JP2001322979A - Method for producing 3-bromoquinoline - Google Patents

Method for producing 3-bromoquinoline

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Hidetaka Shimazu
秀高 嶋津
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Koei Chem Co Ltd
広栄化学工業株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for easily producing high-purity 3-bromoquinoline suitable for using as a pharmaceutical intermediate. SOLUTION: This method for producing 3-bromoquinoline comprises reaction of an acid salt of quinoline with bromine in a solvent to form 3-bromoquinoline hydrobromide, which is then reacted with an alkali; wherein the 3- bromoquinoline hydrobromide is recrystallized with a mixed solvent of water and an alcohol prior to its reaction with the alkali.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、3−ブロモキノリンの製造法に関し、詳しくは医薬中間体として使用するに好適な高純度の3−ブロモキノリンの製造法に関する。 The present invention relates to the 3-relates-bromoquinoline of preparation, and more particularly relates to a process for the preparation of suitable high-purity 3-bromoquinoline for use as pharmaceutical intermediates.

【0002】 [0002]

【従来の技術】従来、3−ブロモキノリンの製造法としては、溶媒中でキノリンの塩酸塩を臭素と反応させる方法が知られている[Journal of Heter Conventionally, 3-Methods for producing bromoquinoline, a method of reacting the hydrochloride salt of the quinoline with bromine in a solvent is known [Journal of Heter
ocyclic Chemistry,10,409 ocyclic Chemistry, 10,409
(1973)]。 (1973)]. 当該方法によれば、反応により生成する3−ブロモキノリンが副生の臭化水素と塩を形成して反応混合物中に結晶として析出し、反応終了後、濾過すると濾滓として3−ブロモキノリンと臭化水素からなる塩、即ち、3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドが得られる。 According to this method, the 3-bromoquinoline produced by the reaction is to form by-product hydrogen bromide salt precipitates as crystals in the reaction mixture, after completion of the reaction, the 3-bromoquinoline as a cake and filtered salt comprising hydrogen bromide, i.e., 3-bromoquinoline = hydrobromide are obtained. そして得られた3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを炭酸ナトリウム水溶液と混合して反応させることにより、3−ブロモキノリンを臭化水素から遊離させ、 And the resulting 3-bromoquinoline = hydrobromide by reacting mixed with aqueous sodium carbonate to liberate 3-bromoquinoline from hydrogen bromide,
遊離した3−ブロモキノリンを蒸留して純度97%の3 3 of 97% purity by distilling the released 3-bromoquinoline
−ブロモキノリンが得られている。 - bromoquinoline is obtained.

【0003】 [0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記従来法によって得られる3−ブロモキノリンは、純度が満足できるものではなく、特に不純物の混入が問題となる医薬品の中間体として使用するには不十分である。 3-bromoquinoline obtained by However the conventional methods [0005] are not intended purity is satisfactory, insufficient to particular as intermediates of pharmaceuticals that impurity contamination becomes a problem is there. したがって本発明は、医薬中間体として使用するに好適な高純度の3−ブロモキノリンを簡便に製造できる方法を提供することを課題とする。 Accordingly, the present invention aims to provide a process for conveniently producing a suitable high-purity 3-bromoquinoline for use as pharmaceutical intermediates.

【0004】 [0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った。 Means for Solving the Problems The present inventors have conducted extensive studies in order to solve the above problems. その結果、溶媒中でキノリンの酸塩を臭素と反応させて得られた3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、水及びアルコールからなる溶媒で再結晶し、次いで再結晶して得た3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドをアルカリと反応させて3− As a result, 3-bromoquinoline for 3-bromoquinoline = hydrobromide obtained an acid salt of quinoline in a solvent is reacted with bromine, and recrystallized with a solvent consisting of water and alcohol, and then obtained by recrystallization = the hydrobromide is reacted with an alkali 3-
ブロモキノリンを臭化水素から遊離させ、遊離した3− Bromo quinoline released from hydrogen bromide, liberated 3-
ブロモキノリンを単蒸留すると純度99%以上の高純度の3−ブロモキノリンが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 With simple distillation bromoquinoline found that purity of 99% or more of high purity 3-bromoquinoline is obtained, and have completed the present invention.

【0005】尚、3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドの再結晶について、水単独溶媒による再結晶を試みた。 [0005] Incidentally, the re-crystallization of 3-bromoquinoline = hydrobromide was attempted recrystallization from water alone solvent.
その結果、当該再結晶によって得られた結晶を、3−ブロモキノリンを遊離させるためにアルカリと反応させたところ、反応混合物中に分散したピッチ状の物質が大量に発生し、その後の操作が困難となった。 As a result, the crystals obtained by the recrystallization, 3-bromo quinoline was reacted with an alkali to liberate the pitch-like material dispersed in the reaction mixture is heavily infested, difficult to subsequent operations It became. また3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドは、アルコール等の有機溶媒に対する溶解度が小さく、有機溶媒だけを再結晶の溶媒として使用すると大量の溶媒が必要となる。 The 3-bromoquinoline = hydrobromide has a small solubility in an organic solvent such as alcohol, a large amount of the solvent when used as a solvent for recrystallization only organic solvent is required. しかしながら、水及びアルコールからなる混合溶媒を用いて3− However, by using a mixed solvent consisting of water and alcohol 3-
ブロモキノリン=ヒドロブロミドの再結晶を行うと、当該再結晶により得た結晶をアルカリと反応させても、上記再結晶溶媒として水単独溶媒を用いたときに発生したピッチ状の物質の発生は認められず、また再結晶溶媒として有機溶媒だけを使用する場合のような大量の溶媒を必要とすることもなかった。 Doing recrystallization bromoquinoline = hydrobromide, the be reacted with an alkali crystals obtained by recrystallization, the generation of pitch-like material that occurs when using water alone solvent as the recrystallization solvent is admitted It is not, also did also require a large amount of solvent, such as when using only an organic solvent as a recrystallization solvent.

【0006】即ち、本発明は、溶媒中でキノリンの酸塩を臭素と反応させて得られた3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、アルカリと反応させて3−ブロモキノリンを製造するに当たり、3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、水及びアルコールからなる混合溶媒で再結晶せしめた後、アルカリと反応させることを特徴とする3 Namely, the present invention is an acid salt of quinoline in a solvent obtained by reacting with bromine 3- bromoquinoline = hydrobromide, in producing the 3-bromoquinoline is reacted with an alkali, 3- the bromoquinoline = hydrobromide, after allowed recrystallized with a mixed solvent consisting of water and alcohol, 3, characterized in that is reacted with an alkali
−ブロモキノリンの製造法に関する。 - relates to a process for the preparation of the bromo-quinoline.

【0007】本発明によれば、溶媒中でキノリンの酸塩を臭素と反応させて得られる3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、水及びアルコールからなる混合溶媒で再結晶すると、その後の3−ブロモキノリンの蒸留において高い段数を有する蒸留塔を用いることなく、単蒸留で高純度の3−ブロモキノリンが得られる。 According to the present invention, the 3-bromoquinoline = hydrobromide obtained by the acid salt of quinoline in a solvent is reacted with bromine, and recrystallized with a mixed solvent consisting of water and an alcohol, followed by 3-bromo without using a distillation column having a high number of stages in the distillation of quinoline, highly pure 3-bromoquinoline is obtained by simple distillation.

【0008】 [0008]

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is described in detail below.
本発明において、溶媒中、キノリンの酸塩を臭素と反応させるキノリンの臭素化方法は、従来公知の方法を適用することができる。 In the present invention, in a solvent, bromination method quinoline reacting an acid salt of quinoline and bromine may be applied a conventionally known method.

【0009】臭素化反応に使用するキノリンの酸塩としては、キノリンとハロゲン化水素(塩化水素、臭化水素等)からなる塩が好ましいが、その他の無機酸又は有機酸とキノリンとからなる塩を使用することもできる。 [0009] The acid salt of quinoline for use in the bromination reaction, quinoline and hydrogen halide (hydrogen chloride, hydrogen bromide, etc.) salt comprising preferably, salts consisting of other inorganic or organic acids and quinoline it is also possible to use. キノリンの酸塩は、反応を行う前に予め製造してもよく、 Salt of quinoline may be prefabricated before carrying out the reaction,
また反応の際にキノリン及び酸を反応系内で混合して塩を形成させてもよい。 Or it may be a mixture of quinoline and an acid in the reaction system to form a salt during the reaction.

【0010】臭素の使用量は、本発明の臭素化反応の理論量であるキノリンの酸塩1モルに対して1モル以上であればよい。 [0010] The amount of bromine may be one mole or more relative to salt 1 mole of the quinoline a stoichiometric amount of the bromination reaction of the present invention. 臭素の使用量がキノリンの酸塩1モルに対して1モルより少ないと未反応のキノリンが多くなり収率が低下する。 Quinoline unreacted amount of bromine is less than 1 mol per salt 1 mole of quinoline Many will yield decreases. 好ましくはキノリン1モルに対して臭素を1〜1.5モル使用するのが、キノリン環に臭素原子が2個導入されたジブロモキノリンや臭素原子が3個導入されたトリブロモキノリン等の高次 臭素化物の生成を抑制して3−ブロモキノリンを高収率で製造することができる。 Preferably that 1 to 1.5 moles of bromine relative quinoline 1 mole, higher tribromo quinoline bromine atom quinoline ring are two introduced dibromo quinoline or bromine atom introduced three by suppressing the formation of bromide 3-bromoquinoline can be produced in high yield.

【0011】臭素化反応に使用する溶媒の具体例としては、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、エチレンジクロリド、四塩化炭素等が挙げられるが、これらに限定されず、臭素化反応において通常使用される溶媒を用いることができる。 [0011] Specific examples of a solvent used in the bromination reaction, dichlorobenzene, nitrobenzene, ethylene dichloride, carbon tetrachloride and the like, but are not limited to, using a solvent commonly used in the bromination reaction be able to. 溶媒の使用量は、キノリンの酸塩1重量部に対して通常3〜5重量部である。 The amount of the solvent is usually 3 to 5 parts by weight with respect to salt 1 part by weight of quinoline.

【0012】本発明の臭素化反応を実施するには、例えば、キノリンの酸塩及び溶媒の混合物に、攪拌下、15 [0012] To implement the bromination reaction of the present invention, for example, a mixture of acid salts of quinoline and solvent, under agitation, 15
0〜200℃で臭素を添加しながら反応を行えばよい。 Bromine the reaction may be carried out while adding at 0 to 200 ° C..
通常、臭素の添加終了後、同温度で更に3〜6時間攪拌を続け反応を完結させる。 Usually, after completion of the addition of bromine, to complete the reaction was continued for a further 3-6 hours at the same temperature.

【0013】溶媒が上記具体例として示した溶媒であるとき、反応により生成する3−ブロモキノリンが副生する臭化水素と塩を形成した3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドが結晶として析出する。 [0013] When the solvent is a solvent shown as the above examples, 3-bromo-quinolin produced by reaction of 3-bromoquinoline = hydrobromide forming the hydrobromide salt by-produced is precipitated as crystals. したがって、例えば、 Thus, for example,
反応終了後、得られた反応混合物を濾過すれば容易に3 After completion of the reaction, easily when filtering the reaction mixture obtained 3
−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを得ることができる。 - can be obtained bromoquinoline = hydrobromide. また反応混合物から溶媒等を除去し、残渣として3 The removal of the solvent and the like from the reaction mixture, 3 as a residue
−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを得てもよい。 - may be obtained bromoquinoline = hydrobromide.

【0014】本発明では、反応終了後の反応混合物から得た3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、水及びアルコールからなる混合溶媒から再結晶せしめて精製する。 In the present invention, the 3-bromoquinoline = hydrobromide obtained from the reaction mixture after completion of the reaction, purified allowed recrystallized from a mixed solvent consisting of water and alcohol. 当該再結晶により、臭素化反応における副生物を除去した高純度の3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを得ることができる。 By the recrystallization, it is possible to obtain a high-purity 3-bromoquinoline = hydrobromide removing the byproducts in the bromination reaction.

【0015】アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の脂肪族アルコールやポリエチレングリコールが挙げられ、好ましくは脂肪族アルコールであり、特に好ましくはメタノールである。 [0015] As the alcohol, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, aliphatic alcohols or polyethylene glycols butanol and the like, preferably an aliphatic alcohol, particularly preferably methanol.

【0016】水とアルコールの使用割合は、使用するアルコールにより異なり一義的に決定することはできず、 [0016] The use ratio of water and alcohol, can not be uniquely determined varies depending on the alcohol used,
用いるアルコールに応じて適宜選択すればよい。 It may be appropriately selected depending on the alcohol used. 通常は、容量比でアルコールの使用量が水1容量に対して通常5〜20容量、好ましくは9〜11容量である。 Usually, usually 5 to 20 volume consumption of alcohol to water 1 volume by volume, preferably 9-11 volume.

【0017】また水及びアルコールからなる混合溶媒の使用量は、使用するアルコール及び水とアルコールの使用割合により異なり、当該使用割合も一義的に決定できないが、3−ブロモキノリン=ヒドロブロミド1g当たり通常4〜10ml、好ましくは5〜8mlである。 [0017] The amount of the mixed solvent of water and alcohol, unlike the use ratio of alcohol and water and alcohol to be used, can not be uniquely determined the proportion, 3-bromoquinoline = hydrobromide 1g per normal 4~10ml, preferably 5~8ml.

【0018】本発明の上記再結晶は、再結晶溶媒として水及びアルコールからなる混合溶媒を使用すること以外は、常法にしたがって実施すればよい。 [0018] the crystallization of the present invention, except for using a mixed solvent as a recrystallization solvent consisting of water and alcohol, may be carried out according to a conventional method. 一例を挙げれば、反応終了後の反応混合物から得た3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、水−アルコール混合溶媒に加熱溶解した後、熱時濾過し、次いで得られた濾液を冷却して3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドの結晶を析出させ、析出した結晶を濾過すればよい。 In one example, the 3-bromoquinoline = hydrobromide obtained from the reaction mixture after completion of the reaction, water - dissolved by heating in an alcohol solvent mixture, filtered hot, the filtrate is then obtained by cooling 3- to precipitate crystals of bromoquinoline = hydrobromide, and the precipitated crystals may be filtered.

【0019】次いで再結晶して得られた3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、アルカリと反応させ、臭化水素から3−ブロモキノリンを遊離させる。 [0019] Then the 3-bromoquinoline = hydrobromide obtained was recrystallized, is reacted with an alkali to liberate the 3-bromoquinoline of hydrogen bromide.

【0020】3−ブロモキノリンの遊離に用いるアルカリは特に限定されず、少なくとも3−ブロモキノリンよりも強塩基であればよく、無機塩基、有機塩基のいずれも使用することができる。 [0020] 3-Bromo alkali used in the free quinoline is not particularly limited, it may be any strong base than at least 3-bromoquinoline can inorganic bases, both organic bases used. 好ましくは、無機塩基であり、特に好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物である。 Preferably, an inorganic base, particularly preferably sodium carbonate, alkali metal carbonates such as potassium carbonate, sodium hydroxide, alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide. 3−ブロモキノリンを遊離させる方法を実施するには、例えば、再結晶して得られた3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、水溶媒中、3−ブロモキノリン=ヒドロブロミド中の臭化水素と少なくとも当量のアルカリと混合して、3 To implement the method of liberating 3-bromoquinoline, for example, the 3-bromoquinoline = hydrobromide obtained was recrystallized in water solvent, and hydrogen bromide in 3-bromoquinoline = hydrobromide least It was mixed with equivalent amount of alkali, 3
−ブロモキノリンを遊離させればよい。 - it is sufficient to liberate the bromoquinoline.

【0021】そして遊離した3−ブロモキノリンを蒸留すれば高純度の3−ブロモキノリンが得られる。 [0021] Then if distillation liberated 3-bromoquinoline High purity 3-bromoquinoline is obtained. 蒸留は、上記のようにして水溶媒中で3−ブロモキノリン= Distillation, as described above in an aqueous solvent in 3-bromoquinoline =
ヒドロブロミドをアルカリと反応させて3−ブロモキノリンを遊離させたときは、3−ブロモキノリンの相と水相の2相に分離するので、分液して3−ブロモキノリンを得た後、得られた3−ブロモキノリンを蒸留してもよく、また水と混和せず且つ3−ブロモキノリンを溶解し得る有機溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等)で3−ブロモキノリンを抽出した後、得られた有機層を蒸留してもよい。 When to release the 3-bromoquinoline is reacted with alkali to hydrobromide, so separated into two phases of phase and aqueous phase of the 3-bromoquinoline, after obtaining the separated to give 3-bromoquinoline to yield was 3-bromo-quinolin may be distilled, and in an organic solvent capable of dissolving the and 3-bromoquinoline immiscible with water (e.g., benzene, toluene, aromatic and xylene hydrocarbons) 3-bromo after extracting the quinoline, it may be distilled and the obtained organic layer. 蒸留の方法は特に限定されず、単蒸留でも高純度の3−ブロモキノリンを得ることができる。 The method of distillation is not particularly limited, it is possible to obtain the high-purity 3-bromoquinoline in simple distillation.

【0022】 [0022]

【実施例】以下に実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES EXAMPLES Hereinafter the present invention will be described in more detail, but the present invention is not limited to the following examples.

【0023】実施例1 キノリン240.6g(1.86モル)、o−ジクロロベンゼン914.3g及び塩化水素ガス71.3g [0023] Example 1 Quinoline 240.6g (1.86 mol), o-dichlorobenzene 914.3g and hydrogen chloride gas 71.3g
(1.956モル)からなる混合物に、撹拌下、180 A mixture consisting of (1.956 mol), stirred under 180
℃で臭素327.3g(2.05モル)を2時間かけて滴下した。 It was added dropwise over 2 hours bromine 327.3g (2.05 mol) at ° C.. 滴下終了後、同温度に4.5時間保ち反応を完結させた。 After completion of the dropwise addition, to complete the reaction kept 4.5 hours at the same temperature. 反応終了後、得られた反応混合物を室温に冷却し、次いで濾過し、濾滓として3−ブロモキノリンヒドロブロミドの粗結晶492.6gを得た。 After completion of the reaction, the resulting reaction mixture was cooled to room temperature, then filtered to obtain crude crystals 492.6g of 3-bromoquinoline hydrobromide as filter cake. 上記得られた3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドの粗結晶のうち200g(0.69モル)を、メタノール1333m 200g of the resulting 3-bromoquinoline = hydrobromide of crude crystals (0.69 mol), methanol 1333m
l及び水133mlの混合溶媒に、撹拌下、60℃で溶解した後、熱時濾過した。 A mixed solvent of l and water 133 ml, stirring, was dissolved at 60 ° C., and filtered hot. 濾液を、撹拌しながら20℃ The filtrate with stirring 20 ° C.
まで冷却して結晶を析出させ、次いで濾過して3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドの淡黄色結晶116.4g Until then cooled to precipitate crystals and then pale yellow crystals 116.4g filtration to give 3-bromoquinoline = hydrobromide
(0.40モル)を得た。 Was obtained (0.40 mol). 得られた結晶を15%炭酸ナトリウム水溶液250g(0.35モル)と混合して反応させ、3−ブロモキノリンを遊離させた。 The resulting crystals reacted by mixing with 15% aqueous sodium carbonate 250 g (0.35 mol), to release the 3-bromoquinoline. 次いでトルエン150mlを加え、トルエンに3−ブロモキノリンを抽出し、トルエン層と水層を分離した。 Then 150ml of toluene was added, and extracted 3-bromoquinoline in toluene and the toluene layer separated and the aqueous layer. 次いでトルエン層を単蒸留し、144〜145℃/2.0〜2.1k Then simple distillation and the toluene layer, 144~145 ℃ / 2.0~2.1k
Pa(15〜16mmHg)の留分として純度99.3 Purity as a fraction of Pa (15~16mmHg) 99.3
%の3−ブロモキノリン62.9g(0.302モル、 % Of 3-bromoquinoline 62.9 g (0.302 mol,
キノリンからの収率:40%)を得た。 The yield from quinoline: yield 40%).

Claims (2)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 溶媒中でキノリンの酸塩を臭素と反応させて得られた3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、 The method according to claim 1 of 3-bromoquinoline = hydrobromide of an acid salt of quinoline in a solvent obtained by reacting with bromine,
    アルカリと反応させて3−ブロモキノリンを製造するに当たり、3−ブロモキノリン=ヒドロブロミドを、水及びアルコールからなる混合溶媒で再結晶せしめた後、アルカリと反応させることを特徴とする3−ブロモキノリンの製造法。 In producing the 3-bromoquinoline is reacted with an alkali, 3-bromo-quinolin = hydrobromide, after allowed recrystallized with a mixed solvent consisting of water and alcohol, 3-bromoquinoline, characterized in that is reacted with an alkali method of production.
  2. 【請求項2】 アルコールがメタノールである請求項1 2. A method according to claim 1 alcohol is methanol
    記載の方法。 The method described.
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