JP2001514320A - 電子写真画像形成系用ポリエステル・トナー組成物 - Google Patents
電子写真画像形成系用ポリエステル・トナー組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、電子写真画像形成系における用途のために優れた安定性と透過度とを有する自由流動性ポリエステル染料粉末を提供する。他の実施態様では、本発明は、ジオールモノマーと反応して、本発明のポリエステル染料を形成する、新規な発色団ジエステルモノマーを提供する。本発明のトナー組成物は粒状ポリエステル染料と、例えば電荷制御剤又は界面活性剤のような、１種類以上の任意成分とを含む。
Description
【０００１】 発明の背景 本発明は一般的にトナー組成物と、電子写真におけるそれらの有用性とに関す
る。より詳しくは、本発明は静電荷潜パターンの現像用のポリマーのポリエステ
ル染料成分を有するトナー組成物に関する。
る。より詳しくは、本発明は静電荷潜パターンの現像用のポリマーのポリエステ
ル染料成分を有するトナー組成物に関する。
【０００２】 静電的手段による光導電性物質面上の画像の形成及び現像は周知である。基本
的電子写真画像形成プロセス（米国特許２，２９７，６９１）は光導電体又は光
受容体として知られた光導電性絶縁層上に均一静電荷を配置する工程と、該光受
容体を光と影の像(light and shadow image)に曝露させて、光に曝露された光受
容体部分を消散させる工程と、得られた静電気潜像上に微粉状エレクトロスコピ
ックトナー物質(electroscopic toner material)を付着させて、該潜像を現像す
る工程とを含む。該トナーは通常、電荷を保有するような光受容体部分に誘引さ
れて、それによって静電的潜像に対応するトナー画像を形成する。この現像済み
画像を次に例えば紙のような基体に移すことができる。この移された画像を続い
て熱、圧力、熱と圧力との組み合わせ、又は例えば溶媒若しくはオーバーコーテ
ィング処理のような、他の適当な固定手段によって基体に永久的に貼付する(aff
ix)ことができる。
的電子写真画像形成プロセス（米国特許２，２９７，６９１）は光導電体又は光
受容体として知られた光導電性絶縁層上に均一静電荷を配置する工程と、該光受
容体を光と影の像(light and shadow image)に曝露させて、光に曝露された光受
容体部分を消散させる工程と、得られた静電気潜像上に微粉状エレクトロスコピ
ックトナー物質(electroscopic toner material)を付着させて、該潜像を現像す
る工程とを含む。該トナーは通常、電荷を保有するような光受容体部分に誘引さ
れて、それによって静電的潜像に対応するトナー画像を形成する。この現像済み
画像を次に例えば紙のような基体に移すことができる。この移された画像を続い
て熱、圧力、熱と圧力との組み合わせ、又は例えば溶媒若しくはオーバーコーテ
ィング処理のような、他の適当な固定手段によって基体に永久的に貼付する(aff
ix)ことができる。
【０００３】 着色現像剤組成物を包含する、トナー及び現像剤組成物が広く用いられている
。これらの組成物は通常、樹脂と着色剤とから成るトナー粒子及びキャリヤー粒
子を含有する。着色剤は通常、シアン染料若しくは顔料、マゼンタ染料若しくは
顔料、黄色染料若しくは顔料及びこれらの混合物から選択される。
。これらの組成物は通常、樹脂と着色剤とから成るトナー粒子及びキャリヤー粒
子を含有する。着色剤は通常、シアン染料若しくは顔料、マゼンタ染料若しくは
顔料、黄色染料若しくは顔料及びこれらの混合物から選択される。
【０００４】 カラートナー組成物に対して顔料の代わりに有機染料を選択することの主な利
点の１つは、該染料が分子的にトナー樹脂中に分散することができるので、増大
した色忠実度(color fidelity)を得ることができることである。均質な分散を達
成するためには、これらの分子中にある一定の置換基を組み入れて、トナー樹脂
とのそれらの適合性を高めることが一般に必要である。染料分子がトナー樹脂と
実質的に完全に適合しないかぎり、染料分子は、特に熱、圧力及び湿度にさらさ
れると、経時的に凝集して、その結果として色忠実度を喪失する傾向を有する。
点の１つは、該染料が分子的にトナー樹脂中に分散することができるので、増大
した色忠実度(color fidelity)を得ることができることである。均質な分散を達
成するためには、これらの分子中にある一定の置換基を組み入れて、トナー樹脂
とのそれらの適合性を高めることが一般に必要である。染料分子がトナー樹脂と
実質的に完全に適合しないかぎり、染料分子は、特に熱、圧力及び湿度にさらさ
れると、経時的に凝集して、その結果として色忠実度を喪失する傾向を有する。
【０００５】 さらに、染料分子の低分子量はトナー樹脂中での染料分子の高度な不安定性又
は移動性をもたらし、染料の好ましくないブリーディングを結果として生じる。 本発明に関して特に重要であるのは、発色団樹脂成分を包含するトナー組成物
である。米国特許３，６９９，１３５はシランと、２個の脂肪族ヒドロキシル基
を含有するアントラキノンとの共重合によって製造されるポリマー組成物を述べ
ている。米国特許４，３７５，３５７は、有機ポリマーバックボーンとペンダン
トのアゾ発色団単位とから成る水溶性非晶質ポリマーブロック着色剤を述べてい
る。
は移動性をもたらし、染料の好ましくないブリーディングを結果として生じる。 本発明に関して特に重要であるのは、発色団樹脂成分を包含するトナー組成物
である。米国特許３，６９９，１３５はシランと、２個の脂肪族ヒドロキシル基
を含有するアントラキノンとの共重合によって製造されるポリマー組成物を述べ
ている。米国特許４，３７５，３５７は、有機ポリマーバックボーンとペンダン
トのアゾ発色団単位とから成る水溶性非晶質ポリマーブロック着色剤を述べてい
る。
【０００６】 トナー組成物用ポリマー染料を述べている、他の先行技術刊行物は米国特許第
３，５５３，１３３号、第４，６４５，７２７号、第４，７７８，７４２号、第
５，２００，２９０号、第５，２１２，０３３号、第５，２９６，３２５号及び
第５，４３７，９５３号を包含し、これらは本明細書に援用される。
３，５５３，１３３号、第４，６４５，７２７号、第４，７７８，７４２号、第
５，２００，２９０号、第５，２１２，０３３号、第５，２９６，３２５号及び
第５，４３７，９５３号を包含し、これらは本明細書に援用される。
【０００７】 電子写真において用いるための新規な及び改良されたトナー組成物の開発には
、依然として関心が持たれている。 したがって、電子写真画像形成系用の優れた性質の組み合わせを有するポリマ
ー染料トナー組成物を提供することが、本発明の目的である。
、依然として関心が持たれている。 したがって、電子写真画像形成系用の優れた性質の組み合わせを有するポリマ
ー染料トナー組成物を提供することが、本発明の目的である。
【０００８】 共重合によるポリエステル染料の製造に適応する発色団モノマーを提供するこ
とが、本発明の他の目的である。 本発明の他の目的及び利点は、以下の説明と実施例によって明らかになるであ
ろう。
とが、本発明の他の目的である。 本発明の他の目的及び利点は、以下の説明と実施例によって明らかになるであ
ろう。
【０００９】 発明の説明 本発明の１つ以上の目的は、式：
【００１０】
【化６】
【００１１】 ［式中、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；Ｒは共有結合、又は二価のＣ1−Ｃ16 脂肪族、脂環式若しくは芳香族ラジカルであり；Ｒ1はＣ1−Ｃ6脂肪族ラジカル である］に相当する発色団モノマーの提供によって達成される。
【００１２】 Ｒラジカルは、例えばエチレン、２−エチルヘキシレン、オクチレン及びデシ
レンのような直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基；例えばシクロペンチレンとシク
ロヘキシレンのような脂環式基；例えばフェニレン、トリレン、キシリレン、ビ
フェニレン、ナフチレン、ピリジレン等のような芳香族基によって例示される。
レンのような直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基；例えばシクロペンチレンとシク
ロヘキシレンのような脂環式基；例えばフェニレン、トリレン、キシリレン、ビ
フェニレン、ナフチレン、ピリジレン等のような芳香族基によって例示される。
【００１３】 Ｒ1ラジカルは、例えばメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピル、ヒ ドロキシエチル、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル等のような置換基によっ
て例示される。
て例示される。
【００１４】 式Ｉ発色団モノマーは、下記タイプの縮合反応によって製造することができる
：
：
【００１５】
【化７】
【００１６】 塩化アシルは例えば塩化マロノイル、塩化アジポイル、塩化セバコイル、塩化
イソフタロイル、塩化テレフタロイル等のような二官能反応物でありうる。 式Ｉ発色団モノマーの具体例は６’−ブトキシ−２，６−ジアミノ−３，３’
−アゾジピリジンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；６’−ブトキシ−２
，６−ジアミノ−３，３’−アゾジピリジンのビス（メチルセバカミド）；チオ
ニンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；チオニンのビス（メチルセバカミ
ド）；塩基性フクシンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；塩基性フクシン
のビス（メチルセバカミド）；３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩のビス（Ｃ1 −Ｃ6アルキルセバカミド）；３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩のビス（メチ ルセバカミド）；４−（４−ニトロフェニルアゾ）レゾルシノールのビス（Ｃ1 −Ｃ6アルキルセバケート）；４−（４−ニトロフェニルアゾ）レゾルシノール のビス（メチルセバケート）；２，９−ジメチルキナクリドンのビス（Ｃ1−Ｃ6 アルキルセバカミド）；２，９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミ
ド）；１，４−ビス（エチルアミノ）−９，１０−アントラキノンのビス（Ｃ1 −Ｃ6アルキルセバカミド）；１，４−ビス（エチルアミノ）−９，１０−アン トラキノンのビス（メチルセバカミド）；１，４−ビス（ｎ−ブチルアミノ）−
９，１０−アントラキノンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；１，４−ビ
ス（ｎ−ブチルアミノ）−９，１０−アントラキノンのビス（メチルセバカミド
）；１，４−ビス（４−メチルアニリノ）−９，１０−アントラキノンのビス（
Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；１，４−ビス（４−メチルアニリノ）−９，１
０−アントラキノンのビス（メチルセバカミド）；２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−６−［［４−（フェニルアゾ）−１−ナフタレニル］アゾ］−１Ｈ−
ペリミジンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−６−［［４−（フェニルアゾ）−１−ナフタレニル］アゾ］−１Ｈ
−ペリミジンのビス（メチルセバカミド）；等である。
イソフタロイル、塩化テレフタロイル等のような二官能反応物でありうる。 式Ｉ発色団モノマーの具体例は６’−ブトキシ−２，６−ジアミノ−３，３’
−アゾジピリジンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；６’−ブトキシ−２
，６−ジアミノ−３，３’−アゾジピリジンのビス（メチルセバカミド）；チオ
ニンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；チオニンのビス（メチルセバカミ
ド）；塩基性フクシンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；塩基性フクシン
のビス（メチルセバカミド）；３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩のビス（Ｃ1 −Ｃ6アルキルセバカミド）；３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩のビス（メチ ルセバカミド）；４−（４−ニトロフェニルアゾ）レゾルシノールのビス（Ｃ1 −Ｃ6アルキルセバケート）；４−（４−ニトロフェニルアゾ）レゾルシノール のビス（メチルセバケート）；２，９−ジメチルキナクリドンのビス（Ｃ1−Ｃ6 アルキルセバカミド）；２，９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミ
ド）；１，４−ビス（エチルアミノ）−９，１０−アントラキノンのビス（Ｃ1 −Ｃ6アルキルセバカミド）；１，４−ビス（エチルアミノ）−９，１０−アン トラキノンのビス（メチルセバカミド）；１，４−ビス（ｎ−ブチルアミノ）−
９，１０−アントラキノンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；１，４−ビ
ス（ｎ−ブチルアミノ）−９，１０−アントラキノンのビス（メチルセバカミド
）；１，４−ビス（４−メチルアニリノ）−９，１０−アントラキノンのビス（
Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；１，４−ビス（４−メチルアニリノ）−９，１
０−アントラキノンのビス（メチルセバカミド）；２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−６−［［４−（フェニルアゾ）−１−ナフタレニル］アゾ］−１Ｈ−
ペリミジンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）；２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−６−［［４−（フェニルアゾ）−１−ナフタレニル］アゾ］−１Ｈ
−ペリミジンのビス（メチルセバカミド）；等である。
【００１７】 他の実施態様では、本発明は式：
【００１８】
【化８】
【００１９】 ［式中、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；Ｒは共有結合、又は二価のＣ1−Ｃ16 脂肪族、脂環式若しくは芳香族ラジカルであり；Ｒ1はＣ1−Ｃ6脂肪族ラジカル である］に相当する発色団モノマーを提供する。
【００２０】 式ＩＩのＲ及びＲ1ラジカルは式Ｉモノマーに関して説明したラジカルと同様 でありうる。同様なタイプの反応を、例えばビス（メチルエオシン）セバケート
を製造するための塩化セバコイルとメチルエオシンとの縮合のような、式ＩＩモ
ノマー合成に用いることができる。
を製造するための塩化セバコイルとメチルエオシンとの縮合のような、式ＩＩモ
ノマー合成に用いることができる。
【００２１】 他の実施態様では、本発明はトナー組成物用のポリエステル染料を形成するた
めの式Ｉ又は式ＩＩ発色団モノマーと共重合可能であるモノマージオールを提供
する。本発明のモノマージオールは下記式の１つに相当する：
めの式Ｉ又は式ＩＩ発色団モノマーと共重合可能であるモノマージオールを提供
する。本発明のモノマージオールは下記式の１つに相当する：
【００２２】
【化９】
【００２３】 式中、Ｒは直鎖又は分枝鎖Ｃ3−Ｃ30アルキレンであり；Ｒ1は直鎖又は分枝鎖Ｃ 8 −Ｃ30アルキレンであり；Ｒ2は直鎖Ｃ6−Ｃ28アルキルである。 式ＩＩＩ〜Ｖモノマージオールの具体例は、ビス（３−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピル）テレフタレート；ビス（２−テトラデシル−２−ヒドロキシエチル
）テレフタレート；ビス（２−ヘキシル−２−ヒドロキシエチル）テレフタレー
ト等である。
ルプロピル）テレフタレート；ビス（２−テトラデシル−２−ヒドロキシエチル
）テレフタレート；ビス（２−ヘキシル−２−ヒドロキシエチル）テレフタレー
ト等である。
【００２４】 本発明の重要な態様は、電子写真画像形成系への用途のために優れた物理化学
的性質の組み合わせを有するトナー組成物を提供することである。 本発明のトナー組成物は、主要成分として、約０．１〜２０モル％の反復発色
団ジエステルモノマー単位を有し、約５０００〜１００，０００の重量平均分子
量を有し、約４０℃〜１２０℃のガラス転移温度（Ｔｇ）と１５０℃における約
２００〜５５００ポアズの溶融粘度とを有するポリエステル染料を含む。
的性質の組み合わせを有するトナー組成物を提供することである。 本発明のトナー組成物は、主要成分として、約０．１〜２０モル％の反復発色
団ジエステルモノマー単位を有し、約５０００〜１００，０００の重量平均分子
量を有し、約４０℃〜１２０℃のガラス転移温度（Ｔｇ）と１５０℃における約
２００〜５５００ポアズの溶融粘度とを有するポリエステル染料を含む。
【００２５】 好ましいトナー組成物では、ポリエステル染料は約１０，０００〜３０，００
０の重量平均分子量を有する、及び／又はトナー組成物は約１．２〜４の多分散
度を有する、及び／又は２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃において約２５〜１０
００ｇ／１０分のメルトインデックスを示す、及び／又は約３５０〜７５０ｎｍ
の範囲内の特定波長における少なくとも８０％の光透過度を示す。
０の重量平均分子量を有する、及び／又はトナー組成物は約１．２〜４の多分散
度を有する、及び／又は２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃において約２５〜１０
００ｇ／１０分のメルトインデックスを示す、及び／又は約３５０〜７５０ｎｍ
の範囲内の特定波長における少なくとも８０％の光透過度を示す。
【００２６】 本発明のモノマー又はポリエステル染料における発色団存在は、黄色６’−ブ
トキシ−２，６−ジアミノ−３，３’−アゾピリジン；青色チオニン；赤色塩基
性フクシン；マゼンタ色３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩；赤色メチルエオシ
ン；黄色４−（４−ニトロフェニルアゾ）−レゾルシノール；マゼンタ色２，９
−ジメチルキナクリジン；黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−
ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル
）］−３−オキソブタナミド；シアン色１，４−ビス（エチルアミノ）−９，１
０−アントラキノン；シアン色１，４−ビス（ｎ−ブチルアミノ）−９，１０−
アントラキノン；シアン色１，４−ビス（４−メチルアニリノ）−９，１０−ア
ントラキノン；黒色２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−６−［［（４−フェ
ニルアゾ）−１−ナフタレニル］−アゾ］−１Ｈ−ペリミジン等を包含する有機
構造から選択される。選択された発色団構造は、本発明によると発色団モノマー
に転化するために必要な二官能性を有する。
トキシ−２，６−ジアミノ−３，３’−アゾピリジン；青色チオニン；赤色塩基
性フクシン；マゼンタ色３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩；赤色メチルエオシ
ン；黄色４−（４−ニトロフェニルアゾ）−レゾルシノール；マゼンタ色２，９
−ジメチルキナクリジン；黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−
ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル
）］−３−オキソブタナミド；シアン色１，４−ビス（エチルアミノ）−９，１
０−アントラキノン；シアン色１，４−ビス（ｎ−ブチルアミノ）−９，１０−
アントラキノン；シアン色１，４−ビス（４−メチルアニリノ）−９，１０−ア
ントラキノン；黒色２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−６−［［（４−フェ
ニルアゾ）−１−ナフタレニル］−アゾ］−１Ｈ−ペリミジン等を包含する有機
構造から選択される。選択された発色団構造は、本発明によると発色団モノマー
に転化するために必要な二官能性を有する。
【００２７】 本発明のポリエステル染料は、溶液重合、懸濁重合又は非水性分散重合方法に
よって製造することができる。発色団染料の製造方法は米国特許４，６４５，７
２７及び米国特許４，７７８，７４２と、これらに含まれる引用文献を包含する
刊行物に述べられており、これらの刊行物は本明細書に援用される。
よって製造することができる。発色団染料の製造方法は米国特許４，６４５，７
２７及び米国特許４，７７８，７４２と、これらに含まれる引用文献を包含する
刊行物に述べられており、これらの刊行物は本明細書に援用される。
【００２８】 本発明のトナー組成物は、トナー組成物粒子に正電荷を与えるために約０．０
０１〜２重量％の電荷制御剤(charge control agent)を包含することができる。
トナー粒子は典型的に、約２〜２０ミクロンの平均粒度を有する。
０１〜２重量％の電荷制御剤(charge control agent)を包含することができる。
トナー粒子は典型的に、約２〜２０ミクロンの平均粒度を有する。
【００２９】 適当な電荷制御剤は、例えばヘプタン酸亜鉛及び２−エチルヘキサン酸アルミ
ニウムのようなカルボン酸塩；レシチン；ポリイソブチレンスクシンイミド；セ
チルピリジニウムクロリド；及び例えば米国特許５，２００，２９０及び米国特
許５，２９６，３２５（これらは本明細書に援用される）のような刊行物に開示
されている電荷制御剤を包含する。
ニウムのようなカルボン酸塩；レシチン；ポリイソブチレンスクシンイミド；セ
チルピリジニウムクロリド；及び例えば米国特許５，２００，２９０及び米国特
許５，２９６，３２５（これらは本明細書に援用される）のような刊行物に開示
されている電荷制御剤を包含する。
【００３０】 本発明のトナー組成物は、トナー組成物粒子を安定化させるために約０．１〜
１０重量％を包含することができる。好ましい界面活性剤は、例えば塩素化ポリ
プロピレン及びポリ（エチレン−酢酸エチル）のような、米国特許５，２００，
２９０に述べられているポリマータイプである。
１０重量％を包含することができる。好ましい界面活性剤は、例えば塩素化ポリ
プロピレン及びポリ（エチレン−酢酸エチル）のような、米国特許５，２００，
２９０に述べられているポリマータイプである。
【００３１】 本発明のトナー組成物は、例えばみつろう、パラフィンワックス、モンタンワ
ックス、カルナウバワックス、微結晶質ワックス、脂肪アルコール、脂肪エステ
ル等によって例示されるような、ワックス成分約０.５〜１５重量％を包含する ことができる。
ックス、カルナウバワックス、微結晶質ワックス、脂肪アルコール、脂肪エステ
ル等によって例示されるような、ワックス成分約０.５〜１５重量％を包含する ことができる。
【００３２】 本発明のトナー組成物はさらに、例えばスチレン／メタクリレート・コポリマ
ー、スチレン／ブタジエン・コポリマー、ペンタエリトリトールテレフタレート
・ポリエステル等のような、粒状コ−ホスト樹脂(co-host resin)約１〜３０重 量％を包含することができ、これらにポリエステル染料粒子が散在する。
ー、スチレン／ブタジエン・コポリマー、ペンタエリトリトールテレフタレート
・ポリエステル等のような、粒状コ−ホスト樹脂(co-host resin)約１〜３０重 量％を包含することができ、これらにポリエステル染料粒子が散在する。
【００３３】 本発明のトナー組成物は、電子写真画像形成系のために優れた性質を有する。
本発明のトナー組成物は、長期間の保存及び貯蔵寿命を有する安定な分散系であ
る自由流動性粉末である。本発明のトナー組成物による静電画像現像では、望ま
しいプリント密度(print density)及びプリント性質と、優れた色性質(color qu
ality)とを得ることができる。
本発明のトナー組成物は、長期間の保存及び貯蔵寿命を有する安定な分散系であ
る自由流動性粉末である。本発明のトナー組成物による静電画像現像では、望ま
しいプリント密度(print density)及びプリント性質と、優れた色性質(color qu
ality)とを得ることができる。
【００３４】 下記実施例はさらに本発明を例証する。成分と、特別な成分とは代表的である
として提示するので、前記開示を考慮して、種々な改変を本発明の範囲内で導出
することができる。
として提示するので、前記開示を考慮して、種々な改変を本発明の範囲内で導出
することができる。
【００３５】 実施例Ｉ ６’−ブトキシ−２，６−ジアミノ−３，３’−アゾジピリジンのビス（メチル セバカミド）（黄色）
【００３６】
【化１０】
【００３７】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた５００ｍ
ｌの三つ口フラスコに、４７．８２８ｇ（０．２ｍ）の塩化セバコイルと、２０
０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（１０
．８０ｇ、０．２ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲温度にお
いて３０分間撹拌する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の６’−ブ
トキシ−２，６−ジアミノ−３，３’−アゾジピリジン（２８．６３４ｇ、０．
１ｍ）をこのフラスコに迅速に撹拌しながら加える。この反応混合物を周囲温度
において１時間撹拌してから、蒸留水中に注入する。この溶液を希薄な水酸化ナ
トリウムによって塩基性化して、黄色固体を沈殿させる。回収した生成物を濾過
し、水で洗浄し、７５°及び０．１トルにおいて乾燥させて、１２０℃〜１７２
℃の融点範囲を有する黄色モノマー２０．６ｇを得る。このモノマーは１０％に
おいてＨＦＩＰ(1)中、５％においてＮＭＰ(2)中、及び５％において熱ＤＭＳＯ (3) と熱エタノール中に溶解性である。（１）ヘキサフルオロイソプロパノール 、（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン、（３）ジメチルスルホキシド。
ｌの三つ口フラスコに、４７．８２８ｇ（０．２ｍ）の塩化セバコイルと、２０
０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（１０
．８０ｇ、０．２ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲温度にお
いて３０分間撹拌する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の６’−ブ
トキシ−２，６−ジアミノ−３，３’−アゾジピリジン（２８．６３４ｇ、０．
１ｍ）をこのフラスコに迅速に撹拌しながら加える。この反応混合物を周囲温度
において１時間撹拌してから、蒸留水中に注入する。この溶液を希薄な水酸化ナ
トリウムによって塩基性化して、黄色固体を沈殿させる。回収した生成物を濾過
し、水で洗浄し、７５°及び０．１トルにおいて乾燥させて、１２０℃〜１７２
℃の融点範囲を有する黄色モノマー２０．６ｇを得る。このモノマーは１０％に
おいてＨＦＩＰ(1)中、５％においてＮＭＰ(2)中、及び５％において熱ＤＭＳＯ (3) と熱エタノール中に溶解性である。（１）ヘキサフルオロイソプロパノール 、（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン、（３）ジメチルスルホキシド。
【００３８】 実施例ＩＩ チオニンのビス（メチルセバカミド）(青色）
【００３９】
【化１１】
【００４０】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた５００ｍ
ｌの三つ口フラスコに、３２．５ｇ（０．１３５９ｍ）の塩化セバコイルと、２
００ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（７
．３４１ｇ、０．１３５９ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲
温度において３０分間撹拌する。３００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の
チオニン（１９．５２５ｇ、０．０６８ｍ）をこのフラスコに迅速に撹拌しなが
ら加える。この反応混合物を周囲温度において１時間撹拌してから、蒸留水中に
注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トルにおいて
乾燥させて、５２．６３ｇの粘性な青色モノマーを得る。このモノマーは１０％
においてＨＦＩＰ及びＤＭＳＯ中に、５％においてＮＭＰ中に溶解性であり、エ
タノール中に一部溶解性である。
ｌの三つ口フラスコに、３２．５ｇ（０．１３５９ｍ）の塩化セバコイルと、２
００ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（７
．３４１ｇ、０．１３５９ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲
温度において３０分間撹拌する。３００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の
チオニン（１９．５２５ｇ、０．０６８ｍ）をこのフラスコに迅速に撹拌しなが
ら加える。この反応混合物を周囲温度において１時間撹拌してから、蒸留水中に
注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トルにおいて
乾燥させて、５２．６３ｇの粘性な青色モノマーを得る。このモノマーは１０％
においてＨＦＩＰ及びＤＭＳＯ中に、５％においてＮＭＰ中に溶解性であり、エ
タノール中に一部溶解性である。
【００４１】 実施例ＩＩＩ 塩基性フクシンのビス（メチルセバカミド）(赤色）
【００４２】
【化１２】
【００４３】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた５００ｍ
ｌの三つ口フラスコに、４７．８２８ｇ（０．２ｍ）の塩化セバコイルと、２０
０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（１０
．８０ｇ、０．２ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲温度にお
いて３０分間撹拌する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の塩基性フ
クシン（３２．３８３ｇ、０．１ｍ）をこのフラスコに迅速に撹拌しながら加え
る。この反応混合物を周囲温度において１時間撹拌してから、蒸留水中に注入す
る。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トルにおいて乾燥さ
せて、７５．１℃〜８５．３℃の融点範囲を有する赤色モノマー２０．６ｇを得
る。この固体は１０％においてＨＦＩＰ中、ＮＭＰ中、ＤＭＳＯ中に溶解性であ
り、熱エタノール中に一部溶解性である。
ｌの三つ口フラスコに、４７．８２８ｇ（０．２ｍ）の塩化セバコイルと、２０
０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（１０
．８０ｇ、０．２ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲温度にお
いて３０分間撹拌する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の塩基性フ
クシン（３２．３８３ｇ、０．１ｍ）をこのフラスコに迅速に撹拌しながら加え
る。この反応混合物を周囲温度において１時間撹拌してから、蒸留水中に注入す
る。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トルにおいて乾燥さ
せて、７５．１℃〜８５．３℃の融点範囲を有する赤色モノマー２０．６ｇを得
る。この固体は１０％においてＨＦＩＰ中、ＮＭＰ中、ＤＭＳＯ中に溶解性であ
り、熱エタノール中に一部溶解性である。
【００４４】 実施例ＩＶ ３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩のビス（メチルセバカミド）(マゼンタ色）
【００４５】
【化１３】
【００４６】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた５００ｍ
ｌの三つ口フラスコに、４７．８２８ｇ（０．２ｍ）の塩化セバコイルと、２０
０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（１０
．８０ｇ、０．２ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲温度にお
いて３０分間撹拌する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の３，６−
ジアミノアクリジンＨＣｌ（２４．５７１ｇ、０．１ｍ）をこのフラスコに迅速
に撹拌しながら加える。この反応混合物を周囲温度において１時間撹拌してから
、蒸留水中に注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１
トルにおいて乾燥させて、１５２．１℃〜１７１．１℃の融点範囲を有するマゼ
ンタ色モノマー４７．８７ｇを得る。この固体は１０％においてＨＦＩＰ中に溶
解性であり、５％においてＮＭＰ又はＤＭＳＯ中に一部溶解性であり、熱エタノ
ール中に不溶性である。
ｌの三つ口フラスコに、４７．８２８ｇ（０．２ｍ）の塩化セバコイルと、２０
０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。ナトリウムメトキシド（１０
．８０ｇ、０．２ｍ）をこのフラスコに加える。得られた混合物を周囲温度にお
いて３０分間撹拌する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン中の３，６−
ジアミノアクリジンＨＣｌ（２４．５７１ｇ、０．１ｍ）をこのフラスコに迅速
に撹拌しながら加える。この反応混合物を周囲温度において１時間撹拌してから
、蒸留水中に注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１
トルにおいて乾燥させて、１５２．１℃〜１７１．１℃の融点範囲を有するマゼ
ンタ色モノマー４７．８７ｇを得る。この固体は１０％においてＨＦＩＰ中に溶
解性であり、５％においてＮＭＰ又はＤＭＳＯ中に一部溶解性であり、熱エタノ
ール中に不溶性である。
【００４７】 実施例Ｖ ビス（メチルエオシン）セバケート(赤色）
【００４８】
【化１４】
【００４９】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた５００ｍ
ｌの三つ口フラスコに、４．０６５４ｇ（０．０１７ｍ）の塩化セバコイルと、
２００ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。メチルエオシン（Ｓｏｌ
ｖｅｎｔ Ｒｅｄ ４４）（２３．２５ｇ、０．０３４ｍ）をこのフラスコに加
える。得られた混合物を周囲温度において１時間撹拌してから、蒸留水中に注入
する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トルにおいて乾燥
させて、２３２．２℃〜２３７℃の融点範囲を有する赤色モノマー２３．２５ｇ
を得る。この固体は１０％において熱ＨＦＩＰ中に不溶性であり、１０％におい
てＮＭＰ中に一部溶解性であり、熱ＮＭＰ中に溶解性であり、１０％においてＤ
ＭＳＯ中に溶解性であり、熱エタノール中に不溶性である。
ｌの三つ口フラスコに、４．０６５４ｇ（０．０１７ｍ）の塩化セバコイルと、
２００ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。メチルエオシン（Ｓｏｌ
ｖｅｎｔ Ｒｅｄ ４４）（２３．２５ｇ、０．０３４ｍ）をこのフラスコに加
える。得られた混合物を周囲温度において１時間撹拌してから、蒸留水中に注入
する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トルにおいて乾燥
させて、２３２．２℃〜２３７℃の融点範囲を有する赤色モノマー２３．２５ｇ
を得る。この固体は１０％において熱ＨＦＩＰ中に不溶性であり、１０％におい
てＮＭＰ中に一部溶解性であり、熱ＮＭＰ中に溶解性であり、１０％においてＤ
ＭＳＯ中に溶解性であり、熱エタノール中に不溶性である。
【００５０】 実施例ＶＩ ４−（４−ニトロフェニルアゾ）レゾルシノールのビス（メチルセバケート）( 黄色）
【００５１】
【化１５】
【００５２】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた５００ｍ
ｌの三つ口フラスコに、３８．８８ｇ（０．１５ｍ）の４−（４−ニトロフェニ
ルアゾ）レゾルシノールと、２４ｇの５０％ＮａＯＨ溶液と、２００ｇのＮ−メ
チル−２−ピロリドンとを装入する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン
中の７１．７４２ｇ（０．３ｍ）の塩化セバコイルに、１６．２１ｇ（０．３ｍ
）のナトリウムメトキシドを加える。得られた溶液を３０分間撹拌してから、該
フラスコ中に迅速に撹拌しながら加える。反応混合物を周囲温度において１時間
撹拌してから、蒸留水中に注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５
℃及び０．１トルにおいて乾燥させて、１０１℃〜１０８℃の融点範囲を有する
黄色モノマー４７．８７ｇを得る。この固体は１０％において熱ＨＦＩＰ中に不
溶性であり、１０％においてＮＭＰ又はＤＭＳＯ中に溶解性であり、１０％にお
いてエタノール中に一部溶解性であり、熱エタノール中に溶解性である。
ｌの三つ口フラスコに、３８．８８ｇ（０．１５ｍ）の４−（４−ニトロフェニ
ルアゾ）レゾルシノールと、２４ｇの５０％ＮａＯＨ溶液と、２００ｇのＮ−メ
チル−２−ピロリドンとを装入する。５００ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドン
中の７１．７４２ｇ（０．３ｍ）の塩化セバコイルに、１６．２１ｇ（０．３ｍ
）のナトリウムメトキシドを加える。得られた溶液を３０分間撹拌してから、該
フラスコ中に迅速に撹拌しながら加える。反応混合物を周囲温度において１時間
撹拌してから、蒸留水中に注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５
℃及び０．１トルにおいて乾燥させて、１０１℃〜１０８℃の融点範囲を有する
黄色モノマー４７．８７ｇを得る。この固体は１０％において熱ＨＦＩＰ中に不
溶性であり、１０％においてＮＭＰ又はＤＭＳＯ中に溶解性であり、１０％にお
いてエタノール中に一部溶解性であり、熱エタノール中に溶解性である。
【００５３】 実施例ＶＩＩ ２，９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）(マゼンタ色）
【００５４】
【化１６】
【００５５】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口フラスコに、３５．６３ｇ（０．１０４６ｍ）の２，９−ジメチルキ
ナクリドンと、１００ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。得られた
混合物を周囲温度において３０分間撹拌する。４００ｍｌのＮ−メチル−２−ピ
ロリドン中の５０ｇ（０．２０９１ｍ）の塩化セバコイルに、１１．２９ｇ（０
．２０９１ｍ）のナトリウムメトキシドを加える。得られた溶液を３０分間撹拌
してから、該フラスコ中に迅速に撹拌しながら加える。反応混合物を周囲温度に
おいて１時間撹拌し、１００℃において２時間加熱してから、蒸留水（５リット
ル）中に注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トル
において乾燥させて、１３５℃〜１６０℃の融点範囲を有するマゼンタ色モノマ
ー６３．２ｇを得る。
ルの三つ口フラスコに、３５．６３ｇ（０．１０４６ｍ）の２，９−ジメチルキ
ナクリドンと、１００ｇのＮ−メチル−２−ピロリドンとを装入する。得られた
混合物を周囲温度において３０分間撹拌する。４００ｍｌのＮ−メチル−２−ピ
ロリドン中の５０ｇ（０．２０９１ｍ）の塩化セバコイルに、１１．２９ｇ（０
．２０９１ｍ）のナトリウムメトキシドを加える。得られた溶液を３０分間撹拌
してから、該フラスコ中に迅速に撹拌しながら加える。反応混合物を周囲温度に
おいて１時間撹拌し、１００℃において２時間加熱してから、蒸留水（５リット
ル）中に注入する。生成物の沈殿を濾過し、水で洗浄し、７５℃及び０．１トル
において乾燥させて、１３５℃〜１６０℃の融点範囲を有するマゼンタ色モノマ
ー６３．２ｇを得る。
【００５６】 実施例Ｉ〜ＶＩＩに述べた操作に従って、塩化セバコイルの代わりに塩化アジ
ポイル、塩化イソフタロイル及び塩化テレフタロイルの各々を用いて、対応染料
モノマーを製造する。
ポイル、塩化イソフタロイル及び塩化テレフタロイルの各々を用いて、対応染料
モノマーを製造する。
【００５７】 実施例ＶＩＩＩ ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレート
【００５８】
【化１７】
【００５９】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた２リット
ルの三つ口フラスコに、７７６．１ｇ（４ｍ）のジメチルテレフタレートと、８
２８ｇ（９．２ｍ）の２−メチル−１，３−プロパンジオールと、０．６９３６
ｇのチタンテトライソプロポキシドとを装入する。この混合物を２１０℃におい
て２．５時間、メタノールを留去しながら、加熱する。反応温度を２５０℃に上
昇させ、過剰な２−メチル−１，３−プロパンジオールを留去させる。得られた
生成物を室温に冷却し、メタノールから再結晶して、１０９１ｇのテレフタレー
トジオールモノマーを得る。
ルの三つ口フラスコに、７７６．１ｇ（４ｍ）のジメチルテレフタレートと、８
２８ｇ（９．２ｍ）の２−メチル−１，３−プロパンジオールと、０．６９３６
ｇのチタンテトライソプロポキシドとを装入する。この混合物を２１０℃におい
て２．５時間、メタノールを留去しながら、加熱する。反応温度を２５０℃に上
昇させ、過剰な２−メチル−１，３−プロパンジオールを留去させる。得られた
生成物を室温に冷却し、メタノールから再結晶して、１０９１ｇのテレフタレー
トジオールモノマーを得る。
【００６０】 同様な方法で、１，２−プロパンジオールをアルコール反応物として用いて、
ビス（２−ヒドロキシプロピル）テレフタレートを得る。 実施例ＩＸ ビス（２−テトラデシル−２−ヒドロキシエチル）テレフタレート
ビス（２−ヒドロキシプロピル）テレフタレートを得る。 実施例ＩＸ ビス（２−テトラデシル−２−ヒドロキシエチル）テレフタレート
【００６１】
【化１８】
【００６２】 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、９７．１ｇ（０．５ｍ）のジメチルテレフタレート
と、２５８．４５ｇ（１ｍ）の１，２−ヘキサデカンジオールと、０．０８６５
ｇのチタンテトライソプロポキシドとを装入する。この混合物を２１０℃におい
て２．５時間、メタノールを留去しながら、加熱する。反応温度を２５０℃に上
昇させ、この温度に０．５時間維持する。得られた生成物を室温に冷却して、定
量的な収量でテレフタレートジオールモノマーを得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、９７．１ｇ（０．５ｍ）のジメチルテレフタレート
と、２５８．４５ｇ（１ｍ）の１，２−ヘキサデカンジオールと、０．０８６５
ｇのチタンテトライソプロポキシドとを装入する。この混合物を２１０℃におい
て２．５時間、メタノールを留去しながら、加熱する。反応温度を２５０℃に上
昇させ、この温度に０．５時間維持する。得られた生成物を室温に冷却して、定
量的な収量でテレフタレートジオールモノマーを得る。
【００６３】 同様な方法で、１，２−オクタンジオールを反応物として用いて、ビス（２−
ヘキシル−２−ヒドロキシエチル）テレフタレートを得る。 実施例Ｘ 重合した黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４ ，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ ブタナミドのビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートのポ リエステル染料
ヘキシル−２−ヒドロキシエチル）テレフタレートを得る。 実施例Ｘ 重合した黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４ ，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ ブタナミドのビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートのポ リエステル染料
【００６４】
【化１９】
【００６５】 式中、ｘ／ｙは９８．６６／１．３４モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、２００ｇ（０．６０４ｍ）のビス（３−ヒドロキシ
−２−メチルプロピル）テレフタレートと、６ｇの２，２’−［（３，３’−ジ
クロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２
−メトキシフェニル）］−３−オキソブタナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １７）とを装入する。得られた混合物を真空下で２１０℃に加熱し
、重合温度を３時間維持する。得られたポリマーを室温に冷却して、２３，２０
０の重量平均分子量と、８４００の数平均分子量と、２．８の多分散度と、４９
℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、約１００℃における軟化、１５０
℃における１２２０ポアズの溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃にお
ける１１０ｇ／１０分のメルトインデックスとを有する黄色コポリエステルを得
る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、２００ｇ（０．６０４ｍ）のビス（３−ヒドロキシ
−２−メチルプロピル）テレフタレートと、６ｇの２，２’−［（３，３’−ジ
クロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２
−メトキシフェニル）］−３−オキソブタナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙ
ｅｌｌｏｗ １７）とを装入する。得られた混合物を真空下で２１０℃に加熱し
、重合温度を３時間維持する。得られたポリマーを室温に冷却して、２３，２０
０の重量平均分子量と、８４００の数平均分子量と、２．８の多分散度と、４９
℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、約１００℃における軟化、１５０
℃における１２２０ポアズの溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃にお
ける１１０ｇ／１０分のメルトインデックスとを有する黄色コポリエステルを得
る。
【００６６】 このポリエステル混合物を、電子写真画像形成系に適した約５〜７ミクロンの
平均粒度に微粉状にする。 重合温度が２４０℃であること以外は、この操作を繰り返す。
平均粒度に微粉状にする。 重合温度が２４０℃であること以外は、この操作を繰り返す。
【００６７】 ポリエステル染料生成物は３３，０００の重量平均分子量と、１０，８００の
数平均分子量と、３．１の多分散度と、５３℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの
融合熱と、約１００℃における軟化、１５０℃における７０２０ポアズの溶融粘
度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１９ｇ／１０分のメルトインデ
ックスとを有する。
数平均分子量と、３．１の多分散度と、５３℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの
融合熱と、約１００℃における軟化、１５０℃における７０２０ポアズの溶融粘
度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１９ｇ／１０分のメルトインデ
ックスとを有する。
【００６８】 このポリエステル混合物を、電子写真画像形成系に適した約５〜７ミクロンの
平均粒度に微粉状にする。 実施例ＸＩ 重合した黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４ ，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ ブタナミドのビス（２−ヒドロキシプロピル）テレフタレートのポリエステル染 料
平均粒度に微粉状にする。 実施例ＸＩ 重合した黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４ ，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ ブタナミドのビス（２−ヒドロキシプロピル）テレフタレートのポリエステル染 料
【００６９】
【化２０】
【００７０】 式中、ｘ／ｙは９９．６４／０．３６モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、１９３．４９ｇ（０．９９６４ｍ）のジメチルテレ
フタレートと、１７５．０４ｇ（２．３ｍ）の２，２’−［（３，３’−ジクロ
ロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メ
トキシフェニル）］−３−オキソブタナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ １７）とを装入する。得られた混合物を２１０℃に２時間、２４０℃に
３０分間加熱し、次に２１０℃に１トルにおいて３時間加熱する。得られたポリ
マーを室温に冷却して、１０，０００の重量平均分子量と、４６００の数平均分
子量と、２．１の多分散度と、７５℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と
、約１３０℃における軟化、１５０℃における８３２ポアズの溶融粘度と、２．
１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１６０ｇ／１０分のメルトインデックスと
を有する黄色コポリエステルを得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、１９３．４９ｇ（０．９９６４ｍ）のジメチルテレ
フタレートと、１７５．０４ｇ（２．３ｍ）の２，２’−［（３，３’−ジクロ
ロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メ
トキシフェニル）］−３−オキソブタナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ １７）とを装入する。得られた混合物を２１０℃に２時間、２４０℃に
３０分間加熱し、次に２１０℃に１トルにおいて３時間加熱する。得られたポリ
マーを室温に冷却して、１０，０００の重量平均分子量と、４６００の数平均分
子量と、２．１の多分散度と、７５℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と
、約１３０℃における軟化、１５０℃における８３２ポアズの溶融粘度と、２．
１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１６０ｇ／１０分のメルトインデックスと
を有する黄色コポリエステルを得る。
【００７１】 このコポリエステルを、電子写真画像形成系に適した５〜７ミクロンの平均粒
度に微粉状にする。 実施例ＸＩＩ 共重合したビス（２−ヒドロキシプロピル）テレフタレート、ビス（ヒドロキシ エチル）テレフタレート及び黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’ −ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニ ル）］−３−オキソブタナミドのポリエステル染料
度に微粉状にする。 実施例ＸＩＩ 共重合したビス（２−ヒドロキシプロピル）テレフタレート、ビス（ヒドロキシ エチル）テレフタレート及び黄色２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’ −ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニ ル）］−３−オキソブタナミドのポリエステル染料
【００７２】
【化２１】
【００７３】 式中、ｘ／ｙ／ｚは３９．６６／６０／０．３５モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、１６９．３７ｇ（０．６ｍ）のビス（２−ヒドロキ
シプロピル）テレフタレートと、１００．８３ｇ（０．３９６６ｍ）のビス（ヒ
ドロキシエチル）テレフタレートと、２．５ｇ（０．００３６ｍ）の２，２’−
［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］
−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソブタナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １７）と、０．０７ｇのチタンテトライソプロポ
キシドとを装入する。得られた混合物を２１０℃において３０分間加熱してから
、真空を適用する。重合温度をこの温度に２時間維持する。得られたポリマーを
室温に冷却して、７，３００の重量平均分子量と、３４００の数平均分子量と、
２．１の多分散度と、６３℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、１００
℃〜１３０℃の軟化温度と、１５０℃における３７７ポアズの溶融粘度と、２．
１６ｋｇの荷重下、１５０℃における３６０ｇ／１０分のメルトインデックスと
を有する黄色コポリエステルを得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、１６９．３７ｇ（０．６ｍ）のビス（２−ヒドロキ
シプロピル）テレフタレートと、１００．８３ｇ（０．３９６６ｍ）のビス（ヒ
ドロキシエチル）テレフタレートと、２．５ｇ（０．００３６ｍ）の２，２’−
［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］
−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソブタナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １７）と、０．０７ｇのチタンテトライソプロポ
キシドとを装入する。得られた混合物を２１０℃において３０分間加熱してから
、真空を適用する。重合温度をこの温度に２時間維持する。得られたポリマーを
室温に冷却して、７，３００の重量平均分子量と、３４００の数平均分子量と、
２．１の多分散度と、６３℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、１００
℃〜１３０℃の軟化温度と、１５０℃における３７７ポアズの溶融粘度と、２．
１６ｋｇの荷重下、１５０℃における３６０ｇ／１０分のメルトインデックスと
を有する黄色コポリエステルを得る。
【００７４】 このコポリエステルを、電子写真画像形成系に適した５〜７ミクロンの平均粒
度に微粉状にする。 実施例ＸＩＩＩ 共重合したビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレート、ビス （ヒドロキシエチル）テレフタレート及び黄色２，２’−［（３，３’−ジクロ ロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メ トキシフェニル）］−３−オキソブタナミドのポリエステル染料
度に微粉状にする。 実施例ＸＩＩＩ 共重合したビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレート、ビス （ヒドロキシエチル）テレフタレート及び黄色２，２’−［（３，３’−ジクロ ロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メ トキシフェニル）］−３−オキソブタナミドのポリエステル染料
【００７５】
【化２２】
【００７６】 式中、ｘ／ｙ／ｚは６４．６６／３５／０．３４モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、１０８．６２ｇ（０．３５ｍ）のビス（３−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１６４．３９ｇ（０．６４６６
ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、２．５ｇ（０．００３４ｍ
）の２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−
ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ−ブタナ
ミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １７）と、０．１２ｇのチタン
テトライソプロポキシドとを装入する。得られた混合物を２１０℃に３０分間加
熱してから、真空を適用する。重合温度をこの温度に４５分間維持する。得られ
たポリマーを室温に冷却して、１４，０００の重量平均分子量と、６４００の数
平均分子量と、２．２の多分散度と、５３℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融
合熱と、約１１５℃〜１２０℃の軟化温度と、１５０℃における６２０ポアズの
溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における２２０ｇ／１０分のメル
トインデックスとを有する黄色コポリエステルを得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、１０８．６２ｇ（０．３５ｍ）のビス（３−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１６４．３９ｇ（０．６４６６
ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、２．５ｇ（０．００３４ｍ
）の２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−
ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ−ブタナ
ミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １７）と、０．１２ｇのチタン
テトライソプロポキシドとを装入する。得られた混合物を２１０℃に３０分間加
熱してから、真空を適用する。重合温度をこの温度に４５分間維持する。得られ
たポリマーを室温に冷却して、１４，０００の重量平均分子量と、６４００の数
平均分子量と、２．２の多分散度と、５３℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融
合熱と、約１１５℃〜１２０℃の軟化温度と、１５０℃における６２０ポアズの
溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における２２０ｇ／１０分のメル
トインデックスとを有する黄色コポリエステルを得る。
【００７７】 上記コポリエステルを、電子写真画像形成系に適した５〜７ミクロンの平均粒
度に微粉状にする。 実施例ＸＩＶ 共重合したビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレート、ビス （ヒドロキシエチル）テレフタレート及び黄色２，２’−［（３，３’−ジクロ ロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メ トキシフェニル）］−３−オキソブタナミドのポリエステル染料
度に微粉状にする。 実施例ＸＩＶ 共重合したビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレート、ビス （ヒドロキシエチル）テレフタレート及び黄色２，２’−［（３，３’−ジクロ ロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メ トキシフェニル）］−３−オキソブタナミドのポリエステル染料
【００７８】
【化２３】
【００７９】 式中、ｘ／ｙ／ｚは４９．８３／４９．８３／０．３４モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、１５４．６５ｇ（０．４９８３ｍ）のビス（３−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１２６．６８ｇ（０．４９
８３ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、２．５ｇ（０．００３
４ｍ）の２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４
’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ−ブ
タナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １７）と、０．０９ｇのチ
タンテトライソプロポキシドとを装入する。得られた混合物を２１０℃に３０分
間加熱してから、真空を適用する。重合温度をこの温度に１時間維持する。得ら
れたポリマーを室温に冷却して、２３，０００の重量平均分子量と、９０００の
数平均分子量と、２．６の多分散度と、５５℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの
融合熱と、１５０℃における３０９０ポアズと、２．１６ｋｇの荷重下、１５０
℃における４４ｇ／１０分のメルトインデックスとを有する黄色コポリエステル
を得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、１５４．６５ｇ（０．４９８３ｍ）のビス（３−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１２６．６８ｇ（０．４９
８３ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、２．５ｇ（０．００３
４ｍ）の２，２’−［（３，３’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４
’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソ−ブ
タナミド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １７）と、０．０９ｇのチ
タンテトライソプロポキシドとを装入する。得られた混合物を２１０℃に３０分
間加熱してから、真空を適用する。重合温度をこの温度に１時間維持する。得ら
れたポリマーを室温に冷却して、２３，０００の重量平均分子量と、９０００の
数平均分子量と、２．６の多分散度と、５５℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの
融合熱と、１５０℃における３０９０ポアズと、２．１６ｋｇの荷重下、１５０
℃における４４ｇ／１０分のメルトインデックスとを有する黄色コポリエステル
を得る。
【００８０】 上記コポリエステルを、電子写真画像形成系に適した５〜７ミクロンの平均粒
度に微粉状にする。 実施例ＸＶ 重合したマゼンタ色２，９−ジメチルキナクリドンのビス（３−ヒドロキシ−２ −メチルプロピル）テレフタルアミドのポリエステル染料
度に微粉状にする。 実施例ＸＶ 重合したマゼンタ色２，９−ジメチルキナクリドンのビス（３−ヒドロキシ−２ −メチルプロピル）テレフタルアミドのポリエステル染料
【００８１】
【化２４】
【００８２】 式中、ｘ／ｙは９８．６５／１．３５モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、２００ｇ（０．６４０３ｍ）のビス（３−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、３ｇ（０．００８８ｍ）の２，９
−ジメチルキナクリドンとを装入する。得られた混合物を真空下で２２５℃に加
熱し、この重合温度を３時間維持する。得られたポリマーを室温に冷却して、２
９，８００の重量平均分子量と、１０，０００の数平均分子量と、３．０の多分
散度と、５２℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、約１００℃における
軟化と、１５０℃における３１７０ポアズの溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下
、１５０℃における４３ｇ／１０分のメルトインデックスとを有するマゼンタ色
コポリエステルを得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、２００ｇ（０．６４０３ｍ）のビス（３−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、３ｇ（０．００８８ｍ）の２，９
−ジメチルキナクリドンとを装入する。得られた混合物を真空下で２２５℃に加
熱し、この重合温度を３時間維持する。得られたポリマーを室温に冷却して、２
９，８００の重量平均分子量と、１０，０００の数平均分子量と、３．０の多分
散度と、５２℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、約１００℃における
軟化と、１５０℃における３１７０ポアズの溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下
、１５０℃における４３ｇ／１０分のメルトインデックスとを有するマゼンタ色
コポリエステルを得る。
【００８３】 このポリエステル混合物を、約５〜７ミクロンの平均粒度に微粉状にする。 実施例ＸＶＩ 共重合したビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、ビ ス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、マゼンタ色２，９−ジメチルキナク リドンのビス（メチルセバカミド）のポリエステル染料
【００８４】
【化２５】
【００８５】 式中、ｘ／ｙ／ｚは６８．５８／２９．５７／１．８５モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、５９．９７ｇ（０．１９３２ｍ）のビス（３−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１１３．９５ｇ（０．４４８
２ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、８．９２ｇの２，９−ジ
メチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）と、０．１０２１ｇのチタンテ
トライソプロポキシドとを装入する。得られた混合物を真空下で２２５℃に加熱
し、この重合温度を３時間維持する。得られたポリマーを室温に冷却して、３５
，０００の重量平均分子量と、１２，０００の数平均分子量と、２．９の多分散
度と、６２℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、約１４５℃における軟
化と、１５０℃における１８８，０００ポアズの溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷
重下、１５０℃における０．７２ｇ／１０分のメルトインデックスとを有するマ
ゼンタ色コポリエステルを得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、５９．９７ｇ（０．１９３２ｍ）のビス（３−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１１３．９５ｇ（０．４４８
２ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、８．９２ｇの２，９−ジ
メチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）と、０．１０２１ｇのチタンテ
トライソプロポキシドとを装入する。得られた混合物を真空下で２２５℃に加熱
し、この重合温度を３時間維持する。得られたポリマーを室温に冷却して、３５
，０００の重量平均分子量と、１２，０００の数平均分子量と、２．９の多分散
度と、６２℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合熱と、約１４５℃における軟
化と、１５０℃における１８８，０００ポアズの溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷
重下、１５０℃における０．７２ｇ／１０分のメルトインデックスとを有するマ
ゼンタ色コポリエステルを得る。
【００８６】 このコポリエステル混合物を、約５〜７ミクロンの平均粒度に微粉状にする。 ｘ／ｙ／ｚが４９．０７５／４９．０７５／１．８５であること以外は、走査
を繰り返す。このポリエステルは４６，０００の重量平均分子量と、１９，００
０の数平均分子量と、２．４の多分散度と、５９℃のガラス転移温度と、０ｊ／
ｇの融合熱と、約１３５℃における軟化と、１５０℃における８５００ポアズの
溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１．６ｇ／１０分のメル
トインデックスとを有する。
を繰り返す。このポリエステルは４６，０００の重量平均分子量と、１９，００
０の数平均分子量と、２．４の多分散度と、５９℃のガラス転移温度と、０ｊ／
ｇの融合熱と、約１３５℃における軟化と、１５０℃における８５００ポアズの
溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１．６ｇ／１０分のメル
トインデックスとを有する。
【００８７】 実施例ＸＶＩＩ ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートとマゼンタ色２， ９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）とのポリエステル染料
【００８８】
【化２６】
【００８９】 式中、ｙ／ｚは９８．１５／１．８５モル％である。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、２００ｇ（０．６４ｍ）のビス（３−ヒドロキシ−
２−メチルプロピル）テレフタレートと、８．９２ｇ（０．０１２１ｍ）の２，
９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）とを装入する。得られた
混合物を真空下で２２５℃に加熱し、この重合温度を３時間維持する。得られた
ポリマーを室温に冷却して、２０，０００の重量平均分子量と、７７００の数平
均分子量と、２．６の多分散度と、４４℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合
熱と、約１３５℃における軟化と、１５０℃における７１９ポアズの溶融粘度と
、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１９０ｇ／１０分のメルトインデッ
クスとを有するマゼンタ色コポリエステルを得る。
ルの三つ口樹脂フラスコに、２００ｇ（０．６４ｍ）のビス（３−ヒドロキシ−
２−メチルプロピル）テレフタレートと、８．９２ｇ（０．０１２１ｍ）の２，
９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）とを装入する。得られた
混合物を真空下で２２５℃に加熱し、この重合温度を３時間維持する。得られた
ポリマーを室温に冷却して、２０，０００の重量平均分子量と、７７００の数平
均分子量と、２．６の多分散度と、４４℃のガラス転移温度と、０ｊ／ｇの融合
熱と、約１３５℃における軟化と、１５０℃における７１９ポアズの溶融粘度と
、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における１９０ｇ／１０分のメルトインデッ
クスとを有するマゼンタ色コポリエステルを得る。
【００９０】 このポリエステル混合物を、約５〜７ミクロンの平均粒度に微粉状にする。 実施例ＸＶＩＩＩ 共重合したビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、ビ ス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、ビス（２−テトラデシル−２−ヒド ロキシエチル）テレフタレートと、マゼンタ色２，９−ジメチルキナクリドンの ビス（メチルセバカミド）のポリエステル染料
【００９１】
【化２７】
【００９２】 式中、ｘ／ｙ／ｚ／ｗは６８．１８／２９．２２／０．８／１．８５モル％であ
る。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、５９．９７ｇ（０．１９２ｍ）のビス（３−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１１３．９５ｇ（０．４４８２
ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、８．９２ｇ（０．０１２１
）の２，９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）と、３．４７８
ｇ（０．００５４ｍ）のビス（２−テトラデシル−２−ヒドロキシエチル）テレ
フタレートと、０．１０２１ｇのチタンテトライソプロポキシドとを装入する。
得られた混合物を真空下で２２５℃に加熱し、この重合温度を３時間維持する。
得られたポリマーを室温に冷却して、１７，０００の重量平均分子量と、７６０
０の数平均分子量と、２．２の多分散度と、５２℃のガラス転移温度と、０ｊ／
ｇの融合熱と、約１１５℃における軟化と、１５０℃における２２８０ポアズの
溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における５９ｇ／１０分のメルト
インデックスとを有するマゼンタ色コポリエステルを得る。
る。 窒素入口と出口、温度計、冷却器及びメカニカルスターラーを備えた１リット
ルの三つ口樹脂フラスコに、５９．９７ｇ（０．１９２ｍ）のビス（３−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピル）テレフタレートと、１１３．９５ｇ（０．４４８２
ｍ）のビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートと、８．９２ｇ（０．０１２１
）の２，９−ジメチルキナクリドンのビス（メチルセバカミド）と、３．４７８
ｇ（０．００５４ｍ）のビス（２−テトラデシル−２−ヒドロキシエチル）テレ
フタレートと、０．１０２１ｇのチタンテトライソプロポキシドとを装入する。
得られた混合物を真空下で２２５℃に加熱し、この重合温度を３時間維持する。
得られたポリマーを室温に冷却して、１７，０００の重量平均分子量と、７６０
０の数平均分子量と、２．２の多分散度と、５２℃のガラス転移温度と、０ｊ／
ｇの融合熱と、約１１５℃における軟化と、１５０℃における２２８０ポアズの
溶融粘度と、２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃における５９ｇ／１０分のメルト
インデックスとを有するマゼンタ色コポリエステルを得る。
【００９３】 このコポリエステル混合物を、約５〜７ミクロンの平均粒度に微粉状にする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｇ 9/12 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (72)発明者 チョー，ユイ−ウォン アメリカ合衆国ニュージャージー州07869, ランドルフ，ラドトケ・ロード 130 (72)発明者 ミッキリネニ，ラオ・ディー アメリカ合衆国ニュージャージー州07059, ウォーレン，ウッドフィールド・トレイル ５ (72)発明者 ヨーン，ヒュン−ナム アメリカ合衆国ニュージャージー州07974, ニュー・プロヴィデンス，コルチェスタ ー・ロード 88
Claims (51)
- 【請求項１】 式： 【化１】 ［式中、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；Ｒは共有結合、又は二価のＣ1−Ｃ16 脂肪族、脂環式若しくは芳香族ラジカルであり；Ｒ1はＣ1−Ｃ6脂肪族ラジカル である］に相当する発色団モノマー。
- 【請求項２】 ６’−ブトキシ−２，６−ジアミノ−３，３’−アゾジピリ
ジンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）。 - 【請求項３】 前記アルキルがメチルである、請求項２記載のアゾジピリジ
ン。 - 【請求項４】 チオニンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）。
- 【請求項５】 前記アルキルがメチルである、請求項４記載のチオニン。
- 【請求項６】 塩基性フクシンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）。
- 【請求項７】 前記アルキルがメチルである、請求項６記載の塩基性フクシ
ン。 - 【請求項８】 ３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩のビス（Ｃ1−Ｃ6アルキ
ルセバカミド）。 - 【請求項９】 前記アルキルがメチルである、請求項８記載の３，６−ジア
ミノアクリジン塩酸塩。 - 【請求項１０】 ４−（４−ニトロフェニルアゾ）レゾルシノールのビス（
Ｃ1−Ｃ6アルキルセバケート）。 - 【請求項１１】 前記アルキルがメチルである、請求項１０記載のレゾルシ
ノール。 - 【請求項１２】 ２，９−ジメチルキナクリドンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキル
セバカミド）。 - 【請求項１３】 前記アルキルがメチルである、請求項１２記載のキナクリ
ドン。 - 【請求項１４】 １，４−ビス（アルキルアミノ）−９，１０−アントラキ
ノンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）。 - 【請求項１５】 前記アルキルアミノがエチルアミノであり、前記アルキル
セバカミドがメチルセバカミドである、請求項１４記載のアントラキノン。 - 【請求項１６】 前記アルキルアミノがｎ−ブチルアミノである、請求項１
４記載のアントラキノン。 - 【請求項１７】 前記アルキルセバカミドがメチルセバカミドである、請求
項１６記載のアントラキノン。 - 【請求項１８】 前記アルキルアミノが４−メチルアニリノである、請求項
１４記載のアントラキノン。 - 【請求項１９】 前記アルキルセバカミドがメチルセバカミドである、請求
項１８記載のアントラキノン。 - 【請求項２０】 ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−６−［［４−（フ
ェニルアゾ）−１−ナフタレニル］アゾ］−１Ｈ−ペリミジンのビス（Ｃ1−Ｃ6 アルキルセバカミド）。 - 【請求項２１】 前記アルキルセバカミドがメチルセバカミドである、請求
項２０記載のペリミジン。 - 【請求項２２】 式： 【化２】 ［式中、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；Ｒは共有結合、又は二価のＣ1−Ｃ16 脂肪族、脂環式若しくは芳香族ラジカルであり；Ｒ1はＣ1−Ｃ6脂肪族ラジカル である］に相当する発色団モノマー。
- 【請求項２３】 ビス（メチルエオシン）セバケート。
- 【請求項２４】 式： 【化３】 ［式中、Ｒは直鎖又は分枝鎖Ｃ3−Ｃ30アルキレンである］に相当するテレフタ レートジオール。
- 【請求項２５】 式： 【化４】 ［式中、Ｒ1は直鎖Ｃ8−Ｃ30アルキルである］に相当するテレフタレートジオー
ル。 - 【請求項２６】 ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタレ
ート。 - 【請求項２７】 ビス（２−テトラデシル−２−ヒドロキシエチル）テレフ
タレート。 - 【請求項２８】 ビス（２−ヘキシル−２−ヒドロキシエチル）テレフタレ
ート。 - 【請求項２９】 約０．１〜２０モル％の反復発色団ジエステルモノマー単
位を有し、約５０００〜１００，０００の重量平均分子量を有し、約４０℃〜１
２０℃のガラス転移温度（Ｔg）と１５０℃における約２００〜５５００ポアズ の溶融粘度とを有するポリエステル染料を含む、電子写真画像形成系用トナー組
成物。 - 【請求項３０】 ポリエステル染料が約５，０００〜３０，０００の重量平
均分子量を有する、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項３１】 約１．２〜４の多分散度を有する、請求項２９記載のトナ
ー組成物。 - 【請求項３２】 ２．１６ｋｇの荷重下、１５０℃において約２５〜１００
０ｇ／１０分のメルトインデックスを有する、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項３３】 約３５０〜７５０ｎｍの範囲内の特定波長において少なく
とも約８０％の光透過度を示す、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項３４】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、黄
色６’−ブトキシ−２，６−ジアミノ−３，３’−アゾジピリジンのビス（Ｃ1 −Ｃ6アルキルセバカミド）モノマーとを含む、請求項２９記載のトナー組成物 。 - 【請求項３５】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、青
色チオニンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）モノマーとを含む、請求項２
９記載のトナー組成物。 - 【請求項３６】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、赤
色塩基性フクシンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）モノマーとを含む、請
求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項３７】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、マ
ゼンタ色３，６−ジアミノアクリジン塩酸塩のビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミ
ド）モノマーとを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項３８】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、赤
色ビス（メチルエオシン）セバケートとを含む、請求項２９記載のトナー組成物
。 - 【請求項３９】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、黄
色４−（４−ニトロフェニルアゾ）レゾルシノールのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセ
バケート）モノマーとを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４０】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、マ
ゼンタ色２，９−ジメチルキナクリドンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）
モノマーとを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４１】 ポリエステル染料が、重合した黄色２，２’−［（３，３
’−ジクロロ−１，１’−ジフェニル）−４，４’−ビス（アゾ）］−ビス［Ｎ
−（２−メトキシフェニル）］−３−オキソブタナミドのビス（３−ヒドロキシ
−２−メチルプロピル）テレフタレートを含む、請求項２９記載のトナー組成物
。 - 【請求項４２】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、シ
アン色１，４−ビス−（エチルアミノ）−９，１０−アントラキノンのビス（Ｃ 1 −Ｃ6アルキルセバカミド）とを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４３】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、シ
アン色１，４−ビス−（ｎ−ブチルアミノ）−９，１０−アントラキノンのビス
（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）とを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４４】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、シ
アン色１，４−ビス−（４−メチルアニリノ）−９，１０−アントラキノンのビ
ス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド）とを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４５】 ポリエステル染料が、共重合したジオールモノマーと、黒
色２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−６−［［４−（フェニルアゾ）−１−
ナフタレニル］アゾ］−１Ｈ−ペリミジンのビス（Ｃ1−Ｃ6アルキルセバカミド
）とを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４６】 ポリエステル染料が、共重合した発色団ジエステルモノマ
ーと、式： 【化５】 ［式中、Ｒは直鎖又は分枝鎖Ｃ3−Ｃ30アルキレンである］に相当するテレフタ レートジオールモノマーとを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４７】 ポリエステル染料が、重合したマゼンタ色２，９−ジメチ
ル−キナクリドンのビス（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）テレフタルア
ミドを含む、請求項２９記載のトナー組成物。 - 【請求項４８】 付加的成分として、現像液媒質を包含する、請求項２９記
載のトナー組成物。 - 【請求項４９】 付加的成分として、電荷制御剤を包含する、請求項２９記
載のトナー組成物。 - 【請求項５０】 付加的成分として、界面活性剤を包含する、請求項２９記
載のトナー組成物。 - 【請求項５１】 付加的成分として、ワックス成分を包含する、請求項２９
記載のトナー組成物。
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