JP2002241455A - New polymer, material for light-emitting element using the same, and light-emitting element - Google Patents

New polymer, material for light-emitting element using the same, and light-emitting element

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JP2002241455A
JP2002241455A JP2001041829A JP2001041829A JP2002241455A JP 2002241455 A JP2002241455 A JP 2002241455A JP 2001041829 A JP2001041829 A JP 2001041829A JP 2001041829 A JP2001041829 A JP 2001041829A JP 2002241455 A JP2002241455 A JP 2002241455A
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light
compounds
emitting element
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Application number
JP2001041829A
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Japanese (ja)
Inventor
Katsumi Araki
勝己 荒木
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
富士写真フイルム株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a material for a light-emitting element of which the lowest driving voltage is low; the luminance is high, and the decrease in luminance after high-temperature storage is small. SOLUTION: This material for a light-emitting element is a polymer represented by the formula (wherein R3 is an aryl, heterocyclic, aralkyl, alkyl or polymerizable group; and R4 is an aryl or heterocyclic group).

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、高いキャリア注入性、キャリア輸送性を有する重合体、半導体素子用材料、それを利用した半導体素子、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子(以下、発光素子と称する)用材料および発光素子に関し、電子回路、トランジスタや表示素子、ディスプレイ、バックライト、 BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention has a high carrier injecting property, a polymer having a carrier transporting property, a material for semiconductor devices, a semiconductor device, an organic electroluminescent device the electrical energy can emit light by converting the light using the same (hereinafter, the light-emitting element hereinafter) relates to a material and a light emitting element, an electronic circuit, the transistor and the display element, display, backlight,
電子写真、照明光源、記録光源、読み取り光源、標識、 Electrophotography, illumination light sources, recording light sources, reading light sources,
看板、インテリア、光通信デバイス等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。 Signboard, interior, relates to a light emitting device can be suitably used in the fields of optical communication devices.

【0002】 [0002]

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、なかでも発光素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、将来有望な表示素子として注目されている。 Nowadays, a vigorous research and development on various display devices, among them light emitting element, it is possible to obtain a high luminance at low voltage, have attracted attention as promising display devices in the future. 例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜が積層された発光素子(積層型素子)が知られている(アプライド フィジックス レターズ,51巻, For example, the light emitting device wherein an organic thin film is laminated (stacked type element) is known by the deposition of the organic compound (Applied Physics Letters, Vol. 51,
913頁,1987年)。 913 pp., 1987). 積層型素子により発光効率を向上する方法が各種報告されているが、低分子有機化合物の蒸着による素子作製は、製造工程の複雑さ、加工性、大面積化の観点から生産性に問題がある。 A method of improving luminous efficiency by the stacked elements are various reports, element formation by vapor deposition of low-molecular organic compound, the complexity of the manufacturing process, workability, there are problems in productivity in view of a large area . またポリマー系材料による塗布型素子の作製は、製造プロセスが簡便であるが、塗布積層型素子の作製は、各層素材の溶解性制御あるいは膜硬化の必要があり、実用的に供するには多くの問題があった。 The preparation of the coating element by the polymer-based material is a manufacturing process is simple, making the coating laminated element, it is necessary solubility control or film curing of each layer material in practical use manner many there was a problem.

【0003】同じく、ポリ(N−ビニルカルバゾール) [0003] Also, poly (N- vinylcarbazole)
中に低分子蛍光性化合物を分散する素子(特開平4−2 Elements for distributing the low-molecular fluorescent compound in (Patent 4-2
12286号等)がある。 12286 No., etc.) there is. この方式では蛍光性化合物種を任意に変更できるため、色調、発光強度の調整が比較的容易であるが、キャリア移動度が低いため駆動電圧が高く、またホールの移動度と電子の移動度が異なるため良好なキャリアバランスが実現できないといった実用上重大な問題を有していた。 Since in this method can be changed arbitrarily a fluorescent compound species, the color tone, but adjustment of the light emission intensity is relatively easy, high drive voltage is low carrier mobility, also mobility and electron mobility of holes different for good carrier balance had a practically serious problem can not be achieved. また長時間経時後に駆動した場合や連続駆動時に、輝度の低下が起きやすいなど耐久性でも問題があった。 Also during or continuous drive when driven after aging long, there is a problem in durability decrease in brightness is likely to occur.

【0004】一方、発光素子の量子効率の向上の手段として、アプライド フィジックスレターズ(75巻,4 On the other hand, as a means of improving the quantum efficiency of the light emitting element, Applied Physics Letters (Vol. 75, 4
項,1999年)に報告されているイリジウム錯体からの発光を利用した緑色発光素子が知られている。 Term, a green light-emitting device utilizing the emission from the iridium complex as reported in 1999) are known. この素子では、外部量子効率8%を達成しており、従来素子の限界と言われていた外部量子効率5%を凌駕しているが、多層構造で製造が繁雑であるばかりでなく耐久性に問題がある。 This device has achieved a 8% external quantum efficiency, and superior to 5% external quantum efficiency was said to limitations of conventional devices, but durability as well producing a multilayer structure is complicated There's a problem. またこのイリジウム錯体を上記のポリ(N Also the iridium complex of the poly (N
−ビニルカルバゾール)(PVK)中に分散した単層系素子も報告されているがPVKのキャリア移動度が低いため駆動電圧が高く、また単層系素子であるためホールの移動度と電子の移動度のバランスを取る事が困難であり高い発光効率が実現できないといった問題を有していた。 - vinylcarbazole) (also single layer system elements dispersed in PVK) have been reported higher driving voltage because of low carrier mobility of the PVK, also the movement of mobility and electron hole for a single layer system elements every time is a difficult high light-emitting efficiency to take the balance of had a problem that can not be realized. 特にこのイリジウム錯体からの発光を利用した緑色発光素子においては、最低励起三重項エネルギー準位が発光性化合物より低い化合物を発光層中に含有すると、 Particularly in the green light-emitting device utilizing the emission from the iridium complex, the lowest excited triplet energy level contains less than luminescent compound compound in the luminescent layer,
素子は発光しない為、キャリア移動度が高く駆動電圧の低下が期待できるが最低励起三重項エネルギー準位が低い共役型ポリマーは使用できないという問題があった。 Since the element does not emit light, but can be expected lowest excited triplet energy level is lower-coupled polymers reduction of higher drive voltages the carrier mobility is a problem that can not be used.
従って高いキャリア移動度と高い最低励起三重項エネルギー準位を持つ材料が望まれていた。 Thus materials with high carrier mobility and high lowest excited triplet energy level has been desired. またこれらの素材を電子デバイス材料という観点でみた時には、ホールまたは電子を選択的に高い移動度で注入・輸送し、塗布による膜作成が簡便な材料がこれまで無かった事は明らかである。 Also when viewed in terms of the electronic device material these materials, and injecting and transporting holes or electrons in a selectively high mobility, it is clear film created simple materials did not ever by coating.

【0005】 [0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、製造工程、加工性、大面積化に有利なポリマー系材料による塗布型素子がもつ高い駆動電圧および低い発光効率の欠点を解決し、高いキャリア移動度と高い最低励起三重項エネルギー準位を持つ材料を提供する事により、低電圧駆動、高輝度、高発光効率の特性を有し、かつ高温保存耐久性を有する新規な発光素子の提供にある。 The object of the present invention is to solve the above is the manufacturing process, workability, to solve the drawbacks of high driving voltage and low luminous efficiency with the coating element according to an advantageous polymer materials in a large area, high by providing a material having a carrier mobility and a high lowest excited triplet energy level, low voltage driving, high luminance, has the characteristics of high luminous efficiency, and provide a novel light-emitting device having a high-temperature storage durability It is in. また電子デバイス材料として、ホールまたは電子を選択的に高い移動度で注入・輸送し、膜作製が簡便な発光素子材料を提供する事にある。 As an electronic device material, and injecting and transporting holes or electrons in a selectively high mobility, film production is to provide a simple light emitting device material.

【0006】 [0006]

【課題を解決するための手段】上記課題は下記の本発明の手段により達成された。 Above problems SUMMARY OF THE INVENTION The was achieved by the following means of the present invention. (1)下記一般式(I)で表される重合体。 (1) A polymer represented by the following general formula (I).

【0007】 [0007]

【化3】 [Formula 3]

【0008】(式中、R 1はアリール基、ヘテロ環基、 [0008] (In the formula, R 1 represents an aryl group, a heterocyclic group,
アラルキル基、炭素数5以上のアルキル基または重合可能な基を表し、R 2はアリール基またはヘテロ環基を表す。 An aralkyl group, having 5 or more alkyl groups or polymerizable groups carbons, R 2 represents an aryl group or a heterocyclic group. ) (2)下記一般式(II)で表される重合体であることを特徴とする発光素子材料。 ) (2) light emitting device material which is a polymer represented by the following general formula (II).

【0009】 [0009]

【化4】 [Of 4]

【0010】(式中、R 3はアリール基、ヘテロ環基、 [0010] (wherein, R 3 is an aryl group, a heterocyclic group,
アラルキル基、アルキル基または重合可能な基を表し、 An aralkyl group, an alkyl group or a polymerizable group,
4はアリール基またはヘテロ環基を表す。 R 4 represents an aryl group or a heterocyclic group. ) (3)該重合体の最低励起三重項エネルギー準位(T 1 )が40kcal/mol(167kJ/mol) ) (3) the lowest excited triplet energy level of the polymer (T 1) is 40kcal / mol (167kJ / mol)
以上90kcal/mol(376kJ/mol)以下であることを特徴とする上記(2)記載の発光素子材料。 Above 90 kcal / mol emitting device material according to (2), wherein a is (376kJ / mol) or less. (4)一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも一層が上記(2)または(3)記載の発光素子材料を含有する事を特徴とする発光素子。 (4) In the light-emitting element in which a plurality of organic compound layers including a luminescent layer or luminescent layer between a pair of electrodes, and wherein the at least further contains a light emitting device material of the above (2) or (3), wherein the light-emitting element to be.

【0011】 [0011]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明する。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値を、それぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。 Incidentally, "-" herein indicates a range including the numerical values ​​before and after, respectively as minimum and maximum values.

【0012】本発明において発光素子用材料とは、電子注入性化合物、電子輸送性化合物、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物、およびホスト化合物といった複数の役割を担う材料を意味する。 [0012] In the present invention the light-emitting element material, an electron injecting compound, an electron transport compound, the hole injection compound is meant a material carrying a plurality of roles, such as hole transporting compound, and host compound.

【0013】上述の様に、高いキャリア移動度と高い最低励起三重項エネルギー準位を持つ材料を開発するため、本発明者は鋭意検討を重ねた結果、上記(1)に示されるようなクロモファーを主鎖および側鎖に有する共役切断型重合体に着目するに至った。 [0013] As described above, to develop a material having a high carrier mobility and high lowest excited triplet energy level, the present inventors have result of intensive studies, as shown in the above (1) Kuromofa the came to focusing on the conjugated truncated polymer having a main chain and side chains. 高いキャリア移動度を発現するためには主鎖共役型重合体が有利であるが、主鎖共役型重合体は一般に最低励起三重項エネルギー準位が低いため上述のアプライド フィジックス レターズ(75巻,4項,1999年)に報告されているイリジウム錯体からの発光を利用した緑色発光素子等には適用できない。 In order to express a high carrier mobility is advantageously main chain-coupled polymer, but the main chain coupled polymers generally has a low lowest excited triplet energy level above the Applied Physics Letters (Vol. 75, 4 term, can not be applied to such a green light-emitting device utilizing the emission from the iridium complex as reported in 1999). 従って高いキャリア移動度と高い最低励起三重項エネルギー準位を両立させるため、主鎖と側鎖にクロモファーを有する材料を開発するに至った。 Therefore in order to achieve both a high carrier mobility and high lowest excited triplet energy level, it has led to the development of materials with Kuromofa in the main chain and side chain. 上記重合体の類似化合物は、米国特許、第4,624,9 Similar compounds of the above polymer are described in U.S. Pat, No. 4,624,9
99号や同4,631,323号に開示されているが、 It is disclosed in 99 No. and Nos 4,631,323,
カルバゾール環の窒素に結合する基が、水素原子、メチル基、エチル基、トリメチルシリル基しか提案されておらず、よりキャリア移動性の向上を志向したアリール置換基およびヘテロアリール置換基、あるいは溶解性の向上および製膜性の向上を志向したアラルキル基または炭素数5以上のアルキル基等は知られていなかった。 Group attached to the nitrogen of the carbazole ring is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, not being only a trimethylsilyl group proposed, aryl substituents and heteroaryl substituents or solubility was oriented improved carrier mobility improved and film formability aralkyl group or an alkyl group having 5 or more carbon such was oriented improved is not known. また、上記重合体を発光素子材料として使用する用途およびこれを使用した発光素子もこれまで全く知られていなかった。 Moreover, it was not known at all heretofore also emitting device using application and which use the polymer as a light emitting device material.

【0014】次に本発明の一般式(I)の化合物について詳細に説明する。 [0014] Next, the compounds of general formula (I) of the present invention will be described in detail. 式中、R 1としては炭素数6〜25 Wherein carbon atoms as R 1 6 to 25
のアリール基、炭素数1〜25のヘテロ環基、炭素数7 Aryl group, a heterocyclic group having 1 to 25 carbon atoms, 7 carbon atoms
〜25のアラルキル基または炭素数2以上25以下(より好ましくは炭素数5以上20以下)の直鎖、分岐または環状のアルキル基がキャリア輸送性の観点および溶解性の観点で好ましい。 25 aralkyl group, or a number of 2 to 25 carbon atoms (more preferably having 5 to 20 carbon atoms) straight-chain, branched or cyclic alkyl group is preferable from the viewpoint of carrier transport property aspects and solubility. また炭素数6〜20までのアリール基、炭素数1〜20までのヘテロ環基はキャリア輸送性の観点、最低励起三重項エネルギー準位の観点でより好ましい。 The aryl group of up to 20 carbon atoms, heterocyclic groups of up to 20 carbon atoms carrier transporting viewpoint, more preferable from the viewpoint of the lowest excited triplet energy level. また重合可能な基を置換すると、塗布膜を架橋により不溶化する事ができ、積層型素子を作成するのに有用である。 Further, when replacing the polymerizable group, can be insolubilized by crosslinking the coating film, it is useful to create a laminated element. 上記のアルキル基はアルケニル基及びアルキニル基を含むものとする。 Alkyl groups mentioned is intended to include alkenyl and alkynyl groups. 1として特にはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、フルオレニル基、チエニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアジアゾリル基、キノリル基、フリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ピロリル基、ピリミジニル基、チアゾリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、 In particular a phenyl group as R 1, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, a fluorenyl group, a thienyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, thiadiazolyl group, quinolyl group, a furyl group, a triazolyl group, oxazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidinyl group, a thiazolyl group, a benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group, a pentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl, pentadecyl,
へキサデシル基、アリル基、ビニル基、アクリロイルオキシアルキル基、メタクリロイルオキシアルキル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、チエニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアジアゾリル基、キノリル基、フリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ピロリル基、ピリミジニル基、チアゾリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、アリル基、ビニル基、アクリロイルオキシアルキル基、メタクリロイルオキシアルキル基が更に好ましい。 To Kisadeshiru group, an allyl group, a vinyl group, acryloyloxy group, is methacryloyloxy alkyl group preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a thienyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, thiadiazolyl group, quinolyl group, a furyl group, a triazolyl group, an oxazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidinyl group, a thiazolyl group, a benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group, a pentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, a dodecyl group, an allyl group, a vinyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group is further preferable. 1が炭素数5以上20以下のアルキル基の場合は芳香族炭化水素系またはハロゲン系溶媒に対する溶解性が良好であるが、水素原子または炭素数3以下のアルキル基の場合はこれらの溶媒に対する溶解性が乏しく好ましくない。 Although when R 1 is an alkyl group having 5 to 20 carbon atoms has good solubility in aromatic hydrocarbon or a halogenated solvent, in the case of hydrogen atom or alkyl group having 3 or less carbon atoms for these solvents solubility is poor unfavorable. 同時に製膜性の点でも好ましくない。 Unfavorable in terms of film forming properties at the same time.

【0015】上述のR 1はさらに一つ以上の置換基を有していてもよいし、同様の環またはヘテロ環を伴って縮合環となっていてもよい。 [0015] may have a R 1 further one or more substituents mentioned above, may be a condensed ring with the same ring or hetero ring. 置換基の例として、炭素数1 Examples of the substituent include C 1
2までのアルキル基、炭素数20までのアリール基、炭素数12までの(チオ)アルコキシ基、炭素数20までの(チオ)アリールオキシ基、炭素数20までのアシル基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、 Alkyl groups of up to 2, the aryl group having up to 20 carbon atoms, (thio) alkoxy group having up to 12 carbon atoms, (thio) aryloxy groups of up to 20 carbon atoms, an acyl group having up to 20 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group , trifluoromethyl group,
ニトロ基、が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、クロロ基、アリール基、ニトロ基がより好ましく、 Nitro group, is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, fluoro group, chloro group, an aryl group, more preferably a nitro group,
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、アセチル基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、クロロ基、ニトロ基が特に好ましい。 Methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an acetyl group, a trifluoromethyl group, fluoro group, chloro group, a nitro group is particularly preferred.
これらの基はさらに上述の置換基を有していてもよい。 These groups may further have the above-mentioned substituents.

【0016】式中、R 2としては炭素数6〜25のアリール基、炭素数1〜25のヘテロ環基が最低励起三重項エネルギー準位の観点および溶解性の観点で好ましく、 [0016] In the formula, preferably in terms of aspect and solubility of an aryl group, a heterocyclic group the lowest excited triplet energy level of 1 to 25 carbon atoms having 6 to 25 carbon atoms as R 2,
炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のヘテロ環基がより好ましい。 An aryl group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably a heterocyclic group having 1 to 20 carbon atoms. ヘテロ環基としては、窒素原子、 The heterocyclic group, the nitrogen atom,
酸素原子、硫黄原子等を含んだヘテロ環基が好ましい。 Oxygen atom, a heterocyclic group containing a sulfur atom or the like.
2としては、特には、フェニル基、ピリジル基、チエニル基、ピロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、 The R 2, in particular, a phenyl group, a pyridyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a carbazolyl group, an indolyl group,
チアゾリル基、フリル基、キノリル基が好ましく、フェニル基、ピリジル基、チエニル基、ピロリル基、インドリル基、チアゾリル基、キノリル基がさらに好ましい。 Thiazolyl group, furyl group, quinolyl group is preferably a phenyl group, a pyridyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, an indolyl group, a thiazolyl group, quinolyl group are more preferable.
上述のR 2はさらに一つ以上の置換基を有していてもよいし、同様の環またはヘテロ環を伴って縮合環となっていてもよい。 R 2 is may further have one or more substituents mentioned above, may be a condensed ring with the same ring or hetero ring. 置換基の例として、炭素数12までのアルキル基、炭素数20までのアリール基、炭素数12までのアルコキシ基、炭素数12までのチオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、 Examples of the substituent, an alkyl group having up to 12 carbon atoms, an aryl group having up to 20 carbon atoms, an alkoxy group having up to 12 carbon atoms, thioxy group of up to 12 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group,
(置換)アミノ基、が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、クロロ基、アリール基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、 (Substituted) amino group is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, fluoro group, chloro group, an aryl group, a nitro group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkylaryl amino groups still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, a phenyl group, a naphthyl group,
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、アセチル基、 Methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an acetyl group,
トリフルオロメチル基、フルオロ基、クロロ基、ニトロ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基が特に好ましい。 Trifluoromethyl group, fluoro group, chloro group, a nitro group, a diarylamino group, an alkyl aryl amino group particularly preferred. これらの基はさらに上述の置換基を有していてもよい。 These groups may further have the above-mentioned substituents.

【0017】次に本発明の一般式(II)の化合物について詳細に説明する。 [0017] Next, compounds of general formula (II) of the present invention will be described in detail. 式中、R 3としては炭素数6〜25 Wherein carbon atoms as R 3 6 to 25
のアリール基、炭素数1〜25のヘテロ環基、炭素数7 Aryl group, a heterocyclic group having 1 to 25 carbon atoms, 7 carbon atoms
〜25のアラルキル基または炭素数1〜25の直鎖、分岐または環状のアルキル基または重合可能な基が好ましい。 25 aralkyl group or a linear 1 to 25 carbon atoms in the alkyl group or polymerizable group, branched or cyclic are preferred. 3として特には、一般式(I)のR 1の詳細説明のなかで述べた基およびエチル基が最低励起三重項エネルギー準位、溶解性、合成適性および原料入手性等の観点等で好ましい。 Particularly R 3 is preferably groups and ethyl groups mentioned among the detailed description of the R 1 in the general formula (I) is the lowest excited triplet energy level, in solubility, synthetic aptitude and availability of raw materials, etc. aspects such as . 一般式(II)中、R 4は一般式(I)のR 2と同義を表し、さらに一般式(I)のR 2同様の基が好ましい。 In the general formula (II), R 4 is represents R 2 as defined in formula (I), further R 2 same group of the general formula (I) are preferred.

【0018】以下に本発明に用いられる一般式(I)および一般式(II)で表される化合物のうち特に有効な代表的な化合物例を示す。 [0018] An example particularly useful representative compounds among the compounds represented by the general formula (I) used in the present invention and the general formula (II) below.

【0019】 [0019]

【化5】 [Of 5]

【0020】 [0020]

【化6】 [Omitted]

【0021】 [0021]

【化7】 [Omitted]

【0022】 [0022]

【化8】 [Of 8]

【0023】 [0023]

【化9】 [Omitted]

【0024】 [0024]

【化10】 [Of 10]

【0025】 [0025]

【化11】 [Of 11]

【0026】 [0026]

【化12】 [Of 12]

【0027】 [0027]

【化13】 [Of 13]

【0028】 [0028]

【化14】 [Of 14]

【0029】 [0029]

【化15】 [Of 15]

【0030】 [0030]

【化16】 [Of 16]

【0031】 [0031]

【化17】 [Of 17]

【0032】 [0032]

【化18】 [Of 18]

【0033】 [0033]

【化19】 [Of 19]

【0034】 [0034]

【化20】 [Of 20]

【0035】 [0035]

【化21】 [Of 21]

【0036】 [0036]

【化22】 [Of 22]

【0037】 [0037]

【化23】 [Of 23]

【0038】 [0038]

【化24】 [Of 24]

【0039】次に、上記の一般式(I)および一般式(II)で表される重合体の製造方法について説明する。 Next, the above-described general formulas (I) and (II) the production method of the polymer represented by will be described.
重合の方法は、米国特許、第4,624,999号や同4,631,323号に開示されている方法や、Mac The method of polymerization, a method of U.S. Patent, is disclosed in the 4,624,999 Patent and Nos 4,631,323, Mac
romolecules,1999年,32巻,484 romolecules, 1999 years, Vol. 32, 484
9−4854項等に記載されている方法に従って行う事ができる。 It can be carried out according to the method described in 9-4854 Section like. 重合の酸触媒の使用量も特に限定されないが、モノマーに対して0.01〜200モル%が好ましく、0.01〜150モル%がより好ましく、0.01 The amount of the acid catalyst polymerization is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 200 mol% based on the monomer, more preferably from 0.01 to 150 mol%, 0.01
〜100モル%が特に好ましい。 100 mol% is particularly preferred. 重合時の温度は、室温〜300℃が好ましく、室温〜250℃がより好ましく、室温〜200℃が特に好ましい。 Temperature during the polymerization is preferably from room temperature to 300 ° C., more preferably from room temperature to 250 DEG ° C., room temperature to 200 DEG ° C. is particularly preferred. 重合は無溶媒でも必要に応じて溶媒中で行っても良いが、使用する溶媒としては、芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶剤、ハロゲノベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、クレゾール、スルホランおよびこれらの混合溶媒等が好ましく、クロロホルム、トルエン、 The polymerization may be carried out in as necessary in a solvent even without solvent, as the solvent used, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated solvents, halogenobenzene, dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylacetamide, N- methyl-2-pyrrolidone, cresol, sulfolane and mixed solvents thereof are preferred, chloroform, toluene,
キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、クレゾール、スルホランおよびこれらの混合溶媒等がより好ましく、クロロホルム、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジオキサン、 Xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylacetamide, N- methyl-2-pyrrolidone, cresol, sulfolane and more preferably such a mixture of these solvents, chloroform, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene , dioxane,
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジクロロベンゼン、およびこれらの混合溶媒等が更に好ましい。 Tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylacetamide, N- methyl-2-pyrrolidone, dichlorobenzene, and mixed solvents thereof are more preferable.
反応時間も特には限定されないが、0.1〜120時間が好ましく、0.1〜60時間がより好ましく、0.1 But are not limited to particular reaction time is preferably 0.1 to 120 hours, more preferably from 0.1 to 60 hours, 0.1
〜10時間が特に好ましい。 Particularly preferably 10 hours. 重合させた重合体の精製法も特には限定されないが、通常反応溶液を直接あるいは上記の重合に適した溶媒により希釈した後、貧溶媒に滴下して再沈殿精製する方法が好ましい。 Is also especially purification method was polymerized polymer without limitation, diluted by a suitable solvent typically the reaction solution directly or above polymerization, a method of re-precipitation purification was dropped into a poor solvent. 貧溶媒としては、アルコール、水、アセトン、酢酸エステル、アセトニトリル、炭化水素系溶媒およびこれらの混合溶媒が好ましく、エタノール、メタノール、水、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、へキサン、へプタンおよびこれらの混合溶媒がより好ましく、エタノール、メタノール、水、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、へキサンおよびこれらの混合溶媒がより好ましい。 As the poor solvent, an alcohol, water, acetone, acetic acid esters, acetonitrile, hydrocarbon solvents and a mixed solvent thereof are preferable, ethanol, methanol, water, acetone, mixed heptane and their ethyl acetate, acetonitrile, hexane, to the solvent is more preferable, and ethanol, methanol, water, acetone, ethyl acetate, acetonitrile, hexane and a mixed solvent thereof to more preferred. 重合体の状態も特に限定する必要はなく、使用目的に応じて酸触媒が残留したままのp−ドープ状態(酸化的ドーピング状態)で使用してもいいし、必要なら再沈殿精製の際にトリエチルアミンやピリジン、NaHCO 3等の脱酸触媒試薬を併用して脱酸化的ドーピング状態で使用してもよい。 State of the polymer is also not necessarily limited particularly, to good use in the as acid catalyst remaining in accordance with the intended use p- doped state (oxidative doping condition), when the re-precipitation purification necessary triethylamine or pyridine, may be used in de-oxidative doping conditions in combination with deoxidizing catalyst reagent such as NaHCO 3. また、他の沃素、臭素、ClO 4 - 、BF 4 -等をドープした状態で使用しても良い。 Also, other iodine, bromine, ClO 4 -, BF 4 - and the like may be used in the doped state. 重合体の分子量も特には限定されないが、500〜1000000が好ましく、700〜1000000がより好ましく、1000 The molecular weight of the polymer also is not particularly limited, preferably 500 to 1,000,000, more preferably from 700 to 1,000,000, 1000
〜1000000が特に好ましい。 ~1000000 is particularly preferred.

【0040】次に、一般式(I)および一般式(II)で表される重合体を少なくとも一つ有することを特徴とする発光素子材料について説明する。 Next, the light emitting device material characterized by having at least one polymer represented by the formulas (I) and (II) will be described. 重合体は単一の成分からなるホモポリマーであっても良いし、多成分からなる共重合体であっても良い。 Polymer may be a homopolymer composed of a single component, or may be a copolymer composed of multicomponent. また上述の様に、特定の可溶溶媒中でモノマーを重合させて得られた重合体をそのまま、あるいは必要に応じて精製したのちに使用しても良い。 Also as described above, may be used provided the polymer obtained the monomers were polymerized in particular soluble solvent as it is, or after purification as needed. またキャリア移動性の観点から一般式(I)または一般式(II)で表される重合体が電子注入性化合物、 The general formula in terms of carrier mobility (I) or polymer electron injecting compound represented by formula (II),
電子輸送性化合物、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物、ホスト化合物およびこれらの複数の役割を担う事が好ましい。 Electron-transporting compound, the hole injecting compound, hole transporting compound, a host compound and be responsible for these multiple roles preferred. 発光素子用材料または半導体素子用材料としての重合体のキャリア移動性の度合いも特には限定されないが、電界強度400〜1000((V/cm) Polymer The degree of carrier mobility as material for a light-emitting element or a semiconductor element material also is not particularly limited, the electric field intensity 400~1000 ((V / cm)
1/2 )の範囲で、電子移動度およびホール移動度ともに1.0×10 -6 cm 2・V -1・s - 1以上の値が好ましく、1.0×10 -5 cm 2・V -1・s -1以上の値がより好ましく、1.0×10 -4 cm 2・V -1・s -1以上の値が特に好ましい。 In the range of 1/2), the electron mobility and hole mobility both to 1.0 × 10 -6 cm 2 · V -1 · s - 1 or more values preferably, 1.0 × 10 -5 cm 2 · V -1 · s -1 or more is more preferable value, and particularly preferably 1.0 × 10 -4 cm 2 · V -1 · s -1 or more.

【0041】次に、一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が一般式(I)または一般式(I Next, in the light-emitting element in which a plurality of organic compound thin layers including a light emitting layer or a light-emitting layer between a pair of electrodes, at least one layer general formula (I) or (I
I)で表される重合体を含有する発光素子ついて説明する。 For the light-emitting element containing a polymer represented by I) will be described. 発光素子用材料または半導体素子用材料としての重合体のキャリア移動性の度合いも特には限定されないが、電界強度400〜1000((V/cm) 1/2 )の範囲で、電子移動度およびホール移動度ともに1.0× Polymer The degree of carrier mobility as material for a light-emitting element or a semiconductor element material also is not particularly limited, a range of field strength 400~1000 ((V / cm) 1/2 ), the electron mobility and hole 1.0 × to mobility both
10 -6 cm 2・V -1・s - 1以上の値が好ましく、1.0 10 -6 cm 2 · V -1 · s - 1 or more values are preferred, 1.0
×10 -5 cm 2・V -1・s -1以上の値がより好ましく、 ×, more preferably 10 -5 cm 2 · V -1 · s -1 or more values,
1.0×10 -4 cm 2・V -1・s -1以上の値が特に好ましい。 1.0 × 10 -4 cm 2 · V -1 · s -1 or more values are particularly preferred.

【0042】本発明の発光素子は、陽極と陰極の一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した構成であり、発光層のほか保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。 The light emitting device of the present invention is a light anode and cathode are formed with the structures a plurality of organic compound thin layers including a light emitting layer or light emitting layer, has a like other protective layer of the light-emitting layer and it may be, or may also be each of these layers that include other functions. 各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。 Forming each layer can be selected from various materials.

【0043】有機化合物層は、電子注入性化合物、電子輸送性化合物、電子注入性および輸送性を兼ねる化合物(電子注入性兼輸送性化合物)、ホール注入性化合物、 The organic compound layer, an electron injecting compound, electron transporting compound, an electron injection property and a compound which also serves as a transporting (electron injecting and transporting compound), a hole injection compound,
ホール輸送性化合物、ホール注入性およびホール輸送性を兼ねる化合物(ホール注入性兼輸送性化合物)、電子注入性兼輸送性とホール注入性兼輸送性のそれぞれを兼ねる化合物(電子注入性兼輸送性化合物兼ホール注入性兼輸送性化合物)、発光性化合物、ホスト化合物、電子供与性ドーパント、電子受容性ドーパント等から選択される幾つかの材料を含有して使用するものである。 Hole-transporting compound, the hole injecting property and a compound which also serves as a hole-transporting property (hole injecting and transporting compound), an electron injection property and transport property and a hole injecting and transporting compound serving as the respective (electron injecting and transporting compound and hole injecting and transporting compound), luminescent compounds, the host compound, the electron donating dopant is to use contain several materials selected from electron-accepting dopant, and the like.

【0044】本発明の有機化合物層は低分子化合物のみで構成されてもよいし、高分子化合物のみで構成されてもよいが、高分子化合物と低分子化合物の混合物で構成されている方が製造プロセスの簡便さ・素子の耐久性等の点で好ましい。 The organic compound layer of the present invention may be configured by only the low-molecular compound, but may be composed only of a polymer compound, it is preferable to be constituted of a mixture of polymeric compound and a low molecular compound preferable in terms of durability of simplicity, elements of the manufacturing process.

【0045】本発明に用いる発光性化合物は、蛍光またはりん光を発光する化合物(蛍光発光性化合物またはりん光発光性化合物)であり、発光効率という観点から、 The light-emitting compound used in the present invention is a fluorescent or phosphorescent compound which emits light (fluorescent compound or a phosphorescent compound), from the viewpoint of emission efficiency,
りん光発光性化合物が好ましく用いられる。 Phosphorescent compound is preferably used.

【0046】本発明のホスト化合物は、その励起状態から前記発光性化合物である蛍光発光性化合物またはりん光発光性化合物へのエネルギー移動により、その結果、 The host compound of the present invention, the energy transfer from its excited state to the fluorescent compound is a luminescent compound or a phosphorescent compound, as a result,
蛍光発光性化合物またはりん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物(蛍光発光用ホスト化合物またはりん光発光用ホスト化合物)である。 A fluorescent compound or a phosphorescent compound to a compound having a function of light emission (fluorescence host compound or a phosphorescent host compound). また上述のようにキャリア移動性の観点から一般式(I)を重合して得られた重合体が電子注入性化合物、電子輸送性化合物、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物、ホスト化合物およびこれらの複数の役割を担う事が好ましい。 The polymer electron injecting compound obtained by polymerizing the general formula (I) from the viewpoint of carrier mobility as described above, an electron transport compound, the hole injecting compound, hole transporting compound, a host compound and their it is preferable that plays multiple roles of.

【0047】本発明の発光素子に使用する有機化合物層中に含まれる、電子注入性化合物、電子輸送性化合物、 [0047] contained in the organic compound layer to be used in the light-emitting device of the present invention, an electron injecting compound, electron-transporting compound,
電子注入性兼輸送性化合物、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物、ホール注入性兼輸送性化合物、電子注入性兼輸送性化合物兼ホール注入性兼輸送性化合物、発光性化合物、ホスト化合物、電子供与性ドーパント、電子受容性ドーパントなどのこれらの化合物は、幾つかの機能を担う性質、部分が一つの分子中に含有されていてもよい。 Electron injecting and transporting compound, the hole injecting compound, hole transporting compound, the hole injection property and transport compound, an electron injecting property and transporting compound and hole injecting and transporting compound, luminescent compound, a host compound, an electron donating dopant, these compounds, such as electron accepting dopants, properties responsible for several functions, part may be contained in one molecule. またそれぞれの機能が、別々の分子に分かれていてもよい。 The respective functions may be divided into separate molecules.

【0048】ホスト化合物が電子注入性および電子輸送性の両方の性質を兼ねる化合物(電子注入性兼輸送性化合物)であってもよい。 [0048] may be a host compound is a compound which also serves as the nature of both the electron injection property and an electron-transporting property (electron injecting and transporting compound). 電子注入性兼輸送性化合物が担う電子注入性および電子輸送性の寄与の割合は、化合物により異なる値をとり得る。 The proportion of the contribution of electron injection property and an electron transporting the electron injecting and transporting compounds responsible may take different values ​​by the compounds. またホスト化合物が、ホール注入性およびホール輸送性両方の性質を兼ねる化合物(ホール注入性兼輸送性化合物)であってもよい。 The host compound may be a hole injecting property and a compound which also serves as the nature of both the hole-transporting (hole injecting and transporting compound). ホール注入性兼輸送性化合物が担うホール注入性およびホール輸送性の寄与の割合は、化合物により異なる値をとり得る。 The proportion of the contribution of the hole injecting property and hole transporting property responsible hole injection property and transporting compound, may take a different value by the compound. このほかに、ホスト化合物が、電子注入および電子輸送、並びにホール注入およびホール輸送、それぞれ兼ねる化合物(電子注入性兼輸送性化合物兼ホール注入性兼輸送性化合物)であってもよい。 In addition to this, the host compound, the electron injection and electron transport, and hole injection and hole transport may be a compound which also serves respectively (electron injecting and transporting compound and hole injecting and transporting compound). 電子注入性兼輸送性化合物兼ホール注入性兼輸送性化合物が担う電子注入性および輸送性、ホール注入性および輸送性の寄与の割合は化合物により異なる値をとり得る。 Electron injecting and transporting electron injection property and transport compound and the hole injecting and transporting compound responsible, the proportion of the contribution of the hole injecting and transporting properties may take different values ​​depending compound.

【0049】本発明の有機化合物層の電子移動度は駆動電圧の観点から、電界強度400〜1000((V/c The electron mobility of the organic compound layer of the present invention from the viewpoint of the driving voltage, the electric field strength 400~1000 ((V / c
m) 1/2 )の範囲で、3×10 -5 cm 2・V -1・s -1以上の値を有することが好ましく、1×10 -4 cm 2・V -1 in the range of m) 1/2), preferably has a 3 × 10 -5 cm 2 · V -1 · s -1 or more values, 1 × 10 -4 cm 2 · V -1
・s -1以上の値がより好ましく、5×10 -3 cm 2・V · S -1 or more values more preferably, 5 × 10 -3 cm 2 · V
-1・s -1以上の値が更に好ましい。 -1 · s -1 or more values are more preferable.

【0050】有機化合物層の電子移動度は、電子注入性化合物、電子輸送性化合物、電子注入性兼輸送性化合物、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物、ホール注入性兼輸送性化合物、電子注入性兼輸送性化合物兼ホール注入性兼輸送性化合物の該層を構成するそれぞれの化合物自身がもつ電子移動度により規定されるが、これら化合物同士の混合量によっても電子移動度が規定される。 The electron mobility of the organic compound layer, an electron injecting compound, electron transporting compound, an electron injection property and transport compound, the hole injecting compound, hole transporting compound, the hole injection property and transport compound, an electron injection Although it defined by the electron mobility with the respective compound itself constituting the layer of the sex and transporting compound and hole injecting and transporting compound, electron mobility is defined by the mixing amount between these compounds. 該電子移動度の値を有する化合物としては、主にヘテロ原子含有有機化合物、電子輸送性有機化合物、有機化合物錯体、有機金属錯体、有機金属化合物、電荷移動錯体、およびこれらの重合体、共役系ポリマー、導電性ポリマー等が知られているが、上記電子移動度の値を満たすものであれば特に限定される事はなく、適宜選択して使用できる。 Examples of the compound having a value of electronic mobility, mainly heteroatom-containing organic compounds, electron-transporting organic compound, an organic compound complexes, organometallic complexes, organometallic compounds, charge transfer complexes, and these polymers, conjugated polymers, conductive polymers, and the like are known, the electron mobility values ​​rather than long if it is specifically limited to satisfy the can be selected appropriately and used. 上記の例の中で、含窒素有機化合物、含酸素有機化合物、含硫黄有機化合物、含硼素有機化合物、含珪素有機化合物、含燐有機化合物、液晶性有機化合物、結晶性有機化合物、有機化合物錯体、有機金属錯体、有機金属化合物、電荷移動錯体、共役系ポリマー等が好ましく、中でもヘテロ原子含有芳香族有機化合物、 In the above example, nitrogen-containing organic compounds, oxygen-containing organic compounds, sulfur-containing organic compounds, boron-containing organic compounds, silicon-containing organic compounds, phosphorus-containing organic compounds, liquid crystalline organic compound, crystalline organic compound, an organic compound complex , an organometallic complex, an organic metal compound, a charge transfer complex, and the like are preferred conjugated polymers, among others heteroatom-containing aromatic organic compounds,
ヘテロ原子含有芳香族有機化合物の電荷移動錯体、有機金属化合物、電荷移動錯体、液晶性有機化合物、結晶性有機化合物およびこれらの重合体、共役系ポリマー等がより好ましい。 Charge-transfer complex of heteroatom-containing aromatic organic compounds, organometallic compounds, charge transfer complexes, liquid crystalline organic compound, crystalline organic compound and the polymers, conjugated polymers are more preferable.

【0051】本発明における電子移動度の測定は、タイム オブ フライト(以下、TOFと称する)法により測定した。 [0051] measurement of the electron mobility in the present invention, time-of-flight (hereinafter, TOF referred to as) was measured by the method. TOF法については、シンセティック メタルズ(Synth.Met.)111/112,(2000) 331ページの記載を参照できる。 For TOF method, Synthetic Metals (Synth.Met.) 111/112, can refer to the (2000) 331 page description.

【0052】有機化合物層に用いられる発光性化合物以外の化合物の最低励起三重項エネルギー準位は、発光性化合物の最低励起三重項エネルギー準位と同等かより大きいことが好ましい。 [0052] the lowest excited triplet energy level of the compound other than the light-emitting compound used in the organic compound layer is preferably greater than the lowest excited triplet energy level and equal to or luminescent compound. 最低励起三重項エネルギー準位は、溶液又は薄膜の状態で、液体窒素温度に冷却して、 Lowest excited triplet energy level is in the form of a solution or a thin film, it cooled to liquid nitrogen temperature,
燐光測定し、その立ち上がり波長から求めることができる。 And phosphorescence measurements, can be determined from the rising wavelength.

【0053】有機化合物層に用いられるりん光発光性化合物以外の化合物の最低励起三重項エネルギー準位は、 [0053] the lowest excited triplet energy level of the compound other than the phosphorescent compound used in the organic compound layer,
該層中に含まれる最低励起三重項エネルギー準位が最も低い化合物により決まる。 Lowest excited triplet energy level contained in the layer is determined by the lowest compound. 最低励起三重項エネルギー準位が発光性化合物より低い化合物を該層中に含有すると、素子は発光しない。 When the lowest excited triplet energy level contains less than luminescent compound compound in the layer, the element does not emit light.

【0054】特に発光性化合物としてりん光発光性化合物を用いた場合、有機化合物層に用いられるりん光発光性化合物以外の化合物の最低励起三重項エネルギー準位は、りん光の発光色によって適宜選択されるべきであるが、40kcal/mol(167kJ/mol)以上90kcal/mol(376kJ/mol)以下が好ましく、45kcal/mol(188kJ/mol) [0054] Particularly when using a phosphorescent compound as a light-emitting compound, the lowest excited triplet energy level of the phosphorescent compound other than the compound used in the organic compound layer, phosphorus appropriately selected by the emission color of light it should be, 40kcal / mol (167kJ / mol) than 90kcal / mol (376kJ / mol) is preferably from, 45kcal / mol (188kJ / mol)
以上90kcal/mol(376kJ/mol)以下がより好ましく、50kcal/mol(209kJ/ Or 90kcal / mol (376kJ / mol), more preferably less, 50kcal / mol (209kJ /
mol)以上90kcal/mol(376kJ/mo mol) more than 90kcal / mol (376kJ / mo
l)以下が更に好ましい。 l) below is more preferable. 特に赤色発光材料では50k Especially 50k in the red light-emitting material
cal/mol(209kJ/mol)以上、緑色発光材料では60kcal/mol(251kJ/mol) cal / mol (209kJ / mol) or more, the green light-emitting material 60kcal / mol (251kJ / mol)
以上、青色発光材料では70kcal/mol(292 Above, the blue light-emitting material 70 kcal / mol (292
kJ/mol)以上の最低励起三重項エネルギー準位を持つ事が好ましい。 kJ / mol) to have a lowest excited triplet energy level above are preferred.

【0055】本発明の有機化合物層に用いられる化合物のイオン化ポテンシャルは、通常は最小値をもつ化合物により決まる。 [0055] The ionization potential of the organic compound layer compound used in the present invention is typically determined by the compound having the minimum value. 該化合物のイオン化ポテンシャルはホール注入性の観点で4.7eV以上10.0eV以下であることが好ましく、4.8eV以上10.0eV以下であることがより好ましく、4.9eV以上10.0eV Preferably the ionization potential of the compound is 4.7eV or more 10.0EV less in terms of hole injectability, more preferably less than 4.8 eV 10.0EV, or 4.9 eV 10.0EV
以下であることが更に好ましい。 By more preferably less. 本発明の有機化合物層に用いられるアリールアミン誘導体のイオン化ポテンシャルも同様にホール注入性の観点で5.0eV以上1 The ionization potential of the arylamine derivative used in the organic compound layer of the present invention likewise 5.0eV or more in terms of the hole injection property 1
0.0eV以下であることが好ましく、5.1eV以上10.0eV以下であることがより好ましく、5.2e Preferably 0.0eV or less, more preferably less than 5.1eV 10.0eV, 5.2e
V以上10.0eV以下であることが更に好ましい。 Even more preferably V or 10.0eV less.

【0056】本発明の有機化合物層を使用する場合にはPEDOT−PSS膜(ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体)のような水系塗布した薄膜の上に本発明の有機化合物層を設けてもよい。 [0056] When using the organic compound layer of the present invention is PEDOT-PSS film - provided the organic compound layer of the present invention on the water-based coating with a thin film such as (polyethylene dioxythiophene polystyrene sulfonate-doped body) it may be. 本発明の有機化合物層を設ける場合には、低分子蒸着プロセスでもよいし、塗布プロセスでもよい。 In the case of providing the organic compound layer of the present invention may be a low molecular deposition process, or a coating process. 塗布プロセスの場合、好ましい塗布溶媒としては水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、蟻酸、酢酸、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、プロピレングリコール、 If the coating process, preferably as a coating solvent, water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, formic acid, acetic acid, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, propylene glycol,
ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフランおよびこれらの混合溶媒が好ましく、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、 Dioxane, benzene, toluene, xylene, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, tetrahydrofuran and mixed solvents preferably water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol,
酢酸、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、ジオキサン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフランおよびこれらの混合溶媒がより好ましい。 Acetate, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, dioxane, toluene, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, and more preferably tetrahydrofuran, and mixed solvents thereof.

【0057】陽極はホール注入性化合物、ホール輸送性化合物、ホール注入性兼輸送性化合物、ホスト化合物などにホールを供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、またこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料である。 [0057] The anode hole injection compound, hole transporting compound, the hole injection property and transport compound is intended to supply holes to such host compounds, metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, also these such mixture can be used, preferably materials having a work function of more than 4 eV. 具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、錫ドープ酸化インジウム(ITO)等の導電性金属酸化物、もしくは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、およびこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、または無機導電性物質(積層物、沃化銅、硫化銅など)、有機導電性材料(ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど)、およびこれらとITOとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物、 Examples include tin oxide, zinc oxide, indium oxide, conductive metal oxides such as tin-doped indium oxide (ITO), or gold, silver, chromium and nickel, and conductive metal oxides and these metals mixtures of mono, or inorganic conductive material (laminates, copper iodide, copper sulfide), organic conductive material (polyaniline, polythiophene, polypyrrole, etc.), and are like laminates of these and ITO, preferably , the conductive metal oxide,
有機導電性材料、またはこれらの積層物であり、生産性、高導電性、透明性等の点からITOまたはITO/ Organic conductive materials or laminates thereof, productivity, high conductivity, ITO from the viewpoint of transparency and the like, or ITO /
PEDOT−PSS積層物がより好ましい。 PEDOT-PSS laminate is more preferable. 陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5 The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, usually 10nm~5
μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは、50n It is preferably in the range of from [mu] m, more preferably, 50n
m〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜500 Is a m~1μm, more preferably 100nm~500
nmである。 It is nm.

【0058】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。 [0058] The anode is typically soda lime glass, alkali-free glass, is formed as a layer on or transparent resin substrate. ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。 When glass is used for the material, in order to decrease ions eluted from the glass, it is preferred to use an alkali-free glass. また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用する事が好ましい。 In the case of using soda lime glass, it is preferable to use a material in which a barrier coat such as silica. 基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上のものを用いる。 The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to keep the mechanical strength, in the case of using glass is typically 0.2mm or more, preferably used as more than 0.7 mm. 陽極の作成には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、ITO分散物の塗布などの方法で膜形成される。 Various methods by the material to create the anode is used, for example, in the case of ITO, the electron beam method, a sputtering method, a resistance heating deposition method, chemical reaction method (sol - gel method, etc.), the ITO dispersion such as coating It is film formed by the method. 陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げて発光効率を高めることも可能である。 Anode by washing or other treatment, it is possible to increase the luminous efficiency by lowering the driving voltage of the device. 例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。 For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment or a plasma treatment is effective.

【0059】陰極は電子注入性化合物、電子輸送性化合物、電子注入性兼輸送性化合物、ホスト化合物などに電子を供給するものであり、これらの化合物やマトリクス化合物との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選択される。 [0059] The cathode electron injecting compound, electron transporting compound, an electron injection property and transport compound is intended to supply electrons to such a host compound, adhesion and ionization potential of these compounds and the matrix compound, stable It is selected in consideration of sex, and the like. 陰極の材料としては金属、合金、 Metals as the material for the cathode, alloy,
金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、有機金属塩またはこれらの混合物または積層物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属(例えばLi、 Metal halides, metal oxides, electrically conductive compounds, organic metal salt or can be a mixture thereof, or laminates, alkali metal (e.g. Li Specific examples,
Na、K等)およびそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属(例えばMg、Ca等)およびそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム− Na, K, etc.) and fluorides or oxides thereof, alkaline earth metals (e.g., Mg, Ca) and fluorides or oxides thereof, gold, silver, lead, Aruniumu, sodium -
カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム− Potassium alloys or mixed metals thereof, a lithium - aluminum alloy or mixed metals thereof, magnesium -
銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の有機化合物塩等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、 Silver alloys or mixed metals thereof, indium, rare earth metals such as ytterbium, organic compound salts of alkali metals and alkaline earth metals can be mentioned, preferably a work function less 4eV material, more preferably aluminum, lithium - aluminum alloys or mixed metals thereof, magnesium - silver alloy or mixed metals thereof,
有機リチウム塩等である。 It is an organic lithium salts, and the like.

【0060】陰極は、上記化合物および混合物の単層構造だけでなく、上記化合物および混合物を含む積層構造を取ることもできる。 [0060] The cathode is not only single-layer structure of the compounds and mixtures, it is also possible to take a layered structure comprising said compounds and mixtures. 陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。 The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, preferably in the range of usually 10 nm to 5 [mu] m, more preferably from 50 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 100 nm to 1 [mu] m. 陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。 Electron beam method for manufacturing the cathode, a sputtering method, a method such as coating method is used, depositing the metal alone, or may be deposited simultaneously or two or more components. また複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。 Also it is possible to evaporate a plurality of metals at the same time to form an alloy electrode, or may be deposited a previously prepared alloy. 陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、15Ω/□以下が好ましい。 It is preferably low sheet resistance of the anode and cathode, 15 [Omega] / □ or less.

【0061】発光性化合物は、電界印加時に陽極またはホール注入層、ホール輸送層からホールを注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、ホールと電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有するものであれば何でもよく、一重項励起子または三重項励起子のいずれから発光するものでもよい。 [0061] light-emitting compound, the anode or hole injecting layer when an electric field is applied, the cathode or the electron injecting layer makes it possible to inject holes from the hole transport layer, functions and capable of injecting electrons from the electron-transporting layer, injection function to move the charges, anything as long as it has a function of emitting light by providing a field for recombination of holes and electrons may be one which emits light from any of singlet excitons or triplet excitons. 発光性化合物として好ましくは共役系不飽和化合物またはオルトメタル化金属錯体またはポルフィリン金属錯体が挙げられるが、他の発光材料を併用して用いてもよい。 Preferably the light-emitting compound can be mentioned conjugated unsaturated compounds or ortho-metalated metal complex or a porphyrin metal complex, or may be used in combination with other luminescent materials. 発光材料は重合体を用いても低分子材料を用いてもよい。 Emitting material be a polymer may be used low-molecular material. 具体的には下記に挙げる化合物等を用いることができる。 Specifically, it is possible to use compounds such as listed below.

【0062】(a)ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ピレン、およびこれらの誘導体など。 [0062] (a) benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenyl butadiene, tetraphenyl butadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene, styrylamine, aromatic dimethylidyne compounds, pyrene, and their derivatives. (b)8−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体など。 (B) 8- quinolinol and various metal complexes typified by metal complexes or rare earth complexes of its derivatives such as. (c)ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、およびこれらの置換されたポリマー化合物など (d)オルトメタル化金属錯体またはポルフィリン金属錯体など。 (C) polythiophene, polyphenylene, polyfluorene, a polyphenylene vinylene, and the like thereof, such as substituted polymeric compound (d) ortho-metalated metal complex or a porphyrin metal complex.

【0063】前記化合物の中でも、好ましく用いられる化合物は以下のとおりである。 [0063] Among the compounds, it is preferably the compound used as follows. スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、ペリレン、オキサジアゾール、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、 Styrylbenzene, polyphenyl, diphenyl butadiene, tetraphenyl butadiene, coumarin, perylene, oxadiazole, bisstyrylanthracene, quinacridone, cyclopentadiene, styrylamine, aromatic dimethylidyne compounds,
ピレン、およびこれらの誘導体など;8−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体など;ポリチオフェン、ポリフェニレン、 Pyrene and derivatives thereof such as; various metal complexes typified by metal complexes or rare earth complexes of 8-quinolinol and derivatives thereof; polythiophene, polyphenylene,
ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、およびこれらの置換されたポリマー化合物など;オルトメタル化金属錯体またはポルフィリン金属錯体など: Polyfluorene, a polyphenylene vinylene, and the like of these substituted polymeric compounds; ortho-metalated metal complex or a porphyrin metal complex, such as:

【0064】前記化合物の中でも、更に好ましく用いられる化合物は以下のとおりである。 [0064] Among the compounds, more preferred compounds used are as follows. スチリルベンゼン、 Styryl benzene,
ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、ペリレン、オキサジアゾール、 Polyphenyl, diphenyl butadiene, tetraphenyl butadiene, coumarin, perylene, oxadiazole,
ビススチリルアントラセン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ピレン、およびこれらの誘導体など;8−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体など;ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレンおよびこれらの置換されたポリマー化合物など;オルトメタル化金属錯体またはポルフィリン金属錯体など: Bisstyrylanthracene, styrylamine, aromatic dimethylidyne compounds, pyrene, and derivatives thereof and the like; various metal complexes typified by metal complexes or rare earth complexes of 8-quinolinol and derivatives thereof; polythiophene, polyphenylene, polyfluorene, polyphenylenevinylene and including these substituted polymeric compounds; ortho-metalated metal complex or a porphyrin metal complex, such as:

【0065】本発明で用いられる発光性化合物は、りん光発光性化合物であるオルトメタル化金属錯体およびポルフィリン金属錯体の少なくとも一つが好ましく用いられ、オルトメタル化金属錯体がより好ましく用いられる。 [0065] luminescent compound used in the present invention, at least one is preferably used in the ortho-metalated metal complex and a porphyrin metal complex is a phosphorescent compound, ortho-metalated metal complex is more preferably used.

【0066】本発明で用いられるオルトメタル化金属錯体について説明する。 [0066] will be described ortho-metalated metal complex used in the present invention. オルトメタル化金属錯体とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」p150,232 The ortho-metalated metal complex, for example, "Organometallic Chemistry - Fundamentals and Applications -" p150,232
裳華房社山本明夫著1982年発行、「Photochemistry Mohanabosha Akio 1982 Yamamoto, "Photochemistry
and Photophysics of Coordination Compounds」 p71- and Photophysics of Coordination Compounds "p71-
p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著1987 p77, p135-p146 Springer-Verlag, Inc. H.Yersin al. 1987
年発行等に記載されている化合物群の総称である。 A generic term for a group of compounds that is described in the year issuance. 前記金属錯体の中心金属としては、遷移金属であればいずれも使用可能であるが、本発明では、中でもロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウム等を好ましく用いることができる。 The central metal of the metal complex, although both may be used as long as a transition metal, in the present invention, among others can be rhodium, platinum, gold, iridium, ruthenium, are preferably used palladium. この中でより好ましいものはイリジウムである。 More preferred of this is iridium. 前記オルトメタル化金属錯体の具体的な記載および化合物例は、特願2000-254171号公報の段落番号0152から0180までに記載されている。 Specific description and examples of compounds of the ortho-metalated metal complex is described in paragraphs 0152 of Japanese Patent Application No. 2000-254171 to 0180.

【0067】オルトメタル化金属錯体の金属の価数は特に限定しないが、イリジウムを用いる場合には3価が好ましい。 [0067] valence of the metal of the ortho-metalated metal complex is not particularly limited, trivalent is preferred when using iridium. オルトメタル化金属錯体の配位子は、オルトメタル化金属錯体を形成しうるものであれば特に問わない。 Ligand ortho metalated metal complex is not particularly limited as long as it can form an ortho-metalated metal complex. 例えば、アリール基置換含窒素芳香族へテロ環誘導体(アリール基の置換位置は含窒素芳香族へテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、アリール基としては例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基などが挙げられ、含窒素芳香族へテロ環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、 For example, the substitution position of the aryl group substituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (the aryl group is on adjacent carbon atoms of the hetero ring nitrogen atom to the nitrogen-containing aromatic, the aryl group such as phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group. Examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring aromatic, for example pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, phthalazine, quinazoline, naphthyridine, cinnoline, perimidine, phenanthroline, pyrrole, imidazole, pyrazole , oxazole, oxadiazole, triazole,
チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、フェナントリジンなどが挙げられる)、ヘテロアリール基置換含窒素芳香族へテロ環誘導体(ヘテロアリール基の置換位置は含窒素芳香族へテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基としては例えば前記の含窒素芳香族へテロ環誘導体を含有する基、チオフェニル基、フリル基などが挙げられる)、7,8−ベンゾキノリン誘導体、ホスフィノアリール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘導体、ホスフィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシヘテロアリール誘導体、アミノメチルアリール誘導体、アミノメチルヘテロアリール誘導体等が挙げられる。 Thiadiazole, benzimidazole, benzoxazole, benzthiazole, is like phenanthridine), the substitution position of the heteroaryl group substituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative (the heteroaryl group to the nitrogen-containing aromatic hetero ring nitrogen atom an on adjacent carbons, group as the heteroaryl group containing a heterocyclic derivative for example to the nitrogen-containing aromatic, thiophenyl group and a furyl group), 7,8-quinoline derivatives, phosphino aryl derivative , phosphino heteroaryl derivatives, phosphino carboxylate aryl derivatives, phosphino carboxylate heteroaryl derivatives, aminomethyl aryl derivatives include aminomethyl heteroaryl derivatives. このうちアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘテロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体が好ましく、フェニルピリジン誘導体、チオフェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体がより好ましく、チオフェニルピリジン誘導体、 Among aryl groups substituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative, a heteroaryl group substituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivatives, 7,8-quinoline derivatives are preferable, phenyl pyridine derivative, thio phenylpyridine derivatives, 7,8-quinoline derivatives are more preferable, thiophenyl pyridine derivatives,
7,8−ベンゾキノリン誘導体が更に好ましい。 7,8-quinoline derivatives are more preferred.

【0068】本発明に用いるポルフィリン金属錯体として好ましくは白金錯体であり、より好ましくは二価の白金錯体である。 The preferred porphyrin metal complex used in the [0068] present invention is a platinum complex, more preferably a divalent platinum complexes.

【0069】有機化合物層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。 [0069] Although not particularly limited film thickness of the organic compound layer, but is preferably in the range of from 1 nm to 5 [mu] m, more preferably from 5 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 10 nm to 500 nm.

【0070】有機化合物層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジェット法、印刷法、転写法、LB(ラングミュア―ブロジェット)法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法、インクジェット法、印刷法である。 [0070] method for forming an organic compound layer is not particularly limited, a resistance heating vapor deposition, electron-beam, sputtering, a molecular lamination method, a coating method (spin coating, casting, dip coating, etc.), inkjet Law, printing method, transfer method, LB - methods such as (Langmuir Blodgett) method is used, preferably a resistance heating vapor deposition, a coating method, an inkjet method, a printing method. コーティング法、インクジェット法、印刷法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、 Coating method, an inkjet method, when the printing method, can be dissolved or dispersed together with a resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone,
ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N− Polyphenylene oxide, polybutadiene, poly (N-
ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。 Vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, and silicone resins.

【0071】ホール注入性、ホール輸送性化合物は、陽極からホールを注入する機能、ホールを輸送する機能、 [0071] hole injecting property, hole transporting compound has a function of injecting holes from the anode, it functions to transport holes,
陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよく、重合体を用いても低分子化合物を用いてもよい。 As long as it has any function of blocking electrons injected from the cathode, the polymer may be used low-molecular compound be used. その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、 Specific examples thereof include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole,
イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、およびこれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェン化合物、ポリチオフェン、置換および無置換ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられ、またこれらの混合物であってもよい。 Imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styryl anthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, and derivatives thereof, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidene compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N- vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene compounds, polythiophene, substituted and unsubstituted polythiophenes - polystyrene sulfonic acid mixture such as a conductive polymer oligomer, etc. and the like, or may be a mixture thereof. とりわけカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フェニレンジアミン、アリールアミン、フルオレノン、スチルベン、 Especially carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, phenylenediamine, arylamine, fluorenone, stilbene,
シラザン、およびこれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、アニリン系共重合体、チオフェン化合物、ポリチオフェン、置換および無置換ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物等の導電性高分子オリゴマー等がより好ましい。 Silazanes, and derivatives thereof, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidine compounds, aniline copolymers, thiophene compounds, polythiophene, substituted and unsubstituted polythiophenes - conductive such as polystyrene sulfonic acid mixture molecular oligomers and the like are more preferable. この中でも、ホール輸送機能、最低励起三重項エネルギー準位の点でカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フェニレンジアミン、アリールアミン、フルオレノン、シラザン、およびこれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン化合物、置換および無置換ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物等の導電性高分子オリゴマー等が更に好ましい。 Among this, the hole-transporting function, carbazole in terms of the lowest excited triplet energy level, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, phenylenediamine, arylamine, fluorenone, silazanes, and derivatives thereof, aromatic tertiary amine compounds, thiophene compounds, substituted and unsubstituted polythiophenes - conductive polymer oligomers such as polystyrene sulfonic acid mixtures are more preferred.

【0072】電子注入性化合物、電子輸送性化合物、電子注入性兼輸送性化合物の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入されたホールを障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。 [0072] electron-injecting compound, an electron transport compound, the material of the electron injecting and transporting compound, function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, any function of blocking holes injected from the anode as long as it has one. 具体例としては、ピリジン、ピラジン、キノリン、キノキサリン、フェナンスロリン、トリアジン、チエノピラジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾトリアゾール、フェナントリジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルビジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フタロシアニン、およびこれらの誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする各種金属錯体等が挙げられる。 Specific examples include pyridine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, phenanthroline, triazine, Chienopirajin, benzimidazole, benzoxazole, benzotriazole, phenanthridine, triazole, oxazole, oxadiazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone , diphenylquinone, thiopyran dioxide, Karubijiimido, fluorenylidene methane, distyryl pyrazine, phthalocyanine, and derivatives thereof, heterocyclic tetracarboxylic anhydride such as naphthalene perylene, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanine , various metal complexes to benzoxazole or benzothiazole as ligand. 混合物またはポリマーとして使用してもよい。 It may be used as a mixture or a polymer. とりわけピリジン、ピラジン、キノリン、キノキサリン、フェナンスロリン、トリアジン、フェナントリジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、 Especially pyridine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, phenanthroline, triazine, phenanthridine, triazole, oxazole, oxadiazole,
フルオレノン、フタロシアニン、およびこれらの誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする各種金属錯体等およびこれらのポリマーがより好ましい。 Fluorenone, phthalocyanine, and derivatives thereof, heterocyclic tetracarboxylic anhydride such as naphthalene perylene, 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanine, and metal complexes benzoxazole or various metal complexes of benzothiazole as a ligand and of these polymer is more preferable. この中でもピリジン、ピラジン、キノリン、キノキサリン、フェナンスロリン、トリアジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、フタロシアニン、およびこれらの誘導体、8− Pyridine Among this, pyrazine, quinoline, quinoxaline, phenanthroline, triazine, triazole, oxazole, oxadiazole, fluorenone, phthalocyanines, and derivatives thereof, 8-
キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニンおよびこれらのポリマーが更に好ましい。 Metal complexes, metal phthalocyanine and polymers of these quinolinol derivative is more preferable.

【0073】ホスト化合物としては、励起子エネルギ− [0073] As the host compound, the exciton energy -
を発光性化合物にエネルギ−移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。 The energy emitting compound - is not particularly limited if the mobile can compound, it may be appropriately selected depending on the purpose. 具体的には、カルバゾ−ル、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、イミダゾ−ル、ポリアリ− Specifically, carbazole - le, triazole - le, oxazole - le, oxadiazole - le, imidazo - le, polyarylene -
ルアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリ−ルアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フタロシアニン、およびこれらの誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする各種金属錯体、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾ− Ruarukan, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, ant - triethanolamine, amino-substituted chalcone, styryl anthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane methane, distyrylpyrazine, phthalocyanine, and derivatives thereof, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidyne compounds, porphyrin compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydride such as naphthalene perylene, 8 quinolinol - Le derivative , metal phthalocyanine, and metal complexes Benzookisazo - Le or benzothiazole - various metal complexes Le a ligand, polysilane compounds, poly (N- vinylcarbazole -
ル)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマ−、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマ−、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。 Le) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomer -, conductive polymer oligomers such as polythiophene -, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polymer compounds such as polyfluorene derivatives, and the like. 前記ホスト化合物は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。 The host compounds may be used alone or in combination of two or more thereof. とりわけ最低励起三重項エネルギー準位の観点で、カルバゾ−ル、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ− Especially in terms of the lowest excited triplet energy level, carbazole - le, triazole - le, oxazole - le, oxadiazole -
ル、イミダゾ−ル、ポリアリ−ルアルカン、アリ−ルアミン、フルオレノン、スチルベン、シラザン、アントラキノジメタン、ジフェニルキノン、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、およびこれらの誘導体、芳香族第三アミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、アニリン系共重合体、チオフェン化合物等がより好ましい。 Le, imidazo - le, polyarylene - Ruarukan, ant - triethanolamine, fluorenone, stilbene, silazane, anthraquinodimethane, diphenyl quinone, carbodiimide, fluorenylidenemethane methane, and derivatives thereof, aromatic tertiary amine compounds, aromatic dimethylidene system compounds, aniline copolymers, thiophene compounds are more preferable.
この中でもカルバゾ−ル、トリアゾ−ル、オキサゾ− Among the carbazole - le, triazole - Le, oxazole -
ル、オキサジアゾ−ル、イミダゾ−ル、アリ−ルアミン、フルオレノン、スチルベン、シラザン、アントラキノジメタン、ジフェニルキノン、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、およびこれらの誘導体、芳香族ジメチリデン系化合物、アニリン系共重合体、チオフェン化合物等が更に好ましい。 Le, oxadiazole - le, imidazo - le, ant - triethanolamine, fluorenone, stilbene, silazane, anthraquinodimethane, diphenyl quinone, carbodiimide, fluorenylidenemethane methane, and derivatives thereof, aromatic dimethylidene-based compounds, aniline-heavy coalescence, thiophene compounds and the like are more preferable.

【0074】本発明における有機化合物層に含有されるアリールアミンおよびその誘導体は、通常はホール注入性およびホール輸送性化合物、ホスト化合物として作用するが、高分子になると電子輸送性化合物としても作用することが知られている。 [0074] Aryl amine and its derivatives are contained in the organic compound layer in the present invention is usually a hole injecting property and hole transporting compound, acts as a host compound also functions as an electron transporting compound becomes a polymer It is known. アリールアミンおよびその誘導体は、具体的にはトリアリールアミンおよびその誘導体、N−フェニルカルバゾールおよびその誘導体が好ましく、中でもN−フェニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましく用いられる。 Aryl amines and their derivatives, particularly triarylamine and derivatives thereof, preferably N- phenyl carbazole and its derivatives, among them N- phenyl-carbazole and derivatives thereof are more preferably used. これらは低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。 These may be either a low molecular compound is a polymer compound.

【0075】保護層の材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内へ侵入するのを防止する機能を有しているものであればよい。 [0075] As the material of the protective layer, may be one which accelerate deterioration of the element, such as moisture and oxygen, and has a function of preventing from entering into the device. その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、T As specific examples, In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, T
i、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO 2 、Al 2 i, metals such as Ni, MgO, SiO, SiO 2, Al 2 O
3 、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe 23 、Y 2 3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3, Y 2 O
3 、TiO 2等の金属酸化物、MgF 2 、LiF、Al 3, a metal oxide such as TiO 2, MgF 2, LiF, Al
3 、CaF 2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、 F 3, CaF 2, etc. of the metal fluoride, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide,
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、 Polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, poly-dichloro-difluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, by copolymerizing a monomer mixture containing at least one comonomer and tetrafluoroethylene copolymer obtained Te, fluorine-containing copolymer, water absorption of 1% by weight of the water absorbing material having a cyclic structure in the copolymerization main chain,
吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。 A water absorption of 0.1% or less of the moisture-proof material, and the like.

【0076】保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば化学蒸着法(CVD法)、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシ(MBE)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCV [0076] There is no particular limitation on the method of forming the protective layer, for example, chemical vapor deposition (CVD), vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy (MBE) method, a cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method (high frequency excitation ion plating method), a plasma CVD method, a laser CV
D法、熱CVD法、ガスソースCVD法、インクジェット法、印刷法、コーティング法、転写法を適用できる。 D, thermal CVD, gas source CVD method, an inkjet method, a printing method, a coating method, a transfer method.

【0077】 [0077]

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 EXAMPLES The following examples illustrate the present invention in detail, but the present invention should not be construed as being limited thereto.
本発明の発光素子用材料の最低励起三重項エネルギー準位は、該材料を溶液の状態にして、液体窒素温度に冷却し、燐光測定してその立ち上がり波長から求めた。 Lowest excited triplet energy level of the light-emitting element material of the present invention, the material into solution, cooled to liquid nitrogen temperature, its calculated from the rise wavelength and phosphorescence measurement. 実施例1(例示化合物1の合成) 窒素気流下、50mlのフラスコにN−フェニルカルバゾール2.00g(8.22mmol)、ベンズアルデヒド1.05g(9.86mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物0.0313g、0.165mmo Example 1 (Compound 1 of Synthesis) Under a nitrogen stream, the flask 50 ml N-phenyl-carbazole 2.00 g (8.22 mmol), benzaldehyde 1.05 g (9.86 mmol), p-toluenesulfonic acid monohydrate 0.0313g, 0.165mmo
l、(2mol%)、クロロベンゼン3mlを加え、12 l, a (2 mol%), chlorobenzene 3ml was added, 12
0℃で16時間、生成する水を留去しながら重合を行った。 0 ℃ in 16 hours, polymerization was carried out while distilling off generated water. 次いでエンドキャップ剤としてN−フェニルカルバゾール0.2g(0.822mmol)を加え、6時間反応を継続した。 Then N- phenyl-carbazole 0.2 g (0.822 mmol) was added as an end capping agent, it was continued for 6 hours. 反応混合物を室温まで冷却した後、トルエンを加えて希釈し、アセトンに滴下して再沈殿精製した。 The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with toluene and re-precipitation purification was dropped into acetone. 得られた沈殿を濾過し、トルエンに溶解してアセトンに滴下する再沈殿精製を更に2回繰り返した。 The resulting precipitate was filtered, it was repeated reprecipitation twice more for dropping into acetone and dissolved in toluene. 得られた沈殿を濾過、乾燥し、例示化合物1の重合体を得た。 The resulting precipitate filtered and dried to obtain a polymer of Example Compound 1. 質量平均分子量(Mw)3600(ポリスチレン換算、GPC;THF溶出液にて測定)。 Weight average molecular weight (Mw) 3600 (polystyrene conversion, GPC; measured in THF eluent). イオン化ポテンシャル(IP)5.83eV、電子親和力2.5eV、エネルギーギャップ3.33eV、溶液の発光極大波長3 Ionization potential (IP) 5.83eV, electron affinity 2.5 eV, the energy gap 3.33EV, emission maximum wavelength of a solution 3
66nm、吸収極大波長247nm、267nm、30 66nm, the maximum absorption wavelength of 247nm, 267nm, 30
4nm(クロロホルム中、1×10 -7 mol/l)。 4 nm (in chloroform, 1 × 10 -7 mol / l ).

【0078】実施例2(例示化合物2の合成) 実施例1のベンズアルデヒドを3−チオフェンカルボキサルデヒドに代えた他は実施例1と同様にして重合、精製を行い、例示化合物2の重合体を得た。 [0078] polymerized in the same manner except that instead of the benzaldehyde of Example 2 (Synthesis of Exemplified Compound 2) Example 1 3-thiophene carboxaldehyde from Example 1, and purified, a polymer of Exemplified Compound 2 Obtained. 質量平均分子量(Mw)550。 Weight average molecular weight (Mw) 550. イオン化ポテンシャル(IP)5.7 Ionization potential (IP) 5.7
0eV、溶液の発光極大波長363nm、吸収極大波長243nm(クロロホルム中、1×10 0 eV, emission maximum wavelength 363nm of the solution, the absorption maximum wavelength 243 nm (in chloroform, 1 × 10 -7 mol/ -7 mol /
l)、三重項最低励起エネルギー準位(T 1 )70kc l), triplet lowest excitation energy level (T 1) 70kc
al/mol (293kJ/mol) al / mol (293kJ / mol)

【0079】実施例3(例示化合物3の合成) 実施例1のベンズアルデヒドを4‐ビフェニルカルボキサルデヒドに代えた他は実施例1と同様にして重合、精製を行い、例示化合物3の重合体を得た。 [0079] polymerized in the same manner as in Example 3 except that instead of benzaldehyde (Synthesis of Exemplified Compound 3) Example 1 4-biphenyl carboxaldehyde Example 1, and purified, a polymer of Exemplified Compound 3 Obtained. 質量平均分子量(Mw)1150。 Weight average molecular weight (Mw) 1150. イオン化ポテンシャル(IP)5. Ionization potential (IP) 5.
89eV、溶液の発光極大波長365nm、吸収極大波長247nm(クロロホルム中、1×10 -7 mol/ 89EV, emission maximum wavelength 365nm of the solution, the absorption maximum wavelength 247 nm (in chloroform, 1 × 10 -7 mol /
l)、三重項最低励起エネルギー準位(T 1 )67kc l), triplet lowest excitation energy level (T 1) 67kc
al/mol(280kJ/mol)。 al / mol (280kJ / mol).

【0080】実施例4(例示化合物4の合成) 実施例1のベンズアルデヒドを4‐ピリジンカルボキサルデヒドに代え、p−トルエンスルホン酸一水和物を1 [0080] Example 4 (Compound 4 Synthesis) benzaldehyde of Example 1 instead of 4-pyridine carboxaldehyde, the p- toluenesulfonic acid monohydrate 1
40mol%使用した以外は実施例1と同様にして重合、精製を行い、例示化合物4の重合体を得た。 Polymerization was used instead of 40 mol% in the same manner as in Example 1, and purified to obtain a polymer of Example Compound 4. 質量平均分子量(Mw)1100。 Weight average molecular weight (Mw) 1100. イオン化ポテンシャル(I Ionization potential (I
P)5.77eV。 P) 5.77eV.

【0081】実施例5(例示化合物6の合成) 実施例1のベンズアルデヒドを4‐ジフェニルアミノベンズアルデヒドに代えた以外は実施例1と同様にして重合、精製を行い、例示化合物6の重合体を得た。 [0081] polymerized in the same manner as in Example 5 was replaced with benzaldehyde (Synthesis of Example Compound 6) Example 1 4-diphenylamino benzaldehyde Example 1, and purified to obtain a polymer of Example Compound 6 It was. 質量平均分子量(Mw)3600。 Weight average molecular weight (Mw) 3600. イオン化ポテンシャル(I Ionization potential (I
P)5.71eV、溶液の発光極大波長350nm、吸収極大波長293nm(クロロホルム中、1×10 -7 P) 5.71eV, emission maximum wavelength 350nm of the solution, in the absorption maximum wavelength 293 nm (chloroform, 1 × 10 -7 m
ol/l)、三重項最低励起エネルギー準位(T 1 )71 ol / l), triplet lowest excitation energy level (T 1) 71
kcal /mol(297kJ/mol)。 kcal / mol (297kJ / mol).

【0082】実施例6(例示化合物10の合成) 実施例1のN−フェニルカルバゾールをN−エチルカルバゾールにベンズアルデヒドを3−チオフェンカルボキサルデヒドに代えた他は実施例1と同様にして重合、精製を行い、例示化合物10の重合体を得た。 [0082] In the same manner except that instead of benzaldehyde N- phenylcarbazole Example 6 (Synthesis of Exemplified Compound 10) Example 1 N- ethyl carbazole 3-thiophene carboxaldehyde from Example 1 Polymerization, purification It was carried out to obtain a polymer of example compound 10. 質量平均分子量(Mw)950。 Weight average molecular weight (Mw) 950. イオン化ポテンシャル(IP)5. Ionization potential (IP) 5.
71eV、三重項最低励起エネルギー準位(T 1 )70 71eV, triplet lowest excitation energy level (T 1) 70
kcal/mol(293kJ/mol)。 kcal / mol (293kJ / mol).

【0083】実施例7(例示化合物14の合成) 実施例1のベンズアルデヒドをペンタフルオロベンズアルデヒドに代えた他は実施例1と同様にして重合を行った後、メタノール/アセトン=4/1の溶媒で再沈殿精製を行い、例示化合物14の重合体を得た。 [0083] After the addition was replaced with benzaldehyde of Example 7 (Synthesis of Exemplified Compound 14) Example 1 pentafluoro benzaldehyde was polymerized in the same manner as in Example 1, in methanol / acetone = 4/1 of solvent reprecipitation purification to obtain a polymer of example compound 14. 質量平均分子量(Mw)1500。 Weight average molecular weight (Mw) 1500. イオン化ポテンシャル(IP) Ionization potential (IP)
5.73eV。 5.73eV.

【0084】実施例8 洗浄したITO基板上に、例示化合物2の重合体40m [0084] Example 8 washed ITO substrate, exemplified compound 2 polymer 40m
g、りん光発光性化合物としてfac−tris(2− g, fac-tris as a phosphorescent compound (2-
phenylpyridine)iridium(以下、Ir(ppy) 3と称する)を1mg、電子注入性化合物として2−(4−ビフェニルイル)−6−(4− phenylpyridine) iridium (hereinafter, Ir (ppy) 3 and referred) to 1 mg, 2-(4-biphenylyl as an electron-injecting compound) -6- (4-
t−ブチルフェニル)1,3,4−オキサジアゾールを12mgを、それぞれジクロロエタン5mlに溶かし、 The 12mg of t- butylphenyl) 1,3,4-oxadiazole, respectively dissolved in dichloroethane 5 ml,
その溶液をスピンコート(1000rpm、20秒)した(総膜厚約100nm)。 Spin-coating the solution (1000rpm, 20 seconds) was (total film thickness of about 100nm). 次いでこの有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀= Then established the mask (light-emitting area of ​​5 mm × 5 mm) was patterned on the organic thin film, magnesium in the vapor deposition apparatus: silver =
10:1(質量比)を膜厚250nmで共蒸着した後、 10: 1 was co-evaporated (weight ratio) at a thickness of 250 nm,
銀を膜厚300nmで蒸着し(1.0×10 -3 Pa〜 Silver was deposited in a thickness of 300nm (1.0 × 10 -3 Pa~
1.3×10 -3 Pa)、発光素子を作成した。 1.3 × 10 -3 Pa), and a light-emitting element. 発光特性は以下のように測定した。 Emission characteristics were measured as follows. 東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、ITOを陽極、マグネシウム:銀を陰極として直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、輝度をトプコン社の輝度計BM−8、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーPM Manufactured by Toyo Corporation Source Measure Unit 2400, ITO anode, magnesium: silver constant direct voltage was applied to the light emitting element emit light as a cathode, luminance meter BM-8 luminance of Topcon, the emission wavelength Hamamatsu Photonics company made by the spectrum analyzer PM
A−11を用いて測定した。 It was measured using the A-11. また、高温保存時の耐久性を評価するために、作製した素子を60℃、20%相対湿度の条件下で3時間放置後に発光させて相対輝度(駆動電圧10Vで、素子作製直後の輝度を100とし、経時後輝度を相対値として表示)を測定した。 In order to evaluate the durability during high temperature storage, the manufactured element 60 ° C., 3 hours by emission after standing at relative luminance (driving voltage 10V under the conditions of 20% relative humidity, the luminance immediately after the device manufacturing and 100, displays the time after the luminance as a relative value) was measured. 測定結果は以下のとおりである。 Measurement results are as follows. 最低駆動電圧(発光が観測される最低の電圧)は8Vで、15Vにおいて160mA/c Minimum driving voltage (minimum voltage emission is observed) at 8V, 160 mA / c at 15V
2の電流密度を示し、1582cd/m 2の輝度で緑色発光を示した。 It shows a current density of m 2, and showed green light with a luminance of 1582cd / m 2. 最大発光波長λmaxは510nmであった。 Maximum emission wavelength λmax was 510 nm. 経時後の相対輝度は85であった。 Relative luminance after aging was 85.

【0085】実施例9 実施例8の例示化合物2を例示化合物3に代えた以外は実施例8と同様にして素子を作成した(総膜厚約100 [0085] was used in place of the exemplified compound 2 in Example 9 Example 8 Example Compound 3 A device was produced in the same manner as in Example 8 (total thickness of about 100
nm)。 nm). 発光特性は実施例8と同様に測定した。 Emission characteristics were measured as in Example 8. 測定結果は以下のとおりである。 Measurement results are as follows. 最低駆動電圧(発光が観測される最低の電圧)は9Vで、15Vにおいて130mA Minimum driving voltage (minimum voltage emission is observed) at 9V, 130 mA at 15V
/cm 2の電流密度を示し、1300cd/m 2の輝度で緑色発光を示した。 / Cm 2 of current density indicates showed green light emission with a luminance of 1300 cd / m 2. 最大発光波長λmaxは511nm The maximum emission wavelength λmax is 511nm
であった。 Met. 経時後の相対輝度は87であった。 Relative luminance after aging was 87.

【0086】実施例10 実施例8の例示化合物2を例示化合物15に代えた以外は実施例8と同様にして素子を作成した(総膜厚約10 [0086] Example 10 except that the exemplified compound 2 in Example 8 was replaced with Exemplified Compound 15 A device was prepared in the same manner as in Example 8 (total thickness of about 10
0nm)。 0nm). 発光特性は実施例8と同様に測定した。 Emission characteristics were measured as in Example 8. 測定結果は以下のとおりである。 Measurement results are as follows. 最低駆動電圧(発光が観測される最低の電圧)は10Vで、15Vにおいて70m Minimum driving voltage (minimum voltage emission is observed) at 10V, 70m in 15V
A/cm 2の電流密度を示し、600cd/m 2の輝度で緑色発光を示した。 Shows the current density A / cm 2, showed green light emission with a luminance of 600 cd / m 2. 最大発光波長λmaxは512nm The maximum emission wavelength λmax is 512nm
であった。 Met. 経時後の相対輝度は81であった。 Relative luminance after aging was 81.

【0087】比較例1 実施例8の例示化合物2をポリビニルカルバゾールに代えた以外は実施例8と同様にして素子を作成した(総膜厚約100nm)。 [0087] except for changing the exemplified compound 2 Comparative Example 1 Example 8 polyvinylcarbazole has created a device in the same manner as in Example 8 (total thickness of about 100 nm). 発光特性は実施例8と同様に測定した。 Emission characteristics were measured as in Example 8. その結果、最低駆動電圧は11Vと本発明と比較して高電圧になり、15Vにおいて約3mA/cm 2の電流密度を示したにすぎず、約80cd/m 2の輝度で発光したに過ぎなかった。 As a result, the minimum driving voltage becomes compared to high voltage 11V and the present invention, only showed a current density of about 3mA / cm 2 at 15V, not only in the light-about 80 cd / m 2 brightness It was. 最大発光波長λmaxは513 The maximum emission wavelength λmax 513
nmであった。 It was nm. 経時後の相対輝度は60であった。 Relative luminance after aging was 60.

【0088】比較例2 実施例8の例示化合物2を比較化合物1(最低励起三重項エネルギー準位(T [0088] Exemplified Compound 2 Comparative Compound of Comparative Example 2 Example 8 1 (lowest excited triplet energy level (T 1 ):59kcal/mol)に代えた以外は実施例8と同様にして素子を作成した(総膜厚約100nm)。 1): 59kcal / mol) was replaced created a device in the same manner as in Example 8 (total thickness of about 100 nm). 発光特性は実施例8と同様に測定した。 Emission characteristics were measured as in Example 8. その結果、比較化合物1の最低励起三重項エネルギー準位は発光材料Ir(ppy) 3の最低励起三重項エネルギー準位(60kcal/mol)より小さかったため、発光は観測されなかった。 As a result, the lowest excited triplet energy level of the comparative compound 1 for smaller than the lowest excited triplet energy level of the emitting material Ir (ppy) 3 (60kcal / mol), luminescence was observed. 比較化合物1 Comparative Compound 1

【0089】 [0089]

【化25】 [Of 25]

【0090】比較例3 実施例8の例示化合物2を比較化合物2(最低励起三重項エネルギー準位(T [0090] Comparative Example 3 Comparative Compound Exemplified Compound 2 of Example 8 2 (lowest excited triplet energy level (T 1 ):58kcal/mol)に代えた以外は実施例8と同様にして素子を作成した(総膜厚約100nm)。 1): 58kcal / mol) was replaced created a device in the same manner as in Example 8 (total thickness of about 100 nm). 発光特性は実施例8と同様に測定した。 Emission characteristics were measured as in Example 8. その結果、比較化合物2の最低励起三重項エネルギー準位は発光材料Ir(ppy) 3の最低励起三重項エネルギー準位(60kcal/mol)より小さかったため、発光は観測されなかった。 As a result, the lowest excited triplet energy level of the comparative compound 2 because smaller than the lowest excited triplet energy level of the emitting material Ir (ppy) 3 (60kcal / mol), luminescence was observed. 比較化合物2 Comparative Compound 2

【0091】 [0091]

【化26】 [Of 26]

【0092】比較例4 実施例8の例示化合物2を比較化合物3(最低励起三重項エネルギー準位(T [0092] Exemplified Compound 2 Comparative Compound 3 Comparative Example 4 Example 8 (lowest excited triplet energy level (T 1 ):58kcal/mol)に代えた以外は実施例8と同様にして素子を作成した(総膜厚約100nm)。 1): 58kcal / mol) was replaced created a device in the same manner as in Example 8 (total thickness of about 100 nm). 発光特性は実施例8と同様に測定した。 Emission characteristics were measured as in Example 8. その結果、比較化合物3の最低励起三重項エネルギー準位は発光材料Ir(ppy) 3の最低励起三重項エネルギー準位(60kcal/mol)より小さかったため、発光は観測されなかった。 As a result, the lowest excited triplet energy level of the comparative compound 3 for smaller than the lowest excited triplet energy level of the emitting material Ir (ppy) 3 (60kcal / mol), luminescence was observed. 比較化合物3 Comparative Compound 3

【0093】 [0093]

【化27】 [Of 27]

【0094】上記の結果より、本発明の化合物を用いた素子は、最低駆動電圧が低く、高輝度発光を示した。 [0094] From the above results, with a compound of the present invention the element has a low minimum drive voltage, it exhibited high luminance. 更に高温保管後の輝度低下が小さく耐久性に優れていることがわかる。 Furthermore it can be seen that the luminance reduction after high-temperature storage is excellent in reduced durability.

【0095】 [0095]

【発明の効果】本発明の化合物を使用する事で、最低駆動電圧が低く、高輝度発光の素子を作成できることが明らかになった。 [Effect of the Invention] By using the compounds of the present invention, a low minimum drive voltage, it revealed that it is possible to create a device of high luminance. 更に、高温保存後の輝度低下が小さく耐久性に優れた素子を提供できる。 Furthermore, it is possible to provide an excellent device to reduce durability luminance reduction after high-temperature storage. また塗布プロセスによる積層型素子の作成が実現でき、実用上有用である。 Also realized the creation of a stacked-type element by a coating process, it is practically useful.

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【手続補正書】 [Procedure amendment]

【提出日】平成13年4月18日(2001.4.1 [Filing date] 2001 April 18 (2001.4.1
8) 8)

【手続補正1】 [Amendment 1]

【補正対象書類名】明細書 [Correction target document name] specification

【補正対象項目名】0083 [Correction target item name] 0083

【補正方法】変更 [Correction method] change

【補正内容】 [Correction contents]

【0083】実施例7(例示化合物14の合成) 実施例1のベンズアルデヒドをペンタフルオロベンズアルデヒドに代えた他は実施例1と同様にして重合を行った後、メタノール/アセトン=4/1の溶媒で再沈殿精製を行い、例示化合物14の重合体を得た。 [0083] After the addition was replaced with benzaldehyde of Example 7 (Synthesis of Exemplified Compound 14) Example 1 pentafluoro benzaldehyde was polymerized in the same manner as in Example 1, in methanol / acetone = 4/1 of solvent reprecipitation purification to obtain a polymer of example compound 14. 質量平均分子量(Mw) 2600 Weight average molecular weight (Mw) 2600. イオン化ポテンシャル(IP) Ionization potential (IP)
5.73eV。 5.73eV. ───────────────────────────────────────────────────── ────────────────────────────────────────────────── ───

【手続補正書】 [Procedure amendment]

【提出日】平成13年5月11日(2001.5.1 [Filing date] 2001 May 11, 2011 (2001.5.1
1) 1)

【手続補正1】 [Amendment 1]

【補正対象書類名】明細書 [Correction target document name] specification

【補正対象項目名】請求項1 [Correction target item name] according to claim 1,

【補正方法】変更 [Correction method] change

【補正内容】 [Correction contents]

【化1】 [Formula 1] (式中、R 1はアリール基、ヘテロ環基、アラルキル基、炭素数以上のアルキル基または重合可能な基を表し、R 2はアリール基またはヘテロ環基を表す。) (Wherein, R 1 represents an aryl group, a heterocyclic group, an aralkyl group, having 5 or more alkyl groups or polymerizable groups carbons, R 2 represents an aryl group or a heterocyclic group.)

【手続補正2】 [Amendment 2]

【補正対象書類名】明細書 [Correction target document name] specification

【補正対象項目名】0010 [Correction target item name] 0010

【補正方法】変更 [Correction method] change

【補正内容】 [Correction contents]

【0010】(式中、R 3はアリール基、ヘテロ環基、 [0010] (wherein, R 3 is an aryl group, a heterocyclic group,
アラルキル基、アルキル基または重合可能な基を表し、 An aralkyl group, an alkyl group or a polymerizable group,
4はアリール基またはヘテロ環基を表す。 R 4 represents an aryl group or a heterocyclic group. ) (3)該重合体の最低励起三重項エネルギー準位(T 1 )が40kcal/mol(167kJ/mol) ) (3) the lowest excited triplet energy level of the polymer (T 1) is 40kcal / mol (167kJ / mol)
以上90kcal/mol(376kJ/mol)以下であることを特徴とする上記(2)記載の発光素子材<br>料。 Or 90kcal / mol (376kJ / mol) (2) light-emitting element material <br> fees, wherein a less. (4)一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも一層が上記(2)または(3)記載の発光素子材料を含有する事を特徴とする発光素子。 (4) In the light-emitting element in which a plurality of organic compound layers including a luminescent layer or luminescent layer between a pair of electrodes, and wherein the at least further contains a light emitting device material of the above (2) or (3), wherein the light-emitting element to be.

【手続補正3】 [Amendment 3]

【補正対象書類名】明細書 [Correction target document name] specification

【補正対象項目名】0014 [Correction target item name] 0014

【補正方法】変更 [Correction method] change

【補正内容】 [Correction contents]

【0014】次に本発明の一般式(I)の化合物について詳細に説明する。 [0014] Next, the compounds of general formula (I) of the present invention will be described in detail. 式中、R 1としては炭素数6〜25 Wherein carbon atoms as R 1 6 to 25
のアリール基、炭素数1〜25のヘテロ環基、炭素数7 Aryl group, a heterocyclic group having 1 to 25 carbon atoms, 7 carbon atoms
〜25のアラルキル基または炭素数以上25以下(より好ましくは炭素数5以上20以下)の直鎖、分岐または環状のアルキル基がキャリア輸送性の観点および溶解性の観点で好ましい。 25 aralkyl group or a C 5 or more 25 or less (more preferably having 5 to 20 carbon atoms) straight-chain, branched or cyclic alkyl group is preferable from the viewpoint of carrier transport property aspects and solubility. また炭素数6〜20までのアリール基、炭素数1〜20までのヘテロ環基はキャリア輸送性の観点、最低励起三重項エネルギー準位の観点でより好ましい。 The aryl group of up to 20 carbon atoms, heterocyclic groups of up to 20 carbon atoms carrier transporting viewpoint, more preferable from the viewpoint of the lowest excited triplet energy level. また重合可能な基を置換すると、塗布膜を架橋により不溶化する事ができ、積層型素子を作成するのに有用である。 Further, when replacing the polymerizable group, can be insolubilized by crosslinking the coating film, it is useful to create a laminated element. 上記のアルキル基はアルケニル基及びアルキニル基を含むものとする。 Alkyl groups mentioned is intended to include alkenyl and alkynyl groups. 1として特にはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、フルオレニル基、チエニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアジアゾリル基、キノリル基、フリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ピロリル基、ピリミジニル基、チアゾリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、 In particular a phenyl group as R 1, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, a fluorenyl group, a thienyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, thiadiazolyl group, quinolyl group, a furyl group, a triazolyl group, oxazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidinyl group, a thiazolyl group, a benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group, a pentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl, pentadecyl,
へキサデシル基、アリル基、ビニル基、アクリロイルオキシアルキル基、メタクリロイルオキシアルキル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、チエニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアジアゾリル基、キノリル基、フリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ピロリル基、ピリミジニル基、チアゾリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、アリル基、ビニル基、アクリロイルオキシアルキル基、メタクリロイルオキシアルキル基が更に好ましい。 To Kisadeshiru group, an allyl group, a vinyl group, acryloyloxy group, is methacryloyloxy alkyl group preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a thienyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, thiadiazolyl group, quinolyl group, a furyl group, a triazolyl group, an oxazolyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidinyl group, a thiazolyl group, a benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group, a pentyl group, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, a dodecyl group, an allyl group, a vinyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group is further preferable. 1が炭素数5以上20以下のアルキル基の場合は芳香族炭化水素系またはハロゲン系溶媒に対する溶解性が良好であるが、水素原子または炭素数3以下のアルキル基の場合はこれらの溶媒に対する溶解性が乏しく好ましくない。 Although when R 1 is an alkyl group having 5 to 20 carbon atoms has good solubility in aromatic hydrocarbon or a halogenated solvent, in the case of hydrogen atom or alkyl group having 3 or less carbon atoms for these solvents solubility is poor unfavorable. 同時に製膜性の点でも好ましくない。 Unfavorable in terms of film forming properties at the same time.

Claims (4)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】下記一般式(I)で表される重合体。 1. A polymer represented by the following general formula (I). 【化1】 [Formula 1] (式中、R 1はアリール基、ヘテロ環基、アラルキル基、炭素数2以上のアルキル基または重合可能な基を表し、R 2はアリール基またはヘテロ環基を表す。) (Wherein, R 1 represents an aryl group, a heterocyclic group, an aralkyl group, two or more alkyl groups or polymerizable group having a carbon number, R 2 represents an aryl group or a heterocyclic group.)
  2. 【請求項2】下記一般式(II)で表される重合体であることを特徴とする発光素子用材料。 2. A light-emitting element material which is a polymer represented by the following general formula (II). 【化2】 ## STR2 ## (式中、R 3はアリール基、ヘテロ環基、アラルキル基、アルキル基または重合可能な基を表し、R 4はアリール基またはヘテロ環基を表す。) (Wherein, R 3 represents an aryl group, a heterocyclic group, an aralkyl group, an alkyl group or a polymerizable group, R 4 represents an aryl group or a heterocyclic group.)
  3. 【請求項3】該重合体の最低励起三重項エネルギー準位(T 1 )が40kcal/mol(167kJ/mol) 3. The lowest excited triplet energy level of the polymer (T 1) is 40kcal / mol (167kJ / mol)
    以上90kcal/mol(376kJ/mol)以下であることを特徴とする請求項2記載の発光素子用材料。 Or 90kcal / mol (376kJ / mol) light-emitting element material according to claim 2, wherein the less.
  4. 【請求項4】一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項1〜3記載の発光素子用材料を含有することを特徴とする発光素子。 Between 4. A pair of electrodes in a light-emitting element in which a plurality of organic compound layers including a luminescent layer or luminescent layer, and wherein at least more contains a light emitting element material of claim 1, wherein the light-emitting element to be.
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