JP2001240830A - Adhesive composition and surface protective film - Google Patents

Adhesive composition and surface protective film

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JP2001240830A
JP2001240830A JP2000050941A JP2000050941A JP2001240830A JP 2001240830 A JP2001240830 A JP 2001240830A JP 2000050941 A JP2000050941 A JP 2000050941A JP 2000050941 A JP2000050941 A JP 2000050941A JP 2001240830 A JP2001240830 A JP 2001240830A
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JP2000050941A
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Inventor
Akira Midorikawa
Hiroshi Ogawa
博史 小川
明 緑川
Original Assignee
Saiden Chemical Industry Co Ltd
サイデン化学株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an adhesive composition for surface protective film having a moderate peel strength and causing a slight change with time without fouling the adherend surface during peeling and further, without causing a blistering or a tunneling phenomenon during heat treatment.
SOLUTION: This adhesive composition is obtained by adding (B) a metal chelate compound and (C) an isocyanate compound to (A) an acrylic copolymer comprising (1) an alkyl (meth)acrylate having a ≥4C alkyl group, (2) a copolymerizable monomer containing amide group and (3) a copolymerizable monomer containing hydroxyl group.
COPYRIGHT: (C)2001,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチック製品や金属製品の保護に適した適度な接着力と剥離性に優れた表面保護フィルム用粘着剤組成物および、該組成物を塗布した表面保護フィルムに関するものである。 BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention is suitable adhesive force and peelability excellent surface protective film pressure-sensitive adhesive composition suitable for the protection of plastic products and metal products and surface protection was applied to the composition film it relates. 本発明の表面保護フィルムは、特に偏光フィルム、プラスチック板、家電製品、自動車さらに電子機器などの表面保護フィルムとして使用することができる。 The surface protective film of the present invention, particularly a polarizing film, a plastic plate, household appliances, can be used as a surface protective film such as an automobile further electronic device.

【0002】 [0002]

【従来の技術】一般に、プラスチック板や金属製品などを保護するための表面保護フィルム用粘着剤としては、 In general, as a surface protective film pressure-sensitive adhesive for protecting a plastic plate or metal products,
耐候性や透明性の点からアクリル系粘着剤が多く使用されている。 Acrylic adhesive are widely used in view of weather resistance and transparency. アクリル系粘着剤としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体とカルボキシル基、水酸基、エポキシ基などの官能基を含有する単量体を共重合させた粘着剤組成物をポリイソシアネート化合物、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、金属キレート化合物などで架橋させたものが使用される。 The acrylic pressure-sensitive adhesive, (meth) acrylic acid alkyl ester monomer and a carboxyl group, a hydroxyl group, the pressure-sensitive adhesive composition of the monomer containing a functional group obtained by copolymerizing such as epoxy based polyisocyanate compounds, melamine resins, epoxy resins, those obtained by crosslinking with a metal chelate compound is used. これらアクリル系粘着剤では、貼付初期と経時の剥離強度の差を少なくし再剥離性を向上させ、被着体への濡れを抑制し、さらに剥離後の被着体表面への汚染をなくするために架橋剤を多く使用して凝集力を高く設定するのが一般的である。 These acrylic pressure-sensitive adhesive, to reduce the difference between the peel strength of the adhesive initial and over time to improve the removability, inhibit the wetting of the adherend further eliminates contamination of the adherend surface after peeling it is common to set a high cohesive force by using a lot of cross-linking agent for.

【0003】しかしながら、アクリル系粘着剤では、単に架橋度合を高くして剥離強度を下げた場合、貼付後の加熱処理による被着体の表面の水分、被着体内部から発生するガスや基材フィルムの収縮などにより、フクレやトンネリングの現象が起こる。 However, the acrylic adhesive, a simple lowered increased to peel strength crosslinking degree, moisture on the surface of the adherend by heat treatment after application, the gas or the substrate to be generated inside the adherend due to shrinkage of the film, it takes place the phenomenon of blistering and tunneling. これらの現象を防ぐためには、硬化剤の使用量を少なくして架橋度合を下げて濡れ性を向上させればよいが、しかし、そのために架橋速度が遅くなるために、粘着剤塗工品を加熱熟成したり、 To prevent these phenomena, by reducing the amount of the curing agent it is only necessary to increase the lowered wettability crosslinking degree, but, because the crosslinking rate becomes slow For this reason, the adhesive coated article or heating aging,
室温で長期間養生する必要があった。 It was necessary to cure a long period of time at room temperature. このことは在庫量が増大するとか、納期が遅れるなどの問題がある。 This is Toka stock amount is increased, there is a problem such as the delivery may be delayed.

【0004】それらのことを解決するために多くの手段が検討されてきた。 [0004] Many of the means to solve those things have been studied. 例えば特開昭63−130686号公報では、アクリル酸アルキルエステルと水酸基含有エチレン性不飽和モノマーとの共重合体に金属キレートを添加してなる粘着剤組成物が開示されている。 For example, in JP-63-130686, JP-sensitive adhesive composition obtained by adding a metal chelate to a copolymer of an alkyl acrylate and hydroxyl group-containing ethylenically unsaturated monomers are disclosed. 特開昭6 JP-A-6
4−185号公報では、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルとアクリル酸アルキルエステルをモノマー成分とするアクリル系共重合体に金属キレート化合物とイソシアネート化合物を添加してなる粘着剤組成物が開示されている。 The 4-185 discloses, discloses a pressure-sensitive adhesive composition obtained by adding a metal chelate compound and an isocyanate compound to acryl copolymer containing a monomer component (meth) acrylic acid hydroxyalkyl esters and acrylic acid alkyl esters there. 特開平2−292382号公報では、アミド基を含有する官能基モノマーと(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマーとを共重合して得られるアクリル系共重合体に架橋剤(多官能性イソシアネート化合物や多官能性エポキシ化合物)を添加してなる感圧接着剤組成物が開示されている。 In JP-A 2-292382 and JP-functional monomers and (meth) acrylic copolymer to crosslinking agents obtained by copolymerizing the acrylic acid alkyl ester monomers containing amide groups (polyfunctional isocyanate compound Ya polyfunctional epoxy compound) pressure sensitive adhesive composition obtained by adding is disclosed. いずれも架橋速度が遅く、長い養生期間を必要とする欠点がある。 Both slow crosslinking rate, there is a disadvantage of requiring a long curing period.

【0005】 [0005]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的は、適度な剥離強度と経時的変化の少ない、剥離後の被着体表面への汚染のない、さらに加熱処理時のフクレやトンネリングの現象のない表面保護フィルム用粘着剤組成物を提供することである。 OBJECTS OF THE INVENTION It is therefore an object of the present invention is less appropriate peel strength and change over time, without contamination of the adherend surface after peeling, further during the heat treatment swelling or tunneling to provide a phenomenon without surface protective film pressure-sensitive adhesive composition.

【0006】 [0006]

【課題を解決するための手段】以上の課題を解決するために、発明者らは、アミド官能基を含む特定の架橋方式からなる粘着剤組成物が、架橋速度が速く養生期間を短縮でき、また、貼付初期と経時の剥離強度の差が少なくなること、さらに、剥離後の被着体表面への汚染がないことを見出し本発明に至った。 In order to solve the above problems SUMMARY OF THE INVENTION The inventors have found that pressure-sensitive adhesive composition comprising a specific crosslinking method comprising an amide functional group, can reduce the curing period faster crosslinking rate, also, the difference in peel strength of the adhesive initial and over time is reduced, further, leading to the present invention found that there is no contamination of the adherend surface after peeling.

【0007】すなわち、本発明は、(1)アルキル基の炭素数が4以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステル85〜99.8重量%、(2)アミド基を含有する共重合可能な単量体0.1〜5重量%、(3)水酸基を含有する共重合可能な単量体0.1〜10重量%からなるアクリル系共重合体(A)に、金属キレート化合物(B) [0007] The present invention provides: (1) the number of carbon atoms in the alkyl group is 4 or more (meth) acrylic acid alkyl ester from 85 to 99.8 wt%, (2) copolymerizable monomer containing amide groups body 0.1-5 wt%, (3) an acrylic copolymer consisting of a monomer copolymerizable 0.1 to 10% by weight, containing a hydroxyl group (a), the metal chelate compound (B)
およびイソシアネート化合物(C)を含むものであり、 And those containing an isocyanate compound (C),
さらに 金属キレート化合物(B)およびイソシアネート化合物(C)の添加量が、アクリル系共重合体(A) Metal chelate compound additive amount of (B) and isocyanate compound (C), the acrylic copolymer (A)
の固形分100重量部に対して、それぞれ金属キレート化合物(B)が固形分で0.01〜2重量部、イソシアネート化合物(C)が固形分で0.1〜5重量部含有してなる粘着剤組成物である。 Of 100 parts by weight of the solid content, 0.01 to 2 parts by weight, respectively the metal chelate compound (B) is a solid content, isocyanate compound (C) comprising 0.1 to 5 parts by weight on a solids adhesive a composition. さらに、該粘着剤組成物をプラスチックフィルムに塗布したプラスチック製品や金属製品の保護に用いられる表面保護フィルムである。 Further, a surface protecting film used the PSA composition for the protection of plastic products and metal products coated on a plastic film.

【0008】 [0008]

【発明の実施の形態】以下、本発明の構成を詳しく説明する。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the configuration of the present invention in detail. 本発明に使用する(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、アルキル基の炭素数が4以上、好ましくは4 Used in the present invention (meth) acrylic acid alkyl ester, the number of carbon atoms in the alkyl group is 4 or more, preferably 4
〜14のものであり、具体的には、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基を有する炭素数4〜14のアルキルアルコールと(メタ)アクリル酸のエステル化合物であり、少なくとも2種以上併用して使用することができる。 Is of to 14, specifically, butyl, pentyl, hexyl, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, an alkyl alcohol and esters of (meth) acrylic acid 4-14 carbon atoms having a tetradecyl group is a compound, it may be used in combination of at least two or more. なお、アルキル基は直鎖でも分岐鎖でも使用することができる。 The alkyl group may be used either linear or branched. 該アクリル酸アクリルエステルの使用量が85重量%より少ない場合は、剥離強度が低く被着体からの浮きや剥れを生じやすい。 When the amount of the acrylic acid acrylic ester is less than 85% by weight, the peel strength is susceptible to Re lifting or peeling from low adherend.

【0009】本発明に使用するアミド基を含有する共重合可能な単量体は、分子内にアミド結合を有する単量体であり、本発明において重要な役割をするものである。 [0009] The present invention contains an amide group to be used copolymerizable monomer is a monomer having an amide bond in the molecule, in which an important role in the present invention.
すなわち架橋剤を添加した際に架橋速度が速く、養生期間が短くなり、さらに加熱処理時のフクレやトンネリングの発生をなくすために必要な官能性単量体である。 That rate of crosslinking upon addition of the crosslinking agent is fast, curing period is shortened, a functional monomer required to further eliminate the occurrence of heat treatment during swelling and tunneling. アミド基を含有する共重合可能な単量体は、具体的には、 Copolymerizable monomer containing an amide group, specifically,
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ビニルー2ーピロリドン、N−ビニルー2ーピペリドン、N−ビニルー3ーモルホリン、ジアセトン(メタ)アクリルアミドなどが挙げられ、これらの群より選ばれた少なくとも1種以上使用することができる。 (Meth) acrylamide, N, N- dimethyl (meth) acrylamide, N, N- diethyl (meth) acrylamide, N- isopropyl (meth) acrylamide, N- methylol (meth) acrylamide, N- vinyl-2-pyrrolidone, N- vinyl- 2 Piperidon, N- vinyl-3 over morpholine, diacetone (meth) acrylamide and the like, can be used at least one or more selected from these groups. アミド基を含有する共重合可能な単量体の使用量は、0.1〜5重量%である。 The amount of the copolymerizable monomer containing an amide group, from 0.1 to 5 wt%. その使用量が0.1重量%より少ない場合、架橋剤を添加した際に架橋速度が遅く、長い養生期間が必要になる。 If its amount is less than 0.1 wt%, slow rate of crosslinking upon addition of the crosslinking agent, it is necessary to long curing period.
その使用量が5重量%より多い場合は、粘着剤の製造時にゲル化を生じる傾向にあり、架橋剤を使用した際には、ポットライフが短く、凝集力も高くなり過ぎ剥離強度が低下し、フクレやトンネリングの原因になる。 In that case the amount is more than 5 wt% tend to cause gelation at the time of manufacture of the adhesive, when using the cross-linking agent, the pot life is short and becomes too peel strength decreases high cohesive force, cause blistering and tunneling.

【0010】本発明に使用する水酸基を含有する共重合可能な単量体は、具体的には、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ) [0010] copolymerizable monomer containing a hydroxyl group used in the present invention, specifically, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)
アクリレート、2ーヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートなどが挙げられ、これらの群より選ばれた少なくとも1種以上使用することができる。 Acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, caprolactone-modified (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate. The use of at least one or more selected from these groups can. 水酸基を含有する共重合可能な単量体の使用量は、0.1〜10重量%である。 The amount of copolymerizable monomers containing a hydroxyl group is 0.1 to 10 wt%. その使用量が0.1重量%より少ない場合、架橋剤を添加した場合に十分な凝集力が得られず、特に高温時における剥離強度が高くなり、凝集破壊により被着体へ糊の転着が起こる。 If its amount is less than 0.1 wt%, sufficient cohesive force can not be obtained in the case of adding a crosslinking agent, in particular the higher the peel strength at high temperatures, sticking of the glue to the adherend by cohesive failure It occurs. その使用量が10重量%より多い場合は、粘着剤の製造時にゲル化を起こしやすく、架橋剤を添加したときには、ポットライフが短く、凝集力が高くなり過ぎ剥離強度が低下する。 If the amount is more than 10% by weight, prone to gelation during the production of the adhesive, upon addition of the crosslinking agent, the pot life is short, too high cohesion peeling strength is lowered.

【0011】本発明に使用する金属キレート化合物(B)は、アセチルアセトン金属キレート化合物が好ましく、金属としては、ニッケル、アルミニウム、クロム、鉄、チタン、亜鉛、コバルト、マンガン、銅、スズ、ジルコニウムなどが使用できる。 [0011] Metal chelate compounds used in the present invention (B) include acetylacetone metal chelate compounds are preferable, as the metal, nickel, aluminum, chromium, iron, titanium, zinc, cobalt, manganese, copper, tin, zirconium, etc. It can be used. 具体的には、第二鉄トリスアセチルアセトネート、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)などが挙げられる。 Specifically, ferric tris acetylacetonate, aluminum tris acetylacetonate, aluminum mono acetyl acetonate bis (ethyl acetoacetate), aluminum tris (ethylacetoacetate) and the like.
この金属キレート化合物(B)の添加量は、アクリル系共重合体(A)の固形分100重量部に対して固形分で0.01〜2重量部である。 The amount of the metal chelate compound (B) is 0.01 to 2 parts by weight on a solids 100 parts by weight of the solid content of the acrylic copolymer (A). 好ましくは0.02〜1重量部である。 Preferably 0.02 to 1 parts by weight. その添加量が0.01重量部より少ないと十分な架橋効果が得られない。 Its addition amount is not obtained sufficient crosslinking effect is less than 0.01 part by weight. その添加量が2重量部を超えると、ポットライフが短く、凝集力も高くなり過ぎ剥離強度が低下し、フクレやトンネリングの原因になる。 When the amount added is more than 2 parts by weight, the pot life is short, even higher becomes too peel strength cohesive force is reduced, causing the blistering and tunneling.

【0012】本発明に使用するイソシアネート化合物(C)は、分子内に2個以上のイソシアネート基を有する汎用のイソシアネートが使用できる。 [0012] isocyanate compound used in the present invention (C) is a general purpose of the isocyanate having two or more isocyanate groups in the molecule can be used. 具体的には、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、 Specifically, tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate,
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピルジイソシアネートおよび、これらから変性されたプレポリマーなどを使用することができる。 Hexamethylene diisocyanate, isopropyl diisocyanate and can be used and modified prepolymer of these. 特にヘキサメチレンジイソシアネート系やイソプロピルジイソシアネート系の無黄変タイプが好ましい。 In particular non-yellowing type diisocyanate system and isopropyl diisocyanate systems are preferred. このイソシアネート化合物(C)は、先に金属キレート化合物(B)のみによって架橋された共重合体の弱点である耐熱凝集力、接着力の低下および、高温多湿下での凝集力の低下を防止するために必要である。 The isocyanate compound (C), to prevent previously the metal chelate compound (B) only heat cohesion which is a weak point of the copolymer cross-linked by a decrease in adhesive force and a decrease in the cohesive force at high temperature and high humidity there is a need for. イソシアネート化合物(C)の添加量は、アクリル系共重合体(A)の固形分100重量部に対して固形分で0.1〜5重量部である。 The addition amount of the isocyanate compound (C) is 0.1 to 5 parts by weight on a solids 100 parts by weight of the solid content of the acrylic copolymer (A). 好ましくは0.5〜3重量部である。 Preferably 0.5 to 3 parts by weight. その添加量が0.1重量部より少ないと加熱後の粘着シートの接着力や高温多湿時の凝集力が低下し、その添加量が5重量部を超えると架橋が進みすぎ粘着シートの剥離強度が低下する。 The addition amount thereof is reduced cohesive force during adhesion and humid adhesive sheet after heating is less than 0.1 part by weight, the peel strength of the proceeds too sensitive adhesive sheet crosslinked with the addition amount exceeds 5 parts by weight There is reduced.

【0013】本発明の粘着剤組成物は、該粘着剤をポリエステルフィルムに塗工して23℃、65%RH中に7 [0013] The adhesive composition of the present invention, by coating the pressure-sensitive adhesive to the polyester film 23 ° C., in RH 65% 7
日間養生した後の試料シートをステンレス板に貼り合わせた時の剥離強度が3.92〜58.8N/m(JIS Day peel strength when the sample sheet was attached to the stainless steel plate after curing is 3.92~58.8N / m (JIS
Z0237粘着テープ・粘着ート試験方法に準じて測定)であり、さらに、90℃、2時間加熱処理後の剥離強度が加熱前の剥離強度の2.5〜3.0倍以内である特徴を有する。 Z0237 is a pressure-sensitive adhesive tape measured in accordance with the adhesive over preparative test method), and further, 90 ° C., the characteristic peel strength after 2 hours of heat treatment is within 2.5 to 3.0 times the peel strength before heating a. 剥離強度が3.92N/mより低い場合は、被着体からの浮きや剥れを生じやすい。 If the peel strength is less than 3.92N / m is susceptible to Re lifting or peeling from the adherend. 58.8N 58.8N
/mを超える場合は、保護フィルムを剥がす際に被着体を汚染したり、剥がす際の作業性が悪くなる。 If exceeding / m, or contaminate adherend upon peeling off the protective film, workability in peeling is degraded. また、9 In addition, 9
0℃、2時間加熱処理後の剥離強度が加熱前の2.5〜 0 ° C., before peeling strength after 2 hours of heat treatment is heating 2.5
3.0倍より低い場合には、フクレやトンネリングの原因になり実用上好ましくなく、2.5〜3.0倍を超える場合は、再剥離性が劣り、被着体を汚染したりする恐れがある。 When 3.0-fold lower than the no practical Preferably cause blistering and tunneling, if more than 2.5 to 3.0 times, removability is poor, or to contaminate the adherend afraid there is.

【0014】従来は、7〜10日の養生期間が必要であったが、本発明の粘着剤組成物は、3日程度の養生期間で定常的な性能に到達する。 [0014] Conventionally, was required curing period of 7-10 days, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, to reach a steady performance in curing period of about 3 days. 養生が不充分な場合は、粘着剤の性能試験の保持力試験において、落下またはズレなどを短時間で引き起こす結果となる。 If curing is insufficient, the holding power test of the performance tests of the adhesive, resulting in causing a short period of time such as dropping or misalignment. 従って、養生期間は、保持力試験で推定することができる。 Thus, curing period can be estimated by the holding power test. 保持力試験法を説明すると、粘着剤組成物をポリエステルフィルムに塗工して得た粘着シートを23℃、65%RH中に放置し、JIS Z0237粘着テープ粘着シート試験方法に準じて、80℃、1Kg荷重下で60分以内での落下時間、あるいは、60分後のズレを測定する。 To explain the holding power test method, the adhesive composition 23 ° C. The pressure sensitive adhesive sheet obtained by coating a polyester film, and left in RH 65%, according to JIS Z0237 adhesive tape adhesive sheet test method, 80 ° C. , fall time of within 60 minutes under 1Kg load or measuring the displacement after 60 minutes.

【0015】本発明の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、アミド基を含有する共重合可能な単量体および、 [0015] (meth) acrylic acid alkyl esters of the present invention, copolymerizable monomer containing amide groups and,
水酸基を含有する共重合可能な単量体からなるアクリル系共重合体(A)は、通常の塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合などで製造することができるが、好ましくは溶液重合である。 Acrylic copolymer comprising copolymerizable monomers containing a hydroxyl group (A) is usually of bulk polymerization, solution polymerization, suspension polymerization, it can be produced by emulsion polymerization and the like, preferably a solution polymerization it is. 重合溶剤としては、酢酸エチル、 As the polymerization solvent, ethyl acetate,
トルエン、ヘキサン、アセトンなどの通常の有機溶剤を使用することができる。 It can be used toluene, hexane, an ordinary organic solvent such as acetone. また重合に使用する重合開始剤は、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイドなどの過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリルなどのアゾビス化合物など油溶性の開始剤を使用することができる。 The polymerization initiator used in the polymerization can be used benzoyl peroxide, peroxides such as lauroyl peroxide, azobisisobutyronitrile, the initiator soluble in oil, such as azobis compounds such as azo-bis-valeronitrile .

【0016】本発明のアクリル系共重合体(A)の粘着性を調整する目的で必要に応じ種々のものを配合してもよい。 [0016] may be blended of various necessary in order to adjust the tackiness of acrylic copolymer (A) of the present invention. 配合に使用される具体例としては、テルペン系、 Examples to be used for formulation, terpene,
テルペンーフェノール系、クマロンインデン系、スチレン系、ロジン系、キシレン系、フェノール系、石油系などの粘着付与剤、メラミン樹脂、アミンーエポキシ樹脂、酸化防止剤、紫外線吸収剤、充填剤、顔料などが挙げられる。 Terpene over phenolic, coumarone indene, styrene, rosin, xylene, phenols, tackifiers such as petroleum, melamine resins, amine over an epoxy resin, an antioxidant, an ultraviolet absorber, filler, pigment and the like.

【0017】本発明の粘着剤組成物を、各種プラステックフィルム基材に塗布して表面保護フィルムを得る。 [0017] The adhesive composition of the present invention, to obtain a surface protective film is applied to various Plastech film substrate. 基材としてはポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン- Polyethylene as the base material, polypropylene, ethylene -
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、 Vinyl acetate copolymer, polyester, polyvinyl chloride,
ポリカーボネート、ポリアミド、ポリスチレンなどのフィルムあるいはこれらの複合フィルムなどが使用できる。 Polycarbonates, polyamides, such as a film or composite film thereof such as polystyrene can be used. 粘着剤を塗布するに先立ち、密着性を向上させるためプラスチックフィルムの表面にコロナ処理などを行って使用することができる。 Prior to applying the adhesive, it can be used by performing a corona treatment on the surface of the plastic film to improve the adhesion. また、シリコン剥離剤、ウレタン、シリコンアクリル樹脂などで背面処理されたプラステックフィルムを使用することができる。 It is also possible to use silicone release agents, urethane, plus Tech films back treated with a silicone acrylic resin. さらに、塗布されたプラステックフィルムは汎用のシリコン剥離紙、シリコン剥離フィルムなどで粘着層を保護することもできる。 Furthermore, Plastech film coated may also be protected generic silicon release paper, the adhesive layer with a silicon release film.

【0018】本発明の粘着剤組成物は、通常使用されている塗布装置、例えばロール塗布装置などで塗工することができる。 [0018] The adhesive composition of the present invention, the coating apparatus is commonly used, can be coated with, for example, roll coating apparatus. 塗布量は、使用される用途により異なるが塗布厚として通常5〜300μmである。 The coating amount may vary depending on the application used is generally 5~300μm as coating thickness.

【0019】 [0019]

【実施例】以下、本発明を実施例において詳しく説明するが、本発明はこれによって制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, described in detail in the present invention embodiment, the present invention is not intended to be limited thereby.
なお、実施例および比較例における部もしくは%とあるのは特にことわりのない限り、重量部または重量%を示す。 Incidentally, the term parts or percentages in the examples and comparative examples unless otherwise specified, it means parts by weight or weight%.

【0020】製造例1(アクリル系共重合体A−1) 攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管を備えた反応装置に、窒素ガスを封入後、酢酸エチル90部、2−エチルヘキシルアクリレート60部、ブチルアクリレート36.5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート3部、 [0020] Production Example 1 (Acrylic Copolymer A-1) a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a reactor equipped with a nitrogen inlet tube, after sealed with nitrogen gas, ethyl acetate 90 parts, 2-ethylhexyl acrylate 60 parts, 36.5 parts of butyl acrylate, 3 parts of 2-hydroxyethyl acrylate,
アクリルアミド0.5部、重合開始剤アゾビスイソブチロニトリル0.2部を仕込む。 0.5 parts of acrylamide, charged with 0.2 parts of a polymerization initiator azobisisobutyronitrile. 攪拌しながら酢酸エチルの還流温度で7時間反応する。 Stirring to react for 7 hours at the reflux temperature of ethyl acetate while. 反応終了後、トルエン9 After completion of the reaction, toluene 9
5部を添加して室温まで冷却する。 5 parts was added to cool to room temperature. 粘度4,500mP Viscosity 4,500mP
a・s、固形分35.0%であるアクリル系共重合体A a · s, acrylic copolymer A is the solid content 35.0%
−1を得た。 It was obtained -1.

【0021】製造例2〜9(アクリル系共重合体A−2 [0021] Production Example 2-9 (acrylic copolymer A-2
〜A−9) 製造例1と同様の方法にて、表−1および表−2に示すように単量体の種類および量を変える以外は全く同様にアクリル系共重合体A−2〜A−9を得た。 To A-9) in the same manner as in Production Example 1, Table 1 and except changing the kind and amount of the monomers as shown in Table 2 is just as acrylic copolymer A-2 to A It was obtained -9.

【0022】 [0022]

【表1】 [Table 1]

【0023】 [0023]

【表2】 [Table 2]

【0024】表−1および表−2中、単量体組成物の種類を下記の略号で示した。 [0024] In Table 1 and Table 2, it showed the kind of the monomer composition in the following abbreviations. LMA :ラウリルメタクリレート 2EHA :2−エチルヘキシルアクリレート BA :ブチルアクリレート 2HEA :2−ヒドロキシエチルアクリルート AM :アクリルアミド DAAM :ジアセトンアクリルアミド AAc :アクリル酸 LMA: lauryl methacrylate 2EHA: 2-ethylhexyl acrylate BA: butyl acrylate 2HEA: 2-hydroxyethyl acrylate route AM: acrylamide DAAM: diacetone acrylamide AAc: acrylic acid

【0025】実施例1 実施例1は、製造例1で得られたアクリル系共重合体A [0025] Example 1 Example 1, the acrylic copolymer A obtained in Production Example 1
−1の固形分100部に対して、架橋剤として金属キレート化合物であるアルミニウムトリスアセチルアセネート(川研ファインケミカル株式会社製 商品名アルミキレートA)0.5部、さらにイソシアネート化合物であるヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットタイプ(旭化成工業株式会社製 商品名デュラネート24A− 100 parts of the solids of -1, aluminum tris acetyl acetate titanate (Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. trade name Alumichelate A) a metal chelate compound as a crosslinking agent, 0.5 part of hexamethylene diisocyanate is more isocyanate compound type of biuret (Asahi Chemical Industry Co., Ltd. trade name DURANATE 24A-
100)1.0部を添加して、充分に混合して得た。 100) 1.0 parts was added, obtained by mixing sufficiently. 得られた粘着剤組成物を90℃の乾燥機で60秒乾燥させた後の厚さが25μm(dry)になるように、25μ So that the thickness after the obtained adhesive composition was dried for 60 seconds at 90 ° C. dryer becomes 25μm (dry), 25μ
m厚のポリエステルフィルムに塗工した。 m was applied to a polyester film of thickness. 乾燥後、シリコーンコートされた38μm厚のポリエステルフィルムセパレーターをあて、表面保護フィルムを作製した。 After drying, applying a polyester film separator 38μm which has been silicone-coated thickness, to prepare a surface protective film. 結果は表−3に示すように、20分後の剥離強度および9 Results As shown in Table 3, after 20 minutes peel strength and 9
0℃で2時間加熱処理後の剥離強度は、適度な強度であった。 Peel strength after 2 hours of heat treatment at 0 ℃ was moderate strength. さらにフクレもなく、再剥離性も良好であった。 Furthermore blisters without any was removability was good.
塗工後1、3、7日後の保持力試験において、いずれもズレがないことから架橋速度が速く、長い養生期間を必要としない粘着剤組成物であることが分かる。 In holding power test of 1, 3, 7 days after coating, either fast crosslinking rate since there is no deviation, it can be seen that the pressure-sensitive adhesive composition which does not require a long curing period.

【0026】実施例2 実施例2は、実施例1の架橋剤のイソシアネート化合物をトリレジンイソシアネート(日本ポリウレタン株式会社製 商品名コロネートL)に変えて2部使用した以外は実施例1と全く同様にして表面保護フィルムを得た。 [0026] Example 2 Example 2, except for using 2 parts instead of the birds resin isocyanate (Nippon Polyurethane product name Co., Ltd. Coronate L) an isocyanate compound of the crosslinking agent in Example 1 exactly the same manner as in Example 1 to obtain a surface protective film on the other.
結果は表−3に示すように、20分後の剥離強度および90℃で2時間加熱処理後の剥離強度は、適度な強度であった。 Results As shown in Table 3, peel strength after 2 hours of heat treatment at a peel strength and 90 ° C. after 20 minutes was moderate strength. さらにフクレもなく、再剥離性も良好であった。 Furthermore blisters without any was removability was good. 保持力試験から架橋速度が速く、長い養生期間を必要としない粘着剤組成物であった。 Crosslinking rate from holding power test is fast, was pressure-sensitive adhesive composition which does not require a long curing period.

【0027】実施例3 実施例3は、実施例1の架橋剤の添加量を変える以外は実施例1と全く同様にして表面保護フィルムを得た。 [0027] Example 3 Example 3, except for changing the addition amount of the crosslinking agent in Example 1 to obtain a surface protective film in the same manner as in Example 1. 結果は表−3に示すように、20分後の剥離強度および9 Results As shown in Table 3, after 20 minutes peel strength and 9
0℃で2時間加熱処理後の剥離強度は、適度な強度であった。 Peel strength after 2 hours of heat treatment at 0 ℃ was moderate strength. さらにフクレもなく、再剥離性も良好であった。 Furthermore blisters without any was removability was good.
保持力試験から架橋速度が速く、長い養生期間を必要としない粘着剤組成物であった。 Crosslinking rate from holding power test is fast, was pressure-sensitive adhesive composition which does not require a long curing period.

【0028】実施例4〜7 実施例4〜7は、製造例2〜5で得られたアクリル系共重合体A−2〜A−5に実施例1と同じ架橋剤を使用し、同様な方法で表面保護フィルムを得た。 [0028] Examples 4-7 Examples 4-7 may use the same crosslinking agent as in Example 1 to the acrylic copolymer A-2 to A-5 obtained in Preparation Example 2-5, similar a surface protective film was obtained by the method. 結果は表− Results Table -
3に示すように、20分後の剥離強度および90℃で2 As shown in 3, 2 in peel strength after 20 minutes and 90 ° C.
時間加熱処理後の剥離強度は、適度な強度であった。 Peel strength after time heat treatment, was a moderate strength. さらにフクレもなく、再剥離性も良好であった。 Furthermore blisters without any was removability was good. 保持力試験から架橋速度が速く、長い養生期間を必要としないで粘着剤組成物あった。 From holding power test fast crosslinking rate, it was pressure-sensitive adhesive composition without the need for a long curing period.

【0029】比較例1 比較例1は、実施例1の架橋剤のうち金属キレートであるアルミニウムトリスアセチルアセトネートだけを1部使用する以外は、実施例1と同様にして表面保護フィルムを得た。 [0029] Comparative Example 1 Comparative Example 1, except using only 1 part of aluminum tris acetylacetonate is a metal chelate of the crosslinking agent in Example 1 to obtain a surface protective film in the same manner as in Example 1 . 結果は表−3に示すように、20分後の剥離強度および90℃で2時間加熱処理後の剥離強度が強すぎ、架橋が不充分で、再剥離性も全面に転着が認められ表面保護フィルム用としては使用できないものであった。 Results As shown in Table 3, too peel strength after 2 hours of heat treatment is strong in peel strength after 20 minutes and 90 ° C., crosslinking is insufficient, removability even sticking was observed on the entire surface the protective film were those that can not be used.

【0030】比較例2 比較例2は、実施例1の架橋剤のうちイソシアネート化合物であるヘキサメチレンジイソシアネートだけを2部使用する以外は、実施例1と同様にして表面保護フィルムを得た。 [0030] Comparative Example 2 Comparative Example 2, except using only 2 parts of hexamethylene diisocyanate is an isocyanate compound of the crosslinking agent in Example 1 to obtain a surface protective film in the same manner as in Example 1. 結果は表−3に示すように、20分後の剥離強度および90℃で2時間加熱処理後の剥離強度が強く、転着が認められた。 Results As shown in Table 3, peel strength after 2 hours of heat treatment at a peel strength and 90 ° C. after 20 minutes strong, sticking was observed. さらに架橋が遅く、長い養生期間が必要であり、表面保護フィルム用としては使用できないものであった。 Slow addition crosslinking requires a long curing period, as the surface protection film were those that can not be used.

【0031】比較例3〜6 比較例3〜6は、製造例6〜9で得られたアクリル系共重合体A−6〜A−9に実施例1と同じ架橋剤および同じ量を使用して同様な方法で表面保護フィルムを得た。 [0031] Comparative Example 3-6 Comparative Example 3-6, using the same crosslinking agent and the same amount as in Example 1 to the acrylic copolymer A-6~A-9 obtained in Preparation Example 6-9 a surface protective film was obtained in the same manner Te.
結果は表−3に示すように、比較例3は、20分後の剥離強度および90℃で2時間加熱処理後の剥離強度が強く架橋が不充分であり、また再剥離性も一部転着が認められ表面保護フィルム用としては使用できないものであった。 Results As shown in Table 3, Comparative Example 3, peeling strength after 2 hours of heat treatment at a peel strength and 90 ° C. After 20 minutes a is insufficient strongly crosslinked and removability also some rolling wear is the surface protecting film was observed were those that can not be used. 比較例4は、20分後の剥離強度および90℃で2時間加熱処理後の剥離強度が強すぎ、架橋が不充分であり、また再剥離性も全面転着が認められ表面保護フィルム用としては使用できないものであった。 Comparative Example 4, peel strength after 2 hours of heat treatment is too strong in peel strength and 90 ° C. After 20 minutes, the crosslinking is insufficient, also removability as surface protecting films entire sticking was observed It was those that can not be used. 比較例5 Comparative Example 5
は、20分後の剥離強度および90℃で2時間加熱処理後の剥離強度が強すぎ、架橋が不充分であり、再剥離性も一部転着が認められたし、フクレも認められた。 The peel strength after 2 hours of heat treatment is too strong in peel strength and 90 ° C. After 20 minutes, the crosslinking is insufficient, to removability also part sticking was observed, blisters was also observed . 表面保護フィルム用としては使用できないものであった。 The surface protection film were those that can not be used. 比較例6は、20分後の剥離強度は、良好であったが、架橋が進み過ぎ、90℃で2時間加熱処理後の剥離強度が弱すぎ、フクレやトンネリングが認められた。 Comparative Example 6, the peel strength after 20 minutes, but there was good, crosslinking proceeds too far, peel strength after 2 hours of heat treatment is too weak at 90 ° C., blistering and tunneling was observed.

【0032】 [0032]

【表3】 [Table 3]

【0033】表−3中、架橋剤の種類を下記の略号で示した。 [0033] In Table 3, it showed the kind of the crosslinking agent in the following abbreviations. B−1:川研ファインケミカル株式会社製 商品名アルミキレートA C−1:旭化成工業株式会社製 商品名デュラネート2 B-1: Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. under the trade name of aluminum chelate A C-1: Asahi Chemical Industry Co., Ltd. trade name DURANATE 2
4A−100 C−2:日本ポリウレタン株式会社製 商品名コロネートL 4A-100 C-2: manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd. trade name: Coronate L

【0034】試験方法 実施例および比較例で得た表面保護フィルムを23℃、 [0034] 23 ° C. The surface protective film obtained in Test Methods Examples and Comparative Examples,
65%RHの雰囲気中に所定時間放置した後各試験を行う。 Perform each test was left for a predetermined time in an atmosphere of RH 65%. 1.剥離強度(N/m) 試験に供した表面保護フィルムの試料は、23℃、65 1. Peeling strength (N / m) Sample surface protective film subjected to the test, 23 ° C., 65
%RH中に7日間放置したものを使用し、試験方法は、 % Using what was left for 7 days in RH, test method,
JIS Z0237粘着テープ・粘着シート試験方法に準じて行う。 It carried out in accordance with JIS Z0237 of pressure-sensitive adhesive tapes and sheets test method. 20分後剥離強度 試料を25mm幅に切断してステンレス板に貼付し、2 20 minutes after the peel strength samples were cut into 25mm width was attached to a stainless steel plate, 2
3℃、65%RH中に20分間放置後測定をする。 3 ° C., the measurement after standing 20 minutes in RH 65%. 90℃熱処理後の剥離強度 試料を25mm幅に切断してステンレス板に貼付し、直ちに90℃の恒温槽に2時間放置した後、23℃、65 The peel strength sample after 90 ° C. heat treatment was attached to a stainless steel plate was cut into a 25mm width, after standing immediately 2 hours in a thermostat at 90 ° C., 23 ° C., 65
%RH中に取り出し、同雰囲気中に1時間放置後測定をする。 % Taken up in RH, the measuring after standing for 1 hour in the same atmosphere. 2.フクレ、再剥離性試験 23℃、65%RH中に7日間放置した表面保護フィルムを偏光板に貼付した後、90℃の恒温槽で24時間放置した後、23℃、65%RH中に取り出し、同雰囲気中でフクレ、トンネリングなどの発生の有無および剥がしたときの再剥離の状態を目視で観察する。 2. blistering, removability test 23 ° C., after sticking was left unattended and the surface protective film in the polarizing plate 7 days in RH 65%, after standing for 24 hours in a thermostatic bath at 90 ° C., 23 ° C., in RH 65% the extraction, observing blistering in the same atmosphere, the state of re-peeling when the presence and peeled the occurrence of tunneling visually. 3. 3. 保持力試験 表面保護フィルム作製後すぐ23℃、65%RH中に1 Holding power test surface protective film prepared immediately after 23 ° C., 1 in RH 65%
日、3日、7日間放置した試料を、25mm×25mm Day, 3 days, leaving the sample for 7 days, 25mm × 25mm
の面積になるようにステンレス板に貼付する。 Affixed to a stainless steel plate so that the area of. 80℃の恒温槽中で1Kgの荷重をかけて落下するまでの時間(秒)、または60分後のズレた距離(mm)測定する。 80 ° C. of time in a constant temperature bath until fall under a load of 1Kg (s), or deviation was distance after 60 minutes (mm) is measured. 落下したり、ズレた距離が大きいものほど架橋速度が遅いことを意味し本発明の目的にはそぐわない。 It dropped or, unsuitable for the purposes of the meaning to the present invention that the rate of crosslinking as those deviations were distance is greater slow.

【0035】 [0035]

【発明の効果】本発明の粘着剤組成物は、実施例に示すように、適度な剥離強度を有し、フクレ、再剥離性および保持力を有しており、表面保護フィルム、特に偏光フィルム、プラスチック板、家電製品、自動車、電子機器などの表面保護フィルム用として有利に使用することができる。 The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention exhibits, as shown in the Examples, have appropriate peel strength, swelling, has removability and retention, surface protective film, particularly a polarizing film , may advantageously be used a plastic plate, as household appliances, automobiles, surface protection films, such as electronic devices.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4J004 AA02 AA10 AB01 CA04 CA05 CA06 CC02 FA04 4J040 DF031 EF262 EF292 EF302 GA05 GA15 GA22 HD43 KA16 KA23 LA06 MA02 MA10 MB03 NA05 NA16 NA19 ────────────────────────────────────────────────── ─── front page of continued F-term (reference) 4J004 AA02 AA10 AB01 CA04 CA05 CA06 CC02 FA04 4J040 DF031 EF262 EF292 EF302 GA05 GA15 GA22 HD43 KA16 KA23 LA06 MA02 MA10 MB03 NA05 NA16 NA19

Claims (3)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 (1)アルキル基の炭素数が4以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステル85〜99.8重量%、(2)アミド基を含有する共重合可能な単量体0.1〜5重量%、(3)水酸基を含有する共重合可能な単量体0.1〜10重量%からなるアクリル系共重合体(A)に、金属キレート化合物(B)およびイソシアネート化合物(C)を含有してなる表面保護フィルム用粘着剤組成物。 1. A (1) carbon atoms in the alkyl group of 4 or more (meth) from 85 to 99.8% by weight of acrylic acid alkyl esters, (2) containing an amide group copolymerizable monomer 0.1 5 wt%, (3) an acrylic copolymer consisting of a monomer copolymerizable 0.1 to 10% by weight, containing a hydroxyl group (a), the metal chelate compound (B) and isocyanate compound (C) surface protective film pressure-sensitive adhesive composition comprising a.
  2. 【請求項2】 金属キレート化合物(B)およびイソシアネート化合物(C)の添加量が、アクリル系共重合体(A)の固形分100重量部に対して、それぞれ金属キレート化合物(B)が固形分で0.01〜2重量部、イソシアネート化合物(C)が固形分で0.1〜5重量部である請求項第1項記載の粘着剤組成物。 Amount of wherein the metal chelate compound (B) and isocyanate compound (C), 100 parts by weight of the solid content of the acrylic copolymer (A), each metal chelate compound (B) is solid in 0.01 parts by weight, an isocyanate compound (C) adhesive composition as in claim 1 wherein from 0.1 to 5 parts by weight solids.
  3. 【請求項3】 請求項第1項ないし第2項の何れかの項に記載の粘着剤組成物をプラスチックフィルムに塗布してなるプラスチック製品や金属製品の保護に用いる表面保護フィルム。 3. A surface protective film using the pressure-sensitive adhesive composition for the protection of plastic products and metal products formed by applying a plastic film according to any one of claims first term to the second term.
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