JP2000507968A - ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤としての使用 - Google Patents
ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤としての使用Info
- Publication number
- JP2000507968A JP2000507968A JP10530951A JP53095198A JP2000507968A JP 2000507968 A JP2000507968 A JP 2000507968A JP 10530951 A JP10530951 A JP 10530951A JP 53095198 A JP53095198 A JP 53095198A JP 2000507968 A JP2000507968 A JP 2000507968A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lubricating oil
- acid
- dithiocarbamyl
- amount
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 title abstract description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 22
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- -1 trimethyl propane ester Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000002929 anti-fatigue Effects 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRALOLGXHLZTCW-UHFFFAOYSA-L calcium;2-acetyloxybenzoate Chemical group [Ca+2].CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.CC(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O KRALOLGXHLZTCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])([S-])=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002650 habitual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- VWSUVZVPDQDVRT-UHFFFAOYSA-N phenylperoxybenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1OOC1=CC=CC=C1 VWSUVZVPDQDVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N rubonic acid Natural products CC1(C)CCC2(CCC3(C)C(=CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CC(=O)C34C)C2C1)C(=O)O JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- WRNMZXVVFWXRLI-UHFFFAOYSA-N tetradecyl carbamodithioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCSC(N)=S WRNMZXVVFWXRLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/12—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M135/14—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond
- C10M135/18—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having a carbon-to-sulfur double bond thiocarbamic type, e.g. containing the groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
- C07C333/20—Esters of dithiocarbamic acids having nitrogen atoms of dithiocarbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/028—Overbased salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
- C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
- C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
潤滑油用多機能添加物として有用であるジチオカルバミルカルボン酸類は、一般式（Ｉ）：
式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立に炭素原子１から約６０個のヒドロカルビル基であり、Ｒ3は炭素原子１から約２０個の２価のアルキレン基である、を有する。
Description
【発明の詳細な説明】
ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用
多機能添加剤としての使用発明の背景
本発明は、ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤とし
ての使用に関する。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺＤＤＰ）は、多年の間、潤滑油のための抗疲
労、耐摩耗、極圧および摩擦改善添加剤として使われて来た。しかし、これらに
はその亜鉛分およびリン分のために幾つかの欠点がある。内燃機関の作動中にピ
ストンが下降行程を進むとき、例えばシリンダー壁への粘着により潤滑油が燃焼
室に入る。含リン潤滑油組成物が燃焼反応に入ると、リンは排気流に入り、そこ
で触媒毒として作用し、その結果触媒コンバータの有用な寿命を短縮させる。そ
の上亜鉛の存在は排気中への微粒子放出の一因となる。
公知の亜鉛およびリン含有添加剤についての上記の諸欠点を考慮して、亜鉛も
リンも含まない潤滑油添加剤を提供する努力がなされて来た。亜鉛を含まず（即
ち、無灰分）、リンを含まない潤滑油添加剤の代表例は、米国特許第５，５１２
，１９０号明細書の２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールおよび
不飽和モノ−、ジ−およびトリグリセリドの反応生成物ならびに米国特許第５，
５１４，１８９号明細書のジアルキルジチオカルバメート由来有機エーテルであ
る。発明の要約
本発明によれば一般式：
式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立に炭素原子１から約６０個のヒドロカルビル基で
あり、Ｒ3は炭素原子１から約２０個の２価のアルキレン基である、
を有する、潤滑剤添加剤用のジチオカルバミルカルボン酸が提供される。
上記ジチオカルバミルカルボン酸は、潤滑油用の無灰分、抗疲労、耐摩耗性、
極圧添加剤として有用であり、現用のＺＤＤＰを全体的又は部分的に代替して使
用することができる。好ましい態様の記載
本発明のジチオカルバミルカルボン酸は、下記の一連の反応工程に従って製造
できる：
上記一連の反応において、Ｒ1，Ｒ2，およびＲ3は各々上で定義した通りであ
り、Ｍはアルカリ金属であり、Ｘはハロゲンである。
工程１で、ジヒドロカルビルアミンＲ1Ｒ2ＮＨを、等モル量のアルカリ金属水
酸化物ＭＯＨおよび二硫化炭素（後者は、ややモル過剰で用いるのが好ましい）
と反応させてアルカリ金属ジ（ヒドロカルビル）チオカルバメート中間体Ｒ1Ｒ2
ＮＣＳＳＭを得る。有用なジヒドロカルビルアミンは、ヒドロカルビル基Ｒ1お
よびＲ2が炭素原子約６０個までのアルキル、シクロアルキル、アルカリールお
よびアルアルキル基の中から選ばれるジヒドロカルビルアミンである。好ましい
ジヒドロカルビルアミン反応体は、各アルキル基が約２から３０、より好ましく
は約４から約２４個の炭素原子を含むジアルキルアミンである。アルカリ金属水
酸化物は水酸化ナトリウム水溶液が便利であり、反応は水および（または）低級
アルカノール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノ
ール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノールまたはｔ−ブタ
ノール）のような適当な溶媒中で有利に行われる。イソプロパノールはこの目的
にとって好ましい。
工程２では、等モル量のハロアルカン酸（例えば、３−クロロプロピオン酸）
を工程１の反応媒質へ加え、そこで、ハロアルカン酸はアルカリ金属ジ（ヒドロ
カルビル）チオカルバメート中間体と反応して生成物であるジチオカルバミルカ
ルボン酸を生ずる。
本発明ジチオカルバミルカルボン酸は、潤滑油組成物中において、油へ有意な
耐摩耗特性を付与するとともにその油によって動作するエンジンの摩擦を減らす
量で利用することができる。潤滑油組成物の全重量に基づき約０．００１から約
１０重量％の濃度を使用できる。好ましくは、濃度は約０．１から約３重量％で
ある。
一般に、アメリカン・ペトローリアム・インスティテュート（American
Petroleum Institute）グループI，II、およびIIIとして定義された油を含むパ
ラフィン系、ナフテン系の両方およびその混合物である鉱油は潤滑剤ビヒクルと
して使用でき、そしてそれは例えば１００℃で約２ｃＳｔから１００℃で約１，
０００ｃｓｔ、好ましくは１００℃で約２から約１００ｃＳｔ、といった好適な
潤滑粘度範囲のものであることができる。このような油は、好ましくは約１８０
に及ぶ粘度指数を有することができる。このような油の平均分子量は約２５０か
ら約８００にわたることができる。合成油を用いる場合、その中には、ポリイソ
ブチレン、ポリブテン、水素化ポリデセン、ポリプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール、トリメチルプロパンエステル、ネオペンチルおよびペンタエ
リトリトールエステル、ジ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジ（２−エチル
ヘキシル）アジペート、ジブチルフタレート、フルオロカーボン、シリケートエ
ステル、シラン類、含リン酸エステル、液体尿素類、フェロセン誘導体、水素化
合成油、鎖型ポリフェニル、シロキサン類およびシリコーン（ポリシロキサン）
、ブチル置換ビス（ｐ−フェノキシフェニル）エーテルにより代表されるアルキ
ル置換ジフェニルエーテル、およびフェノキシフェニルエーテル類が含まれるが
、これらに限定されるわけではない。
しかし、本願の潤滑油組成物が他の材料をも含み得ることは理解されるべきで
ある。例えば、腐食防止剤、極圧剤（extreme pressure agents）、洗浄剤、分
散剤、耐摩耗剤、酸化防止剤、発泡防止剤、摩擦改善剤（friction modifiers）
、
低温特性改善剤（low temperature properties modifiers)などが使用できる。
これら材料の例として、金属石炭酸塩またはスルホン酸塩、アルキル化ジフェニ
ルアミン、高分子スクシンイミド、非金属または金属ホスホロジチオエートなど
が挙げられる。これら材料は、本発明組成物の価値を損うものではなく、むしろ
これらはそれを添加した具体的な組成物に習慣的な性質を付与する働きをする。
下記の例は本発明のジチオカルバミルカルボン酸の合成およびその潤滑油用抗
疲労、耐摩耗および極圧添加剤としての使用を例示するものである。例１
本例は、３−（Ｎ，Ｎ−ジアミルジチオカルバミル）−プロピオン酸の合成を
説明する。
工程１：ジアミルジチオカルバミン酸ナトリウム中間体の合成
オーバーヘッド攪拌機、熱電対プローブ、還流コンデンサー、クライゼンアダ
プター、および２５ml滴下ロートを備えた２５０ml三ツ口丸底反応フラスコに、
ジアミルアミン３０．０ｇ（０．１９モル）、５０重量％ＮａＯＨ溶液１５．３
ｇ（ＮａＯＨ ０．１９モル）および試薬級２−プロパノール１００mlを加えた
。滴下ロートに１２．５ml（０．２１モル）の二硫化炭素を入れた。二硫化炭素
を３０分間にわたり加えた。反応温度を２５−３０℃に保った。生成物を２５℃
で１時間、後反応させた。
工程２：３−（Ｎ，Ｎ−ジアミルジチオカルバミル）−プロピオン酸生成物の合
成
工程１の生成物を含む反応器に２０．６ｇ（０．１９モル）の３−クロロプロ
ピオン酸を加えた。ポット温度を７０℃で３時間保ちながら、反応器を加熱還流
させた。次に反応温度を３０℃に下げた。生成物を５００ml分液ロートに移し、
１００mlの試薬級ヘキサンと合わせ、６０℃の水５００mlずつを用いて４回洗浄
した。回転蒸発器を用いて揮発性物質を除いた。３３．１ｇの明るい黄色の低粘
度透明液体生成物が得られた。例２
本例は、３−（Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルジチオカルバミル）−プロピオン酸の
合成を説明する。
工程１：ジ（テトラデシル）ジチオカルバミン酸ナトリウム中間体の合成
オーバーヘッド撹拌機、熱電対プローブ、還流コンデンサー、クライゼンアダ
プター、および２５ml滴下ロートを備えた５００ml三ツロ丸底反応フラスコに、
ジココアミン（Armeen ２Ｃ，ＡＫＺＯ）８２．０ｇ（０．２０モル）、５０重
量％ＮａＯＨ溶液１６．２ｇ（ＮａＯＨ ０．２０モル）および１００mlの試薬
級２−プロパノールを加えた。１３．０ml（０．２２モル）の二硫化炭素を滴下
ロートに入れた。反応器を５０℃に加熱した。アミンが溶けたならば、反応温度
を４０℃に下げた。二硫化炭素を３０分間にわたり加えた。二硫化炭素を滴下し
ながら、反応温度を４０℃から３０℃に下げた。生成物を３０℃で１時間、後反
応させた。
工程２：生成物である３−（Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルジチオカルバミル）−プロ
ピオン酸の合成
工程１の生成物を含む反応器へ２１．７ｇ（０．２０モル）の３−クロロプロ
ピオン酸を加えた。ポット温度を７４℃で３時間保ちつつ反応器を加熱還流させ
た。次に反応温度を３０℃に下げた。生成物を１０００mlの分液ロートに移し、
１００mlの試薬級ヘキサンと合わせ、６０℃の水３００mlずつで４回洗浄した。
回転蒸発器を用いて揮発性物質を除いた。室温で石油ゼリーのコンシステンシー
を有する明るい黄色の生成物９８．８ｇを得た。例３
ＡＳＴＭ Ｄ ４１７２のフォアーボールウェア試験（Four-Ball Wear
Test）を用いて、２種類の完全に処方された潤滑油における、例１、例２のジチ
オカルバミルカルボン酸および従来のジアルキルジチオリン酸亜鉛の耐摩耗特性
を求めた。その２種類の潤滑油、すなわち下記表２の配合物ＡおよびＢ、はまた
１重量％のクメンヒドロペルオキシドも含有した。下記表１は試験結果の数値（
平均摩耗瑕直径、mm）を示す。この値は耐摩耗有効性の増加と共に減少する。表１：フォアーボールウェア結果 耐摩耗添加剤 モーター油配合物 平均摩耗瑕直径、mm
３−（Ｎ，Ｎ−ジアミルジチオカル Ａ ０．５４
バミル）−プロピオン酸
３−（Ｎ，Ｎ−ジテトラデシル Ａ ０．５４
ジチオカルバミル）−プロピオン酸
耐摩耗添加物 なし Ａ ０．９３
ジアルキルジチオリン酸亜鉛 Ａ ０．４６
３−（Ｎ，Ｎ−ジアミルジチオカル Ｂ ０．６４
バミル）−プロピオン酸
３−（Ｎ，Ｎ−ジテトラデシル Ｂ ０．６４
ジチオカルバミル）−プロピオン酸
耐摩耗添加物 なし Ｂ ０．９８
ジアルキルジチオリン酸亜鉛 Ｂ Ｏ．５３表２：ＳＡＥ １０Ｗ−３０モーター油配合物 配合物 Ａ 重量％ 配合物 Ｂ 重量％
ソルベントニュートラル100 22.8 ソルベントニュートラル100 22.8
ソルベントニュートラル150 60 ソルベントニュートラル150 60
スクシンイミド分散剤 7.5 スクシンイミド分散剤 7.5
過剰塩基（overbased） 2.0 過剰塩基（overbased） 2.0
石炭酸カルシウム洗浄剤 スルホン酸カルシウム洗浄剤
中性スルホン酸カルシウム 0.5 中性スルホン酸カルシウム 0.5
洗浄剤 洗浄剤
酸化防止剤 0.5 酸化防止剤 0.5
さび止め剤 0.1 さび止め剤 0.1
流動点降下剤 0.1 流動点降下剤 0.1
ＯＣＰ VI 向上剤 5.5 ＯＣＰ VI 向上剤 5.5
耐摩耗添加剤注1) 1.0 耐摩耗添加剤 1.0注1)
耐摩耗添加剤を用いない場合には、添加剤の代りにソルベントニュートラル
１５０を１．０重量％で用いた。
表１中のデータが示す通り、本発明のジチオカルバミルカルボン酸は、両方の
モーター油配合物において、公知のジアルキルジチオリン酸亜鉛添加剤と殆ど同
じくらい良好に機能した。
【手続補正書】
【提出日】１９９９年７月２１日（１９９９．７．２１）
【補正内容】
請求の範囲
1. 一般式：
式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立に炭素原子１から約６０個のヒドロカルビル基
であり、Ｒ3は炭素原子１から約２０個の２価のアルキレン基である、
を有する、潤滑剤添加組成物用ジチオカルバミルカルボン酸。
2. Ｒ1およびＲ2が各々炭素原子約２から約３０個のアルキル基である、請求
項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。
3. Ｒ1およびＲ2が各々炭素原子約４から約２４個のアルキル基である、請求
項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。
4. Ｒ3が炭素原子２から約１２個を含む、請求項１又は３記載のジチオカル
バミルカルボン酸。
5. ３−（Ｎ，Ｎ−ジアミルジチオカルバミル）−プロピオン酸である、請求
項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。
6. ３−（Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルジチオカルバミル）−プロピオン酸である
、請求項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。
7. 潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項１〜６のい
ずれか一項に記載のジチオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。
8. 潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対
して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項１〜６のいずれか一項に記
載のジチオカルバミルカルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。
9. 一般式： 式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立に炭素原子１から約６０個のヒドロカルビル基
であり、Ｒ3は炭素原子３から約２０個の２価のアルキレン基である、
を有するジチオカルバミルカルボン酸。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ロウランド，ロバート，ジー.
アメリカ合衆国，コネチカット，ウッドブ
リッジ，ニュータウン ロード 177
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 一般式： 式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立に炭素原子１から約６０個のヒドロカルビル基 であり、Ｒ3は炭素原子１から約２０個の２価のアルキレン基である、 を有する、潤滑剤添加組成物用ジチオカルバミルカルボン酸。 2. Ｒ1およびＲ2が各々炭素原子約２から約３０個のアルキル基である、請求 項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。 3. Ｒ1およびＲ2が各々炭素原子約４から約２４個のアルキル基である、請求 項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。 4. Ｒ3が炭素原子２から約１２個を含む、請求項１記載のジチオカルバミル カルボン酸。 5. Ｒ1およびＲ2が各々炭素原子約４から約２４個のアルキル基であり、Ｒ3 が炭素原子２から約１２個を含む、請求項１記載のジチオカルバミルカルボン酸 。 6. ３−（Ｎ，Ｎ−ジアミルジチオカルバミル）−プロピオン酸である、請求 項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。 7. ３−（Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルジチオカルバミル）−プロピオン酸である 、請求項１記載のジチオカルバミルカルボン酸。 8. 潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項１記載のジ チオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。 9. 潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項２記載のジ チオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。 10．潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項３記載のジ チオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。 11．潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項４記載のジ チオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。 12．潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項５記載のジ チオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。 13．潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項６記載のジ チオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。 14．潤滑油および機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項７記載のジ チオカルバミルカルボン酸を含有する、潤滑油組成物。 15．潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対 して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項１記載のジチオカルバミル カルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。 16．潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対 して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項２記載のジチオカルバミル カルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。 17．潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対 して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項３記載のジチオカルバミル カルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。 18．潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対 して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項４記載のジチオカルバミル カルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。 19．潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対 して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項５記載のジチオカルバミル カルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。 20．潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対 して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項６記載のジチオカルバミル カルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。 21．潤滑油の少なくとも一つの機能性を向上させる方法であって、潤滑油に対 して機能性を向上させる量の少なくとも１種の請求項７記載のジチオカルバミル カルボン酸を添加する工程を含む、上記方法。 22．一般式： 式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立に炭素原子１から約６０個のヒドロカルビル基 であり、Ｒ3は炭素原子３から約２０個の２価のアルキレン基である、 を有するジチオカルバミルカルボン酸。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/782,203 | 1997-01-10 | ||
| US08/782,203 US5789357A (en) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | Dithiocarbamyl carboxylic acids and their use as multifunctional additives for lubricating oils |
| PCT/US1997/024233 WO1998030660A1 (en) | 1997-01-10 | 1997-12-18 | Dithiocarbamyl carboxylic acids and their use as multifunctional additives for lubricating oils |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005069239A Division JP2005213267A (ja) | 1997-01-10 | 2005-03-11 | ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤としての使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000507968A true JP2000507968A (ja) | 2000-06-27 |
Family
ID=25125320
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10530951A Pending JP2000507968A (ja) | 1997-01-10 | 1997-12-18 | ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤としての使用 |
| JP2005069239A Pending JP2005213267A (ja) | 1997-01-10 | 2005-03-11 | ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤としての使用 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005069239A Pending JP2005213267A (ja) | 1997-01-10 | 2005-03-11 | ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤としての使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5789357A (ja) |
| EP (1) | EP0951526A1 (ja) |
| JP (2) | JP2000507968A (ja) |
| CA (1) | CA2276740A1 (ja) |
| WO (1) | WO1998030660A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503971A (ja) * | 2002-10-23 | 2006-02-02 | ノベオン アイピー ホールディングス コーポレイション | 制御したラジカル重合用のＳ−（α，α’−二置換−α”−酢酸）置換ジチオカーボネート誘導体、方法およびそれから製造したポリマー |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6117826A (en) * | 1998-09-08 | 2000-09-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Dithiocarbamyl derivatives useful as lubricant additives |
| US6001782A (en) * | 1998-12-17 | 1999-12-14 | The Lubrizol Corporation | Metal overbased fatty amines further derivatized to contain covalently bound sulfer and/or phorphorus useful as antiwear/extreme pressure additives |
| US6124349A (en) * | 1999-02-18 | 2000-09-26 | Medinox, Inc. | Method for preparation of pharmaceutical-grade dithiocarbamate |
| US6852680B2 (en) * | 2001-10-26 | 2005-02-08 | Ethyl Corporation | Dithiocarbamates containing alkylthio and hydroxy substituents |
| US6599865B1 (en) | 2002-07-12 | 2003-07-29 | Ethyl Corporation | Effective antioxidant combination for oxidation and deposit control in crankcase lubricants |
| US7615520B2 (en) * | 2005-03-14 | 2009-11-10 | Afton Chemical Corporation | Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties |
| US7521401B2 (en) * | 2004-11-23 | 2009-04-21 | Chemtura Corporation | Dithiocarbamyl β-hydroxy fatty acid esters as additives for lubricants and fuels |
| US7709423B2 (en) * | 2005-11-16 | 2010-05-04 | Afton Chemical Corporation | Additives and lubricant formulations for providing friction modification |
| US7776800B2 (en) * | 2005-12-09 | 2010-08-17 | Afton Chemical Corporation | Titanium-containing lubricating oil composition |
| US7632788B2 (en) | 2005-12-12 | 2009-12-15 | Afton Chemical Corporation | Nanosphere additives and lubricant formulations containing the nanosphere additives |
| US7682526B2 (en) | 2005-12-22 | 2010-03-23 | Afton Chemical Corporation | Stable imidazoline solutions |
| US7767632B2 (en) * | 2005-12-22 | 2010-08-03 | Afton Chemical Corporation | Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties |
| US7867958B2 (en) | 2006-04-28 | 2011-01-11 | Afton Chemical Corporation | Diblock monopolymers as lubricant additives and lubricant formulations containing same |
| US20080132432A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Mathur Naresh C | Additives and lubricant formulations for providing friction modification |
| US8741821B2 (en) * | 2007-01-03 | 2014-06-03 | Afton Chemical Corporation | Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives |
| US8048834B2 (en) * | 2007-05-08 | 2011-11-01 | Afton Chemical Corporation | Additives and lubricant formulations for improved catalyst performance |
| US20080277203A1 (en) * | 2007-05-08 | 2008-11-13 | Guinther Gregory H | Additives and lubricant formulations for improved phosphorus retention properties |
| US8278254B2 (en) | 2007-09-10 | 2012-10-02 | Afton Chemical Corporation | Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties |
| US7737094B2 (en) | 2007-10-25 | 2010-06-15 | Afton Chemical Corporation | Engine wear protection in engines operated using ethanol-based fuel |
| US20110053945A1 (en) * | 2007-12-19 | 2011-03-03 | Sepracor Inc. | Salts of 6-(5-chloro-2-pyridyl)-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonyloxy]-7-oxo-6,7-dihy-dro-5h-pyrrolo[3,4-b]pyrazine |
| US8008237B2 (en) * | 2008-06-18 | 2011-08-30 | Afton Chemical Corporation | Method for making a titanium-containing lubricant additive |
| EP2154230A1 (en) * | 2008-08-08 | 2010-02-17 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additive compositions having improved viscosity index increasing properties |
| US8211840B2 (en) | 2008-12-09 | 2012-07-03 | Afton Chemical Corporation | Additives and lubricant formulations for improved antiwear properties |
| US20100292112A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Afton Chemical Corporation | Extended drain diesel lubricant formulations |
| US8377856B2 (en) | 2009-05-14 | 2013-02-19 | Afton Chemical Corporation | Extended drain diesel lubricant formulations |
| US20100292113A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Afton Chemical Corporation | Lubricant formulations and methods |
| US9663743B2 (en) | 2009-06-10 | 2017-05-30 | Afton Chemical Corporation | Lubricating method and composition for reducing engine deposits |
| BR112012023647B1 (pt) | 2010-03-25 | 2020-02-18 | Vanderbilt Chemicals, Llc | Composições lubrificantes de fósforo ultra reduzido |
| US8333945B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-12-18 | Afton Chemical Corporation | Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives |
| KR20150018581A (ko) | 2012-06-06 | 2015-02-23 | 반더빌트 케미칼스, 엘엘씨 | 연료 효율성 윤활유 |
| US11578287B1 (en) | 2021-12-21 | 2023-02-14 | Afton Chemical Corporation | Mixed fleet capable lubricating compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL96797C (ja) * | ||||
| US2474839A (en) * | 1945-10-05 | 1949-07-05 | Goodrich Co B F | Beta-dithiocarbamyl carboxylic acid compounds and their preparation |
| US2786866A (en) * | 1952-06-11 | 1957-03-26 | American Cyanamid Co | Esters of dithiocarbamic acids and a method for their preparation |
| DE1017405B (de) * | 1955-11-26 | 1957-10-10 | Schering Ag | Fungizide Pflanzenschutzmittel mit innertherapeutischer Wirksamkeit |
| GB1026401A (en) * | 1961-02-23 | 1966-04-20 | Wellcome Found | Isatin thiosemicarbazones,their preparation and pharmaceutical formulations containing them |
| US3833496A (en) * | 1973-04-06 | 1974-09-03 | Ethyl Corp | Oil composition |
| US4758362A (en) * | 1986-03-18 | 1988-07-19 | The Lubrizol Corporation | Carbamate additives for low phosphorus or phosphorus free lubricating compositions |
| US5462683A (en) * | 1991-03-07 | 1995-10-31 | Nippon Oil Co., Ltd. | Grease composition for constant velocity joint |
| US5514189A (en) * | 1992-12-08 | 1996-05-07 | Mobil Corporation | Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives |
| US5512190A (en) * | 1994-08-22 | 1996-04-30 | Texaco Inc. | Lubricating oil composition providing anti-wear protection |
-
1997
- 1997-01-10 US US08/782,203 patent/US5789357A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 JP JP10530951A patent/JP2000507968A/ja active Pending
- 1997-12-18 CA CA002276740A patent/CA2276740A1/en not_active Abandoned
- 1997-12-18 WO PCT/US1997/024233 patent/WO1998030660A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-12-18 EP EP97952691A patent/EP0951526A1/en not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-02-13 US US09/023,885 patent/US5872286A/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-03-11 JP JP2005069239A patent/JP2005213267A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503971A (ja) * | 2002-10-23 | 2006-02-02 | ノベオン アイピー ホールディングス コーポレイション | 制御したラジカル重合用のＳ−（α，α’−二置換−α”−酢酸）置換ジチオカーボネート誘導体、方法およびそれから製造したポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0951526A1 (en) | 1999-10-27 |
| US5789357A (en) | 1998-08-04 |
| WO1998030660A1 (en) | 1998-07-16 |
| US5872286A (en) | 1999-02-16 |
| JP2005213267A (ja) | 2005-08-11 |
| CA2276740A1 (en) | 1998-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000507968A (ja) | ジチオカルバミルカルボン酸およびその潤滑油用多機能添加剤としての使用 | |
| EP0205165B1 (en) | Molybdenum-containing lubricant composition | |
| US2765289A (en) | Corrosion inhibitors and compositions containing the same | |
| US6172013B1 (en) | Lubricating oil composition comprising trinuclear molybdenum compound and diester | |
| CA2343081A1 (en) | Dithiocarbamyl derivatives useful as lubricant additives | |
| EP1364955B1 (en) | Phosphorothionates | |
| JP2003505577A (ja) | 潤滑剤用イミダゾールチオン添加剤 | |
| JPH06184578A (ja) | エンジン油組成物 | |
| JP4111918B2 (ja) | 潤滑剤向け１，３，４−オキサジアゾール添加剤 | |
| JP2552092B2 (ja) | 燐含有金属塩／オレフィン組成物と活性硫黄との反応生成物 | |
| US4208357A (en) | Process for preparing phosphorus and sulfur containing amides and thioamides | |
| JPH0562639B2 (ja) | ||
| US3296137A (en) | Lubricants containing aldehydohydrocarbon sulfides | |
| JP2004528476A (ja) | 潤滑剤のオキサジアゾール添加剤 | |
| JPH07216378A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2003514954A (ja) | 潤滑剤用の置換線状チオ尿素添加剤 | |
| JP4027934B2 (ja) | 潤滑剤向けアルキルスクシンヒドラジド添加剤 | |
| WO1999060080A1 (en) | Lubricant compositions for and their use in internal combustion engines | |
| CA1276005C (en) | Lubricating compositions | |
| JPH10130680A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP3554087B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP4700280B2 (ja) | 潤滑剤用のトリグリセリネート植物油スクシンヒドラジド添加剤 | |
| US5641735A (en) | Bis(thio)ethylene ashless wear inhibitors and lubricating oils | |
| JPH06504289A (ja) | 潤滑性付加物およびそれらの製造法 | |
| US5071577A (en) | Phosphite derived propylene based multifunctional lubricants and multifunctional lubricant additives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20031209 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040202 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041207 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050308 |