JP2001335516A - Organic electroluminescence element - Google Patents

Organic electroluminescence element

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JP2001335516A
JP2001335516A JP2000339938A JP2000339938A JP2001335516A JP 2001335516 A JP2001335516 A JP 2001335516A JP 2000339938 A JP2000339938 A JP 2000339938A JP 2000339938 A JP2000339938 A JP 2000339938A JP 2001335516 A JP2001335516 A JP 2001335516A
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unsubstituted
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light emitting
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JP2000339938A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiromasa Arai
Masakazu Funahashi
Chishio Hosokawa
Hideji Ikeda
宏昌 新井
秀嗣 池田
地潮 細川
正和 舟橋
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
出光興産株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new compound excellent in luminous efficiency and heat resistance, having a long life and capable of emitting blue light good in color purity, and to obtain an organic electroluminescence (EL) element utilizing the compound. SOLUTION: This new compound is represented by general formula [A], e.g. formula (15) having a diphenylanthracene structure in the center and a specific structure substituted with aryl groups in the terminals. The organic EL element is obtained by forming a luminous layer or plural layers of organic compound thin films containing the luminous layer between a pair of electrodes and at least one layer of the organic compound thin films comprises the new compound.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として使用され、発光効率が高く、耐熱性に優れ、寿命が長く、色純度が良い青色系に発光する新規化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。 The present invention relates are used as a light source such as a backlight of the plane light emitter or a display of a wall hanging television, high luminous efficiency, excellent heat resistance, a long life, luminous color purity is good blue it relates an organic electroluminescence device utilizing the novel compounds and it is.

【0002】 [0002]

【従来の技術】有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。 The organic electroluminescent (EL) device using the Related Art Organic materials, application as inexpensive large full-color display devices of the solid light emission type is promising, many developments have been made. 一般にEL素子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。 Generally EL element is composed of a light-emitting layer and a pair of opposing electrodes sandwiching the layer. 発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。 Emission, when an electric field is applied between the electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。 Further, the electrons are recombined with the holes in the light emitting layer to produce an excited state, excited state is a phenomenon in which release energy when returning to the ground state as light. 従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。 Conventional organic EL devices require high driving voltage compared to inorganic light emitting diodes, light-emitting luminance and light emission efficiency are low. また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。 Moreover, characteristic degradation has not been put into remarkably practical use. 最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、未だ充分な発光効率、耐熱性、寿命を有していなかった。 Although recent organic EL devices have been gradually improved, it did not have yet sufficient luminous efficiency, heat resistance and service life. 例えば、特開平8−12600号公報にはフェニルアントラセンの2又は3量体の化合物を用いた有機EL素子が開示されているが、この化合物を利用した有機EL素子は、アントラセンを2又は3含み共役基で連結するため、エネルギーギャップが小さくなり、青色発光の色純度が劣っていた。 For example, although in JP-A-8-12600 organic EL element is disclosed with a compound of two or trimer of phenylanthracene, organic EL device using this compound, anthracene 2 or 3 wherein for coupling a conjugated group, the energy gap is small, were inferior color purity of blue emission. また、この化合物は酸化しやすく不純物が存在し易く精製という点で問題があった。 This compound also has a problem in that easily purified exist easily oxidized impurities. そこで、アントラセンの1,9位にナフタレン置換した化合物やジフェニルアントラセンのフェニル基にm位アリール置換を行った化合物を用いた有機EL Therefore, the organic EL with a compound subjected to m-position aryl substituted phenyl group of the compound and diphenyl anthracene and naphthalene substituted at position 1,9 of anthracene
素子が試みられているが、発光効率が低く実用的ではなかった。 Elements have been attempted, but the emission efficiency was not practical low. また、特開平11−3782号公報には、ナフタレン置換したモノアントラセン誘導体を用いた有機E JP-A-11-3782, organic E with monoanthracene derivatives naphthalene substituted
L素子が開示されている。 L element is disclosed. しかしながら、発光効率が1 However, the luminous efficiency is 1
cd/A程度と低く実用的ではなかった。 cd / A practical was not as low as about. さらに、米国特許第5972247号明細書には、フェニルアントラセン構造を有する化合物を用いた有機EL素子が開示されている。 Further, U.S. Pat. No. 5972247, organic EL device using a compound having a phenylanthracene structure is disclosed. しかしながら、この化合物はm位にアリール置換を行っているため耐熱性は優れているものの、発光効率が2cd/A程度と低く実用的ではなかった。 However, this compound although the heat resistance is excellent because doing aryl substituted position m, the luminous efficiency was not practical low as 2cd / A.

【0003】 [0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、耐熱性に優れ、寿命が長く、色純度が良い青色系に発光する新規化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とするものである。 The present invention 0005] has been made to solve the above problems, high luminous efficiency, excellent heat resistance, novel long lifetime, color purity is emitted to the good blue it is an object of the present invention that the compounds and to provide an organic electroluminescent device using the same.

【0004】 [0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好ましい性質を有する新規化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子)を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、中心にジフェニルアントラセン構造を持ち、末端にアリール基で置換された特定構造の新規化合物を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。 The present inventors Means for Solving the Problems], the preferred novel compounds having the properties and organic electroluminescent devices using the same (hereinafter, organic EL device) As a result of intensive studies in order to develop, center has a diphenyl anthracene structure, was found to be capable of achieving its purpose by using a novel compound having a specific structure substituted with an aryl group at the terminal. 本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。 The present invention has been completed based on this finding.

【0005】すなわち、本発明の新規化合物は、下記一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕で示される化合物である。 Namely, the novel compounds of the present invention has the following formula (A) is a compound represented by [1] to [5] and [3 '].

【0006】一般式〔A〕 [0006] The general formula [A]

【化8】 [Of 8] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 3及びAr 4は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基、置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数4〜40のアルケニル基である。 A substituted or unsubstituted condensed Hajime Tamaki having a carbon number of 10 to 30, a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having a carbon number of 4 to 40 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted. ただし、Ar 3及びAr 4が未置換のフェニル基である場合を除く。 However, except where Ar 3 and Ar 4 is unsubstituted phenyl group. ]

【0007】一般式〔1〕 [0007] The general formula [1]

【化9】 [Omitted] 〔式中、R 1 〜R 10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 10 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the number of carbon atoms of a substituted or unsubstituted 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 1及びAr 2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基である。 The condensation of 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted polycyclic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having a carbon number of 5 to 30. ただし、R 9及びR 10が水素原子かつAr However, R 9 and R 10 is a hydrogen atom and Ar
1及びAr 2が未置換のフェニル基である場合と、R 9 The case 1 and Ar 2 are unsubstituted phenyl group, R 9
及びR 10がメタ位に置換するアリール基かつAr 1及びAr And aryl groups R 10 is substituted in the meta and Ar 1 and Ar 2がメタ位に置換するアリール基である場合を除く。 2 unless an aryl group substituted in the meta position. ]

【0008】一般式〔2〕 [0008] The general formula [2]

【化10】 [Of 10] 〔式中、R 1 〜R 10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 10 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the number of carbon atoms of a substituted or unsubstituted 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 3及びAr 4は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基、置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数4〜40のアルケニル基である。 A substituted or unsubstituted condensed Hajime Tamaki having a carbon number of 10 to 30, a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having a carbon number of 4 to 40 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted. nは1〜3、mは1〜3である。 n is 1-3, m is 1-3. ]

【0009】一般式〔3〕 [0009] The general formula [3]

【化11】 [Of 11] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 3及びAr 4は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基、置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数4〜40のアルケニル基である。 A substituted or unsubstituted condensed Hajime Tamaki having a carbon number of 10 to 30, a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having a carbon number of 4 to 40 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted. ]

【0010】一般式〔3'〕 [0010] The general formula [3 ']

【化12】 [Of 12] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
の複素環基である。 It is a heterocyclic group. ]

【0011】一般式〔4〕 [0011] The general formula [4]

【化13】 [Of 13] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
の複素環基である。 It is a heterocyclic group. 9'及びR 10'は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数8〜30のアルケニル基である。 R 9 'and R 10' are each independently a substituted or unsubstituted alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms. Ar 1及びAr 2は、それぞれ独立に、 Ar 1 and Ar 2 each independently
置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、 A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms in the alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms,
置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基である。 Substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, the condensation of 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted polycyclic group or a substituted or unsubstituted a substituted heterocyclic group having a carbon number of 5 to 30. ]

【0012】一般式〔5〕 [0012] The general formula [5]

【化14】 [Of 14] 〔式中、R 1 〜R 10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 10 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the number of carbon atoms of a substituted or unsubstituted 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
の複素環基である。 It is a heterocyclic group. ただし、R 1 〜R 8の少なくとも一つは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、 Provided that at least one of R 1 to R 8 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group,
アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、単環基、縮合多環基又は複素環基である。 An alkylthio group, an arylthio group, an arylalkyl group, a monocyclic group, a fused polycyclic group or a heterocyclic group. Ar 3'及びAr 4'は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数8〜30のアルケニル基である。 Ar 3 'and Ar 4' are each independently a substituted or unsubstituted alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms. nは1〜2、 n is 1-2,
mは1〜2である。 m is 1-2. ]

【0013】本発明の有機EL素子は、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物薄膜の少なくとも一層が、上記一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕で示されるいずれかの新規化合物を含有する。 [0013] The organic EL device of the present invention is an organic electroluminescent device obtained by forming an organic compound thin film of multiple layers including a light emitting layer or a light emitting layer between a pair of electrodes, at least one layer of organic compound thin film, the formula (a), containing either of the novel compounds represented by [1] to [5] and [3 '].

【0014】前記発光層は、上記一般式〔A〕、〔1〕 [0014] The light-emitting layer, the above-mentioned general formula [A], [1]
〜〔5〕及び〔3'〕で示されるいずれかの新規化合物を含有することが好ましい。 Preferably it contains any of the novel compounds represented by - [5] and [3 ']. 前記発光層は、上記一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕で示されるいずれかの新規化合物と蛍光性のドーパントとを含有していてもよい。 The light emitting layer, the above formula (A), may contain any one of the novel compounds and fluorescent dopant represented by [1] to [5] and [3 ']. 本発明の有機EL素子は、ピーク波長が460 The organic EL device of the present invention, the peak wavelength of 460
nm以下の発光であることが好ましい。 It is preferable nm or less of the light emission. 前記蛍光性のドーパントは、アミン系化合物であることが好ましい。 The fluorescent dopant is preferably an amine-based compound.

【0015】 [0015]

【発明の実施の形態】本発明の青色発光する有機EL素子に有用な新規化合物は、上記一般式〔A〕、〔1〕〜 Novel compounds useful in the organic EL element emitting blue light of the embodiment of the present invention, the above formula (A), (1) to
〔5〕及び〔3'〕のいずれかで示される。 Represented by any one of [5] and [3 ']. 上記一般式〔A〕におけるR 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜 R 1 to R 8 in the above formula (A) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6 30 arylthio group, a substituted or unsubstituted 7 carbon atoms
30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜3 30 arylalkyl group, unsubstituted carbon atoms 5-3
0の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜3 Monocyclic group 0, a substituted or unsubstituted carbon atoms 10-3
0の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5 Condensed polycyclic group or a substituted or unsubstituted carbon atoms of 0 5
〜30の複素環基である。 It is a 30 heterocyclic group. 上記一般式〔A〕におけるA A in the above formula (A)
3及びAr 4は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜3 r 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-3
0のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基、置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数4〜40のアルケニル基である。 0 aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl having from 6 to 30 carbon atoms group, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed Hajime Tamaki having a carbon number of 10 to 30, a heterocyclic group or a substituted 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or an unsubstituted alkenyl group having a carbon number of 4 to 40. ただし、Ar 3及びAr 4が未置換のフェニル基である場合を除く。 However, except where Ar 3 and Ar 4 is unsubstituted phenyl group. また、Ar 3及び/又はAr 4がアリール基であった場合、炭素原子数10以上であるとガラス転移温度が高いため好ましい。 Further, when Ar 3 and / or Ar 4 is an aryl group, preferred for the glass transition temperature is high when there carbon atoms of 10 or more.

【0016】上記一般式〔1〕におけるR 1 〜R 10は、 [0016] R 1 to R 10 in the general formula [1],
一般式〔A〕におけるR 1 〜R 8と同様である。 It is the same as R 1 to R 8 in the general formula (A). 上記一般式〔1〕におけるAr 1及びAr 2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 1 and Ar 2 in formula (1) are each independently an aryl group or a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted 1 to carbon atoms 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms , substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基である。 The condensation of 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted polycyclic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having a carbon number of 5 to 30. ただし、上記一般式〔1〕においては、R However, in the above general formula [1], R
9及びR 10が水素原子かつAr 1及びAr 2が未置換のフェニル基である場合と、R 9及びR 10がメタ位に置換するアリール基かつAr 1及びAr 2がメタ位に置換するアリール基である場合を除く。 9 and aryl which in the case R 10 is a hydrogen atom and Ar 1 and Ar 2 is unsubstituted phenyl group, an aryl group and Ar 1 and Ar 2 R 9 and R 10 is substituted at the meta-position is substituted in the meta position except in the case is a group.

【0017】上記一般式〔2〕におけるR 1 〜R 10は、 [0017] R 1 to R 10 in the general formula [2],
一般式〔A〕におけるR 1 〜R 8と同様である。 It is the same as R 1 to R 8 in the general formula (A). 上記一般式〔2〕におけるAr 3及びAr 4は、一般式〔A〕 Ar 3 and Ar 4 in the general formula [2], the general formula (A)
におけるAr 3及びAr 4と同様である。 Is the same as Ar 3 and Ar 4 in. 上記一般式〔2〕におけるnは1〜3、mは1〜3である。 N in the general formula (2) 1-3, m is 1-3.

【0018】上記一般式〔3〕におけるR 1 〜R 8は、 [0018] R 1 to R 8 in the general formula [3],
一般式〔A〕におけるR 1 〜R 8と同様である。 It is the same as R 1 to R 8 in the general formula (A). 上記一般式〔3〕におけるAr 3及びAr 4は、一般式〔A〕 Ar 3 and Ar 4 in the general formula [3], formula (A)
におけるAr 3及びAr 4と同様である。 Is the same as Ar 3 and Ar 4 in. 上記一般式〔3'〕におけるR 1 〜R 8は、一般式〔A〕におけるR 1 〜R 8と同様である。 R 1 to R in the general formula [3 '] 8 is the same as R 1 to R 8 in the general formula (A).

【0019】上記Ar 1 〜Ar 4として、例えば、 [0019] As the Ar 1 to Ar 4, for example,

【化15】 [Of 15] 及びこれらのアルキル置換体、アルコキシ置換体又はアリール置換体が挙げられる。 And alkyl substitution products thereof include alkoxy-substituted, or aryl substituted products.

【0020】上記一般式〔4〕におけるR 1 〜R 8は、 [0020] R 1 to R 8 in the general formula [4],
一般式〔A〕におけるR 1 〜R 8と同様であり、R 9'及びR 10'は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数8〜30のアルケニル基である。 Is the same as R 1 to R 8 in the general formula (A), R 9 'and R 10' are each independently a substituted or unsubstituted alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms. 上記一般式〔4〕におけるAr 1及びAr 2は、一般式〔1〕におけるAr 1及びAr 2と同様である。 Ar 1 and Ar 2 in formula (4) are the same as those for Ar 1 and Ar 2 in the general formula (1). 上記一般式〔4〕 The general formula [4]
の化合物は、R 9'及びR 10'がアルケニル基であることから、有機EL素子に用いた場合、蛍光性が高くなり、 Compounds, since the R 9 'and R 10' is an alkenyl group, when used in an organic EL element, the higher the fluorescence,
発光効率が向上する。 The light-emitting efficiency is improved.

【0021】上記一般式〔5〕におけるR 1 〜R 10は、 [0021] R 1 to R 10 in the general formula [5],
一般式〔A〕におけるR 1 〜R 8と同様である。 It is the same as R 1 to R 8 in the general formula (A). ただし、R 1 〜R 8の少なくとも一つは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、単環基、縮合多環基又は複素環基である。 Provided that at least one of R 1 to R 8 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an arylalkyl group, a monocyclic group, the condensed polycyclic group or a heterocyclic group. 上記一般式〔5〕におけるAr 3'及びAr 4'は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数8〜30のアルケニル基である。 Ar 3 'and Ar 4' in formula (5) are each independently a substituted or unsubstituted alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms. 上記一般式〔5〕の化合物は、R 1 〜R 8の少なくとも一つが、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、単環基、縮合多環基又は複素環基であることから、有機EL The compounds of the general formula [5], at least one of R 1 to R 8 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an arylalkyl group, a monocyclic group, the condensed polycyclic group or a heterocyclic since it is Hajime Tamaki, the organic EL
素子に用いた場合、発光面の発光均一性が高くなり、欠陥が発生しにくくなる。 When used in the device, high emission uniformity of the light emitting surface becomes a defect hardly occurs.

【0022】本発明の有機EL素子は、上記したように、一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物薄膜の少なくとも一層が、上記一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕 The organic EL device of the present invention, as described above, in the organic electroluminescent device obtained by forming an organic compound thin film of multiple layers including a light emitting layer or a light emitting layer between a pair of electrodes, said organic compound thin film at least one layer, the above-mentioned general formula [A], [1] to [5] and [3 ']
で示されるいずれかの新規化合物を含有する。 Containing either of the novel compounds represented in. 前記有機化合物薄膜には、上記一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕で示されるいずれかの新規化合物が、1〜1 The said organic compound thin film, the formula (A), any of the novel compounds represented by [1] to [5] and [3 '], 1 to 1
00mol%含有されていることが好ましく、10〜9 It is preferable that the content 00mol%, 10~9
8mol%含有されているとさらに好ましい。 More preferable are contained 8 mol%. 本発明の有機EL素子は、青色系の発光をするものである。 The organic EL device of the present invention is to blue light emission.

【0023】以下に、本発明の一般式〔A〕、〔1〕〜 [0023] Hereinafter, the general formula of the present invention (A), (1) to
〔5〕及び〔3'〕の化合物の代表例(1)〜(40) Representative examples of the compounds of [5] and [3 '] (1) - (40)
を例示するが、本発明はこの代表例に限定されるものではない。 To illustrate, the present invention is not limited to the representative examples.

【0024】 [0024]

【化16】 [Of 16]

【0025】 [0025]

【化17】 [Of 17]

【0026】 [0026]

【化18】 [Of 18]

【0027】 [0027]

【化19】 [Of 19]

【0028】 [0028]

【化20】 [Of 20]

【0029】 [0029]

【化21】 [Of 21]

【0030】 [0030]

【化22】 [Of 22]

【0031】 [0031]

【化23】 [Of 23]

【0032】 [0032]

【化24】 [Of 24]

【0033】本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機層を形成した素子である。 The organic EL device of the present invention is a device to form a more or multilayer organic layer between an anode and a cathode. 一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。 If more types is provided a light emitting layer between an anode and a cathode. 発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有しても良い。 Emitting layer contains a light emitting material, in addition a hole injected from the anode or electrons injected from the cathode in order to transport to the light-emitting material therewith may contain a hole injecting material or electron injecting material. しかしながら、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力および電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好ましい。 However, the light emitting material is very high fluorescence quantum efficiency, combines a high hole transporting ability and electron transporting ability, it is preferable to form a uniform thin film. 多層型の有機EL素子は、(陽極/正孔注入層/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層/陰極)、 Multilayer organic EL element, (anode / hole injecting layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode),
(陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極)の多層構成で積層したものがある。 It is a laminate of a multilayer structure of (anode / hole injecting layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode).

【0034】発光層には、必要に応じて、本発明の一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕のいずれかの化合物に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。 [0034] The light-emitting layer, if necessary, compounds of general formula [A], [1] to [5] and [3 '] A further known light emitting material in addition to any of the compounds of the doping material , it can be used hole injecting materials and electron injecting materials. 有機EL素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。 The organic EL element, by the multi-layer structure, it is possible to prevent a reduction in luminance or lifetime due to quenching.
必要があれば、発光材料、他のドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。 If necessary, light emitting materials, other doping materials, a combination of hole injecting materials and electron injecting materials may be used. また、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。 In addition, the other doping materials, improvements in emission luminance and luminous efficiency, it is also possible to obtain light emission of red and white.
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。 The hole injection layer, light emitting layer, an electron injection layer may be formed of a layer structure of two or more layers. その際には、 In that case,
正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。 When the hole injection layer, a hole injection layer a layer for injecting a hole from the electrode, a layer which transports holes from the hole injecting layer hole to receive the light emitting layer is called a hole transport layer. 同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。 Similarly, when the electron injection layer, an electron injection layer a layer which injects electrons from the electrode, called the layer that transports electrons from the electron injecting layer an electron to receive the light emitting layer and the electron transport layer. これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。 These layers, the energy level of a material, heat resistance, is selected for use by each factors such as adhesion to the organic layer or metal electrode.

【0035】一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕のいずれかの化合物と共に有機層に使用できる発光材料またはホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、 The formula (A), as the light emitting material or the host material can be used in the organic layer with either the compound of [1] to [5] and [3 '] is anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperynone, diphenyl butadiene, tetraphenyl butadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complexes, amino quinoline metal complexes, benzoquinoline metal complexes, imines,
ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、 Diphenylethylene, vinyl anthracene, diaminocarbazole, pyran, thiopyran, polymethine, merocyanine, imidazole chelated oxinoid compounds,
キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Quinacridone, rubrene, and stilbene derivatives and fluorescent dyes, and the like, but is not limited thereto.

【0036】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。 [0036] As the hole injecting material, having an ability of transporting a hole, the hole injection effect from an anode and has an excellent hole injection effect to a light emitting layer or a light emitting material, generated in the light-emitting layer to prevent movement of the electron injection layer or an electron injection material exciton, and is preferably excellent ability of forming a thin film.
具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、 Specifically, phthalocyanine derivatives, naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, imidazolone, imidazole thione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acylhydrazone, polyaryl alkanes, stilbene, butadiene, benzidine type triphenylamine, styrylamine type triphenylamine,
ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、 Diamine type triphenylamine, derivatives thereof,
およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 And polyvinyl carbazole, polysilane, and polymer materials such as conductive polymers, but are not limited thereto.

【0037】本発明の有機EL素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、 [0037] Of the hole injecting materials that can be used in the organic EL device of the present invention, more effective hole injecting materials,
芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン誘導体である。 Aromatic is a tertiary amine derivatives and phthalocyanine derivatives. 芳香族三級アミン誘導体の具体例は、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N'−ジフェニル−N,N'−(3−メチルフェニル)−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン、N,N,N',N'−(4−メチルフェニル)− Specific examples of the aromatic tertiary amine derivative include triphenylamine, tritolylamine, tolyldiphenylamine, N, N'-diphenyl -N, N '- (3- methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4 '- diamine, N, N, N', N '- (4- methylphenyl) -
1,1'−フェニル−4,4'−ジアミン、N,N, 1,1' phenyl-4,4'-diamine, N, N,
N',N'−(4−メチルフェニル)−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン、N,N'−ジフェニル− N ', N' - (4- methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, N, N'-diphenyl -
N,N'−ジナフチル−1,1'−ビフェニル−4, N, N'- dinaphthyl-1,1'-biphenyl -4,
4'−ジアミン、N,N'−(メチルフェニル)−N, 4'-diamine, N, N '- (methylphenyl) -N,
N'−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン− N '- (4-n- butylphenyl) - phenanthrene -
9,10−ジアミン、N,N−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。 9,10-diamine, N, N-bis (4-di-4-tolylaminophenyl) -4-phenyl - cyclohexane, or is an oligomer or polymer having these aromatic tertiary amine skeletons, these the present invention is not limited to. フタロシアニン(Pc)誘導体の具体例は、H 2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、Zn Specific examples of the phthalocyanine (Pc) derivative, H 2 Pc, CuPc, CoPc , NiPc, Zn
Pc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、 Pc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc,
ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl 2 ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl 2 S
iPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOP iPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOP
c、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−GaPc c, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-GaPc
等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるものではない。 Phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives etc., but is not limited thereto.

【0038】電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。 [0038] As the electron injecting material, having an ability of transporting electrons, electron injection effect from a cathode, has an excellent electron injection effect to a light emitting layer or a light emitting material, a positive excitons generated in the light-emitting layer to prevent movement of the hole injection layer, and is preferably excellent ability of forming a thin film. 具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、 Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole,
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、 Triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, deflection distyrylpyrazine, anthraquinodimethane,
アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Anthrone such and their derivatives, and the like, but not limited thereto. また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷注入性を向上させることもできる。 Further, an electron accepting substance to the hole injecting material, can be improved charge injection property by adding an electron donating material to the electron injecting material.

【0039】本発明の有機EL素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘導体である。 [0039] In the organic EL device of the present invention, more effective electron injecting materials are metal complex compounds or nitrogen-containing five-membered ring derivative. 金属錯体化合物の具体例は、8− Specific examples of the metal complex compound include 8
ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8− Hydroxy, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc , bis (2-methyl-8
キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8 Quinolinate) chlorogallium, bis (2-methyl-8
−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム等が挙げられるが、 - quinolinato) (o-Kurezorato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) Gallium and the like,
これらに限定されるものではない。 But it is not limited thereto.

【0040】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。 Further, nitrogen-containing five-membered derivative, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole or triazole derivatives. 具体的には、 In particular,
2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4' 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-oxazole, dimethyl POPOP, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-thiazole, 2,5-bis (1-phenyl ) -1,3,4-oxadiazole, 2- (4 '
−tert−ブチルフェニル)−5−( 4”−ビフェニル) 1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1 Butylphenyl) -5- -tert- (4 "- biphenyl) 1,3,4-oxadiazole, 2,5-bis (1
−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4 - naphthyl) -1,3,4-oxadiazole, 1,4
−ビス[2−( 5−フェニルオキサジアゾリル) ]ベンゼン、1,4−ビス[2−( 5−フェニルオキサジアゾリル) −4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4' - bis [2- (5-phenyloxadiazolyl)] benzene, 1,4-bis [2- (5-phenyloxadiazolyl) -4-tert-butylbenzene], 2- (4 '
−tert−ブチルフェニル)−5−( 4”−ビフェニル) −1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1 Butylphenyl) -5- -tert- (4 "- biphenyl) -1,3,4-thiadiazole, 2,5-bis (1
−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4− - naphthyl) -1,3,4-thiadiazole, 1,4
ビス[2−( 5−フェニルチアジアゾリル) ]ベンゼン、2−(4'−tert−ブチルフェニル)−5−( Bis [2- (5-phenyl thiadiazolyl)] benzene, 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (
4”−ビフェニル) −1,3,4−トリアゾール、2, 4 "- biphenyl) 1,3,4-triazole, 2,
5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−( 5−フェニルトリアゾリル) 5- bis (1-naphthyl) -1,3,4-triazole, 1,4-bis [2- (5-phenyl-triazolyl)
]ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 ] Benzene, but is not limited thereto.

【0041】本発明の有機EL素子においては、有機層中に、一般式〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕の化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも1種が同一層に含有されてもよい。 [0041] In the organic EL device of the present invention, in the organic layer, formula (A), in addition to the compound of [1] to [5] and [3 '], the light emitting material, doping material, hole injecting at least one material and an electron injecting material may be contained in the same layer. また、本発明により得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、 Further, the organic EL device of the present invention, the temperature, humidity, in order to improve humidity and ambient atmosphere, or a protective layer on the surface of the device, silicone oil,
樹脂等により素子全体を保護することも可能である。 It is also possible to protect the entire device by a resin or the like.

【0042】有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、 [0042] As the conductive material used for the anode of the organic EL element, is suitably those having a work function of greater than 4 eV, carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum , palladium, and alloys thereof, ITO substrate, tin oxide used in the NESA substrate, metal oxides such as indium oxide,
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。 And organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole. 陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、 As the conductive material used for the cathode, is suitably those having a work function of smaller than 4 eV, magnesium, calcium, tin, lead, titanium,
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。 Yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum and alloys thereof are used, but is not limited thereto. 合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。 As an alloy, a magnesium / silver, magnesium / indium and lithium / aluminum, etc. Representative examples are not intended to be limited thereto. 合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。 The ratio of the alloy, the temperature of the deposition source, atmosphere, is controlled by the degree of vacuum, and is selected to be an appropriate ratio. 陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。 The anode and the cathode, may be formed of a layer constitution having two or more layers if necessary.

【0043】有機EL素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。 [0043] In the organic EL device, in order to efficiently emit light, at least one surface is desirably sufficiently transparent in the emission wavelength region of the device. また、基板も透明であることが望ましい。 Further, the substrate is desirably transparent. 透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。 The transparent electrode is produced from the above electrically conductive material, a predetermined light-transmitting a deposition or sputtering method is set so as to ensure. 発光面の電極は、光透過率を10%以上にすることが望ましい。 Electrode of the light emitting surface, it is preferable that the light transmittance of 10% or more. 基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フィルムがある。 Substrate, mechanical, have a thermal strength, but is not limited as long as it has transparency, there is a glass substrate and a transparent resin film. 透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、 Examples of the transparent resin film include polyethylene, ethylene - vinyl acetate copolymer, ethylene - vinyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, nylon, polyether ether ketone , polysulfone, polyether sulfone, tetrafluoroethylene - perfluoroalkyl vinyl ether copolymer, polyvinyl fluoride, tetrafluoroethylene - ethylene copolymer, tetrafluoroethylene - hexafluoropropylene copolymer, polychlorotrifluoroethylene, polyvinylidene fluoride, polyester, polycarbonate, polyurethane, polyimide, polyetherimide,
ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。 Polyimide, and polypropylene.

【0044】本発明に係わる有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。 The formation of each layer of the organic EL device of the present invention, vacuum deposition, sputtering, plasma, dry deposition method or a spin coating such as ion plating, dipping, any of the methods of the wet film-forming method such as flow coating it can be applied. 膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。 The film thickness is not particularly limited, it is necessary to have a proper thickness. 膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。 If the thickness is too thick, efficiency requires an increased applied voltage for obtaining a constant light output is deteriorated. 膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。 Thickness pinholes occurs too thin, so sufficient emission luminance can not be obtained even when an electric field is applied. 通常の膜厚は5nmから10μmの範囲が適しているが、10nmから0.2μmの範囲がさらに好ましい。 Generally, the thickness of each layer is suitable in a range of from 5nm to 10 [mu] m, more preferably it ranges from 10nm to 0.2 [mu] m.

【0045】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、 [0045] When the wet film-forming method, a material forming each layer, ethanol, chloroform, tetrahydrofuran,
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。 Although dissolved or dispersed in a suitable solvent such as dioxane to form a thin film, the solvent may be any one. また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。 In any organic thin layer, improving film formability may be using the appropriate resins and additives for preventing a pin hole in the layer. 使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。 Possible resins for use, polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, an insulating resin and copolymers thereof such as cellulose, poly -N- vinyl carbazole, photoconductive resins polysilane, polythiophene, and conductive resin polypyrrole.
また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。 As the additive, an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.

【0046】以上のように、有機EL素子の有機層に本発明の新規化合物を用いることにより、発光効率が高く、耐熱性に優れ、寿命が長く、色純度が良い青色系に発光する有機EL素子を得ることができる。 [0046] As described above, by using the novel compounds of the present invention to the organic layer of the organic EL element, high luminous efficiency, excellent heat resistance, a long life, organic EL color purity is emitted to the good blue it can be obtained element. 本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。 The organic EL device of the present invention can be used flat light emitting body such as a wall-mounted TV flat panel displays, copiers, printers, back light or instruments and the like of the light source of the liquid crystal display, display panel, marker lights, and the like.

【0047】 [0047]

【実施例】以下、本発明を合成例及び実施例に基づいてさらに詳細に説明する。 EXAMPLES Hereinafter, will be described in more detail with reference to the present invention Synthesis Examples and Examples. 合成例1(化合物14) (1)2,2'−ジブロモビフェニルの合成 アルゴン雰囲気下、1,2−ジブロモベンゼン(25g, 0. Synthesis Example 1 (Compound 14) (1) Under argon atmosphere, 2,2'-dibromo-biphenyl, 1,2-dibromobenzene (25 g, 0.
11mol)を無水THF(240ml)に溶かしドライアイス/メタノール浴で−67℃に冷却した。 And cooled to -67 ° C. in a dry ice / methanol bath was dissolved by 11 mol) in anhydrous THF (240 ml). これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 35ml, 53mmol, 0.5eq)を5 To n- butyllithium / hexane solution (1.50mol / l, 35ml, 53mmol, 0.5eq) and 5
分かけて徐々に滴下した。 It was gradually dropped minute over. −67℃で1時間攪拌後、室温で3時間攪拌した。 After 1 hour stirring at -67 ° C., and stirred at room temperature for 3 hours. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml) を加えて、有機層を分取し、飽和食塩水 By addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (100ml) to the reaction mixture, the organic layer was separated, saturated brine
(50ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して褐色液体(ca.19g)を得た。 Washed with (50 ml), to give dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated a brown liquid (ca.19g). これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン)で精製して白色針状晶 White needles this was purified by column chromatography (silica gel / hexane)
(9.5g, 57%) を得た。 (9.5g, 57%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.2-7.4 (6H, m), 7.6-7.7 (2H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.2-7.4 (6H, m), 7.6-7.7 (2H,
m) m)

【0048】(2)2−フェニル−2'−ブロモビフェニルの合成 アルゴン雰囲気下、2,2'−ジブロモビフェニル(9.5 [0048] (2) 2-phenyl-2'under argon atmosphere bromobiphenyl, 2,2'-dibromo-biphenyl (9.5
g, 30mmol)、フェニルボロン酸(3.7g, 30mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.0g, g, 30 mmol), phenylboronic acid (3.7 g, 30 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (1.0 g,
0.87mmol, 3% Pd)をトルエン(75ml)に溶かし、炭酸ナトリウム水溶液(9.7g, 92mmol, 3eq/46ml)を加えて10時間還流し、一晩放置した。 0.87 mmol, dissolved 3% Pd) in toluene (75 ml), aqueous sodium carbonate (9.7g, 92mmol, 3eq / 46ml) was added was refluxed for 10 hours and allowed to stand overnight. 有機層を分取し、飽和食塩水(5 The organic layer was separated, saturated saline (5
0ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して暗黄色オイルを得た。 Washed with 0 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate to give a dark yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、次にヘキサン+3%ジクロロメタン、最後にヘキサン+5%ジクロロメタン)で精製して無色オイル(6.5g, 70%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane, then hexane + 3% dichloromethane and finally hexane + 5% dichloromethane) to give a colorless oil (6.5 g, 70%) was purified by. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.6-6.7 (1H, m), 7.0-7.6 (12 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.6-6.7 (1H, m), 7.0-7.6 (12
H, m) H, m)

【0049】(3)9,10−ビス(2−(2−フェニルフェニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ− [0049] (3) 9,10-bis (2- (2-phenylphenyl) phenyl) -9,10-dihydroxy -
9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、2−フェニル−2'−ブロモビフェニル(6.5g, 21mmol, 2.5eq) を無水トルエン(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−30℃に冷却した。 Under argon atmosphere, 9,10-dihydro anthracene, dissolved 2-phenyl-2'-bromobiphenyl (6.5 g, 21 mmol, 2.5 eq) and a mixed solvent of anhydrous toluene (25 ml) and anhydrous THF (25 ml), dry ice / and cooled to -30 ° C. methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 15ml, 23mmol, 1.1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 To n- butyllithium / hexane solution was added (1.50mol / l, 15ml, 23mmol, 1.1eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(1.7g, 8.2mmol) を加えて−20℃で1時間、室温で2 This anthraquinone (1.7 g, 8.2 mmol) were added 1 hour at -20 ° C., 2 at room temperature
時間攪拌し、一晩放置した。 Time was stirred and allowed to stand overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、 The reaction mixture resulted in the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (20ml) The solid was filtered off,
水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(2.9g, 5 Water, methanol, a white solid was washed with acetone (2.9 g, 5
3%)を得た。 3%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 0.47 (2H, s), 5.7-5.8 (2H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 0.47 (2H, s), 5.7-5.8 (2H,
m), 6.3-7.4 (30H, m),8.3-8.4 (2H, m) m), 6.3-7.4 (30H, m), 8.3-8.4 (2H, m)

【0050】(4)9,10−ビス(2−(2−フェニルフェニル) フェニル) アントラセン(化合物14)の合成 9,10−ビス(2−(2−フェニルフェニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(2.9g, 4.3mmol) を酢酸(45ml)に懸濁し、57 [0050] (4) 9,10-bis (2- (2-phenylphenyl) phenyl) anthracene (Compound 14) 9,10-bis (2- (2-phenylphenyl) phenyl) -9,10 dihydroxy-9,10-dihydro-anthracene (2.9 g, 4.3 mmol) was suspended in acetic acid (45 ml), 57
% よう化水素酸(6ml, 45mmol, 10eq) を加えて100 ℃で6時間攪拌した。 % Hydroiodic acid (6ml, 45mmol, 10eq) was stirred for 6 hours at 100 ° C. In addition. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液(3 50% hypophosphite aqueous solution to the reaction mixture (3
0ml)を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体(2.4g, 88%) を得た。 0 ml) was added and the solid filtered off to give water, methanol, a light yellow solid was washed with acetone (2.4g, 88%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.7-7.5 (34H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.7-7.5 (34H, m). All-H

【0051】合成例2(化合物15) (1)1−(2−ブロモフェニル) ナフタレンの合成 アルゴン雰囲気下、2−ブロモヨードベンゼン(7.0g, 2 [0051] Synthesis Example 2 (Compound 15) (1) 1- (2-bromophenyl) under argon atmosphere naphthalene, 2-bromo-iodobenzene (7.0 g, 2
5mmol)、ナフタレンボロン酸(4.0g, 23mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.5g, 0. 5 mmol), naphthalene boronic acid (4.0 g, 23 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.5 g, 0.
43mmol, 1.7% Pd)をトルエン(50ml)に溶かし、炭酸ナトリウム水溶液(7.3g, 69mmol, 3eq/35ml)を加えて10時間還流し、一晩放置した。 43 mmol, a 1.7% Pd) were dissolved in toluene (50 ml), aqueous sodium carbonate (7.3g, 69mmol, 3eq / 35ml) was added was refluxed for 10 hours and allowed to stand overnight. 有機層を分取し、飽和食塩水(5 The organic layer was separated, saturated saline (5
0ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 Washed with 0 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、次にヘキサン+3%ジクロロメタン、最後にヘキサン+10% ジクロロメタン)で精製して白色針状晶(5.4g, 83%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane, then hexane + 3% dichloromethane and finally hexane + 10% dichloromethane) to give a white needles (5.4 g, 83%) was purified by. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.3-7.8 (9H, m), 7.90 (2H, d 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.3-7.8 (9H, m), 7.90 (2H, d
d, J=8Hz, 2Hz) d, J = 8Hz, 2Hz)

【0052】(2)9,10−ビス(2−(1−ナフチル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10− [0052] (2) 9,10-bis (2- (1-naphthyl) phenyl) -9,10-dihydroxy-9,10
ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、1−(2−ブロモフェニル) ナフタレン(5.4g, 19mmol, 2.8eq) を無水トルエン(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−40℃に冷却した。 Under argon atmosphere dihydro anthracene, 1- (2-bromophenyl) naphthalene (5.4 g, 19 mmol, 2.8 eq) was dissolved in a mixed solvent of anhydrous toluene (25 ml) and anhydrous THF (25 ml), in a dry ice / methanol bath It was cooled to -40 ℃. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 14ml, 21mmol, 1.1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 To n- butyllithium / hexane solution was added (1.50mol / l, 14ml, 21mmol, 1.1eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(1.4g, 6.7mmol) を加えて−20℃で1時間、室温で3 This anthraquinone (1.4 g, 6.7 mmol) were added 1 hour at -20 ° C., 3 at room temperature
時間攪拌し、一晩放置した。 Time was stirred and allowed to stand overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、 The reaction mixture resulted in the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (20ml) The solid was filtered off,
水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(3.5g, 8 Washed with water, methanol and acetone white solid (3.5 g, 8
5%)を得た。 5%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ -0.20 (2H, s), 5.76 (2H, dd, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ -0.20 (2H, s), 5.76 (2H, dd,
J=13Hz, 7Hz), 6.2-7.7 (26H, m), 8.43 (2H, d, J=8H J = 13Hz, 7Hz), 6.2-7.7 (26H, m), 8.43 (2H, d, J = 8H
z) z)

【0053】(3)9,10−ビス(2−(1−ナフチル) フェニル) アントラセン(化合物15)の合成 9,10−ビス(2−(1−ナフチル) フェニル)− [0053] (3) 9,10-bis (2- (1-naphthyl) phenyl) anthracene (Compound 15) 9,10-bis (2- (1-naphthyl) phenyl) -
9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(3.5g, 5.7mmol) を酢酸(80ml)に懸濁し、57% よう化水素酸(15ml, 0.11mol, 20eq) を加えて100 ℃で7時間攪拌した。 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-anthracene (3.5 g, 5.7 mmol) was suspended in acetic acid (80ml), 57% hydroiodic acid (15ml, 0.11mol, 20eq) for 7 hours at 100 ° C. in addition and the mixture was stirred. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液(30ml) 50% hypophosphite aqueous solution to the reaction mixture (30ml)
を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(3.2g, 96%) を得た。 It was added, the solid filtered off to give water, methanol, a white solid was washed with acetone (3.2g, 96%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.7-7.5 (30H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.7-7.5 (30H, m). All-H

【0054】合成例3(化合物17) (1)9−フェナントレンボロン酸の合成 アルゴン雰囲気下、9−ブロモフェナントレン(15g, 58 [0054] Synthesis Example 3 (Compound 17) (1) 9 under argon atmosphere phenanthrene boronic acid, 9-bromophenanthrene (15 g, 58
mmol) を無水エーテル(150ml) に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−35℃に冷却した。 Was dissolved mmol) in anhydrous ether (150 ml), cooled to -35 ° C. in a dry ice / methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 43ml, 65mmol) を滴下し、−20℃で1時間攪拌した。 To n- butyllithium / hexane solution (1.50mol / l, 43ml, 65mmol) was added dropwise and stirred 1 hour at -20 ° C.. 反応混合物を−67℃ The reaction mixture was -67 ° C.
に冷却し、トリイソプロポキシボラン(37ml, 0.16mol, It was cooled to, triisopropoxyborane (37 ml, 0.16 mol,
2.8eq)の無水エーテル溶液(30ml)を加えて、−65℃で1 By adding anhydrous ether solution (30ml) of 2.8 eq), 1 at -65 ° C.
時間、室温で2時間攪拌し、一晩放置した。 Time, and stirred at room temperature for 2 hours, allowed to stand overnight. 反応混合物に10% 塩酸水溶液(150ml) を加えて室温で1時間攪拌後、有機層を分取、飽和食塩水(50ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して得られた固体をヘキサンで洗浄して白色固体(10g, 78%)を得た。 After stirring for 1 hour at room temperature a 10% aqueous hydrochloric acid (150ml) was added to the reaction mixture, and the organic layer is separated, washed with saturated brine (50 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate, was obtained and evaporated solid to give a white solid (10g, 78%) was washed with hexane. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.6-7.9 (5H, m), 8.17 (1H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.6-7.9 (5H, m), 8.17 (1H,
s), 8.5-8.8 (3H, m) s), 8.5-8.8 (3H, m)

【0055】(2)9−(3−ブロモフェニル) フェナントレンの合成 アルゴン雰囲気下、3−ブロモヨードベンゼン(7.0g, 2 [0055] (2) 9- (3-bromophenyl) under argon atmosphere phenanthrene, 3-bromo-iodobenzene (7.0 g, 2
5mmol)、フェナントレンボロン酸(5.0g, 23mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.5 5 mmol), phenanthrene boronic acid (5.0 g, 23 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.5
g, 0.43mmol, 1.7% Pd)をトルエン(100ml) に溶かし、 g, 0.43mmol, 1.7% Pd) was dissolved in toluene (100 ml),
炭酸ナトリウム水溶液(7.3g, 69mmol, 3eq/35ml)を加えて10時間還流し、一晩放置した。 Aqueous sodium carbonate (7.3g, 69mmol, 3eq / 35ml) was added was refluxed for 10 hours and allowed to stand overnight. 有機層を分取し、飽和食塩水(50ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 The organic layer was separated, washed with saturated brine (50 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、次にヘキサン+3%ジクロロメタン、最後にヘキサン+5%ジクロロメタン)で精製して白色針状晶(6.5g, 85%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane, then hexane + 3% dichloromethane and finally hexane + 5% dichloromethane) white needles was purified by (6.5 g, 85%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.3-8.7 (11H, m), 8.76 (2H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.3-8.7 (11H, m), 8.76 (2H,
d, J=7Hz) d, J = 7Hz)

【0056】(3)9,10−ビス(3−(9−フェナントリル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9, [0056] (3) 9,10-bis (3- (9-phenanthryl) phenyl) -9,10-dihydroxy-9,
10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、1−(3−ブロモフェニル) フェナントレン(6.5g, 20mmol, 2.8eq) を無水トルエン(25ml) Under argon atmosphere, 10-dihydro-anthracene, 1- (3-bromophenyl) phenanthrene (6.5 g, 20 mmol, 2.8 eq) in anhydrous toluene (25 ml)
と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/ And dissolved in a mixed solvent of anhydrous THF (25 ml), dry ice /
メタノール浴で−25℃に冷却した。 And cooled to -25 ° C. methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 15ml, 23mmol, 1.1e To n- butyllithium / hexane solution (1.50mol / l, 15ml, 23mmol, 1.1e
q)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 q), and the mixture was stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(1.5g, 7.2mmol) を加えて−20℃で1時間、室温で3時間攪拌し、一晩放置した。 This anthraquinone (1.5 g, 7.2 mmol) were added 1 hour at -20 ° C., stirred for 3 hours at room temperature and left overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(5.9 The reaction mixture into saturated was filtered off and the resulting solid was added aqueous ammonium chloride solution (20 ml), water, methanol, a white solid was washed with acetone (5.9
g, quant) を得た。 g, quant) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ -0.16 (2H, s), 6.06 (2H, s), 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ -0.16 (2H, s), 6.06 (2H, s),
6.4-7.0 (12H, m), 7.1-7.7 (12H, m), 8.20 (2H, dd, 6.4-7.0 (12H, m), 7.1-7.7 (12H, m), 8.20 (2H, dd,
J=8Hz, 2Hz), 8.4-8.6 (6H, m) J = 8Hz, 2Hz), 8.4-8.6 (6H, m)

【0057】(4)9,10−ビス(3−(9−フェナントリル) フェニル) アントラセン(化合物17)の合成 9,10−ビス(3−(9−フェナントリル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(5.2g, 7.3mmol) を酢酸(120ml) に懸濁し、 [0057] (4) 9,10-bis Synthesis of (3- (9-phenanthryl) phenyl) anthracene (Compound 17) 9,10-bis (3- (9-phenanthryl) phenyl) -9,10-dihydroxy - 9,10-dihydro-anthracene (5.2 g, 7.3 mmol) was suspended in acetic acid (120 ml),
57% よう化水素酸(10ml, 77mmol, 10eq)を加えて100 ℃ 57% hydroiodic acid (10ml, 77mmol, 10eq) were added 100 ° C.
で6時間攪拌した。 In the mixture was stirred for 6 hours. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液 50% hypophosphite aqueous solution to the reaction mixture
(40ml)を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(5.0g, quant) を得た。 The (40 ml) was added and the solid filtered off to give water, methanol, a white solid was washed with acetone (5.0 g, quant). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.0-8.5 (34H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.0-8.5 (34H, m). All-H

【0058】合成例4(化合物20) (1)1−(4−ブロモフェニル) ピレンの合成 アルゴン雰囲気下、4−ブロモヨードベンゼン(7.0g, 2 [0058] Synthesis Example 4 (Compound 20) (1) 1- (4-bromophenyl) under argon atmosphere pyrene, 4-bromo-iodobenzene (7.0 g, 2
5mmol)、1−ピレンボロン酸(5.7g, 23mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.5g, 0. 5 mmol), 1-Pirenboron acid (5.7 g, 23 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.5 g, 0.
43mmol, 1.7% Pd)をトルエン(50ml)に溶かし、炭酸ナトリウム水溶液(7.3g, 69mmol, 3eq/35ml)を加えて10時間還流し、一晩放置した。 43 mmol, a 1.7% Pd) were dissolved in toluene (50 ml), aqueous sodium carbonate (7.3g, 69mmol, 3eq / 35ml) was added was refluxed for 10 hours and allowed to stand overnight. 有機層を分取し、飽和食塩水(5 The organic layer was separated, saturated saline (5
0ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 Washed with 0 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、次にヘキサン+3%ジクロロメタン、最後にヘキサン+10% ジクロロメタン)で精製して白色針状晶(6.6g, 80%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane, then hexane + 3% dichloromethane and finally hexane + 10% dichloromethane) white needles was purified by (6.6 g, 80%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.3-7.8 (11H, m), 7.90 (2H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.3-7.8 (11H, m), 7.90 (2H,
d, J=8Hz) d, J = 8Hz)

【0059】(2)9,10−ビス(4−(1−ピレニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10− [0059] (2) 9,10-bis (4- (1-pyrenyl) phenyl) -9,10-dihydroxy-9,10
ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、1−(2−ブロモフェニル) ピレン Under argon atmosphere dihydro anthracene, 1- (2-bromophenyl) pyrene
(6.6g, 18mmol, 2.8eq) を無水トルエン(25ml)と無水TH (6.6g, 18mmol, 2.8eq) and anhydrous toluene (25 ml) in anhydrous TH
F(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−40℃に冷却した。 Dissolved in a mixed solvent of F (25 ml), cooled to -40 ℃ in a dry ice / methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ To this n- butyl lithium /
ヘキサン溶液(1.50mol/l, 14ml, 21mmol, 1.1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 Hexane solution was added (1.50mol / l, 14ml, 21mmol, 1.1eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン Anthraquinone to this
(1.4g, 6.7mmol) を加えて−20℃で1時間、室温で3時間攪拌し、一晩放置した。 (1.4 g, 6.7 mmol) 1 hour at -20 ° C. was added, stirred for 3 hours at room temperature and left overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、水、 The reaction mixture resulted in the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (20ml) The solid was filtered off, water,
メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(4.5g, 88%) Methanol, washed with acetone white solid (4.5 g, 88%)
を得た。 It was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ -0.20 (2H, s), 5.76 (2H, dd, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ -0.20 (2H, s), 5.76 (2H, dd,
J=13Hz, 7Hz), 6.2-7.7 (30H, m), 8.43 (2H, d, J=8H J = 13Hz, 7Hz), 6.2-7.7 (30H, m), 8.43 (2H, d, J = 8H
z) z)

【0060】(3)9,10−ビス(4−(1−ピレニル) フェニル) アントラセン(化合物20)の合成 9,10−ビス(4−(1−ピレニル) フェニル)− [0060] (3) 9,10-bis (4- (1-pyrenyl) phenyl) anthracene (Compound 20) 9,10-bis (4- (1-pyrenyl) phenyl) -
9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(4.5g, 5.9mmol) を酢酸(80ml)に懸濁し、57% よう化水素酸(15ml, 0.11mol, 20eq) を加えて100 ℃で7時間攪拌した。 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-anthracene (4.5 g, 5.9 mmol) was suspended in acetic acid (80ml), 57% hydroiodic acid (15ml, 0.11mol, 20eq) for 7 hours at 100 ° C. in addition and the mixture was stirred. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液(30ml) 50% hypophosphite aqueous solution to the reaction mixture (30ml)
を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(3.9g, 90%) を得た。 It was added, the solid filtered off to give water, methanol, a white solid (3.9 g, 90%) was washed with acetone. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.7-7.5 (30H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.7-7.5 (30H, m). All-H

【0061】合成例5(化合物22) (1)2−ビフェニルボロン酸の合成 アルゴン雰囲気下、2−ブロモビフェニル(20g, 86mmo [0061] Synthesis Example 5 (Compound 22) (1) Under argon atmosphere, 2-biphenyl boronic acid, 2-bromobiphenyl (20 g, 86Mmo
l) を無水エーテル(200ml) に溶かし、ドライアイス/ Dissolved l) in anhydrous ether (200ml), dry ice /
メタノール浴で−35℃に冷却した。 And it cooled to -35 ° C. methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 63ml, 95mmol) を滴下し、−20℃で1時間攪拌した。 To n- butyllithium / hexane solution (1.50mol / l, 63ml, 95mmol) was added dropwise and stirred 1 hour at -20 ° C.. 反応混合物を−67℃に冷却し、トリイソプロポキシボラン(50ml,0.22mol, 2.5 The reaction mixture was cooled to -67 ° C., triisopropoxyborane (50ml, 0.22mol, 2.5
eq)の無水エーテル溶液(50ml)を加えて、−65℃で1時間、室温で2時間攪拌し、一晩放置した。 By adding anhydrous ether solution (50ml) of eq), 1 hour at -65 ° C., stirred for 2 hours at room temperature and left overnight. 反応混合物に To the reaction mixture
10% 塩酸水溶液(200ml) を加えて室温で1時間攪拌後、 10% aqueous hydrochloric acid (200ml) was added after stirring for 1 hour at room temperature,
有機層を分取、飽和食塩水(50ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して得られた固体をヘキサンで洗浄して白色固体(11g, 62%)を得た。 The organic layer was separated, washed with saturated brine (50 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate to give a white solid (11g, 62%) The solid obtained was evaporated and washed with hexane. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.74 (1H, d, J=7Hz), 7.1-7.4 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.74 (1H, d, J = 7Hz), 7.1-7.4
(8H, m) (8H, m)

【0062】(2)2−(4−ブロモフェニル) ビフェニルの合成 アルゴン雰囲気下、2−ブロモヨードベンゼン(7.9g, 2 [0062] (2) 2- (4-bromophenyl) under argon atmosphere biphenyl, 2-bromo-iodobenzene (7.9 g, 2
5mmol)、ビフェニルボロン酸(5.0g, 25mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.5g, 0. 5 mmol), biphenyl boronic acid (5.0 g, 25 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.5 g, 0.
43mmol, 1.7% Pd)をトルエン(60ml)に溶かし、炭酸ナトリウム水溶液(8.0g, 75mmol, 3eq/40ml)を加えて10時間還流し、一晩放置した。 43 mmol, dissolved 1.7% Pd) in toluene (60 ml), was added aqueous sodium carbonate (8.0 g, 75 mmol, the 3 eq / 40 ml) was refluxed for 10 hours and allowed to stand overnight. 有機層を分取し、飽和食塩水(5 The organic layer was separated, saturated saline (5
0ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 Washed with 0 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、次にヘキサン+3%ジクロロメタン、最後にヘキサン+5%ジクロロメタン)で精製して白色針状晶(6.8g, 88%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane, then hexane + 3% dichloromethane and finally hexane + 5% dichloromethane) to give a white needles (6.8 g, 88%) was purified by. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.3-8.7 (11H, m), 8.76 (2H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.3-8.7 (11H, m), 8.76 (2H,
d, J=7Hz) d, J = 7Hz)

【0063】(3)9,10−ビス(4−(2−フェニルフェニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ− [0063] (3) 9,10-bis (4- (2-phenylphenyl) phenyl) -9,10-dihydroxy -
9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、2−(4−ブロモフェニル)ビフェニル(6.8g, 22mmol, 2.5eq) を無水トルエン(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−30℃に冷却した。 Under argon atmosphere, 9,10-dihydro anthracene, dissolved in a mixed solvent of 2- (4-bromophenyl) biphenyl (6.8 g, 22 mmol, 2.5 eq) in anhydrous toluene (25 ml) and anhydrous THF (25 ml), dry ice / and cooled to -30 ° C. methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 15ml, 23mmol, 1.1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 To n- butyllithium / hexane solution was added (1.50mol / l, 15ml, 23mmol, 1.1eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(1.7g, 8.2mmol) を加えて−20℃で1時間、室温で2 This anthraquinone (1.7 g, 8.2 mmol) were added 1 hour at -20 ° C., 2 at room temperature
時間攪拌し、一晩放置した。 Time was stirred and allowed to stand overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、 The reaction mixture resulted in the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (20ml) The solid was filtered off,
水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(4.9g, 8 Water, methanol, a white solid was washed with acetone (4.9 g, 8
9%)を得た。 9%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 5.7-5.8 (2H, m), 6.3-7.4 (30 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 5.7-5.8 (2H, m), 6.3-7.4 (30
H, m), 8.3-8.4 (2H, m) H, m), 8.3-8.4 (2H, m)

【0064】(4)9,10−ビス(4−(2−フェニルフェニル) フェニル) アントラセン(化合物22)の合成 9,10−ビス(4−(2−フェニルフェニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(4.9g, 7.3mmol) を酢酸(70ml)に懸濁し、57 [0064] (4) 9,10-bis (4- (2-phenylphenyl) phenyl) anthracene (Compound 22) 9,10-bis (4- (2-phenylphenyl) phenyl) -9,10 dihydroxy-9,10-dihydro-anthracene (4.9 g, 7.3 mmol) was suspended in acetic acid (70 ml), 57
% よう化水素酸(10ml, 77mmol, 10eq)を加えて100 ℃で6時間攪拌した。 % Hydroiodic acid (10ml, 77mmol, 10eq) was stirred for 6 hours at 100 ° C. In addition. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液(5 50% hypophosphite aqueous solution to the reaction mixture (5
0ml)を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体(4.6g, 88%) を得た。 0 ml) was added and the solid filtered off to give water, methanol, a light yellow solid was washed with acetone (4.6g, 88%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.7-7.5 (34H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.7-7.5 (34H, m). All-H

【0065】合成例6(化合物1の合成) (1)9,10−ビス(4−(3−フェニルフェニル) [0065] (Synthesis of Compound 1) Synthesis Example 6 (1) 9,10-bis (4- (3-phenylphenyl)
フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、3−(4−ブロモフェニル)ビフェニル(6.8g, 22mmol, 2.5eq) を無水トルエン(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−30℃に冷却した。 Phenyl) -9,10 under argon atmosphere dihydroxy-9,10-dihydro anthracene, 3- (4-bromophenyl) biphenyl (6.8 g, 22 mmol, 2.5 eq) and anhydrous toluene (25 ml) in anhydrous THF (25 ml dissolved in a mixed solvent), cooled to -30 ° C. in a dry ice / methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 15ml, 23mmol, 1.1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 To n- butyllithium / hexane solution was added (1.50mol / l, 15ml, 23mmol, 1.1eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(1.7g, 8.2mmol) を加えて−20℃で1時間、室温で2 This anthraquinone (1.7 g, 8.2 mmol) were added 1 hour at -20 ° C., 2 at room temperature
時間攪拌し、一晩放置した。 Time was stirred and allowed to stand overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、 The reaction mixture resulted in the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (20ml) The solid was filtered off,
水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(5.0g, 9 Washed with water, methanol and acetone white solid (5.0 g, 9
1%)を得た。 To obtain a 1%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 5.7-5.8 (2H, m), 6.3-7.4 (30 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 5.7-5.8 (2H, m), 6.3-7.4 (30
H, m), 8.3-8.4 (2H, m) H, m), 8.3-8.4 (2H, m)

【0066】(2)9,10−ビス(4−3−フェニルフェニル) フェニル) アントラセン(化合物1)の合成 9,10−ビス(4−(3−フェニルフェニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(4.9g, 7.3mmol) を酢酸(70ml)に懸濁し、57 [0066] (2) 9,10-bis (Synthesis 9,10-bis (4- (3-phenylphenyl of Compound 1)) (4-3- phenylphenyl) phenyl) anthracene phenyl) -9,10-dihydroxy 9,10-dihydro-anthracene (4.9 g, 7.3 mmol) was suspended in acetic acid (70 ml), 57
% よう化水素酸(10ml, 77mmol, 10eq)を加えて100 ℃で6時間攪拌した。 % Hydroiodic acid (10ml, 77mmol, 10eq) was stirred for 6 hours at 100 ° C. In addition. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液(5 50% hypophosphite aqueous solution to the reaction mixture (5
0ml)を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体(4.1g, 79%) を得た。 0 ml) was added and the solid filtered off to give water, methanol, pale and washed with acetone a yellow solid (4.1 g, 79%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.7-7.5 (34H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.7-7.5 (34H, m). All-H

【0067】合成例7(化合物2の合成) (1)9,10−ビス(4−(3,5−ジフェニルフェニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10 [0067] Synthesis Example 7 (Synthesis of Compound 2) (1) 9,10-bis (4- (3,5-diphenyl) phenyl) -9,10-dihydroxy-9,10
−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、1,3−ジフェニル−5−(4−ブロモフェニル) ベンゼン(8.5g, 22mmol, 2.5eq) を無水トルエン(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、 - dissolved under argon atmosphere dihydro anthracene, 1,3-diphenyl-5- (4-bromophenyl) benzene (8.5 g, 22 mmol, 2.5 eq) in a mixed solvent of anhydrous toluene (25 ml) and anhydrous THF (25 ml) ,
ドライアイス/メタノール浴で−30℃に冷却した。 It was cooled to -30 ℃ in a dry ice / methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 15m To n- butyllithium / hexane solution (1.50 mol / l, 15 m
l, 23mmol, 1.1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 In addition l, 23 mmol, 1.1 eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(1.7g, 8.2mmol) を加えて− To this was added the anthraquinone (1.7g, 8.2mmol) -
20℃で1時間、室温で2時間攪拌し、一晩放置した。 1 hour at 20 ° C., stirred for 2 hours at room temperature and left overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(16g, 90%)を得た。 The reaction mixture resulted in the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (20ml) The solid was filtered off to give water, methanol, a white solid was washed with acetone (16g, 90%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 5.7-5.8 (2H, m), 6.3-7.4 (30 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 5.7-5.8 (2H, m), 6.3-7.4 (30
H, m), 8.3-8.4 (2H, m) H, m), 8.3-8.4 (2H, m)

【0068】(2)9,10−ビス(4−(3,5−ジフェニルフェニル) フェニル) アントラセン(化合物2)の合成 9,10−ビス(4−(3,5−ジフェニルフェニル) [0068] (2) 9,10-bis (4- (3,5-diphenyl) phenyl) anthracene (Compound 2) Synthesis of 9,10-bis (4- (3,5-diphenyl-phenyl)
フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(6.0g, 7.3mmol) を酢酸(70ml)に懸濁し、57% よう化水素酸(10ml, 77mmol, 10eq)を加えて10 Phenyl) -9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-anthracene (6.0 g, 7.3 mmol) was suspended in acetic acid (70 ml), 57% hydroiodic acid (10ml, 77mmol, 10eq) was added to 10
0 ℃で6時間攪拌した。 The mixture was stirred for 6 hours at 0 ℃. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液(50ml)を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体(5.3g, 93%) を得た。 The reaction mixture of 50% hypophosphorous solution (50ml) was added and the solid filtered off to give water, methanol, a light yellow solid was washed with acetone (5.3g, 93%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.7-7.5 (34H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.7-7.5 (34H, m). All-H

【0069】合成例8(化合物3の合成) (1)9,10−ビス(4−(2−ナフチル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、2−(4−ブロモフェニル) ナフタレン(5.4g, 19mmol, 2.8eq) を無水トルエン(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で-40 ℃に冷却した。 [0069] Synthesis Example 8 (Synthesis of Compound 3) (1) 9,10-bis (4- (2-naphthyl) phenyl) -9,10 under argon atmosphere dihydroxy-9,10-dihydro anthracene, 2 - (4-bromophenyl) naphthalene was dissolved (5.4 g, 19 mmol, 2.8 eq) and a mixed solvent of anhydrous toluene (25 ml) and anhydrous THF (25 ml), cooled to -40 ℃ in a dry ice / methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.50mol/l, 14ml, 21mmol, 1.1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 To n- butyllithium / hexane solution was added (1.50mol / l, 14ml, 21mmol, 1.1eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(1.4g, 6.7mmol) を加えて−20℃で1時間、室温で3 This anthraquinone (1.4 g, 6.7 mmol) were added 1 hour at -20 ° C., 3 at room temperature
時間攪拌し、一晩放置した。 Time was stirred and allowed to stand overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(20ml)を加えて生じた固体をろ別し、 The reaction mixture resulted in the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (20ml) The solid was filtered off,
水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(3.7g, 9 Washed with water, methanol and acetone white solid (3.7 g, 9
1%)を得た。 To obtain a 1%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ -0.20 (2H, s), 5.76 (2H, dd, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ -0.20 (2H, s), 5.76 (2H, dd,
J=13Hz, 7Hz), 6.2-7.7 (26H, m), 8.43 (2H, d, J=8H J = 13Hz, 7Hz), 6.2-7.7 (26H, m), 8.43 (2H, d, J = 8H
z) z)

【0070】(2)9,10−ビス(4−(2−ナフチル) フェニル) アントラセン(化合物3)の合成 9,10−ビス(4−(2−ナフチル) フェニル)− [0070] (2) 9,10-bis (4- (2-naphthyl) phenyl) 9,10-bis anthracene (Compound 3) (4- (2-naphthyl) phenyl) -
9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(3.5g, 5.7mmol) を酢酸(80ml)に懸濁し、57% よう化水素酸(15ml, 0.11mol, 20eq) を加えて100 ℃で7時間攪拌した。 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-anthracene (3.5 g, 5.7 mmol) was suspended in acetic acid (80ml), 57% hydroiodic acid (15ml, 0.11mol, 20eq) for 7 hours at 100 ° C. in addition and the mixture was stirred. 反応混合物に50% 次亜りん酸水溶液(30ml) 50% hypophosphite aqueous solution to the reaction mixture (30ml)
を加え、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(3.3g, 98%) を得た。 It was added, the solid filtered off to give water, methanol, a white solid was washed with acetone (3.3g, 98%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.7-7.5 (30H, m). all-H 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.7-7.5 (30H, m). All-H

【0071】合成例9(化合物25) (1)1−(2,2−ジフェニルビニル)−3,5−ジブロモベンゼンの合成 アルゴン雰囲気下、3,5−ジブロモベンズアルデヒド [0071] Synthesis Example 9 (Compound 25) (1) 1- (2,2-diphenyl vinyl) -3,5 argon atmosphere, 3,5-dibromo benzaldehyde of dibromobenzene
(12.1g,46mmol)、ジフェニルメチルホスホン酸ジエチル (12.1g, 46mmol), diphenyl acid diethyl
(15g, 49mmol, 1.1eq)をDMSO(60m1)に溶かし、カリウムt−ブトキシド(6.2g, 55mmo1, 1.2eq) を少量ずつ加えて、室温で9時間撹枠し、一晩放置した。 (15 g, 49 mmol, 1.1 eq) was dissolved in DMSO (60m1), potassium t- butoxide (6.2g, 55mmo1, 1.2eq) was added portionwise to 9 hours 撹枠 at room temperature and left overnight. 反応混合物に水(60m1)を加え、酢酸エチル(250m1) で抽出、有機層を水(100mmo1) 、飽和食塩水(50m1)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して濃褐色オイルを得た。 Water (60m1) was added to the reaction mixture and the resulting extracted with ethyl acetate (250m1), the organic layer washed with water (100mmo1), brine (50m1), dried over magnesium sulfate, the dark brown oil and evaporated It was. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane,
次にヘキサン+3%ジクロロメタン)で精製して白色固体 Then a white solid was hexane + 3% dichloromethane)
(14.0g,74%) を得た。 (14.0g, 74%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ6.80(1H,s),7.03(2H,d,J=2Hz),7. 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ6.80 (1H, s), 7.03 (2H, d, J = 2Hz), 7.
3-7.4(11H,m) 3-7.4 (11H, m)

【0072】(2)1−(2,2−ジフェニルビニル) [0072] (2) 1- (2,2-diphenyl vinyl)
−3−フェニル−5−ブロモベンゼンの合成 アルゴン雰囲気下、1−(2,2−ジフェニルビニル) Under argon atmosphere, 3-phenyl-5-bromobenzene, 1- (2,2-diphenyl vinyl)
−3,5−ジブロモベンゼン(7.0g,17mmol) 、フェニルボロン酸(2.1g, 17mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.4g, 0.35mmol, 2%Pd) をトルエン(40ml)に溶かし、2M炭酸ナトリウム水溶液(25m 3,5-dibromobenzene (7.0 g, 17 mmol), phenylboronic acid (2.1 g, 17 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.4g, 0.35mmol, 2% Pd) in toluene (40 ml) in dissolved, 2M aqueous sodium carbonate solution (25 m
l, 51mmol, 3eq) を加えて10時間還流し、一晩放置した。 l, 51 mmol, 3 eq) was added was refluxed for 10 hours and allowed to stand overnight. 有機層を分取し、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 The organic layer was separated, washed with saturated brine (30 ml), dried over magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane,
次にヘキサン+3%ジクロロメタン、最後にヘキサン+10 Then hexane + 3% dichloromethane and finally hexane +10
% ジクロロメタン)で精製して白色針状晶(3.9g, 56%) % Dichloromethane) white needles was purified by (3.9 g, 56%)
を得た。 It was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.94(1H, s), 7.1-7.5 (18H, m) 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.94 (1H, s), 7.1-7.5 (18H, m)

【0073】(3)9,10−ビス(3−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル−5−フェニル)−9,10 [0073] (3) 9,10-bis (3- (2,2-diphenyl vinyl) phenyl-5-phenyl) -9,10
−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、1−(2,2−ジフェニルビニル) - Under an argon atmosphere dihydroxy-9,10-dihydro anthracene, 1- (2,2-diphenyl vinyl)
−3−フェニル−5−ブロモベンゼン(3.9g, 9.5mmol, 3-phenyl-5-bromobenzene (3.9 g, 9.5 mmol,
2.7eq)を無水トルエン(20ml)と無水THF(20ml)の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−40℃に冷却した。 Dissolved 2.7 eq) in a mixed solvent of anhydrous toluene (20ml) and anhydrous THF (20ml), cooled to -40 ℃ in a dry ice / methanol bath. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.6 To n- butyllithium / hexane solution (1.6
0mol/l, 6ml, 9.6mmol, 1.0eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 0 mol / l, in addition 6 ml, 9.6 mmol, 1.0 eq) and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これにアントラキノン(0.7g, 3.4mmol) を加え、−20℃で1時間、室温で7時間攪拌し、一晩放置した。 To this was added anthraquinone (0.7 g, 3.4 mmol), 1 hour at -20 ° C., and stirred at room temperature for 7 hours and left overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(50ml) To the reaction mixture saturated aqueous ammonium chloride solution (50ml)
を加えて失活させ、有機層をろ取し、飽和食塩水(30ml) The quenched by addition, collected by filtration and the organic layer was washed with saturated brine (30ml)
で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 In washing, dried over magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン+50% ジクロロメタン、次にジクロロメタン、最後にジクロロメタン+3%メタノール)で精製して淡黄色アモルファス固体(2.0g, 67%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane + 50% dichloromethane, then dichloromethane and finally dichloromethane + 3% methanol) to give to give a pale yellow amorphous solid (2.0 g, 67%) a. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 2.56 (2H, s), 6.5-6.6 (4H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 2.56 (2H, s), 6.5-6.6 (4H,
m), 6.8-7.4 (34H, m),7.41(4H,dd,J=6Hz,3Hz), 7.71(4 m), 6.8-7.4 (34H, m), 7.41 (4H, dd, J = 6Hz, 3Hz), 7.71 (4
H,dd,J=6Hz,3Hz) H, dd, J = 6Hz, 3Hz)

【0074】(4)9,10−ビス(3−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル−5−フェニル)アントラセン(化合物25)の合成 9,10−ビス(3−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル−5−フェニル)−9,10−ジヒドロキシ− [0074] (4) 9,10-bis Synthesis 9,10-bis (3- (2,2-diphenyl vinyl (3- (2,2-diphenyl vinyl) phenyl-5-phenyl) anthracene (Compound 25) ) phenyl-5-phenyl) -9,10-dihydroxy -
9,10−ジヒドロアントラセン(2.0g, 2.3mmol) を酢酸(25ml)に溶かし、よう化カリウム(1.5g, 90mmol, 4e 9,10 dissolved dihydroanthracene (2.0 g, 2.3 mmol) and acetic acid (25 ml), potassium iodide (1.5g, 90mmol, 4e
q) を加えて3時間攪拌した。 q) was stirred for 3 hours plus. 反応混合物に50% ホスフィン酸水溶液を加えて失活させ、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(1.4g, 73%) を得た。 The reaction mixture was quenched by addition of 50% phosphinic acid aqueous solution, the solid was separated by filtration to give water, methanol, a white solid (1.4 g, 73%) was washed with acetone. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.2-7.4 (42H, m),7.65(4H,dd,J 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.2-7.4 (42H, m), 7.65 (4H, dd, J
=7Hz,3Hz)この固体(1.4g)を380 ℃/10 -6 Torrで1時間昇華精製することにより淡黄色固体(O.8g)を得た。 = 7 Hz, 3 Hz) was obtained the solid (pale yellow solid by 1.4 g) for 1 hour sublimation purification at 380 ℃ / 10 -6 Torr (O.8g ). FDMS,ca1cd for C 6646 =838, found m/z=838(M + , FDMS, ca1cd for C 66 H 46 = 838, found m / z = 838 (M +,
4) λmax,398,358,306nm(PhMe) Fmax,416,435nm(PhMe,λex=395nm) Eg=3.00eV Ip=5.87eV(51Y/eV,100nW) Tg=130℃ 4) λmax, 398,358,306nm (PhMe) Fmax, 416,435nm (PhMe, λex = 395nm) Eg = 3.00eV Ip = 5.87eV (51Y / eV, 100nW) Tg = 130 ℃

【0075】合成例10(化合物26) (1)1−(2,2−ジフェニルビニル)−3−(1− [0075] Synthesis Example 10 (Compound 26) (1) 1- (2,2-diphenyl vinyl) -3- (1-
ナフチル)−5−ブロモベンゼンの合成 アルゴン雰囲気下、1−(2,2−ジフェニルビニル) Naphthyl) -5 under an argon atmosphere bromobenzene, 1- (2,2-diphenyl vinyl)
−3,5−ジブロモベンゼン(8.3g,20mmol) 、1−ナフタレンボロン酸(3.4g, 20mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.46g, 0.4mmol, 2%P 3,5-dibromobenzene (8.3 g, 20 mmol), 1-naphthalene boronic acid (3.4 g, 20 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.46g, 0.4mmol, 2% P
d) をトルエン(50ml)に溶かし、2M炭酸ナトリウム水溶液(30ml, 60mmol, 3eq) を加えて10時間還流し、一晩放置した。 Dissolved d) in toluene (50 ml), was added 2M aqueous sodium carbonate (30 ml, 60 mmol, 3 eq) was refluxed for 10 hours and allowed to stand overnight. 有機層を分取し、飽和食塩水(50ml)で洗浄、 The organic layer was separated, washed with saturated brine (50 ml),
硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 Dried over magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン、次にヘキサン+3%ジクロロメタン、最後にヘキサン+10% ジクロロメタン)で精製して白色ガラス状固体 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane, then hexane + 3% dichloromethane and finally hexane + 10% dichloromethane) to give a white glassy solid
(5.5g, 60%) を得た。 (5.5g, 60%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 6.96(1H, s), 7.1-7.6 (18H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 6.96 (1H, s), 7.1-7.6 (18H,
m), 7.8-7.9 (2H, m) m), 7.8-7.9 (2H, m)

【0076】(2)9,10−ビス(3−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル−5−(1−ナフチル))− [0076] (2) 9,10-bis (3- (2,2-diphenyl vinyl) phenyl-5- (1-naphthyl)) -
9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、1−(2,2−ジフェニルビニル) Under argon atmosphere, 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro anthracene, 1- (2,2-diphenyl vinyl)
−3−(1−ナフチル)−5−ブロモベンゼン(5.5g, 1 3- (1-naphthyl) -5-bromobenzene (5.5 g, 1
2mmol, 2.7eq) を無水トルエン(30ml)と無水THF(30ml) 2 mmol, 2.7 eq) in anhydrous toluene (30ml) and anhydrous THF (30ml)
の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で− Dissolved in a solvent mixture of a dry ice / methanol bath -
30℃に冷却した。 It was cooled to 30 ℃. これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.60mol/l, 8ml, 13mmol, 1.0eq)を加えて、−20 To n- butyllithium / hexane solution was added (1.60mol / l, 8ml, 13mmol, 1.0eq) and -20
℃で1時間攪拌した。 And the mixture was stirred for 1 hour at ℃. これにアントラキノン(0.9g, 4.4 This anthraquinone (0.9g, 4.4
mmol) を加え、−20℃で1時間、室温で7時間攪拌し、 mmol), 1 hour at -20 ° C., and stirred for 7 hours at room temperature,
一晩放置した。 It was allowed to stand overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(50ml)を加えて失活させ、有機層をろ取し、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 The reaction mixture was quenched by addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (50 ml), collected by filtration and the organic layer was washed with saturated brine (30 ml), dried over magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン+50% ジクロロメタン、次にジクロロメタン)で精製して白色アモルファス固体(2.7g, This was purified by column chromatography (silica gel / hexane + 50% dichloromethane, then dichloromethane) to give a white amorphous solid (2.7 g,
63%) を得た。 63%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 2.56 (2H, s), 6.5-6.8 (6H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 2.56 (2H, s), 6.5-6.8 (6H,
m), 6.9-7.5 (36H, m),7.6-7.8 (8H, m) m), 6.9-7.5 (36H, m), 7.6-7.8 (8H, m)

【0077】(3)9,10−ビス(3−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル−5−(1−ナフチル))アントラセン(化合物26)の合成 9,10−ビス(3−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル−5−(1−ナフチル))−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(2.7g,2.8mmol) [0077] (3) 9,10-bis (3- (2,2-diphenyl vinyl) phenyl-5- (1-naphthyl)) Synthesis of anthracene (Compound 26) 9,10-bis (3- (2, 2-diphenyl-vinyl) phenyl-5- (1-naphthyl)) - 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-anthracene (2.7 g, 2.8 mmol)
を酢酸(30ml)に溶かし、よう化カリウム(1.8g, 11mmo It was dissolved in acetic acid (30 ml), potassium iodide (1.8g, 11mmo
l, 4eq) を加えて3時間攪拌した。 l, 4eq) was stirred for 3 hours in addition. 反応混合物に50% ホスフィン酸水溶液(40ml)を加えて失活させ、固体をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して白色固体(2.0 The reaction mixture was quenched by addition of 50% phosphinic acid solution (40 ml), the solid was separated by filtration, washed with water, methanol and acetone white solid (2.0
g, 78%) を得た。 g, 78%) was obtained. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.2-7.5 (40H, m),7.7-7.9(10H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.2-7.5 (40H, m), 7.7-7.9 (10H,
m) この固体(2.0g)を400 ℃/10 -6 Torrで1時間昇華精製することにより淡黄色固体(1.2g)を得た。 m) to give the solid (pale yellow solid by 2.0 g) for 1 hour sublimation purification at 400 ℃ / 10 -6 Torr (1.2g ). FDMS,ca1cd for C 7450 =938, found m/z=938(M + , FDMS, ca1cd for C 74 H 50 = 938, found m / z = 938 (M +,
100),469(M 2+ ,6) λmax,398,377,358nm(PhMe) Fmax,418,436nm(PhMe,λex=395nm) Eg=3.00eV Ip=5.86eV(34Y/eV,100nW) Tg=132℃ 100), 469 (M 2+, 6) λmax, 398,377,358nm (PhMe) Fmax, 418,436nm (PhMe, λex = 395nm) Eg = 3.00eV Ip = 5.86eV (34Y / eV, 100nW) Tg = 132 ℃

【0078】合成例11(化合物33) (1)2−t−ブチル−9,10−ビス(4−(2,2 [0078] Synthesis Example 11 (Compound 33) (1) 2-t- butyl-9,10-bis (4- (2,2
−ジフェニルビニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、4−(2,2−ジフェニルビニル) - diphenylvinyl) phenyl) -9,10 under argon atmosphere dihydroxy-9,10-dihydro anthracene, 4- (2,2-diphenyl vinyl)
ブロモベンゼン(5.0g,15mmol, 2.6eq) を無水トルエン Bromobenzene (5.0g, 15mmol, 2.6eq) in anhydrous toluene
(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−40℃に冷却した。 (25 ml) and dissolved in a mixed solvent of anhydrous THF (25 ml), cooled to -40 ℃ in a dry ice / methanol bath. これにブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.60mol/l, 10ml, 16mmol, 1. This butyllithium / hexane solution (1.60mol / l, 10ml, 16mmol, 1.
1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 1 eq) was added and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これに2− In this 2-
(t−ブチル)アントラキノン(1.5g, 5.7mmol) を加え、−20℃で1時間、室温で7時間攪拌し、一晩放置した。 (T-butyl) anthraquinone (1.5 g, 5.7 mmol) was added, 1 hour at -20 ° C., and stirred at room temperature for 7 hours and left overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(50ml)を加えて失活させ、有機層をろ取し、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 The reaction mixture was quenched by addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (50 ml), collected by filtration and the organic layer was washed with saturated brine (30 ml), dried over magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated. これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン+50% ジクロロメタン、次にジクロロメタン、最後にジクロロメタン+1%メタノール)で精製して白色アモルファス固体(3.3g, 75%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane + 50% dichloromethane, then dichloromethane and finally dichloromethane + 1% methanol) to give to give a white amorphous solid (3.3 g, 75%) a. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 1.29(9H, s),2.65(1H, s),2.71 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 1.29 (9H, s), 2.65 (1H, s), 2.71
(1H, s),6.68(9H, s),6.84(2H, s), 7.1-7.4 (23H, m), (1H, s), 6.68 (9H, s), 6.84 (2H, s), 7.1-7.4 (23H, m),
7.5-7.7 (4H, m) 7.5-7.7 (4H, m)

【0079】(2)3−t−ブチル−9,10−ビス(4−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル)アントラセン(化合物33)の合成 2−t−ブチル−9,10−ビス(4−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ− [0079] (2) 3-t-butyl-9,10-bis (4- (2,2-diphenyl vinyl) phenyl) anthracene synthesized 2-t-butyl-9,10-bis (Compound 33) (4 - (2,2-diphenyl vinyl) phenyl) -9,10-dihydroxy -
9,10−ジヒドロアントラセン(3.3g, 4.3mmol) を酢酸(30ml)に溶かし、よう化カリウム(1.9g, 11mmol, 2.7 9,10 dissolved dihydroanthracene (3.3 g, 4.3 mmol) and acetic acid (30 ml), potassium iodide (1.9g, 11mmol, 2.7
eq) ホスフィン酸ナトリウム1水和物(0.6g, 5.7mmol) eq) of sodium phosphinate monohydrate (0.6 g, 5.7 mmol)
を加えて2時間攪拌した。 The mixture was stirred for 2 hours. 反応混合物をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体(2.8g, 88%) を得た。 The reaction mixture filtered to give water, methanol, a light yellow solid was washed with acetone (2.8g, 88%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 1.28(9H, s),7.14(2H, s), 7.2- 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 1.28 (9H, s), 7.14 (2H, s), 7.2-
7.5 (30H, m), 7.6-7.7 (5H, m) この固体(2.8g)を360 ℃/10 -6 Torrで1時間昇華精製することにより淡黄色固体(2.2g)を得た。 7.5 (30H, m), 7.6-7.7 (5H, m) to give a solid (2.8 g) and 360 ℃ / 10 -6 Torr for 1 hour pale yellow solid by sublimation purification (2.2 g). FDMS,ca1cd for C 5846 =742, found m/z=742(M + , FDMS, ca1cd for C 58 H 46 = 742, found m / z = 742 (M +,
100),371(M 2+ ,4) λmax,397,379,360,310nm(PhMe) Fmax,450nm(PhMe,λex=397nm) Eg=2.92eV Ip=5.71eV(39Y/eV,100nW) Tg=105℃ 100), 371 (M 2+, 4) λmax, 397,379,360,310nm (PhMe) Fmax, 450nm (PhMe, λex = 397nm) Eg = 2.92eV Ip = 5.71eV (39Y / eV, 100nW) Tg = 105 ℃

【0080】合成例12(化合物34) (1)2−フェニルアントラキノンの合成 アルゴン雰囲気下、2−クロロアントラキノン(5.0g,21 [0080] Synthesis Example 12 (Compound 34) (1) Under argon atmosphere, 2-phenyl-anthraquinone, 2-chloro-anthraquinone (5.0 g, 21
mmol) 、フェニルボロン酸(2.8g, 23mmol,1.1eq)、トリス(ジベジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.2g, 0. mmol), phenylboronic acid (2.8g, 23mmol, 1.1eq), tris (dibenzylideneacetone Veggie) dipalladium (0) (0.2 g, 0.
22mmol, 2%Pd) 、フッ化カリウム(4.4g, 76mmol, 3.3e 22mmol, 2% Pd), potassium fluoride (4.4g, 76mmol, 3.3e
q) を無水ジオキサン(30ml)に懸濁させ、トリt−ブチルホスフィン/トルエン溶液(66%, 0.13ml, 0.42mmol, q) was suspended in anhydrous dioxane (30 ml), tri-t- butylphosphine / toluene solution (66%, 0.13ml, 0.42mmol,
1eq)を加えて、80℃で3時間撹拌した。 1 eq) was added and stirred for 3 hours at 80 ° C.. 反応混合物をろ別し、トルエン(100ml) で洗浄した。 The reaction mixture was filtered off and washed with toluene (100ml). ろ液を飽和食塩水 The filtrate saturated brine
(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色固体を得た。 Washed with (30 ml), dried over magnesium sulfate to give a yellow solid and evaporated. これを沸騰エタノールで(50ml)で洗浄して黄色固体(5.2g, 87%) を得た。 This was washed with boiling ethanol (50ml) to give a yellow solid (5.2g, 87%) a. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.4-7.6 (3H, m), 7.6-7.9 (4H, 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.4-7.6 (3H, m), 7.6-7.9 (4H,
m), 7.98(1H,dd,J=8Hz,2Hz), 8.2-8.4(3H, m), 8.50(1 m), 7.98 (1H, dd, J = 8Hz, 2Hz), 8.2-8.4 (3H, m), 8.50 (1
H,d,J=2Hz) H, d, J = 2Hz)

【0081】(2)2−フェニル−9,10−ビス(4 [0081] (2) 2-phenyl-9,10-bis (4
−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル)−9,10 - (2,2-diphenyl vinyl) phenyl) -9,10
−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセンの合成 アルゴン雰囲気下、4−(2,2−ジフェニルビニル) - Under an argon atmosphere dihydroxy-9,10-dihydro anthracene, 4- (2,2-diphenyl vinyl)
ブロモベンゼン(5.0g,15mmol, 2.6eq) を無水トルエン Bromobenzene (5.0g, 15mmol, 2.6eq) in anhydrous toluene
(25ml)と無水THF(25ml) の混合溶媒に溶かし、ドライアイス/メタノール浴で−40℃に冷却した。 (25 ml) and dissolved in a mixed solvent of anhydrous THF (25 ml), cooled to -40 ℃ in a dry ice / methanol bath. これにブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.60mol/l, 10ml, 16mmol, 1. This butyllithium / hexane solution (1.60mol / l, 10ml, 16mmol, 1.
1eq)を加えて、−20℃で1時間攪拌した。 1 eq) was added and stirred for 1 hour at -20 ° C.. これに2−フェニルアントラキノン(1.6g, 5.6mmol) を加え、−20℃ To 2-phenyl anthraquinone (1.6 g, 5.6 mmol) was added, -20 ° C.
で1時間、室温で7時間攪拌し、一晩放置した。 In 1 hour, and stirred at room temperature for 7 hours and left overnight. 反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(50ml)を加えて失活させ、有機層をろ取し、飽和食塩水(30ml)で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して黄色オイルを得た。 The reaction mixture was quenched by addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (50 ml), collected by filtration and the organic layer was washed with saturated brine (30 ml), dried over magnesium sulfate to give a yellow oil and evaporated.
これをカラムクロマトグラフィ(シリカゲル/ヘキサン+50% ジクロロメタン、次にジクロロメタン、最後にヘキサン+1%メタノール)で精製して白色アモルファス固体(2.3g, 52%) を得た。 This was purified by column chromatography (silica gel / hexane + 50% dichloromethane, then dichloromethane and finally hexane + 1% methanol) to give to give a white amorphous solid (2.3 g, 52%) a. 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 2.75 (1H, s), 2.78 (1H, s), 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 2.75 (1H, s), 2.78 (1H, s),
6.68 (8H, s), 6.83 (2H, s), 7.1-7.7 (31H, m), 7.90 6.68 (8H, s), 6.83 (2H, s), 7.1-7.7 (31H, m), 7.90
(1H,d,J=2Hz) (1H, d, J = 2Hz)

【0082】(3)3−フェニル−9,10−ビス((4−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル)アントラセン(化合物34)の合成 2−フェニル−9,10−ビス(4−(2,2−ジフェニルビニル) フェニル)−9,10−ジヒドロキシ− [0082] (3) 3-phenyl-9,10-bis ((4- (2,2-diphenyl vinyl) phenyl) anthracene (Compound 34) 2-phenyl-9,10-bis (4- (2 , 2-diphenyl-vinyl) phenyl) -9,10-dihydroxy -
9,10−ジヒドロアントラセン(2.3g, 2.9mmol) を酢酸(20ml)に溶かし、よう化カリウム(1.4g, 8.4mmol, 3e 9,10 dissolved dihydroanthracene (2.3 g, 2.9 mmol) and acetic acid (20 ml), potassium iodide (1.4g, 8.4mmol, 3e
q)、ホスフィン酸ナトリウム1水和物(0.4g, 3.8mmol) q), sodium phosphinate monohydrate (0.4 g, 3.8 mmol)
を加えて1時間攪拌した。 It was added and stirred for one hour. 反応混合物をろ別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体(2.1g, 95%) を得た。 The reaction mixture filtered to give water, methanol, a light yellow solid was washed with acetone (2.1g, 95%). 1 H-NMR(CDCl 3 , TMS)δ 7.14(2H, s),7.2-7.5 (39H, m), 1 H-NMR (CDCl 3, TMS) δ 7.14 (2H, s), 7.2-7.5 (39H, m),
7.87 (1H, s) この固体(2.1g)を370 ℃/10 -6 Torrで1時間昇華精製することにより淡黄色固体(0.9g)を得た。 7.87 (1H, s) to obtain a solid (2.1 g) and 370 ℃ / 10 -6 Torr for 1 hour pale yellow solid by sublimation purification (0.9 g). FDMS,ca1cd for C 6042 =762, found m/z=762(M + , FDMS, ca1cd for C 60 H 42 = 762, found m / z = 762 (M +,
100) λmax,409,388,370nm(PhMe) Fmax,453nm(PhMe,λex=409nm) Eg=2.85eV Ip=5.70eV(14Y/eV,100nW) Tg=114℃ 100) λmax, 409,388,370nm (PhMe) Fmax, 453nm (PhMe, λex = 409nm) Eg = 2.85eV Ip = 5.70eV (14Y / eV, 100nW) Tg = 114 ℃

【0083】実施例1 25mm×75mm×1.1mm 厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。 [0083] After performing Example 1 25mm × 75mm × 1.1mm thick (manufactured by GEOMATEC CO) an ITO transparent electrode 5 minutes ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol, and then subjected to UV ozone cleaning for 30 minutes. 洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのN,N' −ビス(N,N' −ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル− The substrate with transparent electrode lines was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, first on the surface of the transparent electrode lines were formed side said to thickness 60nm so as to cover the transparent electrodes N, N '- bis (N, N' - diphenyl-4-aminophenyl) -N, N-diphenyl -
4,4' −ジアミノ−1,1' −ビフェニル膜(以下、 4,4 '- diamino-1,1' - biphenyl film (hereinafter,
TPD232膜)を成膜した。 TPD232 film) was formed. このTPD232膜は、 This TPD232 film,
第一の正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。 The first hole injection layer functions as (a hole transport layer). 次に、TPD232膜上に膜厚20nmの4,4' −ビス[N Then, the film thickness of 20nm on the TPD232 film 4,4 '- bis [N
−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下、NPD膜)を成膜した。 - (1-naphthyl) -N- phenylamino] biphenyl film (hereinafter, NPD film) was formed. このNPD膜は第2 The NPD film the second
の正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。 Functions as a hole injection layer (hole transport layer) of the. さらに、 further,
NPD膜上に膜厚40nmの化合物(15)を蒸着し成膜した。 It was deposited compounds of thickness 40nm (15) on the NPD film. この膜は、発光層として機能する。 This film functioned as an emitting layer. この膜上に膜厚 The film thickness in this film
20nmのトリス(8−キノリノール)アルミニウム膜(以下、Alq膜)を成膜した。 20nm of tris (8-quinolinol) aluminum film (hereinafter, Alq film) was formed. このAlq膜は、電子注入層として機能する。 The Alq film functions as an electron injection layer. この後Li(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極) Thereafter Li (Li source: manufactured by SAES Getters Co., Ltd.) and Alq were co-deposited, an electron injecting layer (cathode)
としてAlq:Li膜を形成した。 As Alq: Li film was formed. このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。 The Alq: was prepared form the organic EL element a metal cathode A metal Al was deposited on the Li film. この素子は直流電圧6Vで発光輝度80cd/m Emission luminance 80 cd / m In this device DC voltage 6V
2 、最大発光輝度23000cd/m 2 、発光効率2.0cd/A の青色発光が得られた。 2, the maximum emission luminance 23000cd / m 2, blue light emission efficiency 2.0 cd / A was obtained. さらに有機EL素子のスペクトルを図1に示す。 Further shows the spectrum of an organic EL device in FIG. 同図に示すように、この有機EL素子はスペクトルがピーク波長450nm 付近であり、色純度に優れていた。 As shown in the figure, the organic EL element spectrum is near the peak wavelength of 450 nm, it was excellent in color purity. 化合物(15)は、ガラス転移温度が118℃と高耐熱であり、得られた有機EL素子を高温保存(85 Compound (15) is a glass transition temperature of 118 ° C. and high heat resistance, high-temperature storage of the organic EL devices obtained (85
℃、500hr)したところ、性能に変化が無く、耐熱性に優れていることを確認した。 ℃, 500hr) the place, it was confirmed that the change in performance is not, it is excellent in heat resistance. また、初期発光輝度80cd/m 2 The initial emission luminance 80 cd / m 2
で、定電流駆動したところ半減寿命は13000 時間と長寿命であった。 In half lifetime was constant current driving was 13000 hours and long service life.

【0084】実施例2〜13 実施例1において、化合物(15)の代わりに表1に示す化合物を使用したことを除き同様にして、有機EL素子を作製し、直流電圧6Vで、発光輝度、発光効率を測定し、発光色を観察した。 [0084] In Example 2-13 In analogy to example 1, except for the use of a compound shown in Table 1 in place of Compound (15), an organic EL device was produced, a DC voltage 6V, light emission luminance, the luminous efficiency was measured and the color of the emitted light was observed. その結果を表1に示す。 The results are shown in Table 1.

【表1】 [Table 1]

【0085】実施例14〜23及び比較例1〜2 表2に示す本発明の新規化合物及び下記化合物(C1) [0085] The novel compounds and the following compounds of the present invention shown in Examples 14-23 and Comparative Examples 1-2 in Table 2 (C1)
(比較例1)及び(C2)(比較例2) (Comparative Example 1) and (C2) (Comparative Example 2)

【化25】 [Of 25] について、DSC測定によりガラス転移温度を測定した。 For, the glass transition temperature was measured by DSC measurement. その結果を表2に示す。 The results are shown in Table 2.

【0086】 [0086]

【表2】 [Table 2] 表2に示したように、比較例の化合物が、ガラス転移温度100℃以下と耐熱性が低いのに対し、実施例14〜 As shown in Table 2, the compound of comparative example, while a low or less and heat resistance glass transition temperature 100 ° C., Example 14
23の化合物はガラス転移温度100℃以上の耐熱化合物であることが分かる。 Compound 23 is a refractory compound of above the glass transition temperature of 100 ° C. It can be seen.

【0087】実施例24 実施例1において、化合物(15)を蒸着する代わりに、化合物(15)及び下記化合物PAVB(蛍光性ドーパントとして機能する) [0087] In Example 24 Example 1, instead of depositing the compound (15), (serving as a fluorescent dopant) Compound (15) and the following compound PAVB

【化26】 [Of 26] を40:1の蒸着速度比で蒸着し製膜したこと以外は同様にして有機EL素子を作製し、直流電圧5.5Vで、 40: deposited except that was formed in the first deposition rate ratio to prepare an organic EL device in the same manner, a DC voltage 5.5V,
発光輝度、発光効率及び最大発光輝度を測定し、発光色を観察した。 Emission luminance, luminous efficiency and maximum light emission brightness was measured, the color of the emitted light was observed. その結果を表3に示す。 The results are shown in Table 3.

【0088】実施例25 実施例1において、化合物(15)を蒸着する代わりに、化合物(17)及び上記化合物PAVBを40:1 [0088] In Example 25 Example 1, instead of depositing the compound (15), compound (17) and the compound PAVB 40: 1
の蒸着速度比で蒸着し製膜したこと以外は同様にして有機EL素子を作製し、直流電圧5.5Vで、発光輝度、 Except that the film was formed at a deposition rate ratio to produce an organic EL device in the same manner, a DC voltage 5.5V, emission luminance,
発光効率及び最大発光輝度を測定し、発光色を観察した。 The emission efficiency and maximum light emission brightness was measured, the color of the emitted light was observed. その結果を表3に示す。 The results are shown in Table 3. 実施例26 実施例1において、化合物(15)を蒸着する代わりに、化合物(18)及び上記化合物PAVBを40:1 In Example 26 Example 1, instead of depositing the compound (15), compound (18) and the compound PAVB 40: 1
の蒸着速度比で蒸着し製膜したこと以外は同様にして有機EL素子を作製し、直流電圧5.5Vで、発光輝度、 Except that the film was formed at a deposition rate ratio to produce an organic EL device in the same manner, a DC voltage 5.5V, emission luminance,
発光効率及び最大発光輝度を測定し、発光色を観察した。 The emission efficiency and maximum light emission brightness was measured, the color of the emitted light was observed. その結果を表3に示す。 The results are shown in Table 3.

【0089】 [0089]

【表3】 [Table 3] 表3に示したように、本発明の新規化合物に蛍光性のドーパントを添加すると高効率になる。 As shown in Table 3, the high efficiency when adding a fluorescent dopant in the novel compounds of the present invention.

【0090】比較例3 実施例1において、化合物(15)を蒸着する代わりに、下記化合物(C3) [0090] In Comparative Example 3 Example 1, instead of depositing the compound (15), the following compound (C3)

【化27】 [Of 27] を蒸着し製膜したこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。 Except that was formed by depositing an organic EL element was manufactured in the same manner. この素子は直流電圧6.5Vで発光輝度92cd Emission luminance 92cd In this device a DC voltage 6.5V
/m 2 、発光効率1.22cd/Aの青緑色発光であり、効率が低く実用的ではなかった。 / m 2, a blue-green light emission efficiency 1.22cd / A, the efficiency was not practical low.

【0091】実施例27 実施例1において、化合物(15)の代わりに化合物(25)を使用したことを除き同様にして、有機EL素子を作製した。 [0091] In Example 27 Example 1, Compound (15) Compound (25) except in the same manner that was used in place of, to produce an organic EL device. この素子について、初期発光輝度500cd/ This device, the initial emission luminance 500 cd /
m 2で、定電流駆動したところ半減寿命は840 時間(100c m 2, and the constant current driving was at half life 840 hours (100c
d/m 2では、約6000時間に相当)と長寿命であり、高温保存(85℃、500 時間)したところ性能に変化が無く、耐熱性に優れており、発光面の発光も均一で欠陥がなかった。 In d / m 2, about equivalent to 6000 hours) and long life, high temperature storage (85 ° C., 500 hours) were place performance without change, is excellent in heat resistance, uniform defects emission of the light emitting surface There was no. また、この素子の発光効率は2.8cd/A であり、色度座標(0.16,0.08) と純度の高い青色発光が得られた。 Moreover, the luminous efficiency of the device is 2.8 cd / A, a high purity blue emission was obtained and the chromaticity coordinates (0.16,0.08). 実施例28 実施例1において、化合物(15)の代わりに化合物(33)を使用したことを除き同様にして、有機EL素子を作製した。 In Example 28 Example 1, Compound (15) Compound (33) except in the same manner that was used in place of, to produce an organic EL device. この素子について、初期発光輝度500cd/ This device, the initial emission luminance 500 cd /
m 2で、定電流駆動したところ半減寿命は1100時間(100c m 2, and the constant current driving was at half life 1100 hours (100c
d/m 2では、約8000時間に相当)と長寿命であり、高温保存(85℃、500 時間)したところ性能に変化が無く、耐熱性に優れており、発光面の発光も均一で欠陥がなかった。 In d / m 2, about equivalent to 8000 hours) and long life, high temperature storage (85 ° C., 500 hours) were place performance without change, is excellent in heat resistance, uniform defects emission of the light emitting surface There was no. また、この素子の発光効率は3.6cd/A と優れていた。 Moreover, the luminous efficiency of the device was excellent and 3.6 cd / A.

【0092】比較例4 実施例1において、化合物(15)を蒸着する代わりに、下記化合物(C4) [0092] In Comparative Example 4 Example 1, instead of depositing the compound (15), the following compound (C4)

【化28】 [Of 28] を蒸着し製膜したこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。 Except that was formed by depositing an organic EL element was manufactured in the same manner. この素子について、初期発光輝度500cd/m This device, the initial emission luminance 500 cd / m
2で、定電流駆動したところ半減寿命は25時間と極めて短く、実用的ではなかった。 2, the half lifetime was driven with a constant current is extremely short as 25 hours, not practical. また、発光効率は1.7cd/A In addition, the light-emitting efficiency is 1.7cd / A
と低かった。 And it was lower.

【0093】比較例5 実施例1において、化合物(15)を蒸着する代わりに、下記化合物(C5) [0093] In Comparative Example 5 Example 1, instead of depositing the compound (15), the following compound (C5)

【化29】 [Of 29] を蒸着し製膜したこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。 Except that was formed by depositing an organic EL element was manufactured in the same manner. この素子について、初期発光輝度500cd/m This device, the initial emission luminance 500 cd / m
2で、定電流駆動したところ半減寿命は420 時間と短く、実用的ではなかった。 2, the half lifetime was constant current drive is as short as 420 hours, not practical. また、発光効率は2.1cd/A と低かった。 Moreover, the luminous efficiency was as low as 2.1cd / A.

【0094】比較例6 実施例1において、化合物(15)を蒸着する代わりに、下記化合物(C6) [0094] In Comparative Example 6 Example 1, instead of depositing the compound (15), the following compound (C6)

【化30】 [Of 30] を蒸着し製膜したこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。 Except that was formed by depositing an organic EL element was manufactured in the same manner. この素子について、初期発光輝度500cd/m This device, the initial emission luminance 500 cd / m
2で、定電流駆動したところ半減寿命は1000時間と長いが、高温保存(85℃、500 時間)したところ、発光面の一部に欠陥が発生し、欠陥部は、色が変化した。 2, although the half-life was constant current drive and 1000 hours long, high temperature storage (85 ° C., 500 hours) were place, and defects are generated in a portion of the light emitting surface, the defect portion, the color changed.

【0095】以上のように、本発明の化合物を用いた素子は、発光効率が2cd/A以上の青色発光が実現可能で、 [0095] As described above, device using the compound of the present invention, luminous efficiency can be realized blue emission than 2cd / A,
比較例に対し優れている。 It is superior to the comparative example. さらに、長寿命、高耐熱であり、高温保存後も均一発光を維持できる。 Furthermore, long life, high heat resistance, even after high-temperature storage can be maintained uniform light emission.

【0096】 [0096]

【発明の効果】以上、詳細に説明したように、上記〔A〕、〔1〕〜〔5〕及び〔3'〕で示されるいずれかの新規化合物を利用した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が高く、耐熱性に優れ、寿命が長く、色純度が良い青色系に発光する。 Effect of the Invention] As described above in detail, the [A], [1] to [5] The organic electroluminescence device of the present invention utilizing any of the novel compounds represented by and [3 '] is , high luminous efficiency, excellent heat resistance, has a long life, color purity is emitted good blue. このため、 For this reason,
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。 The organic electroluminescence device of the present invention is useful as a light source such as a wall-mounted television planar light emitter or a display backlight.

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】 本発明の実施例1における有機エレクトロルミネッセンス素子のスペクトルを示す図である。 Is a diagram showing the spectrum of the organic electroluminescent device of Example 1 of the present invention.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 11/06 635 C09K 11/06 635 H05B 33/14 H05B 33/14 B Fターム(参考) 3K007 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 DC00 EB00 4H006 AA01 AB64 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (reference) C09K 11/06 635 C09K 11/06 635 H05B 33/14 H05B 33/14 B F term (reference) 3K007 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 DC00 EB00 4H006 AA01 AB64

Claims (12)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 下記一般式〔A〕で示される新規化合物。 1. A novel compound represented by the following formula (A). 一般式〔A〕 【化1】 The general formula [A] [Formula 1] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
    の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 3及びAr 4は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
    置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基、置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数4〜40のアルケニル基である。 A substituted or unsubstituted condensed Hajime Tamaki having a carbon number of 10 to 30, a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having a carbon number of 4 to 40 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted. ただし、Ar 3及びAr 4が未置換のフェニル基である場合を除く。 However, except where Ar 3 and Ar 4 is unsubstituted phenyl group. ]
  2. 【請求項2】 下記一般式〔1〕で示される新規化合物。 2. A novel compound represented by the following general formula (1). 一般式〔1〕 【化2】 The general formula (1) ## STR2 ## 〔式中、R 1 〜R 10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 10 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the number of carbon atoms of a substituted or unsubstituted 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
    の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 1及びAr 2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
    置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基である。 The condensation of 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted polycyclic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having a carbon number of 5 to 30. ただし、R 9及びR 10が水素原子かつAr However, R 9 and R 10 is a hydrogen atom and Ar
    1及びAr 2が未置換のフェニル基である場合と、R 9 The case 1 and Ar 2 are unsubstituted phenyl group, R 9
    及びR 10がメタ位に置換するアリール基かつAr 1及びAr And aryl groups R 10 is substituted in the meta and Ar 1 and Ar 2がメタ位に置換するアリール基である場合を除く。 2 unless an aryl group substituted in the meta position. ]
  3. 【請求項3】 下記一般式〔2〕で示される新規化合物。 3. A novel compound represented by the following general formula (2). 一般式〔2〕 【化3】 The general formula [2] [Formula 3] 〔式中、R 1 〜R 10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 10 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the number of carbon atoms of a substituted or unsubstituted 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
    の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 3及びAr 4は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
    置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基、置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数4〜40のアルケニル基である。 A substituted or unsubstituted condensed Hajime Tamaki having a carbon number of 10 to 30, a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having a carbon number of 4 to 40 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted. nは1〜3、mは1〜3である。 n is 1-3, m is 1-3. ]
  4. 【請求項4】 下記一般式〔3〕で示される新規化合物。 4. A novel compound represented by the following general formula [3]. 一般式〔3〕 【化4】 The general formula [3] [of 4] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
    の複素環基である。 It is a heterocyclic group. Ar 3及びAr 4は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、 Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 6-30 arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,
    置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基、置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数4〜40のアルケニル基である。 A substituted or unsubstituted condensed Hajime Tamaki having a carbon number of 10 to 30, a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having a carbon number of 4 to 40 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted. ]
  5. 【請求項5】 下記一般式〔3'〕で示される新規化合物。 5. A novel compound represented by the following general formula [3 ']. 一般式〔3'〕 【化5】 The general formula [3 '] [of 5] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
    の複素環基である。 It is a heterocyclic group. ]
  6. 【請求項6】 下記一般式〔4〕で示される新規化合物。 6. A novel compound represented by the following general formula (4). 一般式〔4〕 【化6】 The general formula [4] [of 6] 〔式中、R 1 〜R 8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atoms 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
    の複素環基である。 It is a heterocyclic group. 9'及びR 10'は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数8〜30のアルケニル基である。 R 9 'and R 10' are each independently a substituted or unsubstituted alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms. Ar 1及びAr 2は、それぞれ独立に、 Ar 1 and Ar 2 each independently
    置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリール基であり、置換基としては、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、 A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, examples of the substituent group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms in the alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms,
    置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30の複素環基である。 Substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, the condensation of 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted polycyclic group or a substituted or unsubstituted a substituted heterocyclic group having a carbon number of 5 to 30. ]
  7. 【請求項7】 下記一般式〔5〕で示される新規化合物。 7. A novel compound represented by the following Formula [5]. 一般式〔5〕 【化7】 Formula [5] [of 7] 〔式中、R 1 〜R 10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、未置換の炭素原子数5〜30の単環基、置換もしくは未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環基又は置換もしくは未置換の炭素原子数5〜30 Wherein, R 1 to R 10 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the number of carbon atoms of a substituted or unsubstituted 1-20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms arylthio group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, condensed polycyclic group with 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted or carbon atoms of the substituted or unsubstituted 5 to 30
    の複素環基である。 It is a heterocyclic group. ただし、R 1 〜R 8の少なくとも一つは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、 Provided that at least one of R 1 to R 8 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group,
    アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、単環基、縮合多環基又は複素環基である。 An alkylthio group, an arylthio group, an arylalkyl group, a monocyclic group, a fused polycyclic group or a heterocyclic group. Ar 3'及びAr 4'は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数8〜30のアルケニル基である。 Ar 3 'and Ar 4' are each independently a substituted or unsubstituted alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms. nは1〜2、 n is 1-2,
    mは1〜2である。 m is 1-2. ]
  8. 【請求項8】 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物薄膜の少なくとも一層が請求項1〜7のいずれかに記載の新規化合物を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 8. The organic electroluminescent device obtained by forming an organic compound thin film of multiple layers including a light emitting layer or a light emitting layer between a pair of electrodes, at least one layer of organic compound thin film is any one of claims 1 to 7 the organic electroluminescent device which is a layer containing a novel compound described in.
  9. 【請求項9】 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が請求項1〜 9. The organic electroluminescent device obtained by forming an organic compound thin film of multiple layers including a light emitting layer or a light emitting layer between a pair of electrodes, the light emitting layer according to claim 1
    7のいずれかに記載の新規化合物を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device which is a layer containing a novel compound according to 7 or a.
  10. 【請求項10】 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が請求項1 10. The organic electroluminescent device obtained by forming an organic compound thin film of multiple layers including a light emitting layer or a light emitting layer between a pair of electrodes, the light emitting layer according to claim 1
    〜7のいずれかに記載の新規化合物と蛍光性のドーパントとを含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device which is a layer containing a novel compound and a fluorescent dopant according to any one of to 7.
  11. 【請求項11】 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が請求項1 11. The organic electroluminescent device obtained by forming an organic compound thin film of multiple layers including a light emitting layer or a light emitting layer between a pair of electrodes, the light emitting layer according to claim 1
    〜7のいずれかに記載の新規化合物を含有する層であり、ピーク波長が460nm以下の発光をすることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 To 7 of a layer containing a novel compound of any organic electroluminescence device, wherein a peak wavelength of less emission 460 nm.
  12. 【請求項12】 前記蛍光性のドーパントがアミン系化合物であることを特徴とする請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 12. The organic electroluminescence device according to claim 10, wherein the fluorescent dopant is an amine compound.
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