JP2001279214A - フェノール樹脂接着剤組成物 - Google Patents
フェノール樹脂接着剤組成物Info
- Publication number
- JP2001279214A JP2001279214A JP2000096633A JP2000096633A JP2001279214A JP 2001279214 A JP2001279214 A JP 2001279214A JP 2000096633 A JP2000096633 A JP 2000096633A JP 2000096633 A JP2000096633 A JP 2000096633A JP 2001279214 A JP2001279214 A JP 2001279214A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- parts
- formaldehyde
- phenolic resin
- adhesive composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
化された合板等の木材製品の生産を可能とするフェノー
ル・ホルムアルデヒド系接着剤組成物を提供する。 【解決手段】 レゾール型フェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂がホルムアルデヒド(F)とフェノール(P)の
モル比(F/P)を2.2〜3.0で反応させる第1段
階反応と第1段階反応終了後、モル比を1.4〜1.8
に調整し、反応させる第2段階反応からなるフェノール
樹脂接着剤100重量部にイソシアネート化合物5〜2
0重量部と、カシヤの木から抽出したポリフェノール分
70%以上のタンニンを3〜15重量部添加することを
特徴とするフェノール樹脂接着剤組成物。
Description
・ホルムアルデヒド樹脂接着剤組成物に関し、詳しくは
低温速硬化性であるフェノール・ホルムアルデヒド系接
着剤組成物に関する。
料として針葉樹資源の利用が考えられている。しかし、
メラミン・ホルムアルデヒド樹脂、ユリア・ホルムアル
デヒド樹脂で代表されるアミノ系樹脂接着剤を使用した
針葉樹合板では、接着性、耐久性、安定性などの点で不
十分であり、針葉樹を原料とした合板の信頼性を高めて
いくためには接着性、耐久性、安定性に優れているフェ
ノール・ホルムアルデヒド樹脂系接着剤を用いるのが良
いとされている。従来のフェノール・ホルムアルデヒド
樹脂接着剤(以下、フェノール樹脂接着剤という)は、
アミノ系樹脂接着剤と比較して、合板を製造する際の熱
圧締(プレス)に際し、高温・長時間を要し、このため
に作業性の低下、プレス後の製品の厚み減り、表面劣化
の原因となっている。
健康への影響がクローズアップされ、合板に対するJA
S規格のホルムアルデヒド放散量の規格として、F−1
グレード(ホルムアルデヒド放散量(以下、F放散量と
いう):0.5ppm以下)が要求されている。フェノ
ール樹脂接着剤の低温速硬化の方法としては、ホルムア
ルデヒドとフェノールのモル比(以下、F/Pモル比と
いう。)を2.5〜3.0にし、レゾルシノールを添加
剤とすれば、ある程度効果の得られることは知られてい
るが、この方法では、生産した合板のF放散量は20p
pmを越え、且つ、糊液の可使時間が極めて短くなり実
用的ではない。
パラホルムアルデヒドを添加することにより速硬化にす
る試みがなされており、フェノール・ホルムアルデヒド
樹脂のモル比が高くなればより速硬化となり、接着力が
安定するが、上記のモル比の範囲ではF放散量がF−1
グレードを満たすのは困難である。一方、F/Pモル比
を2.0以下とした場合はF放散量はF−1を満たすも
ののアミノ樹脂接着剤と同等の加熱条件下では接着力の
安定性に欠ける。また、硬化助剤として、レゾルシノー
ル、ホルムアミド、マロンニトリル、芳香族アミン、ノ
ボラックなどが提案されているが、多量に添加しないと
効果が小さく、多量の添加するとプレス前の糊液の粘度
上昇が極めて速くなり、生産性の点で問題があった。
次反応のモル比を高く設定し、一定の樹脂粘度になった
時点でフェノールを追加してモル比を下げ、糊液調製の
際イソシアネート化合物を配合することによって、熱板
の設定温度を125℃とし、熱圧時間を25秒/mmと
する生産を可能とした。しかしながら、単板含水率が1
2%を越える様な高含水率単板を用いた場合、蒸気圧を
低く抑えられる熱盤温度120℃にて、従来のF−2グ
レードのメラミン・ホルムアルデヒド樹脂接着剤(以
下、メラミン樹脂接着剤という。)と同等の生産性を維
持できる熱圧時間20秒/mmでの生産は未だ困難であ
った。
アネート化合物とフェノール・ホルムアルデヒド樹脂の
メチロール基とが良好な反応活性を有していることに着
目した。合板の製造において、従来のフェノール樹脂接
着剤は、熱圧条件が140℃設定にて、40秒/mm程
度であったが、フェノール樹脂接着剤にイソシアネート
化合物を配合することにより、熱盤温度125℃の設定
にて25秒/mm(絶乾単板適用)の熱圧条件にて生産
が可能となるフェノール樹脂接着剤を提供した。しかし
ながら、このフェノール樹脂接着剤では、含水率が10
%を越える単板ではパンクや弱体接着などの熱圧不良が
発生しやすく、また、120℃設定での生産ができなか
った。本発明は、生産性については従来の広葉樹材料に
対するアミノ系樹脂接着剤の生産性を維持しつつ、針葉
樹単板に対する優れた接着性を有し、本発明者等が以前
に開発した、合板から発するホルムアルデヒド臭を低減
したフェノール樹脂接着剤における熱圧条件より更に低
温にて生産が可能であり、且つ、適用する単板の含水率
が13%を越えても生産が可能となる低ホルムアルデヒ
ド臭合板用フェノール樹脂接着剤を提供することにあ
る。
如き従来のフェノール樹脂接着剤における欠点を改善す
べく鋭意研究した結果、第1段階反応で高分子量のフェ
ノール樹脂を生成せしめ、第2段階反応でイソシアネー
ト化合物と良好な反応活性を有する低分子量のメチロー
ルフェノールを固形分に対して5%以上生成せしめるこ
とにより、速硬化とできることを見出し、更に、ポリオ
ールとイソシアネートの硬化触媒として有効な3級アミ
ンがメチロールフェノールとイソシアネート化合物との
反応活性を向上することが可能であることを見出し、
又、低分子量のメチロールフェノールがイソシネート化
合物との反応が良好なことを利用し、更には、糊液の配
合にてポリフェノール成分を70%以上含有するポリフ
ェノール類を配合すること、また、単板から蒸発する蒸
気を吸収せしめるためにゼオライトを配合することによ
り本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、レゾ
ール型フェノール・ホルムアルデヒド樹脂に、イソシア
ネート化合物とポリフェノール類、好ましくはさらにゼ
オライトを配合することを特徴とするフェノール樹脂接
着剤組成物に関するものであり、必要により3級アミン
を反応触媒として配合することができる。
の木材用接着剤組成物に用いられるレゾール型フェノー
ル・ホルムアルデヒド樹脂は、通常フェノール類(P)
とアルデヒド類(F)をF/Pモル比2.2〜3.0、
好ましくは2.4〜2.8として、第1段階反応を実施
し、樹脂量約60%での粘度が6〜10ポイズとなった
時点でP及び、Fを追加し、F/Pモル比を1.4〜
1.8、好ましくは1.5〜1.7として第2段階反応
を塩基性触媒の存在下にて所定の粘度にまで反応させる
ことによって得られる。
ルデヒド樹脂を得るため使用するフェノール類として
は、フェノール、キシレノール、レゾルシノール等が使
用可能で、単独でも混合使用しても良い。アルデヒド類
としては、ホルマリン(水溶液)及びパラホルムアルデ
ヒド(固形)のどちらを使用しても良く、単独でも混合
使用してもよい。
酸化カリウム等の強塩基触媒が使用される。触媒として
水酸化ナトリウムを使用する場合、その触媒量は特に規
定されないが、水溶性を良好とするため、水酸化ナトリ
ウムとフェノールとのモル比(以下、水酸化ナトリウム
/フェノールモル比という)は0.1以上が望ましく、
さらに0.5を越えないことが望ましい。このモル比が
0.1未満ではフェノール樹脂の硬化が遅くなり、0.
5を越えると接着剤層の耐水性が低下するようになる。
フェノール類とアルデヒド類を反応させるときの反応条
件としては、特に限定されるものではないが、通常還流
下もしくは75℃以上の温度で所定の粘度になるまで縮
合反応させるのが好ましい。
が樹脂量約60%での25℃におけるB型粘度計で測定
した粘度が6〜10ポイズ、好ましくは7〜9ポイズで
あることが望ましい。又、第2段階反応の反応終点は樹
脂量約60%におけるB型粘度計で測定した粘度が3〜
6ポイズ、好ましくは3.5〜5ポイズであることが望
ましい。第1段階反応において、終点粘度が6ポイズ未
満の場合、高分子量成分の生成が十分でなく、合板生産
後の耐久性が劣る様になる。一方、終点粘度が10ポイ
ズを越えると反応の制御が困難となるばかりか、第2段
反応の縮合反応が不十分となり、フリーのフェノールの
残量が多くなり、毒劇物となる可能性が高くなる。次
に、第2段階反応の終点が3ポイズ未満となる場合、フ
リーフェノールの縮合が不十分で、6ポイズを越えると
低分子量のメチロールフェノールの含有量が5%を下回
るために速硬化性が付与されない。
ソシアネート化合物との反応触媒として作用する3級ア
ミン化合物を、フェノール樹脂が所定の粘度に達し、6
0℃以下に冷却された後、フェノール樹脂100重量部
に対し、0.05〜1.0重量部添加することができ
る。この3級アミン化合物は糊液の配合の際に添加剤と
して配合しても差し支えない。
ノエタノールジメチルアミン、ジエタノールモノメチル
アミン、トリエタノールアミン、アミノエチルピペラジ
ン、トリメチルエチルピペラジン、2−エチル−4−メ
チルイミダゾール、2,4,6−トリス−(ジメチルア
ミノメチル)フェノール、ベンジルジメチルアミン、1
−イソブチル−2−メチルイミダゾール、1,8−ジア
ザビシクロウンデセン、1,8−ジアザビシクロウンデ
センのフェノール塩、1,8−ジアザビシクロウンデセ
ンのオクチル酸塩などがあり、好ましくは、共鳴構造を
取り、反応性に富む1,8−ジアザビシクロウンデセ
ン、1,8−ジアザビシクロウンデセンのフェノール
塩、1,8−ジアザビシクロウンデセンのオクチル酸塩
又は、触媒として作用する一方、架橋剤として作用する
アミノエチルピペラジン又は、トリエタノールアミンが
より効果が発現する。
しては、上述したフェノール樹脂にイソシアネート化合
物及び、ポリフェノール成分70%以上のタンニンを所
定量配合して接着剤組成物を得、さらに小麦粉などの充
填剤を配合することにより糊液が調整される。この糊液
を用いて得られる合板は、アミノ系樹脂接着剤では十分
な耐久性が得られない針葉樹単板を使用し、F放散量F
−2グレードのアミノ系樹脂接着剤と同等の加熱条件
(熱盤設定温度120℃、加熱時間20秒/mm)に
て、単板含水率が13%を越える単板を使用し、成形し
た場合でも、従来のフェノール樹脂接着剤(F/Pモル
比:2.0〜2.2)を使用し、通常の加熱条件(熱盤
設定温度140℃、加熱時間40秒/mm)で得られた
合板と同等の接着性能を有している。また、F/Pモル
比を1.8〜2.2として反応した場合は、F放散量が
F−1グレードを満たすことが可能である。
ソシアネート化合物としては、4,4−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、1−クロロ−2,4−フェニレン
ジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、
p−フェニレンジオソシアネート、2,4−TDI、
3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシ
アネートなどが適用されるが、毒性などを考慮すると、
4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、M
DIという)あるいはポリフェニルメタンポリイソシア
ネートが好んで用いられる。イソシアネート化合物の配
合量はフェノール樹脂100重量部に対して、5〜20
重量部添加することが好ましい。5重量部より少ない場
合は、フェノール樹脂接着剤のゲル化を促進するには充
分ではなく、20重量部より多い場合は配合糊液の粘度
上昇が大きくなり合板生産に適用することが困難とな
る。
ンニンはポリフェノール分が70%以上のものが好まし
い。ポリフェノール分が70%未満では高含水率単板に
よる成形の際の蒸気圧に対し、十分な耐性が得られな
い。ゼオライトは水を重量で約50%吸着する性質を持
っているため、これを添加することにより、熱時に単板
から蒸発する水蒸気を吸着し、見かけの単板の含水率を
下げる効果があり、合板の含水パンクを低減することが
できる。その配合量は1〜10重量部が好ましい。1重
量部未満では13%を越える含水率の単板の成形は難し
く、10重量部を越えると調合糊液の粘度上昇が速くな
り実用的ではない。
接着剤は、ホルムアルデヒドとフェノールとを反応させ
たレゾール型フェノール・ホルムアルデヒド樹脂を主体
としたもので、ボリビニルブチラール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコールなどで更に変性した変性樹
脂であってもよい。なお、これらの変性剤は通常縮合反
応終了し、冷却時に配合される。更に、硬化を促進する
目的でレゾルシノール、ホルムアミド、アルキルレゾル
シノールなどを少量(フェノール樹脂接着剤に対して通
常5重量%以下)添加することも可能である。本発明の
接着剤組成物には、充填剤、増量剤、水、硬化促進剤な
どを必要に応じて添加混合することも可能である。
合量はすべて重量部である。
(F/Pモル比:2.6)及び30%水酸化ナトリウム
水溶液を43部(水酸化ナトリウム/フェノール比:
0.40)仕込み、還流条件下で、B型粘度計にて25
℃における粘度が約8ポイズとなるまで反応させ、更
に、フェノール94.1部と37%ホルマリン61.9
部(F/Pモル比:1.7)及び30%水酸化ナトリウ
ム水溶液を50部(水酸化ナトリウム/フェノール比:
0.35)を仕込み、反応温度80℃にて粘度が約4ポ
イズとなるまで反応させ、pH10のレゾール型フェノ
ール・ホルムアルデヒド樹脂を得た。40℃まで冷却し
た後、アミノエチルピペラジンを0.5部添加し、B型
粘度計による25℃での粘度を約2ポイズになるよう水
を加えて調整してレゾール型フェノール・ホルムアルデ
ヒド樹脂からなる接着剤を得た。
(F/Pモル比:2.0)及び30%水酸化ナトリウム
水溶液を47部(水酸化ナトリウム/フェノールモル
比:0.35)を仕込み、還流条件下で、B型粘度計に
て25℃における粘度が約8ポイズとなるまで反応させ
た。70℃まで冷却した後、水を添加し、B型粘度計に
よる25℃での粘度が約2ポイズに調整してpH10の
レゾール型フェノール・ホルムアルデヒド樹脂からなる
接着剤を得た。
ムアルデヒド樹脂接着剤100部にイソシアネート化合
物としてMDIを12部添加し、更に、アカシヤの木か
ら抽出したポリフェノール分75%のタンニンを6部、
平均粒径7μmのゼオライトを3部添加し、増量剤とし
て小麦粉15部を配合し、水により粘度を15ポイズに
調整して糊液を得た。
ムアルデヒド樹脂接着剤100部に、配合にてイソシア
ネート化合物としてMDIを12部添加し、更に、アカ
シヤの木から抽出したポリフェノール分60%のタンニ
ンを6部、平均粒径7μmのゼオライトを3部添加し、
増量剤として小麦粉15部を配合し、水により粘度を1
5ポイズに調整して糊液を得た。
ムアルデヒド樹脂接着剤100部に、イソシアネート化
合物としてMDIを3部添加し、更に、アカシヤの木か
ら抽出したポリフェノール分75%のタンニンを6部、
平均粒径7μmのゼオライトを3部添加し、増量剤とし
て小麦粉15部を配合し、水により粘度を15ポイズに
調整して糊液を得た。
ムアルデヒド樹脂接着剤を使用し、糊液を調整する際
に、イソシアネート化合物を添加しない以外は実施例1
と全く同様にして糊液を得た。
ムアルデヒド樹脂接着剤を使用し、糊液を調整する際
に、タンニンを配合しない以外は実施例1と全く同様に
して糊液を得た。
ムアルデヒド樹脂接着剤100部に、イソシアネート化
合物としてMDIを12部添加し、更に、アカシヤの木
から抽出したポリフェノール分75%のタンニンを6
部、平均粒径7μmのゼオライトを3部添加し、増量剤
として小麦粉15部を配合し、水により粘度を15ポイ
ズに調整して糊液を得た。
ン樹脂接着剤(MA−209、住友ベークライト(株)
製)を100部に、小麦粉を10部配合し、塩化アンモ
ニウム1部を添加し、水により粘度を20ポイズに調整
し糊液を得た。
液を使用し、単板は、1.8mm厚のカラマツ材を使用
した。原板は絶乾状態とし、糊板は含水率を12〜15
%に調湿し、5plyの合板を作製した。成形条件は糊
液塗工量:28g/尺角、冷圧条件:10kg/cm
2 、加熱条件:10kg/cm2 、120℃、20秒/
mmで実施した。各例における糊液の配合を表1に示
す。そして、合板の成形性、及び得られた合板の接着強
度(常態及び特類処理後)、F放散量について測定し、
その結果を表2に示す。
F−2グレードのアミノ系樹脂接着剤の生産性を維持し
つつ、アミノ系樹脂接着剤では達成し得なかった特類合
板の接着強度を有する。更には、フェノール・ホルムア
ルデヒド樹脂のF/Pモル比を1.8〜2.2として反
応した場合は、F放散量がJAS規格でのF−1グレー
ドを満たす合板を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 レゾール型フェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂がホルムアルデヒド(F)とフェノール(P)の
モル比(F/P)を2.2〜3.0で反応させる第1段
階反応と第1段階反応終了後、モル比を1.4〜1.8
に調整し、反応させる第2段階反応からなるフェノール
樹脂接着剤100重量部にイソシアネート化合物5〜2
0重量部と、ポリフェノール分70%以上のタンニンを
3〜15重量部添加することを特徴とするフェノール樹
脂接着剤組成物。 - 【請求項2】 レゾール型フェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂において、樹脂分60%の水溶液で25℃におけ
るB型粘度計による粘度が、第1段階反応の反応終点で
第1段階反応が6〜10ポイズ、第2段階反応の反応終
点で3〜6ポイズであることを特徴とする請求項1記載
のフェノール樹脂接着材組成物。 - 【請求項3】 レゾール型フェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂100重量部に対して、平均粒子径1〜10μm
のゼオライトを1〜10部配合することを特徴とする請
求項1又は2記載のフェノール樹脂接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000096633A JP3594293B2 (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | フェノール樹脂接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000096633A JP3594293B2 (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | フェノール樹脂接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001279214A true JP2001279214A (ja) | 2001-10-10 |
JP3594293B2 JP3594293B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=18611371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000096633A Expired - Fee Related JP3594293B2 (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | フェノール樹脂接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3594293B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004202839A (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 木質材料接着剤用樹脂組成物、木質材料接着剤及び木質ボードの製造方法 |
WO2017205698A1 (en) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Binders containing an aldehyde-based resin and an isocyanate-based resin and methods for making composite lignocellulose products therefrom |
WO2021039832A1 (ja) * | 2019-08-27 | 2021-03-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ウレタン樹脂 |
US11780112B2 (en) | 2016-05-26 | 2023-10-10 | Bakelite Chemicals Llc | Binders containing an aldehyde-based resin and an isocyanate-based resin and methods for making composite lignocellulose products therefrom |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4922438A (ja) * | 1972-06-22 | 1974-02-27 | ||
JPH11124555A (ja) * | 1997-10-22 | 1999-05-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤の製造方法 |
JPH11131038A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤の製造方法 |
JPH11131039A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤 |
JPH11172220A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-06-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木質系ボード用接着剤組成物 |
JP2001123141A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-05-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
JP2001131522A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
JP2001152120A (ja) * | 1999-11-26 | 2001-06-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
JP2001254066A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール樹脂接着剤 |
JP2001254065A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
-
2000
- 2000-03-31 JP JP2000096633A patent/JP3594293B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4922438A (ja) * | 1972-06-22 | 1974-02-27 | ||
JPH11124555A (ja) * | 1997-10-22 | 1999-05-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤の製造方法 |
JPH11131038A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤の製造方法 |
JPH11131039A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤 |
JPH11172220A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-06-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木質系ボード用接着剤組成物 |
JP2001123141A (ja) * | 1999-10-26 | 2001-05-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
JP2001131522A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
JP2001152120A (ja) * | 1999-11-26 | 2001-06-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
JP2001254066A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール樹脂接着剤 |
JP2001254065A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 木材用接着剤組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004202839A (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 木質材料接着剤用樹脂組成物、木質材料接着剤及び木質ボードの製造方法 |
WO2017205698A1 (en) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Binders containing an aldehyde-based resin and an isocyanate-based resin and methods for making composite lignocellulose products therefrom |
US10889716B2 (en) | 2016-05-26 | 2021-01-12 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Binders containing an aldehyde-based resin and an isocyanate-based resin and methods for making composite lignocellulose products therefrom |
US11780112B2 (en) | 2016-05-26 | 2023-10-10 | Bakelite Chemicals Llc | Binders containing an aldehyde-based resin and an isocyanate-based resin and methods for making composite lignocellulose products therefrom |
WO2021039832A1 (ja) * | 2019-08-27 | 2021-03-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ウレタン樹脂 |
CN114206969A (zh) * | 2019-08-27 | 2022-03-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚氨酯树脂 |
US20220282023A1 (en) * | 2019-08-27 | 2022-09-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Urethane resin |
US11840598B2 (en) | 2019-08-27 | 2023-12-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Urethane resin |
CN114206969B (zh) * | 2019-08-27 | 2024-03-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚氨酯树脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3594293B2 (ja) | 2004-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2478328C (en) | Spray-dried phenol formaldehyde resins | |
US5637658A (en) | Modified phenol-aldehyde resin and binder system | |
EA009100B1 (ru) | Ориентированные стружечные плиты | |
JP3594293B2 (ja) | フェノール樹脂接着剤組成物 | |
JP2001164228A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JP2001254065A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JP2001131522A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JP2001254066A (ja) | フェノール樹脂接着剤 | |
JP2001152120A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JP2850360B2 (ja) | 合板用接着剤 | |
JPH11172220A (ja) | 木質系ボード用接着剤組成物 | |
JPH11124555A (ja) | 木材用接着剤の製造方法 | |
JP2001123141A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JP2001131520A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JP2001131521A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JPH11131038A (ja) | 木材用接着剤の製造方法 | |
JPH11131039A (ja) | 木材用接着剤 | |
JP2001123146A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JP2004174990A (ja) | 木材接着剤用組成物及び合板の製造方法 | |
EP0915141A1 (en) | Phenol-melamine-urea-formaldehyde copolymer resin compositions, method of making and curing catalysts thereof | |
JPH11124556A (ja) | 木材用接着剤 | |
JP2004123781A (ja) | レゾール型フェノール樹脂組成物、木質材料用接着剤及び合板類 | |
JPH11140413A (ja) | 木材用接着剤 | |
JPH10259368A (ja) | 木材用接着剤 | |
SK86096A3 (en) | Binders for the production of lignocellulose-containing mouldings |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040514 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040827 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040830 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090910 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100910 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110910 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120910 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130910 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140910 Year of fee payment: 10 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |