物質は、このようなセラ
ミドに限定されるものではなく、ブタの皮膚、牛の脳、
卵、血液の細胞、植物などから得られる天然抽出物から
得られる動物性スフィンゴ脂質や植物性スフィンゴ脂質
の天然セラミド、合成セラミドなど、その由来を問わ
ず、セラミドI〜VI、スフィンゴシン、フィトスフィン
ゴシンなどのセラミド類似構造物(セラミドの誘導体や
脂質前躯物質など(特開昭54−117421号、特開
昭54−144308号、特開昭54−147937
号、特開昭62−228048号、特開昭63−216
852号等に記載))も包含する。
(Oil Phase Component) In this example, N-stearoylphytosphingosine, which is a ceramide derived from yeast, was used as a sphingolipid structural substance. However, the sphingolipid structural substance targeted by the present invention is not limited to such ceramides, but it may be pig skin, bovine brain,
Eggs, blood cells, natural ceramides of animal sphingolipids and plant sphingolipids obtained from natural extracts obtained from plants, synthetic ceramides, etc., regardless of their origin, ceramides I to VI, sphingosine, phytosphingosine, etc. Ceramide-like structures (ceramide derivatives, lipid precursors, etc. (JP-A-54-117421, JP-A-54-144308, JP-A-54-147937)
JP-A-62-228048, JP-A-63-216
852, etc.)).

【0017】トリ2−エチルヘキサン酸グリセリルは、
セラミドを溶解するための油性成分である。この油性成
分としては、炭化水素油、エステル油、トリグリセリ
ド、ロウ類、シリコーン油、動植物油、高級アルコール
類、脂肪酸類、脂肪酸エステル類、多価アルコール脂肪
酸エステル、脂肪酸オクチルドデシル、ポリグリセリン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル、糖脂肪酸エステル、レシチン誘
導体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステルなど、より具体的には、例え
ばオクチルドデカノール、ワセリン、セレシン、ミツロ
ウ、ジイソステアリン、イソステアリン酸、アジピン酸
ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ひまわり
油、こめ油、茶実油、月見草油、ククイナッツオイル、
ローズヒップ油などの植物油、馬油、ミンク油、スクワ
ランなどの動物油、α−オレフェンオリゴマー、トリ
(カプリン・カプリン酸)グリセリル、アジピン酸ジイ
ソプロピルなど、化粧料、医薬品、食品などの基材に使
用される油性成分のいずれか一つ或いは二種類以上を組
合わせて使用することができる。
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate is
It is an oily component for dissolving ceramide. Examples of the oily component include hydrocarbon oils, ester oils, triglycerides, waxes, silicone oils, animal and vegetable oils, higher alcohols, fatty acids, fatty acid esters, polyhydric alcohol fatty acid esters, fatty acid octyldodecyl, polyglycerin fatty acid esters, Polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sugar fatty acid ester, lecithin derivative, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and more specifically, for example, octyldodecanol, vaseline, ceresin, Beeswax, diisostearin, isostearic acid, diisopropyl adipate, isopropyl myristate, sunflower oil, rice oil, teaseed oil, evening primrose oil, kukui nut oil,
Used as a base material for cosmetics, pharmaceuticals, foods, etc., including vegetable oils such as rosehip oil, animal oils such as horse oil, mink oil and squalane, α-olefin oligomer, glyceryl tri (caprin / caprate), diisopropyl adipate Any one or more of the oily components used can be used in combination.

【0018】1,2−ペンタンジオールは、結晶化防止
剤及び防腐剤として使用している。本発明では、極めて
小さな径のSPG膜を使用して乳化を行うことにより経
時的に安定なエマルション粒子を作成することができる
から結晶化防止剤を加える必要がないとも言えるが、商
品として安心して提供できるように本実施例ではあえて
結晶化防止剤を加えた。結晶化防止剤としては、この
1、2ペンタンジオールのほか、例えば分子中に2〜6個
の水酸基を有する多価アルコール、より具体的にはグリ
セリン、エチレングリコール、1,3−ブチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコー
ル、イソプロピレングリコール、ソルビトール、1,4
−ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、1,5
−ペンタンジオール等のうちの一種或いは2種以上を適
宜組み合わせて使用することができる。ただし、防腐効
果のないものについては、パラベン類やピオニンなどの
防腐剤を適宜加えるのが好ましい。
1,2-pentanediol is used as a crystallization inhibitor and a preservative. According to the present invention, it is possible to produce emulsion particles that are stable over time by emulsification using an SPG film having an extremely small diameter, so it can be said that there is no need to add a crystallization inhibitor, but it is safe as a product In this example, a crystallization inhibitor was intentionally added to provide it. As a crystallization inhibitor,
In addition to 1,2-pentanediol, for example, a polyhydric alcohol having 2 to 6 hydroxyl groups in a molecule, more specifically, glycerin, ethylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol, and isopropylene Glycol, sorbitol, 1,4
-Butylene glycol, hexylene glycol, 1,5
-One or a combination of two or more of pentanediol and the like can be used as appropriate. However, for those having no preservative effect, preservatives such as parabens and pionin are preferably added as appropriate.

【0019】ピログルタミン酸イソステアリン酸P.O.E
(40)硬化ヒマシ油及びショ糖ステアリン酸エステル
は、セラミドの溶解を助けるための界面活性剤であり、
これ以外の親油性界面活性剤も使用可能である。親油性
界面活性剤の例としては、例えばソルビタンセスキオレ
ート、グリセロールモノオレート、ラノリン、コレステ
ロール、大豆レシチン、卵黄レシチンなど天然の界面活
性剤、親油型ポリグリセリン脂肪酸エステルなどポリエ
チレン型活性剤、非イオン界面活性剤、合成界面活性剤
などを挙げることができる。天然ビタミンEは、酸化防
止剤として配合してある。本発明ではセラミド類の溶解
性を高めるために油相成分を高温に加熱するから酸化防
止剤を配合するのが好ましい。酸化防止剤としては、天
然ビタミンEの他にも例えばトコフェノールやBHTな
どの酸化防止効果のある物質のいずれか一つ或いは二種
類以上を組合わせて使用することができる。なお、本発
明では、この他にもグリチルレチン酸ステアリルなどの
消炎剤、酢酸dl−αトコフェロールなどの血行促進
剤、γ−オリザノールなどの生理活性成分など油性の有
効成分を一つ或いは二種類以上を組合わせて使用するこ
とができる。
Pyroglutamic acid isostearate POE
(40) Hardened castor oil and sucrose stearate are surfactants to help dissolve ceramide,
Other lipophilic surfactants can be used. Examples of lipophilic surfactants include, for example, natural surfactants such as sorbitan sesquiolate, glycerol monooleate, lanolin, cholesterol, soybean lecithin, egg yolk lecithin, polyethylene surfactants such as lipophilic polyglycerin fatty acid esters, nonionic Surfactants, synthetic surfactants and the like can be mentioned. Natural vitamin E is included as an antioxidant. In the present invention, since the oil phase component is heated to a high temperature in order to enhance the solubility of the ceramides, it is preferable to add an antioxidant. As the antioxidant, in addition to natural vitamin E, for example, one or a combination of two or more substances having an antioxidant effect such as tocophenol and BHT can be used. In the present invention, one or more oily active ingredients such as anti-inflammatory agents such as stearyl glycyrrhetinate, blood circulation promoters such as dl-α-tocopherol acetate, and physiologically active ingredients such as γ-oryzanol are also used. It can be used in combination.

【0020】(水相成分)2−フェノキシエタノール
は、防腐剤として使用している。防腐剤としては、この
ほかにパラベン類やピオニン、プロピオン酸、グリシン
などの化粧料、医薬品、食品などに使用される防腐剤を
適宜加えることができる。1,3ブチレングリコール
は、防腐力、使用感と保湿性を高めるために使用してい
る。セラミドは保湿性を高める作用を有するが、他の保
湿剤と組合わせて使用することにより一層保湿効果を発
揮する。保湿剤としては、L−プロリンなどのアミノ酸
類や多価アルコール、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、PCA(ピロリドンカルボン酸塩)、乳酸な
どの有機酸塩、ヒアルロン酸およびその誘導体やコンド
ロイチン硫酸などのムコ多糖類、水溶性コラーゲン、ロ
ーヤルゼリーエキス、はちみつ、プロポリス、プラセン
タエキス、サクシニルキトサンなどのキチンおよびキト
サンおよびその誘導体などを使用することができる。ア
クリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体は、増粘剤と
して使用している。増粘剤としては、炭素数1〜3の脂
肪族一価アルコール、キサンタンガム、カルボキシメチ
ルセルロース塩、ポリアクリル酸、アルギン酸ナトリウ
ム、カルボキシルビニルポリマー,ヒアルロン酸、カラ
ギーナン等の天然、半合成、合成の各種水溶性高分子な
どの増粘剤も同様に使用することができる。水酸化ナト
リウムは中和剤として使用しており、化粧品や医薬品、
食品などに使用されているpH調整剤も使用することが
できる。なお、本発明での水相成分は任意であり、水の
ほかに必要に応じて各種水溶性成分を適宜使用量で配合
することができる。このような水溶性成分としては、防
腐剤、使用感を高める作用のある化合物、増粘剤、中和
剤、抗菌剤、保湿剤、安定性向上剤等を挙げることがで
きる。なお、無水クリームを作る場合には水を配合する
必要はない。
(Aqueous phase component) 2-phenoxyethanol is used as a preservative. As the preservative, preservatives such as parabens, pionin, propionic acid, and glycine used in cosmetics, pharmaceuticals, foods, and the like can be appropriately added. 1,3-butylene glycol is used to enhance the preservative power, feeling of use, and moisture retention. Ceramide has the function of enhancing the moisturizing properties, but exhibits a more moisturizing effect when used in combination with other moisturizing agents. Examples of humectants include amino acids such as L-proline, polyhydric alcohols, organic acid salts such as diethylene glycol monoethyl ether, PCA (pyrrolidone carboxylate), lactic acid, hyaluronic acid and derivatives thereof, and mucopolysaccharides such as chondroitin sulfate. Water-soluble collagen, royal jelly extract, honey, propolis, placenta extract, chitin such as succinyl chitosan, chitosan and its derivatives, and the like. The acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer is used as a thickener. Examples of the thickener include aliphatic monohydric alcohols having 1 to 3 carbon atoms, xanthan gum, carboxymethylcellulose salts, polyacrylic acid, sodium alginate, carboxylvinyl polymers, hyaluronic acid, carrageenan, etc. Thickeners such as conductive polymers can be used as well. Sodium hydroxide is used as a neutralizing agent and is used for cosmetics, pharmaceuticals,
PH adjusters used in foods and the like can also be used. The aqueous phase component in the present invention is optional, and various water-soluble components can be appropriately added in addition to water as needed. Examples of such a water-soluble component include a preservative, a compound having a function to enhance a feeling of use, a thickener, a neutralizer, an antibacterial agent, a humectant, and a stability improver. In addition, when making an anhydrous cream, it is not necessary to mix water.

【0021】(乳化装置)本実施例では、図1に示した
SPG膜乳化装置1(キヨモト社製の小型膜乳化装置)
を使用して乳化を行った。SPG(Shirasu Porous Glas
s)は、シラス火山灰で作られた多孔質ガラスであり、細
孔が絡み合う独特の多孔構造からなる。その細孔径は均
一で、しかもその細孔径をコントロールすることができ
る特徴を有している。図1はSPG膜乳化装置1の構成
を示した図であり、この図において2は分散相加圧タン
ク、3はSPGモジュール、4はその中のSPG膜(本
実施例では孔径0.2μmのSPG膜を使用した。)、
5は連続相貯留部、6は循環ポンプを示している。SP
Gを利用した膜乳化法は、SPG研究論文集(198
9)p35、SPG研究会、中島忠夫、清水正高)におい
て紹介されたもので、図2に示すように、円筒状に形成
してなるSPG膜4の内側に水相を循環させ、外側から
油相を圧入し、この油相がSPG膜4を透過して一定の
大きさの球状に膨らんでSPG膜4から離脱するとO/
Wエマルジョンが形成される。
(Emulsifying Apparatus) In the present embodiment, the SPG membrane emulsifying apparatus 1 (a small membrane emulsifying apparatus manufactured by Kiyomoto) shown in FIG.
Was used to emulsify. SPG (Shirasu Porous Glas
s) is a porous glass made of Shirasu volcanic ash, which has a unique porous structure in which pores are intertwined. The pore diameter is uniform and has the characteristic that the pore diameter can be controlled. FIG. 1 is a view showing the structure of an SPG membrane emulsifying apparatus 1, in which 2 is a disperse phase pressurized tank, 3 is an SPG module, 4 is an SPG membrane therein (in this embodiment, a pore diameter of 0.2 μm). SPG membrane was used.),
Reference numeral 5 denotes a continuous phase storage unit, and reference numeral 6 denotes a circulation pump. SP
The membrane emulsification method using G is described in SPG research papers (198
9) p35, introduced by SPG Study Group, Tadao Nakajima, Masataka Shimizu). As shown in FIG. 2, an aqueous phase is circulated inside the cylindrically formed SPG membrane 4 and the oil is circulated from the outside. When the oil phase permeates through the SPG membrane 4 and expands into a sphere of a certain size and separates from the SPG membrane 4, the O /
A W emulsion is formed.

【0022】(製造方法)本実施例では、上記SPG膜
乳化装置1の分散相加圧タンク2及びSPGモジュール
3を予め約85℃に加温しておいた(工程1)。上記油
相成分(N−ステアロイルフィトスフィゴシン、トリ2
―エチルヘキサン酸グリセリル、ピログルタミン酸イソ
ステアリン酸P.O.E(40)硬化ヒマシ油、ショ糖ステ
アリン酸エステル、天然ビタミンE、1,2−ペンタン
ジオール)を容器に入れて約85℃に加熱溶解した(工
程2)。他方、上記水相成分(2−フェノキシエタノー
ル、1,3ブチレングリコール、アクリル酸・メタクリ
ル酸アルキル共重合体、水酸化ナトリウム、精製水)
は、別の容器に入れて溶解し、約75℃で加熱溶解した
(工程3)。次いでこの水相成分を上記SPG膜乳化装
置1の連続相貯留部5に入れて循環ポンプ6を駆動させ
て循環させると共にこの連続相が約75℃を保つように
加温した(工程4)。そして、油相成分を分散相加圧タ
ンク2に入れ、窒素ガスを圧力12kgf/cm2で送
って膜乳化を行った(工程5)。生成した乳化組成物
(セラミド含有O/Wエマルション)は水槽で38℃ま
で冷却した(工程6)。
(Manufacturing method) In the present embodiment, the dispersed phase pressurizing tank 2 and the SPG module 3 of the SPG film emulsifying apparatus 1 were previously heated to about 85 ° C. (Step 1). The above oil phase components (N-stearoyl phytosphingosine, bird 2
-Glyceryl ethylhexanoate, POE (40) pyroglutamate isostearate, hydrogenated castor oil, sucrose stearate, natural vitamin E, 1,2-pentanediol) were placed in a container and dissolved by heating at about 85 ° C (step 2). ). On the other hand, the aqueous phase component (2-phenoxyethanol, 1,3-butylene glycol, acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer, sodium hydroxide, purified water)
Was dissolved in a separate container and dissolved by heating at about 75 ° C. (Step 3). Next, the aqueous phase component was put into the continuous phase storage section 5 of the SPG membrane emulsification apparatus 1 and circulated by driving the circulation pump 6, and the continuous phase was heated so as to maintain about 75 ° C. (Step 4). Then, the oil phase component was put into the dispersion phase pressurized tank 2, and nitrogen gas was fed at a pressure of 12 kgf / cm 2 to perform membrane emulsification (step 5). The resulting emulsion composition (ceramide-containing O / W emulsion) was cooled to 38 ° C. in a water bath (step 6).

【0023】得られた乳化組成物(セラミド含有O/W
エマルション)は、通常のセラミド含有エマルションに
比べて明らかにきめ細かく均一であった。しかも経時的
に観察した結果、結晶化や粒子同士が結合して粒子径が
変化するなどの経時的変化は観察されなかった。また、
官能試験を行ったところ、肌への浸透性及び保湿性が優
れているという知見が得られた。
The obtained emulsified composition (ceramide-containing O / W
Emulsion) was clearly finer and more uniform than a normal ceramide-containing emulsion. Moreover, as a result of observation over time, no change over time such as crystallization or change in particle diameter due to bonding of particles was observed. Also,
As a result of a sensory test, it was found that the skin has excellent permeability and moisture retention.

【0024】上記製造方法では、油相成分、分散相加圧
タンク2及びSPGモジュール3をいずれも約85℃に
加熱したが、約80〜90℃の範囲に加温しても同様の
効果が得られることが判明した。その一方、80℃より
も5℃以上低いとセラミドが充分に溶解せずにSPG膜
を透過しないことがあり、逆に90℃よりも5℃以上高
いとその他の油性成分などに変臭や酸化などの好ましく
ない影響を与える可能性がある。また、上記製造方法で
は孔径0.2μmのSPG膜を使用したが、孔径0.1
μmのSPG膜を使用しても同様の知見が得られた。な
お、本発明の製造方法において工程1,2,3の順序は
任意である。
In the above manufacturing method, the oil phase component, the dispersed phase pressurizing tank 2 and the SPG module 3 are all heated to about 85 ° C., but the same effect can be obtained even if the temperature is raised to about 80 to 90 ° C. It turned out to be obtained. On the other hand, if the temperature is lower than 80 ° C. by 5 ° C. or more, the ceramide may not be sufficiently dissolved and may not pass through the SPG membrane. May have undesirable effects. Further, in the above manufacturing method, an SPG film having a pore diameter of 0.2 μm was used.
Similar findings were obtained using a μm SPG membrane. In the manufacturing method of the present invention, the order of steps 1, 2, and 3 is arbitrary.

【0025】本実施例で得られた乳化組成物すなわちセ
ラミド含有エマルションは、化粧品や医薬品、食品など
に配合することができる。例えば、化粧品に使用する場
合であれば、紫外線吸収剤、毛根賦活剤、抗酸化剤、美
白剤、収れん剤、栄養剤、香料、色素、防腐剤、キレー
ト剤などの化粧品に通常使用される添加剤を組合わせて
配合することができる。医薬部外品に使用する場合であ
れば、前記添加物のほかに消炎剤、殺菌剤、角質溶解剤
など医薬部外品の主剤を組合わせて配合する事が出来
る。医薬品に使用する場合であれば、前記添加物のほか
に抗炎症剤、抗ヒスタミン剤、血行促進剤、ホルモン
剤、鎮痛剤、沈痒剤などの各種の薬効成分と組合わせて
配合することができる。
The emulsified composition obtained in this example, ie, a ceramide-containing emulsion, can be blended in cosmetics, pharmaceuticals, foods, and the like. For example, when used in cosmetics, additives commonly used in cosmetics such as ultraviolet absorbers, hair root activators, antioxidants, whitening agents, astringents, nutrients, fragrances, pigments, preservatives, chelating agents, etc. The agents can be combined and compounded. When used in quasi-drugs, in addition to the above additives, quasi-drug main ingredients such as anti-inflammatory agents, bactericides, keratolytic agents and the like can be combined and blended. When used for pharmaceuticals, it can be combined with various pharmaceutical ingredients such as anti-inflammatory agents, antihistamines, blood circulation promoters, hormonal agents, analgesics, and antipruritic agents in addition to the above-mentioned additives.

【0026】(試験1)SPG膜を利用して膜乳化
(「SPG膜法」という)した乳液のエマルション粒子
及び真空乳化装置を利用して膜乳化(「従来法」とい
う)した乳液のエマルション粒子の粒子径を測定し、比
較した。
(Test 1) Emulsion particles of emulsion emulsified by using an SPG film (referred to as “SPG film method”) and emulsion particles of emulsion emulsified by using a vacuum emulsifier (referred to as “conventional method”) Were measured and compared.

【0027】(試料の調製)従来法は、真空乳化装置
(みずほ工業社製:VQ−1−75)を使用して乳化を
行った。すなわち、油相成分(セラミド類(N−ステア
ロイルフィトスフィンゴシン)0.2%、トリ2―エチ
ルヘキサン酸グリセリル17.0%、ピログルタミン酸
イソステアリン酸P.O.E(40)硬化ヒマシ油2.0%、
ショ糖脂肪酸エステル2.0%、天然ビタミンE0.0
5%、1,2−ペンタンジオール2.0%)を溶解タン
ク内で85℃に加温して溶解し、これを、予め乳化装置
内において75℃で加熱溶解しておいた水相成分(2−
フェノキシエタノール0.3%、1,3ブチレングリコ
ール2.0%、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重
合体0.2%、水酸化ナトリウム0.05%、精製水
(適量))中に添加し、掻取ミキサーで攪拌(回転数:
20rpm〜50rpm)しながら冷却して比較例試料
を得た。なお、各成分組成の%は、油相成分及び水相成
分を合わせた全体量を100%とした場合の配合割合で
ある。
(Preparation of Sample) In the conventional method, emulsification was carried out using a vacuum emulsifier (VQ-1-75 manufactured by Mizuho Industry Co., Ltd.). That is, an oil phase component (ceramides (N-stearoyl phytosphingosine) 0.2%, glyceryl tri-2-ethylhexanoate 17.0%, pyroglutamic acid isostearate POE (40) hydrogenated castor oil 2.0%,
2.0% sucrose fatty acid ester, natural vitamin E 0.0
5%, 1,2-pentanediol 2.0%) was dissolved in a dissolution tank by heating to 85 ° C, and this was dissolved in an aqueous phase component previously heated and dissolved at 75 ° C in an emulsifying apparatus ( 2-
Phenoxyethanol 0.3%, 1,3-butylene glycol 2.0%, acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer 0.2%, sodium hydroxide 0.05%, purified water (appropriate amount)) Stir with a mixing mixer (number of rotations:
While cooling at 20 to 50 rpm, a comparative sample was obtained. In addition,% of each component composition is a mixing ratio when the total amount of the oil phase component and the water phase component is 100%.

【0028】SPG法では、SPG膜乳化装置(キヨモ
ト社製の小型膜乳化装置、SPG膜孔径:0.2μm)
を使用して乳化を行った。分散相加圧タンク及びSPG
モジュールを予め約85℃に加温しておき、油相成分油
相成分(セラミド類(N−ステアロイルフィトスフィン
ゴシン)0.2%、トリ2―エチルヘキサン酸グリセリ
ル17.0%、ピログルタミン酸イソステアリン酸P.O.
E(40)硬化ヒマシ油2.0%、ショ糖脂肪酸エステル
2.0%、天然ビタミンE0.05%、1,2−ペンタ
ンジオール2.0%)を容器に入れて約85℃に加熱溶
解した。他方、水相成分(2−フェノキシエタノール
0.3%、1,3ブチレングリコール2.0%、アクリ
ル酸・メタクリル酸アルキル共重合体0.2%、水酸化
ナトリウム0.05%、精製水(適量))を別の容器に
入れて溶解し約75℃で加熱溶解した。なお、各成分組
成の%は、油相成分及び水相成分を合わせた全体量を1
00%とした場合の配合割合である。次いでこの水相成
分をSPG膜乳化装置の連続相貯留部に入れて循環ポン
プを駆動させて循環させると共にこの連続相が約75℃
を保つように加温した。そして、油相成分を分散相加圧
タンクに入れ、窒素ガスを圧力12kgf/cm2で送
って膜乳化を行った。生成した乳化組成物(セラミド含
有O/Wエマルション)は水槽で38℃まで冷却して実
施例試料を得た。
In the SPG method, an SPG membrane emulsifier (a small membrane emulsifier manufactured by Kiyomoto, SPG membrane pore size: 0.2 μm)
Was used to emulsify. Dispersed phase pressurized tank and SPG
The module was previously heated to about 85 ° C., and the oil phase components (ceramides (N-stearoyl phytosphingosine) 0.2%, tri-2-ethylhexanoate glyceryl 17.0%, pyroglutamic acid isostearic acid) PO
E (40) hydrogenated castor oil 2.0%, sucrose fatty acid ester 2.0%, natural vitamin E 0.05%, 1,2-pentanediol 2.0%) in a container and heat-dissolved at about 85 ° C did. On the other hand, an aqueous phase component (0.3% of 2-phenoxyethanol, 2.0% of 1,3-butylene glycol, 0.2% of an acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer, 0.05% of sodium hydroxide, purified water (appropriate amount) )) Was placed in a separate container, dissolved and heated and melted at about 75 ° C. In addition,% of each component composition is 1% of the total amount of the oil phase component and the aqueous phase component.
This is the mixing ratio when 00% is set. Next, this aqueous phase component is put into the continuous phase storage section of the SPG membrane emulsification apparatus, and is circulated by driving a circulation pump.
Was heated to keep Then, the oil phase component was put into a dispersion phase pressurized tank, and nitrogen gas was sent at a pressure of 12 kgf / cm 2 to perform film emulsification. The resulting emulsified composition (ceramide-containing O / W emulsion) was cooled to 38 ° C. in a water bath to obtain an example sample.

【0029】上記比較例試料0.5ml又は実施例試料
0.5mlを蒸留水9.5mlで希釈し、そのうちの4
mlをサンプリングし、これをレーザー解析式粒度分布
測定装置(島津製作所製:SALD−2000)で測定
した。結果を図3及び図4に示す。
0.5 ml of the comparative sample or 0.5 ml of the example sample was diluted with 9.5 ml of distilled water.
ml was sampled and measured with a laser analysis type particle size distribution analyzer (manufactured by Shimadzu Corporation: SALD-2000). The results are shown in FIGS.

【0030】(試験2)SPG膜を利用して膜乳化
(「SPG膜法」という)した乳液と、真空乳化装置を
利用して膜乳化(「従来法」という)した乳液との保存
安定性を比較した。
(Test 2) Storage stability of emulsion emulsified using an SPG membrane (referred to as “SPG membrane method”) and emulsion emulsified using a vacuum emulsifier (referred to as “conventional method”) Were compared.

【0031】試験1で得られた実施例試料及び比較例試
料を、特に湿度コントロ−ルすることなく常温にて1年
間保存して観察する一方、試験1で得られた実施例試料
及び比較例試料を恒温恒湿器内に入れて湿度75%、温
度40℃の環境下で6ヶ月間保存して観察した。この
際、各試料の観察は、肉眼及び顕微鏡(OLYMPUS
社製:システム生物顕微鏡BX40)を使って行った。
While the sample of the example and the sample of the comparative example obtained in the test 1 were stored at room temperature for one year without controlling the humidity, the sample of the example and the comparative example obtained in the test 1 were observed. The sample was placed in a thermo-hygrostat and stored for 6 months in an environment of 75% humidity and 40 ° C. for observation. At this time, observation of each sample was performed with the naked eye and a microscope (OLYMPUS
(Manufactured by Sharp Corporation: System Biological Microscope BX40).

【0032】この結果、常温で保存した場合、実施例試
料では、肉眼での変化は見られず、顕微鏡で観察すると
均一な粒子を保っていた。これに対し、比較例試料で
は、肉眼にて二層に分かれたことが観察され、顕微鏡で
は粒子の不均一状態が観察された。恒温恒湿で保存した
場合は、実施例試料では、肉眼での変化は見られず、顕
微鏡では均一な粒子を保っていることが観察された。こ
れに対し、比較例試料では、肉眼にて二層に分かれ、し
かもゲル状の沈下物が観察された。これより、実施例試
料の場合には、いずれの環境下で保存しても粒子間の統
合及び重合が起こらず均一な粒子径を保持し、経時的に
安定な乳化物ができることが判明した。
As a result, when stored at room temperature, no change was observed with the naked eye in the sample of Example, and uniform particles were maintained when observed with a microscope. On the other hand, in the comparative sample, it was observed that the particles were separated into two layers with the naked eye, and the particles were observed to be in a non-uniform state with the microscope. When stored at a constant temperature and humidity, no change was observed with the naked eye in the sample of the example, and it was observed that uniform particles were maintained under a microscope. On the other hand, in the comparative example sample, two layers were separated with the naked eye, and a gel-like sediment was observed. From this, it was found that in the case of the example sample, even when stored in any environment, integration between particles and polymerization did not occur, a uniform particle diameter was maintained, and a stable emulsion over time was obtained.

【0033】(試験3)SPG膜を利用して膜乳化
(「SPG膜法」という)した乳液と、真空乳化装置を
利用して膜乳化(「従来法」という)した乳液との浸透
性を比較した。
(Test 3) The permeability between the emulsion emulsified using an SPG membrane (referred to as “SPG membrane method”) and the emulsion emulsified using a vacuum emulsifier (referred to as “conventional method”). Compared.

【0034】従来法は、真空乳化装置(みずほ工業社
製:VQ−1−75)を使用して乳化を行った。すなわ
ち、油相成分(セラミド類(セラミドI、II、III、VI又
はスフィンゴシン)0.02%、トリ2―エチルヘキサ
ン酸グリセリル0.8%、ピログルタミン酸イソステア
リン酸P.O.E(40)硬化ヒマシ油1.5%、ショ糖脂肪
酸エステル0.1%、天然ビタミンE0.05%、1,
2−ペンタンジオール2%)を溶解タンク内で85℃に
加温して溶解し、これを、予め乳化装置内において75
℃で加熱溶解しておいた水相成分(2−フェノキシエタ
ノール0.3%、1,3ブチレングリコール3.7%、
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体0.05
%、水酸化ナトリウム0.0125%、精製水(適
量))中に添加し、掻取ミキサーで攪拌(回転数:20
rpm〜50rpm)しながら冷却して比較例試料を得
た。なお、各成分組成の%は、油相成分及び水相成分を
合わせた全体量を100%とした場合の配合割合であ
る。
In the conventional method, emulsification was carried out using a vacuum emulsifying apparatus (VQ-1-75 manufactured by Mizuho Industry Co., Ltd.). That is, oil phase components (ceramides (ceramides I, II, III, VI or sphingosine) 0.02%, glyceryl tri-2-ethylhexanoate 0.8%, POE (40) pyroglutamic acid isostearate hydrogenated castor oil 1. 5%, sucrose fatty acid ester 0.1%, natural vitamin E 0.05%, 1,
2-pentanediol (2%) was heated to 85 ° C. in a dissolving tank to dissolve it,
Aqueous phase components (0.3% of 2-phenoxyethanol, 3.7% of 1,3 butylene glycol,
Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer 0.05
%, Sodium hydroxide 0.0125%, purified water (appropriate amount)) and stirred with a scraping mixer (rotation speed: 20
(50 rpm) to obtain a comparative sample. In addition,% of each component composition is a mixing ratio when the total amount of the oil phase component and the water phase component is 100%.

【0035】SPG法では、SPG膜乳化装置(キヨモ
ト社製の小型膜乳化装置、SPG膜孔径:0.2μm)
を使用して乳化を行った。分散相加圧タンク及びSPG
モジュールを予め約85℃に加温しておき、油相成分
(セラミド類(セラミドI、II、III、VI又はスフィンゴ
シン)0.02%、トリ2―エチルヘキサン酸グリセリ
ル0.8%、ピログルタミン酸イソステアリン酸P.O.E
(40)硬化ヒマシ油1.5%、ショ糖脂肪酸エステル
0.1%、天然ビタミンE0.05%、1,2−ペンタ
ンジオール2%)を容器に入れて約85℃に加熱溶解し
た。他方、水相成分(2−フェノキシエタノール0.3
%、1,3ブチレングリコール3.7%、アクリル酸・
メタクリル酸アルキル共重合体0.05%、水酸化ナト
リウム0.0125%、精製水(適量))を別の容器に
入れて溶解し約75℃で加熱溶解した。なお、各成分組
成の%は、油相成分及び水相成分を合わせた全体量を1
00%とした場合の配合割合である。次いでこの水相成
分をSPG膜乳化装置の連続相貯留部に入れて循環ポン
プを駆動させて循環させると共にこの連続相が約75℃
を保つように加温した。そして、油相成分を分散相加圧
タンクに入れ、窒素ガスを圧力12kgf/cm2で送
って膜乳化を行った。生成した乳化組成物(セラミド含
有O/Wエマルション)は水槽で38℃まで冷却して実
施例試料を得た。
In the SPG method, an SPG membrane emulsifying apparatus (a small membrane emulsifying apparatus manufactured by Kiyomoto, SPG membrane pore size: 0.2 μm)
Was used to emulsify. Dispersed phase pressurized tank and SPG
The module was previously heated to about 85 ° C., and the oil phase components (ceramides (ceramide I, II, III, VI or sphingosine) 0.02%, tri-2-ethylhexanoate glyceryl 0.8%, pyroglutamic acid Isostearic acid POE
(40) Hardened castor oil 1.5%, sucrose fatty acid ester 0.1%, natural vitamin E 0.05%, 1,2-pentanediol 2%) were put in a container and dissolved by heating at about 85 ° C. On the other hand, the aqueous phase component (2-phenoxyethanol 0.3
%, 1,3 butylene glycol 3.7%, acrylic acid
0.05% of an alkyl methacrylate copolymer, 0.0125% of sodium hydroxide, and purified water (appropriate amount)) were placed in another container, dissolved and heated and dissolved at about 75 ° C. In addition,% of each component composition is 1% of the total amount of the oil phase component and the aqueous phase component.
This is the mixing ratio when 00% is set. Next, the aqueous phase component is put into the continuous phase storage section of the SPG membrane emulsifying apparatus, and a circulation pump is driven to circulate the solution.
Was heated to keep Then, the oil phase component was put into a dispersion phase pressurized tank, and nitrogen gas was fed at a pressure of 12 kgf / cm 2 to perform membrane emulsification. The resulting emulsified composition (ceramide-containing O / W emulsion) was cooled to 38 ° C. in a water bath to obtain an example sample.

【0036】浸透性の試験は、健常人男女26名(平均
37.46歳)を対象とし、室温22.1±1.8℃、
湿度30.2±2.6%の環境で対象者を60分間安静
に保ち、乳液塗布前の前値表皮角層水分量を測定した。
次に、各試料を2μL採り、予め指定していた1cm×
1cmの前腕内側部に試料を塗布し、塗布から5分後及
び10分後の表皮角層水分量を測定し、結果を図5にま
とめた。
The permeability test was conducted on 26 healthy men and women (average 37.46 years) at room temperature of 22.1 ± 1.8 ° C.
The subject was kept at rest in an environment of a humidity of 30.2 ± 2.6% for 60 minutes, and the pre-epidermal water content of the epidermis before application of the emulsion was measured.
Next, 2 μL of each sample was taken, and 1 cm ×
The sample was applied to the 1 cm inner part of the forearm, and the water content of the stratum corneum was measured 5 minutes and 10 minutes after the application, and the results are summarized in FIG.

【0037】[0037]

【表1】 [Table 1]

【0038】表皮角層水分量の測定は、高周波インピー
ダンス法(「最近の皮膚水分の測定法」山村達郎「FRAG
RANCE JOURNAL」1993-10 P36)によりSKICON20
0(IBS社製)を用いて行った。ちなみに、高周波イ
ンピーダンス法は、現在、皮膚表面の水分量を評価する
方法として最も広く用いられている方法である。
The measurement of the water content of the stratum corneum is carried out by a high-frequency impedance method ("Recent measurement method of skin moisture", Tatsuro Yamamura, "FRAG
RANCE JOURNAL ”1993-10 P36)
0 (manufactured by IBS). Incidentally, the high-frequency impedance method is currently the most widely used method for evaluating the moisture content on the skin surface.

【0039】この結果、セラミド類の中でも、特にセラ
ミドI、III及びVI、その中でも特にセラミドI及びIIIを
含有する場合に皮膚浸透性が高まり、セラミドIIIの場
合に最も顕著であることが分かった。
As a result, it was found that, among ceramides, ceramides I, III and VI, especially ceramides I and III, among which ceramides I and III, had increased skin permeability, and ceramide III was most remarkable. .

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】 本発明の実施例で使用したSPG膜乳化装置
の構成を示した図である。
FIG. 1 is a diagram showing a configuration of an SPG membrane emulsification device used in an embodiment of the present invention.

【図2】 図1の装置におけるSPGモジュール内の様
子を示した図である。
FIG. 2 is a diagram showing a state inside an SPG module in the apparatus of FIG. 1;

【図3】 SPG膜で乳化した乳液の乳化粒子径分布を
示したグラフである。
FIG. 3 is a graph showing an emulsion particle size distribution of an emulsion emulsified by an SPG film.

【図4】 真空乳化装置で乳化した乳液の乳化粒子径分
布を示したグラフである。
FIG. 4 is a graph showing an emulsion particle size distribution of an emulsion emulsified by a vacuum emulsification apparatus.

【図5】 SPG膜で乳化した乳液(実施例)又は真空
乳化装置で乳化した乳液(従来例)を塗布後5分又は1
0分の表皮角層水分量を示したグラフである。
5 minutes or 1 minute after application of an emulsion emulsified by an SPG film (Example) or an emulsion emulsified by a vacuum emulsifier (conventional example)
It is the graph which showed the epidermis stratum corneum water content of 0 minutes.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 SPG膜乳化装置 2 分散相加圧タンク 3 SPGモジュール 4 SPG膜 5 連続相貯留部 6 循環ポンプ DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 SPG membrane emulsification apparatus 2 Dispersed phase pressurized tank 3 SPG module 4 SPG membrane 5 Continuous phase storage part 6 Circulation pump

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C076 AA17 BB31 CC18 DD63N FF34 4C083 AB032 AC112 AC152 AC422 AC432 AC901 AC902 AD092 AD222 AD662 DD31 EE12 4G035 AB40 4G065 AA01 AB35Y AB40Y BB06 CA03 DA02 EA03 EA05 FA02 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4C076 AA17 BB31 CC18 DD63N FF34 4C083 AB032 AC112 AC152 AC422 AC432 AC901 AC902 AD092 AD222 AD662 DD31 EE12 4G035 AB40 4G065 AA01 AB35Y AB40Y BB06 CA03 DA02 EA03 EA05 FA02

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 スフィンゴ脂質構造物質を含有する油相
成分を約80〜90℃に加熱し、この加熱油相成分を、
約80〜90℃に加熱した孔径0.1μm〜0.2μm
のSPG膜に圧入させることによりエマルション粒子を
調製する工程を包含するスフィンゴ脂質構造物質含有乳
化組成物の製造方法。
1. An oil phase component containing a sphingolipid structural substance is heated to about 80 to 90 ° C.
Pore diameter 0.1μm-0.2μm heated to about 80-90 ° C
A method for producing an emulsified composition containing a sphingolipid structural material, comprising a step of preparing emulsion particles by press-fitting the composition into an SPG membrane.
【請求項2】 スフィンゴ脂質構造物質を含有する油相
成分を約80〜90℃に加熱し、この加熱油相成分を、
約80〜90℃に加熱した孔径0.1μm〜0.2μm
のSPG膜に圧入させることにより得られたエマルショ
ン粒子を含有するスフィンゴ脂質構造物質含有乳化組成
物。
2. An oil phase component containing a sphingolipid structural substance is heated to about 80 to 90 ° C., and the heated oil phase component is
Pore diameter 0.1μm-0.2μm heated to about 80-90 ° C
An emulsified composition containing a sphingolipid structural material containing emulsion particles obtained by press-fitting into an SPG membrane.
【請求項3】 スフィンゴ脂質構造物質含有エマルショ
ン粒子の平均粒子径が0.3〜0.6μmで、かつ粒子
径の標準偏差が0.1μm以下であることを特徴とする
スフィンゴ脂質構造物質含有乳化組成物。
3. An emulsion containing a sphingolipid structural substance, wherein the average particle diameter of the sphingolipid structural substance-containing emulsion particles is 0.3 to 0.6 μm and the standard deviation of the particle diameter is 0.1 μm or less. Composition.
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