JP2001097897A - Organic compound and organic electroluminescent element using the same - Google Patents

Organic compound and organic electroluminescent element using the same

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JP2001097897A
JP2001097897A JP27795599A JP27795599A JP2001097897A JP 2001097897 A JP2001097897 A JP 2001097897A JP 27795599 A JP27795599 A JP 27795599A JP 27795599 A JP27795599 A JP 27795599A JP 2001097897 A JP2001097897 A JP 2001097897A
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Japanese (ja)
Inventor
Hisahiro Azuma
Masakazu Funahashi
Chishio Hosokawa
Hideji Ikeda
久洋 東
秀嗣 池田
地潮 細川
正和 舟橋
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
出光興産株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain both a new organic compound capable of exhibiting a high luminous efficacy in the case of using the compound as a constituent material for an organic electroluminescent element (organic EL element) and the organic EL element using the compound. SOLUTION: This organic compound is represented by formula I [Ar1 is a bifunctional group composed of a 6-30C aromatic ring which may contain a substituent or a 4-30C bifunctional heterocyclic group containing at least one kind of hetero atom selected from O, N, S and Si (when both (s) and (t) are 0 and (k) is 1, Ar1 is not 9,10-anthrylene); Ar1 and Ar2 are each independently a 6-30C arylene group which may contain a substituent or a 4-30C bifunctional heterocyclic group containing at least one kind of hetero atom selected from O, N, S and Si (when (s) and (t) are 0, Ar2 and Ar3 positioned at the end of the compound are each a corresponding monofunctional aromatic group or heterocyclic group), Ar4 to Ar7 are each independently a 6-20C aryl group which may contain a substituent or a 4-30C monofunctional heterocyclic group containing at least one kind of hetero atom selected from O, N, S and Si; (k) is 1 or 2; (m) and (n) are each 1 or 2; (s) and (t) are each 0 or 1], to be concrete, an organic compound of the formula. The organic EL element has at least an organic luminous layer nipped between a pair of electrodes and contains the organic compound.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、エレクトロルミネッセンスを「EL」と略記する。)に関する。 The present invention relates to novel organic compounds and organic electroluminescence device using the same (hereinafter, electroluminescence is abbreviated as "EL".) Relates. さらに詳しくは、本発明は、有機EL More particularly, the present invention provides an organic EL
素子の構成材料として有用な有機化合物、及びこのものを用いてなる優れた発光効率を有する有機EL素子に関するものである。 Organic compounds useful as a constituent material of the device, and to an organic EL device having excellent luminous efficiency obtained by using this one.

【0002】 [0002]

【従来の技術】電界発光を利用した有機EL素子は、自己発光であることから視認性が高く、また完全固体素子であるために耐衝撃性に優れているという特徴を有している。 The organic EL device utilizing the Related Art electroluminescence has characteristics that visibility because it is a self-emission is high and also has excellent impact resistance because it is a complete solid element. したがって、薄膜ディスプレイ素子や液晶ディスプレイのバックライト、平面光源などの分野に使用されている。 Accordingly, the thin film display devices and liquid crystal display backlight, which is used in fields such as flat light source. 現在、実用化されているエレクトロルミネッセンス素子は、分散型EL素子であるが、この分散型EL Currently, electroluminescent devices have been put into practical use is a dispersion-type EL element, the dispersion-type EL
素子は、数十ボルト、10キロヘルツ以上の交流電圧を必要とするため、その駆動回路が複雑になっている。 Element, several tens of volts, since it requires an AC voltage of more than 10 kHz, the driving circuit is complicated.

【0003】このようなことから、駆動電圧を10ボルト程度まで低下させることができ、かつ高輝度に発光することのできる有機EL素子が、近年盛んに研究されている。 [0003] For this reason, the driving voltage can be lowered to about 10 volts, and the organic EL device can emit light with high brightness has recently been actively studied. 例えば有機薄膜EL素子として、透明電極/正孔注入層/発光層/背面電極の積層型構造のものが提案されており(Appl.Phys.Lett. ,第51巻,第913〜9 For example, the organic thin film EL element, and has been proposed as a multilayer structure of a transparent electrode / hole injection layer / emitting layer / back electrode (Appl., Vol. 51, No. 913-9
15ページ(1987年)および特開昭63−2646 15 pages (1987) and JP-A-63-2646
29号公報)、これらは、ここで用いられている正孔注入層により、効率よく正孔を発光層内に注入することができるようになされている。 29 No.), which are, by a hole injection layer, as used herein, are made to be able to efficiently inject holes into the light-emitting layer. このような有機EL素子において用いられる発光層は、単層であってもよいのであるが、単層では電子輸送性と正孔輸送性とのバランスが良くないことから、多層に積層することにより、性能の向上が図られていた。 Emitting layer used in the organic EL element, although the may be a single layer, since the single-layer poor balance between the electron-transporting property and a hole-transporting property, by laminating the multilayer , improvement of performance has been achieved.

【0004】ところで、このように積層構造に形成するためには、その製造工程が煩雑になり所要時間も長くなるほか、各層に薄膜性が要求されるなどの制限が多いという問題がある。 [0004] In order to form such a laminated structure, in addition to the manufacturing process becomes long duration becomes complicated, there is a problem that restrictions, such as a thin film is required in each layer is large. さらに、近年においては、情報機器などのコンパクト化や携帯型への移行の要請が高まり、これらの駆動電圧のさらなる低電圧化の要望が増大している。 Further, in recent years, compact and migrate demand for portable, such as information devices increases, demand for further voltage reduction of the driving voltage is increased. そこで、このような軽量化や駆動電圧の低電圧化のために、発光材料や正孔輸送材料などの開発が試みられている。 Therefore, because of the lower voltage of such weight and driving voltage, development of light emitting material or a hole transporting material it has been attempted. アントラセンは発光材料として知られているが、均一な薄膜の形成が困難であることから、種々の置換基を導入することが試みられている。 Anthracene is known as a luminescent material, since the formation of a uniform thin film is difficult, it has been attempted to introduce various substituents. 例えば、有機E For example, organic E
L素子の発光材料として、縮合多環芳香族炭化水素化合物が提案されている(特開平4−178488号公報、 As the light emitting material of the L elements, condensed polycyclic aromatic hydrocarbon compound has been proposed (JP-A 4-178488, JP-
同6−228544号公報、同6−228545号公報、同6−228546号公報、同6−228547号公報、同6−228548号公報、同6−228549 Same 6-228544, JP same 6-228545, JP-same 6-228546, JP-same 6-228547, JP-same 6-228548, JP-same 6-228549
号公報、同8−311442号公報及び同8−1296 JP, said 8-311442 JP and the 8-1296
9号公報)。 9 JP). しかしながら、これらの化合物を用いたものは、いずれも発光効率が充分ではないという問題がある。 However, those using these compounds are all there is a problem that emission efficiency is not sufficient.

【0005】 [0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような状況下で、有機EL素子の構成材料として用いた場合に高い発光効率を発揮しうる新規な化合物、及びこれを用いた有機EL素子を提供することを目的とするものである。 [0008] The present invention is, under such circumstances, novel compounds capable of exhibiting high luminous efficiency when used as a constituent material of the organic EL element, and organic EL device using the same it is an object to provide a.

【0006】 [0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する有機化合物によりその目的を達成しうることを見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成したものである。 Means for Solving the Problems The present inventors have found, after intensive studies to achieve the above object, found that can achieve the purpose with an organic compound having a specific structure, the above finding one in which the present invention has been completed on the basis of.

【0007】すなわち、本発明の概要は以下の通りである。 [0007] In other words, the outline of the present invention is as follows.

【0008】〔1〕 一般式(I) [0008] [1] the general formula (I)

【0009】 [0009]

【化3】 [Formula 3]

【0010】〔式中、Ar 1は置換基を有していてもよい炭素数6〜30の芳香族環からなる二価の基又はO, [0010] [wherein, Ar 1 is a divalent group or O consisting of an aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
N,S及びSiの中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の二価の複素環式基(但し、s,tがともに0でkが1の場合はAr 1は9,1 N, Ar 1 when divalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms containing at least one hetero atom selected from S and Si (however, s, is k at t are both 0 for 1 9,1
0−アントリレンではない)、Ar 2及びAr 3は、それぞれ独立に置換基を有していてよい炭素数6〜30のアリーレン基又はO,N,S及びSiの中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の二価の複素環式基(但し、s、tが0の場合は、化合物の末端に位置するAr 2 、Ar 3は対応する一価の芳香族基又は複素環式基)、Ar 4 〜Ar 7は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基又はO,N,S及びSiの中から選ばれる少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の一価の複素環式基を示し、kは1,2又は3,m及びnはそれぞれ1又は2、s及びtはそれぞれ0又は1を示す。 0 not anthrylene), Ar 2 and Ar 3 are each independently an arylene group or O in or 6-30 carbon atoms have a substituent, N, of at least one selected from among S and Si divalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms which contains a hetero atom (however, s, is when t is 0, Ar 2, Ar 3 located at the ends of the compound of the aromatic group of the corresponding mono- or heterocyclic group), Ar 4 to Ar 7 each independently having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent aryl group, or O, N, at least one hetero selected from among S and Si represents a monovalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms including atoms, k is 1, 2 or 3, m and n are each 1 or 2, s and t represent, respectively, 0 or 1.

【0011】但し、Ar 2とAr 3のうちの少なくとも1 [0011] However, at least one of Ar 2 and Ar 3
つは、下記の式 One is, the following formula

【0012】 [0012]

【化4】 [Of 4]

【0013】(式中、R 1 〜R 4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜12のアリ−ル基であり、R 1 [0013] (wherein, R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, ants having 1 to 12 carbon atoms - a group, R 1,
2 、R 3及びR 4はそれぞれ互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。 R 2, R 3 and R 4 each may be bonded to form a saturated or unsaturated cyclic structure each other. )で表されるナフチレン基(但し、s、tが0の場合は、化合物の末端に位置するAr 2 、Ar 3は対応する一価のナフチル基)である。 Naphthylene group (represented by). If s, t is 0, Ar 2, Ar 3 located at the ends of the compound is the corresponding monovalent naphthyl group). 〕で表される有機化合物。 The organic compound represented by].

【0014】〔2〕 一対の電極間に挟持された有機発光層を少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記〔1〕に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 [0014] [2] at least with organic electroluminescent element sandwiched organic light-emitting layer between a pair of electrodes, the organic electroluminescent device, characterized in that it contains an organic compound according to the above [1]. 〔3〕 前記〔1〕に記載の有機化合物を主として発光帯域に含有させてなる前記〔2〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 [3] The organic electroluminescent device according to the above [1] wherein (2) consisting mainly be contained in the light emitting zone organic compounds described. 〔4〕 前記〔1〕に記載の有機化合物を有機発光層に含有させてなる前記〔3〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 [4] The organic electroluminescence device according to the above [3] formed by incorporating an organic compound according to the organic light-emitting layer [1]. 〔5〕 有機発光層に、さらに再結合サイト形成物質を含有させてなる前記〔2〕又は〔4〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 [5] to the organic light emitting layer, further an organic electroluminescence device according to the formed by incorporating a recombination site-forming substance [2] or [4]. 〔6〕 再結合サイト形成物質が、蛍光量子収率0.3〜 [6] recombination site-forming substance is a fluorescent quantum yield 0.3
1.0の蛍光物質である前記〔5〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to the above [5] which is 1.0 of a fluorescent substance.

【0015】〔7〕 再結合サイト形成物質が、スチリルアミン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体及びピラン誘導体の中から選ばれた少なくとも一種である前記〔5〕又は〔6〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 [0015] [7] recombination site-forming substance is, styrylamine compounds, quinacridone derivatives, rubrene derivatives, according to the above [5] or [6] is at least one selected from among coumarin derivatives and pyran derivatives The organic electroluminescence element.

【0016】〔8〕 請求項1に記載の有機化合物を再結合サイト形成物質として含有する前記〔2〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 [0016] [8] The organic electroluminescent device according to the above [2] containing an organic compound according as recombination sites forming substance in claim 1.

【0017】 [0017]

【発明の実施の形態】本発明の有機化合物は、一般式(I) Organic compounds of the present invention DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION, the general formula (I)

【0018】 [0018]

【化5】 [Of 5]

【0019】で表される構造を有する化合物である。 [0019] is a compound having a structure represented by. そして、この一般式(I)において、Ar 1は置換基を有していてもよい炭素数6〜30の芳香族環からなる二価の基又はO,N,S及びSiの中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の二価の複素環式基を示す。 Then, in the general formula (I), Ar 1 is selected from divalent groups or O, N, S and Si comprising an aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent and a divalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms containing at least one heteroatom.

【0020】ここで炭素数6〜30の芳香族環からなる二価の基の例としては、フェニレン、ビフェニレン、タ−フェニレン、トリフェニレン,クリセン,ナフタセン,ピセン,ペリレン,ペンタセン,コロネン,ルビセン,アントラセン、ベンゾ〔a〕アントラセン,ベンゾ〔a〕ピレン,テトラフェニレン、ビスアントラセンなどの芳香族化合物の二価の残基が挙げられる。 [0020] Here, examples of the divalent group consisting of an aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms, phenylene, biphenylene, data - phenylene, triphenylene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentacene, coronene, rubicene, anthracene , benzo [a] anthracene, benzo [a] pyrene, tetraphenylene, include divalent residues of aromatic compounds such as bis anthracene. 一方、炭素数4〜30の二価の複素環式基としては、例えばフラン,チオフェン,ピロール,2−ヒドロキシピロール, On the other hand, as the divalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms, for example furan, thiophene, pyrrole, 2-hydroxy-pyrrole,
ベンゾフラン,イソベンゾフラン,1−ベンゾチオフェン,2−ベンゾチオフェン,インドール,イソインドール,インドリジン,カルバゾール,2−ヒドロキシピラン,2−ヒドロキシクロメン,1−ヒドロキシ−2−ベンゾピラン,キサンテン,4−ヒドロキシチオピラン, Benzofuran, isobenzofuran, 1-benzothiophene, 2-benzothiophene, indole, isoindole, indolizine, carbazole, 2-hydroxy-pyran, 2-hydroxy chromen, 1-hydroxy-2-benzopyran, xanthene, 4-hydroxy-thiopyran ,
ピリジン,キノリン,イソキノリン,4−ヒドロキシキノリジン,フェナンスリジン,アクリジン,オキサゾール,イソオキサゾール,チアゾール,イソチアゾール, Pyridine, quinoline, isoquinoline, 4-hydroxy-quinoline-lysine, phenanthridine, acridine, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole,
フラザン,イミダゾール,ピラゾール,ベンゾイミダゾール,1−ヒドロキシイミダゾール,1,8−ナフチリジン,ピラジン、ピリミジン,ピリダジン,キノキサリン,キナゾリン,シノリン,フタラジン,ピュリン,テリジン,ペリミジン,1,10−フェナンスロリン,チアンスレン,フェノキサチン,フェノキサジン,フェノチアジン,フェナジン,フェナサジン,シラシクロペンタジエン,シラベンゼンなどの複素環式化合物の二価の残基が挙げられる。 Furazan, imidazole, pyrazole, benzimidazole, 1-hydroxy imidazole, 1,8-naphthyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, Pyurin, Terijin, perimidine, 1,10-phenanthroline, thianthrene, phenoxathiin, phenoxazine, phenothiazine, phenazine, Fenasajin, silacyclopentadiene, include divalent residues of heterocyclic compounds such as silabenzene.

【0021】なお、kは1,2又は3を表し、kが2以上の場合、これらAr 1は同一でも異なっていてもよい。 [0021] Incidentally, k represents 1, 2 or 3, when k is 2 or more, these Ar 1 may be the same or different.

【0022】但し、一般式(1)におけるs,tがともに0であり、kが1の場合はAr 1は9,10−アントリレンになることはない。 [0022] However, are both 0 s, t is in the general formula (1), if k is 1 Ar 1 is not to become a 9,10 anthrylene.

【0023】次に、前記一般式(I)において、Ar 2 Next, in the general formula (I), Ar 2
及びAr 3は、それぞれ独立に置換基を有していもよい炭素数6〜30のアリーレン基又はO,N,S及びSi And Ar 3 each independently also of good C6-30 substituted arylene group or an O, N, S and Si
の中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の二価の複素環式基を示す。 A divalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms containing at least one hetero atom selected from among. ここで、炭素数6〜30のアリーレン基としては、例えばフェニレン基,ナフチレン基,ビフェニレン基,アントラニレン基,ターフェニレン基などが挙げられ、一方、炭素数4 Examples of the arylene group having 6 to 30 carbon atoms, such as phenylene group, naphthylene group, biphenylene group, anthranylene group, a terphenylene group, and on the other hand, 4 carbon atoms
〜30の二価の複素環式基としては、例えば上記Ar 1 The divalent heterocyclic group 30, for example, the Ar 1
の説明で例示したものと同じものが挙げられる。 It may be the same as those exemplified in the description.

【0024】但し、本発明においては一般式(I)のA [0024] However, A of the general formula (I) in the present invention
2とAr 3のうちの少なくとも1つは、下記の式 At least one of the r 2 and Ar 3 are the following formula

【0025】 [0025]

【化6】 [Omitted]

【0026】で表されるナフチレン基であることが必要である。 [0026] It is necessary that a naphthylene group represented by. この式におけるのR 1 〜R 4としては、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、te The R 1 to R 4 in in the formula, each represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, sec- butyl group, te
t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n− t- butyl, n- pentyl, n- hexyl, n-
オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数1〜8のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基、 Octyl group, a cyclopentyl group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms such as a cyclohexyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec- butoxy group, tert- butoxy group, various pentyl oxy group, various types of hexyl group,
各種オクチルオキシ基などの炭素数1〜8のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、タ−フェニル基、スチリル基などの炭素数6〜12のアリ−ル基が挙げられる。 Alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, such as octyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, data - include Le group - a phenyl group, ants having 6 to 12 carbon atoms such as styryl group.

【0027】この置換基R 1 、R 2 、R 3及びR 4はそれぞれ互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。 [0027] The substituents R 1, R 2, R 3 and R 4 each may be bonded to form a saturated or unsaturated cyclic structure each other. 従って、ナフチレン基の代表例としては次のものが挙げられる。 Accordingly, those of the following as a typical example of a naphthylene group.

【0028】 [0028]

【化7】 [Omitted]

【0029】なお、Ar 2とAr 3は、たがいに同一であっても、異なっていてもよく、一般式(I)のs、tが0の場合は、一般式(I)の化合物の末端に位置するA [0029] Incidentally, Ar 2 and Ar 3 can be the identical to each other, if may be different, the general formula (I) s, t is 0, end of the compound of general formula (I) located in A
2 、Ar 3は、上述のアルキレン基などに対応する一価のアルキル基又は複素環式基である。 r 2, Ar 3 is an alkyl group or a heterocyclic group monovalent corresponding to such an alkylene group described above.

【0030】また、一般式(I)におけるm及びnは、 Further, m and n in formula (I),
それぞれ1又は2であり、mが2の場合、二つのAr 2 Are each 1 or 2, when m is 2, the two Ar 2
は同一でも異なていてもよく、nが2の場合、二つのA It may also be different in the same, when n is 2, two A
3は同一でも異なっていてもよい。 r 3 may be the same or different.

【0031】続いて、前記一般式(I)におけるAr 4 [0031] Then, the Ar 4 in the general formula (I)
〜Ar 7は、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基又はO,N,S及びSiの中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜 To Ar 7 represents an aryl group, or O having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, N,. 4 to carbon atoms containing at least one hetero atom selected from S and Si
30の一価の複素環式基を示す。 It shows the 30 monovalent heterocyclic group. ここで、炭素数6〜2 Here, the number of carbon 6-2
0のアリール基の例としては、フェニル基,ナフチル基,ビフェニル基,アントラニル基,ターフェニル基, Examples of 0 aryl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, anthranyl group, terphenyl group,
フェナンスリル基,ピレニル基,ジフェニルナフチル基,ジフェニルアントラニル基,スチリル基,スチリルフェニル基などが挙げられるが、これらの中でも、フェニル基,ナフチル基,ビフェニル基,アントラニル基が好ましい。 Phenanthryl group, pyrenyl group, diphenyl naphthyl group, diphenyl anthranyl group, a styryl group, and styryl phenyl group. Among these, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, anthranyl group. 一方、炭素数4〜30の一価の複素環式基の例としては、フラン,チオフェン,ピロール,2−ヒドロキシピロール,ベンゾフラン,イソベンゾフラン,1 On the other hand, examples of the heterocyclic group of monovalent 4 to 30 carbon atoms, furan, thiophene, pyrrole, 2-hydroxy pyrrole, benzofuran, isobenzofuran, 1
−ベンゾチオフェン,2−ベンゾチオフェン,インドール,イソインドール,インドリジン,カルバゾール,2 - benzothiophene, 2-benzothiophene, indole, isoindole, indolizine, carbazole, 2
−ヒドロキシピラン,2−ヒドロキシクロメン,1−ヒドロキシ−2−ベンゾピラン,キサンテン,4−ヒドロキシチオピラン,ピリジン,キノリン,イソキノリン, - hydroxy pyran, 2-hydroxy chromen, 1-hydroxy-2-benzopyran, xanthene, 4-hydroxy-thiopyran, pyridine, quinoline, isoquinoline,
4−ヒドロキシキノリジン,フェナンスリジン,アクリジン,オキサゾール,イソオキサゾール,チアゾール, 4-hydroxy quinolinone lysine, phenanthridine, acridine, oxazole, isoxazole, thiazole,
イソチアゾール,フラザン,イミダゾール,ピラゾール,ベンゾイミダゾール,1−ヒドロキシイミダゾール,1,8−ナフチリジン,ピラジン,ピリミジン,ピリダジン,キナキサリンキナゾリン,シノリン,フタラジン,ピュリン,テリジン,ペリミジン,1,10−フェナンスロリン,チアンスレン,フェノキサチン,フェノキサジン,フェノチアジン,フェナジン,フェナサジン,シラシクロペンタジエン,シラベンゼンなどの複素環式化合物の一価の残基が挙げられる。 Isothiazole, furazan, imidazole, pyrazole, benzimidazole, 1-hydroxy imidazole, 1,8-naphthyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, cinchona quinoxaline quinazoline, cinnoline, phthalazine, Pyurin, Terijin, perimidine, 1,10-phenanthroline , thianthrene, phenoxazine, phenoxazine, phenothiazine, phenazine, Fenasajin, silacyclopentadiene include monovalent residues of heterocyclic compounds such as silabenzene. このAr 4 〜A The Ar 4 ~A
7は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。 r 7 may be the same each other, it may be different.

【0032】そして、これらAr 1 〜Ar 7が有していてもよい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、 [0032] Then, Examples of the substituent which may have these Ar 1 to Ar 7 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数5〜18のアリールオキシ基、炭素数7〜18のアラルキルオキシ基,炭素数5〜16のアリール基で置換されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のエステル基、ハロゲン原子などである。 Alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryloxy group having 5 to 18 carbon atoms, aralkyloxy group having 7 to 18 carbon atoms, an amino group substituted with an aryl group having 5 to 16 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, an ester group having 1 to 6 carbon atoms, and the like halogen atoms.

【0033】この炭素数1〜6のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、te [0033] Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, te
rt−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基などが挙げられ、また、炭素数1〜6のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec− rt- butyl group, various pentyl groups, various hexyl groups and the like, also, examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group , sec-
ブトキシ基、tert−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基などが挙げられる。 Butoxy group, tert- butoxy group, various pentyloxy groups and various types hexyloxy groups.

【0034】また、炭素数5〜18のアリールオキシ基の例としては、フェノキシ基,トリルオキシ基,ナフチルオキシ基などが、炭素数7〜18のアラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基,フェネチルオキシ基,ナフチルメトキシ基などが、炭素数5〜16のアリール基で置換されたアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基,ジナフチルアミノ基,ナフチルフェニルアミノ基などが、炭素数1〜6のエステル基の例としては、 Further, examples of the aryloxy group having 5 to 18 carbon atoms, phenoxy group, tolyloxy group, naphthyloxy group, examples of the aralkyloxy group having 7 to 18 carbon atoms, a benzyloxy group, phenethyl oxy group, a naphthylmethoxy group. examples of the amino group substituted with an aryl group having 5 to 16 carbon atoms, a diphenylamino group, dinaphthylamino group and naphthylphenylamino group, having 1 to 6 carbon atoms examples of ester groups include,
メトキシカルボニル基,エトキシカルボニル基,プロポキシカルボニル基,イソプロポキシカルボニル基などが、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子,塩素原子,臭素原子などが挙げられる。 Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, examples of the halogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and the like.

【0035】前記一般式(I)で表される有機化合物としては、例えば [0035] As the organic compound represented by the general formula (I), for example,

【0036】 [0036]

【化8】 [Of 8]

【0037】 [0037]

【化9】 [Omitted]

【0038】 [0038]

【化10】 [Of 10]

【0039】 [0039]

【化11】 [Of 11]

【0040】 [0040]

【化12】 [Of 12]

【0041】 [0041]

【化13】 [Of 13]

【0042】で表される化合物などを挙げることができる。 [0042] and the like compounds represented by.

【0043】本発明の一般式(I)で表される有機化合物の製造方法としては特に制限はなく、様々な方法を用いることができるが、例えば以下に示す方法により、所望のポリアリーレン誘導体を効率よく製造することができる。 [0043] As a method for producing an organic compound represented by the general formula (I) of the present invention is not particularly limited, and may use a variety of ways, by the method shown below, for example, the desired polyarylene derivatives it can be efficiently produced.

【0044】一般式(I)において、Ar 2 =Ar 3 [0044] In the general formula (I), Ar 2 = Ar 3,
Ar 4 =Ar 5 =Ar 6 =Ar 7及びm=nの場合の例について説明すると、一般式(II) Referring to an example in the case of Ar 4 = Ar 5 = Ar 6 = Ar 7 and m = n, the general formula (II)

【0045】 [0045]

【化14】 [Of 14]

【0046】(式中、Ar 2 ,Ar 4 ,Ar 5及びm, [0046] (wherein, Ar 2, Ar 4, Ar 5 and m,
sは前記と同じである。 s is the same as above. )で表されるハロゲン化合物をボロン酸化合物に変換したのち、一般式(III) The halogen compound represented by) then converted to the boronic acid compound of the general formula (III)

【0047】 [0047]

【化15】 [Of 15]

【0048】(式中、Ar 1及びkは前記と同じである。)で表されるジブロモ化合物をカップリングさせることにより、一般式(I−a) [0048] (wherein, Ar 1 and k is. As defined above) by coupling dibromo compound represented by the general formula (I-a)

【0049】 [0049]

【化16】 [Of 16]

【0050】(式中、Ar 1 〜Ar 7 k,m,n,s及びtは前記と同じである。)で表される有機化合物が効率よく得られる。 [0050] (wherein, Ar 1 ~Ar 7 k, m , n, s and t is. As defined above) can be obtained with good organic compound represented by efficiency.

【0051】また、前記一般式(II)で表されるハロゲン化合物をアルキルリチウム試薬などと反応させることにより、リチオ化し、次いで(Ar 1kに対応するキノンと反応させることによりジオールとしたのち、これをヨウ化水素酸やヨウ化カリウムなどで芳香族化することによっても、所望の有機化合物が効率よく得られる。 [0051] Further, by reacting a halogen compound represented by the general formula (II) such as an alkyl lithium reagent, to lithiation, followed by (Ar 1) After a diol by reacting the corresponding quinone k , also by aromatization with potassium hydroiodic acid and iodide, the desired organic compound can be efficiently obtained.

【0052】次に、本発明の有機EL素子は、一対の電極間に挟持された有機発光層を少なくとも有する素子であって、この素子としては、発光帯域、特に有機発光層に前記有機化合物を含有させたものが好適である。 Next, the organic EL device of the present invention includes at least a device for an organic light emitting layer sandwiched between a pair of electrodes, as the element, light emission band, in particular the organic compound in an organic light-emitting layer that is contained is preferable.

【0053】この有機EL素子の代表的な素子構成としては、 陽極/発光層/陰極 陽極/正孔注入層/発光層/陰極 陽極/発光層/電子注入層/陰極 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極 陽極/有機半導体層/発光層/陰極 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極 などを挙げることができるが、もちろんこれらに限定されるものではない。 [0053] Representative device configurations of the organic EL device, an anode / light emitting layer / cathode Anode / hole injecting layer / light emitting layer / cathode anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode Anode / hole injection layer / emitting layer / electron injection layer / cathode anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / adhesion improving layer / cathode anode / hole injection layer / hole-transporting layer / emitting layer / electron injection layer / cathode, and the like, but the present invention is of course not limited thereto.

【0054】これら各種の素子構成の中では、上記の構成のものが好ましく用いられる。 [0054] Among these various elements configuration, having a structure described above can be preferably used. そして、前記一般式(I)で表される有機化合物は、これらの構成要素の中の主として発光帯域、殊に発光層に含有させたものが好適に用いられる。 The organic compound represented by the general formula (I) are primarily emission band in these components, it is preferably used those particular is contained in the light emitting layer. この発光層への上記有機化合物の含有割合は、発光層全体に対して30〜100重量%であるものが好適である。 The content of the organic compound to the light emitting layer, it is preferable that 30 to 100% by weight with respect to the entire light emitting layer.

【0055】この有機EL素子は、通常透光性の基板上に作製する。 [0055] The organic EL device is prepared on a substrate which transmits light. この透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、その透光性については、400〜700n The transparent substrate is a substrate which supports the organic EL device, its light-transmitting property, 400~700N
mの可視領域の光の透過率が50%以上でであるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。 It is desirable that the light transmittance in the visible region of m is at least 50%, preferably used further smooth substrate.

【0056】このような透光性基板としては、例えば、 [0056] As such a light transmitting substrate, for example,
ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。 A glass plate, a synthetic resin sheet are advantageously employed. ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が挙げられる。 Examples of the glass plate include soda-lime glass, glass containing barium and strontium, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and a plate which is molded by such as quartz. また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹脂、ポリサルフォン樹脂などの板か挙げられる。 Examples of the synthetic resin plate, polycarbonate resins, acrylic resins, polyethylene terephthalate resins, polyether sulfide resins, or a plate such as a polysulfone resin.

【0057】次に、上記の陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。 Next, as the anode, a large (4 eV or more) work function metal, an alloy, is preferably used an electrically conductive compound or a mixture thereof as an electrode material. このような電極物質の具体例としては、Auなどの金属,CuI,ITO(インジウムチンオキシド), Specific examples of such an electrode material, metals such as Au, CuI, ITO (indium tin oxide),
SnO 2 ,ZnO,In−Zn−Oなどの導電性材料が挙げられる。 SnO 2, ZnO, include conductive material such as an In-ZnO. この陽極を形成するには、これらの電極物質を、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることができる。 To form the anode, these electrode materials, it is possible to form a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. この陽極は、上記発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくなるような特性を有していることが望ましい。 The anode, if the light emitted from the light emitting layer from the anode, it is desirable to have such properties as the transmittance of the anode to the emission is greater than 10%. また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下のものが好ましい。 The sheet resistivity of the anode is several hundred Omega / □ or less being preferred. さらに、陽極の膜厚は、材料にもよるが通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200n Further, the film thickness of the anode varies depending on the material usually 10 nm to 1 m, preferably 10~200n
mの範囲で選択される。 It is selected in the range of m.

【0058】そして、本発明の有機EL素子の発光層としては、以下の機能を併せ持つものが好適である。 [0058] Then, as the light-emitting layer of the organic EL device of the present invention, it is preferable that both of the following features.

【0059】注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能 ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさには、違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。 [0059] Injection function: function field can inject holes from the anode or the hole injecting layer upon application, function capable of injecting electrons from the cathode or electron-injecting layer transport function; injected charges (electrons and holes ) and moved to feature emitting function by the force of an electric field; providing the field for recombination of electrons and holes, function leading the recombination to the emission of light, however, the injected friendliness and electrons injected ease of the hole, differences there may be, also may be a large and small transport ability represented by hole and electron mobility, it is preferable to move either electrons. 前記一般式(I)で表されるジスチルアリーレン誘導体は、上記の3つの条件を満たしており、これを主とする発光層を形成することできる。 Di still arylene derivative represented by the general formula (I), meets the three conditions described above, it possible to form a luminescent layer consisting mainly of this.

【0060】また、この有機EL素子の発光層の構成材料の一部として、再結合サイト形成物質を用いることができる。 [0060] Also, as part of the material of the light-emitting layer of the organic EL element, it is possible to use recombination sites forming substance. この再結合サイト形成物質は、両極から注入された電子と正孔がそれぞれ再結合する場所を積極的に提供する物質、あるいは電子と正孔の再結合自体は生じないが再結合エネルギーが伝搬されて光を発する場所を提供する物質である。 The recombination site-forming substance, the substance is actively providing the location where the injected electrons and holes are recombined, respectively, or electrons and although recombination itself hole no recombination energy, is propagated from the poles Te is a substance that provides a place that emits light. したがって、この再結合サイト形成物質を加えることによって、前記ポリアリーレン誘導体の単独使用の場合よりも、電子と正孔とを集中的に発光層の中央付近で再結合させて、発光層における発光輝度をさらに高めることができる。 Therefore, by adding the recombination site-forming substance, said than the sole use of polyarylene derivative, and the electrons and holes centrally are recombined in the vicinity of the center of the light-emitting layer, light emission luminance of the light emitting layer it can be further enhanced.

【0061】このようなことから、本発明の有機EL素子の発光層の構成材料に用いる再結合サイト形成物質としては、その蛍光量子収率が高いものが好ましく、ことにその値が0.3〜1.0であるものが好適である。 [0061] For this reason, as the recombination site-forming substance used in the material of the light-emitting layer of the organic EL device of the present invention, those that high fluorescent quantum yield are preferred, especially its value 0.3 what is 1.0 is preferred. このような再結合サイト形成物質としては、スチリルアミン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体及びピラン誘導体の中から選ばれた一種あるいは二種以上の混合物が挙げられる。 Such recombination sites forming materials, styrylamine compounds, quinacridone derivatives, rubrene derivatives, one or a mixture of two or more selected from among coumarin derivatives and pyran derivatives. また、この再結合サイト形成物質として、共役系高分子化合物を用いることができ、ことにポリアリーレンビニレン誘導体や、 Further, as the recombination site-forming substance, it is possible to use a conjugated polymer compound, and in particular polyarylene vinylene derivatives,
炭素数1〜50のアルキル基置換あるいはアルコキシ基置換のポリアリーレンやビニレン誘導体などが挙げられる。 Such as an alkyl group substituted or polyarylene or vinylene derivatives alkoxy-substituted having 1 to 50 carbon atoms can be mentioned.

【0062】また、これら再結合サイト形成物質は、発光層における発色性を考慮して選択することもことが望ましい。 [0062] Further, these recombination sites forming material, it is also be desirable to select in consideration of coloring properties in the light emitting layer. 例えば、青色の発色を所望する場合には、ペリレンや、アミノ置換ジスチリルアリーレン誘導体などを使用することが好ましい。 For example, when the desired blue coloration, perylene and, it is preferable to use an amino-substituted distyrylarylene derivatives. そして、緑色の発色を所望する場合には、キナクリドン誘導体あるいはクマリン誘導体などを使用することが好ましい。 Then, when the desired green coloration, it is preferred to use a quinacridone derivative or coumarin derivative. また、黄色の発色を所望する場合には、ルブレン誘導体などを使用することが好ましい。 Also, if desired the color of yellow, it is preferred to use like rubrene derivatives. さらに、橙色や赤橙色を所望する場合には、ジシアノメチルピラン誘導体などを使用することが好ましい。 Furthermore, if desired an orange or red-orange, it is preferable to use such dicyanomethyl pyran derivatives.

【0063】また、本発明の前記一般式(I)で表される有機化合物を、再結合サイト形成物質として用いることも、好ましい形態である。 [0063] Further, an organic compound represented by the above general formula (I) of the present invention, also be used as recombination sites forming substance, a preferred form. 特に(A−21)〜(A− In particular, (A-21) ~ (A-
29)中から選ばれる化合物である場合に、高品質の有機EL素子が得られ、発光色としては緑色から黄色までの領域を実現することができる。 When a compound selected from among 29), high-quality organic EL device can be obtained, it is possible to realize the region from green to yellow as the luminescent color.

【0064】本発明の有機EL素子においては、前記再結合サイト形成物質の配合割合は、発光層の発光輝度や発色性を考慮して定めるのであるが、具体的には、前記有機化合物100重量部に対して、0.1〜20重量部の範囲内の値とすることが好ましい。 [0064] In the organic EL device of the present invention, the mixing ratio of the recombination site-forming substance, although the determined in consideration of the emission luminance and color development of the light-emitting layer, specifically, the organic compound 100 wt against part, it is preferably set to a value within the range of 0.1 to 20 parts by weight. この再結合サイト形成物質の配合量が0.1重量部未満であると、発光輝度が低下する傾向があり、一方、20重量部を超えると、耐久性が低下する傾向がある。 When the amount of the recombination site-forming substance is less than 0.1 part by weight, there is a tendency that the light emission luminance is lowered, while when it exceeds 20 parts by weight, durability tends to decrease. したがって、有機E Therefore, the organic E
L素子における発光輝度と耐久性とのバランスをよりよく維持するためには、この配合割合を、前記有機化合物100重量部に対して、0.5〜20重量部とするのが好ましく、さらに好ましくはこの値を1.0〜10重量部とするのがよい。 To better maintain the balance between the light emission luminance and durability in L element, the mixing ratio, with respect to the organic compound 100 parts by weight, it is preferable to be 0.5 to 20 parts by weight, more preferably the better to this value and 1.0 to 10 parts by weight.

【0065】この有機EL素子の有機発光層を形成する材料は、上記のほか、所望の色調によって、次のような化合物が用いられる。 [0065] Materials for forming the organic light-emitting layer of the organic EL element, In addition to the above, the desired color tone, the following compounds are used. 例えば、紫外域から紫色の発光を得る場合には、一般式(IV)で表される化合物が好適に用いられる。 For example, in the case where the ultraviolet region obtaining light emission of purple, a compound represented by the general formula (IV) is preferably used.

【0066】 [0066]

【化17】 [Of 17]

【0067】(式中、Xは一般式 [0067] (In the formula, X is the general formula

【0068】 [0068]

【化18】 [Of 18]

【0069】(aは2〜5の整数を示す。)で表される二価の基を示し、Yは [0069] (a represents. An integer of 2 to 5) represents a divalent group represented by, Y is

【0070】 [0070]

【化19】 [Of 19]

【0071】で表されるアリール基を示す。 An aryl group represented by [0071].

【0072】この一般式(IV)で表される化合物におけるフェニル基、フェニレン基、ナフチル基には、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、水酸基、スルホニル基、カルボニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基またはジフェニルアミノ基等の単数または複数の置換基が導入されていてもよい。 [0072] phenyl group in the compound represented by the general formula (IV), a phenylene group, a naphthyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a sulfonyl group, a carbonyl group, an amino group, one or more substituents such as dimethylamino group or a diphenylamino group may be introduced. また、これら置換基が複数ある場合には、それらが互いに結合し、飽和5 Moreover, if these substituents are plural, and combine them with each other, a saturated 5
員環あるいは6員環を形成していてもよい。 Membered ring or may form a 6-membered ring. さらに、この化合物の形態については、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基にパラ位で結合したものが、結合性が良く、かつ平滑な蒸着膜が形成し易いことから好ましい。 Furthermore, the form of the compound, a phenyl group, a phenylene group, those bonded at the para-position to the naphthyl group, good binding, and preferred since it is easy to form a smooth deposited film.
上記一般式(IV)で表される化合物の具体例を示せば、 If Shimese Specific examples of the compound represented by the general formula (IV),
下記のとおりである。 It is as follows.

【0073】 [0073]

【化20】 [Of 20]

【0074】 [0074]

【化21】 [Of 21]

【0075】これら化合物の中では、特にp−クォーターフェニル誘導体、p−クインクフェニル誘導体が好ましい。 [0075] Among these compounds, in particular p- Quarter phenyl derivatives, p- Quincke phenyl derivatives.

【0076】また、青色から緑色の発光を得るためには、例えばベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾオキサゾール系等の蛍光増白剤、金属キレート化オキシノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物を用いることができる。 [0076] Further, in order to obtain a green light emission from the blue, for example, benzothiazole, benzimidazole, optical brighteners benzoxazole, etc., metal chelated oxinoid compounds, can be used styrylbenzene compound . これら化合物の具体例としては、 Specific examples of these compounds,
例えば特開昭59−194393号公報に開示されている化合物を挙げることができる。 For example there can be mentioned the compounds disclosed in JP-59-194393 JP. さらに他の有用な化合物は、ケミストリー・オブ・シンセティック・ダイズ(1971)628〜637頁および640頁に列挙されている。 Still other useful compounds are listed in Chemistry of Synthetic Dies (1971) 628-637, pages and 640 pages.

【0077】前記キレート化オキシノイド化合物としては、例えば、特開昭63−295695号公報に開示されている化合物を用いることができる。 [0077] Examples of the chelated oxinoid compound, for example, it is possible to use a compound disclosed in JP-A-63-295695. その代表例としては、トリス(8−キノリノール)アルミニウム等の8 Representative examples thereof include tris (8-quinolinol) aluminum, etc. 8
−ヒドロキシキノリン系金属錯体や、ジリチウムエピントリジオン等が好適な化合物として挙げることができる。 - and hydroxyquinoline-based metal complexes, dilithium et pin birds dione can be cited as a preferable compound.

【0078】また、前記スチリルベンゼン系化合物としては、例えば、欧州特許第0319881号明細書や欧州特許第0373582号明細書に開示されているものを用いることができる。 [0078] Examples of the styryl benzene compounds, for example, can be used those disclosed in European Patent No. 0319881 Pat and EP 0373582. そして、特開平2−25279 Then, JP-A-2-25279
3号公報に開示されているジスチリルピラジン誘導体も、発光層の材料として用いることができる。 Distyryl pyrazine derivative 3 JP disclosed can also be used as a material for the light emitting layer. このほか、欧州特許第0387715号明細書に開示されているポリフェニル系化合物も発光層の材料として用いることができる。 In addition, even polyphenyl compounds disclosed in European Patent No. 0,387,715 can be used as a material for the light emitting layer.

【0079】さらに、上述した蛍光増白剤、金属キレート化オキシノイド化合物およびスチリルベンゼン系化合物等以外に、例えば12−フタロペリノン(J. App [0079] Further, fluorescent whitening agents described above, in addition to metal chelated oxinoid compounds and styrylbenzene compounds, for example, 12-phthaloperinone (J. App
l.Phys.,第27巻,L713(1988年))、 l.Phys., Vol. 27, L713 (1988 years)),
1,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン、1,1, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1,1,
4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン(以上A 4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene (or A
ppl. Phys. Lett.,第56巻,L799(1 ppl. Phys. Lett., Vol. 56, L799 (1
990年))、ナフタルイミド誘導体(特開平2−30 990 years)), naphthalimide derivatives (JP-A-2-30
5886号公報)、ペリレン誘導体(特開平2−189 5886 JP), perylene derivatives (JP-A 2-189
890号公報)、オキサジアゾール誘導体(特開平2− 890 JP), oxadiazole derivatives (JP-2-
216791号公報、または第38回応用物理学関係連合講演会で浜田らによって開示されたオキサジアゾール誘導体)、アルダジン誘導体(特開平2−220393 216791 JP or 38th oxadiazole derivatives disclosed by Applied Physics and Related Association Lecture in Hamada et al.,), Aldazine derivatives (JP-A-2-220393
号公報)、ピラジリン誘導体(特開平2−220394 JP), Pirajirin derivative (JP-A 2-220394
号公報)、シクロペンタジエン誘導体(特開平2−28 JP), cyclopentadiene derivatives (JP-A-2-28
9675号公報)、ピロロピロール誘導体(特開平2− 9675 JP), pyrrolopyrrole derivatives (JP-2-
296891号公報)、スチリルアミン誘導体(App 296891 JP), styrylamine derivatives (App
l. Phys. Lett.,第56巻,L799(199 l. Phys. Lett., Vol. 56, L799 (199
0年)、クマリン系化合物(特開平2−191694号公報)、国際特許公報WO90/13148やApp 0 years), coumarin compounds (JP-A-2-191694), International Patent Publication WO90 / 13148 or App
l. Phys. Lett.,vol58,18,P198 l. Phys. Lett., vol58,18, P198
2(1991)に記載されているような高分子化合物等も、発光層の材料として用いることができる。 2 polymer compounds such as described in (1991) can also be used as a material for the light emitting layer.

【0080】本発明では特に発光層の材料として、芳香族ジメチリディン系化合物(欧州特許第0388768 [0080] As the material of the particular light-emitting layer in the present invention, an aromatic dimethylidene type compound (EP 0388768
号明細書や特開平3−231970号公報に開示のもの)を用いることが好ましい。 Pat and JP-A 3-231970 JP-disclosed ones) is preferably used. 具体例としては、4, Specific examples include 4,
4'−ビス(2,2−ジ−t−ブチルフェニルビニル) 4'-bis (2,2-di -t- butyl-phenylvinyl)
ビフェニル、、4,4'−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル等、およびそれらの誘導体を挙げることができる。 Biphenyl ,, 4,4'-bis (2,2-diphenyl vinyl) biphenyl, and the like, and derivatives thereof.

【0081】また、特開平5−258862号公報等に記載されている一般式(Rs−Q) [0081] Further, the general formulas described in JP-A-5-258862 Patent Publication (Rs-Q) 2 −Al−O−L 2 -Al-O-L
〔式中、Lはフェニル部分を含んでなる炭素原子6〜2 Wherein, L is a carbon atom comprises a phenyl moiety 6-2
4個の炭化水素であり、O−Lはフェノラート配位子であり、Qは置換8−キノリノラート配位子を示し、Rs A four hydrocarbon, O-L is a phenolate ligand, Q is a substituted 8-quinolinolato ligand, Rs
はアルミニウム原子に置換8−キノリノラート配位子が2個を上回り結合するのを立体的に妨害するように選ばれた8−キノリノラート環置換基を示す〕で表される化合物も挙げられる。 It can be mentioned compounds represented by indicating the selected 8-quinolinolato ring substituent to interfere with the binding of greater than two substituted 8-quinolinolato ligands to the aluminum atom sterically]. 具体的には、ビス(2−メチル−8 Specifically, bis (2-methyl-8
−キノリノラート)(パラ−フェニルフェノラート)アルミニウム(III)、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム(II - quinolinolato) (para - phenylphenolato) aluminum (III), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum (II
I)等が挙げられる。 I), and the like.

【0082】このほか、特開平6−9953号公報等によるドーピングを用いた高効率の青色と緑色の混合発光を得る方法が挙げられる。 [0082] In addition, a method of obtaining a high efficiency blue and green mixed luminescence using doping according to JP-A-6-9953 discloses the like. この場合、ホストとしては、 In this case, as the host,
上記の発光材料、ドーパントとしては青色から緑色までの強い蛍光色素、例えばクマリン系あるいは上記のホストとして用いられているものと同様な蛍光色素を挙げることができる。 The light emitting material, the dopant can be exemplified strong fluorescent dye from blue to green, for example, a coumarin-based or similar fluorescent dyes and those used as the host. 具体的には、ホストとしてジスチリルアリーレン骨格の発光材料、特に好ましくは4,4'−ビス(2,2−ジフエニルビニル)ビフェニル、ドーパントとしてはペリレン誘導体、特に好ましくは、例えばジスチリルアリ−レン誘導体を挙げることができる。 Specifically, the light emitting material of distyryl arylene skeleton as a host, particularly preferably 4,4'-bis (2,2-Jifuenirubiniru) biphenyl, as a dopant perylene derivatives, particularly preferably, for example Jisuchiriruari - mentioned alkylene derivatives be able to.

【0083】白色の発光を得る発光層としては特に制限はないが、下記のものを用いることができる。 [0083] No particular limitation is imposed on the luminescent layer to obtain white light emission, but can be used below. 有機EL積層構造体の各層のエネルギー準位を規定し、トンネル注入を利用して発光させるもの(欧州特許第0390551号公報)。 It defines the energy level of each layer of the organic EL laminated structure, which emit light by utilizing the tunnel injection (European Patent No. 0390551). と同じくトンネル注入を利用する素子で実施例として白色発光素子が記載されているもの(特開平3−23 When also those white light emitting device is described as an example by the element utilizing the tunnel injection (JP-3-23
0584号公報)。 0584 JP). 二層構造の発光層が記載されているもの(特開平2− That the light-emitting layer having a two-layer structure have been described (JP-2-
220390号公報および特開平2−216790号公報)。 220390 and JP Hei 2-216790 Patent Publication). 発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる材料で構成されたもの(特開平4−51491号公報)。 That by dividing the light-emitting layer into a plurality composed of different materials, each emission wavelength (JP-A-4-51491). 青色発光体(蛍光ピーク380〜480nm)と緑色発光体(480〜580nm)とを積層させ、さらに赤色蛍光体を含有させた構成のもの(特開平6−2071 Blue emitters (fluorescent peak 380 to 480 nm) and the green light-emitting body (480~580Nm) and are stacked, even more configuration which contains a red phosphor (JP 6-2071
70号公報)。 70 No.). 青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が赤色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体を含有する構成のもの(特開平7−142169号公報)。 Blue light-emitting layer contains a blue fluorescent dye has an area of ​​green-emitting layer containing a red fluorescent dye, having a structure which further contains a green phosphor (Japanese Laid-Open No. 7-142169). これらの中では、上記の構成のものが特に好ましい。 Among these, those of the configuration of the above particularly preferred.

【0084】さらに、赤色蛍光体としては、下記に示すものが好適に用いられる。 [0084] Further, as the red phosphor, it is preferably used as shown below.

【0085】 [0085]

【化22】 [Of 22]

【0086】次に、上記材料を用いて発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。 Next, as a method for forming a luminescent layer using the above materials can be applied such as evaporation method, a spin coating method, a known method LB method. 発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。 It is preferable that the emitting layer be a molecular deposit film. ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。 Here, the molecular deposit film, thin film formed by the deposition formed from a material compound in a gas phase is that the solidified formed film of a material compound in a solution state or a liquid state, usually the molecular deposit film can be classified in aggregation structure and thin film formed by LB method (molecular accumulation film), differences in aggregation structures and higher order structures, by functional difference originating in it.

【0087】また特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。 [0087] Also, as disclosed in JP-A-57-51781, after the solution a binder such as a resin and the material compounds dissolved in a solvent, which is thinned by spin coating or the like also by, it is possible to form the light-emitting layer.

【0088】このようにして形成される発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常5nm〜5μmの範囲が好ましい。 [0088] In this way the thickness of the light emitting layer thus formed is not particularly limited and may be suitably selected according to the situation, usually in the range of 5nm~5μm are preferred.
この発光層は、上述した材料の1種または2種以上からなる一層で構成されてもよいし、また、前記発光層とは別種の化合物からなる発光層を積層したものであってもよい。 The light emitting layer may be composed of one layer comprising one or two or more of the above materials, or may be formed by laminating a light emitting layer comprising other compounds from said light-emitting layer.

【0089】次に、正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV [0089] Next, the hole injecting and transporting layer, helps injection of holes into the emitting layer so as to transport it to the light emitting region, hole mobility is large and the ionization energy thereof is usually 5.5eV
以下と小さい。 Following and small. このような正孔注入・輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば10 4 〜10 6 V/ Is preferably made of a material which can transport holes to the emitting layer at a lower electric field intensity. The hole injecting and transporting layer, The hole mobility thereof is, for example, 10 4 ~10 6 V /
cmの電界印加時に、少なくとも10 -6 cm 2 /V・秒であるものが好ましい。 cm when an electric field is applied in those at least 10 -6 cm 2 / V · sec is preferred. 本発明のジスチリルアリーレン誘導体と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 As a material for forming the hole injecting and transporting layer as a mixture with distyrylarylene derivatives of the present invention is not particularly limited as long as they have the preferred properties of the conventional, the holes in Hikarishirubeden material charge transporting and those which are conventionally used as a material, can be used optionally selected from known used in a hole injection layer of the organic EL element.

【0090】このような正孔注入・輸送層の形成材料としては、具体的には、例えばトリアゾール誘導体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキサジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書等参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37−16096 [0090] As the material for forming the hole injecting and transporting layer, specifically, for example (see etc. U.S. Patent 3,112,197 Pat) triazole derivatives, oxadiazole derivatives (US patent 3, see Pat etc. 189,447), imidazole derivatives (JP-B-37-16096
号公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許3,615,402号明細書、同第3,820,98 No. See Publication), polyaryl alkane derivative (U.S. Pat. No. 3,615,402, the first 3,820,98
9号明細書、同第3,542,544号明細書、特公昭45−555号公報、同51−10983号公報、特開昭51−93224号公報、同55−17105号公報、同56−4148号公報、同55−108667号公報、同55−156953号公報、同56−3665 9 Pat, Nos Specification No. 3,542,544, JP-B 45-555, JP-same 51-10983, JP-Sho 51-93224, JP same 55-17105, JP-the 56- 4148 JP, same 55-108667, JP same 55-156953, JP-same 56-3665
6号公報等参照)、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064 See 6 No. etc.), pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (U.S. Pat. No. 3,180,729, herein Nos. No. 4,278,746, JP-A-55-88064
号公報、同55−88065号公報、同49−1055 JP, the same 55-88065, JP-same 49-1055
37号公報、同55−51086号公報、同56−80 37, JP same 55-51086, JP-the 56-80
051号公報、同56−88141号公報、同57−4 051 JP, same 56-88141, JP-same 57-4
5545号公報、同54−112637号公報、同55 5545, JP same 54-112637, JP-same 55
−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭5 See Japanese Laid -74,546), phenylenediamine derivatives (U.S. Pat. No. 3,615,404, JP-B-5
1−10105号公報、同46−3712号公報、同4 1-10105, JP same 46-3712, JP-same 4
7−25336号公報、特開昭54−53435号公報、同54−110536号公報、同54−11992 7-25336, JP-Sho 54-53435, JP same 54-110536, JP-same 54-11992
5号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,180,703 See 5 No., etc.), arylamine derivatives (U.S. Pat. No. 3,567,450, the first 3,180,703
号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3, Pat, specification Nos. No. 3,240,597, the third,
658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,01 658,520 Pat, specification Nos. No. 4,232,103, the specification Nos. No. 4,175,961, the first 4,01
2,376号明細書、特公昭49−35702号公報、 2,376 Pat, Sho 49-35702, JP-
同39−27577号公報、特開昭55−144250 Same 39-27577 JP, JP-A-55-144250
号公報、同56−119132号公報、同56−224 JP, same 56-119132, JP-same 56-224
37号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,5 37 No., reference, etc. German Patent No. 1,110,518), amino-substituted chalcone derivatives (U.S. Pat. No. 3,5
26,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46 See Pat etc. 26,501), oxazole derivatives (U.S. Patent those disclosed in the 3,257,203 Patent specification and the like), styrylanthracene derivatives (JP 56-46
234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭5 See 234 JP etc.), fluorenone derivatives (JP-5
4−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54 See Japanese Laid 4-110837), hydrazone derivatives (U.S. Pat. No. 3,717,462, JP-A-54
−59143号公報、同55−52063号公報、同5 -59143, JP same 55-52063, JP-same 5
5−52064号公報、同55−46760号公報、同55−85495号公報、同57−11350号公報、 5-52064, JP same 55-46760, JP-same 55-85495, JP-same 57-11350, JP-
同57−148749号公報、特開平2−311591 Same 57-148749, JP-A No. 2-311591
号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−21 No. See Publication), stilbene derivatives (JP 61-21
0363号公報、同第61−228451号公報、同6 0363 JP, the first 61-228451, JP-same 6
1−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、 1-14642, JP same 61-72255, JP-same 62-47646, JP-same 62-36674, JP-
同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−1750 Same 62-10652, JP same 62-30255, JP-same 60-93455, JP-same 60-94462, JP-same 60-174749, JP-same 60-1750
52号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4, See 52 No. etc.), silazane derivatives (U.S. Pat. No. 4,
950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2− 950,950 Pat), polysilane-based (JP-2-
204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2 204996 JP), aniline copolymers (JP-A-2
−282263号公報)、特開平1−211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。 -282263 discloses), conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers disclosed in JP-A-1-211399) and the like.

【0091】正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物(特開昭63−2956965号公報等に開示のもの)、芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物(米国特許第4,127,412号明細書、特開昭53 [0091] As the material for the hole injecting and transporting layer can be used those described above, porphyrin compounds (disclosed in JP 63-2956965 discloses the like), aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (U.S. Pat. No. 4,127,412, JP-a-53
−27033号公報、同54−58445号公報、同5 -27033, JP same 54-58445, JP-same 5
4−149634号公報、同54−64299号公報、 4-149634, JP same 54-64299 JP,
同55−79450号公報、同55−144250号公報、同56−119132号公報、同61−29555 Same 55-79450, JP same 55-144250, JP-same 56-119132, JP-same 61-29555
8号公報、同61−98353号公報、同63−295 8 JP, same 61-98353, JP-same 63-295
695号公報等参照)、芳香族第三級アミン化合物を用いることもできる。 See 695 JP etc.), it is also possible to use an aromatic tertiary amine compound.

【0092】また米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば4,4'−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル、また特開平4−308688 [0092] Also with in the molecule two fused aromatic rings disclosed in U.S. Patent No. 5,061,569, such as 4,4'-bis (N-(1-naphthyl) -N- phenyl amino) biphenyl, and JP-A-4-308688
号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4',4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン等を挙げることができる。さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。 Triphenylamine units disclosed in JP is coupled to the three starburst 4,4 ', 4 "- tris (N- (3- methylphenyl) -N- phenylamino) triphenylamine etc. can be cited. further, it can be used as the material of the other, p-type Si, inorganic compounds such as p-type SiC hole injecting and transporting layer of the aforementioned aromatic dimethylidene based compounds shown as the material for the light emitting layer .

【0093】そして、この正孔注入・輸送層を形成するには、上述の化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の公知の方法により薄膜化すればよい。 [0093] Then, in forming the hole injecting and transporting layer, the above-mentioned compounds, for example, vacuum deposition, spin coating, casting, may be thinned by a known method LB method. この場合、正孔注入・輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。 In this case, the thickness of the hole injecting and transporting layer is not particularly limited, usually a 5 nm to 5 [mu] m.
この正孔注入・輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の芳香族炭化水素化合物を含有していれば、上述した材料の1 The hole injecting and transporting layer, if containing an aromatic hydrocarbon compound of the present invention in the hole transporting zone, the materials described above 1
種または2種以上からなる一層で構成されてもよいし、 May be configured by one layer consisting of species or two or more,
また、前記正孔注入・輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入・輸送層を積層したものであってもよい。 Moreover, said the hole injecting and transporting layer may be formed by laminating a hole injecting and transporting layer comprising other compounds.

【0094】また、有機半導体層は、発光層への正孔注入または電子注入を助ける層であって、10 -10 S/c [0094] Also, the organic semiconductor layer is a layer for helping the injection of holes or electrons into the emitting layer, 10 -10 S / c
m以上の導電率を有するものが好適である。 Those having the above conductivity m is preferred. このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平8−193191号公報に記載の含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。 As the material of such an organic semiconductor layer, it is possible to use a conductive oligomer such as arylamine-containing oligomers according to thiophene-containing oligomer or JP 8-193191, electroconductive dendrimers such as arylamine-containing dendrimers, etc. .

【0095】次に、電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。 [0095] Next, the electron injection layer is a layer for helping the injection of electrons into the emitting layer, the electron mobility is large and the adhesion improving layer is particularly adhesion with the cathode in the above electron injecting layer it is a layer made of good material. 電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体が好適である。 As the material for the electron injecting layer, metal complexes of 8-hydroxyquinoline or its derivative is preferable. 上記8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノールまたは8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。 Specific examples of metal complexes of 8-hydroxyquinoline or its derivatives, oxine (typically 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline) metal chelate oxinoid compounds including chelates of such as tris (8-quinolinol) aluminum electrons injected it can be used as a material.

【0096】そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記一般式(V)〜(VII) [0096] Examples of the oxadiazole derivatives, the following general formula (V) ~ (VII)

【0097】 [0097]

【化23】 [Of 23]

【0098】(式中、Ar 8 ,Ar 9 ,Ar 10 ,A [0098] (wherein, Ar 8, Ar 9, Ar 10, A
12 ,Ar 13及びAr 16は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ar 8とAr 9 ,A r 12, Ar 13 and Ar 16 represents an or without aryl group having a substituent, Ar 8 and Ar 9, A
10とAr r 10 and Ar 12 、Ar 13とAr 16は、たがいに同一でも異なっていてもよい。 12, Ar 13 and Ar 16 may be the same with or different from each other. Ar 11 ,Ar 14及びAr 15は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ar 14とAr 15は、たがいに同一でも異なっていてもよい。 Ar 11, Ar 14 and Ar 15 are each an or unsubstituted arylene group having a substituent, Ar 14 and Ar 15 may be the same with or different from each other. )で表される電子伝達化合物が挙げられる。 Electron transfer compounds represented by) and the like.

【0099】これら一般式(V)〜(VII)におけるアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。 [0099] As the aryl group in the general formulas (V) ~ (VII) include a phenyl group, a biphenyl group, anthranyl group, perylenyl group and pyrenyl group.
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。 As the arylene group, phenylene group, naphthylene group, biphenylene group, anthranylene group, perylenylene group and pyrenylene group. そして、これらへの置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。 Then, Examples of the substituent therefor are an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an alkoxy group or a cyano group having 1 to 10 carbon atoms. この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。 The electron transfer compound having good thin film forming property is preferably used.

【0100】そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。 [0100] Then, specific examples of these electron transfer compound include the following.

【0101】 [0101]

【化24】 [Of 24]

【0102】次に、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。 [0102] Next, as the cathode, a small work function (4 eV or less) metal, an alloy, an electroconductive compound, or a mixture thereof as an electrode substance are employed. このような電極物質の具体例としては、ナトリウム,ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム,リチウム,マグネシウム・銀合金,アルミニウム/酸化アルミニウム,Al Specific examples of the electrode substance include sodium, sodium - potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium-silver alloy, aluminum / aluminum oxide, Al
/Li 2 O,Al/LiO 2 ,Al/LiF,アルミニウム・リチウム合金,インジウム,希土類金属などが挙げられる。 / Li 2 O, Al / LiO 2, Al / LiF, aluminum-lithium alloys, indium and rare earth metals. この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、 By this cathode to form a thin film by a method such as evaporation or spattering of the electrode material,
作製することができる。 It can be produced.

【0103】ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。 [0103] Here, when the light emitted from the light emitting layer from the cathode, the transmittance of the cathode to the luminescence is preferably larger than 10%. また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常10 The sheet resistance is preferably several hundreds Omega / □ or less of the cathode, further, the film thickness is usually 10
nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。 nm~1μm, preferably 50~200nm.

【0104】次に、本発明の有機EL素子を作製する方法については、上記の材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、および必要に応じて電子注入層を形成し、最後に陰極を形成すればよい。 [0104] Next, how to produce an organic EL device of the present invention, the anode by the materials and methods, the light emitting layer, hole injecting layer if necessary, and optionally forming an electron injection layer , it is formed in the last cathode. また、 Also,
陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。 From the cathode to the anode, it is also possible to fabricate an organic EL device in the reverse order.

【0105】以下、透光性基板上に、陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例について説明する。 [0105] Hereinafter, on a transparent substrate, described preparation example of the organic EL device of anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode were sequentially formed configuration.

【0106】まず、適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nm [0106] On a suitable transparent substrate, 1 [mu] m or less, a thin film made of an anode material, preferably 10~200nm
の範囲の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。 So that the film thickness range, formed by vapor deposition or sputtering to form an anode. 次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。 Next, a hole injection layer on the anode. 正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。 The hole injecting layer can be formed by vacuum deposition as described above, a spin coating method, a casting method, can be carried out by a method LB method, a uniform film easily obtained, and pinholes are not easily generated it is preferably formed by a vacuum deposition method in terms of equal. 真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10 -7 〜10 -3 torr、 When forming the hole injection layer by vacuum vapor deposition process, it is to be used (material for the hole injection layer), the desired crystal structure or recombining structure of the hole injection layer or the like for the purpose, generally the deposition source temperature 50 to 450 ° C., vacuum 10 -7 ~10 -3 torr,
蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜3 The deposition rate 0.01~50nm / sec, the substrate temperature -50~3
00℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。 00 ° C., it is preferable to appropriately select the range of thickness of 5 nm to 5 [mu] m.

【0107】次に、この正孔注入層上に発光層を設ける。 [0107] Next, an emitting layer on the hole injecting layer formed above. この発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により、有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。 Formation of even this light-emitting layer, a vacuum deposition method using a desired organic luminescent material, sputtering, spin coating, by casting or some other method, but the organic light emitting material can be formed by thinning, uniform film can give it is easy, and pin holes are preferably formed by vacuum deposition from the viewpoint of not easily generated. 真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択することができる。 When the EML is formed by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on a compound used, it can be generally selected from conditions similar to those for the formation of the hole injection layer.

【0108】次に、この発光層上に電子注入層を設ける。 [0108] Next, an electron injecting layer to the light-emitting layer. この場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。 Hole injection layer in this case, similarly to the light-emitting layer is preferably formed by vacuum deposition because a homogenous film is required. 蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。 Conditions for the deposition can be selected hole injection layer, from conditions similar to those emitting layer.

【0109】本発明のジスチリルアリーレン誘導体は、 [0109] distyrylarylene derivatives of the present invention,
上記有機化合物層のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。 Varied depending on that it is added to any layer of the organic compound layer, but when using a vacuum deposition method can be codeposited together with the other materials. またスピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。 In the case of using the spin coating method, it can be incorporated by mixing with other materials.

【0110】そして、最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。 [0110] Then, it is possible to obtain finally an organic EL device by laminating the cathode. 陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。 The cathode is made of a metal and can be vapor deposition, sputtering. しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。 However, vacuum deposition is preferred in order to protect underlying organic layers from being damaged during the film.

【0111】以上の有機EL素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。 [0111] The above preparation of the organic EL device, only one vacuuming, it is preferable that consistently made from the anode to the cathode.

【0112】この有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、3〜40Vの電圧を印加すると、発光が観測できる。 [0112] When a DC voltage is applied to the organic EL device, the anode to plus and that of the cathode - in the polarity of the applied voltage of 3~40V, light emission occurs. また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。 Further, electric current does not flow by applying a voltage in the reverse polarity, no light is emitted at all.
さらに、交流電圧を印加した場合には、陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。 Furthermore, when an AC voltage is applied, the anode +, cathode - only uniform emission when it is polarities are observed. この場合、印加する交流の波形は任意でよい。 In this case, the waveform of the AC applied may be arbitrary.

【0113】 [0113]

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。 EXAMPLES As follows is a description of the present invention through examples, but the present invention is not intended to be limited by these examples. 実施例1(化合物A−1の合成)アルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン(THF) Example 1 (Synthesis of Compound A-1) Under an argon atmosphere, anhydrous tetrahydrofuran (THF)
溶液中6−(2,2−ジフェニルビニル)−2−ブロモナフタリン13g(33ミリモル)とマグネシウム0. Magnesium and a solution of 6- (2,2-diphenyl-vinyl) -2-bromo-naphthalene 13 g (33 mmol) 0.
9g(38ミリモル)からグリニャ−ル試薬を調整した。 From 9 g (38 mmol) Gurinya - to prepare a Le reagent. 次いで、アルゴン雰囲気下、9,10−ジブロモアントラセン3.7g(11ミリモル)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.3g(0.43ミリモル)を無水THF溶液(100ml)に溶かし、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(1モル/L)を0.9mlを加えて室温で10分攪拌後、先に調整したグリニャ−ル試薬を滴下して、10時間還流した。 Then, under an argon atmosphere, 9,10-dibromo-anthracene 3.7 g (11 mmol), dissolved dichlorobistriphenylphosphine palladium 0.3g of (0.43 mmol) in anhydrous THF (100 ml), toluene diisobutylaluminum hydride after stirring for 10 minutes at room temperature the solution (1 mol / L) was added to 0.9 ml, Gurinya was adjusted to above - dropwise Le reagents were refluxed for 10 hours. 反応混合物をトルエンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫化マグネシウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をトルエンから再結晶して白色固体5.6g(収率65%)を得た。 The reaction mixture was diluted with toluene, to give water, washed with brine, dried over magnesium sulfide, the residue obtained by evaporated and recrystallized from toluene white solid 5.6g (65% yield) It was.

【0114】このものについての元素分析値及びフィールド・ディソープション・マススペクトル(FD−M [0114] Elemental analysis and field desorption mass spectrum for this thing (FD-M
S)の測定結果は以下の通りである。 Measurement result of S) are as follows. 元素分析値(%) C;94.32,H;5.39 C 6242としての計算値(%) C;94.62,H; Elemental analysis (%) C; 94.32, H ; 5.39 calculated for C 62 H 42 (%) C ; 94.62, H;
5.38 FD−MS:m/z=786(M + ,100),C 62 5.38 FD-MS: m / z = 786 (M +, 100), C 62 H
42として計算した分子量=786 Calculated molecular weight as 42 = 786

【0115】 実施例2(化合物A−2の合成)アルゴン雰囲気下、無水THF溶液中6−(2−フェニルル2−p−ビフェニリルビニル)−2−ブロモナフタリン15.2g(33ミリモル)とマグネシウム0.9 [0115] Example 2 (Synthesis of Compound A-2) Under an argon atmosphere, magnesium in anhydrous THF solution of 6- (2-Feniruru 2-p-biphenylyl-vinyl) -2-bromo naphthalene 15.2 g (33 mmol) 0.9
g(38ミリモル)からグリニャ−ル試薬を調整した。 From g (38 mmol) Gurinya - to prepare a Le reagent.
次いで、アルゴン雰囲気下、9,10−ジブロモアントラセン3.7g(11ミリモル)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.3g(0.43ミリモル)を無水THF溶液(100ml)に溶かし、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(1モル/ Then, under an argon atmosphere, 9,10-dibromo-anthracene 3.7 g (11 mmol), dissolved dichlorobistriphenylphosphine palladium 0.3g of (0.43 mmol) in anhydrous THF (100 ml), toluene diisobutylaluminum hydride solution (1 mol /
L)を0.9mlを加えて室温で10分攪拌後、先に調整したグリニャ−ル試薬を滴下して、10時間還流した。 After stirring for 10 minutes at room temperature L) was added to 0.9 ml, Gurinya was adjusted to above - dropwise Le reagents were refluxed for 10 hours. 反応混合物をトルエンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫化マグネシウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をトルエンから再結晶して白色固体4.7g(収率46%)を得た。 The reaction mixture was diluted with toluene, to give water, washed with brine, dried over magnesium sulfide, the residue obtained by evaporated and recrystallized from toluene white solid 4.7g (46% yield) It was. このものについての元素分析値及びF Elemental analysis and the F for the ones
D−MSの測定結果は以下の通りである。 Measurements of D-MS are as follows. 元素分析値(%) C;94.30,H;5.11 C 7450としての計算値(%) C;94.63,H; Elemental analysis (%) C; 94.30, H ; calculated for 5.11 C 74 H 50 (%) C; 94.63, H;
5.37 FD−MS:m/z=938(M + ,100),C 74 5.37 FD-MS: m / z = 938 (M +, 100), C 74 H
50として計算した分子量=938 Calculated as 50 molecular weight = 938

【0116】 実施例3(化合物A−3の合成 ) アルゴン雰囲気下、無水THF溶液中6−(2,2−ジフェニルビニル)−2−ブロモナフタレン13g(33 [0116] Example 3 (Synthesis of Compound A-3) Under an argon atmosphere, anhydrous THF solution of 6- (2,2-diphenyl-vinyl) -2-bromo-naphthalene 13 g (33
ミリモル)とマグネシウム0.9g(38ミリモル)からグリニャ−ル試薬を調整した。 Mmol) and Gurinya magnesium 0.9 g (38 mmol) - was adjusted le reagent. 次いで、アルゴン雰囲気下、9,9ジメチル−2,7−ジブロモフルオレン3.9g(11ミリモル)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.3g(0.43ミリモル)を無水THF溶液(100ml)に溶かし、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(1モル/L)を0.9mlを加えて室温で10分攪拌後、先に調整したグリニャ−ル試薬を滴下して、10時間還流した。 Then, under an argon atmosphere, dissolved 9,9-dimethyl-2,7-dibromofluorene 3.9 g (11 mmol), dichloro bis (triphenylphosphine) palladium 0.3 g (0.43 mmol) in anhydrous THF (100 ml), hydrogen after stirring for 10 minutes at room temperature diisobutylaluminum hydride toluene solution (1 mol / L) was added to 0.9 ml, Gurinya was adjusted to above - dropwise Le reagents were refluxed for 10 hours. 反応混合物をトルエンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫化マグネシウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をトルエンから再結晶して白色固体7.2g(収率82%) The reaction mixture was diluted with toluene, washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfide, the residue obtained by evaporated and recrystallized from toluene white solid 7.2 g (82% yield) of
を得た。 It was obtained. このものについての元素分析値及びFD−MS Elemental analysis and FD-MS of this product
の測定結果は以下の通りである。 Of measurement results are as follows. 元素分析値(%) C;93.89,H;5.46 C 6242としての計算値(%) C;94.23,H; Elemental analysis (%) C; 93.89, H ; 5.46 calculated for C 62 H 42 (%) C ; 94.23, H;
5.77 FD−MS:m/z=802(M + ,100),C 62 5.77 FD-MS: m / z = 802 (M +, 100), C 62 H
42として計算した分子量=802 Calculated molecular weight as 42 = 802

【0117】 実施例4(化合物A−4の合成 ) アルゴン雰囲気下、無水THF溶液中2−−ブロモナフタレン6.8g(33ミリモル)とマグネシウム0.9 [0117] Example 4 (Compound A-4 Synthesis) under an argon atmosphere, magnesium in anhydrous THF solution 2 - bromonaphthalene 6.8 g (33 mmol) 0.9
g(38ミリモル)からグリニャ−ル試薬を調整した。 From g (38 mmol) Gurinya - to prepare a Le reagent.
次いで、アルゴン雰囲気下、10,10”−ジブロモ− Then, under an argon atmosphere, 10, 10 "- dibromo -
9,9'−ビスアントラセン5.6g(11ミリモル)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.3g(0.43ミリモル)を無水THF溶液(10 9,9'-bis anthracene 5.6 g (11 mmol), dichloro bis (triphenylphosphine) palladium 0.3 g (0.43 mmol) in anhydrous THF (10
0ml)に溶かし、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(1モル/L)を0.9mlを加えて室温で10分攪拌後、先に調整したグリニャ−ル試薬を滴下して、10時間還流した。 Was dissolved in 0 ml), stirred for 10 minutes at room temperature diisobutylaluminum hydride toluene solution (1 mol / L) was added to 0.9 ml, Gurinya was adjusted to above - dropwise Le reagents were refluxed for 10 hours. 反応混合物をトルエンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫化マグネシウムで乾燥、 The reaction mixture was diluted with toluene, washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfide,
溶媒留去して得られた残渣をトルエンから再結晶して白色固体4.9g(収率74%)を得た。 The residue obtained by evaporated and recrystallized from toluene to give a white solid 4.9 g (74% yield). このものについての元素分析値及びFD−MSの測定結果は以下の通りである。 Measurement results of the elemental analysis and FD-MS of this product were as follows. 元素分析値(%) C;94.86,H;4.66 C 4830としての計算値(%) C;95.02,H; Elemental analysis (%) C; 94.86, H ; calculated for 4.66 C 48 H 30 (%) C; 95.02, H;
4.98 FD−MS:m/z=606(M + ,100),C 48 4.98 FD-MS: m / z = 606 (M +, 100), C 48 H
30として計算した分子量=606 Calculated molecular weight of 30 = 606

【0118】 実施例5(化合物A−5の合成 ) アルゴン雰囲気下、無水THF溶液中5−(2,2−ジフェニルビニル)−1−ブロモナフタレン13g(33 [0118] Example 5 (Synthesis of Compound A-5) Under an argon atmosphere, anhydrous THF solution of 5- (2,2-diphenyl-vinyl) -1-bromonaphthalene 13 g (33
ミリモル)とマグネシウム0.9g(38ミリモル)からグリニャ−ル試薬を調整した。 Mmol) and Gurinya magnesium 0.9 g (38 mmol) - was adjusted le reagent. 次いで、アルゴン雰囲気下、10,10”−ジブロモ−9,9'−ビスアントラセン5.6g(11ミリモル)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.3g(0.43ミリモル)を無水THF溶液(100ml)に溶かし、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(1モル/ Then, under an argon atmosphere, 10, 10 '- dibromo-9,9'-bis-anthracene 5.6 g (11 mmol), dichloro bis (triphenylphosphine) palladium 0.3g of (0.43 mmol) in anhydrous THF (100ml) dissolved, diisobutylaluminum hydride toluene solution (1 mol /
L)を0.9mlを加えて室温で10分攪拌後、先に調整したグリニャ−ル試薬を滴下して、10時間還流した。 After stirring for 10 minutes at room temperature L) was added to 0.9 ml, Gurinya was adjusted to above - dropwise Le reagents were refluxed for 10 hours. 反応混合物をトルエンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫化マグネシウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をトルエンから再結晶して白色固体5.8g(収率55%)を得た。 The reaction mixture was diluted with toluene, to give water, washed with brine, dried over magnesium sulfide, the residue obtained by evaporated and recrystallized from toluene white solid 5.8g (55% yield) It was. このものについての元素分析値及びF Elemental analysis and the F for the ones
D−MSの測定結果は以下の通りである。 Measurements of D-MS are as follows. 元素分析値(%) C;94.52,H;5.30 C 7650としての計算値(%) C;94.77,H; Elemental analysis (%) C; 94.52, H ; calculated for 5.30 C 76 H 50 (%) C; 94.77, H;
5.23 FD−MS:m/z=962(M + ,100),C 76 5.23 FD-MS: m / z = 962 (M +, 100), C 76 H
50として計算した分子量=962 Calculated as 50 molecular weight = 962

【0119】 実施例6(化合物A−9の合成 ) アルゴン雰囲気下、無水THF溶液中9−ブロモフェナントレン8.5g(33ミリモル)とマグネシウム0. [0119] Example 6 (Compound A-9 Synthesis of) under an argon atmosphere, magnesium in anhydrous THF solution of 9-bromophenanthrene 8.5 g (33 mmol) 0.
9g(38ミリモル)からグリニャ−ル試薬を調整した。 From 9 g (38 mmol) Gurinya - to prepare a Le reagent. 次いで、アルゴン雰囲気下、10,10”−ジブロモ−9,9'−ビスアントラセン5.6g(11ミリモル)、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム0.3g(0.43ミリモル)を無水THF溶液(10 Then, under an argon atmosphere, 10, 10 '- dibromo-9,9'-bis-anthracene 5.6 g (11 mmol), dichloro bis (triphenylphosphine) palladium 0.3 g (0.43 mmol) in anhydrous THF (10
0ml)に溶かし、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(1モル/L)を0.9mlを加えて室温で10分攪拌後、先に調整したグリニャ−ル試薬を滴下して、10時間還流した。 Was dissolved in 0 ml), stirred for 10 minutes at room temperature diisobutylaluminum hydride toluene solution (1 mol / L) was added to 0.9 ml, Gurinya was adjusted to above - dropwise Le reagents were refluxed for 10 hours. 反応混合物をトルエンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、硫化マグネシウムで乾燥、 The reaction mixture was diluted with toluene, washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfide,
溶媒留去して得られた残渣をトルエンから再結晶して白色固体6.9g(収率89%)を得た。 The residue obtained by evaporated and recrystallized from toluene to give a white solid 6.9 g (89% yield). このものについての元素分析値及びFD−MSの測定結果は以下の通りである。 Measurement results of the elemental analysis and FD-MS of this product were as follows. 元素分析値(%) C;95.17,H;5.66 C 5634としての計算値(%) C;95.15,H; Elemental analysis (%) C; 95.17, H ; calculated for 5.66 C 56 H 34 (%) C; 95.15, H;
5.85 FD−MS:m/z=706(M + ,100),C 56 5.85 FD-MS: m / z = 706 (M +, 100), C 56 H
34として計算した分子量=706 Calculated molecular weight as 34 = 706

【0120】 実施例7(有機EL素子の作製) 25mm×75mm×1.1mmサイズのガラス基板上に、膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物膜の透明性アノードを設けた。 [0120] On a glass substrate of Example 7 (Production of Organic EL device) 25mm × 75mm × 1.1mm size, provided the transparency of the anode of indium-tin oxide film having a thickness of 100 nm. このガラス基板を真空蒸着装置〔日本真空技術(株)製〕に入れ、約10 -4 Paに減圧した。 Put this glass substrate in a vacuum evaporation apparatus [ULVAC Co. Ltd.] was reduced to approximately 10 -4 Pa. これに、下記構造を有するTPD74を、蒸着速度0.2nm/秒で60nmの厚さに蒸着した。 Thereto, the TPD74 having the following structure was deposited to a thickness of 60nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. 次いで、 Then,
下記構造を有するTPD78を、蒸着速度0.2nm/秒で20nmの厚さに蒸着した。 The TPD78 having the following structure was deposited to a thickness of 20nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. 次に、化合物(A−1) Next, Compound (A-1)
及び下記構造のPAVBを同時蒸着して40nmの厚さの発光層を形成した。 And to form a luminescent layer having a thickness of 40nm by simultaneous deposition of PAVB the following structure. この際の(A−1)の蒸着速度は Deposition rate at this time (A-1) is
0.4nm/秒であり、PAVBの蒸着速度は0.01n Is 0.4nm / sec, the deposition rate of the PAVB is 0.01n
m/秒であった。 It was m / sec. さらに、トリス(8−キノリノール) In addition, tris (8-quinolinol)
アルミニウム(Alq)を蒸着速度0.2nm/秒で蒸着し、最後にアルミニウムとリチウムとを同時蒸着することにより、陰極を150nmの厚さで形成した。 Aluminum (Alq) was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and finally by co-evaporation of aluminum and lithium, a cathode was formed in a thickness of 150 nm. この際、アルミニウムの蒸着速度は1nm/秒であり、リチウムの蒸着速度は0.004nm/秒であった。 In this case, the deposition rate of aluminum is 1 nm / sec, the deposition rate of lithium was 0.004 nm / sec. なお、 It should be noted that,
(A−1)は発光材料であり、PAVBは再結合サイト形成物質である。 (A-1) is a light emitting material, PAVB is recombination site-forming substance.

【0121】得られた有機EL素子の性能を第1表に示す。 [0121] performance of the obtained organic EL device are shown in Table 1.

【0122】 [0122]

【化25】 [Of 25]

【0123】実施例8 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、化合物(A−2)を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 [0123] In Example 8 Example 7, instead of the compound (A-1), except for using Compound (A-2), to produce an organic EL device in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1. 実施例9 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、化合物(A−3)を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 Example 9 Example 7, instead of the compound (A-1), except for using Compound (A-3), to produce an organic EL device in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1. 実施例10 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、化合物(A−4)を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 In Example 10 Example 7, instead of the compound (A-1), except for using Compound (A-4), to produce an organic EL device in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1. 実施例11 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、化合物(A−5)を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 In Example 11 Example 7, instead of the compound (A-1), except for using Compound (A-5), to prepare an organic EL device in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1. 実施例12 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、化合物(A−6)を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 In Example 12 Example 7, instead of the compound (A-1), except for using Compound (A-6), to produce an organic EL device in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1. 実施例13 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、化合物(A−7)を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 In Example 13 Example 7, instead of the compound (A-1), except for using Compound (A-7), to produce an organic EL device in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1. 比較例1 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、 Comparative Example 1 In Example 7, instead of the compound (A-1),

【0124】 [0124]

【化26】 [Of 26]

【0125】で示される構造の化合物を用いた以外は、 [0125] except for using the compound of structure represented by,
実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1. 比較例2 実施例7において、化合物(A−1)の代わりに、下記の化合物 Comparative Example 2 Example 7, instead of the compound (A-1), the following compounds

【0126】 [0126]

【化27】 [Of 27]

【0127】を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。 [0127] except for using the An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 7. このものの性能を第1表に示す。 It shows the performance of this product in Table 1.

【0128】 [0128]

【表1】 [Table 1]

【0129】〔注〕輝度半減寿命は、窒素気流下に初期輝度500nitの定電流駆動を行い、輝度が250n [0129] (Note) the brightness half-life, a constant current drive of the initial luminance 500nit under a stream of nitrogen, luminance 250n
itへと減衰するまでの時間を測定することにより求めた。 It was determined by measuring the time to decay to it. 第1表において、実施例7〜13と比較例1及び2 In Table 1, Comparative Example 7-13 cases 1 and 2
を比べて分かるように、本発明の有機化合物を発光材料として用いた場合、より優れた効率と寿命が得られる。 As it can be seen by comparing the case of using an organic compound of the present invention as a luminescent material, better efficiency and lifetime.

【0130】 [0130]

【発明の効果】本発明の有機化合物は、有機EL素子の構成材料として有用であり、特に発光材料や再結合サイト形成物質として用いた場合、優れた効率と寿命が発揮される。 Organic compounds of the present invention according to the present invention is useful as a constituent material of the organic EL device, particularly when used as a luminescent material or a recombination site-forming substance, it is exhibited excellent efficiency and lifetime.

フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 11/06 655 C09K 11/06 655 H05B 33/14 H05B 33/14 B Fターム(参考) 3K007 AB00 AB03 AB04 CA01 CA05 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01 4H006 AA01 AA03 AB91 AB92 BJ50 BP30 BS30 BU48 FC54 FC56 TB04 Of the front page Continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (Reference) C09K 11/06 655 C09K 11/06 655 H05B 33/14 H05B 33/14 B F term (reference) 3K007 AB00 AB03 AB04 CA01 CA05 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01 4H006 AA01 AA03 AB91 AB92 BJ50 BP30 BS30 BU48 FC54 FC56 TB04

Claims (8)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 1. A general formula (I) ## STR1 ## 〔式中、Ar 1は置換基を有していてもよい炭素数6〜 Wherein, Ar 1 is a good carbon atoms 6 may have a substituent
    30の芳香族環からなる二価の基又はO,N,S及びS Divalent group, or O of 30 aromatic rings, N, S and S
    iの中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の二価の複素環式基(但し、s,tがともに0でkが1の場合はAr 1は9,10−アントリレンではない)、Ar 2及びAr 3は、それぞれ独立に置換基を有していてよい炭素数6〜30のアリーレン基又はO,N,S及びSiの中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の二価の複素環式基(但し、s、tが0の場合は、化合物の末端に位置するAr 2 、Ar 3は対応する一価の芳香族基又は複素環式基)、Ar 4 〜Ar 7は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基又はO,N,S divalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms containing at least one hetero atom selected from among i (where, s, Ar 1 when k is 1 at t are both 0 9,10 not anthrylene), Ar 2 and Ar 3 are independently a substituent optionally may having 6 to 30 carbon atoms having an arylene group or a O, N, at least one hetero atom selected from S and Si divalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms, including (but, s, is when t is 0, Ar 2 is located at the end of the compound, Ar 3 is the corresponding monovalent aromatic group or heterocyclic Shikimoto), Ar 4 to Ar 7 each independently having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent aryl group, or O, N, S
    及びSiの中から選ばれる少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数4〜30の一価の複素環式基を示し、kは1,2又は3,m及びnはそれぞれ1又は2、s及びt And represents a monovalent heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms containing at least one hetero atom selected from the group consisting of Si, k is 1, 2 or 3, m and n each is 1 or 2, s and t
    はそれぞれ0又は1を示す。 Represent, respectively, 0 or 1. 但し、Ar 2とAr 3のうちの少なくとも1つは、下記の式 【化2】 Provided that at least one of Ar 2 and Ar 3 have the formula ## STR2 ## below (式中、R 1 〜R 4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜12のアリ−ル基であり、R 1 、R 2 、R 3及びR 4はそれぞれ互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。)で表されるナフチレン基(但し、s、tが0の場合は、化合物の末端に位置するAr (Wherein, R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, ants having 1 to 12 carbon atoms - a le radical, R 1, R 2, R 3 and R 4 each may be bonded to form a saturated or unsaturated cyclic structure each other.) represented by a naphthylene group (provided that when s, t is 0, the terminal of the compound located in Ar
    2 、Ar 3は対応する一価のナフチル基)である。 2, Ar 3 is a naphthyl group) of the corresponding univalent. 〕で表される有機化合物。 The organic compound represented by].
  2. 【請求項2】 一対の電極間に挟持された有機発光層を少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 2. A organic electroluminescent device having at least an organic light-emitting layer sandwiched between a pair of electrodes, the organic electroluminescent device, characterized in that it contains an organic compound according to claim 1.
  3. 【請求項3】 請求項1に記載の有機化合物を主として発光帯域に含有させてなる請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 3. The organic electroluminescence device according primarily to claim 2 formed by incorporating the light emitting zone an organic compound according to claim 1.
  4. 【請求項4】 請求項1に記載の有機化合物を有機発光層に含有させてなる請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 4. The organic electroluminescence device according to claim 3 formed by incorporating in the organic light-emitting layer of organic compound according to claim 1.
  5. 【請求項5】 有機発光層に、さらに再結合サイト形成物質を含有させてなる請求項2又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 5. The organic light emitting layer, further an organic electroluminescence device according to claim 2 or 4 formed by incorporating a recombination site-forming substance.
  6. 【請求項6】 再結合サイト形成物質が、蛍光量子収率 6. recombination site-forming substance is a fluorescent quantum yield
    0.3〜1.0の蛍光物質である請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 5 is a fluorescent material 0.3 to 1.0.
  7. 【請求項7】 再結合サイト形成物質が、スチリルアミン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体及びピラン誘導体の中から選ばれた少なくとも一種である請求項5又は6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 7. A recombination site-forming substance is, styrylamine compounds, quinacridone derivatives, rubrene derivatives, organic electroluminescent device according to claim 5 or 6 is at least one selected from among coumarin derivatives and pyran derivatives .
  8. 【請求項8】 請求項1に記載の有機化合物を再結合サイト形成物質として含有する請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 8. The organic electroluminescence device according to claim 2 containing an organic compound according to claim 1 as a recombination site-forming substance.
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