JP2001502439A - フォトレジスト組成物のための反射防止膜 - Google Patents

フォトレジスト組成物のための反射防止膜

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規の反射防止膜溶液およびそれをフォトリソグラフィーに使用する方法に関する。この反射防止膜溶液は、新規のポリマーおよび有機溶媒または有機溶媒の混合物を含有し、その際新規のポリマーは、約180nm〜約450nmを吸収する染料を含有する単位および架橋基を含有する単位を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】 フォトレジスト組成物のための反射防止膜 発明の背景 本発明は、新規の反射防止膜組成物および反射性基体とフォトレジストコーテ ィングとの間の薄い層を形成するためにそれを使用する方法に関する。このよう な組成物は、特にフォトリソグラフィー技術により半導体デバイスを製造する際 に有用である。 フォトレジスト組成物は、例えばコンピューターチップおよび集積回路の製造 における小型化された電子製品の製造のためのマイクロリソグラフィー工程に使 用される。一般に、これらの工程では、フォトレジスト組成物のフィルムの薄膜 が、最初に基体材料、例えば集積回路の製造に使用されるシリコンウエハーに塗 布される。次いで、このコーティングされた基体は、フォトレジスト組成物中の 全ての溶媒を蒸発させ、そして基体上にコーティングを固着させるためにベーキ ングされる。次に、このベーキングされた基体のコーティングされた表面は、放 射線で画像形成露光される。 この放射線露光は、コーティングされた表面の露光された領域における化学的 変化を生ずる。可視光、紫外(UV)光、電子線およびX-線放射エネルギーは、今日 マイクロリソグラフィー工程に通常使用される放射線源である。この画像形成露 光の後に、このコーティングされた基体は、フォトレジストの放射線露光された 領域または放射線露光されていない領域のいずれかを溶解しそして取り除くため に、現像剤溶液で処理される。 半導体デバイスの小型化に対する傾向から、そのような小型化に伴う問題を解 決するために複雑なマルチレベルシステムが使用されている。フォトリソグラフ ィーに吸収性の高い反射防止膜を使用することは、反射性の高い基体からの光の 背面反射に起因する問題を減少するためのより簡単なアプローチである。背面反 射の２つの有害な作用は、薄膜干渉および反射性ノッチング(reflective notchi ng)である。薄膜干渉により、レジストの厚さの変化に伴い、レジスト膜 の全体の光強度の変化によって起こる線幅の微小寸法の変化が起こる。線幅の変 化は、スイングレシオ(S)に比例し、そして良好に線幅を制御するために最小化 されなければならない。スイングレシオは、下記式 S=4(R1R2)1/2e- αD （式中、 R1は、レジスト／空気またはレジスト／頂部コート境界面での反射率であり、 R2は、レジスト／基体境界面での反射率であり、 αは、レジスト光学吸収係数(optical absorption coefficient)であり、そして Dは、膜厚である） によって定義される。 反射防止膜は、フォトレジストを露光するために使用した放射線を吸収するこ とによって作用し、すなわちR2を減少させ、そしてそれによってスイングレシオ を減少させる。反射性ノッチングは、表面特徴(topographic feature)を含む基 体にフォトレジストをパターン化する際に、より深刻になり、これはフォトレジ スト膜を通る光を散乱させ、線幅を変化させ、そして極端な場合には完全にレジ ストの失われた領域を形成する。 これまでに、染色されたフォトレジストが、これらの反射性の問題を解決する ために使用されている。しかしながら、染色されたレジストは基体からの反射だ けを低減し、全体的にそれを排除するわけではないことが一般に知られている。 さらに、染色されたレジストは、起こりうる染料の昇華およびレジスト膜中の染 料の非相溶性とともに、フォトレジストのリソグラフィー性能の低下の原因にも なり得る。スイングレシオをさらに減少させるかまたは排除することが必要な場 合には、フォトレジストのコーティングの前および露光の前に、反射防止膜が塗 布される。このレジストは、画像形成露光されそして現像される。次いで、露光 された領域内の反射防止膜は、代表的には酸素プラズマ中でエッチングされ、そ してレジストパターンが基体に転写される。反射防止膜のエッチング速度は比較 的高いので、反射防止膜は、エッチング工程の際に極端なレジスト膜の損失なし に、エッチングされる。 光の吸収のための染料およびコーティング特性を付与する有機ポリマーを含有 する反射防止膜が公知である。しかしながら、加熱工程の際に起こりうるフォト レジスト層への染料の昇華および拡散のために、これらの種類の反射防止膜は望 ましくない。 ポリマー性有機反射防止膜は、ヨーロッパ特許第583,205号明細書および米国 特許第5,525,457号明細書に記載されているように公知であり、これらは参考と してここに取り込まれる。しかしながら、これらの反射防止膜は、有機溶媒、例 えばシクロヘキサノンおよびシクロペンタノンからキャストされる。有機溶媒を 用いた処理の潜在的な危険性という観点から、反射防止膜の固形成分がより毒性 の危険の低い溶媒に溶解性であり、かつその溶媒からスピンキャストすることの できる、本発明の反射防止膜組成物が開発された。中でも低い毒性しか有してい ない、半導体産業に公知である好ましい溶媒は、プロピレングリコールモノメチ ルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME )、およびエチルラクテートである。 その他の態様では、求電子性置換基およびコモノマーの賢明な選択により、本 発明によるポリマーは、水からキャストすることができる。水ベースのコーティ ングは、好ましいだけでなく、その取り扱いの容易さ故に半導体産業において顕 著な長所を提供する。 本発明による新規の染料官能性は、使用される特別な種類のモノマーとともに 、本発明のフォトレジスト技術における大きな意義を構成する。反射防止膜は、 良好なコーティングを与え、そしてさらに反射防止膜とフォトレジスト膜との間 に相互混合(intermixing)が存在しない。これは、レジストから基体への良好な 画像転写を可能とする良好な乾燥エッチング特性、および反射性ノッチングおよ び線幅変化を避けるための良好な吸収特性を有している。 発明の要約 本発明は、新規の反射防止膜組成物およびフォトリソグラフィーにそれを使用 する方法に関する。反射防止膜組成物のポリマーは、染料官能基を有する少なく とも１つの単位および架橋基を有する少なくとも１つの単位を含有する。この染 料官能基は、約１８０ｎｍ（ナノメートル）から約４５０ｎｍの範囲の放射線を 強く吸収するものである。使用することのできる種類の染色されたモノマー性単 位は、以下の構造によって定義される： 構造１ （式中、 R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであ り、 X1は、C=O、OCO、CONH、O、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、ピ リジンまたはピロリドンであり、 X2は、S、S(C1-C10)アルキル、O、O(C1-C10)アルキル、NH、N(C1-C10)アルキル 、アルキル、またはヒドロキシ(C1-C10)アルキルであり、 Nは、０−２であり、 Aは、電子求引性基、好ましくはCOR4、CNまたはCNZであり、 R4は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、CO OZ、SO3Z、COZ、OZ，NZ2、SZ、SO2Z、NHCOZ、SO2NZ2、ここで、Zは、Hまたは(C1 -C10)アルキル、アルカリ金属、アンモニウムまたはアルキルアンモニウムであ り、 Yは、例えばN=N，CW=CW，CW=N、またはN=CWのような共役部分であり、ここで Wは、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、そして mは、１−５である） 染料単位のためのより好ましい構造は、以下の通りである。 （式中、 R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであ り、 X1は、C=O、OCO、CONH、O、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、ピ リジンまたはピロリドンであり、 X2は、S、S(C1-C10)アルキル、O、O(C1-C10)アルキル、NH、N(C1-C10)アルキル 、アルキル、またはヒドロキシ(C1-C10)アルキルであり、 nは、０−２であり、 R4は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、CO OZ、SO3Z、COZ、OZ、NZ2、SZ、SO2Z、NHCOZ、SO2NZ2、ここで、Zは、Hまたは(C1 -C10)アルキル、アルカリ金属、アンモニウムまたはアルキルアンモニウムであ り、 Yは、例えばN=N、CW=CW、CW=N、またはN=CWのような共役部分であり、ここで Wは、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、そして mは、１−５である） 架橋基を含有する単位は、以下の構造によって定義される。構造２ ここでGは、架橋性官能基を含有し、そしてR1-R3は、互いに無関係に、H(C1-C10 )アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、そして架橋基は、代表的にはメチ ロールアクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミド、エチレンエンド基 、エポキシド、およびイソシアネートである。 反射防止膜が水溶性である、他の好ましい態様では、コポリマーの水溶性を促 進しそして以下の構造で表される親水性モノマー単位が、ポリマー中に存在して もよい： （式中、 R1-R3は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシであり、そしてWは、親水 性基である） 親水性基Wの例をここに記載するが、これに限定されるものではない：O(CH2)2-O -(CH2)-OH、O(CH2)2-OH、(CH2)n-OH（式中n=1-4）、COO(C1-C4)アルキル、COOX 、SO3X（式中、XはH、アルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウムであ る）、CONHCH2OH。ポリマー中に使用することのできるその他の親水性ビニルモ ノマーは、無水マレイン酸、無水フマル酸、ビニルピリジンおよびビニルピロリ ドンである。 さらに、本発明は、基体に画像を形成する方法を包含する。基体は、本発明に よる反射防止膜のフィルムでコーティングされ、そして残余の溶媒を全て取り除 き、膜を非可溶性にするために加熱される。次いで、フォトレジスト溶液からの 膜が、反射防止膜の頂部に形成され、そしてさらに実質的にフォトレジスト溶媒 を取り除くために加熱される。フォトレジスト膜は、約１８０ｎｍ〜約４５０ｎ ｍの範囲の紫外線照射でマスクを通して画像形成露光され、そして水性アルカリ 性現像剤で処理されてフォトレジストパターンが形成される。この基体は、品質 の優れた画像を得るために、現像段階の前および後に、加熱することができる。 次いで、露光された反射防止膜は、通常酸素プラズマ中で、エッチングマスクの ように作用するフォトレジストパターンで乾燥エッチングすることができる。発明の詳細な説明 本発明による反射防止膜組成物は、染料官能基を有する少なくとも一種のモノ マーと架橋基を有する少なくとも一種のモノマーとを反応させることによって得 られるポリマーを含有し、その際得られるポリマーは、１８０ｎｍ〜約４５０ｎ ｍの範囲の波長を有する紫外光を強く吸収する。さらに、本発明は、基体に反射 防止膜をコーティングしそしてベーキングし、そして反射防止膜の頂部にフォト レジスト膜を適用しそして画像形成し、そして反射防止膜をエッチングする方法 を提供する。 本発明のポリマーは、染料官能基を含有する少なくとも一種のビニルモノマー と架橋基を含有する少なくとも一種のビニルモノマーとを反応させることによっ て得られる。染料基は、約１８０ｎｍ〜約４５０ｎｍの範囲の放射線を強く吸収 するものである。使用することのできる好ましい種類の染色されたモノマー性単 位は、以下の構造によって定義される： 構造１ （式中、 R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであ り、 X1は、C=O、OCO、CONH、O、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、ピ リジンまたはピロリドンであり、 X2は、S、S(C1-C10)アルキル、O、O(C1-C10)アルキル、NH、N(C1-C10)アルキル 、アルキル、またはヒドロキシ(C1-C10)アルキルであり、 Nは、０−２であり、 Aは、電子求引性基、好ましくはCOR4、CNまたはCNZであり、 R4は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、CO OZ、SO3Z、COZ、OZ、NZ2、SZ、SO2Z、NHCOZ、SO2NZ2、ここで、Zは、Hまたは(C1 -C10)アルキルであり、 Yは、例えばN=N、CW=CW、CW=N、またはN=CWのような共役部分であり、ここで Wは、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、そして mは、１−５である） 染料単位のためのより好ましい構造は、以下の通りである。 （式中、 R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであ り、 X1は、C=O、OCO、CONH、O、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、ピ リジンまたはピロリドンであり、 X2は、S、S(C1-C10)アルキル、O、O(C1-C10)アルキル、NH、N(C1-C10)アルキル 、アルキル、またはヒドロキシ(C1-C10)アルキルであり、 Nは、０−２であり、 R1は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、CO OZ、SO3Z、COZ、OZ、NZ2、SZ、SO2Z、NHCOZ、SO2NZ2、ここで、Zは、Hまたは(C1 -C10)アルキルであり、 Yは、例えばN=N、CW=CW、CW=N、またはN=CWのような共役部分であり、ここで Wは、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、そして mは、１−５である） 反射防止ポリマー中に存在する架橋基は、代表的にはメチロールアクリルアミ ド、メタクリルアミド、アクリルアミド、エチレンエンド基、エポキシド、イソ シアネートであるが、メチロールアクリルアミドおよびエポキシ基が好ましい。 膜がフォトレジストの溶媒およびレジストの現像剤の両方に不溶性でなければな らず、その際現像剤は水性アルカリ性溶液であるので、反射防止膜中の架橋基の 存在は、本発明では必須である。コーティング工程の後に反射防止膜を加熱する ことによって、ポリマーが架橋され、そしてコーティングが水性現像剤に不溶性 になる。しかしながら、架橋官能性は、反射防止ポリマーの溶液中で安定でなけ ればならず、そして約７０℃を越える温度に加熱した際に架橋しなければならな い。架橋モノマー性単位は、以下の構造によって表される： 構造２ ここでGは、架橋性官能基を含有し、そしてR1-R3は、H、(C1-C10)アルキルまた は(C1-C10)アルコキシである。 架橋官能性の特定の例は、以下の式で示されるが、これに限定されない。 ここで、（１）はカルボジイミドであり、（２）はイソシアネートまたはブロッ ク等価物、（３）グリシジルアクリレートまたはメタクリレート、（４）アルキ ロールアクリルアミドまたはメタクリルアミドおよび（５）メチルアクリルアミ ドグリコレートメチルエーテルであり、Rは(C1-C10)アルキルであり、そしてR' はHまたは(C1-C10)アルキルである。 他の態様では、コポリマーの水溶性を促進する親水性モノマー単位は、染料官 能性を含有する単位および架橋官能性を含有する単位とともにポリマー中に存在 し、そしてここで親水性モノマーは以下の構造によって表すことができる： （式中、R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ であり、そしてWは、親水性基である） 親水性基Wの例をここに記載するが、これに限定されるものではない：O(CH2)2-O -(CH2)-OH、O(CH2)2-OH、(CH2)n-OH（式中n=1-4）、COO(C1-C4)アルキル、COOX 、SO3X（式中、XはH、アルカリ金属、アンモニウム、アルキルアンモニウムであ る）、CONHCH2OH。ポリマー中に使用することのできるその他の親水性ビニルモ ノマーは、無水マレイン酸、無水フマル酸、ビニルピリジンおよびビニルピロリ ドンである。 水溶性反射防止ポリマーは、構造１に記載された少なくとも１つの染料官能基 を含有する所望の数のビニルモノマー、少なくとも１つの架橋官能基（構造２） を含有する所望の数のビニルモノマーおよび所望の数の親水性ビニルモノマーを 反応させることによって合成することができる。異なる染料モノマー、異なる架 橋モノマーおよび異なる親水性モノマーの混合物を重合して、最適の所望のリソ グラフィーおよび物理特性を有する反射防止膜を得ることができる。その他の不 飽和モノマーは、反射防止膜の機能に大きく影響しないか、または反射防止膜の 水溶性を低下させないように重合混合物に添加することができる。そのような不 飽和モノマーの例は、無水マレイン酸、ビニルアクリレート、ビニルエーテル、 ビニルアクリルアミド、ビニルカルボン酸、ビニルスルホン酸およびN-(3-ヒド ロキシフェニルメタクリルアミド)である。その代わりに、染料をコポリマーに 官能化して本発明のポリマーを得ることができる。 有機溶媒に溶解性である反射防止ポリマーは、構造１に記載された少なくとも １つの染料官能基を含有する所望の数のビニルモノマーと構造２に記載された少 なくとも１つの架橋官能基を含有する所望の数のビニルモノマーを反応させるこ とによって合成することができる。構造１からの、異なる置換基を有する異なる 染料モノマーと構造２からの、異なる架橋モノマーとの混合物を重合して、所望 のリソグラフィーおよび物理特性を有する反射防止膜を得ることができる。それ ぞれのモノマー上の置換基は、これらのモノマーから形成されるポリマーが有機 溶媒中に溶解性であるように選択することができる。その他の不飽和モノマーは 、反射防止膜の機能に大きく影響しないように重合混合物に添加することができ る。そのような不飽和モノマーの例は、無水マレイン酸、ビニルアクリレートお よびメタクリレート、ビニルエーテル、ビニルアクリルアミド、ビニルフェノー ル類、ビニルカルボン酸、ビニルスルホン酸およびN-(3−ヒドロキシフェニルメ タクリルアミド)である。その代わりに、染料をコポリマーに官能化して本発明 のポリマーを得ることができる。 重合に使用される工程は、ビニルポリマーを重合するためにこの分野に公知の もののいずれでもよく、例えばイオン性またはフリーラジカル重合がある。形成 されるポリマー構造は、ブロックまたはランダムコポリマーのいずれかで構成す ることができる。このポリマーの重量平均分子量は、約2,500〜約1,000,000の範 囲である。 モノマーは、有機溶媒中で重合することができ、その際溶媒は、反射防止膜の キャスティング溶媒と同一であり、好ましくはPGMEA、PGMEまたはエチルラクテ ートである。 染料含有モノマーのモル％は、最終ポリマー中に約５〜９５の範囲であること ができ、そして架橋モノマーのモル％は、約１〜約５０の範囲であることができ る。水ベースの反射防止膜は、約５〜９５モル％の染料単位、約１〜５０モル％ の架橋単位および約１〜５０モル％の親水性単位を含有することができる。さら に、ポリマーは、ポリマーの製造における合成段階からの未反応の前駆体および ／またはモノマーを含有していてもよい。 反射防止膜組成物は、本発明のポリマーおよび好適な溶媒または溶媒の混合物 を含有する。その他の成分、例えばモノマー性架橋剤、モノマー性染料、低級ア ルコール、架橋を促進する添加剤、酸発生剤(acid generator)、熱的に活性化さ れた酸発生剤、表面平坦化剤、接着促進剤、消泡剤等を、コーティングの性能を 高めるために添加することができる。架橋剤の例は、メラミン、ヒドロキシアル キルアミド、エポキシおよびエポキシアミン樹脂、ブロックイソシアネートおよ びジビニルモノマーを包含するが、これに限定されない。熱的に活性化された酸 発生剤は、主にマルチヒドロキシフェノール性化合物の2,1,4-ジアゾナフトキノ ンエステルであるが、これに限定されない。モノマー性染料を反射防止膜に添加 することができ、その例はスーダンオレンジ(sudan orange)、2,4-ジニトロナフ トール、クルクミン、クマリン等である。 反射防止膜の吸収は、染料官能性の置換基を適当に選択することによって特定 の波長または波長範囲に対して最適化することができる。電子求引性または電子 供与性である置換基を使用することによって、一般に吸収波長はそれぞれより長 いまたは短い波長にシフトする。さらに、特に好ましい溶媒への反射防止ポリマ ーの溶解性は、モノマーの置換基を適当に選択することによって調整することが できる。 反射防止膜組成物のポリマーは、溶液の全体重量に対して約１％〜約３０％の 範囲で存在する。使用される正確な重量は、ポリマーの分子量および所望のコー ティングの膜厚に応じて異なる。混合物としてまたは単独で使用することのでき る代表的な溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレ ングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、エチルラクテート、水、 シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびガンマブチロラクトンであるが、PG ME、PGMEAおよびエチルラクテートまたはその混合物が好ましい。一般に、毒性 が低く、そして良好なコーティングおよび溶解特性を有する溶媒が好ましい。 反射防止膜は、基体の頂部にコーティングされ、そしてさらに乾燥エッチング されるので、半導体デバイスの特性が悪影響を受けないように、膜が十分に低い 金属イオンレベルおよび純度であると考えられる。イオン交換カラムまたはアニ オンおよびカチオン交換カラムの組み合わせを通してポリマーの溶液を流し、濾 過し、そして抽出する工程のような処理は、金属イオンの濃度を減少させそして 粒子を減少させるために使用することができる。ポリマー中の金属イオンレベル は、各金属50ppb未満であることが好ましく、10ppb未満であることがより好まし く、そして1ppb未満であることが最も好ましい。 反射防止膜組成物は、当業者に公知である技術、例えば浸漬、スピンコーティ ングまたは噴霧によって基体にコーティングされる。反射防止膜の膜厚は、約０ ．１ミクロンから約１ミクロンの範囲である。このコーティングは、さらに残余 の全ての溶媒を取り除き、そして膜を不溶性にするための架橋を適度に引き起こ すために、ホットプレートまたは対流オーブンで加熱される。 反射防止膜上にコーティングされるフォトレジストは、フォトレジスト中の光 活性化合物の感度が反射防止膜のそれと適合することを条件に、半導体産業に使 用されるいずれの種類のものであってもよい。 現在、二種類のフォトレジスト組成物があり、それはネガ型とポジ型である。 ネガ型フォトレジスト組成物が放射線に画像形成露光されると、放射線で露光さ れたレジスト組成物の領域は現像剤溶液に対して溶解性が低くなり（例えば架橋 反応が起こる）、一方でフォトレジストコーティングの非露光領域はそのような 溶液に対して比較的溶解性のままである。従って、露光されたネガ型レジストを 現像剤で処理することにより、フォトレジストコーティングの非露光領域が取り 除かれ、そしてコーティングにネガ型イメージが生じる。これによって、フォト レジスト組成物が付着している、その下にある基体表面の所望の部分が裸出する 。 他方で、ポジ型フォトレジスト組成物が放射線に画像形成露光されると、放射 線で露光されたフォトレジスト組成物の領域は、現像剤溶液に対してより溶解性 になり（例えば転移反応が起こる）、一方で露光されていない領域は現像剤溶液 に対して比較的不溶性のままである。従って、露光されたポジ型フォトレジスト を現像剤で処理することにより、コーティングの露光された領域が取り除かれ、 そしてフォトレジストコーティングにポジ型イメージが生じる。ここでも、下に ある基体表面の所望の領域が裸出する。 ポジ型フォトレジスト組成物は、現在ネガ型レジストよりも支持されている。 というのも、前者は一般に良好な解像能力およびパターン転移特性を有している からである。フォトレジスト解像度は、レジスト組成物が露光および現像の後に 高度のイメージエッジアキュイティーでフォトマスクから基体へ転移することの できる最も小さなフィーチャーとして定義される。今日の多くの製造工程では、 １ミクロン未満の単位のレジスト解像度が必要である。さらに、現像されたフォ トレジスト壁面が基体に対してほぼ垂直であることもほとんど常に望まれる。レ ジストコーティングの現像領域と非現像領域との間のこのような境界は基体へマ スクイメージの正確なパターン転移を移す。小型化に対する要求からデバイスの 微小寸法が減少しているので、これはさらに重要になってきている。 ノボラック樹脂および光活性化合物としてのキノンジアジド化合物を含有する ポジ型フォトレジストは、この分野で公知である。ノボラック樹脂は、代表的に は酸触媒、例えばシュウ酸の存在下に、ホルムアルデヒドと一種またはそれ以上 の多置換されたフェノール類とを縮合させることによって製造される。光活性化 合物は、一般にマルチヒドロキシフェノール性化合物とナフトキノンジアジド酸 またはその誘導体とを反応させることによって得られる。これらの種類のレジス トの感度は、代表的には３５０ｎｍ〜４４０ｎｍの範囲である。 約１８０ｎｍ〜約３００ｎｍの範囲の短い波長に感度のあるフォトレジストも 使用することができる。これらのレジストは、一般にポリヒドロキシスチレンま たは置換されたポリヒドロキシスチレン誘導体、光活性化合物および任意の溶解 性抑制剤(dissolution inhibitor)を含有する。以下の文献が、使用されるフォ トレジストの種類を例示しており、そして参考としてここに取り込まれる：米国 特許第4,491,628号明細書、米国特許第5,069,997号明細書および米国特許第5,35 0,660号明細書。 さらに、本発明による方法は、新規の反射防止膜で基体をコーティングし、そ してコーティング溶媒を取り除きそしてフォトレジストのコーティング溶液また は水性アルカリ性現像剤に溶解しないように十分な程度にポリマーを架橋するた めにホットプレートまたは対流オーブンで十分に高い温度で十分に長い時間加熱 することを包含する。好ましい範囲の温度は、約７０℃〜約２５０℃である。温 度が７０℃未満である場合には、溶媒の損失が不十分であるかまたは架橋の程度 が不十分となり、２５０℃を越える温度では、ポリマーが化学的に不安定になる 。次いで、フォトレジストのフィルムが、反射防止膜の頂部にコーティングされ 、そして実質的にフォトレジスト溶媒を取り除くためにベーキングされる。この フォトレジストは、画像形成露光され、そして処理されたレジストを取り除くた めに水性現像剤で現像される。現像の前および露光の後に、任意の加熱段階をこ の工程に取り込むことができる。フォトレジストのコーティングおよび画像形成 の工程は当業者に公知であり、使用される特定の種類のレジストに対して最適化 される。次いで、パターン化された基体は、エッチングマスクとして作用するフ ォトレジストを残して、反射防止膜の露光された部分を取り除くために好適なエ ッチングチャンバーで乾燥エッチングすることができる。 相互混合を避けるために反射防止膜とフォトレジストの間に中間層を配置する ことができ、これは本発明の範囲内にあると考えられる。この中間層は、溶媒か らキャスティングされた不活性ポリマーであり、このポリマーの例はポリスルホ ンおよびポリイミドである。 以下の特定の実施例は本発明の組成物の製造および使用方法を詳細に説明する ものである。しかしながら、これらの実施例は、本発明の範囲をどのようにも限 定または制限するものではなく、そして本発明を実施するために独占的に使用し なければならない条件、パラメーターまたは値を提供するものとして解釈される べきではない。 実施例 ポリマー１−実施例１ エチル-4-アミノベンゾエートのジアゾニウム塩の製造 エチル4-アミノベンゾエート（50.57g、0.3モル）を、1000mlの丸底フラスコ 中に含まれる61ml（0.75モル）の濃塩酸および600mlのメタノール中に溶解した 。次いで、このフラスコを砕氷の浴に浸し、そして溶液の温度が３℃を下回るま で冷却した。この溶液は白色懸濁液になった。次いで、５℃未満の温度で33.3g （0.31モル）の亜硝酸第三ブチルを添加することによってジアゾ化を促進した。 次いで、ジアゾニウム溶液を氷水浴で約１時間攪拌した。この生成物は、メタノ ール中で黄色溶液を形成し、そして単離せず、実施例２で試薬として使用した。 ポリマー１−実施例２ メタクリレートモノマーの製造 2-(メタクリロイルオキシ)エチルアセトアセテート（66.25g、0.3モル）およ びトリエチルアミン（76.66g、0.75モル）をメタノール（1500ml）に添加し、 そして氷水浴中でこの溶液を攪拌し、５℃未満に冷却した。この溶液に実施例１ で形成された冷たいジアゾニウム塩溶液をゆっくりと添加し、その際温度を５℃ から１０℃の間に保持した。この反応混合物を４時間攪拌し、その際室温に温め ることにより赤色懸濁液として生成物が形成された。次いで、これを濾過し、メ タノールで洗浄し、そして減圧下に乾燥して89.7g（77％）の黄色生成物を得る 。 ポリマー１−実施例３ コポリマーの製造 実施例２で形成されたメタクリレートモノマー（21.47g、0.055モル）を125ml のγ−ブチロラクトン溶媒に溶解した。この溶液を攪拌しながら６５℃に温めた 。完全に溶解するために、密閉したゴム隔壁の入口針を通して約２時間溶液に激 しくアルゴンを泡立てることによって、この溶液を脱気した。次いで、隔壁を通 してN-(ヒドロキシメチル)アクリルアミド（0.899ml、4.58ミリモル）およびメ チルメタクリレート（3.47ml、32ミリモル）を溶液に注入し、そしてこの重合混 合物をさらに３０分間脱気した。次いで、γ−ブチロラクトン（1.5ml）中のAIB Nの溶液からのアリコート（0.1843g、0.92ミリモル、１モル％の全体のモノマー ）を注入し、そしてこの溶液をさらに３０分間脱気した。全体で２のアリコート を５時間のインターバルで添加した。入口および出口針の両方を取り除きそして 密閉した容器を６５℃で２０時間攪拌した。次いで、この溶液をエチルアセテー ト(500ml)で希釈し、次いで５倍過剰の2-プロパノールで沈殿させた。このポリ マーは、黄色固体（23.25g）を形成し、次いで濾過および乾燥により収集した。 収率は９２％であった。 ポリマー２−実施例４ 4-アミノ安息香酸のジアゾニウム塩の製造 4-アミノ安息香酸（13.85g、0.1モル）を、300mlの丸底フラスコ中に含まれる 20ml（0.25モル）の濃塩酸および150mlのメタノール中に溶解した。次いで、こ のフラスコを砕氷の浴に浸し、そして溶液の温度が３℃を下回るまで冷却し た。この溶液は白色懸濁液になった。次いで、５℃未満の温度で11.82g（0.11モ ル）の亜硝酸第三ブチルを添加することによってジアゾ化を促進した。次いで、 ジアゾニウム溶液を氷水浴で約１時間攪拌した。この生成物は、メタノール中で オフホワイト色の懸濁液を形成し、そして単離せず、実施例５で試薬として使用 した。 ポリマー２−実施例５ メタクリレートモノマーの製造 2-(メタクリロイルオキシ)エチルアセトアセテート（22.08g、0.1モル）およ びトリエチルアミン（25.55g、0.25モル）をメタノール（200ml）に添加し、そ して氷水浴中でこの溶液を攪拌し、５℃未満に冷却した。この溶液に実施例４で 形成された冷たいジアゾニウム塩溶液をゆっくりと添加し、その際温度を１０℃ から２０℃の間に保持した。この反応混合物を２．５時間攪拌し、その際室温に 温めることにより黄色懸濁液として生成物が形成される。次いで、これを2000ml の蒸留水に注ぎ、次いで濾過し、そして減圧下に乾燥して黄色固体生成物を得る 。 ポリマー２−実施例６ コポリマーの製造 実施例５で形成されたメタクリレートモノマー（5.25g、0.02モル）を35mlの γ−ブチロラクトン溶媒に溶解した。この溶液を攪拌しながら６５℃に温めた。 完全に溶解するために、密閉したゴム隔壁の入口針を通して約２時間溶液に激し くアルゴンを泡立てることによって、この溶液を脱気した。次いで、隔壁を通し てN-（ヒドロキシメチル）アクリルアミド（1.53g、0.012モル）およびメチルメ タクリレート（1.2g、0.12モル）を溶液に注入し、そしてこの重合混合物をさら に３０分間脱気した。次いで、γ−ブチロラクトン（3.5ml）中のAIBNの溶液か らのアリコート（0.6138g、3.66ミリモル、１モル％の全体のモノマー）を注入 し、そしてこの溶液をさらに３０分間脱気した。全体で２のアリコートを５時間 のインターバルで添加した。入口および出口針の両方を取り除きそして密閉 した容器を６５℃で２０時間攪拌した。次いで、この溶液をエチルアセテート（ 500ml）で希釈し、次いで５倍過剰の2-プロパノールで沈殿させた。このポリマ ーは、黄色固体を形成し、次いで濾過および乾燥により収集した。 ポリマー３-実施例７ コポリマーの製造 実施例２で形成されたメタクリレートモノマー（21.47g、55ミリモル）を125m lのγ−ブチロラクトン溶媒に溶解した。この溶液を攪拌しながら６５℃に温め た。完全に溶解するために、密閉したゴム隔壁の入口針を通して約２時間溶液に 激しくアルゴンを泡立てることによって、この溶液を脱気した。次いで、隔壁を 通してメチル2-アクリルアミド-2-メトキシアセテート（1.94g、11ミリモル）お よびメチルメタクリレート（4.45g、44ミリモル）を溶液に注入し、そしてこの 重合混合物をさらに３０分間脱気した。次いで、γ−ブチロラクトン（1.5ml） 中のAIBNの溶液からのアリコート（0.1843g、0.92ミリモル、１モル％の全体の モノマー）を注入し、そしてこの溶液をさらに３０分間脱気した。全体で２のア リコートを５時間のインターバルで添加した。入口および出口針の両方を取り除 きそして密閉した容器を６５℃で２０時間攪拌した。次いで、この溶液をエチル アセテート（500ml）で希釈し、次いで５倍過剰の2-プロパノールで沈殿させた 。このポリマーは、黄色固体（20.82g）を形成し、次いで濾過および乾燥により 収集した。収率は７５％であった。 実施例８ 46.5gのPGMEA中の実施例３からの3.5gのポリマー（ポリマー１）の溶液に、0. 035gの2,1,4-ジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを添加した。この溶液を0. 2μｍのPTFEフィルターで濾過し、4"シリコンウエハーにスピンコーティングし 、そしてホットプレートで１７０℃で６０秒間ベーキングし、約２０００Åの厚 さにした。コーティングしたウエハーを、種々のレジストキャスティング溶媒、 例えばPGMEA、85/15エチルラクテート(EL)／n-ブチルアセテート(n- Meister Ave.，Somerville，NJ 08876から入手される）中に浸漬した。この浸漬 の前と後に、NANOSPEC-AFTで膜厚を測定した。以下の表に記載されたポリマー膜 厚の変化に応じて、ポリマーと溶媒との間の内部層混合の程度を測定した。 T1:スピンコーティング後のポリマー膜厚 T2:フォトレジスト溶媒中への３０秒間の浸漬後のポリマー膜厚 T3:９０℃での９０秒間のソフトベーキングの後のポリマー膜厚 T1〜T4に記載された工程条件は、底部反射防止膜上のポジ型フォトレジストの 代表的なコーティングおよび現像手段に類似している。代表的なフォトレジスト キャスティング溶媒および現像剤への本発明によるポリマーの溶媒性は無視して よいことが明らかである。 実施例９ 46.5gのPGMEA中の実施例３からの3.5gのポリマー（ポリマー１）の溶液に Inc.から入手される）を添加した。この溶液を0.2μｍのPTFEフィルターで濾過 し、4"シリコンウエハーにスピンコーティングし、そしてホットプレートで１７ ０℃で６０秒間ベーキングした。このコーティングしたウエハーを、PGMEAお した後に、膜厚の変化は観察されなかった。 実施例１０ 実施例８および９で調製されたポリマー溶液を、複数の4"シリコンウエハーに スピンコーティングし、そしてホットプレートで１７０℃で６０秒間ベーキン Celanese Corporation，70 Meister Ave．Somerville，NJ 08876から入手される ）でコーティングし、そして９０℃の温度で９０秒間ベーキングして０．５μ でコーティングし、そしてホットプレートで９０℃で６０秒間ベーキングした4" シリコンウエハーを参考として使用した。０．２μｍ〜１．０μｍのラインサイ ズを有するレチクルおよび2mJ/cm2の線量増分および０．２μｍの焦点増分で１ ５×２１焦点／露光マトリックスを印刷するためにステッパーを誘導するプロ 像形成露光した。露光されたウエハーを、１１０℃で６０秒間ベーキングし、そ されたレジストパターンを、Hitachi S-4000電界放出走査電子顕微鏡で評価し DTPは、ドーズトゥープリント(dose to print)である。 本発明による底部ポリマーコーティングは、解像度を明らかに改善し、そして 感光性を犠牲にすることなく定在波、すなわち反射率を効果的に排除する。 実施例１１ 46.5gのPGMEA中の実施例７からの3.5gのポリマー（ポリマー３）の溶液に μｍのPTFEフィルターで濾過し、4"シリコンウエハーにスピンコーティングし、 そしてホットプレートで１７０℃で６０秒間ベーキングし、２０００Åの厚さ 温度で９０秒間ベーキングして０．５μｍ（マイクロメートル）の厚さを得た。 トで９０℃で６０秒間ベーキングした4"シリコンウエハーを参考として使用した 。０．２μｍ〜１．０μｍのラインサイズを有するレチクルおよび2mJ/cm2の線 量増分および０．２μｍの焦点増分で１５×２１焦点／露光マトリックスを印 線ステッパーで、これらのウエハーを画像形成露光した。露光されたウエハーを ル現像した。これらのウエハー上に形成されたレジストパターンを、Hitachi S- 4000電界放出走査電子顕微鏡で評価した。表３は、むき出しのシリコンウエハ の比較を示す。 この実施例に記載されているポリマー膜は、明らかに底部反射防止膜のないフ ォトレジストと比較して改善された解像度を示し、そして感光性を著しく犠牲に することなく定在波、すなわち反射率を排除する能力がある。 実施例１２ スイングレシオ低減テスト フォトレジストのスイングレシオは、半導体デバイス製造に一般的に直面する 反射性の高い基体または表面特徴上のフォトレジストパターンの線幅変化に密接 に関係している。スイングレシオが低ければ低いほど、反射性基体または表面特 徴上の線幅制御が良好になる。スイングレシオは、以下の式によって計算される ： (Emax-Emin)/(Emax+Emin) 式中、EmaxおよびEminは、定在波の最高値および最低値でのレジスト厚のドーズ トゥークリアー(dose-to-clear)に相当する。 現像後にレジスト膜をクリアーにするために必要な線量をレジスト厚の関数と してプロットすることによって、定在波が生じた。 ーキング温度を使用して膜厚を０．５μｍから１．０μｍとした。これらのウエ 膜をクリアーにするために必要な最低の線量を、対応するレジスト厚の関数とし てプロットし、そして定在波と言われる正弦曲線を得た。 実施例９および１１のポリマーのスイングレシオを以下の表に示す。 本発明による両方のポリマーは約９２％まで定在波比を効果的に低減すること が明らかに示されている。 ポリマー４−実施例１３ 2-(メタクリロイルオキシ)エチルアセトアセテート（57.42g、0.26モル）およ びジエチレングリコールモノビニルエーテル（18.5g、0.14モル）を330mlのγ− ブチロラクトン溶媒に溶解した。この溶液を攪拌しながら６５℃に温めた。次い で、密閉したゴム隔壁の入口針を通して約２時間溶液に激しくアルゴンを泡立て ることによって、この溶液を脱気した。次いで、γ−ブチロラクトン（3.5ml） 中のAIBNの溶液からのアリコート（0.657g、４ミリモル、１モル％の全体のモノ マー）を注入し、そしてこの溶液をさらに３０分間脱気した。全体で２のアリコ ートを５時間のインターバルで添加した。入口および出口針の両方を取り除きそ して密閉した容器を６５℃で２０時間攪拌した。次いで、形成された生成物を、 実施例１５で試薬として使用した。 ポリマー４−実施例１４ 水中のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（固形分25％）（72ml、0.2モ ル）および水（150ml）の溶液に、スルファニル酸（34.99g、0.2モル）を添加し 、次いで亜硝酸イソブチル（26ml、0.21モル）を添加し、そして得られる懸濁液 温度を１０℃未満に保持した。HClの溶液（水中37.8重量％）（32.5ml、0.4モル ）を水（35ml）に添加し、そしてこの溶液をゆっくりと反応混合物に添加してジ アゾニウム塩を形成させ、次いでこれを圧力平衡(pressure equalizing)滴下漏 斗に移し、実施例１５で試薬として使用した。 ポリマー４−実施例１５ 実施例１３で形成されたポリマー溶液に、DMSO（500mｌ)および水中のテトラ メチルアンモニウムヒドロキシド溶液（144ml、0.4モル）を添加し、そしてこの 混合物を１０℃未満に冷却しながら攪拌した。次いで、これに、実施例１４から の生成物を滴下して加え、得られる赤色溶液を室温で一晩攪拌した。次いで、こ の溶液を2-プロパノール（2000ml）に沈殿させ、固体生成物としてポリマーを形 成させた。 このポリマーを水中に溶解させ、シリコンウエハーにコーティングした。この ポリマーは、フォトレジスト組成物のための底部反射防止膜として機能した。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年９月２５日（１９９８．９．２５） 【補正内容】 請求の範囲 １．フォトリソグラフィーに使用するための反射防止膜組成物において、 a）以下の構造 （式中、 R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであ り、 X1は、C=O、OCO、CONH、O、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、ピ リジンまたはピロリドンであり、 X2は、S、S(C1-C10)アルキル、O、O(C1-C10)アルキル、NH、N(C1-C10)アルキル 、アルキル、またはヒドロキシ(C1-C10)アルキルであり、 nは、０−２であり、 Aは、電子求引性基、好ましくはCOR4、CNまたはCNZであり、 R4は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、CO OZ、SO3Z、COZ、OZ、NZ2、SZ、SO2Z、NHCOZ、SO2NZ2、ここで、Zは、Hまたは(C1 -C10)アルキル、アルカリ金属、アンモニウムまたはアルキルアンモニウムであ り、 Yは、N=N、CW=CW、CW=NまたはN=CWの共役部分であり、ここでWは、H、(C1-C10) アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、 mは、１−５である） を有する少なくとも一種の染料単位および構造 （式中、Gは、架橋性官能基を含有し、そしてR1-R3は、互いに無関係に、H、(C1 -C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシである） を有するポリマーを架橋することのできる少なくとも一種の単位を含有するポリ マー、および b)好適な溶媒 を含有する上記反射防止膜組成物。 １５．ポリマーに対して、染料単位が約５〜約９５モル％の範囲であり、架橋単 位が約１〜約５０モル％の範囲であり、そして親水性ビニルモノマーが約１〜約 ５０モル％の範囲である請求項１１に記載の反射防止膜組成物。 １６．さらに染料を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 １７．さらに架橋剤を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 １８．さらに酸を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 １９．さらに熱により生じる酸を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 ２０．酸が、マルチヒドロキシベンゾフェノンのジアゾナフトキノンエステルで ある請求項１９に記載の反射防止膜組成物。 ２１．ポリマーが、約2,500〜約1,000,000の範囲の重量平均分予量を有する請求 項１に記載の反射防止膜組成物。 ２２．ポリマー中の金属イオンレベルが、各金属イオン50ppb未満である請求項 １に記載の反射防止膜組成物。 ２３．基体に画像を形成する方法において、 a)請求項１に記載の反射防止膜組成物で基体をコーティングすること、 b)反射防止膜を加熱すること、 c)反射防止膜の上にフォトレジスト溶液をコーティングすること、 d)実質的にフォトレジストコーティングから溶媒を取り除くためにフォトレジス トコーティングを加熱すること、 e)フォトレジストコーティングを画像形成露光すること、 f)水性アルカリ性現像剤を使用して画像を現像すること、 g)場合によっては、現像の前および後に基体を加熱すること、 h)反射防止膜を乾燥エッチングすること を包含する上記方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 26/06 Ｃ０８Ｆ 26/06 Ｇ０３Ｆ 7/11 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/11 ５０３ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５７４ (72)発明者 コルソー・アンソニー・ジェイ アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州 08822 フレミントン、コッパー・ペニ ー・ロード、34 (72)発明者 ディング・シュージ アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州 08876 サマービル、ウィンスロップ・ド ライブ、９ (72)発明者 ダラム・デイナ・エル アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州 08822 フレミントン、コッパー・ペニ ー・ロード、41 (72)発明者 ルー・ピン―ハン アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州 08807 ブリッジウオーター、スティープ ル・チェイス・レイン、473 (72)発明者 カン・ミン アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州 07067 コロニア、マクファーレイン・ロ ード 285、アパートメント 174 (72)発明者 カンナ・ディネッシュ・エヌ アメリカ合衆国、ニュー ジャージー州 08822 フレミントン、サトン・ファー ム・ロード、７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．フォトリソグラフィーに使用するための反射防止膜組成物において、 a）以下の構造 （式中、 R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであ り、 X1は、C=O、OCO、CONH、O、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、ピ リジンまたはピロリドンであり、 X2は、S、S(C1-C10)アルキル、O、O(C1-C10)アルキル、NH、N(C1-C10)アルキル 、アルキル、またはヒドロキシ(C1-C10)アルキルであり、 nは、０−２であり、 Aは、電子求引性基であり、 R4は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、CO OZ、SO3Z，COZ、OZ、NZ2、SZ、SO2Z、NHCOZ、SO2NZ2、ここで、Zは、Hまたは(C1 -C10)アルキルであり、 Yは、N=N、CW=CW，CW=NまたはN=CWの共役部分であり、ここでWは、H、(C1- C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、 mは、１−５である） を有する少なくとも一種の染料単位および構造 （式中、Gは、架橋性官能基を含有し、そしてR1-R3は、互いに無関係に、H、(C1 -C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシである） を有するポリマーを架橋することのできる少なくとも一種の単位を含有するポリ マー、および b)好適な溶媒 を含有する上記反射防止膜組成物。 ２．染料単位が、以下の構造 （式中、 R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであ り 、 X1は、C=O、OCO、CONH、O、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、ピ リジンまたはピロリドンであり、 X2は、S、S(C1-C10)アルキル、O、O(C1-C10)アルキル、NH、N(C1-C10)アルキル 、アルキル、またはヒドロキシ(C1-C10)アルキルであり、 nは、０−２であり、 R4は、H、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、CO OZ、SO3Z、COZ、OZ、NZ2、SZ、SO2Z、NHCOZ、SO2NZ2、ここで、Zは、Hまたは(C1 -C10)アルキルであり、 Yは、N=N、CW=CW、CW=NまたはN=CWの共役部分であり、ここでWは、H、（C1-C10) アルキルまたは(C1-C10)アルコキシであり、そして mは、１−５である） を有している請求項１に記載の反射防止膜組成物。 ３．溶媒が、有機溶媒の混合物を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 ４．溶媒が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール モノメチルエーテルアセテート、エチルラクテート、ヘプタノン、シクロペンタ ノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトンからなる群から選択される請 求項１に記載の反射防止膜組成物。 ５．溶媒が、水を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 ６．架橋基が、カルボジイミド、イソシアネート、ブロックイソシアネート、グ リシジルメタクリレート、アルキロールアクリルアミド、アルキロールメタクリ ルアミドおよびメチルアクリルアミドグリコレートからなる群から選択される請 求項１に記載の反射防止膜組成物。 ７．染料単位のYが、アゾ部分である請求項１に記載の反射防止膜組成物。 ８．染料単位がポリマーの約５〜約９５モル％の範囲でありそして架橋単位がポ リマーの約１〜約５０モル％の範囲である請求項１に記載の反射防止膜組成物。 ９．ポリマーが、さらに一種またはそれ以上の、非吸収性および非架橋性のビニ ルモノマーを含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 １０．ビニルモノマーが、無水マレイン酸、ビニルアクリレート、ビニルフェノ ール類、ビニルエーテル、ビニルアクリルアミド、ビニルカルボン酸、ビニルス ルホン酸およびN-(3-ヒドロキシフェニルメタクリルアミド)からなる群から選択 される請求項９に記載の反射防止膜組成物。 １１．親水性ビニルモノマーまたは親水性になることができるビニルモノマーか ら誘導される少なくとも１つの単位をさらに含有する請求項１に記載の反射防止 膜組成物。 １２．親水性ビニルモノマーが、以下の構造 （式中、R1-R3は、互いに無関係に、H、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコ キシであり、そしてWは、親水性基である）を有する請求項１１に記載の反射防 止膜組成物。 １３．親水性基が、O(CH2)2-O-(CH2)-OH、O(CH2)2-OH、(CH2)n-OH（式中n=1-4） 、COO(C1-C4)アルキル、COOX、SO3X（式中、XはH、アルカリ金属、アンモニウム 、アルキルアンモニウムである）およびCONHCH2OHからなる群から選択される請 求 項１２に記載の反射防止膜組成物。 １４．親水性ビニルモノマーが、無水マレイン酸、無水フマル酸、ビニルピリジ ンおよびビニルピロリドンからなる群から選択される請求項１１に記載の反射防 止膜組成物。 １５．ポリマーに対して、染料単位が約５〜約９５モル％の範囲であり、架橋単 位が約１〜約５０モル％の範囲であり、そして親水性ビニルモノマーが約１〜約 ５０モル％の範囲である請求項１１に記載の反射防止膜組成物。 １６．さらに染料を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 １７．さらに架橋剤を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 １８．さらに酸を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 １９．さらに熱により生じる酸を含有する請求項１に記載の反射防止膜組成物。 ２０．酸が、マルチヒドロキシベンゾフェノンのジアゾナフトキノンエステルで ある請求項１９に記載の反射防止膜組成物。 ２１．ポリマーが、約2,500〜約1,000,000の範囲の重量平均分子量を有する請求 項１に記載の反射防止膜組成物。 ２２．金属イオンレベルが、各金属イオン50ppb未満である請求項１に記載の反 射防止膜組成物。 ２３．基体に画像を形成する方法において、 a)請求項１に記載の反射防止膜組成物で基体をコーティングすること、 b)反射防止膜を加熱すること、 c)反射防止膜の上にフォトレジスト溶液をコーティングすること、 d)実質的にフォトレジストコーティングから溶媒を取り除くためにフォトレジス トコーティングを加熱すること、 e)フォトレジストコーティングを画像形成露光すること、 f)水性アルカリ性現像剤を使用して画像を現像すること、 g)場合によっては、現像の前および後に基体を加熱すること、 h)反射防止膜を乾燥エッチングすること を包含する上記方法。 ２４．フォトレジスト溶液が、ノボラック樹脂、感光性化合物および溶媒を含有 する請求項２３に記載の方法。 ２５．フォトレジスト溶液が、置換されたポリヒドロキシスチレン、光活性化合 物および溶媒を含有する請求項２３に記載の方法。 ２６．フォトレジスト溶液が、ポリヒドロキシスチレン、光活性化合物、溶解性 抑制剤および溶媒を含有する請求項２３に記載の方法。 ２７．反射防止膜の加熱温度が、約７０℃〜約２５０℃の範囲である請求項２３ に記載の方法。 ２８．現像剤が、金属イオン不含のアルカリ水酸化物の水溶液である請求項２３ に記載の方法。
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