JP2001508483A - 硬化性接着剤配合物における空隙形成の減少 - Google Patents
硬化性接着剤配合物における空隙形成の減少Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明に従って接着剤配合物が開発され、この配合物は粘着して接着した組立部品(即ち、基体に粘着して接着したディバイスから成る組立部品)の硬化を可能とし、硬化の際の空隙形成の発生を劇的に減少する。多くの例において、本発明の組成物を用いて空隙の形成をなくすことができる。本発明の他の様相に従って、上記接着剤配合物を用いる方法が、また実質的に空隙のない物品を製造する方法として提供される。
Description
【発明の詳細な説明】
硬化性接着剤配合物における空隙形成の減少
発明の分野
本発明は電子ディバイスを基体に接着することに有用な組成物、同様に望みの
接着性を達成する方法、そしてこれにより製造された実質的に空隙を含まない物
品に関するものである。
発明の背景
マイクロ−電子産業において、電子ディバイスの取りつけに各種の基体が用い
られている。これらディバイスの大部分はある種の接着剤物質を用い適当な基体
に取りつけられている。遺憾ながら、マイクロ−電子産業において一般に用いら
れる基体、及び/又はディバイスの多くは、水分を吸収する傾向を有している。
必要とされる高い温度に曝して、このような接着剤材料を硬化するとき、種々の
レベルの空隙の形成が、吸収された水分、及び/又は他の揮発性物質を放出する
結果として発生し、これらは上昇温度下で、ディバイス及び/又は基体から放出
されるものである。
空隙の形成は、ディバイスと基体の間の接着境界面を崩壊するため、得られた
物品の信頼性は著しく減少する。それ故に、完成物品中に実質的なレベルで空隙
を生成することなく、ディバイスを基体に組立てそして接着することを可能とす
る、組成物及びその使用方法の開発が特に望まれているのである。
発明の簡単な説明
本発明に従って、接着剤配合物が開発され、この配合物は粘着して接着された
組立品(即ち、基体に粘着して接着されたディバイスから成る組立品)を硬化す
ることができるものであり、この硬化に際しては空隙形成の発生がドラマティッ
クに減少するものである。多くの実例において、本発明の組成物を用い、空隙の
形成を排除することができるのである。
本発明の他の様相に従って、上記接着剤配合物を用いる方法がまた提供され、
実質的に空隙の無い物品がこれにより製造される。発明の詳細な説明
本発明に従って、接着剤配合物の硬化の際の空隙形成を減少させる方法が提供
され、基体にディバイスを接着するため接着剤配合物が用いられ、該ディバイス
、及び/又は該基体は、昇温下で揮発物を放出する傾向があるものである。本発
明の方法は、このような接着剤配合物に対する硬化触媒として、約100℃以下
の温度で配合物の硬化を開始する触媒を用いることを特徴とする。
本発明の実施において、使用することが期待される接着剤配合物は、シアネー
トエステル−ベースの配合物、マレイミド−ベースの配合物、エポキシ−ベース
の配合物、(メタ)アクリレート−ベースの配合物、ビニルエーテル−ベースの
配合物、ビニルエステル−ベース配合物、アリルエステル−ベース配合物、ジア
リルアミド−ベースの配合物、プロパーギルエーテル−ベースの配合物、1種以
上の上記官能基で末端化されたポリシロキサン骨格をベースにした配合物、1種
以上の上記官能基で末端化されているプレイミド化されたポリイミド骨格をベー
スにした配合物等、更に同様にこれらの任意の2種以上の混合物を含む。
広い各種のシアネートエステル−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使用
に適している。このような配合物の数多くの例が、当業界において述べられてい
る。例えば、米国特許第5,447,988号、米国特許第5,358,992
号、米国特許第5,489,641号を参照されたい。このそれぞれの特許を全
体としてここに参考として引用する。
広い各種のマレイミド−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使用に適して
いる。このような配合物の数多くの例が、当業界において述べられている。例え
ば、米国出願番号08/300,721号、1994年9月2日提出、米国出願
番号08/460,495号、1995年6月2日提出、米国出願番号08/7
11,982号、1996年9月10日提出、米国特許第4,806,608号
、及び米国特許第4,581,461号、を参照されたい。これらそれぞれの特
許を全体としてここに参考として引用する。
広い各種の熱的に硬化しうる(即ち、熱硬化性の)エポキシ−ベースの配合物
が、本発明を実施する場合の使用に適している。このような配合物の数多くの例
が、当業界において述べられている。例えば、米国特許第5,158,780号
、
及び米国特許第5,043,102号、を参照されたい。これらそれぞれの特許
を全体として、ここに参考として引用する。
広い各種の(メタ)アクリレート−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使
用に適している。このような配合物の数多くの例が、当業界において述べられて
いる。例えば、ここに参考として全体を引用する米国特許第5,043,102
号を参照されたい。
広い各種のビニルエーテル−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使用に適
している。このような配合物の数多くの例が、当業界においては述べられている
。例えば、ここに参考として全体を引用する米国出願番号08/460,495
号、1995年6月2日提出を参照されたい。
広い各種のビニルエステル−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使用に適
している。このような配合物の数多くの例が、当業界において述べられている。
例えば、ここに参考として全体を引用する、米国特許第5,475,048号を
参照されたい。
広い各種のアリルエステル−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使用に適
している。このような配合物の数多くの例が、当業界において述べられている。
例えば、ここに参考として全体を引用する、米国特許第5,475,048号を
参照されたい。
広い各種のジアリルアミド−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使用に適
している。このような配合物の数多くの例が、当業界において述べられている。
例えば、ここに参考として全体を引用するそれぞれを参照されたい。
広い各種のプロパーギルエーテル−ベースの配合物が、本発明の実施の際の使
用に適している。このような配合物の数多くの例が、当業界において述べられて
いる。例えば、ここに参考として全体を引用する、米国出願番号08/684,
148号、1996年7月19日提出を参照されたい。
現在、本発明を実施する際に使用することを考えている好ましい接着剤配合物
は、マレイミドとビニルエーテルとの混合物を含有する。
所望により、本発明を実施する際に使用することが期待される接着剤配合物は
、更に少なくとも1種の充填剤を含有する。ここに使用することを考えている充
填
剤としては、得られた配合物に絶縁性の性質を与える非−伝導性材料と同様に、
電気的に伝導性のそして熱的に伝導性の材料が含まれる。
ここで使用することが期待される導電性の充填剤の例としては、銀、ニッケル
、コバルト、銅、アルミニウム、金属被覆されたグラファイト繊維(例えば、金
属非被覆物として、ニッケル、銀、銅、等のような金属を用いた)等、及び同様
にこれらの混合物が含まれる。現在、用いられることが考えられている好ましい
電気的に伝導性の充填剤は、銀である。充填剤の粉末及びフレーク形態のいずれ
もが、本発明の付着させるペースト組成物中に用いることができる。好ましいフ
レークは、約20〜約25ミクロンの大きさを有し、その厚さは2ミクロン以下
である。ここで用いることが期待されるフレークは、好ましくは約0.15〜5
.0m2/gの表面積、及び0.4〜5.5g/ccのタップ密度を有している
。ここで用いようとしている粉末は、好ましくは約0.5〜15ミクロンの直径
を有している。
本発明の実施の際に、使用する事が期待される熱伝導性充填剤としては、ダイ
ヤモンド、ボロンニトリド、アルミナ、アルミニウムニトリド、シリコンカーバ
イド、マグネシウムオキサイド、等、及び同様に任意の2種以上の混合物が含ま
れる。
本発明の実施の際に、用いることが期待される触媒は、望ましくは低温で接着
剤配合物の硬化を開始するものであり、そしてまた十分に速い速度で接着剤配合
物の硬化を促進し、硬化ピークの最大が同様に望ましい温度、例えば約100℃
以下の温度で起こるようなものである。現在、ここで使用することが期待される
好ましい触媒は、硬化ピークの最大が約90℃以下の温度で起こるような速度で
、接着剤配合物の硬化を促進するものである。特にここで用いることが期待され
る好ましい触媒は、硬化ピークの最大が約80℃以下の温度で起こるようなその
ような速度で接着剤配合物の硬化を促進するものである。
ここに用いられるなお一層好ましい触媒は、特にある接着剤配合物で好まれる
約60℃以下の温度で硬化ピークの最大が発生するような速度で接着剤配合物の
硬化を促進する触媒と共に、硬化ピークの最大が約70℃以下の温度で生ずるよ
うな速度で接着剤配合物の硬化を促進する触媒である。
本発明の実施に当たって用いることが期待される触媒は、フリーラジカル触媒
、アニオン性硬化触媒、カチオン性硬化触媒、遷移金属触媒、等であり、同様に
これらの任意の2種以上の組み合わせが含まれる。
本発明の実施の際に用いることが期待される典型的なフリーラジカル触媒は、
パーオキシエステル、パーオキシカーボネート、ヒドロパーオキシド、アルキル
パーオキシド、アリールパーオキシド、等が含まれる。ここに用いられる具体的
なフリーラジカル開始剤は、クミルパーオキシネオデカノエート、クミルパーオ
キシネオヘプタノエート、tert−アミルパーオキシネオオデカノエート、t
ert−ブチルパーオキシネオデカノエート、tert−アミルパーオキシネオ
ヘプタノエート、tert−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、パーオキシ
ジカーボネート、2,4,4−トリメチルペンチル−2−パーオキシネオデカノ
エート、ジ(n−プロピル)パーオキシジカーボネート、ジ−(sec−ブチル
)パーオキシジカーボネート、ジ−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パ
ーオキシジカーボネート、ジ−(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボネー
ト、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、tert−アミルパーオキシピバ
レート、tert−ブチルパーオキシピバレート、ジ−[3,5,5−トリメチ
ルヘキサノイル]パーオキシド、デカノイルパーオキシド、ラウロイルパーオキ
シド、ジラウロイルパーオキシド、ジ−イソノナノイルパーオキシド、2,5−
ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、1−ア
ミルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、等であり、そしてこれらの任意の2
種以上の組み合わせが含まれる。
本発明の実施にあたり用いることが期待される代表的なアニオン性硬化触媒と
しては、イミダゾール類、第3級アミン類、及びその類似物が含まれる。ここに
用いることが期待されるイミダゾール類は、次に示す一般的な構造:を有するもので、
R1はアルキル、アリール、及びシアノ部分から成るグループから選択され、
R2はアルキル、アリール、及びシアノ部分から成るグループから選択され、
そして
R3はアルキル、置換アルキル、アルキルアリール、及び置換アルキルアリー
ル部分から成るグループから選択される。
ここに用いられるように、“アルキル”は約1〜12までの範囲の炭素原子を
有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキルラジカルを示し、“置換アルキル”は、1
種以上のヒドロキシ、アルコキシ(低級アルキル基の)、メルカプト(低級アル
キル基の)、アリール、ヘテロ環式、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、
ニトロ、アミノ、カルボキシル、カーバメート、スルフォニル、スルフォンアミ
ド、等のような置換基を更に含有するアルキルラジカルに関する。
ここで用いられているように、“アリール”は6〜14までの範囲の炭素原子
を有する芳香族ラジカルを示し、そして“置換アリール”は上記で明らかにした
ような1種以上の置換基を更に有するアリールラジカルに関する。
ここに用いられているように、“アルキルアリール”は、アルキル−置換され
たアリールラジカルを示し、そして“置換アルキルアリール”は上記で明らかに
したごとき1種以上の置換基を更に保持するアルキルアリールラジカルに関する
。
ここに用いられる具体的なイミダゾール類としては、2−エチル−4−メチル
イミダゾール、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−ウンデ
シルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、等が含まれる。
ここに用いられる第3級アミン類は、ヒキサデシル−ジメチルアミン、ジヘキ
サデシルメチルアミン、オクタデシルジメチル−アミン、ジオクタデシルメチル
アミン、ジメチルベヘニルアミン、ジメチルエイコシルアミン、N,N,N'−
トリメチル−N'−ヘキサデシル−1,2−ジアミノエタン、N,N,N'−トリ
メチル−N'−オクタデシル−1,2−ジアミノ−エタン、N,N,N'−トリメ
チル−N’−エイコシル−1,2−ジアミノ−エタン、N,N,N'−トリメチ
ル−N'−ベヘニル−1,2−ジアミノ−エタン、N,N,N',N'−テトラメ
チル−1,20−ジアミノ−(10,11−ジオクチル)−エイコサン、等であ
り、これらの
任意の2種以上の混合物を同様に含んでいる。
本発明の実施にあたり用いられる代表的なカチオン性硬化触媒は、オニウム塩
、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、等を含む。
本発明の実施にあたり用いられる代表的な遷移金属触媒は、キレート、石鹸又
はその類似の形態中で、ニッケル、銅、コバルト、等を含むものである。
一般に、約0.005〜10重量%までの範囲(即ちいかなる充填剤も含んで
いない有機相の総重量を基準にして)で、少なくとも1種の上記の触媒が用いら
れ、約0.01〜5重量%までの範囲が現在は好まれている。
当業者らによって容易に認められるように、広い各種のディバイスが本発明に
従って接着することができる。このようなディバイスの例としては、シリコン−
ベースのマイクロ電子ディバイス、ガリウムアルセニド−ベースのマイクロ電子
ディバイス、石英−ベースのマイクロ電子ディバイス、サファイア−ベースのマ
イクロ電子ディバイス、インジウムフォスフィド−ベースのマイクロ電子ディバ
イス、カドミウムスルフィド−ベースのマイクロ電子ディバイス、リチウムニオ
ベート−ベースのマイクロ電子ディバイス、等が含まれる。
当業者らは、また容易に各種の基体が本発明に従って接着することができるこ
とを認めている。このような基体の例としては、昇温された温度下に曝された際
に揮発物を放出する傾向のある材料から作られたボードであって、例えば水を吸
収する傾向のある材料から作られたボードである。このようなボードの例として
は、ビスマレイミド−トリアジンのボード、エポキシのボード、その上にポリイ
ミドフィルムを有するボード、その上にポリカーボネートフィルムを有するボー
ド、その上にソルダーマスク被覆を有するボード等が含まれる。
本発明の他の態様に従って、該ディバイス及び/又は該基体は昇温された温度
下で揮発物を放出しがちであるが、ディバイスを基体に接着することに有用な、
その硬化に際しては実質的に空隙が形成されないような接着剤組成物が提供され
る。本発明の組成物は、
ビヒクル、及び
100℃以下の温度で該ビヒクルの硬化を開始する触媒
を含有する。
本発明の実施にあたり用いることのできるビヒクルは、シアネートエステル−
ベースの配合物、マレイミド−ベースの配合物、エポキシ−ベースの配合物、(
メタ)アクリレート−ベースの配合物、ビニルエーテル−ベースの配合物、ビニ
ルエステルベースの配合物、アリルエステル−ベースの配合物、ジアリルアミド
−ベースの配合物、プロパーギルエーテル−ベースの配合物、1種以上の上記官
能基で末端化されているポリシロキサン骨格をベースとする配合物、1種以上の
上記官能基で末端化されたプレイミド化されたポリイミド骨格をベースとする配
合物等、そして同様に任意の2種以上の上記の混合物が含まれる。
同様に、発明の組成物の調製に用いることが期待される触媒は、上記のごとき
触媒であり、そしてこのような触媒は上記記載のような量で本発明の組成物に添
加することができる。
更になお本発明の他の態様に従って、上記の方法に従って調製された実質的に
空隙がない物品が提供される。このような物品は基体に接着されたディバイスを
含有し、ディバイス及び/又は基体は昇温下で揮発物を放出する傾向があり、そ
してディバイスと基体の間の結合は実質的に空隙の形成が認められないものであ
る。
ここに用いられているように、“実質的に空隙のない”の表現は、相互に接着
されたディバイスと基体の間の接着剤の結合が、実質的に連続していることを示
すものである。空隙は、このさもなければ連続した結合を崩壊するものとして出
現し、そしてその結果として生ずる結合の強度、そして外部の力の影響、例えば
高い湿度レベル、高い剪断力等に抵抗する、このような結合能力のいずれをも劣
化させているのである。
以下の実施例に言及することによって本発明を更に詳細に説明するが、この実
施例は何ら本発明を限定するものではない。。
実施例 1
以下のごとき基準の配合を用い、そして硬化の際に空隙の発生に影響を与える
触媒の選択を決定するため、各種の異なる触媒を用いて試験用のレジンシステム
を調製した。用いた基礎となる樹脂組成物は;
60重量部のビスマレイミド、1,20−ビスマレイミド−10,11−
ジオクチル−エイコサン、
30重量部のマレエート化ポリブタジエンR130 MA20、(Ricon
Resins,Grand Junction,社製)
22重量部の枝分かれ、C24モノビニルエーテル(即ち、2−デシルテト
ラデカノールのモノビニルエーテル)
4重量部のカップリング剤(例えば、3部のA−186(即ち、β−(3
,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン)
及び1部のA−174(即ち、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン)、この両者はOSi Specialities,Endicott
,NYから入手可能)そして
1、3又は5重量部の触媒。
ここに用いた触媒はPerkadox 16S(ジ−(4−tert−ブチルシクロヘキシ
ル)パーオキシジカーボネート、Akzo obelから入手可能)、Trigonox 141(2
,5−ジメチル−2,5−ジ−(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン
、Akzo Nobelから入手可能)、及びWitco USP90MD(1,1−ビス(tert−
アミルパーオキシ)シクロヘキサン、Witco Chemicalから入手可能)を含む。こ
れらそれぞれの触媒は70℃で10時間、又はそれ以下の分解半減期を有し、そ
して1、3又は5重量部のレベルで、上記の基準配合物に添加した。かくして、
9種のペーストが試験用に作られ、それぞれ77重量%の銀フレークを充填した
。それぞれのペーストについて、示差熱量測定法(DSC)及び空隙試験を実施
した。
空隙試験はTaiyo PSRバージョン4000AUSSソルダーマスクを有する銅
−被覆BT(ビスマレイミド−トリアジン)樹脂を用いて行った。水分の吸収が
明白であることを保証するため、基体を85/85室内に15〜16時間置いた
。9個のプレートを基体に、ガラスのカバースライド300×300ミルを用い
て取りつけた。プレートを150℃で60秒間、ホットプレート器具上で硬化し
た。
DSCを10℃/分の傾斜速度で昇温した。用いたサンプルの規模は、約20
〜30mgであった。DSCの解析は、硬化の開始、最大硬化ピーク、及び放出
トータルエネルギーを示している。それぞれのペーストについて、硬化開始温度
、
及び最大硬化ピーク温度を表に示す。
* ペーストA、B、及びC、はそれぞれ1、3、及び5重量部のPerkadox
16Sを含む。
ペーストD、E、及びF、は、それぞれ1、3、及び5重量部のTrigonox
141を含む。そして
ペーストG、H、及びI、はそれぞれ1、3、及び5重量部のWitco
USP90MDを含む。
上に示した結果は、鋳型下の空隙発生率は、湿度に敏感なポリマーを用いても
、硬化開始、及び硬化ピーク最大の温度がいずれも100℃以下である限り、起
こらないことを証明している。
本発明はある好ましい態様に関して詳細に説明したのであって、この修正及び
変更は、ここに記載及び請求の本発明の精神及びその範囲内に含まれることは容
易に理解されるであろう。
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G,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL,PT
,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,
TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,UZ,V
N,YU,ZW
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 基体にディバイスを接着するため用いられる接着剤配合物を硬化する際に 空隙の形成を減少させる方法であって、該ディバイス、及び/又は該基体が昇温 下で揮発物を放出する傾向を有し、該方法が該配合物に対する硬化触媒として、 100℃以下の温度で該配合物の硬化を開始する触媒を用いることを特徴とする 方法。 2. 該触媒が、硬化ピークの最大が約100℃以下の温度で発生するような速 度で該配合物の硬化を促進する、請求項1に記載の方法。 3. 該触媒が、フリーラジカル触媒、アニオン性硬化触媒、カチオン性硬化触 媒、遷移金属触媒、又はこれら任意の2種以上の組み合わせである、請求項1に 記載の方法。 4. 該フリーラジカル触媒が、クミルパーオキシネオデカノエート、クミルパ ーオキシネオヘプタノエート、tert−アミルパーオキシネオデカノエート、 tert−ブチルパーオキシネオデカノエート、tert−アミルパーオキシネ オヘプタノエート、tert−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、パーオキ シジカーボネート、2,4,4−triメチルペンチル−2−パーオキシネオデ カノエート、ジ(n−プロピル)パーオキシジカーボネート、ジ−(sec−ブ チル)パーオキシジカーボネート、ジ−(4−tert−ブチルシクロヘキシル )パーオキシジカーボネート、ジ−(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボ ネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、tert−アミルパーオキシ ピバレート、tert−ブチルパーオキシピバレート、ジ−[3,5,5−トリ メチルヘキサノイル]パーオキシド、デカノイルパーオキシド、ラウロイルパー オキシド、ジラウロイルパーオキシド、ジ−イソノナノイルパーオキシド、2, 5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、及 び1−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートから成る群から選択される、 請求項3に記載の方法。 5. 該触媒が、硬化ピークの最大が約90℃以下の温度で発生するような速度 で、該配合物の硬化を促進する、請求項1に記載の方法。 6. 該触媒が、硬化ピークの最大が約80℃以下の温度で発生するような速度 で、該配合物の硬化を促進する、請求項1に記載の方法。 7. 該触媒が、硬化ピークの最大が約70℃以下の温度で発生するような速度 で、該配合物の硬化を促進する、請求項1に記載の方法。 8. 該触媒が、硬化ピークの最大が約60℃以下の温度で発生するような速度 で、該配合物の硬化を促進する、請求項1に記載の方法。 9. 該接着剤配合物が、シアネートエステル−ベースの配合物、マレイミド− ベースの配合物、エポキシ−ベースの配合物、(メタ)アクリレート−ベースの 配合物、ビニルエーテル−ベースの配合物、ビニルエステル−ベースの配合物、 アリルエステル−ベースの配合物、ジアリルアミド−ベースの配合物、プロパー ギルエーテル−ベースの配合物、1種以上の上記官能基で末端化されたポリシロ キサン骨格をベースにした配合物、1種以上の上記官能基で末端化されたプレイ ミド化されたポリイミド骨格をベースにした配合物、又はこれらの任意の2種以 上の混合物である、請求項1に記載の方法。 10.該接着剤配合物がマレイミド及びビニルエーテルの混合物を含有する、請 求項9に記載の方法。 11.該接着剤配合物が更に、少なくとも1種の充填剤を含有する、請求項9に 記載の方法。 12.該ディバイスがシリコン−ベースのマイクロ電子ディバイス、ガリウムア ルセニド−ベースのマイクロ電子ディバイス、石英−ベースのマイクロ電子ディ バイス、サファイア−ベースのマイクロ電子ディバイス、インジウムフォスフィ ドベースのマイクロ電子ディバイス、カドミウムスルフィド−ベースのマイクロ 電子ディバイス、又はリチウムニオベート−ベースのマイクロ電子ディバイスで ある、請求項1に記載の方法。 13.該基体が、昇温下に曝された際に揮発物を放出するボードである、請求項 1に記載の方法。 14.該基体が、ビスマレイミド−トリアジンのボード、エポキシのボード、そ の上にポリイミドフィルムを有するボード、その上にポリカーボネートフィルム を有するボード、又はその上にソルダーマスク被覆を有するボードである、請求 項13に記載の方法。 15.基体にディバイスを接着させるのに有用な接着剤組成物であって、該ディ バイス、及び/又は該基体が、昇温下で揮発物を放出する傾向があり、そして硬 化の際に実質的に空隙の形成がなく、該組成物が ビヒクル、及び 100℃以下の温度で該ビヒクルの硬化を開始する触媒、 を含有することを特徴とする前記組成物。 16.該触媒が、約100℃以下の温度で硬化ピークの最大が発生するような速 度で該組成物の硬化を促進する、請求項15に記載の組成物。 17.該触媒が、フリーラジカル触媒、アニオン性硬化触媒、カチオン性硬化触 媒、遷移金属触媒、又はこれらの任意の2種以上の組み合わせである、請求項1 5に記載の組成物。 18.該フリーラジカル触媒が、クミルパーオキシネオデカノエート、クミルパ ーオキシネオヘプタノエート、tert−アミルパーオキシネオデカノエート、 tert−ブチルパーオキシネオデカノエート、tert−アミルパーオキシネ オヘプタノエート、tert−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、パーオキ シジカーボネート、2,4,4,−triメチルペンチル−2−パーオキシネオ デカノエート、ジ(n−プロピル)パーオキシジカーボネート、ジ−(sec− ブチル)パーオキシジカーボネート、ジ−(4−tert−ブチルシクロヘキシ ル)パーオキシジカーボネート、ジ−(2−エチルヘキシル)パーオキシジカー ボネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、tert−アミルパーオキ シピバレート、tert−ブチルパーオキシピバレート、ジ−[3,5,5−ト リメチルヘキサノイル]パーオキシド、デカノイルパーオキシド、ラウロイルパ ーオキシド、ジラウロイルパーオキシド、ジ−イソノナノイルパーオキシド、2 ,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、 及び1−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートから成る群から選択される 、請求項17に記載の組成物。 19.該触媒が、硬化ピークの最大が約90℃以下の温度で生ずるような速度で 該配合物の硬化を促進する、請求項15に記載の組成物。 20.該触媒が、硬化ピークの最大が約80℃以下の温度で生ずるような速度で 該配合物の硬化を促進する、請求項15に記載の組成物。 21.該触媒が、硬化ピークの最大が約70℃以下の温度で生ずるような速度で 該配合物の硬化を促進する、請求項15に記載の組成物。 22.該触媒が、硬化ピークの最大が約60℃以下の温度で生ずるような速度で 該配合物の硬化を促進する、請求項15に記載の組成物。 23.該ビヒクルが、シアネートエステル−ベースの配合物、マレイミド−ベー スの配合物、エポキシ−ベースの配合物、(メタ)アクリレート−ベースの配合 物、ビニルエーテル−ベースの配合物、ビニルエステル−ベースの配合物、アリ ルエステル−ベースの配合物、ジアリルアミド−ベースの配合物、プロパーギル エーテル−ベースの配合物、1種以上の上記官能基で末端化されたポリシロキサ ン骨格をベースにした配合物、1種以上の上記官能基で末端化されたプレイミド 化されたポリイミド骨格をベースにした配合物、又はこれらの任意の2種以上の 混合物である、請求項15に記載の組成物。 24.該ビヒクルがマレイミド及びビニルエーテルの混合物を含有する、請求項 15に記載の組成物。 25.該組成物が更に少なくとも1種の充填剤を含有する、請求項15に記載の 組成物。 26.請求項1の方法に従って調製された実質的に空隙のない物品。 27.基体に取りつけられたディバイスから成る物品であって、該ディバイス、 及び/又は基体が昇温下で揮発物を放出する傾向があり、そして該ディバイスと 該基体の間の接着部分には実質的に空隙がない物品。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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AU2003301550A1 (en) * | 2002-10-22 | 2004-05-13 | Henkel Corporation | Co-curable compositions |
US8513375B2 (en) * | 2003-05-05 | 2013-08-20 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
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US7875688B2 (en) * | 2004-06-04 | 2011-01-25 | Designer Molecules, Inc. | Free-radical curable polyesters and methods for use thereof |
US7795362B2 (en) * | 2004-07-16 | 2010-09-14 | Designer Molecules, Inc. | Olefin oligomers containing pendant maleimide groups |
US8043534B2 (en) * | 2005-10-21 | 2011-10-25 | Designer Molecules, Inc. | Maleimide compositions and methods for use thereof |
US8378017B2 (en) * | 2005-12-29 | 2013-02-19 | Designer Molecules, Inc. | Thermosetting adhesive compositions |
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US8287686B2 (en) * | 2006-07-24 | 2012-10-16 | Designer Molecules, Inc. | Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof |
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US8344076B2 (en) * | 2006-12-19 | 2013-01-01 | Designer Molecules, Inc. | Hydrolytically resistant thermoset monomers |
WO2008092168A2 (en) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Designer Molecules, Inc. | Methods for the preparation of imides, maleimides and maleimide-terminated polyimide compounds |
US8039663B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-10-18 | Designer Molecules, Inc. | Monomers derived from pentacyclopentadecane dimethanol |
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WO2008128209A1 (en) * | 2007-04-12 | 2008-10-23 | Designer Molecules, Inc. | Polyfunctional epoxy oligomers |
WO2008130894A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-10-30 | Designer Molecules, Inc. | Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof |
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US8398898B2 (en) * | 2008-02-23 | 2013-03-19 | Designer Molecules, Inc. | Soluble metal salts for use as conductivity promoters |
US8541531B2 (en) * | 2008-03-21 | 2013-09-24 | Designer Molecules, Inc. | Anti-bleed compounds, compositions and methods for use thereof |
US8308892B2 (en) | 2008-04-09 | 2012-11-13 | Designer Molecules, Inc. | Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof |
US8217120B2 (en) * | 2008-08-13 | 2012-07-10 | Designer Molecules, Inc. | Functionalized styrene oligomers and polymers |
US8013104B2 (en) * | 2008-08-13 | 2011-09-06 | Designer Molecules, Inc. | Thermosetting hyperbranched compositions and methods for use thereof |
US8008419B2 (en) * | 2008-08-13 | 2011-08-30 | Designer Molecules, Inc. | Siloxane monomers and methods for use thereof |
US8158748B2 (en) * | 2008-08-13 | 2012-04-17 | Designer Molecules, Inc. | Hetero-functional compounds and methods for use thereof |
US8288591B2 (en) * | 2008-11-20 | 2012-10-16 | Designer Molecules, Inc. | Curing agents for epoxy resins |
US8415812B2 (en) * | 2009-09-03 | 2013-04-09 | Designer Molecules, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
US8686162B2 (en) | 2010-08-25 | 2014-04-01 | Designer Molecules Inc, Inc. | Maleimide-functional monomers in amorphous form |
US8816021B2 (en) | 2010-09-10 | 2014-08-26 | Designer Molecules, Inc. | Curable composition with rubber-like properties |
TWI509631B (zh) * | 2011-02-25 | 2015-11-21 | Henkel IP & Holding GmbH | 用於電子裝置之可燒結銀薄片黏著劑 |
US10000670B2 (en) | 2012-07-30 | 2018-06-19 | Henkel IP & Holding GmbH | Silver sintering compositions with fluxing or reducing agents for metal adhesion |
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Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1543307B2 (de) * | 1965-06-26 | 1971-03-18 | Ajinomoto Co Ine Tokio | Haerten von epoxyharzen |
JPS55127098A (en) * | 1979-03-09 | 1980-10-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Method of mounting electronic part |
GB2179001A (en) * | 1985-08-16 | 1987-02-25 | Burr Brown Corp | Method of bonding using paste or non-dry film adhesives |
US4714726A (en) * | 1986-06-04 | 1987-12-22 | W. R. Grace & Co. | Low temperature single step curing polyimide adhesive |
DE3806738C1 (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-07 | Espe Stiftung & Co Produktions- Und Vertriebs Kg, 8031 Seefeld, De | |
ES2090568T3 (es) * | 1991-04-08 | 1996-10-16 | Ciba Geigy Ag | Composiciones reticulables termicamente. |
US5391604A (en) * | 1993-07-30 | 1995-02-21 | Diemat, Inc. | Adhesive paste containing polymeric resin |
GB9318872D0 (en) * | 1993-09-11 | 1993-10-27 | Unisersity Fo Leeds The | Polymer resin |
US5644837A (en) * | 1995-06-30 | 1997-07-08 | Lambda Technologies, Inc. | Process for assembling electronics using microwave irradiation |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018104653A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物の選別方法、回路部材の接続方法、接続構造体、接着剤組成物及びフィルム状接着剤 |
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