JP2001520876A - 発酵飲料の風味の改良 - Google Patents

発酵飲料の風味の改良

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JP2001520876A
JP2001520876A JP2000518049A JP2000518049A JP2001520876A JP 2001520876 A JP2001520876 A JP 2001520876A JP 2000518049 A JP2000518049 A JP 2000518049A JP 2000518049 A JP2000518049 A JP 2000518049A JP 2001520876 A JP2001520876 A JP 2001520876A
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ブルーインエ、アーノルド
ヴァン・リア、フランシスカス・ペトラス
ヴァン・ドート、ヨハネス・マリナス
ベイネン、ヒューゴ
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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、発酵飲料中にローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンを組み込むことを含む、発酵飲料、特にビールの風味を改良する方法を提供する。好ましくは、ローズオキサイド及び1,5-オクタジエン-3-オンの両方を組み込む。好ましくは1,5-オクタジエン-3-オンを、0.1ｎｇ／ｋｇ乃至100μｇ／ｋｇの重量含量で組み込み、ローズオキサイドを10nｇ／ｋｇ乃至１mｇ／ｋｇの重量含量で組み込む。より好ましくは、発酵飲料又はその発酵飲料用の風味剤濃縮物は又、少なくとも１つのホップ苦味化合物を含有する。本発明は又、ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンを含有する発酵飲料も提供する。さらに、本発明は又、ホップから誘導されたリノレン酸を1,5-オクタジエン-3-オンに酸化し及び／又はホップから誘導されたモノテルペノイドをローズオキサイドに変換する、発酵飲料用の風味剤濃縮物を製造する方法も提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、発酵飲料の風味剤を改良するための方法に関する。発酵飲料とは、
通常、ホップ構成成分を含有し、一般的に麦芽飲料として知られている、ビール
、エール、シャンディー等のような飲み物である。本明細書中に用いられている
発酵飲料という用語は又、非麦芽穀類（non-malted cereals）から又は麦芽と非
麦芽穀類の両方から製造される類似の飲料も含む。
【０００２】 醸造において用いられる伝統的な原料の１つであるホップ（Humulus lupulus ）は、ビールのような発酵された麦芽飲料の苦味及びアロマの両方に寄与する。
しかし、いかにホップがビールの苦味に影響するかについては多く知られている
が、ホップアロマの生成及び抑制はずっとより複雑であり、あまりよく理解され
ていない［Moir, M.によるMonogr. EBC、22巻、165-180頁（1994年）］。
【０００３】 ビールにおけるホップアロマの導入は、実際、異なるホップ種の選択と異なる
醸造工程の適用を組み合わせることにより達成される。このようにして、醸造業
者はその製品に特有なホップアロマをつくる。
【０００４】 煮沸釜（kettle）、晩期（late）及び乾燥（dry）ホップ調合（hopping）はす
べて、異なる程度のホップアロマを有するビールを生成することができる醸造工
程である。しかし、ビールは、例えば太陽及び雨の量における差のような、毎年
異なる生育条件のために、広範に異なる天然材料から醸造されるので、一定のア
ロマ品質を得ることは課題である。本発明は、特に、新規な方法によりビールの
ような発酵された麦芽飲料の晩期のホップアロマを改良し制御することを目的と
する。
【０００５】 後期のホップ調合の工程は、伝統的にはホップ全体を添加するのであるが、ホ
ップの精油成分を含有するホップ生産物を醸造工程の沸騰段階の終わり又は終わ
り近くで段々添加していく工程である［Gardner, D.S.によるJ. Monogr. EBC、2
2巻、114-126頁（1994年）］。苦味の抽出物が非常に乏しいこの工程は、ビール
中に非常に望ましいホップアロマを生成することがよく知られており、広範に認
められている。さらに、異なる種のホップも異なるかつしばしば特徴的なホップ
アロマをもたらす。晩期ホップ調合により生じる得られたその部分のビールアロ
マは醸造界において晩期ホップアロマとして知られている。
【０００６】 晩期ホップアロマを導入するための醸造実施について詳細に文献に記載されて
いるにもかかわらず、ビールにおけるこの風味剤の制御を達成するのは困難であ
る。このことはいくつかの理由による。第一に、ホップは、季節によるかつ環境
による変動を受けやすい農作物である。又、若干の醸造業者は、ホップ油の酸化
及び、より望ましい風味剤成分の生成をなし得るためにホップを1年間又は２年 間貯蔵する。この種の処理は制御するのが非常に困難である。最後の問題として
、醸造工程は又、ホップアロマの抽出と化学に影響を与える。従って、醸造業者
のビールに晩期のホップアロマのより良好な制御を得るために、醸造業者は、通
常の醸造実施により得られる晩期のホップアロマの好ましい形態に寄与する風味
影響成分を特定することを考えた［Peacock, M.及びDeinzer,M.L.による、J. Am
. Soc. Brew. Chem.、39(4)、774-777頁（1981年）］。
【０００７】 Deinzer, M及びYang, XによるMonogr. EBC、22巻、181-187頁（1994年）によ り、晩期ホップアロマは単に、ビール中に適する含量で与えられるホップ精油の
選ばれた画分ではないことが知られている。醸造工程それ自体により、本来のホ
ップ油成分のいくらかがより望ましいアロマ成分に変換される。又、醸造工程に
おいて、ホップ油及びホップから誘導された成分のいくらかの相対量が変化する
。従って、ホップアロマは全体的には、ホップから誘導された異なる種類の異な
る量の風味成分の複合混合物である。
【０００８】 ホップ精油、例えばリナロール（3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール）
及びゲラニオール（3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オールであり、通常はシ
ス及びトランス異性体の混合物である）の酸素添加された炭化水素は、種々のメ
チルエステル類、ケトン類、エーテル類及びアルデヒド類のように晩期ホップ風
味剤への寄与物質として広範に影響を与える［Moir, M.によるMonogr. EBC、22 巻、165-180頁（1994年）］。しかし、現在までは、それらの成分の工業的に単 離された組み合わせは、醸造工程により達成される晩期ホップアロマと満足する
方法で同様に扱うことができない。天然ホップ油からの晩期ホップアロマを分画
するために試みられた方法は、Late Hop Essences［Westwood及びDaoudによるEB
C Congress、579-586頁（1985年）］の開発でのように望ましい風味印象を完全 には与えないことは醸造工程それ自体が晩期ホップアロマの生成に影響を与える
ためである。
【０００９】 予期せぬことに、特定の風味成分の添加により発酵飲料の風味が改良され得る
ということが見出された。
【００１０】 本発明の第一の態様では、ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3- オンを含有する風味剤を発酵飲料に組み込むことを含む、発酵飲料の風味を改良
するための方法が提供される。好ましくは、発酵飲料は、ビールのような麦芽飲
料である。ローズオキサイドは、4-メチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)テトラヒ
ドロピランと定義され、通常、種々の異性体の混合物として市販されており、そ
の市販の製品は本発明の実施に適している。1,5-オクタジエン-3-オンは公知の 化合物である［例えば、J. Sci. Fd. Agri.、28巻、1019-1024頁（1977年）を参
照］。
【００１１】 本発明の好ましい態様では、風味剤は、ローズオキサイドと1,5-オクタジエン
-3-オンの混合物を含有する。この混合物は、感覚器刺激を与える相乗的組み合 わせであるようである。
【００１２】 本発明の他の好ましい態様では、風味剤は、ローズオキサイド及び／又は1,5-
オクタジエン-3-オン及び少なくとも１つのホップ苦味化合物を含有する。ホッ プ苦味化合物には、１つ以上の異性化されたα-ホップ酸［例えば、English Hop
Products Ltd.（Paddock Wood, Tonbridge TN12 6BY、英国）からのisoHopCO2N
］及び／又は還元された異性化されたα-ホップ酸［例えば、English Hop Produ
cts Ltd.（Paddock Wood, Tonbridge TN12 6BY、英国）からのTetraHopCO2N］及
び／又はrho-ホップ酸［例えば、English Hop Products Ltd.（Paddock Wood, T
onbridge TN12 6BY、英国）からのRhoisoHopCO2N］が含まれる。典型的には、異
性化されたα-ホップ酸は、大部分が、異性化されたフムロンの混合物であり、 還元されたα-ホップ酸はテトラヒドロイソフムロンとヘキサヒドロイソフムロ ンの混合物であり、rho-ホップ酸は、rho-イソフムロンの混合物である。ほとん
どのこれらの化合物についての詳細は、Guzinski, J.A.によるMonograph-Europe
an Brewing Convention、22巻、105-113頁 “Practical considerations of redu
ced hop extracts”に記載されている。
【００１３】 好ましくは、１つの又は複数のホップ苦味化合物を100μｇ／ｋｇ乃至100ｍｇ
／ｋｇの重量含量で、より好ましくは２ｍｇ／ｋｇ乃至25ｍｇ／ｋｇの重量含量
で発酵飲料中に組み込む。
【００１４】 好ましくは、1,5-オクタジエン-3-オンを、0.1ｎｇ／ｋｇ乃至100μｇ／ｋｇ の重量含量で、より好ましくは0.5ｎｇ／ｋｇ乃至50μｇ／ｋｇの重量含量で発 酵飲料に組み込む。好ましくは、ローズオキサイドを、10nｇ／ｋｇ乃至１mｇ／
ｋｇの重量含量で、特に50nｇ／ｋｇ乃至0.5mｇ／ｋｇの重量含量で発酵飲料中 に組み込む。
【００１５】 ローズオキサイドと1,5-オクタジエン-3-オンの混合物が用いられる場合、ロ ーズオキサイド対1,5-オクタジエン-3-オンの重量比は、100：1乃至１：10であ り、特に50：１乃至１：５である。
【００１６】 本発明の他の態様では、ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オ ンを含有する、発酵飲料用の風味剤濃縮物が提供される。
【００１７】 好ましくは、本発明により、ローズオキサイドと1,5-オクタジエン-3-オンの 両方を含有する発酵飲料用の風味剤濃縮物が提供される。より好ましくは、本発
明により、ローズオキサイド対1,5-オクタジエン-3-オンの重量比が100：1乃至 １：10、特に50：１乃至１：５である風味剤濃縮物が提供される。より好ましく
は、先に記載されたように、風味剤濃縮物は又、少なくとも１つのホップ苦味化
合物を含有する。
【００１８】 ホップ苦味化合物が風味剤濃縮物中に存在するとき、ローズオキサイド及び／
又は1,5-オクタジエン-3-オンに関して存在するその量は好ましくは、1重量部の
ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンに対して10３乃至10７重 量部の範囲のホップ苦味化合物であり、より好ましくは、1重量部のローズオキ サイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンに対して10５乃至10７重量部の範囲 のホップ苦味化合物である。
【００１９】 風味剤濃縮物のための便利な希釈剤は、エタノールであり、本発明の好ましい
濃縮物は、本明細書に記載されたような風味剤、任意にホップ苦味化合物及びエ
タノールを含有する。
【００２０】 他の態様では、本発明により、ビール原料、例えばホップから誘導されるリノ
レン酸を1,5-オクタジエン-3-オンに酸化する発酵飲料用の風味剤濃縮物を製造 する方法が提供される。
【００２１】 他の態様では、本発明により、ホップから誘導されたモノテルペノイドがロー
ズオキサイドに変換された発酵飲料用風味剤濃縮物を製造する方法が提供される
。
【００２２】 風味剤濃縮物は又、1-ヘプタノール、1-オクタノール、cis-3-ヘキサン-1-オ ール、2-ペンタノール、2-ウンデカノール、2-ノナノン、2-デカノン、2-ウンデ
カノン、リナロール、ゲラニオール、α-テルピネオール、フムレノール（humul
enol）、リナロールオキシド、カリオフィレンエポキシド、ホップエーテル、フ
ムレンエポキシド等のような、ビール及び／又はホップ風味に寄与すると知られ
ている１つ以上の他の化合物を含有する。
【００２３】 他の態様では、ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンを組み 込むことにより風味付けされた発酵飲料が提供される。
【００２４】 本発明の他の態様では、その発酵飲料は、ローズオキサイド及び1,5-オクタジ
エン-3-オンの両方で風味付けされている。
【００２５】 好ましくは、その飲料を風味付けするために用いられる1,5-オクタジエン-3- オンの量は、0.1ｎｇ／ｋｇ飲料乃至100μｇ／ｋｇ飲料、より好ましくは0.5ｎ ｇ／ｋｇ飲料乃至50μｇ／ｋｇ飲料である。好ましくは、その飲料を風味付けす
るために用いられるローズオキサイドの量は、10nｇ／ｋｇ飲料乃至１mｇ／ｋｇ
飲料、特に、50nｇ／ｋｇ飲料乃至0.5mｇ／ｋｇ飲料である。
【００２６】 好ましくは、その飲料に風味付けするためにローズオキサイド及び1,5-オクタ
ジエン-3-オンが用いられるとき、ローズオキサイド対1,5-オクタジエン-3-オン
の重量比は、100：1乃至１：10、特に50：1乃至１：５である。
【００２７】 より好ましくは、発酵飲料は、ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン
-3-オン及び少なくとも１つのホップ苦味化合物を組み込むことにより風味付け された。
【００２８】 風味剤級のローズオキサイドは、商業的に得られるが、好ましくは、シトロネ
ロール（3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール）から一重項酸化（singlet oxidat
ion）［OhloffらによるAngew. Chem.、73、578ff（1961年）参照］により、ホッ
プから誘導された物質として製造される。シトロネロール又はシトロネロールに
富んだ画分はホップ油の蒸留によりホップ油から単離され得るか又は他のホップ
誘導テルペン類（例えば、ミルセン＝7-メチル-3-メチレン-1，6-オクタジエン ） から製造される。
【００２９】 1,5-オクタジエン-3-オンは化学的に合成され得る［J. Sci. Fd. Agric.、28 巻、1019-1024頁（1977年）参照］が、好ましくは、ビール原料から誘導される 物質として製造される。すべてのcis-リノレン酸又はリノレン酸に富んだ画分が
ビール原料（ホップ、麦芽又は穀物のような）の抽出により単離される。次に、
このリノレン酸を、M. Wurzenburger及びW. Grosch［Lipids、21巻、261頁（198
2年）］並びに、R. Tressel、D. Bahri及びK.H.Engle［J. Agric. Food Chem.、
30巻、89頁（1982年）］により記載された方法により、リポキシゲナーゼ及びリ
アーゼによる触媒作用に付す。得られた1,5-オクタジエン-3-オールを、デヒド ロゲナーゼ酵素、触媒による脱水素化、触媒による酸化又は通常の化学的酸化［
J. Sci. Fd. Agric.、28巻、1019-1024頁（1977年）］のいずれかにより酸化す る。
【００３０】 本発明は、好ましくは、先に記載したようにビールにおける晩期ホップアロマ
に関して適用されるが、他の発酵飲料、特に発酵麦芽飲料に関しても適用され得
る。ビールにおける晩期ホップアロマに関して適用される場合、風味剤濃縮物を
好ましくは醸造工程の終り近くに、特に最終ろ過の後に組み込む。
【００３１】 本明細書において、すべての部及び％は、他に示されていなければ重量基準に
基づいている。
【００３２】 本発明を下記の実施例により示す。
【００３３】 実施例１ 下記の量で下記の成分を混合することによりビール風味剤濃縮物を調製した。
【００３４】
【表１】
【００３５】 実施例２ 実施例１のビール風味剤濃縮物を、容器からのHeinekenビールに0.1ｇ／ｌ添 加した。瓶詰めのHeinekenを開けて、風味剤濃縮物を添加し、その瓶を再び栓を
し、静かに逆さにし、30分間放置して平衡にさせた後に試験した。ビール温度は
、約6乃至８℃であった。そのビールを、ローズオキサイドを省いた他は同じで ある風味剤濃縮物を添加したHeinekenビールと対照して試験した。経験があるビ
ール味見審査員達（８人）は、対照よりもローズオキサイドを添加したビールの
ホップ特徴を好んだ（７／８審査員）。
【００３６】 実施例３ 下記の量の下記の成分を混合することによりビール風味剤濃縮物を調製した。
【００３７】
【表２】
【００３８】 実施例４ 実施例３のビール風味剤濃縮物を、容器からのHeinekenビールに0.1ｇ／ｌ添 加した。実施例２の操作に従った。そのビールを、1,5-オクタジエン-3-オンを 省いた他は同じである風味剤濃縮物を添加したHeinekenビールと対照して試験し
た。経験があるビール味見審査員達（８人）は、対照よりも1,5-オクタジエン-3
-オンを添加したビールのホップ特徴を好んだ（７／８審査員）。
【００３９】 実施例５ 下記の量の下記の成分を混合することによりビール風味剤濃縮物を調製した。
【００４０】
【表３】
【００４１】 実施例６ 実施例５のビール風味剤濃縮物を、容器からのHeinekenビールに0.1ｇ／ｌ添 加した。実施例２の操作に従った。そのビールを、1,5-オクタジエン-3-オン及 びローズオキサイドを省いた他は同じである風味剤濃縮物を添加したHeinekenビ
ールと対照して試験した。経験があるビール味見審査員達（８人）は、対照より
も、ローズオキサイド及び1,5-オクタジエン-3-オンを添加したビールのホップ 特徴を好んだ（８／８審査員）。
【００４２】 実施例７ 本実施例のために２つのビールを製造した。最初のビール（ビールＡ）を、煮
沸釜ベースエキス［煮沸の開始から添加した煮沸釜に対して0.1ｇ／ｌのEnglish
Hop Products製ベースエキス（Base extract）］を除いては煮沸釜へのホップ 添加をせずに調製した。二番目（ビールＢ）を、ベースエキスを添加しない代わ
りに、煮沸釜への、Nothern BrewerのType 90 Hop Pelletsでのホップ添加を煮 沸の開始時に煮沸釜に添加し、24 EBU［IOB分析推奨方法（IOB Recommended Met
hods of Analysis）、1991年］の「苦味単位（Bitterness Units）」の最終ビー
ル苦味レベルを達成するようにした他はビールＡと同じ方法で調製した。
【００４３】 「ホップが添加されていない」ビールＡを、1.0ｇ／ｌの添加量における下記 のビール風味剤濃縮物でろ過前添加により処理した。
【００４４】
【表４】
【００４５】 経験があるビール味見審査員達（８人）は、ビールＢと比較してろ過前添加で
ビール風味剤濃縮物が添加されたビールのホップアロマ及び苦味特徴を好んだ（
８／８審査員）。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年４月２４日（２０００．４．２４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】 Deinzer, M及びYang, XによるMonogr. EBC、22巻、181-187頁（1994年）によ り、晩期ホップアロマは単に、ビール中に適する含量で存在するホップ精油の選
ばれた画分ではないことが知られている。醸造工程それ自体により、本来のホッ
プ油成分のいくらかがより望ましいアロマ成分に変換される。又、醸造工程にお
いて、ホップ油及びホップから誘導された成分のいくらかの相対量が変化する。
従って、ホップアロマは全体的には、ホップから誘導された異なる種類の異なる
量の風味成分の複合混合物である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】 ホップ精油、例えばリナロール（3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール）
及びゲラニオール（3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オールであり、通常はシ
ス及びトランス異性体の混合物である）の酸素添加された炭化水素は、種々のメ
チルエステル類、ケトン類、エーテル類及びアルデヒド類のように晩期ホップ風
味剤への寄与物質として広範に影響を与える［Moir, M.によるMonogr. EBC、22 巻、165-180頁（1994年）］。しかし、現在までは、それらの成分の工業的に単 離された組み合わせは、醸造工程により達成される晩期ホップアロマと満足する
方法で同様に扱うことができない。天然ホップ油からの晩期ホップアロマを分画
するために試みられた方法は、Late Hop Essences［Westwood及びDaoudによるEB
C Congress、579-586頁（1985年）］の開発でのように望ましい風味印象を完全 には与えないことは醸造工程それ自体が晩期ホップアロマの生成に影響を与える
ためである。 さらに、米国特許第5,137,741号には、ローズオキサイド並びに、食品、化粧 品及び洗剤を風味付けするための他の数種の芳香族化合物を含有する組成物の使 用が開示されている。 Karahadian C.らによる “Volatile compounds from Penicillium sp. contri buting musty-earthy notes to Brie and Camembert cheese flavors” [ Journal of Agricultural and Food Chemistry、33巻3号（1985年）、339-343頁 、Univ. of Wisconsin、Dept. of Food Sci.、(米国、ウィスコンシン53706、マ ディソン)]には、1,5-オクタジエン-3-オンは、マッシュルーム様アロマ及び、 ブリー及びカマンベールチーズの緑色植物様アロマに寄与する揮発性化合物の１ つであることが示されている（Abstract及びTable I参照）。 Guth, H.による “Identification of character impact odorants of differ ent white wine varieties” [Journal of agricultural and Food Chemistry、4 5巻、8号、1997年、8月27日、3022-3026頁（米国、ワシントン）]には、Cis- ローズオキサイドは発酵飲料であるGewurztraminerワインの全体的な風味用の主 物質であると記載されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ブルーインエ、アーノルド オランダ国、エヌエル−1272 シージー、 ヒュイゼン、ニーヴァ・バーサマーウェグ 119 (72)発明者 ヴァン・リア、フランシスカス・ペトラス オランダ国、エヌエル−1273 シーイー、 ヒュイゼン、リース 42 (72)発明者 ヴァン・ドート、ヨハネス・マリナス オランダ国、エヌエル−3749 エイイー、 レイゲ・ブールシェ、アイカンラーン 13 (72)発明者 ベイネン、ヒューゴ オランダ国、エヌエル−1261 アールブ イ、ブラーリカム、ウォーターホーエン ２

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンを含 有する風味剤を発酵飲料に組み込むことを特徴とする、発酵飲料の風味を改良す
    るための方法。
  2. 【請求項２】 前記飲料が発酵された麦芽飲料であることを特徴とする、請
    求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 風味剤が少なくとも１つのホップ苦味化合物を含有する、請
    求項1又は請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 1,5-オクタジエン-3-オンを、飲料ｋｇ当り0.1ｎｇから100 μｇまでの範囲の重量含量で発酵飲料に組み込むことを特徴とする、請求項1乃 至３のいずれか１請求項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 ローズオキサイドを、飲料ｋｇ当り10nｇから１mｇまでの範
    囲の重量含量で発酵飲料に組み込むことを特徴とする、請求項1乃至４のいずれ か１請求項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 少なくとも１つのホップ苦味化合物を、飲料ｋｇ当り100μ ｇから100ｍｇまでの範囲の含量で組み込むことを特徴とする、請求項３乃至５ のいずれか１請求項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 ローズオキサイド及び1,5-オクタジエン-3-オンが、100：1 乃至１：10の範囲の、好ましくは50：１乃至１：５の範囲の、ローズオキサイド
    対1,5-オクタジエン-3-オンの重量比で組み込まれることを特徴とする、請求項1
    乃至６のいずれか１請求項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンを含 有する発酵飲料用の風味剤濃縮物。
  9. 【請求項９】 風味剤濃縮物が、100：1乃至１：10の範囲の、好ましくは50
    ：１乃至１：５の範囲の、ローズオキサイド対1,5-オクタジエン-3-オンの重量 比でローズオキサイド及び1,5-オクタジエン-3-オンを含有することを特徴とす る、請求項８に記載の風味剤濃縮物。
  10. 【請求項１０】 風味剤濃縮物が又、少なくとも１つのホップ苦味化合物を
    含有することを特徴とする、請求項８又は請求項９に記載の風味剤濃縮物。
  11. 【請求項１１】 ホップ苦味化合物が、10３乃至10７重量部のホップ苦味化
    合物対1重量部のローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエン-3-オンの量で存
    在することを特徴とする、請求項10に記載の風味剤濃縮物。
  12. 【請求項１２】 風味剤濃縮物がさらにエタノールを含有することを特徴と
    する、請求項8乃至11のいずれか１請求項に記載の風味剤濃縮物。
  13. 【請求項１３】 風味剤濃縮物がさらにゲラニオール及び／又はリナロール
    を含有することを特徴とする、請求項8乃至12のいずれか１請求項に記載の風味 剤濃縮物。
  14. 【請求項１４】 発酵飲料用であり、1,5-オクタジエン-3-オンを含有する 風味剤濃縮物を製造する方法であって、1,5-オクタジエン-3-オンが、ビール原 料から誘導されるリノレン酸を酸化することにより製造されることを特徴とする
    方法。
  15. 【請求項１５】 発酵飲料用であり、ローズオキサイドを含有する風味剤濃
    縮物を製造する方法であって、ローズオキサイドがホップから誘導されたモノテ
    ルペノイドの変換により製造されることを特徴とする方法。
  16. 【請求項１６】 発酵飲料が、ローズオキサイド及び／又は1,5-オクタジエ
    ン-3-オンを組み込むことにより風味付けされたことを特徴とする、発酵飲料。
  17. 【請求項１７】 発酵飲料が、少なくとも１つのホップ苦味化合物で風味付
    けされたことを特徴とする、請求項16に記載の発酵飲料。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010079778A1 (ja) 2009-01-08 2010-07-15 麒麟麦酒株式会社 未発酵のビール風味麦芽飲料の風味の改善
JP2012029632A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd 熟したリンゴ様、ハーブおよび洋ナシ様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2012029634A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd ナシ様および青く甘い果実様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2012029630A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd パイナップル様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2012029628A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd 赤ブドウ様およびマンゴー様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2014128241A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Kirin Brewery Co Ltd ホップ香気付与剤およびその製造方法
WO2017051597A1 (ja) * 2015-09-24 2017-03-30 アサヒビール株式会社 ビールテイスト飲料及びその製造方法
JP2017131255A (ja) * 2017-05-16 2017-08-03 麒麟麦酒株式会社 ホップ香気付与剤およびその製造方法
JP2020124160A (ja) * 2019-02-05 2020-08-20 サントリーホールディングス株式会社 ビールテイスト飲料、及びビールテイスト飲料の製造方法
JP2020178664A (ja) * 2019-04-26 2020-11-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 麦汁及び／又は麦芽エキス由来臭マスキング剤

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2168957B1 (de) 2009-03-06 2012-02-15 Symrise AG Alkylsubstituierte Tetrahydropyrane als Aromastoffe
BR112015007566A2 (pt) * 2012-10-02 2017-07-04 Takasago Perfumery Co Ltd composição de sabor de camarão e realçador de sabor de camarão
CN108823016A (zh) * 2018-06-20 2018-11-16 唐山师范学院 一种玫瑰鲜花啤酒酿造工艺

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5137741A (en) * 1991-12-19 1992-08-11 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with reaction product of linalool with citric acid

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010079778A1 (ja) 2009-01-08 2010-07-15 麒麟麦酒株式会社 未発酵のビール風味麦芽飲料の風味の改善
JP2012029632A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd 熟したリンゴ様、ハーブおよび洋ナシ様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2012029634A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd ナシ様および青く甘い果実様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2012029630A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd パイナップル様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2012029628A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Kirin Brewery Co Ltd 赤ブドウ様およびマンゴー様のフルーツ香が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法
JP2014128241A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Kirin Brewery Co Ltd ホップ香気付与剤およびその製造方法
WO2017051597A1 (ja) * 2015-09-24 2017-03-30 アサヒビール株式会社 ビールテイスト飲料及びその製造方法
JP2017060409A (ja) * 2015-09-24 2017-03-30 アサヒビール株式会社 ビールテイスト飲料及びその製造方法
JP2017131255A (ja) * 2017-05-16 2017-08-03 麒麟麦酒株式会社 ホップ香気付与剤およびその製造方法
JP2020124160A (ja) * 2019-02-05 2020-08-20 サントリーホールディングス株式会社 ビールテイスト飲料、及びビールテイスト飲料の製造方法
JP2020178664A (ja) * 2019-04-26 2020-11-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 麦汁及び／又は麦芽エキス由来臭マスキング剤
JP7297519B2 (ja) 2019-04-26 2023-06-26 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 麦汁及び／又は麦芽エキス由来臭マスキング剤

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