JP2000327841A - Molding comprising sugar chain polymer compound - Google Patents

Molding comprising sugar chain polymer compound

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JP2000327841A JP11143527A JP14352799A JP2000327841A JP 2000327841 A JP2000327841 A JP 2000327841A JP 11143527 A JP11143527 A JP 11143527A JP 14352799 A JP14352799 A JP 14352799A JP 2000327841 A JP2000327841 A JP 2000327841A
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Masato Minami
昌人 南
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Canon Inc
キヤノン株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a molding having sufficient mechanical strengths from a sugar chain polymer compound having both biodegradability and recyclability by using a composition prepared by dispersing a reinforcing filler in a sugar chain polymer compound. SOLUTION: A sugar chain polymer compound of the formula is used. In the formula, G is a sugar residue in which the hydroxyl groups not taking part in polymerization may be replaced by substituents; R is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group; and n is 1-5,000. The sugar chain polymer compound is obtained by dehydratively condensing a saccharide with an aliphatic dicarboxylic acid. The saccharide used is exemplified by an oligosaccharide or a monosaccharide. Among the oligosaccharides, maltose, lactose, and cellobiose are especially desirable, and among the monosaccharides, glucopyranose is particularly desirable. The reinforcing filler used is exemplified by a glass fiber or a carbon fiber. The amount of the reinforcing filter is desirably about 5-80 wt.% based on the total weight of the molding.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、生分解性、リサイクル性、及び優れた機械的強度を有する糖鎖高分子組成物からなる成形体に関する。 The present invention relates to the biodegradability, recyclability, and a molded article comprising the sugar polymer composition having excellent mechanical strength.

【0002】 [0002]

【従来の技術】地球環境汚染が顕在化し、産業廃棄物は勿論のこと、家庭からのゴミの廃棄についても環境への配慮が必要になっている現在、工業材料であるプラスチック(樹脂、高分子化合物)も例外ではなく、環境への負荷を軽減する処理、或いはそのような処理の可能な新素材の研究開発が求められている。 BACKGROUND OF THE INVENTION global environmental pollution is obvious, industrial waste, of course, now that the consideration also of the environment for the disposal of garbage from home has become necessary, plastic (resin is an industrial material, a polymer compound) is no exception, processing to reduce the load on the environment, or the research and development of new materials capable of such processing is required.

【0003】廃プラスチックの環境への負荷を低減する従来の処理方法は、例えば、熱分解や化学分解により低分子量化したプラスチックを焼却したり、又は埋め立てたりする方法である。 Conventional processing methods for reducing the load on the waste plastic environment, for example, to incinerate the low molecular weight plastic by thermal decomposition or chemical degradation, or landfilling or method of. しかし、焼却処理は二酸化炭素の排出を伴うために、地球の温暖化を促進してしまう。 However, incineration is to accompany the emission of carbon dioxide, thereby facilitating the global warming.
又、樹脂中にハロゲン原子や硫黄原子、窒素原子が含まれているような場合には、焼却により有害気体が発生し、大気汚染の原因になりかねない。 Further, in the case such as that contained in the resin halogen atom or a sulfur atom, a nitrogen atom, harmful gas is generated by the incineration, that could lead to air pollution. 一方、プラスチックを埋め立てた場合、現在実用化されている殆どのプラスチックは、土中に長期間分解されないで残存したままの状態となる。 On the other hand, when the reclaimed plastic, most plastics which are currently in practical use is in a state of still remained without being decomposed long periods in the soil. この期間に、添加物等の低分子量成分がプラスチックから流出して、土壌汚染の原因の一つとなっている。 During this period, the low molecular weight components such as additives flows out of plastic, has been one of the causes of soil contamination.

【0004】係る問題に対して、最終処分された際に地球環境等に悪影響を与えない高分子化合物として、例えば、特開平5−287043号公報に記載されているような生分解性高分子化合物の開発が活発に行われている。 [0004] to the problem of, as the polymer compound which does not adversely affect the global environment or the like when it is finally disposed of, for example, a biodegradable polymer compounds as described in JP-A-5-287043 development of has been actively carried out. 生分解性高分子化合物には、大きく分けて微生物産生物、動植物由来の天然物、及び化学合成物の3種類がある。 The biodegradable polymer compound, roughly microbial organisms, there are three kinds of natural products, and chemical compounds derived from plants and animals. 微生物産生物の例としては、アルカリジェネス Examples of microbial organisms, alkali Jenness
ユートロプルス(Alcaligenes eutroplus)によるD− According to the Yutoropurusu (Alcaligenes eutroplus) D-
3−ヒドロキシブチレートと3−ヒドロキシバリレートとの共重合ポリエステルが、商品名「バイオポール」として市販されている。 Co-polyester of 3-hydroxybutyrate and 3-hydroxyvalerate, are commercially available under the trade name "Biopol". これは、微生物により生分解される生分解性高分子化合物である。 This is a biodegradable polymer compound is biodegraded by microorganisms.

【0005】動植物由来の天然物としては、コラーゲン、ゼラチン、デンプン、セルロース、キトサン等がある。 [0005] Examples of the natural product derived from plants and animals, certain collagen, gelatin, starch, cellulose, chitosan and the like. これらは、それ自体が生分解性を有する。 They themselves biodegradable. 更に、デンプンと変性ポリビニルアルコールとの混合物や、セルロースを化学修飾したセルロースエステル、セルロースとキトサンとの複合体等も生分解性高分子化合物として知られている。 Additionally, or a mixture of starch and modified polyvinyl alcohol, a cellulose ester chemically modified cellulose, also complex, etc. of cellulose and chitosan are known as biodegradable polymer compounds. 化学合成物では、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール等の水溶性高分子、ポリエチレンアジペート、ポリカプロラクトン等のような脂肪族ポリエステル等が生分解性を示す。 The chemical compound, shown polyvinyl alcohol, water-soluble polymers such as polyethylene glycol, polyethylene adipate, aliphatic polyesters such as polycaprolactone biodegradable.

【0006】一方、資源の有効利用の観点から、廃プラスチックを低分子量化したものを高分子化合物の原料として再利用する例が知られている。 On the other hand, from the viewpoint of effective utilization of resources, those waste plastics and low molecular weight are known examples of reuse as a raw material of the polymer compound. 例えば、固体塩基触媒を用いた接触分解により、ポリスチレンをスチレンモノマーやダイマーとして回収し、再び重合原料として供給している例や、メタノールを用いたメタノリシス法、 For example, by catalytic cracking using a solid base catalyst, to recover the polystyrene as styrene monomer and dimer, and examples are supplied again as a polymerization raw material, methanolysis method using methanol,
エチレングリコールを用いたグリコシス法、酸や塩基を用いた加水分解法等により、ポリエチレンテレフタレートをジメチルフタレート、エチレングリコール、テレフタル酸等に分解し、再びこれらをポリエチレンテレフタレートの原料や他の化学薬品として利用している例が挙げられる。 Gurikoshisu method using ethylene glycol by hydrolysis method using an acid or base, use of polyethylene terephthalate dimethyl phthalate, ethylene glycol, decomposes terephthalic acid, these as raw materials and other chemicals Polyethylene terephthalate again example it is, and the like. しかし、これらの例において再利用できる成分を取り出すためには、分解物を多くの工程で分別及び精製する必要がある。 However, in order to extract the component that can be reused in these instances, it is necessary to separate and purify the degradation products in a number of steps. そして係る工程は、廃プラスチックの分解生成物の再利用コストを上昇させる原因の一つとなっている。 And according process, it has become one of the causes to increase the recycling costs of the decomposition products of waste plastics.

【0007】又、上記の生分解性高分子化合物についても、埋め立て処理に際しては従来の生分解されないポリエチレン、ポリプロピレン、塩化ビニル樹脂等に比べれば好ましい材料であるが、分解生成物の再利用という観点から合成された例は未だ知られていない。 [0007] Furthermore, for the above-mentioned biodegradable polymer compound, a polyethylene during reclamation processing is not conventional biodegradable, polypropylene is the preferred material as compared to the vinyl chloride resin or the like, in view of recycling of degradation products examples that have been synthesized from is not yet known.

【0008】 [0008]

【発明が解決しようとする課題】上記したように、生分解性とリサイクル性を具備する高分子化合物、及びその成形体は今のところ開発されておらず、それらが強く求められている。 As described above [0008] polymer compound having a biodegradability and recyclability, and a molded article thereof has not been developed so far, they are strongly required. 本発明は上記問題点に鑑みなされたものであり、従って、本発明は、生分解性とリサイクル性を具備する糖鎖高分子化合物を利用して、更に十分な機械的強度を持つ糖鎖高分子化合物の成形体を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above problems, therefore, the present invention is Tokusaridaka that by utilizing the sugar chain polymer compound having a biodegradability and recyclability, with more sufficient mechanical strength and to provide a molded product of molecular compounds.

【0009】 [0009]

【発明を解決するための手段】上記目的は下記の本発明によって達成される。 Above objects SUMMARY OF THE INVENTION can be achieved by the present invention described below. 即ち、本発明は、下記の一般式(1) That is, the present invention is represented by the following formula (1) (式中、Gは糖残基を表わし、重合に関与していないG (Wherein, G represents a sugar residue, not participate in the polymerization G
の水酸基は置換基で置換されていてもよく、Rは置換基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表わし、n Hydroxyl groups may be substituted with a substituent, R represents a optionally substituted aliphatic hydrocarbon group substituted radical, n
は重合度であり、1〜5,000の整数を表わす。 It is the degree of polymerization, represents an integer of 1 to 5,000. )で表わされる糖鎖高分子化合物に、補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物からなることを特徴とする成形体を提供する。 A sugar polymer compound represented by), provides a molded article characterized by comprising the sugar polymer composition dispersed therein a reinforcing filler.

【0010】 [0010]

【発明の実施の形態】本発明者は、糖鎖を含む高分子化合物について種々検討を重ねた結果、前記一般式(1) DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present inventor has made various studied polymer comprising carbohydrate, the general formula (1)
で表される糖鎖高分子化合物は、生分解性とリサイクル性を具備すると共に、優れた熱可塑性を有し、更に、該糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物からなる成形体は、十分な機械的強度を持つことを見出し、本発明に至った。 In sugar polymer compound represented, as well it comprises a biodegradable and recyclable, has excellent thermoplastic, further sugar polymer which is dispersed therein a reinforcing filler sugar chain polymeric compound molded article comprising the composition found to have sufficient mechanical strength, leading to the present invention.

【0011】前記一般式(1)で表わされる糖鎖高分子化合物は、糖残基と脂肪族ジカルボン酸残基の間のエステル結合を加水分解することにより生成した物質を、再び容易に原料として利用できるリサイクル性と、土中やコンポスト中において該糖鎖高分子化合物が分解される生分解性を有している。 [0011] The sugar polymer compound represented by the general formula (1) the generated material by hydrolyzing the ester linkage between the sugar residue and aliphatic dicarboxylic acid residue, as again easily feed and recycling available, sugar chains polymer compounds in soil or compost has a biodegradability is degraded. 又、該糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物からなる成形体を作製することで、十分な機械的強度を有する成形体を得ることができる。 Further, by manufacturing a molded article comprising the sugar polymer composition dispersed therein a reinforcing filler sugar chain polymer compound, it is possible to obtain a molded product having a sufficient mechanical strength.

【0012】以下、本発明の糖鎖高分子組成物からなる成形体に関して更に詳細に説明する。 [0012] Hereinafter will be described in further detail with respect to the molded body consisting of carbohydrate polymer composition of the present invention. 前記一般式(1) Formula (1)
で表わされる糖鎖高分子化合物は、糖類と脂肪族ジカルボン酸を脱水縮合させることにより得ることができる。 Sugar polymer compound represented in can be obtained by dehydration condensation of sugars and aliphatic dicarboxylic acids.
一般式(1)において、Gは糖残基を表わす。 In the general formula (1), G represents a sugar residue. 該糖類残基となる糖類としては、例えば、マルトース、ラクトース、セロビオース、イソマルトース、キトビオース、ニゲロース、トレハロース、メリビオース、セロトリオース、キトトリオース、マルトトリオース、セロテトラオース、キトテトラオース、マルトテトラオース、セロペンタオース、マルトペンタオース、キトペンタオース、 The saccharide as a saccharide residues, for example, maltose, lactose, cellobiose, isomaltose, chitobiose, nigerose, trehalose, melibiose, cellotriose, chitotriose, maltotriose, cellotetraose, chitotetraose, maltotetraose, Cerro pentaose, maltopentaose, Quito maltopentaose,
セロヘキサオース、マルトヘキサオース、キトヘキサオース等のオリゴ糖;グルコピラノース、マンノピラノース、ガラクトピラノース等の単糖類等が挙げられる。 Cellohexaose, maltohexaose, oligosaccharides such Quito maltohexaose; glucopyranose, mannopyranose, monosaccharides such as galactopyranose the like. オリゴ糖のなかでは、特にマルトース、ラクトース、セロビオースが好ましく、又、単糖類の中では、特にグルコピラノースが好ましい。 Among oligosaccharides, in particular maltose, lactose, cellobiose are preferred, and, among the monosaccharides, particularly glucopyranose are preferred.

【0013】又、一般式(1)において、Rは脂肪族炭化水素基を表わす。 [0013] In the general formula (1), R represents an aliphatic hydrocarbon group. 脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、テトラデシレン基、ヘキサデシレン基、オクタデシレン基等のアルキレン基等が挙げられ、これらは適当な置換基で置換されていてもよい。 Examples of the aliphatic hydrocarbon group, for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, tetradecylene group, hexadecylene group, such as an alkylene group such as octadecylene and the like, which may be substituted by suitable substituents. これらの脂肪族炭化水素基の中でも、炭素原子数3以上、 Among these aliphatic hydrocarbon radical, having 3 or more carbon atoms,
好ましくは6以上の脂肪族炭化水素基であると、糖鎖高分子化合物が熱可塑性となり、熱成形が可能となるので好ましい。 Preferably If it is 6 or more aliphatic hydrocarbon group, sugar polymer compound is a thermoplastic, the heat molding is made possible preferred.

【0014】Rは、ジカルボン酸残基であることが好ましい。 [0014] R is preferably a dicarboxylic acid residue. この残基となるジカルボン酸としては、例えば、 The dicarboxylic acids comprising this residue, for example,
シュウ酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸;マレイン酸、フマル酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸等が挙げられる。 Oxalic acid, succinic acid, malonic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid, hexadecanedioic acid, saturated aliphatic dicarboxylic acids such as octadecanedioic acid; maleic acid, and fumaric acid and unsaturated aliphatic dicarboxylic acids. これらのジカルボン酸は、上記糖類と実際に反応させる場合には、それらの塩、酸塩化物、酸無水物、低級アルキルエステルの形であってもよい。 These dicarboxylic acids, in the case of actually reacting with the saccharide, their salts, acid chlorides, acid anhydrides, may be in the form of lower alkyl esters.

【0015】一般式(1)で表わされる糖鎖高分子化合物は、例えば、上記した糖類と、ジカルボン酸又はジカルボン酸塩化物、無水物又は低級アルキルエステル等の誘導体を反応させることにより、エステル結合で重合して主鎖を構成することができる。 [0015] sugar polymer compound represented by the general formula (1) may, for example, a saccharide as described above, a dicarboxylic acid or dicarboxylic acid chlorides, by reacting a derivative of such an anhydride or lower alkyl ester, an ester bond in polymerized may constitute backbone. その後、糖残基に残存している重合に関与していない水酸基は、置換基で置換してもよい。 Thereafter, the hydroxyl group not involved in polymerization remaining in the sugar residue may be substituted with a substituent. このような置換基としては、例えば、アセチル基等のアシル基;メトキシ基、エトキシ基等の低級ヒドロキシアルキル基等が挙げられる。 As such substituents, for example, an acyl group such as an acetyl group; methoxy group, and the like lower hydroxyalkyl groups such as ethoxy groups. 一般式(1)で表わされる糖鎖高分子化合物の重量平均分子量は、好ましくは1,000〜3,000,000、より好ましくは10,000〜1,000,000程度である。 The weight average molecular weight of the sugar chain polymer compound represented by the general formula (1) is preferably 1,000~3,000,000, more preferably about 10,000 to 1,000,000.

【0016】次に、上記糖鎖高分子化合物の分解について説明する。 Next, a description for the degradation of the sugar chain polymer compound. 図1(a)に示す糖鎖高分子化合物に対して、糖ユニット1と他の成分ユニット2の間のエステル結合3を、酵素又はアルカリ水溶液中で加水分解することで、図1(b)のように糖ユニット1と他の成分ユニット2に分解することができる。 Relative to sugar polymer compound shown in FIG. 1 (a), an ester linkage 3 between the sugar units 1 and the other component units 2, by hydrolysis with an enzyme or an alkali aqueous solution, and FIG. 1 (b) it can be decomposed into sugar units 1 and the other component units 2 as. これらは、そのまま、 They are, as it is,
或いは必要があれば各成分を分取及び精製し、更に必要があれば適当な反応を行って、再び糖鎖高分子化合物の合成に用いることができる。 Alternatively necessary obtain respective components if and purified by performing an appropriate reaction if further necessary, can be used again for the synthesis of a sugar chain polymer compound. 加水分解に用いる酵素としては、例えば、エステラーゼ、リパーゼ等が好ましく、 The enzyme used in the hydrolysis, for example, esterases, lipases and the like are preferable,
それぞれの酵素に最適なpH及び温度で上記糖鎖高分子化合物に作用させればよい。 At optimal pH and temperature in each of the enzyme it is sufficient to act on the sugar chain polymer compound. 又、加水分解に用いるアルカリ水溶液としては、0.01〜1Nの水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液等が好ましい。 As the alkali aqueous solution used for hydrolysis, such as aqueous sodium or potassium hydroxide solution hydroxide 0.01~1N is preferred.

【0017】本発明において上記糖鎖高分子化合物に分散配合する補強充填剤としては、例えば、ガラス繊維、 [0017] As a reinforcing filler dispersed therein to said sugar chain polymer compound in the present invention include, for example, glass fibers,
炭素繊維等が挙げられる。 And carbon fiber. 糖残基に極性基である水酸基を豊富に有する一般式(1)で表わされる糖鎖高分子化合物は、ガラス繊維表面のシラノール基(Si−OH) Sugar polymer compound represented by the general formula (1) having abundant hydroxyl groups are polar groups in the sugar residue, the glass fiber surface silanol groups (Si-OH)
との間で高い密着力を持つことから、補強充填剤として最も好ましいものはガラス繊維である。 Because of its high adhesion with the most preferred as a reinforcing filler is glass fiber. 又、一般式(1)で表わされる糖鎖高分子化合物中の糖残基の水酸基をアセチル基等のアシル基に置換した場合でも、極性基であるアシル基はシラノール基との間に高い密着力を持つことから、補強充填剤としてはガラス繊維が最も好ましい。 Moreover, the general formula (1) hydroxyl group of the sugar residues of the carbohydrate polymer compound represented by even when replaced with an acyl group such as an acetyl group, an acyl group which is a polar group is higher between the silanol groups adhesion because of its force, most preferably glass fiber as a reinforcing filler. 又、本発明の成形体には、生分解性及びリサイクル性に支障のない範囲で、難燃剤、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、可塑剤、滑剤或いは分解劣化促進剤等の各種添加剤、顔料、染料、その他の成分を適宜配合することができる。 Further, the molded article of the present invention is in a range not interfering with the biodegradability and recyclability, flame retardants, stabilizers, ultraviolet absorbers, antioxidants, plasticizers, various additives such as a lubricant or decomposition deterioration promoter agents, pigments, may be incorporated dyes, other ingredients as appropriate.

【0018】一般式(1)で表わされる糖鎖高分子化合物に補強充填剤を均一に分散配合する方法としては、例えば、ローラー分散を用いることができるが、他の方法で分散配合してもよい。 [0018] Formula reinforcing filler sugar polymer compound represented by (1) a method of uniformly dispersed therein, for example, can be a roller dispersion, it is distributed otherwise compounded good. 本発明の成形体中における補強充填剤の比率は、成形体の機械的強度が損なわれない範囲で適当に選択できる。 The ratio of reinforcing filler in the molding material of the present invention, suitably be selected within a range that does not impair the mechanical strength of the molded article. 成形体中における補強充填剤の比率としては、好ましくは成形体全量に対して5〜80 The ratio of reinforcing filler in the molded article, relative preferably moldings total amount 5-80
重量%程度、より好ましくは20〜70重量%程度である。 Wt%, and more preferably about 20 to 70 wt%.

【0019】一般式(1)で表わされる糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合してなる糖鎖高分子組成物から成形体を作製する方法としては、溶媒法と加熱圧縮法がある。 [0019] As a method of producing a molded body from the general formula (1) comprising a reinforcing filler sugar polymer compound represented by dispersing blended with carbohydrate polymer composition, there is a solvent method and heated compression method . 溶媒法とは、糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散した糖鎖高分子組成物の溶液を所望の型に入れ、溶媒を除去することにより成形体を得る方法である。 The solvent method, a solution of sugar polymer composition containing dispersed reinforcing filler sugar polymer was placed in the desired mold, a method of obtaining a molded body by removing the solvent.

【0020】加熱圧縮法とは、プラスチックの成形と同様に、糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物を、所望の型で加熱加圧することにより成形体を得る方法である。 [0020] The heat compression method, like the molded plastics, the sugar polymer composition dispersed therein a reinforcing filler sugar polymer compound to obtain a molded product by heating and pressing at a desired type it is a method. 本発明の成形体を加熱圧縮法で作製する場合は、一般式(1)で表される糖鎖高分子化合物のRは、炭素原子数が6以上の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。 The case of producing a molded article of the present invention the heating compression method, the R sugar chain polymer compound represented by the general formula (1), it is preferable number of carbon atoms is 6 or more aliphatic hydrocarbon group . このような糖鎖高分子化合物は、分解点以下の温度で熱可塑性を有するので熱成形が可能であり、糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物から、十分な機械的強度を保持する成形体を得ることができる。 Such sugar polymer compound, because it has a thermoplastic at a temperature below the decomposition point are possible thermoforming, from sugar polymeric composition dispersed therein a reinforcing filler sugar polymer compound, sufficient it is possible to obtain a molded body for holding a mechanical strength.

【0021】又、一般式(1)で表される糖鎖高分子化合物は、良好な物性のみならず、優れた生分解性とリサイクル性を示し、この生分解性や物性を目的とする好ましい成形体は、糖鎖高分子化合物の組成、分子量及び補助材料の配合量等を調節することによって容易に得ることができる。 [0021] Also, the general formula (1) sugar polymer compounds represented by not only good physical properties, show excellent biodegradability and recyclability, preferably an object of this biodegradability and physical properties shaped body can be easily obtained by adjusting the composition of the sugar chain polymer compound, the amount of the molecular weight and auxiliary materials.

【0022】上記の方法で作製した本発明の成形体は、 The molded article of the present invention produced by the above method,
フィルム、シート、発泡体等の任意の形状で、包装用容器、使い捨て包装容器(ワンウェイ容器)、玩具、家具部品、建材や自動車、家電製品、OA機器の部材、内装材、ハウジング等に有効に利用することができる。 Films, sheets, in any shape, such as a foam, packing containers, disposable packaging containers (one-way container), toys, furniture parts, building materials and automobiles, home appliances, OA equipment parts, interior materials, effectively the housing such it can be used. かかる成形体は良好な生分解性とリサイクル性を有するため、廃棄処理等の面で環境に及ぼす影響が少ない。 Because having such compacts good biodegradability and recyclability, less impact on the environment in terms of waste disposal and the like.

【0023】 [0023]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。 EXAMPLES The following further illustrate the present invention through examples. 尚、以下の記載で、部又は%とあるのは特に断らない限り重量基準である。 In the following description, the term parts or percentages are by weight unless otherwise noted. 本実施例に用いる糖鎖高分子化合物の合成例とその熱特性を以下に示す。 Synthesis Examples of sugar polymer compound used for the present embodiment and its thermal properties are shown below. (糖鎖高分子化合物の合成)ポリセバコイルマルトース、及びアセチル化ポリセバコイルマルトースの合成経路を下記のスキーム2に示す。 (Synthesis of sugar polymer compound) shown Poly sebacoyl maltose, and a synthetic route acetylated poly sebacoyl maltose in Scheme 2 below.

【0024】 [0024]

【0025】(合成例1:ポリセバコイルマルトースの合成)無水マルトース((株)林原製、ファインドース−F)250gを、N,N−ジメチルホルムアミド(D [0025] (Synthesis Example 1: Poly Synthesis of sebacoyl maltose) anhydrous maltose (Co. Hayashibara, Fine dose -F) to 250 g, N, N-dimethylformamide (D
MF)1,500mlとピリジン300mlの混合溶媒に入れ、80℃に加熱した。 Added to a mixed solvent of MF) 1,500 ml of pyridine 300 ml, and heated to 80 ° C.. ここへ、セバシン酸クロリド(東京化成工業(株)製)200mlを含むDMF溶液800mlをゆっくり滴下し、2時間撹拌した。 Thereto was slowly added dropwise a DMF solution 800ml containing sebacic acid chloride (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo (Co.)) 200 ml, and stirred for 2 hours. 反応終了後、反応液を濃縮し、濃縮物を水中へ注ぎ沈殿物を得た。 After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated to give a precipitate The concentrate was poured into water. この沈殿物を、ジエチルエーテル及び水で順次洗浄した後、濾過及び乾燥してポリセバコイルマルトース(化合物No.I−1)350gを得た。 The precipitate was washed with diethyl ether and water to give the filtration and dried to poly Sebacoyl maltose (Compound No.I-1) 350g.

【0026】得られた化合物について、下記の条件でゲルパーミュレーションクロマトグラフィー(GPC)により分子量測定を行ったところ、ポリサッカライド換算で、重量平均分子量は10万であった。 [0026] The obtained compound was subjected to molecular weight measurement by gel permeation Configuration chromatography (GPC) under the following conditions, in polysaccharides converted weight average molecular weight was 100,000. <条件> 測定機:東ソー製、HLC−8020 カラム:ポリマーラボラトリーズ製、Mixed−C× <Condition> measuring instrument: manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8020 column: Polymer Laboratories, Ltd., Mixed-C ×
2本 溶離液:0.1%LiBr含有DMF カラムオーブン温度:50℃ 2 Eluent: 0.1% LiBr containing DMF Column oven temperature: 50 ° C.

【0027】又、赤外吸収スペクトルをFT−IR F [0027] In addition, the infrared absorption spectrum FT-IR F
TS135(BIO RAD製)を用いて、KBr錠剤法で測定したところ、図2に示すように、3,460c TS135 using (BIO manufactured RAD), was measured by the KBr tablet method, as shown in FIG. 2, 3,460C
-1のO−H伸縮ピーク、1,751cm -1のC=O伸縮ピーク、2,938cm −1及び2,859cm -1のセバシン酸のメチレン基のC−H伸縮ピーク、1,22 O-H stretching peak of m -1, C = O stretching peak of 1,751cm -1, C-H stretching peak of methylene group of sebacic acid 2,938Cm -1 and 2,859cm -1, 1,22
0cm -1のエステルのC−O伸縮ピークが観測されたことから、目的の糖鎖高分子化合物が得られていることが示唆された。 Since the C-O stretching peak of the ester of 0 cm -1 was observed, suggesting that sugar polymer compound of interest is obtained. 更に、13C−NMR測定から、173p Furthermore, the @ 13 C-NMR measurement, 173p
pmのセバシン酸のカルボニル炭素、25ppm及び3 pm carbonyl carbon of sebacic acid, 25 ppm and 3
4ppmのセバシン酸のメチレン炭素が観測された。 Methylene carbon of sebacic acid 4ppm was observed. 以上の分析結果から、目的のポリセバコイルマルトースが合成されたことを確認した。 From the above analysis results, it was confirmed that poly Sebacoyl maltose of interest was synthesized.

【0028】(合成例2:アセチル化ポリセバコイルマルトースの合成)合成例1で合成したポリセバコイルマルトース(化合物No.I−1)140gに、酢酸ナトリウム60gと無水酢酸1,100mlを加え、130 [0028] (Synthesis Example 2: Synthesis of acetylated poly sebacoyl maltose) Synthesis poly Sebacoyl maltose (Compound No. I-1) 140 g in Synthesis Example 1, sodium acetate 60g and acetic anhydride 1,100ml was added, 130
℃で8時間加熱攪拌した。 It was heated for 8 hours stirring at ° C.. 室温に冷却後、反応混合物を氷水に注ぎ、数時間攪拌した。 After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into ice water and stirred for several hours. 十分に水洗した後、濾過及び乾燥して、アセチル化ポリセバコイルマルトース2 Sufficiently washed with water, filtered and dried, acetylated poly sebacoyl maltose 2
10g(化合物No.I−2)を得た。 Was obtained 10g (Compound No. I-2).

【0029】得られた化合物は、GPC測定結果から、 [0029] The resulting compound, from GPC measurement results,
ポリサッカライド換算で重量平均分子量が15万であった。 The weight average molecular weight polysaccharides converted was 150,000. 又、赤外吸収スペクトルを測定したところ、図3に示すように、3,460cm -1付近のO−H伸縮ピークが観測されなかったことから、水酸基がアセチル化されていることが示唆された。 Further, the measured infrared absorption spectrum, as shown in FIG. 3, since the O-H stretching peak around 3,460Cm -1 was observed, hydroxyl groups are suggested that are acetylated . 更に、13C−NMR測定から、170ppmのアセチル基のカルボニル炭素、21 Furthermore, the @ 13 C-NMR measurement, the acetyl group of 170ppm carbonyl carbon, 21
ppmのアセチル基のメチル炭素が観測された。 Methyl carbon of ppm of acetyl group was observed. 以上の分析結果から、目的のアセチル化ポリセバコイルマルトースが合成されたことを確認した。 From the above analysis results, it was confirmed that acetylated poly Sebacoyl maltose of interest was synthesized.

【0030】以下、糖のマルトースをラクトース、セロビオース、マルトトリオース、セロテトラオース、マルトペンタオース、キトヘキサオース、グルコピラノース、ガラクトピラノースに代え、又、ジカルボン酸のセバシン酸を、スベリン酸、アゼライン酸等に代えて同様に合成を行った。 [0030] Hereinafter, lactose maltose sugars, cellobiose, maltotriose, cellotetraose, maltopentaose, Quito maltohexaose, glucopyranose, instead galactopyranose, also sebacate dicarboxylic acid, suberic acid, azelaic It was synthesized in the same manner in place of the acid. 更に、化合物No. Furthermore, Compound No. I−2と同様にして、糖鎖高分子化合物をアセチル化した。 In the same manner as I-2, was acetylated sugar polymer compound. 以下、一般式(1)に従って、化合物例を表1に示す。 Hereinafter, according to the general formula (1), shows the compound examples in Table 1.

【0031】 [0031]

【表1】 [Table 1] (糖鎖高分子化合物の熱特性評価)合成例で合成した糖鎖高分子化合物に関して、軟化点と熱分解温度の熱特性を評価した。 Respect sugar polymer compound synthesized in Synthesis Example (thermal characterization of sugar polymer compound), to evaluate the thermal properties of the softening point and thermal decomposition temperature. 軟化点はDSCで測定した。 The softening point was measured by DSC. 測定装置は、 Measuring device,
DSC3100S(マック・サイエンス製)を用い、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/minで、30〜300 Using DSC3100S (manufactured by MAC Science), under a nitrogen atmosphere, at a heating rate 10 ° C. / min, 30 to 300
℃まで測定し、熱分解温度よりも低く出る吸熱ピークを軟化点とした。 ℃ to measure the endothermic peak out lower than the thermal decomposition temperature as the softening point.

【0032】分解点は、TG(熱天秤)で測定した。 The decomposition point was measured by TG (heat balance). 測定装置は、TG−DTA2000S(マック・サイエンス製)を用い、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/min Measuring apparatus, TG-DTA2000S (manufactured by MAC Science), under a nitrogen atmosphere, heating rate 10 ° C. / min
で、30〜500℃まで測定し、微分曲線より熱分解温度を求めた。 In, was determined to 30 to 500 ° C., it was determined thermal decomposition temperature than the differential curve. 合成例で合成した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)のDSC曲線とTG曲線をそれぞれ図4と図5に示した。 Sugar polymer compound synthesized in Synthesis Example a DSC curve and TG curve of (Compound No. I-1) shown in Figures 4 and 5. 又、各糖鎖高分子化合物の熱特性を表2に示した。 Also, the thermal characteristics of each sugar chain polymer compound is shown in Table 2.

【0033】 [0033]

【表2】 [Table 2]

【0034】表2に示すように、各糖鎖高分子化合物は、熱分解温度が約300℃と高く、耐熱性に優れている。 As shown in Table 2, each sugar chain polymer compound, the thermal decomposition temperature is as high as about 300 ° C., it is excellent in heat resistance. 又、融点測定器を用いて、各糖鎖高分子化合物をスライドガラスに挟み、各々の軟化する温度を目視で観察した。 Further, by using a melting point apparatus, sandwiching each sugar chain polymer compound slide glass and observed the temperature at which softening of the respective visually. その結果、各糖鎖高分子化合物は、約100℃付近で軟化した。 As a result, the sugar chain polymer compound, softened at around 100 ° C.. 以上の結果から、合成例で合成した糖鎖高分子化合物は、分解点よりも約200℃程低い温度で軟化する熱可塑性高分子化合物であり、又、分解点と軟化点が大きく離れていることにより、熱成形加工性に優れる高分子化合物であることが明らかになった。 From the above results, the sugar chain polymer compound synthesized in Synthesis Example is a thermoplastic polymer compound which softens at low approximately 200 ° C. than the decomposition point temperature, and the softening point and decomposition point are far away it makes it was found to be a polymer compound excellent in thermal moldability.

【0035】<実施例1> (成形体の作製)試験用ホットプレス機(東洋精機製、 [0035] <Example 1> (Preparation of the molded article) test for hot press machine (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.,
ミニテストプレス−10)を用いて、合成例で合成した糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物からなる成形体を加熱圧縮法で作製した。 Using Mini test press -10), and the molded body a reinforcing filler sugar polymer compound synthesized consisting sugar polymer composition was dispersed therein in Synthesis Example was prepared by heating compression method. 補強充填剤としては、ガラス繊維(旭ファイバーグラス製、 As the reinforcing filler, a glass fiber (Asahi Fiber Glass Co., Ltd.,
ミルドファイバーMF06MW2−20)、及び炭素繊維(東レ製、トレカミルドファイバーMLD−30)を用いた。 Milled fiber MF06MW2-20), and carbon fibers (Toray Industries, was used Trading Cards milled fiber MLD-30). 又、分散は、ローラー機を用いて均一に分散させた。 Moreover, dispersion and uniformly dispersed using a roller machine. 表3−1〜3に補強充填剤の分散量、加熱温度、 Dispersion amount of reinforcing filler in Table 31 to 3, the heating temperature,
加圧条件及び成形体外観を示した。 Showed pressure conditions and moldings appearance. 又、比較例として、 In addition, as a comparative example,
補強充填剤を含まない糖鎖高分子化合物からなる成形体を作製した。 To prepare a molded article comprising the sugar polymer containing no reinforcing filler.

【0036】 [0036]

【表3】 [Table 3]

【0037】 [0037]

【表4】 [Table 4]

【0038】 [0038]

【表5】 [Table 5] 表3−1〜3に示すように、糖鎖高分子化合物に補強充填剤を均一に分散配合した糖鎖高分子組成物は、130 Table 3-1 through 3 as shown in, sugar polymer composition was uniformly dispersed therein a reinforcing filler sugar polymer compound 130
℃程度の加熱温度で熱成形が可能であった。 Thermoforming was possible at ℃ about heating temperature.

【0039】<実施例2> (成形体の特性評価)実施例1で作製した成形体より短冊型試験片を切り出し、島津製作所製のオートグラフD [0039] <Example 2> cut a strip-type test piece from molded body produced in Example 1 (Evaluation of molded article), Shimadzu Autograph D
SC−R−500型試験機を用いて引っ張り強度を評価した。 It was evaluated tensile strength using an SC-R-500 type tester. 比較例として、補強充填剤を含まない糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1〜I−18)からなる成形体、及び汎用ポリエステル(PET)からなる成形体を用い、同じ厚みで比較評価した。 As a comparative example, the molded body consisting of sugar polymer containing no reinforcing filler (Compound No.I-1~I-18), and using a molded body made of a general-purpose polyester (PET), comparative evaluation with the same thickness did. 引っ張り強度に関しては、PETの強度特性よりも優れているものを◎、PE With respect to tensile strength, what is better than the strength properties of PET ◎, PE
Tと同等の強度特性を示すものを○、それよりも劣るものを×とし、表4−1〜3に示した。 Those which show the same strength characteristics as T ○, and × the inferior than that shown in Table 4-1~3.

【0040】又、生分解性に関しては、上記成形体を熟成コンポスト中に埋めた後、6カ月後に成形体が生分解しているか否かを観察し、分解が認められたものを○、 [0040] In addition, with regard to the biodegradable, after filling the above-mentioned molded body to aging in compost, whether or not the molded product is biodegradable observed after 6 months, ○ what decomposition was observed,
分解が認められなかったものを×とした。 What decomposition was not observed was ×.

【0041】 [0041]

【表6】 [Table 6]

【0042】 [0042]

【表7】 [Table 7]

【0043】 [0043]

【表8】 [Table 8]

【0044】表4−1〜3に示すように、糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物からなる成形体は、引っ張り強度が十分実用の範囲にあり、 As shown in Table 4-1~3, molded article comprising the sugar polymer composition dispersed therein a reinforcing filler sugar polymer compound is in the range of tensile strength sufficiently practical,
且つ生分解性を有する成形品であることが明らかとなった。 It became clear and a molded article having biodegradability. 又、補強充填剤がガラス繊維である成形体と、炭素繊維である成形体の引っ張り強度を比較すると、補強充填剤の添加量が同じ場合、ガラス繊維を充填した熱成形体の方が引っ張り強度が強いことから、補強充填剤としてはガラス繊維であることが好ましいことがわかった。 Further, a molded body reinforcing filler is glass fiber, when comparing the tensile strength of the molded body is a carbon fiber, when the addition amount of the reinforcing filler is the same, tensile who thermoformed article filled with glass fiber strength because of the strong, as the reinforcing filler was found that preferably a glass fiber.

【0045】<実施例3> (成形体のリサイクル評価1)実施例1で作製された糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)と補強充填剤(旭ファイバーグラス製、ガラス繊維ミルドファイバーMF06MW2−20、20%)からなる成形体を粉砕機で粉砕し、この粉砕した粉体をpH8.6に調整したエステラーゼ酵素(ベーリンガーマンハイム社製)中で、40℃で7日間撹拌した。 [0045] <Example 3> sugar polymeric compound prepared in Example 1 (recycling Evaluation 1 of the shaped body) (Compound No. I-1) and the reinforcing filler (Asahi Fiberglass, glass fiber milled fibers the MF06MW2-20,20%) consisting of shaped bodies was pulverized with a pulverizer, in esterase enzyme adjusting the ground powder pH 8.6 (manufactured by Boehringer Mannheim), it was stirred at 40 ° C. 7 days. この処理物をGPC測定したところ、分子量がほぼマルトースの値に減少していることを確認した。 When this process was GPC measurement, it was confirmed that the molecular weight is reduced to approximately the value of maltose. 又、この分解混合物をフィルター濾過して、ガラス繊維と有機物とに分離した。 Further, the decomposition mixture was filtered through a filter, to separate the glass fibers and organics. 更に有機物を含む水溶液をpH5になるように0.1N塩酸で調整した後、生じた不溶分を濾別した。 After addition was adjusted with 0.1N hydrochloric acid so as to pH5 an aqueous solution containing an organic substance was filtered to remove insoluble matter produced. 濾液は、イオン交換樹脂(オルガノ社製、アンバーライト・R−120B) The filtrate, an ion exchange resin (manufactured by Organo Corporation, Amberlite · R-120B)
を通過させた後、乾固させた。 After passing through the to dryness. この乾固物について赤外スペクトルを測定した結果、不溶分はセバシン酸、可溶分はマルトースであることを確認した。 The dried product result of measuring the infrared spectrum of insoluble matter was confirmed that sebacic acid, soluble component is maltose.

【0046】又、分取したマルトースとセバシン酸を、 [0046] In addition, the fractionated maltose and sebacic acid,
再度、重合の原料として用いるため、セバシン酸を塩化チオニルを用いてセバシン酸クロリドとした。 Again, for use as a raw material for polymerization, and sebacic acid chloride of sebacic acid with thionyl chloride. 回収したマルトースと、セバシン酸クロリドから、合成例と同様にして合成を行ったところ、糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)が合成できた。 And recovered maltose, sebacic acid chloride, Synthesis examples and was subjected to synthesis in the same manner, sugar polymer compound (Compound No. I-1) was synthesized. 又、この再合成した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)と回収したガラス繊維を用いて実施例1と同様にして成形体を作製することができ、リサイクルが可能であることを確認した。 Furthermore, that this re-synthesized sugar polymer compound can form a compact in the same manner as in Example 1 using (Compound No. I-1) and recovered glass fibers, it can be recycled confirmed.

【0047】以下、実施例1で作製した各成形体を上記の酵素による加水分解と同様にして、糖類、ジカルボン酸、及び補強充填剤とに分離、回収でき、この回収した糖類とジカルボン酸を原料にして該当する糖鎖高分子化合物を再合成することができた。 [0047] Hereinafter, the respective molded bodies produced in Example 1 in the same manner as the hydrolysis by the enzyme, saccharide, dicarboxylic acid, and separated into a reinforcing filler, can be recovered, the recovered saccharide and dicarboxylic acid It could be resynthesized the appropriate sugar polymer compound in the raw material. 又、この再合成した糖鎖高分子化合物と回収した補強充填剤を用いて実施例1 Further, Example 1 using a reinforcing filler recovered this resynthesized sugar polymer compound
と同様にして成形体を作製することができ、リサイクルが可能であることを確認した。 And it is possible to form a compact in the same manner, it was confirmed that recycling is possible.

【0048】<実施例4> (熱成形体のリサイクル評価2)実施例1で作製した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)と補強充填剤(東レ製、炭素繊維トレカミルドファイバーMLD−3 [0048] <Example 4> sugar polymer compound produced in Example 1 (recycling Evaluation 2 of thermoformed article) (Compound No. I-1) and the reinforcing filler (manufactured by Toray Industries, carbon fibers Torayca milled fiber MLD -3
0、20%)からなる成形体を粉砕機で粉砕し、この粉砕した粉体を0.1N水酸化ナトリウム水溶液中で、7 The molded article comprising 0,20%) was pulverized by a grinder, the ground powder in 0.1N sodium hydroxide solution, 7
0℃で10時間攪拌した。 And the mixture was stirred for 10 hours at 0 ℃. この処理物をGPC測定したところ、分子量がほぼマルトースの値に減少していることを確認した。 When this process was GPC measurement, it was confirmed that the molecular weight is reduced to approximately the value of maltose. この分解混合物をフィルター濾過して、 The decomposition mixture was filtered through a filter,
炭素繊維と有機物とに分離した。 It was separated into a carbon fiber and organic. 次いで、水溶液をpH Then, pH of the aqueous solution
5になるように0.1N塩酸で調整した後、生じた不溶分を濾別した。 After adjusting with 0.1N hydrochloric acid so that the 5 and filtered off the insoluble matter produced. 濾液は、実施例3で使用したイオン交換樹脂を通過させた後、乾固させた。 The filtrate was passed through an ion exchange resin used in Example 3, to dryness. この乾固物について赤外スペクトルを測定した結果、不溶分はセバシン酸、 As a result of measuring the infrared spectrum of the dried product, insoluble matter sebacic acid,
可溶分はマルトースであることを確認した。 Soluble fraction was confirmed to be maltose.

【0049】又、分取したマルトースとセバシン酸を、 [0049] In addition, the fractionated maltose and sebacic acid,
再度、重合の原料として用いるため、セバシン酸を塩化チオニルを用いてセバシン酸クロリドとした。 Again, for use as a raw material for polymerization, and sebacic acid chloride of sebacic acid with thionyl chloride. 回収したマルトースと、セバシン酸クロリドから、合成例と同様にして合成を行ったところ、糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)が合成できた。 And recovered maltose, sebacic acid chloride, Synthesis examples and was subjected to synthesis in the same manner, sugar polymer compound (Compound No. I-1) was synthesized. 又、この再合成した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)と回収した炭素繊維を用いて実施例1と同様にして成形体を作製することができ、リサイクルが可能であることを確認した。 Furthermore, that this re-synthesized sugar polymer compound can form a compact in the same manner as in Example 1 using (Compound No. I-1) and recovered carbon fibers, it can be recycled confirmed.

【0050】以下、実施例1で作製した各成形体を上記のアルカリ加水分解と同様にして、糖類、ジカルボン酸、及び補強充填剤とに分離、回収でき、この回収した糖類とジカルボン酸を原料にして該当する糖鎖高分子化合物を再合成することができた。 [0050] Hereinafter, the respective molded bodies produced in Example 1 in the same manner as the alkaline hydrolysis of the above saccharides, dicarboxylic acid, and separated into a reinforcing filler, can be recovered, the raw material the recovered saccharide and dicarboxylic acid It could be resynthesized the appropriate sugar polymer compound to. 又、この再合成した糖鎖高分子化合物と回収した補強充填剤を用いて実施例1 Further, Example 1 using a reinforcing filler recovered this resynthesized sugar polymer compound
と同様にして成形体を作製することができ、リサイクルが可能であることを確認した。 And it is possible to form a compact in the same manner, it was confirmed that recycling is possible.

【0051】 [0051]

【発明の効果】本発明によれば、糖鎖高分子化合物に補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物からなる成形体は、機械的強度に優れ、更に生分解性とリサイクル性に優れている。 According to the present invention, molded article comprising the sugar polymer composition dispersed therein a reinforcing filler sugar polymer compound has excellent mechanical strength, further biodegradable and recycling Are better.

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】本発明に使用する糖鎖高分子化合物、及びその分解を示す模式図。 [1] sugar polymer compound used in the present invention, and schematic diagram showing the degradation.

【図2】実施例1で合成した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)の赤外吸収スペクトルを示す図。 FIG. 2 shows an infrared absorption spectrum of the sugar chain polymer compound synthesized in Example 1 (Compound No. I-1).

【図3】実施例1で合成した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−2)の赤外吸収スペクトルを示す図。 [3] shows an infrared absorption spectrum of the sugar chain polymer compound synthesized in Example 1 (Compound No. I-2).

【図4】実施例1で合成した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)のDSC曲線を示す図。 It shows a DSC curve of FIG. 4 sugar polymer compound synthesized in Example 1 (Compound No. I-1).

【図5】実施例1で合成した糖鎖高分子化合物(化合物No.I−1)のTG曲線を示す図。 FIG. 5 shows a TG curve of sugar polymer compound synthesized in Example 1 (Compound No. I-1).

【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS

1:糖ユニット 2:他の成分ユニット 3:エステル結合 1: Sugar Unit 2: Other ingredients Unit 3: ester bonds

フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) // C12N 9/18 C12N 9/18 Of the front page Continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (Reference) // C12N 9/18 C12N 9/18

Claims (11)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 下記の一般式(1) 1. A general formula (1) (式中、Gは糖残基を表わし、重合に関与していないG (Wherein, G represents a sugar residue, not participate in the polymerization G
    の水酸基は置換基で置換されていてもよく、Rは置換基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を表わし、n Hydroxyl groups may be substituted with a substituent, R represents a optionally substituted aliphatic hydrocarbon group substituted radical, n
    は重合度であり、1〜5,000の整数を表わす。 It is the degree of polymerization, represents an integer of 1 to 5,000. )で表わされる糖鎖高分子化合物に、補強充填剤を分散配合した糖鎖高分子組成物からなることを特徴とする成形体。 A sugar polymer compound represented by), the molded body, characterized in that it consists of sugar polymer composition was dispersed therein a reinforcing filler.
  2. 【請求項2】 Rが、炭素原子数が3以上の脂肪族炭化水素基である請求項1に記載の成形体。 Wherein R is, molded article according to claim 1 carbon atoms is 3 or more aliphatic hydrocarbon groups.
  3. 【請求項3】 補強充填剤が、ガラス繊維又は炭素繊維である請求項1に記載の成形体。 3. A reinforcing filler, the molded body according to claim 1, which is a glass fiber or carbon fiber.
  4. 【請求項4】 補強充填剤が、ガラス繊維である請求項1に記載の成形体。 4. A reinforcing filler, the molded body according to claim 1, which is a glass fiber.
  5. 【請求項5】 一般式(1)中のGで表わされる糖残基が、オリゴ糖残基である請求項1に記載の成形体。 5. A sugar residue represented by G in formula (1) are molded body according to claim 1 is an oligosaccharide residue.
  6. 【請求項6】 一般式(1)中のGで表わされる糖残基が、単糖類残基である請求項1に記載の成形体。 6. A sugar residue represented by G in formula (1) are molded body according to claim 1 is a monosaccharide residue.
  7. 【請求項7】 オリゴ糖が、マルトースである請求項5 7. oligosaccharides claim 5 maltose
    に記載の成形体。 Molded article according to.
  8. 【請求項8】 オリゴ糖が、ラクトースである請求項5 8. oligosaccharides claim 5 lactose
    に記載の成形体。 Molded article according to.
  9. 【請求項9】 オリゴ糖が、セロビオースである請求項5に記載の成形体。 9. oligosaccharides, molded article according to claim 5 is cellobiose.
  10. 【請求項10】 単糖類が、グルコピラノースである請求項6に記載の成形体。 10. monosaccharides, molded article according to claim 6 which is glucopyranose.
  11. 【請求項11】 一般式(1)におけるRが、炭素原子数が6以上の脂肪族炭化水素である請求項1に記載の糖鎖高分子組成物を、加熱圧縮して得られることを特徴とする熱成形体。 11. R in the general formula (1) is characterized in that a sugar polymer composition according to claim 1 carbon atoms is 6 or more aliphatic hydrocarbons, obtained by heating compressed thermoformed article to.
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